DE3990121C2 - Quaternisationsverfahren - Google Patents

Quaternisationsverfahren

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Description

Vorliegende Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung wässeriger Lösungen aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen folgender Formel (I) entspechend zum Gegenstand:
H2C = CH-C(O)-A-R3-N+(R1)(R2 (R), X-,
in welcher
  • - A ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe ist,
  • - R3 ein lineares oder verzweigtes Alkylradikalmit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
  • - R1, R2 und R verschieden oder gleich und jeweils ein Alkylradikal oder ein Arylradikal sind,
  • - X aus Cl, Br, I, CH3-CO3 und CH3-SO4 ausgewählt ist.
Aus der Anmeldung EP-A-250 325 ist ein Verfahren zur Herstellung von wässerigen Lösungen aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen folgender Formel (I) entspechend bekannt:
H2C = C(R3)-C(O)-A-R4-N+(R1)(R2(R), X-,
in welcher
  • - A ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe ist,
  • - R3 ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal ist,
  • - R4 ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
  • - R1 und R2 verschieden oder gleich und jeweils ein Alkylradikal oder ein Arylradikal sind,
  • - R ein Alkylradikal oder ein Arylradikal ist,
  • - X aus Cl, Br, I, CH3-CO3 oder CH3-SO4 ausgewählt ist, ausgehend von mindestens einem (Meth)acrylmonomer (II) der Formel:
    H2C = C(R3)-C(O)-A-R4-N(R1)(R2)
    und von mindestens einem Quaternisationsmittel (III) der Formel RX bei Vorhandensein mindestens eines Stabilisators, ein Verfahren, das dadurch charakterisiert ist, daß:
    • a) man in einem geschlossenen Reaktionsgefäß das (Meth)acrylmonomer (II) mit 5 bis 20% der für die Quaternisationsmittelreaktion (III) erforderlichen gewichtsanalytischen Menge reagieren läßt, wobei das Quaternisationsmittel kontinuierlich in das Reaktionsgefäß eingeführt wird,
    • b) man anschließend kontinuierlich Wasser und den Rest des Quaternisationsmittels (III) hinzufügt, bis man die gewünschte Konzentration von quaternärem Ammoniumsalz (I) im Wasser erhält,
    • c) man die Temperatur während der Schritte (a) und (b) bei einem Wert zwischen 30 und 60°C hält,
    • d) und man während der Schritte (a) und (b) und besonders gegen Ende der Reaktion im Reaktionsmedium einen sauerstoffhaltigen Gasstrom aufrechterhält, so daß das Gesamtgasvolumenverhältnis am Ausgang des Reaktionsgefäßes zum am Eingang eben dieses Reaktionsgefäßes zugeführten Sauerstoff niedriger als 100/1 ist.
Dieses Verfahren ermöglicht es, wässerige Lösungen aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) mit einer Stabilität bei Raumtemperatur von mehr als einem Jahr herzustellen.
Nichtsdestoweniger ist in diesen Lösungen das Vorhandensein von Verunreinigungen, insbesondere von Hydrolyseprodukten, wie z. B. CH2 = CH-C(o)-AH (IV) und von Acrylmonomeren (II), festzustellen. Der Gehalt an diesen Verunreinigungen ist besonders hoch, wenn A ein Sauerstoffatom ist. Außerdem erfordert dieses Verfahren relativ lange Reaktionszeiten, was einen offensichtlichen wirtschaftlichen Nachteil darstellt.
Das Problem, welches vorliegende Erfindung lösen soll, besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung wässeriger Lösungen aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) zu entwickeln, welches es ermöglicht, gleichzeitig die Bildung von Verunreinigungen und die Dauer der Quaternisationsdauer beträchtlich zu verringern.
