CZ298946B6 - Zpusob prípravy polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového penového materiálu - Google Patents
Zpusob prípravy polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového penového materiálu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298946B6 CZ298946B6 CZ20031402A CZ20031402A CZ298946B6 CZ 298946 B6 CZ298946 B6 CZ 298946B6 CZ 20031402 A CZ20031402 A CZ 20031402A CZ 20031402 A CZ20031402 A CZ 20031402A CZ 298946 B6 CZ298946 B6 CZ 298946B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- active hydrogen
- polyol
- foam material
- water
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000006261 foam material Substances 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 hydrogen compound Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 9
- 230000006835 compression Effects 0.000 abstract 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Chemical group 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 4-[10,15,20-tris(4-carboxyphenyl)-21,23-dihydroporphyrin-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc(cc1)-c1c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc([nH]2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc1[nH]2 HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical group O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Chemical group 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Chemical group 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)F NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical group OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical group O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical group OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical group OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M potassium;octanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC([O-])=O RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008259 solid foam Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Chemical group OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/04—Foams characterised by their properties characterised by the foam pores
- C08J2205/052—Closed cells, i.e. more than 50% of the pores are closed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Zpusob prípravy polyurethanem modifikované polyisokyanurátové peny zahrnuje reakci slouceniny obsahující aktivní vodík a obsahující prinejmenším dve funkcní skupiny s polyisokyanátovou slouceninou v prítomnosti katalyzátoru a nadouvadla obsahujícíhosamotnou vodu nebo smes vody a slouceninu s nízkou teplotou varu, kde (1) touto polyisokyanátovou slouceninou je predpolymer získaný reakcí polymerního MDI s polyetherpolyolem a/nebo polyesterpolyolem vykazujícím hydroxylové císlo nejvýše 100 mg KOH/g, kde zastoupení tohoto polyetherpolyolu nebo polyesterpolyolu se pohybuje v rozmezí od 5 do 30 % hmotnostních, pri vztažení na polymerní MDI, a (2)pocet isokyanátových skupin v polyisokyanátové sloucenine je pri molárním vyjádrení prinejmenším 1,5-krát vetší než je pocet atomu aktivního vodíku obsaženého ve sloucenine nesoucí aktivní vodík a vevode. Pena takto vytvorená vykazuje vynikající charakteristiky z hlediska pevnosti v tlaku, rozmerové stability, samozhášecí schopnosti a adheze.
Description
Způsob přípravy polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového pěnového materiálu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy pevného pěnového materiálu vytvořeného z polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátu.
Dosavadní stav techniky
V současné době existuje rostoucí potřeba zlepšení samozhášecí schopnosti tuhých polyurethanových pěnových materiálů. Procedura umožňující reflektovat tuto potřebu vychází z metody, při které je isokyanát použit v přebytku, aby tak byl vytvořen pevný pěnový materiál obsahující isokyanurátovou sloučeninu ve velkém množství. Pokud je ovšem množství isokyanurátové sloučeniny zvyšováno, stává se výsledná pěna křehčí nežli běžná polyurethanové pěna a je-li tato pěna použita pro výrobu kompozitního materiálu, jehož součástí je povrchový materiál, jako například železná deska, potom pěnový materiál trpí problémem slabé adhese vůči povrchovému materiálu.
Konvenční postupy zaměřené na řešení tohoto problému zahrnují zvýšení reakční teploty, snížení obsahu vody ve slučovaných polyolech při současném zvýšení obsahu nadouvadla tvořeného sloučeninou s nízkou teplotou varu, zvýšení obsahu katalyzátoru pro tvorbu isokyanurátu nebo použití polyolů vykazujících relativně vysokou molekulovou hmotnost. V důsledku určitých omezení, jako například dalších fyzikálních vlastností vyžadovaných pro pěnový materiál a podmínek při výrobě pěny, vznikl ovšem problém spočívající ve skutečnosti, že nebylo možné dosáhnout uspokojivé adheze, zejména potom v případě, kdy například polyesterpolyoly jsou hlavně použity jako sloučenina obsahující aktivní vodík.
