DE4026469C2 - Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren von 1-ChloracetonInfo
- Publication number
- DE4026469C2 DE4026469C2 DE19904026469 DE4026469A DE4026469C2 DE 4026469 C2 DE4026469 C2 DE 4026469C2 DE 19904026469 DE19904026469 DE 19904026469 DE 4026469 A DE4026469 A DE 4026469A DE 4026469 C2 DE4026469 C2 DE 4026469C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloroacetone
- ethyl
- stabilizing
- butyl
- stabilized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1-Chloraceton zersetzt sich bei längerem Stehen. Die in
reinem Zustand farblose Flüssigkeit färbt sich.
Außerdem entstehen saure sowie intensiv riechende
Substanzen.
Nach US-PS 22 63 010 läßt sich 1-Chloraceton durch
Zugabe von Calciumcarbonat stabilisieren. Diese
Stabilisierungsmethode ist jedoch für die industrielle
Praxis nicht ausreichend. Calciumcarbonat sedimentiert
und kann somit bei längerem Stehen größerer Gebinde
nicht mehr wirksam sein.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren
bereitzustellen, mit dem sich in einfacher Weise
1-Chloraceton sicher und dauerhaft stabilisieren läßt.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch ein Verfahren
gemäß Anspruch 1.
Es wurde gefunden, daß sich 1-Chloraceton einfach und
dauerhaft stabilisieren läßt, wenn man als
Stabilisierungsmittel ein tertiäres Amin der
allgemeinen Formel
zugibt,
worin R₁ eine Alkylgruppe mit mindestens 2 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R₂ und R₃ gleich oder verschieden sein können und eine Alkylgruppe mit mindestens 3 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten.
worin R₁ eine Alkylgruppe mit mindestens 2 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R₂ und R₃ gleich oder verschieden sein können und eine Alkylgruppe mit mindestens 3 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten.
Nach längerem Stehen, auch bei Einwirkung von Licht
oder bei erhöhter Temperatur wird bei erfindungsgemäß
stabilisiertem 1-Chloraceton keine nennenswerte
Zersetzung festgestellt.
Das Stabilisierungsmittel wirkt sich bei üblichen
weiteren Umsetzungen des 1-Chloracetons nicht störend
aus.
Dies ist insofern überraschend, als aus J. Org. Chem.
42, 472-474 (1977) bekannt ist, daß Triethylamin die
Reaktion von Chloraceton mit Dimethylphosphonat zum
entsprechenden Halohydrin katalysiert.
Beispiele für erfindungsgemäß als Stabilisierungsmittel
einzusetzende Amine sind:
Di-n-propyl-ethyl-,
Di-i-propyl-ethyl-,
Di-n-butyl-ethyl-,
Di-i-butyl-ethyl-,
Di-tert.butyl-ethyl-,
Di-decyl-ethyl-,
Didodecyl-ethyl-,
Di-cyclohexyl-ethyl-,
Di-cyclohexylethyl-ethyl-,
Di-benzyl-ethyl-,
Tripropyl-,
Triisopropyl-,
Tributyl-,
Tribenzyl-,
Tricyclohexyl-,
Tricyclohexylethyl-,
Tridecyl-,
Trilauryl-,
Di-isopropyl-butyl-,
Di-isopropyl-cyclohexyl-,
Di-butyl-decyl-,
Dibutyl-benzyl-,
Dibutyl-naphthylmethyl-,
Butyl-cyclohexyl-propyl- oder
Benzyl-butyl-ethyl-amin.
Di-i-propyl-ethyl-,
Di-n-butyl-ethyl-,
Di-i-butyl-ethyl-,
Di-tert.butyl-ethyl-,
Di-decyl-ethyl-,
Didodecyl-ethyl-,
Di-cyclohexyl-ethyl-,
Di-cyclohexylethyl-ethyl-,
Di-benzyl-ethyl-,
Tripropyl-,
Triisopropyl-,
Tributyl-,
Tribenzyl-,
Tricyclohexyl-,
Tricyclohexylethyl-,
Tridecyl-,
Trilauryl-,
Di-isopropyl-butyl-,
Di-isopropyl-cyclohexyl-,
Di-butyl-decyl-,
Dibutyl-benzyl-,
Dibutyl-naphthylmethyl-,
Butyl-cyclohexyl-propyl- oder
Benzyl-butyl-ethyl-amin.
Die erfindungsgemäßen tertiären Amine werden dem
gereinigten, bzw. dem technischen, aus der Synthese
erhaltenen 1-Chloraceton in einer Menge von 0,2 bis
2 Gew.-% zugegeben bzw. in dieser Menge mit dem
1-Chloraceton vermischt.
