DD139921A3 - MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS - Google Patents
MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS Download PDFInfo
- Publication number
- DD139921A3 DD139921A3 DD77201954A DD20195477A DD139921A3 DD 139921 A3 DD139921 A3 DD 139921A3 DD 77201954 A DD77201954 A DD 77201954A DD 20195477 A DD20195477 A DD 20195477A DD 139921 A3 DD139921 A3 DD 139921A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- cooh
- chemotherapy
- virus
- viruses
- crops
- Prior art date
Links
- 241000700605 Viruses Species 0.000 title claims abstract description 54
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 compound compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 9
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 11
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 11
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 9
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 5
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 5
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 230000002507 anti-phytoviral effect Effects 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001495644 Nicotiana glutinosa Species 0.000 description 2
- 241000709992 Potato virus X Species 0.000 description 2
- 241000723762 Potato virus Y Species 0.000 description 2
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- NGGXACLSAZXJGM-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)acetamide Chemical compound CC(=O)N=C(N)N NGGXACLSAZXJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000010187 selection method Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000015 thermotherapy Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N (S)-2-chloropropanoic acid Chemical compound C[C@H](Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPUYTAEIPNGRM-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)guanidine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].N\C([NH3+])=N/C(N)=N FKPUYTAEIPNGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KODLDJGSBFMSDG-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenyl-1h-1,3,5-triazin-4-one Chemical compound N=1C(=O)N=C(C=2C=CC=CC=2)NC=1C1=CC=CC=C1 KODLDJGSBFMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJXEFSIINMMEK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-phenoxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(CCl)OC1=CC=CC=C1 XLJXEFSIINMMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N 8-azaguanine Chemical compound NC1=NC(O)=C2NN=NC2=N1 LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005508 8-azaguanine Drugs 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 208000003322 Coinfection Diseases 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 244000115658 Dahlia pinnata Species 0.000 description 1
- 235000012040 Dahlia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical compound N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001291279 Solanum galapagense Species 0.000 description 1
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 206010042566 Superinfection Diseases 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 210000003495 flagella Anatomy 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N guanidine;nitric acid Chemical compound NC(N)=N.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000000442 meristematic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- 230000000405 serological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009589 serological test Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N thiouracil Chemical compound O=C1C=CNC(=S)N1 ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000329 thiouracil Drugs 0.000 description 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die verwendeten Präparationen Wirkstoffe der allgemeinen FormelThe invention relates to compositions for the chemotherapy of virus diseases of crop plants, which are characterized in that the preparations used active compounds of the general formula
Description
-a- 201 954 -a- 201 954
Titel der ErfindungTitle of the invention
Mittel zur Chemotherapie von Virosen der KulturpflanzenAgent for the chemotherapy of cultured plants
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen, d.h. "die Anv/endung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die Virusvermehrung bzw. die Krankheitsentwicklung bei Kulturpflanzen verzögern oder hemmen"'(M.Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967, S. 283). Diese ermöglichen es, die Erträge virusinfizierter bzw.. virusgefährdeter Kulturen zu stabilisieren. Das ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste verursachen, die sowohl durch qualitative als auch durch quantitative Verminderung des Erntegutes bedingt sind. So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa von 29 Virusarten befallen (K. Schmelzer und P. Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, 36_, 1971, Supplementum 2, S. 262). Von diesen bewirken z.B. das Blattrollvirus und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel "bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90 % der möglichen Knollenernte. Auch bei der Betarübe, z.B. bei der Zuckerrübe, werden durch Viruskrankheiten, "besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich Verluste hervorgerufen, die sowohl die Rübenmasse als auch den Zuckergehalt betreffen. Bei Getreide sind aus zahlreichen Ländern ebenfalls Schwere Ertragsverluste durch Virosen bekannt geworden. Futterleguminosen, z.B. Luzerne, Lupine und Pferdebohne, und auch Körnerleguminosen, wie Erbse oder Phaseolus-Bohne,The invention relates to compositions for the chemotherapy of crops' viruses, ie "the use of substances which, to a certain extent, retard or inhibit virus replication or disease development in crop plants" (M.Klinkowski, Pflanzenliche Virologie, Berlin 1967, p. 283). These make it possible to stabilize the yields of virus-infected or virus-prone cultures. This is economically urgently necessary because virus diseases cause large yield losses in a variety of crops, which are due to both qualitative and quantitative reduction of the crop. For example, the potato in Europe is affected by 29 virus species (K. Schmelzer and P. Wolf, host plants of the viruses and viroses of Europe, Nova Acta Leopoldina, 36_, 1971, Supplementum 2, p. 262). Of these, for example, the leaf roll virus and the flagellum virus of the potato cause reduced yields of up to 90 % of the possible tuber harvest in severely ill plants. caused losses annually affecting both the beet mass and the sugar content. Cereals have also been known to cause serious loss of yield from viruses in many countries. Fodder legumes, eg alfalfa, lupine and horse bean, and also grain legumes, such as pea or phaseolus bean,
201 954201 954
werden in der DDR wie auch in vielen anderen Ländern von Viren befallen, die bei diesen eiweißreichen Kulturen, welche besonders zur Schließung der Eiweißlücke geeignet sind, zu. empfindlichen Verlusten führen. Beachtliche Schäden entstehen durch Virosen auch im Gemüsebau, im Heil-, Duft- und Genußpflanzenbau, im Obstbau und im Zierpflanzenbau. Im Hinblick auf die zahlreichen, bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, auch chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen und somit den Rückstand aufzuholen gestatten, der bei der Bekämpfung von Viren im Vergleich zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten oder Pilze zu verzeichnen ist, gegen die in den letzten Jahrzehnten eine breite Palette hochwirksamer Präparate entwickelt werden konnte .In the GDR, as in many other countries, viruses are infested with these protein-rich cultures, which are particularly suitable for closing the protein gap. lead to serious losses. Significant damage caused by viruses in the vegetable industry, in the healing, fragrance and pleasure crops, in fruit and ornamental plants. In view of the large number of viral diseases occurring in a large number of host plants, it is also urgently necessary to have available chemical preparations which allow the control of plant viruses and thus catch up on the residues that are more harmful to plants in combating viruses Insects or fungi can be recorded, against which a wide range of highly effective preparations could be developed in recent decades.
