BE1006876A4 - Procede de quaternisation. - Google Patents

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BE1006876A4 BE8900135A BE8900135A BE1006876A4 BE 1006876 A4 BE1006876 A4 BE 1006876A4 BE 8900135 A BE8900135 A BE 8900135A BE 8900135 A BE8900135 A BE 8900135A BE 1006876 A4 BE1006876 A4 BE 1006876A4
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Abstract

Préparation de solutions aqueuses de sels insaturées d'ammonium quaternaire (I) de formule H2C = CH - C(O) - A - R3 - N + (R1) (R2) (R), X-, où A est un atome d'oxygène ou groupe NH, R3 est un radical alkyle linéaire ou ramifiée en C1-6, R1, R2 et R, différents ou identiques, sont chacun un radical alkyle ou aryle, X est choisi parmi C1, Br, I, CH3-CO3 et CH3-SO4 à partir d'au moins un monomère acrylique (II) H2C = CH - C(O) - A - R3 - N(R1) (R2) et d'au moins un agent quaternisant (III) RX.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE DE OUATERNISATION
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire répondant à la formule (I) suivante : 
 EMI1.1 
 dans laquelle :   - A   est un atome d'oxygène ou un groupe NH,   -   R3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone,   R-, R,   et R, différents ou identiques, sont chacun un radical alkyle ou un radical aryle, - X est choisi parmi Cl, Br, I, CH3-CO3 et CH3-SO4. 



   Il est connu par la demande EP-A-250 325 un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels d'ammonium quaternaire insaturés répondant à la formule (I) suivante : 
 EMI1.2 
 dans laquelle :   - A   est un atome d'oxygène ou un groupe NH,   -   R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,   - R4   est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 2 à 4 atomes de carbone, -   R-et R, différents   ou identiques, sont chacun un radical alkyle ou un radical aryle,   - R   est un radical alkyle ou aryle,   - X   est choisi parmi Cl, Br, I, CH3-CO3 ou CH3-SO4, à partir d'au moins un monomère (méth) acrylique (II) de formule :

   
 EMI1.3 
 

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 et d'au moins un agent quaternisant (III) de formule RX, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé caractérisé en ce que : a) on fait réagir dans un réacteur fermé, le monomère (méth) acrylique (II) avec 5 à 20% de la quantité pondérale nécessaire à la réaction d'agent quaternisant (III), ce dernier étant introduit en continu dans le réacteur, b) ensuite, on ajoute en continu l'eau et le reste d'agent quaternisant (III) jusqu'à l'obtention de la concentration souhaitée de sel d'ammonium quaternaire (I) dans l'eau, c) on maintient la température pendant les étapes (a) et (b) à une valeur comprise entre 30 et 60 C, d) et pendant les étapes (a) et (b) et à l'approche de la fin de la réaction en particulier,

   on maintient dans le milieu réactionnel un courant de gaz oxygéné tel que le rapport en volume de gaz total à la sortie du réacteur sur l'oxygène introduit à l'entrée de ce même réacteur est inférieur à 100/1. 



   Ce procédé permet de préparer des solutions aqueuses de sels d'ammonium quaternaire insaturés (I) qui ont une stabilité à température ambiante supérieure à un an. 



  Toutefois, on constate dans ces solutions la présence d'impuretés, en particulier des produits d'hydrolyse tels que    CH2= CH - C (O) - AH   (IV) et de monomères acryliques (II). La teneur de ces impuretés est particulièrement élevée lorsque A est un atome d'oxygène. De plus, ce procédé nécessite des temps de réaction relativement longs, ce qui représente un inconvénient économique évident. 



   Le problème que la présente invention vise à résoudre consiste à mettre au point un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) permettant de réduire considérablement à la fois la formation d'impuretés et la 

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 durée de la réaction de quaternisation. 



   La présente invention a pour objet un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) répondant à la formule suivante : 
 EMI3.1 
 à partir d'au moins un monomère acrylique (II) de formule 
 EMI3.2 
 et d'au moins un agent quaternisant (III) de formule RX, dans lesquelles R,   R, R, R, A   et X ont les significations précitées, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé selon lequel :

   - dans une première étape a), on fait réagir au moins un monomère acrylique (II) avec 0 à 30% en poids, et de préférence 5 à 25% en poids, de la quantité nécessaire à la réaction d'au moins un agent quaternisant (III), ou bien avec 5 à   50%   en poids, et de préférence 5 à 20% en poids, d'une solution aqueuse de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) contenant 50 à 85% en poids desdits sels, - et, dans une deuxième étape (b), on ajoute en continu l'eau et l'agent quaternisant (III) jusqu'à l'obtention de la concentration souhaitée de sels insaturés d'ammonium quaternaire dans l'eau, - la réaction, pendant les étapes (a) et (b) étant effectuée en présence d'oxygène, à une température comprise entre 10 et   90 C,   de préférence entre 400 et
80 C, - et, en fin de réaction,

   on diminue progressivement la pression jusqu'à la pression atmosphérique, et simultanément, on impose un rapport du débit volumétrique de gaz total à la sortie du réacteur sur le débit volumétrique d'oxygène introduit dans le 

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 réacteur inférieur à 100, et de préférence inférieur à
50, caractérisé en ce que la réaction est effectuée sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars environ. 



