CZ295996B6

CZ295996B6 - Způsob přípravy oxadiazinových derivátů

Info

Publication number: CZ295996B6
Application number: CZ19981664A
Authority: CZ
Inventors: Henry Szczepanski; Thomas Göbel; Ottmar Franz Hüter; Anthony Cornelius O´Sullivan; Marcel Senn; Thomas Rapold; Peter Maienfisch; Thomas Pitterna
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 1995-12-01
Filing date: 1996-12-02
Publication date: 2005-12-14
Also published as: IL139174A; DK0873326T3; JP4142100B2; PL326973A1; AR004984A1; CA2237348A1; IL139175A; HUP9903701A3; TW480255B; KR20040089750A; US6211381B1; ZA9610046B; CN1219773C; CA2591794A1; AU7636896A; ATE309230T1; IL139175A0; PL189519B1; MX9804301A; EP0873326A1

Abstract

Způsob přípravy oxadiazinového derivátu obecného vzorce I spočívající v tom, že se a) sloučenina obecného vzorce II podrobí reakci s chloračním činidlem nebo se b1) nejprve podrobí thiazolový derivát obecného vzorce IV, ve volné formě nebo ve formě soli, reakci, v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze, s oxadiazinovým derivátem obecného vzorce V a b2) dále se takto získaný oxadiazinový derivát obecného vzorce II, s nebo bez izolace meziproduktu, podrobí reakci s chloračním činidlem.

Description

Způsob přípravy oxadiazinových derivátů

Oblast techniky

Předkládaný vynález se týká způsobu přípravy oxadiazinových derivátů bez použití 2-chlor-5chlormethylthiazolu jako výchozí látky.

Dosavadní stav techniky

Dokumenty EP 192 060, EP 471 372, EP 376 279 a EP 285 985 popisují způsoby přípravy thiazolových derivátů. Tyto způsoby lze vzít v úvahu pro přípravu sloučenin obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu. Všechny uvedené způsoby však jako výchozí látku používají 2-chlor-5-chlormethylthiazol, který je korozivní, senzibilizující a má nepříjemný zápach. Proto je žádoucí nalézt alternativní způsoby pro přípravu sloučenin obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, které se obejdou bez použití 2-chlor-5-chlormethylthiazolu.

Podstata vynálezu

Předkládaný vynález se týká způsobu přípravy oxadiazinových derivátů obecného vzorce I

ve kterém

Y znamená nitroskupinu nebo kyanoskupinu,

R₃ znamená atom vodíku nebo nesubstituovanou či skupinou R4 substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a

R4 znamená nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž heteroarylovou skupinou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, spočívajících v tom, že se

a) sloučenina obecného vzorce II

-1 CZ 295996 B6 ve kterém symboly Y, a R₃ nabývají významů definovaných pro obecný vzorec I, n je 0, 1 nebo 2,

R₆ znamená nesubstituovanou nebo skupinou R₈ substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R₈ substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R₈ substituovanou alkynylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, heteroarylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, skupinu SR₇, skupinu (alkylen) SH obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů valkylenové části nebo skupinu (alkylen)SR₇ obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů v alkylenové části,

R₇ znamená nesubstituovanou nebo skupinou R₄ substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R| substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R4 substituovanou alkynylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, heteroarylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, nebo oxadiazinovou skupinu obecného vzorce III

N-Y (III) ve kterém symboly Y a R₃ nabývají významů definovaných pro obecný vzorec II, a

R₈ znamená nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,

-2CZ 295996 B6 přičemž heteroarylovou skupinou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, skupinu -COOH, skupinu -COOM, kde

M znamená atom alkalického kovu, nebo -COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, podrobí reakci s chloračním činidlem nebo se bl) nejprve podrobí thiazolový derivát obecného vzorce IV

(IV).

*4 ve volné formě nebo ve formě soli, kde symboly R₆ a n nabývají významů definovaných pro obecný vzorec II a X] je odstupující skupina, reakci, v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze, s oxadiazinovým derivátem obecného vzorce V

N-Y

ve kterém symboly R₃ a Y nabývají významů definovaných pro obecný vzorec I, a b2) dále se takto získaný oxadiazinový derivát obecného vzorce II, s nebo bez izolace meziproduktu, podrobí reakci s chloračním činidlem.

Existující způsoby přípravy sloučenin obecného vzorce I vyžadují jako výchozí látku mimo jiné 2-chlor-5-chlormethylthiazol. Ten je však při přímém kontaktu škodlivý a je proto potřeba tuto sloučeninu nahradit neškodnými sloučeninami. Tohoto cíle bylo dosaženo pomocí způsobu přípravy v souladu s předkládaným vynálezem.

Pokud není uvedeno jinak, obecné termíny používané výše nebo níže mají význam uvedený níže:

Sloučeniny a skupiny obsahující uhlík všechny obsahují, pokud není definováno jinak, 1 až 8 včetně, s výhodou 1 až 6 včetně, zejména 1 až 4 včetně, zvláště 1 nebo 2 včetně atomů uhlíku.

Atom halogenu je s výhodou atom chloru nebo atom bromu.

Alkylová skupina jako taková a také jako strukturní jednotka jiných skupin a sloučenin, například alkoxyskupiny a alkylthioskupiny, je, ve všech případech s přesným odkazem na počet atomů uhlíku obsažených v příslušné skupině, buď přímý řetězec, tj. methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina nebo hexylová skupina, nebo roz

-3CZ 295996 B6 větvený řetězec, například izopropylová skupina, izobutylová skupina, .ve/c-butylová skupina, fórc-butylová skupina, izopentylová skupina, neopentylová skupina nebo izohexylová skupina.

Alkenylová skupina a alkynylová skupina jsou přímé nebo rozvětveně řetězce a obě obsahují dvě, s výhodou jednu, nenasycenou vazbu(y) uhlík-uhlík. Dvojné nebo trojné vazby těchto substituentů jsou odděleny od zbytku sloučeniny obecného vzorce II s výhodou nejméně jedním nasyceným atomem uhlíku. Mezi příklady takových skupin patří allylová skupina, methallylová skupina, but-2-enylová skupina, but-3-enylová skupina, propargylová skupina, but-2-ynylová skupina a but-3-ynylová skupina.

Cykloalkylová skupina je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina, s výhodou cyklopropylová skupina.

Alkylenová skupina, jako taková a také jako strukturní jednotka jiných skupin a sloučenin, jako je skupina (alkylen)SR₇, je, ve všech případech s přesným odkazem na počet atomů uhlíku obsažených v příslušné skupině, buď přímý řetězec, například skupina -CH2CH2-, skupina -CH2CH2CH2- nebo skupina -CH₂CH₂CH₂CH₂-, nebo rozvětvený řetězec, například skupina -CH(CH₃)-, skupina -CH(C₂H₅)-, skupina -C(CH₃)₂-, skupina -CH(CH₃)CH₂- nebo skupina -CH(CH₃)CH(CH₃)-, a také to může být methylenová skupina.

Arylová skupina je fenylová skupina nebo naftylová skupina, zejména fenylová skupina.

Heteroarylová skupina je pětičlenný až sedmičlenný aromatický kruh s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, do které patří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry. Výhodné jsou aromatické pětičlenné a šestičlenné kruhy, které obsahují jako heteroatom atom dusíku a které mohou, pokud je potřeba, také obsahovat další heteroatom, s výhodou atom dusíku nebo síry, zejména atom dusíku.

Substituovaná arylová skupina a heteroarylová skupina jsou s výhodou substituovány jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Výhodné jsou nesubstituovaná nebo monosubstituovaná, zejména nesubstituovaná arylová skupina a heteroarylová skupina.

Výhodnými výchozími látkami pro přípravu odpovídajících sloučenin obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou:

(1) sloučenina obecného vzorce II, kde

Y je nitroskupina;

(2) sloučenina obecného vzorce II, kde R₃ je nesubstituovaná nebo skupinou R4 substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou nesubstituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku;

(3) sloučenina obecného vzorce II, kde

Ri je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová skupina, naftylová skupina nebo heteroarylová skupina, přičemž substituenty jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou nesubstituovaná fenylová nebo naftylová skupina;

-4CZ 295996 B6 (4) sloučenina obecného vzorce II, kde

R₆ je nesubstituovaná nebo skupinou R₈ substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, arylová skupina, heteroarylová skupina, skupina SR₇, skupina (alkylen)SH nebo skupina (alkylen)SR₇, s výhodou arylová skupina, skupinou R₈ substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina SR₇, zvláště skupinou R₈ substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo zejména arylová skupina;

(5) sloučenina obecného vzorce II, kde

R₇ je nesubstituovaná nebo skupinou R4 substituovaná alkylová skupina, arylová skupina, heteroarylová skupina nebo skupina obecného vzorce III

(XII), kde Y a R₃ jsou definovány pro sloučeninu obecného vzorce II, zejména sloučenina obecného vzorce III;

(6) sloučenina obecného vzorce II, kde

R₈ je arylová skupina nebo heteroarylová skupina, které jsou buď nesubstituované nebo substituované, substituenty jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;

zejména nesubstituovaná arylová skupina.

Zvláště výhodné podle předkládaného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce II uvedené v příkladech.

Reakce popsané níže a výše se provádí obvyklým způsobem, například za nepřítomnosti nebo obvykle za přítomnosti vhodného rozpouštědla nebo ředidla nebo jejich směsi, podle situace se pracuje za chlazení, při teplotě místnosti nebo za zahřívání, například při teplotách v rozmezí od -80 °C do teploty varu reakčního média, s výhodou při -20 °C až +150 °C a, pokud je to nezbytné, v uzavřené nádobě, za zvýšeného tlaku, v atmosféře inertního plynu a/nebo za bezvodých podmínek. Zvláště výhodné reakční podmínky jsou zřejmé z příkladů.

Výchozí látky uvedené výše a níže, použité pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, které mohou být ve volné formě nebo ve formě soli, jsou známé nebo, pokud jsou nové, mohou být připraveny pomocí známých postupů, například podle následujících popisů.

Varianta a)

Vhodná halogenační činidla jsou například elementární chlor, Javellova voda, polysulfurdichlorid, chlorid siřičitý, chlorid fosfority, chlorid fosforečný nebo směsi dvou nebo více těchto sloučenin, s výhodou elementární chlor, Javellova voda, chlorid siřičitý nebo směsi těchto dvou sloučenin, zejména s výhodou elementární chlor nebo Javellova voda.

-5CZ 295996 B6

Reagenty vzájemně reagují bez přídavku rozpouštědla nebo ředidla. Může být však výhodné přidat rozpouštědlo nebo ředidlo nebo jejich směs, přičemž v tomto případě není jejich množství rozhodující. Příklady vhodných rozpouštědel nebo ředidel jsou: voda, alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, izopropanol, butanol, ethylenglykol nebo glycerol; aromatické uhlovodíky, alifatické uhlovodíky a alicyklické uhlovodíky a halogenované uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, mesitylen, tetralin, chlorbenzen, dichlorbenzen, brombenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, trichlormethan, tetrachlormethan, dichlorethan, trichlorethen nebo tetrachlorathen, ethery, jako je diethylether, dipropylether, diizopropylether, dibutylether, terc-butylmethylether, ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, ethylenglykoldimethylether, dimethoxydiethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan; amidy, jako je Ν,Ν-dimethylformamid, N,N-diethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon nebo hexamethylfosfortriamid; nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril; a sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid. Reakce se s výhodou provádí v přítomnosti halogenovaného uhlovodíku, zejména dichlormethanu nebo chlorbenzenu.

Reakce se s výhodou provádí v teplotním rozmezí od přibližně -20 °C do +180 °C, s výhodou od 0 °C do +80 °C, v mnoha případech v rozmezí mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi.

Ve výhodném provedení varianty a) se sloučenina obecného vzorce II reaguje při -10 °C až 40 °C, s výhodou při 0 s chloračním činidlem, s výhodou Javellovou vodou.

Reakce se s výhodou provádí za atmosférického tlaku.

Reakční čas není rozhodující; s výhodou se reakční čas pohybuje mezi 0,1 až 48 hodinami, zejména 0,5 až 24 hodinami.

Produkt se izoluje běžným způsobem, například filtrací, krystalizací, destilací nebo chromatografií nebo jakoukoli vhodnou kombinací těchto způsobů.

Obdržené výtěžky jsou většinou dobré.

Varianta bl)

Vhodnými odstupujícími skupinami Xi ve sloučenině obecného vzorce IV jsou například hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkanoyloxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, merkaptoskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkansulfonyloxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkansulfonyloxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, benzensulfonyloxyskupina, toluensulfonyloxyskupina a atom halogenu, s výhodou toluensulfonyloxyskupina, trifluormethansulfonyloxyskupina a atom halogenu, zejména atom halogenu.

Bázemi usnadňujícími průběh reakce jsou hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, hydridy, amidy, alkanoláty, acetáty, karbonáty, dialkylamidy nebo alkylsilylamidy, alkylaminy, alkylendiaminy, volné nebo N-alkylované, nasycené nebo nenasycené cykloalkylaminy, bazické heterocykly, amoniové hydroxidy a také karbocyklické aminy. Příklady jsou hydroxid sodný, hydrid sodný, amid sodný, methanolát sodný, acetát sodný, uhličitan sodný, /erc-butanolát draselný, hydroxid draselný, uhličitan draselný, hydrid draselný, diizopropylamid lithný, bis(trimethylsilyl)amid draselný, hydrid vápenatý, triethylamin, diizopropylethylamin, triethylendiamin, cyklohexylamin, N-cyklohexyl-N,N-dimethylamin, N,N-diethylanilin, pyridin, 4-(N,N-dimethylamino)pyridin, chinuklidin, N-methyl-morfolin, benzyltrimethylamonium hydroxid a také l,5-diazabicyklo[5.4.0]undec-5-en (DBU).

-6CZ 295996 B6

Reagenty spolu reagují jako takové, tj. bez přidání rozpouštědla nebo ředidla, například vtavenině. Ve většině případů je však přidání rozpouštědla nebo ředidla nebo jejich směsi výhodné. Příklady takových rozpouštědel nebo ředidel jsou: voda; aromatické uhlovodíky, alifatické uhlovodíky a alicyklické uhlovodíky a halogenované uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, mesitylen, tetraliny, chlorbenzen, dichlorbenzen, brombenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, trichlormethan, tetrachlormethan, dichlorethan, trichlorethen nebo tetrachlorethen; estery, jako je ethylacetát; ethery, jako je diethylether, dipropylether, diizopropylether, dibutylether, /erc-butylmethylether, ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, ethylenglykoldimethylether, dimethoxydiethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan; ketony, jako je aceton, methylethylketon nebo methylizobutylketon; alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, izopropanol, butanol, ethylenglykol nebo glycerol; amidy, jako je N,Ndimethylformamid, N,N-diethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon nebo hexamethylfosfortriamid; nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril; a sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid. Pokud se reakce provádí v přítomnosti báze, potom báze jako triethylamin, pyridin, N-methylmorfolin nebo Ν,Ν-diethylanilin použité v přebytku mohou také sloužit jako rozpouštědla nebo ředidla.

Reakce se také může provádět v heterogenní dvoufázové směsi, například směsi organického rozpouštědla a vodného roztoku báze, pokud je to nezbytné, v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu jako jsou „korunové“ ethery nebo tetraalkylamoniové soli.

Reakce se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od přibližně 0 do +180 °C, s výhodou od +10 do +80 °C, v mnoha případech v rozmezí mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi.

Ve výhodném provedení varianty bl) sloučenina obecného vzorce IV reaguje při 0 až při 120 °C, s výhodou při 20 až 80 °C, zejména při 60 až 80 °C, v aminu, s výhodou N,N-dimethylformamidu, se sloučeninou obecného vzorce V.

Reakce se s výhodou provádí za atmosférického tlaku.

Reakční čas není rozhodující; s výhodou se pohybuje mezi 0,1 až 48 hodinami, zejména 0,5 až 24 hodinami.

Produkt se izoluje běžným způsobem, například filtrací, krystalizaci, destilací nebo chromatografií nebo jakoukoli vhodnou kombinací těchto způsobů.

Obdržené výtěžky jsou většinou dobré.

Varianta b2)

Vhodná halogenační činidla jsou například ta, která jsou uvedena pod variantou a).

Reagenty mohou reagovat jako takové, tj. bez přidání rozpouštědla nebo ředidla, například vtavenině. Ve většině příkladů je však přidání rozpouštědla nebo ředidla nebo jejich směsi výhodné. Vhodná rozpouštědla nebo ředidla jsou ta, která jsou uvedená pod variantou a).

Reakce se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od přibližně -20 do +180 °C, s výhodou od 0 do -80 °C, v mnoha případech v rozmezí mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi.

Ve výhodném provedení varianty b2) sloučenina obecného vzorce II reaguje s chloračním činidlem, s výhodou elementárním chlorem nebo Javellovou vodou při -10 až 40 °C, s výhodou při 0°C.

Reakce se s výhodou provádí za atmosférického tlaku.

-7CZ 295996 B6

Obdržené výtěžky jsou většinou dobré.

Sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny například tak, jak je popsáno pod variantou bl).

Sloučeniny obecného vzorce IV mohou být připraveny například reakcí sloučeniny obecného vzorce VI ^Ss<V (VI).

NH-^/ která je známá, se sloučeninou obecného vzorce R₆X₂, ve které R₆ má význam uvedený pro sloučeninu obecného vzorce II a X₂ je odstupující skupina, a následnou reakcí se sloučeninou obecného vzorce QX_b ve které Q je kyselá skupina, například výhodná anorganická kyselá funkční skupina jako je případně skupina SO₂X_b a Xt má význam uvedený pro sloučeninu obecného vzorce IV, za vzniku sloučenin obecného vzorce IV, ve kterých n je 0, které, pokud je to nezbytné, mohou být dále převedeny na sloučeniny obecného vzorce IV, ve kterých n je 1 nebo 2, pomocí oxidačního činidla jako je popřípadě peroxid vodíku.

Sloučeniny obecného vzorce IV mohou být například také získány reakcí sloučeniny obecného vzorce VII

kde Re má význam uvedený pro sloučeninu obecného vzorce II, se sloučeninou obecného vzorce QX_b kde Q je kyselá skupina, s výhodou anorganická kyselá skupina, jako je skupina SO₂X_ba Xi má význam uvedený pro sloučeninu obecného vzorce II, za získání sloučeniny obecného vzorce IV, kde n je 0, a pokud je to nezbytné, další reakcí sloučeniny obecného vzorce IV, kde nje 0, s oxidačním činidlem, jako je peroxid vodíku, za získání sloučeniny obecného vzorce IV, kde n je 1 nebo 2.

Sloučeniny obecného vzorce VII mohou být například získány reakcí sloučeniny obecného vzorce VI se sloučeninou obecného vzorce R₆X₂, kde R₆ má význam uvedený pro sloučeninu obecného vzorce II a X₂ je odstupující skupina, s výhodou v přítomnosti báze.

Předkládaný vynález se týká všech těch provedení způsobů, které jsou založeny na výchozích látkách nebo meziproduktech získaných v jakémkoli stupni způsobu, a ve kterém se provádějí všechny nebo některé kroky, nebo ve kterém se používají výchozí látky nebo, zejména, připravené za reakčních podmínek ve formě derivátu nebo soli a/nebo jejich racemátů nebo enantiomerů.

Předkládaný vynález se zejména týká způsobu popsaného v příkladech H1 až H8.

-8CZ 295996 B6

Příklady, které následují, podrobněji popisují předkládaný vynález. Neomezují předkládaný vynález. Teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia. Pokud není uvedeno jinak, procenta představují „procenta hmotnostní“. Sloučeniny, které nespadají do rozsahu předkládaného vynálezu slouží pouze pro ilustraci.

Příklady provedení vynálezu

Příklad H1

2- Benzylthio-5-chlormethyl-thiazol (sloučenina číslo 1.9 v tabulce 1)

3,2 g 2-benzylthio-5-methylen-4H-thiazolinu se rozpustí v 50 ml dichlormethanu, a za míchání se přidá 0,9 g práškového uhličitanu sodného. Směs se postupně ochladí v ledové lázni, přikape se 1,92 g chloridu sulfurylu v 5 ml dichlormethanu a míchání potom pokračuje 45 minut. Reakční směs se filtruje, filtrát se odpaří a zbytek se rekrystalizuje z petroletheru za získání 1,4 g cílové sloučeniny ve formě krystalů o teplotě tání 57 až 58 °C.

Příklad H2

3- (2-Benzylthiothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl^4-nitroiminoperhydro-l,3,5-oxadiazin (sloučenina číslo 2.9 v tabulce 2)

0,8 g2-benzylthio-5-chlormethyl-thiazolu, 0,35 g3-methyl-4-nitroimino-perhydro-l,3,5-oxadiazinu a 0,8 g práškového uhličitanu draselného se smísí v 40 ml N,N-dimethylformamidu, a směs se míchá 2 hodiny při 60 °C. Reakční směs se filtruje, filtrát se odpaří za sníženého tlaku a zbytek se krystalizuje ze směsi diethylether/izopropanol (5:1), za získání 0,6 g cílové sloučeniny ve formě krystalů tajících při teplotě 140 až 145 °C za rozkladu.

