DD139921A3 - MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die verwendeten Präparationen Wirkstoffe der allgemeinen FormelThe invention relates to compositions for the chemotherapy of virus diseases of crop plants, which are characterized in that the preparations used active compounds of the general formula
Description
-a- 201 954 -a- 201 954
Titel der ErfindungTitle of the invention
Mittel zur Chemotherapie von Virosen der KulturpflanzenAgent for the chemotherapy of cultured plants
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen, d.h. "die Anv/endung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die Virusvermehrung bzw. die Krankheitsentwicklung bei Kulturpflanzen verzögern oder hemmen"'(M.Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967, S. 283). Diese ermöglichen es, die Erträge virusinfizierter bzw.. virusgefährdeter Kulturen zu stabilisieren. Das ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste verursachen, die sowohl durch qualitative als auch durch quantitative Verminderung des Erntegutes bedingt sind. So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa von 29 Virusarten befallen (K. Schmelzer und P. Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, 36_, 1971, Supplementum 2, S. 262). Von diesen bewirken z.B. das Blattrollvirus und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel "bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90 % der möglichen Knollenernte. Auch bei der Betarübe, z.B. bei der Zuckerrübe, werden durch Viruskrankheiten, "besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich Verluste hervorgerufen, die sowohl die Rübenmasse als auch den Zuckergehalt betreffen. Bei Getreide sind aus zahlreichen Ländern ebenfalls Schwere Ertragsverluste durch Virosen bekannt geworden. Futterleguminosen, z.B. Luzerne, Lupine und Pferdebohne, und auch Körnerleguminosen, wie Erbse oder Phaseolus-Bohne,The invention relates to compositions for the chemotherapy of crops' viruses, ie "the use of substances which, to a certain extent, retard or inhibit virus replication or disease development in crop plants" (M.Klinkowski, Pflanzenliche Virologie, Berlin 1967, p. 283). These make it possible to stabilize the yields of virus-infected or virus-prone cultures. This is economically urgently necessary because virus diseases cause large yield losses in a variety of crops, which are due to both qualitative and quantitative reduction of the crop. For example, the potato in Europe is affected by 29 virus species (K. Schmelzer and P. Wolf, host plants of the viruses and viroses of Europe, Nova Acta Leopoldina, 36_, 1971, Supplementum 2, p. 262). Of these, for example, the leaf roll virus and the flagellum virus of the potato cause reduced yields of up to 90 % of the possible tuber harvest in severely ill plants. caused losses annually affecting both the beet mass and the sugar content. Cereals have also been known to cause serious loss of yield from viruses in many countries. Fodder legumes, eg alfalfa, lupine and horse bean, and also grain legumes, such as pea or phaseolus bean,
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werden in der DDR wie auch in vielen anderen Ländern von Viren befallen, die bei diesen eiweißreichen Kulturen, welche besonders zur Schließung der Eiweißlücke geeignet sind, zu. empfindlichen Verlusten führen. Beachtliche Schäden entstehen durch Virosen auch im Gemüsebau, im Heil-, Duft- und Genußpflanzenbau, im Obstbau und im Zierpflanzenbau. Im Hinblick auf die zahlreichen, bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, auch chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen und somit den Rückstand aufzuholen gestatten, der bei der Bekämpfung von Viren im Vergleich zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten oder Pilze zu verzeichnen ist, gegen die in den letzten Jahrzehnten eine breite Palette hochwirksamer Präparate entwickelt werden konnte .In the GDR, as in many other countries, viruses are infested with these protein-rich cultures, which are particularly suitable for closing the protein gap. lead to serious losses. Significant damage caused by viruses in the vegetable industry, in the healing, fragrance and pleasure crops, in fruit and ornamental plants. In view of the large number of viral diseases occurring in a large number of host plants, it is also urgently necessary to have available chemical preparations which allow the control of plant viruses and thus catch up on the residues that are more harmful to plants in combating viruses Insects or fungi can be recorded, against which a wide range of highly effective preparations could be developed in recent decades.
