CZ289085B6 - Derivát asymetrického arylfosfitu, stabilizovaná směs s jeho obsahem, pouľití tohoto derivátu a meziprodukt pro jeho přípravu - Google Patents
Derivát asymetrického arylfosfitu, stabilizovaná směs s jeho obsahem, pouľití tohoto derivátu a meziprodukt pro jeho přípravu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ289085B6 CZ289085B6 CS1992888A CS88892A CZ289085B6 CZ 289085 B6 CZ289085 B6 CZ 289085B6 CS 1992888 A CS1992888 A CS 1992888A CS 88892 A CS88892 A CS 88892A CZ 289085 B6 CZ289085 B6 CZ 289085B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- tert
- Prior art date
Links
- -1 aryl phosphite Chemical compound 0.000 title claims abstract description 123
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 58
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 49
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 15
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 12
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 9
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 40
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 12
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 12
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 11
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011346 highly viscous material Substances 0.000 description 9
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical group CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical class ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 3
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical compound CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORSUQDMEHLIUNE-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-3-methylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCC2)C(C)=CC=C1C1CCCC1 ORSUQDMEHLIUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-dodecylsulfanylbutyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CC(C)SCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WQNPVWHVQVMEJJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C(C)(C)C)=C1OP(C1CCCCC1)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1 Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C(C)(C)C)=C1OP(C1CCCCC1)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1 WQNPVWHVQVMEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical class OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEJEILHSFJSBU-UHFFFAOYSA-N [2,6-ditert-butyl-3,5-bis(2-tert-butyl-4-methylphenyl)-4-methylphenyl] dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC=C1C1=C(C)C(C=2C(=CC(C)=CC=2)C(C)(C)C)=C(C(C)(C)C)C(OP(O)O)=C1C(C)(C)C GJEJEILHSFJSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001462 antimony Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- HTPHKKKMEABKJE-UHFFFAOYSA-N calcium;octadecanoic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O HTPHKKKMEABKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical class OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSIMQZHJCXQJDX-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC#N.O=C1OC(=O)C=C1 OSIMQZHJCXQJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N methane;hydrochloride Chemical compound C.Cl FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIVNZHXRIPJOIZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;zinc Chemical compound [Zn].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XIVNZHXRIPJOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- GUYXXEXGKVKXAW-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC#N.C=CC#N GUYXXEXGKVKXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- WXUGVFOCSARHNU-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) phosphite Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C WXUGVFOCSARHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/14—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/146—Esters of phosphorous acids containing P-halide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Asymetrick arylfosfity obecn ho vzorce I, kde x je 1, 2 nebo 3 a pokud x znamen 1, R.sup.1 .n.je C.sub.1-24.n.alkyl, C.sub.1-12.n.alkyl substituovan² halogenem, -COOR.sup.2.n., CN, -NR.sup.3.n.R.sup.4 .n.nebo -CONR.sup.3.n.R.sup.4.n., C.sub.2-18.n.alkyl p°eru en² -NR.sup.5.n.-, -O- nebo -S-, C.sub.3-18.n.alkenyl, C.sub.5-12.n.cykloalkyl, fenyl- C.sub.1-4.n.alkyl, halogen, fenylC.sub.1-4.n.alkylem a/nebo C.sub.1-4.n.alkoxy pop° pad substituovan² fenyl, naftyl nebo skupinu A, B, C, d le R.sup.2.n., R.sup.3.n., R.sup.4 .n.a R.sup.5 .n.jsou nez visle na sob H, C.sub.1-18.n.alkyl, C.sub.5-12.n.cykloalkyl nebo fenylC.sub.1-4.n.alkyl, R.sup.6 .n.je H, methyl, allyl nebo benzyl, R.sup.7.n. je H nebo -OR.sup.9.n., R.sup.8.n. je H nebo methyl, R.sup.9.n. je H nebo C.sub.1-30.n.alkyl, R.sup.10.n. a R.sup.11.n. nez visle na sob zna H nebo C.sub.1-4.n.alkyl a n 3 a 6, pokud x znamen 2, R.sup.1.n. je C.sub.2-12.n.alkylen p°eru en² -NR.sup.5.n.-, -O- nebo -S- nebo skupinu vzorce D a pokud x\
Description
Derivát asymetrického arylfosfitu, stabilizovaná směs sjeho obsahem, použití tohoto derivátu a meziprodukt pro jeho přípravu
Oblast techniky
Vynález se týká derivátů asymetrického arylfosfitu, stabilizované směsi s jejich obsahem, použití těchto derivátů a meziproduktů pro jejich přípravu.
Dosavadní stav techniky
Z řady patentových přihlášek, jako například z japonských patentových přihlášek JP-A-54 039 455, JP-A-54 036 363, JP-A-54 055 043 a JP-A-62 086 036, jsou známy hlavně symetrické substituované triarylfosfíty jako stabilizátory, přičemž v japonské patentové přihlášce JP-A-54 041 948 se používají takové fosfity společně s jinými stabilizátory v syntetických směsích pryskyřic. Konkrétně je zde mimo jiné popsán tris-(2,4-di-terc.-butyl-6-methylfenyl)fosfit.