Durch Destillation frisch gereinigtes 1-Chloraceton
wird mit 0,2 Gew.-% Diisopropyl-ethylamin vermischt und
bei Raumtemperatur (RT) in einer braunen Glasflasche
gelagert.
Nach 6 Monaten war noch keine Verfärbung und
gaschromatographisch keine Bildung von
Zersetzungsprodukten zu erkennen.
Durch Destillation frisch gereinigtes 1-Chloraceton
wurde
- a. unbehandelt
- b. mit 0,5% Calciumcarbonat stabilisiert
- c. mit wechselnden Mengen Diisopropyl-ethylamin (Amin) stabilisiert und bei Raumtemperatur (RT) und bei 60°C jeweils 3, 5 und 14 Tage gelagert.
Danach wurde jeweils der pH-Wert eines wäßrigen Auszugs
der Proben bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
aufgelistet:
Claims (1)
- Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton durch Zugabe eines Stabilisierungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisierungsmittel ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel worin R₁ eine Alkylgruppe mit mindestens 2 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R₂ und R₃ gleich oder verschieden sein können und eine Alkylgruppe mit mindestens 3 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, in einer Menge von 0,2 bis 2% verwendet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904026469 DE4026469C3 (de) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904026469 DE4026469C3 (de) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4026469A1 DE4026469A1 (de) | 1992-02-27 |
DE4026469C2 true DE4026469C2 (de) | 1993-11-11 |
DE4026469C3 DE4026469C3 (de) | 1999-04-29 |
Family
ID=6412647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19904026469 Expired - Fee Related DE4026469C3 (de) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4026469C3 (de) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2263010A (en) * | 1938-12-01 | 1941-11-18 | Eastman Kodak Co | Chlorinated ketones |
DE2007658A1 (en) * | 1970-02-13 | 1971-08-26 | Haloketone stabilisation with alkaline earth halides |
-
1990
- 1990-08-22 DE DE19904026469 patent/DE4026469C3/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4026469C3 (de) | 1999-04-29 |
DE4026469A1 (de) | 1992-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1784375B1 (de) | Verfahren zur herstellung von ameisensäure | |
EP1140789B1 (de) | Verfahren zur reinigung von triethanolamin | |
DE60104398T2 (de) | Verfahren zur herstellung von triethanolamin und nach dem verfahren erhaltenes produkt | |
DE2810135A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ungefaerbten technischen aethanolaminen | |
DE4115025C2 (de) | ||
DE1493971C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung einer Phenolfraktion mit vermindertem Gehalt an alpha Hydroxycarbonyl verbindungen | |
DE4026469C2 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton | |
EP2706056B1 (de) | Verfahren zur Herstellung und Aufarbeitung eines Triacetonamin-haltigen Reaktionsgemisches | |
DE1805001B2 (de) | Verfahren zur stabilisierung von tert.-butylhydroperoxid | |
DE1943459B2 (de) | Stabilisiertes natriumhyposulfit | |
CH407115A (de) | Verfahren zum Reinigen von reduzierbaren, cyclischen, organischen Verbindungen | |
EP1057805B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isobornylmethacrylat | |
EP0906281B1 (de) | Verfahren zur reinigung von sterisch gehinderten 4-amino-piperidinen | |
EP0605769B1 (de) | Lagerstabile Lösungen eines Gemisches aus carbonisiertem Magnesiummethylat, carbonisiertem Magnesiumethylat und deren carbonisiertem Mischalkoxid in einem Gemisch aus Methanol und Ethanol sowie deren Herstellung und Verwendung | |
EP2706045B1 (de) | Verfahren zur Behandlung eines Abwasserstroms, der bei der Aufarbeitung eines Triacetonamin-haltigen Reaktionsgemisches entsteht | |
EP0098427A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserfreier, organischer Wasserstoffperoxidlösungen | |
DE3205588C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicumylperoxid | |
EP0019771A1 (de) | Stabilisierung von Caprolactonen | |
DE3884953T2 (de) | Reinigung von Phenyläthylalkohol. | |
EP0226028A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochlorpinakolon | |
DE4021869A1 (de) | Verfahren zur verhinderung von verfaerbungen in vinylacetoxysilanen | |
DE1060849B (de) | Stabilisierung von Perborat | |
DE3990121C2 (de) | Quaternisationsverfahren | |
DE69004035T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern. | |
EP1682476A2 (de) | Verfahren zur herstellung von ameisensauren formiaten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: RUETGERS AG, 60326 FRANKFURT, DE |
|
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: WEYL GMBH, 68305 MANNHEIM, DE |
|
8366 | Restricted maintained after opposition proceedings | ||
8305 | Restricted maintenance of patent after opposition | ||
D4 | Patent maintained restricted | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |