CZ301704B6 - Farmaceutický prípravek - Google Patents
Farmaceutický prípravek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301704B6 CZ301704B6 CZ20020653A CZ2002653A CZ301704B6 CZ 301704 B6 CZ301704 B6 CZ 301704B6 CZ 20020653 A CZ20020653 A CZ 20020653A CZ 2002653 A CZ2002653 A CZ 2002653A CZ 301704 B6 CZ301704 B6 CZ 301704B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- active substance
- active ingredient
- manufacture
- chitosan derivative
- charged
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5161—Polysaccharides, e.g. alginate, chitosan, cellulose derivatives; Cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
- A61J3/00—Devices or methods specially adapted for bringing pharmaceutical products into particular physical or administering forms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/0004—Preparation of sols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/0004—Preparation of sols
- B01J13/0039—Post treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Rešení se týká tuhých farmaceutických prípravku s nejméne jednou úcinnou látkou s alespon cástecným nábojem ve forme nanosolu, v nemž je úcinná látka vázána na opacne nabitý derivát chitosanu, zpusobu jejich výroby a jejich použití k výrobe léciv.
Description
Oblast techniky
Farmaceutické přípravky, ve kterých je účinná látka vázána na nosič, jsou v současném stavu techniky známy ve velkém množství. Vazba na nosič může být při tom v nej širším smyslu chápána čistě mechanicky, v užším smyslu je však využívána schopnost substancí nosičů vyvíjet speciální chemické nebo fyzikálně chemické interakce s účinnou látkou nebo účinnými látkami.
io
Dosavadní stav techniky
Jednu z kategorií takových interakcí tvoří přitažlivé síly mezi ionty, které mohou být pak využí15 vány pouze tehdy, když účinná látka a nosič nese alespoň částečně náboj. Ve farmaceutických přípravcích jsou iontové vazby mezi účinnými látkami a nosiči využívány mimo jiné k tomu, aby se těžko rozpustné účinné láky s malým sklonem k disociaci ve vodě uchovávaly v jejich nabitém a molekulárně dispersním stavu, a aby se tím docilovala vysoká rychlost rozpouštění. Vedle toho jsou účinné látky vázány na opačně nabité polymemí nosiče, aby se umožnilo vysoké naplnění přípravku účinnou látkou; tato formulační technika se hojně využívá např. u přípravků s liposomy. Další popsanou variantu tvoří přípravky, u kterých má být iontovou vazbou na polymer s nábojem ovlivněno uvolňování účinné látky. Příklad pro to představuje v Německu pod značkou Codipront® prodávaný sirup proti kašli, ve kterém kodein-poíy(styren,divinylbenzen)sulfonát, jako komplex účinná látkar-nosič, je báze účinné látky vázána na kyselý iontoměnič.
Speciální formu účinných látek vázaných na opačně nabitý nosič představují tak zvané nanosoty s želatinou nebo kolagenovými hydrolyzáty jako nosiči, které jsou popisovány firmou AlfatecPharma GmbH v různých patentech a zveřejněných přihláškách jako např. v dokumentech DE4 140 195, DE 4 140 178 a DE4 140 179. Při tom se využívá, že lákavý isoiontový stav s kompenzací náboje mezi nosičem a účinnou látkou může být při použití želatiny nebo derivátů želatiny, díky jejich „zwitteriontové“ povaze, snadno dosažen odpovídajícím nastavením pH v přípravku. Popisuje se, že se tyto nanosoly dají výhodně aplikovat pro výrobu lékových přípravků jak s rychlým, tak také s kontrolovaným uvolňováním účinné substance.
Tyto přípravky mají ovšem tu nevýhodu, že lidé vzhledem k možnému nebezpečí infekce BSE znejistěli a ve větší míře se vyhýbají např. produktům, které obsahují želatinu. Proto existuje potřeba po přípravcích bez želatiny nebo derivátech kolagenu, které mají stejné výhody jako např. popsané nanosoly na bázi želatiny.