Vorliegende Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung wässeriger Lösungen aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) folgender Formel entspechend zum Gegenstand:
H2C = CH-C(O)-A-R3-N+(R1)(R2(R), X-,
ausgehend von mindestens einem Acrylmonomer (II) der Formel:
H2C = CH-C(O)-A-R3-N(R1)(R2)
und mindestens einem Quaternisationsmittel (III) der Formel RX, bei denen R, R1, R2, R3, A und X die vorgenannten Bedeutungen haben und mindestens ein Stabilisator vorhanden ist; ein Verfahren gemäß welchem:
  • - man in einem ersten Schritt a) mindestens ein Acrylmonomer (II) mit 0 bis 30 Gewichts-%, und vorzugsweise 5 bis 25 Gewichts-%, der für die Reaktion erforderlichen Menge mindestens eines Quaternisationsmittels (III), oder mit 5 bis 50 Gewichts-%, und vorzugsweise 5 bis 20 Gewichts-%, einer wässerigen Lösung aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) mit mindestens 50 bis 85 Gewichts-% der genannten Salze reagieren läßt,
  • - und man in einem zweiten Schritt (b), das Wasser und das Quaternisationsmittel (III) kontinuierlich hinzufügt, bis die gewünschte Konzentration von ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen im Wasser erreicht ist,
  • - die Reaktion während der Schritte (a) und (b) unter Vorhandensein von Sauerstoff bei einer Temperatur zwischen 10 und 90°C, vorzugsweise zwischen 40° und 80°C, durchgeführt wird,
  • - und man bei Abschluß der Reaktion den Druck nach und nach bis auf Atmosphärendruck verringert und gleichzeitig ein Verhältnis des Gasgesamtvolumendurchsatzes am Ausgang des Reaktionsgefäßes zum Volumendurchsatz des in das Reaktionsgefäß zugeführten Gases vorschreibt, das niedriger als 100, und vorzugsweise niedriger als 50 ist, charakterisiert dadurch, daß die Reaktion bei einem absoluten Druck zwischen ca. 3 und 10 bar durchgeführt wird.
Das Vorhandensein von Sauerstoff während des Reaktion wird folgendermaßen gewährleistet:
  • - entweder durch Halten des Reaktionsgemisches unter dem Druck eines sauerstoffhaltigen Gases, wie z. B. Luft oder reiner Sauerstoff,
  • - oder durch ein vorzunehmendes Durchspülen mit einem sauerstoffhaltigen Gas, so daß das Verhältnis des Gasgesamtvolumendurchsatzes am Ausgang des Reaktionsgefäßes zum Volumendurchsatz des in das Reaktionsgeäß zugeführten Sauerstoffs niedriger als 100, und vorzugsweise niedriger als 50 ist.
Bei Abschluß der Reaktion, sobald das Reaktionsgemisch Atmosphärendruck erreicht hat, werden die flüchtigen und im Reaktionsgemisch gelösten Quaternisationsmittelspuren (III) durch Spülen des Reaktionsgemisches mit einem starken Strom sauerstoffhaltigen Gases, wie z. B. Luft, entfernt.
Die Dauer der Reaktion sollte ca. 10 Stunden nicht überschreiten.
Während des Schrittes (b) sollten die Wasser- und Quaternisationsmitteldurchsätze (III) so geregelt sein, daß im Reaktionsmedium eine gesättigte oder der Sättigung nahe wässerige Lösung von ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) gehalten wird. Dies wird normalerweise dadurch erreicht, daß ein Molverhältnis Wasser/Quaternisationsmittel zwischen ca. 1,5 und 3 gewählt wird, wobei dieses Verhältnis um so höher ist, je schwächer die Reaktionstemperatur und je höher die Menge des während des Schrittes (a) eingeführten Quaternisationsmittels ist.
