CZ334498A3 - Způsob výroby povrchově aktivních látek obsahujících alkylové skupiny s rozvětveným řetězcem - Google Patents

Způsob výroby povrchově aktivních látek obsahujících alkylové skupiny s rozvětveným řetězcem Download PDF

Info

Publication number
CZ334498A3
CZ334498A3 CZ983344A CZ334498A CZ334498A3 CZ 334498 A3 CZ334498 A3 CZ 334498A3 CZ 983344 A CZ983344 A CZ 983344A CZ 334498 A CZ334498 A CZ 334498A CZ 334498 A3 CZ334498 A3 CZ 334498A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
branched
alkenes
surfactants
chain
mixture
Prior art date
Application number
CZ983344A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ293414B6 (cs
Inventor
Daniel Stedman Connor
Original Assignee
The Procter & Gamble Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The Procter & Gamble Company filed Critical The Procter & Gamble Company
Publication of CZ334498A3 publication Critical patent/CZ334498A3/cs
Publication of CZ293414B6 publication Critical patent/CZ293414B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/02—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon
    • C07C1/04—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon from carbon monoxide with hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/02—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon
    • C07C1/04—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon from carbon monoxide with hydrogen
    • C07C1/0485—Set-up of reactors or accessories; Multi-step processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/06—Hydrogenosulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/126—Acylisethionates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146—Sulfuric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/521—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 and R3 are alkyl or alkenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/02—Inorganic compounds ; Elemental compounds
    • C11D3/04—Water-soluble compounds
    • C11D3/08—Silicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/02—Inorganic compounds ; Elemental compounds
    • C11D3/12—Water-insoluble compounds
    • C11D3/124—Silicon containing, e.g. silica, silex, quartz or glass beads
    • C11D3/1246—Silicates, e.g. diatomaceous earth
    • C11D3/128—Aluminium silicates, e.g. zeolites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/18—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/745—Iron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/75—Cobalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

Způsob výroby povrchově aktivních látek obsahujících alkylové skupiny s rozvětveným řetězcem
Oblast techniky
Předložený vynález se vztahuje ke způsobům výroby čistících povrchově aktivních látek, a to zvláštětěch, které obsahují hydrofobní jednotky s rozvětveným řetězcem.
Dosavadní stav techniky
Běžné čistící povrchově aktivní látky obsahují molekuly, které mají vodně solubilizační substituent (hydrofilní skupinu) a oleofilní substituent (hydrofobní skupinu). Takové povrchově aktivní látky typicky obsahují hydrofilní skupiny jako karboxylát, sulfát, sulfonát, aminoxid, polyoxyethylen a podobně, které jsou připojené na alkylovou, alkenylovou nebo alifaticky substituovanou arylovou hydrofobní skupinu, která obvykle obsahuje 10 až 20 uhlíkových •s atomů. Proto výrobce takových povrchově aktivních látek musí mít přístup ke zdroji hydrofobních skupin, k nimž může být žádaná hydrofilní skupina připojena chemickými prostředky. Nejranějším zdrojem hydrofobních skupin byly přírodní tuky a oleje, které se převáděly na mýdla (tj. s hydrofilní skupinou karboxylatem) zmýdelněním se zásadou.
Kokosový olej a palmový olej se ještě užívají k .výrobě mýdla, stejně jako k výrobě alkylsulfatové (AS) skupiny povrchově aktivních látek. Jiné hydrofobní skupiny jsou k dispozici z petrochemikálií, které obsahují alkylsubstituovaný benzen, který se užívá k výrobě alkylbenzensulfonatových povrchově aktivních látek (LAS).
V literatuře se prohlašuje, že určité rozvětvené hydrofobní skupiny lze s výhodou použít k výrobě alkylsulfátových čistících povrchově aktivních látek; viz například U.S. 3,480,556 de Witt et al., z 25.1istopadu 1969. Avšak je zjištěno, že v beta poloze rozvětvené povrchově aktivní látky, popsané v tomto patentu, jsou horší kvality ve vztahu k určitým parametrům rozpustnosti, jak je dokumentováno jejich Krafftovými teplotami. Dále bylo zjištěno, že povrchově aktivní látky s rozvětvením blízko středu uhlíkového řetězce hydrofobní skupiny mají mnohem nižší Krafftovy teploty. Viz: The Aqueous Phase Behavior of Surfactants, R.G. Laughlin, Academie Press, N.Y. (1994), str. 347. Podle toho bylo nyní stanoveno, že tyto
I » · « ► 9 · · «49 «99 * *
9 49 ' *o>.
povrchově aktivní látky mají přednostní použití zvláště za podmínek praní za studená či v chladné vodě (např. 20 °C až 5°C).
Jedním problémem spojeným s výrobou čistících povrchově aktivních látek s hydrofobními skupinami s rozvětvením ve středu či blízko středu řetězce je nedostatek pohotového zdroje těchto hydrofobních skupin. V předloženém vynálezu je popsán způsob výroby takových rozvětvených hydrofobních skupin a jejich převedení na ve středu řetězce nebo blízko středu řetězce rozvětvených povrchově aktivních látek.
Podstata vynálezu
Předložený vynález zahrnuje způsob přípravy alkenů, které jsou rozvětvené ve středu nebo blízko středu řetězce (zejména rozvětvené methylem ve středu nebo blízko středu řetězce). Tyto látky jsou pak použity jako základní zdrojový materiál, který poskytuje hydrofobní část rozvětveného řetězce čistících povrchově aktivních látek.
Tento způsob je navržen pro poskytnutí rozvětvených reakční ch produktů, které tvoří přednostně (85 % či více) 1-alkeny a které se poté převedou dále zmíněným oxo-procesem na hydrofobní látky. Tyto rozvětvené 1-alkeny s výhodou obsahují celkem 11 až 18 (průměrně) uhlíkových atomů a obsahují nerozvětvený uhlíkový řetězec o průměrné délce v rozsahu 10 až 18. Rozvětvení je převažujícím způsobem jedním methylem, ale objevuje se i nějaké rozvětvení dimethylové a ethylové. Tento způsob výhodně rezultuje v nízkém (1 % nebo méně) geminálním větvení, to jest v nízké, jestli vůbec nějaké, výsledné-kvarterní uhlíkové substituci. Navíc se objevuje nízké (méně než 20 %) vicinální rozvětvení. Samozřejmě určitá část (ca 20 %) z celkového zdrojového materiálu použitého v následném oxo-procesu může zůstat nerozvětvená. Uvedený způsob poskytuje typicky a s výhodou z hlediska čistící účinnosti a biodegradability 1alkeny s: průměrným počtem větví (na bázi nejdelšího řetězce) v rozsahu 0,4 až 2,5; rozvětvené látky nemají v podstatě rozvětvení na uhlících 1, 2 nebo na koncovém (omega) uhlíku nejdelšího řetězce rozvětveného materiálu.