Charakteristik 'der bekannten Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzerivirosen bzw. zur Verminderung von VirusschädenCharacteristic 'of the known methods for controlling Pflanzerivirosen or for the reduction of virus damage
Bei der Bekämpfung von Pflanzenvirosen kommen gegenwärtig im wesentlichen indirekte Maßnahmen zur Anwendung. In erster Linie ist die Ausmerzung von virusinfizierten Pflanzen oder von virusinfiziertem Pflanzgut anzuführen. Durch derartige Selektionsverfahren sollen in erster Linie Infektionsquellen beseitigt werden, von denen eine rasche Virusverseuchung des gesamten Pflanzenbestandes ausgehen kann. Da Viruserkrankungen der Pflanzen oft nicht an Symptomen kenntlich sind, erfordern entsprechende Selektionsverfahren oft aufwendige Virustests, z.B. <ien Augenstecklingstest bei der Kartoffel, Tests mit Indikatorpflanzen oder serologische Tests. Infolge des hohen-Aufwandes kann in der Regel nur wertvolles Zuchtmaterial mit derartigen Tests geprüft werden. ·At present, essentially indirect measures are used in the control of plant viruses. First and foremost, the eradication of virus-infected plants or virus-infected plants should be mentioned. By means of such selection methods, primarily sources of infection are to be eliminated, from which a rapid virus contamination of the entire plant population can result. Since viral diseases of plants are often not recognized by symptoms, appropriate selection methods often require expensive virus tests, eg <ien eyes cuttings test in potato, tests with indicator plants or serological tests. As a result of the high effort usually only valuable breeding material can be tested with such tests. ·
Als weitere indirekte Maßnahmen sind Verfahren zur Bekämpfung von virusübertragenden Insekten durch geeignete Insektizide anzuführen. Auch derartige Verfahren führen nur zu. Teilerfolgen. Es wird vor allem die Ausbreitung persistenter Viren, d.h. der Viren, die das Insekt während seines gedamten weiteren Lebens übertragen kann, wenn es ca 1 bis 3 Stunden nach der Virusaufnahme infektionstüchtigOther indirect measures to be mentioned are methods for controlling virus-transmitting insects by means of suitable insecticides. Even such methods only lead to. Partial successes. In particular, the spread of persistent viruses, i. the virus that the insect can transmit during its further life if it becomes infectious about 1 to 3 hours after the virus is ingested
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geworden ist, mehr oder weniger stark eingeschränkt. Demgegenüber ist die Verhinderung der Ausbreitung nicht persistenter Viren durch Insektizidbehandlung in weit geringerem Maße und diejenige der nur mechanisch übertragbaren Viren überhaupt nicht möglich. Um diese Lücke wenigstens zum Teil zu schließen, hat man versucht, die Übertragung nicht persistenter Viren dadurch einzuschränken, daß man die zu schützenden Pflanzen mit einem Film von Magermilch oder dispergierten ölen überzieht. In der Regel erwiesen sich derartige Maßnahmen.als nicht voll wirksam und für die meisten Kulturen als zu teuer.has become more or less restricted. In contrast, the prevention of the spread of non-persistent viruses by insecticide treatment to a much lesser extent and that of only mechanically transmissible viruses is not possible at all. To at least partially fill this gap, attempts have been made to limit the transmission of non-persistent viruses by coating the plants to be protected with a film of skimmed milk or dispersed oils. As a rule, such measures have proven to be not fully effective and too expensive for most crops.
Als ein Verfahren zur Virusfreimachung von Pflanzen ist die Meristemkultur anzuführen. Dieses Verfahren beruht darauf, daß Viren in der Regel nicht in sich rasch teilendem, meristematischem Gewebe vermehrt werden. Wenn die Vegetationskegel (= die Meristeme) virusinfizierter Pflanzen sorgfältig von diesen getrennt und unter sterilen Bedingungen auf geeignete Nährböden übertragen werden, entwickeln sich daher aus ihnen sehr oft gesunde Pflanzen. Auch durch Wärmetherapie, d.h. durch Anzucht virusinfizierter Pflanzen bei sehr hohen Temperaturen, kann die Vermehrung einiger Viren eingeschränkt werden. Die Wärmetherapie wird oft in Verbindung mit der Meristemkultur angewandt. Infolge des erforderlichen hohen Aufwandes sind beide Verfahren nur sehr begrenzt bei wertvollem Zuchtmaterial anwendbar. Überdies sind sie in ihrem Effekt unsicher.As a method of viral clearance of plants the meristem culture should be mentioned. This method is based on the fact that viruses are not usually propagated in rapidly dividing, meristematic tissue. Therefore, when the vegetation cones (= the meristems) of virus-infected plants are carefully separated from them and transferred to suitable nutrient media under sterile conditions, they very often develop healthy plants. Also by heat therapy, i. by growing virus-infected plants at very high temperatures, the proliferation of some viruses can be limited. Heat therapy is often used in conjunction with meristem culture. Due to the high effort required both methods are only very limited applicable to valuable breeding material. Moreover, they are uncertain in their effect.
