DD268615A1 - MEANS FOR CONTROLLING PLANT VIRUSES - Google Patents
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- DD268615A1 DD268615A1 DD31293588A DD31293588A DD268615A1 DD 268615 A1 DD268615 A1 DD 268615A1 DD 31293588 A DD31293588 A DD 31293588A DD 31293588 A DD31293588 A DD 31293588A DD 268615 A1 DD268615 A1 DD 268615A1
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenviren, die dadurch gekennzeichnet sind, dass neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen Wirkstoffkombinationen zur Anwendung kommen. Der eine Wirkstoff ist Ribavirin (1-b-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid). Als Koergisten werden Monosulfonate, Cyanoguanidin, 1,3-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin oder gesaettigte bzw. ungesaettigte Monocarbonsaeuren angewendet. Durch deren Zusatz zu Ribavirin-Praeparationen wird eine synergistische Erhoehung der Virushemmung erreicht, die besonders bei stark schaedigenden Kartoffelviren, z. B. dem Blattrollvirus der Kartoffel nachgewiesen wurde. Durch den weiteren Zusatz geringer Mengen von unsubstituiertem 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin zu den erfindungsgemaess in ihrer Wirkung verstaerkten Praeparationen wird eine weitere betraechtliche Wirkungsverstaerkung hervorgerufen. Die erfindungsgemaessen Praeparationen koennen gemeinsam mit geeigneten Formulierungshilfsmitteln versetzt werden. Sie koennen aber auch einzeln formuliert und kurz vor der Applikation zu Tankmischungen vereinigt oder auch getrennt nacheinander appliziert werden.The invention relates to agents for the control of plant viruses, which are characterized in that in addition to conventional excipients and carriers drug combinations are used. One active ingredient is ribavirin (1-b-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide). As Koergisten monosulfonates, cyanoguanidine, 1,3-diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine or saturated or Unsettetett monocarboxylic acids are used. By adding them to ribavirin preparations, a synergistic increase in viral inhibition is achieved, which is particularly pronounced in potato viruses that cause severe damage, e.g. B. the leaf roll virus of the potato has been detected. The further addition of small amounts of unsubstituted 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine to the preparations according to the invention, which have an enhanced effect, results in a further substantial increase in activity. The preparations according to the invention can be mixed together with suitable formulation auxiliaries. However, they can also be individually formulated and combined shortly before application into tank mixes or also applied separately one after the other.
Description
Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch eine Vielzahl von Viren bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, z. B. bei Kartoffel, Tabak, Rübe, Futterleguminosen und als Nahrungs- und Gemüsepflanzen angebauten Leguminosen sowie weiteren Kulturen hervorgerufen werden, ist es dringend erforderlich, die sog. klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, wozu u. a. die Bekämpfung der Virusüberträger und negative Selektion von virusinfizierten Pflanzen gehören, durch Verfahren zu ergänzen, die es mit Hilfe von Chemikalien ermöglichen, Virusbefall auf ein ökonomisch vertretbares Maß zurückzudrängen. Dabei ist es u. a. von Bedeutung, die Wirkung der antiphytoviralen Chemotherapie weiter zu effektivieren.Given the large yield losses caused by a variety of viruses in agricultural and horticultural crops, eg. As in potato, tobacco, turnip, fodder legumes and grown as food and vegetable legumes and other crops are caused, it is urgently necessary, the so-called. Classic, mostly indirect measures of virus control, including u. a. The fight against virus carriers and the negative selection of virus-infected plants must be complemented by methods that enable chemicals to reduce virus infestation to an economically justifiable level. It is u. a. important to further enhance the effect of antiphytoviral chemotherapy.
In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden und entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoge von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, Antibiotika aus Mikroorganismen oder Inhaltsstoffe aus höheren Pflanzen, substituierte Triazine bzw. hydrierte Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Thioharnstoffe, Guanidine, bestimmte Verbindungen mit Azinstruktur, Thiadiazole und Oxazole. Eine Übersicht hierüber ist u. a. in der Patentschrift DD-WP-157 662 vom 01.12.82 gegeben. Darüber hinaus wurden a-Benzylthiocarbonyliminoverbindungen (DD-PS 221911A1 vom 08.05.1985), Alkyl-und Arylsulfonate(DD-PS 216610A1 vom 19.12.1984), synthetische Lysolecithine (DD-PS 222491 A1 vorn 22.05.1985) sowie Fraktionen biogener Lipide (DD-PS 225325 A1 vom 31.07.1985 und DD-PS 225 A1 vom 31.07.1985) und extrazelluläre Biolipide, z.B. Rhamnoiipid (WP-PS 267104 vom 07.09.1984), als Mittel zur antiphytoviralen Chemotherapie beschrieben. Auch Ribavirin (= 1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid) kann gegen eine größere Anzahl von Pflanzenviren mit guten Erfolgen angewendet werden (vgl. z. B. Schuster, G., Ber. Inst. Tabakforsch., Dresden, 23,1976; 21-26; Lerch, B., Phytopath. Z. 89,1978,44-49; Shepherd, J. F., Virology 78,1977, 361-266; Cassells, A. C, and Long, R. D., Z. Naturforsch. 35,1980; 350-351; Kluge, S., und Örtel, C, Arch. Phytopathol. Pflanzenschutz 14,1978, 21&-225; Hansen, A. J., Plant Dis. Rep. 63,1979,17-30 und 68,1984,216-218; De Fazio, G., et al.. Antiviral Res. 3,1983,109-113).In recent years, a larger number of preparations have been discovered and developed that inhibit the multiplication of plant viruses. These include analogues of purine and pyrimidine bases or of corresponding nucleosides and nucleotides, antibiotics from microorganisms or ingredients from higher plants, substituted triazines or hydrogenated triazines, ureas, carbamates, thioureas, guanidines, certain compounds with azine structure, thiadiazoles and oxazoles. An overview of this is u. a. in the patent DD-WP-157 662 from 01.12.82 given. In addition, a-Benzylthiocarbonyliminoverbindungen (DD-PS 221911A1 from 08.05.1985), alkyl and arylsulfonates (DD-PS 216610A1 from 19.12.1984), synthetic lysolecithins (DD-PS 222491 A1 before 22.05.1985) and fractions of biogenic lipids ( DD-PS 225325 A1 of 31.07.1985 and DD-PS 225 A1 of 31.07.1985) and extracellular biolipids, eg Rhamnoiipid (WP-PS 267104 of 07.09.1984), described as a means of antiphytoviral chemotherapy. Ribavirin (= 1-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide) can also be used against a larger number of plant viruses with good results (see, for example, Schuster, G., Ber. Inst. Tabakforsch., Dresden, 23, 1976; 21-26; Lerch, B., Phytopath, Z. 89, 19, 78, 49-49; Shepherd, JF, Virology 78, 1977, 361-266; Cassells, A.C. , and Long, RD, Z. Naturforsch., 35, 1980; 350-351; Kluge, S., and Orel, C., Arch. Phytopathol. Plant Protection 14,1978, 21-225; Hansen, AJ, Plant Dis. 63, 1979, 17-30 and 68, 1984, 216-218; De Fazio, G., et al., Antiviral Res. 3,1983,109-113).