   La présence d'oxygène pendant la réaction est assurée : 
 EMI4.1 
 ; - soit en maintenant le mélange réactionnel sous la pression d'un gaz oxygéné tel que l'air ou de l'oxygène pur, - soit en imposant un balayage d'un gaz oxygéné tel que le rapport du débit volumétrique de gaz total à la sortie du réacteur sur le débit volumétrique d'oxygène introduit dans le réacteur soit inférieur à 100 et, de préférence à 50. 



   En fin de réaction, dès que le mélange réactionnel est à pression atmosphérique, on élimine les traces d'agents quaternisants (III) volatils et dissous dans le mélange réactionnel à l'aide d'un balayage de ce dernier avec un fort débit de gaz oxygéné, tel que l'air. 



   De préférence, la durée de la réaction ne dépasse pas 10 heures environ. 



   De préférence, pendant l'étape (b), les débits d'eau et d'agent quaternisant (III) sont réglés de manière à maintenir dans le milieu réactionnel une solution aqueuse saturée ou proche de la saturation en sels insaturés d'ammonium quaternaire (I). Ceci est habituellement obtenu en choisissant un rapport molaire eau/agent quaternisant compris entre 1, 5 et 3 environ, ce rapport étant d'autant plus élevé que la température de réaction est plus faible et que la quantité d'agent quaternisant introduite dans l'étape (a) est plus élevée. 



   Lorsque l'agent quaternisant (III) est un composé volatil dans les conditions de la réaction, l'introduction de l'agent quaternisant au cours de la réaction est conduite de manière à limiter ses pertes dans les évents gazeux. Les pertes sont ainsi maintenues inférieures à 10%, voire 3%, de 

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 la stoechiométrie. Le gaz en sortie du réacteur est conduit vers un dispositif de traitement visant à le débarrasser quasi-totalement des traces d'agent quaternisant (III) qu'il contient. De préférence, on envoie le gaz en sortie du réacteur dans un second réacteur comprenant du monomère acrylique avec lequel l'agent quaternisant réagit. 



   Le procédé selon l'invention convient à la quaternisation des monomères acryliques (II) susceptibles de s'hydrolyser tels que l'acrylate de diméthylaminoéthyle, l'acrylate de diméthylaminopropyle, et le diméthylaminopropyle acrylamide. 



   Les agents quaternisants (III) convenant à la présente invention sont notamment les hydrocarbures halogénés tels que le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le bromure d'éthyle, l'iodure d'éthyle, le chlorure de benzyle ; le sulfate de diméthyle ou le carbonate de diméthyle. 



   Parmi les inhibiteurs de polymérisation convenant au procédé selon l'invention, on peut citer le toluène-3,5diterbutyl-4-hydroxy, l'éther méthylique d'hydroquinone, la phénothiazine, l'hydroquinone, le catéchol et le terbutylcatéchol. De préférence, on utilise de 100 ppm à 5000 ppm d'inhibiteur de polymérisation par rapport au monomère acrylique (II). 



   Le procédé selon l'invention permet de préparer des solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) ayant des concentrations de l'ordre de 50 à 85% en poids de sels (I) dans l'eau et contenant des quantités très faibles d'impuretés, par exemple, des quantités qui n'excèdent pas 0,6% en poids de monomères 
 EMI5.1 
 acryliques (II) et 0, 4% en poids de CH2 = CH - C (O) - AH (IV), (A ayant la signification donnée précédemment). 



   D'autre part, les solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire préparées conformément au procédé selon l'invention possèdent une stabilité au stockage à température ambiante supérieure à un an. 

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   Les exemples qui vont suivre, donnés à titre indicatif, permettront de mieux comprendre l'invention. 



  Dans ces exemples, les pourcentages sont exprimés en poids. 



  Exemple 1 (comparatif) 
Préparation d'une solution aqueuse de chlorure   d'acryloyloxyéthyl   triméthyl ammonium à 80%
Dans un réacteur à double enveloppe, on charge sous agitation 515 g d'acrylate de diméthylaminoéthyle stabilisé à l'aide de 700 ppm d'éther méthylique d'hydroquinone. 