Fosfity s alespoň jedním arylovým zbytkem jsou známy z japonských patentových přihlášek JPA-55 005 927 a JP-A-54 163 938 a z amerických patentů US-A-4 348 308 a US-A-3 558 554. V americkém patentu US-A-3 558 554 jde o aiylového zbytku s výhodou o p-kresylový zbytek substituovaný terc.-butylovou skupinou. Z amerického patentu US-A-4 348 308 jsou známy sloučeniny, jako je například bis-(2,4-di-terc.-butylfenyl)cyklohexylfosfit nebo bis-(2terc.butylfenyl)isodecylfosfit. V americkém patentu US-A-4 444 929 jsou popsány sloučeniny, jako je bis-(2-terc.-butyl—4-methylfenyl)-2,6-di-terc.-butyl-4-methylfenylfosfit, ve směsích stabilizátorů. Analogy meziproduktu pro výrobu sloučenin podle tohoto vynálezu jsou již známé z literatury. Tak v amerických patentech US-A—4 584 146 a US-A-4 444 929 je zveřejněn bis-(2,6-di-terc.-butyl-4-methylfenyl)fosforchlorit, který slouží jako meziprodukt pro výrobu fosfítů. V americkém patentu US-A-4 233 108 se používá bis-(2,6-di-terc.-butyl-4-methylfenyl)fosforchlorit a jemu podobné chloridy a hydroxidy jako stabilizátory.
Přetrvává potřeba účinných stabilizátorů pro organické materiály, které jsou citlivé proti odbourávání vyvolanému světlem a/nebo oxidací za tepla.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu jsou deriváty asymetrického arylfosfitu obecného vzorce I
0), ve kterém x znamená 1,2 nebo 3 a pokud x znamená 1, znamená
-1 CZ 289085 B6
R1 alkylovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku substituovanou atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou, skupinou vzorce -NR3R4 nebo -CONR3R4, alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, přerušenou skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S-, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylovou skupinu popřípadě substituovanou atomem halogenu, fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, naftylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce
R2, R3, R4 a R5 nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
R6 atom vodíku, methylovou skupinu, methylovou skupinu, allylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R7 atom vodíku nebo skupinu vzorce -OR9,
R8 atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R9 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 30 atomy uhlíku,
R10 a R11 nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n 3 až 6, s podmínkou, že R1 neznamená fenylový zbytek, jenž je substituován v obou polohách ortho k atomu uhlíku, který je vázán k atomu kyslíku, pokud x znamená 2, znamená
R1 alkylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku přerušenou skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo —S— nebo skupinu vzorce
-2CZ 289085 B6
kde R5 má význam uvedený výše, a pokud x znamená 3, znamená
R1 alkantriylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu
I -(CH2)m-N-(CH2)mkde m znamená 1 až 4.
Předmětem tohoto vynálezu je také stabilizovaná směs, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje
a) organický materiál citlivý na oxidativní, termické a/nebo světlem vyvolané odbourávání a
b) alespoň jeden derivát asymetrického arylfosfitu obecného vzorce I vymezený výše, přičemž složka b) je v množství od 0,01 do 10 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost složky a).
Předmětem tohoto vynálezu je dále použití derivátu asymetrického arylfosfitu obecného vzorce I vymezeného výše ke stabilizaci organických materiálů, které jsou citlivé k oxidativnímu, termickému a/nebo aktinickému odbourávání.
Konečně předmětem tohoto vynálezu je též arylfosforchlorid vzorce II
jako meziprodukt pro přípravu derivátu asymetrického arylfosfitu vymezeného výše.
Dále se uvádí detailnější popis tohoto vynálezu v širších souvislostech.
R1 jako alkylová skupina s 1 až 24 atomy uhlíku může mít přímý nebo rozvětvený řetězec a může znamenat například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isomery propylové skupiny, butylové skupiny, pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylové skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, dodecylové skupiny, tetradecylové skupiny heptadecylové skupiny, oktadecylové skupiny, ikosylové skupiny nebo tetrakosylové skupiny. R1 zvláště znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, obzvláště alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, například alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
-3CZ 289085 B6
R2, R3, R4 a R5 jako alkylové skupiny s 1 až 18 atomy uhlíku mohou mít přímý nebo rozvětvený řetězec a mají například významy uvedené pro R1 značící alkylovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, až do odpovídajícího počtu atomů uhlíku. Výhodné jsou přitom alkylové skupiny s 1 až 12 atomy uhlíku, zvláště alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.
R1 jako alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku substituovaná atomem halogenu může mít přímý nebo rozvětvený řetězec a může být substituovaná jednou nebo vícenásobně, například až třikrát, zvláště jednou nebo dvakrát a znamená například skupinu chlormethylovou, dichlormethylovou, trichlormethylovou, chlorethylovou, dichlorethylovou, chlorpropylovou, fluormethylovou, trifluormethylovou, trifluorethylovou a trifluorpropylovou skupinu.
R1 jako alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku substituovaná skupinou -COOR2 je například skupina methylová, ethylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová, oktylová, nonylová, decylová nebo dodecylová skupina, které jsou substituovány skupinou methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, isomery skupiny propoxykarbonylové, butoxykarbonylové, pentyloxykarbonylové, hexyloxykarbonylové, heptyloxykarbonylové, ethylhexyloxykarbonylové, decyloxykarbonylové, dodecyloxykarbonylové, cyklohexyloxykarbonylové atolyloxykarbonylové skupiny, zvláště skupinou methoxykarbonylovou a ethoxykarbonylovou, přednostně znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, zvláště methylovou skupinu, které jsou substituovány skupinou methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou nebo zejména butoxykarbonylovou skupinou.
R1 jako alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -CONR3R4, je například skupina methylová, ethylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová, oktylová, nonylová, decylová nebo dodecylová skupina, které jsou substituovány skupinou dimethylaminokarbonylovou, diethylaminokarbonylovou, dibutylaminokarbonylovou nebo ethylmethylaminokarbonylovou skupinou, zvláště skupinou dimethylaminokarbonylovou a diethylaminokarbonylovou, s výhodou se jde o skupinu methylovou, ethylovou a propylovou, které jsou substituovány skupinou dimethylaminokarbonylovou nebo diethylaminokarbonylovou, obzvláště jde o propylovou skupinu, která je substituována dimethylaminokarbonylovou skupinou.
R1 jako alkylová skupina s 1 a 12 atomy uhlíku, která je substituována kyanoskupinou, znamená například kyanmethylovou skupinu, kyanethylovou skupinu, kyanpropylovou skupinu, kyanbutylovou skupinu, kyanpentylovou skupinu, kyanhexylovou skupinu, kyanoktylovou skupinu, kyandecylovou skupinu nebo kyandodecylovou skupinu, zvláště kyanethylovou skupinu.
Je-li R1 jako alkylová skupina se 2 až 18 atomy uhlíku přerušená skupinou vzorce -O-, -S- nebo -NR5-, tak jde přitom například o strukturní jednotky vzorce -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-Snebo -CH2-CH2-NR5-. Skupiny vzorce -NR5-, -O- nebo -S- mohou být v řetězci přitom přítomny jednou nebo několikanásobně. Jako příklady substituentu R1, představujícího alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, která je přerušena skupinou vzorce -O-, -S- nebo -NR5-, se uvádí methylová skupina, ethylová skupina,, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, dodecylová skupina nebo oktadecylová skupina, které jsou substituovány methoxyskupinou, ethoxyskupinou, propoxyskupinou, butoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, propylthioskupinou, butylthioskuipnou, dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinou, dipropylaminoskupinou nebo zvláště methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou, s výhodou jde o ethylovou skupinu, která je substituována methoxyskupinou.
R1, R2, R3, R4 a R5 jako cykloalkylové skupiny obsahující 5 až 12 atomů uhlíku mohou znamenat například cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cykloheptylovou skupinu, cyklooktylovou skupinu, cyklodecylovou skupinu nebo cyklododecylovou skupinu, s výhodou cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu, zvláště cyklohexylovou skupinu.
-4CZ 289085 B6
R1, R2, R3, R4 a R5 jako fenylalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části znamená například benzylovou skupinu, 1-fenylethylovou skupinu, 2-fenylethylovou skupinu, 3-fenylethylovou skupinu, α-methylbenzylovou skupinu, α,α-dimethylbenzylovou skupinu a podobně, s výhodou benzylovou skupinu a 1-fenylethylovou skupinu.
R1 jako aromatický zbytek je s výhodou fenylová skupina obsahuje s výhodou 1 až 3 substituenty, zvláště 1 nebo 2 substituenty a jde například o chlorfenylovou skupinu, dichlorfenylovou skupinu, trichlorfenylovou skupinu, fluorfenylovou skupinu, difluorfenylovou skupinu, tolylovou skupinu, dimethylfenylovou skupinu, mesitylovou skupinu, ethylfenylovou skupinu, diethylfenylovou skupinu, isopropylfenylovou skupinu, terc.-butylfenylovou skupinu, benzylfenylovou skupinu, fenylethylfenylovou skupinu, di-terc.-butylfenylovou skupinu, dodecylfenylovou skupinu, methoxyfenylovou skupinu, dimethoxyfenylovou skupinu, ethoxyfenylovou skupinu, hexyloxyfenylovou skupinu, methoxyethylfenylovou skupinu nebo ethoxymethylfenylovou skupinu, zvláště o p-terc.-butylfenylovou skupinu. Alkylová skupina nebo alkoxyskupina jako substituenty aiylového zbytku mají s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku a jde zvláště o methylovou skupinu, terc.-butylovou skupinu nebo methoxyskupinu, s výhodou o terc.-butylovou skupinu.
