FI76080C - Foerfarande foer framstaellning av furanderivat. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av furanderivat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI76080C FI76080C FI820554A FI820554A FI76080C FI 76080 C FI76080 C FI 76080C FI 820554 A FI820554 A FI 820554A FI 820554 A FI820554 A FI 820554A FI 76080 C FI76080 C FI 76080C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- furanderivat
- dimethylamino
- furanylmethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N 0.000 claims description 3
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 4
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 nitrovinyl Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFUDFHQLZYUZDC-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]-n-methyl-2-nitroethenamine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(NC)SCC1=CC=C(CN(C)C)O1 LFUDFHQLZYUZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940122957 Histamine H2 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNJSCRNVDDKPSI-UHFFFAOYSA-N [5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methanethiol;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN(C)CC1=CC=C(CS)O1 QNJSCRNVDDKPSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000003485 histamine H2 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
j 76080
Furaanijohdoksen valmistusmenetelmä. - Förfarande för framställning av furanderivat.
Tämän keksinnön kohteena on furaanijohdoksen valmistusmenetelmä .
Nimellä ranitidiini tunnettu kaavan (I) mukainen furaanijoh-dos xx r
Me2NCH2^ CT CH2SCH2 CH2 NHCNHMe ( j) on esitetty brittiläisessä patenttijulkaisussa 1565966 tehokkaana ja selektiivisenä h^-antagonistina.
Oheinen keksintö tuo esiin kaavan (I) mukaisen ranitidiinin valmistusmenetelmän, jossa kaavan (II) mukainen yhdiste chn°2 , J~\ I ,irl
Me2NCH2/^0/VCH2SCNHMe saatetaan reagoimaan atsiridiinin kanssa.
Reaktio voidaan suorittaa ilman liuotinta tai parhaiten, kun mukana on sopivaa liuotinta, esimerkiksi vettä, dimetyyli- 2 76080 formamidia, eetteriä, kuten tetrahydrofuraania tai alkanolia, kuten metanolia tai etanolia. Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti lämpötilavälillä 20 - 100°C, parhaiten korotetussa lämpötilassa, esimerkiksi 60 - 100°C:ssa.
Menetelmä on uusi ja hyödyllinen tapa valmistaa ranitid iin ia. Sen etuna on, että tiolin kehittyminen jää pois. Koska on välttämätöntä estää tällaisten tiolien vapautuminen ympäristöön ja koska tämä vaatii käyttökustannuksiltaan kalliin erity is laitteiston käyttöä, menetelmällä, johon ei liity tiolin kehittymistä, on merkittävä etu.
Kaavan (II) mukainen välituote, so. l-//5-/(dimetyyliamino)me-tyyli/-2-furanyylimetyyli/tio/-N-metyyli-2-nitroeteeniamiin i, on uusi yhdiste ja muodostaa keksinnön erään osan. Keksinnön mukaisen menetelmän lisäetuna on, että kaavan (II) mukaista yhdistettä voidaan helposti valmistaa puhtaassa kiteisessä muodossa.
Kaavan (II) mukainen yhdiste voidaan valmistaa saattamalla kaavan (III) mukainen tioli
Me 2NCH 2^Nr^ CH2SH (IE) reagoimaan kaavan (IV) mukaisen nitrovinyytijphddksen = kanssa L-CNHMe i chno2 jossa L on poistuva yhmä, kuten alkyylitio, esimerkiksi metyylitio. Reaktio suoritetaan parhaiten huoneen lämpö-
II
3 76080 tilassa liuottimen, esimerkiksi veden, tetrahydrofuraanin tai alkanolin, kuten metanolin läsnäollessa ja inertissä kaasukehässä, esimerkiksi typen alla. Kaavan (II) mukainen yhdiste voidaan haluttaessa eristää ja käyttää happoadditio-suolana, esimerkiksi oksalaattina tai hydrokloridina.
Tioli (III) voidaan käyttää suoraan tai se voidaan kehittää in situ happoadditiosuolasta, kuten oksalaattisuolasta (1:1) käsittelemällä emäksellä, esimerkiksi vesipitoisella kaliumhydroksidilla.
