DE69806244T2

DE69806244T2 - Fettsäuren-oligomere

Info

Publication number: DE69806244T2
Application number: DE69806244T
Authority: DE
Inventors: Cornelis De Mooy; Samuel Minnee; Pietertje Mulder; Michel Oostwal
Original assignee: Uniqema BV
Current assignee: Uniqema BV
Priority date: 1997-05-27
Filing date: 1998-05-16
Publication date: 2002-11-07
Anticipated expiration: 2018-05-17
Also published as: AU8018498A; EP0984916B1; EP0984916A1; WO1998054120A1; DE69806244D1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen, die Dihydroxyetheroligomere von Fettsäuren und/oder deren Estern umfassen, auf ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen und ihre Verwendung als Grundeinheiten bei nachfolgender Weiterverarbeitung für die Verwendung in Polymeren, Farben bzw. Anstreichmitteln, Tinten usw..
Dihydroxyetheroligomere von Fettsäuren und/oder deren Ester werden hierin so verstanden, dass sie derartige Dimere von Fettsäuren und/oder deren Estern als auch deren höhere Oligomere, wie etwa Trimere und Tetramere, umfassen. Fettsäuren werden hierin so verstanden, dass sie sowohl Fettsäuren als auch Fettsäureester, wie Triglyceride oder niedere Alkyl- oder Alkenylester, z. B. mit 1-6 Kohlenstoffatomen, umfassen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich in einem Gesichtspunkt auf Zusammensetzungen, die Dihydroxyetherdimere von Fettsäuren umfassen, auf ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen und ihre Verwendung als Grundeinheiten bei nachfolgender Weiterverarbeitung für die Verwendung in Polymeren, Farben bzw. Anstreichmitteln, Tinten usw..
Eine gut bekannte Gruppe von Grundeinheiten für z. B. Polyurethane und Polyester sind dimerisierte Fettsäuren. Diese Dimere sind überwiegend lineare Dicarbonsäure- Fettsäuren, die an beiden Enden Carboxylgruppen aufweisen, die erhalten werden, indem ungesättigte Fettsäuren, wie etwa Ölsäure, einer Säure-katalysierten Hochtemperaturbehandlung unterzogen werden.
Derartige Dimere sind z. B. PRIPOL 1004 und 1006, wie von Unigema vertrieben.
Obgleich einfache Fettsäuredimere für viele Anwendungen geeignet sind, gibt es einen Bedarf für derartige lange Dimere mit, neben den zwei vorhanden Carboxylgruppen, zusätzlichen funktionellen Gruppen.
Dies würde ein weiteres Anwendungsgebiet eröffnen und könnte auch zu neuen Anwendungen und Materialien führen.
Für einige Zwecke kann es bevorzugt sein, statt der Dimere und/oder ihren Estern, die höheren Oligomere einzusetzen.
In einem derartigen Fall, können diese Verbindungen als kurzkettige Polyethylenglykole mit einem hohen Anteil langer Seitenketten, von denen einige reaktionsträge und einige eine Säure- oder Estergruppe als eine funktionelle Gruppe enthalten, betrachtet werden.
Es wurde nun gefunden, dass die vorhergehende Aufgabe durch eine Zusammensetzung erfüllt wird, die eine Verbindung (A) umfasst:
worin
jedes R&sub1; und R&sub2; in jeder Wiederholungseinheit unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl- oder eine Alkenylgruppe sind, k eine Zahl zwischen 1 und 3 ist,
m und q und jedes n und p in jeder Wiederholungseinheit unabhängig eine Zahl zwischen 1 und 5 sind, und
jedes hydroxylische oder Ether-O-Atom an jedes der beiden angrenzenden Kohlenstoffatome, an welche es gebunden ist, unter der Bedingung gerichtet ist, dass das
Kohlenstoffatom nur ein derartiges O-Atom trägt, und
unter den Bedingungen, dass
die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in Verbindung (A) geradzahlig und zwischen 12(k+1) und 22(k+1) ist, und entweder
wenn k gleich 1 ist, die Zusammensetzung wenigstens 35 Masseprozent der entsprechenden Verbindung (A) umfasst, oder,
wenn k > 1 ist, die Zusammensetzung wenigstens 15 Masseprozent einer Verbindung (A) umfasst.
Bevorzugt sind im Vorhergehenden R&sub1; und R&sub2; Methyl- oder Ethylgruppen.
Abhängig vom Anwendungsbereich kann es jedoch bevorzugt sein, dass die vorher angeführte Zusammensetzung wenigstens 60 oder auch 90 Masseprozent der Verbindung (A) umfasst, wenn k gleich 1 ist, und dass, wenn k > 1 ist, die Zusammensetzung wenigstens 25 oder auch 35 Masseprozent einer Verbindung (A) umfasst.
Bevorzugt sind in Verbindung (A), abhängig von der erhältlichen Auswahl an Ausgangsmaterialien, m, n, p und q unabhängig 2 oder 3.
