DE2131817A1 - Anticryptogamic agent - Google Patents

Anticryptogamic agent

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DE2131817A1
DE2131817A1 DE19712131817 DE2131817A DE2131817A1 DE 2131817 A1 DE2131817 A1 DE 2131817A1 DE 19712131817 DE19712131817 DE 19712131817 DE 2131817 A DE2131817 A DE 2131817A DE 2131817 A1 DE2131817 A1 DE 2131817A1
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benzene
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Attilio Formigoni
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

8.p.A. Sipoam Societa* Italiana, Prodotti Chimlci e per l^Agriooltura, Mllano, Mailand (Italien8.p.A. Sipoam Societa * Italiana, Prodotti Chimlci e per l ^ Agriooltura, Mllano, Milan (Italy

Anticryptogamisehes MittelAnticryptogamic agent

Die Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches wenigstens eine Komponente mit anticryptogamischer Wirkung enthält.The invention relates to a pesticide, which at least one component with anticryptogamics Contains effect.

Es ist bekannt« dass die Bekämpfung von oryptogamischen Krankheiten, die sich für Kulturpflanzen schädlich auswirken, von besonderer Bedeutung ist, weil solche Krank« heiten in der Landwirtschaft sehr ernsten Schaden verursachen und den Ernteertrag stark zu reduzieren vermögen. Wenn chemische Produkte mit antloryptogamischer oder fungioider Wirkung in der Landwirtschaft eingesetat werden, 1st es dementsprechend wünschenswert, möglichst effektive Ergebnisse zu erzielen, damit eine möglichst hochwertige landwirtschaftliche Produktion erzielt und der gewerbliche Mützen erhöht werden kann,It is known «that the fight against Egyptian Diseases that are harmful to crops, is of particular importance because such diseases « cause very serious damage in agriculture and are able to greatly reduce the harvest yield. When chemical products with antloryptogamic or fungioid effects are used in agriculture, Accordingly, it is desirable to achieve results that are as effective as possible, with one as possible high quality agricultural production can be achieved and commercial caps can be increased,

■ ■ * ■ ■ *

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein solches als Fiingloid für die Verwendung beim Ackerbau braöhbares Mittel zu schaffen.The invention is based on the object of such brewable as a fiingloid for use in agriculture To create means.

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Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Mittel mit stark verbesserter anticryptogamisoher Wirkung, das zur Benutzung beim Ackerbau brachbar ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es wenigstens eine Komponente (I) der FormelThe invention accordingly relates to a means with greatly improved anti-cryptogamic effects, the for use in arable farming, which is characterized in that there is at least one component (I) of the formula

S 0 η tiS 0 η ti

NHCNHCO - RNHCNHCO - R

NHCNHCO - R it nNHCNHCO - R it n

S 0S 0

worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wenigstens eine Verbindung (II) aus der Gruppe der folgenden Verbindungen enthält!wherein R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and at least one compound (II) selected from Group contains the following compounds!

Bedecylguanidinacetat (Dodina) 1,4-Dithioantrachinon-3-Carbonitr11 (Dithianon) Trie hlorme thylthiote trahydrophthaiimld (Captan) Triehlormethylthi©phthalimid (Phaltan) Zinkäthylenbisdithiocarbamat (Zineb) Manganäthylenbisdithioearbamat (Maneb) Mangan- und Zink- Ä'thylenbisdithi ocarbamat (fianc oZeb) Zinkpropylenbisdithiocarbamat (Propineb) Zinkäthylenbisdithiocarbamat-Komplex mit Thiuram (Metiram)Bedecylguanidine acetate (Dodina) 1,4-Dithioantraquinone-3-Carbonitr11 (Dithianon) Trie hlorme thylthiote trahydrophthaiimld (Captan) Triehlomethylthi © phthalimid (Phaltan) Zinc ethylene bisdithiocarbamate (Zineb) Manganese ethylene bisdithioearbamate (Maneb) Manganese and zinc ethylene bisdithi ocarbamate (fianc oZeb) Zinc propylene bisdithiocarbamate (Propineb) zinc ethylene bisdithiocarbamate complex with thiuram (Metiram)

Tetramethylthiuramdisulphid (TMPD) Zinkdimethyldithiocarbamat (Ziram) Eisendimethyldithiocarbamat (Perbam) Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Sthylenbisdithiocarbamsäuren (Zireb).Tetramethylthiuram disulphide (TMPD) Zinc dimethyldithiocarbamate (Ziram) Iron dimethyldithiocarbamate (Perbam) complex salt of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamic acids (Zireb).

