CZ46393A3 - Amides of sulfonamido- and sulfonamidocarbonylpyridine-2-carboxylic acids, their pyridine-n-oxides, process of their preparation and their use as medicaments - Google Patents

Description

Oblast techniky

Vynález se týká amidů sulfonamido- a sulfonamidokarbonylpyridin-2-karboxylových kyselin a jejich pyridin-N-ixidů, způsobu jejich přípravy a jejich použití jako léčiv, zejména proti fibrosním chorobám.

Dosavadní stav techniky

Sloučeniny, které inhibují enzymy prolin- a lysinhydroxylázu, způsobují velmi selektivní inhibici biosyntézy kolagenu ovlivněním pro kolagen specifických hydroxylačních reakcí. Při těchto reakcích se enzymy prolin-, popřípadě lysinhydroxylázou hydroxyluje proteinicky vázaný prolin nebo lysin. V případě, že je působením inhibitoru těmto reakcím zabráněno, vznikne nefunkční podhydroxylovaná molekula kolagenu, která může být jen v nepatrné míře převáděna z buněk do extracelulárního prostoru. Podhydroxylovaný kolagen kromě toho nemůže být zabudován do kolagenové struktury a je takto velmi snadno proteolyticky odbourán. V důsledku těchto účinků se zmenšuje celkové množství extracelulárně uloženého kolagenu.

Inhibitory prolinhydroxylázy jsou proto vhodnými látkami pro použití v terapii chorob, u kterých k celkovému obrazu choroby výrazně přispívá ukládání kolagenu. K těmto chorobám mezi jinými patří fibrosy plic, jater a pokožky (sklerodermie), jakož i a ateroskleróza.

Je známo, že enzym prolinhydroxyláza je účinně inhibován kyselinou pyridin-2,4- a -2,5-dikarboxylovou (K. Majamaa a kol.,

Eur.J.Biochem.138()984) 239-245). Tyto sloučeniny jsou ovšem v buněčné kultuře účinné jako inhibitory pouze ve velmi vysokých koncentracích (Tschank G. a kol., Biochem.J 238 (1987) 625-533).

V patentovém spisu DE-A 34 32 094 jsou jako prostředky sloužící jako léčivo pro inhibici prolin- a lysinhydroxylázy popsány diestery pyridin-2,4- a -2,5-dikarboxylových kyselin s 1 až 6 uhlíkovými atomy.

Tyto nízkoalkylované diestery však mají nevýhodu spočívající v tom, že se v organismu příliš rychle štěpí na kyseliny a že tedy nedospějí na místo účinku v buňce v dostatečně vysoké koncentraci a v důsledku toho jsou méně vhodné pro případné podávání ve funkci léčiva.

V patentových spisech DE-A 37 03 959, DE-A 37 03 962 a DE-A 37 03 963 jsou obecně popsány smíšené ester/amidy, výše alkylované diestery a diamidy pyridin-2,4- a -2,5-dikarboxylových kyselin, u kterých bylo na zvířecím modelu prokázáno, že účinně inhibují biosyntézu kolagenu.

Cílem vynálezu je nalézt sloučeniny, které by měly silnější antifibrosní účinnost než dosud známé sloučeniny.

Podstata vynálezu

Tohoto cíle je dosaženo amidy sulfonamido- a sulfonamidokarbonylpyridin-2-karboxylových kyselin a jejich pyridin-N-oxidy obecného vzorce I

ve kterém

A = R³ a B

B = R³ a A

X znamená jednoduchou vazbu nebo

X-NR^SR⁷ nebo

7 . „ „

X-NR R , prxcemz skupinu -CO- a

R , R a R , které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, atom halogenu, zejména atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, nitriLovou skupinu, hydroxylovou skupinu nebo aminovou skupinu,

Ηθ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo N-ochrannou skupinu, jakou je alkanoylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, aLkylkarbamoylova skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonylová skupina, acyloxyalkylová skupina, ve které acylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodně alkanoyloxyalkylová skupina, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo alkoxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, jedno-, dvou-, tří- nebo čtyřmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na⁺,

K⁺, Mg²⁺, Ca^⁺, Al³⁺ nebo amoniový iont, případně jednou až třikrát substituovaný alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinou, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, která může být jednou až třikrát substituována hydroxylovou· skupinou nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové- atomy, nebo kationt bazického derivátu aminokyseliny, znamená s výjimkou -SO^H skupinu obecného vzorce II (II)

-Y-/C-U/ -D-W r

ve kterém znamená skupinu “SOj“ nebo skupinu -C0-, znamená vazbu nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 16 uhlíkových atomu nebo cyklalifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů nebo cykloalkendiylovou skupinu nebo alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

U znamená vazbu nebo atom vodíku nebo heteřoatomovou skupinu zvolenou z množiny zahrnující skupinu -CO-, skupinu -O(CO)-, skupinu -(CO)—0-, skupinu -(CO)NR-, skupinu (CO)-, skupinu -0-, skupinu -SO-, skupinu -SO^- a skupinu -NR, kde R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atom vodíku, r znamená 1, 2, 3 nebo 4,

D znamená vazbu nebo atom vodíku nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahují jící 1 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

W znamená vazbu nebo atom vodíku nebo cykloalifatickou alkylovou, alkeny5 lovou, alkinylovou nebo alkeninylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo arylovou skupinu obsahující 6 až 16 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroatomovou skupinu pouze tehdy, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu,a C a/nebo W, pokud neznamenají vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodně samy o sobe substituovány,

5. ,

R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo

A) nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, aryloxy-skupínu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, která je jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituována atomem halogenu, trifluormethylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxylovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinou NRR nebo kyano-skupinou, nebo

B) nesubstituovanou nebo substituovanou rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou nebo cykloalifatickou alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomu, alkenylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkinylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, nebo

C) nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů nebo heteroarylovou skupinu, přičemž

R' a R, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkyIkarbonylovou sku6 pinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, nebo arylkarbonylovou skupinu, ve které arylo vý zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, nebo tvoří s atomem dusíku nasycený heterocyklický kruh, výhodně 5nebo 6-členný kruh,

n	znamená 0 nebo 1 ,
f	znamená 1 až 8, výhodně 1 až 5,
g	znamená 0, 1 až (2f + 1) a
X	znamená 0 až 8, výhodně 0 až 1 .

Výhodnými sloučeninami jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém r , R“ a R , které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, zejmé na atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, nitrilovou skupinu, hydroxylovou skupinu, aminovou skupinu, případně mono- nebo disubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylkarbonyloxy-skupinou, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo N-ochrannou skupinu, jakou je alkanoylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbamoylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonylová skupina, acyloxyalkylová skupina, ve _ ~f _ které acylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje l až 6 uhlíkových atomů, výhodně alkanoyloxyalkylová skupina, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo alkoxykarbonvloxyalkylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, jedno-, dvou-, tří- nebo čtyřmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na⁺,

K , Mg Ca\ AI ' nebo amoniový iont, případně jednou až třikrát substituovaný alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hvdroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinou, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, která může být jednou až třikrát substituována hydroxylovou skupinou nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, nebo kationt bazického derivátu aminokyseliny, r7 znamená s výjimkou -SO^H skupinu obecného vzorce II

-y-/c-u/_r-D-w (ii) ve kterém

Y znamená skupinu -SO^- nebo skupinu -CO-,

C znamená vazbu nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 16 uhlíkových atomů nebo cyklalifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů nebo cykloalkendíylovou skupinu nebo alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

U znamená vazbu nebo atom vodíku nebo heteroatomovou skupinu zvolenou z množiny zahrnující skupinu -CO-, skupinu -0(CO)-, skupinu -(CG)-0-, skupinu -(CO)NR-, skupinu -NR(CO)-, skupinu -0-, skupinu -S0-, skupinu -SO^- a skupinu -NR, kde R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylovou obsahující 7 až 16 uhlíko vých atomů, aroylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo atom vodíku, r znamená 1, 2, 3 nebo 4,

D znamená vazbu nebo atom vodíku nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

W znamená vazbu nebo atom vodíku nebo cykloalifatickou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou nebo alkeninylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo arylovou skupinu obsahující 6 až 16 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroato9 movou skupinu pouze tehdy, kdy C neznamená vazbu nebo kdy S a/nebo W neznamenají vazbu, a

C a/nebo W, pokud neznamenají vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodně samy o sobě substituovány kombinací až 5 stejných nebo odlišných substituentu z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 9 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenvlovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu

2f+1-g)^Fg' ^s!íuPl^Ilu “íX^Cl, skupinu

-OCF₂-CHFC1, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou :sku-: pinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomu, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které o

alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomu , alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, aikinyloxykarbonyiovou skupinu, ve které alkinyio vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxy skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cyklo alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomu, alkinyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arvlkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkvlkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N/alkoxyalky 1)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalky1) karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-ίaryloxyalky1)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-íaralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoyloxy-3kupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamovloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamovloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, Nhalkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkyl}karbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,. N-(aralkyloxyalkyl) karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN- ( aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů,

N-alky1-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů,

3 aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenvlový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arvlový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 5 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylo vý zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových azomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroy1-N-alky1aminovou skupinu, ve která aroylový zbytek obsahuje

4 až 12 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylovy zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoy1aminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonvLovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 aŽ 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomu, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje

5 až 16 uhlíkových atomu, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonyLovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomu, sulfamoylovou skupinu, N-alkylsulfamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylsulfamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cvkloalkylsulfamoylovou skupinu, ve které cykloalkylovy zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylsulfamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylsulfamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylsulfamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylsulfamoylovou skupinu, alkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(alkyl)-alkylsulfonamidovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkyl)-aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě na arylovém zbytku substituovány 1, 2, 3, 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až Θ uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 9 uhlíkových atomů, skupinu

-O-/CH-/ ,F , skupinu -OCF-C1, skupinu x t (2f+1-g) g ^r 2 ^r

-OCF₂-CHFC1, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou -.skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomu, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů , alkoxvkarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomu, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aikenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinvlo vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cínnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxy skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16' uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cyklo alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxvkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomu, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-.N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 1.6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkvl}karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxvalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyLoxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylevý zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalko xyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl N-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsatluje 7 až 1 i uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxy-N-aikylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které arovlový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových' atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou sku21 pinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylovy zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkyImerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve kteréalkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arvlmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, sulfamoylovou skupinu, N-alkyIsulfamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylsuLfamoylovou skupinu, ve které každý aLkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylsulíamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylsulfamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylsulfamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 aŽ 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylsul·22 famoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomu, N-alkyl-N-aralkylsulfamoylovou skupinu, alkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(alkyl)-alkylsulfonamidovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, Nýalkyl)-aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů,

R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo

A) nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, která je jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituována atomem halogenu, trifluormethylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxy lovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinou NR'R nebo kyano-skupinou, nebo

B) nesubstituovanou nebo substituovanou rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou nebo cykloalifatickou alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkinylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, nebo

C) nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů nebo heteroarylovou skupinu, přičemž přičemž skupiny B) nebo C) jsou zejména jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituované substítuenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atcm halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující až 12 uhlíkových atomů, cykloalkvlovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu “⁰“/^CH2/x^Cf^H(2f+1-g)^Fg' skupinu -OCF^Cl, skupinu -ocf₂-chfci, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou :skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů , alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlí kových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve kte rs alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových ato mů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinvl vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkvlkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonvloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skuoin ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylo vý zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve kter alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbyta obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbo nyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cykl alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsa huje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-diaIkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-aryIkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arvlkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomu, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 aŽ 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, acyloxyalkyIkarbamoylovou skupinu, ve která alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu obecného vzorce III

-CO-P , (III) ve kterém

P znamená polypeptid vázaný prostřednictvím jedné z jeho aminových skupin nebo aminokyselinu vázanou prostřednictvím její aminové skupiny nebo derivát aminokyseliny (ester nebo amid) vázaný pstřednictvim jeho aminové skupiny, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje i až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-talkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a aLkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylo27 i r» / tkvrbčiV* aRc 3 1 > í t Π nh 1 3 ‘ητ,υ XT — a 1 > v '1 »

Vjr *» Jř >w V J U I ΰ 4. IV U.» A * t Y « ·« w w w «1 « <M / H W Λ. J v j *.

N-{aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomu, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalky] aminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 3 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupí· nu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 aŽ 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaminovou skupinu, N-alkylaiylaminovou skupinu, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxy lový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyN-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoy1-N28 alkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylovy zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanovlový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylamínoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupínu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomu, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, skupinu obecného vzorce IV

-0-R⁸ , (IV) g

ve kterém R znamená aminokyselinu vázanou prostřednictvím jejího acylového zbytku, její N-chráněný derivát nebo alkoholovou ochrannou skupinu, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě na arylovém zbytku substituovány 1, 2, 3 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu, obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 3 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkyiový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíko30 vých atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu

-O-/CH-/ C,H. ,F , skupinu -OCF.Cl, skupinu

2' x f (2f+l-g) g ^ť 2

-ocf₂-chfci, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou:skup\nu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinvlo vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinna31 moyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-.N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, íHalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsa32 huje 1 až 10 uhlíkových atomu, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 15 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupínu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu, arylkarbamoyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupínu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkvlový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, Nhalkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-{aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl) karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxy33 alkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN-{aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkvl-. aminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxy-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 aŽ 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoyio vý zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoy1-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkvlaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoyLový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomu, cykloalkanoy1aminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-diaLky aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkvlaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou η

f χ

skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryImerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů,

R' a R, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, arylovou skupinu obsahující 6 az 12 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů nebo arylkarbonylový zbytek, ve kterém arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, nebo tvoří s atomem dusíku nasycený heterocyklický kruh, výhodně 5- nebo

6-členný kruh, a znamená 0 nebo 1, znamená 1 až 8, výhodně 1 až 5, znamená 0,1 až (2f + 1) a znamená 0' až 8, výhodně 0 až 1 .

Pod aryl-, aryloxy-, heteroaryl-, popřípadě heteroaryloxy-sloučeninami se rozumí sloučeniny obsahující zejména fenylový, bifenylový nebo naftylový kruh, popřípadě nesubstituovaný

5- nebo 6-členný heteroaromatický kruh s 1,2 nebo 3 atomy dusíku a/nebo atomy kyslíku a/nebo atomy síry, jakým je pyridylcvý, pyridazylový, pyrimidylový, pyrazylový, imidazolylový, triazolylový, thienylový, oxazolylový nebo thiazolylový kruh a jeho benzoanelo- 36 vane deriváty.

Ze jmenovaných aminokyseLin jsou výhodnými aminokyselinami zejména přírodní alfa-aminokyseliny.

Pod amino-ochrannými skupinami se zde rozumí zejména skupiny, které jsou popsané R.Geiger-em a W.KÓnig-em v The Peptides, sv.3, Protection of functional Groups in Peptide Synthesis, E.

G.Gross, J.Meienhofer Edit, Academie Press, New York (1981), zejmé na str. 7-46.

Takové skupiny jsou rovněž popsané A. Hubbuch-em v Schutzgruppen in der Peptidsynthese, Kontakte 3/79, str. 14-23.

Obzvláště výhodnými amino-ochrannými skupinami jsou:

acetaamidomethylová skupina,

1-adamantyloxykarbonylová skupina, —(1-adamantyl)-1-methylethoxykarbonylová skupina, allyloxykarbonylová skupina, terc.butyloxykarbonylová skupina,

1-(4-bifenylyl)-1-methylethoxykarbonylová skupina, alfa,alfa-dimethyl-3,5-dimethoxybenzyloxykarbonylová skupina,

4-dihydroxyborylbenzyloxykarbonylová skupina,

9-fluorenylmethyloxykarbonylová skupina, isobornyloxykarbonylová skupina,

1- methylcyklobutyloxykarbonylová skupina,

4-methoxybenzyloxykarbonylová skupina, methy1sulfonylethyloxykarbonylová skupina,

4-Pyridylmethyloxykarbonylová skupina,

2,2,2-trichlor-terč.butyloxykarbonylová skupina, benzyloxykarbonylová skupina, halogenem substituovaná benzyloxykarbonylová skupina,

4-nitrobenzyloxykarbonylová skupina,

2- fosfonoethyloxykarbonylová skupina, feny1sulfony1ethoxykarbonylová skupina, toluensulfonylethoxykarbonylová skupina a

2,3,5-trimethy1-4-methoxyfenylsulfonylová skupina.

Se sloučenin obecného vzorce I, je j ichž aminové skupiny jsou chráněné, jsou výhodné ty sloučeniny, jejichž chráněné ami8 nové skupiny jsou částí uvedené aminokyseliny R .

Jakožto alkohol-ochranné skupiny přicházejí zejména v úvahu substituované nebo nesubstituované methyletherové, ethylethero vé, benzyletherové, silyletherové, esterové, karbonátové nebo sulfonátové skupiny. Sem spadají následující skupiny:

jako substituované methyletherové skupiny:

methoxymethylová skupina, methylthiomethyLová skupina, terc.butyl thiomethylová skupina, (fenyldimethylsilyl)methoxymethylová skupina, benzyloxymethylová skupina, p-methoxybenzyloxymethylová skupina, (4-methoxyfenoxyJmethylová skupina, guajakolmethylová skupina, terč.butoxymethylová skupina, 4-pentenyloxymethylová skupina, siloxymethylová skupina, 2-methoxyethoxymethylová skupina, 2,2,2-trichlorethoxymethylová skupina, bis(2-chlorethoxy)methylová skupina, 2-(trimethylsilyl)ethoxymethylová skupina, tetra hydropyranylová skupina, 3-bromtetrahydropyranylová skupina,

1- methoxycyklohexylová skupina, 4-methoxytetrahydropyranylová skupina, 4-methoxytetrahydrothiopyranylová skupina, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl-S,S-dioxo-skupina, 1-/2-chlor-4-methyl)fenyl/-4-methoxypiperidin-4-ylová skupina, 1,4-dioxan-2-ylová skupina, tetrahydrofuranylová skupina, tetrahydrothiofuranylová skupina;

jako substituované ethylatherové skupiny:

2- ethoxyethylová skupina, 1-(2-chlorethoxy)ethylová skupina,

1- methyl-1-methoxyethylová skupina, 1-methyl-1-benzyloxyethylová skupina, 1-methyl-1-benzyloxy-2-fluorethylová skupina,

2,2,2-trichlorethylová skupina, 2-trimethylsilylethylová skupina,

2- (fenylselenyl)ethylová skupina, terč.butylová skupina, allylová skupina, p-chlorfenylová skupina, p-methoxyfenylová skupina, 2,4dinitrofenylová skupina, benzylová skupina;

jako substituované benzyletherové skupiny.

p-methoxybenzylová skupina, 3,4-dimethoxybenzylová skupina, o38 nitrobenzvlová skupina, p-nitrobenzylová skupina, p-halogenbenzylová skupina, 2,6-dichlorbenzylová skupina, p-kyanobenzylová skupina,· p-fenylbenzylová skupina, 2- a 4-pikolylová skupina,

3-methyl-2-pikoly1-N-oxido-skupina, difenyimethylová skupina, p,p'-dinitrobenzhydrylová skupina, tri fenylmethylová skupina, alfa-naftyldifenylmethylová skupina, p-methoxyfenyldifenylmethylová skupina, di(p-methoxyfenyl)fenyimethylová skupina, tri(p-methoxyfenyl)methylová skupina, 4-(4 -bromfenacyloxy)fenyldifenylmethylová skupina, 4,i', 4 -tris-í4,5-dichlorftalimidofenylJmethylová skupina, 4,4 ,4-tris(levulincoxyfenyl)methylová skupina, , 4', 4-tris(benzoyloxyfenyl)methylová skupina, 3-(imidazol-1,4' methyl-bis(4 ,4-dimethoxyfenyl)methylová skupina, 1,1-bis(4-methoxyfenyl)-1 -pyrenylmethylová skupina, 9-anthrylová skupina,

9-(9-fenyl·)xanthenylová skupina, 9-(9-fenyl-1D-oxo)anthylová skupina;

jako silyletherové skupiny:

trimethylsilylová skupina, triethylsilylová skupina, triisopropylsilylová skupina, dimethylisopropylsilylová skupina, diethyLisopro pylsilylová skupina, dimethylhexylsilylová skupina, terč.butyldime thylsilylová skupina, terč.butyldifenylsilylová skupina, tribenzylsilylová skupina, tri-p-xylylsilylová skupina, trifenylsilylová skupina, difenylmethylsilylová skupina, terč.butylmethoxyfenylsilylová skupina;

jako esterové skupiny:

formiátová skupina, benzoylformiátová skupina, acetátová skupina, chloracetátová skupina, dichloracetátová skupina, trichloracetátová skupina, trifluoracetátová skupina, methoxyacetátová skupina, trifenylmethoxyacetátová skupina, fenoxyacetátová skupina, pchlorfenoxyacetatová skupina, p-P-fenylacetátová skupina, 3-fenylpropionátová skupina, 4-oxopentanoátová skupina (levulinátová skupina), 4,4-(ethylendithio)pentanoátová skupina, pivaloátová skupina, adamantoátová skupina, krotonátová skupina, 4-methoxykrotonátová skupina, benzoátová skupina, p-fenylbenzoátová skupina,

2,4,6-trimethylbenzoátová (mesitoátová) skupina;

jako karbonátové skupiny:

methylová skupina, 9-fluorenylmethylová skupina, ethylová skupina,

2,2,2-trichlorethylová skupina, 2-(trimethylsilyl/ethylová skupina, 2-(fenylsulfonyl)ethylová skupina, 2-(trifenylfosconio)ethylová skupina, isobutylová skupina, vinylová skupina, allylová skupina, p-nitrofenylová skupina, benzylová skupina, p-methoxybenzylová skupina, 3,4-dimethoxybenzylová skupina, o-nitrobenzylová skupina, p-nitrobenzylová skupina, S-benzylthiokarbonátová skupina, 4-ethoxy-1-naftylová skupina, methyldithiokarbonátová skupina;

jako další esterové skupiny:

2,6-dichlor-4-methylfenoxyacetátová skupina, 2,6-dichlor-4-(1,1,3,3 tetramethylbutyl)fenoxyacetátova skupina, 2,4-bis(1,1-dimethylpropyl ) fenoxyacetátová skupina, chlordifenylacetátová skupina, isobuty rátová skupina/ monosukcinátová spupina, (E}-2-methylbutenoátová (tigloátová) skupina, O-ímethoxykarbonylJbenzoátová skupina, p-Pbenzoátová skupina, alfa-naftoátová skupina, nitrátová skupina, alkyl-Ν,Ν,Ν',N-tetramethylfosforodiamidátová skupina, N-fenylkarbamátová skupina, borátová skupina, dimethylfosfinothioylová skupina, 2,4-dinitrofenylsulfenátová-skupina;

jako sulfonátové skupiny:

sulfátová skupina, methansulfonátová (mesylátová) skupina, benzylsulfonátová skupina, tosylátová skupina.