Podstata vynálezu
Je proto úkolem předkládaného vynálezu poskytnout pro účinné látky s nábojem farmaceutický přípravek bez želatiny nebo jí podobných látek, ve kterých je účinná látka vázána na opačně nabitý nosič.
Předmětem vynálezu je způsob výroby farmaceutického přípravku, zahrnujícího alespoň jednu alespoň částečně nabitou účinnou látku, která je přítomna ve formě nanosolu, v němž je účinná látka vázána na opačně nabitý derivát chitosanu, jehož podstata spočívá v tom že se připraví vodný sol ze záporně nabitého nebo zwitteriontového kyselého derivátu chitosannu a účinné látky s kladným nábojem, přičemž se účinná látka přidá před rozpuštěním derivátu chitosanu nebo po něm, nebo se navzájem spojí roztok derivátu chitosanu a nezávisle připravený roztok účinné látky, přičemž derivát chitosanu se vybere podle typu a relativního počtu svých nabitých skupin a v souladu s typem a relativním počtem kladně nabitých skupin účinné látky,
-1 CZ 301704 B6 tak, že při určité hodnotě pH je v přípravku dosaženo isoiontového stavu nebo vyrovnání nábojů mezi účinnou látkou a nosičem,
- hodnota pH vodného sólu se upraví tak, aby vznikl isoiontový stav, přičemž se popřípadě vyloučí koloidní částice nebo nanočástice účinné látky, a takto upravený vodný sol se vysuší.
Překvapivě bylo zjištěno, že s chitosanovými deriváty jako nosičem se dají získat tzv. nanosoly, ve kterých je účinná látka s nosičem stabilizována alespoň v přibližně isoiontovém stavu, a že se tyto nanosoly nejlépe hodí k výrobě léčivých prostředků.
Přípravek získaný způsobem podle vynálezu obsahuje nejméně jednu farmaceuticky účinnou látku, která má alespoň částečný náboj, tzn. účinná látka je schopná vytvořit iontový stav a aíes15 poň část molekul účinné látky existuje v tomto iontovém stavu.
Pro definici nanosolu se odkazuje na DE 4 140 195. Jako chitosanové deriváty se ve smyslu tohoto vynálezu pokládají všechny modifikované a nemodifikované produkty deacetylace chitinu, které ještě vykazují základní strukturu polyglukosaminu. Vynálezem požadovaný, účinné látce opačný náboj se vztahuje na netto náboj uplatněného nosiče. Podle toho mohou existovat i s účinnou látkou souhlasné náboje, pokud ty jsou více než kompenzovány náboji nesouhlasnými.
Ve skutečnosti existuje v jedné z preferovaných forem provedení účinná látka skladným nábojem, která je v nanosolu vázána na derivát chitosanu s celkovým záporným nábojem. U takového derivátu chitosanu se múze jednat např. o parciálně sulfatizovaný chitosan s obojakými ionty.
U další, rovněž preferované formy provedení existuje účinná látka v negativně nabitém stavu a v nanosolu je vázána na pozitivně nabitý derivát chitosanu, v nejjednodušším případě také na nemodifikovaný chitosan. Zde se také uplatňuje, že veškerá účinná látka částečně existuje nediso30 ciovaná a může mít dokonce s chitosanovým derivátem souhlasné náboje, pokud je její netto náboj opačný, v tomto případě také negativní.
Účinná látka je v nanosolu obzvláště rozptýlena koloidně nebo ve formě nanočástic, tj. se střední velikostí částic maximálně 500 až 1000 nm, pokud se vůbec dá fázové rozhraní mezi účinnou látkou a nosičem dokázat. Zejména těžko rozpustné účinné látky se dají tímto způsobem zapracovat do farmaceutických přípravků, ze kterých mohou být rychle uvolňovány.