Příklad H3

3-(2-Chlorthiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroimino-perhydro-l,3,5-oxadiazin (sloučenina číslo ll.lv tabulce 11) g 3-(2-benzylthiothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroiminoperhydro-l,3,5-oxadiazinu se rozpustí ve směsi 10 ml 4N vodné kyseliny chlorovodíkové, 20 g ledu a 30 ml dichlormethanu, a za míchání se přikape roztok 30 g Javellovy vody. Po dalších 30 minutách míchání se oddělí organická vrstva, vodná vrstva se opakovaně extrahuje malým množstvím dichlormethanu a spojené organické extrakty se suší nad síranem sodným a odpaří za sníženého tlaku. Olejovitý zbytek se rozpustí v tetrahydrofuranu a sráží se hexanem, aby se produkt usadil na stěnách nádoby jako lepkavá látka. Rozpouštědlo se dekantuje, zbytek se znovu rozpustí v tetrahydrofuranu a roztok se pomalu odpaří za získání 0,84 g cílové sloučeniny ve formě polokrystalické pryskyřice. Vzorek pryskyřice se čistí pomocí kolonové chromatografíe (silikagel; dichlormethan/methanol (95:5)), za získání krystalů o teplotě tání 32 až 135 °C.

Příklad H4

3-(2-Chlorthiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroimino-perhydro-l ,3,5-oxadiazin (sloučenina číslo 11.1 v tabulce 11)

-9CZ 295996 B6

Ke směsi 300 g vodné kyseliny chlorovodíkové (32%) a 150 g chlorbenzenu se za míchání přidá 183 g 5-methyl-4-nitroimino-3-(2-fenylthiothiazol-5-ylmethyl)perhydro-l,3,5-oxadiazinu během 5 minut. Potom se do směsi při 20 až 25 °C během 4 hodin uvede 124 g chloru. Po dalších dvou hodinách míchání se přebytek chloru odstraní zavedením dusíku a vodná vrstva (obsahující cílovou sloučeninu ve formě hydrochloridu) se oddělí a pomocí vodného roztoku hydroxidu (30%) se pH upraví na 5. Krystalická sraženina se filtruje, promyje vodou a suší při 50 °C ve vakuu za získání 132 g cílové sloučeniny (čistota: 97 %) tající při teplotě 132 až 135 °C.

Příklad H5

3-(2-Chlorthiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroimino-perhydro-1,3,5-oxadiazin (sloučenina číslo ll.lv tabulce 11)

Ke směsi 300 g vodné kyseliny chlorovodíkové (32%) a 150 g chlorbenzenu se za míchání přidá 186 g 3-(2-cyklohexylthiothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroiminoperhydro-l ,3,5-oxadiazinu během 5 minut. V průběhu 4 hodin se při 20 až 25 °C do směsi uvede 124 g of chloru. Po dalších dvou hodinách míchání se přebytek chloru odstraní zavedením dusíku a vodná vrstva (obsahující cílovou sloučeninu ve formě hydrochloridu) se oddělí a pomocí vodného roztoku hydroxidu (30%) se pH upraví na 5. Krystalická sraženina se odfiltruje, promyje vodou a suší při 50 °C ve vakuu za získání 135 g cílové sloučeniny (čistota: 97 %) tající při teplotě 132 až 135 °C.

Příklad H6

3-(2-Chlorthiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroimino-perhydro-l,3,5-oxadiazin (sloučenina číslo ll.lv tabulce 11)

Ke směsi 300 g vodné kyseliny chlorovodíkové (32%) a 150 g chlorbenzenu se za míchání během 5 minut přidá 190 g 3-(2-benzylthiothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroiminoperhydro-l,3,5-oxadiazinu. V průběhu 4 hodin se při 20 až 23 °C do směsi uvede 124 g of chloru. Po dalších dvou hodinách míchání se přebytek chloru odstraní zavedením dusíku a vodná vrstva (obsahující cílovou sloučeninu ve formě hydrochloridu) se oddělí a pomocí vodného roztoku hydroxidu (30%) se pH upraví na 5. Krystalická sraženina se odfiltruje, promyje vodou a suší při 50 °C ve vakuu za získání 120 g cílové sloučeniny (čistota: 97 %) tající při teplotě 132 až 135 °C.

Příklad H7

2-Benzylthio-5-methylen-4H-thiazolin (sloučenina číslo 1.8 v tabulce la)

Směs 6,5 g 5-methylen-2-thioxothiazolidinu, 17,3 g práškového uhličitanu draselného, 9,4 g benzylbromidu a 200 ml acetonitrilu se 1 hodinu míchá při 65 °C. Směs se nechá ochladnout na teplotu místnosti a potom se filtruje a filtrát se ve vakuu odpaří do sucha. Zbytek se čistí pomocí kolonové chromatografie (silikagel; hexan/diethylether (1:1)), za získání 7,7 g cílové sloučeniny ve formě bezbarvého oleje.

Příklad H8

Analogicky jako v postupech popsaných v příkladech H1 až H7 se mohou připravit také další sloučeniny uvedené v tabulkách 1 až 13. Teploty uvedené ve sloupci „Fyzikální údaje“ těchto tabulek ve všech případech znamenají teplotu tání příslušné sloučeniny; „rozkl.“ znamená za rozkladu.

-10CZ 295996 B6

Tabulka 1

Sloučenina	č. π	Xt	r₅	Fyzikální údaje
1.1	0	Cl	ch₃
1.2	0	Cl	c₂h_s
1.3	0	Cl	n-C₃H7
1.4	0	Cl	Í-C3H7
1.5	0	Cl	n-C₄Hg
1.6	0	Cl	t-C₄H₉
1.7	0	Cl	cyklo -C₃H₅
1.8	0	Cl	ch₂c₆h₅	57-58°
				(hydrochlorid	129-131°)
1.9	0	Cl	CH₂C₆H₄-4-CH₃
1.10	0	Cl	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
1.11	0	Cl	CH₂C_eH₄-4-CI
1.12	0	Cl	CH₂C₈H₄-4-NO₂
1.13	0	Cl	CH₂-2-furyl
1.14	0	Cl	CH₂-2-thíenyl
1.15	0	Cl	C₆H_s
1.16	0	Cl	C₆H₄-4-CH₃
1.17	0	Cl	C₆H₄-4-OCH₃
1.18	0	Cl	C₆H₄-4-CI
1.19	0	Cl	C₆H₄-4-NO₂
1.20	0	Cl	CH₂CH=CH_Z
1.21	0	Cl	CH₂CsCH
1.22	0	Cl	ch₂ch=chc₆h₅
1.23	0	Cl	ch₂occ₆h_s
1.24	0	Cl	sch₃

-11 CZ 295996 B6

1.25	0	Cl
1.26	0	Cl
1.27	0	Cl
1.28	0	Cl
1.29	0	Cl
1.30	0	Cl
1.31	0	Cl
1.32	0	Cl
1.33	0	Cl
1.34	0	Cl
1.35	0	Cl
1.36	0	Cl
1.37	0	Cl
1.38	0	Cl
1.39	0	Ci
1.40	0	Cl
1.41	0	Cl
1.42	0	Cl
1.43	0	Cl
1.44	0	Cl
1.45	0	Cl
1.46	0	Cl
1.47	0	Cl

SCzHj

S-n-C₃H₇

S-i-C₃H₇

S-n-C₄H₉

S-t-C₄H₉

S-x^ldoCaHs

SCH₂C_sH₅

SCH₂C₆H₄-4-CH₃

SCH₂C₈H₄-4-OCH₃

SCH₂C₆H₄-4-CI

SCH₂C_fiH₄-4-NO₂SCH₂-24uryl SCH₂-2-thienyl SC₆H₅

SC₆H₄-4-CH₃

SC₆H₄-4-OCH₃

SC§H₄-4-CI

SC₆H₄-4-NO₂sch₂ch=ch₂

SCH₂CsCH SCH₂CH=CHC₈H₅SCH₂OCC₆H_s

1.48

1.49

1.50

1.51

1.52

1.53

1.54

Cl

CíHs n-C₃H₇i-C₃H₇n-C₄H₉t-C₄H₉cyklo-C₃H₅

-12CZ 295996 B6

1.55	1	Cl	CHjCgHg
1.56	1	Cl	CH₂C₆H₄-4-CH₃
1.57	1	Cl	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
1.58	1	Cl	CH₂C₆H₄-4-CI
1.59	1	Cl	CH₂C_sHr4-NO₂
1.60	1	Cl	CH₂-2-furyl
1.61	1	Cl	CH₂-2-thíenyl
1.62	1	Cl	c₆h₅
1.63	1	Cl	C₆H₄-4-CH₃
1.64	1	Cl	C₆H₄-4-OCH₃
1.65	1	Cl	CeH₄“4“CÍ
1.66	1	Cl	C₆Hr4-NO₂
1.67	1	Cl	CH₂CH=CH₂
1.68	1	Cl	CH₂OCH
1.69	1	Cl	CH₂CH=CHC₆H₅
1.70	1	Cl	ch₂occ₅h₅
1.71	2	Cl	ch₃
1.72	2	Cl	c₂h₅
1.73	2	Cl	n-C₃H₇
1.74	2	Cl	í-C₃H₇
1.75	2	Cl	n-C₄H₉
1.76	2	Cl	t-C₄H₉
1.77	2	Cl	cyklo-C₃H_s
1.78	2	Cl	ch₂c₆h₅
1.79	2	Cl	CH₂C₆H₄-4-CH₃
1.80	2	Cl	CH_zC₆H₄-4-OCH₃
1.81	2	Cl	CH₂C₆H₄-4-C!
1.82	2	Cl	CH₂C₆H₄-4-NO₂
1.83	2	Cl	CH₂-2-furyl
1.84	2	Cl	CH₂-2-thienyl
1.85	2	Cl	CeH_S
1.86	2	Cl	C_eH₄-4-CH₃
1.87	2	Cl	C_eH₄-4-OCH₃

- 13 CZ 295996 B6

1.88	2	Cl
1.89	2	Cl
1.90	2	Cl
1.91	2	Cl
1.92	2	Cl
1.93	2	Cl
1.94	0	Cl
1.95	0	Cl
1.96	0	Cl
1.97	0	Cl
1.98	0	Cl
1.99	0	Cl
1.100	0	Cl
1.101	0	Cl
1.102	0	Cl
1.103	0	Cl
1.104	0	Cl
1.105	0	Cl
1.106	0	Cl
1.107	0	Cl
1.108	0	Cl
1.109	0	Cl
1.110	0	Cl
1.111	0	Cl
1.112	0	Cl
1.113	0	Cl
1.114	0	Cl
1.115	0	Cl
1.116	0	Cl
1.117	0	Cl

C₆H₄-4-CI

C_eH₄-4-NO_a

CH₂CH=CH₂

CH_aCsCH

CHjCřkCHCfiHs

CH₂C=CC₆H₅ch₂sch₃

CHaSCaHg

CH₂S-n-C₃H₇

CH₂S-í-C3H₇

CH₂S-n-C₄Hg

CH₂S-t-C₄H₉

CH₂S-qidcrC₃H5

CH₂SCH_zC_sH_sCH₂SCH₂C₆H4-4-CH₃CH₂SCH₂C_eH₄-4-OCH₃

CH₂SCH₂C₆H4-4-CI

CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂CH₂SCH₂-2-furyl CH₂SCH₂-2-thienyl

CH₂SC₆H₅

CH₂SC₆H4-4-CH₃CH₂SC_sH₄-4-OCH₃

CH₂SC_sH₄-4-CI

CH₂SC₆H₄-4-NO₂ch₂sch₂ch=ch₂

CH_aSCH₂C=CH CH₂SCH₂CH=CHC_eH_sCH₂SCH₂C=CC_eH₅

-14CZ 295996 B6

1.118	Br	ch₃
1.119	Br	C2H_S
1.120	Br	n-C₃H₇
1.121	Br	Í-C3H7
1.122	Br	Π-Ο4Η9
1.123	Br	t-C₄H₉
1.124	Br	cýklo-CaHs
1.125	Br	CH₂C₆H₅
1.126	Br	CH₂C_aH₄-4-CH₃
1.127	Br	CH₂C_tíH₄-4-0CH₃
1.128	Br	CH2C5H4-4-CI
1.129	Br	CH₂C_sH₄-4-NO₂
1.130	Br	CH₂-2-furyl
1.131	Br	CH₂-2-thienyl
1.132	Br	C₆H₅
1.133	Br	C_sH₄-4-CH₃
1.134	Br	C₆H₄-4-OCH₃
1.135	Br	C₆H₄-4-CI
1.136	Br	C₆H₄-4~NO₂
1.137	Br	ch₂ch=ch₂
1.138	Br	CH₂CsCH
1.139	Br	CH₂CH=CHC₆H₅
1.140	Br	CHíCsCCgHj
1.141	Br	sch₃
1.142	Br	sc₂h₅
1.143	Br	S-n-CaHy
1.144	Br	S-i-C₃H₇
1.145	Br	S-n-C₄H₉
1.146	Br	S-t-C₄H₉
1.147	Br	S-cyklo-C₃H5
1.148	Br	SCH₂C₆H_s
1.149	Br	SCH₂C_sH₄-4-CH₃
1.150	Br	SCH₂C_eH₄-4-OCH₃

- 15 CZ 295996 B6

1.151	0	Br	SCH₂C_eH₄-4-CI
1.152	0	Br	SCH₂C₆H4-4-NO₂
1.153	0	Br	SCH_r2-furyl
1.154	0	Br	SCH₂-2-thienyl
1.155	0	Br	SC₈H₅
1.156	0	Br	SCeHH-CHg
1.157	0	Br	SC₆H₄-4-OCH₃
1.158	0	Br	SCsH₄~4-CI
1.159	0	Br	SC₆H₄-4-NO_z
1.160	0	Br	sch₂ch=ch₂
1.161	0	Br	sch₂och
1.162	0	Br	sch₂ch=chc₆h₅
1.163	0	Br	SCH₂C=CC₆H_s
1.164	0	Br	_n-no_: 'ťrýy
1.165	1	Br	ch₃
1.166	1	Br	C₂H_s
1.167	1	Br	n-C₃H₇
1.168	1	Br	i-C₃H₇
1.169	1	Br	n-C₄H₉
1.170	1	Br	t“C₄Hg
1.171	1	Br	cyklo-C₃K₅
1.172	1	Br	CH₂C₆H_s
1.173	1	Br	CH₂C_sH₄-4-C H₃
1.174	1	Br	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
1.175	1	Br	CH₂C₆H₄-4-CI
1.176	1	Br	CH₂C₆H₄-4-NO₂
1.177	1	Br	CH₂-2-furyl
1.178	1	Br	CH₂-2-thienyl
1.179	1	Br	CeHj
1.180	1	Br	C₆H₄-4-CH₃

- 16CZ 295996 B6

1.181	1	Br	C_eH₄-4-OCH₃
1.182	1	Br	C₆H₄-4-CI
1.183	1	Br	CeHH-NOz
1.184	1	Br	CH₂CH=CH₂
1.185	1	Br	CH₂OCH
1.186	1	Br	0Η₂0Η=0Η0βΗ₅
1.187	1	Br	CH₂CaCCeH_s
1.188	2	Br	ch₃
1.189	2	Br	C₂H_s
1.190	2	Br	n-C₃H₇
1.191	2	Br	Í-C3H7
1.192	2	Br	n-C₄Hg
1.193	2	Br	t-C₄Hg
1.194	2	Br	cyklaC₃H_s
1.195	2	Br	CH₂C₆H_s
1.196	2	Br	CH₂C_eH₄-4-CH₃
1.197	2	Br	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
1.198	2	Br	CH₂C₆H₄-4-Cl
1.199	2	Br	CH₂C₆H₄-4-NO₂
1.200	2	Br	CH₂-2-furyl
1.201	2	Br	CH₂-2-thienyl
1.202	2	Br	CgHg
1.203	2	Br	C₆H₄-4~CH₃
1.204	2	Br	C₆H₄-4-OCH₃
1.205	2	Br	C₆H₄-4-CI
1.206	2	Br	c₆hh-no₂
1.207	2	Br	ch₂ch=ch₂
1.208	2	Br	CHzCsCH
1.209	2	Br	CH₂CH=CHC₆H₅
1.210	2	Br	CHzCbCCsHs
1.211	0	Br	ch₂sch₃
1.212	0	Br	CH_aSC₂H₅
1.213	0	Br	CH₂S-n-C₃H₇

-17CZ 295996 B6

1.214	0	Br
1.215	0	Br
1.216	0	Br
1.217	0	Br
1.218	0	Br
1.219	0	Br
1.220	0	Br
1.221	0	Br
1.222	0	Br
1.223	0	Br
1.224	0	Br
1.225	0	Br
1.226	0	Br
1.227	0	Br
1.228	0	Br
1.229	0	Br
1.230	0	Br
1.231	0	Br
1.232	0	Br
1.233	0	Br
1.234	0	Br
1.235	0	Cl
1.236	0	Cl
1.237	0	Cl
1.238	0	Cl
1.239	0	Br
1.240	0	Br
1.241	0	Br
1.242	0	Br

CH2S-Í-C3H7

CH₂S-n-C₄H₉

CH₂S-t-C₄H₉

CH₂S- cycloC₃K₅CH₂SCH₂C₆H_sCH₂SCH₂C_€H4-4-CH₃CH₂SCH₂C₆Hr4-OCH₃CH₂SCH₂C₆H4-4-CI CH₂SCH₂O₆H4-4-NO₂

CH₂SCH_z-2-furyl

CH₂SCH_z-2-thienyl

GH₂SC_sH₅

CH₂SC₆H₄-4-CH₃CH₂SC₆H4-4-OCH₃

CH₂SC₆H₄-4-CI CH₂SC₆Hr4-NO₂

CH₂SCH₂CH=CH₂

CH₂SCH₂C-CH

CH₂SCH₂CH=CHC₆H₅ch₂sch₂c®cc₆h₅

CH₂CO₂C₂H_s cyklo -C₆Hh ch₂-ch_z-ch₂-ch_z-ch₂CH₂CO₂Na

CH₂CO₂C₂H_s

CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂·

CH₂CO₂Na

- 18CZ 295996 B6

1.243

1.244

1.245

1.246

1.247

1.248

1.249

- 19CZ 295996 B6

1.250

1.251

1.252

1.253

1.254

1.255

-20CZ 295996 B6

1.256

1.257

1.258

1.259

1.260

1.261

1.262

1.263

-21 CZ 295996 B6

1.264

1.265

1.267

1.268

1.269

1.270

-22CZ 295996 B6

1.271

1.272

1.273

1.274

1.275

-CH.

-23CZ 295996 B6

1.278

1.279

1.280

1.281

1.284

Br

-24CZ 295996 B6

1.285

1.286

1.287

1.288

1.289

1.290

1.291

1.292

-25CZ 295996 B6

1.293

1.294

O Br

Sloučenina č.	Re	Fyzikální údaje
1.1a	ch₃	Olej
1.2a	CzHs
1.3a	n-C3H₇
1.4a	í-c₃h₇
1.5a	n-C<Hg
1.6a	t-C₄Hg
1.7a	cyklo-C₃H_s
1.8a	CH₂C₆H_s	Olej
1.9a	CH₂C₆H4-4-CH₃
1.10a	CK2C₆H₄-4-OCH₃
1.11a	CH₂C_eH₄-4-CI
1.12a	CH₂C₆H₄-4-NO₂
1.13a	CH₂-2-furyl
1.14a	CH₂-2-thieny[
1.15a	C_eH_s
1.16a	C₈H₄-4-CH₃
1.17a	C_eH₄-4-OCH₃

-26CZ 295996 B6

1.18a	CeH^-CI
1.19a	c₆hm-no₂
1.20a	CH₂CH=CH₂ no²¹:1.5924
1.21a	CHaCsCH
1.22a	CH_?CH=CHC_sH₅
1.23a	CH₂CsCC₆H₅
1.24a	sch₃
1.25a	SCaHs
1.26a	S-n-C₃H₇
1.27a	S-i-CaHr
1.28a	S-n-CUHs
1.29a	S-t-C₄H₉
1.30a	S-cYdoc₃H₅
1.31a	SCH₂C₆H₅
1.32a	SCH₂C₆H4-4-CH₃
1.33a	SCH₂C₆H₄-4-OCH₃
1.34a	SCH₂C₅H₄-4-CI
1.35a	SCH₂C_eH<-4-NO₂
1.36a	SCH₂-2-furyl
1.37a	SCH₂-2-thienyl
1.38a	SCsHs
1.39a	SC_eH4-4-CH₃
1.40a	SC₆Hr4-OCH₃
1.41a	SC_eH₄“4-CI
1.42a	SC₆H₄-4-NO₂
1.43a	sch₂ch=ch₂
1.44a	SCH₂CsCH
1.45a	SCH₂CH=CHC₆H_s
1.46a	SCH₂OCCsH_s
1.47a	_n-n°₂ N-7 ζΝΗ

-27CZ 295996 B6

1.48a	CH₂SCH₃
1.49a	ch₂sc₂h₅
1.50a	CH₂S-n-C₃H₇
1.51a	CH₂S-i-C₃H₇
1.52a	CH₂S-n-C₄H₉
1.53a	CH₂S-t-C₄H₉
1.54a	CH₂S- cykloCsHs
1.55a	CH₂SCH₂C₆H₅
1.56a	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃
1.57a	CH₂SCH₂C₆H₄-4-OCH3
1.58a	CH₂SCH₂C_eH₄-4-CI
1.59a	CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂
1.60a	CH₂SCH₂-2-furyl
1.61a	CH₂SCH₂-2-thienyl
1.62a	CH₂SC_eH_s
1.63a	CH₂SC₆H₄-4-CH₃
1.64a	CH₂SC₆H4-4-OCH₃
1.65a	CH₂SC₅H₄-4-CI
1.66a	CH₂SC₆H4-4-NO₂
1.67a	ch₂sch₂ch=ch₂
1.68a	CH₂SCH₂CsCH
1.69a	ch₂sch₂ch=chc₆h₅
1.70a	CH₂SCH₂CsCC6Hs
1.71a	CM, _n_NO₂ n-7 Γνη
1.72a	CHzCOjCjHs
1.73a	cyklo-CsHti
1.74a	CH₂-CH₂-CHrCH_rCH₂-SH
1.75a	CH₂CO₂Na

-28CZ 295996 B6

1.76a

1.77a

1.78a

1.79a

1.80a

1.81a

1.82a

-29CZ 295996 B6

1.83a

1.84a

1.85a

1.86a

1.87a

1.88a

-30CZ 295996 B6

1.89a

1.90a

1.91a

1,92a

1.93a

1.94a

1.95a

1.96a

-31 CZ 295996 B6

1.97a

1.98a

1.99a

1.100a

1.101a

Tabulka 2

Sloučenina č.	n	Y	Re	Fyzikální údaje
2.1	0	no₂	ch₃	135-137°
2.2	0	no₂	c₂h₅
2.3	0	no₂	ΠΌ3Η7	67-72°

-32CZ 295996 B6

2.4	no₂	Í-C3H7
2.5	no₂	n-C₄H₉
2.6	no₂	t-C₄H₉
2.7	no₂	Cykle “C3H5
2.8	no₂	c/klo-CeHn	109-110°
2.9	no₂	CH₂C_eH₅	140-145° (za rozkladu)
2.10	no₂	CH₂C₈H₄-4-CH₃
2.11	no₂	CH_sC₆H₄-4-OCH₃
2.12	no₂	CH₂C₈H₄-4-CI
2.13	no₂	CH₂C₆H₄-4-NO₂
2.14	no₂	CH₂-2-furyl
2.15	no₂	CH₂-2-thienyl
2.16	no₂	C_eH₅	147°
2.17	no₂	C₈H₄-4-CH₃	160-162°
2.18	no₂	C₈H₄-4-OCH₃
2.19	no₂	C₆H₄-4-CI
2.20	no₂	C₆H₄-4-NO₂
2.21	CN	CH₂SCH₂CsCC₆H_s
2.22	no₂	ch₂ch=ch₂
2,23	no₂	CH₂CsCH
2.24	NOz	CH₂CH=CHC₈H₅
2.25	no₂	CH₂C=CC₆H_s
2.26	no₂	CH₂-CH2-CH₂-CH₂-CH₂-SH	57-60°
2.27	no₂	CHaCOzCaHs
2.28	no₂	CH₂CO₂Na	130-138’ (za rozkladu)
2.29	no₂	sch₃
2.30	no₂	SC₂H_s
2.31	no₂	S-d-C₃H₇
2.32	nó₂	S-í-C₃H₇
2.33	no₂	S-n-C₄H₉
2.34	NO_Z	S-t-C₄H₉

-33 CZ 295996 B6

2.35	0	no₂
2.36	0	no₂
2.37	0	N0₂
2.38	0	no₂
2.39	0	no₂
2.40	0	NO₂
2.41	0	no₂
2.42	0	no₂
2.43	0	no₂
2.44	0	no₂
2.45	0	no₂
2.46	0	NOa
2.47	0	NO₂
2.48	0	no₂
2.49	0	NO₂
2.50	0	NO₂
2.51	0	no₂
2.52	0	NO₂
2.53	1	no₂
2.54	1	no₂
2.55	1	no₂
2.56	1	NOg
2.57	1	NOa
2.58	1	NO₂
2.59	1	no₂
2.60	1	no₂
2.61	1	no₂
2.62	1	no₂
2.63	1	no₂
2.64	1	no₂

S-cyklo-CnHj

SCH₂C_eH₅SCH₂C_sH₄-4-CH₃SCH₂C₈H₄-4-OCH₃

SCH₂C_sH₄-4-CI

SCH₂C₆H₄-4~NO₂

SCH₂-2-furyl

SCH₂-2-thieny!

SC₆H₅

SC_eH₄-4-CH₃

SC₆Hr4-OCH₃

SC_eH₄-4-CI

SC₆H₄-4-NO₂sch₂ch=ch₂

SCH_aOCH

SCH₂CH=CHC₆H₅

SCH₂C=CC₆H₅

ch₃

CaHs n-C₃H₇ i-C₃H₇ n-C₄Hg t-C₄Hg

QML0-C3H5

CHaCsHj

CH_zC_eH₄-4-CH₃CH₂C₈H₄-4-0CH₃

CH₂C₆H₄-4-CI

CH₂C₆H₄-4-NO₂

170-180°

-34CZ 295996 B6

2.65	1	no₂	CH₂-2-furyl
2.66	1	no₂	CH₂-2-thienyl
2.67	1	no₂	C_eK₅
2.68	1	no₂	C_eH4-4-CH₃
2.69	1	no₂	CeH₄-4-OCH₃
2.70	1	no₂	C₆H₄-4-CÍ
2.71	1	no₂	C_eH4-4>NO₂
2.72	1	no₂	CH₂CH=CH₂
2.73	1	no₂	CH₂CsCH
2.74	1	no₂	ch₂ch=chc₆h₅
2.75	1	no₂	CH₂CsCCeH₅
2.76	2	no₂	ch₃	157°
2.77	2	no₂	c₂h₅
2.78	2	no₂	n-C₃H₇
2.79	2	no₂	Í-C3H7
2.80	2	no₂	n-C₄H₉
2.81	2	no₂	t-C₄Hg
2.82	2	no₂	cykle-C3H5
2.83	2	no₂	CH₂C₆H₅	160-175'
2.84	2	no₂	CH₂CeH₄-4-C H3
2.85	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
2.86	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-CI
2.87	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-NO₂
2.88	2	no₂	CH_z-2-furyl
2.89	2	no₂	CH₂-2-thienyl
2.90	2	no₂	C₅H_s	210°
2.91	2	no₂	C₆H₄-4-CH₃
2.92	2	no₂	C₆H4-4-OCH₃
2.93	2	no₂	C_eKr4-CI
2.94	2	no₂	C₆H₄-4-NO₂
2.95	2	no₂	ch₂ch=ch₂
2.96	2	no₂	CH₂OCH
2.97	2	no₂	CH₂CH=CHC_sH_s

-35CZ 295996 B6

2.98	2	NO_Z
2.99	0	no₂
2.100	0	no₂
2.101	0	no₂
2.102	0	no₂
2.103	0	no₂
2.104	0	no₂
2.105	0	no₂
2.106	0	NO_Z
2.107	0	no₂
2.108	0	no₂
2.109	0	no₂
2.110	0	no₂
2.111	0	no₂
2.112	0	no₂
2.113	0	no₂
2.114	0	no₂
2.115	0	no₂
2.116	0	no₂
2.117	0	no₂
2.118	0	no₂
2.119	0	no₂
2.120	0	NO_Z
2.121	0	no₂
2.122	0	no₂
2.123	0	CN
2.124	0	CN
2.125	0	CN
2.126	0	CN
2.127	0	CN

CH₂OCC₆H₅ch₂sch₃CH₂SC₂H_sCH_zS-n-C₃H₇CHgS-l-CaH? CH₂S-n-C₄H₉CH₂S-t-C₄Hg CH₂S-QfcloC₃H_sCH_zSCH_zC₆H₅CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃CH₂SCH₂C_eH₄-4-OCH₃CH₂SCH₂C_eH₄-4-CI CH₂SCH₂O6H₄-4-NO₂CH₂SCH_z-24uryl CH₂SCH₂-2-thienyl CH₂SC₆H₅CH_zSC_sH₄-4-CH₃CH₂SC₆H₄-4-OCH₃CH₂SC₆H₄-4-CI CH₂SC₆H₄-4-NO_zch₂sch₂ch=ch₂CH₂SCH₂C2CH ch₂sch₂ch=chc₆h₅CH₂SCH₂C_SCC_sH_s

N__>

o ch₃c₂h₅n-C₃H₇i-C₃H₇n-C₄Hg

NO₂

-36CZ 295996 B6

2.128	CN	t-C₄H₉
2.129	CN	Qfck*C₃H₅
2.130	CN	CH₂C_eH₅
2.131	CN	CH₂C₆HM-CH₃
2.132	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
2.133	CN	CH₂C₆H₄-4-Cl
2.134	CN	CH₂C_sH₄-4-NO₂
2.135	CN	CH₂-2-furyl
2.136	CN	CH₂-2-thienyl
2.137	CN	C₆H₅
2.138	CN	C₆H₄-4-CH₃
2.139	CN	CeHH-OCHs
2.140	CN	CsH-r-ď-CI
2.141	CN	C₆H₄-4-NO₂
2.142	CN	CH₂CHxCH₂
2.143	CN	CH₂CsCH
2.144	CN	CH₂CH=CHC₆H₅
2.145	CN	CH₂C=CCeH 5
2.146	CN	sch₃
2.147	CN	SC₂Hs
2.148	CN	S-n-CgHy
2.149	CN	S-i-C₃H₇
2.150	CN	S-n-C₄H₉
2.151	CN	S-t-C₄Hg
2.152	CN	S-Qtóo-C₃H₅
2.153	CN	SCH₂C₆H₅
2.154	CN	SCH₂C₆H₄-4-CH₃
2.155	CN	SCH₂C₆H₄-4-OCH₃
2.156	CN	SCH₂C₆H₄-4-CI
2.157	CN	SCH₂C₆H₄-4-NO₂
2.158	CN	SCH₂-2-furyl
2.159	CN	SCH₂-2-thienyl
2.160	CN	SC₆H_s

-37CZ 295996 B6

2.161

2.162

2.163

2.164

2.165

2.166

2.167

2.168

2.169

O CN SC₆H₄-4-CH₃

CN SC_eH₄-4-OCH₃

CN SCeHr4-CI

CN SCeHH-NOa

CN SCH₂CH=CH2

CN SCHžCsCH

CN SCH₂CH=CHCeH₅

CN SCH₂CsCC₆H₅

2.170

2.171

2.172

2.173

2.174

2.175

2.176

2.177

2.178

2.179

2.180

2.181

2.182

2.183

2.184

2.185

2.186

2.187

2.188

2.189

2.190

1	CN	CH₃
1	CN	C2H5
1	CN	n-C₃H₇
1	CN	Í-C3H7
1	CN	n-C₄K₉
1	CN	t-C₄H₉
1	CN	Ciddo-C₃H₅
1	CN	CH₂C₆Hs
1	CN	CH₂C₆H₄-4-CH3
1	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
1	CN	CH₂C_sH₄-4-CI
1	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
1	CN	CH₂-2-furyl
1	CN	CH₂-2-thienyl
1	CN	c₆h₅
1	CN	C₆H₄-4-CH₃
1	CN	C₆H₄-4-OCH₃
1	CN	C_sH₄-4-CI
1	CN	C₆H₄-4-NO₂
1	CN	ch₂ch=ch₂
1	CN	CHzCaCH

-38CZ 295996 B6

2.191	1	CN	CH₂CH=CHC_eH₅
2.192	1	CN	ch₂occ₈h₅
2.193	2	CN	ch₃
2.194	2	CN	C₂H_s
2.195	2	CN	n-C₃H7
2.196	2	CN	I-C3H7
2.197	2	CN	n-C₄H₉
2.196	2	CN	t-C₄H₉
2.199	2	CN	cytóo -C3H5
2.200	2	CN	CH₂C_eH_s
2.201	2	CN	CH₂C₆H₄-4-CH₃
2.202	2	ČN	CH_zC₈H₄-4~0CH₃
2.203	2	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
2.204	2	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
2.205	2	CN	CH₂-2-furyl
2.206	2	CN	CH₂-2-thienyl
2.207	2	CN	C₆H₅
2.208	2	CN	C5H4-4-CH3
2.209	2	CN	C₆H₄-4-OCH₃
2.210	2	CN	CeH₄-4-CI
2.211	2	CN	C_eH₄-4-N0₂
2.212	2	CN	CH₂CH=CH₂
2.213	2	CN	CH₂CaCH
2.214	2	CN	CH₂CH=CHC₆H₅
2.215	2	CN	CH₂OCC₆H_s
2.216	0	CN	ch₂sch₃
2.217	0	CN	ch₂sc₂h₅
2.218	0	CN	CH₂S-n-C₃H₇
2.219	0	CN	CHjS-i-CjHy
2.220	0	CN	CH₂S-n-C₄H₉
2.221	0	CN	CH₂S-t-C₄H₉
2.222	0	CN	CH₂S-cykk>C₃H₅
2.223	0	CN	CH₂SCH₂C_eH_s

-39CZ 295996 B6

2.224	0	CN
2.225	0	CN
2.226	0	CN
2.227	0	CN
2.229	0	CN
2.229	0	CN
2.230	0	CN
2.231	0	CN
2.232	0	CN
2.233	0	CN
2.234	0	CN
2.235	0	CN
2.236	0	CN
2.237	0	CN
2.238	0	CN

CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃CH₂SCH₂C_eH₄-4-OCH₃CH₂SCH₂C_fiH₄-4-C!

CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂CH₂SCH₂-2-furyi

CH₂SCH_r2-thienyi CH₂SC_eH_sCH₂SC_eH₄-4-CH₃

CH₂SC₆H₄-4-OCH₃CH₂SC₆H₄-4-CI CH₂SC₆H₄-4-NO₂ch₂sch₂ch=ch₂CH₂SCH₂CeCH

CH₂SCH₂CH=CHC₆H_s

Tabulka 3

Y

-CH₃

Sloučenina č.	n	Y	Re	Fyzikální údaje
3.1	0	no₂	CH₃
3.2	0	no₂	c₂h₅
3.3	0	no₂	n-C₃H7
3.4	0	no₂	Í-C3H7
3.5	0	NO_a	n-C₄K₉
3.6	0	no₂	t-C₄H₉

-40CZ 295996 B6

3.7	no₂	cykk>C₃H₅
3.8	NO₂	CH₂C₆H₅
3.9	no₂	CH₂C₆H₄-4-CH₃
3.10	no₂	CH_aC_eH₄-4-OCH₃
3.11	no₂	CH₂C_sH₄-4-C!
3.12	no₂	CH₂C₅H₄-4-NO₂
3.13	no₂	CH₂-2-furyl
3.14	no₂	CH₂-2-thienyl
3.15	no₂	c₆h₅
3.16	no₂	C₆H₄-4-CH₃
3.17	no₂	C_sH₄-4-OCH₃
3.18	no₂	C_eH₄-4-CI
3.19	no₂	Ο₆Η₄>4-ΝΟ₂
3.20	no₂	ch₂ch=ch₂
3.21	no₂	CH₂OCH
3.22	no₂	CH₂CH=CHC₆H_$
3.23	no₂	CH₂C=CCsH₅
3.24	no₂	sch₃
3.25	no₂	SC₂H_s
3.26	no₂	S-n-C₃H₇
3.27	no₂	S-Í-C3H7
3.28	no₂	S-n-C₄H₉
3.29	no₂	S-t-C₄Ha
3.30	no₂	S-QMoC₃H₅
3.31	no₂	sch₂c₆h₅
3.32	no₂	SCH₂C₆H₄-4-CH₃
3.33	no₂	SCH₂C₆H₄-4-OCH
3.34	no₂	SCH₂C₆H₄-4-CI
3.35	no₂	SCH₂C₆H₄-4-NO₂
3.36	no₂	SCH₂-2-furyl
3.37	no₂	SCHrž-thienyl
3.38	no₂	sc₆h₅
3.39	no₂	SC₈H₄-4“CH₃

-41 CZ 295996 B6

3.40	no₂	SC₆H₄-4-OCH₃
3.41	no₃	SC_eH₄-4-CI
3.42	no₂	SCeH₄-4-NO₂
3.43	no₂	SCH₂CH=CH₂
3.44	NOa	SCH₂CaCH
3.45	no₂	SCH₂CH=CHC₆H₅
3.46	no₂	sch₂occ₈h₅

3.47	0	no₂	\\ // nA CH.
3.48	1	no₂	ch₃
3.49	1	no₂	c₂h₅
3.50	1	NO2	n-C₃H₇
3.51	1	no₂	Í-C3H7
3.52	1	no₂	n-C₄H₉
3.53	1	no₂	t-C₄Hg
3.54	1	no₂	cyfcla-C₃H5
3.55	1	no₂	CH₂C₆H_s
3.56	1	no₂	CH₂C6H₄-4«CH₃
3.57	1	no₂	CH₂C_eH₄-4-OCH₃
3.58	1	no₂	CH₂C₆H₄-4-CI
3.59	1	no₂	CH₂C₆H₄-4-NO₂
3.60	1	no₂	CH₂-2-furyf
3.61	1	no₂	CH₂-2-thienyt
3.62	1	no₂	CsHs
3.63	1	no₂	C6H4-4-CH3
3.64	1	no₂	C₆H₄-4-OCH₃
3.65	1	no₂	C₆H₄-4-CI
3.66	1	no₂	C₆H₄-4-NO₂
3.67	1	no₂	ch₂ch=ch₂
3.68	1	NOz	CH₂CsCH
3.69	1	no₂	CH₂CH=CHC_eH₅

-42CZ 295996 B6

3.70	1	no₂	CH₂CsCC₆H₅
3.71	2	NOz	ch₃
3.72	2	no₂	c₂h₅
3.73	2	no₂	n-C₃H₇
3.74	2	no₂	i-CsH/
3.75	2	no₂	n-C₄H₉
3.76	2	no₂	t-C₄H₉
3.77	2	no₂	cykk>-C₃K₅
3.78	2	no₂	CH₂C₆H_s
3.79	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-CH₃
3.80	2	no₂	CH₂C_bH₄^-OCH₃
3.81	2	no₂	CH₂C_sH₄-4-CI
3.82	2	no₂	ch₂c₆h₄^-no₂
3.83	2	no₂	CH_r2-furyl,
3.84	2	no₂	CHz-2-thienyl
3.85	2	no₂	C₆H_s
3.86	2	no₂	C₉H₄-4“CH₃
3.87	2	no₂	C_sH₄-4-OCH₃
3.88	2	NOz	Cel-L-4-CI
3.89	2	no₂	C₆H₄-4-N0₂
3.90	2	no₂	ch₂ch=ch₂
3.91	2	no₂	ch₂c=oh
3.92	2	no₂	CH₂CH=CHC₆H_s
3.93	2	no₂
3.94	0	no₂	ch₂sch₃
3.95	0	NOz	CH₂SC₂H_s
3.96	0	no₂	CH₂S-n-C₃H₇
3.97	0	no₂	CH₂S-i-C3H₇
3.98	0	NOz	CH₂S-n-C₄H₉
3.99	0	NO₂	CH₂S-t-C₄H_g
3.100	0	no₂	CH₂S-cyclo-C₃H_s
3.101	0	NO_Z	CH₂SCH₂C₆H₅
3.102	0	NO₂	CH₂SCH₂C₉H₄-4-CH₃

-43CZ 295996 B6

0	no₂	CH₂SCH₂C₆Hr4-OCH
0	no₂	CH₂SCH₂CeH₄-4-CI
0	no₂	CH₂SCH₂CeH₄-4-NO₂
0	no₂	CH2SCH₂-2-furyl
0	no₂	CH₂SCH₂-2-thíenyl
0	no₂	CH₂SC₆H_s
0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-CH₃
0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-OCH₃
0	no₂	CH₂SC_eH₄-4-CI
0	no₂	CH₂SC₆H₄-4’NO₂
0	no₂	ch₂sch₂ch=ch₂
0	no₂	ch₂sch₂c®ch

NO₂

CN

O CN

CH₂SCH₂CH=CHC₆H_s

CHzSCHjGsCCeHg

CsHs n-C₃H7

Í-C3H7 n-C₄H₉t-C₄H₉ cyklo -C3H5

CH₂C₆H₅CH₂C₆H₄-4-CH₃CH₂C₆H₄-4-OCH₃CH₂C₆H₄-4-CI CH₂CeH₄-4-NO₂CH₂42-furyl

CH₂-2-thienyl

C₆H₅

-44CZ 295996 B6

3.133	CN	C6H4-4-CH3
3.134	CN	C₆H₄-4-OCH₃
3.135	CN	C₆H₄-4-CI
3.136	CN	CeH₄4“NOa
3.137	CN	ch₂ch=ch₂
3.138	CN	CH₂CsCH
3.139	CN	CH₂CH=CHC_eH_s
3.140	CN	CH_aC=CC₆H_s
3.141	CN	SCH₃
3.142	CN	SC₂H_s
3.143	CN	S-n-CaH?
3.144	CN	S-i-QjHz
3.145	CN	S-n-C₄H₉
3.146	CN	S-t-C₄H₉
3.147	CN	S-cyktoCgHs
3.148	CN	SCH₂C₆H₅
3.149	CN	SCH₂C₆H₄-4-CH₃
3.150	CN	SCH₂C₆H₄-4-OCH;
3.151	CN	SCH₂C₆H₄-4-CI
3.152	CN	SCH₂C₆H4-4-NO₂
3.153	CN	SCH₂-2-furyl
3.154	CN	SCH₂-2-thienyl
3.155	CN	SC_eH_s
3.156	CN	SC₆H₄-4-CH₃
3.157	CN	SC₆Hx-4-OCH₃
3.158	CN	SC₆H₄-4-CI
3.159	CN	SC_sH₄-4-NO₂
3.160	CN	sch₂ch=ch₂
3.161	CN	SCH₂CsCH
3.162	CN	SCH₂CH=CHC₆H₅
3.163	CN	SCH₂C=CC₆H₅

-45 CZ 295996 B6

3.165	1	CN	ch₃
3.166	1	CN	C2H5
3.167	1	CN	n-C₃H₇
3.168	1	CN	i-CaH₇
3.169	1	CN	n-C₄H₉
3.170	1	CN	t-C₄H₉
3.171	1	CN	cyklcr^Hs
3.172	1	CN	CHžCeHs
3.173	1	CN	CH₂C_eH₄-4-CH₃
3.174	1	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
3.175	1	CN	CH₂C_eH₄-4-CI
3.176	1	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
3.177	1	CN	CH_r2-furyl
3.178	1	CN	CH2-2-thienyl
3.179	1	CN	C5H5
3.180	1	CN	C₆H₄-4-CH₃
3.181	1	CN	CeH₄-4-OCH₃
3.182	1	CN	C5H4-4-CI
3.183	1	CN	C₆H₄-4-NO₂
3.184	1	CN	ch₂ch=ch₂
3.185	1	CN	ch₂c=ch
3.186	1	CN	ch₂ch=chc₆h₅
3.187	1	CN	CH₂CsCC₆Hs
3.188	2	CN	ch₃
3.189	2	CN	c₂h_s
3.190	2	CN	n-C₃H₇
3.191	2	CN	i-C₃H₇
3.192	2	CN	n«C4H₉
3.193	2	CN	t-C4H₉

-46CZ 295996 B6

3.194	2	ΟΝ	cyclo-C₃H₅
3.195	2	CN	CH₂C_sH₅
3.196	2	CN	CH₂C₆H₄-4-CH₃
3.197	2	CN	CH₂C₈H₄^-OCH₃
3.198	2	CN	CH₂C₈H₄-4-Cf
3.199	2	CN	CH₂C_eH4-4-NO₂
3.200	2	CN	CH₂-2-furyl
3.201	2	CN	CH₂-2-thienyl
3.202	2	CN	c₆h₅
3.203	2	CN	CgHi-A-CHa
3.204	2	CN	C₆H₄-4-OCH₃
3.205	2	CN	C₆H₄-4-Cl
3.206	2	CN	CeH₄-4-NO₂
3.207	2	CN	ch₂ch=ch₂
3.208	2	CN	CH_ZC=CH
3.209	2	CN	ch₂ch=chc₆h₅
3.210	2	CN	CH₂OsCC_sH₅
3.211	0	CN	ch₂sch₃
3.212	0	CN	ch₂sc₂h₅
3.213	0	CN	CH₂S-n-C₃H₇
3.214	0	CN	CH₂S-i-C₃H₇
3.215	0	CN	CH₂S-n-C₄H₉
3.216	0	CN	CH₂S-t-C₄H₉
3.217	0	CN	CH₂S- cyŘloCaHs
3.218	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₅
3.219	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃
3.220	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₄-4-OCH₃
3.221	0	CN	CH₂SCH₂C₀H₄-4-CI
3.222	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂
3.223	0	CN	CH₂SCH₂-2-furyl
3.224	0	CN	CH₂SCH₂-2-thienyl
3.225	0	CN	ch₂sc₆h₅
3.226	0	CN	CH₂SC₆H₄-4-CH₃

-47CZ 295996 B6

3.227	0	CN
3.228	0	CN
3.229	0	CN
3.230	0	CN
3.231	0	CN
3.232	0	CN
3.233	0	CN
3.234	0	CN

CH₂SC₆H₄-4-OCH₃

CH₂SC₆H₄-4-CI

CH₂SC₅H₄-4-NO₂

CH2SCH_zCH=CH_z

CH_zSCH₂C=CH ch₂sch₂ch=chc₆h₅

CH₂SCH₂OCC_sH_s

Tabulka 4

Sloučenina č, Π	Y	Re	Fyzikální údaje
4.1	0	no₂	ch₃
4.2	0	no₂	c₂h_s
4.3	0	no₂	n-C₃H₇
4.4	0	no₂	i-CaHz
4.5	0	no₂	n-C₄H₉
4.6	0	no₂	t-C₄H₉
4.7	0	no₂	cyklo -C₃H₅
4.8	0	no₂	ch₂c₆h₅
4.9	0	no₂	CH₂C6H₄-4-CH₃
4.10	0	NO_Z	CH_zC₆H₄-4-OCH₃

-48CZ 295996 B6

4.11	NOz	CH_zC₅H₄-4-CI
4.12	no₂	CH₂C_eH₄-4-NO₂
4.13	no_z	CH_z-2-furyl
4.14	no₂	CH₂-2-thÍeny!
4.15	no₂	C_eH₅
4.16	no₂	C_eH₄-4-CH₃
4.17	no₂	C₆H₄-4-OCH₃
4.18	no₂	C₆H₄-4-CI
4.19	no₂	C6H₄-4-NO₂
4.20	no₂	ch₂ch=ch₂
4.21	no₂	CH₂CsCH
4.22	no₂	CH₂CH=CHC₆H₅
4.23	no₂	ch₂ccc₆h₅
4.24	no₂	SCH₃
4.25	no₂	sc_zh₅
4.26	no₂	S-n-C₃H7
4.27	no₂	s-í-c₃h₇
4.28	no₂	S-n-C₄H₉
4.29	no₂	S-t-C₄Hg
4.30	no₂	S- e^loC₃H_s
4.31	no₂	SCH₂C₆H_s
4.32	no₂	SCH_zC₆H₄-4-CH₃
4.33	no₂	SCH₂C_sH₄-4-OCH₃
4.34	no₂	SCH₂C₆H₄-4-CI
4.35	no₂	SCH₂C₆H₄-4-NO₂
4.36	no₂	SCH_z-2-furyl
4.37	no₂	SCH_z-2-thienyl
4.38	no₂	SC₆H₅
4.39	no₂	SC₆H₄-4-CH₃
4.40	no₂	SC₆K<-4-OCH₃
4.41	no₂	SC₆H₄-4-CI
4.42	no₂	SC₆H₄-4-NO₂
4.43	no₂	SCH₂CH=CH₂

-49CZ 295996 B6

4.44 o no₂ sch₂c=ch

4.45 o no₂ sch₂ch=chc₈h₅

4.46 no₂ sch₂occ₆h₅

i h₃c

4.48	1	no₂	ch₃
4.49	1	no₂	Q2H5
4.50	1	NOa	n-C₃H₇
4.51	1	NO_Z	Í-C₃H₇
4.52	1	no₂	n-C₄Hg
4.53	1	no₂	t-C₄H₉
4.54	1	no₂	cyklo-C₃Hs
4.55	1	no₂	CH₂C₆H₅
4.56	1	no₂	CH₂C_eH4-4-CH₃
4.57	1	no₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
4.58	1	no₂	CH₂C₆H₄-4-Cl
4.59	1	no₂	CH₂C₆Ht4-NO₂
4.60	1	no₂	CH₂-2~furyl
4.61	1	no₂	CHr2-thienyl
4.62	1	no₂	CsHs
4.63	1	no₂	C₆H₄-4-CH₃
4.64	1	no₂	C₆H₄*4-OCH₃
4.65	1	no₂	C₆H4-4-CI
4.66	1	no₂	C_sH4-4-NO₂
4.67	1	no₂	ch₂ch=ch₂
4.68	1	no₂	CH₂CsCH
4.69	1	no₂	ch₂ch=chc₆h₅
4.70	1	no₂	ch₂c=cc₆h₅
4.71	2	no₂	ch₃
4.72	2	no₂	c₂h_s

-50CZ 295996 B6

4.73	2	no₂	n-C₃H₇
4.74	2	no₂	i-CaH?
4.75	2	no₂	n-C₄Hg
4.76	2	NO_a	t“C₄Hg
4.77	2	no₂	cyklo-C₃H₅
4.78	2	NOa	CH₂C₆H_s
4.79	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-CH₃
4.80	2	NO₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
4.81	2	NOa	CH₂C₆H₄-4-CI
4.82	2	NOa	CH₂C_sH₄-4-NOa
4.83	2	NOa	CHa-2-furyl
4.84	2	NO₂	CH₂-2-thienyl
4.85	2	NO₂	c₆h₅
4.86	2	no₂	C₆H₄-4-CH₃
4.87	2	NOa	C_eH₄-4-OCH₃
4.88	2	NO₂	C_eH₄-4-CI
4.89	2	NO_a	C₆H₄-4-NO₂
4.90	2	NOa	gh₂ch=ch₂
4.91	2	NO_a	CH₂CsCH
4.92	2	NO₂	ch₂ch=chc₆h₅
4.93	2	NO₂	CH₂C=CCeH₅
4.94	0	NO₂	ch₂sch₃
4.95	0	NOa	CHzSCaHs
4.96	0	NO₂	CH₂S-n-C₃H₇
4.97	0	NO₂	CH₂S-i-C₃H₇
4.98	0	NO₂	CH₂S-n-C₄H₉
4.99	0	NO₂	CH₂S-t-C₄H₉
4.100	0	NO₂	CH₂S-c^doC₃H₅
4.101	0	NO₂	CH₂SCH₂C₆H_s
4.102	0	NOa	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃
4.103	0	NOa	CH₂SCH₂C_sH₄-4-OCH₃
4.104	0	NO₂	CH₂SCH₂C_sH₄-4-CI
4.105	0	NOa	CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂

-51 CZ 295996 B6

4.106	0	no₂
4.107	0	no₂
4.108	0	no₂
4.109	0	no₂
4.110	0	no₂
4.111	0	no₂
4.112	0	no₂
4.113	0	no₂
4.114	0	no₂
4.115	0	no₂
4.116	0	no₂
4.117	0	N0í
4.118	0	CN
4.119	0	CN
4.120	0	CN
4.121	0	CN
4.122	0	CN
4.123	0	CN
4.124	0	CN
4.125	0	CN
4.126	0	CN
4.127	0	CN
4.128	0	CN
4.129	0	CN
4.130	0	CN
4.131	0	CN
4.132	0	CN
4.133	0	CN
4.134	0	CN

CH₂SCH₂-2-furyl

CH₂SCH2-2-thienyl

CH₂SC₆H₅

CH₂SC₆H₄-4-CH₃

CH₂SC₆H₄-4-OCH₃

CH₂SCeH₄-4-CI

CH₂SC₆H₄-4-NO₂ch₂sch₂ch=ch₂ch₂sch₂c=ch CH₂SCH₂CH=CHC_sH_s

CH₂SCH₂CsCC₈H₅

ch₃ c₂h_s n-C₃H₇ í-C₃H₇ n-C₄H_g t-C₄Hg

Qkk> -C₃H₅

CH₂C₆H_s

CH₂C₆H₄-4-CH₃

CH₂C₆H₄-4-OCH₃

CH₂C₈H₄-4-Cí

CH₂C₆H₄-4-NO₂

CH₂-2-furyl

CH₂-2-thienyl

C₆H_s

C₆H₄-4-CH₃

C₆Hr4-OCH₃

-52CZ 295996 B6

4.135	CN	C6H4-4-CI
4.136	CN	C₆H₄-4-NO₂
4.137	CN	CH₂CH=CH₂
4.138	CN	CHjOCH
4.139	CN	CH₂CH=CHC₆H₅
4.140	CN	CH₂OCC₆H_s
4.141	CN	sch₃
4.142	CN	SC2H5
4.143	CN	S-n-C₃H₇
4.144	CN	S-i-C₃H₇
4.145	CN	S-n-C₄H₉
4.146	CN	S-t’C₄H₉
4.147	CN	S-cyklo-C₃H₅
4.148	CN	SCH₂C₆H_s
4.149	CN	SCH₂C₆H₄-4-CH₃
4.150	CN	SCH₂C₆H₄-4-OCH_;
4.151	CN	SCH₂C₆H₄-4-CI
4.152	CN	SCH₂C₆H₄-4-NO₂
4.153	CN	SCH₂-2-furyl
4.154	CN	SCH₂-2-thíenyl
4.155	CN	SC_eH₅
4.156	CN	SC6H₄~4-CH₃
4.157	CN	SC₆H₄-4-OCH₃
4.158	CN	SC₆H₄-4-CI
4.159	CN	SC₆H₄-4-NO_z
4.160	CN	sch₂ch=ch₂
4.161	CN	SCHgCsCH
4.162	CN	SCH2CH=CHC₆H₅
4.163	CN	SCH₂C®CC₆H₅

-53 CZ 295996 B6

HjC

4.165	1	CN	ch₃
4.166	1	CN	c₂h₅
4.167	1	CN	n-C₃H₇
4.168	1	CN	i-C₃H₇
4.169	1	CN	n-C₄H₃
4.170	1	CN	VC4H9
4.171	1	CN	cyklo-CaHs
4.172	1	CN	ch₂c₆h_s
4.173	1	CN	CH₂C₆H₄-4-CH₃
4.174	1	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH_;
4.175	1	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
4.176	1	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
4.177	1	CN	CH_r2-furyl
4.178	1	CN	CH₂-2-thienyl
4.179	1	CN	CgHs
4.180	1	CN	C_eH₄-4-CH₃
4.181	1	CN	C₆H₄-4-OCH₃
4.182	1	CN	C₆H₄-4-CI
4.183	1	CN	CgH₄-4-NO₂
4.184	1	CN	CH₂CH=CH₂
4.185	1	CN	ch₂och
4.186	1	CN	CH₂CH=;CHC₆H₅
4.187	1	CN	CH₂ChCC₆H₅
4.188	2	CN	ch₃
4.189	2	CN	CaHs
4.190	2	CN	n-CaHr
4.191	2	CN	i-CaH-ř
4.192	2	CN	n-C₄H₃

-54CZ 295996 B6

4.193	2	CN	t-C₄H₉
4.194	2	CN	qtóo-CaHs
4.195	2	CN	CH₂C_eH₅
4.196	2	CN	CH₂CeH₄-4CHa
4.197	2	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
4.198	2	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
4.199	2	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
4.200	2	CN	CH_z-2-furyl
4.201	2	CN	CH₂-2-thienyl
4.202	2	CN	C₆H₅
4.203	2	CN	C₆H₄-4-CH₃
4.204	2	CN	CgH₄-4-OCH₃
4.205	2	CN	C₆H₄-4-CI
4.206	2	CN	C₆H₄-4-NO₂
4.207	2	CN	ch₂ch=ch_z
4.208	2	CN	CHjOCH
4.209	2	CN	ch₂ch=chc₆h_s
4.210	2	CN	ch₂occ₆h₅
4.211	0	CN	ch₂sch₃
4.212	0	CN	CH₂SC₂H_s
4.213	0	CN	CH_zS-n-C₃H₇
4.214	0	CN	CH₂S-i-C₃H₇
4.215	0	CN	CH₂S-h-C₄H₉
4.216	0	CN	CH₂S-t-C₄H₉
4.217	0	CN	CH₂S~<Ý^C₃H₅
4.218	0	CN	CH₂SCH₂C_eH₅
4.219	0	CN	CH_zSCH₂C₆H₄-4-CH₃
4.220	0	CN	CH₂SCH₂C₅H₄-4-OCH₃
4.221	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₄“4-Cl
4.222	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂
4.223	0	CN	CH2SCH₂-2-furyl
4.224	0	CN	CH₂SCH₂-2-thienyl
4.225	0	CN	CH_zSC_eH_s

-55CZ 295996 B6

4.226	0	CN
4.227	0	CN
4.228	0	CN
4.229	0	CN
4.230	0	CN
4.231	0	CN
4.232	0	CN
4.233	0	CN
4.234	0	CN

CH₂SC_$H₄-4-CH₃

CH₂SC₈H₄-4-OCH₃

CH₂SC₆H₄-4-CI

CH₂SC_eH₄-4-NO₂

CH₂SCH₂CH=CH₂ ch₂sch₂och

CH₂SCH₂CH=CHC₆H_s

CH₂SCH₂CsCC₆H₅

Tabulka 5

Sloučenina č.	n	Y	r₆	Fyzikální údaje
5.1	0	no₂	ch₃
5.2	0	no₂	c₂h₅
5.3	0	no₂	n-C₃H7
5.4	0	no₂	Í-C3H7
5.5	0	no₂	n-C₄H₉
5.6	0	no₂	t-C₄H₉
5.7	0	no₂	Qtóo-C₃H₅
5.8	0	no₂	CH₂C₆H₅
5.9	0	no₂	CH₂CeH₄-4-CH₃
5.10	0	no₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
5.11	0	no₂	CH₂C₆H₄-4-CI

-56CZ 295996 B6

5.12	no₂	CH₂C₆H₄-4-NO₂
5.13	no₂	CH₂-2-furyl
5.14	no₂	CH₂-2-thieny!
5.15	no₂	C₆H₅
5.16	NO₂	C₆H₄-4-CH₃
5.17	no₂	C₆H₄-4-OCH₃
5.18	NOa	C₆H₄-4-CI
5.19	no₂	C₆H₄-4-NO₂
5.20	no₂	ch₂ch=ch₂
5.21	NOa	CH₂CsCH
5.22	NOa	CH₂CH=CHC₆H₅
5.23	NO₂	CH₂CsCC_eH₅
5.24	NOa	sch₃
5.25	NO₂	sc₂h₅
5.26	NO₂	S-n-C₃H7
5.27	no₂	S-i-C₃H₇
5.28	no₂	S-n-C₄H₉
5.29	NOa	S-t-C₄H₉
5.30	no₂	S-Atóo-C₃H₅
5.31	NO_Z	SCH₂C₆H_s
5.32	NO₂	SCH₂C₆H₄-4-CH₃
5.33	NO₂	SCH₂C₆H₄-4-OCH_;
5.34	no₂	SCH₂C6H₄-4-CI
5.35	no₂	SCHaC₆H₄-4-NO₂
5.36	NO₂	SCHa-2-furyl
5.37	no₂	SCH_z-2-thieny!
5.38	no₂	SCeHs
5.39	NOa	SC₆H₄-4-CH₃
5.40	no₂	SC₆H₄«4-OCH₃
5.41	NOa	SC₃H₄-4-CI
5.42	NO₂	SC₆H₄-4-N0_z
5.43	NO₂	sch₂ch=ch₂
5.44	NO₂	sch₂c=ch

-57CZ 295996 B6

5.45	0	no₂
5.46	0	no₂
5.47	0	no₂
5.48	1	no₂
5.49	1	no₂
5.50	1	no₂
5.51	1	no₂
5.52	1	no₂
5.53	1	no₂
5.54	1	NOg
5.55	1	no₂
5.56	1	no₂
5.57	1	no₂
5.58	1	no₂
5.59	1	no₂
5.60	1	no₂
5.61	1	no₂
5.62	1	no₂
5.63	1	no₂
5.64	1	no₂
5.65	1	no₂
5.66	1	no₂
5.67	1	no₂
5.68	1	no₂
5.69	1	no₂
5.70	1	no₂
5.71	2	no₂
5.72	2	no₂
5.73	2	no₂
5.74	2	no₂

SCH₂CH=CHC₆H_ssch₂c=cc₆h₅

N^N02

Ύτβ ch₃

CíHs n-C₃H₇Í-C3H7 n-CrfHs t-C₄K₉cykle-C₃H₅ch₂c₆h₅CH₂C₆H₄-4-CH₃CH_zC₆H4-4-OCH₃CH₂C₆H₄-4-CI CH₂C₆H₄-4-NO₂CH₂-2-furyl CHr2-thienyl C₆K₅

CeH4-4-CH₃C₅H4-4-OCH₃C_sH₄-4-CI

C₆H₄-4-NO₂ch₂ch=ch₂

CH₂CsCH

CH₂CH=CHC_eH_s

CHaCsCCgHs ch₃c₂h_sn-CaH?

i-C₃H₇

-58CZ 295996 B6

5.75	2	no₂	n-C₄Hg
5.76	2	no₂	t-C₄Hs
5.77	2	no₂	cyklo-C₃H₅
5.78	2	no₂	CH₂C₆H₅
5.79	2	no₂	CH_zC₆H<4-CH₃
5.80	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
5.81	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-CI
5.82	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-NO₂
5.83	2	no₂	CH_r2-furyl
5.84	2	no₂	CH₂-2-thienyí
5.85	2	no₂	C_eH₅
5.86	2	no₂	CeH4-4-CH₃
5.87	2	no₂	C₆H₄-4-OCH₃
5.88	2	no₂	C₆H4-4-Cí
5.89	2	no₂	C₈H₄-4-NO₂
5.90	2	no₂	ch₂ch=ch₂
5.91	2	no₂	CH₂CsCH
5.92	2	no₂	CH₂CH=CHC₆H₅
5.93	2	NOs	CH₂CsCC₆H_s
5.94	0	no₂	ch₂sch₃
5.95	0	no₂	CH₂SC₂H_s
5.96	0	NO_s	CH₂S-n-C₃H₇
5.97	0	no₂	CH₂S-i-C3H₇
5.98	0	no₂	CH₂S-n-C₄Hg
5.99	0	no₂	CH₂S-t-C₄H_g
5.100	0	no₂	CK₂S-cyclo-C₃H5
5.101	0	NO_Z	CH₂SCH₂C₆H₅
5.102	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃
5.103	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-OCH_;
5.104	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CI
5.105	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂
5.106	0	no₂	CH₂SCH_r2-furyl
5.107	0	no₂	CH₂SCH₂-2-thienyl

-59CZ 295996 B6

5.108	NOa	CH₂SC₆H₅
5.109	NO₂	CH₂SC₆H₄-4-CH₃
5.110	no₂	CH₂SC_eH₄-4-OCH₃
5.111	no₃	CH₂SC_eH₄-4-CI
5.112	NO₂	CH₂SC_eHr4-NO₂
5.113	no₂	CH₂SCH₂CH=CH₂
5.114	no₂	ch₂sch₂och
5.115	no₂	CH₂SCH₂CH=CHC₅H₅
5.116	no₂	CH₂SCH₂CašCCeH₅
5.117	no₂	CH, m-NO₂ ' GJ F N—/ 1
5.118	CN	CH₃
5.119	CN	c₂h₅
5.120	CN	h-C₃H₇
5.121	CN	i-C₃H₇
5.122	CN	n-C₄H₉
5.123	CN	t-C₄Hg
5.124	CN	cykky-C₃H₅
5.125	CN	ch₂c₆h₅
5.126	CN	CH₂C₆H₄’4-CH₃
5.127	CN	CH₂C_sH₄-4-OCH₃
5.128	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
5.129	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
5.130	CN	CH₂-2-furyl
5.131	CN	CHa-2-thienyl
5.132	CN	C_eH_s
5.133	CN	C₆H₄-4-CH₃
5.134	CN	C$H₄-4-OCH₃
5.135	CN	C₆H₄-4-CI
5.136	CN	C₆H4-4-NO₂
5.137	CN	CH₂CH=CH₂

-60CZ 295996 B6

5.138	0	CN	CHíOCH
5.139	0	CN	CH2CH=CHC_eH₅
5.140	0	CN	CHjCsCCsHj
5.141	0	CN	SCH₃
5.142	0	CN	SC2H5
5.143	0	CN	S-n-C₃H₇
5.144	0	CN	S-i-C₃K₇
5.145	0	CN	S-n*C₄H₉
5.146	0	CN	S-tC₄Hg
5.147	0	CN	S-eyMo-C₃H₅
5.148	0	CN	SCH2C₆H_s
5.149	0	CN	SCH₂C₆H₄-4-CH₃
5.150	0	CN	SCH₂C₆H₄-4-OCH₃
5.151	0	CN	SCH₂C₆H₄-4-CI
5.152	0	CN	SCH₂C₆H₄-4-NO₂
5.153	0	CN	SCH₂-2-furyl
5.154	0	CN	SCH₂-2-thienyl
5.155	0	CN	SC₆H₅
5.156	0	CN	SC_sH₄-4’CH₃
5.157	0	CN	SC₆H₄-4-OCH₃
5.158	0	CN	SC₆H₄-4-Cí
5.159	0	CN	SC₆H₄-4-NO₂
5.160	0	CN	sch₂ch=ch₂
5.161	0	CN	SCHzOCH
5.162	0	CN	SCH₂CH=CHC₆H₅
5.163	0	CN	SCH2CsCC₆H₅
5.164	0	CN	^--CN JI
5.165	1	CN	ch₃
5.166	1	CN	c₂h₅
5.167	1	CN	n-C₃H₇

-61 CZ 295996 B6

5.168	1	CN	Í-C3H7
5.169	1	CN	n-C₄H₉
5.170	1	CN	t-C₄H₉
5.171	1	CN	cyklo -CaHs
5.172	1	CN	CH₂C₆H_s
5.173	1	CN	CH₂C₆H₄-4-CH₃
5.174	1	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
5.175	1	CN	CHzCgHi-Á-CI
5.176	1	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
5.177	1	CN	CH_a-2-furyl
5.178	1	CN	CH₂-2-thienyl
5.179	1	CN	c₆h₅
5.180	1	CN	C₆H₄-4-CH₃
5.181	1	CN	C₆H4-4-OCH₃
5.182	1	CN	CeH₄-4-CI
5.183	1	CN	C₆H₄-4-NO₂
5.184	1	CN	ch₂ch=ch₂
5.185	1	CN	CH₂CsCH
5.186	1	CN	CH₂CH=CHC_eH_s
5.187	1	CN	CH₂CsCC₆H_s
5.188	2	CN	ch₃
5.189	2	CN	c₂h₅
5.190	2	CN	n-C₃H₇
5.191	2	CN	i-C₃H₇
5.192	2	CN	n-C₄Hg
5.193	2	CN	t~C₄Hg
5.194	2	CN	cykk>-C₃H_s
5.195	2	CN	CH₂C₆H_S
5.196	2	CN	CH₂C₆H₄~4-CH₃
5.197	2	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH3
5.198	2	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
5.199	2	CN	CH₂C_eH₄-4-NO₂
5.200	2	CN	CH₂-2-furyl

-62CZ 295996 B6

5.201	2	CN	CH_z-2’thienyl
5.202	2	CN	c₆h₅
5.203	2	CN	C5H4-4-CH3
5.204	2	CN	C₆H₄-4-OCH₃
5.205	2	CN	C_eH₄*4-CI
5.206	2	CN	C_eH₄-4-NO₂
5.207	2	CN	CH₂CH=CH₂
5.208	2	CN	ch₂och
5.209	2	CN	CH₂CH=CHC₆H_s
5.210	2	CN	CH₂CsCC₆H₅
5.211	0	CN	ch₂sch₃
5.212	0	CN	CK₂SC₂K_s
5.213	0	CN	CH₂S-n-C₃H₇
5.214	0	CN	CH₂S-t-C₃H₇
5.215	0	CN	CH₂S-n-C₄H₉
5.216	0	CN	CH₂S-t-C₄H₉
5.217	0	CN	CH₂S- cykloC₃H₅
5.218	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₅
5.219	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃
5.220	0	CN	CH_zSCH₂C₆H₄-4-OCH_:
5.221	0	CN	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CI
5.222	0	CN	ch₂sch₂c₆h₄a-no₂
5.223	0	CN	CH₂SCH₂-2-furyl
5.224	0	CN	CH₂SCH₂’2*thienyl
5.225	0	CN	CH_zSC₆H_s
5.226	0	CN	CH₂SC₆H₄-4-CH₃
5.227	0	CN	CH₂SC₆H₄-4-OCH₃
5.228	0	CN	CH₂SC₆H₄-4-CI
5.229	0	CN	CH₂SC_eH₄-4-NO₂
5.230	0	CN	CH₂SCH_ZCH=CH₂
5.231	0	CN	ch₂sch₂c=ch
5.232	0	CN	ch₂sch₂ch=chc₆h₅
5.233	0	CN	ch₂sch₂occ₆h₅

-63CZ 295996 B6

5.234

Tabulka 6

Sloučenina č.	n	Y	Re	Fyzikální údaje
6.1	0	NO_Z	ch₃
6.2	0	NO_Z	c₂h₅
6.3	0	NOz	n-C₃H₇
6.4	0	NO₂	i-C₃H₇
6.5	0	NOz	n-C₄Hg
6.6	0	NOz	t-C₄Hg
6.7	0	NOz	cyklo -C₃H_S
6.8	0	NOz	CH₂C₆H₅
6.9	0	NOz	CHzC_sH₄-4-CH₃
6.10	0	NOz	CH₂C_sH₄-4-OCH₃
6.11	0	NOz	CH₂C_eH₄-4-CI
6.12	0	NOz	CH₂C_sH₄-4-NO₂
6.13	0	NOz	CH_r2-furyl
6.14	0	NOz	CHz-2-thienyl
6.15	0	NOz	CeHs
6.16	0	NOz	C₆H₄-4-CH₃
6.17	0	NOz	C₆H₄-4-0CH₃
6.18	0	NOz	C₆H₄-4-CI
6.19	0	NOz	CgH₄-4-NOz
6.20	0	NOz	ch₂ch=ch₂

-64CZ 295996 B6

6.21

6.22

6.23

6.24

6.25

6.26

6.27

6.28

6.29

6.30

6.31

6.32

6.33

6.34

6.35

6.36

6.37

6.38

6.39

6.40

6.41

6.42

6.43

6.44

6.45

6.46

6.47

6.48

6.49

6.50

NO₂ ch₂cch

NO₂ CH₂CH=CHCsH₅

NO_Z CH₂CsCC₆H₅ o no₂ sch₃

NO₂ SC₂H_s

O N0₂ S-n-C₃H₇

O N0₂ S-Í-C3H7

O NO₂ S-n-C₄H_g

NO₂ S-t-C₄H₉

NO₂ S-qMo-C₃H₅

O NO₂ SCH_zC_eH_s

NO₂ SCH₂C_eH₄-4-CH₃

NO₂ SCH₂C₆H₄-4-OCH₃

O NO₂ SCH₂C₆H₄-4-CI

O NO₂ SCH₂C₆H₄-4-NO₂

NO₂ SCH_r2-furyl

O NO₂ SCH₂-2-tliienyl

NO₂ SC_sH₅

NO₂ SC₆H₄-4-CH₃

O NO₂ SC_eH₄-4-OCH₃

O NO₂ SC₆H₄-4-CI

NO₂ SC₆H₄-4-NO₂ no₂ sch₂ch=ch₂ o no₂ sch₂c=ch o no₂ sch₂ch=chc₅h₅

NO₂ SCH₂CbCC₆H₅

no₂ ch₃ no₂ c₂h₅

NO₂ n-C₃H₇

-65CZ 295996 B6

6.51	1	no₂	ĚC3H7
6.52	1	no₂	n-C₄H₉
6.53	1	no₂	t-C₄H₉
6.54	1	no₂	cyklo -C3H5
6.55	1	no₂	ch₂c₈h₅
6.56	1	no₂	CH₂C₆H₄-4-CH₃
6.57	1	no₂	CH₂C_eH₄-4-OCH₃
6.58	1	no₂	CH₂C₆H₄-4-CI
6.59	1	no₂	CH₂C_eH₄-4-NO₂
6.60	1	no₂	CHrž-fury!
6.61	1	no₂	CH₂-2-thienyl
6.62	1	no₂	c₆h₅
6.63	1	no₂	C₆H₄-4-CH₃
6.64	1	no₂	C₆H₄-4-OCH₃
6.65	1	no₂	C_sH₄-4-CI
6.66	1	no₂	C₆H₄-4-NO₂
6.67	1	no₂	οη₂οη=οη₂
6.68	1	no₂	CH₂CsCH
6.69	1	no₂	CH_zCH=CHC_eH_s
6.70	1	no₂	CH₂OCC₆H₅
6.71	2	no₂	ch₃
6.72	2	no₂	Q>H_S
6.73	2	no₂	n-C₃H₇
6.74	2	no₂	i-C₃H₇
6.75	2	no₂	n-C₄H₉
6.76	2	no₂	t-C₄H₉
6.77	2	no₂	eyklo-CaHs
6.78	2	no₂	CH₂C₆H₅
6.79	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-CH₃
6.80	2	no₂	CHsCeHH-OCHa
6.81	2	no₂	CH2C6K1-4-CI
6.82	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-NO₂
6.83	2	no₂	CH₂-2-furyl

-66CZ 295996 B6

6.84	2	no₂	CHr2-thienyl
6.85	2	NOj	c₆h₅
6.Θ6	2	no₂	C₆H₄-4-CH₃
6.87	2	no₂	C₈H₄-4-OCH₃
6.88	2	no₂	C_sH₄-4-CI
6.89	2	no₂	c₆h₄-4-no₂
6.90	2	no₂	ch₂ch=ch₂
6.91	2	no₂	CH₂C=CH
6.92	2	no₂	ch₂ch=chc₆h₅
6.93	2	no₂	ch₂c=cc₆h₅
6.94	0	no₂	ch₂sch₃
6.95	0	NO₂	ch₂sc₂h₅
6.96	0	no₂	CHaS-n-CaKz
6.97	0	no₂	CH₂S-i-C3H₇
6.98	0	no₂	CH₂S-n-C₄H₉
6.99	0	no₂	CH₂S-t-C₄H₉
6.100	0	no₂	CHaS^c^CaHs
6.101	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H_s
6.102	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃
6.103	0	no₂	ch₂sch₂c₆hm-och₃
6.104	0	no₂	ch₂sch₂c₆h₄^-ci
6.105	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂
6.106	0	no₂	CH₂SCH_z-2-furyl
6.107	0	no₂	CH₂SCH₂-2-thienyl
6.108	0	no₂	CH₂SC₆H_s
6.109	0	no₂	CH₂SC_sH₄-4-CH₃
6.110	0	no₂	CH₂SC_eH₄-4-OCH₃
6.111	0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-CI
6.112	0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-NO₂
6.113	0	no₂	ch₂sch₂ch=ch₂
6.114	0	no₂	ch₂sch₂och
6.115	0	no₂	CH₂SCH₂CH=CHC₆H_s
6.116	0	no₂	ch₂sch₂c=cc₆h₅

-67CZ 295996 B6

6.118	CN	ch₃
6.119	CN	C2H5
6.120	CN	n-C₃H₇
6.121	CN	i-CaH₇
6.122	CN	H“C₄Hg
6.123	CN	t-C₄Hg
6.124	CN	-C₃Hs
6.125	CN	CH₂C₆H_s
6.126	CN	CH₂CeH₄«4-CH₃
6.127	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
6.128	CN	CH₂CeH₄-4-CI
6.129	CN	CH₂C₆H4-4-NO₂
6.130	CN	CH₂-2-furyl
6.131	CN	CH_r2-thienyl
6.132	CN	C₆H₅
6.133	CN	C₆H₄-4-CH₃
6.134	CN	C₆H₄-4-OCH₃
6.135	CN	C_éH₄-4-Cí
6.136	CN	C_sH₄-4-NO₂
6.137	CN	ch₂ch=ch₂
6.138	CN	ch₂c=ch
6.139	CN	ch₂ch=chc₆h₅
6.140	CN	ch₂occ₆h₅

6.141	CN	SCH₃
6.142	CN	sc₂h₅
6.143	CN	S-n-C₃H₇
6.144	CN	S-i-C₃H₇
6.145	CN	S*n~C₄Hg
6.146	CN	S-t-C₄Hg

-68CZ 295996 B6

6.147	0	CN
6.148	0	CN
6.149	0	CN
6.150	0	CN
6.151	0	CN
6.152	0	CN
6.153	0	CN
6.154	0	CN
6.155	0	CN
6.156	0	CN
6.157	0	CN
6.158	0	CN
6.159	0	CN
6.160	0	CN
6.161	0	CN
6.162	0	CN
6.163	0	CN
6.164	0	CN
6.165	1	CN
6.166	1	CN
6.167	1	CN
6.168	1	CN
6.169	1	CN
6.170	1	CN
6.171	1	CN
6.172	1	CN
6.173	1	CN
6.174	1	CN
6.175	1	CN
6.176	1	CN

S- cyWoCsHg

SCH₂C_eH₅

SCH₂C₆H₄’4-CH₃SCH₂C_eH4-4-OCH₃SCH₂CeH4-4-CI SCH₂C_eH4-4-NO₂

SCH₂-2-furyl

SCH₂-2-thienyl

SC₆H₅

S C₆H₄-4-C H₃SC₆H4-4-OCH₃

SC_sH₄-4-CI

SC₈H₄-4-NO₂sch₂ch=ch₂sch₂och sch₂ch=chc₈h₅

SCH₂CsCC₆H₅

ch₃

C2H5 n-C₃H₇ i-C₃H₇ n-C₄Hs t-C₄Hg

Qtóo-C₃Hs

CH₂C₆H₅

CH₂C_eH4-4-CH₃

CH₂C₆H₄-4-OCH₃

CH₂C6H₄-4-CI

CH₂C6H4-4-NO2

-69CZ 295996 B6

6.177	1	CN	CH₂-2“furyl
6.178	1	CN	CH₂-2-thienyl
6.179	1	CN	C_eH_s
6.180	1	CN	C_eH₄-4-CH₃
6.181	1	CN	C₆H₄-4-OCH3
6.182	1	CN	C_eH₄-4-CI
6.183	1	CN	C₆H₄-4-NO₂
6.184	1	CN	ch₂ch=ch₂
6.185	1	CN	ch₂c=ch
6.186	1	CN	CH₂CH=CHC_eH₅
6.187	1	CN	CH₂CsCC₆H₅
6.188	2	CN	ch₃
6.189	2	CN	CjiHs
6.190	2	CN	n-C₃H₇
6.191	2	CN	Í-C3H₇
6.192	2	CN	n-C₄K₉
6.193	2	CN	t-C₄Hg
6.194	2	CN	cyklo -C₃H_s
6.195	2	CN	ch₂c₆h₅
6.196	2	CN	CH₂C₆H₄-4-CH₃
6.197	2	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
6.198	2	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
6.199	2	CN	CH₂C_sH₄-4-NO₂
6.200	2	CN	CH₂-2-furyl
6.201	2	CN	CH₂-2-thienyl
6.202	2	CN	C₆H_S
6.203	2	CN	C₆H₄-4-CH₃
6.204	2	CN	C_sH₄-4-OCH₃
6.205	2	CN	C_sH₄-4-CI
6.206	2	CN	C₆H₄-4-NO₂
6.207	2	CN	ch₂ch=ch₂
6.208	2	CN	ch₂c=ch
6.209	2	CN	ch₂ch=chc₆h₅

-70CZ 295996 B6

6.210	2	CN
6.211	0	CN
6.212	0	CN
6.213	0	CN
6.214	0	CN
6.215	0	CN
6.216	0	CN
6.217	0	CN
6.218	0	CN
6.219	0	CN
6.220	0	CN
6.221	0	CN
6.222	0	CN
6.223	0	CN
6.224	0	CN
6.225	0	CN
6.226	0	CN
6.227	0	CN
6.228	0	CN
6.229	0	CN
6.230	0	CN
6.231	0	CN
6.232	0	CN
6.233	0	CN
6.234	0	CN

CH₂C=CCgHs ch₂sch₃ch₂sc₂h₅

CH₂S-n-C₃H₇

CH₂S’i-C₃H₇

CH₂S-n-C₄H₈

CH₂S-t-C₄H₉

CH₂SqMo-C₃H₅

CH₂SCH₂C₈H_s

CH₂SCH₂C₆H4>4-CH₃CH₂SCH₂CeHr4-OCH₃CH₂SCH₂C₆H₄-4-Cl

CH₂SCH₂C_sH₄-4-NO₂CH₂SCH₂-2-furyl CH₂SCH₂’2-thienyl

CH₂SC_eH_sCH₂SC₈H₄-4-CH₃CH₂SC₆H₄-4-OCH₃

CH₂SC₆H₄-4-Cl

CH₂SC₆H₄-4-NO₂CH₂SCH₂CH=CH_z

CH₂SCH₂ChCH CH₂SCH₂CH=CHC₆H_sch₂sch₂c=cc₆h₅

-71 CZ 295996 B6

Tabulka 7

Sloučenina č. ⁿ Y Re Fyzikální údaje

7.1	no₂	ch₃
7.2	no₂	c₂h₅
7.3	no₂	n-CaHy
7.4	NO_a	Í-C3H7
7.5	NOa	n-C<H₉
7.6	NOa	t-C₄H₉
7.7	no₂	<yklo-C₃H_s
7.8	NO₂	ch₂c₆h₅
7.9	NOa	CH₂C₆H₄-4-CH₃
7.10	NO₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
7.11	NO₂	CH₂C₆H₄-4-CI
7.12	NOa	CH₂C₆H₄-4-NO₂
7.13	no₂	CH₂-2-furyl
7.14	NO₂	CH₂-2-thienyl
7.15	NO₂	C₆H₅
7.16	NO_a	C₆H₄-4-CH₃
7.17	NOa	C₆H₄-4-OCH₃
7.18	NO₂	C₆H₄-4-CI
7.19	NOa	C_eH₄-4-NO₂
7.20	NO₂	CH₂CH=CH₂
7.21	NOa	CHaCsCH
7.22	NOa	ch₂ch=chc₆h₅
7.23	NO₂	CH₂CaCC₆H_s
7.24	no₂	sch₃
7.25	no₂	sc₂h₅
7.26	NO_a	S-n-C₃H₇