Charakteristik 'der bekannten Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzerivirosen bzw. zur Verminderung von VirusschädenCharacteristic 'of the known methods for controlling Pflanzerivirosen or for the reduction of virus damage
Bei der Bekämpfung von Pflanzenvirosen kommen gegenwärtig im wesentlichen indirekte Maßnahmen zur Anwendung. In erster Linie ist die Ausmerzung von virusinfizierten Pflanzen oder von virusinfiziertem Pflanzgut anzuführen. Durch derartige Selektionsverfahren sollen in erster Linie Infektionsquellen beseitigt werden, von denen eine rasche Virusverseuchung des gesamten Pflanzenbestandes ausgehen kann. Da Viruserkrankungen der Pflanzen oft nicht an Symptomen kenntlich sind, erfordern entsprechende Selektionsverfahren oft aufwendige Virustests, z.B. <ien Augenstecklingstest bei der Kartoffel, Tests mit Indikatorpflanzen oder serologische Tests. Infolge des hohen-Aufwandes kann in der Regel nur wertvolles Zuchtmaterial mit derartigen Tests geprüft werden. ·At present, essentially indirect measures are used in the control of plant viruses. First and foremost, the eradication of virus-infected plants or virus-infected plants should be mentioned. By means of such selection methods, primarily sources of infection are to be eliminated, from which a rapid virus contamination of the entire plant population can result. Since viral diseases of plants are often not recognized by symptoms, appropriate selection methods often require expensive virus tests, eg <ien eyes cuttings test in potato, tests with indicator plants or serological tests. As a result of the high effort usually only valuable breeding material can be tested with such tests. ·
Als weitere indirekte Maßnahmen sind Verfahren zur Bekämpfung von virusübertragenden Insekten durch geeignete Insektizide anzuführen. Auch derartige Verfahren führen nur zu. Teilerfolgen. Es wird vor allem die Ausbreitung persistenter Viren, d.h. der Viren, die das Insekt während seines gedamten weiteren Lebens übertragen kann, wenn es ca 1 bis 3 Stunden nach der Virusaufnahme infektionstüchtigOther indirect measures to be mentioned are methods for controlling virus-transmitting insects by means of suitable insecticides. Even such methods only lead to. Partial successes. In particular, the spread of persistent viruses, i. the virus that the insect can transmit during its further life if it becomes infectious about 1 to 3 hours after the virus is ingested
_3_ 201 954_3_ 201 954
geworden ist, mehr oder weniger stark eingeschränkt. Demgegenüber ist die Verhinderung der Ausbreitung nicht persistenter Viren durch Insektizidbehandlung in weit geringerem Maße und diejenige der nur mechanisch übertragbaren Viren überhaupt nicht möglich. Um diese Lücke wenigstens zum Teil zu schließen, hat man versucht, die Übertragung nicht persistenter Viren dadurch einzuschränken, daß man die zu schützenden Pflanzen mit einem Film von Magermilch oder dispergierten ölen überzieht. In der Regel erwiesen sich derartige Maßnahmen.als nicht voll wirksam und für die meisten Kulturen als zu teuer.has become more or less restricted. In contrast, the prevention of the spread of non-persistent viruses by insecticide treatment to a much lesser extent and that of only mechanically transmissible viruses is not possible at all. To at least partially fill this gap, attempts have been made to limit the transmission of non-persistent viruses by coating the plants to be protected with a film of skimmed milk or dispersed oils. As a rule, such measures have proven to be not fully effective and too expensive for most crops.
Als ein Verfahren zur Virusfreimachung von Pflanzen ist die Meristemkultur anzuführen. Dieses Verfahren beruht darauf, daß Viren in der Regel nicht in sich rasch teilendem, meristematischem Gewebe vermehrt werden. Wenn die Vegetationskegel (= die Meristeme) virusinfizierter Pflanzen sorgfältig von diesen getrennt und unter sterilen Bedingungen auf geeignete Nährböden übertragen werden, entwickeln sich daher aus ihnen sehr oft gesunde Pflanzen. Auch durch Wärmetherapie, d.h. durch Anzucht virusinfizierter Pflanzen bei sehr hohen Temperaturen, kann die Vermehrung einiger Viren eingeschränkt werden. Die Wärmetherapie wird oft in Verbindung mit der Meristemkultur angewandt. Infolge des erforderlichen hohen Aufwandes sind beide Verfahren nur sehr begrenzt bei wertvollem Zuchtmaterial anwendbar. Überdies sind sie in ihrem Effekt unsicher.As a method of viral clearance of plants the meristem culture should be mentioned. This method is based on the fact that viruses are not usually propagated in rapidly dividing, meristematic tissue. Therefore, when the vegetation cones (= the meristems) of virus-infected plants are carefully separated from them and transferred to suitable nutrient media under sterile conditions, they very often develop healthy plants. Also by heat therapy, i. by growing virus-infected plants at very high temperatures, the proliferation of some viruses can be limited. Heat therapy is often used in conjunction with meristem culture. Due to the high effort required both methods are only very limited applicable to valuable breeding material. Moreover, they are uncertain in their effect.