Po vzniku a vyčištění 1-alkenů s rozvětveným řetězcem se zdrojový materiál podrobí karbony lační mu oxo-procesu. V tomto oxo kroku se použije katalyzátor (např. obvykle karbony 1 kobaltu, viz Kirk-Othmer níže), který nehýbe s dvojnou vazbou z její počáteční polohy. Toto zabraňuje tvorbě vinylidenových meziproduktů (které nakonec poskytnou výtěžek s méně <!/ « · « β » ·♦ · t * ·
9 9 9 ♦· * · · * · • · ««<· « · » ’ * *·· ♦·· • « · 9 9 9 9 9 ^9 9 99 99 9 99 99 příznivými povrchově aktivními látkami) a umožňuje, aby karbonylace proběhla na uhlíkových atomech 1 a 2.
Všechna zde uvedená procenta, poměry a rozsahy jsou hmotnostní, není-li jinak specifikováno. Všechny zde citované relevantní dokumenty jsou obsaženy v odkazech.
Podrobný popis vynálezu
Jak lze vidět z předcházejícího textu, tento vynález tak zahrnuje způsob přípravy hydrofobních prekursorů povrchově aktivních látek z uhlovodíkových zdrojových materiálů konverzí uhlí nebo jiného zdroje uhlovodíků na směs oxidu uhelnatého a vodíku a následnou konverzi oxidu uhelnatého a vodíku na směs nerozvětvených a rozvětvených uhlovodíků, přičemž zlepšení zahrnuje oddělení z uvedené směsi přímých a rozvětvených uhlovodíků podskupiny rozvětvených uhlovodíků obecného vzorce: .
CH3 H
CH3(CH2)x-ČH(CH2)y-Č=CH2 (I) kde x je alespoň 2, y je větší nebo rovno 0 a kde součet x + y je alespoň roven 7.
Vynález také zahrnuje způsob přípravy hydrofobních prekursorů povrchově aktivních látek z uhlí nebo jiných uhlovodíkových zdrojových materiálů konverzí těchto zdrojových materiálů na směs oxidu uhelnatého a vodíku a následnou konverzi oxidu uhelnatého a vodíku na směs nerozvětvených a rozvětvených uhlovodíků, přičemž zlepšení zahrnuje oddělení z uvedené směsi přímých a rozvětvených uhlovodíků podskupiny rozvětvených uhlovodíků obecného vzorce:
ch3 ch3 h
CH3(CH2)p-CH(CH2)q-ČH(CH2)r-C=CH2 (II) kde p je alespoň 2, q je 1 až 12, r je větší nebo rovno 0 a součet p, q a r je alespoň roven 6.
Vynález také zahrnuje způsob přípravy hydrofobních prekursorů povrchově aktivních látek z uhlí nebo jiných uhlovodíkových zdrojových materiálů konverzí těchto zdrojových materiálů na směs oxidu uhelnatého a vodíku a následnou konverzi oxidu uhelnatého a vodíku na směs přímých a rozvětvených uhlovodíků, přičemž zlepšení zahrnuje oddělení z uvedené směsi nerozvětvených a rozvětvených uhlovodíků skupinu rozvětvených uhlovodíků obsahujících směs ze:
<v
• A A · · ·
AAAA A A A
A A A A A A A · A A A
AAA A A A
AA * AA AAA
a) podskupiny jedním methylem rozvětvených sloučenin vzorce ch3 h
CH3(CH2)x-CH(CH2)y-C=CH2 a
b) podskupiny dimethyl rozvětvených sloučenin vzorce ch3 ch3 h
CH3(CH2)p-CH(CH2)q-CH(CH2)r-Č=CH2
Uvedené rozvětvené hydrofobní látky mohou být poté převedeny způsobem popsaným dále na odpovídající čistící povrchově aktivní látky s rozvětveným řetězcem.
Způsob výroby
Syntetický plyn (oxid uhelnatý/vodík) může být vyroben z uhlí nebo jiného uhlovodíkového zdrojového materiálu jako je přírodní plyn a použit k postupnému zisku různých nasycených a nenasycených nerozvětvených, rozvětvených a cyklických uhlovodíků použitím konvenčního Fischerova-Tropschova (F-T) způsobu. Tyto způsoby mohou být použity pro výrobu řady uhlovodíků tak, aby se vyhovělo požadavkům na benzínová, dieselová a letecká paliva. Pokud jde o předložený vynález, dva ústřední body jsou: zaprvé - poznání, že rozvětvení v F-T způsobu probíhá přes volné radikály a ne přes karboniové ionty. Toto vede k izolovaným methylovým větvím bez dimethylových geminálních větví, málu ethylových větví a nízkým úrovním vicinálních dimethylových větví. Nízkotlaký/nízkoteplotní (to jest vosk produkující) FT způsob dává vznik methylenům převážně v přímém tvaru s typicky 1 methylovou větví na 50 uhlíků. Při vyšších tlacích a/nebo vyšších teplotách (jaké se užívají ve výrobě benzinu) může být dosaženo 1 methylové větve na 8 uhlíkových atomů. Přesmyk za vzniku methylové větve, která se objeví v sousedství katalyzátoru, lze chápat jako přenos atomu vodíku z beta methylenu na alfa methylen a tím jeho převedení na methylovou větev. Katalyzátor (Fe, Co, Ru atd.) se přemístí z alfa do beta polohy a s vložením dalšího methylenu (methylenů) mezi katalyzátor a methinovou skupinu (dříve beta) je izolace methylové skupiny kompletní. Druhým klíčovým bodem je, že I-alkeny mohou být hlavním produktem F-T způsobu.