Das erfindungsgemasse Mittel, welches auf Einzelverbindungen basiert, deren anticryptogamisohe Wirkung bereits bekanntThe agent according to the invention, which is based on individual compounds based, whose anticryptogamishe effect is already known

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ist, wie beispielsweise die Verbindung I und die als Verbindung II darin enthaltenen Substanzen, stellt eine fungicide Komposition dar, deren Eigenschaften ganz erheblich überlegen sind denjenigen, die die Einzelkomponenten aufweisen, wenn sie allein verwendet werden.is, such as the compound I and the substances contained therein as compound II, represents a fungicide Composition, the properties of which are considerably superior to those of the individual components, when used alone.

Wie gefunden wurde, liegt diese erhöhte Wirkung des erfindungsgemässen fungiciden Mittels bereits dann vor, wenn dieses aus einem Gemisch aus zwei Bestandteilen besteht, von denen ein Bestandteil ein Fungicid der oben angegebenen Art, Verbindung I, ist, und deren anderer Bestandteil eine der zuvor als Komponente II angegebenen Verbindungen darstellt. Das erfindungsgemässe Mittel kann selbstverständlich auch drei oder mehr aktive Bestandteile enthalten, .vorausgesetzt, dass diese zu den Savor genannten Verbindungen gehören, und dabei können eine oder mehrere aktive Bestandteile dem Typ der Verbindung I entsprechen, und eine oder mehrere aktive Bestandteile aus der Reihe der als Verbindung II bezeichneten Substanzen gewählt sein.As has been found, this increased effect is due to the invention fungicidal agent is already available if it consists of a mixture of two components, one component of which is a fungicide of the type indicated above, Compound I, and the other component is one represents the compounds specified above as component II. The agent according to the invention can of course also contain three or more active ingredients, provided that these belong to the compounds mentioned above belong, and one or more active ingredients may correspond to the type of compound I, and one or more active ingredients can be selected from the series of substances referred to as compound II.

Das Gewichtsverhältnis zwischen den beiden charakteristischen fungicid-aktiven Substanzen I und II liegt beim erfindungsgemässen Mittel vorteilhaft im Bereich von 1 : 20 bis 20 : 1, insbesondere zwischen 1 : 10 bis zu 10 : 1.The weight ratio between the two characteristic fungicidally active substances I and II is that of the invention Agents advantageously in the range from 1:20 to 20: 1, in particular between 1:10 and 10: 1.

Das erfindungsgemässe fungicide Mittel kann entweder in Form von benetzbarem Pulver, das sich versprühen lässt, oder in Form von Trockenpulvern, die verstreut und verstäubt weräen können, zubereitet werden, und es kann ausserdem flüssig in Form von Lösungen oder Suspensionen, die sich emulgieren oder sonstwie in Wasser verteilen lassen, vorliegen. Ausserdem kann man es für die direkte Einarbeitung in den Boden zubereiten.The fungicidal agent according to the invention can either be in the form of a wettable powder that can be sprayed, or in the form of dry powders that scatter and dust can be prepared, and it can also be liquid in the form of solutions or suspensions, which are emulsify or otherwise distribute in water. You can also use it for direct training in the ground.

Das erfindungsgemässe Mittel kann entweder als solches oder vermischt ait üblichen Zuschlägen und Zusätzen, wie bei-The agent according to the invention can either be used as such or mixed with conventional supplements and additives, such as two

t 0 S 8 6 3 / 1 9 8 9t 0 S 8 6 3/1 9 8 9

spielsweise oberflächenaktiven Mitteln, Emulgatoren, Haftmitteln oder Stabilisatoren verarbeitet sein, und es ist auch möglich, Düngemittel und/oder Spurenelemente beizugeben, und zwar sowohl bei der Ausbringung auf die Pflanzen als auch bei-der Einarbeitung in den Boden.for example surface-active agents, emulsifiers, adhesives or stabilizers, and it is It is also possible to add fertilizers and / or trace elements, both when applying to the plants as well as with the incorporation into the soil.