R1 jako aromatický zbytek je zvláště nesubstituován nebo jde o fenylovou skupinu, která je substituována alkylovou skupinou.
Atom halogenu znamená obzvláště atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru.
Zvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém, pokud x představuje 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 30 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, která je substituována atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou, skupinou vzorce -NR3R4 nebo -CONR3R4, alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, která je přerušena skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S-, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku, atomem halogenu, fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo/a alkoxyskupinou obsahující s 1 až 4 atomy uhlíku, naftylovou skupinu nebo skupinu vzorce
-(CHg)
-5CZ 289085 B6 pokud x představuje 2, R1 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S- přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce
a pokud x představuje 3, R1 znamená alkantriylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce ^CH^-LíCHz)», ve kterém m představuje číslo 1 až 4.
Jiné zvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém, pokud x představuje 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou, skupinou vzorce -NR3R4 nebo -CONR3R4, alkylovou skupinu s 2 až 18 atomy uhlíku, která je přerušena skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S-, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku, atomem halogenu, fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo/a alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, naftylovou skupinu nebo skupinu vzorce
pokud x představuje 2, R1 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S- přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce
-6CZ 289085 B6
a Rio a Rn představují navzájem nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a pokud x představuje 3, R1 znamená alkantriylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce
-(CH2)m-N-(CH2)m, ve kterém m představuje číslo 1 až 4.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém, pokud x představuje 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je substituována atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou nebo skupinou vzorce -NR3R4, alkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, která je přerušena atomem -O- nebo —S—, alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, nafitylovou skupinu nebo skupinu vzorce
R6 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu a R8 a R9 představují atom vodíku, pokud x představuje 2, R1 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -NR5- nebo -O- přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku a pokud x představuje 3, R1 znamená skupinu vzorce
-(CH2)2-N-(CH2)2
Další zajímavé sloučeniny obecného vzorce I jsou takové sloučeniny, kde pokud x představuje 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, která není substituována nebo je substituována atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou nebo skupinou vzorce -NR3R4, alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, která je přerušena skupinou vzorce NR5-, -O- nebo -S-, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5až 8 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo skupinu vzorce
pokud x představuje 2, R1 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S- přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce
a pokud x představuje 3, R1 znamená alkantriylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce
-(CH2)m-N-(CH2)m ve kterém m má některý z významů uvedených výše.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém, pokud x představuje 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je substituována atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou nebo skupinou vzorce -NR3R4, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je přerušena skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo
-8CZ 289085 B6 —S—, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku.
Výhodné sloučeniny jsou dále sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Je třeba zdůraznit ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R1 má svrchu uvedené možnosti významů, avšak neznamená fenylovou skupinu, která není substituována alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená naffylovou skupinu.
Zvláště zmínku si zasluhují takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R1 představuje alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, především představuje alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou získat způsoby, které jsou jako takové známé v oblasti chemie. V německém patentovém spisu DE-A-29 50 694 je popsán způsob výroby odpovídajících sloučenin reakcí halogenidů fosforitého, dihalogenidu monoesteru kyseliny fosforité nebo halogenidů diesteru kyseliny fosforité s fenolem v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu nebo hydroxidu alkalické zeminy. Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou vyrobit odpovídající náhradou chloridu v diaiylfosforchloritech, ke které dochází působením alkoholu nebo fenolu v přítomnosti báze, jak je vyjádřeno vztahem
ve kterém
R1 má význam uvedený výše.
Pro výrobu dimemích nebo trimemích sloučenin obecného vzorce I se použijí odpovídající polyoly.
Jako báze se mohou použít organické báze nebo báze anorganické. Jako organické báze se jmenují například terciární aminy, jako je například trimethylamin, triethylamin, N,N-dimethylamin, Ν,Ν-diethylamin nebo pyridin. Jako anorganické báze přicházejí v úvahu hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný nebo uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný nebo uhličitan draselný. Reakční teplota pro substituci je například přibližně do -30 do +150 °Č, s výhodou od -10 do +70 °C.
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu alifatické a aromatické uhlovodíky nebo ethery, které jsou popřípadě halogenovány. Vhodnými aromatickými uhlovodíky jsou například benzen, toluen nebo xylen. Chlorovaným aromatickým uhlovodíkem je například chlorbenzen. Alifatické uhlovodíky, které se mohou použít jako rozpouštědla, jsou například hexan, pentan nebo další petroletherové frakce. Jako halogenované alifatické uhlovodíky se hodí například methylenchlorid nebo chloroform. Jako ethery přicházejí v úvahu například diethylether, dibutylether nebo tetrahydrofuran.