Obzvláště výhodnými ochrannými skupinami jsou alkanoylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkanoylkarbamoylová skupina a 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylovém zbytku,N-cykloalkylkarbamoylová skupina s 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylovém zbytku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylovém zbytku, aryloxykarbonylová skupina s 6 až 12 uhlíkovými atomy v arylovém zbytku, aralkyloxykarbonylová skupina se 7 až 11 uhlíkovými atomy v aralkylovém zbytku, zejména benzyloxykarbonylová skupina, arylkarbonylová skupina se 6 až 12 uhlíkovými atomy v arylovém zbytku, aralkylkarbonylová skupina se 7 až 11 uhlíkovými atomy v aralkylovém zbytku,alkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylovém i alkylovém zbytku, karbamovlalkylesterová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku, acyloxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v acylovém zbytku a 1 až 6 uhlí40 kovými atomy v alkylovém zbytku, výhodně alkanoyloxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkanoylovém zbytku a 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku, benzyloxyalkylová skupina a 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku, benzyloxykarbonyloxy alkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku, alkoxykarbonyloxyalkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylovém i alkylovém zbytku, esterová skupina aminokyseliny nebo tetrahydropyranylová skupina.

Výhodnými sloučeninami jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

X znamená jednoduchou vazbu nebo skupinu -C0-,

3.

R , R a R , které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, atom halogenu, zejména atom fluoru nebo atom chloru, hydroxylovou skupinu, aminovou skupinu nebo hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo N-ochrannou skupinu, jakou je alkanoylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbamoylová skupina, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykar-bonylová skupina, acyloxyalkylová skupina, ve které acylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodně alkanoyloxyalkylová skupina, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až IQ uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyloxyalkylová skupina, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo alkoxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, jedno-, dvou-, tří- nebo čtyřmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na⁺,

K⁺, Mg2⁺, Ca^⁺, Al^{8 +} nebo amoniový iont, případně jednou až třikrát substituovaný alkylovou skupinou obsahující až 8 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinou, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, která může být jednou až třikrát substituována hydroxylovou skupinou nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, nebo kationt bazického derivátu aminokyseliny, r⁷ znamená s výjimkou -SO^H skupinu obecného vzorce II

-Y-(C-U/ -D-W (II) ve kterém

Y znamená skupinu -SC^^-,

C znamená vazbu nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomu nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, která může obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

Z znamená vazbu nebo atom vodíku nebo heteroatomovou skupinu z množiny zahrnující skupinu -(CO)NR-, skupinu -NR(CO)-, skupi nu -0-, skupinu -SO- a skupinu kde R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, aroylovou skupinu obsahující 6 až

1.2 uhlíkových atomů nebo atom vodíku, r znamená 1 nebo 2,

D znamená vazbu nebo atom vodíku nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů nebo alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů a

W znamená vazbu nebo atom vodíku nebo cykloalifatickou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou nebo alkeninylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo arylovou skupinu obsahující 6 až 16 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroatomovou skupinu pouze tehdy, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu, a C a/nebo W, pokud neznamenají vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodně samy o sobě substituovány kombinací až 5 stejných nebo odlišných substituentů z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které aikylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu

-O-/CH„/ .F , skupinu -OCF-C1, skupinu x f (2f+l-g) g 2 ^ť

-OCF₂-CHFC1, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skn:>j.i, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 nh 1 ' .> vých atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových Jičínů , alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, ary}oxyka- :nylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje ?? K uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skup i no, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 u)ú jkových atomů/ alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových ; tomu, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkmylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxv-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve k i.eré alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylové zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytém.

obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-.N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 aŽ 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkvlkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkvl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalky karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje í až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, fialky!-!!-{aryloxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkvlaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkyLový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyamínovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje

I až 12 uhlíkových atomů, alkoxy-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje Γ až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový 2bytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoy1aminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 16 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje až 8 uhlíkových atomu, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomu, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhLíkových atomů, Ν,Ν-dialkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cvkloalkylami- * noalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkyImerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 1 6 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě a arylovém zbytku substituovány 1, 2,

3, 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující atom vodíku, hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkvlovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje·'^ až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu

-0-/CH_o/ C-H,_o, . skupinu -OCF-C1, skuoinu j x t izt+i-g) g 2

-ocf₂-chfci, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloaikylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou '.skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arvloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou sku48 pinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které aryiový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylnN-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N4alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryioxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsa49 huje 6 až 16 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl}karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkylIkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 aŽ 16 uhlíkových atom,-N-alkyl-N-(aralkyloxyalkylIkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomu, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů,

N-arylaminovou.skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHůje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 5 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl - -arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 5 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxy-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový 2bytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanovlaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyL-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje .1 až 10 uhlíkových atomů, arovl-N-alkv1aminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkyLový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulřinylovou skupinu, ve kteréalkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovcu skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkyLmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkvlsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo

A) nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, která je jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát,substituo vána atomem halogenu, trifluormethylovou skupinou, alkoxylo vou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxylovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,

B) rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

Γ* 1 rn=><=i!ihc:t i tnnvfl ncn γίρ’ππ qnhst i-nova nnn arvlovmi qki tnimi ’ ---------------- — — ----------— _i — f — obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů nebo heteroarylovou skupinu, přičemž skupiny B) a C) jsou zejména jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituované substituenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trif luormethylovou skupinu, nitro-skupinu karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou.skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkyiový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkvlový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový 2bytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou-'skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylQxykarhonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, aikylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skuoinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonýloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve která cvklo alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-araLkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahu54 je 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalky 1)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxvalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkylJkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje’1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, acyloxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu obecného vzorce III

-CO-P ,

III) ve kterém

P znamená polypeptid vázaný prostřednictvím jedné z jeho aminových skupin nebo aminokyselinu vázanou prostřednictvím její aminové skupiny nebo derivát amino55 kyseliny vázaný prostřednictvím jeho aminové skupiny, přičemž zbytek NR^R^ znamená zbytek alfa-aminokyseliny nebo derivátu alfa-aminokyseliny, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyloxvskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, Ndalkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomu, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHúje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, N-alkylaminovou skupinu, N-alkylarylaminovou skupinu, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxy lový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyN-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až .12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanovlaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomu, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupínu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, skupinu obecného vzorce IV

-Q-R⁸ , (IV) ve kterém R znamená aminokyselinu vázanou prostřednictvím jejího acylového zbytku, její N-chránený derivát nebo alkoholovou ochrannou skupinu, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě na arylovém zbytku substituovány 1, 2, 3, nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyl oxv-skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu -O-ZCH^/^C^H ₁ _g j^Fgř skupinu -OCF^Cl, skupinu OCF₂-CHFC1, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupi nu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-íaryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoyl vý zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 12 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoy1 aminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinn, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, n znamená 0, f znamená 1 až 5, g znamená 0,1 až (2f + 1) a x znamená 0 nebo 1.

Obzvláště výhodnými sloučeninami jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

X znamená jednoduchou vazbu nebo skupinu -CO12 3,

R , R a R , které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, hydroxylovou skupinu, atom fluoru nebo atom chloru,

R^ znamená jedno- nebo dvojmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na⁺, K⁺, Mg nebo Ca^⁺ nebo amoniový iont,

T znamená s výjimkou -SC^H skupinu obecného vzorce II -Y-/C-U/ -D-W (II) ve kterém

C

U r

D znamená skupinu -SC^^-, znamená vazbu nebo alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomu, znamená vazbu nebo atom vodíku nebo -0-, znamená 1, znamená vazbu nebo atom vodíku nebo nerozvětvenou alifatickou alkadiylovou skucmu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů a znamená vazbu nebo atom vodíku, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-členncu heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroatomovou skupinu pouze v případě, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu, a

C, D a/nebo W, pokud neznamejí vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodsamy o sobě substituovány až 3 stejnými nebo ruznvmi nc substituenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomu, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu -^-/^₂ ^/X^Ce^íi{2í+\-31^?g· alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, ary loxvkarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cvkloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aiyIkarbonyloxy-skupinu, ve která arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupi nu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve kte ré alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N-oykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, Naralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylarylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyLaralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylo vý zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, Nhalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N(aralkyloxyalky1)karbamovlovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxvalkyl)54 karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alky1-N-(aryloxyalky1)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylamínovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve která každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, NaryLaminovou skupinu, ve která arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomu, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalka novl-N-alkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový 2bytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 1I uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkancylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoyLovy zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovců skupinu, ve která cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, arovlaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkyImerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, arylsulfonyiovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, aralkylsuifinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, aralkylsuifonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě na arylovém zbytku substituovány 1, 2, 3, 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující atom vodíku, hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitroskupínu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, skupinu , alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek

obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkvlkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, Naralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylarylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)67 karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomu, alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomu a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyL-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 az 8 uhlíkových atomů, aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 az 8 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů,N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylarylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxy aminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu,, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 12 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminovou skupinu,

Ťfr\ 1/» +* W γΛ i 1 1/ i Λ Λ 1 ř 1 Λ ( ř' ř η k i ll» 'η n -i V» ι , -Ϊ .-i 1 -i rí Q . , 1 / ¹ r λ > ·» τ r η 1·»

V «ς. Ci. C ti-LAUllUH .LU/ V J 1 Cl 4, U U i, L J. X 'U V / U, l i atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve která cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 aŽ 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlí kových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, aralkanoyLaminoalkvlovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy,

R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až uhlíkových atomů a

R znamena

A) nesubstituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomu, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až uhlíkových atomů, fenyloxy-skupinu nebo benzyloxy-skupinu nebo

B) nesubstituovanou nebo substituovanou, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

C) nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, výhodně fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenethylovou skupinu, přičemž skupiny B) a C) jsou nesubstituované nebo jednou substituované substituentem zvoleným ze skupiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, feny69 lovou skupinu, benzylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů , aralkyloxy-skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarboxvlovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonvlovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxv-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomu, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každá alkoxylová skupina obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve kte ré alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až uhlíkových atomů, N70 aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylarylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylo vý zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až lOuhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až lOuhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl Jkarbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až δ uhlíkových atomů, aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu obecného vzorce III

-C0-? (III) ve kterém

P znamená tri- nebo dipeptid vázaný prostřednictvím jeho N-koncové aminové skupiny nebo derivát aminokyseliny vázaný prostřednictvím jeho aminové skupiny, výhodné derivát L-aminokyseliny, zejména derivát L-alaninu nebo L-glycinu,

karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve která alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomu, N,Ndialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupínu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkanoylamínovou skupinu, ve která alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinu obecného vzorce IV

-0-R (IV)

vím jejího acylového zbytku nebo od ní odvozený N-chráněný derivát, přičemž arylové a aralkylové zbytky nacházející se ve výše uvedených substituentech jsou v aromatické části substituo vány zejména jedním nebo dvěma stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 5 uhlíkových atomů, trifluormethylovou skupinu, atom chloru a atom fluoru , a znamená 0, znamená 1 až 5, znamená 0,1 až (2f + 1) a znamená 0 nebo 1.

Mimořádně výhodnými sloučeninami jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

X

R⁶ znamená jednoduchou vazbu nebo skupinu -C0-, a znamenají atom vodíku, znamená atom vodíku nebo jedno- nebo dvojmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na ⁺ , K⁺, Mg^⁺ nebo Mg^⁺ nebo amoniový iont, zejména H^N+CÍCř^OH), znamená s výjimkou -SC^H skupinu obecného vzorce II

-Y-/C-U/ -D-W r ve kterém

Y znamená skupinu -SO^^-,

C znamená vazbu nebo alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové ato my,

U znamená vazbu, atom vodíku nebo

-0-, r znamená 1,

D znamená vazbu, atom vodíku nebo alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,

W znamená vazbu, atom vodíku nebo fenylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentu C nebo D nebo W neznamená vazbu a U zna mená heteroatomovou skupinu pouze v případě, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu a

C, D a/nebo W jsou substituované substituenty zvolenými z množiny zahrnující atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, fenoxy-skupinu, -O-/CH_?/ , .F karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsa huje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-fenylkarbamoylovou skupinu N-fenylalkylkarbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-fenylkarbamoylovou skupinu , ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů , N-alkyl-Nfenylalkylkarbamoylovaj skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, NHfenoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-{fenylalkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které- každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(fenoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každá alkylová skupina obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(fanylalkyloxyalkyl)karbamoylová skupina, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, fenylaminovou skupinu, fenylalkanoylaminovou skupinu, ve které fenylalkanoylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminavQu skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanayl-N-alkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, fenylalkanoyL-Nalkylaminovou skupinu, ve které fenylalkanoylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíko vých atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenyl aminoalkylovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které fenylalkanoylový zbytek obsahuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě substituovány na arylovém zbytku 1, 2, 3, 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, fenoxy-skupinu, benzyloxy-skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 9 uhlíkových atomů, fenoxykarbonylovou:skupinu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu, ve které fenvlaiko xylový zbytek obsahuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupinu, fenylalkylkarbonyloxyskupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenoxykarbony1oxy-sk pinu, fenylalkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 3 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,

N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cyk? ο<ίΓ< . .¹ :··?.' bamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-fenylkarbamoylovou skupinu, N-fenylalkylkarbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, uyp ··„>,·.··.'t karbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, acyloxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cykloalkv.1 kar· bamoylový zbytek, ve kterém cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů,

R znamená atom vodíku, r5 znamená nerozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1. až 4 uhlíkové atomy, která je substituována skupinou zvolenou z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, fenoxy-skupinu, benzyloxy-skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 9 uhlíkových atomů, fenoxykarbonvlovou skupinu, fenylalkyloxykarbonylovou skupinu, ve kleje linuj alkylový zbytek obsahuje 7 aŽ 11 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxyl0' J vif.l obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupinu, fenylalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenoxykarbonyloxy-skupinu, fenylalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, Ν,Νdialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-fenylkarbamoylovou skupinu, N-fenylalkylkarbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, hydroxyalkylkarba moylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, acyloxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, nebo skupinu obecného vzorce III

-co-p (III, ve kterém

P znamená di- nebo tripeptid vázaný jeho koncovou aminovou skupinou nebo derivát aminokyseliny vázaný jeho aminovou skupinou, přičemž na začátku peptidového řetězce výhodně stojí L-glycin, přičemž arylové a aralkylové zbytky nacházející se ve výše uvedených substituentech, jsou substituovány zejména jedním nebo dvěma stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxylovou skupinu, alkoxylo vou skupinu obsahující 1 aŽ 4 uhlíkové atomy, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 5 uhlíkových atomů, trifluormethylovou skupinu, atom chloru a atom fluoru, a n znamená 0, f znamená 1 až 5, g znamená 0,1 až (2f + 1) a x znamená 0 nebo 1.

Vynález se dále týká použití sloučenin obecného vzorce I, jakož fyziologicky přijatelných solí pro výrobu léčiva proti fibrosním chorobám, zejména proti fibrosnímu onemocnění jater .

Vynález se rovněž týká sloučenin obecného vzorce I pro po užití ve funkci léčiv.

Vynález se zejména týká sloučenin obecného vzorce I pro použití ve funkci fibrosupresiv.

Vynález se rovněž týká způsobu přípravy sloučenin obecného vzorce I.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená jednoduchou vazbu, se připraví tak, že se

i) deriváty esteru pyridin-2-karboxylové kyseliny obecného vzorce 3 nebo deriváty kyseliny pyridin-2-karboxylové obecného vzorce 4 uvedou v reakci s aminy obecného vzorce 5, nebo se ii) deriváty amidu kyseliny pyridin-2-karboxylové obecného vzorce 6 uvedou v reakci s deriváty kyseliny sulfonové obecného vzorce 2 (viz reakční schéma 1).

V následujícím reakčním schématu 1 je schematicky znáror něna příprava sloučenin obecného vzorce Ia nebo Ib, ve kterých X znamená jednoduchou vazbu,

Reakční schéma 1

R ⁵ R ⁴ Ň

O

5-Aminopyridin-2-karboxylát obecného vzorce 1 se uvede v reakci s deriváty sulfonové kyseliny, popřípadě deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce 2, ve kterém Z znamená hydroxylovou skupinu nebo odstěpitelnou skupinu, která je nukleofilně uvolnitelná, zejména F, Cl, Br, J nebo tosylátovou skupinu. Tato reakce se provádí v aprotickém organickém rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel. Zejména mohou být použita následující rozpouštědla: dichlormethan, tetrachlormethan, butylacetát, ethylacetát, toluen, tetrahydrofuran, 1,4-dioxan, acetonitril,

N,N -dimethylformamid, N,N-dimethylacetamid, dimethylsulfoxid, nitromethan a/nebo pyridin, případně za přídavku činidla vázajícího kyselinu, jakým je amoniak, triethylamin nebo tributylamin, při reakční teplotě 0 až 180 °C, výhodně 0 až 80 °C. V případě, že Z znamená hydroxylovou skupinu, potom přichází v úvahu kondenzační postupy známé z chemie peptidu.

Sloučeniny obecného vzorce Ia se potom získají buč zmýdelněním sloučenin obecného vzorce 3 na kyseliny pyridin-2-karboxylové obecného vzorce 4 a následnou reakcí těchto sloučenin s odpovídajícími aminy obecného vzorce 5 za použití známých postupu chemie peptidu, nebo přímou reakci sloučenin obecného vzorce 3 s uvedenými aminy obecného vzorce 5. Sloučeniny obecného vzorce Ia se potom případně ještě oxidují na pyridin-N-oxidy obecného vzorce Ib.

Obecný popis provedení uvedené oxidační reakce je také například popsán E. Klinsbergem v Pyridine and its Derivatives, Interscience Publishers, New York, 1961, část 2,93.

