CZ301539B6 - Zpusob prípravy thiazolových sloucenin a meziprodukty a produkty tohoto zpusobu - Google Patents

Abstract

Zpusob prípravy sloucenin obecného vzorce II, tak že se sloucenina obecného vzorce IV, ve volné forme nebo ve forme soli, podrobí, v prítomnosti nebo neprítomnosti báze, reakci se slouceninou obecného vzorce V, sloucenina obecného vzorce II a meziprodukty obecného vzorce IV a VII.

Description

Způsob přípravy thiazolových sloučenin a meziprodukty a produkty tohoto způsobu

Oblast techniky

Předkládaný vynález se týká nového způsobu přípravy thiazolových sloučenin, které lze použít pro přípravu 2-chlorthiazolových sloučenin bez použití 2-chlor_5-chlormethylthiazolu jako výchozí látky.

Dosavadní stav techniky

Způsoby přípravy derivátů thiazolu jsou popsány v EP 192 060, EP 471 372, EP 376 279 a EP 285 985, a tyto způsoby lze použít pro přípravu níže definovaných sloučenin obecného vzorce 1.

Všechny tyto způsoby však vycházejí z 2-chlor-5-chlormethylthiazolu, který je korozivní, vyvolává přecitlivělost a má nepříjemný zápach. Proto je žádoucí nalézt alternativní způsoby a výchozí látky pro výrobu níže definovaných sloučenin obecného vzorce I, a vyhnout se tak použití 2chlor-5-chlormethylthiazolu.

Podstata vynálezu

Předkládaný vynález se proto týká způsobu přípravy sloučeniny obecného vzorce II

ve kterém n je 0,1 nebo 2,

Y je nitroskupina nebo kyanoskupina,

R₃ je atom vodíku nebo nesubstituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku,

R< je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová, naftylová nebo heteroarylová skupina, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry, a jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogen43 alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,

R« je nesubstituovaná nebo skupinou R$ substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomy uhlíku, nesubstituovaná nebo skupinou R« substituovaná alkenylová skupina obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, nesubstituovaná nebo skupinou Rg substituovaná alkynylová skupina so obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová nebo naftylová skupina,

-ICZ 301539 B6 přičemž jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halo5 genalkoxyskupíny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, heteroarylová skupina, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi io heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry, skupina SR?, skupina (alkylen)SH obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo skupina (alkylen)SR? obsahující 1 až 8 atomů uhlíku,

R? je nesubstítuovaná nebo skupinou R^ substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, nesubstítuovaná nebo skupinu R4 substituovaná alkenylová skupina obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, nesubstítuovaná nebo skupinou R4 substituovaná alkynylová skupina obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, nesubstítuovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová nebo naftylová skupina, přičemž jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halo25 genalkoxyskupíny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, heteroarylová skupina, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi 30 heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry, nebo skupina obecného vzorce III

(III), ve kterém jsou Y a R3 definovány stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce II, a

Rg je nesubstítuovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová, naftylová nebo heteroarylová 40 skupina, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry, a jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující l až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo heteroarylové skupiny, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry,

-2Cl 301539 B6 skupina -COOH, skupina -COOM, kde M je atom alkalického kovu, nebo skupina-CCKXi-Cr-alkyl, zahrnujícího stupně, při nichž se sloučenina obecného vzorce IV

ve kterém R« a n jsou definovány stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce II a Xi je odstupující skupina, ve volné formě nebo ve formě soli, podrobí, v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze, reakci se sloučeninou obecného vzorce V

H

R_s

ÍV), ve které jsou Y a R₃ definovány stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce II.

Vynález se rovněž týká produktů tohoto způsobu, tj. sloučenin obecného vzorce II.

Sloučeniny obecného vzorce II jsou výhodnými výchozími látkami pro výrobu sloučenin obecné25 ho vzorce I

ve kterém X je atom dusíku, Z je skupina NR₃, Ri a R₂ společně tvoří můstek -CH₂-O~CH2-, 30 a Y a R₃ jsou definovány stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce II výše, způsobem, který zahrnuje reakci sloučeniny obecného vzorce 11 s chloračním činidlem, přičemž tato reakce se může provádět po provedení způsobu podle vynálezu s nebo bez izolace meziproduktu v podobě sloučeniny obecného vzorce Π.

Předmětem vynálezu je dále výše uvedený způsob výroby sloučeniny obecného vzorce II, při němž se výše definovaná sloučenina obecného vzorce IV připraví buď reakcí sloučeniny vzorce VI 40

S

(VI)

-3CZ 3U1539 B6 se sloučeninou obecného vzorce R$X₂, ve které je definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce IV výše a X₂ je odstupující skupina, za vzniku sloučeniny obecného vzorce VII

ve které je Ró definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce Π výše, a reakcí sloučeniny obecného vzorce VII se sloučeninou obecného vzorce QXi, ve které Q je kyselá skupina, s výhodou anorganická kyselá funkční skupina, zejména skupina SO₂Xi, a Xi je definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce IV výše, za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV, ve které n je 0, která se může, pokud je to žádoucí, dále převést na sloučeninu obecného vzorce IV, ve které n je 1 nebo 2, pomocí oxidačního činidla, jako je peroxid vodíku, is nebo reakcí sloučeniny obecného vzorce VII se sloučeninou obecného vzorce QXi, kde Q je kyselá skupina, s výhodou anorganická kyselá funkční skupina, zejména skupina SO₂X_b a X_t je definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce IV výše, za získání sloučeniny obecného vzorce IV, kde n je 0, a pokud je to žádoucí, dále reakcí sloučeniny obecného vzorce IV, kde n je 0, s oxidačním činidlem, jako je peroxid vodíku, za získání sloučeniny obecného vzorce IV, kde njelnebo2.

Sloučeniny obecného vzorce VII se mohou například získat reakcí sloučeniny obecného vzorce VI se sloučeninou obecného vzorce R$X₂, kde Ró má význam uvedený pro sloučeninu obecného vzorce II a X₂ je odstupující skupina, s výhodou v přítomnosti báze.

Vynález se dále týká meziproduktů obecných vzorců IV a VII. Existující způsoby přípravy sloučenin obecného vzorce I vyžadují jako výchozí látku mimo jiné 2~ohlor-5-chlormethylthiazol. Ten je však při přímém kontaktu škodlivý a je proto potřeba tuto sloučeninu nahradit neškodnými sloučeninami. Tohoto cíle bylo dosaženo pomocí způsobu přípravy v souladu s předkládaným vynálezem.

Pokud není uvedeno jinak, obecné termíny používané výše nebo níže mají význam uvedený níže:

Sloučeniny a skupiny obsahující uhlík všechny obsahují, pokud není definováno jinak, 1 až 8 včetně, s výhodou 1 až 6 včetně, zejména i až 4 včetně, zvláště 1 nebo 2 včetně atomů uhlíku. Atom halogenu je s výhodou atom chloru nebo atom bromu.

Alkylová skupina jako taková a také jako strukturní jednotka jiných skupin a sloučenin, například alkoxyskupiny a alkylthioskupiny, je, ve všech případech s přesným odkazem na počet atomů uhlíku obsažených v příslušné skupině, buď přímý řetězec, tj. methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina nebo hexylová skupina, nebo rozvětvený řetězec, například isopropylová skupina, isobutylová skupina, sek-butylová skupina, tercbutylová skupina, isopentylová skupina, neopentylová skupina nebo isohexylová skupina.

Alkenylová skupina a alkynylová skupina jsou přímé nebo rozvětvené řetězce a obě obsahují dvě, s výhodou jednu, nenasycenou vazbu(y) uhlík-uhlík. Dvojné nebo trojné vazby těchto substituentů jsou odděleny od zbytku sloučeniny obecného vzorce II s výhodou nejméně jedním nasyceným atomem uhlíku. Mezi příklady takových skupin patří allylová skupina, methallylová skupina, but-2-enylová skupina, but-3-enylová skupina, propargylová skupina, but-2-inylová skupina a but-3-inylová skupina.

-4CZ 301539 B6

Cykloalkylová skupina je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylové skupina nebo cyklohexylová skupina, s výhodou cyklopropylová skupina.

Alkylenová skupina, jako taková a také jako strukturní jednotka jiných skupin a sloučenin, jako je skupina (alkylen)SR₇, je, ve všech případech s přesným odkazem na počet atomů uhlíku obsažených v příslušné skupině, buď přímý řetězec, například skupina -CH2CH2-, skupina -CH2CH2CH2- nebo skupina -CH2CH2CH2CH2-, nebo rozvětvený řetězec, například skupina -CH(CH₃)-, skupina -CH(C₂H₅)-, skupina -C(CH₃)r-, skupina -CH(CH₃)CH2- nebo skupina -CH(CH₃)CH(CH₃)-, a také to může být methylenová skupina.

Z fenylové a naftylové skupiny je výhodná fenylová skupina.

Heteroarylová skupina je pětičlenný až sedmičlenný aromatický kruh s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, do které patří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry. Výhodné jsou aromatické pětičlenné a Šestičlenné kruhy, které obsahují jako heteroatom atom dusíku a které mohou, pokud je potřeba, také obsahovat další heteroatom, s výhodou atom dusíku nebo síry, zejména atom dusíku.

Substituovaná fenylová, naftylová a heteroarylová skupina jsou s výhodou substituovány jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Výhodné jsou nesubstituovaná nebo monosubstituovaná, zejména nesubstituovaná fenylová, naftylová a heteroarylová skupina.

Výhodnými výchozími látkami pro přípravu odpovídajících sloučenin obecného vzorce I jsou podle předkládaného vynálezu:

(1) sloučenina obecného vzorce II, kde

Y je nitroskupina;

(2) sloučenina obecného vzorce U, kde

R3 je nesubstituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou nesubstituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku;

(3) sloučenina obecného vzorce II, kde

R4 je nesubstituovaná nebo substituovaná fenylová nebo naftylová skupina nebo heteroaiylová skupina, a substituenty jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou nesubstituovaná fenylová nebo naftylová skupina;

(4) sloučenina obecného vzorce II, kde

R«je nesubstituovaná nebo skupinou Rg substituovaná alkylová skupina obsahující I až

4 atomy uhlíku, fenylová skupina, naftylová skupina, heteroarylová skupina, skupina SR₇, skupina (alkylen)SH obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo skupina (alkylen)SR₇ obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, s výhodou fenylová skupina, naftylová skupina, skupinou R« substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina SR₇, zvláště skupinou Rg substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo zejména fenylová nebo naftylová skupina;

-5CZ 301539 B6 (5) sloučenina obecného vzorce II, kde

R?je nesubstituovaná nebo skupinou substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až

8 atomů uhlíku, fenylová skupina, naftylová skupina, heteroarylová skupina nebo skupina obecného vzorce III uvedeného výše, zejména skupina obecného vzorce III;

(ó) sloučenina obecného vzorce II, kde

Rg je fenylová skupina, naftylová nebo heteroarylová skupina, které jsou buď nesubstituované nebo mono- až trisubstituované, a substituenty jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, nítroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlí15 ku a alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,;

zejména nesubstituovaná fenylová nebo naftylová skupina.

Zvláště výhodné podle předkládaného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce II uvedené v příkladech.

Reakce popsané níže a výše se provádí obvyklým způsobem, například za nepřítomnosti nebo obvykle za přítomnosti vhodného rozpouštědla nebo ředidla nebo jejich směsi, podle situace se pracuje za chlazení, při teplotě místnosti nebo za zahřívání, například pří teplotách v rozmezí od

-80 °C do teploty varu reakčního média, s výhodou při -20 až +150 °C a, pokud je to nezbytné, v uzavřené nádobě, za zvýšeného tlaku, v atmosféře inertního plynu a/nebo za bezvodých podmínek. Zvláště výhodné reakční podmínky jsou zřejmé z příkladů.

Výchozí látky uvedené výše a níže, které mohou být ve volné formě nebo ve formě soli jsou zná30 mé nebo, pokud jsou nové, mohou být připraveny pomocí známých postupů, například podle následujících postupů.

Příprava sloučenin obecného vzorce lze sloučenin obecného vzorce II (Tato příprava není předmětem předkládaného vynálezu.)

Vhodná halogenační činidla jsou například elementární chlor, Javellova voda, polysulfurdichlorid, chlorid siřičitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný nebo směsi dvou nebo více těchto sloučenin, s výhodou elementární chlor, Javellova voda, chlorid siřičitý nebo směsi těchto dvou sloučenin, zejména s výhodou elementární chlor nebo Javellova voda.

Reagenty vzájemně reagují bez přídavku rozpouštědla nebo ředidla. Může být však výhodné přidat rozpouštědlo nebo ředidlo nebo jejich směs, přičemž v tomto případě není jejich množství rozhodující. Příklady vhodných rozpouštědel nebo ředidel jsou: voda, alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, ethylenglykol nebo glycerol; aromatické uhlovodíky, alifatické uhlovodíky a alicyklické uhlovodíky a halogenované uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, mesitylen, tetralín, chlorbenzen, dichlorbenzen, brombenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, trichlormethan, tetrachlormethan, dichlorethan, trichlorethen nebo tetrachlorethen; ethery, jako je diethylether, dipropylether, diisopropylether, dibutylether, terc50 butylmethylether, ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, ethylenglykoldimethylether, dimethoxydiethy lether, tetrahydrofuran nebo dioxan; amidy, jako je N,Ndimethylformamid, N,N-diethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon nebo hexamethylfosfortriamid; nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril; a sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid. Reakce se svýhodou provádí v přítomnosti halogenovaného uhlovodíku, zejména dichlormethanu nebo chlorbenzenu.

-6CZ 301539 B6

Reakce se s výhodou provádí v teplotním rozmezí od přibližně -20 do +180 °C, s výhodou od 0 do +80 °C, v mnoha případech v rozmezí mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi.

Ve výhodném provedení varianty a) se sloučenina obecného vzorce II reaguje při -10 až 40 °C, s výhodou při 0 °C, s chloračním Činidlem, s výhodou Javellovou vodou.

Reakce se s výhodou provádí za atmosférického tlaku.

io Reakční čas není rozhodující; s výhodou se reakční čas pohybuje mezi 0,1 až 48 hodinami, zejména 0,5 až 24 hodinami.

Produkt se izoluje běžným způsobem, například filtrací, krystalizaci, destilací nebo chromatografií nebo jakoukoli vhodnou kombinací těchto způsobů.

Obdržené výtěžky jsou většinou dobré.

Příprava sloučenin obecného vzorce 11 podle vynálezu

Vhodnými odstupujícími skupinami X_t ve sloučenině obecného vzorce IV jsou například hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkanoyloxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, merkaptoskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkyIthioskupina obsahující I až 8 atomů uhlíku, alkansulfonyloxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkansulfonyloxy25 skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, benzensulfonyloxyskupina, toluensulfonyloxyskupina a atom halogenu, s výhodou toluensulfonyloxyskupina, trifluormethansulfonyloxyskupina a atom halogenu, zejména atom halogenu.

Bázemi usnadňujícími průběh reakce jsou hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, hydridy, amidy, alkanoláty, acetáty, karbonáty, dialkalamidy nebo alkylsilylamidy, alkylaminy, alkylendiaminy, volné nebo N-alkylované, nasycené nebo nenasycené cykloalkylaminy, bazické heterocykly, amoniové hydroxidy a také karbocyklické aminy. Příklady jsou hydroxid sodný, hydrid sodný, amid sodný, methanolát sodný, acetát sodný, uhličitan sodný, terc-butanolát draselný, hydroxid draselný, uhličitan draselný, hydrid draselný, diisopropylamid lithný, bis(trimethylsilyl)amid draselný, hydrid vápenatý, triethylamin, diisopropylethylamin, triethylendiamin, cyklohexylamin, N-cyklohexyl-N,N-dimethylamin, Ν,Ν-diethylanilin, pyridin, 4(N,N-dimethylamino)pyridin, chinuklidin, N-methylmorfolin, benzy Itrirnethy lamoni um hydroxid a také l,5-díazabicyklo[5.4.0]undec-5-en (DBU).

Reagenty spolu reagují jako takové, tj. bez přidání rozpouštědla nebo ředidla, například v tavenině. Ve většině případů je však přidání rozpouštědla nebo ředidla nebo jejich směsi výhodné. Příklady takových rozpouštědel nebo ředidel jsou: voda; aromatické uhlovodíky, alifatické uhlovodíky a alicyklické uhlovodíky a halogenované uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, mesitylen, tetraliny, chlorbenzen, dichlorbenzen, brombenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, trichlormethan, tetrachlormethan, dichlorethan, trichlorethen nebo tetrachlorethen; estery, jako je ethylacetát; ethery, jako je diethylether, dipropylether, diisopropylether, dibutylether, terc-butylmethylether, ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, ethylenglykoldimethylether, dimethoxydiethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan; ketony, jako je aceton, methylethylketon nebo methylisobutylketon; alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, ethylenglykol nebo glycerol; amidy, jako je N,N-dimethylformamid, N,N-diethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon nebo hexamethylfosfortriamid; nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril; a sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid. Pokud se reakce provádí v přítomnosti báze, potom báze jako triethylamin, pyridin, Nmethylmorfolin nebo Ν,Ν-diethylanilin použité v přebytku mohou také sloužit jako rozpouštědla nebo ředidla.

-7CZ 301539 B6

Reakce se také může provádět v heterogenní dvoufázové směsi, například směsi organického rozpouštědla a vodného roztoku báze, pokud je to nezbytné, v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu jako jsou „korunové“ ethery nebo tetraalkylamoniové soli.

Reakce se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od přibližně 0 do +180 °C, s výhodou od +10 do +80 °C, v mnoha případech v rozmezí mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi.

Ve výhodném provedení varianty bl) sloučenina obecného vzorce IV reaguje při 0 až při 120 °C, ío s výhodou při 20 až 80 °C, zejména při 60 až 80 °C, v aminu, s výhodou Ν,Ν-dimethylformamidu, se sloučeninou obecného vzorce V.

Reakce se s výhodou provádí za atmosférického tlaku.

Reakční Čas není rozhodující; s výhodou se pohybuje mezi 0,1 až 48 hodinami, zejména 0,5 až 24 hodinami.

Produkt se izoluje běžným způsobem, například filtrací, krystalizací, destilací nebo chromatografií nebo jakoukoli vhodnou kombinací těchto způsobů.

Obdržené výtěžky jsou většinou dobré.

Předkládaný vynález se týká všech těch provedení způsobů, které jsou založeny na výchozích látkách nebo meziproduktech získaných v jakémkoli stupni způsobu, a ve kterém se provádějí všechny nebo některé kroky, nebo ve kterém se používají výchozí látky nebo, zejména, připravené za reakčních podmínek ve formě derivátu nebo soli a/nebo jejich racemátů nebo enantiomerů.

Následující příklady podrobněji popisují předkládaný vynález a jeho využitelnost. Tyto příklady nikterak neovlivňují (neomezují, ani nerozšiřují) rozsah předkládaného vynálezu, který je definován patentovými nároky. Teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia. Pokud není uvedenojinak, procenta představují „procenta hmotnostní“.

Příklady provedení vynálezu

Příklad H1

2-Benzylthio-5-chlormethylthiazol (sloučenina číslo 1.9 v tabulce 1)

3,2 g 2-benzylthio-5-methylen-4H-thiazolinu se rozpustí v 50 ml dichlormethanu, a za míchání se přidá 0,9 g práškového uhličitanu sodného. Směs se postupně ochladí v ledové lázni, přikape sc 1,92 g chloridu sulfurylu v 5 ml dichlormethanu a míchání potom pokračuje 45 minut. Reakční směs se filtruje, filtrát se odpaří a zbytek se rekrystalizuje z petroletheru za získání 1,4 g cílové sloučeniny ve formě krystalů o teplotě tání 57 až 58 °C.