-72CZ 295996 B6

7.27	0	NOa
7.28	0	NO2
7.29	0	NO₂
7.30	0	NOa
7.31	0	NO₂
7.32	0	no₂
7.33	0	NOa
7.34	0	NOa
7.35	0	NOa
7.36	0	NO₂
7.37	0	NOa
7.38	0	no₂
7.39	0	no₂
7.40	0	NO₂
7.41	0	NOa
7.42	0	NOa
7.43	0	no₂
7.44	0	NOa
7.45	0	NO₂
7.46	0	no₂
7.47	0	no₂

S-Í-C3H7

S-n-C₄H₉

S-t-C₄H_g

S-Qklo-C₃H_sSCH₂C_eH₅SCH₂C₆H₄-4-CH₃SCH₂CeH₄-4-OCH₃SCH₂C₆H4-4-CI SCHaCsH^NOa SCH₂-2-furyl SCHz-2-thienyl SC₆H_sSC₆H₄-4-CH₃SC₆H₄-4-OCH₃SC₆H₄-4-CI SC₆H₄-4-NO₂sch₂ch=ch₂sch₂c=ch sch₂ch=chc₆h₅sch₂c=cc₆h₅

7.48

7.49

7.50

7.51

7.52

7.53

7.54

7.55

7.56

NO₂

NOa

NO₂

NOa

NO₂

C₂Hs n-C₃H₇Í-C3H7 n-C₄H₉ t-C₄H_scyklcrQjHs

CH₂CeH₅

CH₂CeH₄-4-CH₃

-73CZ 295996 B6

7.57	1	NOz	CH₂C₃H₄-4-OCH₃
7.58	1	NOz	CHjCeHH-CI
7.59	1	NOz	CH₂C₈H₄-4-NO₂
7.60	1	no₂	CH₂-2-furyl
7.61	1	no₂	CH₂-2-thienyl
7.62	1	no₂	C_fiH_s
7.63	1	no₂	C₆H₄-4-CH₃
7.64	1	NOz	C₆H₄-4-OCH₃
7.65	1	NOz	C₆H₄-4-CI
7.66	1	NOz	CehU-4-NOz
7.67	1	NO₂	CH₂CH=CH₂
7.68	1	NOz	CHsCsCH
7.69	1	NOz	CH_zCH=CHC₆H₅
7.70	1	NO₂	ch₂c=cc₆h₅
7.71	2	no₂	ch₃
7.72	2	NOz	C₂H₅
7.73	2	NO₂	n-C₃H₇
7.74	2	no₂	Í-C3H7
7.75	2	no₂	n-C₄H₉
7.76	2	NOz	t-C₄H₉
7.77	2	NO₂	cyfclo -C₃H₅
	2	NOz	ch₂c₆h₅
7.79	2	NO₂	CH₂C₆H₄-4-CH₃
7.80	2	NOz	CH₂C₀H₄-4-OCH₃
7.81	2	NO₂	CH₂C_eH₄-4-CI
7.82	2	NOz	CH₂C₆H₄-4-NO₂
7.83	2	NOz	CH₂-2-furyl
7.84	2	NO₂	CH₂-2-thienyl
7.85	2	NOz	CeHs
7.86	2	NOz	C₆H₄-4-CH₃
7.87	2	NO₂	C₆H₄-4-OCH₃
7.88	2	no₂	C₆H₄-4-C!
7.89	2	NOz	C_sH₄-4-NO₂

-74CZ 295996 B6

7.90	2	no₂	ch₂ch=ch₂
7.91	2	NO_Z	CH₂CsCH
7.92	2	no₂	ch₂ch=chc₆h₅
7.93	2	no₂	CH₂CsCC₆Hs
7.94	0	no₂	ch₂sch₃
7.95	0	no₂	CH₂SC₂Hs
7.96	0	no₂	CH₂S-n-C₃H₇
7.97	0	no_z	CH₂S-í-C₃H₇
7.98	0	no₂	CH₂S-n-C₄H₉
7.99	0	no₂	CH_zS-t-C₄H₉
7.100	0	no₂	CH₂S-Qklí>C3H₅
7.101	0	no₂	CH₂SCH₂C_bH₅
7.102	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H4-4-CH₃
7.103	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-OCH₃
7.104	0	no₂	CH_zSCH_zC$H₄-4-CI
7.105	0	no₂	CH₂SCH₂C_eH₄-4-NO₂
7.106	0	no₂	CH₂SCH₂-2-furyl
7.107	0	no₂	CH₂SCH_z-2-thienyl
7.108	0	no₂	CH₂SC₆H₅
7.109	0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-CH₃
7.110	0	no₂	CH₂SC₅H₄-4-OCH₃
7.111	0	no₂	CH₂SC_gH₄-4-CI
7.112	0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-NO₂
7.113	0	no₂	CH₂SCH_zCH=CH₂
7.114	0	no₂	CH₂SCH_zCsCH
7.115	0	no₂	CH_zSCH₂CH=CHC₆H_s
7.116	0	no₂	CH₂SCH_zCsCC₆H₅
7.117	0	no₂	CH_{2 n}^N0₂ ^N O
7.118	0	CN	ch₃
7.119	0	CN	c₂h₅

-75CZ 295996 B6

7.120	CN	n-C₃H₇
7.121	CN	í-CsHt
7.122	CN	n-CíHg
7.123	CN	t-C₄H₉
7.124	CN	cýklo-CaHg
7.125	CN	CH₂C₆H₅
7.126	CN	CH2C6H4-4-CH3
7.127	CN	CH₂C₆H4rt-OCH₃
7.128	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
7.129	CN	CH₂C₆H4-4-NO₂
7.130	CN	CH₂-2-furyl
7.131	CN	CH_z-2-thienyl
7.132	CN	C₆H₅
7.133	CN	CeH4-4-CH₃
7.134	CN	C_sH₄-4-OCH₃
7.135	CN	CghUrt-CI
7.136	CN	C₆H4-4-NO₂
7.137	CN	ch₂ch=ch₂
7.138	CN	CH₂CsCH
7.139	CN	CH₂CH=CHC₆H₅
7.140	CN	CH₂C=CC_sH₅
7.141	CN	SCH₃
7.142	CN	sc₂h₅
7.143	CN	S-n-C3H₇
7.144	CN	S-i-C₃H₇
7.145	CN	S-n-C₄Hg
7.146	CN	S-t-C₄H₉
7.147	CN	S<yklo-C₃H₅
7.148	CN	SCH₂C₆H_s
7.149	CN	SCH₂C₆H4-4-CH₃
7.150	CN	SCH₂C₆H₄-4-OCH.
7.151	CN	SCH₂CeH₄-4-CI
7.152	CN	SCH₂C₆H4-4-NO₂

-76CZ 295996 B6

7.153

7.154

7.155

7.156

7.157

7.158

7.159

7.160

7.161

7.162

7.163

7.164

CN

SCH₂-2-furyÍ

SCH_r2-thíenyl

SC₈H₅

SC₆H₄-4-CH₃

SC_eH₄-4-OCH₃

SC_GH₄-4-C!

SCeH₄-4-NO2

SCH₂CH=CH₂

SCH₂OCH

SCH₂CH=CHC_eH_s

SCHjCsCCeHs

7.165	1	CN	CH₃
7.166	1	CN	c₂h₅
7.167	1	CN	n-C₃H₇
7.168	1	CN	i-C₃H₇
7.169	1	CN	n-C₄H₉
7.170	1	CN	t-C₄Hg
7.171	1	CN	<^*Oo’-C₃H_s
7.172	1	CN	CH₂CeH5
7.173	1	CN	CH₂C₆H₄-4-CH₃
7.174	1	CN	CH₂C_eH₄-4-OCH_;
7.175	1	CN	CH₂C_eH₄-4-CI
7.176	1	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
7.177	1	CN	CH₂-2-furyl
7.178	1	CN	CH₂-2-thienyl
7.179	1	CN	CeH_s
7.180	1	CN	CeH₄*4-CH₃
7.181	1	CN	C_eHr4-OCH₃
7.182	1	CN	C₆H₄-4-C(

-77CZ 295996 B6

7.183	1	CN	C₆H4-4-NO₂
7.184	1	CN	CH₂CH=CH₂
7.185	1	CN	ch₂och
7.186	1	CN	ch₂ch=chc₆h₅
7.187	1	CN	CH₂CsCC₆H_s
7.188	2	CN	ch₃
7.189	2	CN	C₂Hg
7.190	2	CN	n-C₃H₇
7.191	2	CN	i-CjH?
7.192	2	CN	n-C₄H₉
7.193	2	CN	t-C.Hg
7.194	2	CN	cyklo-C₃H₅
7.195	2	CN	CH₂C₆H_s
7.196	2	CN	CH₂C₆H4-4-CH₃
7.197	2	CN	CH₂C_sH₄-4-OCH-
7.198	2	CN	CH₂C₆H4-4-CI
7.199	2	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
7.200	2	CN	CH₂-2-furyl
7.201	2	CN	CH₂-2-thienyl
7.202	2	CN	C_eH_s
7.203	2	CN	C₆Hr4-CH₃
7.204	2	CN	C₆H₄-4-OCH₃
7.205	2	CN	C5H4-4-CI
7.206	2	CN	C₆H4-4-NO₂
7.207	2	CN	ch₂ch=ch₂
7.208	2	CN	ch₂c=ch
7.209	2	CN	CH₂CH=CHC₆H₅
7.210	2	CN	CH₂CbCC₆H₅
7.211	0	CN	ch₂sch₃
7.212	0	CN	ch₂sc₂h₅
7.213	0	CN	CH₂S-n-C₃H₇
7.214	0	CN	CK₂S-i-C₃H₇
7.215	0	CN	CH₂S-n-C₄H₉

-78CZ 295996 B6

7.216	0	CN
7.217	0	CN
7.218	0	CN
7.219	0	CN
7.220	0	CN
7.221	0	CN
7.222	0	CN
7.223	0	CN
7.224	0	CN
7.225	0	CN
7.226	0	CN
7.227	0	CN
7.228	0	CN
7.229	0	CN
7.230	0	CN
7.231	0	CN
7.232	0	CN
7.233	0	CN
7.234	0	CN

CH₂S-t-C₄H₉

CHaS-Q^CaHs CH₂SCH₂CeH_s

CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃CH₂SCH₂C_eH<4-OCH₃CH₂SCH₂C₆H₄^-CI

CH₂SCH₂CsH₄-4-NO₂CH₂SCH₂-2-fury!

CH₂SCH2-2-thienyl CH_aSC_eH_sCH₂SC₆H₄-4-CH₃

CH₂SC₆H₄-4-OCH₃

CH₂SC₆H₄-4-CI

CH_aSC₆H₄-4-NO₂

CH₂SCH₂CH=CH₂

CH₂SCH₂CsCH CH₂SGH₂CH=CHC6H_sCH₂SCH₂CsCC₅H₅

Tabulka 8

Sloučenina č.	n	X	Y	Z	Re Fyzikální údaje
8.1	0	N	NO₂	NH	Í-C₃K₇
8.2	0	N	no₂	ΝΗ	ch₃
8.3	0	N	no₂	NH	ch₂co₂c₂h_s

-79CZ 295996 B6

8.4	0	N	no₂	NH	CH₂C₆H_S
8.5	0	N	no₂	NH	CH₂C₈H₄-4-C!
8.6	0	N	NO_a	NH	c₆h₅
8.7	0	N	no₂	NH	C_fiH₄-4-CI
8.8	0	N	no₂	NH	ch₂ch=ch₂
8.9	0	N	NO₂	NH	CH₂CsCH
8.10	0	N	NO₂	NH	sch₃
8.11	0	N	NO₂	NH	SCaH_s
8.12	0	N	no₂	NH	S-n-CgHy
8.13	0	N	no₂	NH	S-i-CgHa
8.14	0	N	NOa	NH	sch₂c₆h₅
8.15	1	N	no₂	NH	Í-C3H7
8.16	1	N	no₂	NH	ch₂c₆h_s
8.17	2	N	NO₂	NH	Í-C3H7
8.18	2	N	no₂	NH	CH₂C₆H_S
8.19	0	N	CN	NH	í-C₃H₇
8.20	0	N	CN	NH	ch₃
8.21	0	N	CN	NH	ch₂co₂c₂h_s
8.22	0	N	CN	NH	CHaCgHs
8.23	0	N	CN	NH	CH₂C₆H₄-4-CI
8.24	0	N	CN	NH	C_sH₅
8.25	0	N	CN	NH	C₆H₄-4-CI
8.26	0	N	CN	NH	ch₂ch=ch₂
8.27	0	N	CN	NH	ch₂c-ch
8.28	0	N	CN	NH	SCH3
8.29	0	N	CN	NH	sc₂h₅
8.30	0	N	CN	NH	S'n-C₃H₇
8.31	0	N	CN	NH	S-i-C₃H₇
8.32	0	N	CN	NH	SCH₂C₆H_s
8.33	1	N	CN	NH	Í-C3H7
8.34	1	N	CN	NH	CH₂C₆H₅
8.35	2	N	CN	NH	í-C₃H₇
8.36	2	N	CN	NH	CH₂C_eH₅

-80CZ 295996 B6

8.37	0	CH	no₂	NH	Í-C3H7
8.38	0	CH	no₂	NH	ch₃
8.39	0	CH	no₂	NH	ch₂co₂c₂h_s
8.40	0	CH	no₂	NH	ch_zc₆h_s
8.41	0	CH	no₂	NH	CH₂C₆Hv4~CI
8.42	0	CH	no₂	NH	C₈Hs
8.43	0	CH	no₂	NH	C_eH₄-4-CI
8.44	0	CH	no₂	NH	CH₂CH=CH₂
8.45	0	CH	no₂	NH	CH₂CsCH
8.46	0	CH	no₂	NH	sch₃
8.47	0	CH	no_z	NH	11 θυ₂ΓΊ5
8.48	0	CH	no₂	NH	S-n-C3H₇
8.49	0	CH	no₂	NH	S-í-C₃H₇
8.50	0	CH	no₂	NH	SCH₂C₆H_s
8.51	1	CH	no₂	NH	Í-C3H7
8.52	1	CH	no₂	NH	CH₂C₆H_s
8.53	2	CH	no₂	NH	Í-C3H7·
8.54	2	CH	no₂	NH	CH₂C₆H_s
8.55	0	N	no₂	N-CH_a	i-CaHz
8.56	0	N	no₂	n-ch₃	CK₃
8.57	0	N	no₂	n-ch₃	ch₂co₂c₂h₅
8.58	0	N	no₂	n-ch₃	CH₂C₆H_s
8.59	0	N	no₂	n-ch₃	CH₂C₆H₄-4-CI
8.60	0	N	no₂	n-ch₃	CsH₅
8.61	0	N	no₂	N-CH_a	CbH₄-4-CI
8.62	0	N	no₂	N-CH₃	CH_zCH=CH₂
8.63	0	N	no₂	n-ch₃	CH2OCH
8.64	0	N	no₂	n-ch₃	SCH₃
8.65	0	N	no_z	n-ch₃	sc₂h₅
8.66	0	N	no_z	n-ch₃	S-n-C₃H₇
8.67	0	N	no_z	n-ch₃	S-i-C₃H₇
8.68	0	N	no₂	n-ch₃	SCH₂C_eH₅
8.69	1	N	NO_Z	n-ch₃	i-C₃H₇

- 81 CZ 295996 B6

8.70	1	N	no₂	n-ch₃	CH₂C₆Hs
8.71	2	N	no₂	n-ch₃	Í-C3H7
8.72	2	N	no₂	n-ch₃	CH₂CeHs
8.73	0	N	CN	n-ch₃	Í-C3H7
8.74	0	N	CN	n-ch₃	CH₃
8.75	0	N	CN	n*ch₃	CHaCOzCaHs
8.76	0	N	CN	n-ch₃	CH₂C_eH₅
8.77	0	N	CN	n-ch₃	CH₂C₆H₄-4-CI
8.78	0	N	CN	n-ch₃	c₆h₅
8.79	0	N	CN	n-ch₃	C₆H₄-4-CI
8.80	0	N	CN	n-ch₃	ch₂ch=ch₂
8.81	0	N	CN	n-ch₃	ch₂cch
8.82	0	N	CN	n-ch₃	sch₃
8.83	0	N	CN	n-ch₃	sc₂h₅
8.84	0	N	CN	n-ch₃	S-n*C₃H₇
8.85	0	N	CN	n-ch₃	S-í-C₃H₇
8.86	0	N	CN	n-ch₃	sch₂c₆h₅
8.87	1	N	CN	n-ch₃	ί-ζ^Ηζ
8.88	1	N	CN	N-CHa	CH_zC_eH_s
8.89	2	N	CN	N-CH₃	i-C₃H₇
8.90	2	N	CN	n-ch₃	CH₂CeHs
8.91	0	CH	NO₂	n-ch₃	i-C₃K₇
8.92	0	CH	no₂	N-CH_a	ch₃
8.93	0	CH	no₂	n-ch₃	CH₂CO₂C2H₅
8.94	0	CH	no₂	n-ch₃	CH₂C₆H₅
8.95	0	CH	no₂	n-ch₃	CH₂C_sH₄-4-CÍ
8.96	0	CH	no₂	n-ch₃	C_eH_s
8.97	0	CH	no₂	n-ch₃	C_sH₄-4-CI
8.98	0	CH	no₂	n-ch₃	ch₂ch=ch₂
8.99	0	CH	no₂	n-ch₃	CH₂CsCH
8.100	0	CH	no₂	N-CHa	SCH_a
8.101	0	CH	no₂	N-CH₃	SC₂H_s
8.102	0	CH	no₂	n-ch₃	S-n-C₃H₇

-82CZ 295996 B6

8.103	0	CH	NO_Z	n-ch₃	S-Í-C3H7
8.104	0	CH	no₂	n-ch₃	SCHzCeHs
8.105	1	CH	no₂	n-ch₃	i-QjHr
8.106	1	CH	no₂	n-ch₃	CH₂C_eH₅
8.107	2	CH	no₂	n-ch₃	Í-C3H7
8.108	2	CH	no₂	n-ch₃	CH₂CsH5
8.109	0	N	no₂	ch₂	Í-C3H7
8.110	0	N	no₂	CH_Z	ch₃
8.111	0	N	no₂	ch₂	CHzCOzCzHs
8.112	0	N	no₂	ch₂	CH₂C₆H₅
8.113	0	N	no₂	ch₂	CH₂C_eH₄-4-CI
8.114	0	N	no₂	ch₂	C₆H₅
8.115	0	N	no₂	ch₂	CsH₄-4-CI
8.116	0	N	no₂	ch₂	ch₂ch=ch₂
8.117	0	N	no₂	CH_z	CH₂OCH
8.118	0	N	NOz	ch₂	sch₃
8.119	0	N	no₂	ch₂	SC₂H_s
8.120	0	N	no₂	ch₂	S-n-C₃H₇
8.121	0	N	no₂	ch₂	S-Í-C3H7
8.122	0	N	no₂	ch₂	SCH₂C₆H₅
8.123	1	N	no₂	ch₂	i-C^Hz
8.124	1	N	no₂	ch₂	CH₂C$Hs
8.125	2	N	no₂	ch₂	Í-C3H7
8.126	2	N	no₂	ch₂	CHzCeHg
8.127	0	N	CN	ch₂	i-CgHy
8.128	0	N	CN	ch₂	ch₃
8.129	0	N	CN	ch₂	ch₂co₂c₂h₅
8.130	0	N	CN	ch₂	CH₂C_eHs
8.131	0	N	CN	ch₂	CHzCeHH-CI
8.132	0	N	CN	ch₂	C₆H₅
8.133	0	N	CN	ch₂	C₆H₄-4-CI
8.134	0	N	CN	ch₂	CH_ZCH=CH_Z
8.135	0	N	CN	ch₂	CH2C2CH

-83CZ 295996 B6

8.136	0	N	CN	ch₂	SCH₃
8.137	0	N	CN	ch₂	sc₂h_s
8.138	0	N	CN	ch₂	S-n-C₃H₇
8.139	0	N	CN	ch₂	S-i-C₃H₇
8.140	0	N	CN	ch₂	SCH₂CeHs
8.141	1	N	CN	ch₂	í-QjHy
8.142	1	N	CN	ch₂	CHjCeHs
8.143	2	N	CN	ch₂	Í-C3H7
8.144	2	N	CN	ch₂	CH₂C₆H₅
8.145	0	CH	no₂	ch₂	í-C₃H₇
8.146	0	CH	NO_a	ch₂	ch₃
8.147	0	CH	no₂	ch₂	CH2CO2C2H5
8.148	0	CH	no₂	ch₂	CH₂C_SH_S
8.149	0	CH	no₂	ch₂	CH₂C₆H₄-4-CI
8.150	0	CH	no₂	ch₂	C_eH_s
8.151	0	CH	no₂	ch₂	C₆H₄-4-CI
8.152	0	CH	no₂	ch₂	CH₂CH=CH₂
8.153	0	CH	no₂	ch₂	CH₂C=CH
8.154	0	CH	no₂	ch₂	sch₃
8.155	0	CH	no₂	ch₂	SCjrHs
8.156	0	CH	no₂	ch₂	S-n-C₃H₇
8.157	0	CH	no₂	ch₂	S-i-CaH?
8.158	0	CH	no₂	ch₂	sch₂c₆h_s
8.159	1	CH	no₂	ch₂	Í-C3H₇
8.160	1	CH	no₂	ch₂	ch₂c₆h_s
8.161	2	CH	no₂	ch₂	Í-C3H7·
8.162	2	CH	no₂	ch₂	CH₂C₆H₅
8.163	0	N	no₂	s	Í-C3H7
8.164	0	N	no₂	s	ch₃
8.165	0	N	no₂	s	CH₂CO₂CaH5
8.166	0	N	no₂	s	CH₂C₆H₅
8.167	0	N	no₂	s	CH₂C₆H₄-4-CI
8.168	0	N	no₂	s	c₆h₅