Die bei dem erfindungsgemässen Mittel beobachtete potenzierte Wirkung hat neben der besonders effektiven Einsatzfähigkeit gegen zahlreiche cryptogamische Krankheitsbefälle den überrasohenden Vorzug, dass man es zur Bekämpfung von Schorfbefall (Venturia inaequalis oder Pusicladium dentriticum) an Apfelbäumen oder gegen Schorf (Fusicladium pyrlnum oder Venturia pyrina) an Birnbäumen und insbesondere iri der ersten Phase der vegetativen Entwicklung der früchtetragenden Pflanzen einsetzen kann.The potentiated effect observed with the agent according to the invention has in addition to the particularly effective usability against numerous cryptogamic diseases the surprising advantage that it can be used to combat scab infestation (Venturia inaequalis or Pusicladium dentriticum) on apple trees or against scab (Fusicladium pyrlnum or Venturia pyrina) on pear trees and especially iris the first phase of the vegetative development of the fruit-bearing plants.

Man kann das erfindungsgemässe Mittel in der Weise herstellen, dass man die zuvor ausgewählten einzelnen Wirkungsbestandteile mechanisch miteinander vermischt und dann diesen die vorgesehenen oberflächenaktiven Mittel, Emulgatoren, Dispersionsmittel, Stabilisatoren und Aktivierungsmittel, die zugegeben werden sollen, zusammen mit· eventuell gewünschten Inertstoffen und möglicherweise zuzusetzenden Düngestoffen beigibt, das Ganze vermischt und dann die Masse körnt und siebt, bis eine Teilchenfeinheit von weniger als 50 Micron erhalten worden ist.The agent according to the invention can be produced in the manner that the previously selected individual active ingredients are mechanically mixed with one another and then these the intended surface-active agents, emulsifiers, dispersants, stabilizers and activators, which are to be added, together with any desired inert substances and possibly to be added Add fertilizers, mix the whole thing and then the The mass is granulated and sieved until a particle size of less than 50 microns has been obtained.

In den nachstehenden Beispielen, in denen der Erfindungsgegenstand noch näher erläutert wird, wird zunächst in den ersten beiden Beispielen eine mögliche Rezeptur für ein erfindungsgemässes Mittel gegeben, danach werden in den anderen Beispielen einige praktische Anwendungsarten illustriert. In the following examples, in which the subject matter of the invention is explained in more detail, is first in the The first two examples are given a possible formulation for a means according to the invention, then in the other examples illustrate some practical types of application.

Beispiel 1example 1

30 kg an l,2-Bis-(3-methoxyoarbonyl-2-thioureid)-benzol, JO kg an Dodecylgüanidinacetat, 5 kg an äthoxylierten Stearinsäureamiden, 2 kg an Natriumdibutylnaphthalinsulphonat, 5 kg an Natriumligninsulphonat und 28 kg an feinem30 kg of 1,2-bis (3-methoxyoarbonyl-2-thioureid) benzene, JO kg of dodecylguanidine acetate, 5 kg of ethoxylated Stearic acid amides, 2 kg of sodium dibutylnaphthalene sulphonate, 5 kg of sodium lignin sulphonate and 28 kg of fine

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Kieselsäurepulver wurden gründlich miteinander vermischt. Dann wurde das Gemisch in einer Pulvermühle fein zerkleinert, bis ein Teilchendurehmesser von weniger als 50 Mioron erhalten worden war.Silica powders were mixed together thoroughly. Then the mixture was finely ground in a powder mill, up to a particle diameter of less than 50 Mioron had been received.

Als Produkt lag dann ein in Wasser dispergierbares Pulver vor, welches zum Naßsprühen geeignet war.The product then was a water-dispersible powder before which was suitable for wet spraying.

