DD256862A5 - Verfahren zur herstellung von alkyl-tert.-butylethern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern in Gegenwart von Butadien. Bei dem Verfahren zur Synthese von Alkyl-tert.-butylethern mittels Umsetzung von Isobuten, das in einer C4-Charge mit hohem Butadiengehalt enthalten ist, mit aliphatischem Alkohol, wird - um Stoerungen durch Polymerisation bei der Stufe der Abtrennung des erzeugten Alkyl-tert.-butylethers von den weiteren nicht umgesetzten Komponenten zu vermeiden - die urspruenglich C4 - Charge und/oder der aliphatische Alkohol in einer Stufe von Sauerstoff befreit, wobei der gesamte geloeste freie Sauerstoff bis auf einen Restgehalt von 1 bis 2 ppm entfernt wird. Fig. 2
Description
Hierzu 1 Seite Zeichnungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern in Gegenwart von Butadien.
Es ist bekannt, daß für die Synthese der genannten Ether nicht hochreines Isobuten eingesetzt zu werden braucht, sondern daß es ausreicht, mit einer Fraktion zu arbeiten, die das Buten sogar in geringer Konzentration enthält.
Geeignete Olefinfraktionen für diese Synthese sind die Gj-Schnitte, die bei katalytischen Crack-Verfahren erhalten werden oder die beim Dampf-Crack-Verfahren erhalten werden, letztere sowohl vor als auch nach der Extraktion von Butadien. Wenn als Olefinchargen für die Einspeisung die C4-Fraktionen aus dem katalytischen Crack-Verfahren oder die aus dem Dampf-Crack-Verfahren nach Entfernung von Butadien und als Alkohole Methanol oder Ethanol eingesetzt werden, in Gegenwart von Katalysatoren, bestehend aus makroporösen sulfonierten Harzen vom Typ Amberlyst 15 oder Lewatit SPC kann die Reaktion in industriellem Maßstab entsprechend einem weiten Bereich von Verfahrensschemata und Verfahrensbedingungen bezüglich der Optimierung der Konversion eines der beiden Reaktionspartner durchgeführt werden.
In diesen Fällen wird stets eine hohe Selektivität sowie eine gute Katalysatorleistung erzielt und es treten keinerlei Probleme hinsichtlich der Trennung der Produkte und der Bereiche, in denen die Isolierung stattfindet, auf. Wird das Verfahren aber mit einer Charge mit hohem Butadiengehalt, d.h. mit 10 bis70Gew.-% Butadien, ausgeführt, beispielsweise mit dem C4-Schnitt vor der Extraktion des Butadiens, so müssen die Arbeitsbedingungen genau definiert werden, um mehr als 98 bis 99% Butadien zurückgewinnen zu können. Vor allem ist eine enge Beziehung zwischen Temperatur und Raumgeschwindigkeit notwendig, wie aus der US-A 4039 590 bekannt. Diese stellt sicher, daß nur wenig Butadien umgewandelt wird. Um aber eine solche Katalysatorleistung zu erzielen, daß das Verfahren industriell angewandt werden kann, ist es notwenddig, mit besonderen Maßnahmen hinsichtlich des Reaktors zu arbeiten sowie bei Temperaturen nicht über 6O0C, wie aus der FR-A 2523121 bekannt.
Selbst wenn dis Verfahren unter diesen Bedingungen ausgeführt wird, tritt in dem Bereich Butadienpolymerisation auf, in dem die Fraktionierung bzw. Destillation durchgeführt wird, um dentert.-Butylethervon der nicht umgesetzten Charge abzutrennen; unnd diese Polymerisation kann ein solches Ausmaß erreichen, daß der Betrieb dieses Fraktionierungsbereiches gehindert bzw. unterbrochen wird. Die Verwendung von Polymerisationsinhibitoren schützt zwar wirksam die flüssigen Phasen, bietet aber keinen Schutz für die Gasphasen.
Ziel der Erfindungg ist es, die bekannte Bildung von Polymeren in den Destillationskolonnen bei der Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern vollständig zu vermeiden.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern bereitzustellen, bei dem die oben genannten Nachteile überwunden werden.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß das Ziel der Erfindung bzw. die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe erreicht bzw. gelöst wird, indem man den in den eingespeisten Chargen enthaltenen gelösten Sauerstoff entfernt, bevor die Chargen in den Veretherungsreaktor eingespeist werden.
Dieser Sauerstoff stammt hauptsächlich aus der im eingespeisten aliphatischen Alkohol (entweder Methanol oder Ethanol) aufgrund der Bedingungen beim Transport und bei der Lagerung gelöst enthaltenen Luft. Beispielsweise löst Methanol, das bei der Synthese von MTBE benötigt wird und unter Luft bei einer Temperatur von 200C sowie unter einem Druck von 1 bar (760 mm Hg) gelagert wird, etwa 80 ppm Gew./Gew. Sauerstoff sowie 180 ppm Gew./Gew. Sauerstoff sowie 180 ppm Gew./Gew.
Stickstoff, dessen Anwesenheit jedoch keinerlei Probleme verursacht.