Předložený vynález využívá tato pozorování k poskytnutí souhrnné metody pro přípravu 1-alkenů rozvětvených ve středu nebo blízko středu řetězce, které mohou být převedeny na odpovídající čistící povrchově aktivní látky, a to buď přímo, nebo prostřednictvím meziproduktů • » * · » (např. rozvětvených alkoholů), které se následně převedou na povrchově aktivní látky. Je důležité, že takto vyrobené povrchově aktivní látky obsahují málo nebo žádné kontaminanty, jako jsou geminální nebo vicinální větve nebo větve mnohočetných řetězců (to je více než 3 větve). Tyto kontaminanty mohou v závislosti na hmotnosti snížit celkovou čistící účinnost a/nebo biodegradabilitu zde uvedených konečných produktů.
Dále je uveden celkový způsob výroby:
Fischerův-Tropschův způsob je popsán v Kirk-Othmerově Encyclopedia of Chemical Technology, 4, vydání, svazek 12, str. 157-164 (1994), Jacqueline I. Kroschwitz, úřadující editor, Wiley-Interscience, N.Y. Oxo-proces pro výrobu alkoholů je detailně popsán v KirkOthmerově Encyclopedia of Chemical Technology, 4. vydání, svazek 1, str. 903-908 (1991).
1) Syntetický plyn - směs oxidu uhelnatého a vodíku - je typicky generován z uhlí nebo přírodního plynu, avšak v principu mohou být využity nafta nebo jiné zdroje uhlovodíků.
Vzduch nebo kyslík se použije k částečnému shoření plynu, nafty atd. na směs oxidu uhelnatého a vodíku. Podobně také uhlí nebo koks mohou projít reakcí s vodním párou za vzniku oxidu uhelnatého a vodíku. Podle potřeby lze reakci s vodním párou použít ke změně poměru oxidu uhelnatého a vodíku. Pro odstranění oxidu uhličitého, hydrogensulfidu, amoniaku apod. jsou ve způsobu výroby zahrnuty různé standardní čistící kroky.
Plyn + vzduch nebo O2 -» směs CO/H2
C + H2O -» CO + H2 reakce koks - vodní pára
CO + H2O -» H2 + CO (posun vodní párou)
2) Fischerův-Tropschův (F-T) způsob se použije k převedení syntetického plynu na povětšinou směs uhlovodíků. Lze nastavit podmínky, aby vznikla povětšinou směs nerozvětvených alkenů s omezeným počtem methylových větví, stejně jako nějakých cyklických uhlovodíků. Vznikají také malá množství jiných skupin sloučenin, jako jsou alkoholy. Jejich hladiny lze částečně kontrolovat podmínkami F-T způsobu, v každém případě však mohou být odstraněny.
CO/H2 -» Syntetická palivová směs + rozvětvené 1 -alkeny
3) K izolaci žádané střední (MW) uhlovodíkové frakce obsahující l-alkeny se užije destilace a ostatní standardní techniky. Pro oddělení většiny nerozvětvených 1-alkenů a cyklických uhlovodíků od žádaných, methylem omezeně rozvětvených přímých 1-alkenů lze užít molekulového prosévání. Toho lze dosáhnout standardními metodami využívajícími zeolity. Zpracování zeolitovými síty lze zařídit tak, aby byly odstraněny iso a anteiso (omega-1) a • » ♦ Φ • « ·
Φ v Φ Φ * φ φ Φ «· · φφφ ’ » · • ΦΦΦ · · • ·♦♦··»· φ φ φ * · · φ« φ ·· · (omega-2) methyl- 1-alkeny, je-li to požadováno. Alifatické uhlovodíky, které obsahují 2 geminální methylové skupiny nebo vysoce rozvětvené alifatické uhlovodíky (v to zahrnujíc cyklické), lze oddělit od alifatických uhlovodíků obsahujících methylové skupiny na různých uhlíkových atomech a méně rozvětvených alifatických uhlovodíků jejich selektivní adsorpci na molekulovém sítu (průměr póru 4,4 až 5,0 Á) a/nebo pyrolyzovaného polyvinylidenchloridu (Saran) za zisku benzínu se zvýšenými oktanovými čísly; viz Neth Appl. 7111508 10/25/71, Chem. Abstracts 76:88253.
Syntetická palivová směs -> Rozvětvené 1-alkeny
4) Chemie oxo-procesu (CO/H2) se použije k převedení rozvětvených 1-alkenů na odpovídající rozvětvené primární alkoholy. V oxo-procesech může být použit kterýkoliv z katalyzátorů, který vede přímo k alkoholům nebo nepřímo lze použít další krok hydrogenace aldehydického meziproduktu. Je však výhodné použít katalyzátory, které neizomerují před karbonylací dvojnou vazbu 1-alkenů, jako v případě jednostupňového způsobu při použití katalyzátorů kobalt-oxid uhelnatý-organofosfín. Běžné oxo-katalyzátory na bázi kobaltu jako je kóbalt-oxid uhelnatý, který se používá ve dvoustupňovém vysokotlakém způsobu, neizomerizují dvojnou vazbu C=C. Fakt, že takto lze získat přibližně stejnou karbonylací prvého a druhého uhlíku 1-alkenu, je zcela přijatelný. Jinými slovy výsledná směs by byla RCH2CH2CH2OH + RCH(CH)3CH2OH, kde R je nerozvětvený mastný řetězec s omezeným methylovým větvením ve středu nebo blízko středu řetězce.
Rozvětvené 1-alkeny -> Rozvětvené primární alkoholy
5) S ohledem na poslední krok lze užít jakoukoliv standardní sulfatační techniku k převedení výše uvedených rozvětvených alkoholů na rozvětvené alkylsulfaty. Příklady jsou oxid sírový ve spádovém tenkovrstvém reaktoru nebo oxid sírový nebo chlorsulfonová kyselina ve vsádkovém reaktoru, V každém případě se směs kyselin okamžitě neutralizuje žíravým natronem nebo podobným způsobem.