Příklad H2 so 3-(2-Benzylthiothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroiminoperhydro-l, 3,5-oxadiazin (sloučenina číslo 2.9 v tabulce 2)

0,8 g 2-benzylthio-5-chlormethylthiazolu, 0,35 g 3-methyI-4-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazinu a 0,8 g práškového uhličitanu draselného se smísí v 40 ml Ν,Ν-dimethylformamidu, a směs se míchá 2 hodiny při 60 °C. Reakční směs se filtruje, filtrát se odpaří za sníženého tlaku

-8CZ 301539 B6 a zbytek se krystalizuje ze směsi diethylether/isopropanol (5:1), za získání 0,6 g cílové sloučeni ny ve formě krystalů tajících při teplotě 140 až 145 °C za rozkladu.

Příklad H3

3-(2-Chlorthiazol-5-ylmethyl)-5-rne(hyl~4-nÍtroiminoperhydro--l,3,5-oxadiazin (sloučenina číslo 11.1 v tabulce 11) io 2 g 3-(2-benzylthiothiazol-5-yhnethyl)-5-methyM-nitroiminoperhydro-l,3,5-oxadiazinu se rozpustí ve směsi 10 ml 4M vodné kyseliny chlorovodíkové, 20 g ledu a 30 ml díchlormethanu, a za míchání se přikape roztok 30 g Javellovy vody. Po dalších 30 minutách míchání se oddělí organická vrstva, vodná vrstva se opakovaně extrahuje malým množstvím díchlormethanu a spojené organické extrakty se suší nad síranem sodným a odpaří za sníženého tlaku. Olejovitý zbytek se rozpustí v tetrahydrofuranu a sráží se hexanem, aby se produkt usadil na stěnách nádoby jako lepkavá látka. Rozpouštědlo se dekantuje, zbytek se znovu rozpustí v tetrahydrofuranu a roztok se pomalu odpaří za získání 0,84 g cílové sloučeniny ve formě polokrystalické pryskyřice. Vzorek pryskyřice se čistí pomocí kolonové chromatografie (silikagel; dichlormethan/methanol (95:5)), za získání krystalů o teplotě tání 132 až 135 °C.

Příklad H4

3-(2-Chlorthiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroiminoperhydro-l, 3,5-vxadiazin (sloučenina číslo 11.1 v tabulce 11)

Ke směsi 300 g vodné kyseliny chlorovodíkové (32%) a 150 g chlorbenzenu se za míchání přidá 183 g 5-methyI-4-^iitroimino-3-(2-fenylthiothiazol-5-yImethyl)perhydro-í,3,5-oxadiazinu během 5 minut. Potom se do směsi při 20 až 25 °C během 4 hodin uvede 124 g chloru. Po dalších dvou hodinách míchání se přebytek chloru odstraní zavedením dusíku a vodná vrstva (obsahující cílovou sloučeninu ve formě hydrochloridu) se oddělí a pomocí vodného roztoku hydroxidu (30%) se pH upraví na 5. Krystalická sraženina se odfiltruje, promyje vodou a suší při 50 °C ve vakuu za získání 132 g cílové sloučeniny (čistota: 97 %) tající při teplotě 132 až 135 °C.

Příklad H5

3-(2-ChlorthiazoI-5-ylmethyl)-5-methyI 4 míro iminoper hydro-1,3,5-oxadiazin (sloučenina

Číslo 11.1 v tabulce 11)

Ke směsi 300 g vodné kyseliny chlorovodíkové (32%) a 150 g chlorbenzenu se za míchání přidá 186 g 342-cyklohexylthiothiazoI-5-ylmethyl)-5-methyl-4-nitroiminoperhydro-l,3,5-oxadiazinu během 5 minut. V průběhu 4 hodin se při 20 až 25 °C do směsi uvede 124 g chloru. Po dalších dvou hodinách míchání se přebytek chloru odstraní zavedením dusíku a vodná vrstva (obsahující cílovou sloučeninu ve formě hydrochloridu) se oddělí a pomocí vodného roztoku hydroxidu (30%) se pH upraví na 5. Krystalická sraženina se odfiltruje, promyje vodou a suší při 50 °C ve vakuu za získání 135 g cílové sloučeniny (čistota: 97 %) tající při teplotě 132 až 135 °C.

-9CZ 301539 B6

Příklad H6

3-(2-Chlorthiazol-5-ylmethyl)-5-methyl--4-mtroiminoperhydro-l_r 3,5-oxadiazin (s loučen ina číslo 11.1 v tabulce 11)

Ke směsi 300 g vodné kyseliny chlorovodíkové (32%) a 150 g chlorbenzenu se za míchání během 5 minut přidá 190 g 3-(2-benzylthiothiazol-5-ylmethyl)“5-methyl-4-nitroiminoperhydro-l,3,5-oxadíazinu. V průběhu 4 hodin se při 20 až 25 °C do směsi uvede 124 g chloru, io Po dalších dvou hodinách míchání se přebytek chloru odstraní zavedením dusíku a vodná vrstva (obsahující cílovou sloučeninu ve formě hydrochloridu) se oddělí a pomocí vodného roztoku hydroxidu (30%) se pH upraví na 5. Krystalická sraženina se odfiltruje, promyje vodou a suší při 50 °C ve vakuu za získání 120 g cílové sloučeniny (Čistota: 97 %) tající při teplotě 132 až 135 °C.

Příklad H7

2-BenzyithÍo-5-methylen-4H-thiazolin (sloučenina Číslo 1.8 v tabulce la)

Směs 6,5 g 5-methylen-2-thioxothiazolidinu, 17,3 g práškového uhličitanu draselného, 9,4 g benzy lbromidu a 200 ml acetonítrilu se 1 hodinu míchá při 65 °C. Směs se nechá ochladnout na teplotu místnosti a potom se filtruje a filtrát se ve vakuu odpaří do sucha. Zbytek se čistí pomocí kolonové chromatografie (silikagel; hexan/diethylether (1:1)), za získání 7,7 g cílové sloučeniny ve formě bezbarvého oleje.

Příklad H8

Analogicky jako v postupech popsaných v příkladech Hl až H7 se mohou připravit také další sloučeniny uvedené v tabulkách 1 až 13. Teploty uvedené ve sloupci „Fyzikální údaje“ těchto tabulek ve všech případech znamenají teplotu tání příslušné sloučeniny; „rozkl “ znamená za rozkladu.

-10CZ 301539 B6

Tabulka 1

Xi

Sloučenina	č. n	Xt	Re	Fyzikální	údaje
1.1	0	a	CH,
1.2	0	a	CM
1.3	0	a	n-CjHr
1.4	0	Cl	hCaHr
1.5	0	a	n-C4H»
1.6	0	Cl	t-CM
1.7	0	Cl	gklo-CsHa
1.8	0	a	CHAHb	57-58*
				(hydrochloríd	129-131*)
1.9	0	ct	CHaCeH<4-CHj
1.10	0	Cl	CHAHr4OCH3
1.11	0	Cl	0ΗΑΗ<-4-σ
1.12	0	Cl	CHAHH-NOz
1.13	0	Cl	CHr2-furyl
1.14	0	Cl	CHr2-thlenyf
1.15	0	CI	CeHe
1.16	0	Cl	CeH4-4-CH3
1.17	0	Cl	CeHHOCHj
1.18	0	Cl	CeHH-CI
1.19	0	Cl	Ce^NOj
1.20	0	Cl	CHsCHscCHg
1.21	0	Cl	CHíC-CH
1.22	0	Cl	CHaCHsCHCeHs
1.23	0	Cl	CH2CeCCeHs
1.24	0	Cl	sch3

CL 31)1537 B6

1.25	0	α
1.26	0	α
1.27	0	Cl
1.28	0	Cl
1.29	0	Cl
1.30	0	Cl
1.31	0	Cl
1.32	0	Cl
1.33	0	Cl
1.34	0	Cl
1.35	0	Cl
1.36	0	Ci
1.37	0	α
1.38	0	Cl
1.39	0	Cl
1.40	0	Cl
1.41	0	Cl
1.42	0	Cl
1.43	0	Cl
1.44	0	Cl
1.45	0	Cl
1.46	0	Cl
1.47	0	Cl

SCA

S-n-CaH,

S4-C3H7

S-fbC₄He

S-t-C^H®

S-cgMoCaHa

SCHAHs

SCHaCeHr4-CHí

SCHzCeHc^-OCHs

SCHAHH-Ct

SCHzCeFM-NOa

SCH_r2-fuiyl

SCH_r2-thtenyl

SCeH₅

SCebM-CHa

SC_eH4-4-OCH_s

SCeH4-4-CI

SCeFL-Á-NOj

SCHsCHaCHa

SCHíOCH

SCHaCHaCHCeHe

SCHíC-CCeHe

1.48	1	Cl
1.49	1	Cl
1.50	1	Cf
1.51	1	Cl
1.52	1	Cl
1.53	1	Cl
1.54	1	Cl

ch₃

C2H5 n-CsH?

i-CaHr n-C^j t-C<He <5Mo-CaHa

-12CZ 301539 B6

1.55	1	α	CHjCbHj
1.56	1	α	CIWM-CH,
1.57	1	Cl
1.58	1	Cl	CHAHr4-CI
1.59	1	α	CHjCelM-NOi
1.60	1	α	CHr2-furyl
1.61	1	α	CHr2-thieny1
1.62	1	α	Crt
1.63	1	α	ΟΛ-4-CH,
1.64	1	α	CehU-4-OCHa
1.65	1	α	CeH<-4-CI
1.66	1	CI	CeH^NOj
1.67	1	α	CHzCH^CHí
1.68	1	CI	CHaC-CH
1.69	1	CI	CHaCH^CHCeHs
1.70	1	CI	CHzC-CCeHs
1.71	2	CI	CHS
1.72	2	CI	C2H5
1.73	2	CI	n-CsH,
1.74	2	CI	i-CaHr
1.75	2	CI	n-C4H9
1.76	2	CI	t*C4H9
1.77	2	CI	qWo-CaHj
1.78	2	CI	CHsCeHs
1.79	2	CI	CK2CeH4-4-CH3
1.80	2	CI	CHAHH-OCHg
1.81	2	CI	CH2CeH4-4-CI
1.82	2	CI	CHzCeH^NOz
1.83	2	CI	CHa-2-furyl
1.84	2	CI	CH2-2-thienyi
1.85	2	CI	CeHe
1.86	2	Ο	CeH4-4-CHa
1.87	2	CI	CeH4-4-OCH3

-13CZ. OUIOO? ϋθ

1.88	2	Ci
1.89	2	Ci
1.90	2	α
1.91	2	Ci
1.92	2	Cl
1.93	2	a
1.94	0	Cl
1.95	0	Cl
1.96	0	Cl
1.97	0	Cl
1.98	0	Cl
1.99	0	Ci
1.100	0	Ci
1.101	0	CI
1.102	0	Cl
1.103	0	Cl
1.104	0	Cl
1.105	0	Cl
1.106	0	Cl
1.107	0	Cl
1.108	0	Cl
1.109	0	Cl
1.110	0	Cl
1.111	0	Cl
1.112	0	Cl
1.113	0	Cl
1.114	0	Cl
1.115	0	Cl
1.116	0	Cl
1.117	0	Cl

CeH4-4-CI

CeH4-4-NO2

CHzChfcCHa

CHaC-CH

CHaCH=CHCeH₅

CHaCaCCeHs

CHaSCHa

CHaSCaHs

CHaS-n-CaHy

CHaS+CaHT

CH₂S-n-C₄Hf

CHaS-tAH#

CHaS-qfcJorCaHe

CHaSCHaCeHs

CHzSCHaCehM-CH,

CHaSCHaCeH4<4-OCH₃

CHaSCHaCeH₄-4-CI

CHaSCHaCs^NOa

CHaSCH_r2-furyl

CHaSCH_r2>1hÍenyl

CHaSCeHs

CHaSC_eH₄-4-CH₃

CH₂SCeH₄-4-OCH₃

CHaSCehM-CI

CHaSCeHH-NOa

CHaSCHaCH^CHa

CHaSCHaCsCH

CHaSCH₂CH=CHC_eH_s

CH₂SCHaC«eC_eH₈

-14CZ 301539 B6

1.118	0	Br	CH,
1.119	0	Br	CA
1.120	0	Br	n-CjHf
1.121	0	Br	i-CsH,
1.122	0	Br	rvC4H9
1.123	0	Br	t-CA
1.124	0	Br	qklo-CsHs
1.125	0	Br	CHjCeHs
1.126	0	Br	CHaCeHi-MHg
1.127	0	Br	CHiCeH4-4-OCH3
1,128	0	Br	CHjCeHH-CI
1.129	0	Br	CHAH4-4-NO2
1.130	0	Br	CHr2-fury1
1.131	0	Br	CHr2-thlenyl
1.132	0	Br	CA
1.133	0	Br	CeH4-4-CH3
1.134	0	Br	CeHr4-OCH3
1.135	0	Br	CeK,-4-Cl
1.136	0	Br	CA-4-NOa
1.137	0	Br	CHjCHsCHí
1.138	0	Br	CHgCeCH
1.139	0	Br	CH2CH=CHCeHe
1.140	0	Br	CH2C»CCeH5
1.141	0	Br	SCH3
1.142	0	Br	SC2Hb
1.143	0	Br	S-n-CA
1.144	0	Br	S-Í-C3H7
1.145	0	Br	S-n-CíHj
1.146	0	Br	S-t-CA
1.147	0	Br	S-CJ^dChCgHj
1.148	0	Br	SCHjCeHs
1,149	0	Br	SCH2CeH4-4-CH3
1.150	0	Br	SCH2CflH4-4-OCH3

99-102*

-151.151

1.152

1.153

1.154

1.155

1.156

1.157

1.158

1.159

1.160 1.161 1.162

1.163

1.164

1.165

1.168

1.187

1.168

1.169

1.170

1.171

1.172

1.173

1.174

1.175

1.176

1.177

1.178

1.179

1.180

Br SCtWM-CI

Br δΟΗΑΗ<-4-Νθ2

Br SCH_r2-fury1

Br SCHr2-thienyi

O Br SCeHs

O Br SCeHH-CHs

O Br SC_eH₄-4-OCH₃

O Br SCeH4-4-CI

O Br $CeHc4-N0₂

O Br SCHíCH=CHj

O Br SCHjC-CH

O Br SCHsCHsCHCeHs

O Br SCHjC-CCeHs

Br CHj

Br CzH₉

Br n-CaHz

Br i-CaHy

Br n-C«H_e

Br t-C₄He

Br c^Wo-CaHe

Br CHzCeHs

Br CHzCeřM-CHa

Br CH₂CeH₄-4-OCH₃

Br CH₂C_eH₄-4-CI

Br CH₂CeH₄-4-NO₂

Br CH_r2-furyt

Br CH_r2-thienyl

Br CeH₅

Br CeH₄-4-CH₃

-16CZ 301539 B6

1.181	1	Br	CeHr4-OCH3
1.182	1	Br	CeFW-CI
1.183	1	Br	CeH<-4-NOj
1.184	1	Br	CHjCHnCHa
1.185	1	Br	CHaC-CH
1.186	1	Br	CHaCH=CHCeHe
1.187	1	Br	CHaC-CCeHe
1.188	2	Br	CHg
1.189	2	Br	CaHs
1.190	2	Br	n-CaHr
1.191	2	Br	Í-C3H7
1.192	2	Br	π-ΟχΗβ
1.193	2	Br	ι*ο4η3
1.194	2	Br	qádoCsHs
1,195	2	Br	CHAHs
1.196	2	Br	CHaCeH<-4-CH3
1.197	2	Br	CHaCeH4-4-OCH3
1.198	2	Br	CHaCehM-CI
1.199	2	Br	CHaCe^NOa
1.200	2	Br	CHr2-furyl
1.201	2	Br	CHr2-thienyl
1.202	2	Br	CeHs
1.203	2	Br	CeH<-4-CH3
1.204	2	Br	CeIW-0CH3
1.205	2	Br	CeFW-CI
1.206	2	Br	CeH4-4-NOa
1.207	2	Br	CHaCH=CH2
1.208	2	Br	CHaCaCH
1.209	2	Br	CHaCH=CHCeH5
1.210	2	Br	CHaC«CCeH5
1.211	0	Br	CHaSCH3
1.212	0	Br	CHaSCaHs
1.213	0	Br	CHaS-n-CaHy

-17CZ 301539 B6

1.214	0	Br
1.215	0	Br
1.216	0	Br
1.217	0	Br
1.218	0	Br
1.219	0	Br
1.220	0	Br
1.221	0	Br
1.222	0	Br
1.223	0	Br
1.224	0	Br
1.225	0	Br
1.226	0	Br
1.227	0	Br
1.228	0	Br
1.229	0	Br
1.230	0	Br
1.231	0	Br
1.232	0	Br
1.233	0	Br
1.234	0	Br

ΟΗίβΨΟ,Ητ

CHíS-n-C^e

CHjS^t-CíHo

CHjS-qMoCjHs

CHjSCHAHí

CHaSCHAHH^Hs

CHjSCHjCeHH-OCHa

CHjSCHAHrW

CHsSCHAHH-NOz

CHaSCH_r2-fUfyl

CHžSCHrS-thlenyl

CHiSCeHe

CHaSCeHH^Ha

CH₂SC_eH₄-4-OCH₃

CHjSCeHHOl

CH₂SC₈K,-4-NO₂

CH₂SCH₂CH=CH_Ž

CHiSCHzCeCH

CH₂SCH₂CH=CHCeH₅

CH₂SCH₂C«CCeH₈

1.235	0	Cl
1.236	0	Cl
1.237	0	a
1.238	0	Cl
1.239	0	Br
1.240	0	Br
1.241	0	Br
1.242	0	Br

CHjCOaCíHs qiklo -C_eHn

CHrCHrCHrCHrCHrSH CH₂COaNa CHíCOaCjHs QWo Όβ^ιι

CHrCHrCHrCHrCHrSH

CH₂CO₂Na

-18CZ 301539 B6

1.243

O Cl

N-NO, o

rV°H,

V*

1.244

Cl n-no₂

O⁷

1.245

Cl n-cn

1.246

Cl •CN

1.247

C)

1.248

Cl

1.249

Cl ch! v z

N

,^NV“.

_n-no₂ ,ⁿV^ch3

O

-19CZ 301539 B6

1.250

1.251

Cl

1.252

Cl

N

HaC

1.253

Cl .CN

N

N-^CK3

1.254

Cl

1.255

O Cl

N

I

1.256

1257

1258

Cl

1.259

1260

Cl

1261

Cl

1262

Cl

1263

-21CZ 301539 B6

1.264 n^no,

1.265

1266

1.267

1.268

1.269

1.270

V

-22CZ 301539 B6

1271

1272

1273

1274

1275

1276

1277

-23CZ 301539 B6

1.278

1.279

/

1.280

H_SC

1.281

Br

N'NO_s

1.282

1.283

1.284

1.285

O Br e

υ

1288

O Br

1287

Br

1.288

Br

1289

Br

1290

Br

1291

Br

1.292

Br _ν.νο,

S.

o n-no,

-CN

O

CH,

-CN

O s^s

n-no,

O _ν,ΝΟ,

-CN

S^z^s

O

CH,

CN

O

-25CZ 3U1539 B6

1.293

Tabulka la

Sloučenina č. Re Fyzikální údaje

1.1a CH3 Olej

1.2a CíHs

1.3a n-C^Hr

1.4a ίΌ,Ηγ

1.5a rvC₄Hfl

1.6a t-C₄He

1.7a qklo-CaHe

1.8a CHzCeHí ^oleJ

1.9a CHaCeH^Ha

1.10a CHiCeHr4-OCH₃

1.11a CH₂CeH4-4-CI

1.12a ΟΗίΟΛ^ΝΟί

1.13a CH_r2-furyi

1.14a CH_r2-thienyi

1.15a CeH_e

1.16a CeH4-4-CH₃

1.17a CeH4-4-OCH₃

26CZ 301539 B6

1.18a

1.18a

120a

121a

122a

1.23a

1.24a

125a

126a

1.27a

128a

129a

1.30a

1.31a

1.32a

1.33a

1.34a

1.35a

1.36a

1.37a

1.38a

1.39a

1.40a

1.41a

1.42a

1.43a

1.44a

1.45a

1.46a

1.47a

C«H<-4-CI

ΟΛ-4-NOa

CHáCH-CHs n₀*: 1.5924

CHzOCH

CHjCHaCHCiHs

CHzCaCCeHe

SCH_a

SCaHa

S-n-CaH7

S-i-CaH?