Beispiel 2Example 2

25 kg an l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2~thioureid)-benzol, 50 kg an Kompleassalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren (Zireb), 5 kg an Natriumdibutylnaphthalinsulphonat, 2 kg an Natriumsalz des Pormaldehidkondensates von Naphthalinsulphonsäure, 5 kg an Natrlumllgninsulphonat und 23 kg an feinem Kieselsäurepulver wurden verwendet. Alle Komponenten wurden miteinander in einem Pulvermischer vermischt und in einer Mühle zu einem Pulver mit einer Teilchenfeinheit von weniger als 50 Mioron zerkleinert» Es wurde ein Pulver erhalten, das sowohl zum Versprühen auf die Pflanzen als auch zum Aufstäuben und Eindüsen in den Boden verwendet werden kann.25 kg of 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureid) -benzene, 50 kg of complete salts of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamic acids (Zireb), 5 kg of sodium dibutylnaphthalene sulphonate, 2 kg of the sodium salt of the formaldehyde condensate of naphthalene sulphonic acid, 5 kg of sodium sulphonate and 23 kg of fine powdered silica were used. All Components were mixed with each other in a powder mixer and in a grinder into a powder having a particle fineness crushed by less than 50 Mioron »A powder was obtained which could be sprayed on the plants as well as for dusting and spraying into the Soil can be used.

Beispiel 3Example 3

Zur Bekämpfung von Apfelschorf (Venturia lnaequalis oder Fusicladium dentriticum) wurden Apfelbäume der Art Red Delicious mit Hilfe einer Druckpumpe mit einer wässrigen Suspension der unten angegebenen Fungicide während der Zeitspanne der cryptogam!sehen Infektion vom Aufgehen der Knospen an bis zum Ende der primären Infektion in wöchentlichen Abständen besprüht. Die dabei erzielten Resultate sind nachstehend zusammengestellt. Dabei wurde die Effizienz berechnet als die Reduktion.der cryptogamischen Infektion, verglichen mit nioht mit den Fungleiden behandelten Pflanzen, die in der Mitte der mit den anticryptogamischen Mitteln besprühten Pflanzen wuchsen.To combat apple scab (Venturia lnaequalis or Fusicladium dentriticum), apple trees of the species Red Delicious using a pressure pump with an aqueous suspension of the fungicides given below during the period the cryptogam! see infection from bud opening at weekly intervals until the end of the primary infection sprayed. The results obtained are summarized below. The efficiency was calculated as the reduction of the cryptogamic infection compared to plants not treated with the fungus disease, which grew in the middle of the plants sprayed with the anticryptogamic agents.

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Benutzte Fungicide und Dosierung % Effizienz gegenUsed fungicide and dosage % efficiency versus

ApfeIfruchtschorfApple scab

la) l,3-Bis(3-äthoxyoarbonyl-2-la) l, 3-bis (3-ethoxyoarbonyl-2-

fhioureid)-benzol 0,04 # 50fhioureid) benzene 0.04 # 50

2a) Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren (Zireb) 0,08 % 222a) Complex salt of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamic acids (Zireb) 0.08 % 22

3a) l,3-Bis(3-äthoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,04 % + Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Kthylenbisdithiocarbamsäuren 0,08 % 96 3a) 1,3-bis (3-ethoxycarbonyl-2-thioureid) benzene 0.04 % + complex salt of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamic acids 0.08 % 96

Ib) l,3-Bis(3-methoxycarbonyl-2-Ib) 1,3-bis (3-methoxycarbonyl-2-

thioureid)-benzol 0,02 % 51thioureid) benzene 0.02 % 51

2b) Dodeoylguanidinacetat 0,02 % 352b) dodeoylguanidine acetate 0.02 % 35

3b) l,3-Bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,02 % + Dodecylguanidinacetat 0,02 % 993b) 1,3-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureid) benzene 0.02 % + dodecylguanidine acetate 0.02 % 99

Man erkennt, 'dass das erfindungsgemasse fungicide Gemisch sehr viel stärker wirksam ist als es die Summe der Wirkungen der in diesem Gemisch enthaltenen Komponenten als Einzelkomponenten in der gleichen Dosis verwendet, erwarten lässt. Durch den Einsatz des erfindungsgemässen fungiciden Mittels erhält man dementsprechend Ergebnisse, die ganz unerwartet überlegen sind.It can be seen that the fungicidal mixture according to the invention is much more effective than the sum of the effects of the components contained in this mixture than Single components used in the same dose can be expected. By using the fungicidal according to the invention Accordingly, results are obtained that are quite unexpectedly superior.