Einen Schutz vor Ertragsverlusten in gärtnerischen Ertragsbeständen, besonders in Gewächshäusern, kann in begrenztem Umfang auch die Prämunisierung bieten. Hierunter versteht man. die Infektion von Kulturpflanzen durch einen Virusstamm sehr geringer Virulenz, der kaum Schäden verursacht, aber eine Infektion der entsprechend prämunisierten Pflanzen durch einen aggressiven Stamm der gleichen Art verhindert. Zu den Nachteilen entsprechender Verfahren gehört u.a., daß bei Superinfektionen durch eine andere Virusart Mischinfektionen entstehen können, die zu erheblichen wirtschaftlichen Verlusten führen. Das ist insbesondere dann der Pail, wenn die Pflänzenkulturen, die zu.? Gewinnung des für dieProtection against yield losses in horticultural yield stocks, especially in greenhouses, can also be provided to a limited extent by the pruning. By this one understands. The infection of crops by a virus strain of very low virulence, which causes little damage, but prevents infection of the correspondingly primed plants by an aggressive strain of the same species. The disadvantages of such methods include, inter alia, that in superinfections by another virus species mixed infections can occur, leading to significant economic losses. This is especially the pail when the plant crops that grow to.? Gaining for the
-1.MRZ.1978*iJi)SÜÜ,-1.MRZ.1978 * ji) SÜÜ,
.4- 201 954.4- 201 954
Prämunisierung verwendeten Virusmaterials dienen, spontan durch ein zweites Virus infiziert werden, das dann bei der Prämunisierung auf alle zu schützenden Pflanzen übertragen wird. Überdies ist Prämunisierung nur bei einigen wenigen Virosen möglich.Used in the premunication of viral material, be spontaneously infected by a second virus, which is then transferred to the prunalization on all plants to be protected. Moreover, premunication is only possible with a few viroses.
In dieser Situation ist es wünschenswert, Verfahren zu entwickeln und Mittel zur Verfügung zu stellen, die eine Chemotherapie virusinfizierter Pflanzen in ähnlicher Weise ermöglichen, wie dies durch Behandlung mit geeigneten chemischen Präparaten sehr gut bei pilzlichen und in beschränktem Umfang bei bakteriellen Infektionen der Pflanzen möglich ist· Mit diesem Ziel ist, besonders in isolierten Gewebestücken, u.a. die antiphytovirale Wirkung von Basenanaloga, z.B. von 8-Azaguanin oder Thiouracil, und von Antibiotika geprüft worden, ohne daß praktikable und ökonomisch vertretbare Lösungen gefunden werden konnten. Ebenso führte die Anwendung von Wuchsstpffherbiziden (z.B. ^Chlor^-methyl-phenoxyessigsäure oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) sowie von Nitrosophenolen (4-Nitrosophenol, 1-Nitroso-2-Naphthol-2) nicht zur gewünschten Lösung. Lediglich die chemotherapeutische Wirksamkeit einiger Hexahydrotriazine konnte bereits in Feldversuchen bestätigt werden. "In this situation, it is desirable to develop methods and means that allow chemotherapy of virus-infected plants in a similar manner as is possible by treatment with suitable chemical preparations very well in fungal and to a limited extent in bacterial infections of the plants · With this aim, especially in isolated tissue pieces, among others the antiphytoviral effect of base analogs, e.g. of 8-azaguanine or thiouracil, and antibiotics were tested, without practicable and economically acceptable solutions could be found. Likewise, the use of growth-promoting herbicides (e.g., chloro-methyl-phenoxyacetic acid or 2,4-dichlorophenoxyacetic acid) and nitrosophenols (4-nitrosophenol, 1-nitroso-2-naphthol-2) did not result in the desired solution. Only the chemotherapeutic efficacy of some hexahydrotriazines has already been confirmed in field trials. "