Zu einem Einsatz des Ribavirin im Rahmen der pflanzeiibaulichen Prax.s ist es trotz dieser umfangreichen Bemühungen bisher jedoch nicht gekommen. Der Grund hierfür ist einmal darin zu sehen, daß die Wirksamkeit der Verbindung trotz beachtlicher antiphytoviraler Aktivitäten in vielen Fällen nicht für eine Anwendung zur Virusbekämpfung in der Praxis ausreicht. So werden beispielsweise einige schwer bekämpfbare und weit verbreitete Viren, wie z. B. das Tabakmosaik-Virus, durch Ribavirin nur mangelhaft beeinflußt. Gleiches trifft für verschiedene Kartoffel viren zu, beispielsweise für das Blattrollvirus der Kartoffel, das die Erträge im Kartoffelbau in vielen Ländern, u. a. in der Bundesrepublik Deutschland, der Deutschen Demokratischen Republik, der VR Polen und in weiten Gebieten der Sowjetunion, in außerordentlich starkem Maße vermindert. Zum anderen rechtfertigen die infolge sei iwieriger Synthesen hohen Produktionskosten des Ribavirin und der damit hohe gesellschaftliche Aufwand zur Zeit die Anwendung in der Pflanzenproduktion nur in speziellen Anwendungsgebieten. Ein Teil der geschilderten Nachteile konnte behoben werden, indem Ribavirin in Kombination rr.it dem antiphytoviralen Präparat DHT (2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin) ausgebracht wird (DD-PS 0153953 v. 17.02.82). Es können aber Mittel, die Ribavirin und DHT enthalten, vor allem bezüglich der Wirkungssteigerung noch immer nicht voll befriedigen.However, in spite of this extensive effort, it has not yet been possible to use ribavirin in plant practice practice. The reason for this is to be seen in the fact that the efficacy of the compound in spite of considerable antiphytoviraler activities in many cases is not sufficient for an application for virus control in practice. For example, some difficult to control and widespread viruses, such. As the tobacco mosaic virus, influenced by ribavirin only poorly. The same applies to various potato viruses, such as the leaf roll virus of the potato, the yields in potato in many countries, u. a. in the Federal Republic of Germany, the German Democratic Republic, the PR of Poland and in large areas of the Soviet Union, greatly diminished. On the other hand, the high production costs of ribavirin as a result of complicated syntheses and the associated high social costs justify their application in plant production only in special fields of application. A part of the described disadvantages could be remedied by applying ribavirin in combination with the antiphytoviral preparation DHT (2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine) (DD-PS 0153953 v. 17.02.82). However, agents that contain ribavirin and DHT can still not fully satisfy, especially with regard to increasing the effect.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Wirksamkeit der antiphytoviralen Chemotherapie unter Verwendung ribavirinhaltiqer Mittel weiter zu verbessern und gleichzeitig nach Wegen zu suchen, die erforderliche Aufwandmenge des Ribavirin und damit die Kosten für eine antiphytovirale Chemotherapie mit ribavirinhaltigen Präparationen um mindestens 50% zu verringern.The object of the invention is to further improve the efficacy of antiphytoviral chemotherapy using ribavirin-containing agents and at the same time to seek ways to reduce the required application rate of ribavirin and thus the cost of antiphytoviral chemotherapy with ribavirinhaltigen preparations by at least 50%.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel aufzufinden bzw. zu entwickeln, die aufgrund ihrer chemischen Struktur die antiphytovirale Wirksamkeit dor Kombination von Ribavirin und DHT übertreffen, um Pflanzenviren, die durch Ribavirin allein oder durch die Kombination von Ribavirin und DHT weniger gut bekämpft werden können, einer antiphytoviralen Therapie zugänglich zu machen. Die Mittel sollen Wirkstoffkombinationen enthalten, bei denen der eine Wirkstoff Ribavirin ist, während der andere Kombinationspartner ein kostengünstig zu produzierender Koergist sein soll, der aufgrund seiner Konstitution die antiphyto' 'irale Wirkung des Ribavirin in einem solchen Umfang verstärkt, daß die erforderliche Aufwandmenge des Ribavirin trotz verbesserter antiphytoviraler Wirkung vermindert werden kann, wodurch es möglich wird, Behandlungskosten einzusparen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die Entwicklung von Mitteln gelöst, die neben Ribavirin als Koergisten Alkanmonosulfonate der allgemeinen Formel:The invention has for its object to find or develop agents that exceed the antiphytoviral efficacy of the combination of ribavirin and DHT due to their chemical structure to plant viruses that can be controlled less easily by ribavirin alone or by the combination of ribavirin and DHT to make antiphytoviral therapy available. The agents should contain combinations of active ingredients in which one active substance is ribavirin, while the other combination partner is to be a cost-effective Koergist to be strengthened by its constitution, the antiphyto '' iral effect of ribavirin to such an extent that the required application rate of ribavirin despite improved antiphytoviral effect can be reduced, making it possible to save on treatment costs. The object is achieved according to the invention by the development of agents which, in addition to ribavirin as co -ergists, alkanemonosulfonates of the general formula:
R1-CH-(CH2In, IR 1 -CH- (CH 2 I n , I
I SO3M,I SO 3 M,
in der R1 für geradkettiges Alkyl mit 1-16 C-Atomen oder H und m für 0-16 und M für Na und K stehen, oder Cyanoguanidin der Formelin which R 1 is straight-chain alkyl having 1-16 C atoms or H and m are 0-16 and M is Na and K, or cyanoguanidine of the formula
H0N-C-NH-CNH 0 NC-NH-CN
2 Il N 2 Il N
ahydro-I.S.B-triazin der Formelahydro-I.S.B-triazine of the formula
H.C0CN NHH.C0CN NH
