DD224843A1

DD224843A1 - Verfahren zur stabilisierung von thioglykolsaeure und thioglykolsaeureloesungen

Info

Publication number: DD224843A1
Application number: DD26448284A
Authority: DD
Inventors: Renate Kirchner; Thomas Koenig; Edgar Loewe; Eberhard Mendow; Claus Rueger; Dieter Schunke
Original assignee: Dresden Arzneimittel
Priority date: 1984-06-25
Filing date: 1984-06-25
Publication date: 1985-07-17

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von Thioglykolsaeure in beliebiger Konzentration, das sowohl in der chemischen als auch kosmetischen Industrie Anwendung finden kann. Das Ziel, eine ueber einen laengeren Zeitraum lagerfaehige Thioglykolsaeure mit konstantem Gehalt bereitzustellen, wird erreicht, indem der Thioglykolsaeure substituierte Phenole zugesetzt werden. Die Konzentration der zugesetzten substituierten Phenole betraegt 0,001 bis 5 Gew.-%.

Description

Titel der Erfindung

Verfahren zur Stabilisierung von Thioglykolsäure, und Thioglykolsäure! ösungen

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von Thioglykolsäure in Form der reinen Säure und in Form von Lösungen gegen Alterungsprozesse, Die Erfindung wird in der chemischen und kosmetischen Industrie angewendet.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Thioglykolsäure wird nach einer destiiiativen. Reinigung im allgemeinen mit Wasser auf einen Gehalt von 80 % eingestellt und kann so begrenzte Zeit gelagert, versandt bzw. zu Estern, Ealtwellpräparaten und anderen Verbindungen oder Kompositionen verarbeitet werden«.

Thioglykolsäure unterliegt bekanntermaßen Alterungsprozessen, deren Reaktionsgeschwindigkeit sich mit zunehmender Konzentration erhöht und durch die Einwirkung von Licht, Sauerstoff und Schwermetallen beschleunigt wird. Dadurch wird der Gehalt der Thioglykolsäure in der Lösung herabgesetzt und die Qualität der Säure beeinträchtigt. Dies führt zu Ausbeute- und Qualitätsbeeinträchtigungen bei der Weiterverarbeitung, beispielsweise bei der Herstellung von Estern oder zinnorganischen Verbindungen, aber auch zu geruchlichen Belästigungen, insbesondere bei der Anwendung der Thio-

giykolsäure in der Kosmetik als wirksamer Bestandteil von Kaitwellpräparaten.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, eine Thiogiykolsäure zu erhalten, die längere Zeit lagerfähig ist, ohne merkliche Alterungserscheinungen, Damit soll die Gebrauchswerteigenschaft·der Säure gesteigert v/erden..

Darlegung des Wesens der Erfindung

Aufgabe der Erfindung ist, die Thioglykolsäure in einem allgemein anwendbaren, technisch einfachen und sicheren Verfahren so zu behandeln, daß deren Stabilisierung ohne Beeinträchtigung der Qualität und Ausbeute erfolgt.

Ss wurde gefunden, daß die Aufgabe der Erfindung gelöst wird, indem der Thioglykolsäure substituierte Phenole der allgemeinen Pormel

OH

in der

I³ - ·

XL = .

gegebenenfalls substituiert), vorzugsweise aber

1 3

R bis R = K, Alkyl (C^ bis C^q₅ verzweigt oder unverzweigt,

R¹ = tert. Alkyl, R² = CH--oder tert, Alkyl, ³ "

bedeuten, zugesetzt werden«

Die substituierten Phenole werden in einer Konzentration von 0,001 bis 5 Gew«-%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew,-5ä zu-

gesetzt und sind im angegebenen Anwendungsbereich in der Thioglykolsäure löslich.

Die erfindungsgemäßen Zusätze haben in gewählten Konzentrationsbereich keinen Einfluß auf die Thioglykolsäure und beeinflussen weder die Weiterverarbeitung noch die Verwendung .

Die zu stabilisierende Thioglykolsäure kann im Gehalt in den Grenzen von 5 bis 96 %₉ ά· h* als mehr oder weniger konzentrierte wäßrige lösung vorliegen.

Die substituierten Phenole der allgemeinen Formel I können der destillierten Thioglykolsäure zugesetzt werden. Ss ist aber auch möglich, die substituierten Phenole der Thio-.glykolsäurelösung vor der Destillation zuzusetzen.

Ausfuhrungsbeispiele

Beispiel 1

Eine Probe destillierter Thioglykolsäure wird mit destilliertem Wasser auf 80 % eingestellt, mit 0,1 bzw. 0,01 Gew.-7S an 2-tert. Butyl -4-methyl -phenol (A) versetzt und bei Raumtemperatur und Tageslicht aufbewahrt. Der Gehalt an Thioglykolsäure wird in verschiedenen Zeitabständen jodometrisch bestimmt und mit einer unbehandelten Parallelprobe verglichen.

Die Gehaltsveränderung der beiden.Proben in Abhängigkeit von der Lagerzeit ist in Tabelle 1 angegeben.

Beispiel 2

Sine weitere Probe destillierter Thioglykolsäure wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt, jedoch mit 0,5 Gew,-% 2,4--Di(2,2-dimethylpropyl)-phenol (B). Die Gehaltsabnahme ist ebenfalls in Tabelle 1 angegeben.

- 4 - .

Beispiel 3

Der zu destillierenden Thioglykolsäure v/erden 0,01 bzw· 0,1 Gew.-% 2-tert*- Butyl-4-methyl-phenol (A) zugesetzt.

Die Thioglykolsäure wird anschließend bei einem Druck von 1,3 kPa destilliert. Die so destillierte Thioglykolsäure wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf 30 % eingestellt und gelagert.

Die Gehaltsveränderung ist in Tabelle 1 dargestellt.

Tabelle 1

Gehalt sabnahme von Thioglykolsäure (TGS) init und ohne Zusätzen bei der Lagerung

Produkt t_Q = 0 t^ = 5 Monate

TGS ohne.Zusatz 80 % 73,0 %

TGS + 0,1 :SS A 80 % 30,0 %

TGS + 0,01 % k 30 % 79,4 %

TGS + 0,5 % B 80 % 79,3 &

TGS + 0,1.% A (gemäß Beispiel 3) 80 % 80,0 %

TGS + 0,01 % A (gemäß Beispiel 3) SO % -79,3 %

Claims

Erfindungsanspruch

1. Verfahren zur Stabilisierung von Thioglykolsäure und Thioglykolsäurelösungen, dadurch gekennzeichnet, daß der Thioglykolsäure substituierte Phenole der allgemeinen Ponnel

- R'

in der

R bis R"^ = E, Alkyl

₁ bis C₁₀, verzweigt oder unverzweigt, gegebenenfalls substituiert), vorzugsweise .aber

R¹ = tert. Alkyl,

R = CHo oder "tert. Alkyl,

R³ = H

bedeuten, zugesetzt werden.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die substituierten Phenole in einer Konzentration von 0,001 bis 5 Gew,-%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-% zugesetzt werden.
3. Verfahren nach,den Punkten 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Thioglykolsäure mit einem Gehalt von 5 bis 96 % eingesetzt wird.
4. Verfahren nach den Punkten 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß man die substituierten Phenole der destillierten Thioglykolsäure zusetzt.
5. Verfahren nach den Punkten 1 bis 3j dadurch gekennzeichnet, daß man die substituierten Phenole der Thioglykolsäurelosung vor der Destillation zusetzt.