Die vorliegende Erfindung erfüllt in einem Gesichtspunkt die vorhergehende Aufgabe durch zur Verfügung stellen einer Zusammensetzung, die wenigsten 35 Masseprozent der Verbindung (I) und/oder Verbindung (II) und/oder Verbindung (III) umfasst:
worin
R&sub1; und R&sub2; unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, und
m, n, p und q unabhängig eine Zahl zwischen 1 und 5 sind, unter der Bedingung, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in jeder Verbindung (I), (II) und/oder (III) geradzahlig und zwischen 24 und 44 ist.
Bevorzugt sind im Vorhergehenden R&sub1; und R&sub2; Methyl- oder Ethylgruppen.
Abhängig vom Anwendungsbereich kann es jedoch bevorzugt sein, dass die vorher angeführte Zusammensetzung wenigstens 60 oder auch 90 Masseprozent der Verbindungen (I), (II) und/oder (III) umfasst.
Bevorzugt sind in Verbindung (I) und/oder Verbindung (II) und/oder Verbindung (III), abhängig von der erhältlichen Auswahl an Ausgangsmaterialien, m, n, p und q unabhängig 2 oder 3.
Die vorliegende Erfindung umschließt ebenso eine Zusammensetzung, die wenigstens 35 Masseprozent einer Verbindung (IV) und/oder Verbindung (V) und oder Verbindung (VI) umfasst.
In den Verbindungen (IV), (V), und (VI), sind R&sub1; und R&sub2; unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe.
Wie, vorhergehend kann es jedoch, abhängig vom Anwendungsbereich, bevorzugt sein, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung einen höheren Anteil der Verbindungen (IV), (V) und/oder (VI) umfasst. Daher kann es jedoch bevorzugt sein, dass die vorhergehende Zusammensetzung wenigsten 60 oder auch 90 Masseprozent der Zusammensetzung umfasst, die 35 Masseprozent der Verbindungen (IV) und/oder (V) und/oder (VI) umfasst.
Die vorliegende Erfindung umschließt ebenso eine Zusammensetzung, die wenigstens 15 Masseprozent einer Verbindung (VII) umfasst:
worin
jedes R&sub1; und R&sub2; in jeder Wiederholungseinheit unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, k¹ gleich 2 oder 3 ist,
m und q und jedes n und p in jeder Wiederholungseinheit unabhängig eine Zahl zwischen 1 und 5 sind, jedes hydroxylische oder Ether-O-Atorn an jedes der beiden angrenzenden Kohlenstoffatome, an welche es gebunden ist, unter der Bedingung gerichtet ist, dass das Kohlenstoffatom nur ein derartiges O-Atom trägt, und unter den Bedingungen, dass die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in Verbindung (VII) geradzahlig und zwischen 12(k¹+1) und 22(k¹+1) ist.
Bevorzugt sind in Verbindung (VII), abhängig von der erhältlichen Auswahl an Ausgangsmaterialien, p und q unabhängig 2 oder 3.
Bevorzugt umfasst die vorhergehende Zusammensetzung wenigsten 25 oder auch 35 Masseprozent der Verbindung (VII).
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen (A) als Nebenprodukte während der Säure-katalysierten Hydrolyse von Fettsäureepoxiden und/oder deren Alkyl- oder Alkenylestern erhalten werden können. Im Allgemeinen wird, falls die Ester als ein Ausgangsmaterial verwendet werden, im Vergleich mit der Verwendung der Fettsäureepoxide selbst, ein höherer Anteil der Verbindung (A) gebildet. Eine derartige Säurekatalysierte Hydrolyse von Fettsäureepoxiden und/oder deren Ester ist ein bekanntes Verfahren zur Herstellung von Dihydroxyfettsäuren (oder deren Triglyceriden) wie etwa (vicinale) Dihydroxystearinsäure oder Dihydroxystearate. Ein derartiges Verfahren wird in DE 4 125 031 und von S. Dahlke et al. JAOCS 72(3), 349-353, 1995, beschrieben.
Die Fettsäureepoxide können durch Epoxidation von ungesättigten Fettsäuren (wie etwa Ölsäure) mit einem Peroxid hergestellt werden. Das gleiche gilt für Ester von Fettsäureepoxiden, z. B. Triglyceride.
Folglich kann Dihydroxystearinsäure aus dem Epoxid, das aus einer solchen Behandlung eines Ölsäure-haltigen Ausgangsstoffs (der leicht erhältlich ist) stammt, hergestellt werden, und die erhältlichen Nebenprodukte schließen Verbindung (IV) und/oder (V) und/oder Verbindung (VI) ein.
Deswegen stellt die vorliegende Erfindung ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Verfügung, worin eine Mischung, die eine Verbindung (A) umfasst, in welcher jedes R&sub1; und R&sub2; in jeder Wiederholungseinheit unabhängig eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, einer Destillation zur Trennung der Mischung in eine an Dihydroxyfettsäuren (oder deren Estern) reiche erste Fraktion und eine zweite Fraktion, welche eine Zusammensetzung der vorliegen Erfindung ist, unterzogen wird und dann, falls erwünscht R&sub1; und/oder R&sub2; in Wasserstoff umgewandelt werden.
