DD253633A5 - Zusatzmittel fuer auto-dieseloel und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

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Ugo Romano
Giuseppe Terzone
Franceso Ancillotti
Fulvio Giavazzi
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Zusatzmittel zu Dieseloel fuer Kraftfahrzeuge, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines solchen Zusatzmittels zur Erhoehung des Liefervolumens an Dieseloel, ohne Verminderung der Qualitaet und zur Verbesserung der Eigenschaften eines Dieseloels schlechterer Qualitaet im Hinblick auf die Cetanzahl, die Stabilitaet, die Fliesseigenschaften und die Filtrierbarkeit bei tiefer Temperatur. Erfindungsgemaess ist das Zusatzmittel ein mit zwei sauerstoffhaltigen Gruppen substituiertes Methan der Formel R1OCH2OR2,worin beispielsweise bedeuten; R1 und R2 gleiche oder unterschiedliche geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und x 1 bis 10. Das erfindungsgemaesse Zusatzmittel wird dem Dieseloel in einer Menge von 1 bis 40 Vol.-%, vorzugsweise 5 bis 25 Vol.-% zugesetzt. Das Zusatzmittel wird erfindungsgemaess hergestellt, indem man einen Alkohol oder ein Gemisch von Alkohol und/oder deren Glykolether und Formaldehyd in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt und das bei der Reaktion gebildete Wasser abtrennt.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Zusatzmittel zu Dieselöl für Kraftfahrzeuge und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Mittel werden dem Dieselöl für Automobile zugesetzt.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Bekanntlich entsprachen bisher Qualität und Quantität der Mitteldestillate aus der direkten Fraktionierung der meisten Rohöle den Anforderungen, die an Dieselöl für Automobile gestellt werden. Die dabei anfallenden qualitativ minderwertigeren Produkte dienen im allgemeinen zur Verflüssigung von Schwerölen oder Heizölen.
Die Situation hat sich nun jedoch dahingehend entwickelt, daß es den Raffinerien zunehmend größere Schwierigkeiten bereitet, die Qualitäts- und Quantitätsanforderung des Marktes zu erfüllen. Die Ursachen dafür sind unter anderem folgende: a) Vermehrter Bedarf an Dieselöl und durch zunehmende Anzahl an Dieselmotoren gleichbedeutend mit einem Absinken des Volumenverhältnisses des Bedarfs an Benzin gegenüber Dieselöl.
b) Sinkender Verbrauch an Heizöl: die Verringerung des Verbrauchs an Heizöl im Hinblick auf die damit verbundene Umweltbelastung in Industrie und Haushalt führte dazu, daß beträchtliche Mengen an Produkten von Umwandlungsprozessen (katalytisches Kracken in der Wirbelschicht „Visbreaking" o. dgl.), die zur Verflüssigung der Rückstände verwendet wurden, in Dieselöl gelangen, um dem steigenden Bedarf zu genügen; sie verschlechtern jedoch die Qualität des Produkts.
c) Notwendigkeit der Verarbeitung schwerer Rohöle: Solche Rohöle ergeben qualitativ minderwertigere Destillate, die in größerem Umfang Umwandlungsprozesse erforderlich machen und insgesamt zu einem Anstieg von Produkt geringerer Qualität führen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Dieselkraftstoff oder Treiböl in der erforderlichen Menge und Qualität zur Verfügung zu stellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Zusätze zu Dieselöl aufzufinden und sie in Abhängigkeit ihrer Eigenschaften gegenüber dem Zweck einzusetzen, und zwar
1. zur Erhöhung des Volumens des Dieselöls, ohne daß dies auf Kosten der Qualität ginge, und
2. zur Verbesserung der Eigenschaften eines Dieselöls schlechterer Qualität im Hinblick auf die Cetanzahl, die Stabilität, die Fließeigenschaften und die Filtrierbarkeit bei tiefer Temperatur.