3II 3 II
O=C CH,O = CCH,
COCH3 COCH 3
Die erfindungsgemäßen Koorgisten, die sich durch sehr gute Pflanzenverträglichkeit auszeichnen, verstärken die antiphy tovirale Wirkung des Ribavirin in der Regel synergistisch, wenn sie mit diesem kombiniert zur Anwendung kommen. Dabei wird die Wirkung der Kombinationen erfindungsgemäß noch weiter verstärkt, wenn zu den erfindungsgemäßen, jeweils 2 Wirkstoffe enthaltenden Mitteln als dritte Komponente geringe Mengen von 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin zugesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Mittel können mit inerten Verdünnungsmittels sowie mit geeigneten Formulierungshilfsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff 10 bis 95% des Kombinationspräpar tes ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen bzw. -lösungen dispergiert wird. Das Gewichtsverhältnis, in dem der jeweilige erfindungsgemäße Koergistzum Ribavirin steht, kann je nach dem Wirkungsverstärker und der zu behandelnden Virus-Wirt-Kombination zwischen 10:1 und 160:1 variieren. Ebenso variiert die auf den Hektar Feldfläche bezogene Aufwandmenge der Synergisten je nach Virus-Wirt-Kombination zwischen 0,3 und 0,5kg. Das Gewichtsverhältnis des erfindungsgemäßen, jeweils aus Ribavirin und einem Koorgisten bestehenden Mittels zum zweiten Koergisten 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin beläuft sich je nach erstem Koergisten, Virus und Wirt auf 15:1 bis 170:1.The Koorgisten invention, which are characterized by very good plant tolerance, strengthen the antiphy tovirale effect of ribavirin usually synergistically when combined with this used. In this case, the effect of the combinations according to the invention is further enhanced if small amounts of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine are added to the inventive agents, each containing 2 active ingredients as a third component. The compositions according to the invention can be mixed with inert diluent and with suitable formulation auxiliaries and processed into wettable powders, pastes, emulsion concentrates, etc. It has proved to be advantageous that the active ingredient according to the invention accounts for 10 to 95% of Kombinationspräpar tes, which is dispersed just before use with water to spray liquors or solutions. The weight ratio in which the particular co-agent according to the invention is ribavirin may vary between 10: 1 and 160: 1, depending on the enhancer and the virus-host combination to be treated. Likewise, the amount of synergist applied per hectare of field varies between 0.3 and 0.5 kg, depending on the virus-host combination. The weight ratio of the present invention, each consisting of Ribavirin and a Koorgisten agent for the second Koergisten 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine amounts to depending on the first Koergisten, virus and host to 15: 1 to 170: 1.
Die 2 bzw. 3 Verbindungen der erfindungsgemäßen Mittel können in einer gemeinsamen Präparation enthalten sein, die darüber hinaus Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel, beispielsweise solche, die die Bildung von Granulaten ermöglichen, enthalten kann. Die erfindungsgemäßen Bestandteile der Mittel können jedoch auch getrennt zu Präparationen verarbeitet werden, die jeweils Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten. Ip diesen Fällen können die beiden Präparationen so gestaltet sein, daß sie vor der Ausbringung auf die Pflanzen in Tankmischungen vereinigt und dann rationell ausgebracht werden. Dabei wird bei Herstellung der Tankmischung das therapeutisch erforderliche Gewichtsverhältnis eingestellt.The 2 or 3 compounds of the compositions according to the invention can be present in a joint preparation, which moreover can contain surfactants, adhesives and / or further formulating agents, for example those which allow the formation of granules. However, the ingredients of the compositions according to the invention may also be processed separately into preparations each containing surfactants, adhesives and / or other formulating agents. In these cases, the two preparations can be designed so that they are combined prior to application to the plants in tank mixes and then applied efficiently. In this case, the therapeutically required weight ratio is set when producing the tank mixture.
Zur Kennzeichnung der Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mittel über die bisher bekannten Präparationen wurde das in der Sowjetunion hergestellte Ribavirin-Präparat Ribamidil eingesetzt. Es wurden vor allem praxisnahe Ganzpflanzentests an Solanaceen, besonders an Nicotiana tabacum L. ,Samsun', Nicotiana glutinosa (Bauerntabak) sowie an der Kartoffel herangezogen. Als Testviren fanden häufig stark schädigond auftretende Pflanzenviren Verwendung, und zwar das Kartoffel-X-Virus (= potato virus X = PVX; Potexvirusgruppe), dessen Reaktion auf antiphytovirale Chemikalien auch auf die Reaktion anderer Kartoffelviren, z. B. des Kartoffel-Y-, -S- und -M-Virus, schließen läßt, ferner das Blattroll-Virus der Kartoffel, das in Kartoffelbeständen besonders hohe Schaden hervorruft.To mark the superiority of the compositions of the invention over the previously known preparations, the ribavirin preparation ribamidil produced in the Soviet Union was used. Practical whole plant tests on solanaceae, in particular on Nicotiana tabacum L., Samsun, Nicotiana glutinosa (farmer's tobacco) and potato were used. As test viruses, plant virus, which are highly damaging, were frequently used, namely the potato virus X (= potato virus X = PVX, potexvirus group), whose reaction to antiphytoviral chemicals was also influenced by the reaction of other potato viruses, e.g. As the potato Y, S and M virus, close, also the leaf roll virus of the potato, which causes particularly high damage in potato stocks.