Beispiel 4Example 4

Birnbäume der Art Passacrassana wurden in Abständen von sechs Tagen mit wässrigen Mischungen besprüht, die die nachstehend aufgeführten Fungicide enthielten. Dabei wurde mit der Behandlung begonnen, als die Knospen sich öffneten.Passacrassana pear trees were sprayed every six days with aqueous mixtures containing the contained the fungicides listed below. Treatment was started when the buds opened.

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Am Ende der Periode der primären Infektion mit Birnenschorf (Pusicladium pyrinum oder Venturia pyrina) wurde die Effizienz der verschiedenen Produkte berechnet, und zwar als Wert für die Reduktion der Infektion der Früchte im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen, und die dabei erzielten Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt:At the end of the period of primary infection with pear scab (Pusicladium pyrinum or Venturia pyrina) the efficiency was down of the various products calculated as a value for the reduction in the infection of the fruit in comparison on untreated plants, and the results obtained are summarized below:

Fungicide Bestandteile und Dosierung % Effizienz gegenFungicidal ingredients and dosage % efficiency versus

BirnensohorfBirnensohorf

la) l,3-Bis-(j5-äthoxycarbonyl-2-la) 1,3-bis (j5-ethoxycarbonyl-2-

thioureid)-benzol 0,04 % 41thioureid) benzene 0.04 % 41

2a) Trichlormethylthiotetra-2a) trichloromethylthiotetra-

hydrophthalimid 0,05 % 32hydrophthalimide 0.05 % 32

Ja) l,5-Bis-(5-äthoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,04 % + Triohlormethylthiotetrahydrophthalimid 0,05 % 92Yes) 1,5-bis- (5-ethoxycarbonyl-2-thioureid) -benzene 0.04 % + triohlomethylthiotetrahydrophthalimide 0.05 % 92

Ib) l,3-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-Ib) 1,3-bis (3-methoxycarbonyl-2-

thioureid)-benzol 0,015# ^2thioureid) benzene 0.015 # ^ 2

2b) Dodecylguanidinacetat 0,02 % J>6 2b) dodecylguanidine acetate 0.02 % J> 6

Jb) l,3-Bis~(j5-methoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,015 % + Dodecylguanidinacetat 0,02 % 95Jb) 1,3-bis (j5-methoxycarbonyl-2-thioureid) benzene 0.015 % + dodecylguanidine acetate 0.02% 95

Man erkennt, dass das erfindungsgemässe Mittel, das Gemisch der beiden einzelnen Fungicide, eine sehr viel grössere Effizienz aufweist, als es die Summe der Effizienzen der einzelnen Fungicide allein erwarten lässt. Dies veranschaulicht die Überraschende und unerwartete Wirksamkeit des erfindungsgemassen Mittels.It can be seen that the agent according to the invention, the mixture of the two individual fungicides, is a very much larger one Shows efficiency than the sum of the efficiencies of the individual fungicides alone would suggest. This illustrates the surprising and unexpected effectiveness of the agent according to the invention.

Beispiel 5Example 5

Wässrige Suspensionen der nachstehend aufgeführten Fungicide wurden auf Apfelbäume der Art Imperatore aufgesprüht.Aqueous suspensions of the fungicides listed below were sprayed onto apple trees of the Imperatore species.

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Die Behandlung begann beim öffnen der Knospen und wurde in Intervallen von fünf Tagen bis zum Ende der primären Infektion an Apfelschorf (Venturia inaequalis oder Pusioladium dentriticum) fortgeführt. Die zu diesem Zeitpunkt erreichte Effizienz der verschiedenen fungiciden Gemische wurde festgestellt und in Zahlenwerten angegeben, die die Reduktion der Infektion an Schorf im Vergleich mit Pflanzen desselben Obstgartens, die ohne Behandlung geblieben waren, widergeben. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend zusammengestellt.Treatment started when the buds opened and became at intervals of five days until the end of the primary infection on apple scab (Venturia inaequalis or Pusioladium dentriticum). The efficiency of the various fungicides achieved at this point in time Mixtures were identified and given in numerical values that compared the reduction in infection to scab with plants from the same orchard that had remained untreated. The results obtained are summarized below.