Ist das Quaternisationsmittel (III) unter den Bedingungen der Reaktion eine flüchtige Verbindung, so wird das Einbringen des Quaternisationsmittels während der Reaktion so durchgeführt, daß dessem Verluste in die Gasabzüge begrenzt sind. Die Verluste werden so bei weniger als 10%, sogar 3% der Stöchiometrie gehalten. Das Gas am Ausgang des Reaktionsgefäßes wird zu einer Bearbeitungsvorrichtung geleitet, welche dazu dient, Spuren des Quaternisationsmittels (III), die dieses enthält praktisch vollständig daraus zu entfernen. Man schickt das Gas am Ausgang des Reaktionsgefäßes vorzugsweise in ein zweites Reaktionsgefäß, welches Acrylmonomer enthält, mit dem das Quaternisationsmittel reagiert.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist anwendbar für die Quaternisation von Acrylmonomeren (II), die hydrolysefähig sind, wie zum Beispiel Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminopropylacrylat und Dimethylaminopropylacrylamid.
Für die vorliegende Erfindung geeignete Quaterinisationsmitttel (III) sind insbesondere die Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Methylchlorid, Methylbromid, Methyliodid, Ethylchlorid, Ethylbromid, Ethyliodid, Benzylchlorid; Dimethylsulfat oder Dimethylkarbonat.
Von den für das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung geeigneten Stabilisatoren können Toluol-3,5- Diterbutyl-4-hydroxy, Hydochinonmethyläther Phenothiazin, Hydrochinon, Catechol und Terbutylcatechol genannt werden. Vorzugsweise werden 100 ppm bis 5000 ppm Stabilisator im Verhältnis zum Acrylmonomer (II) verwendet.
Das Verfahren gemäß der Erfindung erlaubt die Herstellung wässeriger Lösungen von ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) mit Konzentrationen einer Größenordnung von 50 bis 85 Gewichts-% der Salze (I) im Wasser und mit einem Gehalt von sehr geringen Mengen von Verunreinigungen, zum Beispiel Mengen, deren Gewicht 0,5% von Acrylmonomeren (II) und 0,4% von CH2 = CH-C(O)-AH (IV), nicht überschreiten (wobei A die oben angegebene Bedeutung hat).
Andererseits weisen die entspechend dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten wässerigen Lösungen von ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen eine Lagerungsstabilität auf, die bei Raumtemperatur bei über einem Jahr liegt.
Die im folgenden aufgeführten Beispiele, die informativen Charakter haben, werden zu einem besseren Verständnis der Erfindung führen.
Die Prozentangaben in diesen Beispielen sind als Gewichtsprozente ausgedrückt.
Beispiel 1 (vergleichend) Herstellung einer 80%-igen wässerigen Ammoniumtrimethyl- Acryloyloxyethylchlorid-Lösung
In ein Doppelmantel-Reaktionsgefäß werden unter Bewegung 515 g mit Hilfe von 700 ppm Hydrochinonmethyläther stabilisierten Dimethylaminoethylacrylats aufgegeben.
Während der gesamten Dauer der Reaktion werden kontinuierlich 0,2 Nl/h Luft in das Reaktionsgefäß zugeführt, und folgendes wird gehalten:
  • - die Temperatur bei 47°C,
  • - der Atmosphärendruck,
  • - die Austrittsmenge der Abzüge bei weniger als 0,7 Nl/h (das Verhältnis der Volumendurchsätze der Abzüge zum in das Reaktionsgefäß aufgegebenen Sauerstoff ist niedriger als 17,5).
Im ersten Schritt werden dem Reaktionsgefäß 18 g Methylchlorid mit einem Durchsatz von 30 g/h zugeführt (d. h. 11% der CH3Cl-Gesamtmenge, die für die Reaktion erforderlich ist, dann, in einem zweiten Schritt, werden gleichzeitig und kontinuierlich Methylchlorid und Wasser in einem Gewichtsverhältnis Wasser/CH3Cl gleich 0,95 zugeführt.