Oxidace peroxidem vodíku je například popsána E.Ochiai-em v J.Org.Chem.18,534 ( 1 953 ) .

Detailní reakční podmínky těchto postupů lze nalézt v německých patentových přihláškách P 38 26 471.4, 38 28 140.6,

24 093.2 a 40 01 002.3, jakož i v patentových spisech DE-A-37 03 959, 37 03 962 a 37 03 963.

Příprava sloučenin obecného vzorce 1 je popsána N.Finch-em a kol. v J. Med. Chem. ( 19 78 ) , sv .-2 1 , str. 1 269 a Schneider-em a Harris-em v J.Org.Chem.(1984), sv,49, str 3683.

Výše popsaný sled reakcí podle reakčního schématu 1 pro přípravu sloučenin obecného vzorce Ia, popřípadě Ib majících sulfonamidovou skupinu v poloze 5 může být rovněž použit pro přípravu takových sloučenin, které mají tuto sulfonamidovou skupinu v poloze 4. V tomto případě se vychází ze sloučenin obec ného vzorce 1

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená vazbu,

Y znamená skupinu SO^, R^ znamená atom vodíku a R^ znamená hydroxyalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu nebo její derivát, se připraví z odpovídajícím způsobem substituovaných derivátů sulfonové kyseliny obecného vzorce 2 a methylesterů kyseliny 4-(popř. 5)-aminopyridin-2'-karboxylové obecného vzorce 1 a následnou aminolýzou sloučenin obecného vzorce 3 (reakční schéma 1) odpovídajícími aminy.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

X znamená skupinu -CO- a

Y znamená skupinu SO^, se připraví tak, že se

i) deriváty kyseliny pyridin-2-karboxylové, popřípadě odpovídající estery obecného vzorce 11 uvedou v reakci a aminy obecného vzorce 5 nebo se ii) deriváty kyseliny pyridin-5-karboxylové obecného vzorce 12 uvedou v reakci se sulfonamidovými deriváty obecného vzorce 9, nebo se iii) deriváty amidu kyseliny pyridin-5-karboxylové obecného vzorce 13 uvedou v reakci s deriváty sulfonové kyseliny obecného vzorce 2 (viz reakční schéma 2), přičemž samotné sloučeniny obecného vzorce 12, popř. 13 mohou být připraveny ze sloučenin obecného vzorce 7 o sobě známými po stupy.

V následujícím reakčním schématu 2 je schematicky znázor něna příprava sloučenin obecného vzorce la nebo lb, ve kterých X znamená skupinu -CO- a Y znamená skupinu SO2.

Reakční schéma 2

C OjH

R ²

I 0

R · H , nižší alkyl

R ⁵R ⁴N

Podle CA: sv.68, 1968, 68840 h mohou být ze substituovaných kyselin pyridin-2,5-dikarboxylových obecného vzorce 7 připraveny za esterifikačních podmínek 5-karboxyláty pyridin-2karboxylových kyselin obecného vzorce 8. Vhodným postupem je například esterifikace methanolem v přítomnosti kyseliny sírové, přičemž reakční dobu je třeba volit tak, aby úplná esterifikace na diesterový produkt probíhala pouze v podřadné míře, přičemž se nežádoucí diesterové produkty případně oddělí jako vedlejší produkty .

Sloučeniny obecného vzorce 11 se připraví ze sloučenin obecného vzorce 8 a sulfonamidových derivátů obecného vzorce 9 (Y = SOg), přičemž může být účelné aktivovat obě použité reakční složky působením pomocných činidel (Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, sv.IX,kapitola 19 str.636-637)

Jako činidla pro aktivaci karboxylových kyselin mohou být použity o sobě známé látky, jakými jsou thionylchlorid, oxalylchlorid, pivaloylchlorid nebo deriváty esterů kyseliny chlormravenčí. Není vždy nutné izolovat tyto aktivované deriváty sloučenin obecného vzorce 8. Většinou bývá účelné uvést tyto sloučeniny v reakci P° jejich přípravě in šitu nebo ve formě surových produktů se sulfonamidovými deriváty obecného vzorce 9.

Vhodně se sloučeniny obecného vzorce 9 nejdříve uvedou v reakci s anorganickou nebo organickou bází, jakou je například hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, alkoxid sodný, alkoxid draselný, hydrid sodný, hydrid draselný, amid sodný, amid draselný, amoniak, triethylamin, tributylamina pyridin, při teplotě -20 až 150 °C, výhodně při teplotě 0 až 80 °C, načež se teprve tato reakční směs uvede v reakci se sloučeninou obecného vzorce 8 nebo s její aktivovanou formou. Tato reakce se provádí v inertním rozpouštědle, jakým je například methylenchlorid, methanol, ethanol, aceton, ethylester kyseliny octové, toluen, tetrahydrofuran, acetonitril, Ν,Ν-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, nitromethan, dimethylsulfoxid nebo směsi těchto rozpouštědel. Alternativně mohou být estery obecného vzorce 11 připraveny pomocí obvyklých konden95 začních činidel (jakými jsou například NíN^-dicyklohexylkarbodiimid/4-N,N-dimethylamidopyridin).

Reakce esterů pyridin-2-karboxylových kyselin obecného vzorce 11 s aminy HNR^R^ vede ke sloučeninám podle vynálezu obec ného vzorce la .

Alternativně mohou být za účelem přípravy sloučenin obecného vzorce la' zmýdelněny sloučeniny obecného vzorce 11 (R zna mená nižší alkyl) za vzniku derivátu pyridin-2-karboxylových kyselin obecného vzorce 11 (R znamená H), načež se tyto sloučeniny

5 .

potom kopuluji s aminy HNR R za použiti postupu obvyklých v che mii peptidú na sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce la'.

Další reakce vedoucí k pyridin-N-oxidům obecného vzorce lb' byla již objasněna v souvislosti s reakčním schématem 1 (reakce sloučenin obecného vzorce la na sloučeniny obecného vzorce lb) .

Výše popsaný sled reakcí podle reakčniho schématu 2 pro přípravu sloučenin obecného vzorce la', popřípadě lb' majících karbonylsulfonamidovou skupinu v poloze 5 může být použit i pro přípravu takových sloučenin, které mají tuto karbonylsulfonamido vou skupinu v poloze 4. V tomto případě se potom vychází ze slou cenin obecného vzorce 7'

COjH

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená skupinu , 4 5

CO, Y znamena skupinu SO^, R znamena atom vodíku a R znamená hydroxyalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu nebo její derivát, se připraví z odpovídajícím způsobem substituovaných sulfonamidů obecného vzorce 9 a pyridin-2,4{popř.5)-dikarboxylových kyselin , které jsou v poloze 2 esterifikované methylovou skupinou, a následnou aminolýzou sloučenin obecného vzorce 11 (R znamená nižší alkyl, reakční schéma 2) odpovídajícími aminy.

Za účelem přípravy sloučenin obecného vzorce I, ve kterém NR R^ znamená glycylovou skupinu, se sloučeniny obecného vzorce 3 a 11 (R znamená nižší alkyl) zmýdelní na deriváty kyseliny pyridin-2-kyrboxylové obecného vzorce 4 a 11 (R znamená H), načež se získané sloučeniny kondenzují s odpovídajícími glycinovými deriváty.

Volné glycylamidy, ve kterých NR R znamena skupinu NHCH₂CO2^Hf se získají zmýdelněním (glycylester)amidu nebo katalytickou hydrogenací glycylbenzylesteru.

Při výrobě sloučenin obecného vzorce I (Ia, Ib, Ia^Ib') podle reakčních schémat 1 a 2 se používají sloučeniny, ve kterých znamená atom vodíku. Příprava solí, ve kterých R^ znamená fyziologicky použitelný kationt, se výhodně provádí následovně. Při této přípravě se jako látka vytvářející sůl výhodně použije N-alkylamin, (hydroxyalkyl)amin a {alkoxyalkyDamin, jako například 2-ethanolamin, 3-propanolamin, 2-methoxyethylamin, 2-ethoxyethylamin a alfa,alfa,alfa-tris-(hydroxymethyl)methylamin (Tris pufer, tromethan), nebo také bázické aminokyseliny, jakými jsou například histidin, arginin a lysin.

Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I mají cenné farmakologické vlastnosti a zejména vykazují antifibrosní účinnost.

Tato antifibrosní účinnost může být demonstrována na modelu fibrosy jater indukované tetrachlormethanem. Za tím účelem krysám dvakrát týdně podává tetrachlormethan (1 ml/kg) rozpuštěný v olivovém oleji. Testovaná látka rozpuštěná ve vhodném fyziologicky přijatelném rozpouštědle se podává perorálně nebo intra37 paritoneálně jednou nebo případně dokonce dvakrát denně. Míra fibrosy jater se určí histologicky a podíl kolagenu v játru se analyzuje prostřednictvím hydroxyprolinového stanovení, popsaného Kivirikko-em a kol, (Anal. Biochem. 19,249 f (1967)). Aktivita fibrogeneze muže být stanovena radíoimunologickým stanovením kolagenových fragmentů a prokolagenových peptidů v séru. Sloučeniny podle vynálezu jsou v tomto modelu účinné při koncentraci 1 až 100 mg/kg.

Aktivita fibrogeneze může být stanovena radioimunologickým stanovením N-terminálních propeptidů kolagenu typu III nebo N- popřípadě C-terminálních zesítovaných domén kolagenu typu IV (7s-kolagen, popř. kolagen typu IV-NCp v séru.

Za tím účelem byla měřena koncentrace hydroxyprolinu, prokolagen-III-peptidu, 7s-kolagenu a kolagenu typu IV-NC v játrech (tato testovací metoda je popsána C-Rouiller-em v Experimental toxic injury of the liver, The Liver, sv.2,5. 335-576, New York, Academie Press, 1964) u

a) neošetřených krys (kontrolní skupina),

b) krys, kterým byl podán tetrachlormethan (CCl^-kontrola) a

c) krys, kterým byl nejdříve podán tetrachlormethan a potom sloučenina podle vynálezu.

Sloučeniny obecného vzorce I mohou nalézt použití jako léčiva ve formě farmaceutických přípravků, které tyto sloučeniny případně obsahují společně s fyziologicky přijatelnými farmaceutickými nosiči. Tyto sloučeniny mohou nalézti použití jako léky, například ve formě farmacetických přípravků, které obsahují tyto sloučeniny ve směsi s farmaceutickým organickým nebo anorganickým nosičem, vhodným pro enterální, perkutánní nebo parenterální aplikaci, jakým je například voda, arabská guma, želatina, mléčný cukr, škrob, stearát hořečnatý, talek rostlinný olej, polyalkylenglykol a vazelína.

Za tímto účelem mohou být uvedené sloučeniny aplikovány perorálně v dávce 0,1 až 25 mg/kg/den, výhodně v dávce 1 až 5 mg/kg/den, nebo parenterálně v dávce 0,01 až 5 mg/kg/den, výhod38 ně v dávce 0,01 až 2,5 mg/kg/den, zejména v dávce 0,5 až 1,0 mg/kg/den. U těžších případů může být dávkování zvýšeno. V mnoha případech však postačují i nižší dávky,údaje se vztahují na dospě lého pacienta s hmotností asi 75 kg.

Vynález dále zahrnuje použití sloučenin podle vynálezu při výrobě léčiv, které se používají při léčení a profilaxi výše jmenovaných metabolických poruch.

Předmětem vynálezu jsou rovněž léčiva, která obsahují jednu nebo více sloučenin podle vynálezu obecného vzorce I a/nebo jejich fyziologicky přijatelné soli.

Tato léčiva se vyrábí o sobě známým, pro odborníka v daném odvětví běžným způsobem. Jakožto léčiva se používají farmakologicky účinné sloučeniny podle vynálezu (= účinná látka) buč samotné nebo výhodně v kombinaci s vhodnými farmaceutickými pomocnými nebo nosičovými látkami a to ve formě tablet, dražé, kapslí, čípků, emulzí, suspenzí nebo roztoků, přičemž obsah účinné látky se v těchto léčivových formách pohybuje až do asi 95 % a výhodně leží v rozmezí od 10 do 75 %.

Vhodnými pomocnými, popř. nosičovými látkami pro požadované léčivové formulace jsou vedle rozpouštědel například želatinační přísady, čípkové základy, tabletové pomocné látky, nosiče, antioxidanty, dispergační prostředky, emulgátory, odpeňovadla, chut-korigující látky, konzervační prostředky, solubilizační činidla a barviva.

V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, které však mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-methoxyfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

a) Methylester 5-(chlorkarbonyl)-pyridin-2-karboxylové kyseliny

14,5 g (80 mmolů) methylesteru 5-karboxypyridin-2-karboxylové kyseliny ve 200 ml bezvodého toluenu se smísí s 6,48 ml thionylchloridu a 2 ml bezvodého Ν,Ν-dimethylformamidu. Tato směs se míchá při teplotě 70 °C po dobu 3 hodin. Reakční směs se potom zahustí za vakua a zbytek se rozpustí ve 150 ml tetrahydrofuranu.

b) Methylester 5—/(4-methoxyfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin2-karboxylové kyseliny

K 16,45 g (88 mmolů) amidu kyseliny 4-methoxybenzensulfonové ve 200 ml tetrahydrofuranu se při teplotě 0 °q přidá 19,75 g (176 mmolů) terc.butoxidu draselného. Po 3 hodinovém míchání při okolní teplotě se při teplotě 0 až 5 °C přidá roztok ze stupně a) příkladu 1. Tato směs se při zahřívání na okolní teplotu míchá po dobu 3 hodin, načež se k ní přidá 300 ml ethylacetátu a směs se dvakrát extrahuje vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Vodná fáze se okyselí koncentrovaným vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové a třiktrát extrahuje dichlormethanem, vysuší a zahustí, načež se získaný zbytek ponechá vykrystalizovat z methanolu, přičemž se získá 9,9 g bezbarvého krystalického produktu, majícího teplotu tání 197-199 °C.

c) 2,1 g (6 mmolů) získané sloučeniny se rozpustí v 10 ml ethanolaminu a získaný roztok se míchá při teplotě 50 °C po dobu 5 hodin. Přidá se 40 ml vody, směs se okyselí za chlazení ledem (5 až 10 °C) koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, vyloučený pevný podíl se odsaje a vícekrát promyje vodou. Takto se získá 1,96 g požadované sloučeniny ve formě bezbarvých krystalů, majících teplotu tání 22 1-223 '“'C.

Příklad 2 (Glycylmeťnylester)amid 5—/ (4-methoxyfenvlsulfonyl)amino)karbony l/pyridLn-2-karboxylové kyseliny

a) Kyselina 5-/(4-methoxyfenyl·sulfonyl)aminokarbonyl/pyridin-2karboxylová

3,0 g (8,6 mmolu) sloučeniny ze stupně b) příkladu 1 se rozpustí ve 100 ml methanolu a k získanému roztoku se při teplotě 0 až 5 °C přidá 17,2 ml (17,2 mmolu) IN hydroxidu sodného.

Tato směs se míchá při okolní teplotu po dobu 4 hodin, načež se zahusti za vakua, zbytek se vyjme vodou a pri teplote 0 az 5 C se přidá 17,2 ml f17,2 mmolu) IN kyseliny chlorovodíkové..Vyloučený pevný podíl se odsaje a několikrát promyje vodou, přičemž se získá 2,58 g požadované sloučeniny, mající teplotu tání 234-236 °C

b) K 1,81 g (5,4 mmolu) výše uvedené sloučeniny ve 25 ml bezvodého tetrahydrofuranu se při teplotě 0 °C přidá 1,8 g (5,94 mmolu) triethylaminu a získaná směs se míchá při této teplotě po dobu 20 minut, načež se k ní po kapkách přidá 0,71 g (5,94 mmolu) pivaloylchloridu a směs se míchá po dobu 3 hodin při teplotě 0 °C. K reakční směsi se potom přidá 0,75 g (5,98 mmolu) glycinmethylesterhydrochloridu a směs se míchá po dobu 3 hodin při teplotě 0 °C, načež se reakční směs ponechá ohřát na teplotu 20 °C a odstaví se přes noc. Ke směsi se potom přidá 2N kyselina chlorovodíková a směs se třikrát extrahuje dichlormethanem, vysuší, zahustí a zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a methanolu v objemovém poměru 4:1. Odpovídající frakce eluátu se zahustí a získaný pevný podíl se rekrystalizuje z diisopropyletheru, přičemž se získá 1,44 g požadované sloučeniny, mající teplotu tání 150-152 °C.

Příklad 3 ( 2-Hydroxyethyl iamid 5-/((fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2karboxylové kyseliny

a) Methylester 5-/((fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Tato sloučenina se připraví postupem, který je analogický s postupem popsaným ve stupni b) příkladu 1, z 2,46 g (22 mmolú) terč.butoxidu draselného a 4,0 g (20 mmolú) methylesteru 5-(chlorkarbonyl)pyridin-2-karboxylové kyseliny. Po rekrystalizaci 2 methanolu se získá 1,6 g produktu, majícího teplotu tání 197-198 °C.

b) Postupem, který je analogický s postupem popsaným ve stupni

c) příkladu 1, se z methylesteru 5-/((fenylsulfonyl)amino)karbonylpyridin-2-karboxylové kyseliny a ethanolaminu získá požadovaná sloučenina ve formě bezbarvé krystalické látky, mající teplotu tání 249-250 °C.

Příklad 4 {2-Hydroxyethyl)amid 5-/(4-fluorfenylsulfonyl)amino/pyridin-2karboxylové kyseliny

a) íAethylester 5/(4-fluorfenylsulfony)amino/pyridín-2-karboxylové kyseliny

3,8 g (25 mmolú) methylesteru 5-aminopyridin-2-karboxylo~ vé kyseliny se rozpustí v 75 ml bezvodého pyridinu a k získanému roztoku se po částech přidá 5,8 g (30 mmolú) chloridu 4-fluorbenzensulfonové kyseliny, přičemž se teplota reakčního roztoku zvý ší na 35 °C. Po jedné hodině se roztok zahustí za vakua, zbytek se rozetře s vodou, odsaje, promyje vodou a vysuší. Takto se získá 7,3 g produktu, majícího teplotu tání 183-135 °C.

b)

3,1 g (10 mmolú) výše uvedené sloučeniny se po dobu jedné hodiny zahřívá v 10 ml aminoethanolu na lázni o teplotě 100 °C. Potom se reakční směs zředí 100 ml vody a okyselí za chlazení polokoncentrovanou vodnou kyselinou chlorovodíkovou, načež se vyloučená sraženina odsaje, promyje a vysuší. 2a účelem dalšího čištění se tento surový produkt rozpustí v 25 ml chladného metha nolu a k získanému roztoku se přidává voda až do počínajícího zá kalu. Takto se získá 2,9 g bezbarvé krystalické požadované sloučeniny, mající teplotu tání 144-146 °C.

Příklad 5 (2-Methoxyethyl)amid 5-/(4-fluorfenyIsulfonyl)amino/pyridin-2karboxylové kyseliny

0,5 g (1,61 mmolu) methylesteru 5-/(4-fluorfenylsulfonyl) amino/pyridiny-2-karboxylové kyseliny (sloučenina 2e stupně a) příkladu 4) se míchá po dobu 3 hodin při teplotě 70 °C v 5 ml 2-methoxyethylaminu. Směs se zahustí, zbytek se rozpustí ve vodě, roztok se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, pevný podíl se odsaje a promyje vodou, přičemž se získá 0,53 g požadované sloučeniny ve formě bezbarvých krystalů, majících teplotu tání 154 °C.

Příklad 6 (Glycylmethylester)amid 5-/(4-fluorfenylsulfonyl)amino/pyridin2-karboxylové kyseliny

a) Kyselina 5-/(4-fluorfenylsulfonyl)amino/pyridin-2-karboxylové

1,6 g (5,16 mmolu) sloučeniny ze stupně a) příkladu 4 se za míchání při teplotě 20 °C zavede do 100 ml 1,5N methanolového roztoku hydroxidu sodného a získaná směs se míchá po dobu jedné hodiny. Směs se potom zahustí za vakua a zbytek se rozpustí ve 30 ml vody, roztok se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1. Takto se získá l,5g produktu tajícího při teplotě 240 °C (za rozkladu).

b) K 1,5 g (5,07 mmolu) výše uvedené sloučeniny ve 100 ml bezvodého tetrahydrofuranu se za míchání a při teplotě 20 °C při dá 1,5 ml (10,7 mmolu) triethylaminu. Po 30 minutách se při teplotě 0 °C přidá 0,53 ml (5,4 mmolu) ethylesteru kyseliny chlor93 mravenčí, směs se míchá po dobu 30 minut při teplotě O °C, přidá se 0,65 g (5 mmolú) glycinmethylesterhydrochloridu, směs míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 0 °C, načež se ponechá ohřát na teplotu 20 °C a zahustí za vakua. Ke zbytku se přidá 50 ml nasyceného vodného roztoku' hydrogenuhličitanu sodného, směs se třikrát extrahuje dichlormethanem, vysuší, zahustí a zbytek se chromatografuje na silikagelu, přičemž se jako eluční činidlo použije ethylacetát. Po zahuštění odpovídajících frakcí eluátu a rekrystalizací pevného podílu z diethyletheru se získá požadovaná sloučenina ve výtěžku 0,77 g. Produkt má teplotu tání 146 až 148 °C.