Välituote (III) voidaan valmistaa brittiläisessä patenttijulkaisussa 2067991A kuvatulla tavalla.
Saatu kaavan (I) mukainen furaanijohdos voidaan haluttaessa muuntaa happoatditiosuolaksi, esimerkiksi hydrokloridiksi, käyttämällä tavanomaisia menetelmiä. Siten esimerkiksi kyseeseen tulevat määrät vapaata kaavan (I) mukaista emästä ja happoa, esimerkiksi suolahappoa, voidaan sekoittaa sopivassa liuottimessa (liuottimissa) esimerkiksi alkoholissa, kuten etanolissa, tai esterissä, kuten etyyliase-taat issa.
Keksintöä on havainnollistettu seuraavalla valmistusesi-merkillä ja esimerkeillä:
Valmistusesimerkki 1-//5-/(dimetyyliamino)metyyli/-2-furanyylimetyyli/tio/-N-metyyli-2-nitroeteenjämiini
Kaliumhydroksidin (1,12 g) liuos vedessä (2 ml) lisättiin huoneen lämpötilassa ja typpikaasukehässä 5 — /(dimetyyliamino )metyyli/-2-furaanimetaanitiolioksalaatin (1:1) (2,61 g) ja N-metyyli-(1-metyylitio)-2-nitroeteeniamiinin (2,48 g) sekoitettuun seokseen vedessä (10 ml). 5 tunnin kulutiblia erotettiin kiinteä aine suodattamalla, pestiin 4 76080 vedelllä ja kuivattiin, jolloin saatiin otsikkoyhdistettä (2,20 g), sp. 101-103°C. Etanolista kiteytetyn näytteen sulamispiste oli 100 - 102°C,
Saatu: C, 48,4; H, 6,3; N, 15,2; C11H17N3°3S» lask’.: C» 48*7i H> 6,3; N» 15*5 %
Esimerkki 1 N-/2-//5-/(dimetyyliamino)metyyli/-2-furanyylimetyyli/-tio/etyyli/-N'-metyyli-2-nitro-1.1-eteenidjämiini 1-//5-/(dimetyyliamino)metyyli/-2-furanyylimetyyli/-tio/-N-metyyli-2-nitroeteeniamiinin (1,2 g) ja atsiridiinin (0,25 g) seosta vedessä (2 ml) kuumennettiin 98-100°C:ssa sekoittaen, kunnes kiinteä aine oli liuennut. Liuosta kuumennettiin vielä 10 minuuttia ja sen jälkeen haihdutettiin tyhjiössä, öljymäinen jäännös kromatografoitiin (silika/meta-noli - 0.88 ammoniakki 79:1) ja kyseeseen tuleva eluaatti haihdutettiin tyhjiössä. jolloin saatiin öljyä (0,89 g).
Tämä liuotettiin 4-metyylipentan-2-oniin (3 ml) ja eronnut kiinteä aine erotettiin suodattamalla, pestiin 4-metyyli-pentan-2-onilla ja isopropyyliasetaatilla ja kuivattiin, jolloin saatiin otsikkoyhdistettä (0,61 g), sp. 66,5-68°C. Sulamispiste ei laskenut sekoitettaessa näytteen kanssa, joka oli valmistettu brittiläisen patenttijulkaisun 1565966 esimrkin 15 menetelmällä.
Esimerkki 2 N-/2-//5-(/(dimetyyliamino)metyyli/-2-furanyylimetyyli/- tio/etyyli/-Nl-metyyli-2-nitro-l,l-eteenidiamiini 1-//5-/(dimetyyliamino)metyyli/-2-f uranyylimetyyli/-tio/-N-metyyli-2-nitroeteeniamiinin (1,2 g) ja atsiridiinin (0,25 g) seosta etanolissa (3 ml) kumennettiin refluksoiden höyryhautee11a 0,5 minuuttia. Ruskea liuos haihdutettiin tyhjiössä. öljymäinen jäännös kromatografoitiin (silika/me-
II
3 76080 tanoli-0.88 ammoniakki 79:1), ja kyseeseen tuleva eluaatti haihdutettiin tyhjiössä, jolloin saatiin keltaista öljyä (0,85 g). Tämä öljy liuotettiin kuumaan 4-metyylipentan-2-oniin (3 ml). Liuos jäähdytettiin, jolloin saostui otsikko-yhdiste (0,52 g), jonka NMR-spektri oli identtinen edellisen esimerkin tuotteen kanssa.