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die bisher bekannten, aufwendigen und oft mit nur unsicherem Erfolg verbundenen Verfahren und Methoden der Virusbekämpfung an Kulturpflanzen zu überwinden, den hohen Aufwand an lebendiger Arbeit wesentlich zu senken und eine wirtschaftlich vorteilhafte Lösung des Problems der Viroseribekämpfung anzubieten, die sich nicht nur auf ausgesuchtes Zuchtmaterial beschränkt, sondern in Produktionspflanzenbeständen in breitem Maße angewendet werden kann und eine zuverlässige Stabilisierung der Erträge von Kulturpflanzenbeständen bewirkt.The aim of the invention is to overcome the previously known, consuming and often associated with only unsafe success methods and methods of virus control of crops, to significantly reduce the high cost of living work and to offer an economically advantageous solution to the problem of Viroseribekämpfung, the Not only limited to selected breeding material, but can be widely used in crop stands and a reliable stabilization of yields of crop stands.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirk~ stoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antivirale Therapie ermöglichen. Zugleich sollen sie geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch er-The invention has for its object to find chemical agents that allow antiviral therapy due to their chemical constitution. At the same time, they should be suitable for the spectrum chemotherapeutically
. -1.MRZ.-1978.* IiI)SOOχ , -1.MRZ.-1978. * IiI) SOOχ
faßbarer Pflanzenviren zu erweitern und Re'sistenzerscheinungen gegenüber Chemotherapeutika, die in der antibakteriellen Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der antiviralen Therapie im.Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren zu erwarten sind, entgegenzuwirken. Das kann z.B. dergestalt geschehen, daß eine Palette antiviraler Präparate zur Verfügung gestellt wird, die alternierend zur Anwendung kommen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden, die Verbindungen der allgemeinen Formelto expand comprehensible plant viruses and Resistenzerscheinungen against chemotherapeutic agents that have occurred in the antibacterial therapy after finding the first antibiotics very quickly and are also in the antiviral therapy im.Hinblick on the strong mutability of the viruses to be expected to counteract. This can e.g. take place such that a range of antiviral preparations is provided, which are used alternately. The object is achieved in that means are used to combat plant viruses, the compounds of the general formula
enthalten. Darin bedeuten:contain. In this mean:
1 R,,, R2, Ro, Rn und/oder Rj- : H und/oder Darüber hinaus bedeuten:1 R ,,, R 2 , Ro, Rn and / or Rj-: H and / or In addition mean:
2 R^1 -R2, Ro und/oder R4: -CHo, CH2OH, -CH2COOH,2 R ^ 1 - R 2 , Ro and / or R 4 : -CHO, CH 2 OH, -CH 2 COOH,
3 -CH = CH COOH, -C2H^, -CpH4OH, -C2H4COOH und/oder -CN,3 -CH = CHCOOH, -C 2 H ^, -CpH 4 OH, -C 2 H 4 COOH and / or -CN,
4 R,j und/oder R3: -C6H5, ο,ΐη,ρ-CgH^OH, 0,111,P-C6H4COOH4 R, j and / or R 3 : -C 6 H 5 , ο, ΐη, ρ-CgH ^ OH, 0.111, PC 6 H 4 COOH
5 o,m-C6H3(OH)2, ο,m-C6H3(COOH)2,5 o, mC 6 H 3 (OH) 2, ο, mC 6 H 3 (COOH) 2,
6 -C0(CH2)n CH3, -C0(CH2)n CH2OH (n = O bis 4),6 -C0 (CH 2 ) n CH 3 , -C0 (CH 2 ) n CH 2 OH (n = 0 to 4),
.-(CH2)n-C -M2 (n = 1 bis 6), -C . NH2, NH NH.- (CH 2 ) n -C -M 2 (n = 1 to 6), -C. NH 2 , NH NH
R3 R 3
-C -N^ (Ro und R4 wie auf Zeilen 1 bis' 6 angegeben)-C -N ^ (Ro and R 4 as indicated on lines 1 to '6)
NH R4NH R 4
NHNH
CH2 ·CH 2 ·
CH2 « CH2 NHCH 2 CH 2 NH
Lp O ViApLp O ViAp
o,m,p-C · NH . C6H4OH, ο,in,p-C . C6H4COOH, o,m,p-C · HH · C6H4 · COCHo, o,m,p-C . NH · C6H4 „ COCHpOH, o,m,p-C . NH , C6H4 . COCH2COOH,o, m, pC · NH. C 6 H 4 OH, ο, in, pC. C 6 H 4 COOH, o, m, pC · HH · C 6 H 4 · COCHo, o, m, pC. NH ·C 6 H 4 "COCHpOH, o, m, pC. NH, C 6 H 4 . COCH 2 COOH,
-1 MP7 IQ 7 P .* I! 0 ν ή h -1 MP7 IQ 7 P. * I! 0 ν h
201 954201 954
-KH . C . KH0, -KH · C · KH ..-0,JI1-, Ά d Ά b ^-KH. C. KH 0 , -KH · C · KH ..- 0, JI 1 -, Ά d Ά b ^
ο,m,p-KH · C · CCH,.OH, o,m,p-M 0 C · Cc-Η,.ΟΟΟΗ,ο, m, p-KH ·C ·C C H, .OH, o, m, pM 0 C ·Cc-Η,.