S-0C4H9

S-t-C₄H_e

SCHaCeHs

SCHAH4-4-CH3

SCH_tC_eH₄-4-OCH₃

SCHjCMM-CI

SCHAHH-NOs

SCH_r2-furyl

SCH_r2-thíenyi

SCeHa

SCeH4-4-CHa

SCeHr^OCHa

SCeřM-CI

SCeH4-4-NO_z

SCHaCH^CHa

SCH₂C«CH

SCHaCH=CHCeHs

SCHjOCCeHs

-27CZ 301539 B6

1.48a

1.49a

1.50a

1.51a

1.52a

1.53a

1.54a

1.55a

1.56a

1.57a

1.58a

1.59a

1.60a

1.61a

1.62a

1.63a

1.64a

1.65a

1.66a

1.67a

1.68a

1.69a

1.70a

1.71a

1.72a

1.73a

1.74a

1.75a

CHaSCH,

CHsSCaHs

CH28-n-CsH_T

CHzS+CsHt

CHaS-n-CA

CHaS4€A

CHtS- qWoCaHe

CHsSCHAHe

CHaSCHAlM-CHa

CHaSCHaC_íH₄-4-OCH₃

CHaSCHAHc^CI

CHaSCHaCA-4-NOa

CHaSCH_r2-furyl

CHaSCH_r2-thlenyl

CH₂SCeHe

CHiSCeFM-CHí

CHřSCehM-OCHj

CřbSCeHM-CI

CHaSCeHH-NOa

CHaSCHzChHCHs

CHsSCHaOCH

CHsSCHsCHsCHCeHs

CHtSCHsCBCCeHs

CH₂COAHs cykle -CeH,t

CHrCHrCHrCHrCHa-SH

CHjCOzNa

-28CZ 301539 B6

1.76a

1.77a

1.78a

1.79a

1.80a

1.81a

1.82a

-29CZ 301539 B6

1.83a

1.84a

1.85a

1.86a

1.87a

1.88a

ϋ

30CZ 301539 B6

1.89a

1.90a

1.91a

1.92a

1.93a

1.94a

1.95a

1.96a

-31CZ 301539 B6

1.97a

1.96a

S

1.99a

CH,

S

CN

1.100a s

1.101a s

•Ϊ·

Tabulka 2

Sloučenina č.	n	Y	Re	Fyzikální údaje
2.1	0	NQž	CH,	135-137·
22	0	no2	C.H,
2.3	0	no2	n-CjH?	67-72°

2.4	0	NO,
2.5	0	NO,	rvCeH,
2.6	0	NO,	ΚϊΛ
2.7	0	NO,	qtóo-CsHe
2.8	0	NO,	qfclo-CeHn	109-110·
2.9	0	NO,	chah.	140-145* (za rozkladu)
2.10	0	NO,	CHAH4*4OH,
2.11	0	NO,	CHAH<-4-OCH,
2.12	0	NO,	CHAHr4-CI
2.13	0	NQ,	chahh-no.
2.14	0	NO,	CHr2-fury1
2.15	0	NO,	CHr2-thienyl
2.16	0	NO,	C.H5	147*
2.17	0	NO,	CeFM-CH,	160-152·
2.18	0	NO,	CeH4-4-OCH,
2.19	0	NO,	CeHr4-CI
2.20	0	NO,	CeH4-4.NO,
2.21	0	CN	CH^CH^CCeH,
2.22	0	NO,	CH,PHbCH,
2.23	0	NO,	CH^-CH
2.24	0	NO,	CH^HaCHCeHs
2.25	0	NO,	CHzC-CCeHs
2.26	0	NO,	CHrCHrCHrCHrCHrSH	57-60°
2.27	0	NO,	CH2CO,C,H5
2.28	0	NO,	CH2CO,Na	130-138’ (za rozkladu)
2.29	0	NO,	sch3
2.30	0	NO,	SC^Hs
2.31	0	NO,	S-n-CaHr
2.32	0	NQ,	S-i-CaH?
2.33	0	NO,	S-n-C<H#
2.34	0	NO,

2.35	0	NO,
2.36	σ	NO,
2.37	0	NO,
2.38	0	NO,
2.39	0	NO,
2.40	0	NO,
2.41	0	NO,
2.42	0	NO,
2.43	0	NO,
2.44	0	NO,
2.45	0	NO,
2.46	0	NO,
2.47	0	NO,
2.48	0	NO,
2.49	0	NO,
2.50	0	NO,
2.51	0	NO,
2.52	0	NO,

SréMúoCA

SCHAH.

SCHAHH^Ha

SCHAHr4-OCHs

SCHAHHO

SCHAHr4-N0,

SCH_r2-fuiyl

SCHr2-thtenyt

SCeH,

SCeHM-CHa

SCeHHOCHa

SCeřM-CI

SCeH<-4-NQ,

SCHjCHmCH,

SCH^-CH

SCHíCHxxCHCeHe

SCHjCaCCeHe

2.53	1	NO,
2.54	1	NO,
2.55	1	NO,
2.56	1	NO,
2.57	1	NO,
2.58	1	NO,
2.59	1	NO,
2.60	1	NO,
2.61	1	NO,
2.62	1	NO,
2.63	1	NO,
2.64	1	NO,

CH3

CžHe .

n-CjH?

r-c,H₇ n-CJde t-C<H_e qido^CaKs

CHAHs

CHAH4-4-CH3

CHaCeH4-4-OCH₃

CHAH4-4-CI

CH2G6H4-4-NO2

170-180°

-34CZ 301539 B6

2.65	1 NOj	CHr2-furyl
2.66	1	NO,	CHr2-tMenyl
2.67	1	NO,	CeHe
2.68	1	NO,	ΟΛ-4-CH,
2.69	1	NO,	CW4-OCH*
2.70	1	NO,	CeHrá-d
2.71	1	NO,	CeHH-NOt
2.72	1	NO,	CHzCHoCHa
2.73	1	NO,	CHsCaCH
2.74	1	NO,	CHzCH^HCeHe
2.75	1	NO,	CHjC-CCsHb
2.76	2	NO,	CHs	157*
2.77	2	NO,	CjHe
2.78	2	NO,	n-CsHy
2.79	2	NO,	KSíHt
2.80	2	NO,	n-CA
2.81	2	NO,	t-CáHe
2,82	2	NO,	qWo-CsHs
2.83	2	NO,	CHaCeHe	160-175'
2.84	2	NO,	CHjCeřM-CHs
2.65	2	NO,	CH>CeH4-4-OCH9
2.86	2	NO,	CHAHr^CI
2.87	2	NO,	CHAH4-4-NO2
2.88	2	NO,	CHr2-furyl
2.89	2	NO,	CHr2*thienyl
2.90	2	NO,	CfHe	210°
2.91	2	NO,	CeH4-4-CH3
2.92	2	NO,	CeHr4-OCH3
2.93	2	NO,	CeHr4-CI
2.94	2	NO,	CeH4-4-NO2
2.95	2	NO,	CHjCH=CH2
2.96	2	NO,	CHíOCH
2.97	2	NO,	CHaCřfeCHCeHs

-35JU1.V7 DD

2.98	2	NO,
2.99	0	NO,
2.100	0	NO,
2.101	0	NO,
2.102	0	NO.
2.103	0	NO,
2.104	0	NQ,
2.105	0	NO,
2.106	0	NO,
2.107	0	NO.
2.108	0	NO,
2.109	0	NO.
2.110	0	NO.
2.111	0	NO,
2.112	0	NO,
2.113	0	NO,
2.114	0	NO,
2.115	0	NO.
2.116	0	NO.
2.117	0	NO.
2.118	0	NO,
2.119	0	NO.
2.120	0	NO,
2.121	0	NO,
2.122	0	NO,

CHaCtaCC^

CHtSCHi

CHs^CA

CHtS-nAH?

CHzS+C^Ht

CHt&fbC^

CHsS-t-CA

CHíS-qtóoCsHe

CHsSCHAHe

CHzSCHAHg-^Hs

CHaSCHjCeHr^OCHa

CH^CHAHH-Cl

CřfeSCHAHH-NO,

CHaSCH_r2-furyl

CH2SCH_r2’thlenyi

CHíSCeHs

CHíSCeHx^H,

CHsSCeHHOCHa

CHaSCeHrW

CHjSCeHr^Oj

CH£CH,CH=CH,

CHaSCHiOCH

CHaSCHaCHsCHCaHs

CHaSCHaOCCeHs

2.123	0	CN
2.124	0	CN
2.125	0	CN
2.126	0	CN
2.127	0	CN

CH.

CaH, η-Ο,Ηγ i-CaH;

n-C₄H#

-36CZ 301539 B6

2.128	0	CN	t-C<H.
2.129	0	CN	q^kiCaHe
2.130	0	CN	CHAHa
2.131	0	CN	CHaCehW-CH,
2.132	0	CN	CHAHr4-OCH>
2.133	0	CN	CHAHH-CI
2.134	0	CN	CHAH4-4.NO,
2.135	0	CN	CHr2-fuiyf
2.138	0	CN	CHa-2-thtenyl
2.137	0	CN	CeHs
2.138	0	CN	CeHr4-CHa
2.139	0	CN	CeHH-OCHa
2.140	0	CN	CeH<-4-CI
2.141	0	CN	CaH^NO,
2.142	0	CN	CHaCHaCHa
2.143	0	CN	CHjC-CH
2.144	0	CN	CHaCHwCHCeHs
2.145	0	CN	CHaC-CCeHB
2.146	0	CN	SCH3
2.147	0	CN	SCaHe
2.148	0	CN	S-n-CaH7
2.149	0	CN	S-kCaHr
2.150	0	CN	S-n-C<Ha
2.151	0	CN	S-t-C4H»
2.152	0	CN	S-qWo-CaHe
2.153	0	CN	schah8
2.154	0	CN	SCHAH4-4-CH3
2.155	0	CN	SCH2CeH4-4-OCH3
2.156	0	CN	SCHAH4-4-CI
2.157	0	CN	SCHAK,-4-NO2
2.158	0	CN	SCHr2-furyl
2.159	0	CN	SCHr2-thienyl
2.160	0	CN	SCeHs

-37CL DU130V HO

2.161	0	CN	SC*H<-4-CH,
2.162	0	CN	SC^M-OCH,
2.163	0	CN
2.164	0	CN	3ΟΛ-4-ΝΟ,
2.165	0	CN	SCHjCHaCH,
2.166	0	CN	SCHjOCH
2.167	0	CN	SCHjCH-CHC^U
2.168	0	CN	SCHjC-CCeH,
2.169	0	CN

2.170	1	CN	CH,
2.171	1	CN
2.172	1	CN	η-Ο,Ηγ
2.173	1	CN	K^Hr
2.174	1	CN	n-CA
2.175	1	CN	t-CA
2.176	1	CN	<Mdo-CA
2.177	1	CN	(ACA
2.178	1	CN	CH2CA-4-CH3
2.179	1	CN	CH2CA-4OCH3
2.180	1	CN	CHAH4-4-CI
2.181	1	CN	CH2CA-4-NO2
2.182	1	CN	CHr2-furyl
2.183	1	CN	CHr2-thienyl
2.184	1	CN	CA
2.185	1	CN	CA-4-CH3
2.186	1	CN	CA-4-OCH3
2.187	1	CN	CA-4-CI
2.188	1	CN	CA-4-NOj
2.189	1	CN	CHíCH=CH2
2.190	1	CN	CH2CeCH

-38CZ 301539 B6

2.191	1	CN	CH^H-CHCA
2.192	1	CN	CHzC-CC^Hj
2.193	2	CN	CH,
2.194	2	CN	CA
2.195	2	CN	n-CA
2.196	2	CN	W3A
2.197	2	CN	n-C«He
2.198	2	CN
2.199	2	CN	cMdo-CjHs
2200	2	CN	CHAHs
2201	2	CN	CHAHc4-CH,
2202	2	CN	CHAHH-OCH,
2203	2	CN	ΟΗΑΗ4-4-α
2204	2	CN	CHjCeH^-NOi
2205	2	CN	CHr2-furyl
2206	2	CN	CHr2-thienyl
2207	2	CN	CeH5
2208	2	CN	CfH4-4-CHj
2209	2	CN	CeHr4-OCH3
2210	2	CN	ΟΛ-ΦΟΙ
2211	2	CN	CeH4-4-NO2
2.212	2	CN	CH2CH=CHa
2213	2	CN	CHaOCH
2214	2	CN	CHjrCHsCHCeHe
2215	2	CN	CH2OCCeH5
2216	0	CN	CHaSCHa
2217	0	CN	CHaSCíH,
2218	0	CN	CHjS-n-CaHj
2219	0	CN	CHaS-i-CjHr
2.220	0	CN	CHjS-n-CeHí
2.221	0	CN	CHjS-t-C^t
2.222	0	CN	CHzS-qWoCaHs
2.223	0	CN	CHjSCHAHs

-39CZ 301539 B6

2224	0	CN	CHtSCHAHH^CHs
2225	0	CN	CHsSCHAHH-OCH)
2.226	0	CN	CH2SCHAH4-4-a
2.227	0	CN	CHíSCHAKi^NOj
2.228	0	CN	CHjSCH^-furyi
2.229	0	CN	CH2SCHr24hienyt
2230	0	CN	CHtSCeHe
2231	0	CN	CH28CeHr4CH3
2232	0	CN	CHtSCeHH-OCHa
2233	0	CN	CHsSCe^-^CI
2234	0	CN	CHsSCe^^-NOs
2.235	0	CN	CHsSCHsCHsCHs
2236	0	CN	CHzSCHjC-CH
2237	0	CN	CHaSCHiCH-CHCeH»
2238	0	CN

Tabulka 3

Sloučenina	č. n	Y	R«	Fyzikální údaje
3.1	0	no2	CHa
3.2	0	NOz	CjH,
3.3	0	NOs	n-CsHz
3.4	0	NOZ	i-CaHr
3.5	0	NOz	n-C<Hp
3.6	0	NOz	t-C4H»

-40CZ 301539 B6

3.7	0	NOa	čgidoCaHe
3.8	0	NOa	CHaCeHa
3.9	0	NOa	CHa0aH<4-CHa
3.10	0	NOa	CHAHr4OCHa
3.11	0	NOa	ΟΗΑΗΗ-α
3.12	0	NOa	CHaCaHH-NOa
3.13	0	NOa	CHr24uryl
3.14	0	NOa	CHr2-thtenyl
3.15	0	NOa	C«He
3.16	0	NOa	CfH4-4-CHj
3.17	0	NOa	CeHr4-OCHs
3.18	0	NOa	CeH<-4-a
3.19	0	NOa	CeH<-4-NOa
320	0	NOa	CHaCH«CHa
3.21	0	NOa	CHaOCH
3.22	0	NOa	CHaCHnCHCeHe
323	0	NOa	CHaOCC«Hs
324	0	NOa	sch3
325	0	NOa	SCaHs
326	0	NOa	S-n-CsH?
327	0	NOa	S4-CaH7
328	0	NOa	S-nAHa
329	0	NO2	S-t-C4He
3.30	0	NOa	S-qtóoCaHs
3.31	0	ΝΟ2	SCHaCeHs
3.32	0	NOa	SCH2CeH4-4-CH3
3.33	0	NOa	SCHaCeH4-4-OCH3
3.34	0	NOa	SCHaCeH4-4-CI
3.35	0	NOa	SCHaCe^-^NOa
3.36	0	NOa	SCHr2-furyi
3.37	0	NOa	SCHa-2-thienyl
3.38	0	NOa	SCeH,
3.39	0	NOa	SCeH4-4-CH3

-41 CZ J015J9 B6

3.40	0	NOa
3.41	0	NOj
3.42	0	NOa
3.43	0	NOa
3.44	0	NOa
3.45	0	NOa
3.46	0	NOa
3.47	0	NOa

SCeHH-OCH,

SCehWCI

SGA-4-NQa

SCHaCH-CHa

SCHaC-CH

SCHzCH=CHCeH«

SCHaC-CCeHs

3.48	1	NOa
3.49	1	NOa
3.50	1	NOa
3.51	1	NOa
3.52	1	NOa
3.53	1	NOa
3.54	1	NOa
3.55	1	NOa
3.56	1	NOa
3.57	1	NOa
3.58	1	NOa
3.59	1	NOa
3.60	1	NOa
3.61	1	NOa
3.62	1	NOa
3.63	1	NOa
3.64	1	NOa
3.65	1	NOa
3.66	1	NOa
3.67	1	NOa
3.68	1	NOa
3.69	1	NOa

CHa

CaH₅ n-CaHy

1-CaHy n-C₄H_e t-C₄H₉ qWoOsHs

CHAHa

CHAFM-CHa

CHaCeFM-OCHa

CHaCrfW-CI

CH₂CeH₄-4-NO2

CHa-2-furyl

CH_r2-thÍenyf

CaHa

CaH₄-4-CH3

CaH₄-4-OCHa

CeFW-CI

CaHWNOa

CHaCH=CHa

CHaC-CH

CHaCH=CHCaH₅

-42“

3.70	1	NOa	CHaC-CCeHe
3.71	2	NO»	CHa
3.72	2	NOa	CaH»
3.73	2	NOa	frCaHr
3.74	2	NOa	í-CjHr
3.75	2	NOa	n-C4Ht
3.76	2	NOa	t-C<He
3.77	2	NOa	cyklo-CaHe
3.78	2	NOa	CHaCaH.
3.79	2	NOa	CHaCeHH-CHa
3.80	2	NOa	CHaCeHMOCHa
3.81	2	NQa	CHaCeHa^a
3.82	2	NOa	CHaCeH4-4-NOa
3.63	2	NOa	CHz-2-furyl
3.84	2	NOa	CHr2-thlenyl
3.85	2	NOa	CeH·
3.86	2	NOa	CahM-CHj
3.87	2	NOa	C,H4-4-OCH3
3.86	2	NOa	CeřM-CI
3.89	2	NOa	CeH4-4-NOa
3.90	2	NOa	CHaCH=CH2
3.91	2	NOa	CH2CeCH
3.92	2	NOa	CHaCH=CHCeH5
3.93	2	NOa	CHaCeCCeHs
3.94	0	NOZ	CHaSCHa
3.95	0	NOa	CHaSCaH,
3.96	0	NOa	CHaS-n-C3H7
3.97	0	NOa	CHaS+CsH?
3.98	0	NOa	CHaS-n-C<He
3.99	0	NO2	CHaS-t-C4He
3.100	0	NOa	CHaS-cydO-CsHs
3.101	0	NOa	CHaSCHaCeHs
3.102	0	NOa	CH2SCH2CeH4-4-CH3

-43CL JU13J9 tít)

3.103	0	NOa
3.104	0	NOa
3.105	0	NOa
3.106	0	NOa
3.107	0	NO,
3.108	0	NOa
3.109	0	NOa
3,110	0	NOa
3.111	0	NOa
3.112	0	NOa
3.113	0	NOa
3.114	0	NOa
3115	0	NO2
3.116	0	NOa
3.117	0	NOa