Einen Schutz vor Ertragsverlusten in gärtnerischen Ertragsbeständen, besonders in Gewächshäusern, kann in begrenztem Umfang auch die Prämunisierung bieten. Hierunter versteht man. die Infektion von Kulturpflanzen durch einen Virusstamm sehr geringer Virulenz, der kaum Schäden verursacht, aber eine Infektion der entsprechend prämunisierten Pflanzen durch einen aggressiven Stamm der gleichen Art verhindert. Zu den Nachteilen entsprechender Verfahren gehört u.a., daß bei Superinfektionen durch eine andere Virusart Mischinfektionen entstehen können, die zu erheblichen wirtschaftlichen Verlusten führen. Das ist insbesondere dann der Pail, wenn die Pflänzenkulturen, die zu.? Gewinnung des für dieProtection against yield losses in horticultural yield stocks, especially in greenhouses, can also be provided to a limited extent by the pruning. By this one understands. The infection of crops by a virus strain of very low virulence, which causes little damage, but prevents infection of the correspondingly primed plants by an aggressive strain of the same species. The disadvantages of such methods include, inter alia, that in superinfections by another virus species mixed infections can occur, leading to significant economic losses. This is especially the pail when the plant crops that grow to.? Gaining for the
-1.MRZ.1978*iJi)SÜÜ,-1.MRZ.1978 * ji) SÜÜ,
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Prämunisierung verwendeten Virusmaterials dienen, spontan durch ein zweites Virus infiziert werden, das dann bei der Prämunisierung auf alle zu schützenden Pflanzen übertragen wird. Überdies ist Prämunisierung nur bei einigen wenigen Virosen möglich.Used in the premunication of viral material, be spontaneously infected by a second virus, which is then transferred to the prunalization on all plants to be protected. Moreover, premunication is only possible with a few viroses.
In dieser Situation ist es wünschenswert, Verfahren zu entwickeln und Mittel zur Verfügung zu stellen, die eine Chemotherapie virusinfizierter Pflanzen in ähnlicher Weise ermöglichen, wie dies durch Behandlung mit geeigneten chemischen Präparaten sehr gut bei pilzlichen und in beschränktem Umfang bei bakteriellen Infektionen der Pflanzen möglich ist· Mit diesem Ziel ist, besonders in isolierten Gewebestücken, u.a. die antiphytovirale Wirkung von Basenanaloga, z.B. von 8-Azaguanin oder Thiouracil, und von Antibiotika geprüft worden, ohne daß praktikable und ökonomisch vertretbare Lösungen gefunden werden konnten. Ebenso führte die Anwendung von Wuchsstpffherbiziden (z.B. ^Chlor^-methyl-phenoxyessigsäure oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) sowie von Nitrosophenolen (4-Nitrosophenol, 1-Nitroso-2-Naphthol-2) nicht zur gewünschten Lösung. Lediglich die chemotherapeutische Wirksamkeit einiger Hexahydrotriazine konnte bereits in Feldversuchen bestätigt werden. "In this situation, it is desirable to develop methods and means that allow chemotherapy of virus-infected plants in a similar manner as is possible by treatment with suitable chemical preparations very well in fungal and to a limited extent in bacterial infections of the plants · With this aim, especially in isolated tissue pieces, among others the antiphytoviral effect of base analogs, e.g. of 8-azaguanine or thiouracil, and antibiotics were tested, without practicable and economically acceptable solutions could be found. Likewise, the use of growth-promoting herbicides (e.g., chloro-methyl-phenoxyacetic acid or 2,4-dichlorophenoxyacetic acid) and nitrosophenols (4-nitrosophenol, 1-nitroso-2-naphthol-2) did not result in the desired solution. Only the chemotherapeutic efficacy of some hexahydrotriazines has already been confirmed in field trials. "