S SS S
-KH · C „ KH2, -KH · C ,KHC6H5,-KH · C · KH 2 , -KH · C, KHC 6 H 5 ,
0 O0 o
ο,m,ρ-ΚΗ β C · KH · C6H^ . OH und/oderο, m, ρ-ΚΗ β C · KH · C 6 H ^. OH and / or
. . fi, , fi
o,m,p-KH · C . KH .C6H4 .COOHo, m, p-KH · C. KH .C 6 H 4 .COOH
R7J, R2, R3, R. und R5 müssen in einem Präparat nicht identisch sein (vgl. Ausführungsbeispiele). Substituenten können auch ein ringförmiges Anhydrid bilden. Die Verbindungen können durch Salz- bzw. Komplexbildung mit HKOo, HpCOo, HCl, HpSO. bzw. Fe-, Cu, Zn-, Sn-, Co- oder Mn-Salzen der angeführten Säuren sowie durch o.COOH, Cl CHp.COOH,R 7 J, R 2 , R 3 , R and R 5 need not be identical in a preparation (see exemplary embodiments). Substituents may also form an annular anhydride. The compounds can be prepared by salt or complex formation with HKOo, HpCOo, HCl, HpSO. or Fe, Cu, Zn, Sn, Co or Mn salts of the abovementioned acids and by O.COOH, Cl CHp.COOH,
CIpCH.COOH, ClοC.COOH, (oYo.ClL,. COOH, Cl-{o\-O.CH9.COOH,CIpCH.COOH, CloC.COOH, (oYo.ClL,. COOH, Cl- {o -O.CH 9 .COOH,
Ql 0H3Ql 0H 3
Cl-(oVo. CH2.COOH, Cl-(O)^O.CH2.COOH,Cl- (oVo. CH 2 .COOH, Cl- (O) ^ O.CH 2 .COOH,
Cl . ClCl. Cl
C2H5COOH, CH3.CCl2.COOH, (öy~O'CH(CH3)COOH,C 2 H 5 COOH, CH 3 .CCl 2 .COOH, (Oxy) O ' CH (CH 3 ) COOH,
Cl-(öY-0.CH(CH3).COOH,Cl- (OY-0.CH (CH 3 ) .COOH,
Cl-/oVO.CH(CHo)COOH, C1-/ÖV0.CH(CHo)COOHCl- / OVO.CH (CHO) COOH, C1- / OVO.CH (CHO) COOH
stabilisiert und/oder in ihrer antiphytoviralen Wirkung erhöht werden. 'stabilized and / or increased in their antiphytoviralen effect. '
Die Mittel können neben den angeführten Präparaten Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten. Es können Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel zugesetzt werden. Durch Kombinationen mit anderweitigen Verbindungen mit mehr oder weniger ausgeprägter antiviraler Wirkung bzw. mit Wachstumsregulatoren wird die antivirale Wirksamkeit beider Kombinationspartner beachtlich erhöht.The agents may contain, in addition to the listed preparations, diluents and optionally other additives. Surfactants, adhesives and / or other formulating agents may be added. By combinations with other compounds with more or less pronounced antiviral effect or with growth regulators, the antiviral activity of both combination partners is considerably increased.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, zum Beispiel gegenüber der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: BlattrollvirusThe compounds according to the invention show a pronounced antiviral action, in particular against economically important potato viruses, for example against the leaf control disease of the potato (pathogen: leaf roll virus
- 201 954- 201 954
der Kartoffel), Strichelkrankheit der Kartoffel (Erreger: Kartoffel-Y-Virus) und verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus). lerner lassen sich die Vergilbungskrankheit der Rübe, das Trespenniosaik auf Gerste und Gräsern und andere Getreidevirosen, das Gurkenmosaik und verschiedene Viruskrankheiten von Gemüse- und Genußpflanzen, z.B. von Tomate und Tabak, sowie von Zierpflanzen, z.B. der Dahlie, bekämpfen.the potato), stinging disease of the potato (pathogen: potato Y virus) and various mosaic diseases (pathogens including potato X and potato A virus). The beetle yellowing disease, trespenniosaics on barley and grasses and other cereal viruses, cucumber mosaic and various viral diseases of vegetable and beneficial plants, e.g. tomato and tobacco, and ornamental plants, e.g. the Dahlia, fight.
Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßeη Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und· mit geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und 2U Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90% des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen bzw. bei gut wasserlöslichen Verbindungen zu Spritzlösungen dispergiert wird. Die Spritzbrühen und -lösungen können mit den gebräuchlichen Spritzgeräten ausgebracht.werden. Infolge der guten Wasserlöslichkeit der meisten Verbindungen sind diese für eine Kombination mit pflanzlichen Insektiziden, Fungiziden und anderweitigen Pflanzenschutz-. mitteln in Tankmischungen besonders geeignet.In order to achieve adequate protection against yield losses due to virus infestation, application rates of from 0.5 to 10 kg / ha are generally sufficient. The formulation and application of the agents according to the invention can be carried out by the known and customary methods. Thus, the active ingredients can be mixed with inert diluents and with suitable formulation agents and 2U spray powders, pastes, emulsion concentrates, etc. are processed. It has proved to be advantageous if the active substance content accounts for 10 to 90% of the agent, which is dispersed shortly before use with water to spray liquors or in water-soluble compounds to spray solutions. The spray mixtures and solutions can be applied with the usual spraying equipment. Due to the good water solubility of most compounds, these are suitable for combination with herbal insecticides, fungicides and other plant protection products. especially suitable in tank mixes.