Přípravky podle vynálezu budou zpravidla obsahovat další pomocné látky, které jsou obvykle nasazovány ve farmaceutické technologii, a které jsou pro odborníka běžné. U těchto pomocných látek se může na příklad jednat o další polymemí nebo nepolymemí látky nosičů, ale i stabilizátory, tenzidy, urychlovače rozpadu, antioxidanty, barviva, pigmenty, aromata, sladidla nebo jiné zvýrazňovače chuti, pojivá, antiadheziva atd. U jedné preferované formy provedení obsahuje přípravek další polymemí nosič. Ten může být žádoucí např, aby se zvýšilo naplnění nanosolu účinnou látkou, nebo aby se u přípravku modifikovaly vlastnosti pro uvolňování. Formulační techniky, které se k tomu vztahují jsou rovněž odborníkovi známy.
Podle vynálezu jsou zde zveřejněné farmaceutické přípravky používány k výrobě léčiv nebo diagnostik. Preferované použití přípravků představuje výrobu léčiv, která jsou podávána jako kapsle, tablety, prášky nebo granuláty, anebo v podobě instantního přípravku nejdříve rozpuštěny nebo redispergovány ve vodě nebo jiné vhodné kapalině.
U dalšího preferovaného provedení se přípravky používají pro výrobu léčiv s kontrolovaným uvolňováním účinné látky. K tomu musí být zpravidla dále modifikovány tj. míšeny s dalšími pomocnými látkami nebo jimi obalovány. Kapsle nebo tablety, které obsahují přípravek podle vynálezu, mohou být např. potahovány polymemím filmem, který ovládá uvolňování účinné
-2LZ. JU1/U** DO látky nebo účinných látek. Tyto a další techniky výroby lékových forem s modifikovaným nebo kontrolovaným uvolňováním účinné látky jsou odborníkovi známy.
Přípravek podle vynálezu se připravuje zásadně vícestupňovým postupem, který může být podle potřeb měněn nebo doplňován o další kroky. Nejdříve se pri zohlednění relativního počtu a charakteru skupin s nábojem u účinné látky volí jako nosič derivát chitosanu, který charakterem a relativním počtem svých skupin s nábojem odpovídá účinné látce tak, že při určité hodnotě pH může být mezi účinnou látkou a nosičem dosaženo isoiontového stavu, resp. vyrovnání nábojů. To je zpravidla v případě, když netto náboje účinné látky a chitosanového derivátu mají opačný smysl a vypočtený isoiontový bod leží v rozsahu pH, který je fyziologicky přijatelný a stabilitu účinné látky neporušuje.
V dalším kroku se z derivátu chitosanu a účinné látky připraví vodný koloidní roztok, který na základě svého obsahu polymeru a z toho vyplývající viskozity představuje sol. Při tom není důležité, děje-li se přidávání účinné látky po, nebo před rozpouštěním chitosanového derivátu, anebo zda se roztok chitosanového derivátu a nezávisle připravený roztok účinné látky spolu spojují.
V dalším kroku se pH vodného sólu nastaví tak, aby vznikl isoiontový stav. Pri této změně pH může dojít k vyloučení účinné látky, pri čemž se ukázalo, že částice zpravidla nepřekračují rozsah řádu velikostí koloidních nebo nanočástic.
Tímto způsobem předem připravený a na isoiontový stav nastavený sol, může být v dalším kroku postupu sušen. K tomu se mohou používat obvyklé metody sušení, nejlépe však způsoby sušení bez nebo jen s malým použitím tepla jako je např. sušení vymrazováním.