CHjSCHaCeHH-OCHs

CHaSCHAH<-4^

CHaSCHAHc^NOa

CHtSCH_r2-furyl

CHaSCH_r2-thlenyl

CHaSCeHe

CHtSCeHH-CHs

CHaSCeHHOCHs

CHaSCeH«-4-C*

CHzSCeHrA-NOa

CHaSCHaCHsCHa

CHaSCHaOCH

CHaSCHaCH=CHCeHs

CHaSCHaC-CCeHj

3,118	0	CN
3.119	0	CN
3.120	0	CN
3.121	0	CN
3.122	0	CN
3.123	0	CN
3.124	0	CN
3.125	0	CN
3.126	0	CN
3.127	0	CN
3.128	0	CN
3.129	0	CN
3.130	0	CN
3.131	0	CN
3,132	0	CN

CaH_e rvCaHr

Í-C3H7 n-C₄H, t-C<He e^do-CaHs

CHaCeHa

CHaCeHr4-CH₃

CHaCeH4-4-OCH₃

CHaCeFM-CI

CHaCeH^NOz

CHr2’furyl

CH_r2-thíenyf

CeHs

-44CZ 3V1539 B6

3.133	0	CN	C(H<-4^CHj
3.134	0	CN	CgHM-OCHs
3.135	0	CN	CeHr4-CI
3.135	0	CN	CeHH-NOa
3.137	0	CN	CHaCH-CH*
3.138	0	CN	CHíC-CH
3.139	0	CN	CHsCH-CHCeHs
3.140	0	CN	CHaC-CCeHe
3.141	0	CN	SCHa
3.142	0	CN	SCíHe
3.143	0	CN	S-n-CaHr
3.144	0	CN	S-Í-C3H7
3.145	0	CN	S-n-C4He
3.146	0	CN	$-t-C<He
3.147	0	CN	S-QtóoCaHe
3.148	0	CN	SCHAHe
3.149	0	CN	SCHAH«4-CH3
3.150	0	CN	SCHAHt4OCH3
3,151	0	CN	SCHíCeHr^l
3.152	0	CN	SCHjCeHr4-NO2
3.153	0	CN	SCHr2-furyl
3.154	0	CN	SCHr2’thienyt
3.155	0	CN	SCeHe
3.156	0	CN	SCeH<-4-CH3
3.157	0	CN	SCeH4-4-OCH3
3.158	0	CN	SCeH<-4-CI
3.159	0	CN	SCeHH-NOa
3.160	0	CN	SCHjCH=CH2
3.161	0	CN	SCH2OCH
3.162	0	CN	SCHjCHsCHCeHs
3.163	0	CN	SCHíCwCCeHs

-45CL JU1MV DO

3.164	0	CN		n-cn < OH. N*CHa
3.165	1	CN	ch3
3.166	1	CN	CaHs
3.167	1	CN	n-CaHr
3.168	1	CN	ΙΌ,Ητ
3.169	1	CN	nAH,
3.170	1	CN	t-C4Hd
3.171	1	CN	qWo-CjHe
3.172	1	CN	CHAHs
3.173	1	CN	CH2CaHr4-CH3
3.174	1	CN	CHiCeHr4-OCHs
3.175	1	CN	CH2CeH4-4-CI
3.176	1	CN	CHtCohM-NOj
3.177	1	CN	CHr2-furyl
3.178	1	CN	CHr2-thienyt
3.179	1	CN	CeHe
3.180	1	CN	CeH4-4-CH3
3.181	1	CN	CeH4-4-OCH3
3.182	1	CN	C,H4-4-CI
3.183	1	CN	CA-4-NOj
3.184	1	CN	CHsCH^CHa
3.185	1	CN	CHzCaCH
3.186	1	CN	CHjCH=CHCeHe
3.187	1	CN	CHsOCCeHs
3.188	2	CN	CH3
3.189	2	CN	CíHe
3.190	2	CN	n-CaHr
3.191	2	CN	Í-C3H7
3.192	2	CN	n-C4H#
3.193	2	CN	t-C<He

-46CZ 301539 B6

3.194	2	CN	cycto-CA
3.195	2	CN	CHAH.
3.196	2	CN	CHAHr+CH,
3.197	2	CN	CHAHM-OCH,
3.198	2	CN	CHAHH-CI
3.199	2	CN	CHAHr4440i
3200	2	CN	CHr2-fuiyl
3.201	2	CN	CH2-24Wenyl
3.202	2	CN	CA
3.203	2	CN	CeHACHs
3.204	2	CN	CA-4-OCHa
3205	2	CN	CA-4-CI
3206	2	CN	CA-4-NOa
3207	2	CN	CHíCHsCHj
3208	2	CN	CHaCtaCH
3209	2	CN	CHaCHsCHCA
3210	2	CN	CHjCeCCA
3211	0	CN	CHjSCHs
3212	0	CN	CHjSCA
3213	0	CN	CHaS-n-CA
3214	0	CN	CHaS4-CA
3215	0	CN	CHsS-fi-CA
3216	0	CN	CHaS-t-CA
3217	0	CN	CHaS-QkloCA
3.218	0	CN	CHaSCHaCA
3219	0	CN	CH2SCH2CeH4-4-CH3
3.220	0	CN	CH^SCHíCehM-OCHs
3.221	0	CN	CHaSCHaCA-4-CI
3,222	0	CN	CHaSCHAHANOa
3.223	0	CN	CHaSCHr2-hjryl
3.224	0	CN	CHaSCHr2-thienyl
3.225	0	CN	CHaSCeHs
3.226	0	CN	CHjSCA-4-CHs

-47CZ JU15JV Bó

34227	0	CN
3.228	0	CN
3.229	0	CN
3.230	0	CN
3.231	0	CN
3.232	0	CN
3.233	0	CN
3.234	0	CN

CHaSCA-4-OCH₃

CHaSCA-4-CI

CH₂SC_eH_r4-NO_t

CHsSCHsCHsCHs

CHaSCHaOCH

CHaSCHaCH^CHCeHs

CHaSCHjC-CCA

Tabulka 4

Sloučenina č. 0	Y		Fyzikální údaje
4.1	0	NOa	CH,
4.2	0	NOa	cm
4.3	0	NOa	n-CaHy
4.4	0	NOa	Í-C3H7
4.5	0	NOa	n-CA
4.6	0	NOa	t-CA
4.7	0	NO2	c^do-CsHs
4.8	0	NOa	CHaCA
4.9	0	NOa	CHaCA-4-CH3
4.10	0	NOa	CHaCA-4-OCH3

-48CZ 301539 B6

4.11	0	NO,	CHsCeHH-CI
4.12	0	NOa	CHAH4-4-NO2
4.13	0	NOs	CHr2-furyl
4.14	0	NOa	CHa-2-tMenyl
4.15	0	NO,	CeH#
4.1β	0	NOs	(VM-CHg
4.17	0	NOs	CeHH-OCHa
4.18	0	NOs	CeHrW
4.19	0	NOs	CeH<-4-NOs
420	0	NOs	CHsCHsCHa
421	0	NOs	CHsOCH
422	0	NOs	CHsCHsCHCeHs
423	0	NOs	CHsC-CCeHe
424	0	NOs	SCHa
4.25	0	NOs	SCtHe
426	0	NOs	S-nAHy
4.27	0	NOs	S-i-CaHy
4.28	0	NOs	S-n-C<H®
429	0	NOs	S^-CmHs
4.30	0	NOs	S-Q*toCsH5
4.31	0	NOs	SCHsCaHs
4.32	0	NOs	SCH2CeH4-4-CH3
4.33	0	NOs	SCHsCflH<-4-OCHa
4.34	0	NOs	SCH2CeH4-4-CI
4.35	0	NOs	SCHsCaH4-4-NOs
4.36	0	NOs	SCHa-2-fiiryi
4.37	0	NOs	SCHr2-thienyl
4.38	0	NOs	SCeHs
4.39	0	NOs	SCeH4-4-CHa
4.40	0	NOs	SCsH4-4~OCH3
4.41	0	NOs	SC«Hr4-CI
4.42	0	NOs	SCeH4-4-NO2
4.43	0	NOs	SCHsCHsCHs

-49CZ 301539 B6

4.44	0	NOa	SCHaOCH
4.45	0	NOa	SCHaCHsCHCeHs
4.46	0	NOa	SCHjOCCeHg
4.47	0	NQa

i

H,C

4.48	1	NOa	CH,
4.49	1	NOa	CaH8
4.50	1	NOa	η-Ο,Ητ
4.51	1	NOa	Í-C3H7
4.52	1	NO2	η-ΟΛ
4.53	1	NQa	tAH,
4.54	1	NOa	qWo-CaHs
4.55	1	NOa	CHaCeHs
4.56	1	NO,	CHaCVU-4-CH,
4.57	1	NOa	CHaCeHí^OCH,
4.58	1	NOa	CHaCVM-CI
4.59	1	NOa	CHaCeřM-NOa
4.60	1	NOa	CHr2-furyi
4.61	1	NO,	CHr2-thienyt
4.62	1	NO,	C,HS
4.63	1	NOa	CeHr4-CH,
4.64	1	NO,	CflHr4-OCH3
4.65	1	NOa	CVM-CI
4.66	1	NO,	(VM-NO,
4.67	1	NOa	CHaCH=CH2
4.68	1	NO3	CH2C-CH
4.69	1	NO,	CH,CH=CHC«Hs
4.70	1	NOa	CHaOCCeHs
4.71	2	NOa	CH,
4.72	2	NOa	C,He

-50CZ 301539 B6

4.73	2	NOz	n-CA
4.74	2	NO,	t-CA
4.75	2	NO,	n-CA
4.75	2	NOz	VCA
4.77	2	NOz	«Mottem
4.78	2	NOj	CHAH.
4.79	2	NO,	CHAHH-CH,
4.80	2	NO,	CHAHH-OCH.
4.81	2	NO,	CHAHr4-a
4.82	2	NO,	CHzCeHr4-NOz
4.83	2	NO,	CHr2-furyl
4.84	2	NOz	CHr2-thleny1
4.85	2	NOz	CeH5
4.86	2	NO,	CeHr4-CHz
4.87	2	NOz	CeHr4OCH3
4.88	2	NOz	CeHc4CI
4.89	2	NOz	CeHr4-NO2
4.90	2	NO,	CHsCHbCHz
4.91	2	NO,	CHzC-CH
4.92	2	NOz	CHzCHeCHCeHs
4.93	2	NO,	CHjC-CCeHs
4.94	0	NQ,	CHzSCHs
4.95	0	NO,	CHzSCzHs
4.96	0	NO,	CHzS-n-CaHr
4.97	0	NOz	CHzS-i-CzHr
4.98	0	NOz	CHzS-n-C4H#
4.99	0	NO,	CHaS-t-C4He
4.100	0	NO2	CHzS-cM-ílQCaHs
4.101	0	NOz	CHzSCHAHs
4.102	0	NOz	CHzSCHAIM-CHz
4.103	0	NOz	CHzSCHzCel^-^OCHz
4.104	0	NOz	CHzSCHzCeH4-4-CI
4.105	0	NO,	CHaSCHzCeřM-NOz

CZ 3015.59 B6

4.106	0	NO,	CH^CHr2-fury1
4.107	0	NO,	CHtSCHr2Mhienyl
4.108	0	NO,	CHjSCeHs
4.109	0	NO,	CH^CeH<-4-CH,
4.110	0	NO,	CH^CeHH-OCH,
4.111	0	NO,	CH^CeHr4-Cl
4.112	0	NO,	CHčCeHH-NQ,
4.113	0	NQ,	CH^CH^hhCH,
4.114	0	NO,	CH^CH^CH
4.115	0	NO,	CHíSCH^hkCHCeHe
4.116	0	NO,	CH^CH^bCQbHs
4.117	0	NO,	«tt . N

-no₂ r

Η,Ο

4.118	0	CN	ch3
4.119	0	CN	C,He
4.120	0	CN	n-CaH,
4,121	0	CN	Í-C3H7
4.122	0	CN	n-C<H,
4.123	0	CN
4.124	0	CN	<3«o -CjH5
4.125	0	CN	CHAHs
4.126	0	CN	CH^eH4-4-CH3
4.127	0	CN	CH,CeH4-4-OCH3
4.128	0	CN	CH,CeH4-4-CI
4.129	0	CN	CH2CeHr4-NO,
4.130	0	CN	CH,-2-furyl
4.131	0	CN	CHr2-thienyt
4.132	0	CN	CeH5
4.133	0	CN	CeřM-CH,
4.134	0	CN	CeH4’4-0CHs

-52CZ 301539 B6

4.135	0	CN	CeHH-CI
4.136	0	CN	CeHH-NO,
4.137	0	CN	CHaChhCHs
4.138	0	CN	CHzCmCH
4.139	0	CN	CHaChbCHCeHs
4.140	0	CN	CHíC-CCA
4.141	0	CN	sch3
4.142	0	CN	SCjHs
4.143	0	CN	S-n-CsHr
4.144	0	CN	S+CjHt
4.145	0	CN	S^bC<H®
4.146	0	CN	S-t-C4H»
4.147	0	CN	S-qtóoQjHs
4.146	0	CN	SCHaCeHe
4.149	0	CN	SCHAHH-CHa
4.150	0	CN	SCHAH4-4-OCH3
4.151	0	CN	SCHAH4-4-CI
4.152	0	CN	SCHAHH-NOs
4.153	0	CN	SCHr2’fury1
4.154	0	CN	SCHr2-thtenyl
4.155	0	CN	SCeH5
4.156	0	CN	$CeH4-4-CH3
4.157	0	CN	SCeH4-4-OCH3
4.158	0	CN	SCeHr4-CI
4.159	0	CN	SCeHc4-NO2
4.160	0	CN	SCHaCH=CHa
4.161	0	CN	SCH2C«CH
4.162	0	CN	SCH2CH=CHCeHg
4.163	0	CN	SCHzC-CCeHg

-53DO

4.165	1	CN	CHs
4.166	1	CN	C2H5
4.167	1	CN	n-CsHy
4.168	1	CN	Í-C3H7
4.169	1	CN	n-CaHj
4.170	1	CN	t-C<He
4.171	1	CN	Qklcy-CsHs
4.172	1	CN	CHAHs
4.173	1	CN	CHAH4-4-CH3
4.174	1	CN	CHAH«-4-OCH,
4.175	1	CN	CHAH4-4-C1
4.176	1	CN	CHAH4-4-NO2
4.177	1	CN	CHr2-1uryt
4.178	1	CN	CHr2-ihienyl
4.179	1	CN	CsH8
4.180	1	CN	CeH44*CH3
4.181	1	CN	CeHc4-OCH3
4.182	1	CN	CeH<-4-CI
4.163	1	CN	CeH^NOj
4.184	1	CN	CHjCHsCHa
4.185	1	CN	CHACH
4.186	1	CN	CH2CH=CHCeH5
4.187	1	CN	CH2CaCCeH5
4.188	2	CN	CH3
4.189	2	CN	CiHs
4.190	2	CN	nAH7
4.191	2	CN	Í-C3H7
4.192	2	CN	Π-ϋ4Η»

-54CZ 301539 B6

4.193	2	CN	t-C.H,
4.194	2	CN	qMo-CaH.
4.195	2	CN	CHAH,
4.195	2	CN	CHAH.-4-CHs
4.197	2	CN	CHAHr^OCHi
4.195	2	CN	CHAH.4OI
4.199	2	CN	CHAHr«-N0(
4.200	2	CN	CHj-2-furyl
4201	2	CN	CHrZ^Menyl
4202	2	CN	Wi
4203	2	CN	C«Hr4-CH*
4.204	2	CN	CgH.-4-OCHj
4205	2	CN	CeH.-4-Ol
4206	2	CN	C.H4-4-NO,
4207	2	CN	CHjChtCHt
4.208	2	CN	CHjC-CH
4209	2	CN	CHjCH-CHC^Is
4210	2	CN	CHíOCAHí
4211	0	CN	CHjSCHj
4212	0	CN	CHjSCjH,
4213	0	CN	CHíS-n-CíH?
4214	0	CN	CHjS-i-C^r
4215	0	CN	CHtS-n-C«H.
4.216	0	CN	CHjS-tAH,
4217	0	CN	CHjS-tMdaCjHs
4218	0	CN	CH«SCHAHs
4219	0	CN	CHsSCHAHH-CHj
4.220	0	CN	CHsSCHsCM-4-aCHs
4.221	0	CN	CHjSCHjC«H»-4-CI
4.222	0	CN	CHjSCHjC^U-^NOj
4.223	0	CN	CHtSCHr2-furyl
4.224	0	CN	CHjSCHr2-thlenyl
4225	0	CN	CHjSC^Is

-55JUIDO? DO

4.226	0	CN
4227	0	CN
4228	0	CN
4.229	0	CN
4230	0	CN
4231	0	CN
4.232	0	CN
4233	0	CN
4.234	0	CN

CHaSCeHWCHs

CHaSCeHH-OCHs

CHaSCeHrW

CHaSCA-4-NQa

CHtSCHzCH-CHj

CHtSCHaC-CH

CHaSCHaCHzcCHCeHs

CHaSCHaOCCeH,

Tabulka 5

Sloučenina č.	n	Y	Re	Fyzikální údaje
5.1	0	NOa	CHa
52	0	NOa	CaHg
5.3	0	NOa	ηΑΗ7
5.4	0	NOa	iOaHy
5.5	0	NOa	n-C4H®
5.6	0	NOj	ΙΑΗ#
5.7	0	NOa	qklo-CsHs
5.8	0	NO3	CHaCeHs
5.9	0	NOa	CHAFM-CHa
5.10	0	NOa	CHaCeHWOCHa
5.11	0	NOa	CHaCeHM-CI

-56CZ 301539 B6

5.12	0	NOa	CHaCeHr4-NOa
5.13	0	NOa	CHr2-furyi
5.14	0	NOa	CHa-2-thienyl
5.15	0	NOa	CaHa
5.16	0	NOa	GaHHCHa
5.17	0	NOa	CeH<-4-OCHs
5.18	0	NOa	GeHr4-CI
5.19	0	NO2	CeH4-4-NO,
520	0	NOa	CHaCH-CHa
521	0	NOa	CHaCeCH
522	0	NO,	CHaCHsCHCeHfi
523	0	NOa	CHaMXaHs
524	0	NOa	SCH3
525	0	NOa	SCaHs
5.26	0	NOa	S-n-CjHy
527	0	NOa	8-I-CjH7
528	0	NOa	S-n-C4Ha
529	0	NOa	S-t-C4He
5.30	0	NOa	S^lo-CaH»
5.31	0	NOa	SCHaCeHa
5.32	0	NOa	SCHaCeHr4-CH8
5.33	0	NOa	SCHaCeHc4-OCH3
5.34	0	NOa	SCH3CeH<4-CI
5.35	0	NOa	SCHaCehM-NOa
5.36	0	NOa	SCHr2-furyí
5.37	0	NOa	SCHr24hieny1
5.38	0	NOa	SCeHs
5.39	0	NO2	SCbH4-4-CH3
5.40	0	NOa	SCeHr4-OCH3
5.41	0	NOa	SCebU-4-C!
5.42	0	NOa	SCeH4-4-NOa
5.43	0	NOa	SCHaCHeCHa
5.44	0	NO2	SCHaCeCH

-S75.45

5.46

5.47

5.48

5.49

5.50

5.51

5.52

5.53

5.54

5.55

5.56

5.57

5.58

5.59

5.60

5.61

5.62

5.63

5.64

5.65

5.66

5.67

5.68

5.69

5.70

5.71

5.72

5.73

5.74

O NOa SCHfCH^CHCeHs O NO, SCHaC-CCeHa

NOa CaHe

NOa n-CaHz

NOa i-CaHr

NOa n-C₄H₈

NOa t-C₄He

NOa

NOa CHaCeHs 1 NOa CHaCeHr4-CH₃ 1 NOa CHaCeHH-OCHa 1 NOa CHaC^^-CI 1 NOa CHaCA-4-NOa 1 NOa CHr2-furyi 1 NOa CHa-2-ftienyl 1 NOa ^Ηβ 1 NO, CeH4-4-CH_s 1 NOa C_eH₄-4-OCH₃ 1 NOa CeH.-4-CI 1 NO₂ CeH4-4-NOa 1 NOa CHaCHsCHa 1 NOa CHaOCH 1 NOa CH₂CH=CHCeH₅