Ausführungsbeispieleembodiments
Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der Guanidinpräparate wurden vor allem Ganzpflanzentests an SoIanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem Wege ermöglichen. Im Grundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun1, die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 TageTo characterize the antiphytoviral effects of the guanidine preparations, whole plant tests on solanaceous plants were used in particular. Frequently occurring plant viruses were used as test viruses, which on the one hand systemically infect the respective host and on the other hand enable a perfect determination of the concentration by serological means. In the basic experiment, using an abrasive (carborundum powder, grain size 500), the two lower, intact leaves of plants of Nicotiana tabacum 'Samsun 1 , which had formed 5 to 7 leaves, were inoculated with the potato X virus. 2 days before and 2 days
201 954201 954
nach der Inokulation wurden die Versuchspflanzeη mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das in der Regel 5x1-0 mol/1 des zu prüfenden Wirkstoffes und 0,2% Fekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Bilanzen in der beschriebenen Weise mit dem gleichen Virus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne Wirkstoff·after inoculation, the test plants were sprayed to drip point with a solvent-water mixture which usually contained 5x1-0 mol / l of the test substance and 0.2% Fekama adhesive (Buna-latex adhesive). This corresponds, under practical conditions, to the application of 600 l spraying solution or broth per hectare of field surface. As a control, a number of balances were inoculated in the manner described with the same virus. The spraying was carried out with the same solvent-water mixture with the addition of 0.2% Fekama adhesive, but without active ingredient ·
14 bis 20 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in höher inserierten Blättern, welche vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdürmungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im. Verhältnis 1:1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist,) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7. 1971, 171-187 u. 1_3, 1977, 231-2-41). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.14 to 20 days after inoculation, the virus concentration in higher-leaved leaves separated from the uppermost inoculated leaf by at least 2 leaves was serologically tested in the precipitation drop test using the dilution endpoint determination (geometric dilution in each case at 1: 1 with saline until no Virus is more serologically detectable,) determined plant and leaf by leaf separately (G. Schuster, Archiv Phytopath and Plant Protection 7, 1971, 171-187 and 1_3, 1977, 231-2-41). Each experimental member comprised at least 10 individual plants.
Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1 : Λ verdünnten (=Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die entsprechend der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den entsprechenden, bei den Kohtrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüf-The virus concentration found in the leaves of each plant was expressed in numbers of values. In this case, value 0 means that no virus was detectable even in a ratio of 1: Λ diluted (= starting) pressed juice. The value 1 shows that after a single dilution in a ratio of 1: 1 no virus was detectable, the value 2, that after two dilutions no virus precipitate occurred, etc. For comparison of the results obtained in the experimental elements with those of the control were from the individual Numbers representing logarithms (exponents) to the base 2 according to the described experimental setup, the corresponding antilogarithms formed. The latter were averaged and compared to the corresponding mean values found in the coarse plants. The following tables show the percentage of virus concentration that is present in the test
-1.MRZ.!978*lii)Süii ,-1.MRZ.! 978 * lii) Süii,
201 954201 954
glied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = 8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8% reduziert war. ; limb compared to the control (control = 100%) was found. This value is called the reduction coefficient (RK). For example, RK = 8 means that in the test member the average virus concentration was reduced to 8%. ;
Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test nach Student geprüft. Das Prüfergebnis.wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben. Diese besagen: • s P> 5% + : 5% = P >1%The significance of the differences found was tested in Student's t-test. The test result was indicated in symbols next to the differences expressed in percentages. These say: • s P> 5% +: 5% = P> 1%
5 1% = P>0,1%5 1% = P> 0.1%
: 0,1% ss ρ (p = Überschreitungswahrscheinlichkeit): 0.1% ss ρ (p = exceedance probability)
Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiel ausgewählten Guanidinen folgende Ergebnisse:The experiments carried out and evaluated in the manner described yielded the following results in the guanidines selected below as examples:
Verbindung Konz.U.Lösungsmittel RK undConnection Konz.U.Lösungsmittel RK and
Signifikanzsignificance
Aminoguanidin- 5x10 mol/1 in H?0 3 bicarbonat ·Aminoguanidine-5x10 mol / l in H ? 0 3 bicarbonate ·
—3 K1H1,Nff-Triamino- 5x10 J mol/1 in H?0 €-3K 1 H 1 , N ff -Triamino- 5x10 J mol / 1 in H ? 0 €
guanidin-hydrochloridguanidine hydrochloride
Acetylguanidin 10 mol/1 in H2O 32Acetylguanidine 10 mol / l in H 2 O 32
N,Nf-Dimethylguanidin- 10~2 mol/1 in AzX3i 2% 73* nitratN, N f -Dimethylguanidin- 10 ~ 2 mol / 1 in 2% 73 * Az X3i nitrate
NjH'-Anhydro-bis- 5*ΛΟΓΡ mol/1 in H2O 81*NjH'-anhydro-bis- 5 * ΛΟΓ Ρ mol / 1 in H 2 O 81 *
(ß-hydroxyäthyl)bi-bi- (ß-hydroxyethyl)
guanidr-hydrochloridguanidr hydrochloride
p-Acetophenonbiguanid- 5x10 J mol/1 in H2O 71p-acetophenone biguanide 5x10 J mol / l in H 2 O 71
hydrochloridhydrochloride
Az ss AzetonAz ss acetone
- 201 954- 201 954
Versuchsreihe BTest series B
In der beschriebenen Methodik wurden die antiviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Guanidine in verschiedenen Virus-Wirt-Kombinationen überprüft. Die nachfolgend angeführten Beispiele zeigen, daß die Verbindungen über Wirkungsspektren verfügen, die eine wirksame antivirale Chemotherapie bei einer größeren Anzahl von Virosen wichtiger Kulturpflanzen ermöglichen· . In the described methodology, the antiviral effects of the guanidines according to the invention were tested in various virus-host combinations. The examples below show that the compounds have spectra of activity which allow effective antiviral chemotherapy to be carried out on a larger number of viruses of important crop plants.