Polyoly obecně vykazují hydroxylové číslo přinejmenším 150 mg KOH/g, zvláště potom přinejmenším 250 mg KOH/g, jsou používány pro výrobu pevného pěnového materiálu vykazujícího vysokou pevnost v tlaku a vynikající rozměrovou stabilitu. Pokud je velké množství polyolů s hydroxylovým číslem dosahujícím nejvýše 100 mg KOH/g použito pro přípravu pevného pěnového materiálu vykazujícího vynikající tepelně-izolační vlastnosti a vysoké zastoupení uzavře35 ných buněk, potom vzniká problém malé rozměrové stability, vysokého smršťování, atd. Na druhé straně může být ovšem velké množství polyolů s nízkým hydroxylovým číslem použito pro přípravu pěnového materiál vykazujícího malý počet uzavřených buněk nebo pro přípravu pěnového materiálu vykazujícího vysokou hustotu bez jakéhokoli problému s rozměrovou stabilitou, přičemž ale dochází ke zhoršení tepelně-izolačních charakteristik. Pokud jsou dále polyoly s vysokou molekulovou hmotností a s hydroxylovým číslem dosahujícím nejvýše 100 mg KOH/g použity částečně pro zlepšení adheze, atd., potom tyto polyoly vykazují tendenci k oddělování vzhledem kjejich malé kompatibilitě s polyoly používanými pro přípravu obvyklého pevného pěnového materiálu.
Podstata vynálezu
Cílem tohoto vynálezu je tedy vytvoření pevného pěnového materiálu, který vykazuje vynikající charakteristiky z hlediska pevnosti v tlaku, rozměrové stability, samozhášecích schopností a adheze.
Po realizaci rozsáhlé studie zaměřené na dosažení tohoto cíle autoři předmětného vynálezu zjistili, že jestliže je polyester a/nebo polyetherpolyol vykazující hydroxylové číslo nejvýše 100 mg KOH/g nejprve přiveden k reakci s polymemím MDI, aby tak byl vytvořen předpolymer, a poté je tento předpolymer přiveden k reakci se zformulovaným polyolem, je možno tímto způsobem
- 1 CZ 298946 B6 vytvořit pevný pěnový materiál vykazující vynikající charakteristiky z hlediska pevnosti v tlaku, rozměrové stability a samozhášecí schopnosti, a dále rovněž zjistili, že pokud množství polyolu v předpolymeru činí přinejmenším 5 % hmotnostních, potom se adheze mezi pěnou a povrchovým materiálem zvýší, čímž se dosáhne požadovaného cíle předmětného vynálezu. Míra adheze je zvyšována s nárůstem hmotnostního množstvích polyolu v předpolymeru, přičemž ale použití 30 % hmotnostních nebo většího množství polyolu v předpolymeru není výhodné kvůli malému zvýšení adheze a problémům s malou rozměrovou stabilitou, vysokým smršťováním, atd.
Vynález se tedy týká způsobu přípravy polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového ío pěnového materiálu, kde tento způsob zahrnuje reakci sloučeniny obsahující aktivní vodík a obsahující přinejmenším dvě funkční skupiny s polyisokyanátovou sloučeninou v přítomnosti katalyzátoru a nadouvadla obsahujícího samotnou vodu nebo směs vody a sloučeninu s nízkou teplotou varu, kde:
(1) touto polyisokyanátovou sloučeninou je předpolymer získaný reakcí polymemího MDI s polyetherpolyolem a/nebo polyesterpolyolem vykazujícím hydroxylové číslo nejvýše
100 mg KOH/g, kde zastoupení tohoto polyetherpolyolu nebo polyesterpolyolu se pohybuje v rozmezí od 5 do 30 % hmotnostních, vztaženo na polymemí MDI, a (2) počet isokyanátových skupin v polyisokyanátové sloučenině je při molámím vyjádření přinejmenším 1,5-násobně vyšší než je počet atomů aktivního vodíku obsaženého ve slouěeni20 ně obsahující aktivní vodík a ve vodě.
Polyisokyanátová sloučenina použitá v provedení podle vynálezu je představována předpolymerem získaným reakcí polymemího MDI s polyetherpolyolem a/nebo polyesterpolyolem vykazujícím hydroxylové číslo nejvýše 100 mg KOH/g. Polymemí MDI je obecně představován směsí difenylmethandiisokyanátu a polymethylenpolyfenylpolyisokyanátu. Obsah isokyanátových skupin v polyisokyanátové sloučenině se obecně pohybuje v rozmezí od 20 do 33 % hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 30 do 32 % hmotnostních. Hydroxylové číslo polyetherpolyolu a/nebo polyesterpolyolu může například činit nejvýše 100 mg KOH/g, přičemž se zejména může pohybovat v rozmezí od 23 do 80 mg KOH/g. Množství polyetherpolyolu a/nebo poly30 esterpolyolu se pohybuje v rozmezí od 5 do 30 % hmotnostních, ve výhodném provedení v rozmezí od 5 do 20 % hmotnostních, vztaženo na polymemí MDI.