Claims (13)
- 30 PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby farmaceutického přípravku, zahrnujícího alespoň jednu alespoň částečně nabitou účinnou látku, která je přítomna ve formě nanosolu, v němž je účinná látka vázána na35 opačně nabitý derivát chitosanu, vyznačující se tím, že- se připraví vodný sol ze záporně nabitého nebo zwitteriontového kyselého derivátu chitosannu a účinné látky s kladným nábojem, přičemž se účinná látka přidá před rozpuštěním derivátu chitosanu nebo po něm, nebo se navzájem spojí roztok derivátu chitosanu a nezávisle připravený40 roztok účinné látky, přičemž derivát chitosanu se vybere podle typu a relativního počtu svých nabitých skupin a v souladu s typem a relativním počtem kladně nabitých skupin účinné látky, tak, že při určité hodnotě pH je v přípravku dosaženo isoiontového stavu nebo vyrovnání nábojů mezi účinnou látkou a nosičem,45 - hodnota pH vodného sólu se upraví tak, aby vznikl isoiontový stav, přičemž se popřípadě vyloučí koloidní částice nebo nanočástice účinné látky, a- takto upravený vodný sol se vysuší.50
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že se použije špatně rozpustná účinná látka.
- 3. Způsob podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že kromě derivátu chitosanu se použije další polymemí nosná látka.-3CL JUI/U4 BĎ
- 4. Tuhý farmaceutický přípravek s nejméně jednou alespoň částečně nabitou účinnou látkou, vyznačující se tím, že účinná látka je přítomna ve formě nanosolu, přičemž účinná látka má kladný náboj aje vázána na záporně nabitý nebo zwitteriontový kyselý derivát chitosannu.
- 5. Tuhý farmaceutický přípravek podle nároku 4, vyznačující se tím, že účinná látka je v nanosolu přítomna v koloidní formě nebo ve formě nanočástic.
- 6* Tuhý farmaceutický přípravek podle nároku 4 nebo 5, vyznačující se tím, že io účinná látka je špatně rozpustná.
- 7. Tuhý farmaceutický přípravek podle kteréhokoli z nároků 4 až 6, vyznačující se tím, že kromě derivátu chitosanu obsahuje další polymemí nosič.15
- 8. Použití farmaceutického přípravku, připraveného způsobem podle kteréhokoli z nároků 1 až3, nebo přípravku podle kteréhokoli z nároků 4 až 6 k výrobě léčiva.
- 9. Použití podle nároku 8 k výrobě léčiva pro perorální aplikaci.20
- 10. Použití podle nároku 8 nebo 9 k výrobě léčiva, které je ve formě prášku, granulátu, tablety nebo kapsle.
- 11. Použití podle kteréhokoli z nároků 8 až 10 k výrobě léčiva, které se za účelem podávání rozpustí nebo redisperguje v kapalině.
- 12. Použití podle kteréhokoli z nároků 8 az 11 k výrobě léčiva s kontrolovaným uvolňováním účinné látky.
- 13. Použití farmaceutického přípravku, připraveného způsobem podle kteréhokoli z nároků 1 až30 3, pro výrobu diagnostika.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19940794A DE19940794A1 (de) | 1999-08-27 | 1999-08-27 | Pharmazeutische Zubereitung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ2002653A3 CZ2002653A3 (cs) | 2002-05-15 |
CZ301704B6 true CZ301704B6 (cs) | 2010-06-02 |
Family
ID=7919871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20020653A CZ301704B6 (cs) | 1999-08-27 | 2000-08-14 | Farmaceutický prípravek |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1206253B1 (cs) |
JP (1) | JP2003508423A (cs) |
KR (1) | KR100624499B1 (cs) |
CN (1) | CN1181815C (cs) |
AR (1) | AR025392A1 (cs) |
AT (1) | ATE279180T1 (cs) |
AU (1) | AU779692B2 (cs) |
BR (1) | BR0013563A (cs) |
CA (1) | CA2382359C (cs) |
CZ (1) | CZ301704B6 (cs) |
DE (2) | DE19940794A1 (cs) |
DK (1) | DK1206253T3 (cs) |
ES (1) | ES2231265T3 (cs) |
HK (1) | HK1047037B (cs) |
HU (1) | HU227609B1 (cs) |
IL (2) | IL148220A0 (cs) |
MX (1) | MXPA02002048A (cs) |
NZ (1) | NZ517541A (cs) |
PL (1) | PL203860B1 (cs) |