Příklad 7 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/(2,5-bis(1,1,1-trifluorethoxy) fenylsulfonyl)amino/pyridin-2-karboxylové kyseliny

a) Methylester 5-/(2,5-bis(1,1,1-trifluorethoxy)fenylsulfonyl)amino/pyridin-2-karboxylové kyseliny se získá postupem, který je analogický s postupem popsaným ve stupni a) příkladu 4, z 0,5 g (3,3 mmolu) methylesterů 5-aminopyridin-2-karboxylové kyseliny a 1,3 g (3,5 mmolu} chloridu 2,5-bis(1,1,1-trifluorethoxy Jbenzensulfonové kyseliny. Po zpracování zbytku po zahuštění vodou vykrystalizuje 1,3 g produktu, majícího teplotu tání 158160 °C,

b) Požadovaná sloučenina se získá postupem, který je analogický s postupem popsaným ve stupni b) příkladu 4, z výše uvedené sloučeniny a 5 ml .aminoethanolu. Po chromatografii na silikagelu se odpovídající frakce eluátu zahustí a zbytek se rekrystalizuje z diethyletheru. Výtěžek: 0,38 g, teplota tání: 165-157 °C

Příklad 8 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-n-butoxyfenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

a) Amid 4-n-butoxybenzensulfonové kyseliny

K 10 g chloridu kyseliny 4-n-butoxybenzensulfonové se za chlazení ledem po kapkách přidá 100 ml methanolového roztoku amoniaku. Po 30 minutovém míchání při teplotě 20 °C se směs zahustí, přidá se k ní voda, okyselí se na pH 1 až 2 a odsaje se. Získá se produkt mající teplotu tání 99-101 °C,

b) Methylester 5-/((4-n-butoxyfenylsulfonyl}amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Za použití postupu, který je analogický s postupem popsaným ve stupni b) příkladu 1, se uvede v reakci 4,6 g (20 mmolů) výše uvedené sloučeniny, 2,5 g (22 mmolů) terč.butoxidu draselného a 5,0 g (25 mmolů) methylesterů 5-(chlorkarbonyl)pyridin-2karboxylové kyseliny. Vyloučená draselná sůl· se okyselí ve směsi dioxanu a vody 2N kyselinou chlorovodíkovou. Vyloučený produkt se odsaje a vysuší. Výtěžek: 1,5 g, teplota tání: 174-176 °C.

c) Požadovaná sLoučenina se získá z 0,2 g (0,51 mmolů) výše uvedené sloučeniny a 5 ml aminoethanolu při teplotě 80 °C (1 h). Přidá se voda, směs se okyselí a pevný podíl se odsaje a vysuší, přičemž se získá 0,19 g bezbarvé krystalické látky, mající teplotu tání 176-178 °C.

Příklad 9 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-trifluormethoxyfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

a) Amid 4-trifluormethoxybenzensulfonové kyseliny se získá z odpovídajícího chloridu kyseliny sulfonové reakcí s methanolovým roztokem amoniaku. K surovému produktu se přidá voda, směs se okyselí, pevný produkt se odsaje a vysuší. Teplota tání produktu je 143-145 °C.

b) Mathylester 5-/((4-trifluormethoxyfenylsulfíonyl)amino)karbonyl/-pyridín-2-karboxylové kyseliny

Za použití postupu, který je analogický s postupem popsaným ve stupni b) příkladu 1 se uvede v reakci 4,8 g (20 mmolů) výše uvedené sloučeniny, 2,5 g (22 mmolu) tarc.butoxidu draselného v dioxanu a 5 g (25 mmolů) methylesteru 5-{chlorkarbonyl>pyrídin2-karboxylové kyseliny. Po zahuštění se získaný zbytek vyjme vodou, okyselí a vyloučená sraženina se odsaje a vysuší. Takto se získá 3,4 g surového produktu (teplota tání: 210-214 °C), který se rekrystalizuje ze 75 ml ethylacetátu, přičemž se získá 1,0 g bezbarvé krystalické látky, mající teplotu tání 221-223 °C.

c) Z 0,6 g (asi 1,5 mmolu) výše uvedené sloučeniny a (> ml aminoethanolu se po jednohodinovém zahřívání na teplotu 80 °C, ochlazení, přidání vody, okyselení polokoncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, extrakci ethylacetátem, vysušení, zahuštěni' a krystalizaci z diethyletheru získá požadovaná sloučeninu, mající teplotu tání 202-204 °C.

Příklad 10 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((2,5-bis-/1,1,1-trifluorathyloxy/fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Požadovaná sloučenina se získá postupem, který je analogický s postupem popsaným ve stupni c) příkladu 1, z methylesteru 5-/((2,5-bis-/1,1,1-trifluorethyloxy/fenylsulfonyl)amj no)karbonyl)pyridin-2-karboxylové kyseliny a aminoethanolu, po krystalizaci z diethyletheru se získá produkt mající teplotu tání 190-192 °C.

Příklad 11 ( 2-Hy droxye thy 1) amid 5-/ ( (4-/2,2,2-trif luore thy loxy/fenyl sulf o-! nyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 12 (3-Hydroxypropyl)amid 5-/((4-/2,2,2-trifluorethykoxy/fenyj-n]fenyi)amino)kaibonyi/pyridín-2-karboxylové kyseliny

Příklad 13 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-/2,2,2-tri Eluorethyloxy/fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 14 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsulfonyl)amino/karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 5

Glycylamid 5-/((4-/2,2,2-trufluorethyloxy)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 16 (2-Hydroxyethylamino)glycylamid 5-/( (4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylo

Příklad 17 (2-Hydroxyethyl)amin 5-/((4-/2,2,3,3,3-pentafluorpropyloxy)feny lsul foxy )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylově kyseliny

Příklad 18 (2-Methoxyethyl)amid 5-/(4-/2,2,3,3,3-pentafluorpropyloxy/fenylsulf onyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 19

Ethylamid 5-/((4-methoxyfenyl)sulfony)amino)karbonyl/pyridin-2karboxylové kyseliny

Příklad 20 n-Sutylamid 5—/({4-methoxyfenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 21

Cyklohexylamid 5-/((4-methoxyfenylsulfonylJamino,karbonyl}pyridin- 2 -karboxylové

Příklad 22

Eenzylamid 5-/((4-methoxyfenylsulfonyl)amino) karbonyl/pyridin-2karboxylové kyseliny

Příklad 23

2-EthoxyethylJamid 5-/ ((4-/2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutyloxy/fenyl sulfony1 lamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 24 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-/2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutyloxy)feny1 sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 25

2-(Hydroxyethyl)amid 5-/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 26 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 27 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 28 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((2-fenylfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 29 (Glycylmethylester)amid 5-/(( 2-fenylfenylsulfonyl)amino)karbonyl/ pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 30 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((n-butylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 168-169 °C (z vody)

Příklad 31 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((n-butylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 32 (Glycylmethylester)amid 5-/((n-butylsulfonyl,amino)karbony1/pyridin -2-karboxylové kyseliny

Příklad 33 (2-Hydroxyethylamid 5-/((4-/(trifluormethyl)fenoxy/fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny, teplota tání: 167-168 °C (z vody)

Příklad 34 (Glycylmethylester,amid 5—/{(4-(trifluormethyl)fenyloxy/fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 35 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((1-naftylsulfonyl,amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 36 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/(( 1-naftylsulfony)amino)karbonyl/pyridin-2-hydroxylové kyseliny

Příklad 37 ( 2-Methoxypropyl)amid 5—/((1-naftylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 38 (Glycylmethylester)amid 5-/((1-naftylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 39 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((2-naftylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 40 (2-Hydroxyethyllamid 5—/((fenylmethy1sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 41 (Hydroxyethyl)amid 5-/((2-fenylethylsulfonyl)amino)karbony1/pyri din-2-karboxylové kyseliny

Příklad 42 (2-Hydroxyethyllamid 5-/((2-(4-fluorfenyl)ethylsulfony1 lamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 43 (2-Hydroxyethyllamid 5 —/((2~{4-methoxyfenyl)ethylsulfonvl)amino1 karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 44 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-fenyl-n-propylsulfonyl)amino)karbony l/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 45 (2-Hydroxyethyl1 amid 5—/((4-fenyl-n-butylsulfonyl)amino)karboⁿYVpyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 46 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((2-fenoxyethylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 47 (2-Hydroxyethyl}amid 5-/((2-(4-fluorfenoxy)ethylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 48 (2-Mcthoxyethyl)amid

5-/((fenylmethy1sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

00

Příklad 49 (2-Methoxyethyl)amid 5—/ ({2-fenylethyIsulfony lamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 50 (2-Methoxyethy)amid 5 — / ((2-{4-fluorfenyl) ethylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 51 (2-Methoxyethy)amid 5-/(( 2 — (4-methoxyfenyl)ethylsulfonyllamino) karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 52 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-fenyl-n-propylsulfonyl)amino)karbonyl/pyr idin- 2 -karboxy lové kyseliny

Příklad 53 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-fenyl-n-butylsulfonyl)amino)karbonyl/pyr idin- 2 -karboxylové kyseliny

Příklad 54 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((2-fenoxyethylsulfonyl)amino)karbonyl/ pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 55 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((2-(4-fluorfenoxy)ethylsulfonyl)amino) karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 56 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((fenylmethyIsulfonyl)amino)karbo nyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 57 (Glycy1-2-propylester)amid 5—/ ((2-fenylethyIsulfonyl)amino)karbonyl /pyridin- 2 -kar boxy lové kyseliny

Příklad 58

101 (Glycyl-2-propy les te r) amid 5-/{ (2- ( 4-fluor fenyl) ethyl sul f onyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 59 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/( (2-( 4-methoxyfenyl )ethylsulfonyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 60 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/(( 3-feny1-n-propylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny methylesteru 4-chlorkarbonyl(popř. 4-karboxy)-pyridin-2-karboxylové kyseliny se analogicky připraví:

Příklad 61 (2-Hydroxyethyl)amid 4-/((4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 62 (2-Methoxyethyl)amid 4-/((4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 63 (Glycylmethylester)amid 4-/( ( 4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 64

2-{Hydroxyethyl)amid 4-/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 65 (2-Ethoxyethy1)amid 4-/((4-fenoxyfeny1sulfonyl)amino)karbonvl/pyridin-2-karboxylové

Příklad 66 (2-Hydroxyethyl)amid 4-/((2-fenylfenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

02

Příklad 67 (Glycylmethylester)amid 4-/((2-fenylfenylsulfony!)amino)karbony 1/pyrid in- 2 -karboxylové kyseliny

Příklad 68 (2-Hydroxyethyl)amid 4-/((n-butylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 69 (2-Methoxyethyl)amid 4-/((n-butylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 70 (Glycylmethylester)amid 4-/((n-butylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Uvedené sloučeniny mohou být oxidací převedeny na pyridin-N-oxidy Následující sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená jednoduchou vazbu, mohou být získány postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 4, popř. 5, z odpovídájících sloučenin z reakčního schématu 1. Alkylamidové deriváty a glycylamidové deriváty byly připraveny výše popsaným způsobem.

Příklad 71 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/(( 4-/2,2,2-trif luorethyloxy/f enylsul fonyl) · amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 72 (3-Hydroxypropy1)amid 5-/((4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsulfony1)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 73 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsulfonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 74

103 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-/2,2,2-trifluorethyloxy/fenylsul fonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 75

Glycylamid 5—/ ((4-/2,2,2-trif luorethyloxy/fenyl sul fonyl) amino )/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 76 {2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-/2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutyloxy/fenylsulfony1)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 77 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-/2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutyloxy/fenylsulfonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 78 (2-Ethoxyethyl)amid 5—/{(4-/2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutyloxy/fenylsulfony1)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 79 (Glycylmethylester}amid 5—/((4-/2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutyloxy/fenylsulfonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 80 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 81 (2-Ethoxyethyl)amid 5—/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 82 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)/pvridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 83

104 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((2-fenylfenylsulfonyl)amino)/pyridin-2karboxylové kyseliny

Příklad 84 (Glycylmethylester)amid 5-/((2-fenylfenylsulfonyl)amíno)/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 85 ( 2-Hydroxyethyl) amid 5-/(( n-butylsulfony 1) amino ) /'pyridin-2-kar boxylové kyseliny

Příklad 86 (2-Methoxyethvl)amid 5-/{(n-butylsulfonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Přiklad 87 (Glycylmethylester)amid 5-/((n-butylsulfonyl)amino)/pyridin-2karboxylové kyseliny

Příklad 88 ( 2-Hydroxyethyl)am]d 5-/(( 4-/3- (tri f luormethyl) f enoxy/feny 1 sulf ony amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 89 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-/3-(trifluormethyl)fenyloxy/fenylsulfonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 90

2-(Hydroxyethyl)amid -/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)/pyridin-2karboxylové kyseliny

Příklad 91 (2-Methoxyethyl)amid -/((4-fenoxyfenylsulfonyl)amino)/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 92

105 (2-Hydroxyethyl)amid 4-/((2-fenylfenylsulfonyl)amino)/pyridin-2 karboxylové kyseliny

Příklad 93 (2-Hydroxyethyl)amid 4-/((n-butylsulfonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 94 (G1ycvlmethylester)amid 4-/((n-butylsulfonyl)amino)/pyridin-2karboxylové kyseliny

Příklad 95 (2-Hydroxyethyl)amid 4-/((4-/3-(trifluormethy1)fenoxy/fenylsulfonyl)amino)/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 96 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4,5-dibrom-2-thienylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 97 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4,5-dibrom-2-thienylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 98

Ethylamid 5-/((4,5-dibrom-2-thienylsulfonyl)amino)karbony1/pyri din-2-karboxylové kyseliny

Příklad 99

Ethylamid 5-/((5-chlor-2-thienylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 100 (2-Hydroxyethy1)amid 5-/ nyl)amino)karbony!/pyriu ((4-/4,6-dichlor-2-chinolyl/fenylsulfoÍn-2-karboxylové kyseliny

106

Příklad 101 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((5-chlor-2-thienylsulfony1)amino}karbony 1/py řídi n-2-karboxylové kyseliny

Příklad 102 (3-Methoxypropyl)amid 5-/((5-chlor-2-thienylsulfonyllamino)karbony 1/pyridin- 2 -karboxylové kyseliny

Příklad 103

Ethylamid 5-/((2-thienylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 104 n-3utylamid 5-/((2-thienylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 105 (2-Methoxyethyl)amid 5 —/((8-chinolylsulfonyl)amino)karbony1/pyri din-2-karboxylové kyseliny

Příklad 106 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-/4,Ď-dichlor^-chinolyl·/fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Aminolýzou esteru ze stupně a) příkladu 3 odpovídajícími aminy se se v rámci vynálezu připraví následující sloučeniny:

Příklad 109 (2-Methoxyethyk)amid 5-/((fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 190-191 °C (z vody)

Příklad 110 (Glycylmethylester)amid 5 — / ((fenylsulfonyl)amino}karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 125-126 °C (z vody)

107

Příklad 111

Glycylamid 5-/((fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 190-191 °C (z vody)

Příklad 112 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/( (4 - ( ( 2-fenylethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove

a) Amid 4-((2-fenylethyl)aminokarbonyl)benzensulfonové kyseliny

20,1 g (0,1 molu) amidu kyseliny 4-karboxybenzensulfonové se suspenduje ve 300 ml bezvodého tetrahydrofuranu a k této suspenzi se za míchání a při teplotě 0 °C po kapkách přidá 15,2 ml (0,11 molu) triethylaminu. Po 30 minutách se při teplotě 0 °C po kapkách přidá 10,5 ml (0,11 molu) ethylesteru kyseliny chlormravenčí a získaná směs se při této teplotě míchá po dobu jedné hodiny, načež se ochladí na teplotu -10 °C a k takto ochlazené směsí se po kapkách přidá 12,1 g (0,1 molu, 12,5 ml) 2-fenylethylaminu ve 30 ml bezvodého tetrahydrofuranu. Po jedné hodině při teplotě 0 °C se směs ohřeje na 20 °C, zahustí za vakua, načež se pevný zbytek zpracuje vodou, odsaje a ponechá vykrystalizovat z ethanolu, přičemž se získá 20,4 g produktu,, majícího teplotu tání 243-245 °C.

b) Methylester 5-/((4-((2-fenylethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylově

1,8 g (10 mmolú) methylesteru kyseliny pyridin-2,5-dikarboxylové se suspenduje ve 300 ml bezvodého acetonitrilu a k této suspenzi se za míchání a při teplotě 20 °C přidají 3,0 g (10 mmolú) sloučeniny získané v předcházejícím stupni, 2,1 g (10 mmolu) N,N -dicyklohexylkarbodiimidu a 1,2 q (10 mmolú) 4-N,N-dimethylaminopyridinu a získaná směs se míchá při teplotě 20 °C po dobu 20 hodin. Potom se odfiltruje nerozpuštěný podíl a filtrát se zahustí za vakua, načež se zbytek vyjme 200 ml dichlormethanu

08 a extrahuje nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a potom 100 ml 2n vodn roztok kyseliny chlorovodíkové. Krysta lická sraženina se promíchá s teplým methanolem, odsaje a vysuší. Takto se získá 2,2 g esteru, majícího teplotu tání 228-230 °C

c) Požadovaná sloučenina se získá tak, že se 0,8 g (1,7 mmolu) látky získané v předcházejícím stupni míchá v 10 ml 2-aminoethanolu při teplotě 80 až 90 °C po dobu jedné hodiny. Nadbytečný 2-aminoethanol se oddestiluje za vakua a zbytek se vyjme malým množstvím vody a okyselí na pH 1 kyselinou chlorovodíkovou. Kryst lický produkt se ještě promyje ethylacetátem, odsaje a vysuší, přičemž se získá 0,73 g produktu ve formě bezbarvých krystalů tajících při teplotě 228-230 °CPříklad 113 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/((4-benzylaminokarbonylJfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 114 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/ ((4-((3-fenyL-n-propyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 115 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/( ( 4-{ (4-fenyl-n-butyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 116 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/ {(4-{(2-(4-methoxyfeny11 ethyl)aminokarbonyl· )fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 243-244 °C

Příklad 117 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/ ((4-((2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl) amino) karbo-nyl/pyridin-2 -kar boxy lo cé ky s ťliny, teplota tání: 201-203 °C

109

Příklad 1 1 8 (2-Hydroxyethy1) amid 5-/((4-((2-( 2-methoxyfenyl)ethy1}am i nokarbo nyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 119 (2-Hydroxyethyl)amid 5- / ((4 —((2-(4-fluorfenyl)ethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony!/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 120 {2-Hydroxyethyl)amid 5-/ ((4-( (2-(4-chlorfenyl)ethyl)ami nokarbony 1 ) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylově κγ'a líny

Příklad 121 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(ethylaminokarbonyl)feny]sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 122 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4/n-butylamínokarbony1)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 245 °C

Příklad 123 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(n-hexylaminokarbonyl)feny]sulfony1) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 124 (2-Hydroxyethyl}amid 5-/((4-(N,N-di-n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl lamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 125 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(cyk1ohexylamínokarbony1)íonylsn)fonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 126 (2-Hydroxyethylamid 5-/

O UX κ Oi. V x I UUIXUV ? AUL wil y X.