Verbindung, Konz. Virus u. LösungsmittelConnection, Conc. Virus u. solvent
Aminoguanidinbicarbonataminoguanidine
5x1O""3 mol/l in H2O5 × 10 -3 mol / l in H 2 O
Acetylguanidinacetylguanidine
10~2 mol/l in H2O10 ~ 2 mol / l in H 2 O
Kartoffel-X-VirusPotato virus X
Kartoffel-Y-VirusPotato virus Y
Gurkenmosaikv ir us (Immundiffus ionstest)Cucumber mosaic ir us (Immundiffus ionstest)
Kartoffel-X-VirusPotato virus X
Kartoffel-Y-VirusPotato virus Y
Gurke nmos aikvirus (Immundiffus ionstest)Cucumber nmos aikvirus (Immundiffus ionstest)
TrespenmosaikvirusTrespenmosaikvirus
Wirthost
Nicotiana tabacum •Samsun' (Virginischer Tabak;Nicotiana tabacum • Samsun '(Virginian tobacco;
Nicotiana glutinosa (Tabak)Nicotiana glutinosa (tobacco)
Lycopersicum esculent um (Tomate)Lycopersicum esculent around (tomato)
Nicotiana tabacum 'Samsun' (Virginische r Tabak;Nicotiana tabacum 'Samsun' (Virginian tobacco;
Mcotiana glutinosaMcotiana glutinosa
Kicotiana tabacum •Samsun* (Virginischer Tabak;Kicotiana tabacum • Samsun * (Virginian tobacco;
Lycopersicum esculentum (Tomate)Lycopersicum esculentum (tomato)
Kicotiana tabacum »Samsun1 (Virginischer Tabak;Kicotiana tabacum »Samsun 1 (Virginian tobacco;
Nicotiana glutinosaNicotiana glutinosa
Hördeum vulgäre (Gerste)Hördeum vulgaris (barley)
RK und SignifikanzRK and significance
38+ 36+ 41*38 + 36 + 41 *
53 ο 5 3 ο
53+ 63*53 + 63 *
41*41 *
44+44+
-1 MR/ 1Q7Ö i ί·: ί!\/ι-1 MR / 1Q7Ö i ί ·: ί! \ / Ι
201 954201 954
In der beschriebenen Methodik wurden die erfindungsgemäßen Guanidine in Kombination mit Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Fungiziden, biologisch aktiven, besonders antiviral wirksamen N- und/oder O-haltigen Heterozyklen und anderweitigen biologisch aktiven Substanzen auf die Pflanzen aufgebracht. Die nachfolgend angeführten Beispiele, in denen die Substanzen einmal in Einzelapplikation und einmal kombiniert, und zwar in der gleichen Konzentration wie in Einzelapplikation, aufgebracht worden sind, zeigen, daß in geeigneten Kombinationen die antiphytovirale Wirkung beider Kombinationspartner erhöht ist.In the described methodology, the guanidines according to the invention have been applied to the plants in combination with growth regulators, herbicides, fungicides, biologically active, especially antivirally active N- and / or O-containing heterocycles and other biologically active substances. The following examples, in which the substances have been applied once in single application and once combined, in the same concentration as in single application, show that in suitable combinations the antiphytoviral effect of both combination partners is increased.
Guanidinpräparat (A) und Konz<Guanidine preparation (A) and conc
RK und Kombinationspart-Signiner (B) und Konz. f ikanzRC and Combination Part Signer (B) and Conc
RK und Kombina-Signi- tion f ikanz RK und SignifikanzRK and Kombina signature f ikanz RK and significance
--
N,Nf-Anhydro-bis (ß-hydroxyäthyl) biguanid-hydrochloridN, N f -Anhydro-bis (.beta.-hydroxyethyl) biguanide hydrochloride
5x10""3 mol/15x10 "" 3 mol / 1
Äminoguanidin-bicarbonatÄminoguanidin bicarbonate
5x10""^ mol/15x10 "" ^ mol / 1
88*88 *
98*98 *
6666
88*88 *
Guanidinnitrat 3 mol/1Guanidine nitrate 3 mol / l
41"41 "
Ithylen (2-Cnloräthyl-phosphonsäure) 0,02%Ithylene (2-chloroethylphosphonic acid) 0.02%
Phenoxypropionsäure 0,05%Phenoxypropionic acid 0.05%
1-.ß-B_ribofuranosyl-1,2,4-triazolcarboxamid 0,001%1-.beta.-B_ribofuranosyl-1,2,4-triazolecarboxamide 0.001%
Äthylen (2-Chloräthyl-Ohosphonsäure) 0,02%Ethylene (2-chloroethyl-oxyphosphonic acid) 0.02%
Chlorpropionsäure 0,05%Chloropropionic acid 0.05%
Tetrahydro-2,4-methyl-oxazin 0,01%Tetrahydro-2,4-methyl-oxazine 0.01%
2,4-Diphenyl-6-hydroxy-s-triazin 2x10"^ mol2,4-diphenyl-6-hydroxy-s-triazine 2x10 "^ mol
1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolcarboxamid 0,005%1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole carboxamide 0.005%
N-Phenyl-N*-m- 91*N-phenyl-N * -m-91 *
carb oxy-pheny11hioharnstoffcarb oxy-phenyl-11-urea
67+ 86*67 + 86 *
48"1 48 " 1
66H1466 H 14
24H 24 H
18 28'18 28 '
3131
3434
Claims (5)
R1 ~ N-C-N rK3Formula τ> τ?