Polyetherpolyol tvořící předpolymer zahrnuje sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu, například ethylenglykol, propylenglykol, diethylenglykol, glycerin, trimethylolpropan, penta35 erytritol, sorbitol a sacharózu, a sloučeniny nesoucí hydroxylovou skupinu a obsahující alkylenoxid, jako například ethylenoxid nebo propylenoxid, přidané ke sloučenině obsahující aminoskupinu, jako například k diaminotoluenu.
Polyesterpolyol tvořící předpolymer zahrnuje polyesterpolyoly připravené známým postupem, při kterém je použita přinejmenším jedna sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující ethylenglykol, propylenglykol, diethylenglykol, glycerin, trimethylolpropan, pentaerytritol a sorbitol, a přinejmenším jedna sloučenina obsahující přinejmenším dvě karboxylové skupiny, jako například kyselina malonová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina adipová, kyselina vinná, kyselina pimalová, kyselina sebaková, kyselina šťavelová, kyselina íitalová, kyselina tereftalová, kyselina trimelitová a polykarboxylová kyselina. Dále jsou rovněž účinné polyesterpolyoly připravené reakcí esterové výměny mezi vysokomolekulámím polyalkylentereíitalátovým polymerem a nízkomolekulámím diolem, jako například ethylenglykolem, propylenglykolem, diethylenglykolem, glycerinem a trimethylolpropanem.
Jako příklad sloučenin obsahujících aktivní vodík a obsahujících přinejmenším dvě funkční skupiny, která je přivedena k reakci s polyisokyanátovou sloučeninou, je možno uvést sloučeniny obsahující hydroxydovou skupinu, jako například ethylenglykol, propylenglykol, diethylenglykol, glycerin, trimethylolpropan, pentaerytritol a sorbitol a sacharosu, sloučeniny obsahující aminoskupinu a hydroxylovou skupinu, jako například triethanolamin a diethanolamin, sloučeni-2CZ 298946 B6 ny obsahující aminoskupinu, jako například ethylendiamin a diaminotoluen, a polyeterpolyoly obsahující přinejmenším dvě hydroxylové skupiny v molekule obsahující alkylenoxid, jako například ethylenoxid nebo propylenoxid přidaný například ke sloučenině představované Mannichovou bází vytvořenou reakcí fenolu nebo jeho derivátu, alkanolaminu a formaldehydu.
Jako příklad sloučenin obsahujících aktivní vodík je možno dále uvést polyetherpolyoly připravené obvyklým postupem, při kterém je použita přinejmenším jedna sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující ethylenglykol, propylenglykol, diethylenglykol, glycerin, trimethylolpropan, pentaerytritol, glycerin, trimethylolpropan, pentaerytritol a sorbitol, a přinejmenším jedna slou10 čenina obsahující přinejmenším dvě karboxylové skupiny, jako například kyselina malonová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina adipová, kyselina vinná, kyselina pimelová, kyselina sebaková, kyselina šťavelová, kyselina ftalová, kyselina sebaková, kyselina šťavelová, kyselina ftalová, kyselina tereftalová, kyselina trimelitová a polykarboxylová kyselina. Dále jsou rovněž účinné polyesterpolyoly připravené rekcí esterové výměny mezi vysokomolekulámím polyalkylentereftalátovým polymerem a nízkomolekulámím diolem, jako například ethylenglykolem, propylenglykolem, diethylenglykolem, glycerinem a trimethylolpropanem.
V rámci postupu podle vynálezu je použit jak katalyzátor účinný při přeměně na isokyanurát, tak katalyzátor účinný při přeměně na urethan, běžně známý jako katalyzátor v oboru uretanové chemie, aby isokyanátové skupiny mohly být použity v přebytku vůči atomům aktivního vodíku (tedy vodíkové, které vykazují schopnost reagovat s isokyanátem), a aby tak mohla být získána požadovaná isokyanurátová sloučenina. Mezi katalyzátory účinné při přeměně na isokyanurát je možno zahrnout například organokovové sloučeniny, jako například octan draselný a oktanoát draselný, kvartemámí amoniové soli, jako například produkt DABCO TMR, a triazinové slouče25 niny, jako například POLYCAT 41. Mezi katalyzátory účinné při přeměně na urethan je možno zahrnout například terciární aminy, jako například Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin, Ν,Ν,Ν',Ν'tetramethylethylendiamin, bis(N,N-dimethylaminoethyl)ether a pentamethyldiethylentriamin, a organokovové sloučeniny jako například dibutylcíndilaurát a oktylát olova.