Rozvětvený primární alkohol -> Rozvětvený alkylsulfat
Lze také vyrobit jiné povrchově aktivní látky odvozené od mastných alkoholů, jako např. alkylethoxysulfaty (AES), alkylpolyglukosidy (APG) atd. Je známo, že jiné povrchově aktivní látky než alkoholsulfaty nebo AES mohou být vyrobeny oxidací uvedených alkoholů nebo jejich aldehydických meziproduktů na karboxylaty (to jest na mýdla s rozvětveným řetězcem). Toto mýdlo může být vynikající povrchově aktivní látkou a/nebo složkou čistícího prostředku nebo samotným čistícím prostředkem. Tento karboxylat lze také použít jako zdrojový materiál a • ·♦ převést ho na rozvětvené acyltauraty, -isethionaty, -sarkosinaty, -N-methylglukamidy nebo jiné podobné acylodvozené povrchově aktivní látky, a to technikami známými v oboru.
Průmyslová použitelnost
Povrchově aktivní látky s rozvětvenými řetězci typu vznikajícího tímto procesem mohou být použity ve všech druzích čistících prostředků. Tyto prostředky zahrnují, ale nejsou omezeny na: granulové, kostkové a kapalné prací čistící prostředky; kapalné prostředky pro ruční mytí nádobí; kapalné, gelové a kostkové osobní čistící výrobky; šampony; prostředky na čištění zubů; čističe tvrdých povrchů a podobně. Tyto prostředky mohou obsahovat nejrůznější škálu běžných čistících složek. Následující seznam těchto složek je uveden pro pohodlí sestavovatele a není omezením typů složek, které mohou být použity se zde uvedenými povrchově aktivními látkami s rozvětveným řetězcem.
Zde uvedené povrchově aktivní látky s rozvětveným řetězcem mohou být použity v kombinaci s jinými složkami majícími prací schopnost. Takové složky například zahrnují 1 až. 10 μηι zeolit A, polykarboxylátové složky jako je citrát, vrstevnaté silikátové složky jako je SK.S-6 (Hoechst) a fosfátové materiály, zvláště tripolyfosfát sodný (STPP). Většina pracích čistících prostředků typicky obsahuje alespoň 1 % složky, typičtěji 5 až 80 % složky nebo směsi složek.
Enzymy jako jsou proteasy, amylasy, lipasy, celulasy, peroxidasy a jejich směsi, se mohou využít v čistících prostředcích obsahujících povrchově aktivní látky s rozvětvenými řetězci. Typické čistící prostředky obsahují 0,001 až 5 % komerčních enzymů. Čistící prostředky mohou také obsahovat polymerní činidla uvolněná z půdy (SRA). Tyto materiály zahrnují například aniontové, kationtové a nenabité monomerní jednotky, zvláště polyesterové materiály. Zvýhodněné materiály tohoto typu zahrnují oligomerní tereftalatové estery, sulfonované, převážně přímé esterické oligomery, které obsahují kostru opakujících se tereftaloyl- a oxyalkylenoxy- jednotek a ftaloyl-odvozených sulfonovaných koncových skupin. Z SRA jsou mnohé popsány, například v U.S. 4,968,451; 4,711,730; 4,721,580; 4,702,857; 4,877,896; 5,415,807 a v jiných literárních odkazech. Tyto materiály uvolněné z půdy typicky tvoří 0,01 až 10 % z konečného složení detergentů.
φ, φ φ. φ..
·.
• · φ'
Čistící prostředky mohou také s výhodou obsahovat bělící prostředky, které zahrnují bělící činidlo a jeden nebo více bělících aktivátorů. Jsou-li přítomny, pak bělící činidla jako je perkarbonat nebo perborát (zvláště monohydrat perboratu PB1) se typicky používají na hladinách 1 až 30 % z konečného složení detergentů. Bělící aktivátory jako je nonanoyloxybenzensulfonat (NOBS) a tetraacetylethylendiamin (TAED) a jejich směsi mohou být použity pro zvýšení bělícího působení látek, jako je perborát a perkarbonat. Je-li přítomen, pak množství bělícího aktivátoru je typicky 0,1 až 60 % z bělícího složení, které zahrnuje bělící činidlo plus bělící aktivátor. Jiná bělící činidla jako takzvaná fotoaktivovaná bělidla (viz U.S. 4,033,718) mohou být také použita. Sulfonovaný ftalocyanin zinkuje zvláště zvýhodněné fotoaktivační bělící činidlo.
Čistící prostředky mohou také obsahovat odstraňovací/protiusazovací činidla jílovité půdy jako je ethoxysubstituovaný tetraethylenpentamin; viz U.S. 4,597,898, Tyto materiály typicky obsahují 0,01 až 10 % z celkového složení pracích čistících prostředků.
Čistící prostředky mohou také obsahovat 0,1 až 7 % polymerních dispergačních Činidel, které jsou zvláště výhodné v přítomnosti zeolitu a/nebo vrstevnatých silikátových složek. Tyto materiály jsou v oboru známé (viz U.S. 3,308,067). Tyto materiály zahrnují kopolymery na bázi akrylatu/kyseliny jablečné tak, jak jsou popsány v EP 193,360, stejně jako polyethylenglykol (PEG).
Čistící prostředky zde popsané mohou také obsahovat různé zjasňovací prostředky, inhibitory přenosu barvy (zvláště polymery N-vinylpyrrolidonu a N-vinylimidazolu), potlačovače pěnění (zvláště silikony), chelatační činidla jako je nitrilotrioctan, ethylendiamindijantaran a podobně. Tyto materiály typicky tvoří 0,5 až 10 hmotn. % z celkového složení pracích čistících prostředků.