Fungicide Bestandteile und Dosierung % Effizienz gegenFungicidal ingredients and dosage % efficiency versus

Apfelschorf ·Apple scab

la) 1,3-Bis-(3-äthoxyoarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,04 % la) 1,3-bis (3-ethoxy carbonyl-2-thioureid) benzene 0.04 %

2a) Zink- und Mangan-Äthylenbisdithiocarbamat 0,08 % 2a) Zinc and manganese ethylene bisdithiocarbamate 0.08 %

3a) l,3-Bis-(5-äthoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,04 % + Zink- und Mangan-Äthylenbisdithiocarbamat 0,08 % 3a) 1,3-bis- (5-ethoxycarbonyl-2-thioureid) benzene 0.04 % + zinc and manganese ethylene bisdithiocarbamate 0.08 %

Ib) l,3-Bis-(j5-methoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,015 % Ib) 1,3-bis (j5-methoxycarbonyl-2-thioureid) benzene 0.015 %

2b) Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid 0,05 % 2b) trichloromethylthiotetrahydrophthalimide 0.05 %

3b) l,3-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,015 % + Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid 0,05 % 3b) 1,3-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureid) benzene 0.015 % + trichloromethylthiotetrahydrophthalimide 0.05 %

Die Effizienz des erfindungsgemässen fungiciden Mittels liegt deutlich sehr viel höher als es die Summe der Wirkungen der einzelnen Fungicide bei Alleinverwendung erwarten lässt. Dies demonstriert den potenziierenden Effekt beim erfindungsgemässen Mittel.The efficiency of the fungicidal agent according to the invention is clearly very much higher than the sum of the effects of the individual fungicides when used alone. This demonstrates the potentiating effect in the agent according to the invention.

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Beispiel 6Example 6

Die wässrigen Gemische der nachstehend angegebenen Fungicide wurden auf Birnbäume der Sorte Precoce di Trevoux aufgesprüht, und zwar von der Zeit des Aufbrechens der Knospen an jeweils wöchentlich bis zum Ende der cryptogamisehen Infektionen an Birnenschorf (Pusicladium pyrinumoder Venturia pyrina). Die Effizienz des Fungicid-Versprühens zum Ende dieses Zeitraums wurde aus der Reduktion der Infektion an Schorf auf den Früchten im Vergleich mit Pflanzen desselben Obstgartens, die ohne antioryptogamische Behandlung geblieben waren, berechnet.The aqueous mixtures of the fungicides given below were sprayed onto pear trees of the Precoce di Trevoux variety, from the time the buds were broken every week until the end of the cryptogami sees Infections on pear scab (Pusicladium pyrinum or Venturia pyrina). The efficiency of the fungicide spraying at the end of this period was derived from the reduction in Infection on scab on the fruits in comparison with plants of the same orchard without antioryptogamic Treatment remained, calculated.

Fungicide Bestandteile und Dosierung % Effizienz gegenFungicidal ingredients and dosage % efficiency versus

BirnenschorfPear scab

la) l,3~Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-la) l, 3 ~ bis- (3-ethoxycarbonyl-2-

thioureid)-benzol 0,04 % 40thioureid) benzene 0.04 % 40

2a) Zinkdimethylthiocarbamat Q,1 % 202a) zinc dimethyl thiocarbamate Q, 1 % 20

3a) l,3-Bis-(j5-äthoxyoarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,04 % + Zinkdlmethylthiooarbamat 0,1 % Sj 3a) 1,3-bis (j5-ethoxyoarbonyl-2-thioureide) benzene 0.04 % + zinc methylthiooarbamate 0.1 % Sj