NO, CHaCaOCeHe

NOa CH_a 2 NOa CaH_s

NOa n-CaHy 2 NOe Í-C3H7

-58CZ 301539 B6

5.75	2	NOa	n-C.H,
5.75	2	NOi	Ι-ΟΛ
5.77	2	NQa
5.78	2	NOa	CHAHs
5.79	2	NOa	CHAHr*-CH,
5.80	2	NQa	CHAhU-4-OCH»
5.81	2	NOa	CHjC.H.-4-CI
5.82	2	NQa	CHjC^-4-NOa
5.83	2	NQa	CHr24wyt
5.84	2	NOa	CHr2-thleny(
5.85	2	NOa	CeHs
5.86	2	NOa	C*Hr4-CHs
5.87	2	NOa	C«H,-4-OCH,
5.88	2	NOs
5.89	2	NOa	(VU-4-NOí
5.90	2	NOa	CHjCH^CH,
5.91	2	NOa	CHjCeCH
5.92	2	NOa	CHiCHaCHCeHt
5.93	2	NOa	CHjC-CC^I,
5.94	0	NOa	CHjSCH,
5.95	0	NOa	CHjSCíHs
5.98	0	NOa	CHtS-ibCaHr
5.97	0	NOa	CHjS+CjHt
5.98	0	NOa	CHjS-n-C.He
5.99	0	NOa	CHjS-t-C.H,
5.100	0	NOa	CHjS-cycIo-CjHj
5.101	0	NOa	CHiSCHAH,
5.102	0	no2	CHžSCH^HHCHj
5.103	0	NOa	CHjSCHjCeHx-4-OCH,
5.104	0	NOa	CHjSCHAHH^
5.105	0	NOa	CHíSCHjC.H.-4-NQi
5.106	0	NOa	CHíSCHr2-fury1
5.107	0	NO,	CHjSCHr2-thienyf

-59ΌΛ JUIOJy DO

5.108	0	NOa
5.109	0	NOa
5.110	0	NQa
5.111	0	NOa
5.112	0	NOa
5.113	0	NOa
5.114	0	NOa
5.115	0	NOa
5.118	0	NOa
5.117	0	NOa

5.118	0	CN
5.119	0	CN
5.120	0	CN
5.121	0	CN
5.122	0	CN
5.123	0	CN
5.124	0	CN
5.125	0	CN
5.126	0	CN
5.127	0	CN
5.128	0	CN
5.129	0	CN
5.130	0	CN
5.131	0	CN
5.132	0	CN
5.133	0	CN
5.134	0	CN
5.135	0	CN
5.136	0	CN
5.137	0	CN

CHtSCeHe

CHaSCaHH-CHa

CH₈8C_eH₄4OCH₃

CHaSCeHHOl

CHaSCeJM-NOa

CHaSCHaCH-CHa

CHaSCHaCMCH

CHaSCHaCHsCHCeHs

CHaSCHaOCCeHe

CaHg n-CaH, í-CaHy n-C₄H_e t-CxHe c^dof-CaHg

CHaCeHg

CHjCeH4-4-CH3

CHAHr^OCHí,

CHaCeH₄-4-Cl

CH₂CgH<4-NOa

CHa-2-furyl

CHa-2-thienyl

CeH₅

C_eH₄-4-CH₃

CeH₄-4-OCH₃

CeH<4-CI

CeH<-4-NOt

CHaCH=CH₂

-60CZ 301539 B6

5.138	0	CN
5.139	0	CN
5.140	0	CN
5.141	0	CN
5.142	0	CN
5.143	0	CN
5.144	0	CN
5.145	0	CN
5.148	0	CN
5.147	0	CN
5.148	0	CN
5.149	0	CN
5.150	0	CN
5.151	0	CN
5.152	0	CN
5.153	0	CN
5.154	0	CN
5.155	0	CN
5.156	0	CN
5.157	0	CN
5.158	0	CN
5.159	0	CN
5.180	0	CN
5.161	0	CN
5.162	0	CN
5.163	0	CN
5.164	0	CN

CHjC-CH

CHiCH«CHCeH_e

CHACCeHs

SCHs

SCA

S-n-CA

S4CA

S-n-CA

S-t-CA

S-cyWoAHe

SCHAHs

SCHaGA-4-CH»

SCHAHH-OCH»

SCHsCA-4CI

SCHaCA-4-NOc

SCH_r2-furyf

SCHz-2-thienyl

SCA

SCA-4-CH3 sca-4-och₃

SCA-4-C1

SCA-4-NOj

SCHaCH-CHj

SCHaC-CH

SCHjCH-CHCA

SCHaC-CCA

5.165	1	CN
5.166	1	CN
5.167	1	CN

CHa

CjHe n-CA

CsL DO

5.168	1	CN	Ι-Ο,Ητ
5.169	1	CN	n-C<H®
5.170	1	CN	t-C4He
5.171	1	CN	qldo-CsHe
5.172	1	CN	CHAHa
5.173	1	CN	CHAHH-CHs
5.174	1	CN	CHAKH-OCHa
5.175	1	CN	CHAHH-CI
5.176	1	CN	CHAHr4-NO2
5.177	1	CN	CHr2-furyt
5.178	1	CN	CHr2-thienyt
5.179	1	CN	CeHs
5.180	1	CN	CeHa-^CHa
5.181	1	CN	CeřM-OCH,
5.182	1	CN	CeHr4-C!
5.183	1	CN	CeH4-4-NOa
5.184	1	CN	CHíCHxCH2
5.185	1	CN	CHACH
5.186	1	CN	CHřCH=CHCeH9
5.187	1	CN	CHACCeHs
5.188	2	CN	CH3
5.189	2	CN	CaHs
5.190	2	CN	n-CaHz
5.191	2	CN	i-CsHr
5.192	2	CN	n-C4H9
5.193	2	CN	t-C4H9
5.194	2	CN	cykloAHs
5.195	2	CN	CHAHfi
5.196	2	CN	CHAlM-CHa
5.197	2	CN	CHAH4-4-OCH3
5.198	2	CN	CHAH4-4-CI
5.199	2	CN	CHAH4-4-NO2
5.200	2	CN	CHr2-furyí

-62CZ 301539 B6

5201	2	CN	CHr2-thienyi
5202	2	CN	CJH»
5203	2	CN	CeH^CHa
5204	2	CN	CeHr4-OCH3
5.205	2	CN	ΟβΗ<-4-α
5206	2	CN	CeHi-4-NOj
5207	2	CN	CHaCHxCHa
5.208	2	CN	CHaC-CH
5209	2	CN	CHaCH=CHCeHe
5210	2	CN	CHaCttCCtHa
5211	0	CN	CHaSCH,
5212	0	CN	CHaSCaH,
5213	0	CN	CHaS-nOgHy
5214	0	CN	CHaS-i-CaHz
5215	0	CN	CHaS-n-C<He
5216	0	CN	CHaS-t-C4H,
5217	0	CN	CHaS-QW&CsHs
5218	0	CN	CHaSCHaCeHs
5219	0	CN	CHaSCHjCeřM-CHs
5.220	0	CN	CH2SCH2CeH4-4-OCH3
5.221	0	CN	CHaSCHAíM-CI
5.222	0	CN	CHaSCHaCeH^NO,
5.223	0	CN	CH2SCHr2-furyl
5.224	0	CN	CHaSCHa-2'thienyl
5.225	0	CN	CHaSC,Hs
5.226	0	CN	CH2SCeH4-4-CH3
5227	0	CN	CH2SCeH4-4-OCH3
5.228	0	CN	CH2SC«H4-4-CI
5.229	0	CN	CHaSC^-4-NOa
5.230	0	CN	CH2SCH2CH=CH2
5231	0	CN	CHaSCHaCiCH
5232	0	CN	CH,SCHaCHsCHCeHe
5233	0	CN	CHaSCHaCeCCeHs

-63ΌΖ, JU1DJ7 DO

Tabulka 6

Sloučenina č.	n	Y	R.	Fyzikální údaje
6.1	0	NOa	CHa
6.2	0	NOí	CaHe
6.3	0	NOí	n-CsHr
6.4	0	no2	i-CaHr
6.5	0	NOa	n-C4H«
6.6	0	NO2	t-C4He
6.7	0	NOa	É&Wo-CsHe
6.8	0	NOa	CHaCeHs
6.9	0	NOa	CHaCe^-4-CHa
6.10	0	NOa	CHíCeH4-4-OCH3
6.11	0	NOa	CHAH4-4-CI
6.12	0	NOa	CHaCehU-^NOa
6.13	0	NOa	CHa-2-furyl
6.14	0	NOa	CHa-2-thienyÍ
6.15	0	NOa	CeHj
6.16	0	NOa	CeíM-CHa
6.17	0	NO2	CeH4-4-OCH3
6.18	0	NOa	CeH4-4-CI
6.19	0	NOa	CeřM-NOa
6.20	0	NO2	CHaCH=CHa

-64CZ 301539 B6

621	0	NOa
6.22	0	NOa
6.23	0	NOa
6.24	0	NOa
625	0	NOa
626	0	NOj
627	0	NOa
6.28	0	NO2
629	0	NOa
6.30	0	NOa
6.31	0	NOa
6.32	0	NOa
6.33	0	NOa
6.34	0	NOa
6.35	0	NOa
6.36	0	NOa
6.37	0	NOa
6.38	0	NOa
6.39	0	NOa
6.40	0	NOa
6.41	0	NOa
6.42	0	NOa
6.43	0	NOa
6.44	0	NOa
6.45	0	NOa
6.46	0	NOa
6.47	0	NOa

CHaC-CH

CHaCHaCHCeHc

CHzCbCCsHs

SCH₃

SCaWg

S-n-CsHy

S-i-CjHy

S-n-C₄H®

S-t-C₄H»

Sotóo-CaHe

SCHaCeHg

SCHaCJW-CHa

SCHAFM-OCHa

SCHaCeFM-CI

SCHAH4-4-NOí

SCH_r2-furyi

SCH_r2-thieny)

SCeH₅

SCeH4-4-CH,

SCeFW-OCHa

SCeHr4-CI

SCeHH-NOa

SCHaCH=CH₂

SCHaOCH

SCH₂CH=CHCeH₈

SCHaOCCeHs

6.48	1	NOa
6.49	1	NOa
6.50	1	NO2

CH_a

C2H5 n-CaHy

6.51	1	NO,	lAH?
6.52	1	NO,	ivCeH,
6.53	1	NOs
6.54	1	NO,	qtóoAHe
6.55	1	NOs	CHAHs
6.56	1	NO,	CHcCeHe^-CHs
6.57	1	NO,	CHAH4-4-OCH3
6.58	1	NO,	CHAH4-4-CI
6.59	1	NO,	CHAHr4-N0,
6.60	1	NO,	CHr2-furyl
6.61	1	NOs	CHr2’thienyl
6.62	1	NOs	CeH5
6.63	1	NOs	CeFM-CH,
6.64	1	NOs	CeHH-OCH,
6.65	1	NO,	CehM-OI
6.66	1	NO,	CeHr4-NOs
6.67	1	NO,	CHsCH»CH,
6.68	1	NO,	CHsCbCH
6.69	1	NO,	CHsCHaCHCeHe
6.70	1	NOs	CHsMXeHs
6.71	2	NO,	CH3
6.72	2	NOs	CsHe
6.73	2	NO,	nAHy
6.74	2	NOs	Í-CsHy
6.75	2	NO,	n-C<H,
6.76	2	NO,	t-CeHg
6.77	2	NOs	c^WoAHs
6.78	2	NO,	CHsCeH$
6.79	2	NOs	CHAH4-4-CH3
6.80	2	NOs	CHsCeH4-4OCHa
6.81	2	NOs	CHsCeHr4-CI
6.82	2	NO,	CHsCeH4-4-NO2
6.83	2	NOs	CHr2-furyl

-66CL 301539 B6

6.04	2	NO,	CHr2-«Neny)
6.85	2	NO,	CM
6.86	2	NO,	CM-4-CH»
6.87	2	NQ,	CM-4-OCH,
6.88	2	NO,	CM-<-Ct
6.89	2	NQ,	CM-MWt
6.90	2	NQ,	CHtCH-CH,
6.91	2	NO,	CHjCCH
6.92	2	NO,	CHjdfcCHCM
6.93	2	NO,	CHjCaCCM
6.94	0	NO,	CHjSCHj
6.95	0	NO,	CHjSCM
6.96	0	NO,	CHjS-fvCM
6.97	0	NO,	CHjS+CjHt
6.98	0	NO,	CHj8-n-CM
6.99	0	NO,	(MS4-CM
6.100	0	NO,	CHaSxQWQCsHs
6.101	0	NO,	CHiSCHtCM
6.102	0	NQ,	CHiSCHAHrtCH»
6.103	0	NO,	CHjSCHjCM-^-OCHj
6.104	0	NO,	CHi8CHtCM*4-CI
6.105	0	NO,	CH,8CHAHr4-NOt
6.106	0	NO,	CHjSCHrZ-furyt
6.107	0	NO,	CHjSCHrf-tMonyl
6.108	0	NO,	CHzSC^ls
6.109	0	NO,	CHi8CM-4-CH,
6.110	0	NO,	CHtSCM^OCHi
6.111	0	NO,	CHiSCM-4-CI
6.112	0	NO,	CH,SCM-4-NO2
6.113	0	NO,	CHíSCHíCHbCHi
6.114	0	NO,	CH2SCH2CCH
6.115	0	NQ,	CHiSCHjCH-CHCiHs
6.116	0	NO,	CHjSCHjOCCM

6.117	0	NOa
6.118	0	CN
6.119	0	CN
6.120	0	CN
6.121	0	CN
6.122	0	CN
6.123	0	CN
6.124	0	CN
6.125	0	CN
6.126	0	CN
6.127	0	CN
6.128	0	CN
6.129	0	CN
6.130	0	CN
6.131	0	CN
6.132	0	CN
6.133	0	CN
6.134	0	CN
6.135	0	CN
6.136	0	CN
6.137	0	CN
6.138	0	CN
6.139	0	CN
6.140	0	CN
6.141	0	CN
6.142	0	CN
6.143	0	CN
6.144	0	CN
6.145	0	CN
6.146	0	CN

CA n-CA t-CA n-CA t-CA *CA

CHzCA

CHAHACHg

CH₂CA-4-OCH₈

CHaCA-4-CI

CHíCA-4-NOa

CHj-2-furyt

CH_r2-thÍenyl

CA

CA“4-CH₃

CA-4-OCH₃

CA-4-CI

CeH₄-44IOa

CHaCH«CH_a

CHsCmCH ch₂ch=chca

CHjCeCCA

SCH₃

SCA

S-n-CA

S-i-CA

S-n-CA

S-t-CA

-68CZ 301539 B6

6.147	0	CN
6.148	0	CN
6.149	0	CN
6.150	0	CN
6.151	0	CN
6.152	0	CN
6.153	0	CN
6.154	0	CN
6.155	0	CN
6.156	0	CN
6.157	0	CN
6.158	0	CN
6.159	0	CN
6.160	0	CN
6.161	0	CN
6.162	0	CN
6.163	0	CN
6.164	0	CN

Ssc^MoCiHe

SCHAH.

SCHAHe^CH,

SCHAH4-4-OCH3

SCHAHr4-Cl

SCHAHr4-NOt

SCHr2-furyl

SCHr24Kbnyt

SCeHg

SCeHr4-CH3

SC_eH_r4-OCH₁

SCeHc4-Cl

SCeHH-NOs

SCHtCH-CHa

SCHACH

SCHsCHsCHCeHe

SCHACCeHs

6.165	1	CN
6.166	1	CN
6.167	1	CN
6.168	1	CN
6.169	1	CN
6.170	1	CN
6.171	1	CN
6.172	1	CN
6.173	1	CN
6.174	1	CN
6.175	1	CN
6.176	1	CN

CHí

CíH_b nAH?

Í-C3H7 nAH» tAH« qklo AHe

CHAH«

CHAHH-CHs

CHAHH-OCHs

CHAHH-CI

CHAH<-4-NOi

-69CZ 301539 B6

$.177	1	CN	CHr2-furyi
6.178	1	CN	CHr24htonyi
6.179	1	CN	CeH.
6.180	1	CN	CeHH-CHs
6.181	1	CN	CeHH-OCHs
6.182	1	CN	CA-4-C1
6.188	1	CN	CA-4-NOt
6.184	1	CN	CHaCHsCHa
6.185	1	CN	CHtCoCH
6.186	1	CN	CHaCH-CHCA
6.187	1	CN	CHjCeCCA
6.188	2	CN	CHa
6.189	2	CN	C2H5
6.190	2	CN	n-CA
6.191	2	CN	PCA
6.192	2	CN	n-CA
6.193	2	CN	t-CA
6.194	2	CN	cjtóó-CA
6.195	2	CN	CHaCeHs
6.196	2	CN	CHaCeH4-4-CHa
6.197	2	CN	CHaCA-4-OCHa
6.198	2	CN	CHjCA-4-CI
6.199	2	CN	CHaCA-4-NOa
6.200	2	CN	CHa-2-furyÍ
6.201	2	CN	CHr2-thienyi
6.202	2	CN	CeHe
6.203	2	CN	CeHU-4-CHa
6.204	2	CN	CeH4-4-OCH3
6.205	2	CN	CA-^CI
6.206	2	CN	CA-4-NOs
6.207	2	CN	CHjCHeCHa
6.208	2	CN	CHjCeCH
6.209	2	CN	CHaCHxCHCA

-70CZ 301539 B6

6210	2	CN
6211	0	CN
6212	0	CN
6213	0	CN
6214	0	CN
6215	0	CN
6216	0	CN
6217	0	CN
6218	0	CN
6219	0	CN
6220	0	CN
6221	0	CN
6.222	0	CN
6.223	0	CN
6224	0	CN
6225	0	CN
6.22Θ	0	CN
6.227	0	CN
6228	0	CN
6.229	0	CN
6.230	0	CN
6231	0	CN
6232	0	CN
6233	0	CN
6.234	0	CN

CHzCaCCtHs

CHfSCHs

CHzSCzHs

CHtS-n-CzH?