Navíc se rozumí, že povrchově aktivní látky s rozvětveným řetězcem, připravené způsobem podle předloženého vynálezu, lze užít samostatně v čistících prostředcích nebo v kombinaci s jinými čistícími povrchově aktivními látkami. Úplně složené čistící prostředky budou typicky obsahovat směs typů povrchově aktivních látek, aby se získala široká čistící účinnost pro různé druhy půd a skvrn a při různých podmínkách použití. Jednou z výhod zde popsaných povrchově aktivních látek s rozvětveným řetězcem je jejich schopnost snadného složkování v kombinaci s jinými známými typy povrchově aktivních látek. Příklady, které nejsou vyčerpávající, přídavných povrchově aktivních látek, které lze zde použít typicky na hladinách 1 až 55 hmotn %, zahrnují nenasycené sulfáty jako je oleoylsulfat, Cio až Cig φφφ V Φ » «V*· • φ φ · * · · · · · · φ φ φφφφ · * · · · ··* ··· φφφ · φ · · · φφ φ φφ ··* ·· ·· alkylalkoxysulfaty (AEXS; zvláště EO 1 až 7 ethoxysulfaty), Cioaž Cis alkylalkoxykarboxylaty (zvláště EO 1 až 5 ethoxykarboxylaty), Cioaž Cis glycerolethery, Cioaž Cjgalkylpolyglykosidy a jejich odpovídající sulfatované polyglykosidy a Cn až Cig alfa-sulfonované estery mastných kyselin. Také mohou být použity neionogenní povrchově aktivní látky jako jsou ethoxylované Cioaž Cis alkoholy a alkylfenoly (např. Cioaž C|g EO 1 až 10). Je-li to žádoucí, pak se do celkového složení prostředků mohou také zahrnout tradiční povrchově aktivní látky jako betainy a sulfobetainy (sultainy) C12až Cig, C10až Cig aminoxidy a podobně. C10až Cig Nalkylamidy mastných polyhydroxykyselin lze použít také. Typické příklady zahrnují C12 až Cig N-methylglukamidy. Viz WO 9,206,154. Ostatní od cukrů odvozené povrchově aktivní látky zahrnují N-alkoxyamidy mastných polyhydroxykyselin jako je CioažCiSN-(3methoxypropyl)glukamid. Pro nízké pěnění mohou být užity N-propyl- až N-hexylglukamidy C12 až C1 s- Tradiční mýdla Cm až C20 lze také použít. Je-li žádoucí vysoká pěnivost, lze použít Cioaž Ci6 mýdla s rozvětveným řetězcem. Alkylbenzensulfonany C^až C14 (LAS), které se často používají v pracích prostředcích, lze také užít se zde popsanými rozvětvenými povrchově aktivními látkami.
Následující příklady popisují použití povrchově aktivních látek s rozvětveným řetězcem podle předloženého vynálezu v různých čistících prostředcích, ale nejsou zamýšleny jako vyčerpávající.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Granulované prací prostředky se připraví následujícím způsobem
Drolivý prášek A B C
Zeolit A 30,0 22,0 6,0
Síran sodný 19,0 5,0 7,0
Polyakrylat LAS 13,0 11,0 21,0
Rozvětvený AS* 9,0 8,0 8,0
Sodný silikát - 1,0 5,0
Mýdlo - - 2,0
Uhličitan sodný 8,0 16,0 20,0
Postřik
C14-15EO7 1,0 1,0 1,0
Suchá aditiva
Proteasa 1,0 1,0 1,0
Lipasa 0,4 0,4 0,4
Amylasa 0,1 0,1 0,1
Celulasa 0,1 0,1 0,1
NOBS - 6,1 4,5
PB1 1,0 5,0 6,0
Síran sodný ' - 6,0 -
Vlhkost & Různé Do celkového vyčíslení
* Ci2 až Ci4 methylem rozvětvený alkylsulfát připravený podle výše uvedeného popisu
Příklad 2
Nevodný kapalný práci prostředek obsahující bělidlo se připraví následujícím způsobem.
Složka Kapalná fáze Hmotn. % Rozsah (hmotn. %)
Rozvětvený AS* 25,3 18 až 35
C12 až C14, EO5 ethoxylovaný alkohol 13,6 10 až 20
Hexylenglykol 27,3 20 až 30
Parfém Pevné látky 0,4 0 až 1,0
Enzym proteasa 0,4 0 až 1,0
Citran trisodný, bezvodý 4,3 3 až 6
Perborát sodný (PB-1) 3,4 2 až 7
Nonanoyloxybenzensulfonan sodný (NOBS) 8,0 2 až 12
Uhličitan sodný 13,9 5 až 20
Diethyltriaminpentaoctová kyselina (DTPA) 0,9 0 až 1,5
Zjasňovací prostředek 0,4 0 až 0,6
Potlačovač pěnění 0,1 0 až 0,3
φ ♦ · « φ φ · φ * φφφφ ♦ φ · φφ φ « · « Φ · • φ * · Φ · · • « φ φ φφφ φφφ « φ φ · Φ φφ Φφφ φφ φφ
Nevýznamné složky Do celkového vyčíslení * Ci2až Ciď methylem rozvětvený alkylsulfát, sodná sůl, připravená dle výše uvedeného návodu
Příklad 3
Kapalina pro ruční mytí nádobí má následující složení.
Složka Hmotn. % Rozsah (hmotn. %)
Rozvětvený AS* 13,0 5 až 15
C12 až Ci3 alkyl ethoxysulfat. amonný 15,0 10 až 35
Aminoxid kokosového ořechu 2,6 2 až 5
Betain**/Tetronic 704® 0,87 až 0,10 0 až 2 (směs)
Ethoxylovaný alkohol CsEn 5,0 2 až 10
Xyíensulfonan amonný : 4,0 1 až 6
Ethanol 4,0 0 až 7
Citran amonný ' ; , 0,06 0 až 1,0
Chlorid hořečnatý 33 ' 0 až 4,0
Chlorid vápenatý 2,5 0 až 4,0
Síran amonný 0,08 0 až 4,0
Peroxid vodíku 200 ppm 0 až 300 ppm
Parfém 0,18 0 až 0,5
Proteasa Maxatase® 0,50 Oaž 1,0
Voda a minoritní složky Do celkového vyčíslení
Ci2 až C14 methylem rozvětvený alkylsulfát, triethanolamonná sůl, připravená dle výše uvedeného návodu Alkylbetain z kokosu

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY ' č
    1. Způsob přípravy ve středu až blízko středu řetězce rozvětvených 1-alkenů, <9 vyznačující s e t í m, že obsahuje kroky
    a) přípravy směsi CO a H2,
    b) reagování směsi CO a H2 v přítomnosti katalyzátoru za podmínek Fischera-Tropsche pro přípravu směsi uhlovodíků obsahující uvedené 1-alkeny rozvětvené ve středu až blízko středu řetězce a
    c) separace uvedených rozvětvených 1 -alkenů z uvedené směsi uhlovodíků.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že katalyzátorem kroku b) je člen vybraný ze skupiny skládající se z Fischerových-Tropschových katalyzátorů na bázi Fe, Co a R.u.
  3. 3. Způsob podle nároku 1, v y z.n a č u j í c í se t í. m, že uvedené 1 -alkeny se oddělí použitím molekulových sít a/nebo pyrolizovaným poly(vinylidenchloridem).