((4-( 2-methoxyethy 1) ami nokar bony J i f eny J. / T-\ í ř V* i /3·, 1/ 1 I A Λ 1 □ fi

4. au t ji r u v a jo x i n ,

Příklad 127 (2-Hydroxyethy1)amid 5-/((4-(2-ethoxyethy1)aminokarbonyl)fenylsul fonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylově

Příklad 128 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/ ((4 - (3-ethoxypropyl)aminokarbonyl)fenylsul· fonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 129 (2-Hydroxyethyl)amid 5 - / ((4-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsul fonyl ) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 130 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(benzylaminokarbonyl)fenylsulfonyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 131 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/ ((3-(( 3-fenylpropyl)aminokarbonyl) fenylsul fonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 132 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-((4-fenyl-n-butyl)aminokarbonyl) fenyl sul fonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 133 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-((2-(4-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 134 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3 - ((2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl· Ifenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 135 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-((2-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

1 1

Příklad 136 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-((2-(4-fluorfenyl)ethyl)aminokarbony 1 )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 137 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/ ((3-{(2-(4-chlorfenyl)ethyl)aminokarbony1)feny1sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 138 (2-Hydroxyethvl)amid 5-/{ ( 3 - (ethylaminokarbonyl Jfenylsulfortyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 139 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(n-butylaminokarbonyl)feny1sulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 140 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(n-hexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 141 (2-Hvdroxyethyl)amid 5-/((3-(N,N-di-n-butylaminokarbonyl)fenylsulf onyl) amino) kar bony 1/pyndin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 142 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/{(3-(cyklohexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 143 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-((2-methoxyethyl)aminokarbonyl)fenyl sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 144 (2-Hyaroxyethyl)amid 5-/((3-((2-ethoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulf onyl ) amino 1 karbony 1 / pyridin-2-karboxylové kyseliny

1 2

Příklad 145 (2-Hydroxyethylíamid 5-/((3-((3-methoxypropy1Jaminokarbonyl)feny 1 sul f ony 1 )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 146 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-((2-fenylethyl)aminokarbonyl)fenyΙξό Irony llamí no > ka r bony 1 /pyridin-2 -kar boxy lové kyseliny , teplota tání: 189-191 °C

Příklad 147 (2-Hydroxyethyl}amid 5-/((3-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 148 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4 - (benzy1aminokarbonyl)fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 149 (2-Methoxyethyl)amíd 5-/((4-((3-fenyl-n-propyl)aminokarbonyl)fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 150 ( 2-Methoxyethyl)amid 5-/( ( 4—( ( 4-fenyl-n-butyl.Jaminokarbonyl) feny 1 sul f ony 1) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 151 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-((2-(4-methoxyfenyl)ethyl 1aminokarbonyl )fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 152 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-((2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl)fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 161-163 °C

Příklad 15 3 ( 2-Methoxyethyl) amid 5-/( ( 4- ( (2-methoxyfenyl)ethyl )aminokarbonylp fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

1 3

Příklad 154 (2-Methoxyethyl) amid 5- / ((4 - ((2-(4-fluorfeny1)ethyl)aminokarbonyl ) feny lsulf ony 1 ) amino ) karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 155 (2-Methoxyethyl) amid 5-/((4-((2-(4-chlorfenyl)ethy)aminokarbonyl) fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 156 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-( ethylaminokarbonyl)fenylsulfony1)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 157 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 158 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(n-hexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 159 (2-Methoxyethyl)amid 5-/{(4-(N,N-di-n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 160 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(cyklohexylaminckarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 161 {2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-((2-methoxyethyl)aminokarbonyl}fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 162 (2-Methoxyethy1)amid 5-/((4-((2-ethoxyethy1)aminokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 163

1 4 (2-methoxyethyl)amid 5-/((4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl)fenyIsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Přiklad 164 (2-Methoxymethyl)amid 5-/((4-((2-fenylethy1)aminokarbony1)fenylsulfonyl ) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 165 ( 2-Methoxymethyl)amid 5-/((4-((2-fenoxyethyllaminokarbonyl1fenyl sulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 166 (2-Methoxyethyl)amid 5 — / ({3-(benzylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 167 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-((fenylpropy1)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl·/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 168 (2-MethoxyethylJamid 5-/((3-fenyl-n-butyllaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 169 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-((2 —(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyše liny

Příklad 170 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-((2-(3-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbo nyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 171 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-((2-(2-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbo nyl)fenyIsulfonyl·lamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 172

1 5 (2-Methoxyethyl)amid 5-/(( 3 - ((2-(4-fluorfenyl) ethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridín-2-karboxylové kyseliny

Příklad 173 (2-Methoxyethyl)amid 5-/({ 3 - ((2-(4-chlorfenyl)ethyl)aminokarbony1) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 174 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(ethylamínokarbony1)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 175 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3 —(n-butylaminokarbonyl}fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 176 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(n-hexy1aminokarbony1)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 177 {2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-{N,N-di-n-butylaminokarbonyl)fenylsulf ony 1 )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 178 (2-Methoxyethyl)amid 5 — / ((3 —(cyklohexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 179 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3- ( (2-methoxyethyl)aminokarbonvl)feny lsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 180 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-((2-ethoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 181 (2-Methoxyethyl)amid 5-/({3-((3-methoxypropy1)aminokarbonyl)1 1 6 fenvlsulfonyi)amino)karbony!/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 182 (2-Methoxymethyl)amid 5- / (( 3 - ((2-fenylethyl)aminokarbonyl)fenylsnlfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 183 (2-Methoxymethyl)amid 5-/((3-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl)fenyl sul feny 1 ) amino ) karbonyl/pyridin- 2 - karboxy lové kyseliny

Příklad 184 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(benzylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 185 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-((3-fenylpropyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 186 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-((4-fenyl-n-butyl)aminokarbonyl)fenylsul fonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 197 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-((2 —{4-methoxyfenyl)ethyl}aminokarbony 1) feny lsulfonyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 188 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-((2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbony1)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 189 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-((2-(2-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Přiklad 190 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-((2-(4-fluorfenyl)ethyl)aminokarbonyl)

1 7 fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 191 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/ (( 4 - {(2-(4-chlorfenyl)ethyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 192 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/(( 4 - (ethylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 193 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-(n-buty1aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 194 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-(n-hexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 195 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-(N,N-di-n-buty1aminokarbonyl}feny1sulf nyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 196 (2-Ethoxyethyl}amid 5-/((4-(cyklohexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl·) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 197 (2-Ethoxyethyl)amin 5-/((4-((2-methoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl ) amino ) karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 193 ( 2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-( (2-ethoxyethyl)am inokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 199 (2-Ethoxyethyl) amid 5-/((4-((3-ethoxypropy1)aminokarbonyl)fenylsulfonyl ) amino ) karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

18

Příklad 2Q0 {2-Ethoxyethyl) amid 5-/((4-((2-fenylethyl)aminokarbony 1)fenylsulfonyllamino)karbony 1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 201 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-((2-Eenoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbonvl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 202

Sodná sůl (glycylmethylester)amidu 5-/((4-((2-fenylethyl)aminokarbonyl )fenylsulfónyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

a) Kyselina 5-/((4-(l2-fenylethyl)aminokarbonyl)fenylsulfónyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylová

0,7 g (1,5 mmolu methylesteru popsaného ve stupni b) příkladu 112 se za míchání a při teplotě 20 °C vnese do 100 ml 1,5N methanolového roztoku hydroxidu sodného. Po odstavení roztoku se později vyloučí krystalický produkt. Směs se potom ještě 30 minut míchá, načež se zahustí za vakua a zbytek se rozpustí ve směsi vody a tetrahydrofuranu, roztok se okyselí vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové na pH 1, zahustí za vakua a bezbarvý krystalický produkt se odsaje. Takto se získá 0,6 g požadovaného produktu, majícího teplotu tání 263 °C (za rozkladu).

b) 2,3 g (5, 07 mmolu) derivátu kyseliny pyridin-2-karboxylové získaného v předcházejícím stupni se suspenduje ve 200 ml bez vodé směsi acetonitrilu a tetrahydrofuranu, načež se k této suspenzi přidá 0,7 g (5,5 mmolu) glycinmethylesterhydrochloridu,

1,4 ml (11 mmolů) N-ethylmorfolinu, 0,73 (5,5 mmolu) 1-hydroxybenzotriazolu a 1,14 g (5,5 mmolu) N,N -dicyklohexylkarbodiimidu a získaná směs se míchá při teplotě 20 °C po dobu 20 hodin. Nerozpuštěný podíl se potom odfiltruje, filtrát se zahustí za vakua, zbytek se vyjme 200 ml dichlormethanu a dvakrát extrahuje nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Z hydrogenuhliči1 19 tanové fáze vykrystalizuje 0,75 g produktu tajícího při teplotě 275-277 °C. Z organické fáze se po vysušení, zahuštění a zoracová ní zbytku ethylacetátem získá dalších 0,42 g bezbarvého krystalického produktu, mající teplotu tání 275-277 °C (za pěnění).

Příklad 203 (Glycylmethyester)amid 5-/ ((4-(benzylaminokarbonyl)fenylsulfonyl ) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylově kyseliny

Příklad 204 (Glycylmethylester ) amid 5 - / ( ( 4 - ( ( 3-f enyl propyl) aminokarboriyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridín-2-karboxylové kyseliny

Příklad 205 (Glycylmethylester )amid 5-/( ( 4 - ( ( 4-fenyl-n-butyl)aminokarboriyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 206 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-((2-(4-methoxyfenyl)ethyl)aminokar bonyl)fenylsulfony1)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 207

Sodná sůl (glycylmethylester)amidu 5-/((4-((2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 190-191 °C (methanol)

Příklad 208 (Glycylmethylester)amid 5-/((4 - ((2-(2-methoxyfenyl)ethyl)aminokar bonyl ) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 209

2-(Glycylmethylester)amid 5-/((4-((2-(4-fluorfenyl)ethvl)aminokar bony1)fenyl·sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

- 120» - i í 7 ¹ [ 4 I

Příklad 210 (GlycyLmethylester) amid 5-/(( 4 - ((2-(4-chlorfenyl)ethyl)aminokarbonyl )fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 211 (GlycyImethylester ) amid 5-/((4-(ethylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony 1/pyridin-2-karboxylově kyseliny

Příklad 212 (GlycyImethylester)amid 5-/((4-(n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny, teplota tání: 215-217 °C

Příklad 213 (Glycylmethylester)amid 5 - / ((4-{n-hexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 214 (Glycylmethylester)amid 5—/ ((4-(N,N-di-n-butylaminokarbonyl)fenyl sulf onyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 215 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(cyklohexylaminokarbonyl)fenylsulf onyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 216 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-((2-methoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 217 (Glycylmethylester) amid 5-/((4-((2-ethoxyethyl)aminokarbonyL}fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 218 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl)feny1sul·fonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

- 121 teplota tání: 171-173 °C

Příklad 219 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-((2-fenoxyethyl·)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 220 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(benzylaminokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 221 (Glycylmethylester)amid 5-/ ((3-((3-fenylpropy1)aminokarbonyl)feny 1sulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 222 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((4-fenyl-n-butyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 223 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((2-(4-methoxyfenyl)ethy1)aminokarbonyl· )fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 224 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((2-(3-methoxyfenyl)ethyl)aminokar bonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 225 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((2-(2-methoxyfenyl)ethyl}aminokarbonyl ) fenylsulfonyl)amino}karbonvl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 226

- (Glycy Imethylester ) amid 5- / ( ( 3 - ( ( 2 - ( 4-tluorřenyl Jethyl laminokarbonyl)fenvLsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

122

Příklad 227 (Glycylmethylester)amid 5-,/( ( 3 - ( (2-(4-chlorf enyl)ethyl)aminokarbo nyl)fenyIsulfonyl)amino)karbony 1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 228 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(ethy1aminokarbony1)fenylsulfony1)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 229 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(n-butylaminokarbony1)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 198-200 °C

Příklad 230 /Glycylmethylester)amid 5-/((3-(n-hexylaminokarbonyl}fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 231 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(N,N-di-n-butylaminokarbony1)feny 1sulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 232 (Glycylmethylester)amid 5-/{(3-(cyklohexylaminokarbonyl) fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 233 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((2-methoxyethy1)aminokarbony1)fenylsulfony1)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 234 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((2-ethoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 235 (Glycylmethylester)amid 5—/ ((3-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyl)amino-karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

123

Příklad 236 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((2fenylethy1)aminokarbony 1)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 237 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-((2 -fenoxyethyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 238 (Glycylethylester)amid 5-/((4-(benzylamínokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 239 (Glycylethylester)amid 5-/(( 4 - ((3-fenylpropvl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 240 (Glycylethylester)amid 5-/((4-((4-fenyl-n-butyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 241(Glycylethylester)amid 5-/((4-((2-(4-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 242 (Glycylethylester)amid 5-/((4-((2-(3,4-diraethoxyfenyl)ethyl)ami nokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 243 (Glycylethylester)amid 5-/((4 - ( ( 2-(2-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 244

2-(Glycylethylester)amid 5-/((4-((2-(4-fluorfenyl)ethyl)aminokarbonyl· ) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

124

Příklad 245 (Glycylethylester)amid 5-((4-((2-(4-chlorfenyl) ethyl!aminokarbon yl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 246 (Glycylethylester)amid 5-/((4-(ethylamínokarbony1)fenylsulfonyl amino)karbony1/pyridin-2-karboxvlové kyseLiny

Příklad 247 (Glycylethy1ester)amid 5-/ ((4-(n-butylaminokarbony1)fenyl sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 248 (Glycylethylester)amid 5-/((4-(n-hexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 249 (GlycyLethyiester)amid 5-/((4-(N,N-di-n-butylaminokarbony1)feny Isu i fonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 250 (Glycylethylester)amid 5-/((4-(cyklohexylaminokarbonyl) fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 251 (Glycylethylester ) amin 5-/((4 —((2-methoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 252 (Glycylethylester)amid 5-/((4-((2-ethoxyethyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 253 (Glycylethylester)amid 5-/((4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

125

Příklad 254 (Glycylethylesterlamid 5-/((4-((2-fenylethyl)aminokarbony1)fenylsulfonyllamino 1karbonyl/pyrídin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 255 (Glycylethylester)amid 5-/(( 4 - ((2-fenoxyethyl)aminokarbony1)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 256 (Glycyl-2-propylesterlamid 5-/((4-(benzylaminokarbonvl)fenylsulf onyl lamino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 257 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-((3-fenylpropyl)aminokarbony1) fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 258 (Glycyl-2-propylesterlamid 5-/((4—((4-fenyl-n-butyllaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 259 (Glycyl-2-propylester lamid 5-/((4-({2-(4-methoxyfenyl)ethyl·}aminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 260 (Glycyl-2-propylesterlamid 5-/({4- ((2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl) aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 261 {Glycyl-2-propylester1 5-/((4-((2-(2-methoxyfenyl)ethyl)aminokar bony!) feny lsulfonyl i ami no) kar bonyl/pyridin-2-karboxylové

Příklad 262

126

2-(Glycyl-2-propylester)amíd 5-/((4-((2-(4-fluorfenyl)ethyl)~ aminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 263 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-((2-(4-chlorfenyl) ethyl)ammokarbonyl)fenyIsulfonyl)amino)karbony!/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 264 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((4-(ethylamínokarbony1Jfenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 265 (Glycyl-2-propylester)amid 5 - / ((4-(n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl1amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 266 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(n-hexylaminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 267 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/ ((4-(N,N-di-n-butylaminokarbonyl)fenyisulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylově kyseliny

Příklad 268 (Glycy1-2-propylesterlamid 5-/((4-(cyklohexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 269 (Glycy1-2-propylester 1 amid 5-/((4-((2-methoxyethyl)aminokarbonyl1 fenyisulfonvllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 270 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((4-((2-ethoxyethyl)aminokarbonyl)fenyIsulfonyl)amino)karbony!/pyridin-2-karboxylové kyseliny

127

PříkLad 271 (Glycy1-2-propylester)amid 5—/({4-{(3-ethoxypropy1}aminokarbonyl) fenylsuLfonyl)amino)karbony 1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 272 (Glycyl-2-propylester) 5-/((4-((2-fenylethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl lamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 273 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(2-fenoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 274 (Glycylbenzylester)amid 5-/ ((4-(benzylaminokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 275 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-((3-fenylpropyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 276 (GlycyLbenzylester)amid 5-/((4-((4-fenyl-n-butyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 277 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-((2-(4-methoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl· )fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 278 (GlycylbenzyLester)amid 5-/((4-((2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbony 1)fenyLsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 279 (Glycylbenzylester)amid 5—/((4-((2-(4-methoxyfenyl)ethy1)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2 -karboxylové kyseliny

128

Příklad 280

2-(Glycylbenzylester)amid 5—/((4-((2-(4-fluorfenyl)ethyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 281 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-((2-(4-chlorfenyl)ethyl)aminokarbo nyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 282 (Glycylbenzylester)amid 5-/({4-(ethylaminokarbonylIfenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 283 (Glycylbenzylester)amid 5—/ (( 4 - (n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 284 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(n-hexylaminokarbonyl)fenylsul fonyl· )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 285 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(N,N-di-n-butylaminokarbonyl)fenyl sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 286 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(cyklohexylaminokarbonyl)fenylsul fonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 287 (Glycylbenzylester)amid 5—/((4-((2-methoxyethyl)aminokarbonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 288 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-((2-ethoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

29

Příklad 289 (Glycylbenzylester) amid 5-/((4-((3-ethoxypropy1)aminokarbonyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 290 (Glycy1benzylester)amid 5-/((4-í(2-fenvlethyl)aminokarbonyl1fenylsulfonyl lamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 291 (Glycylbenzylester1 amid 5-/((4-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl1f enylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 292

Glycylamid 5-/((3-(n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)aminoIkarbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 220 °C (z vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové)

Příklad 293

Glycylamid 5-/((4—((3-fenylpropy1)aminokarbonyl)fenyIsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 294

Glycylamid 5-/{(4-((4-fenyl-n-butyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 295

Glycylamid 5—/((4—((2-(4-methoxyfeny1}ethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl ) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 296

Glycylamid 5~/((4-(í 2— í 3,4-dimethoxyfenyl)ethyl)aminokarbonyl)fenyl sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 190 °C (spékání), 201-203 °C (z vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové

Příklad 297

Gl urvi λ mi’ a s- / r ι λ -; / n \ A- ιιις y k c I i y i.