-84CZ 295996 B6

8.169	0	N	no₂	S	C₆H₄-4-CI
8.170	0	N	no₂	S	CH₂CH=CH_z
8.171	0	N	no₂	S	CH₂CsCH
8.172	0	N	no₂	S	SCHg
8.173	0	N	no₂	S	SC₂H_s
8.174	0	N	no_z	S	S-n-C₃H₇
8.175	0	N	no₂	S	S-i-CsH?
8.176	0	N	no₂	s	SCH₂C_eH₅
8.177	1	N	no₂	s	i-CaH,
8.178	1	N	NO_a	s	CH₂C₆H₅
8.179	2	N	no₂	s	i-CaH₇
8.180	2	N	no₂	s	CH₂C₆H₅
8.181	0	N	CN	s	i-CgH?
8.182	0	N	CN	s	CH₃
8.183	0	N	CN	s	CH2CO2C2H5
8.184	0	N	CN	s	CH₂C_eH₅
8.185	0	N	CN	s	CH₂C₆H₄-4-CI
8.18Q	0	N	CN	s	C^Hg
8.187	0	N	CN	s	C₆H₄-4-C!
8.188	0	N	CN	s	ch₂ch=ch₂
8.189	0	N	CN	s	ch₂c=ch
8.190	0	N	CN	s	sch₃
8.191	0	N	CN	s	SCaHg
8.192	0	N	CN	s	S-n-C₃H₇
8.193	0	N	CN	s	S-i-C3H₇
8.194	0	N	CN	s	sch₂c₆h₅
8.195	1	N	CN	s	í-C₃H₇
8.196	1	N	CN	s	ch₂c₆h₅
8.197	2	N	CN	s	í-C₃H₇
8.198	2	N	CN	s	ch_zc₆h_s
8.199	0	CH	no₂	s	í-C₃H₇
8.200	0	CH	no₂	s	ch₃
8.201	0	CH	no₂	s	ch₂co₂c₂h₅

- 85 CZ 295996 B6

8.202	0	CH	no₂	s	CH₂C₈H₅
8.203	0	CH	no₂	s	CH₂C_eH₄-4-CI
8.204	0	CH	NO₂	s	C₆H₅
8.205	0	CH	no₂	s	CeH₄-4-CI
8.206	0	CH	no₂	s	CH₂CH=CH_Z
8.207	0	CH	no₂	s	CHzOCH
8.208	0	CH	no₂	s	sch₃
8.209	0	CH	no₂	s	SC₂H_s
8.210	0	CH	no₂	s	S-n-C₃H₇
8.211	0	CH	no₂	s	S-i-C₃H₇
8.212	0	CH	no₂	s	sch₂c₈h₅
8.213	1	CH	no₂	s	i-CaH₇
8.214	1	CH	no₂	s	CH₂C₆H_s
8.215	2	CH	no₂	s	Í-CjHt
8.216	2	CH	no₂	s	CH₂C₈Hs

Tabulka 9

Sloučenina č.	n	X	Y	z	Ri	Ra	Fyzikální údaje
9.1	0	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	Í-C3H₇
9.2	0	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	ch₃
9.3	0	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	ch₂co₂c₂h₅
9.4	0	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	ch₂c₆h_s
9.5	0	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	c₈h_s
9.6	0	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	ch₂ch=ch₂
9.7	1	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	CeH_s
9.8	1	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	ch₂c₆h₅
9.9	2	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η	CgHs

-86CZ 295996 B6

9.10	2	N	NO_Z	N-CH₃	ch₃	H	CH₂C₆H₅
9.11	0	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	Í-C3H7
9.12	0	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	CH₃
9.13	0	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	ch₂co₂c₂h₅
9.14	0	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	ch₂c₆h₅
9.15	0	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	C₈Hs
9.16	0	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	CH₂CH=CH₂
9.17	1	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	c₆h₅
9.18	1	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	ch₂c₆h₅
9.19	2	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	c₆h₅
9.20	2	N	CN	n-ch₃	ch₃	H	ch₂c₆h_s
9.21	0	CH	NO_Z	n-ch₃	ch₃	H	Í-C3H7
9.22	0	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	CH₃
9.23	0	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	ch₂co₂c₂h₅
9.24	0	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	CH₂C₆H₅
9.25	0	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	CsHg
9.26	0	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	CH₂CH=CH₂
9.27	1	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	CeHs
9.28	1	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	CH₂C₆H_S
9.29	2	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	c_sh₅
9.30	2	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	H	ch₂c₆h₅
9.31	0	N	no₂	n-ch₃	c₂Hg	H	í-C₃H₇
9.32	0	N	no₂	n<ch₃	C₂H_g	H	ch₃
9.33	0	N	no₂	n-ch₃	CaHs	H	ch₂co₂c₂h₅
9.34	0	N	no₂	n-ch₃	c₂H₅	H	ch₂c₆h₅
9.35	0	N	no₂	n-ch₃	c₂h_s	H	c₆h₅
9.36	0	N	no₂	n-ch₃	c₂h₅	H	ch₂ch=ch₂
9.37	1	N	no₂	n-ch₃	c₂h₅	H	C₆Hs
9.38	1	N	no₂	n-ch₃	c₂h₅	H	ch₂c₈h₅
9.39	2	N	no₂	n-ch₃	c₂h₅	H	C^Hs
9.40	2	N	no₂	n-ch₃	CaHs	H	CH₂CeH₅
9.41	0	N	CN	n-ch₃	c₂h_s	H	Í-C3H7
9.42	0	N	CN	n-ch₃	c_zh₅	H	ch₃

-87CZ 295996 B6

9.43	0	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	Η	CH_ZCO₂C₂H₅
9.44	0	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	H	ch₂c₆h₅
9.45	0	N	CN	n-ch₃	c₂h_s	H	c_bh_s
9.46	0	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	H	ch₂ch=ch₂
9.47	1	N	CN	n-ch₃	C2H5	H	c₆h₅
9.48	1	N	CN	n-ch₃	C2H5	H	ch₂c₆h₅
9.49	2	N	CN	n-ch₃	C2H5	H	CeHs
9.50	2	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	H	ch₂c₆h₅
9.51	0	CH	no₂	n-ch₃	c₂h_s	H	Í-C3H7
9.52	0	CH	NO_Z	n-ch₃	c₂h₅	H	CH₃
9.53	0	CH	no₂	n-ch₃	CaHs	Η	CH₂CO₂C₂H₅
9.54	0	CH	no₂	n-ch₃	c₂h₅	H	ch₂c₆h₅
9.55	0	CH	no₂	n-ch₃	c₂h_s	H	CeHg
9.56	0	CH	no₂	n-ch₃	C₂Hg	Η	ch₂ch=ch₂
9.57	1	CH	no₂	n-ch₃	CžHs	H	CgHg
9.58	1	CH	no₂	n-ch₃	CaHg	H	ch₂c_$h₅
9.59	2	CH	no₂	n-ch₃	c₂h_s	H	c₅h_s
9.60	2	CH	no₂	n-ch₃	q>h₅	H	CH₂CfiH_s
9.61	0	N	no₂	n-ch₃	H	Η	i-CaHr
9.62	0	N	no₂	n-ch₃	Η	H	ch₃
9.63	0	N	no₂	n-ch₃	H	H	CH₂CO₂C₂H_s
9.64	0	N	no₂	N-CH_a	H	H	ch₂c₆h₅
9.65	0	N	no₂	N-CH₃	H	H	CeHs
9.66	0	N	no₂	n-ch₃	H	H	ch₂ch=ch₂
9.67	1	N	no₂	n-ch₃	H	H	c₆h₅
9.68	1	N	no₂	n-ch₃	H	H	CH₂C₆H_s
9.69	2	N	no₂	n-ch₃	H	Η	C₆Hs
9.70	2	N	no₂	n-ch₃	H	H	CH_zC₆H_s
9.71	0	N	CN	n-ch₃	H	H	í-CjiH?
9.72	0	N	CN	n-ch₃	H	Η	ch₃
9.73	0	N	CN	n-ch₃	H	Η	ch₂co₂c₂h₅
9.74	0	N	CN	n-ch₃	H	Η	CH₂C_eH₅
9.75	0	N	CN	n-ch₃	H	Η	CeHs

-88CZ 295996 B6

9.76	0	N	CN	N-CH_a	H	Η	CH₂CH=CH₂
9.77	1	N	CN	N-CH_a	H	H	c₆h₅
9.78	1	N	CN	N-CH₃	H	H	ch₂c₆h₅
9.79	2	N	CN	n-ch₃	H	H	CgHs
9.80	2	N	CN	n-ch₃	H	H	CH₂C₆H_s
9.81	0	CH	NO2	n-ch₃	H	H	Í-C3H7
9.82	0	CH	NO₂	n-ch₃	H	H	ch₃
9.83	0	CH	NO_a	n-ch₃	H	H	CHíCOaCaHg
9.84	0	CH	NO₂	n-ch₃	H	H	CH₂C₆H₅
9.85	0	CH	no₂	N-CH₃	H	H	c₆h_s
9.86	0	CH	no₂	N-CHa	H	H	ch₂ch=ch₂
9.87	1	CH	no₂	N-CH₃	H	H	c₆h₅
9.88	1	CH	no₂	N-CH₃	H	H	ch₂c₆h₅
9.89	2	CH	no₂	N-CH₃	H	H	c₆h₅
9.90	2	CH	no₂	N-CHa	H	H	CH₂C6H_s
9.91	0	N	no₂	N-CH₃	CH₃	CHa	Í-C3H7
9.92	0	N	no₂	n-ch₃	ch₃	CH₃	ch₃
9.93	0	N	no₂	N-CHa	CH₃	CH₃	ch₂co₂c₂h₅
9.94	0	N	no₂	N-CH₃	ch₃	CHa	ch₂c₆h_s
9.95	0	N	no₂	n-ch₃	CH₃	CH₃	c₆h_s
9.96	0	N	no₂	n-ch₃	CH_a	CH₃	ch₂ch=ch₂
9.97	1	N	no₂	n-ch₃	CH₃	CH₃	C_eH_s
9.98	1	N	no₂	n-ch₃	ch₃	CH₃	ch₂c₆h_s
9.99	2	N	no₂	n-ch₃	ch₃	CH₃	c₆h₅
9.100	2	N	no₂	N-CHa	ch₃	CH₃	ch₂c₆h_s
9.101	0	N	CN	N-CH₃	CH₃	CH₃	Í-C3H7
9.102	0	N	CN	N-CHa	CH₃	CH₃	CH₃
9.103	0	N	CN	N-CH₃	CH₃	ch₃	CH₂CO₂C₂H_S
9.104	0	N	CN	N-CH₃	ch₃	CH₃	CH₂C₆H₅
9.105	0	N	CN	N-CH3	ch₃	CH₃	C_eH_s
9.106	0	N	CN	N-CHa	ch₃	CH₃	CH₂CH=CH₂
9.107	1	N	CN	N-CHa	ch₃	CH₃	C_eH_s
9.108	1	N	CN	N-CH₃	ch₃	CH_a	CH₂C₆H₅

-89CZ 295996 B6

9.109	2	N	CN	N-CHg	ch₃	ch₃	CgHs
9.110	2	N	CN	n-ch₃	CHg	CHg	CHzCeHs
9.111	0	CH	NO₂	n-ch₃	ch₃	CH₃	i-CgH?
9.112	0	CH	NOz	n-ch₃	ch₃	CHg	CHg
9.113	0	CH	NOz	n-ch₃	CHg	CH₃	CH₂CO₂CzH₅
9.114	0	CH	NOz	n-ch₃	CHg	ch₃	CH₂C₆H_s
9.115	0	CH	NOz	n-ch₃	CHg	CHg	CeHg
9.116	0	CH	NOz	n-ch₃	CHg	ch₃	CH₂CH=CH₂
9.117	1	CH	NOz	n-ch₃	CHg	CHg	c₈h₅
9.118	1	CH	NOz	n-ch₃	CHg	CHg	CH₂C₈H_s
9.119	2	CH	NOz	n-ch₃	CHg	CHg	c₆h_s
9.120	2	CH	NOz	n-ch₃	ch₃	CHg	CH₂C_eH₅
9.121	0	N	NOz	n-ch₃	c₂h₅	CHg	l-CgH?
9.122	0	N	NO_a	n-ch₃	CzHs	CHg	CHg
9.123	0	N	NOz	n-ch₃	CsHs	ch₃	CHsCOzCsHs
9.124	0	N	NOz	n-ch₃	C₂Hs	CHg	CH₂C_eH₅
9.125	0	N	NOz	n-ch₃	C2H5	CHg	c₆h₅
9.126	0	N	NO_Z	n-ch₃	C₂Hs	CH₃	ch₂ch=ch₂
9.127	1	N	NOz	n-ch₃	c₂h₅	CHg	C_eH_s
9.128	1	N	NOz	n-ch₃	c₂h_s	CH3	ch₂c_sh_s
9.129	2	N	NOz	n-ch₃	c₂h_s	CHg	c₆h₅
9.130	2	N	NOz	n-ch₃	QzHs	CHg	ch₂c₆h₅
9.131	0	N	CN	n-ch₃	CzHs	CHg	Í-C3H7
9.132	0	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	CH₃	CHg
9.133	0	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	ch₃	CHzCOzCzHg
9.134	0	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	ch₃	CH₂C₆H5
9.135	0	N	CN	n-ch₃	CgHg	CHg	CeHg
9.136	0	N	CN	n-ch₃	c₂H₅	CHg	CH₂CH=CH₂
9.137	1	N	CN	n-ch₃	CgHg	ch₃	CgHg
9.138	1	N	CN	n-ch₃	C₂H_S	ch₃	CH₂C₆H₅
9.139	2	N	CN	n-ch₃	CzH_s	CHg	CgHg
9.140	2	N	CN	n-ch₃	CřHg	CHg	CH₂C₆H₅
9.141	0	CH	NOz	n-ch₃	C₂H₅	CH₃	Í-C₃H7

-90CZ 295996 B6

9.142	0	CH	NO_Z	n-ch₃	CaHg	CH₃	CH_a
9.143	0	CH	no₂	n-ch₃	CzHs	ch₃	CH₂CO₂C₂H₅
9.144	0	CH	no₂	n-ch₃	CaHs	CH₃	CH₂C_eH₅
9.145	0	CH	no₂	n-ch₃	c₂h₅	CH₃	CgHs
9.146	0	CH	no₂	n-ch₃	CaHs	ch₃	CH₂CH=CH₂
9.147	1	CH	no₂	n-ch₃	CaHs	CH₃	C₆H_s
9.148	1	CH	no₂	n-ch₃	CaHs	ch₃	ch₂c₈h₅
9.149	2	CH	no₂	n-ch₃	c₂h₅	ch₃	c₆h₅
9.150	2	CH	no₂	n-ch₃	CaHs	ch₃	ch₂c₈h₅
9.151	0	N	no₂	N-CHa	H	ch₃	i-C₃H₇
9.152	0	N	no₂	n-ch₃	H	ch₃	ch₃
9.153	0	N	no₂	n-ch₃	H	ch₃	CH_sCO₂C2H₅
9.154	0	N	no₂	n-ch₃	H	ch₃	CH₂C₈H_s
9.155	0	N	no₂	n-ch₃	H	ch₃	c₆h_s
9.156	0	N	no₂	n-ch₃	H	ch₃	CH₂CH=CH2
9.157	1	N	no₂	n-ch₃	H	CH₃	C₆H_s
9.158	1	N	no₂	n-ch₃	Η	ch₃	ch₂c₆h₅
9.159	2	N	no₂	n-ch₃	H	ch₃	c₆h₅
9.160	2	N	no₂	n-ch₃	Η	ch₃	ch₂c₈h₅
9.161	0	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃	Í-C3H7
9.162	0	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃	ch₃
9.163	0	N	CN	N-CHa	Η	ch₃	CH₂CO₂C2H₅
9.164	0	N	CN	N-CHa	Η	CH₃	CH₂C₈H₈
9.165	0	N	CN	n-ch₃	Η	CH₃	C_sH₅
9.166	0	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃	ch₂ch=ch₂
9.167	1	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃	CeHs
9.168	1	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃	CH₂C₆H₅
9.169	2	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃	c₈h₅
9.170	2	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃	ch₂c₃h₅
9.171	0	CH	NO_Z	n-ch₃	Η	ch₃	í-QjHt
9.172	0	CH	no₂	N-CH₃	Η	CH₃	ch₃
9.173	0	CH	no₂	n-ch₃	Η	ch₃	CHaCO^Hs
9.174	0	CH	no₂	n-ch₃	Η	ch₃	CH₂C₈H_S

-91 CZ 295996 B6

9.175	0	CH	no₂	n-ch₃	Η	ch₃	c₆h₅
9.176	0	CH	no₂	n-ch₃	H	ch₃	ch₂ch=ch₂
9.177	1	CH	no₂	n-ch₃	H	ch₃	C₈H₅
9.178	1	CH	no₂	n-ch₃	H	ch₃	ch₂c₈h₅
9.179	2	CH	no₂	n-ch₃	H	ch₃	C₈Hs
9.180	2	CH	no₂	n-ch₃	H	ch₃	CH₂CsH_s
9.181	0	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	í-c₃h₇
9.182	0	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	ch₃
9.183	0	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	CHaCOzCjHs
9.184	0	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	ch₂c₈h_s
9.185	0	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	c₆h₅
9.186	0	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	ch₂ch=ch₂
9.187	1	N	NOs	ch₂	ch₃	Η	c₈h₈
9.188	1	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	ch₂c₆h_s
9.189	2	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	c₈h₅
9.190	2	N	no₂	ch₂	ch₃	Η	ch₂c₈h_s
9.191	0	N	CN	ch₂	ch₃	Η	i-CaH?
9.192	0	N	CN	ch₂	ch₃	Η	ch₃
9.193	0	N	CN	ch₂	ch₃	Η	ch₂co₂c₂h₅
9.194	0	N	CN	ch₂	ch₃	Η	ch₂c₆h₅
9.195	0	N	CN	CHz	ch₃	Η	c₆h₅
9.196	0	N	CN	ch₂	ch₃	Η	ch₂ch=ch₂
9.197	1	N	CN	ch₂	ch₃	Η	C5H5
9.198	1	N	CN	ch₂	ch₃	Η	ch₂c₆h₅
9.199	2	N	CN	ch₂	ch₃	Η	CsHg
9.200	2	N	CN	ch₂	ch₃	Η	CH₂C₈H₅
9.201	0	CH	no₂	ch₂	ch₃	Η	í-C₃H₇
9.202	0	CH	no₂	ch₂	ch₃	Η	ch₃
9.203	0	CH	no₂	ch₂	ch₃	Η	CH₂CO₂C₂Hs
9.204	0	CH	no₂	ch₂	ch₃	Η	CH₂C₆H_s
9.205	0	CH	no₂	ch₂	ch₃	Η	c₈h₈
9.206	0	CH	no₂	ch₂	ch₃	Η	ch₂ck=ch₂
9.207	1	CH	no₂	ch₂	ch₃	Η	c₈h₅