  4. 4. Způsob přípravy alkoholů rozvětvených ve středu až blízko středu řetězce, vyznačuj ící se t í m, že obsahuje reagování rozvětvených 1-alkenů vyrobených podle nároku 1 se směsí CO/H2 za podmínek oxo-procesu.
  5. 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se provede bez izomerizace olefinické dvojné vazby za použití katalyzátoru kobalt-oxid uhelnatý.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující setím, že výtěžkem jsou alkoholy typu RCH2CH2CH2OH a RCH(CH3)CH2OH, kde R je alkylová skupina Cg až Cie s methylovým rozvětvením.
  7. 7. Způsob přípravy rozvětvených alkylsulfátových povrchově aktivních látek, vyznačující se t í m, že zahrnuje sulfatování alkoholů připravených podle nároku 4.
  8. 8. Způsob přípravy rozvětvených alkylethoxysulfatů, vyznačující setím, že obsahuje nejprve ethoxylaci a poté sulfataci alkoholů připravených podle nároku 4.
    « · v ’ ’ ’ · • 0·· 0 · 0 · 0 0 0 « 0 »·Ι· · * 0 » 0 000 000 000 000 ·0
    00 0 00 00* 0· ·· Β
  9. 9. Způsob přípravy rozvětvených alkylkarboxylatových povrchově aktivních látek, vyznačující se t í m, že se tyto látky připraví oxidací alkoholů připravených podle nároku 4 nebo jejich aldehydických meziproduktů.
  10. 10. Způsob přípravy povrchově aktivních látek tauratu s rozvětveným acylem, isethionatů s rozvětveným acylem, sarkosinatu s rozvětveným acylem nebo N-methylglukamidu s rozvětveným řetězcem, vyznačující setím, že se jako zdrojový materiál použijí rozvětvené karboxylaty připravené podle nároku 9.
CZ19983344A 1996-04-16 1997-04-16 Způsob přípravy povrchově aktivních látek s rozvětvením uprostřed řetězce CZ293414B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1552396P 1996-04-16 1996-04-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ334498A3 true CZ334498A3 (cs) 1999-03-17
CZ293414B6 CZ293414B6 (cs) 2004-04-14

Family

ID=21771900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19983344A CZ293414B6 (cs) 1996-04-16 1997-04-16 Způsob přípravy povrchově aktivních látek s rozvětvením uprostřed řetězce

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6166262A (cs)
EP (1) EP0898554B1 (cs)
JP (1) JPH11507954A (cs)
KR (1) KR20000005495A (cs)
CN (3) CN1090157C (cs)
AR (1) AR006671A1 (cs)
AT (1) ATE207858T1 (cs)
AU (1) AU2461497A (cs)
BR (1) BR9708682B1 (cs)
CA (1) CA2252436C (cs)
CZ (1) CZ293414B6 (cs)
DE (1) DE69707862T2 (cs)
DK (1) DK0898554T3 (cs)
EG (1) EG21174A (cs)
ES (1) ES2162284T3 (cs)
HU (1) HU225981B1 (cs)
MX (1) MX218235B (cs)
PT (1) PT898554E (cs)
TR (1) TR199802078T2 (cs)
WO (1) WO1997038956A1 (cs)
ZA (4) ZA973245B (cs)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE221569T1 (de) * 1996-04-16 2002-08-15 Procter & Gamble Ausgewählte mitten in der kette verzweigte oberflächenaktive substanzen enthaltende flüssige reinigungsmittel
MA24137A1 (fr) 1996-04-16 1997-12-31 Procter & Gamble Fabrication d'agents de surface ramifies .
EG22088A (en) * 1996-04-16 2002-07-31 Procter & Gamble Alkoxylated sulfates
PH11997056158B1 (en) * 1996-04-16 2001-10-15 Procter & Gamble Mid-chain branched primary alkyl sulphates as surfactants
EG21174A (en) * 1996-04-16 2000-12-31 Procter & Gamble Surfactant manufacture
US6093856A (en) * 1996-11-26 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Polyoxyalkylene surfactants
US6150322A (en) 1998-08-12 2000-11-21 Shell Oil Company Highly branched primary alcohol compositions and biodegradable detergents made therefrom
US5849960A (en) * 1996-11-26 1998-12-15 Shell Oil Company Highly branched primary alcohol compositions, and biodegradable detergents made therefrom
US5780694A (en) 1996-11-26 1998-07-14 Shell Oil Company Dimerized alcohol compositions and biodegradible surfactants made therefrom having cold water detergency
ZA989155B (en) 1997-10-10 1999-04-12 Procter & Gamble Mixed surfactant system
AU4905697A (en) * 1997-10-10 1999-05-03 Procter & Gamble Company, The A detergent composition
US6482789B1 (en) 1997-10-10 2002-11-19 The Procter & Gamble Company Detergent composition comprising mid-chain branched surfactants
BR9813070A (pt) * 1997-10-14 2001-10-16 Procter & Gamgle Company Composições de limpeza de superfìcie dura compreendendo tensoativos ramificados de cadeia média
CA2306099C (en) * 1997-10-14 2003-12-30 The Procter & Gamble Company Granular detergent compositions comprising mid-chain branched surfactants
JP2001520270A (ja) * 1997-10-14 2001-10-30 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 中間鎖分岐界面活性剤を含んだ非水性液体洗剤組成物
WO1999019450A1 (en) * 1997-10-14 1999-04-22 The Procter & Gamble Company Aqueous and non-aqueous heavy duty liquid detergent compositions comprising mid-chain branched surfactants
EP1047761A1 (en) * 1997-10-14 2000-11-02 The Procter & Gamble Company Hard surface cleaning compositions comprising mid-chain branched surfactants
WO1999019439A1 (en) * 1997-10-14 1999-04-22 The Procter & Gamble Company Light-duty liquid or gel dishwashing detergent compositions comprising mid-chain branched surfactants
CN1187036C (zh) 1997-10-14 2005-02-02 普罗克特和甘保尔公司 含有中链支化表面活性剂的个人清洁组合物
BR9813065A (pt) 1997-10-14 2002-05-28 Procter & Gamble Composições detergente de lavagem de louça lìquida ou em gel, de serviço leve, compreendendo tensoativos ramificados de cadeia média
WO1999064552A1 (en) * 1998-06-10 1999-12-16 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising a mannanase and a mid-branched anionic surfactant