Bei Untersuchungen an Tabakarten wurden die Viren unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) inokuliert. Der erfindungsgemäße Wirkungsverstärker wurde ebenso wie die antiphytoviralen Pflanzenschutzmittel mehrfach unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel auf die zu behandelnden Pflanzen aufgetragen. Die Behandlungszeiten und die Konzentrationen des Ribamidil sowie der erfindungsgemäRen Koergisten sind in den Ergebnistabellen angeführ' ie aus diesen ersichtlichen Wirkstoffkonzentrationen und das angewendete, jeweils optimierte Verhältnis der Wirkstoffe ζικ ,ander sind in Vorversuchen ermittelt worden. Die Kontrollpflanzen wurden mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel besprüht.In studies on tobacco species, the viruses were inoculated using an abrasive (carborundum powder, grain size 500). The effect enhancer according to the invention, like the antiphytoviral plant protection agents, was applied to the plants to be treated several times with the addition of 0.2% Fekama adhesive. The treatment times and the concentrations of the ribamidil and the erfindungsgemäRen Koergisten 'are ζικ ie apparent from these active compound concentrations and the applied, each optimized ratio of the active ingredients in the results tables angefüh r, on the other have been determined in preliminary experiments. The control plants were sprayed with water with the addition of 0.2% Fekama adhesive.
Die Konzentration der Präparate war, wenn diese allein angewendet wurden, doppelt so hoch wie die bei einer Kombinationsfcchandlung angewendeten Konzentrationen. Lediglich wenn diese hohen Konzentrationen nicht mehr pflanzenverträglich waren, wurde die Aufwandmenge so weit vermindert, bis das Präparat keine Pflanzenschäden mehr verursachte. In dieser Versuchsanordnung können Koergisten ebenso wie Antagonisten deutlich erkannt werden. Ist die Hemmwirkung der Kombinationsbehandlung geringer als diejenige der einzelnen Präparate, so läßt dies erkonnon, daß keine Koergismen auftreten. Bei starker Verringerung der Hemmwirkung ist vielmehr mit Antagonismen zu rechnen. Entspricht die Hemmwirkung der Wirkstoffkombination etwa derjenigen des in doppelter Konzentration gebotenen EinzelpräparJtes mit der stärksten Hemmung, so weist dies einen Koergismus, und zwar eine additive Wirkung aus. Übertrifft die Hemmwirkung der kombinierten Behand'ung diejenige der Behandlung mit den verglichenen Einzelpräparaten, so ist hieraus abzulesen, daß sich der Koergismus in Form einer synergetischen Erhöhung der Hemmwirkung äußert. Je stärker die Hemmwirkung der Kornbinationsbehanilung diejenige der Einzelbehandlung übertrifft, desto stärker ausgeprägt ist der Synergismus bezüglich der antiphytoviralen Wirkung und damit auch die Wirkungsverstärkung durch die erfindungsgemäßen Präparate. Als Vergleichsstandard (VS) diente die Kombination von Ribavirin mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-tria2in.The concentrations of the preparations, when used alone, were twice as high as those used in a combination treatment. Only when these high concentrations were no longer tolerated by plants, was the application rate reduced until the preparation no longer caused plant damage. In this experiment Koergists as well as antagonists can be clearly recognized. If the inhibitory effect of the combination treatment is less than that of the individual preparations, it can be concluded that no co-organisms occur. If the inhibitory effect is greatly reduced, antagonisms are to be expected. If the inhibitory effect of the active ingredient combination corresponds approximately to that of the double-concentrated single preparation with the strongest inhibition, this indicates a coergic effect, namely an additive effect. If the inhibitory effect of the combined treatment exceeds that of the treatment with the individual preparations compared, it can be seen that the coergism manifests itself in the form of a synergistic increase in the inhibitory effect. The stronger the inhibitory effect of the treatment of the granulation exceeds that of the individual treatment, the more pronounced is the synergism with respect to the antiphytoviral action and thus also the increase in the action of the preparations according to the invention. The comparison standard (VS) was the combination of ribavirin with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-tria2in.
Die Viruskonzentration wurde in den in den Ergebnistabellen angeführten zeitlichen Abständen zur Inokulation bestimmt. Die Konzentration des Kartoffel-X-Virus wurde serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunkuostimmung ermittelt. Alle erforderlichen Testmanipulationen sind bei G. SCHUSTER (Archiv f. Phytopath. u. Pflanzenschutz 13,1977,231-241 (beschrieben. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf das Tabakmosaik-Virus wurde ermittelt, indem Blätter von Nicotiana glutinosa mit TMV inokuliert wurden. Die Pflanzen der verschiedenen Versuchsglieder wurden zu den in den Tabellen angegebenen Abständen von der Inokulation mit den zu prüfenden erfindungsgemäßen Mitteln bzw. bei den Kontrollen mit Wasser, das mit 0,2% Fekama-Haftmittel vorsetzt war, behandelt. Die Verminderung der Zahl der sich bildenden Lokalläsionen, die in Beziehung zur jeweiligen Kontrolle gesetzt wu. de, war in diesen Fällen Maßstab für die antiphytovirale Wirkung. Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen, bei denen die Viruskonzentration bzw. Lokalläsionenzahlen jeweils getrennt ermittelt wurden.The virus concentration was determined for inoculation at the time intervals indicated in the result tables. The potato X virus concentration was determined serologically in the precipitation drop test using dilution end point humor. All the required test manipulations are described in G. SCHUSTER (Archiv für Phytopath and Pflanzenschutz 13, 1977, 2131-241 (The effect of the agents according to the invention on tobacco mosaic virus was determined by inoculating leaves of Nicotiana glutinosa with TMV. The plants of the various experimental members were treated at the intervals indicated in the tables from the inoculation with the agents according to the invention or in the controls with water pre-treated with 0.2% of Fekama adhesive In these cases, local lesions that were related to the respective control were the measure for the antiphytoviral effect. Each experimental member comprised at least 10 individual plants in which the virus concentration or local lesion numbers were determined separately.