Ib) l,j5-Bis-(3-methoxyoarbonyl-2-Ib) l, j5-bis (3-methoxyoarbonyl-2-

thioureid)-benzol 0,015 % ^5thioureid) benzene 0.015 % ^ 5

2b) Komplexsalz von Zink und Dimethyl- "2b) complex salt of zinc and dimethyl "

und Äthylenbisdlthiocarbamsäuren (Zireb) 0,08 % 26and ethylene bisdlthiocarbamic acids (zireb) 0.08 % 26

3b) l,3-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol 0,015 % + Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren (Zireb) 0,08 % 953b) 1,3-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureid) benzene 0.015 % + complex salt of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamic acids (Zireb) 0.08 % 95

Man erkennt, dass die Effizienz des erfindungsgemassen fungieiden Mittels höher liegt als die Summe der WirkungenIt can be seen that the efficiency of the invention antifungal agent is higher than the sum of the effects

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der einzelnen Fungicide, wenn diese allein verwendet werden, und daraus folgt der unerwartete Vorteil des erfindungsgemässen Mittels, der möglicherweise durch gegenseitige Aktivierung der Einze!bestandteile erklärt werden kann.of the individual fungicides, if these are used alone, and from this follows the unexpected advantage of the agent according to the invention, possibly through mutual activation the individual components can be explained.

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Claims (11)

