DD218893A1 - Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3((4'-hydroxy-6'-methyl-2'-oxo-2'h-pyram-3'-yl)methylenyl)-2,3,4h-pyran-2,4-dion - Google Patents

Abstract

Es wird ein technologisch einfaches, auf leicht zugaengigen Ausgangsstoffen basierendes Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-3((4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)methylenyl)-2,3,4H-pyran-2,4-dion, einem Zwischenprodukt fuer die Herstellung von Farbstoffen und pharmakologisch wirksamen Verbindungen, beschrieben. Triacetsaeurelacton wird in einem organischen Loesungsmittel in Anwesenheit eines sekundaeren oder tertiaeren Amins mit Orthoameisensaeuretriethylester umgesetzt.

Description

Verfahren zur Herstellung von 6-Iäethyl-3[(4'-hydroxy-6 · -methyl-2^f -oxo-2· H-pyran-3' -yDmethylenyl ]-2,3»4H-pyran-2«4-d^.on _i

Anwendungsgebiet der Erfindung ,

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6-Methy 1-3 [(4'-hydroxy-6'-methy 1-2'-oxo-2'H-pyran-!· 3'-yl)methylenyl3-2,3,4H-pyran-2*4-dion· Diese Substanz kann als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen und pharmakologisch wirksamen Verbindungen verwendet werden·

Charakteristik der technischen Lösungen

6-Methyl-3[(4'-hydroxy-6 -methyl-2'-oxo-2·H-pyran-3'-yl)methylenyl3-2,3,4H-pyran-2,4-dion ist noch nicht bekannt·

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, das bisher unbekannte 6-Methyl-3[(4'-hydroxy-6'-methyl-2¹-oxo-2¹H-pyran-3•-yl) methylenyl3-2,3,4H-pyran-2,4-dion zugänglich zu machen·

Darstellung des Wesens der Erfindung , · .

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein technologisch einfaches Verfahren auf der Basis leicht zugängiger

•m Ο m.

Ausgangsstoffe für die Herstellung von 6-Methyl«3[(4ⁱ~ hydroxy~6^f-methy1-2^!-oxo-2^f H-pyran-3'-yl)methyleny1]-2,3,4H-pyran-2,4-dion zu schaffen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Triacetsäurelacton in einem organischen Lösungsmittel mit Orthoameisensäuretriethylester in Anwesenheit eines sekundären oder tertiären Amins umgesetzt wird«,

Die Reaktion ist nach etwa 1 Stunde abgeschlossen«, Das Reaktionsprodukt fällt beim Erkalten der Lösung aus_f

Anwendunffsbeispiele

6-Methyl~3[(4'-hydroxy-6⁸-methy1-2·-oxo-2·H-pyran-3~yl) methylenyl ]-2,3 ₁ 4H-pyran-2,4-dion

Beispiel 1:

2,52 g (0,02 mol) Triacetsäurelacton werden mit 9 ml (0,015 mol) Orthoameisensäuretriethylester und 0,5 ml Pyridin in 50 ml Toluen gelöst. Die Reaktionslösung wird 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Beim Erkalten fällt das Reaktionsprodukt in Form roter Kristalle aus* Aus wenig Toluen umkristallisiert werden rote Hadeln vom Schmp· 196 ⁰O (Zerse) in einer Ausbeute von 70 % d erhalten.

Beispiel 2:

2,52 g (0,02 raol) Triacetsäurelacton werden mit 9 ml (0,015 mol) Orthoameisensauretriethylester, 0,5 ml Tri«· ethylamin und 50 ml Benzen 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Beim Erkalten der Reaktionslösung fällt das Reaktionsprodukt in Form roter Kristalle aus« Aus wenig Toluen umkristallisiert werden rote Nadeln vom Schmp. 196 ⁰C (Zers·) in einer Ausbeute von 65 % d.Th. erhalten.

Beispiel 3: ,

2,52 g (0,02 mol) Triacetsäurelacton werden mit 9 ml (0,015 mol) Orthoameisensauretriethylester und 0,5 ml Piperidin in 5O ml Toluen gelöst. Die Reaktionslösung wird 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Beim Erkalten fällt das Reaktionsprodukt in Form roter Kristalle aus. Aus wenig Toluen umkristallisiert werden rote Nadeln vom Schmp. 196 ⁰G (Zers.) in einer Ausbeute von 70 % d.Th. erhalten.

Claims (1)

1. Erfindungsanspruch

   1* Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-3[4'-hydroxy« 6' ~me thyl-2^f -oxo*· 2' H-pyran-3 · -yl)me thylenyl 3~2,3, 4Η» pyran-2,4-dion der Formel

   gekennzeichnet dadurch, daß Triacetsäurelacton in
   einem organischen Lösungsmittel in Anwesenheit eines sekundären oder tertiären Amins mit Orthoameisensäuretriethy!ester umgesetzt wird·