Aus den Einzelergebnissen wurde für jedes Versuchsglied der Mittelwert gebildet. Diese mittleren Viruskonzentrationen bzw. Lokalläsionenzahlen sind in den Beispielen relativ zur Kontrolle in Form von Hemmprozenten (H) angegeben. Dabei wurdo der Virusgehalt der Kontrolle gleich 100% gesetzt, die Hemmung dementsprechend gleich 0%. Hat beispielsweise eine Behandlung die Viruskonzentration (VK) auf 10% derjenigen der Kontrollen verringert, ergibt sich eine Hemmung von 90%. Dementsprechend gilt:From the individual results, the mean value was formed for each test subject. These mean virus concentrations or local lesion numbers are given in the examples relative to the control in the form of inhibitory percent (H). The virus content of the control was set equal to 100%, the inhibition accordingly equal to 0%. For example, if a treatment has reduced the virus concentration (CV) to 10% of those of the controls, the result is an inhibition of 90%. Accordingly:
H = 100 - VK.H = 100 - VK.
Die Praxisrelevanz der erfir,dungsgemäßen Wirkungsverstärker wurde unter Verwendung von Kartoffelpflanzen demonstriert. Es wurden nach Schuster und Hanzsch (Phytopath.Z. i00,226-236,1981) von Knollen einer im Vorjahr auf natürlichem Wege stark virusinfizierten Herkunft der Kartoffelsorte Arkula identische Augenstecklinge gewonnen. Von jeder Knolle blieb jeweils 1 Augensteckling der Kartoffel als Kontrolle unbehandelt, während die anderen im Abstand von jeweils einer Woche mit den erfindungsgemäßen Mitteln bzw. mit den diesen zugrunde liegenden einzelnen Substanzen behandelt wurden. Die Behandlung begann, wenn die sich aus den Stecklingen entwickelnden Pflanzen eine Höhe von durchschnittlich 3cm erreicht hatten. Bei der Behandlung mit einzelnen Präparaten war, wie bereits beschrieben, die Aufwandmenge doppelt so hoch wie bei Behandlung mit Präparatenkombinationen. Jedes Versuchsglied umfaßte Augenstecklinge von 100 Knollen. Wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen deutliche Symtome von Viruskrankheiten ausgebildet hatten, erfolgte die Virusbonitur. Die im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle erfolgte Verminderung der Zahl der Pflanzen mit Virussymptomen ist in % der Pflanzen mit Virussymptomen, die in der Kontrolle aufgetreten sind (= 100%), angegeben. Je höher dieser Wert, desto besser ist die Mittelwirkung.The practical relevance of the effect enhancers according to the invention was demonstrated using potato plants. According to Schuster and Hanzsch (Phytopath.Z., i00, 226-236, 1981), identical eye cuttings were obtained from tubers of an origin of the potato variety Arkula, which was heavily virus-infected in the previous year. From each tuber, one eye plug of the potato remained untreated as a control, while the other were treated at intervals of one week each with the inventive compositions or with the individual substances on which they are based. The treatment started when the plants developing from the cuttings had reached an average height of 3cm. In the treatment with individual preparations, as already described, the application rate was twice as high as for treatment with preparation combinations. Each experimental limb comprised eye cuttings of 100 tubers. If the untreated control plants had developed clear symptoms of viral diseases, the virus was scored. The reduction in the number of plants with virus symptoms compared to the untreated control is stated in% of the plants with virus symptoms that occurred in the control (= 100%). The higher this value, the better the agent effect.
Nach Schuster und Hanzsch (Phytopath.Z. 100,226-236,1981) bewirken Virusinfektionen auch eine sehr starke Verminderung der Knöllchenmasse von Augenstecklingen der Kartoffel, die bis zur Knöllchenbildung weiterkultiviert werden. Hemmung der Virusvermehrung hebt dementsprechend die virusbedingte Verminderung der Knöllchenmasse auf. Damit ergibt sich aus der Ermittlung der Knollenerträge dt r bis zur Knollenbildung weiterkultivierten Augenstecklingspflanzen ein guter Test für eine ökonomische Anwendung antiph /toviraler Verbindungen bei der Kartoffel.According to Schuster and Hanzsch (Phytopath.Z., 100, 226-236, 1981), viral infections also cause a very large reduction in the nodule mass of potato eye cuttings, which are cultivated further until nodule formation. Inhibition of virus multiplication accordingly abolishes the virus-related reduction in nodule mass. This results from the determination of the tuber yields dt r to tuber formation further cultured eye cuttings a good test for an economic application of antiph / toviraler compounds in the potato.
