DD200065A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, insbesondere zur Bek"mpfung hefeartiger Pilze und von Phytophthera infestans. Als Wirkstoffe enthalten sie Verbindungen der allgemeinen Formel, in der R ind 1, R ind 3, die gleich oder verschieden sein k"nnen, =-CH ind 3, -CI oder H und R ind 1 = eine Indanyl (1)- oder eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl (1)-Gruppierung bedeuten. Formel
Description
231347 7
VEB CHEJECEKOHBINAT BITSKEIi1ELD Bitterfeld, 26. 6. 1981
2154
Fungizide Mittel
Anwendungsgebiet der. Erfindung
Die Erfindung kann im Gartenbau und in der Landwirtschaft als Fungizid genutzt werden.
Substituierte alkylierte Phenole sind als Pflanzensohutzanittel bekannt. Es ist ferner bekannt, daß die Phytotoxizität der Phenole durch Nitrogruppen, Cyanogruppen oder Halogenatome verstärkt wird und.dabei die Selektivität der Wirkung sinkt. Auch durch gezielte Einführung von Alkylgruppen, Arylalkylgruppen oder Arylgruppen in den phenoiischen Kern oder durch Funktionalisierung.der Hydroxylgruppe (Salze, Ester, Äther, Carbamate und Carbonate) kann die Phjrfcotoxizität variiert werden.
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Bekannte Pflanzenschutzmittel auf der Basis ortho-alkylierter Phenole sind beispielsweise 2,4-Dinitro-o-Kresol (DNOC), 2,4-Dinitro-6~sec.-butylphenol (DNBP), Äthyl-(2,-4-dinitro-6-butylphenyl)-carbonat (Dinoterbon) und Isopropyl-(2,4~dinitro-6-secbutylphenyi)~carbonat (Dinobuton).
DNOC und DHBP sind bekannte Herbizide; Dinoterbon und Dinobuton bekannte Fungizide. Der Nachteil der genannten Verbindungen ist ihre relativ hohe Warmblütertoxizität und ihre starke Gelbfärbung mit Hautaffinität. Entscheidend für die Herstellung selektiv wirkender Mittel auf dieser Basis ist die Synthese neuer ortho-alkylierter Phenole. Bei herkömmlichen Alkylierungsverfahren mit üblichen Alkylierungskatalysatoren entstehen Gemische vorwiegend para-alkylierter Produkte, die aufwendige Trennverfahren erfordern. Aus der DD-PS 944014 ist eine Methode zur Pheno!alkylierung bekannt, die darin besteht, daß man Olefine in Gegenwart katalytischer Mengen Aluminiumtriphenolat auf Phenole einwirken läßt.. Dabei treten die Olefine als Alkylgruppen in ortho-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe in den Kern. Eingesetzt wurden bisher aliphatische und cycloaliphatische Olefine sowie Styrol und <C -Methylstyrol. In der SU~PS 363684 wird ferner eine Alkylierung mit Vinylpyridin en beschrieben.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, auf der Basis ortho-alkylierter Phenole neue Fungizide zu entwickeln, die mindertoxisch und nicht färbend sind. .
- 3 - 2154
Darlegung des WeSCnS1 der Erfindung
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die fungiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel ,
in der
E1, Rp und R5, die gleich oder verschieden sein können
β - CH^, - Cl oder H und R. β eine Indanyl (I)- oder eine 1,2,3,4-Tetra-
. hydronaphthyl (I)-Gruppierung bedeuten, enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt nach an sich bekannten Methoden.
So werden z. B. 1,5 Mol des entsprechenden Phenols mit 1,5 % Aluminium versetzt und im Stickstoffstrom auf 170 bis 200 0C erhitzt. Dabei geht das Aluminium als Phenolat in Lösung. Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 150 und 180 C Inden oder- Dihydronaphthalin zugetropft. Die Temperatur wird noch eine Stunde unter Rühren beibehalten. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung mit verdünnter Salzsäure versetzt und mit einem aromatischen Lösungsmittel (Benzol j Toluol,. Xylol) aufgenommen, mit. Wasser· neutral gewaschen und im Vakuum rektifiziert. Die Reinheit und Struktur der Verbindungen wurde durch Mikroanalysen, Gaschromatogramme, IR-Spektren und Kernresonanzspektren gesichert .