-92CZ 295996 B6

9.208	1	CH	NO_Z	CHz	ch₃	H	CH₂C₆H_s
9.209	2	CH	NOz	CH₂	ch₃	H	CsH₅
9.210	2	CH	NOz	CHz	ch₃	H	CHzC₆H_s
9.211	0	N	NOz	CHz	CzHg	H	í-C₃H₇
9.212	0	N	NOz	CHz	CzH₅	H	ch₃
9.213	0	N	NOz	CH₂	C₂H_s	Η	CH₂COzCzH₅
9.214	0	N	NOz	CHz	CzH_s	H	CH₂C₆Hs
9.215	0	N	NOz	CHz	CzHs	H	C₆H_s
9.216	0	N	NOz	CH₂	CzHg	H	ch₂ch=ch₂
9.217	1	N	NOz	CHz	C2H5	H	C₆H_s
9.218	1	N	NOz	CHz	c₂h_s	H	CHzC₆H_s
9.219	2	N	NOz	CK₂	c₂h₅	H	c₆h₅
9.220	2	N	NOz	CHz	CzH₅	H	CH₂C₆H_s
9.221	0	N	CN	CHz	C₂Hs	H	í-C₃H₇
9.222	0	N	CN	CHz	CzH_s	Η	ch₃
9.223	0	N	CN	CHz	C₂H₅	Η	CHzCOzCzHs
9.224	0	N	CN	CHz	C₂H_s	Η	CH2C5H5
9.225	0	N	CN	CH₂	c₂h₅	Η	CeHs
9.226	0	N	CN	CHz	C2H5	Η	ch₂ch=ch₂
9.227	1	N	CN	CHz	C2H5	Η	c₆h₅
9.228	1	N	CN	CHz	c₂H₅	Η	CHzC₆H₅
9.229	2	N	CN	CHz	c₂h_s	Η	c₈h₅
9.230	2	N	CN	CHz	c₂h₅	Η	ch₂c₆h₅
9.231	0	CH	NOz	CH₂	CzH₅	Η	Í-C3H7
9.232	0	CH	NOz	CHz	C₂Hs	Η	ch₃
9.233	0	CH	NOz	CHz	CzH_s	Η	CH₂COzC₂H_s
9.234	0	CH	NOz	CHz	C₂Hs	Η	CH₂C₆H₅
9.235	0	CH	NOz	CHz	C2H5	Η	CeHg
9.236	0	CH	NOz	CHz	CzH_s	Η	CH₂CH=CH₂
9.237	1	CH	NOz	CHz	C₂Hs	Η	C_eH_s
9.238	1	CH	NOz	CH₂	CzH₅	Η	CH₂C_sH₅
9.239	2	CH	NOz	CHz	C₂Hs	Η	C₆H_s
9.240	2	CH	NOz	CHz	CzH₅	Η	CH₂C₆H_s

-93CZ 295996 B6

9.241	0	N	NOz	CH₂	H	H	Í-C3H7
9.242	0	N	NOz	CHz	H	H	CH₃
9.243	0	N	NOz	CHz	H	H	CHjCOzCzHs
9.244	0	N	NOz	CHz	H	H	CHzC_eH_s
9.245	0	N	NOz	CH₂	H	H	c₈h₅
9.246	0	N	NOz	CHz	H	H	CHzCH=CHz
9.247	1	N	NOz	CHz	H	H	C₆H₅
9.248	1	N	NOz	CH₂	H	H	CHzC₆H_s
9.249	2	N	NOz	CH_a	H	H	C₈H_s
9.250	2	N	NOz	CH₂	H	H	CHzCsHj
9.251	0	N	CN	CHz	H	H	Í-C3H7
9.252	0	N	CN	CHz	H	H	ch₃
9.253	0	N	CN	CH_Z	H	H	CH_aCO₂C₂H_s
9.254	0	N	CN	CHz	H	H	CHzCsH₅
9.255	0	N	CN	CHz	H	H	CfiHg
9.256	0	N	CN	CHz	H	H	CK₂CH=CH₂
9.257	1	N	CN	CH_Z	H	H	c_sh₅
9.258	1	N	CN	CHz	H	H	CHjCgHs
9.259	2	N	CN	CHz	H	H	C₈H₅
9.260	2	N	CN	CH₂	H	H	ch₂c₆h₅
9.261	0	CH	NOz	CHj	H	H	Í-C3H7
9.262	0	CH	NOz	CHz	H	H	ch₃
9.263	0	CH	NOz	CHz	H	H	CHzCOzCzHg
9.264	0	CH	NOz	CHz	H	H	CHzC₆H₅
9.265	0	CH	NOz	CHz	H	H	CgHs
9.266	0	CH	NO_Z	CHz	H	H	CHzCH=CH₂
9.267	1	CH	NOz	CH₂	H	H	C_SH_S
9.268	1	CH	NOz	CH₂	H	H	CHzC₆H₅
9.269	2	CH	NO_a	CHz	H	H	C_eH_s
9.270	2	CH	NOz	CH_Z	H	H	CHzC₆H₅

-94CZ 295996 B6

Tabulka 10

Sloučenina č. Π Y Re Fyzikální údaje

10.1	NOa	ch₃
10.2	NO₂	CaH₅
10.3	NO₂	n-C₃H₇
10.4	NOa	j-CaHjr
10.5	NOa	n-C₄H₉
10.6	NO₂	t”C₄Hg
10.7	NO₂	qtóo-CgHs
10.8	NO₂	CH₂C₆H_S
10.9	NO₂	CH₂CsH₄-4-C H₃
10.10	NO₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
10.11	NO₂	CHaC₆H₄-4-CI
10.12	NO₂	CH₂C₆H₄-4-NOa
10.13	NO₂	CHa-2-furyl
10.14	NOa	CH₂-2*thienyí
10.15	NOa	C_eH_s
10.16	NO₂	C₆H₄-4-CH₃
10.17	NOa	C₆H₄-4-OCH₃
10.16	NO₂	C₆H₄-4-CI
10.19	NO₂	C$H₄-4-NO₂
10.20	NOa	CH₂CH=CH₂
10.21	NOa	ch₂c=ch
10.22	NOa	CH₂CH=CHC₆H_s
10.23	NOa	CHaCsCCeHs
10.24	NOa	sch₃
10.25	NO₂	SCaHs
10.26	NO₂	S-n-C₃H₇

-95 CZ 295996 B6

10.27	0	no₂
10.28	0	no₂
10.29	0	no₂
10.30	0	no₂
10.31	0	no₂
10.32	0	no₂
10.33	0	no₂
10.34	0	no₂
10.35	0	no₂
10.36	0	no₂
10.37	0	no₂
10.38	0	no₂
10.39	0	no₂
10.40	0	no₂
10.41	0	no₂
10.42	0	no₂
10.43	0	no₂
10.44	0	NO_a
10.45	0	no₂
10.46	0	no₂
10.47	0	no₂
10.48	1	no₂
10.49	1	no₂
10.50	1	no₂
10.51	1	no₂
10.52	1	no₂
10.53	1	no₂
10.54	1	no₂
10.55	1	no₂
10.56	1	no₂

S-Í-C3H7

S-n-C₄H₉

S-t-C₄H₉

S- QtóoCaHg

SCH₂C_eH₅SCH₂C₆H4-4-CH3 SCH₂C_sH₄-4-OCH₃SCH₂C₆H4-4-CI SCH₂C_eH₄-4-NO₂

SCH₂-2-furyl

SCH₂-2-thienyl

SC₆H_s

S Cg H4-4-CH3 SC₆H₄-4-OCH₃

SC₆H4-4-CI

SC₈H₄-4-NO₂

SCH₂CH=CH₂sch₂c=ch SCH₂CH=CHC₆H_ssch₂c=cc₆h₅

ch₃

CaHs n-C₃H₇ i-C₃H₇

ΓΊ-Ο₄Η₉ t-C4H₉

CH₂C₆H₅

CH₂C₆H4-4-CH₃

-96CZ 295996 B6

10.57	1	no₂	CH₂C_sH₄-4-OCH₃
10.58	1	no₂	CH₂C₆H₄-4-CÍ
10.59	1	no₂	CH_zC₆H₄-4-NO₂
10.60	1	NO_a	CH₂-2'furyl
10.61	1	NOa	CH₂-2-thienyl
10.62	1	NO₂	CgHs
10.63	1	no₂	C₆H₄“4-CH₃
10.64	1	no₂	C₆H₄-4-OCH₃
10.65	1	NO₂	CeH₄-4-CI
10.66	1	no₂	C₆H₄-4-NO₂
10.67	1	no₂	CH₂CH=CH₂
10.68	1	no₂	CHsCsCH
10.69	1	NOa	CH_aCH=CHC₆H₅
10.70	1	NOa	CHaCsCCfiHs
10.71	2	NO₂	CH₃
10.72	2	NO₂	c₂h₅
10.73	2	NO₂	n-C₃H₇
10.74	2	NOa	i-C₃H₇
10.75	2	NO₂	n-C₄H₉
10.76	2	NOa	t-C₄H₉
10.77	2	NOa	Qklo.C₃H₅
10.78	2	NO₂	CH₂C₆H_s
10.79	2	NO₂	CH₂C₆H₄-4-CH₃
10.80	2	no₂	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
10.81	2	NO_Z	CH₂C_eHr4-CI
10.82	2	NO₂	CH₂C₆H₄-4-NO₂
10.83	2	NO_a	CH₂-2-furyl
10.84	2	no₂	CH₂-2-thienyl
10.85	2	NOa	CgHj
10.86	2	no₂	CeH₄-4-CH₃
10.87	2	NO₂	C₆H₄-4-OCH₃
10.88	2	NOa	C₆H₄-4-CI
10.89	2	no₂	C₈H₄-4-NO₂

-97CZ 295996 B6

10.90	2	no₂	CH₂CH=CH_z
10.91	2	no₂	ch₂c=ch
10.92	2	no₂	CH₂CH=CHC6H_s
10.93	2	no₂	CH₂OCC_sH₅
10.94	0	no₂	ch₂sch₃
10.95	0	no₂	ch₂sc₂h₅
10.96	0	no₂	CHaS-n-CsH?
10.97	0	no₂	CH2S-Í-C3H7
10.98	0	no₂	CH₂S-n-C₄H₉
10.99	0	no₂	CH₂S-t-C₄H₉
10.100	0	no₂	CHsS-QkkrCaHg
10.101	0	no₂	CH₂SCH₂C_sH₅
10.102	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-CH₃
10.103	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-OCH₃
10.104	0	no₂	CH₂SCH_aC₆H₄-4-CI
10.105	0	no₂	CH₂SCH₂C₆H₄-4-NO₂
10.106	0	no₂	CHaSCH₂-2-furyl
10.107	0	no₂	CH₂SCH₂-2-thienyl
10.108	0	no₂	CH₂SC₆H₅
10.109	0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-CH₃
10..110	0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-OCH₃
10.111	0	no₂	CH_žSC_$H₄-4-CI
10.112	0	no₂	CH₂SC₆H₄-4-NO₂
10.113	0	NOz	ch₂sch₂ch=ch₂
10.114	0	no₂	CH₂SCH₂CsCH
10.115	0	no₂	ch₂sch₂ch=chc₆h₅
10.116	0	no₂	ch₂sch₂occ₆h₅
10.117	0	no₂	CH, _n,NO,
10.118	0	CN	ch₃
10.119	0	CN	c₂h₅

-98CZ 295996 B6

10.120	CN	n-C₃H₇
10.121	CN	i-C₃H₇
10.122	CN	n-C₄H₉
10.123	CN	t~C₄Hg
10.124	CN	Qklo<ř₃H₅
10.125	CN	CH₂CeH5
10.126	CN	CH₂CeH₄-4-CH₃
10.127	CN	CH₂C₆H4-4-OCH₃
10.128	CN	CH₂C₆H₄-4-CI
10.129	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
10.130	CN	CH_r2-furyl
10.131	CN	CH₂-2-thíenyl
10.132	CN	C₆H₅
10.133	CN	C₆H₄-4-CH₃
10.134	CN	C₆H₄-4-OCH₃
10.135	CN	C₆H₄-4-CI
10.136	CN	C₆H₄-4-NO₂
10.137	CN	ch₂ch=ch₂
10.138	CN	CH_aC=CH
10.139	CN	CH₂CH=CHC₆H₅
10.140	CN	CHaCsCCaHg
10.141	CN	SCK₃
10.142	CN	SCaHs
10.143	CN	S-n-C₃H₇
10.144	CN	S-i-CsH?
10.145	CN	S-n-C₄H₉
10.146	CN	S-t-C₄H₉
10.147	CN	S-qMoc₃H₅
10.148	CN	SCH₂C₆H_s
10.149	CN	SCH₂C_sH₄-4-CH₃
10.150	CN	SCH₂C₆H₄-4-OCH₃
10.151	CN	SCH₂C₆H₄-4-CI
10.152	CN	SCH₂C₆H4-4-NO₂

-99CZ 295996 B6

10.153

10.154

10.155

10.156

10.157

10.158

10.159

10.160

10.161

10.162

10.163

10.164

10.165

10.166

10.167

10.168

10.169

10.170

10.171

10.172

10.173

10.174

10.175

10.176

10.177

10.178

10.179

10.180

10.181

10.182

CN SCH_r2-furyl

CN SCH₂-2-thienyl

CN SC_eH_s

CN SC_eH₄-4-CH₃

O CN SC_eH₄-4-OCH₃

O CN SC₈H₄-4-Cl

O CN SC_sH₄M-NO₂

O CN SCH₂CH=CH₂

O CN SCHaCsCH

O CN SCH₂CH=CHC₆H_s

O CN SCH₂CsCC₆H₅

CN C₂H₅

CN n-C₃H?

CN Í-C3H7

CN n-C₄H₉

CN t-C₄H₉

CN cykIn-C₃H₅

CN CH₂C₆H₅

CN CH₂C₆H₄-4-CH₃

CN CH₂C₆H₄-4-OCH₃

CN CH₂C₆H₄-4-CI

CN CH₂C₆H₄-4-NO₂

CN CH₂-2-furyl

CN CH₂-2-thienyl

CN C₆K₅

CN C₈H₄-4-CH₃

CN C_eH₄-4-OCH₃

CN C₆H₄-4-CI

-100CZ 295996 B6

10.183	1	CN	C₆H₄-4-NO₂
10.184	1	CN	ch₂ch=ch₂
10.185	1	CN	CH₂CsCH
10.186	1	CN	CH₂CH=CHCeH₅
10.187	1	CN	CH₂OCC₆H₅
10.188	2	CN	ch₃
10.189	2	CN
10.190	2	CN	n-C₃H₇
10.191	2	CN	i-C₃H₇
10.192	2	CN	n-C₄K₉
10.193	2	CN	t-C₄H₉
10.194	2	CN	cykto -C₃K_S
10.195	2	CN	ch₂c₆h_s
10.196	2	CN	C H₂C₆H₄-4-C H_a
10.197	2	CN	CH₂C₆H₄-4-OCH₃
10.198	2	CN	CH₂CeH₄-4-CI
10.199	2	CN	CH₂C₆H₄-4-NO₂
10.200	2	CN	CH₂-2-furyl
10.201	2	CN	CH₂-2-thÍenyl
10.202	2	CN	C₆H₅
10.203	2	CN	C₆H₄-4-CH₃
10.204	2	CN	C₆H₄-4-OCH₃
10.205	2	CN	C$H₄-4-CI
10.206	2	CN	C₆H₄-4-NO₂
10.207	2	CN	ch₂ch=ch₂
10.208	2	CN	CH₂CsCH
10.209	2	CN	ch₂ch=chc₈h₅
10.210	2	CN	ch₂occ₈h_s
10.211	0	CN	ch₂sch₃
10.212	0	CN	ch₂sc₂h₅
10.213	0	CN	CH₂S-n-C₃H₇
10.214	0	CN	CH₂S-i-C₃H₇
10.215	0	CN	CH₂S-n-C₄H₉

- 101 CZ 295996 B6

10.216	0	CN
10.217	0	CN
10.218	0	CN
10.219	0	CN
10.220	0	CN
10.221	0	CN
10.222	0	CN
10.223	0	CN
10.224	0	CN
10.225	0	CN
10.226	0	CN
10.227	0	CN
10.228	0	CN
10.229	0	CN
10.230	0	CN
10.231	0	CN
10.232	0	CN
10.233	0	CN
10.234	0	CN

CH₂S-t-C₄H₉

CH₂S- cykloCsHs

CH₂SCH₂C₆H_s

CH₂SCH₂C₉H₄-4-CH₃

CH₂SCH2C_eH₄-4-OCH₃

CH₂SCH₂C_eH₄-4-CI

CH₂SCH₂C_sH₄-4-NO₂

CH₂SCH_r2-furyl

CH₂SCH₂-2-triieny!

CH₂SC₆H₅

CH₂SC₆H₄-4-CH₃

CH₂SC₆H₄-4-OCH₃

CH₂SC₆H₄-4-CI

CH₂SC₆H₄-4-NO₂ch₂sch₂ch=ch₂

CH₂SCH₂CsCH

CH₂SCH₂CH=CHC₆H₅ch₂sch₂c=cc₆h₅

-102CZ 295996 B6

Tabulka 11

Sloučenina č. strukturní vzorec

Fyzikální údaje

11.1

11.2

132-135°

92-93°

- 103CZ 295996 B6

11.8

11.9

11.10

11.11

11.12

11.13

11.14

- 104CZ 295996 B6

Tabulka 12 ^nJ/

Sloučenina č.	X	Y	z Fyzikální údaje
12.1	N	no₂	NH
12.2	N	CN	NH
12.3	CH	no₂	NH
12.4	N	no₂	N-CH₃
12.5	N	CN	n-ch₃
12.6	CH	no₂	n-ch₃
12.7	N	no₂	ch₂
12.8	N	CN	ch₂
12.9	CH	NO_Z	ch₂
12.10	N	no₂	s
12.11	N	CN	s
12.12	CH	NO₂	s

Tabulka 13

Sloučenina č.	X	Y	Z	R,	R₂ Fyzikální údaje
13.1	N	no₂	n-ch₃	ch₃	Η
13.2	Ν	CN	n-ch₃	ch₃	H
13.3	CH	NOj	n-ch₃	ch₃	Η
13.4	N	NO₂	n-ch₃	CzHg	H
13.5	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	H
13.6	CH	no₂	n-ch₃	c₂h₅	Η

-105 CZ 295996 B6

13.7	N	NO_Z	N-CH₃	H	Η
13.8	N	CN	n-ch₃	H	Η
13.9	CH	no₂	n-ch₃	H	Η
13.10	N	no₂	n-ch₃	ch₃	ch₃
13.11	N	CN	n-ch₃	ch₃	ch₃
13.12	CH	no₂	n-ch₃	ch₃	ch₃
13.13	N	no₂	n-ch₃	CaH_s	CH_a
13.14	N	CN	n-ch₃	c₂h₅	ch₃
13.15	CH	no₂	n-ch₃	c₂h_s	ch₃
13.16	N	no₂	n-ch₃	Η	ch₃
13.17	N	CN	n-ch₃	Η	ch₃
13.18	CH	NOa	n-ch₃	Η	ch₃
13.19	N	NOa	CH₂	ch₃	Η
13.20	N	CN	CH₂	ch₃	H
13.21	CH	N0₂	ch₂	ch₃	Η
13.22	N	NOa	CH₂	c₂h_s	Η
13.23	N	CN	CH₂	CaHg	Η
13.24	CH	NOa	CH_Z	c₂h₅	Η
13.25	N	NOa	CH₂	H	Η
13.26	N	CN	CH_a	Η	Η
13.27	CH	NO_a	CHa	Η	Η

Průmyslová využitelnost

Předkládaný vynález nabízí nové způsoby přípravy sloučenin obecného vzorce I, které dosud vyžadovaly jako výchozí látku mimo jiné 2-chlor-5-chlormethylthiazol. Ten je však při přímém kontaktu škodlivý, a je proto potřeba tuto sloučeninu nahradit neškodnými sloučeninami. Tohoto cíle bylo dosaženo pomocí způsobu přípravy v souladu s předkládaným vynálezem.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Způsob přípravy oxadiazinového derivátu obecného vzorce I

N-Y ve kterém

Y znamená nitroskupinu nebo kyanoskupinu,

R₃ znamená atom vodíku nebo nesubstituovanou či skupinou R₄ substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a

R₄ znamená nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž heteroarylovou skupinou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, vyznačující se tí m , že se

a) sloučenina obecného vzorce II (II) , ve kterém symboly Y, a R₃ nabývají významů definovaných pro obecný vzorec I, n je 0, 1 nebo 2,

R₆ znamená nesubstituovanou nebo skupinou R₈ substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R₈ substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R₈ substituovanou alkynylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu,

-107CZ 295996 B6 jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, heteroarylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, skupinu SR₇, skupinu (alkylen) SH obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů v alkylenové části nebo skupinu (alkylen)SR₇ obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů v alkylenové části,

R₇ znamená nesubstituovanou nebo skupinou R4 substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R4 substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo skupinou R4 substituovanou alkynylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou nebo nafitylovou skupinu, jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, heteroarylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, nebo oxadiazinovou skupinu obecného vzorce III (III), ve kterém symboly Y a R₃ nabývají významů definovaných pro obecný vzorec II, a

Rs znamená nesubstituovanou nebo mono- až trisubstituovanou fenylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, jejichž substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž heteroarylovou skupinou je pěti- až sedmičlenná aromatická skupina s jedním až třemi, včetně, kruhovými heteroatomy zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy dusíku, kyslíku a síry, skupinu -COOH, skupinu -COOM, kde

M znamená atom alkalického kovu, nebo -COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, podrobí reakci s chloračním činidlem nebo se

- 108CZ 295996 B6 bl) nejprve podrobí thiazolový derivát obecného vzorce IV ve volné formě nebo ve formě soli, kde symboly R_fl a n nabývají významů definovaných pro obecný vzorec II a Xi je odstupující skupina, reakci v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze, s oxadiazinovým derivátem obecného vzorce V (V), ve kterém symboly R₃ a Y nabývají významů definovaných pro obecný vzorec I, a b2) dále se takto získaný oxadiazinový derivát obecného vzorce II, s nebo bez izolace meziproduktu, podrobí reakci s chloračním činidlem.
2. Použití oxadiazinového derivátu obecného vzorce II definovaného v nároku 1 pro přípravu oxadiazinového derivátu obecného vzorce I definovaného v nároku 1.