R 1 ~ NCN r K 3
H2CO3, HCl, H2SO4, CH3COOH, C(Cl)H2COOH, C(Cl)2HCOOH,2. Composition for the chemotherapy of viviparous crops according to item 1, characterized in that the active compounds according to the invention are used as salts or complexes of the acids HNOo,
H 2 CO 3 , HCl, H 2 SO 4 , CH 3 COOH, C (Cl) H 2 COOH, C (Cl) 2 HCOOH,
ClCH 3
Cl
Cl ClCl- (^) -O-CH 2 -COOH, Cl- oo} -O -CH 2 -COOH, C 2 H
Cl Cl
Cl 3
Cl
Cl ' ClCl- (e) -0-CH (CH 3) COOH, Cl- {ö) -0-CH (CH 3) COOH
Cl 'Cl
Cu-, Zn-, Sn-, Co- oder Mn-salzen der Säuren HNO3-, H2CO3,
HCl, H2SO4, CH3COOH eingesetzt v/erden.3. Agent for the chemotherapy of cv plants. according to point 2, characterized in that the active compounds according to the invention as complexes or associates with the Pe,
Cu, Zn, Sn, Co or Mn salts of the acids HNO 3 -, H 2 CO 3 ,
HCl, H 2 SO 4 , CH 3 COOH used.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD77201954A DD139921A3 (en) | 1977-11-07 | 1977-11-07 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS |
| DE19782844404 DE2844404A1 (en) | 1977-11-07 | 1978-10-12 | AGENT FOR THE CHEMOTHERAPY OF VIROSES OF THE CULTURE PLANTS |
| BG7841068A BG34056A1 (en) | 1977-11-07 | 1978-10-12 | Chemico-therapeutical remedy for viruses on cultivated plants |
| GB7843322A GB2008950A (en) | 1977-11-07 | 1978-11-06 | Treatment of plant virus diseases |
| IT7829509A IT7829509A0 (en) | 1977-11-07 | 1978-11-07 | AGENTS FOR THE CHEMOTHERAPY OF VIROSES OF CROPPED PLANTS. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD77201954A DD139921A3 (en) | 1977-11-07 | 1977-11-07 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD139921A3 true DD139921A3 (en) | 1980-01-30 |
Family
ID=5510383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD77201954A DD139921A3 (en) | 1977-11-07 | 1977-11-07 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG34056A1 (en) |
| DD (1) | DD139921A3 (en) |
| DE (1) | DE2844404A1 (en) |
| GB (1) | GB2008950A (en) |
| IT (1) | IT7829509A0 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4251544A (en) * | 1979-09-19 | 1981-02-17 | Gaf Corporation | Fungicidal process using 1-(alkylacyl) guanidines |
| DE3606294A1 (en) * | 1985-03-28 | 1986-10-09 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Compositions and methods for controlling fungal pathogens of crop plants |
| US5599984A (en) * | 1994-01-21 | 1997-02-04 | The Picower Institute For Medical Research | Guanylhydrazones and their use to treat inflammatory conditions |
-
1977
- 1977-11-07 DD DD77201954A patent/DD139921A3/en unknown
-
1978
- 1978-10-12 DE DE19782844404 patent/DE2844404A1/en not_active Withdrawn
- 1978-10-12 BG BG7841068A patent/BG34056A1/en unknown
- 1978-11-06 GB GB7843322A patent/GB2008950A/en not_active Withdrawn
- 1978-11-07 IT IT7829509A patent/IT7829509A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT7829509A0 (en) | 1978-11-07 |
| BG34056A1 (en) | 1983-07-15 |
| DE2844404A1 (en) | 1979-05-10 |
| GB2008950A (en) | 1979-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0048436B1 (en) | Herbicidal agents | |
| DE1055871B (en) | Preparations for influencing the growth of plants | |
| EP0009620B1 (en) | Herbicides and their application to the control of weeds | |
| DE1567075B1 (en) | Method for suppressing damage to young cereal plants by herbicidal carbamates | |
| EP1562429A1 (en) | Method for yield improvement in glyphosate-resistant legumes | |
| EP1278415A1 (en) | Method for inducing viral resistance in plants | |
| DE1155630B (en) | Fungicides pesticides | |
| DE1299926B (en) | Herbicides | |
| DD139921A3 (en) | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS | |
| DE1016978B (en) | Preparations for the control of plant growth | |
| DE4116626A1 (en) | New herbicidal compsn. esp. for use in fruit crops - contains one or more phosphinyl-butanoic acid cpds. and 3,5-di:chloro:benzamide deriv. | |
| DE3139060A1 (en) | HERBICIDAL AGENTS | |
| DD141968A3 (en) | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF CULTURAL PLANT VIRUSES | |
| DE3045799C2 (en) | Fungicidal mixtures based on alkoxycarboximide derivatives | |
| DE2844405A1 (en) | AGENTS FOR COMBATING VIRUS DISEASES IN CROPS | |
| DE898308C (en) | Agents and methods for treating plants | |
| DE2426605A1 (en) | AGENTS FOR CONTROL OF PLANT VIRUSES | |
| DE1071411C2 (en) | WEED KIDS | |
| DD153953A3 (en) | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF CULTURAL PLANTS | |
| DE937497C (en) | Treatment of plants for the purpose of combating pathogens | |
| DE2512556A1 (en) | CYCLIC DIPHOSPHORUS COMPOUNDS | |
| DD284155A5 (en) | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF VIRUSES OF SEED PLANTS | |
| DE1567012C (en) | Herbicidal agent | |
| DE2131817A1 (en) | Anticryptogamic agent | |
| DE1804568A1 (en) | Means for destroying mosses |