Gegen Ende der Reaktion wird der Methylchlorid- Durchsatz nach und nach auf 10 g/h verringert, und der Ausgangsdurchsatz der Abzüge wird bei weniger als 1 Nl/h gehalten (daher ist das Verhälnis der Volumendurchsätze der Abzüge zum Sauerstoff am Eingang der Reaktionsgefäßes niedriger als 25).
Der Prozeß wird nach 15 Stunden Reaktionszeit beendet.
Bei diesem Prozeß wurden 174 g Wasser und 196 g Methylchlorid verwendet, und man erhält 865 g Ammonium- Trimethyl-acryloyloxyethylchlorid zu 80% in Wasser.
Dem Endprodukt wird anschließend während 1/2 Stunde warm und dann während 1/2 Stunde bei Raumtemperatur Luft mit einem Durchsatz von 7 Nl/h zugeführt.
Das erzeugte Endprodukt weist folgende Charakteristika auf:
Wasser: 20, 4%
Acrylsäure: 0,69%
Dimethylaminoethylacrylat: 1,3%
Methylchlorid: 15 ppm
Lagerungsstabilität: länger als ein Jahr
Beispiel 2 Herstellung einer 80%-igen wässerigen Ammoniumtrimethyl- Acryloyloxyethylchlorid-Lösung
In ein Doppelmantel-Reaktionsgefäß werden unter Bewegung 375,5 g mit Hilfe von 700 ppm Hydrochinonmethyläther stabilisierten Dimethylaminoethylacrylats aufgegeben.
Während der gesamten Dauer der Reaktion werden kontinuierlich 0,15 Nl/h Luft in das Reaktionsgefäß zugeführt, und der absolute Druck wird mit Hilfe eines geeichten Ventils auf dem Ausgang der Abzüge bei einem Wert von 4 bar gehalten. Die Temperatur ist für den gesamten Prozeß auf 50°C geregelt.
Der Austrittsdurchsatz während der Synthese wird bei weniger als 0,8 Nl/h gehalten (das Verhältnis der Volumendurchsätze der Abzüge zum in das Reaktionsgefäß aufgegebenen Sauerstoff ist niedriger als 30).
Im ersten Schritt werden dem Reaktionsgefäß 15 g Methylchlorid über einen Zeitraum von 30 Minuten zugeführt (d. h. 11% der CH3Cl-Gesamtmenge, die für die Reaktion erforderlich ist).
Dann, in einem zweiten Schritt, werden gleichzeitig und kontinuierlich über einen Zeitraum von 3 Stunden der Rest Methylchlorid und Wasser in einem Gewichtsverhältnis Wasser/CH3Cl gleich 0,95 zugeführt.
Der Luftdurchsatz am Eingang des Reaktionsgefäßes wird auf 1 Nl/h erhöht, und nach und nach wird über einen Zeitraum von einer Stunde der Druck des Systems auf Atmosphärendruck gebracht, wobei der Durchsatz der Abzüge kontrolliert wird, der unter 10 Nl/h bleibt (daher ein Verhältnis der Volumendurchsätze der Abzüge zum Eintrittssauerstoff von weniger als 50).
Bei diesem Prozeß wurden 121 g Wasser und 139 g Methylchlorid verwendet, und man erhält 601 g Ammonium- Trimethyl-acryloyloxyethylchlorid zu 80% in Wasser.
Dem Endprodukt wird anschließend während 1/2 Stunde warm und dann während 1/2 Stunde bei Raumtemperatur Luft mit einem Durchsatz von 10 Nl/h zugeführt.