Erfindungsgemäß wird ein Zusatzmittel oder ein Streckmittel für Treiböl bzw. Dieselkraftstoff für Autos zur Verfügung gestellt in Form von mit zwei sauerstoffhaltigen Gruppen substituiertem Methan der allgemeinen Formel
R1O-CH2-OR2,
worin R1 und R2 gleich oder unterschiedlich sein können, und zwar geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyalkylgruppen der Formel R'-(O-R)—x-, worin R eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Atomen bedeutet und χ 1 bis 10 ist.
Die erfindungsgemäßen Zusätze werden dem Dieselöl in einer Menge von 1 bis 40, vorzugsweise 5 bis 25 Vol.-%, bezogen auf das Volumen des angewandten Dieselöls, zugesetzt.
Die Dieselöle, denen der erfindungsgemäße Zusatz zugefügt werden soll, sind solche mit einem Siedebereich von 160 bis 4000C.
Die Dichte liegt im allgemeinen zwischen 0,80 und 0,88kg/l, die Cetanzahl soll zwischen 35 und 60 liegen, während der Trübungspunkt zwischen + 10°C und —25°C liegen soll.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Zusätze durch Umsetzung eines Alkohols oder eines Gemischs von Alkoholen und/oder deren Glykolether mit Formaldehyd oder unter Reaktionsbedingungen Formaldehyd freisetzenden Stoffen in wäßrigem Medium in Gegenwart eines sauren Katalysators in homogenem oder heterogenem Reaktionsmedium und Fraktionieren des Reaktionsgemischs unter Abtrennung des oder der Formel (e) (Formale sind die Acetale des Formaldehyds).
Bei den zu verwendenden Alkoholen kann es sich um aliphatische geradkettige oder verzweigtkettige mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen handeln.
Als Glykole verwendet man solche mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Als Katalysator eignet sich Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Phosphorsäure, aber auch ein saures Harz, wie „Amberlyst 15" (Röhm & Haas), „DuoliteC26" (Diaprosin), „LewatitSPC" (Bayer), „Kastei C300" (Ausimont).
Die Umsetzung kann man bei Raumtemperatur bis hinaus zur Siedetemperatur des Reaktionsgemischs durchführen.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das vorhandene oder während der Reaktion gebildete Wasser kontinuierlich durch azeotrope Destillation entfernt, insbesondere unter Zugabe eines ein Azeotrop bildenden Kohlenwasserstoffs, oder durch Rektifizieren innerhalb der Destillationskolonne.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert:
Beispiel 1
In eine Anlage mit einem mechanisch gerührten Kolben und an dessen Kopf einer Trennvorrichtung für abdestillierendes Wasser wurden 60g 1,3,5-Trioxymethylen entsprechend Mol Formaldehyd, 350g (5mol) Isobutanol, 20g Kationenaustauscher in der Säureform 98meq. H (Amberlyst 15) und 100cm3 Benzol aufgegeben und das Gemisch auf Siedetemperatur erwärmt. Nach Entfernung des gesamten Reaktionswassers wurde das Harz abfiltriert und das Filtrat mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung zur Entfernung letzter Säurespuren gewaschen und schließlich in einer Bodenkolonne fraktioniert destilliert. Man erhielt ein Produkt mit einer Reinheit > 99% (G. C.) in einer fast theoretischen Ausbeute.
Beispiel 2
In dergleichen Anlage und nach dergleichen Verfahrensweise des Beispiels 1 wurden 60g 1,3,5-Trioxan, 380 g (5mol) Monoethylenglykol-monomethylether, 2,5g konzentrierter Schwefelsäure (50meq.H) und 1.00cm3 Benzol auf Siedetemperatur erwärmt und nach beendeter Reaktion die Reaktionsmasse mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung zur Neutralisierung der gesamten Schwefelsäure gewaschen und anschließend in einer Bodenkolonne fraktioniert. Man erhielt in fast stöchiometrischer Ausbeute ein Produkt mit einer Reinheit von 99%.
Beispiel 3 -
Entsprechend den obigen Beispielen wurden 150g einer Lösung mit40Gew.-% Formaldehyd in Wasser entsprechend 2mol Aldehyd, 360g (6mol) n-Propanol, 20g „Amberlyst 15" und 100cm3 Cyclohexan auf Rückflußtemperatur erwärmt und das im Formaldehyd enthaltene und bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop abdestilliert. Die zurückbleibende organische Phase wurde filtriert, neutralisiert und rektifiziert
Man erhielt mit einer Ausbeute von >90% ein Produkt mit einer Reinheit von 99%.
Beispiel 4
Entsprechend den obigen Beispielen wurden 60g Paraformaldehyd (2mol Aldehyd), 440g (5mol) η-Amylalkohol, 20g „Amberlyst 15" und 100 cm3 Benzol auf die Temperatur des rückfließenden Siedens erwärmt, Reaktionswasser entfernt und das Austauscherharz abfiltriert, das Filtrat neutralisiert und in einer Bodenkolonne fraktioniert. Man erhielt mit fast theoretischer Ausbeute ein Produkt mit einer Reinheit von 99%.
Beispiel S
Entsprechend obigen Beispielen wurden 60g 1,3,5-Trioxymethylen entsprechend 2mol Formaldehyd, 370g (5mol insgesamt) eines Gemisches von 80% Isobutanol und 20% n-Butanol,20g „Amberlyst 15" und 100cm3 Toluol zum Sieden gebracht, das Wasser azeotrop abdestilliert und nach beendeter Reaktion das Reaktionsgemisch mit einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat gewaschen und anschließend rektifiziert. Die drei möglichen Produkte, nämlich Diiso-, Iso/n und Di-nbutylformal wurden zu einer einzigen Fraktion vereinigt. Das Verhältnis der Alkylketten in dieser Fraktion war praktisch identisch der der eingesetzten Alkohole. Die Gesamtausbeute, bezogen auf Formaldehyd, entsprach fast dem theoretischen Wert.
In Abwandlung des Beispiels 1 wurden Formale hergestellt unter Verwendung von n-Propanol (nC3), Isopropanol (iC3), n-Butanol InC4), tert.-Butanol (tC4), n-Pentanol (nC5) bzw. Isopentanol IiC5) anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Isobutanols.
Ausbeuten und Reinheiten der erhaltenen Produkte waren gleich.
Dies gilt auch bei der Abwandlung des Beispiels 1 unter Verwendung als Ausgangsmaterial Gemischevon80%lsobutanol/20% n-Butanol (80/20iso/nC4), 60% lsobutanol-40% n-Butanol, (40/60iso/nC4), 80% sec.-Butanol, 20% n-Butanol (80/20s/nC4) und 60% sec-Butanol/40% n-Butanol (60/40s/nC4).
Schließlich wurde Beispiel 2 wiederholt unter Verwendung von Methyl-Cellusolve (Ethylenglykolmonomethylether), n-Butyl-Cellosove (Ethylenglykolmonobutylether), Ethyl-Cellosolve (Ethylenglykolmonoethylether) sowie Gemischen 80/20 und 60/ 40isoCs und nC3. Auch bei diesem Verfahren entsprachen Ausbeute und Reinheit der erhaltenen Produkte den Angaben in
Beispiel 2.
Die in obigen Beispielen erhaltenen Formale wurden auf ihre Eigenschaften geprüft und auch im Gemisch mit Dieselöl einer Cetanzahl von 40. In der Tabelle 1 sind die Ergebnisse zusammengefaßt. Der Siedepunkt ist immer für 1011 mbar mit Ausnahme von Beispiel 10 bis 128 mbar angegeben.
Tabelle 1 Ausgangs- Stock d(20°C) Kp Cetan
Alkohol punkt 0C g/cm3 0C zahl d.
Gemische
η C3 -97,3 0,883 146 40
Beisp. 6 iC3. <-50 0,818 120 30
Beisp. 7 η C4 -60 0,838 181 125
Beisp. 8 iC4 <-100 0,825 163 40
Beisp. 9 tc4 -46 0,828 78 30
Beisp. 10 nC5 -47 0,841 220 82,5
Beisp. 11 iC5 <-50 0,834 211 50
Beisp. 12 80/20 i/n C4 <-50 0,825 163-181 40
Beisp. 13 60/40 i/n C4 <-50 0,826 163-181 47,5
Beisp. 14 80/20 s/n C4 <-50 0,836 159-181 40
Beisp. 15 60/40 s/n C4 <-50 0,836 159-181 42,5
Beisp. 16 Methyl-Cellosolve <-50 0,992 202 105
Beisp. 17 n-Butyl-Cellosolve -47 0,903 270 130
Beisp. 18 Ethyl-Cellosolve <-50 0,951 222 110
Beisp. 19 80/20 iC5/nC3 <-50 0,834 146-211 40
Beisp. 20 60/40 i C5/ η C3 <-50 0,834 146-211 42,5
Beisp. 21
In derfolgenden Tabelle 2 sind die Trübungspunkte einiger Gemische von Dieselöl und Formal angegeben. Die Formale sind durch den Ausgangs-Alkohol charakterisiert. Das Volumenverhältnis Dieselöl zu Formal lag bei diesen Untersuchungen bei 80/20.
Tabelle 2
Diselöl nC4/Dieselöl iC/Dieselöl sC4/Dieselöl
+50C +40C +30C +40C
In der Tabelle 3 sind die Werte für die Filtrierbarkeit bei tiefer Temperatur für 80/20-Gemische für Dieselöl und Formal zusammengestellt.
Tabelle 3 Dieselöl +3X
nC4/Dieselöl OX
nC5/Dieselöl OX
Methyl-Cellusolve/Dieselöl + 2X
n-Butyl-Cellosolve/Dieselöl +2X

Claims (15)

1. Zusatzmittel zu Dieselöl für Kraftfahrzeuge, gekennzeichnet dadurch, daß es ein mit zwei sauerstoff haltigen Gruppen substituiertes Methan ist.
2. Zusatzmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es der Formel
R1O-CH2-OR2
entspricht, worin R1 und R2 gleiche oder unterschiedliche geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Aikoxyalkylgrup.pen der Formel R'-(O-R)xsind, in welchen R eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und χ 1 bis 10 beträgt.
3. Zusatzmittel nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß die geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppen 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten.
4. Zusatzmittel nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R' 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.
5. Zusatzmittel nach einem der vorhergehenden Punkte, gekennzeichnet dadurch, daß man es in einer Menge von 1 bis 40 Vol.-%, bezogen auf das Volumen des Dieselöls, zusetzt.
6. Zusatzmittel nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß man es in einer Menge von 5 bis 25 Vol.-%, bezogen auf das Volumen des Dieselöls, zusetzt.
7. Verfahren zur Herstellung des Mittels der vorhergehenden Punkte, gekennzeichnet dadurch, daß man einen Alkohol oder ein Gemisch von Alkohol und/oder deren Glykolether und Formaldehyd oder unter den Reaktionsbedingungen Formaldehyd liefernde Stoffe in wäßrigem Medium in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt, das Reaktionsgemisch fraktioniert und das oder die gebildete(n) Formal(e) gewinnt.
8. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß man einen Alkohol mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet.
9. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß man Alkohol mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.
10. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß man Glykol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet.
11. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß man als Katalysator Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure verwendet.
12. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß man als Katalysator ein saures Harz verwendet.
13. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man als saures Harz „Amberlyst 15", „Duolite C26", „Lewatit SPC" oder „Kastei C300" verwendet.
14. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß man die Reaktion zwischen Raumtemperatur und Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchführt.
15. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß man Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch durch azeotope Destillation entfernt.
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