   Pendant toute la durée de la réaction, on injecte en continu dans le réacteur, 0,2 Nl/h d'air et on maintient : - la température à   47 C,   - la pression atmosphérique, - le débit de sortie des évents inférieur à 0,7 Nl/h (soit un rapport des débits volumétriques des évents sur l'oxygène introduit dans le réacteur inférieur à
17, 5). 



   Dans la première étape, on injecte dans le réacteur 18 g de chlorure de méthyle avec un débit de 30 g/h (soit 11% de la quantité totale de CH3Cl nécessaire à la réaction, puis, dans une seconde étape, on injecte simultanément et en continu le chlorure de méthyle et lteau dans un rapport pondéral   eau/CH-Cl   égal à 0,95. 



   A l'approche de la fin de la réaction, le débit de chlorure de méthyle est progressivement réduit à 10 g/h et le débit de sortie des évents est maintenu inférieur à 1 Nl/h   (d'où   un rapport des débits volumétriques des évents sur l'oxygène à l'entrée du réacteur inférieur à 25). 



   L'opération est arrêtée après 15 heures de réaction. 



   Dans cette opération, on a utilisé 174 g d'eau et 196 g de chlorure de méthyle et on récupère 865 g de 

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 chlorure d'acryloyloxyéthyl triméthyl ammonium à   80%   dans l'eau. 



   Le produit final est ensuite soumis à une injection d'air avec un débit de 7 Nl/h pendant 1/2 heure à chaud puis pendant 1/2 heure à température ambiante. 



   Le produit final obtenu a les caractéristiques suivantes :
Eau 20,4%
Acide acrylique 0,69%
Acrylate de diméthylaminoéthyle 1, 3%
Chlorure de méthyle 15 ppm
Stabilité au stockage supérieure à 1 an. 



  Exemple 2 
Préparation d'une solution aqueuse de chlorure   d'acryloyloxyéthyl   triméthyl ammonium à 80%
Dans un réacteur à double enveloppe, sous agitation, on charge 357,5 g d'acrylate de diméthylamino- éthyle stabilisé, à l'aide de 700 ppm d'éther méthylique d'hydroquinone. 



   Pendant toute la durée de la réaction, on injecte en continu dans le réacteur 0,15 Nl/h d'air et on maintient la pression absolue à une valeur de 4 bars par l'intermédiaire d'une soupape tarée sur la sortie des évents. La température est régulée à   500C   sur toute l'operation. 



   Le débit de sortie des évents pendant la synthèse est maintenu inférieur à 0,8 Nl/h (soit un rapport des débits volumétriques des évents sur l'oxygène introduit dans le réacteur inférieur à 30). 



   Dans une première étape, on injecte dans le réacteur 15 g de chlorure de méthyle sur une période de 30 minutes (soit 11% de la quantité totale de   CH3Cl   nécessaire à la réaction). 



   Dans une seconde étape, on injecte simultanément et en continu le complément de chlorure de méthyle et l'eau dans un rapport pondéral   eau/CH-Cl   égal à 0,95 

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 sur une période de 3 heures. 



   Le débit d'air en entrée du réacteur est augmenté à 1 Nl/h et on ramène progressivement sur une durée de 1 heure la pression du système à la pression atmosphérique en contrôlant le débit des évents qui reste inférieur à 10 Nl/h (d'où un rapport des débits volumétriques des évents sur l'oxygène en entrée inférieur à 50). 



   Dans cette opération, on a utilisé 121 g d'eau et 139 g de chlorure de méthyle et on récupère 601 g de chlorure d'acryloyloxyéthyl triméthyl ammonium à 80% dans l'eau. 



   Le produit final est ensuite soumis à une injection d'air avec un débit de 10 Nl/h pendant 1/2 heure à chaud, puis pendant 1/2 heure à température ambiante. 



   Le produit final obtenu a les caractéristiques suivantes :
Eau 20,1%
Acide acrylique 0,   30%  
Acrylate de diméthylaminoéthyle 0,   40%  
Chlorure de méthyle 10 ppm
Stabilité au stockage supérieure à 1 an.

Claims (8)