Die Signifikanz der erhaltenen Ert ebnisse wurde in der Regel im t-Test geprüft, nachdem zuvor die Voraussetzungen hierfür ermittelt worden waren. Falls keine Normalverteilung vorlag, wurde sie durch geeignete Transformation der Meßwerte hergestellt (Grimm, H., Biometr.Z. 2,1060,164-173). Die Signifikanz der Veränderungen des Prozentsatzes der Augenstecklinge der Kartoffel mit Virussymptomen wurde nach S. Koller (Graphischer Tafeln zur Beurteilung statistischer Zahlen, Darmstadt 1953, S.8 bzw. 28 bis 31) ermittelt, indem geprüft wurde, ob die in den verglichenen Kollektiven beobachteten Häufigkeiten der gleichen Grundwahrscheinlichkeit angehören können oder nicht. Die Testergebnisse wurden den üblichen Signifikanzsymbolen (:p > 5%; +:5% äp> 1%; ++:1% g ρ >0,1%; +**:0,1%g p) wiedergegeben.The significance of the results obtained was generally tested in the t-test after the prerequisites for this had previously been determined. If there was no normal distribution, it was prepared by suitable transformation of the measured values (Grimm, H., Biometr.Z.2.1060.164-173). The significance of changes in the percentage of potato eye cuttings with viral symptoms was determined according to S. Koller (Graphischer Kiinster, Statistical Numbers, Darmstadt 1953, pp. 8 and pp. 28 to 31) by examining whether they were observed in the compared populations Frequencies of the same likelihood may or may not belong. The test results were given the usual significance symbols (: p>5%; + : 5% äp>1%; ++ : 1% g ρ>0.1%; + **: 0.1% gp).
In Beispielsreihe 1 ist gezeigt, daß sowohl 1,3-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin (lfd. Nr.2) als auch Ölsäure (lfd. Nr.3), Alkanmonosulfonate in der Präparation Emulgator E 30, die ein Gemisch an Alkansulfonaten der Kettenlänge C9 bis C16enthält (lfd. Nr.4), und Cyanoguanidin (lfd. Nr. 5) die Hemmwirkung von Ribavirin gegenüber PVX (Kartoffel-X-Virus) synergistisch verstärken. In allen geprüften Fällen ist bei Kombination der halben Menge von Ribavirin, die in Spalte b genannt ist, mit der halben Menge des jeweiligen Koergisten, die in Spalte a angeführt ist, eine bessere Hemmwirkung erreicht worden als mit den einzelnen Verbindungen (Spalten b und c). Besonders beeindruckend ist die Wirkungsverstärkung durch Ölsäure (lfd. Nr.3) und Cyanoguanidin (lfd. Nr. 5), dio, wenn sie allein in doppelter Konzentration angewendet wurden, nicht oder kaum, stets jedoch insignifikant antiphytoviral waren. Die bei gleichzeitiger Applikation von Ribavirin mit dem jeweiligen Koergisten erhaltene Hemmwirkung übertrifft die Hemmwirkung der Kombination von Ribavirin und 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin, die als Standard mitgeführt worden ist (lfd. Nr. 1), beträchtlich. Das zeigt, daß mit allen erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkern ein beachtlicher Fortschritt erzielt worden ist.In Example Series 1 it is shown that both 1,3-diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (No.2) and oleic acid (No.3), alkane monosulfonates in the preparation emulsifier E 30, which contains a mixture of alkanesulfonates of chain length C9 to C16 (Serial No. 4), and cyanoguanidine (Serial No. 5) synergistically enhance the inhibitory effect of ribavirin on PVX (potato X-virus). In all the cases tested, a better inhibitory effect has been achieved with half the amount of ribavirin mentioned in column b with half the amount of the respective co -ergist listed in column a than with the individual compounds (columns b and c ). Particularly impressive is the effect enhancement by oleic acid (No.3) and cyanoguanidine (No.5), the dio, if they were used alone in double concentration, not or hardly, but always were insignificant antiphytoviral. The inhibitory effect obtained with concomitant administration of ribavirin with the respective co-allergic agent considerably exceeds the inhibitory effect of the combination of ribavirin and 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine, which has been carried as standard (number 1). This shows that a considerable progress has been achieved with all the effect enhancers of the invention.
Beisplels.-eihe 2 läßt erkennen, daß die erhebliche Wirkungsverstärkung, die durch Alkanmonosulfonat (Präparat Emulgator E 30), Cyanoguanidin und Montansäure erreicht wird (vgl. Beispielsreihe 1, lfd. Nr.4,5 und 6), durch einen erfindungsgemäßen weiteren Zusatz von DHT (2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin) weiter verstärkt wird, und zwar in einem Maß, daß im Präzipitationstropfentest in keiner einzigen Probe Virus nachweisbar ist. Es liegt nunmehr eine 100%ige Virushemmung vor.Example 2 reveals that the considerable increase in effect achieved by alkane monosulfonate (preparation emulsifier E 30), cyanoguanidine and montanic acid (compare Example Series 1, item numbers 4, 5 and 6), by a further addition according to the invention DHT (2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine) is further enhanced to the extent that virus is not detectable in the precipitation plug test in any single sample. There is now a 100% viral inhibition.