-9CZ 289085 B6
Diarylfosforchlorit obecného vzorce II a alkohol obecného vzorce
R’COH , ve kterém
R1 má význam uvedený výše, se účelně používají v ekvivalentních množstvích. Je však také možné použít přebytku alkoholu, například od 1,05 do 1,2 ekvivalentů.
Další možnost výroby sloučenin podle tohoto vynálezu spočívá v kondenzaci 2 ekvivalentů 2,4-di-terc.-butyl-6-methylfenolu s jedním ekvivalentem sloučeniny fosforu obecného vzorce
R'O-PC12 , ve kterém
R1 má význam uvedený výše.
Předmětem tohoto vynálezu je také sloučenina vzorce II
a její použití při výrobě sloučenin obecného vzorce I.
Výroba fosforchloritů je odborníkovi známa a je popsána ve velkém počtu zveřejněných publikací. Nové fosforchlority obecného vzorce II se mohou vyrobit analogickým způsobem.
Tak H. G. Cook a kol. v J. Chem. Soc. IV, 2921-2927 /1949/ a A. J. Razumov a kol. v Chemical Abstract 60, 1571g /1964/ popisují výrobu odpovídajících chlorovaných sloučenin reakcí chloridu fosforitého s alkoholy v přítomnosti Ν,Ν-dimethylanilinu nebo Ν,Ν-diethylanilinu jako látky zachycující kyselinu. J. Michalski a kol. zveřejnili v J. Chem. Soc. 1961, 4904 variantu tohoto způsobu, při které se jako látka zachycující kyselinu použije směs pyridinu a diethylanilinu. Reakce chloridu fosforitého s bráněnými fenoly jsou známé z amerických patentů US-A-3 281 506 aUS-A-4-584 146.
H. G. Cook a kol. v J. Chem. Soc. IV, 2921-2927 /1949/ uvádějí další způsob výroby fosforchloritů, které jsou analogické sloučeninám obecného vzorce II. Další varianta tohoto způsobuje popsána v americkém patentu US-A-4 079 103.
Výroba bis-(2,4-di-terc.-butyl-6-methyl)fosforchloritu se může také provádět bez rozpouštědla, přímo v tavenině. Je také možná výroba fosfítů obecného vzorce I bez izolace v mezistupních.
-10CZ 289085 B6
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny obecného vzorce I se vynikajícím způsobem hodí ke stabilizaci organických materiálů proti odbourávání vyvolanému světlem, teplem nebo/a oxidativnímu odbourávání. Předmět tohoto vynálezu se tudíž také týká směsí, které obsahují organické materiály citlivé na reakce vedoucí k takovému odbourávání a alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I a dále použití sloučenin obecného vzorce I jako stabilizátorů organických materiálů proti odbouráváním, která jsou uvedena svrchu.
Příklady takových materiálů jsou:
1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten, poly(methyl-l-penten), polyisopren nebo polybutadien, stejně jako polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbomenu, dále polyethylen (který může být popřípadě zesítěn), například polyethylen s vysokou hustotou (HDPE), polyethylen s nízkou hustotou (LDPE) nebo lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE).
2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1), například směsi polypropylenu spolyisobutylenem, směsi polypropylenu s polyethylenem (například PP/HDPE, PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE/HDPE).
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů navzájem nebo s jinými vinylovými monomery, jako například kopolymery ethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE) a směsi tohoto lineárního polyethylenu nízké hustoty s polyethylenem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a isobutylenu, kopolymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery ethylenu a isobutylenu, kopolymery ethylenu a methylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymeiy ethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a butadienu, kopolymery isobutylenu a isoprenu, kopolymeiy ethylenu a alkylakrylátů, kopolymery ethylenu a alkylmethakiylátů, kopolymery ethylenu a vinylacetátu nebo kopolymery ethylenu a akrylové kyseliny a jejich soli (ionomery), jakož i terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako hexadienem, dicyklopentadienem nebo ethylidennorbomenem, dále směsi takových kopolymerů navzájem as polymery uvedenými ad 1) výše, například kopolymery polypropylenu s ethylenem a propylenu, kopolymery LDPE s ethylenem a vinylacetátu, kopolymery LDPE s ethylenem a kyseliny akrylové, kopolymery LLDPE s ethylenem a vinylacetátu a kopolymery LLDPE s ethylenem a kyseliny akrylové.
3a. Uhlovodíkové pryskyřice (například z monomerů obsahujících 5 až 9 atomů uhlíku) včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například pryskyřice způsobující lepivost).