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In Tabelle I sind einige der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zusammengestellt. Bei der Charakterisierung der Substituenten R* bis R. der allgemeinen Formel wird die Indanyl (1) -Gruppi e rung C3X5 die 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl (D-Gruppierung als B bezeichnet.
16 I S k i Ί
- 5 - 2154
Tabelle. I: Erfindungsgemäße fungizide Wirkstoffe
| Substanz- Nr.: | R4 | K1 | R2 | S3 | Siedepunkt Schmelzpunkt des Phenvlurethans | β 160 - 61 = 114 - 15 | 0C 0C |
| 1 | A | H | H | H | KPp P ά | - 166 - 68 * 106 - 08 | 0C 0C |
| 2 | A , | H | H | CH3 | κρρ P c | a 163 - 65 - 141 - 43 | 0C 0C |
| 3 | A | CH3 | H | H | KPp P * | β 168 - 70 β 123 - 25 | |
| 4 | A | H | OH3 | H | Kp2 P * | β 179 - 80 β 133 - 34 | 0C 0C |
| 5 | A | H | H | Cl | Kp2 | β 180 - 82 » 136 - 38 | °ο |
| 6 | A | Cl | H | H | Kpp P * | = 182 - 84 » 122 - 24 | 0C 0C |
| 7 | B | H | H | H | Kp2 P d | = 179 - 80 » 138 - 40 | θο° |
| 8 | B | H | H | OH3 | Kpp P * | - 178 - 80 s 155 - 56 | 0C 0C |
| 9 | B | CH3 | H | H | Kp1 P ' | = 188 - 90 » 140 - 41 | 0C 0C |
| .1° | B | H | CH3 | H | Kp P * | » 190 - 91 »130-31 | 0C 0C |
| 11 | B | H | H | Cl | Kp2 P C | » 205 - 07 = 135 - 36 | 0C 0C |
| B | H | H | H | Kpp P . |
231 J4 / /
- 6 - 2154
Ausführungsbeispiele
Die in den Tabellen angegebenen Substanznummem der erfindungsgemäßen Y/irkstoffe entsprechen den Angaben aus Tabelle 3.
Beispiel 1s Test an hefeartigen Pilzen
Schtittelkulturen von Torulopsis H 24 wurden 6 Stunden den erfindungsgemäßen Mitteln ausgesetzt. Y/ährend der gesamten Testzeit wurde das Y/achstum von Torulopsis H 24 durch optische Dichtemessung verfolgt. Die Wachstumshemmung wird in Abhängigkeit von der Konzentration der Mittel in Prozent angegeben. Tabelle II zeigt die Wachstumshemmung von Torulopsis H ,24 durch die erfindungsgemäßen Mittel.
- 7 - 2154
gabeile II: Wachstumshemmung von Torulopsis H 24 durch die
Wachstumshemmung
100 54 30
100
100
52
100 100
"58
100
100
76
100 100
48
100 100 "100
100 100
86
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100
100
100
45 37
100 63 43
| erfindungsgemäßen Mittel | |
| Sub s tan z-Nr. | Konzentration in pom |
| 1 | 100 10 5 |
| 2 | 100 10 5 |
| 3 | 100 10 5 |
| 4 | 100 10 15 |
| 5 | 100 10 "5 |
| 6 | loo "10 5 |
| 7 | 100 10 5 |
| 8 | 100 10 5 |
| 9 | 100 10 5 |
| 10 | 100 10 5 |
| 1I | 100 ' 10 5 |
| 12 | 100 10 5 |
| Dinobuton | 100 10 5 |
| Dinoterbon | 100 10 5 |
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Beispiel 2; Test an echten Pilzen
Nach flüssiger Agar wird in entsprechenden Konzentrationen mit dem Wirkstoff vermischt und in sterile Petrischalen abgefüllt. Nach dem Erkalten werden die Agarplatten mit einer Mycel-Sporensuspension der entsprechenden Pilze beimpft und 10 Tage bei 24 0C bebrütet. Die Auswertung wird visuell durch Bonitierung vorgenommen. Dabei bedeutet die Bonitumote 4 eine sehr gute Wirkung und die Bonitumote 1 keine Wirksamkeit.