)ethyl)aminokarbonyl·) tenyl130 sulfonyl·) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 298

2-Glycylamid 5—/((4-((2-(4-fluorfenyl)ethyl)aminokarbony1)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 299

Glycylamid 5—/((4-((2-{4-chlorfenyl)ethyl)aminokarbonyl)fenyΙου 1 fonyl) amino) karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 300

Glycylamid 5-/ ((4-(ethylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony 1/pyr idin- 2 -karboxy lové kyseliny

Příklad 301

Glycylamid 5-/( (4-(n-butylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony 1/pyr idin-2-karboxy lové kyseliny, teplota tání: 244-247 °C (za rozkladu, z vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové)

Příklad 302

Glycylamid 5 — / ((4—(n-hexylaminokarbony1)fenylsulfonyl)amino)karbo nyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 303

Glycylamid 5-/((4-(N,N-di-n-butylaminokarbony1)fenylsulfonyl)amino ) karbony 1/pyr idin- 2 -karboxy lové kyseliny

Příklad 304

Glycylamid 5-/((4-(cyklohexylaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 305

Glycylamid 5—/ ((4-((2-methoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl}amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 306

3 1

Glycylamid 5-/((4-((2-ethoxyethyl)aminokarbonylJfenylsulfonyL)amino}karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 307 Glycylamid 5-/((4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl)feny 1 sul fonyl ) amino)karbonyL/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 190 °C (ze směsi tetrahydrofuranu a vodné kyseliny chlorovodíkové) Příklad 308

Glycylamid 5 —/ ( ( 4 - ( ( 2-f enyl ethyl) aminokarbonyl) feny Lsulfonyl) amino )karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 263-265 °C (z vodného roztoku kyseliny chlorovíkové

Příklad 309

Glycylamid 5-/((4 —((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 310 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((2-chlor-4-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 311 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((2-chlor-4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 312 (2-hydroxyethyl)amid 5-/((4-chlor-3-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 313 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-chlor-3-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl ) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 314 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((2-chlor-4-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl ) fenyl sul fonyl ) amino ) karbony 1 /pyr idin- 2-karboxylové kyseliny i_?iy 1 ) čuulu

5-/((2-chíor-4-((3-ernoxypropyl)aminokarboPříklad 315

32 nyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 316 (2-Methoxyethyl)amid 5—/((4-chlor-3-((3*ethoxypropyl)aminokarbonyl ) feny lsulfonyl ) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 317 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-chlor-3-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl) fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 318 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((2-chlor-4-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfony1)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 319 (Ethoxyethyl)amid 5-/ ((2-chlor-4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 320 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-chlor-3-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 321 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-chlor-3-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 322 ( 2- ( 2-propy1)oxyethyl)amid 5-/((2-chlor-4-((2-fenoxyethyl) aminokarbonyl ) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 323 ( 2-{ 2-propyl)oxyethyl )amid 5-/((2-chlor-4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl ) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 324

133 (Glycylmethylester)amid 5-/((2-chlor-4-((2-fenoxyethy1)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbonyL/pyridin-2-karboxyLové kyseliny

Příklad 325 (GlycyImethylester)amid 5-/((2-chlor-4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 326 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-ohlor-3-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 327 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-chlor-3-((2-fenoxyethyl)aminokarbo nyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 328 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((2-chlor-4-((2-fenoxyethy1)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 329 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((2-chlor-4-((3-ethoxypropyl)aminokarbonyl}fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 330 (Glycyl-3-pentylester)amid 5—/((2-chlor-4-((2-fenoxyethyl)aminokarbonyl )fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 331 (Glycy1-3-pentylester)amid 5—/((2-chlor-4-((3-ethoxypropylJaminokarbonyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyselinv

Příklad 332 ( 2-nydLuxyet'nyí )amid 5-/ ( ( 4-(2-( ( 2-chlor-5- methoxybenzoy 1 lamino1 34 karbony1)fenylsulfonyl·)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

a) Methylester 5-/((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Methylester 5-chlorkarbonylpyridin-2-karboxylové kyseliny, připravený postupem podle stupně c) příkladu 1 ze 4,0 g (22 mmolú) 2 methylesteru pyridin-2,5-dikarboxylové kyseliny, v 50 ml bezvodého 1,4-dioxanu se při teplotě 40 °C přidá k reakční směsi, získané ze 7,4 g (20 mmolú) amidu kyseliny 2-(((2-chlor-5-methoxybenzoyl)amino)ethyl}benzensulfonové (připraveného z amidu kyseliny 4-(2-aminoethyl)benzensulfonové a kyseliny 2-chlor-5-methoxybenzoové), 2,3 g (20 mmolú) terč.butoxidu draselného a 150 mlbezvodého 1,4-dioxanu (za účelem vytvoření sodné soli sulfonamidu byla směs míchána při teplotě 50 °C po dobu 15 minut). Tato reakční směs se míchá po dobu 90 minut při teplotě 60 °C a potom ještě 2 hodiny při teplotě varu pod zpětným chladičem, načež se roztok oddestiluje za vakua a zbytek se vyjme vodou, okyselí na pH 1-2 vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové a extrahuje dichlormethanem. Zbytek se rozmíchá v teplém ethylacetátu, odsaje a promyje ethylacetátem. Takto získaný surový produkt (2,8 g) se zpracuje 100 ml chladné vody a potom 100 ml horké vody, načež se bezbarvý krystalický produkt odsaje. Takto se získá 2,6 g produktu, majícího teplotu tání 187-190 °C.

b) 0,85 g (1,6 mmolu) methylesteru získaného v předcházejícím stupni se míchá ve 150 ml 2-aminoethanolu po dobu jedné hodiny při teplotě 80 až 90 °C . Po ochlazení se nadbytečné činidlo oddestiluje za vakua a zbytek se rozpustí ve 20 až 30 ml vody, získaný roztok se okyselí koncentrovaným vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové na pH 1 a krystalický produkt se promyje vodou, rozmíchá s teplým ethylacetátem a znovu odsaje. Takto se získá 0,65 g požadované sloučeniny, mající teplotu tání 135-137 °C.

Příklad 333 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-(acetylamino)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

135

Příklad 334 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-(n-butanoylaminolethyl)fenyLsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 335 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-(benzoyLamino)ethyl)fenylsulfónyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 336 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((4-ohlorbenzoyl)amino)ethyl)feny! sulfonyl)amino)karbony1/pyrídin-2-karboxylová kyseliny

Příklad 237 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/ ((4-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyl)ámino)ethyl)fenylsulfónyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylová kyseliny

Příklad 338 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/((4-(2-((3-(3,4-dimethoxyfenyl)propionyl) amino)ethyl)fenylsulfónyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 176-177 °C (voda)

Příklad 339 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((2-fenylacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 340 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((fenoxyacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 155-156 °C (voda)

Příklad 341 (2-Hydroxyethyl) amid 5-/((4-(2-((4-fluorbenzoy1)amino)ethyl)fenyl sulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 342 (2-Hydroxyethylamid

5-/((4-(2-((4-methylpentanoy1 lamino)ethyl)karbony1/pyridin-2-karboxylová kyseliny,

36 teplota tání: 179-131 °C (voda)

Příklad 343 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 344 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((cyklohexylacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 345 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((2-methylpropionyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 346 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 347 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-(acetylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 348 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-(n-butanoylamino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 349 ( 2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 350 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-((4-chlorbenzoyl)amino)ethyl)fenyl sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 351 {2-Hydroxyethylamid 5-/((3-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyl}amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

137

Příklad 352 (2-Hydroxyathyl)amid 5-/((3-(2-((3-fenyl-n-propionyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 353 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-((2-fenylacetyl)amino)ethy1) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Přiklad 354 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/(¢3-(2-((fenoxyacetyl)amino)ethyl)fenylsulf ony 1 )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 355 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-((4-fluorbenzoyl)amino)ethyl)feny1 sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 356 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/((3-(2-((4-ethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 357 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 358 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/((3-(2-((cyklohexylacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 359 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((3-(2-((2-methoxypropionyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 360 (2-Methoxyethy1)amid 5-/((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzcy1'amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino(karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 3(31

138 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-(acety lamino lethylIfenylsulfonyl·)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 362 (2-Methoxyethyl)amid 5—/((4-(2-(n-butanoylamino)ethylIfenylsulfonyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 343 (2-Methoxyethyl)amid 5-/ ((4-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 364 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((4-chlorbenzoyllaminolethyl)fenylsuifonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 365 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyl)aminoethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 366 ( 2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((3-(3,4-dimethoxyfenyl·)propionyl)aminolethyllfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridín-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 87-89 °C (amorfní, diisopropylether)

Příklad 367 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((2-fenylacetyllamino)ethyl)feny1sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 368 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((fenoxyacetyllamino)ethyl)fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 369 (2-Methoxyethyllamid 5-/((4-(2-((4-fluorbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyllamino 1 karbony1/pyridin-2-karboxylové

Příklad 370

39 (2-MethoxyethyL)amid 5—/((4-(2-((4-methylpentanoyllamino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 154—157 °C (voda)

Příklad 371 (2-Methoxyethylamid 5-/ ((4-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl ) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 372 (2-Methoxyethyl)amid 5—/ ((4-(2-((cyk1ohexylacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 373 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((2-methoxypropionyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové

Příklad 374 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoylJamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 375 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-(acetylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 376 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-n-butanoylamino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 377 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-(benzoylamíno)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 378 (2-Methoxyethyl)amid 5-/ ((3-(2-((4nylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin_1 karboxylové kyseliny

140 ( 2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 380 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((3-feny1-n-propionyl)amino)ethy1) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxyLové kyseliny

Příklad 381 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((2-fenylácetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl ) amino ) karbonyl/pyridin-2-karboxylové

Příklad 282 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((fenoxyacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl )amino/karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 283 ( 2-Methoxyethyl)amid 5—/((3-(2-((4-fIuorbenzoyl)aminoJethyl)fenyl sulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 284 {2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((4-ethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 385 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 386 ( 2-Methoxyethyl) amid 5-/( (3-(2-( (cyklohexylacetyUamino) ethyl) fenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 387 ( 2-Methoxyethyl)amid 5-/((3-(2-((2-methylpropionyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 388 (2-Methoxyethyllamid 5-/((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoyl)amino)1 4 1 ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 389 (2-Methoxyethyl) amid 5-/((4-(2-(acetylamino)ethyl)feny1sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 390 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-(n-butanoylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 391 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 392 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((4-chlorbenzoyl)amino)ethyl)feny! sulf onyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 393 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 394 (2-Methoxyethyl)amid 5—/((4-(2-((3-fenyl-n-propionyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 395 (2-MethoxyethyUamid 5-/((4-(2-((2-fenylácetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 396 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((fenoxyacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 397 (2-Methoxyethyl}amid sulf ony1)amino)karbon

5—/((4-(2-((fluorbenzoyl(amino)ethyl)fenyly1/pyridin-2-káLboxylové kyseliny

-142

Příklad 398 (2-Methoxyethyl)amid 5—/ ((4-(2-((4-ethoxybenzoy1)amino)ethyl)fenyIsulfonyl)amino)karbony!/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 399 (2-Methoxyethyl)amid 5—/(¢4-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl) amino) karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 400 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((cyklohexylacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 401 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((2-methyIpropionyl)amino) ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 402 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoyL)amino)ethyl)fenylsuLfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 403 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/ ((4 — (2-(acetylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 404 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-(n-butanoylamino)ethyl)fenylsul fonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 405 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 406 (2-Acetoxyethyl)amid 5—/ ((4-(2-((4-chlorbenzoyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 407

143 (2-Acetoxyethyllamid 5-/((4-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyllamino)athyl}fenylΞL·llfonyl·)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 408 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((3-fenyl-n-propionyl)amino1 ethyl) fenylsulfonyl)amino1 karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 409 (2-Acetoxyethyl·}amid 5-/((4-(2-((2-fenylacetyl)amino1 ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 410 (2-Acetoxyethyl1 amid 5—/ ((4-(2-((fenoxyacetyl)aminojethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 411 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((4-fluorbenzoyl)amino)ethyl 1fenyl sulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 412 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((4-ethoxybenzoyl)amino)ethyl)feny lsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 413 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl)fenylsulf onyl ) amino) karbony 1/pyridin- 2-karboxy love kyseliny

Příklad 414 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((cyklohexylácetyl 1amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino1karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 415 (2-Acetoxyethyllamid 5-/((4-(2-((2-methylpropionyllamino 1 ethyl fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxyiove kyseliny

Příklad 416 ( 2 - ( 2-met'ny 1 benzoyl) oxye thyl) amid 5-/ ( (4-(2-( ( 2-chlor-5-methoxy144 benzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino) karbonyl/pvridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 417 (2— í2-Methylbenzoyl)oxyethyl}amid 5-/ ((4-(2-(acetylamino}ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 418 ( 2 - ( 2-Methylbenzoyl)oxyethy1)amid 5-/((4-(2-(n-butanoylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 419 ( 2-(2-MsthylbenzoylJoxyethyl)amid 5—/((4-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 420 (2-(2-Methylbenzoy1)oxyethyl)amid 5-/ ((4-(2-((4-chlorbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 421 ( 2-(2-Methylbenzoyl)oxyethyl)amid 5-/ { (4-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoy 1) amino) ethyl) fenylsulfonyl)amino) karbony 1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 422 (2-(2-MathylbenzoylJoxyethyl)amid 5—/((4-(2-((3-fenyln-propionyl)amino )ethyl)fenylsulfonyl) amino) karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 423 ( 2-(2-Methylpropionyl)oxyethyl)amid 5-/( (4-(2-((2-fenylacetyl)amino)ethylifenylsulfonyl·)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 424 (2-(2-Methylpropionyl)oxyethy1)amid 5-/((4-(2-((fenoxyacetyl)amino)ethy1)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyrid in-2-karboxylové kyseliny

145

Příklad 425 (2-(2-Methylpropionyl)oxyethy1} amid 5-/((4-(2-((4-fluorbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 426 (2 — (2-Methylpropionyl)oxyethy1)amid 5-/((4-(2-((4-ethoxybenzoyl}amino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 427 (2-(2-Methylpropionyl)oxyethyl)amid 5-/((4-(2-((cyklohexanoy1)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 428 (2-(2-Methylpropionyl)oxyethyl)amid 5—/ ((4-(2-((cyklohexylacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 429 {2 - (2-Methylpropionyl)oxyethyl)amid 5-/((4-(2-((2-methylpropiony1) amino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 430 (2-Hydroxyethyl)amid 5 —/((4-(2-((2-ethyl .butanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 431 (2-Methoxyethyl)amid 5—/ ((4-(2-((2-ethylbutanoyl)amino}ethyliře nylsul fonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 432 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((4-n-butoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

146

Příklad 433 (Glycylmethylester)amid 5—/((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoy1)amino}ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

a) Kyselina 5-/((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoyl)amino)ethyl) f enylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylová

0,8 g (1,36 mmolu) methylesteru ze stupně a) příkladu 332 se postupem, který je analogický s postupem popsaným ve stupni

a) příkladu 202, zmýdelní 30 ml 1 n methanolického roztoku hydroxidu sodného. Po zahuštění za vakua se zbytek rozpustí v tetrahydrofuranu, roztok se okyselí vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové, zahustí a zbytek se rozmíchá s vodou a odsaje. Takto se izoluje 0,75 g produktu, mající teplotu tání 149 °C (za rozkladu).

b) 0,7 g (1,35 mmolu) derivátu kyseliny pyridin-2-karboxylové, získaného v předcházejícím stupni se za použití postupu, který je analogický s postupem popsaným ve stupni b) příkladu 202, uvede v reakci ve 100 ml bezvodého acetonitrilu, s 0,19 (1,5 mmolu) glycinmethylesterhydrochloridu, 0,4 ml (3 mmoly) N-ethylmorfolinu, 0,33 g (1,5 mmolu) 1-nydroxybenzotriazolu a 0,31 g (1,5 mmolu) N,N -dicyklohexylkarbodiimidu. Nerozpuštěný podíl se odfiltruje, filtrát se zahustí a zbytel se vyjme 1,4-dioxanem, okyselí 2n vodným roztoke kyseliny chlorovodíkové a zahustí za vakua. Krystalický produkt se odsaje, promyje a vysuší. Tento surový produkt se potom chromatografuje na silikagelu, přičemž se jako eluční soustava použije směs dichlormethanu a methanolu v objemovém poměru 19:1. Odpovídající frakce eluátu se zahustí a zbytek se ponechá vykrystalizovat z horkého methanolu, krystaly se odsají, promyjí methanolem a vysuší. Takto se získá 0,51 g požadované sloučeniny ve formě bezbarvého krystalického produktu, majícího teplotu tání 192-194 °C.

Příklad 434 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-(acetylamino)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

147

Příklad 435 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-(n-hexanoylamino)ethyl)·fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 128-130 °C

Příklad 436 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 437 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((4-chlorbenzoy1)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 438 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxyfenyl)propionyl) amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 139-141 °C (po chromatografii na silikagelu 2a použití eluční směsi tvořené ethylacetátem a methanolem v objemovém poměru 9:1)

Příklad 439 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((3-fenyl-n-propionyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 440 .<

(Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((2-fenylacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 441 (Glycylmethylester)amid 5—/((4-(2-((fenoxyacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 442 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((4-fluorbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

148

Příklad 443 (Glycylethylester)amid 5-/((4-(2-((3,4-diethoxybenzoy1)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 215-217 °C

Příklad 444 (Glycylmethylester)amid 5—/ ((4-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 445 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((cyklohexylacetyl)amino) ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 178-179 °C (methanol/diisopropylether)

Příklad 447 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((2-methylpropionyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 197-199 °C(po chromatografii na silikagelu za použití eluční soustavy tvoření směsí ethylacetátu a methanolu v objemovém poměru 9:1)

Příklad 447 (Glycylmethylester)amid 5—/((4-(2-(4-methylpentanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 160-162 °C (po chromatografii na silikagelu za použi tí eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a methanolu)

Příklad 448 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((4-(2-((2-chlor-5-methoxvbenzoyl}amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 449 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(2-(ačetylamino) ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 450

149 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(2-(n-butanoylamino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 451 (Glycyl-2-propyLester)amid 5-/((4-(2-(benzoylaminolethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony!/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 452 (GLycy1-2-propylester)amid 5—/ ((4-(2-((4-chlorbenzoyllamino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 453 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyl)amino )ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 454 (Glycyl-2-propylesterlamid 5-/((4-(2-((3-fenyln-propionyl)amino)athyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 455 (Glycy1-2-propylester)amid 5—/ <(4-(2-((2-fenylacetyllaminolethyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 456 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(2-((fenoxyacetyl)aminolethyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 457 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(2-((4-fluorbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 458 (GLycyL-2-propylester)amid 5-/((4-(2-((4-ethoxybenzoyllamino)ethyl) fenyLsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 459 (Glycy1-2-propylester)amid 5—/((4-(2-((cyklohexanoy1)amino)ethyl)fenyLsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

50

Příklad 460 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/((4-(2-((cyklohexyllamino)ethyl}fenylsulfónyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 461 (Glycy1- 2-propylester)amid 5- / ((4-(2-(2-methylpropionyllamino)ethyl 1fenylsulfónyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylová kyseliny

Příklad 462 (Glycy1-2-propylesterlamid 5-/((4-(2-(2-ethylbutanonyl)amino)ethyl)fenylsulfónyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylová kyseliny

Příklad 463 (Glycylbenzylester)amid 5 - / ((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfónyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylová kyseliny

Příklad 464 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-acetylamino)ethyl)fenylsulfónyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylová kyseliny

Příklad 465

Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-n-butanoylamino)ethyl}fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylově kyseliny

Příklad 466 (Glycylbenzylester)amid 5-/ ((4-(2-benzoylamino)ethyl)fenylsulfónyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 467

Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-((4-chlorbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylová kyseliny

Příklad 468 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-((5-chlor-2-methoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfónyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxy1ová kyseliny

151

Příklad 469 (Glycylbenzylester)amid 5 - / ((4-(2-((S-fenyl-n^propionylIamíno)ethyl·}fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 470 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-((2-fenylácetyl)amino) ethyliře nylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 471 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-((fenoxyacetyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 472 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-((4-fluorbenzoyl)amino )ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 473 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-((4-ethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 474 (Glycylbenzylester)amid 5-/((4-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 475 (Glycylbenzylester)amid 5-/( (4-(2-((cyklohexylacetyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 476 (Glycylbenzylester)amid 5-/ ΐ(4-(2-(2-methylpropionyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 477 (Glycylbenzylester)amid 5-/(¢4-(2-(2-ethylbutanonyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 478

152

Glycylamid 5-/( (4-(2-( ( 2-chlor-5-methoxybenzoyl )amino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 479

Glycylarnid 5-/ ((4-(2-(acety1amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 480

Glycylamid 5^-/( ( 4xanoylamj 'onyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 115-116 °C (ze směsi tetrahydrofuran/vodná kyselina chlorovodíková)

Příklad 481

Glycylamid 5-/((4-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 482

Glycylamid 5-/((4-(2-((4-chlorbenzoyl>amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyL/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 483

Glycylamid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyllamino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 484

Glycylamid 5-/((4-(2-((3-fenyl-n-propionyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 485

Glycylamid 5- / ((4-(2-((2-feny Lácety1)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 486

Glycylamid 5-/((4-(2-((fenoxyacetyl)amino}ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

153

Příklad 487

Glycy! amid 5 - / ( (4-(2-( (4-fluorbenzoyl)amino)ethyl)fenylsuj ;' > i s y 1) amino)karbony1/pyrídin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 488

Glycylamid 5-/((4-(2-((3,4-diethoxvbenzoy1)amino)ethy1)fenylsulf onyl ) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: vyšší než 230 °C (z vodného roztoku kysejny chlorovodíkové )

Příklad 439

Glycylamid 5-/ ((4-(2-((cyklohexanoyl)amino) ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 490

Glycylamid 5-/((4-(2-((cyklohexylácetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxyLové kyseliny, teplota tání: 154-156 °C (z vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové )

Příklad 491

Glycylamid 5-/((4-(2-(2-methylpropionyl)amino)ethyl)feny)sujfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 269-271 °C (z vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové )

Příklad 492

Glycylamid 5-/((4-(2-(4-methylpentanoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny, teplota tání: 126-128 °C (z vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové )

Příklad 493 {Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-((2-chlor-5-methoxybenzoy1 lamino ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kysel iny