4. Polystyren, poly-(p-methylstyren), poly-(a-methylstyren).
5. Kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu sdieny nebo s akrylovými deriváty, jako například kopolymery styrenu a butadienu, kopolymery styrenu a akrylonitrilu, kopolymery styrenu a alkylmethakrylátu, kopolymery styrenu, butadienu a alkylakrylátů, kopolymeiy styrenu a anhydridu kyseliny maleinové, kopolymery styrenu, akrylonitrilu a methylakrylátu, směsi vysoké rázové houževnatosti z kopolymerů styrenu a dalšího polymeru, jako například polyakrylátu, dienového polymeru nebo terpolymeru ethylenu, propylenu a dienu, jakož i blokové kopolymery styrenu, jako například styrenu, butadienu a styrenu, styrenu, isoprenu a styrenu, styrenu, ethylenu s butylenem a styrenu nebo styrenu, ethylenu s propylenem a styrenu.
6. Roubované kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu, jako například styren nebo polybutadienu, styren na kopolymerů polybutadienu a styrenu nebo styren na kopolymerů polybutadienu a akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadienu, styren, akrylonitril a methylmethakrylát na polybutadienu, styren a anhydrid kyseliny maleinové
GZ 289085 B6 na polybutadienu, styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo imid kyseliny maleinové na polybutadienu, styren a alkylakryláty nebo alkylmethakrylátu na polybutadienu, styren a akrylonitril na terpolymeru ethylenu, propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyakryl akrylátech nebo polyalkylmethakrylátech, styren a akrylonitril na kopolymerech akrylátu a butadienu, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými ad 5), které jsou známé například jako ABS-, MBS- ASA- nebo AES-polymery.
7. Polymery obsahující halogen, jako například polychloropren, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorosulfonovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, homopolymery a kopolymery epichlorhydrinu, zvláště polymery zvinylových sloučenin obsahujících halogen, jako například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymer vinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridu a vinylacetátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu.
8. Polymery, které se odvozují od α,β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty, polymethakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily.
9. Kopolymery monomerů uvedených pod 8) navzájem nebo s dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu avinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.
10. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acylových derivátů nebo acetalů, jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinyíbutyrát, polyalylftalát nebo polyallylmelanin, stejně jako jejich kopolymery s olefiny uvedenými ad 1).
11. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako polyalkylenglykoly, polyethylenoxidy, polypropylenoxidy nebo jejich kopolymery s bis-glycidylethery.
12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, stejně jako polyoxymethyleny, které obsahují monomery, jako je například ethylenoxid, polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.
13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi s polystyreny nebo s polyamidy.
14. Polyurethany, které se odvozují od polyetherů, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxyskupinami na straně jedné a alifatických nebo aromatických polisokyanátů na straně druhé, jakož i jejich meziprodukty.
15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozují od diaminů a dikarboxylových kyselin a/nebo aminokarboxylových kyselin nebo od odpovídajících laktamů, jako je polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy, při jejichž výrobě se vychází zm-xylenu, diaminu a kyseliny adipové, polyamidy vyrobené z hexamethylendiaminu a kyseliny isoftalové a/nebo kyseliny tereftalové a popřípadě elastomeru jako modifíkátoru, například poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid. Dále blokové kopolymery shora uvedených polyamidů s polyolefmy, kopolymery olefinu, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo s polyethery, jako například s polyethylenglykoly, polypropylenglykoly nebo polytetramethylenglykoly. Dále pomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy, jakož i polyamidy kondenzované v průběhu zpracování (RIM-polyamidové systémy).
16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy a polybenzimidazoly.
-12CZ 289085 B6
17. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylových kyselin a diolů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo od odpovídajících laktonů, jako polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-l,4-dimethylolcyklohexantereftalát a polyhydroxybenzoát, jakož i blokové kopolymery etherů a esterů, které se odvozují od polyetherů s koncovými hydroxyskupinami, dále polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.
18. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
19. Polysulfony, polethérsulfony a polyetherketony.
20. Zesíťované polymery, které se odvozují na straně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močoviny nebo melaminu, jako fenolformaldehydové pryskyřice, močivinoformaldehydové pryskyřice a melaminformaldehydové pryskyřice.
21. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové pryskyřice.
22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které se odvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vinylových sloučenin, jakožto zesíťovacích prostředků, stejně jako jejich obtížně hořlavé modifikace, které obsahují halogen.
23. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice, které se odvozují od substituovaných esterů kyseliny akrylové, jako například od epoxyakrylátů, urethanakiylátů nebo polyesterakrylátů.
24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice, které jsou zesítěny melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.
25. Zesíťované epoxidové pryskyřice, které se odvozují od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo do cykloalifatických diepoxidů.
26. Přírodní polymery, jako celulóza, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymerhomologické chemicky obměněné deriváty, jako acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulÓ2y, nebo ethery celulózy, jako methylcelulóza, jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty těchto pryskyřic.
27. Směsi polymerů, které jsou zmíněny svrchu, jako například PP/EPDM, polyamid/EPDM, polyamid/ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/AGS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, POM/termoplastická hmota PUR, PC/termoplastická hmota PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/polyamid 6.6 a kopolymery PA/HDPE, PA/PP aPA/PPO.