Esimerkki 3 N-/2-//5-/(dimetyyliamino)metyyli/-2-furanyylimetyyli/- tio/etyyli/-Nl-metyyli-2-nitro-l.l-eteenidiamiini l-//5-/(dimetyyliamino)metyyli/-2-furanyylimetyyli/-tio/-N-metyyli-2-nitroeteeniamiinin (0,27 g) ja atsiridiinin (0,1 g) seosta kuumennettiin 3 minuuttia 98-100°C:ssa, jolloin saatiin vaaleanruskea Öljy, joka muodostui otsikko-yhdisteestä . TLC, silika/metanoli-0.88 ammoniakki (79:1),
Rp 0,45, vastasi tuotetta, joka oli valmistettu brittiläisen patenttijulkaisun 1565966 esimerkin 15 menetelmällä.
Claims (8)
1. Menetelmä kaavan (I) mukaisen ranitidiinin valmistamiseksi CHNCL· J/K Me2NCH2/V-0^'CH2SCH2CH2NHCNHMe (I) tunnettu siitä, että kaavan (II) mukainen yhdiste CHNOo r\ I Me2NCH2^^0^^CH2SCNHMe (ID saatetaan reagoimaan atsiridiinin kanssa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se suoritetaan sopivan liuottimen läsnäollessa.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuotin on vesi tai alkanoli.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se suoritetaan lämpötilassa välillä 20 ja 100°C.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että menetelmä suoritetaan lämpötilassa välillä 60 - 100°C. 76080 7
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan (I) mukainen yhdiste muunnetaan happoadditiosuolaksi.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että happoadditiosuola on hydrokloridi.
8 76080
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8105454 | 1981-02-20 | ||
| GB8105454 | 1981-02-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI820554L FI820554L (fi) | 1982-08-21 |
| FI76080B FI76080B (fi) | 1988-05-31 |
| FI76080C true FI76080C (fi) | 1988-09-09 |
Family
ID=10519857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI820554A FI76080C (fi) | 1981-02-20 | 1982-02-19 | Foerfarande foer framstaellning av furanderivat. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4399293A (fi) |
| EP (1) | EP0059082B1 (fi) |
| JP (1) | JPS57154180A (fi) |
| KR (1) | KR850001934B1 (fi) |
| AR (1) | AR226777A1 (fi) |
| AT (1) | ATE11536T1 (fi) |
| DE (1) | DE3262080D1 (fi) |
| ES (1) | ES509777A0 (fi) |
| FI (1) | FI76080C (fi) |
| PT (1) | PT74459B (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK162525C (da) * | 1983-07-15 | 1992-03-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Fremgangsmaade til fremstilling af ranitidin-hydroklorid |
| DE3444156A1 (de) * | 1984-12-04 | 1986-06-05 | Xaver Fendt & Co, 8952 Marktoberdorf | Bremseinrichtung fuer anhaenger von zugmaschinen |
| US5686588A (en) * | 1995-08-16 | 1997-11-11 | Yoo; Seo Hong | Amine acid salt compounds and process for the production thereof |
| US6967523B2 (en) * | 2000-11-21 | 2005-11-22 | Mosaid Technologies Incorporated | Cascaded charge pump power supply with different gate oxide thickness transistors |
| CN102010388B (zh) * | 2009-09-04 | 2012-09-05 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 雷尼替丁的制备方法 |
| CN102010389B (zh) * | 2009-09-04 | 2012-11-14 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 一种制备盐酸雷尼替丁的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
| JPS56103171A (en) * | 1980-01-08 | 1981-08-18 | Glaxo Group Ltd | Manufacture of furan derivative |
-
1982
- 1982-02-19 ES ES509777A patent/ES509777A0/es active Granted