Jako nadouvadlo je použita samotná voda nebo voda v kombinaci se sloučeninou vykazující nízkou teplotu varu. Mezi tyto sloučeniny s nízkou teplotou varuje možno zahrnout například uhlovodíky, jako například isomery butanu, pentanu a hexanu, a nízkovroucí sloučeniny obsahující fluor, jako například HFC-245, HFC-365 a HFC-134a, kde tyto sloučeniny jsou použity samotné nebo v kombinaci.
Jako pomocné prostředky mohou potom být podle potřeby použity přísady, jako například povrchově aktivní činidla (regulátory tvorby pěny), například stabilizátory pěny na bází silikonu, a samozhášecí přísady.
Mezi fyzikálními vlastnostmi polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového pěnového materiálu vytvořeného postupem podle vynálezu činí ve výhodném provedení zastoupení uzavřených buněk přinejmenším 70 % a hustota dosahuje nejvýše 70 kg/m3.
Tuhý pěnový materiál obsahující velké množství isokyanurátové sloučeniny, který se připraví postupem podle vynálezu, vykazuje vynikající adhezi vůči povrchovému materiálu, jako například železné desce, a je výhodně použitelný jako tepelně-isolační panel aplikovaný na stabilní materiály, atd.
-3 CZ 298946 B6
Příklady provedení vynálezu
Vynález bude v dalším podrobněji popsán s pomocí konkrétních příkladů a srovnávacích příkla5 dů, které jsou ovšem pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu.
Fyzikální vlastnosti byly vyhodnoceny na základě dále specifikovaných měřicích postupů.
Pevnost v tlaku byla měřena podle normy JIS A 9511 (způsob měření pěnových umělohmotných io tepelně-isolačních materiálů).
Pevnost v ohybu byla měřena podle normy JIS A 9511 (způsob měření pěnových umělohmotných tepelně-isolaěních materiálů).
Železná deska o šířce 10 centimetrů a délka 15 centimetrů byla umístěna na vrchní nebo spodní povrch formy o šířce 40 centimetrů, délce 60 centimetrů a tloušťce 4,5 centimetru, do této formy byla nalita reakční kapalina, forma byla ponechána po dobu jednoho dne a poté bylo provedeno měření síly potřebné pro odstranění železné desky v podélném směru. Potřebná minimální síla byla vyjádřena jako adhesní pevnost.
Zastoupení uzavřených buněk bylo měřeno podle postupu ASTM D 2856 (Postup B).
Tepelná vodivost byla měřena podle postupu JIS A 9511 (Způsobem měření pěnových umělohmotných tepelně-isolačních materiálů).
Pro stanovení charakteristik z hlediska hořlavosti (koncentrace spalin, plocha teplota-čas, další samovolné hoření) byl odřezán vzorek pěnového materiálu o tloušťce 25 milimetrů, kde příslušná měření byla provedena podle normy JIS A 1321.
Příklady 1 až 3
100 dílů hmotnostních polymemího MDI (produkt Sumider 44V20 (NCO% 31,5) vyrobený společností Sumitomo Bayer Urethane Co., LTd.), 8 dílů hmotnostních polyetherpolyolu s hydroxy35 lovým číslem 56 mg KOH/g, u kterého byl propylenoxid a ethylenoxid přidán do glycerinu, a 8 dílů hmotnostních polyesterpolylu s hydroxylovým číslem 56 mg KOH/g vytvořeného z anhydridu kyseliny ftalové a ethylenglykolu bylo přivedeno k reakci za podmínek 80 °C po dobu 2 hodin, aby tak byl připraven polymemí MDI předpolymer (předpolymer A) vykazující obsah isokyanátových skupin 26 %, který byl použit jako isokyanátová složka.
Jako polyolová složka byla použita směs obsahující polyol, samozhášecí činidlo (tris(betachloro)propylfosfát (TCPP)), stabilizátor pěny, katalyzátor a nadouvadlo, jakje ukázáno v tabulce A. Jako polyol byl v příkladech 1 a 2 použit polyesterpolyol (polyol A) vykazující hydroxylové číslo 250 mg KOH/g připravený z kyseliny ftalové, ethylenglykolu a diethylenglykolu, zatímco v příkladu 3 byl použit polyesterpolyol (polyol B) vykazující hydroxylové číslo 200 mg KOH/g připravený z kyseliny ftalové, ethylenglykolu a diethylenglykolu.