28. V přírodě se vyskytující a syntetické organické materiály, které jsou čistě monomemími sloučeninami nebo směsi takových sloučenin, například minerální oleje, živočišné a rostlinné tuky, oleje a vosky nebo oleje, tuky a vosky založené na syntetických esterech (například ftalátech, adipátech, fosfátech nebo trimellitátech), stejně jako směsi syntetických esterů s minerálními oleji v libovolném hmotnostním poměru, přičemž tyto materiály se mohou používat jako plastifikátory pro textilní vřetenové oleje, jakož i vodné emulze takových materiálů.
29. Vodné emulze z přírodních nebo syntetických kaučuků, například přírodního latexového mléka nebo latexových mlék na bázi kopolymerů karboxylovaného styrenu s butadienem.
-13CZ 289085 B6
U organických materiálů určených k ochraně jde s výhodou o přírodní, polysyntetické nebo účelně o syntetické organické materiály. Zvláště výhodné jsou termoplastické polymery, zvláště polyvinylchlorid nebo polyolefmy, například polyethylen nebo polypropylen (PP).
Ve směsích podle tohoto vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I obsaženy účelně v množství od 0,01 do 10 % hmotnostních, například od 0,05 do 5 % hmotnostních, s výhodou od 0,05 do 3 % hmotnostních, zvláště však od 0,1 do 2 % hmotnostních. Může však přitom jít o jednu nebo větší počet sloučenin obecného vzorce I a údaj o hmotnostním procentě se vztahuje na celkové množství těchto sloučenin. Základem pro výpočet je přitom celková hmotnost organických materiálů bez sloučenin obecného vzorce I. Zapracování do materiálů se může například provádět vmícháním nebo vnesením sloučenin obecného vzorce I a popřípadě dalších přísad podle způsobů, které odpovídají obvyklým technickým postupům. Jde-li o polymery, zvláště polymery syntetické, může se zapracování provést před nebo během formování nebo nanesením rozpuštěných nebo dispergovaných sloučenin na polymery, popřípadě s dodatečným odpařením rozpouštědla. V případě eleastomerů se tyto materiály mohou také stabilizovat jako latexy. Další možnost zapracování sloučenin obecného vzorce I do polymerů spočívá v jejich přidání před, během nebo bezprostředně po polymeraci odpovídajících monomerů nebo před jejich zesíťováním. Sloučeniny obecného vzorce I se přitom mohou používat jako takové, avšak také v enkapsulované formě (například ve voscích, olejích nebo polymerech). V případě přidávání před nebo během polymerace mohou sloučeniny obecného vzorce I působit jako regulátory délky polymemího řetězce (přerušovače řetězců).
Sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi těchto sloučenin se mohou také přidávat ve formě materbače, který obsahuje například sloučeniny v koncentraci od 2,5 do 25 % hmotnostních, ke stabilizaci plastických hmot.
Účelně se zapracování sloučenin obecného vzorce I provádí podle dále popsaných způsobů:
- jako emulze nebo disperze (například k latexům nebo emulzním polymerům),
- jako suché směsi během míšení dodatkových složek nebo polymemích směsí,
- přímým přidáním do zařízení pro zpracování (například extrudéru, vnitřního míchače a podobně)a
- jako rozpouštědlo nebo tavenina.
Směsi polymerů podle tohoto vynálezu se mohou používat v různých formách nebo zapracovat k různým produktům, například jako k fóliím, vláknům, páskám, formovacím hmotám, profilům nebo jako pojidla pro laky, lepidla nebo tmely.
Jak již bylo uvedeno, u organických materiálů určených k ochraně jde o organické, s výhodou syntetické polymery. Zvláště výhodně se přitom jedná o ochranu termoplastických materiálů, zejména polyolefinů. Především je přitom třeba vyzdvihnout vynikající účinnost sloučenin obecného vzorce I jako zpracovatelských stabilizátorů (stabilizátorů proti účinkům tepla). K tomuto účelu se sloučeniny obecného vzorce I s výhodou přidávají před nebo během zpracování polymerů.
Avšak také další polymery (například elastomery) nebo mazadla, popřípadě hydraulické kapaliny, se mohou stabilizovat proti odbourávání, například vyvolanému působením světla nebo/a termooxidačnímu odbourávání. Ze svrchu uvedeného výčtu je možné jako organické materiály také vybrat elastomery.
Mazadla a hydraulické kapaliny, které přicházejí v úvahu, jsou založeny například na minerálních nebo syntetických olejích nebo směsích. Mazadla jsou pro odborníka běžné látky, které jsou
-14CZ 289085 B6 popsány v příslušné odborné literatuře, jako například publikoval Dieter Klamann, „Schmierstoffe und verwandte Produkte“, (Verlag Chemie, Weinheim /1982/) v Schewe-Kobek, „Das SchiermittelTeschenbuch“ (Dr. Alfrčed Hiithig-Verlag, Heidelberg /1974/) a v „Ulmanns Enzyklopádie der technischen Chemie“, sv. 13, str. 85 až 94 (Verlag Chemie, Weinheim /1977/).