Das erzeugte Endprodukt weist folgende Charakteristika auf:
Wasser: 20,1%
Acrylsäure: 0,30%
Dimethylaminoethylacrylat: 0,40%
Methylchlorid: 10 ppm
Lagerungsstabilität: länger als ein Jahr

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung folgender Formel entsprechender wässeriger Lösungen aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I):
H2C = CH-C(O)-A-R3-N+(R1)(R2)(R), X-,
in welcher
  • 1. A ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe ist,
  • 2. R3 ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
  • 3. R1, R2 und R verschieden oder gleich und jeweils ein Alkylradikal oder ein Arylradikal sind,
  • 4. X aus Cl, Br, I, CH3-CO3 und CH3-SO4 ausgewählt ist,
ausgehend von mindestens einem Acrylmonomer (II) der Formel:
H2C = CH-C(O)-A-R3-N(R1)(R2)
und mindestens einem Quaternisationsmittel (III) der Formel RX, bei denen R, R1, R2, R3, A und X die vorgenannten Bedeutungen haben, unter Vorhandensein mindestens eines Stabilisators; ein Verfahren gemäß welchem:
  • 1. man in einem ersten Schritt (a) mindestens ein Acrylmonomer (II) mit 0 bis 30 Gewichts-% der für die Reaktion erforderlichen Menge mindestens eines Quaternisationsmittels (III), oder mit 5 bis 50 Gewichts-% einer wässerigen Lösung aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) mit mindestens 50 bis 85 Gewichts-% der genannten Salze reagieren läßt,
  • 2. und man in einem zweiten Schritt (b), das Wasser und das Quaternisationsmittel (III) kontinuierlich hinzufügt, bis die gewünschte Konzentration von ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen im Wasser erreicht ist,
  • 3. die Reaktion während der Schritte (a) und (b) unter Vorhandensein von Sauerstoff bei einer Temperatur zwischen 10 und 90°C durchgeführt wird,
  • 4. und man bei Abschluß der Reaktion den Druck nach und nach bis auf Atmosphärendruck verringert und gleichzeitig ein Verhältnis des Gasgesamtvolumendurchsatzes am Ausgang des Reaktionsgefäßes zum Volumendurchsatz des in das Reaktionsgefäß zugeführten Sauerstoffs vorschreibt, das niedriger als 100 ist;
ein Verfahren, das dadurch charakterisiert ist, daß die Reaktion bei einem absoluten Druck zwischen 3 und 10 bar durchgeführt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, das dadurch charakterisiert ist, daß man im ersten Schritt (a) wenigstens ein Acrylmonomer (II) mit 5 bis 25 Gewichts-% der für die Reaktion erforderlichen Menge des Quaternisationsmittels (III) reagieren läßt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, das dadurch charakterisiert ist, daß man im ersten Schritt (a) wenigstens ein Acrylmonomer (II) mit 5 bis 20 Gewichts-% einer wässerigen Lösung aus ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) reagieren läßt.
4. Verfahren gemäß eines beliebigen der Ansprüche 1 bis 3, das dadurch charakterisiert ist, daß bei Abschluß der Reaktion ein Verhältnis des Gasgesamtvolumendurchsatzes am Ausgang des Reaktionsgefäßes zum Volumendurchsatz des in das Reaktionsgeäß zugeführten Sauerstoffs vorgeschrieben wird, das niedriger als 50 ist.
5. Verfahren gemäß eines der Ansprüche 1 bis 4, das dadurch charakterisiert ist, daß die Dauer der Reaktion 10 Stunden nicht übersteigt.
6. Verfahren gemäß eines beliebigen der Ansprüche 1 bis 5, das dadurch charakterisiert ist, daß die Temperatur während der Reaktion zwischen 40 und 80°C gehalten wird.
7. Verfahren gemäß eines beliebigen der Ansprüche 1 bis 6, das dadurch charakterisiert ist, daß während des Schrittes (b) die Wasser- und Quaternisationsmitteldurchsätze (III) so geregelt sind, daß im Reaktionsmedium eine gesättigte oder der Sättigung nahe wässerige Lösung von ungesättigten quaternären Ammoniumsalzen (I) gehalten wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, das dadurch charakterisiert ist, daß während des Schrittes (b) das Molverhältnis Wasser/Quaternisationsmittel zwischen 1,5 und 3 liegt.
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