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die bisher bekannten, aufwendigen und oft mit nur unsicherem Erfolg verbundenen Verfahren und Methoden der Virusbekämpfung an Kulturpflanzen zu überwinden, den hohen Aufwand an lebendiger Arbeit wesentlich zu senken und eine wirtschaftlich vorteilhafte Lösung des Problems der Viroseribekämpfung anzubieten, die sich nicht nur auf ausgesuchtes Zuchtmaterial beschränkt, sondern in Produktionspflanzenbeständen in breitem Maße angewendet werden kann und eine zuverlässige Stabilisierung der Erträge von Kulturpflanzenbeständen bewirkt.The aim of the invention is to overcome the previously known, consuming and often associated with only unsafe success methods and methods of virus control of crops, to significantly reduce the high cost of living work and to offer an economically advantageous solution to the problem of Viroseribekämpfung, the Not only limited to selected breeding material, but can be widely used in crop stands and a reliable stabilization of yields of crop stands.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirk~ stoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antivirale Therapie ermöglichen. Zugleich sollen sie geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch er-The invention has for its object to find chemical agents that allow antiviral therapy due to their chemical constitution. At the same time, they should be suitable for the spectrum chemotherapeutically
. -1.MRZ.-1978.* IiI)SOOχ , -1.MRZ.-1978. * IiI) SOOχ
faßbarer Pflanzenviren zu erweitern und Re'sistenzerscheinungen gegenüber Chemotherapeutika, die in der antibakteriellen Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der antiviralen Therapie im.Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren zu erwarten sind, entgegenzuwirken. Das kann z.B. dergestalt geschehen, daß eine Palette antiviraler Präparate zur Verfügung gestellt wird, die alternierend zur Anwendung kommen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden, die Verbindungen der allgemeinen Formelto expand comprehensible plant viruses and Resistenzerscheinungen against chemotherapeutic agents that have occurred in the antibacterial therapy after finding the first antibiotics very quickly and are also in the antiviral therapy im.Hinblick on the strong mutability of the viruses to be expected to counteract. This can e.g. take place such that a range of antiviral preparations is provided, which are used alternately. The object is achieved in that means are used to combat plant viruses, the compounds of the general formula
enthalten. Darin bedeuten:contain. In this mean:
1 R,,, R2, Ro, Rn und/oder Rj- : H und/oder Darüber hinaus bedeuten:1 R ,,, R 2 , Ro, Rn and / or Rj-: H and / or In addition mean:
2 R^1 -R2, Ro und/oder R4: -CHo, CH2OH, -CH2COOH,2 R ^ 1 - R 2 , Ro and / or R 4 : -CHO, CH 2 OH, -CH 2 COOH,
3 -CH = CH COOH, -C2H^, -CpH4OH, -C2H4COOH und/oder -CN,3 -CH = CHCOOH, -C 2 H ^, -CpH 4 OH, -C 2 H 4 COOH and / or -CN,
4 R,j und/oder R3: -C6H5, ο,ΐη,ρ-CgH^OH, 0,111,P-C6H4COOH4 R, j and / or R 3 : -C 6 H 5 , ο, ΐη, ρ-CgH ^ OH, 0.111, PC 6 H 4 COOH
5 o,m-C6H3(OH)2, ο,m-C6H3(COOH)2,5 o, mC 6 H 3 (OH) 2, ο, mC 6 H 3 (COOH) 2,
6 -C0(CH2)n CH3, -C0(CH2)n CH2OH (n = O bis 4),6 -C0 (CH 2 ) n CH 3 , -C0 (CH 2 ) n CH 2 OH (n = 0 to 4),
.-(CH2)n-C -M2 (n = 1 bis 6), -C . NH2, NH NH.- (CH 2 ) n -C -M 2 (n = 1 to 6), -C. NH 2 , NH NH
R3 R 3
-C -N^ (Ro und R4 wie auf Zeilen 1 bis' 6 angegeben)-C -N ^ (Ro and R 4 as indicated on lines 1 to '6)
NH R4NH R 4
NHNH
CH2 ·CH 2 ·
CH2 « CH2 NHCH 2 CH 2 NH
Lp O ViApLp O ViAp
o,m,p-C · NH . C6H4OH, ο,in,p-C . C6H4COOH, o,m,p-C · HH · C6H4 · COCHo, o,m,p-C . NH · C6H4 „ COCHpOH, o,m,p-C . NH , C6H4 . COCH2COOH,o, m, pC · NH. C 6 H 4 OH, ο, in, pC. C 6 H 4 COOH, o, m, pC · HH · C 6 H 4 · COCHo, o, m, pC. NH ·C 6 H 4 "COCHpOH, o, m, pC. NH, C 6 H 4 . COCH 2 COOH,
-1 MP7 IQ 7 P .* I! 0 ν ή h -1 MP7 IQ 7 P. * I! 0 ν h
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-KH . C . KH0, -KH · C · KH ..-0,JI1-, Ά d Ά b ^-KH. C. KH 0 , -KH · C · KH ..- 0, JI 1 -, Ά d Ά b ^
ο,m,p-KH · C · CCH,.OH, o,m,p-M 0 C · Cc-Η,.ΟΟΟΗ,ο, m, p-KH ·C ·C C H, .OH, o, m, pM 0 C ·Cc-Η,.
S SS S
-KH · C „ KH2, -KH · C ,KHC6H5,-KH · C · KH 2 , -KH · C, KHC 6 H 5 ,
0 O0 o
ο,m,ρ-ΚΗ β C · KH · C6H^ . OH und/oderο, m, ρ-ΚΗ β C · KH · C 6 H ^. OH and / or
. . fi, , fi
o,m,p-KH · C . KH .C6H4 .COOHo, m, p-KH · C. KH .C 6 H 4 .COOH
R7J, R2, R3, R. und R5 müssen in einem Präparat nicht identisch sein (vgl. Ausführungsbeispiele). Substituenten können auch ein ringförmiges Anhydrid bilden. Die Verbindungen können durch Salz- bzw. Komplexbildung mit HKOo, HpCOo, HCl, HpSO. bzw. Fe-, Cu, Zn-, Sn-, Co- oder Mn-Salzen der angeführten Säuren sowie durch o.COOH, Cl CHp.COOH,R 7 J, R 2 , R 3 , R and R 5 need not be identical in a preparation (see exemplary embodiments). Substituents may also form an annular anhydride. The compounds can be prepared by salt or complex formation with HKOo, HpCOo, HCl, HpSO. or Fe, Cu, Zn, Sn, Co or Mn salts of the abovementioned acids and by O.COOH, Cl CHp.COOH,
CIpCH.COOH, ClοC.COOH, (oYo.ClL,. COOH, Cl-{o\-O.CH9.COOH,CIpCH.COOH, CloC.COOH, (oYo.ClL,. COOH, Cl- {o -O.CH 9 .COOH,
Ql 0H3Ql 0H 3
Cl-(oVo. CH2.COOH, Cl-(O)^O.CH2.COOH,Cl- (oVo. CH 2 .COOH, Cl- (O) ^ O.CH 2 .COOH,
Cl . ClCl. Cl
C2H5COOH, CH3.CCl2.COOH, (öy~O'CH(CH3)COOH,C 2 H 5 COOH, CH 3 .CCl 2 .COOH, (Oxy) O ' CH (CH 3 ) COOH,
Cl-(öY-0.CH(CH3).COOH,Cl- (OY-0.CH (CH 3 ) .COOH,
Cl-/oVO.CH(CHo)COOH, C1-/ÖV0.CH(CHo)COOHCl- / OVO.CH (CHO) COOH, C1- / OVO.CH (CHO) COOH
stabilisiert und/oder in ihrer antiphytoviralen Wirkung erhöht werden. 'stabilized and / or increased in their antiphytoviralen effect. '
Die Mittel können neben den angeführten Präparaten Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten. Es können Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel zugesetzt werden. Durch Kombinationen mit anderweitigen Verbindungen mit mehr oder weniger ausgeprägter antiviraler Wirkung bzw. mit Wachstumsregulatoren wird die antivirale Wirksamkeit beider Kombinationspartner beachtlich erhöht.The agents may contain, in addition to the listed preparations, diluents and optionally other additives. Surfactants, adhesives and / or other formulating agents may be added. By combinations with other compounds with more or less pronounced antiviral effect or with growth regulators, the antiviral activity of both combination partners is considerably increased.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, zum Beispiel gegenüber der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: BlattrollvirusThe compounds according to the invention show a pronounced antiviral action, in particular against economically important potato viruses, for example against the leaf control disease of the potato (pathogen: leaf roll virus
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der Kartoffel), Strichelkrankheit der Kartoffel (Erreger: Kartoffel-Y-Virus) und verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus). lerner lassen sich die Vergilbungskrankheit der Rübe, das Trespenniosaik auf Gerste und Gräsern und andere Getreidevirosen, das Gurkenmosaik und verschiedene Viruskrankheiten von Gemüse- und Genußpflanzen, z.B. von Tomate und Tabak, sowie von Zierpflanzen, z.B. der Dahlie, bekämpfen.the potato), stinging disease of the potato (pathogen: potato Y virus) and various mosaic diseases (pathogens including potato X and potato A virus). The beetle yellowing disease, trespenniosaics on barley and grasses and other cereal viruses, cucumber mosaic and various viral diseases of vegetable and beneficial plants, e.g. tomato and tobacco, and ornamental plants, e.g. the Dahlia, fight.
Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßeη Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und· mit geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und 2U Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90% des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen bzw. bei gut wasserlöslichen Verbindungen zu Spritzlösungen dispergiert wird. Die Spritzbrühen und -lösungen können mit den gebräuchlichen Spritzgeräten ausgebracht.werden. Infolge der guten Wasserlöslichkeit der meisten Verbindungen sind diese für eine Kombination mit pflanzlichen Insektiziden, Fungiziden und anderweitigen Pflanzenschutz-. mitteln in Tankmischungen besonders geeignet.In order to achieve adequate protection against yield losses due to virus infestation, application rates of from 0.5 to 10 kg / ha are generally sufficient. The formulation and application of the agents according to the invention can be carried out by the known and customary methods. Thus, the active ingredients can be mixed with inert diluents and with suitable formulation agents and 2U spray powders, pastes, emulsion concentrates, etc. are processed. It has proved to be advantageous if the active substance content accounts for 10 to 90% of the agent, which is dispersed shortly before use with water to spray liquors or in water-soluble compounds to spray solutions. The spray mixtures and solutions can be applied with the usual spraying equipment. Due to the good water solubility of most compounds, these are suitable for combination with herbal insecticides, fungicides and other plant protection products. especially suitable in tank mixes.
Ausführungsbeispieleembodiments
Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der Guanidinpräparate wurden vor allem Ganzpflanzentests an SoIanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem Wege ermöglichen. Im Grundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun1, die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 TageTo characterize the antiphytoviral effects of the guanidine preparations, whole plant tests on solanaceous plants were used in particular. Frequently occurring plant viruses were used as test viruses, which on the one hand systemically infect the respective host and on the other hand enable a perfect determination of the concentration by serological means. In the basic experiment, using an abrasive (carborundum powder, grain size 500), the two lower, intact leaves of plants of Nicotiana tabacum 'Samsun 1 , which had formed 5 to 7 leaves, were inoculated with the potato X virus. 2 days before and 2 days
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nach der Inokulation wurden die Versuchspflanzeη mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das in der Regel 5x1-0 mol/1 des zu prüfenden Wirkstoffes und 0,2% Fekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Bilanzen in der beschriebenen Weise mit dem gleichen Virus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne Wirkstoff·after inoculation, the test plants were sprayed to drip point with a solvent-water mixture which usually contained 5x1-0 mol / l of the test substance and 0.2% Fekama adhesive (Buna-latex adhesive). This corresponds, under practical conditions, to the application of 600 l spraying solution or broth per hectare of field surface. As a control, a number of balances were inoculated in the manner described with the same virus. The spraying was carried out with the same solvent-water mixture with the addition of 0.2% Fekama adhesive, but without active ingredient ·
14 bis 20 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in höher inserierten Blättern, welche vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdürmungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im. Verhältnis 1:1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist,) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7. 1971, 171-187 u. 1_3, 1977, 231-2-41). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.14 to 20 days after inoculation, the virus concentration in higher-leaved leaves separated from the uppermost inoculated leaf by at least 2 leaves was serologically tested in the precipitation drop test using the dilution endpoint determination (geometric dilution in each case at 1: 1 with saline until no Virus is more serologically detectable,) determined plant and leaf by leaf separately (G. Schuster, Archiv Phytopath and Plant Protection 7, 1971, 171-187 and 1_3, 1977, 231-2-41). Each experimental member comprised at least 10 individual plants.
Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1 : Λ verdünnten (=Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die entsprechend der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den entsprechenden, bei den Kohtrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüf-The virus concentration found in the leaves of each plant was expressed in numbers of values. In this case, value 0 means that no virus was detectable even in a ratio of 1: Λ diluted (= starting) pressed juice. The value 1 shows that after a single dilution in a ratio of 1: 1 no virus was detectable, the value 2, that after two dilutions no virus precipitate occurred, etc. For comparison of the results obtained in the experimental elements with those of the control were from the individual Numbers representing logarithms (exponents) to the base 2 according to the described experimental setup, the corresponding antilogarithms formed. The latter were averaged and compared to the corresponding mean values found in the coarse plants. The following tables show the percentage of virus concentration that is present in the test