Jako povrchově aktivní činidlo byl použit silikonový tenzid L-5420 vyrobený společností Nippon Unicar Co., Ltd.
Jako katalyzátor byl použit Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin (katalyzátor 1) a roztok (katalyzátor 2) skládající se z 25 hmotnostních dílů octanu draselného a 75 hmotnostních dílů diethylenglykolu.
-4CZ 298946 B6
Jako nadouvadlo byla v příkladu 1 použita kombinace cyklopentanu a vody, v příkladu 2 byla použita kombinace HFC-365mfc (pentafluorbutan) a vody a v příkladu 3 byla pro tento účel použita samotná voda.
Tyto složky byly sloučeny tak, aby počet isokyanátových skupin v isokyanátové složce představovalo při molámím vyjádření přinejmenším 1,5 násobek počtu atomů aktivního vodíku v polyolu a vodě jako polyolové složce. Tento poměr je vyjádřen jako isokyanátový index (to znamená (počet isokyanátových skupin)/(počet atomů aktivního vodíku) x 100) v tabulce A.
ío Isokyanátová složka a polyolová složka byly smíseny za míchání přebíhajících v mixéru po dobu 8 až 10 sekund (počet otáček 4500/minutu) a vytvořená směs byla přivedena do hliníkové formy (velikost: dílka 600 milimetrů x šířka 400 milimetrů x tloušťka 45 milimetrů), která byla předtím zahřáta na teplotu 55 °C, kde součástí formy byla barevná ocelová deska připravená jako povrchový materiál ke spodnímu tvárníku této formy, a směs ve formě byla ihned zakryta vrchním tvárníkem, ke kterému byla rovněž připevněna stejná barevná ocelová deska, a směs uvnitř formy byla následně napěněna. Po uplynutí 5 minut byla směs vyjmuta z formy, čímž byl získán tvarovaný sendvičový panel, jehož vnitřní vrstva byla tvořena tuhou isokyanurátovou pěnou.
Vytvarovaný sendvičový panel byl následně použit pro stanovení různých fyzikálních veličin.
Výsledky těchto stanovení j sou ukázány v tabulce A.
Srovnávací příklad 1
V zásadě stejná procedura jako v příkladu 1 byla zopakována, pouze s výjimkou skutečnosti, že jako isokyanátová složka byl použit polymemí MDI (Sumidur 44V20 NCO% 31,5) vyrobený společností Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.). Zjištěné výsledky jsou ukázány v tabulce A. Srovnávací příklad 2
V zásadě stejná procedura jako v příkladu 1 byla zopakována, pouze s výjimkou skutečnosti, že byl použit polymemí MDI předpolymer (předpolymer B) vykazující obsah isokyanátových skupin 29 %, připravený reakcí 100 hmotnostních dílů polymemího MDI (Sumidur 44V20 (NCO% 31,5) vyrobený společností Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) a 5 hmotnostních dílů polyesterpolyolu vykazujícího hydroxylové číslo 315 mg KOH/g a vytvořené z anhydridu kyseliny ftalové a ethylenglykolu za podmínek 80 °C po dobu 2 hodin. Výsledky jsou uvedeny v tabulce A.