Příklad 494 (Glycylmethylester)amid 5-/( (3-(2 - (acetylamino)ethyl·)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 495 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-(n-butanoylamino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 496 (Glycyimethylester)amid 5—/((3-(2-(benzoylamino)ethyl)fenylsulfonyl )amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 497 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-((4-chlorbenzoyl)amino) ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 498 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-((5-chlor-2-methoxybenzcyl)amino) ethyl)fenyIsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 499 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-((3-fenyl-n-propionyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 500 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-((3-fenylácetyl)aminotethyl) fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 501 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(3-((fenoxyacetyl)amino)ethyl)fenylsulfonyllamino}karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 502 (Glycylmethylester)amid 5-/ ((3-(2-((4-Eluorbenzoyl)amino)ethyl)fenyIsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 503

155 (Glycylmethy1ester)amid 5-/((3-(2-((4-ethoxvbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 504 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-((cyklohexanoyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 505 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-((cyklohexylacetyl)amino)ethy1) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 506 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-(2-methylpropionyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 507 (Glycylmethylester)amid 5-/((3-(2-(2-ethylbutanonyl)amino)ethyl) fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 508 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-((4-fenyl-n-butanoyllamino)fenylsulfonyl· )amino)karbonyl·/pyridin-2-karboxyLové kyseliny

a) Amid 4-{(fenyl-n-butanoyl)amino)benzensulfonové kyseliny

16,5 g (0,1 molu ) kyseliny 4-fenylmáselné ve 300 ml bezvodého tetrahydrofuranu se přidá při teplotě 0 °C k 11,1 g (0,11 molu, 15,2 ml) triethylaminu. Po 3Ό minutách se ke směsi po kapkách přidá při teplotě 0 °C 12 g (0,11 molu, 10,5 ml) ethylesteru kyseliny chlormravenčí. K získané hutné suspenzi se potom prikape prí teplote -10 C roztok 18,1 g (0,105 molu) amidu kyseliny 4-aminobenzensulfonové ve 150 ml bezvodého tetrahydrofuranu. Směs se míchá při teplotě 0 °C po dobu jedné hoóiny a pocom jcate po hodu jeane noainy pn teplote 25 “C, nacez se zahustí za vakua a zbytek se promísí s vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové. Surový krystalický produkt se promyje vodou

156 a rekrystalizuje z 250 ml methanolu. Výtěžek: 18 g, teplota tání: 166-168 °C

b) Methylester kyseliny 5-/((4-((4-fenyl-n-butanoyllamino)fenylsulfonyl lamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

2a použití postupu, který je analogický s postupem popsaným ve stupni b) příkladu 112, se 1,8 g (10 mmolů) methylesteru kyseliny pyridin-2,5-dikarboxylové ve 300 ml acetonitrilu uvede v reakci s 3,2 g (10 mmolu) benzensulfonamidu získaného v předcházejícím stupni, 2,1 g (10 mmolů) N,N -dicyklohexylkarbodiimidu a 1,2 g (10 mmolů) 4-N,N-dimethylaminopyridinu. Nerozpuštěný podíl· se odfiltruje, filtrát se zahustí, ke zbytku se přidá vodný roztok kyseliny chlorovodíkové (pH 1) a jemný krystalický produkt se odsaje. Tento produkt se potom rozpustí v N,N-dimethyl·formamidu a k získanému roztoku se přidává voda až do okamžiku, kdy se počně tvořit zákal. Surový krystalický produkt se promyje vodou a vysuší. Takto se získá 3,3 g produktu, majícího teplotu tání: 258-264 °C.

Po chromatografii na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a methanolu v objemovém poměru 3:1 se odpovídající frakce zahustí a získaný zbytek se rekrystalizuje z methanolu. Takto se izoluje 1,4 g bezbarvého krystalického produktu, majícího teplotu .tání 258 °C (za rozkladu).

c) Požadovaná sloučenina se získá tak, že se 0,3 g (0,62 mmolu) methylesteru získaného v předcházejícím stupni míchá v 5 ml aminoethanolu po dobu dvou hodin při teplotě 80 °C. Přebytečné činidlo se oddestiluje za vakua a zbytek se rozpustí v malém množství tetrahydrofuranu. Roztok se okysekí 2 n kyselinou chlorovodíkovou, zahustí za vakua a krystalický produkt se odsaje, promyje vodou a vysuší. Takto se získá 0,21gpožadované sloučeniny mající teplotu tání 278-280 °C.

Příklad 509

157 (2“Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(3-fenyl-n-propionylamino)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 510 (2-hydroxyethy1)amid 5-/((4-(2-fenylacetylamino)£enylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 511 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(benzoylamíno)fenylsulfony 1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 512 (2-hydroxyethyl)amid 5-/((4-(acetylamino)fenylsulfonyl)amino}karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 513 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(n-propionylamino)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 514 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(n-hexanoylamino)feny1su1fonyl}amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Přiklad 515 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-((2-fenoxyacetyl)amino}fenylsulfonyl) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 516 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(n-butanoylamíno)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 517 (2-Hydroxyethyl)amid 5—/((4-(cyklohexanoylamino)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 518

158 (2-Hydroxyethyllamid 5-/((4-(cyklohexy1acetyl·laminolfenylsulfonyllami no)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 519 (2-Methoxyethyl)amid 5-/1(4-(4-fenyL-n-butanoylamino)feny1 sulfony1)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 520 (2-Methoxyethyllamid 5-/((4-(3-feny1-n-propíonylamino)fenylsulfonyl ) amino ) karbony 1/ pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 521 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(2-fenylacetylamino)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridín-2-karboxylové kyseliny

Příklad 522 (2-Methoxyethyl)amid 5-/({4 - (benzoylaminoIfenylsulfonyl1amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 523 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(acetylaminoIfenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 524 (2-Methoxyethyllamid 5-/((4-(n-propionylamíno)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 525 (2-Methoxyethyl)amid 5-/{(4-(n-hexanoylamino1fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 526 (2-Methoxyethyllamid 5-/((4-{(2-fenoxyacetyllamino)fenylsulfonyl) amino}karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 527

59 (2-Methoxyethyl) amid 5-/((4-( n-butanoylamino Jfenylsulfonyl}amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 528 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-(cyklohexanoylamino)fenylsulfonyl ) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 529 (2-Methoxyethyl)amid 5-/((4-( cyklohexylacetyl)amino)fenylsulfony1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 530 (Glycyl-2-propylester)amid 5-/( ( ( 4-fenyl-n-butylsulfonyl)amino) karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 531 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((( 2-fenoxyethyl)sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 532 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((2-( 4-fluorfenoxy)ethyIsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 533 (GlycyIbenzylester)amid 5-/(( fenylmethylsulfonyl)amino)karbonyl/ pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 534 (GlycyIbenzylester)amid 5-/(((2-fenylethyl)sulfony1)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 535 (Glycyibenzylester)amid 5-/( ( (2-(4-fluorfenyl)ethyl)sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 536

160 (Glycylbenzylester)amid 5 - / {(( 2 - (4-methoxyfenyl)ethyl)suit ony 1)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 537 (Glycylbenzylester)amid 5-/(((3-feny 1-n-propyl)sulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 538 (Glycylbenzylester) amid 5-/(((4-fenyl-n-butyl)sulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 539 (Glycylbenzylester)amid 5-/(((2-fenoxyethyl)sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 540 (Glycylbenzylester)amid 5-/(((2-(4-fluorfenoxy)ethyl}sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 541

Glycylamid 5-/((fenylmethylsulfonyl)amino)karbonyl/pyrídin-2karboxylové kyseliny

Příklad 542

Glycylamid 5-/(((2-fenylethyl)sulfonyDamino )karbonyl/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 543

Glycylamid 5-/(((2-(4-fluorfenyl)ethylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 544

Glycylamid 5-/((( 2 - (4-methoxyfeny1)ethyl)sulfonyl)amino)karbonyl·/ 2-karboxylové kyseliny

Příklad 545

161

Kyselina 5-/(((3-fenyl-n-propyl)sulfonyl)amino}karbony1/pyridin2-karboxylová

Příklad 546

Glycylamid 5-/( ( (4-fenyl-n-butyl)sulfonyl)amino)karbonyl/pyridin 2-karboxylové kyseliny

Příklad 547

Glycylamid 5 - / { ( ( 2-fenoxyethy1)sulfonyl)amino)karbony1/pyridin2-karboxylové kyseliny

Příklad 548

Glycylamid 5-/(((2-(4-fluorfenoxy)ethyl)sulfonyl)amino)karbonyl/ pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 549 (Glycy1-3-pentylester)amid 5-/(( fenyImethylsulfonyl)amino) kar bony 1/pyr idin-2-kar boxy lové kyseliny

Příklad 550 (Glycy1-3-pentylester)amid 5-/ (( (2-fenylethyl)sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 551 (Glycyl-3-pentylester)amid 5-/(((2-(4-fluorfenyl)ethyl)sulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 552 (Glycy1-3-pentylester)amid 5-/((2-(4-methoxyfenyl)ethyIsulfonyl) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 553 (Glycyl-4-heptylester)amid 5-/(( ( 3-fenyl-n-propyl)sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 554

162 (Glycyl-R-2-butylesterlamid 5-/(((4 -fenyl-n-butylsultony1) amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 555 (Glycy1-n-oktylester)amid 5-/(((2-fenoxyethyl)sulEonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 556 (Glycylcyklohexylester)amid 5-/(((2-(4 - fluorfenoxy)ethyl)suliony 1) amino) karbony1/pyridin-2-karboxylove kyseliny

Příklad 557 (2-Hydroxyethyl)amid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyllamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino}karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 558 (2-Acetoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 559 (2-Hydroxyethyllamid 5-/((4-(2-((2,5-dimethoxybenzoyllamino)ethyl)fenylsulfonyllamino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 560 (2-Methoxyethyllamid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl}amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 561 (2-Ethoxyethyl)amid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino)ethy1)feny1sulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 562 (2-Methoxyethyllamid 5-/((4-(2-((2,5-dimethoxvbenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 563

163 (Glycylmethylester)amid 5-/((4-(2-(3,4-dimethoxybenzoyllamino)ethyl)fenylsulfonyl·)amino)karbonyl/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 564 (Glycylethylester)amid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino}ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 565 (Glycylmethyiester}amid 5 - / ((4-(2-(2,5-dimethoxybenzoyllamino)ethyl)fenylsulfonyl)amino}karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 566 (Glycy1-2-propylester)amid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 567 (Glycyl-3-pentylester)amid 5-/Í(4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 568 (Glycyl-2-propyIester)amid 5-/((4-(2-((2,5-dimethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbonyϊ/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 569

Glycylamid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino)ethyl)fenylsuifonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 570 (GlycyIcyklohexvlester)amid 5-/((4-(2-((3,4-dimethoxybenzoyl)amino) ethyl)fenylsulfonyl)amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

Příklad 571

Glycylamid 5-/((4-(2-((2,5-dimethoxybenzoyl·)amino)ethyi)fenylsulfonyl ) amino)karbony1/pyridin-2-karboxylové kyseliny

64

Claims (13)

PATENTOVÉ NÁROKY . lových Amidy sulfonamido- a sulfonamidokarbonylpyridin-2-karboxykyselin a jejich pyridin-N-oxidy obecného vzorce I A ve kterém A = R3 a B B = R3 a A = X znamená jednoduchou vazbu nebo X-NR6R7 nebo X-NR^R7, přičemž skupinu -CO- a R

1 alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 aŽ 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylovy zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cyklo alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový 2bytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkínylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-.N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahu212 je 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(a lkoxy alkyl) karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-{aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje '1 až 4 uhlíkových atomů, alkoxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, acyloxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu obecného vzorce III

-CO-P , (III) ve kterém

P znamená polypeptid vázaný prostřednictvím jedné z jeho aminových skupin nebo aminokyselinu vázanou prostřednictvím její aminové skupiny nebo derivát amino213 kyseliny vázaný prostřednictvím jeho aminové skupiny přičemž zbytek NR⁴R⁵ znamená zbytek alfa-aminokyseli ny nebo derivátu alfa-aminokyseliny, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkyl} karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkyllkarbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů,

214 aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomu, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový -zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHúje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaminovou skupinu, N-alkylarylaminovou skupinu, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxy lový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyN-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu,-ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,

215 alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, . N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve

uhlíkových atomů,

16 skupinu obecného vzorce IV

-0-R⁹ , (IV) θ

ve kterém R znamená aminokyselinu vázanou prostřednictvím jejího acylového zbytku, její N-chráněný derivát nebo alkoholovou ochrannou skupinu, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě na arylovém zbytku substituovány 1, 2, 3, nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu,. trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyl oxy-skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu 2f₊i_g)Fg,skupinu -OCF₂C1, skupinu

OCF₂-CHFC1, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových

217 atomů, arylkarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupi nu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-.N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl^karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10

218 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoyl vý zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl aminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů,

219 alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, n znamená 0, f znamená 1 až 5, g znamená 0,1 až (2f + 1) a x znamená 0 nebo 1.

2.

Sloučeniny podle nároku obecného vzorce I

A

ve kterém A = R³ a B x-nr⁶r⁷ nebo B = R³ a A x-nr⁶r⁷, přičemž X znamená jednoduchou vazbu nebo skupinu -CO- a

R¹ ,

3

R a R , které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, atom halogenu, zejména atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, nitrilovou skupinu, hydroxylovou skupinu nebo aminovou skupinu, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo N-ochrannou skupinu, jakou je alkanoylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbamoylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonylová skupina, acyloxyalkylová skupina, ve

169

R' které acylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodně alkanoyloxyalkylová skupina, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo alkoxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek

OKc o hn i o 1 ci -ζ £ i i ki 1 i □ ^Λΐηπ Ά o <3 r* — » — *- v- / j -V UH X Y J 'wU ·Λ w '-J i 1L Li f / U V VU f X ta X čtyřmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na⁺,

K⁺, Mg2⁺, Ca^⁺, Al³⁺ nebo amoniový iont, případně jednou až třikrát substituovaný alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinou, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, která může být jednou až třikrát substituována hydroxylovou skupinou nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, nebo kationt bázického derivátu aminokyseliny, znamená s výjimkou -SC^H skupinu obecného vzorce II

-Y-/C-U/ -D-W (II) ve kterém

Y znamená skupinu -S0₂~ nebo skupinu -C0-,

C znamená vazbu nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 16 uhlíkových atomů nebo cyklalifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující η -X i < ,ι,Ί Λ _u - x -, , i__*. , i, i i 1, _A .· , . i . ,. .

αώ ιυ uuixmjvvui axuiuu iícxju Ly\iuax.\ciiuiy-uvuu

170 skupinu nebo alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

U znamená vazbu nebo atom vodíku nebo heteroatomovou skupinu zvolenou z množiny zahrnující skupinu -CO-, skupinu -O(CO)-, skupinu -(CO)-O-, skupinu -(CO)NR-, skupinu -NR(CO)-, skupinu -0-, skupinu -SO-, skupinu -SC^^- a skupinu -NR, kde R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylovou obsahující 7 až 16 uhlíko vých atomů, aroylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo atom vodíku, r znamená 1, 2, 3 nebo 4,

D znamená vazbu nebo atom vodíku nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhLíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

W znamená vazbu nebo atom vodíku nebo cykloalifatickou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou nebo alkeninylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo arylovou skupinu obsahující 6 až 16 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroato171 movou skupinu pouze tehdy, kdy C neznamená vazbu nebo kdy Ξ a/nebo W neznamenají vazbu, a

C a/nebo W, pokud neznamenají vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodně samy o sobě substituovány kombinací až 5 stejných nebo odlišných substituentů z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až- 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu

-O-/CH»/ C-Η,-ί., . F , skupinu -OCF-Cl, skupinu zxtizt+i—gjg z

-OCF₂-CHFC1, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které

- 172 alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů , alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 aŽ 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, araIkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aikenyloxykarbonylovou skupinu, ve která alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinylo vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupínu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxy skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cyklo alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů,

173 alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, a Ik.i nyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 aŽ 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu, \>·· kic^h každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkový, i- atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-ar.a.l kyj karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-.N· ?·τγ1 karbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N4alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, N-{aralkyloxya 1. ky1)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový 2bytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve ktex é každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje ’ v. u

174 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, Nealkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-íaryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-{aralkyloxyalkyl) karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl ) karbamoyloxy-skupinu , ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů,

175 aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-řJ-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylo vý zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek oh sáhuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykioaikanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje i až í0 uhlíkových atomů, arovl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje

176 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupínu, ve které aralkylový zbytek obsahuje

177 až 16 uhlíkových atomu, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, sulfamoylovou skupinu, N-alkylsulfamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkylsulfamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylsulfamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylsulfamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylsulfamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylsulfamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylsulfamoylovou skupinu, alkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(alkyl)-alkylsulf onamidovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkyl) -aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě na arylovém zbytku substituovány 1, 2, 3, 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až

R Ir /> , TT T « U Uilx V

U Ulil U f skupinu

178 obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hvdroxyalkylovou skupinu, ve která alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu -O-/CIÍ2/_xCf H 2f +1 _g j ^Fg / skupinu -OCFjCl, skupinu -OCF₂-CHFC1, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou :sku-. pinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, aikenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomu, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů , alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou-skupinu,

179 ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinylo vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxy skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cyklo alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový

130 zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu·, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alky l-.N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aLkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N4alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 1,6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhLíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-{aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalky1karbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které

131 alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, Nhalkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkyljkarbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl) karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylamínovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 3 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 az 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových

182 atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxy-N-alkylaminovou skupinu ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylamÍnoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloaLkanoy1aminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylamínoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou sku183 plnu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, sulfamoylovou skupinu, N-alkylsulfamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylsulfamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylsulfamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylsulfamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylsulfamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylsul134 famoylovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylsulfamoylovou skupinu, alkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(alkyl)-alkylsulfonamidovou skupinu, ve které každý alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkyl)-aralkylsulfonamidovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, a _nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo

A) nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až 3 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, která je jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituována atomem halogenu, trifluormethylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxy lovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinou NR R nebo kyano-skupinou, nebo

B) nesubstituovanou nebo substituovanou rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou nebo cykloalifatickou alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkinylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, nebo

C) nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů nebo heteroarylovou skupinu, přičemž

185 přičemž skupiny B) nebo C) jsou zejména jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituované substituenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trif luormethylovou skupinu, nitro-skupinu karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující až 12 uhlíkových atomu, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu -O-/CH₂/_xC_fH2f+1-g)^Fg' ^skuPÍhU OCF^Cl, skupinu -ocf₂-chfci, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů,

186 alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou'-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinylo vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ye které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cyklo alkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů,

137 karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 3 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 az 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-{aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, acyloxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6

188 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu obecného vzorce ΙΙΣ

-CO-P , (III) ve kterém

P znamená polypeptid vázaný prostřednictvím jedné z jeho aminových skupin nebo aminokyselinu vázanou prostřednictvím její aminové skupiny nebo derivát aminokyseliny (ester nebo amid) vázaný pstřednictvím jeho aminové skupiny, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-falkoxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkylJkarbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkylJkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylo189 vý zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-{aralkyloxyalky1)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaminovou skupinu, N-alkylarylaminovou skupinu, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxy lový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyN-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylamiňovou skupinu, ve které alkanoylový zbycek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-N190 alkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, aroyl-N-alkv1aminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkyLový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyL aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu,

191 ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomu, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomu, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomu, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, skupinu obecného vzorce IV

-0-R³ , (IV) ve kterém R znamená aminokyselinu vázanou prostřednictvím jejího acylového zbytku, její N-chráněný derivát nebo alkoholovou ochrannou skupinu, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobe na arylovém zbytku substituovány 1, 2, 3 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíko1 92 vých atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu

-O-/CH-/ C_řH,._ri, .F , skupinu -OCF-C1, skupinu 2 x f (2f+1-g) g ^ť 2

-ocf₂-chfci, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou:skup^nu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinvlo vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinna193 moyloxy-skupinu_t alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomu, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 aŽ 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-.N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-íalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek r' -i ro 4 λ 1 -5 'τ 1 Cl nb 1 i > Auvnh ΰ M-řarvlnvnalVtfll

V OUi , i u J t, ¹ tX ** I M HIC- H / H karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsa194 huje 1 až 10 uhlíkových atomu, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbamoyloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, NdalkoxyalkylJkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,N-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-{aralkyloxyalkyl) karbamoyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxy195 alkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylN-(aryloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkxnylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxy-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových

96 atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alky1aminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 aŽ 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkyLový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou

197 skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomu, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů,

R' a R, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů nebo arylkarbonylový zbytek, ve kterém arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, nebo tvoří s atomem dusíku nasycený heterocyklický kruh, výhodně 5- nebo

3, 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny zahrnující atom vodíku, hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující

205 až 12 uhlíkových atomu, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový í alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje-6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu -O-/CH₂/_xC^H^_2f+1_^jFg, skupinu -OCF₂C1, skupinu -OCF₂-CHFC1, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou sku- 206 pinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, tHalkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkv karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsa207 buje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomu, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom,-N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1· až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomu, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaMuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až . 5 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl - arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 5 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, a Ikoxy-N-alky laminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,

208 alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje i až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoy1-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje .1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek

209 obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomu a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve kteréalkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo

A) nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, která je jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát,substituo vána atomem halogenu, trifluormethylovou skupinou, alkoxylo vou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxylovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,

3.