-1.MRZ.!978*lii)Süii ,-1.MRZ.! 978 * lii) Süii,
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glied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = 8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8% reduziert war. ; limb compared to the control (control = 100%) was found. This value is called the reduction coefficient (RK). For example, RK = 8 means that in the test member the average virus concentration was reduced to 8%. ;
Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test nach Student geprüft. Das Prüfergebnis.wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben. Diese besagen: • s P> 5% + : 5% = P >1%The significance of the differences found was tested in Student's t-test. The test result was indicated in symbols next to the differences expressed in percentages. These say: • s P> 5% +: 5% = P> 1%
5 1% = P>0,1%5 1% = P> 0.1%
: 0,1% ss ρ (p = Überschreitungswahrscheinlichkeit): 0.1% ss ρ (p = exceedance probability)
Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiel ausgewählten Guanidinen folgende Ergebnisse:The experiments carried out and evaluated in the manner described yielded the following results in the guanidines selected below as examples:
Verbindung Konz.U.Lösungsmittel RK undConnection Konz.U.Lösungsmittel RK and
Signifikanzsignificance
Aminoguanidin- 5x10 mol/1 in H?0 3 bicarbonat ·Aminoguanidine-5x10 mol / l in H ? 0 3 bicarbonate ·
—3 K1H1,Nff-Triamino- 5x10 J mol/1 in H?0 €-3K 1 H 1 , N ff -Triamino- 5x10 J mol / 1 in H ? 0 €
guanidin-hydrochloridguanidine hydrochloride
Acetylguanidin 10 mol/1 in H2O 32Acetylguanidine 10 mol / l in H 2 O 32
N,Nf-Dimethylguanidin- 10~2 mol/1 in AzX3i 2% 73* nitratN, N f -Dimethylguanidin- 10 ~ 2 mol / 1 in 2% 73 * Az X3i nitrate
NjH'-Anhydro-bis- 5*ΛΟΓΡ mol/1 in H2O 81*NjH'-anhydro-bis- 5 * ΛΟΓ Ρ mol / 1 in H 2 O 81 *
(ß-hydroxyäthyl)bi-bi- (ß-hydroxyethyl)
guanidr-hydrochloridguanidr hydrochloride
p-Acetophenonbiguanid- 5x10 J mol/1 in H2O 71p-acetophenone biguanide 5x10 J mol / l in H 2 O 71
hydrochloridhydrochloride
Az ss AzetonAz ss acetone
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Versuchsreihe BTest series B
In der beschriebenen Methodik wurden die antiviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Guanidine in verschiedenen Virus-Wirt-Kombinationen überprüft. Die nachfolgend angeführten Beispiele zeigen, daß die Verbindungen über Wirkungsspektren verfügen, die eine wirksame antivirale Chemotherapie bei einer größeren Anzahl von Virosen wichtiger Kulturpflanzen ermöglichen· . In the described methodology, the antiviral effects of the guanidines according to the invention were tested in various virus-host combinations. The examples below show that the compounds have spectra of activity which allow effective antiviral chemotherapy to be carried out on a larger number of viruses of important crop plants.
Verbindung, Konz. Virus u. LösungsmittelConnection, Conc. Virus u. solvent
Aminoguanidinbicarbonataminoguanidine
5x1O""3 mol/l in H2O5 × 10 -3 mol / l in H 2 O
Acetylguanidinacetylguanidine
10~2 mol/l in H2O10 ~ 2 mol / l in H 2 O
Kartoffel-X-VirusPotato virus X
Kartoffel-Y-VirusPotato virus Y
Gurkenmosaikv ir us (Immundiffus ionstest)Cucumber mosaic ir us (Immundiffus ionstest)
Kartoffel-X-VirusPotato virus X
Kartoffel-Y-VirusPotato virus Y
Gurke nmos aikvirus (Immundiffus ionstest)Cucumber nmos aikvirus (Immundiffus ionstest)
TrespenmosaikvirusTrespenmosaikvirus
Wirthost
Nicotiana tabacum •Samsun' (Virginischer Tabak;Nicotiana tabacum • Samsun '(Virginian tobacco;
Nicotiana glutinosa (Tabak)Nicotiana glutinosa (tobacco)
Lycopersicum esculent um (Tomate)Lycopersicum esculent around (tomato)
Nicotiana tabacum 'Samsun' (Virginische r Tabak;Nicotiana tabacum 'Samsun' (Virginian tobacco;
Mcotiana glutinosaMcotiana glutinosa
Kicotiana tabacum •Samsun* (Virginischer Tabak;Kicotiana tabacum • Samsun * (Virginian tobacco;
Lycopersicum esculentum (Tomate)Lycopersicum esculentum (tomato)
Kicotiana tabacum »Samsun1 (Virginischer Tabak;Kicotiana tabacum »Samsun 1 (Virginian tobacco;
Nicotiana glutinosaNicotiana glutinosa
Hördeum vulgäre (Gerste)Hördeum vulgaris (barley)
RK und SignifikanzRK and significance
38+ 36+ 41*38 + 36 + 41 *
53 ο 5 3 ο
53+ 63*53 + 63 *
41*41 *
44+44+
-1 MR/ 1Q7Ö i ί·: ί!\/ι-1 MR / 1Q7Ö i ί ·: ί! \ / Ι
201 954201 954
In der beschriebenen Methodik wurden die erfindungsgemäßen Guanidine in Kombination mit Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Fungiziden, biologisch aktiven, besonders antiviral wirksamen N- und/oder O-haltigen Heterozyklen und anderweitigen biologisch aktiven Substanzen auf die Pflanzen aufgebracht. Die nachfolgend angeführten Beispiele, in denen die Substanzen einmal in Einzelapplikation und einmal kombiniert, und zwar in der gleichen Konzentration wie in Einzelapplikation, aufgebracht worden sind, zeigen, daß in geeigneten Kombinationen die antiphytovirale Wirkung beider Kombinationspartner erhöht ist.In the described methodology, the guanidines according to the invention have been applied to the plants in combination with growth regulators, herbicides, fungicides, biologically active, especially antivirally active N- and / or O-containing heterocycles and other biologically active substances. The following examples, in which the substances have been applied once in single application and once combined, in the same concentration as in single application, show that in suitable combinations the antiphytoviral effect of both combination partners is increased.