In Beispielsreihe 3 ist dargestellt, daß die Wirkung des Ribavirin gegen praxisrelevante Viren (Kartoffelviren) in einer praxisrelevanten Wirtspflanze (Kartoffel) durch die erfindungsgemäßen Mittel erheblich und synergistisch verstärkt wird. Die Zahl der identischen Augenstecklingspflanzen mit Symptomen des Blattroll-Virus wird durch Behandlung mit Ribavirin allein (lfd. Nr. 1) nur mäßig gut, durch Behandlung mit einer Kombination von Ribavirin mit Alkanmonosulfonaten (lfd. Nr.7), Diacetyl-DHT (lfd. Nr. 11) und bes. Cyanoguanidin (lfd. Nr. 9) jedoch in beträchtlichem Umfang vermindert, und zwar stärker als bei alleiniger Behandlung mit den doppelt konzentrierten einzelnen Verbindungen (lfd. Nr. 3,4, 5). Erheblich verstärkt wird dieser synergistische Effekt noch durch den erfindungsgemäßen weiteren Zusatz geringer Mengen von DHT (lfd. Nr. 8 und 10). Ähnliche Ergebnisse liegen bezüglich de; !omrnung der Ausbildung von Mosaikerscheinungen vor, die durch die Kartoffelviren X, A, S1 M und Y verursacht werden können. In diesen Fällen führt die Kombination von Ribavirin mit Alkanmonosulfonat und DHT zu einer 100%igen Hemmung. Noch deutlicher ist die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker des Ribavirin erkennbar, wenn die Verminderung des Gesamtvirusbesatzes verfolgt wird. In diesen Fällen (Spalte b) sind die antiviralen Aktivitäten aller Kombinationen des Ribavirin mit je einem oder zwei der erfindungsgemäßen Synergisten (lfd. Nr. 7 bis 12) den Erfordernissen, die bei Behandlung mit doppelten Mengen der einzelnen Substanzen erzielt worden sind (lfd. Nr. 1 bis 5) z.T. beträchtlich überlegen. Eine besonders große Verstärkung der Hemmwirkung ergibt sich wiederum bei erfindungsgemäßen weiterem Zusatz von DHT zu den Kombinationen von Ribavirin und je einem Synergisten (lfd. Nr. 10). Alle erfindungsgemäßen Kombinationen von Wirkungsverstärkern mit Ribavirin sind der Wirkung überlegen, die durch die als Standard mitgeführte Behandlungskombination Ribavirin + DHT (lfd. Nr. 6) erreicht worden ist. Dementsprechend ist mit den erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkern ein beachtlicher Fortschritt erzielt worden.In example series 3 it is shown that the effect of ribavirin against practice-relevant viruses (potato viruses) in a practice-relevant host plant (potato) is significantly and synergistically enhanced by the agents according to the invention. The number of identical eye cuttings with symptoms of leaf-roll virus is only moderately good by treatment with ribavirin alone (Serial No. 1) by treatment with a combination of ribavirin with alkane monosulfonates (Serial No. 7), diacetyl-DHT (Lfd No. 11) and esp. Cyanoguanidine (number 9), but to a greater extent than when treated alone with the double-concentrated individual compounds (Serial Nos. 3,4,5). This synergistic effect is considerably enhanced by the further addition according to the invention of small amounts of DHT (Lfd. Nos. 8 and 10). Similar results are with respect to de; To prevent the formation of mosaic phenomena that can be caused by the potato viruses X, A, S 1 M and Y. In these cases, the combination of ribavirin with alkane monosulfonate and DHT leads to 100% inhibition. Even more clearly, the superiority of the ribavirin enhancers of the present invention can be seen by following the reduction in total virus stock. In these cases (column b), the antiviral activities of all combinations of ribavirin with one or two of the synergists (Serial Nos. 7 to 12) according to the invention are the requirements which have been achieved in treatment with double amounts of the individual substances (lfd. No. 1 to 5) sometimes considerably superior. A particularly great enhancement of the inhibitory effect is again obtained with the further addition of DHT according to the invention to the combinations of ribavirin and one synergist (item no. 10). All of the combinations of effect enhancers with ribavirin according to the invention are superior to the effect achieved by the standard treatment combination ribavirin + DHT (no. 6). Accordingly, considerable progress has been made with the effect enhancers of the present invention.
Gleiches gilt für die Veränderungen in der Masse (dem Ertrag) an Kartoffelknollen, die sich an den Augenstecklingspflanzen gebildet haben. Die Bildung von Kartoffelknollen an Augenstecklingspflanzen wird durch Infektion mit Kartoffelviren stark vermindert. Diese Verminderung wird durch Hemmung der Virusvermehrung mittels antiphytoviraler Chemikalien verringert oder auch vollständig aufgehoben, insofern diese Chemikalien nicht phytotoxisch sind. Wie Spalte e der Beispielsreihe 4 erkennen läßt, werden durch kombinierte Behandlung der Augenstecklinge der Kartoffel mit Ribavirin und erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkern in nahezu allen Fällen wesentlich höhere Knollenerträge erreicht als durch Behandlung mit den einzelnen Verbindungen allein, auch wenn diese in doppelter Menge appliziert worden sind. Ebenso erwies sich die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker auf die Knollenbildung der entsprechenden Wirkung der als Standard mitgeführten Kombination Ribavirin + DHT (lfd. Nr. 6) als überlegen. Demnach kann mit den erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkern eine beträchtliche Ertragssteigerung bewirkt werden, wobei die besten Ergebnisse durch Kombination von Rebavirin mit Diacetyl-DHT erzielt worden si id (lfd. Nr. 11). Eine sehr beachtliche Steigerung des Knollenertrages wurde ferner durch Kombination von Ribavirin, Cyanoguanidin und DHT (lfd. Nr. 10) erzielt. Den entsprechenden Verstärkereffekten, die bei gleichzeitiger Verminderung der Aufwandmenge von Ribavirin um 50% erzielt worden sind, kommt erhebliche Praxisrelevanz zu.The same applies to the changes in the mass (yield) of potato tubers that have formed on the eye cuttings. The formation of potato tubers on oyster plants is greatly reduced by infection with potato viruses. This reduction is reduced or even completely abolished by inhibition of virus replication by antiphytoviral chemicals, insofar as these chemicals are not phytotoxic. As can be seen in column e of Example 4, by treating the ovules of the potato with ribavirin and the enhancers according to the invention in substantially all cases significantly higher tuber yields are achieved than by treatment with the individual compounds alone, even if they have been applied in duplicate. Likewise, the effect of the effect enhancers according to the invention on tuber formation proved to be superior to the corresponding effect of the standard combination of ribavirin + DHT (no. 6). Thus, with the effect enhancers of the present invention, a substantial increase in yield can be achieved, with the best results being achieved by combining rebarvirine with diacetyl-DHT (Id. 11). A very significant increase in tuber yield was also achieved by combining ribavirin, cyanoguanidine and DHT (Serial No. 10). The corresponding amplification effects, which have been achieved by simultaneously reducing the application rate of ribavirin by 50%, has considerable practical relevance.