R , R a R , ktere jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 az 6 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,

198 atom halogenu, zejména atom fluoru nebo atom chloru, hydroxylovou skupinu, aminovou skupinu nebo hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomu nebo N-ochrannou skupinu, jakou je alkanoylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomu, alkylkarbamoylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomu, alkoxykarbonylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonylová skupina, acyloxyalkylová skupina, ve které acylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodně alkanoyloxyalkylová skupina, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo alkoxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, jedno-, dvou-, tří- nebo čtyřmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na ,

K , Mg , Ca , AI nebo amomový iont, připadne jednou až třikrát substituovaný alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinou, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, která může být jednou až třikrát substituována hydroxylovou skupinou nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, nebo kationt bázického derivátu aminokyseliny,

R⁷ znamená s výjimkou -SC^H skupinu obecného vzorce II

-Y/C-U /- D-W r

199 ve kterém

Y znamená skupinu -S0₂-,

C znamená vazbu nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, která může obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

Z znamená vazbu nebo atom vodíku nebo heteroatomovou skupinu z množiny zahrnující skupinu -(CO)NR-, skupinu -NR(CO)-, skupi nu -0-, skupinu -S0- a skupinu -S0₂-, kde R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, aroylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo atom vodíku, r znamená 1 nebo 2,

D znamená vazbu nebo atom vodíku nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů nebo alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů a

W znamená vazbu nebo atom vodíku nebo cykloalifatickou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou nebo alkeninylovou skupinu obsahu jící 3 až 10 uhlíkových atomů nebo arylovou skupinu obsahující 6 až 16 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo

200

D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroatomovou skupinu pouze tehdy, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu, a C a/nebo W, pokud neznamenají vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodně samy o sobě substituovány kombinací až 5 stejných nebo odlišných substituentů z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu ^-O-/CH₂/_xC_fH_í2f+1__g)F_g, skupinu -OCF₂Cl, skupinu -OCF₂-CHFC1, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoylovou skupinu, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které

201 alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů , alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů,· alkenyloxykarbonylovou skupinu,, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinylo vý zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, alkenylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, karbamoyLovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů,Ν-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek

202 obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aryIkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-falkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 10 uhlíkových atomech, N-(aryloxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atom, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenylaminovou skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylaminovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový 2bytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsaHuje 7 až 1 1

203 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-arylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje .

až 12 uhlíkových atomů, alkoxy-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkanoylamínovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů,aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylN-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje

I až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až

II uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkanoylamínoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl· aminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový _i___j. _ i. - 1___i___- - T -X n ..li /1. _u - j. ·. - .11,..1.

ouoctiiuje j αώ o uuíímjvji.ii atuiuu a a-ixyiuvy zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje

204 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje až 8 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aminoalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N,N-dialkyl aminoalkylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve kteréalkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě a arylovém zbytku substituovány 1, 2,

3. Sloučeniny podle nároků 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém

X znamená jednoduchou vazbu nebo skupinu -C0-,

3,

R a R , které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomu, atom halogenu, zejména atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, nitrilovou skupinu, hydroxylovou skupinu nebo aminovou skupinu, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo N-ochrannou skupinu, jakou je alkanoylová skupina obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbamoylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonylová skupina, acyloxyalkylová skupina, ve

165 které acylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodně alkanoyloxyalkylová skupina, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzyloxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, nebo alkoxykarbonyloxyalkylová skupina, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, jedno-, dvou-, tří- nebo čtyřmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na⁺,

K , Mg , Ca , AI nebo amoniový iont, připadne jednou až třikrát substituovaný alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinou, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, která může být jednou až třikrát substituována hydroxylovou skupinou nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, nebo kationt bazického derivátu aminokyseliny, znamená s výjimkou -SO^H skupinu obecného vzorce II

-Y-/C-U/ -D-W (II) r

ve kterém

Y znamená skupinu -SC^^{- ne}b° skupinu -CO-,

C znamená vazbu nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 16 uhlíkových atomů nebo cyklalifatickou alkandiylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů nebo cykloaIkendíylovou

166 skupinu nebo alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 16 uhlíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

U znamená vazbu nebo atom vodíku nebo heteroatomovou skupinu zvolenou z množiny zahrnující skupinu -C0-, skupinu -0(CO}-, skupinu -(CQ)-O-, skupinu -(CO)NR-, skupinu -nR(CO)-, skupinu -0-, skupinu -S0-, skupinu -SQ^- a skupinu -NR, kde R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atom vodíku, r znamená 1,2, 3 nebo 4,

D znamená vazbu nebo atom vodíku nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alifatickou alkandiylovou skupinu obsahují jící 1 až 10 uhlíkových atomů nebo rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkendiylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, alkindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů nebo alkenindiylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, které mohou vždy obsahovat jednu nebo více vícenásobných vazeb uhlík-uhlík,

W znamená vazbu nebo atom vodíku nebo cykloalifatickou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou nebo alkeninylovou skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů nebo arylovou skupinu obsahující 6 až 16 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroatomovou skupinu pouze tehdy, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu,a C a/nebo W, pokud neznamenají vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodně samy o sobě substituovány,

167

4. Sloučeniny podle některého nebo některých z nároků 1 až 3 obecného vzorce I, ve kterém

X znamená jednoduchou vazbu nebo skupinu -C012 3

R , R a R , které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, hydroxylovou skupinu, atom fluoru nebo atom chloru,

R^ znamená jedno- nebo dvojmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na , K , Mg nebo Ca nebo amoniový iont, 7

R znamená s výjimkou -SO₃H skupinu obecného vzorce II

Z

-Y-/C-U/_r-D-W (II) ve kterém

220 znamená skupinu -SO^^-, znamená vazbu nebo alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, znamená vazbu nebo atom vodíku nebo -0-, znamená 1 , znamená vazbu nebo atom vodíku nebo nerozvětvenou alifatickou alkadiylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů a znamená vazbu nebo atom vodíku, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroatomovou skupinu pouze v případě, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu, a

C, D a/nebo W, pokud neznamejí vazbu nebo atom vodíku, jsou výhodně samy o sobě substituovány až 3 stejnými nebo různými substituenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu až 8 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, skupinu -O-/CH₂/_xC_£H_(2£+,._G)F_g, obsahující 7 obsahující 3

221 alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupi nu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cinnamoyloxy-skupinu, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve kte ré alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, Naralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylarylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylo vý zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek oosaiiuje i az iu uniiKovych acomU, N(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)222 karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-{aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, Narylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-aralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje , až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 aŽ 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aroyl-N-alkylaminovou. skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,

223 alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů.

alkylmerkapto-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu, ve které alkylový 2bytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, arylmerkapto-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, arylsulfinylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, arylsulfonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylmerkapto-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, aralkylsulfinylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, aralkylsulfonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 14 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě na arylovem zbytku substituovány 1, 2, 3, 4 nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující atom vodíku, hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu, karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až Í2 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující

224 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, skupinu ^-0-/^CH2'^/x^Cf^H2f +1-g)^Fg alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 aŽ 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, Naralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylarylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomu, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)225 karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-{aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aminovou skupinu, alkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylaminovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylaminovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů,N-aralkylaminovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkylarylaminovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, alkoxy aminovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, aroylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkanoylaminovou skupinu, ve které aralkanoylevý zbytek obsahuje 7 až 12 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,

226 cykloalkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aroyL-N-alkylaminovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, aralkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, aroylaminoalkylovou skupinu, ve které aroylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, aralkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které aralkanoylový zbytek obsahuje 7 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, , ,

R znamena atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 az uhlíkových atomů a

R^ znamená

A) nesubstituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až uhlíkových atomů, fenyloxy-skupinu nebo benzyloxy-skupinu nebo

B) nesubstituovanou nebo substituovanou, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

C) nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, výhodně fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenethylovou skupinu, přičemž skupiny B) a C) jsou nesubstituované nebo jednou substituované substituentem zvoleným ze skupiny zahrnující hydroxylovou skupinu, atom halogenu, kyano-skupinu, feny227 lovou skupinu, benzylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, aryloxy-skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů , aralkyloxy-skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarboxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, arylkarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které každá alkoxylová skupina obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonyloxy-skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylkarbonyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve kte ré alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, Ν,Νdialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-arylkarbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 11 uhlíkových atomů, N228 aralkylkarbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, N-alkylarylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a arylový zbytek obsahuje 6 až 10 uhlíkových atomů, N-alkylaralkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylo vý zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až lOuhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aryloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, arylový zbytek obsahuje 6 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až lOuhlíkových atomů, N-alkyl-N-(aralkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které první alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a druhý alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu obecného vzorce III

-CO-P (xii) ve kterém

P znamená tri- nebo dipeptid vázaný prostřednictvím jeho N-koncové aminové skupiny nebo derivát aminokyseliny vázaný prostřednictvím jeho aminové skupiny, výhodně derivát L-aminokyseliny, zejména derivát L-alaninu nebo L-glycinu,

229

5 NHR*R^d (5) za vzniku sloučenin obecného vzorce Ia

A (Ia')

H ₃ C 0 ₂ ²

238 načež se případně provede oxidace získané sloučeniny na pyridínN-oxid obecného vzorce lb

5. Sloučeniny podle některého nebo některých z nároků 1 až 4

230 obecného vzorce I, ve kterém

X znamená jednoduchou vazbu nebo skupinu -CO“,

3

R , R a R znamenají atom vodíku,

R^ znamená atom vodíku nebo jedno- nebo dvojmocný fyziologicky použitelný kationt, zejména Na⁺, K⁺, Mg^⁺ nebo Mg^⁺ +

nebo amoniový iont, zejmena H^N CtCH^OH)^ znamená s výjimkou -SO^H skupinu obecného vzorce II

-Y-/C-U/ -D-W (II) ve kterém

Y znamená skupinu -SO^^-,

C znamená vazbu nebo alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,

U znamená vazbu, atom vodíku nebo

-0-, r znamená 1,

D znamená vazbu, atom vodíku nebo alkandiylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,

W znamená vazbu, atom vodíku nebo fenylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů C nebo D nebo W neznamená vazbu a U znamená heteroatomovou skupinu pouze v případě, kdy C neznamená vazbu nebo kdy D a/nebo W neznamenají vazbu a

C, D a/nebo W jsou substituované substituenty zvolenými z množiny zahrnující atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 az 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až uhlíkových atomů, fenoxy-skupinu, -O-/CH-/ 0,-4,,,,, ,F , í-Xl z t f 1 g) g

231 karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů,

N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsa huje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-fenylkarbamoylovou skupinu N-fenvlalkylkarbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-alkyl-N-fenylkarbamoylovou skupinu , ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů ,

N-alkyl-Nfenylalkylkarbamoylovojskupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-ífenoxyalkyl) karbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomu, N-(fenylalkyloxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(alkoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(fenoxyalkyl)karbamoylovou skupinu, ve které každá alkylová skupina obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, Nalkyl-N-(fenylalkyloxyalkyl)karbamoylová skupina, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů a fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, fenylaminovou skupinu, fenvlalkanoylaminovou skupinu, ve které fenylalkanoylový zbytek obsahuje 7 az 11 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8

232 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkanayl-N-alkylaminovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, benzoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, fenylalkanoyl-Nalkylaminovou skupinu, ve které fenylalkanoylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje i až 6 uhlíkových atomů, alkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 az 10 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které cykloalkanoylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových-atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylaminoalkylovou skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenylalkanoylaminoalkylovou skupinu, ve které fenylalkanoylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů a alkyiový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, přičemž skupiny, které obsahují arylový zbytek, mohou být samy o sobě substituovány na arylovém zbytku 1, 2, 3, nebo 5 stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, fenoxy-skupinu, benzyloxy-skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 9 uhlíkových atomů, fenoxykarbonylovou:skupinu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu, ve které fenylalkoxylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkyiový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupinu, fenylalkylkarbonyloxyskupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 1 1

233 uhlíkových atomu, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenoxykarbonyloxy-skupinu, fenylalkyloxykarbonyloxy-skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 1 1 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, Ν,Ν-dialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-fenylkarbamoylovou skupinu, N-fenylalkylkarbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, hydroxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, acyloxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů,

N,N-dialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylový zbytek, ve kterém cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, znamená atom vodíku, , ,

R znamena nerozvetvenou alkylovou skupinu obsahující 1. az 4 uhlíkové atomy, která je substituována skupinou zvolenou z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, fenoxy-skupinu, benzyloxy-skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje i až 9 uhlíkových atomů, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylalkyloxykarbonylovou skupinu, ve které fenyl alkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů,

234 alkylkarbonyloxy-skupínu, ve které alkylový zbytek obsahuje až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupínu, fenylalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, alkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, fenoxykarbonyloxy-skupinu, fenylalkylkarbonyloxy-skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonyloxy-skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu, N,Ndialkylkarbamoylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, N-fenylkarbamoylovou skupinu,

N-fanylalkylkarbamoylovou skupinu, ve které fenylalkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, hydroxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, acyloxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyalkylkarbamoylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, N-cykloalkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, nebo skupinu obecného vzorce lil

-CO-P (III) ve kterém

235

P znamená di- nebo tripeptid vázaný jeho koncovou aminovou skupinou nebo derivát aminokyseliny vázaný jeho aminovou skupinou, přičemž na začátku peptidového řetězce výhodně stojí L-glycin, přičemž arylové a aralkylové zbytky nacházející se ve výše uvedených substituentech, jsou substituovány zejména jedním nebo dvěma stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxylovou skupinu, alkoxylo vou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 5 uhlíkových atomů, trifluormethylovou skupinu, atom chloru a atom fluoru, a znamená 0, znamená 1 až 5, znamená 0,1 až (2f + 1) a znamená 0 nebo 1.

5 a zbytek NR R znamena zbytek L-alfa-aminokyseIiny, karbamoyloxy-skupinu, N-alkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N,Ndialkylkarbamoyloxy-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, N-cykloalkyLkarbamoyloxy-skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkanoylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkanoyl-N-alkylaminovou skupinu, ve které alkanoylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinu obecného vzorce IV

-0-R³ (IV) θ

ve kterém R znamená aminokyselinu vázanou prostřednictvím jejího acylového 2bytku nebo od ní odvozený N-chráněný derivát, přičemž arylové a aralkylové zbytky nacházející se ve výše uvedených substituentech jsou v aromatické části substituo vány zejména jedním nebo dvěma stejnými nebo odlišnými substituenty zvolenými z množiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylkarbonyloxy-skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 5 uhlíkových atomů, trifluormethylovou skupinu, atom chloru a atom fluoru , a n znamená 0, f znamená 1 až 5, g znamená 0,1 až (2f + 1) a x znamená 0 nebo 1.

5) rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

C) nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů nebo heteroarylovou

210 skupinu, přičemž skupiny B) a C) jsou zejména jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituované substituenty zvolenými z množiny zahrnující hydroxylovou skupinu, a tem halogenu, kyano-skupinu, trifluormethylovou skupinu, nitro-skupinu karboxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 16 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkylovou skupinu, ve které alkoxylový i alkylový zbytek obsahuje po 1 až 12 uhlíkových atomech, alkoxyalkoxylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxyskupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkyloxy-skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, hydroxyalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxylový zbytek obsahuje t až 12 uhlíkových atomů, alkoxyalkoxykarbonylovou skupinu, ve které každý alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkoxykarbonylovou skupinu, ve které aralkoxylový zbytek obsahuje 7 až 16 uhlíkových atomů, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, ve které cykloalkoxylový zbytek obsahuje 3 až 8 uhlíkových atomů, alkenyloxykarbonylovou skupinu, ve které aikenylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů, alkinyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 12 uhlíkových atomů,

5- - -R a R nezávisle jeden na druhem znamenají atom vodíku nebo

A) nesubstituovanou nebo substituovanou alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů, aryloxy-skupínu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů nebo aralkyloxyskupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů, která je jednou nebo vícekrát, výhodně jednou nebo dvakrát, substituována atomem halogenu, trifluormethylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, hydroxylovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, skupinou NR R nebo kyano-skupinou, nebo

B) nesubstituovanou nebo substituovanou rozvětvenou' nebo nerozvětvenou alifatickou nebo cykloalifatickou alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo alkinylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, nebo

C) nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, aralkylovou skupinu obsahující 7 až 11 uhlíkových atomů nebo heteroarylovou skupinu, přičemž

R a R, které jsou stejné nebo odlišné, znamenají atom vodíku, arylovou skupinu obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 8 uhlíkových atomů, aralkylkarbonylovou skupinu, ve které aralkylový zbytek obsahuje 7 až 11 uhlíkových atomů, nebo arylkarbonylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 12 uhlíkových atomů, nebo tvoří s atomem dusíku nasycený heterocyklický kruh, výhodně 5nebo 6-členný kruh, a

n znamená 0 nebo 1, f znamená 1 až 8, výhodně 1 až 5, rr z n a me na 0,- 1 až ( 2 f + 1) a

168 x znamená O až 8, výhodně 0 až 1.

6. Způsob přípravy sloučenin podle některého nebo některých z nároků 1 až 5 obecného vzorce I, ve kterém X znamená jednoduchou vazbu a R az R mají významy definované v nárocích 1 až 5, vyznačený tím, že se aminopyridin-2-karboxylát obecného vzorce 1 ve kterém

A' = NHP/ a B

A

R

B (1) i

236 uvede v reakci s derivátem kyseliny sulfonové obecného vzorce 2

Z-R' (2) načež se získané sloučeniny uvedou v reakci s aminem obecného vzorce 5

H-NR⁴R⁵ (5) i

za vzniku sloučenin obecného vzorce Ia ve kterém

A=R³ a B = -NR⁶-R⁷ nebo

A = NR⁶-R⁷ a B = R³, načež se případně provede oxidace získané sloučeniny na pyridinN-oxid obecného vzorce Ib

237

6-členný kruh, a n znamená 0 nebo 1, f znamená 1 až 8, výhodně 1 až 5, g znamená 0,1 až (2f + 1) a x znamená 0 až 8, výhodně 0 až 1.

7) ve kterém

A = R³ a B = -CO₂H nebo

A^{1 *}' = ^C02^{H a B} “ ^r3' uvede v reakci s derivátem amidu sulfonové kyseliny obecného vzorce 9 r⁶nh-r⁷ (9) načež se získané sloučeniny uvedou v reakci s aminem obecného vzorce 5

7. Způsob přípravy sloučenin podle některého nebo některých z nároků 1 až 5 obecného vzorce I, ve kterém X znamená skupinu -CO- a R až R mají významy definované v nárocích 1 až 5, v y značený tím, že se ester kyseliny pyridin-2-karboxyl vé obecného vzorce 7

8. Sloučeniny podle nároků 1 až 5 pro použití proti fibrosním chorobám.

9. Sloučeniny podle nároků 1 až 5 pro použití jako fibrosupresiva.

10. Léčivo, vyznačené tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu podle nároku 1 a případně farmaceuticky přijatelný nosič.

11. Použití sloučenin podle nároku 1 k léčení poruch metabolismu kolagenu a látek podobných kolagenu.

12. Použití sloučenin podle nároku 1 k léčení fibrosních chorob.

13. Způsob přípravy léčiv pro léčení fibrosních chorob, vyznačený tím, že léčivo obsahuje sloučeninu podle nároku 1.

Zastupuje: