DD246762A1 - Verfahren zur herstellung von 5-aminosubstituierten 3h-naphth(1,2-d)imidazolen - Google Patents

Abstract

Es wird ein einfaches Verfahren zur Herstellung von bisher unbekannten 5-aminosubstituierten 3H-Naphth(1,2-d)imidazolen beschrieben, die als Pharmazeutika, als optische Aufheller und als entzuendungshemmende Zusaetze verwendet werden koennen. Diese Verbindungen werden erhalten, indem 1-Arylazo-2-chlornaphthalen mit einem sekundaeren Amin bei erhoehter Temperatur umgesetzt werden.

Description

wobei R₁ und R₂ Alkyl und Alkoxyalkyl bedeuten.

Anwendungsbeispiele

Beispiel 1

5-Morpholino-8,9-dihydro-11 H-naphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-c][1,4]oxazin

3g (0,01 mol) 1-(p-Chlorphenylazo)-2-chlomaphthalen werden mit 20 ml Morpholin 3 h unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktion kann dünnschichtchromatografisch verfolgt werden. Die erkaltete Lösung wird in 200 ml Wasser gegossen, der ausfallende weiße Niederschlag abgesaugt und aus Aceton umkristallisiert.

Die Ausbeute beträgt 60% d. Th. Fp 129°C

Die gleiche Verbindung lieferten bei der Umsetzung mit Morpholin folgende Azofarbstoffe:

Ausbeute

1-(m-Chlorphenylazo)-2-chlomaphthalen 55%

1-(p-Bromphenylazo)-2-chlornaphthalen 60%

1-(p-Tolylazo)-2-chlomaphthalen 48%

Beispiel 2

5-Pyrrolidino-9,10-dihydro-8H-naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrrol

3g (0,01 mol) 1-(o-Chlorphenylazo)-2-chlomaphthalen werden mit 20ml Pyrrolidin 2h unter Rückfluß erhitzt. Die erkaltete Lösung wird in 200 ml Wasser gegeben, der weiße Niederschlag wird abgesaugt und aus Aceton umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 63% d. Th. Fp 187°C

Beispiel 3

5-Piperidino-8,9,10,11-tetrahydro-naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin

3,12g (0,01 mol) 1-(m-Nitrophenylazo)-2-chlornaphthalen werden mit 20ml Piperidin versetzt und 10h unter Rückfluß erhitzt. Die erkaltete Lösung wird in 200 ml Wasser gegeben, der ausgefallene weiße Niederschlag wird abgesaugt und aus Aceton umkristallisiert.

Die Ausbeute beträgt 25% d. Th. Fp 141⁰C

Beispiel 4

5-Di-n-butylamino-2-propyl-3-butyl-3H-naphth[1,2-d]imidazol

N(C₄H₉);

3,46g (0,01 mol) 1-(p-Bromphenylazo)-2-chlornaphthalen werden mit 20ml Di-n-butylamin 6h unter Rückfluß erhitzt. Die erkaltete Lösung wird filtriert, das Filtrat wird in 50 ml Methanol + 20 ml Wasser gegeben. Nach einiger Zeit fällt ein Niederschlag aus, der aus einem Aceton/Wasser-Gemisch umkristallisiert wird.

Die Ausbeute beträgt 30% d. Th. Fp 72 ⁰C

Claims (1)

1. Erfindungsanspruch:

   1. Verfahren zur Herstellung von 5-aminosubstituierten 3 H-Naphth[1,2-d]imidazolen, gekennzeichnet dadurch, daß 1-Arylazo-2-chlornaphthalene mit einem sekundären Amin bei erhöhter Temperatur zu der allgemeinen Formel 1 umgesetzt werden,

   wobei Ri und R₂ Alkyl und Alkoxyalkyl bedeuten.

   Anwendungsbereich der Erfindung

   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-aminosubstituierten 3H-Naphth[1,2-d]imidazolen. Diese Substanzen können als Pharmazeutika, als optische Aufheller in der Textilindustrie und als entzündungshemmende Zusätze verwendet werden.

   Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

   5-aminosubstituierte 3H-Naphth[1,2-d]imidazole sind in der Literatur bisher unbekannt.

   Ziel der Erfindung

   Ziel der Erfindung ist es, ein technologisch einfaches und ökonomisch effektives Verfahren für die Herstellung von bisher unbekannten 5-aminosubstituierten 3H-Naphth-[1,2-d]imidazolen in guten Ausbeuten und auf Grundlage einheimischer, gut verfügbarer Zwischenprodukte zu finden.

   Darstellung des Wesens der Erfindung

   Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein technologisch einfaches und ökonomisch effektives Verfahren für die Herstellung der bisher unbekannten 5-aminosubstituierten 3H-Naphth[1,2-d]imidazole zu schaffen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 1-Aryla,zo-2-chlornaphthalene, die sich gemäß Patent DD 155986 relativ einfach aus technisch gut zugänglichen 1-Arylazonaphth-2-olen durch Umsetzung mit Vilsmeier-Reagenz herstellen lassen, mit einem sekundären Amin bei erhöhter Temperatur umgesetzt werden,

   0 ^{+ 2 HKIR}1^(CH2^R2⁾

   N=C^R2