Tabelle III zeigt die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel in drei verschiedenen Konzentrationen gegen Botrytis cinerea Pusarium culmorum und Phythophthera infestans. Die letzte Spalte der Tabelle III dokumentiert die Phythotoxizität der Verbindungen gegenüber Tomaten. Dabei bedeutet die Bonitumote 4 sehr gute Verträglichkeit und die Bonitumote 1 sehr starke Schädigung.
IJ 1 3 k I Ί
Tabelle III: Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegen echte Pilze
Substanz- % Wirkstoff
Botrytis Pusarium Phytho- Phythocineres culmorum phthera toxizität infest an s Tomate
0,1
0,01 0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1 0,01 0,001
0,1
0,01'
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
Binoterbon 0,1 0,01 0,001
10
12
Dinobuton
4 1 1
3 2 1
4 4 1
4 1 1
4 1 1
4 4 1
4 1 1
4 1 1
4 4 1
4 4 1
4 1 1
4 4 1
4 4 3
4 4 4
2,5 3,3
3,7 2,7 3,3 2,3 3,3
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Aus Tabelle II ist ersichtlich, daß bei der Konzentration 100 ppm alle Verbindungen ausgezeichnete Wirkungen zeigen. Bei niederen V/irkst of fkonzent ration en zeigen die Verbindungen 6, 8, 9, 10 und 11 im Vergleich zu Dinobuton und Dinoterbon die besten Wirkungen.
Sabelle III zeigt die sehr gute Wirkung der Vergleichspräparate Dinobuton und Dinoterbon gegen echte Pilze. Sie sind aber sehr phytotoxisch, so daß im angegebenen Konzentrationsbereich eine Prüfung gegen Phytophthera infestans nicht möglich war. Die Verbindungen 9 und 12 zeigen sehr gute Wirkungen gegen Phytophthera infestans bei absoluter Pflanzenverträglichkeit. Dinotuton und Dinoterbon sind stark gelbfärbende Verbindungen mit Hautaffinität und toxisch (Dinobuton ID^n = 140 mg/kg Ratte p.o., Dinoterbon LD50 - 62 mg/kg Ratte p.o.). Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten keine Nitrogruppen und sind demzufolge farblose Öle und mindertoxisch. Die LD150-Werte der Verbindungen liegen zwischen 1000 und 1500 mg/kg Ratte p.o.
Die Substanz Kr. 9 hat beispielsweise eine I^cq a 1200 mg/kg Ratte p.o.
Claims (1)
- 231347 711 - 2154( ). ErfindungsanspruchFungizide Mittel, insbesondere zur Bekämpfung hefeartiger Pilze und von Phytophthera infestans, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen PormelOHin derE-, Rp und R_, die gleich oder verschieden sein können, = - CH,, - Gl oder H und ' . E, β eine Indanyl (I)- oder eine' 1,2,3,4~Tetrahydronaphthyl (4)-Gruppierung' bedeuten, enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23134781A DD200065A1 (de) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Fungizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23134781A DD200065A1 (de) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD200065A1 true DD200065A1 (de) | 1983-03-16 |
Family
ID=5532026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD23134781A DD200065A1 (de) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Fungizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD200065A1 (de) |
-
1981
- 1981-07-01 DD DD23134781A patent/DD200065A1/de not_active IP Right Cessation
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