-5CZ 298946 B6
Tabulka A
| Přík. 1 | Přík. 2 | Přík. 3 | Srovn. přík. 1 | Srovn. přík. 2 | ||
| P | Polyol A | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| o | ||||||
| 1 | Polyol B | 100 | ||||
| y o | TCPP | 20 | 15 | 10 | 20 | 20 |
| 1 | ||||||
| o | Tenzid | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| v | ||||||
| á | Katalýz. 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| s | Katalýz. 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1 | ||||||
| o | Voda | 1 | 1 | 5 | 1 | 1 |
| ž | ||||||
| k | Cyklopentan | 19 | 37 | 15 | 17 | |
| a | HFC-365mfc | |||||
| I | Před- | |||||
| s | polymer A | 290 | 290 | 310 | ||
| o | ||||||
| k | Před- | |||||
| y | polymer B | 260 | ||||
| a | ||||||
| n | Sumidur | |||||
| á | 44V20 | 240 | ||||
| t | ||||||
| o | Iso- | |||||
| v | kyanátový | |||||
| á | index | 300 | 300 | 200 | 300 | 300 |
| s | ||||||
| 1 | ||||||
| o | ||||||
| ž | ||||||
| k | ||||||
| a |
-6CZ 298946 B6
Tabulka A - pokračování
| Přík. 1 | Přík. 2 | Přík. 3 | Srovn. přík. 1 | Srovn. přík. 2 | ||
| F y z i k á 1 n 1 v a s t n o s t i P ě n y | Celková hustota (povrch a jádro) kg/m3 | 48,5 | 46,4 | 48,1 | 47,4 | 47,1 |
| Hustota jádra kg/m3 | 43,9 | 43,9 | 45,3 | 44,8 | 44,1 | |
| Pevnost v tlaku MPa | 0,15 | 0,19 | 0,19 | 0,19 | 0,19 | |
| Pevnost v ohybu MPa | 0,54 | 0,58 | 0,63 | 0,67 | 0,61 | |
| Adhesnl pevnost (uvolnění) | ||||||
| Vrchní povrch 0,lN/10cm | 4,5 | 4,5 | 3,8 | 0,2 | 0,2 | |
| Spodní povrch 0,lN/10cro | 3,8 | 3,6 | 3,5 | 0,2 | 0,2 | |
| Zastoupení uzavřených buněk % | 92 | 88 | 90 | 89 | 91 | |
| Tepelná vodivost V/mK | 0,0230 | 0,0220 | 0,0245 | 0,0235 | 0,0235 |
-7CZ 298946 B6
Tabulka A - pokračování
| Přík. 1 | Přík. 2 | Přík. 3 | Srovn. přík. 1 | Srovn. přík. 2 | |
| F y z i k á 1 n í y 1 a s t n o s t i P ě n y | Rozměrová stabilita | ||||
| -3O’Cx5dnů | -0,3 | -0,8 | -0,4 | -0,5 | -0,3 |
| 70*Cx5dnů | 1,5 | 0,6 | 4,8 | 1,3 | 1,8 |
| Hořlavost | |||||
| Koncentrace spalin CA | 33 | 32 | 78 | 45 | 41 |
| Plocha teplota x čas td theta | 95 | 68 | 154 | 95 | 97 |
| Další samovolné hořeni (sekundy) | 22 | 49 | 50 | 49 | 58 |
Jak vyplývá z výsledků ukázaných v tabulce A, vykazovaly sendvičové panely, jejich součástí je pevný pěnový materiál vytvořený z předpolymeru podle vynálezu, uspokojivé charakteristiky ve vztahu k adhezní pevnosti mezi tímto pevným pěnovým materiálem a barevnou ocelovou deskou představující povrchový materiál, v porovnání se sendvičovými panely s pevným pěnovým mate10 riálem připraveným v rámci srovnávacích příkladů 1 a 2. Podle tohoto vynálezu tedy může vytvořen pevný pěnový materiál, který vykazuje vynikající charakteristiky z hlediska pevnosti v tlaku, rozměrové stability, samozhášecí schopnosti a adheze (zvláště potom adheze vůči povrchovému materiálu, jako například kovu).