Die Mischung ist durch Säure-katalysierte Hydrolyse von Fettsäureepoxiden und/oder deren Alkyl- oder Alkenylestern erhältlich.
In einer Ausführungsform dieses Verfahrens, stellt die vorliegende Erfindung ebenso ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Verfügung, worin eine Mischung, die eine der Verbindungen (I) bis (III) umfasst, in welchen jedes R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, einer Destillation zur Trennung der Mischung in eine an Dihydroxyfettsäuren (oder deren Estern) reiche erste Fraktion und eine zweite Fraktion, welche eine Zusammensetzung der vorliegen Erfindung ist, unterzogen wird und dann, falls erwünscht R&sub1; und/oder R&sub2; in Wasserstoff umgewandelt, werden.
In einer weiteren Ausführungsform dieses Verfahrens, stellt die vorliegende Erfindung ebenso ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Verfügung, worin eine Mischung, die eine der Verbindungen (IV) bis (VI) umfasst, in welchen jedes R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, einer Destillation zur Trennung der Mischung in eine an Dihydroxystearinsäuren (oder deren Estern) reiche erste Fraktion und eine zweite Fraktion, welche eine Zusammensetzung der vorliegen Erfindung ist, unterzogen wird und dann, falls erwünscht, R&sub1; und/oder R&sub2; in Wasserstoff umgewandelt werden.
In einer dritten Ausführungsform dieses Verfahrens, stellt die vorliegende Erfindung ebenso ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Verfügung, wobei eine Mischung, die eine Verbindung (VII) umfasst, in welcher jedes R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine Alkyl- oder Alkenylgruppe ist, einer Destillation zur Trennung der Mischung in eine an Dihydroxyfettsäuren (oder deren Estern) reiche erste Fraktion und eine zweite Fraktion, welche eine Zusammensetzung der vorliegen Erfindung ist, unterzogen wird und dann, falls erwünscht, R&sub1; und/oder R&sub2; in Wasserstoff umgewandelt werden.
Um die Verbindungen (I) bis (III) in reinerer Form zu erhalten, wird die zweite Fraktion einer zweiten Destillation unterzogen, um höher siedende Substanzen aus der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu entfernen.
Auf diese Weise können Trimere und Tetramere (VII) und höhere Oligomere, die in ihrer Struktur den Etherdimeren (I) bis (III) ähnlich sind, von diesen Dimeren entfernt werden.
Ebenfalls kann die gleiche zweite Destillation zur Entfernung der Verbindungen (I) bis (III) verwendet werden, um die Trimere und Tetramere (VII) in einer reineren Form zu erhalten.
Bevorzugt werden alle diese Destillationen unter Verwendung der Molekulardestillation durchgeführt.
Wenn es erwünscht ist, dass R&sub1; und/oder R&sub2; in Wasserstoff umgewandelt werden, wird diese Umwandlung ausgeführt, nachdem alle erwünschten Destillationen durchgeführt wurden.
Die Ester in der erfindungsgemäßen Endproduktzusammensetzung können in die entsprechenden Fettsäurederivate durch konventionelle Verseifung, durch Base-katalysierte Verseifung oder Alkoholyse, mit konventioneller Entfernung des Nebenprodukts Alkohol, gefolgt von einer Neutralisation, oder durch Enzymolyse umgewandelt werden.
Wenn Fettsäureester als ein Ausgangsmaterial verwendet werden, ist der Alkoholteil des Esters bevorzugt ein Alkyl- oder Alkenylalkohol mit 1-6 Kohlenstoffatomen.
Die für diesen Zweck am meisten bevorzugten Alkoholreste sind die von Methanol und Ethanol.
Für einige Zwecke kann es bevorzugt sein, statt der Dimerester (I) bis (III) die höheren Oligomere einzusetzen.
In einem derartigen Fall können diese Verbindungen als kurzkettige Polyethylenglykole mit einem hohen. Anteil langer Seitenketten, von denen einige inert bzw. reaktionsträge sind und einige eine Säure- oder Estergruppe als eine funktionelle Gruppe enthalten, betrachtet werden.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzungen können, abhängig von der beabsichtigten Verwendung, als solche verwendet werden, oder können nachfolgend weiterverarbeitet werden.
Diese hochfunktionellen Dimere sind besonders nützlich in Polyamiden, Polyurethanen und Polyestern, in auf Wasser basierenden Farben bzw. Anstreichmitteln und Beschichtungen, Tinten, usw..
Die Zusammensetzungen und deren Herstellungsverfahren werden anhand der folgenden, nicht einschränkenden Beispiele weiter erläutert.