- 1982-02-19 US US06/350,414 patent/US4399293A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-19 PT PT74459A patent/PT74459B/pt unknown
- 1982-02-19 AT AT82300852T patent/ATE11536T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-19 EP EP82300852A patent/EP0059082B1/en not_active Expired
- 1982-02-19 DE DE8282300852T patent/DE3262080D1/de not_active Expired
- 1982-02-19 FI FI820554A patent/FI76080C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-02-19 AR AR288492A patent/AR226777A1/es active
- 1982-02-20 JP JP57026720A patent/JPS57154180A/ja active Granted
- 1982-02-20 KR KR8200755A patent/KR850001934B1/ko active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0059082A1 (en) | 1982-09-01 |
| EP0059082B1 (en) | 1985-01-30 |
| ES8307236A1 (es) | 1983-02-01 |
| ATE11536T1 (de) | 1985-02-15 |
| PT74459B (en) | 1984-10-09 |
| AR226777A1 (es) | 1982-08-13 |
| KR850001934B1 (ko) | 1985-12-31 |
| JPS57154180A (en) | 1982-09-22 |
| KR830009077A (ko) | 1983-12-17 |
| JPH0339064B2 (fi) | 1991-06-12 |
| FI820554L (fi) | 1982-08-21 |
| FI76080B (fi) | 1988-05-31 |
| ES509777A0 (es) | 1983-02-01 |
| US4399293A (en) | 1983-08-16 |
| DE3262080D1 (en) | 1985-03-14 |
| PT74459A (en) | 1982-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sugimoto et al. | Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts | |
| FI76080C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av furanderivat. | |
| KR940010179B1 (ko) | 니트로 에텐 유도체의 제조방법 | |
| FI81571B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)-metyl/-2-furanylmetyl/tio/-etyl/-n'-metyl- 2-nitro-1,1-etendiamin. | |
| FI63753C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av kristallint simetidin. | |
| FI84060B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. | |
| EP0299034B1 (en) | Process for the preparation of compounds with antiulcer action | |
| Okajima et al. | Synthesis and reaction of 2‐imino‐1, 3‐thiazetidines and 2‐imino‐1, 3‐dithietanes | |
| FI80450B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/-tio/etyl/-n'metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. | |
| GB2067991A (en) | Process for the Preparation of a Furan Derivative | |
| FI90419B (fi) | Menetelmä 1- 2-/5-dimetyyliaminometyyli-2-(furyylimetyylitio)etyyli/ amino-1-metyyliamino-2-nitroeteenin ja sen hydrokloridin valmistamiseksi | |
| Kutschy et al. | Synthesis of 2-substituted 5-arylidenethiazolin-4-ones from α, β-unsaturated acyl isothiocyanates | |
| US4460506A (en) | Nitrovinyl aziridine derivative | |
| FI70026B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4-ureido-oxazafosforiner | |
| US4497961A (en) | Process for the preparation of ranitidine | |
| KR870000165B1 (ko) | N-[2-[[[5-(디메틸아미노)-메틸-2-푸라닐]메틸]티오]에틸]-n'-메틸-2-니트로-1,1-에텐디아민의 제조방법 | |
| FI84059C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. | |
| SK23199A3 (en) | Process for the preparation of nizatidine | |
| KR840002002B1 (ko) | 아지리딘 유도체의 제조방법 | |
| GB2217713A (en) | Preparation of ranitidine | |
| GB1565968A (en) | N-(2-mercaptoethyl)-n'-methyl-2-nitro-1,1-ethenediamines | |
| Fukada et al. | Synthesis of Macrocyclic Bis (dithiocarbonic ester) s and Bis (thiocarbamate) s from Diethylene, Triethylene, and Tetraethylene Glycols. | |
| GB2119791A (en) | Aziridine derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: GLAXO GROUP LIMITED |