Verstärkung der Wirkung vnn Ribavirin gegen das Kartoffel-X-Virus durch 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (Standard) und erfindungsgemäße Koergisten. Behandlungen mit Präparaten 2 Tage vor sowie 2 und 7 Tage nach der Inokulation von Nicotiana tabacum 'Samsun'. Ermittlung der Viruskonzentration 13 Tage p. i. in sekundär infizierten Blättern. Das Testergebnis ist in Form von RelütivwertenEnhancement of the effect of ribavirin against potato X virus by 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (standard) and coergists according to the invention. Treatments with preparations 2 days before and 2 and 7 days after the inoculation of Nicotiana tabacum 'Samsun'. Determination of virus concentration 13 days p. i. in secondary infected leaves. The test result is in the form of relatives
Konz. (Präp.)Conc. (Prep.)
(Hemmprozenten = 100 -(Inhibition percent = 100 -
χ 100;χ 100;
Wasserkontrolle 0% Hemmung) wiedergegeben. (SI) = Standard Lfd. Nr. s bWater control 0% inhibition). (SI) = Standard Lfd. No. s b
c dc d
1/2 Konz. b; 1/2 Konz. a)1/2 conc. B; 1/2 conc. A)
Beispielsreihe 3Example series 3
Verstärkung der durch Ribavirin in Gegenwart der erfindungsgemäßen Kombinationspartner Alkanmonosulfcmt, Cyanoguanidin und Montansäure erzielten Hemmwirkung gegen das Kartoffel-X-Virus durch gleichzeitigen weiteren Zusatz von DHT (= 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin). Bezügl. Behandlung und Auswertung vgl. Beispielsreihe 1Reinforcement of the potato X virus inhibitory effect achieved by ribavirin in the presence of the combination partners alkanemonosulfide, cyanoguanidine and montanic acid according to the invention by simultaneous further addition of DHT (= 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine). Bezügl. Treatment and evaluation cf. Example series 1
a b ua b u
Kombinationspartner (KP) und Konzen- Ribavirin(0,05%) KP1 nation (%)Combination partner (KP) and concentrate ribavirin (0.05%) KP1 nation (%)
DHT(KP 2) (0,005%)DHT (KP 2) (0.005%)
Alkanmonosulfonat(EmulgatorE30;0,8) Cyanoguanidin (0,8) Montansäure (0,8)Alkane monosulfonate (emulsifier E30; 0.8) cyanoguanidine (0.8) montanic acid (0.8)
81** 84** 80***81 ** 84 ** 80 ***
44*** 38***44 *** 38 ***
-47***-47 ***
100** 100** 100*4 100 ** 100 ** 100 * 4
Beispielsreihe 3Example series 3
Synergistischo Verstärkung der Wirkung von Ribavirin durch Diacetyl-DHT, Alkanmonosulfonate (Präparat Emulgator E30), Cyanoguanidin bzw. Kombinationen entsprechender Verbindungen mit DHT (2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazine) bezüglich der Hemmung der Ausbildung von Mosaiksymptomen, hervorgerufen durch die Kartoffelviren X, Y, M und Ä, sowie von Blattrollsymptomen, hervorgerufen durch das Bla'trollvirus der Kartoffel. Die Untersuchungen wurden mit Augenstecklingspflanzen der Kartoffel durchgeführt. Zusätzlich wurde der Knollenertrag der entsprechenden Augenstecklingspflanzen ermittelt (Spalte e). Die Zahlenwerte bezeichnen die Veränderungen relativ zur Kontrolle, und zwar die Verminderung der Zahl der symptomtragenden Pflanzen in Spalte b, c und d. Je höher die Zahlenwerte, desto stärker die Hemmwirkung. In Spalte e ist die Erhöhung der Erträge der unbehandelten Kontrollpflanzen relativ zur Kontrolle angegeben.Synergistically enhancing the effect of ribavirin by diacetyl-DHT, alkanemonosulfonates (preparation emulsifier E30), cyanoguanidine or combinations of corresponding compounds with DHT (2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazines) with respect to the inhibition of the formation of mosaic symptoms, caused by the potato viruses X, Y, M and Ä, as well as foliar control symptoms, caused by the Bla'trollvirus the potato. The investigations were carried out with potato eye cuttings. In addition, the tuber yield of the corresponding cuttings plants was determined (column e). The numerical values indicate the changes relative to the control, namely the reduction in the number of symptom-bearing plants in columns b, c and d. The higher the numbers, the stronger the inhibitory effect. In column e, the increase in the yields of untreated control plants relative to the control is indicated.
Behandlung der Augenstecklingspflanzen mit Präparaten 5 χ im Abstand von je einer Woche.Treatment of the eye cuttings with preparations 5 χ at intervals of one week.
*,**.***: Signifikanzsymbole zur Kennzeichnung der Signifikanz der Unterschiede zur jeweiligen Kontrolle, x, xx,xxx: Signifikanzsymbole zur Kennzeichnung der Signifikanz der Unterschiede zur alleinigen Behandlung mit Ribavirin*, **. ***: Significance symbols indicating the significance of the differences from the control, x, xx, xxx: Significance symbols indicating the significance of the differences for treatment with ribavirin alone
Claims (3)
Alkanmonosulfonate der allgemeinen Formel1. A composition for controlling plant viruses, characterized in that in addition to customary auxiliaries and excipients drug combinations are used, wherein the one active ingredient ribavirin (1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide) is and as a co-agent compounds from the substance groups
Alkane monosulfonates of the general formula
SO3M,I
SO 3 M,
H
1,3-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin der FormelN
H
1,3-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine of the formula
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003079795A1 (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | A new antiviral agent from indian horse chestnut aesculus indica |
-
1988
- 1988-02-16 DD DD31293588A patent/DD268615A1/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003079795A1 (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | A new antiviral agent from indian horse chestnut aesculus indica |
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