DE4026469C3 - Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

1-Chloraceton zersetzt sich bei längerem Stehen. Die in reinem Zustand farblose Flüssigkeit färbt sich. Außer­ dem entstehen saure sowie intensiv riechende Substan­ zen.
Nach US-PS 2,263,010 läßt sich 1-Chloraceton durch Zugabe von Calciumcarbonat stabilisieren. Diese Stabi­ lisierungsmethode ist jedoch für die industrielle Praxis nicht ausreichend. Calciumcarbonat sedimentiert und kann somit bei längerem Stehen größerer Gebinde nicht mehr wirksam sein.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren bereitzustellen, mit dem sich in einfacher Weise 1-Chloraceton sicher und dauerhaft stabilisieren läßt.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch ein Verfahren gemäß dem Patentanspruch. Es wurde gefunden, daß sich 1-Chloraceton einfach und dauerhaft stabilisieren läßt, wenn man als Stabilisie­ rungsmittel ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel
worin R1 eine Alkylgruppe mit mindestens 2 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R2 und R3 gleich oder verschieden sein können, zu R1 aber verschieden sind, und eine Alkylgrup­ pe mit mindestens 3 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cy­ cloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, in einer Menge von 0,2 bis 2% verwendet wird.
Nach längerem Stehen, auch bei Einwirkung von Licht oder bei erhöhter Temperatur wird bei erfindungsgemäß stabilisiertem 1-Chloraceton keine nennenswerte Zerset­ zung festgestellt.
Das Stabilisierungsmittel wirkt sich bei üblichen weiteren Umsetzungen des 1-Chloracetons nicht störend aus.
Dies ist insofern überraschend, als aus J. Org. Chem. 42, 472-474 (1977) bekannt ist, daß Triethylamin die Reaktion von Chloraceton mit Dimethylphosphonat zum entsprechenden Halohydrin katalysiert.
Beispiele für erfindungsgemäß als Stabilisierungsmittel einzusetzende Amine sind:
Di-n-propyl-ethyl-,
Di-i-propyl-ethyl-,
Di-n-butyl-ethyl-,
Di-i-butyl-ethyl-,
Di-tert.butyl-ethyl-,
Di-decyl-ethyl-,
Didodecyl-ethyl-,
Di-cyclohexyl-ethyl-,
Di-cyclohexylethyl-ethyl-,
Di-benzyl-ethyl-,
Di-isopropyl-butyl-,
Di-isopropyl-cyclohexyl-,
Di-butyl-decyl-,
Dibutyl-benzyl-,
Dibutyl-naphthylmethyl-,
Butyl-cyclohexyl-propyl- oder
Benzyl-butyl-ethyl-amin.
Die erfindungsgemäßen tertiären Amine werden dem gereinigten, bzw. dem technischen, aus der Synthese erhaltenen 1-Chloraceton in einer Menge von 0,2 bis 2 Gew.-% zugegeben bzw. in dieser Menge mit dem 1-Chloraceton vermischt.
Beispiele Beispiel 1
Durch Destillation frisch gereinigtes 1-Chloraceton wird mit 0,2 Gew.-% Diisopropyl-ethylamin vermischt und bei Raumtemperatur (RT) in einer braunen Glasflasche gelagert.
Nach 6 Monaten war noch keine Verfärbung und gaschromatographisch keine Bildung von Zersetzungspro­ dukten zu erkennen.
Beispiel 2
Durch Destillation frisch gereinigtes 1-Chloraceton wurde
  • a) unbehandelt
  • b) mit 0,5% Calciumcarbonat stabilisiert
  • c) mit wechselnden Mengen Diisopropyl-ethylamin (Amin) stabilisiert und bei Raumtemperatur (RT) und bei 60°C jeweils 3, 5 und 14 Tage gelagert.
Danach wurde jeweils der pH-Wert eines wäßrigen Auszugs der Proben bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
Tabelle
pH-Werte im wäßrigen Auszug nach Lagerung

Claims (1)

  1. Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton durch Zugabe eines Stabilisierungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisierungsmittel ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel
    worin R1 eine Alkylgruppe mit mindestens 2 C-Ato­ men, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R2 und R3 gleich oder verschieden sein können, zu R1 aber verschieden sind und eine Alkylgruppe mit mindestens 3 C-Ato­ men, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, in einer Menge von 0,2 bis 2% verwendet wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2263010A (en) * 1938-12-01 1941-11-18 Eastman Kodak Co Chlorinated ketones
DE2007658A1 (en) * 1970-02-13 1971-08-26 Haloketone stabilisation with alkaline earth halides

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J.Org.Chem. 42, 1977, 472-474 *

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