  1. REVENDICATIONS 1 - Procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) répondant à la formule suivante : EMI9.1 dans laquelle : - A est un atome d'oxygène ou un groupe NH, - R3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, - R-, R-et R, différents ou identiques, sont chacun un radical alkyle ou un radical aryle, - X est choisi parmi Cl, Br, I, CH--CO et CH-SO. à partir d'au moins un monomère acrylique (II) de formule EMI9.2 EMI9.3 et d'au moins un agent quaternisant (III) de formule RX, dans lesquelles R, R-, R-, R-, A et X ont les significations précitées, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé selon lequel :
    - dans une première étape (a), on fait réagir au moins un monomère acrylique (II) avec 0 à 30% en poids de la quantité nécessaire à la réaction d'au moins un agent quaternisant (III), ou bien avec 5 à 50% en poids d'une solution aqueuse de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) contenant 50 à 85% en poids desdits sels, - et, dans une deuxième étape (b), on ajoute en continu l'eau et l'agent quaternisant (III) jusqu'à l'obtention de la concentration souhaitée de sels insaturés d'ammonium quaternaire dans l'eau, - la réaction, pendant les étapes (a) et (b) étant effectuée en présence d'oxygène, à une température comprise entre 10 et 90 C, et, en fin de réaction, on diminue progressivement la <Desc/Clms Page number 10> pression jusqu'à la pression atmosphérique, et simultanément,
    on impose un rapport du débit volumétrique de gaz total à la sortie du réacteur sur le débit volumétrique d'oxygène introduit dans le réacteur inférieur à 100, procédé caractérisé en ce que la réaction est effectuée sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars.
  2. 2-Procédé selon la revendication l, caractérisé en ce que, dans la première étape (a), on fait réagir au moins un monomère acrylique (II) avec 5 à 25% en poids de la quantité nécessaire à la réaction d'agent quaternisant (III)
  3. 3-Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que, dans la première étape (a), on fait réagir au moins un monomère acrylique (II) avec 5 à 20% en poids d'une solution aqueuse de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I).
  4. 4-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'en fin de réaction, on impose un rapport du débit volumétrique de gaz total à la sortie du réacteur sur le débit volumétrique d'oxygène introduit dans le réacteur inférieur à 50.
  5. 5-Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la durée de la réaction ne dépasse pas 10 heures.
  6. 6-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la température est maintenue entre 40 et 800C pendant la réaction.
  7. 7-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que pendant l'étape (b) les débits d'eau et d'agent quaternisant (III) sont réglés de manière à maintenir dans le milieu réactionnel une solution aqueuse saturée ou proche de la saturation en sels insaturés d'ammonium quaternaire (I).
  8. 8-Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que pendant l'étape (b) le rapport molaire eau/agent quaternisant est compris entre 1, 5 et 3.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3938528A1 (de) * 1989-11-21 1991-05-23 Basf Ag Verfahren zur herstellung waessriger loesungen oder suspensionen von quaternierungsprodukten von tertiaeren aminoalkylestern oder tertiaeren aminoalkylamiden der acryl- oder methacrylsaeure, beispielsweise von dimethylaminoethylacrylat-methochlorid
SE0104346L (sv) * 2001-12-21 2003-06-22 Akzo Nobel Nv Process för kontinuerlig kvartärnering av tertiära aminer med en alkylhalid

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2608868A1 (de) * 1975-03-05 1976-09-16 Mitsubishi Chem Ind Verfahren zur herstellung eines quartaeren ammoniumsalzes
GB2067554A (en) * 1979-12-27 1981-07-30 Mitsubishi Rayon Co Process for the preparation of unsaturated quaternary ammonium salts
JPS57126452A (en) * 1981-01-28 1982-08-06 Sanyo Chem Ind Ltd Preparation of quaternary ammonium salt
EP0250325A2 (fr) * 1986-06-20 1987-12-23 Elf Atochem S.A. Procédé de préparation de solution aqueuse de sels d'ammonium quaternaire insaturé

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2608868A1 (de) * 1975-03-05 1976-09-16 Mitsubishi Chem Ind Verfahren zur herstellung eines quartaeren ammoniumsalzes
GB2067554A (en) * 1979-12-27 1981-07-30 Mitsubishi Rayon Co Process for the preparation of unsaturated quaternary ammonium salts
JPS57126452A (en) * 1981-01-28 1982-08-06 Sanyo Chem Ind Ltd Preparation of quaternary ammonium salt
EP0250325A2 (fr) * 1986-06-20 1987-12-23 Elf Atochem S.A. Procédé de préparation de solution aqueuse de sels d'ammonium quaternaire insaturé

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 6, no. 223 (C-133)(1101), 9 novembre 1982; & JP - A - 57126452 (SANYO KASEI KOGYO) 06.08.1982 *

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Publication number Publication date
GB9015070D0 (en) 1990-09-26
GB2232980A (en) 1991-01-02
IT1230445B (it) 1991-10-23
CA1333613C (fr) 1994-12-20
JP2773049B2 (ja) 1998-07-09
NL193088B (nl) 1998-06-02
ES2010133A6 (es) 1989-10-16
DE3990121C2 (de) 1999-02-11
NL193088C (nl) 1998-10-05
NL8920072A (nl) 1990-12-03
GB2232980B (en) 1992-01-08
IT8947625A0 (it) 1989-02-09
CH678724A5 (fr) 1991-10-31
WO1989007589A1 (fr) 1989-08-24
JPH03502451A (ja) 1991-06-06

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