PT (1) | PT1206253E (cs) |
RU (1) | RU2256440C2 (cs) |
TR (1) | TR200200520T2 (cs) |
TW (1) | TWI267384B (cs) |
WO (1) | WO2001015669A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200201135B (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100638041B1 (ko) * | 2003-12-24 | 2006-10-23 | 주식회사 삼양사 | 수용성 약물의 경구투여용 나노입자 조성물 및 그의제조방법 |
KR100767336B1 (ko) * | 2006-04-19 | 2007-10-18 | 서평원 | 키틴/키토산계 기능성 유무기 복합물질 및 그 제조방법, 및그러한 복합물질의 용도 |
WO2009105278A2 (en) * | 2008-02-21 | 2009-08-27 | University Of South Florida | Nanoparticle targeted drug delivery to the lungs using extra-testicular sertoli cells |
UA90013C2 (ru) | 2008-03-19 | 2010-03-25 | Давид Анатолійович Нога | Фармацевтическая композиция, содержащая инсулин, и способ его получения |
PL220269B1 (pl) | 2008-04-21 | 2015-09-30 | Przedsiębiorstwo Produkcji Farmaceutycznej Hasco Lek Spółka Akcyjna | Kompozytowy nośnik leków proszkowych, sposób wytwarzania nośnika leków oraz urządzenie do wytwarzania cząstek nośnika kompozytowego |
DE102009024542A1 (de) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Arivine Pharma Ag | Zusammensetzungen auf Basis von Chitosan-Oligosacchariden |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997047323A2 (en) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Zonagen, Inc. | Chitosan drug delivery system |
EP0860166A1 (en) * | 1996-07-29 | 1998-08-26 | Universidade De Santiago De Compostela | Application of nanoparticles based on hydrophilic polymers as pharmaceutical forms |
WO1999036090A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | The Johns Hopkins University | Oral delivery of nucleic acid vaccines by particulate complexes |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5474989A (en) * | 1988-11-11 | 1995-12-12 | Kurita Water Industries, Ltd. | Drug composition |
DE4140195C2 (de) * | 1991-12-05 | 1994-10-27 | Alfatec Pharma Gmbh | Pharmazeutisch applizierbares Nanosol und Verfahren zu seiner Herstellung |
US6184037B1 (en) * | 1996-05-17 | 2001-02-06 | Genemedicine, Inc. | Chitosan related compositions and methods for delivery of nucleic acids and oligonucleotides into a cell |
DE19845246A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-06-24 | Henkel Kgaa | Vitaminhaltige Zubereitungen |
-
1999
- 1999-08-27 DE DE19940794A patent/DE19940794A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-14 CZ CZ20020653A patent/CZ301704B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 IL IL14822000A patent/IL148220A0/xx unknown
- 2000-08-14 RU RU2002103512/15A patent/RU2256440C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 ES ES00964016T patent/ES2231265T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-14 HU HU0300345A patent/HU227609B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 AT AT00964016T patent/ATE279180T1/de active
- 2000-08-14 DK DK00964016T patent/DK1206253T3/da active
- 2000-08-14 DE DE2000508259 patent/DE50008259D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-14 WO PCT/EP2000/007904 patent/WO2001015669A1/de active IP Right Grant
- 2000-08-14 EP EP00964016A patent/EP1206253B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-14 CA CA002382359A patent/CA2382359C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-14 MX MXPA02002048A patent/MXPA02002048A/es unknown
- 2000-08-14 PL PL354572A patent/PL203860B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 KR KR1020027002507A patent/KR100624499B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 TR TR2002/00520T patent/TR200200520T2/xx unknown
- 2000-08-14 NZ NZ517541A patent/NZ517541A/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 BR BR0013563-1A patent/BR0013563A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-14 CN CNB008119031A patent/CN1181815C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-14 PT PT00964016T patent/PT1206253E/pt unknown