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového pěnového materiálu, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci sloučeniny obsahující aktivní vodík a nesoucí přinejmenším dvě funkční skupiny s polyisokyanátovou sloučeninou v přítomnosti katalyzátoru a nadouvadla obsahujícího samotnou vodu nebo směs vody a sloučeninu s nízkou teplo lotou varu, kde:(1) touto polyisokyanátovou sloučeninou je předpolymer získaný reakcí polymemího MDI s polyetherpolyolem a/nebo polyesterpolyolem vykazujícím hydroxylové číslo nejvýše 100 mg KOH/g, kde zastoupení tohoto polyetherpolyolu nebo polyesterpolyolu se pohybuje v rozmezí od 5 do 30 % hmotnostních, při vztažení na polymemí MDI, a15 (2) počet isokyanátových skupin v polyisokyanátové sloučenině je při molámím vyjádření přinejmenším 1,5-krát větší než je počet atomů aktivního vodíku obsaženého ve sloučenině obsahující aktivní vodík a ve vodě.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že tento pěnový materiál vykazuje20 zastoupení uzavřených buněk přinejmenším 70 % a hustotu nejvýše 70 kg/m3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000352666A JP2002155125A (ja) | 2000-11-20 | 2000-11-20 | ポリウレタン変性ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031402A3 CZ20031402A3 (cs) | 2003-08-13 |
| CZ298946B6 true CZ298946B6 (cs) | 2008-03-19 |
Family
ID=18825528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031402A CZ298946B6 (cs) | 2000-11-20 | 2001-11-07 | Zpusob prípravy polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového penového materiálu |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6638989B2 (cs) |
| EP (1) | EP1339769B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002155125A (cs) |
| KR (1) | KR100764968B1 (cs) |
| CN (1) | CN1216089C (cs) |
| AT (1) | ATE483741T1 (cs) |
| AU (1) | AU2002229537A1 (cs) |
| CA (1) | CA2429021A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ298946B6 (cs) |
| DE (1) | DE60143215D1 (cs) |
| ES (1) | ES2353272T3 (cs) |
| IL (1) | IL155759A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03004399A (cs) |
| PL (1) | PL208904B1 (cs) |
| WO (1) | WO2002040566A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200303813B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6753357B2 (en) * | 2001-12-18 | 2004-06-22 | Foam Supplies, Inc. | Rigid foam compositions and method employing methyl formate as a blowing agent |
| DE102005017363A1 (de) * | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan- und Polyisocyanurat-Hartschaumstoffen |
| US20070250025A1 (en) * | 2006-04-25 | 2007-10-25 | Martin Marietta Materials, Inc. | Composite structural/thermal mat system |
| JP5294137B2 (ja) * | 2007-12-20 | 2013-09-18 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP2013534263A (ja) | 2010-08-13 | 2013-09-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリイソシアヌレート組成物 |
| DE102011079336A1 (de) | 2011-07-18 | 2013-01-24 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Versprühbarer, wassergetriebener PUR-/PIR-Hartschaumstoff |
| EP2751158A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-09 | Dow Global Technologies LLC | Polyurethane rigid foams |
| JP2016008379A (ja) * | 2014-06-20 | 2016-01-18 | 日新製鋼株式会社 | 金属サイディング |
| JP7119821B2 (ja) * | 2018-09-19 | 2022-08-17 | 東ソー株式会社 | 硬質ポリウレタンフォーム用組成物及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP7330782B2 (ja) * | 2018-10-15 | 2023-08-22 | 株式会社東北イノアック | ポリイソシアヌレート発泡体 |
| US20240247123A1 (en) * | 2023-01-13 | 2024-07-25 | Seho Inc. | Foaming agent composition for polyurethane and method of preparing polyurethane foam using same |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0022617A1 (en) * | 1979-07-11 | 1981-01-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyisocyanate compositions and their use in the preparation of polyurethane foams |
| US5057544A (en) * | 1990-11-16 | 1991-10-15 | Basf Corporation | Integral skin rigid urethane foam |
| US5494942A (en) * | 1993-12-27 | 1996-02-27 | The Dow Chemical Company | Process for preparing a rigid polyurethane foam and laminate articles therewith |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2607380C3 (de) * | 1976-02-24 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von warmformbaren Polyisocyanuratschaumstoffen |
| US4780485A (en) | 1986-12-22 | 1988-10-25 | Harry A. Fischer | Isocyanurate foam and method for producing the same |
| DE4001249A1 (de) * | 1990-01-18 | 1991-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von offenzelligen, kaltverformbaren polyurethan-hartschaumstoffen und deren verwendung zur herstellung von autohimmeln |
| US5167884A (en) * | 1990-12-27 | 1992-12-01 | Basf Corporation | Energy absorbing, water blown, rigid polyurethane foam |