CHtS+CaHr

CHtS-n-C<He

CHfS-t-CA

CHf&cjWo-CsHs

CHzSCHzCeHs

CHaSCHzCeH^CHs

CHzSCHAhU^-OCHa

CHzSCHAHH-CI

CHíSCHzCeFM-NOz

CHfSCH_r2-furyl

CHzSCH_r2-thienyl

CHzSCeH_s

CHzSCeHM-CHa

CHzSCeřM-OCHs

CHzSCeHr^CI

CHzSCehM-NOz

CHzSCHzCHsCHz

CHzSCHa&CH

CHzSCHzCH^CHCeHs

CHzSCHjCwCCeHe

-71CZ 301539 B6

Tabulka 7

Sloučenina č.	n	Y	R.	fyzikální údaje
7.1	0	NQ.	CH.
12	0	NO.	C^5
7.3	0	NO,	n-CjHz
7.4	0	NO.	i-C.Hr
7.5	0	NO.	n-C4Hg
7.6	0	NO,	t-CA
7.7	0	NO.	QWo-CsHe
7.8	0	NQ.	CHAH5
7.9	0	NO.	CHAH4-4-CH3
7.10	0	NO.	CHAH4-4-OCH3
7.11	0	NO.	CHAtM-CI
7.12	0	NQ.	0ΗΑΗ<<4-Ν0.
7.13	0	NO.	CHr2-furyl
7.14	0	NO.	CHr2-thlenyÍ
7.15	0	NO.	CeH.
7.16	0	NO.	CeFM-CH,
7.17	0	NO.	CehU-4-OCH.
7.18	0	NO.	CehU-4-CI
7.19	0	NO.	CehU-4-NO.
7.20	0	NO.	CHíCH=CHí
7.21	0	NO,	CH.C»CH
7.22	0	NO.	CH^H=CHCeHe
7.23	0	NO.	CH^bCCqH,
7.24	0	NOí	sch3
725	0	NO.	SC.Hs
7.26	0	NO.	S-n-CsHr

-72CZ 301539 B6

727	0	NOa
728	0	NOa
729	0	NOa
7.30	0	NOa
7.31	0	NOa
7.32	0	NOa
7.33	0	NOa
7.34	0	NOa
7.35	0	NOa
7.36	0	NOa
7.37	0	NOa
7.38	0	NOa
7.39	0	NOa
7.40	0	NOa
7.41	0	NOa
7.42	0	NOa
7.43	0	NOa
7.44	0	NOa
7.45	0	NQa
7.48	0	NOa
7.47	0	NQa

S+CA

S-n-CA

S-t-CA &qtio<A

SCHaCA

SCHAHr4-CHa

SCHAHH-OCHs

SCHaCA-4-Ci

SCHjCA-4-NOa

SCHa-2-furyl

SCH_r2-thtenyl

SCA

SCeHr^CHj

SCA-4-OCH₃

SCA-4-CI

SCA-4-NOa

SCHsCHsCH,

SCHaC-CH

SCHaCHnCHCeHe

SCHaOCCA

7.48	1	NOa
7.49	1	NOS
7.50	1	NOa
7.51	1	NO2
7.52	1	NOa
7.53	1	NOa
7.54	1	NOa
7.55	1	NOa
7.56	1	NOa

CH₃

CA n-Cahl· i-CA n-CA t-CA qWo-CA

CHjCA

CHaCA-4-CHa

-73CZ JUlSJy B6

7J7	1	NOa	CHaOetMOCHa
7.58	1	NOa	CHfCfHc4-CI
7.59	1	NOa	CHaOaHr^NOt
7.60	1	NOa	CHrf-furyt
7.61	1	NOa	CHrf-thienyl
7.62	1	NOa	ΟΛ
7.63	1	NOa	CeHHOHa
7.64	1	NOa	CeH<-4OCHa
7.65	1	NOa	CeH4-4-Ct
7.66	1	NOa	C*Hr4-NOa
7.67	1	NOa	CHaOH^CHa
7.68	1	NOa	CHaOCH
7.69	1	NOa	CHaCH«CHCeHs
7.70	1	NOa	CHaOCCeHs
7.71	2	NOa	CHa
7.72	2	NOa	CtHs
7.73	2	NOa	ΠΌ3Η7
7.74	2	NOa	í-CaHr
7.75	2	NOa	n-C^a
7.76	2	NOa	t-C4He
7,77	2	NOa	qtóo-CaHj
7.78	2	NOa	CHaCeHs
7.79	2	NOa	CHaCeH4-4-CHa
7.80	2	NOZ	CHaCeH4-4-OCH3
7.81	2	NOa	CHA^-4-Cl
7.82	2	NOa	CHaWM-NOa
7.83	2	NOa	CHrf-furyl
7.84	2	NOa	CHrf-thienyl
7.85	2	NOa	CeHs
7.86	2	NOa	CeH4-4-CH3
7.87	2	NOa	CeFM-OCHa
7.88	2	NO2	CbIM-CI
7.89	2	NOa	CeřM-NOj

-74CZ 301539 B6

7 JO	2	NOa
7.91	2	NOa
7.92	2	NOa
7.93	2	NOa
7.94	0	NOa
7.95	0	NQa
7.90	0	NQa
7.97	0	NOa
7.98	0	NO.
7.99	0	NQa
7.100	0	NOa
7.101	0	NOa
7.102	0	NOa
7.103	0	NOa
7,104	0	NOa
7.105	0	NOa
7.108	0	NOa
7.107	0	NOa
7.108	0	NO,
7.109	0	NOa
7.110	0	NOa
7.111	0	NOa
7.112	0	NOa
7.113	0	NQa
7.114	0	NOa
7.115	0	NOa
7.116	0	NOa
7.117	0	NO,

CHjCH-CHa

CHaC-CH

CHjCH-CHCeHs

CHaC-CCeHe

CHaSCHa

CHaSCzHs

CHaS-n-CsHz

CHaS-i-CsHr

CHaS-n-CeH»

CHaS4-C₄H_e

CHjS-qWoCaHs

CHaSCHaCeHs

CHaSCHaCeHHCHe

CHaSCHaCeHH-OCHe

CHaSCHaCehU^-CI

CHaSCHaCeHe^-NOa

CHaSCH_r2-furyl

CHaSCH_r2-thlenyi

CHaSCeHe

CHaSCeHe-4-CHa

CHaSCeKe-4-OCHs

CHaSCebM-Cl

CHaSCeHr4-N0a

CHaSCHaCH^CHa

CHaSCHaCsCH

CHaSCHaCH^CHCeHe

CHaSCHaOCCeHs

7.118	0	CN
7,119	0	CN

CaH_e

-75cr jvujy do

7.120	0	CN	rvC^
7.121	0	CN	ECsHr
7.122	0	CN	π-ΟλΗ,
7.123	0	CN	tAHs
7.124	0	CN	qWoAHs
7.125	0	CN	CHAHs
7.126	0	CN	CHAHr4*CH|
7.127	0	CN	CHAHr4-OCH3
7.128	0	CN	CHAHr4-CI
7.129	0	CN	CHAFM-NOa
7.130	0	CN	CHz-2-furyl
7,131	0	CN	CHr2-thlonyl
7.132	0	CN	CeH5
7.133	0	CN	CeHr4OH3
7.134	0	CN	CsH4-4-OCH3
7.13S	0	CN	CVM-CI
7.136	0	CN	CeFM-NOj
7.137	0	CN	CHjCHeCHí
7.138	0	CN	CHaC-CH
7.139	0	CN	CHaCHaCHCeHs
7,140	0	CN	CHaMAHs
7.141	0	CN	sch3
7.142	0	CN	SCíH5
7.143	0	CN	S-ηΑΗτ
7.144	0	CN	S-Í-C3H7
7.145	0	CN	S-nAH»
7.146	0	CN	S-tAHe
7.147	0	CN	S^gtóo-CaHs
7.148	0	CN	SCHAHs
7.149	0	CN	SCHAHM-CHa
7.150	0	CN	SCHAHr4-OCH3
7.151	0	CN	SCHAHM-CI
7.152	0	CN	8CHAH<-4-NOa

-76CZ 301539 B6

7.153	0	CN	SCHr2-furyl
7.154	0	CN	SCHr2-thtenyl
7.155	0	CN	SCgHs
7.156	0	CN	SWV4-CH,
7.157	0	CN	SCA-4-OCHs
7.156	0	CN	SCgHH-CI
7.159	0	CN	SCtHH-NOa
7.160	0	CN	GCHaCH-CHt
7.161	0	CN	SCHjCeCH
7.162	0	CN	SCHjCHeCHCeH»
7.163	0	CN	SCHjC*CC«H*
7.164	0	CN	M-*'

7.165	1	CN	CH,
7.166	1	CN
7.167	1	CN	nAHr
7.168	1	CN	K^Hr
7.169	1	CN	n-CA
7.170	1	CN	t-C<H®
7,171	1	CN
7.172	1	CN	CHAH,
7.173	1	CN	CH^H.-4-CH,
7.174	1	CN	CH,C^4-4-OCH,
7.175	1	CN	CH^H.-4O
7.176	1	CN	CHsCtfM-NOs
7.177	1	CN	CHr2-furyl
7.178	1	CN	CHr2-thleny1
7.179	1	CN
7.180	1	CN	(^Η,-4-CH,
7.181	1	CN	CrfMOCH,
7.182	1	CN	C.H.-4-C1

-77CL ΛΗ33* »0

7.183	1	CN	ΟβΗτΦΝΟζ
7.184	1	CN	CHaCHaCHa
7.185	1	CN	CHaOCH
7.185	1	CN	CHaCH^CHCeHs
7.187	1	CN	CHsC-CCeHj
7.188	2	CN	CHa
7.189	2	CN	CaHs
7.190	2	CN	nAHr
7.191	2	CN	AHr
7.192	2	CN	n-C4He
7.193	2	CN	t-C<He
7.194	2	CN	qtóo-CsHs
7.195	2	CN	CHaCsHs
7.198	2	CN	CHaCeFM-CHa
7.197	2	CN	CHAH4-4-OCH3
7.198	2	CN	CHAFM-CI
7.199	2	CN	ΟΗΑΗγ4-ΝΟ2
7.200	2	CN	CHr2-fury!
7.201	2	CN	CHr2-thienyl
7.202	2	CN	CeHs
7.203	2	CN	CehM-CHa
7.204	2	CN	CeH4-4-OCH3
7.205	2	CN	CeH4-4-CI
7.206	2	CN	CeřM-NO,
7.207	2	CN	CHaCH=CH2
7.208	2	CN	CHaC-CH
7.209	2	CN	CHaCH^CHCeHs
7.210	2	CN	CHíCaCCeHs
7.211	0	CN	CH2SCH3
7.212	0	CN	CHsSCsHs
7.213	0	CN	CHaS-n-CjHr
7.214	0	CN	CHjS-Í-CgHr
7.215	0	CN	CHaS-n-CM

-78CZ 301539 B6

7216	0	CN
7217	0	CN
7218	0	CN
7219	0	CN
7220	0	CN
7221	0	CN
7222	0	CN
7.223	0	CN
7224	0	CN
7225	0	CN
7226	0	CN
7.227	0	CN
7.228	0	CN
7.229	0	CN
7.230	0	CN
7.231	0	CN
7232	0	CN
7.233	0	CN
7.234	0	CN

CHjS-t-CA

CHtS-q«°CA

CHaSCHaCA

CHaSCHAHH-CHi

CHaSCHAHr^OCHs

CHaSCHAH<4^l

CHaSCHAHH-NQa

CHaSCHr2-furyl

CHaSCH_r2-thienyt

CHaSCeHs

CHaSCsHACHa

CHaSCeHH-OCHs

CHaSCA-4-Cl

CHaSCeHH-NOa

CHaSCHaCHsCHa

CHaSCHaC-CH

CHaSCHaCHwCHCA

CHaSCHaOCCeHs

Tabulka 8

Sloučenina č.	n	X	Y	Z	Fyzikální údaje
8.1	0	N	NOa	NH	iAHT
82	0	N	NOa	NH	CHs
8.3	0	N	NOa	NH	CHaCOAHs

-79V Z. DO

8.4	0	N	NOa	NH	CHtCeHg
85	0	N	NOa	NH	CHAHWO
8.6	0	N	NOa	NH	CeHe
8.7	0	N	NOa	NH	CeHWCI
8.8	0	N	NOa	NH	CHaCH=CH2
8.9	0	N	NOa	NH	CHaOCH
8.10	0	N	NOa	NH	SCHs
8.11	0	N	NOj	NH	SCaHs
8.12	0	N	NOa	NH	S-nAHy
8.13	0	N	NOa	NH	S+CsHy
6.14	0	N	NOa	NH	SCHaCeHs
8.15	1	N	NOa	NH	AHy
8.16	1	N	NOa	NH	CHAHs
8.17	2	N	NOa	NH	l-CsHy
8.18	2	N	NOa	NH	CHaCeHg
8.19	0	N	CN	NH	I-CaHy
8.20	0	N	CN	NH	CH9
8.21	0	N	CN	NH	CHaCOaCaHs
822	0	N	CN	NH	CHaCeHs
823	0	N	CN	NH	CHtCeFW-CI
824	0	N	CN	NH	CeHe
8.25	0	N	CN	NH	CeFW-CI
826	0	N	CN	NH	CHaCHxCHa
827	0	N	CN	NH	CH2C«CH
828	0	N	CN	NH	SCH3
829	0	N	CN	NH	SCaHe
8.30	0	N	CN	NH	S-n-CsHy
8.31	0	N	CN	NH	S-l-CaHy
8.32	0	N	CN	NH	SCHAHs
8.33	1	N	CN	NH	iAHy
8.34	1	N	CN	NH	CHaCeHs
8.35	2	N	CN	NH	Í-C3H7
8.36	2	N	CN	NH	CHaCeHs

8.37	0	CH	NOa	NH	IAH7
8.38	0	CH	NOa	NH	CH,
8.39	0	CH	NOa	NH	CH^OAH,
8.40	0	CH	NQa	NH	CHAH,
8.41	0	CH	NO,	NH	CHAHH-CI
8.42	0	CH	NOa	NH	CJHe
8.43	0	CH	NO,	NH	(VM-CI
8.44	0	CH	NOa	NH	CH^H-CH,
8.45	0	CH	NOa	NH	CHjC-CH
8.46	0	CH	NQa	NH	SCH,
8.47	0	CH	NQa	NH	SCjHj
8.48	0	CH	NQa	NH	S-n-C^+7
8.49	0	CH	NO,	NH	S+C3H7
8.50	0	CH	NQa	NH	SCHAsHs
8.51	1	CH	NOa	NH	I-C3H7
8.52	1	CH	NQa	NH	CHAH,
8.53	2	CH	NQa	NH	Ι-Ο,Ηγ
8.54	2	CH	NOa	NH	CHaCeH,
835	0	N	NOa	N-CHj
8.56	0	N	NO2	n-ch3	CH,
8.57	0	N	NO,	n-ch3	CHaCOaCaHs
8.58	0	N	NO,	n-ch3	CHaCeHs
8.59	0	N	NOa	N-CHs	CHAH4-4-CI
8.60	0	N	NOa	N-CHa	CeH5
8.61	0	N	NOa	n-ch3	CeH4-4-Cl
8.62	0	N	NO,	n-ch3	CHaCH=CHa
8.63	0	N	NO3	n-ch3	CHsC-CH
8.64	0	N	NO,	n-ch3	sch3
8.65	0	N	NOa	n-ch3	SCaHs
8.66	0	N	NOa	n-ch3	S-n-CaHr
8.67	0	N	NOa	n-ch3	S^-CaHy
8.68	0	N	NO,	n-ch3	SCHaCsHs
8.69	1	N	NO,	n-ch3	MCaHr

-81LZ 30133* BO

8.70	1	N	NOi	N-CH,	CH£A
8.71	2	N	NO,	N-CH,	hCA
8.72	2	N	NO,	N-CHs	CHAH,
8.73	0	N	CN	N-CHs	K5A
8.74	0	N	CN	N-CHS	CH,
8.75	0	N	CN	N-CHs	ch^oah,
8.78	0	N	CN	N-CH,	CHAH,
8.77	0	N	CN	N-CH,	CHíCeH.-4-α
8.78	0	N	CN	N-CHs	CA
8.79	0	N	CN	N-CHs	CA-4-CI
8.80	0	N	CN	N-CH,	CACHsCH,
8.81	0	N	CN	N-CH,	CH£aCH
8.82	0	N	CN	N-CHs	SCH,
8.83	0	N	CN	N-CHs	SCA
8.84	0	N	CN	N-CH,	β-ηΑΗγ
8.85	0	N	CN	N-CH,	S+CsHy
8.86	0	N	CN	N-CH,	SCHAHs
8.87	1	N	CN	n-ch3	i-CsHr
8.88	1	N	CN	N-CH,	CHzCeHs
8.89	2	N	CN	n-ch3	ίΑΗτ
8.90	2	N	CN	N-CHs	CHzCeHs
8.91	0	CH	NOj	N-CHs	iAH7
8.92	0	CH	NOa	N-CHs	CHs
8.93	0	CH	NOz	N-CHa	CHzCOzCzHs
8.94	0	CH	NOz	n-ch3	CHzCeHs
8.95	0	CH	NO,	N-CH3	CHzCeH4-4-CI
8.96	0	CH	NOz	N-CHs	CeH5
8.97	0	CH	NOz	N-CHs	CeH4-4-CI
8.98	0	CH	NOz	N-CHs	CH2CH=CH2
8.99	0	CH	NOz	N-CHs	CHzCeCH
8.100	0	CH	NOz	N-CHs	SCHs
8.101	0	CH	NOz	N-CH3	SCzHs
8.102	0	CH	NOz	N-CHs	S-n-CsH?

-82CZ 301539 B6

8.103	0	CH	NO,	NOH,	S+CA
8.104	0	CH	NO,	N-CH,	SCHAH,
8.105	1	CH	NO,	N-CH,	WA
8.108	1	CH	NO,	NCH,	CHAH,
8.107	2	CH	NO,	NCH,	l-CA
8.108	2	CH	NO,	NCH,	chah,
8.109	0	N	NO,	CH,	l-CA
8.110	0	N	NO,	CH,	CH,
8.111	0	N	NO,	CH,	CHaCOAH,
8.112	0	N	NO,	CH,	CHAH,
8.113	0	N	NO,	CH,	CHAHAQ
8.114	0	N	NO,	CH,	CA
8.115	0	N	NO,	CH,	CA-4-CI
8.116	0	N	NO,	CH,	CHjCH-CH,
8.117	0	N	NO,	CH,	CHzC-CH
8.118	0	N	NO,	CH,	SCHj
8.119	0	N	NO,	CH,	SCA
8.120	0	N	NO,	CH,	S-n-CA
8.121	0	N	NO,	CH,	S+CA
8.122	0	N	NO,	CH,	SCHAH,
8.123	1	N	NO,	CH,	i-CA
8.124	1	N	NO,	CH,	CHAH,
8.125	2	N	NO,	CH,	i-CA
8.126	2	N	NO,	CH,	CHAH,
8.127	0	N	CN	CH,	i-CA
8.128	0	N	CN	CH,	CH,
8.129	0	N	CN	CH,	chajah.
8.130	0	N	CN	CH,	chah,
8.131	0	N	CN	CH,	CHAHr4*a
8.132	0	N	CN	CH,	CA
8.133	0	N	CN	CH,	CA-4-CI
8.134	0	N	CN	CH,	CHzCH=CHi
8.135	0	N	CN	CH,	CHACH

-83CL DD

8.136	0	N	CN	CHa	SCHs
8.137	0	N	CN	CHa	SCaHe
8.138	0	N	CN	CHa	S-n-CA
8.139	0	N	CN	CHa	S+CA
8.140	0	N	CN	CHa	SCHaCA
8.141	1	N	CN	CH2	W3A
8.142	1	N	CN	CHs	CHaCA
8.143	2	N	CN	CH.	i-CA
8.144	2	N	CN	CHa	CHaCeHs
8.145	0	CH	NOa	CHa	i-CA
8.146	0	CH	NOa	CHa	CH,
8.147	0	CH	NOa	CHa	CHaCOaCA
8.148	0	CH	NOa	CHt	CHaCeHs
8.149	0	CH	NOa	CHa	CHaCeHr4^t
8.150	0	CH	NOa	CHa	CeHe
8.151	0	CH	NOa	CHa	CA-4-CI
8.152	0	CH	NOa	CHa	CHaCH»CHa
8.153	0	CH	NOa	CHa	CHaOCH
8.154	0	CH	NOa	CHa	SCHs
8.155	0	CH	NOa	CHS	SCaHe
8.156	0	CH	NO,	CHa	S-n-CA
8.157	0	CH	NOa	CHa	S-i-CA
8.158	0	CH	NQa	CHa	SCHaCA
8.159	1	CH	NOa	CHa	i-CA
8.160	1	CH	NOa	CHa	CHaCA
8.161	2	CH	NOa	CHZ	i-CA
8.162	2	CH	NOa	CHa	CHaCeHs
8.163	0	N	NOa	S	I-CA
8.164	0	N	NO,	S	CHs
8.165	0	N	NOa	s	CHaCOaCaHs
8.166	0	N	NOa	s	CHaCeHs
8.167	0	N	NOa	s	CHaCeHe^CI
8.168	0	N	NOa	s	C»HS