Guanidinpräparat (A) und Konz<Guanidine preparation (A) and conc
RK und Kombinationspart-Signiner (B) und Konz. f ikanzRC and Combination Part Signer (B) and Conc
RK und Kombina-Signi- tion f ikanz RK und SignifikanzRK and Kombina signature f ikanz RK and significance
--
N,Nf-Anhydro-bis (ß-hydroxyäthyl) biguanid-hydrochloridN, N f -Anhydro-bis (.beta.-hydroxyethyl) biguanide hydrochloride
5x10""3 mol/15x10 "" 3 mol / 1
Äminoguanidin-bicarbonatÄminoguanidin bicarbonate
5x10""^ mol/15x10 "" ^ mol / 1
88*88 *
98*98 *
6666
88*88 *
Guanidinnitrat 3 mol/1Guanidine nitrate 3 mol / l
41"41 "
Ithylen (2-Cnloräthyl-phosphonsäure) 0,02%Ithylene (2-chloroethylphosphonic acid) 0.02%
Phenoxypropionsäure 0,05%Phenoxypropionic acid 0.05%
1-.ß-B_ribofuranosyl-1,2,4-triazolcarboxamid 0,001%1-.beta.-B_ribofuranosyl-1,2,4-triazolecarboxamide 0.001%
Äthylen (2-Chloräthyl-Ohosphonsäure) 0,02%Ethylene (2-chloroethyl-oxyphosphonic acid) 0.02%
Chlorpropionsäure 0,05%Chloropropionic acid 0.05%
Tetrahydro-2,4-methyl-oxazin 0,01%Tetrahydro-2,4-methyl-oxazine 0.01%
2,4-Diphenyl-6-hydroxy-s-triazin 2x10"^ mol2,4-diphenyl-6-hydroxy-s-triazine 2x10 "^ mol
1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolcarboxamid 0,005%1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole carboxamide 0.005%
N-Phenyl-N*-m- 91*N-phenyl-N * -m-91 *
carb oxy-pheny11hioharnstoffcarb oxy-phenyl-11-urea
67+ 86*67 + 86 *
48"1 48 " 1
66H1466 H 14
24H 24 H
18 28'18 28 '
3131
3434
Claims (5)
R1 ~ N-C-N rK3Formula τ> τ?
R 1 ~ NCN r K 3
H2CO3, HCl, H2SO4, CH3COOH, C(Cl)H2COOH, C(Cl)2HCOOH,2. Composition for the chemotherapy of viviparous crops according to item 1, characterized in that the active compounds according to the invention are used as salts or complexes of the acids HNOo,
H 2 CO 3 , HCl, H 2 SO 4 , CH 3 COOH, C (Cl) H 2 COOH, C (Cl) 2 HCOOH,
ClCH 3
Cl
Cl ClCl- (^) -O-CH 2 -COOH, Cl- oo} -O -CH 2 -COOH, C 2 H
Cl Cl
Cl 3
Cl
Cl ' ClCl- (e) -0-CH (CH 3) COOH, Cl- {ö) -0-CH (CH 3) COOH
Cl 'Cl
Cu-, Zn-, Sn-, Co- oder Mn-salzen der Säuren HNO3-, H2CO3,
HCl, H2SO4, CH3COOH eingesetzt v/erden.3. Agent for the chemotherapy of cv plants. according to point 2, characterized in that the active compounds according to the invention as complexes or associates with the Pe,
Cu, Zn, Sn, Co or Mn salts of the acids HNO 3 -, H 2 CO 3 ,
HCl, H 2 SO 4 , CH 3 COOH used.
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