Eine gewisse Menge an gelöstem Sauerstoff kann gegebenenfalls auch in den verflüssigten C4-Fraktionen, die Isobuten und Isobutadien enthalten, vorhanden sein, vor allem dann, wenn eine derartige Fraktion bei niederen Temperaturen gelagert worden ist, bei denen der Dampfdruck des Gemisches unter Atmosphärendruck absinkt. Allgemein jedoch wird fast der gesamte im Reaktionsgemisch gelöst enthaltene Sauerstoff in den Veretherungsreaktor mit dem bzw. über den Alkohol eingeführt.
Es reicht aus, den Sauerstoff aus dem Alkohol zu entfernen, um die Probleme der Entstehung von Polymeren zu lösen.
Die Verfahren zur Entfernung von Sauerstoff sind die an sich bekannten Verfahren zur Entfernung von Inertgasen, die in flüssigen Produkten gelöst sind, wie beispielsweise Verwendung einer geeigneten Abstreif-Vorrichtung, bestehend aus einer Destillationskolonne, an deren Boden das sauerstofffreie Produkt erhalten wird, während der Sauerstoff über Kopf mit den Abgasen aus einem Rückfluß-Sammler abgeblasen wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern ausgehend voß C4-Chargen enthaltend Isobuten und andere C4-Kohlenwasserstoffe, darunter Butadien in einer Konzentration, bezogen auf die Gesamtcharge, von 10 bis70Gew.-% (C4-Chargen aus dem katalytischen Cracken oder aus dem Dampf-Cracken ohne Butadienentfernung) sowie von aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise Methanol und Ethanol, bei dem das in der Charge enthaltene Isobuten mit dem aliphatischen Alkohol in einer oder mehreren Reaktionsstufen bzw. Reaktionsabschnitten bei einer Temperatur von nicht mehr als 600C in Gegenwart eines makroporösen sulfonierten Harzes vom Typ Amberlyst 15 oder Lewatit SPC umgesetzt und der entstandene Alkyl-tert.-butylether von den anderen nicht umgesetzten Komponenten mittels Destillation abgetrennt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Alkohol und/oder die C4-Kohlenwasserstoffcharge vor der Reaktion einer Stufe der Sauerstoffentfernung, vorzugsweise einer physikalischen Stufe und der Entfernung von gelöstem freien Sauerstoff mittels Abstreifen durch von außen zugeführte inerte Gase oder mittels Destillation unterworfen wird, um den Gehalt an freiem Sauerstoff auf 1 bis 2 ppm oder weniger zu verringern.
|n speziellen Fällen kann die Entfernung des Sauerstoffes durch Abstreifen mit einem geeigneten Inertgässtrom, wie Stickstoff, Methan, Wasserstoff, Heizgas, Ethern usw. oder Gemischen davon, bewirkt werden.
In den folgenden, nicht einschränkenden Beispielen werden einige Verfahren zur Entfernung von Sauerstoff beschrieben.
100Gew.-Teile einer Olefincharge bzw. eines Kohlenwasserstoffgemisches (1) — vergleiche Fig. 1 — bestehend aus einem C4-Schnittausdem Dampf-Cracken vorder Butadienextraktion und enthaltend im Mittel 25Gew.-% Isobuten und50Gew.-% Butadien, wurden mit 15,3Gew.-Teilen Methanol (2) vermischt und die erhaltene Charge (3) in den Reaktor (11) eingespeist, der ein lonenaustauscherharzin Säureform vom Typ Amberlyst 15 enthielt.
Der Olefinschnitt (1) enthielt weniger als 1 ppm gelösten Sauerstoff, während das Methanol, das in einem Tank unter Luftatmosphäre gelagert worden war, einen Sauerstoffgehalt von 30 bis60mg/l aufwies.
In den Methanolstrom (2) wurde eine alkoholische Lösung (8) eines Polymerisationsinhibitors in solcher Menge injiziert, daß in der kombinierten Charge (3) die Inhibitorkonzentration 60 bis 120ppm ausmachte. Das Reaktionsprodukt (4) enthielt im Mittel 30,7% MTBE entsprechend einer Isobutenumwandlung von 90% und wurde in eine Böden-Fraktionierkolonne (9) an einem solchen Punkt eingespeist, daß der Rektifizierbereich 40% der Kolonne ausmachte. Am Kopf der Fraktionierkolonne wurden die nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffe zusammen mit azeotropem Methanol (6) abgezogen und am Boden der Kolonne ein Strom (5), der aus praktisch reinem MTBE bestand. Die Kolonne wurde unter einem Druck von 4,9bar betrieben; die Temperaturen am Kopf, bei der Einspeisung und am Boden, betrugen 410C bzw. 600C und 1250C. Der im Strom (4), der in die Kolonne (9) eingespeist wurde, gelöst enthaltene Sauerstoff sammelte sich am Kolonnenkopf an und wurde partiell als Überkopfabgas (7) aus dem Rückfluß-Sammler (10) abgeblasen. Im Strom (7) erreicht der Sauerstoff Werte im Bereich von 3000 bis
Die Bedingungen beim Einspeisen und beim Rückfluß waren so, daß der Druckabfall ΔΡ, der sich in der Kolonne einstellt, 0 "i>bar ausmachte.