-84CZ 301539 B6

8.169	0	N	NO,	S	CeHH-CI
8.170	0	N	NO,	8	CH^H-CH,
8.171	0	N	NOí	S	CHíCeCH
8.172	0	N	NO,	8	SCH,
8.173	0	N	NO,	S	SCrHe
8.174	0	N	NO,	8	S-rt-Cji,
8,175	0	N	NO,	S	S+^Hr
8.176	0	N	NO,	s	SCHAH.
8.177	1	N	NO,	s	Ι-Ο,Η»
8.178	1	N	NO,	8	CHaCsHs
8.179	2	N	NQ,	s	Í-C3H7
8.180	2	N	NO,	s	CHAHs
8.181	0	N	CN	8	i-CaH,
8.182	0	N	CN	S	CH,
8.183	0	N	CN	8	CH£OAHe
8.184	0	N	CN	S	CHaCeHe
8.185	0	N	CN	8	CHaCeHH-CI
8.188	0	N	CN	8	CeH,
8.187	0	N	CN	S	CeH<-4Ot
8.188	0	N	CN	8	CH^H-CH,
8.189	0	N	CN	S	CHíC-CH
8.190	0	N	CN	S	SCH,
8.191	0	N	CN	S	SCaHs
8.192	0	N	CN	S	S-n-CaHr
8.193	0	N	CN	8	S+CaH?
8.194	0	N	CN	S	SCHAH,
8.195	1	N	CN	S
8.196	1	N	CN	s	CHAH,
8.197	2	N	CN	s	i-CaHr
6.198	2	N	CN	s	CHAH,
8.199	0	CH	NOí	s	i-CsHy
8.200	0	CH	NO,	s	CH,
8.201	0	CH	NO,	s	CH,COAHs

8202	0	CH	NO,	S	CHAHe
8203	0	CH	NOa	s	CHsCA-4-CI
8204	0	CH	NOa	s	CA
8205	0	CH	NQa	s	CA-4-CI
8206	0	CH	NOa	8	CHaCHaCH,
8207	0	CH	NOa	s	CHaCuCH
8.208	0	CH	NOa	8	SCH,
8209	0	CH	NO,	S	SCA
8210	0	CH	NO,	$	S-n-CA
8211	0	CH	NO,	8	S+CA
8212	0	CH	NOa	S	SCHAHs
8213	1	CH	NOa	8	t-CA
8214	1	CH	NO,	S	CHaCeHs
8215	2	CH	NO,	S	hCA
8216	2	CH	NO,	8	CHAH»

Tabulka 9

Sloučenina č. n	X	Y	Z	Ri	Ra	Re Fyzikální údaje
9.1	0	N	NO,	N-CHa	CHa	H	KJM
92	0	N	NOa	n-ch3	CHa	H	CH,
9.3	0	N	NOa	N-CHj	CHa	H	CH£O£M
9.4	0	N	NOa	N-CHS	CH8	H	chah,
9.5	0	N	NOa	N-CHa	CHs	H	CM
9.6	0	N	NOa	n-ch3	CHa	H	CH£H=CH,
9.7	1	N	NOa	N-CH,	CH,	H	CM
9.8	1	N	NOa	N-CHa	CHa	H	CHAH,
9.9	2	N	NO,	N-CHa	CHe	H	CM

-86CZ 301539 B6

9.10	2	Ν	ΝΟ»	NOH,	CH,	H	CHAH,
9.11	0	Ν	CN	NOH»	CH,	H	i-CA
9.12	0	Ν	CN	NOH»	CH,	H	CH,
9.13	0	Ν	CN	NOH»	CH,	H	(ACOAHs
9.14	0	Ν	CN	N-CH»	CH,	H	CHAH,
9.15	0	Ν	CN	NOH,	CH,	H	CA
9.16	0	Ν	CN	N-CH,	CH,	H	CHtCHcCH,
9.17	1	Ν	CN	N-CH»	CH,	H	CA
9.18	1	Ν	CN	N-CH»	CH,	H	CHAH,
9.19	2	Ν	CN	NOH»	CH,	H	CA
920	2	Ν	CN	N-CH,	CH,	H	CHAH,
921	0	CH	NOj	N-CH»	CH,	H	i-CA
922	0	CH	NOs	N-CH»	CH,	H	CH,
923	0	CH	NOt	N-CH»	CH,	H	CH£0AH«
924	0	CH	NOa	N-CH»	CH,	H	CHAH,
925	0	CH	NOa	N-CH»	CH,	H	CA
926	0	CH	NOa	N-CH»	CH,	H	CHjCH=CH2
927	1	CH	NOa	NOH»	CH,	H	ca
928	1	CH	NOa	NOH»	CH,	H	CHAH,
9.29	2	CH	NOa	NOH»	CH,	H	CA
9.30	2	CH	NOa	NOH»	CH,	H	CHAH,
9.31	0	Ν	NO,	NOH»	CA	H	i-CA
9.32	0	Ν	NOa	NOH»	CA	H	CH,
9.33	0	Ν	NOa	NOH»	CA	H	CHjCOíCjH,
9.34	0	Ν	NOa	NOH»	CA	H	CHAH,
9.35	0	Ν	NOa	NOH»	C,H,	H	CA
9.36	0	Ν	NOa	NOH»	CA	H	CHíCHxCH,
9.37	1	Ν	NOa	NOH»	CA	H	C,H,
9*38	1	Ν	NOa	NOH»	CA	H	CHAH,
9.39	2	Ν	NOa	NOH»	CA	H	CA
9.40	2	Ν	NOa	NOH»	CA	H	CHAH,
9.41	0	Ν	CN	NOH»	CA	H	i-CA
9.42	0	Ν	CN	NOH»	CA	H	CH,

9.43	0	N	CN	N-CHa	CzH,	H	CHaC0AH«
9.44	0	N	CN	N-CHa	CiH.	H	CHsCaHs
9.45	0	N	CN	N-CHa	C^s	H	CaHa
9.45	0	N	CN	N-CHa	CjHj	H	CHaCbfcCHa
9.47	1	N	CN	N-CHa	CíH,	H	CaHa
9.48	1	N	CN	N-CHa	CíH,	H	CHaCaHa
9.49	2	N	CN	N-CHa	C»Hs	H	CaHs
9.50	2	N	CN	N-CHj	CgHs	H	CHaCeHs
9.51	0	CH	NOa	N-CHa	CaHs	H	I-C3H7
9.52	0	CH	NOa	N-CHa	CjHg	H	CHa
9.53	0	CH	NOa	N-CHa	CaHe	H	CHsCOAHs
9.54	0	CH	NOa	N-CHa	ΟΛ	H	CHaCaHa
9.55	0	CH	NOa	N-CHa	CaHa	H	CaHa
9.58	0	CH	NOa	N-CHa	CaHe	H	CHaCH-CHa
9.57	1	CH	NOa	N-CHa	CaHa	H	CaHa
9.58	1	CH	NOa	N-CHa	CaHe	H	CHaCaHa
9.59	2	CH	NOa	N-CHa	CaHa	H	CaHa
9.60	2	CH	NOa	N-CHa	CaHs	H	CHaCaHa
9.61	0	N	NOa	N-CH3	H	H	i-CaHr
9.62	0	N	NOa	N-CHa	H	H	CHa
9.63	0	N	NOa	N-CHa	H	H	CHaCOaCaHa
9.64	0	N	NOa	N-CHa	H	H	CHaCaHa
9.65	0	N	NOa	N-CHa	H	H	CaHa
9.66	0	N	NOa	N-CHa	H	H	CHaCH=CH8
9.67	1	N	NOa	N-CHa	H	H	CaHa
9.68	1	N	NOa	N-CHa	H	H	CHaCaHa
9.69	2	N	NOa	N-CHa	H	H	CaHa
9.70	2	N	NOa	N-CHa	H	H	CHaCaHa
9.71	0	N	CN	N-CH3	H	H	Í-C3H7
9.72	0	N	CN	N-CHa	H	H	CHa
9.73	0	N	CN	N-CHa	H	H	CHaCOaCaHa
9.74	0	N	CN	N-CHa	H	H	CHaCeHs
9.75	0	N	CN	N-CHa	H	H	CeHa

-88CZ 301539 B6

9.76	0	N	CN	N-CH,	H	H	CHjCH-CH,
9.77	1	N	CN	N-CH,	H	H	CM
9.78	1	N	CN	N-CH,	H	H	CHAH,
9.79	2	N	CN	N-CH,	H	H	CM
9.80	2	N	CN	N-CH,	H	H	chah,
9.81	0	CH	NQ»	N-CH,	H	H	K5M
9.82	0	CH	NO,	N-CH,	H	H	CH,
9.83	0	CH	NO,	N-CH,	H	H	CHjCOAH,
9.84	0	CH	NO,	N-CH,	H	H	CHAH,
9.85	0	CH	NO,	N-CH,	H	H	CM
9.86	0	CH	NO,	N-CH,	H	H	CHtCH-CHz
9.87	1	CH	NO,	N-CH,	H	H	CM
9.88	1	CH	NO,	N-CH,	H	H	CHAH,
9.89	2	CH	NO,	N-CH,	H	H	CM
9.90	2	CH	NO,	N-CH,	H	H	CHAH,
9.91	0	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	FCM
9.92	0	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CH,
9.93	0	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CHjCOAH,
9.94	0	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CHAH,
9.95	0	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CM
9.96	0	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CHjCH-CHj
9.97	1	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CM
9.98	1	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CHAH,
9.99	2	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CM
9.100	2	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,	CHAH,
9.101	0	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	i-CM
9.102	0	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	CH,
9.103	0	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	CHAJAH,
9.104	0	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	CHAH,
9.105	0	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	CM
9.106	0	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	CHjCH=CH2
9.107	1	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	cm
9.106	1	N	CN	N-CH,	CH,	CH,	CHAH,

-89CZ 301539 B6

9.109	2	N	CN	N-CHa	CH,	CHa	CA
9.110	2	N	CN	N-CHa	CH,	CH,	CHAH,
9.111	0	CH	NOa	N-CHa	CH,	CHa	ÍAH7
9.112	0	CH	NOa	N-CHa	CH,	CHa	CH,
9.113	0	CH	NOa	N-CH,	CH,	CHa	CACOAH,
9.114	0	CH	NOa	N-CH,	CH,	CHa	CHAH,
9.115	0	CH	NQa	N-CHj	CH,	CHa	CA
9.116	0	CH	NOa	N-CHa	CH,	CHa	CHjCH=CH,
9.117	1	CH	NOa	N-CH,	CH,	CH,	CA
9.118	1	CH	NOa	N-CH,	CH,	CHa	CHAH,
9.119	2	CH	NOa	N-CHa	CH,	CHa	CA
9.120	2	CH	NOa	N-CHa	CH,	CHa	CHAH,
9.121	0	N	NOa	N-CHa	C,H,	CHa	VCA
9.122	0	N	NOa	N-CHa	CA	CHa	CH,
9.123	0	N	NOa	N-CHa	CA	CHa	CH^OAH,
9.124	0	N	NOa	N-CHs	CA	CH,	CHAH,
9.125	0	N	NOa	N-CHa	CA	CHa	CA
9.126	0	N	NOa	N-CHa	CA	CH,	CH^feCH,
9.127	1	N	NOa	N-CHa	CA	CHa	CA
9.128	1	N	NOa	N-CHa	CA	CHa	CHAH,
9.129	2	N	NOa	N-CHa	CA	CHa	CA
9.130	2	N	NOa	N-CH,	CA	CHa	CHAH,
9.131	0	N	CN	N-CHa	CA	CH,	l-CA
9.132	0	N	CN	N-CHa	C,H,	CHa	CH,
9.133	0	N	CN	N-CHa	CA	CHa	CH£OAH,
9.134	0	N	CN	N-CHa	C,H,	CHa	CHAH,
9.135	0	N	CN	N-CH3	CA	CHa	ca
9.136	0	N	CN	N-CHa	CA	CHa	ch2ch=ch.
9.137	1	N	CN	N-CHa	C,H,	CHa	CA
9.138	1	N	CN	N-CHa	CA	CHa	CHAH,
9.139	2	N	CN	N-CHj	C,H,	CH3	C,H,
9.140	2	N	CN	N-CHa	CA	CHs	CHAH,
9.141	0	CH	NO2	N-CHa	C,H,	CH3	i-CA

-90CZ 301539 B6

9.142	0	CH	NOa	N-CH,	CaH.	CH,	CH,
9.143	0	CH	NOa	N-CHa	CaHe	CH,	CH£0AH,
9.144	0	CH	NOa	N-CHa	CaHe	CH,	CHAH,
9.145	0	CH	NOa	N-CHa	ΟΛ	CH,	CM
9.146	0	CH	NOa	N-CHa	CaHs	CHa	CHAteCH,
9.147	1	CH	NOa	N-CHa	CaH·	CH,	CM
9.146	1	CH	NOa	N-CH,	CaH,	CHa	CHAH,
9.149	2	CH	NOa	N-CH,	CaH#	CH,	Crfí,
9.150	2	CH	NOa	N-CHa	CaHe	CHa	CHAH,
9.151	0	N	NOa	N-CHa	H	CH,	1-CM
9.152	0	N	NOa	N-CHa	H	CH,	CH,
9.153	0	N	NOa	N-CHa	H	CH,	CHAXCM
9.154	0	N	NO.	N-CHa	H	CH,	CHAH,
9.155	0	N	NOa	N-CHa	H	CH,	CM
9.156	0	N	NO,	N-CHa	H	CH,	CHtCH-CH,
9.157	1	N	NOa	N-CHa	H	CH,	CM
9.156	1	N	NOa	N-CHa	H	CHa	CHAH,
9.159	2	N	NOa	N-CHa	H	CH,	CM
9.160	2	N	NQa	N-CHa	H	CH,	CHAH,
9.161	0	N	CN	N-CH,	H	CH,	M3M
9.162	0	N	CN	N-CHa	H	CHa	CH,
9.163	0	N	CN	N-CHa	H	CHa	CHjCOAHs
9.164	0	N	CN	N-CHa	H	CH,	CH,CM
9.165	0	N	CN	N-CHa	H	CH,	CM
9.166	0	N	CN	N-CHa	H	CHa	CHíCHaCHj
9.167	1	N	CN	N-CH,	H	CH,	CM
9.163	1	N	CN	N-CHa	H	CH,	chah,
9.169	2	N	CN	N-CH3	H	CHa	CM
9.170	2	N	CN	N-CHa	H	CHa	CHAH,
9.171	0	CH	NOa	N-CH3	H	CHa	i-CM
9.172	0	CH	NOa	N-CHa	H	CHa	CH,
9.173	0	CH	NOa	N-CHa	H	CHa	CHjCOAH,
9.174	0	CH	NOa	N-CH3	H	CHa	CHAH,

9,175	0	CH	NO,	N-CH,	H	CH,	CA
9.176	0	CH	NO,	N-CH,	H	CH,
9.177	1	CH	NO,	N-CH,	H	CH,	CA
9.178	1	CH	NO,	N-CH,	H	CH,	chah,
9.179	2	CH	NO,	N-CH,	H	CH,	ca
9.180	2	CH	NO,	N-CH,	H	CH,	CHAH,
9.181	0	N	NO,	CH,	CH,	H	I-CjHt
9.182	0	N	NO,	CH,	CH,	H	CHj
9.183	0	N	NO,	CH,	CH,	H	CHrfACA
9.184	0	N	NO,	CH,	CH,	H	CHAHs
9.185	0	N	NO,	CH,	CH,	H	CA
9.186	0	N	NO,	CH,	CH,	H	CHsCHcCHs
9.187	1	N	NO,	CH,	CH,	H	CA
9.188	1	N	NO,	CH,	CH,	H	CHAH,
9.189	2	N	NO,	CH,	CH,	H	CA
9.190	2	N	NO,	CH,	CH,	H	CHAH,
9.191	0	N	CN	CH,	CH,	H	FCA
9.192	0	N	CN	CH,	CH,	H	CH,
9.193	0	N	CN	CH,	CH,	H	CH2COAH,
9.194	0	N	CN	CH,	CH,	H	CHAH,
9.195	0	N	CN	CH,	CH,	H	CA
9.196	0	N	CN	CH,	CH,	H	CHjChtCHj
9.197	1	N	CN	CH,	CH,	H	CA
9.196	1	N	CN	CH,	CH,	H	CHAH,
9.199	2	N	CN	CH,	CH,	H	CA
9200	2	N	CN	CH,	CH,	H	CHAH,
9201	0	CH	NO,	CH,	CH,	H	i-CA
9202	0	CH	NO,	CH,	CH,	H	CH,
9203	0	CH	NO,	CH,	CH,	H	CHjCOAH,
9.204	0	CH	NO,	CH,	CH,	H	CHAH,
9205	0	CH	NO,	CH,	CH,	H	CA
9206	0	CH	NO,	CH,	CH,	H	CH,CH«CH,
9207	1	CH	NO,	CH,	CH,	H	CA

CZ 301539 Bé

9208	1 CH	NOa	CH,	CH,	H	CHaCeHs
9209	2 CH	NO,	CHa	CH,	H	CA
9210	2 CH	NOa	CHa	CH,	H	CHaCeHs
9211	0 N	NO,	CHa	CM	H	K3H7
9212	0 N	NO,	CHa	CM	H	CHa
9213	0 N	NO,	CHa	CM	H	CHaCOaCaHs
9214	0 N	NOa	CHa	CM	H	CHaCeHs
9215	0 N	NOa	CH,	CM	H	CeHe
9216	0 N	NOa	CHa	CM	H	CHaCHsCH,
9.217	1 N	NOa	CH,	CM	H	CeHe
9.218	1 N	NO,	CHa	CM	H	CHaCeHs
9219	2 N	NO,	CHa	CM	H	CeHs
9.220	2 N	NOa	CH,	CM	H	CHaCeHs
9.221	0 N	CN	CH,	CM	H	l-CaHy
9222	0 N	CN	CH,	CaH,	H	CHa
9.223	0 N	CN	CH,	CM	H	CHaCOaCaHs
9.224	0 N	CN	CH2	CM	H	CHaCeHs
9.225	0 N	CN	CHa	CM	H	CeHs
9.226	0 N	CN	CH,	CiH,	H	CHaCH=CHa
9.227	1 N	CN	CH,	CM	H	CeHs
9.228	1 N	CN	CH,	CM	H	CHaCeHs
9229	2 N	CN	CHa	CM	H	CeHs
9230	2 N	CN	CH,	CM	H	CHaCeHs
9.231	0 CH	NOa	CHa	CM	H	Í-C3H7
9.232	0 CH	NO,	CHa	CM	H	CHa
9.233	0 CH	NOa	CH,	CM	H	CHaCOaCaHs
9234	0 CH	NO2	CH,	CM	H	CHaCeHs
9235	0 CH	NOa	CH2	CM	H	CeHs
9.236	0 CH	NO,	CH,	CM	H	ch8ch=ch2
9237	1 CH	NO,	CH,	CM	H	CeHs
9238	1 CH	NO,	CHa	CaH,	H	CHaCeHs
9239	2 CH	NO,	CH,	CM	H	CeHs
9.240	2 CH	NOa	CH,	CM	H	CHaCeH5