| DE69220338T2 (de) * | 1991-12-17 | 1997-11-06 | Ici Plc | Polyurethanschäume |
| CA2094554C (en) * | 1992-05-12 | 2001-12-25 | Thirumurti Narayan | Polymethylene polyphenyl polyisocyanate based prepolymers |
| DE4437859A1 (de) * | 1994-10-22 | 1996-04-25 | Elastogran Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit einer verminderten Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung |
-
2000
- 2000-11-20 JP JP2000352666A patent/JP2002155125A/ja active Pending
-
2001
- 2001-11-07 PL PL366418A patent/PL208904B1/pl unknown
- 2001-11-07 KR KR1020037006746A patent/KR100764968B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-07 CN CN018191797A patent/CN1216089C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-07 DE DE60143215T patent/DE60143215D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-07 MX MXPA03004399A patent/MXPA03004399A/es active IP Right Grant
- 2001-11-07 ES ES01990393T patent/ES2353272T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-07 WO PCT/EP2001/012858 patent/WO2002040566A2/en active IP Right Grant
- 2001-11-07 EP EP01990393A patent/EP1339769B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-07 AT AT01990393T patent/ATE483741T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-07 AU AU2002229537A patent/AU2002229537A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-07 CZ CZ20031402A patent/CZ298946B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-11-07 CA CA002429021A patent/CA2429021A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-07 IL IL15575901A patent/IL155759A0/xx unknown
- 2001-11-16 US US09/991,076 patent/US6638989B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-05-16 ZA ZA200303813A patent/ZA200303813B/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0022617A1 (en) * | 1979-07-11 | 1981-01-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyisocyanate compositions and their use in the preparation of polyurethane foams |
| US5057544A (en) * | 1990-11-16 | 1991-10-15 | Basf Corporation | Integral skin rigid urethane foam |
| US5494942A (en) * | 1993-12-27 | 1996-02-27 | The Dow Chemical Company | Process for preparing a rigid polyurethane foam and laminate articles therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL208904B1 (pl) | 2011-06-30 |
| KR100764968B1 (ko) | 2007-10-08 |
| WO2002040566A2 (en) | 2002-05-23 |
| CN1474840A (zh) | 2004-02-11 |
| ZA200303813B (en) | 2004-05-17 |
| US6638989B2 (en) | 2003-10-28 |
| HK1062919A1 (en) | 2004-12-03 |
| EP1339769A2 (en) | 2003-09-03 |
| IL155759A0 (en) | 2003-12-23 |
| EP1339769B1 (en) | 2010-10-06 |
| WO2002040566A3 (en) | 2002-08-01 |
| CN1216089C (zh) | 2005-08-24 |
| ES2353272T3 (es) | 2011-02-28 |
| DE60143215D1 (de) | 2010-11-18 |
| CZ20031402A3 (cs) | 2003-08-13 |
| MXPA03004399A (es) | 2004-05-17 |
| CA2429021A1 (en) | 2002-05-23 |
| US20020120029A1 (en) | 2002-08-29 |
| JP2002155125A (ja) | 2002-05-28 |
| ATE483741T1 (de) | 2010-10-15 |
| AU2002229537A1 (en) | 2002-05-27 |
| PL366418A1 (en) | 2005-01-24 |
| KR20030051848A (ko) | 2003-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1090056B1 (en) | Hydrocarbon blown rigid polyurethane foams having improved flammability performance | |
| US6207725B1 (en) | Rigid polyurethane foams | |
| JP5758874B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| US20080234402A1 (en) | Polyisocyanurate Rigid Foam and Method for the Production Thereof | |
| JP2002536516A (ja) | 微細気泡の水発泡硬質ポリウレタン発泡体 | |
| US20060217451A1 (en) | Polyurethane or polyisocyanurate foam composition | |
| JP2012528894A (ja) | イソフタル酸および/またはテレフタル酸およびオリゴアルキレンオキシドから製造されたポリエステルポリオール | |
| US10982039B2 (en) | PUR/PIR rigid foams made of polyaddition oligoesters | |
| CZ298946B6 (cs) | Zpusob prípravy polyurethanem modifikovaného polyisokyanurátového penového materiálu | |
| JP3948014B2 (ja) | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
| KR20140026487A (ko) | 경질 폴리우레탄 발포체의 제조 방법 | |
| KR20210132653A (ko) | 메타크릴레이트 공중합체, 및 폴리우레탄 폼의 제조를 위한 그것의 사용 | |
| KR20140026488A (ko) | 경질 폴리우레탄 발포체의 제조 방법 | |
| KR102787398B1 (ko) | 우레탄 기 및 이소시아누레이트 기를 포함하는 연속 기포 경질 폼의 제조 방법 | |
| WO2002053615A1 (en) | Rigid urethane-modified polyisocyanurate foams and processes for their preparation | |
| JPH02136231A (ja) | 剛性ポリウレタンフォーム | |
| EP4177288A1 (en) | Method for preparing a rigid polyurethane foam | |
| CN118103423A (zh) | 基于芳香族聚酯多元醇和环氧乙烷基聚醚多元醇的改进型聚异氰脲酸酯硬质泡沫塑料的制备方法 | |
| HK1062919B (en) | Method of preparing polyurethane-modified polyisocyanurate foam | |
| MXPA00010770A (en) | Hydrocarbon blown rigid polyurethane foams having improved flammability performance |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20121107 |