Nach kontinuierlichem Betrieb der Kolonne während 860 Stunden unter den oben genannten Bedingungen stieg der Druckabfall ΔΡ auf mehr als das Doppelte des ursprünglichen Wertes an, während die Fraktionierkapazität ernsthaft beeinträchtigt wurde.
Eine Untersuchung ergab, daß sich viel polymeres Material auf den Böden im Rektifizierbereich der Kolonne abgeschieden hatte.
Die MTBE-Synthese und die Fraktionierung wurden wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt mit dem Unterschied, daß der Polymerisationsinhibitor, Strom (8) in Fig. 1, auch in den Rückflußbereich der Kolonne injiziert wurde.
Die erzielte Verbesserung war nur partiell, so daß nach 2000 Betriebsstunden erneut polymerisiertes Butadien auf den Böden der Rektifizierkolonne deren Betrieb unterbrach.
Die MTBE-Synthese und die Fraktionierung wurden unter analogen Bedingungen wie in Beispiel 1 durchgeführt mit folgender Abwandlung — siehe Fig. 2: Das Methanol (2), das 30 bis 60 mg/l Sauerstoff gelöst enthielt, wurde vorbehandelt, indem es in den oberen Bereich einer Abstreif kolonne (12) eingespeist und dort im Gegenstrom mit einem am Boden zugeführten Inertgasstrom
(13) beispielsweise einem Heizgasstrom, der weniger als 150 ppm Sauerstoff enthielt, behandelt wurde.
Der von Sauerstoff befreite Methanolstrom (15) wurde am Boden der Kolonne abgezogen mit einem Sauerstoffgehalt von stets unter 1 ppm.
Das mit Sauerstoff angereicherte Abstreifgas (14) wurde abgeblasen. Die Wirksamkeit des Abstreifens wurde auch dadurch bestätigt, daß im Abgasstrom (7) der Sauerstoffgehalt nicht mehr als 20ppm ausmachte. Mit Hifle dieser Maßnahme war die Kolonne (9) während 8000 Stunden ohne Nachteile oder Behinderungen in Betrieb; eine Untersuchung ergab die vollständige Abwesenheit von irgendwelchen Polymerisations-Erscheinungen. Die in Fig. 2 und Fig. 1 gleichen Bezugszeichen haben die gleiche Bedeutung.
Die Synthese von MTBE und dessen Fraktionierung wurden wie in den vorangegangenen Beispielen durchgeführt, jedoch wurde in diesem Falle das eingesetzte Methanol von Sauerstoff befreit, indem der Strom (2) — Fig. 3 — am Kopf einer Destillationskolonne (12') eingespeist und vom Boden dieser Kolonne Methanol mit einem Sauerstoffgehalt von weniger als 0,5ppm abgezogen wurde.
Der ursprünglich gelöst enthaltene Sauerstoff wurde als Überkopf-Abgas (14') aus dem Rückfluß-Sammler (13') abgeblasen. Der Sauerstoffanteil im Abgas (7) machte weniger als 10ppm aus. Beim Arbeiten in dieser Weise konnte die Kolonne (9) ohne Nachteile oder Störungen mehr als 8000 Stunden in Betrieb gehalten werden.
Die weiteren Bezugszeichen der Fig.3 bezeichnen die Elemente, die bereits mit Bezug auf Fig. 1 angegeben worden sind.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern ausgehend von C4-Kohlenwasserstoffchargen enthaltend Isobuten und andere C4-Kohlenwasserstoffe, darunter Butadien in einer Konzentration, bezogen auf die Gesamtcharge von 10 bis 70 Gew.-%, und ausgehend von aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise Methanol und Ethanol, bei dem das in der Charge enthaltene Isobuten mit dem aliphatischen Alkohol in einer oder mehreren Reaktionszonen bei einer Temperatur nicht über 6O0C in Gegenwart eines makroporösen sulfonierten Harzes vom Typ Amberlyst 15 oder Lewatit SPC108 umgesetzt und der Alkyl-tert.-butylether von den anderen nicht umgesetzten Komponenten mittels Destillation abgetrennt wird, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol und/oder die C4-Kohlenwasserstoffcharge vor der Reaktion einer Stufe der Sauerstoffentfernung bis zu einem Restgehaltan freiem Sauerstoff von 1 bis 2 ppm oder darunter unterworfen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sauerstoff auf physikalischem Wege entfernt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Sauerstoff durch Abstreifen mit von außen zugeführten inerten Mitteln entfernt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die von außen zugeführten inerten Mittel aus Stickstoff, Methan, Wasserstoff, Heizgas, Ethan oder deren Gemischen ausgewählt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Entfernung des Sauerstoffs mittels Destillation bewirkt wird und der Strom, der von Sauerstoff befreit werden soll, am Kopf einer Destillationskolonne eingespeist wird.
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