9.241	0	N	NOt	CHz	H	H	l-CA
9242	0	N	NOz	CHt	H	H	CH,
9.243	0	N	NOz	CHz	H	H	CH£OAH,
9244	0	N	NOz	CHz	H	H	chah.
9245	0	N	NOz	CHz	H	H	CA
9246	0	N	NOs	CHz	H	H	CHiCHsCHt
9247	1	N	NOz	CHz	H	H	CA
9248	1	N	NO,	CHz	H	H	chah,
9249	2	N	NOz	CHz	H	H	ca
9250	2	N	NOz	CHz	H	H	CHAH,
9.251	0	N	CN	CHz	H	H	K5A
9.252	0	N	CN	CHz	H	H	CH,
9.253	0	N	CN	CHz	H	H	CHzCOzCzHs
9.254	0	N	CN	CHz	H	H	CHzCzHe
9255	0	N	CN	CHz	H	H	CeHs
9.256	0	N	CN	CHz	H	H	CHzCHsCHz
9.257	1	N	CN	CHz	H	H	CeHe
9258	1	N	CN	CHz	H	H	CHzCeHí
9259	2	N	CN	CHz	H	H	CzHe
9260	2	N	CN	CHz	H	H	CHzCeHe
9261	0	CH	NOz	CHz	H	H	í-CsHz
9262	0	CH	NOz	CHz	H	H	CHa
9263	0	CH	NOz	CHz	H	H	CHzCOzCzHs
9264	0	CH	NOz	CHz	H	H	CHzCeHs
9.265	0	CH	NOz	CHz	H	H	CeH5
9.266	0	CH	NOz	CHz	H	H	CHzCH=CHz
9.267	1	CH	NOz	CHz	H	H	CeHs
9.268	1	CH	NOz	CHj	H	H	CHaCsHs
9.269	2	CH	NOz	CHz	H	H	CeHs
9.270	2	CH	NOz	CHz	H	H	CHzCeHs

-94CZ 301539 B6

Tabulka 10

10.1	0	NOa	CHs
102	0	NOa	CA
10.3	0	NOa	n-CA
10.4	0	NOa	i-CA
10,5	0	NOa	nAA
10.6	0	NOa	t-CA
10.7	0	NO,	<5WoAH|
10.8	0	NO,	CHaCA
10.9	0	NO,	CHaCA-4-CHs
10.10	0	NOa	CHaGA-4-OCHs
10.11	0	NO,	CH2CA-4-CI
10.12	0	NOa	CHaCA-4-NOa
10.13	0	NOa	CHa*2-fuřyt
10.14	0	NOa	CHa-2-thlenyl
10.15	0	NOa	CA
10.16	0	NOa	CA-4-CHj
10.17	0	NOa	CA-4-OCHs
10.18	0	NOa	CeH<-4-CI
10.19	0	NOa	CA-4-NOa
1020	0	NOa	CHzCHaCHa
1021	0	NOa	CH2OCH
10.22	0	NOa	CHaCHxCHCtHj
1023	0	NOa	CHaCaCCA
1024	0	NOa	SCH3
10.25	0	NOa	SCA
1026	0	NOa	S-n-CA

-95CZ 301539 B6

1027	0	NOg
1028	0	NQa	S-n-CA
1029	0	NQa	S4*C<Hs
10.30	0	NOa	S-qWoCjHfl
10.31	0	NOa	SCHaCaHe
10.32	0	NOa	SCHjCeFM-CHa
10.33	0	NO,	SCHaCehU-^OCHa
10.34	0	NO,	SCHaCeH<-4OI
10.35	0	NO,	SCHaCeHr44J0a
10.36	0	NOa	SCHr24ury1
10.37	0	NOa	SCHa-2-thlenyl
10.38	0	NOa	SCeHs
10.39	0	NOa	SCsHr4-CHa
10.40	0	NOa	SCeH<-4-OCHa
10.41	0	NOa	SCsHr4-Ct
10.42	0	NOa	SCeH<-4-NOa
10.43	0	NQa	SCHaCH=CHa
10.44	0	NOa	SCHaC-CH
10.45	0	NOa	SCHaCH=CHCsH8
10.46	0	NQa	SCHaC-CCeHe
10.47	0	NO2	•ΤηΛ.
10.48	1	NOa	CH,
10.49	1	NOa	C,H,
10.50	1	NOa	n-CjH,
10.51	1	NQa	W5aHj
10.52	1	NOa	n-C.H.
10.53	1	NO,	t-C.H,
10.54	1	NOa	qWo7CaHs
10.55	1	NO,	CHaCeH,
10.56	1	NOa	CHjCaHx-Á-CHj

-96CZ 301539 B6

10.57	1	NOa	CHAJW-OCHj
10.58	1	NQa	CHAHH-CI
10.59	1	NOa	CHAHH-NOj
10.80	1	NOa	CHr2-furyt
10.61	1	NOa	CHr2-thlenyl
10.62	1	NOa	CM
10.63	1	NOa	CM4-CH.
10.64	1	NOa	CM4-0CH,
10.65	1	NOa	CM-4-CI
10.66	1	NOa	CM-4-NOz
10.67	1	NOa	CHiCHaCHj
10.68	1	NOa	CHjOCH
10.69	1	NOa	CHjCHaCHCM
10.70	1	NOa	CHjCeCCM
10.71	2	NOa	CHj
10.72	2	NOa	CM
10.73	2	NOa
10.74	2	NOa	i-CjHr
10.75	2	NOa	n-C«H.
10.76	2	NOa	t-CM
10.77	2	NOa	<5«a-CM
10.78	2	NOa	CHAH.
10.79	2	NQa	CHjCeH.-4-CHj
10.80	2	NOa	CHjCM-4-OCH,
10.81	2	NOa	CHíCM-4-CI
10.82	2	NOa	CHjCM^NOj
10.83	2	NOa	CHj-2-furyl
10.84	2	NOa	CHr2-thienyl
10.85	2	NOa	CM
10.86	2	NOa	CM*4-CHj
10.87	2	NOa	CM-4-0CHj
10.88	2	NOa	C.H.-4-CI
10.89	2	NOa	CM*4*N0i

-97CZ 301539 B6

10.90	2	NO,
10.91	2	NO,
10.92	2	NO,
10.93	2	NO,
10.94	0	NO,
10.95	0	NO,
10.96	0	NO,
10.97	0	NO,
10.98	0	NO,
10.99	0	NO,
10.100	0	NO,
10.101	0	NO,
10.102	0	NO,
10.103	0	NO,
10.104	0	NO,
10.105	0	NO,
10.106	0	NO,
10.107	0	NO,
10.108	0	NO,
10.109	0	NO,
10.110	0	NO,
10.111	0	NO,
10.112	0	NO,
10.113	0	NO,
10.114	0	NO,
10.115	0	NO,
10.116	0	NO,
10.117	0	NO,

CH/3H-CH,

CH£-CH

CbkCH-CHCeHs

CH/XXeHs

ChfeSCH,

ChfeSCrt

CH^-n-CaHy

CHaS+ftHy

ChfeS-n-CeHt

CHtS-t-CjHt

CH^gKkrCsHe

CHySCHAHe

CH^CHAH4-4-CH₃

CHaSCH,CeHr4-OCHj

CHaSCHsCeH^I

CHaSCHaCeHH-NO,

CHsSCHr2-furyl

CHaSCHrf-thlenyl

CH^CeH,

CHaSCeH^H,

CH2SC_eHr4-OCH₃

CHaSCelM-CI

CHySCeHM-NO,

CH₂SCH₂CH=CH₂

CHaSCHzC-CH

CHaSCHaCHxCHCeHs

CHzSCHaC-CCeHs

10.118	0	CN
10.119	0	CN

CH₃

C,H₅

-98CZ 301539 B6

10.120	0	CN	n-CA
10.121	0	CN	W3A
10.122	0	CN	n-CA
10.123	0	CN	t-CA
10.124	0	CN
10.125	0	CN	CHAHe
10.126	0	CN	CH2CA-4-CH3
10.127	0	CN	CHaCA-4-OCH,
10.128	0	CN	CHzCA-4-Ct
10.129	0	CN	CH2CA-4-NO2
10.130	0	CN	CHr2-furyl
10.131	0	CN	CHr24hienyt
10.132	0	CN	CeHe
10.133	0	CN	CA-4-CHe
10.134	0	CN	CA-4-OCH8
10.135	0	CN	CA-4-CI
10.136	0	CN	CeHANOa
10.137	0	CN	CHzCHaCHs
10.138	0	CN	CHíOCH
10.139	0	CN	CHzCHxCHCA
10.140	0	CN	CHaCaCCeHe
10.141	0	CN	sch3
10.142	0	CN	SCA
10.143	0	CN	S-n-CA
10.144	0	CN	S+CA
10.145	0	CN	S-n-CA
10.146	0	CN	S-t-CA
10.147	0	CN	S-(C3WoC3H5
10.148	0	CN	SCHAHs
10.149	0	CN	SCHAH4-4-CH3
10.150	0	CN	SCHAH4-4-OCH3
10.151	0	CN	SCHaCA-4-CI
10.152	0	CN	SCHAHANO,

-99CZ 301539 B6

10.153	0	CN	SCHr2-furyl
10.154	0	CN	SCHr2-thienyt
10.155	0	CN	SCeHs
10.150	0	CN	SCeHH-CHs
10.157	0	CN	SCeHc4-OCHs
10.158	0	CN	SC«Hr4-CI
10.159	0	CN	SCeHH-NOz
10.180	0	CN	SCHsCHxCHz
10.161	0	CN	SCH ACH
10.162	0	CN	SCHjCHzxCHCeHs
10.163	0	CN	SCHACCeHg
10.164	0	CN	s r™
10.165	1	CN	CH,
10.166	1	CN	CA
10.167	1	CN	Π-Ο,Ηγ
10.168	1	CN	l-CsHr
10.169	1	CN	nAH«
10.170	1	CN	tAHg
10.171	1	CN	qido-CjHe
10.172	1	CN	CHAHs
10.173	1	CN	CHAHM-CHs
10.174	1	CN	CHAH4-4-OCH3
10.175	1	CN	CHAH4-4-CI
10.176	1	CN	CH2CeH4-4-NO2
10.177	1	CN	CHr2-furyl
10.178	1	CN	CHr2-thienyt
10.179	1	CN	CeHg
10.180	1	CN	C^M-CH,
10.181	1	CN	CeHr4-OCH3
10.182	1	CN	CeH4-4-CI

-100CZ 301539 B6

10.183	1	CN	CeHH-NQa
10.184	1	CN	CHaCH=CHa
10.185	1	CN	CHsCbCH
10.188	1	CN	CHsCHbCHCbHs
10.187	1	CN	CHaCeCCeHs
10.188	2	CN	CH,
10.189	2	CN	CjH#
10.190	2	CN	η-Ο,Ηγ
10.191	2	CN	i-CaHr
10.192	2	CN
10.193	2	CN	t-C<He
10.194	2	CN
10.195	2	CN	CHAH<
10.196	2	CN	CHAFM-CH,
10.197	2	CN	CHAH4-4OCH,
10.198	2	CN	CHAHc-4-CI
10.199	2	CN	CHjCeH<-4-NOa
10.200	2	CN	CHr2-furyI
10.201	2	CN	CHr2-thtenyí
10.202	2	CN	Čety
10.203	2	CN	CeFM-CH,
10204	2	CN	CeHMOCH,
10205	2	CN	CeFM-CI
10.206	2	CN	CeFM-NO,
10.207	2	CN	CH2CH«CH2
10208	2	CN	CHzC-CH
10209	2	CN	CHaCHsCHCeH,
10210	2	CN	CHaC-CCeHe
10211	0	CN	CHaSCH,
10212	0	CN	CH2SCaH5
10213	0	CN	CHaS-n-CaFt
10214	0	CN	CHaS-k^H,
10215	0	CN	CHíS-n-CM

-101CZ 301539 B6

10216	0	CN	CHzS-t-C^
10217	0	CN
10218	0	CN	CH£CHAH»
10219	0	CN	CHgSCHAHr+CH,
10220	0	CN	CHíSCHíCeHHOCH*
10221	0	CN	CHaSCHaCVM-a
10222	0	CN	CHjSCHíCbHH-NOí
10223	0	CN	CH2SCHr2-fUřyí
10224	0	CN	CH^CHrf-thíenyl
10225	0	CN	CHtSCeHs
10226	0	CN	ΟΗ,δΟβΗΗ-ΟΗ,
10227	0	CN	CH2SCeHr4-OCH3
10228	0	CN	CH^CeHr4-Cf
10229	0	CN	CHíSCehUM-NO,
10.230	0	CN	CHjSCHíCH^Ha
10231	0	CN	CHíSCHíC-CH
10232	0	CN	CHíSCHíCH^HCeHs
10233	0	CN	CHsSCH^CCbHb
10234	0	CN

-102CZ 301539 B6

Tabulka 11

Sloučenina č, íti

Strukturní vzorec

Fyzikální údaje

11.2

11.3

11.4

11.5

11.6

11.7

-10311.B

CZ 3U15J9 B6

NCN

11.9

11.10

11.11

11.12

11.13

11.14

-104CZ 301539 B6

Tabulka 12

Sloučenina č.	X	Y	2 Fyzikální údaje
12.1	N	NOa	NH
122	N	CN	NH
12.3	CH	NOa	NH
12.4	N	NOa	N-CHj
12.5	N	CN	n-ch3
12.6	CH	NOa	N-CHa
12.7	N	NOa	CHa
12.8	N	CN	CHa
12.8	CH	NOa	CHa
12.10	N	NOa	S
12.11	N	CN	S
12.12	CH	NOa	S

Tabulka 13

Sloučenina č.	X	Y	2	Ri	Ra Fyzikální údaje
13.1	N	NO,	N-CH9	CH3	H
13.2	N	CN	N-CHa	CH,	H
13.3-	CH	NOa	N-CHa	CHa	H
13.4	N	NOa	N-CHa	CaH,	H
13.5	N	CN	N-CHa	C,H5	H
13.6	CH	NOa	N-CHa	C,H,	H

-105

13.7	N	NO,	N-CH,	H	H
13.8	N	CN	N-CH,	H	H
13.9	CH	NO,	N-CH,	H	H
13.10	N	NO,	N-CH,	CH,	CH,
13.11	N	CN	N-CH,	CH,	CH,
13.12	CH	NO,	N-CH,	CH,	CH,
13.13	N	NO,	N-CH,	CaHs	CH,
13.14	N	CN	N-CH,	CaH,	CH,
13.15	CH	NOa	N-CH,	CaH,	CH,
13.16	N	NOa	N-CH,	H	CH,
13.17	N	CN	N-CH,	H	CH,
13.18	CH	NO,	N-CH,	H	CH,
13.19	N	NOa	CH,	CH,	H
1320	N	CN	CH,	CH,	H
1321	CH	NO,	CHa	CH,	H
1322	N	NO.	CH,	CJ4,	H
1323	N	CN	CH,	CaH,	H
1324	CH	NO,	CH,	CaH,	H
1325	N	NO,	CH,	H	H
1328	N	CN	CHa	H	H
1327	CH	NOa	CHa	H	H

Průmyslová využitelnost

Předkládaný vynález nabízí nové způsoby přípravy sloučenin obecného vzorce I, které dosud vyžadovaly jako výchozí látku mimo jiné 2-chlor-5-chlonnethylthiazol. Ten je však pň přímém kontaktu škodlivý, a je proto potřeba tuto sloučeninu nahradit neškodnými sloučeninami. Tohoto cíle bylo dosaženo pomocí způsobu přípravy v souladu s předkládaným vynálezem.

Claims (4)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   5 1. Způsob přípravy thiazolové sloučeniny obecného vzorce Π ve kterém n je 0,1 nebo 2,

   Y je nitroskupina nebo kyanoskupina,

   15 R₃ je atom vodíku nebo nesubstituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku,

   R4 je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová, naftylová nebo heteroarylová skupina,

   20 přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry, a jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, kyano25 skupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až

   4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,

   Rý je nesubstituovaná nebo skupinou R$ substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 ato30 my uhlíku, nesubstituovaná nebo skupinou R$ substituovaná alkenylová skupina obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, nesubstituovaná nebo skupinou R« substituovaná alkynylová skupina obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová nebo naftylová skupina,

   35 přičemž jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,

   40 heteroarylová skupina, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry, skupina SR₇, skupina (alkylen)SH obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo skupina (alkylen)SR₇ obsahující 1 až 8 atomů uhlíku,

   R₇ je nesubstituovaná nebo skupinou R4 substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 ato50 mů uhlíku, nesubstituovaná nebo skupinu R4 substituovaná alkenylová skupina obsahující 2 až 8 atomu uhlíku, nesubstituovaná nebo skupinou R4 substituovaná alkynylová skupina

   -107CZ 301539 B6 obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituované fenylová nebo naftylová skupina, přičemž jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, 5 kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, heteroarylová skupina, io přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-členný aromatický zbytek s jedním až třemi heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry,

   15 nebo skupina obecného vzorce III ve kterém jsou Y a R₃ definovány stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce II, a

   Rs je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná fenylová, naftylová nebo heteroarylová skupina, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-Členný aromatický zbytek s jedním až třemi

   25 heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry, a jejich substituenty jsou vybrány ze skupiny sestávající z halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až

   30 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo heteroarylové skupiny, přičemž heteroarylovou skupinou je 5- až 7-Členný aromatický zbytek s jedním až třemi heteroatomy v kruhu, včetně, vybranými ze skupiny sestávající z atomů dusíku, kyslíku a síry,

   35 skupina -COOH, skupina -C00M, kde

   M je atom alkalického kovu, nebo skupina-COO-Ci-Cg-alkyl, vyznačující se tím, že zahrnuje stupně, při nichž se sloučenina obecného vzorce IV (IV),

   45 ve kterém Ró a n jsou definovány stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce II a Xi je odstupující skupina,

   -108CZ 301539 B6 ve volné formě nebo ve formě soli, podrobí, v přítomnosti nebo nepřítomnosti báze, reakci se sloučeninou obecného vzorce V (V), ve které jsou Y a R₃ definovány stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce Π.
2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce IV, definovaná v nároku 1, připraví buď reakcí sloučeniny vzorce Ví (VI) se sloučeninou obecného vzorce

   15 RA, ve které je Ró definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce IV v nároku 1 a X2 je odstupující skupina,

   20 za vzniku sloučeniny obecného vzorce VII ve které je R$ definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce II v nároku 1, a reakcí sloučeniny obecného vzorce VII se sloučeninou obecného vzorce

   QXi,

   30 ve které Q je kyselá skupina, s výhodou anorganická kyselá funkční skupina, zejména skupina SO2X1, a Xi je definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce IV v nároku 1, za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV, ve které n je 0, která se může, pokud je to žádoucí, dále převést na sloučeninu obecného vzorce IV, ve které n je 1 nebo 2, pomocí oxidačního

   35 činidla, jako je peroxid vodíku, nebo reakcí sloučeniny obecného vzorce VII se sloučeninou obecného vzorce

   QXi, kde Qje kyselá skupina, s výhodou anorganická kyselá funkční skupina, zejména skupina SO2X1, a Xi je definován stejně jako pro sloučeninu obecného vzorce IV v nároku 1,

   -109CZ 301539 B6 za získání sloučeniny obecného vzorce IV, kde n je 0, a pokud je to žádoucí, dále reakcí sloučeniny obecného vzorce IV, kde n je 0, s oxidačním Činidlem, jako je peroxid vodíku, za získání sloučeniny obecného vzorce IV, kde n je 1 nebo 2.

   5
3. 3. Thiazolová sloučenina obecného vzorce II ve kterém jsou η, Y, R₃ a definovány stejně jako v nároku L
4. 4. Thiazolová sloučenina obecného vzorce IV (IV),

   15 ve kterém n je 0,1 nebo 2,

   Ré je fenylová skupina, naftylová skupina, skupinou R« substituovaná alkylová skupina obsahu20 jící 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina SR₇, kde R? a Rg jsou definovány stejně jako v nároku

   La

   X, je hydroxyskupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkanoy loxy skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku,

   25 merkaptoskupina, alkylthioskupína obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkansulfonyloxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, halogenalkansulfonyloxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, benzensulfonyloxyskupina, toluensulfonyloxyskupina nebo halogen.

   30 5. Thiazolová sloučenina obecného vzorce VII ve které je R$ definován stejně jako v nároku 2.