KR20040053247A (ko) * 1998-09-02 2004-06-23 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 세정성 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 함유하는소비성 세정용품
AU6541300A (en) * 1999-07-06 2001-01-22 Sasol Technology (Pty) Ltd. Use of dimerized fischer-tropsch process products and vinylidene derivatives thereof
US7202205B1 (en) 1999-09-01 2007-04-10 Daniel Stedman Connor Processes for making surfactants via adsorptive separation and products thereof
EP1241112A3 (en) 2001-03-15 2003-02-26 The Procter & Gamble Company Flexible multiple compartment pouch
MY128880A (en) 2001-06-12 2007-02-28 Shell Int Research Process for the preparation of a highly liear alcohol composition
US6787576B2 (en) * 2002-12-27 2004-09-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Linear alpha olefins from natural gas-derived synthesis gas over a nonshifting cobalt catalyst
US20040176654A1 (en) * 2003-03-07 2004-09-09 Syntroleum Corporation Linear alkylbenzene product and a process for its manufacture
EP1692254A4 (en) * 2003-12-03 2009-03-04 Rhodia BRANCHED SULPHATES WITH IMPROVED ODOR PROPERTIES AND THEIR USE IN BODY CARE PRODUCTS
ES2412684T3 (es) * 2009-06-19 2013-07-12 The Procter & Gamble Company Composición detergente de lavado de vajillas a mano líquida
ES2412707T5 (es) 2009-06-19 2023-06-12 Procter & Gamble Composición detergente líquida para lavado de vajillas a mano
US8933131B2 (en) 2010-01-12 2015-01-13 The Procter & Gamble Company Intermediates and surfactants useful in household cleaning and personal care compositions, and methods of making the same
CA2907499C (en) 2013-03-28 2018-01-23 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions containing a polyetheramine, a soil release polymer, and a carboxymethylcellulose
CA2941253A1 (en) 2014-03-27 2015-10-01 Frank Hulskotter Cleaning compositions containing a polyetheramine
WO2015148361A1 (en) 2014-03-27 2015-10-01 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions containing a polyetheramine
WO2015187757A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 The Procter & Gamble Company Detergent composition comprising polyalkyleneimine polymers
JP6479959B2 (ja) 2014-08-27 2019-03-06 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー カチオン性ポリマーを含む洗剤組成物
US9809782B2 (en) 2014-08-27 2017-11-07 The Procter & Gamble Company Detergent composition comprising a cationic polymer and anionic/nonionic surfactant mixture
EP3186348B1 (en) 2014-08-27 2022-08-03 The Procter & Gamble Company Method of treating a fabric
EP3186349B1 (en) 2014-08-27 2019-09-25 The Procter and Gamble Company Detergent composition comprising a cationic polymer
CA2958305A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing a branched surfactant
EP3191569B1 (en) 2014-09-08 2023-01-25 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing a branched surfactant
WO2016049388A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions containing a polyetheramine
WO2017079959A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 The Procter & Gamble Company Detergent compositions
JP2018536058A (ja) * 2015-11-13 2018-12-06 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 分岐状アルキルサルフェート界面活性剤及び短鎖非イオン性界面活性剤を含有する洗浄組成物
JP7718803B2 (ja) * 2015-11-13 2025-08-05 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 分岐状アルキルサルフェート界面活性剤及び短鎖非イオン性界面活性剤を含有する洗浄組成物
CN108350392B (zh) 2015-11-13 2022-04-15 宝洁公司 具有很少或没有烷氧基化的烷基硫酸盐的包含支链的烷基硫酸盐表面活性剂的清洁组合物
AR125687A1 (es) * 2021-04-15 2023-08-09 Unilever Global Ip Ltd Una composición de lavavajillas a mano
US20240343708A1 (en) 2021-08-10 2024-10-17 Nippon Shokubai Co., Ltd. Polyalkylene-oxide-containing compound
WO2023081742A1 (en) 2021-11-04 2023-05-11 Coty Inc. Ethanol-free fragrance chassis
NL2035477B1 (en) 2023-02-20 2024-09-03 Coty Inc Eye cream formulation
FR3146280A1 (fr) 2023-03-03 2024-09-06 Coty Inc. Formulations cosmétiques et leurs utilisations
NL2034750B1 (en) 2023-05-02 2024-11-14 Coty Inc Ethanol-free fragrance chassis

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US348556A (en) * 1886-09-07 Pipe-joint
US2695327A (en) * 1950-06-21 1954-11-23 Ziegler Karl Dimerization of unsaturated hydrocarbons
DE1059401B (de) * 1951-12-22 1959-06-18 Gen Aniline & Film Corp Oberflaechenaktive Mittel
FR1151630A (fr) * 1955-06-15 1958-02-03 Ici Ltd Nouveaux alcools saturés et leur procédé de fabrication
US3480556A (en) * 1966-09-29 1969-11-25 Atlantic Richfield Co Primary alcohol sulfate detergent compositions
US3635829A (en) * 1969-05-19 1972-01-18 Ethyl Corp Detergent formulations
US3647906A (en) * 1970-05-11 1972-03-07 Shell Oil Co Alpha-olefin production
DE2213007A1 (de) * 1972-03-17 1973-09-20 Henkel & Cie Gmbh Klarspuelmittel fuer die maschinelle geschirreinigung
US3887624A (en) * 1972-06-07 1975-06-03 Jefferson Chem Co Inc Vinylidene alcohol compositions
DE2243307C2 (de) * 1972-09-02 1982-04-15 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Feste Wasch- und Waschhilfsmittel mit einem Gehalt an vergrauungsverhütenden Zusätzen
PH10800A (en) * 1972-10-31 1977-09-07 Procter & Gamble Detergent composition
US4102823A (en) * 1972-12-08 1978-07-25 The Procter & Gamble Company Low and non-phosphate detergent compositions
GB1495145A (en) * 1974-04-11 1977-12-14 Procter & Gamble Controlled sudsing detergent compositions