Beispiel 1a

Ein Mischung von Dihydroxyfettsäuremethylestern wurde durch Säure-katalysierte Hydrolyse eines epoxidierten Methyloleat-Rohmaterials erhalten.
Dieses besteht aus
ungefähr 50% Methyl-9, 10-dihydroxystearat, ungefähr 25% Dimethylestern von Dihydroxyfettsäureetherdimeren (vor allem Methyl-9,10- dihydroxystearatetherdimeren), ungefähr 5% Polymethylestern von Dihydroxyfettsäureetherpolymeren (vor allem Methyl-9,10- dihydroxystearatetherpolymeren), ungefähr 6% Dihydroxyderivaten von Methyllinoleat, und ungefähr 14% Methylestern von nicht-hydroxylierten Fettsäuren (einschließlich Methylpalmitat und Methylstearat), hergestellt, wie in Zeilen 1-4 der Seite 17 beschrieben.
Die Analyse erfolgte mittels GLC/OPC.
23,9 kg dieser Mischung (OH-Wert 228) wurde eine r Molekulardestillation bei 200ºC und 0,001 mbar unterzogen, resultierend in zwei Fraktionen A und B mit 16,6 kg bzw. 7,2 kg. Die Fraktionen A bzw. B waren durch OH-Werte von 264 und 151 gekennzeichnet, die anzeigten, dass kaum ein Verlust von Hydroxylfunktionalität während der Destillation aufgetreten ist.
Die Fraktion A bestand aus einer Mischung von monomeren Fettsäuren und Estern, ungefähr 67% Methyldihydroxystearat, ungefähr 9% Dihydroxyderivaten von Methyllineolat, und ungefähr 27% Methylestern von nicht-hydroxylierten Fettsäuren (einschließlich Methylpalmitat und Methylstearat).
Die Fraktion B enthielt polymeres Material, bestehend aus einer Mischung von ungefähr 72% Dimethylestern von Dihydroxyfettsäureetherdimeren und ungefähr 28% Dihydroxyetherpolymeren (vor allem Trimer).
2,26 kg der Fraktion B wurde einer zweiten Molekulardestillation bei 270ºC und 0,003 mbar unterzogen, resultierend in einer Kopffraktion mit 1,58 kg 90%igen Etherdimeren und 0,58 kg Destillationsrückstand, der Dihydroxyetherpolymere enthielt.
Kopf- bzw. Rückstandsfraktionen hatten OH-Werte von 156 und 130, die wieder anzeigten, dass die Molekulardestillation die Hydroxylfunktionalität kaum beeinflusst.

Beispiel 1b

191,8 g der 90%igen Methylester der Dihydroxyfettsäureetherdimeren reagierten mit 43,5 g 90%igen Hexamethylendiamin und 18.9 g Ölsäure.
Nach der Reaktion bei atmosphärischen Druck für 3 h bei 150ºC und weiteren 3 h bei 200ºC, änderten sich die Aminzahl von 152 auf 4,7 und die Säurezahl von 15 auf 4,4, was eine Umwandlung von ungefähr 97% anzeigte.
Die Gel-Permeationschromatographie zeigte, dass ein Polyamid mit einem mittleren Molekulargewicht von 7300 g/mol gebildet wurde. Das Polyamid hatte bei 160ºC eine Viskosität von 570 cP.

Beispiel 2

228,3 g der 90%igen Methylester der
Dihydroxyfettsäureetherdimere reagierten mit 21,7 g Ethylendiamin. Nach der Reaktion bei atmosphärischen Druck für 7 h bei höchstens 200ºC, wurde eine Aminzahl von 11,5 mg KOH/g erhalten, was eine Umwandlung von ungefähr 93% anzeigte.
Die Gel-Permeationschromatographie zeigte, dass ein Polyamid mit einem mittleren Molekulargewicht von 5400 g/mol gebildet wurde. Das Polyamid hatte bei 160ºC eine Viskosität von 465 cP.

Beispiel 3

209,0 g der 70%igen Methylester der Dihydroxyfettsäureetherdimere (hergestellt wie in Beispiel 1a) und 20,0 g Ölsäure reagierten mit 21,0 g Ethylendiamin. Nach der Reaktion bei atmosphärischen Druck für 7 h bei höchstens 200ºC, wurde eine Aminzahl von 3,6 mg KOH/g und eine Säurezahl von 4,1 mg KOH/g erhalten.
Die Gel-Permeationschromatographie zeigte, dass ein Polyamid mit einem mittleren Molekulargewicht von 8100 g/mol gebildet wurde. Das Polyamid hatte bei 160ºC eine Viskosität von 800 cP.

Beispiel 4a

300 g der 90%igen Methylester der Dihydroxyfettsäureetherdimere (hergestellt wie in Beispiel 1a) wurden mit einer Lösung aus 131 g Kaliumhydroxid (85%) in 135 ml Wasser + 270 g Ethanol (96%) gemischt und unter Rückfluss auf 82ºC erhitzt. Diese Temperatur wurde für ca. 3 Stunden gehalten. Ethanol (und Methanol) wurde dann allmählich herausdestilliert. In ca. 2,5 Stunden wurden insgesamt 270 g Destillat gesammelt, während die Siedtemperatur auf 92ºC erhöht wurde. Am Ende der Destillation wurden 50 ml Wasser zugegeben, um das Sirup-artige Verhalten der Kaliumseifen auszugleichen. Die Temperatur wurde auf 60ºC gesenkt.
141 g Schwefelsäure (95-98%) in 405 ml Wasser wurde in kleinen Portionen zugegeben, um die organischen Säuren aus den Kaliumseifen freizusetzen. Während des ersten Teils der Neutralisation wurde extern mit Wasser gekühlt, um etwas der Reaktionswärme abzuleiten.
Nach der Zugabe der gesamten Schwefelsäure, wurde über eine Stunde kontinuierlich gerührt.
Nachdem sich die flüssige Phase abgeschieden hatte, wurde diese Phase entfernt; ebenso wurde einiges festes, präzipitiertes, kristallines Material entfernt.
Schließlich wurde das Produkt 4 mal mit Wasserportionen von 300 g gewaschen und über eine Stunde bei 90ºC und 20 mbar Druck getrocknet. Das Produkt hatte eine Säurezahl von 182 mg KOH/g und eine Verseifungszahl von 183 mg KOH/g.

Beispiel 4b

200,5 g des vorher erwähnten Produkts reagierte mit 19,5 g Ethylendiamin. Nach der Reaktion bei atmosphärischen Druck für 7 h bei höchstens 200ºC wurde eine Aminzahl von 7,2 mg KOH/g und eine Säurezahl von 6,5 mg KOH/g erhalten. Die Gel-Permeationschromatographie zeigte, dass ein Polyamid mit einem mittleren Molekulargewicht von 6600 g/mol gebildet wurde. Das Polyamid hatte bei 160ºC eine Viskosität von 1100 cP.

Beispiel 5a

234,0 g einer Mischung von Dihydroxyfettsäuremethylestern bestehend aus
ungefähr 50% Methyl-9,10-dihydroxystearat, ungefähr 25% Dimethylestern von Dihydroxyfettsäureetherdimeren, ungefähr 5% Polymethylestern von Dihydroxyfettsäureetherpolymeren, ungefähr 6% Dihydroxyderivaten von Methyllinoleat, und ungefähr 14% Methylestern von nicht-hydroxylierten Fettsäuren,
wurde unter Verwendung einer Säure-katalysierten Hydrolyse von Fettsäureesterepoxiden, wie in DE 41 25 031 und von S. Dahlke et al. JAOCS 72(3), 349-353, 1995, beschrieben, hergestellt.