PATENTANSPRÜCHE jjj 25s ^hh« ι!? ΐ^ΐ ·■■■ 3iPATENT CLAIMS jjj 25s ^ hh «ι !? ΐ ^ ΐ · ■■■ 3i 1. Fungicides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es wenigstens einen wirksamen Bestandteil (I) der allgemeinen Formel1. Fungicidal agent, characterized in that there is at least one active ingredient (I) of the general formula S 0 NHCNHCO - RS 0 NHCNHCO - R NHCNHCO - R η η NHCNHCO - R η η S 0S 0 (D(D worin R eine Alkylgruppe rait I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wenigstens einen wirksamen Bestandteil (II) enthält, der ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Ve rb indungen:wherein R is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms means, and contains at least one effective ingredient (II) selected from the group of the following Links: Dodecylguanidinacetat (Dodina) 1, ^-Dithioanthrachinon-ji-Carbonitril (Dithianon) Trichlorraethylthiotetrahydrophthalimid (Captan) Trichlormethylthiophthalimid (Phaltan) Zinkäthylenbisdithiocarbamat (Zineb) Manganäthylenbisdithi ocarbamat ( Msineb) Mangan- und Zink-Sthylenbisdithiocarbamat (MancoZeb) Zinkpropylenblsdithiocarbamat (Propineb) Zinkäthylenbisdithiocarbamat-Komplex mit Thiuram (Mstirara)Dodecylguanidine acetate (Dodina) 1, ^ -dithioanthraquinone-ji-carbonitrile (Dithianon) Trichloroethylthiotetrahydrophthalimide (captan) trichloromethylthiophthalimide (phaltan) Zinkäthylenbisdithiocarbamat (Zineb) Manganäthylenbisdithi ocarbamat (Msineb) Manganese and zinc ethylene bisdithiocarbamate (MancoZeb) Zinc propylene bsdithiocarbamate (Propineb) Zinc ethylene bisdithiocarbamate complex with thiuram (Mstirara) Tetramethylthuramidsulphid (TMTD) Zinkdlraethyldithiocarbamat (Ziram) Eisendimethyldithiocarbamat (Ferbam) Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und ÄthylenbisdithiocarbamsMuren (Zireb).Tetramethylthuramide Sulphide (TMTD) Zinc Dlraethyldithiocarbamate (Ziram) Iron dimethyldithiocarbamate (Ferbam) complex salt of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamate Muren (Zireb). 2. Fungicides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewiehtsverhältnis des oder der Bestandteile I zu dem oder den Bestandteilen II zwischen 1 : 20 und : 1, vorzugsweise zwischen 1 : 10 und 10 : 1 liegt.2. Fungicidal agent according to claim 1, characterized in that the weight ratio of the constituent or constituents I to the constituent (s) II is between 1:20 and: 1, preferably between 1:10 and 10: 1. 109853/198109853/198 3. Fungicides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass dieses zusätzlich oberflächenaktive Mittel und/oder Emuigierungsraittel und/oder Dispergierungsmittel und/oder Stabilisatoren und/oder Aktivierung smi t te 1 und/oder Inertstoffe und/oder Düngesubstanzen enthält.3. Fungicidal agent according to claim 1 or 2, characterized in that that this additional surface-active agent and / or emulsifying agent and / or dispersing agent and / or stabilizers and / or activation smi t te 1 and / or inert substances and / or fertilizers contains. 4« Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, dass es l,3-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol und das Komplexsa'lz von Zink und Dimethyl- und Äthylenbisdithiocarbamsäuren enthält.4 «Fungicidal agent according to one of claims 1 - 3, characterized characterized in that it is 1,3-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureid) -benzene and contains the complex salt of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamic acids. 5. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 - 3* dadurch gekennzeichnet, dass es l,3-Bis-(3-äthoxycarbonyl-,2-thioureid)-benzol und Dodecylguanidinacetat enthält..,5. Fungicidal agent according to one of claims 1 - 3 * thereby characterized in that it is 1,3-bis- (3-ethoxycarbonyl-, 2-thioureid) -benzene and contains dodecylguanidine acetate .., 6. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, dass es l,3-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol und Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid enthält.6. Fungicidal agent according to any one of claims 1-3, characterized characterized in that it is 1,3-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureid) -benzene and trichloromethylthiotetrahydrophthalimide. 7. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 -3, dadurch gekennzeichnet, dass es l,3-Bis-(3-methoxycarbonyl 2-thioureid)-benzol und das Komplexsalz von Zink und Dimethyl- und A'thylenbisdithiocarbamsäuren enthält.7. fungicidal agent according to any one of claims 1 -3, characterized in that it is 1,3-bis (3-methoxycarbonyl 2-thioureid) benzene and the complex salt of zinc and dimethyl and ethylene bisdithiocarbamic acids. 8. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 - 3 , dadurch gekennzeichnet, dass l,3-Bis-(3-«iethoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol und Dodecylguanidinacetat enthält.8. Fungicidal agent according to any one of claims 1-3, characterized characterized in that l, 3-bis (3- «ethoxycarbonyl-2-thioureid) -benzene and contains dodecylguanidine acetate. 9. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass es l,3-Bis-(3-methoxycarbonyl 2-thioureid)-benzol und Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid enthält.9. Fungicidal agent according to any one of claims 1-3, characterized in that it is 1,3-bis (3-methoxycarbonyl 2-thioureid) benzene and trichloromethylthiotetrahydrophthalimide contains. 10 3 8 5 3/198910 3 8 5 3/1989 BAD ORIGINALBATH ORIGINAL 10. Verfahren zur Herstellung eines fungiciden Mittels nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die einzelnen Bestandteile I und II mechanisch vermischt, gegebenenfalls diesen die oberflächenaktiven Mittel, Emulgatoren, Dispersionsmittel, Stabilisatoren und/oder Aktivierungsmittel und/oder Inertstoffe und/oder Düngesubstanzen beigegeben, das Gemisch vermischt und dann die Masse bis auf eine Teilchengrösse von weniger als 50 Micron zerkleinert wird.10. Process for the preparation of a fungicidal agent according to one of the preceding claims, characterized in that that the individual components I and II are mechanically mixed, optionally these the surface-active ones Agents, emulsifiers, dispersants, stabilizers and / or activating agents and / or inert substances and / or Fertilizers added, the mixture mixed and then the mass is crushed to a particle size of less than 50 microns. 11. Verwendung des erfindungsgemassen Mittels nach Anspruch 1-9 zur Bekämpfung von cryptogamisehen Infektionen an Pflanzen, insbesondere zur Behandlung von Apfelbäumen oder Birnbäumen gegen Schorf (Venturia inaequalls oder Pusicladium dentriticum bzw. Fusicladium pyrinum oder Venturia pyrina).11. Use of the agent according to the invention according to claim 1-9 to combat cryptogamic infections on plants, especially for the treatment of apple trees or pear trees against scab (Venturia inaequalls or Pusicladium dentriticum or Fusicladium pyrinum or Venturia pyrina). 109853/1989 BAD ORIGINAL109853/1989 BATH ORIGINAL
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