- 2000-08-14 JP JP2001519883A patent/JP2003508423A/ja not_active Withdrawn
- 2000-08-14 AU AU75094/00A patent/AU779692B2/en not_active Ceased
- 2000-08-25 AR ARP000104416A patent/AR025392A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-08-25 TW TW089117149A patent/TWI267384B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-02-11 ZA ZA200201135A patent/ZA200201135B/en unknown
- 2002-02-18 IL IL148220A patent/IL148220A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-11-22 HK HK02108480.8A patent/HK1047037B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997047323A2 (en) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Zonagen, Inc. | Chitosan drug delivery system |
EP0860166A1 (en) * | 1996-07-29 | 1998-08-26 | Universidade De Santiago De Compostela | Application of nanoparticles based on hydrophilic polymers as pharmaceutical forms |
WO1999036090A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | The Johns Hopkins University | Oral delivery of nucleic acid vaccines by particulate complexes |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Remunan-Lopez et al. | Development of new chitosan–cellulose multicore microparticles for controlled drug delivery | |
Mitra et al. | Chitosan microspheres in novel drug delivery systems | |
Hari et al. | Chitosan/calcium alginate microcapsules for intestinal delivery of nitrofurantoin | |
JPS6229514A (ja) | 医薬活性物質の遅延放出形粒状物及びその製造方法 | |
Bonde et al. | Assessing the viability of Soluplus® self-assembled nanocolloids for sustained delivery of highly hydrophobic lapatinib (anticancer agent): Optimisation and in-vitro characterisation | |
WO2006101536A1 (en) | Fast-melting tablets having taste-masking and sustained release properties | |
Bianchera et al. | Polysaccharide nanoparticles for oral controlled drug delivery: The role of drug–polymer and interpolymer interactions | |
Mohanta et al. | Polyelectrolyte complexes of alginate for controlling drug release | |
Tilkan et al. | Investigation of the parameters affecting the release of flurbiprofen from chitosan microspheres | |
Mujtaba et al. | Chitosan-alginate nanoparticles as a novel drug delivery system for rutin | |
CZ301704B6 (cs) | Farmaceutický prípravek | |
JP4944327B2 (ja) | 急速に崩壊するキトサンを原料とするペレット | |
CN1652750A (zh) | 红霉素a及其衍生物的味道掩蔽组合物 | |
Engla et al. | Sustained release delivery of repaglinide by biodegradable microspheres | |
WO2012131722A1 (en) | Controlled release composition of betahistine | |
Mujtaba et al. | Alginate Based Matrix Tablet for Drug Delivery | |
EP2219621B1 (en) | Tri-molecular complexes and their use in drug delivery systems | |
Madhuri et al. | Taste Masking: By Ion Exchange Complexation Technique | |
Wang et al. | Biomedical Applications of Alginate in the Delivery System for Natural Products | |
Ammanage et al. | A Systematic Approach to Vildagliptin-Eudragit RL 100 Coated Nanoparticles by Combined Techniques of Solvent Evaporation and Nano-precipitation Using Quality by Design Concept. | |
Jethara et al. | Design and development of fast disintegrating tablet to form sustained release suspension of cefixime by extrusion and spheronization technique | |
Srivastava et al. | MICROSPHERE AS DRUG DELIVERY SYSTEM: AN OVERVIEW | |
Furtado | Spherical Polyelectrolyte Coacervates of Zidovudine Prepared by Emulsification | |
Singh et al. | PREPARATION AND EVALUATION OF GLIPIZIDE MICROSPHERES USING HYDROPHOBIC BIODEGRADABLE POLYMER FOR SUSTAINED DRUG DELIVERY | |
Havinga | The effect of pharmaceutical excipients on the release of indomethacin from chitosan beads |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120814 |