DE2817834C2 (de) * 1978-04-24 1983-05-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Flüssiges Waschmittel
US4426542A (en) * 1981-04-22 1984-01-17 Monsanto Company Synthesis of plasticizer and detergent alcohols
GB8420945D0 (en) * 1984-08-17 1984-09-19 Unilever Plc Detergents compositions
US5026933A (en) * 1987-10-07 1991-06-25 Mobil Oil Corporation Olefin oligomerization with surface modified zeolite catalyst
US4870038A (en) * 1987-10-07 1989-09-26 Mobil Oil Corporation Olefin oligomerization with surface modified zeolite catalyst
GB8811672D0 (en) * 1988-05-17 1988-06-22 Unilever Plc Detergent composition
US5245072A (en) * 1989-06-05 1993-09-14 Mobil Oil Corporation Process for production of biodegradable esters
DE3918252A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-13 Henkel Kgaa Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GB9001404D0 (en) * 1990-01-22 1990-03-21 Unilever Plc Detergent composition
US5409706A (en) * 1992-05-04 1995-04-25 Imaginative Research Associates, Inc. Anhydrous foaming composition containing low concentrations of detergents and high levels of glycerin and emollients such as oils and esters
US5446213A (en) * 1992-06-10 1995-08-29 Mitsubishi Kasei Corporation Dimerization method of lower olefins and alcohol production with dimerized products
US5284989A (en) * 1992-11-04 1994-02-08 Mobil Oil Corporation Olefin oligomerization with surface modified zeolite catalyst
AU5431394A (en) * 1992-11-16 1994-06-08 Unilever Plc Detergent compositions
GB9410678D0 (en) * 1994-05-27 1994-07-13 Unilever Plc Surfactant composition and cleaning composition comprising the same
EP0797653A1 (en) * 1994-12-16 1997-10-01 The Procter & Gamble Company Hard surface cleaners comprising highly ethoxylated guerbet alcohols
US5562866A (en) * 1995-06-20 1996-10-08 Albemarle Corporation Formulated branched chain alcohol ether sulfate compounds
CZ411997A3 (cs) * 1995-06-29 1998-07-15 Sasol Technology (Proprietary) Limited Způsob výroby kyslíkatých látek ze suroviny bohaté na olefiny
EG21623A (en) * 1996-04-16 2001-12-31 Procter & Gamble Mid-chain branced surfactants
MA24137A1 (fr) * 1996-04-16 1997-12-31 Procter & Gamble Fabrication d'agents de surface ramifies .
CN1081628C (zh) * 1996-04-16 2002-03-27 普罗格特-甘布尔公司 较长链的烷基硫酸盐表面活性剂混合物组合物的制备方法
EG22088A (en) * 1996-04-16 2002-07-31 Procter & Gamble Alkoxylated sulfates
EG21174A (en) * 1996-04-16 2000-12-31 Procter & Gamble Surfactant manufacture
ATE225840T1 (de) * 1996-04-16 2002-10-15 Procter & Gamble Ausgewählte mitten in der kette verzweigte primäre oberflachenaktive alkylsulfat-substanzen enthaltende tenside
ATE221569T1 (de) * 1996-04-16 2002-08-15 Procter & Gamble Ausgewählte mitten in der kette verzweigte oberflächenaktive substanzen enthaltende flüssige reinigungsmittel
PH11997056158B1 (en) * 1996-04-16 2001-10-15 Procter & Gamble Mid-chain branched primary alkyl sulphates as surfactants
US5780694A (en) * 1996-11-26 1998-07-14 Shell Oil Company Dimerized alcohol compositions and biodegradible surfactants made therefrom having cold water detergency
CA2271200C (en) * 1996-11-26 2009-02-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Highly branched primary alcohol compositions, and biodegradable detergents made therefrom
CA2272139C (en) * 1996-11-26 2002-12-17 The Procter & Gamble Company Polyoxyalkylene surfactants
GB9703054D0 (en) * 1997-02-14 1997-04-02 Ici Plc Agrochemical surfactant compositions

Also Published As

Publication number Publication date
HU225981B1 (en) 2008-02-28
CZ293414B6 (cs) 2004-04-14
WO1997038956A1 (en) 1997-10-23
CN1221397A (zh) 1999-06-30
MX9808554A (en) 1999-02-28
CN1090157C (zh) 2002-09-04
CA2252436C (en) 2002-11-12
DK0898554T3 (da) 2001-11-19
ZA973248B (en) 1997-11-14
ES2162284T3 (es) 2001-12-16
ZA973251B (en) 1997-11-14
ZA973241B (en) 1998-03-23
CN1400200A (zh) 2003-03-05
KR20000005495A (ko) 2000-01-25
ZA973245B (en) 1997-11-14
US6166262A (en) 2000-12-26
JPH11507954A (ja) 1999-07-13
EG21174A (en) 2000-12-31
AU2461497A (en) 1997-11-07
TR199802078T2 (xx) 1998-12-21
MX218235B (en) 2003-12-17
CA2252436A1 (en) 1997-10-23
PT898554E (pt) 2002-02-28
DE69707862D1 (de) 2001-12-06
EP0898554B1 (en) 2001-10-31
HUP9903225A3 (en) 2003-02-28
EP0898554A1 (en) 1999-03-03
ATE207858T1 (de) 2001-11-15
AR006671A1 (es) 1999-09-08
BR9708682B1 (pt) 2009-01-13
CN100390114C (zh) 2008-05-28
BR9708682A (pt) 1999-08-03
CN1618776A (zh) 2005-05-25
DE69707862T2 (de) 2002-07-18
HUP9903225A2 (hu) 2000-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ334498A3 (cs) Způsob výroby povrchově aktivních látek obsahujících alkylové skupiny s rozvětveným řetězcem
AU740033B2 (en) Process for the manufacture of surfactants containing branch chain alkyl groups
EP0900181B1 (en) Branched surfactant manufacture
AU736622B2 (en) Detergent compositions containing mixtures of crystallinity-disrupted surfactants
US6593285B1 (en) Alkylbenzenesulfonate surfactants
CZ2000244A3 (en) Tenside preparation
US6433207B1 (en) Branched surfactant manufacture
AU740032B2 (en) Branched surfactant manufacture
MXPA00000834A (en) Detergent compositions containing mixtures of crystallinity-disrupted surfactants
CZ2000246A3 (cs) Čistící prostředek obsahující směsi tenzidů s přerušenou krystalinitou

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20160416