Beispiel 5b

234,0 g der Mischung reagierten mit 22,3 g Ethylendiamin. Nach der Reaktion bei atmosphärischen Druck für 7 h bei höchstens 200ºC, wurde eine Aminzahl von 5,0 mg KOH/g erhalten.
Die Gel-Permeationschromatographie zeigte, dass ein Produkt mit einem mittleren Molekulargewicht von 1850 g/mol gebildet wurde. Das Produkt hatte bei 160ºC eine Viskosität von 39,5 cP.
Es ist ersichtlich, dass bekannte Mischungen, die Fettsäureetherdimere umfassen, als Grundeinheiten bei nachfolgender Weiterverarbeitung für die Verwendung in Polymeren, Farben bzw. Anstreichmitteln, usw. nicht verwendbar sind.

Claims

1. Zusammensetzung, die eine Verbindung (A) umfasst:

worin

jedes R&sub1; und R&sub2; in jeder Wiederholungseinheit unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe ist,

k eine Zahl zwischen r und 3 ist,

m und q und jedes n und p in jeder

Wiederholungseinheit unabhängig eine Zahl zwischen 1 und 5 sind, und

jedes hydroxylische oder Ether-O-Atom an jedes der beiden angrenzenden Kohlenstoffatome, an welche es gebunden ist, unter der Bedingung gerichtet ist, dass das Kohlenstoffatom nur ein derartiges O-Atom trägt, und

unter den Bedingungen, dass

die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in Verbindung

(A) geradzahlig und zwischen 12(k+1) und 22(k+1) ist, und

entweder

wenn k gleich 1 ist, die Zusammensetzung wenigstens 35 Masseprozent der entsprechenden Verbindung (A) umfasst, oder,

wenn k > 1 ist, die Zusammensetzung wenigstens 15 Masseprozent einer Verbindung (A) umfasst.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die wenigsten 35 Masseprozent einer Verbindung (I) und/oder Verbindung (II) und/oder Verbindung (III) umfasst:

worin

R&sub1; und R&sub2; unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, und m, n, p und q unabhängig eine Zahl zwischen 1 und 5 sind, unter der Bedingung, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in jeder Verbindung (I), (II) und/oder (III) geradzahlig und zwischen 24 und 44 ist.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie wenigstens 60 Masseprozent einer Verbindung (I) und/oder (II) und/oder (III) umfasst.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie wenigstens 35 Masseprozent einer Verbindung (IV) und/oder (V) und/oder (VI) umfasst:

worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie wenigstens 60 Masseprozent einer Verbindungen (IV) und/oder (V) und/oder (VI) umfasst.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie wenigstens 15 Masseprozent einer Verbindung (VII) umfasst.

worin

k¹ gleich 2 oder 3 ist,

m und q und jedes n und p in jeder Wiederholungseinheit unabhängig eine Zahl zwischen 1 und 5 sind,

unter den Bedingungen, dass die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in Verbindung (VII) geradzahlig und zwischen 12(k¹+1) und 22(k¹+1) ist.

7. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin eine Mischung, die die Verbindung (A) umfasst, in welcher jedes R&sub1; und R&sub2; in jeder Wiederholungseinheit unabhängig eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, einer Destillation zur Trennung der Mischung in eine an Dihydroxyfettsäuren (oder deren Estern) reiche erste Fraktion und eine zweite Fraktion, welche reich an der Verbindung (A) ist, unterzogen wird und dann, falls erwünscht, R&sub1; und/oder R&sub2; in Wasserstoff umgewandelt werden.

8. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin eine Mischung, die die Verbindungen (I) bis (III) umfasst, in welchen jedes R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine Alkyl- oder Alkenylgruppe sind, einer Destillation zur Trennung der Mischung in eine an Dihydroxyfettsäuren (oder deren Estern) reiche erste Fraktion und eine zweite Fraktion, welche reich an den Verbindungen (I) bis (III) ist, unterzogen wird und dann falls erwünscht R&sub1; und/oder R&sub2; in Wasserstoff umgewandelt werden.