Vynález se také týká způsobu ochrany organických materiálů proti oxidativnímu, termickému a/nebo aktinickému odbourávání, který se vyznačuje tím, že se k těmto materiálům přidají nebo se na tyto materiály nanesou sloučeniny obecného vzorce I jako stabilizátory.
Kromě sloučenin podle tohoto vynálezu mohou směsi podle vynálezu obsahovat ještě další obvyklé přísady, zvláště pokud obsahují organické, především syntetické polymery.
Příklady takových přísad jsou:
1. Antioxidační prostředky:
1.1 Alkylované monofenoly, například
2.6- di-terc.-butyl-4-methylfenol, 2-terc.-butyl-4,6-dimethylfenol,
2.6- di-terc.-butyl-4-ethylfenyol,
2.6- di-terc.-butyl-4-n-butylfenol,
2.6- di-terc.-butyl-4-isobutylfenoyl,
2.6- dicyklopentyM-methylfenol,
2-(a-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol,
2.6- dioktadecyl-4-methylfenol,
2.4.6- tricyklohexylfenol,
2.6- di-terc.-butyl-4-methoxymethylfenol a
2.6- di-nonyl-4-methylfenol.
1.2. Alkylované hydrochinony, například
2.6- di-terc.-butyl-4-methoxyfenyl,
2.5- di-terc.-butylhydrochinon,
2.5- di-terc.-amylhydrochinon a
2.6- difenyl-4-oktadecyloxyfenol.
1.3. Hydroxylované thiodifenylethery, například
2,2‘-thio-bis-(6-terc.-butyl—4-methylfenol), 2,2‘-thio-bis-(4-oktylfenol),
4,4‘-thio-bis-(6-terc.-butyl-3-methylfenol) a 4,4‘-thio-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol).
1.4 Alkyliden-bisfenoly, například
2.2 ‘-methylen-bis-(6-terc -butyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-ethylfenol), 2,2'-methylen-bis-/4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)fenol/, 2,2'-methylen-bis-(4- methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol),
-15CZ 289085 B6
2,2'-ethyliden-bis-(6-terc.-butyl-4-isobutylfenol),
2,2'-methylen-bis-/6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol/,
2,2'-methylen-bis-/6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/,
4,4'-methylen-bis-(2,6-di-terc.-butylfenol),
4,4'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol),
1, l-bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan,
2.6- di-(3-terc.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, l,l,3-tris-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan,
1, l-bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykol-[bis-/3,3—b i s—(3 -terč -butyl-4'-hydroxyfeny l)buty rát/J, di-(3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentandien a di-/2-(3'-terc.-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-terc.-butyl-4-methylfenyl)tereftalát.
1.5. Benzylové sloučeniny, například
1.3.5— tr i s—(3,5-di-terc -butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethy lbenzen, di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktylester kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmerkaptooctové, bis-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiol-tereftalát,
1.3.5— tri s—(3,5-di-terc -butyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát,
1.3.5- tris-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isokyanurát, dioktadecylester kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonové, vápenatá sůl monoethylesteru kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonové a
1.3.5- tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát.
1.6. Acylaminofenoly, například
4-hydroxyanilid kyseliny laurové,
4-hydroxyanilid kyseliny stearové,
2,4-bis-(oktylmerkapto)-6-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanilino)-sym.-triazin a oktylester kyseliny N-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)karbamové.
1.7. Estery kyseliny |3-(3,5-di-terc.-butyM-hydroxyfenyl)propionové sjednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, oktadekanolem,
1.6- hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykoíem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem a N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem.
1.8. Estery kyseliny [3-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl)propionové sjednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, triodiethylenglykolem,
-16CZ 289085 B6 diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem a N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem.
1.9. Estery kyseliny |3-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, triodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem a N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem.
1.10. Amidy kyseliny |3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny, například
N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyIpropionyl)hexamethylendiamin,
N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimethylendiamin a N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyI)hydrazin.
2. Absorbéry ultrafialového záření a stabilizátory proti působení světla
2.1. 2-(2'-Hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například 5'-methyl, 3',5'-di-terc.-butyl-, 5'-terc. -butyl-, 5'-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-, 5-chlor-3',5'-di-terc.-butyl-, 5-chlor-3'-terc.-butyl5'-methyl~, 3'-sek.-butyl-5'-terc.butyl-, 4'-oktyloxy-, 3',5'-di-terc.amyl- a 3',5'-bis-(a,adimethylbenzyl)derivát.
2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxyderivát.
2.3. Estery popřípadě substituovaných benzoových kyselin, jako například
4-terc.-butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.-butylbenzoyl)resorcin, benzoylresorcin,
2,4-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát)a hexadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát).
2.4. Akryláty, jako například ethylester kyseliny a-kyan-p,[3-difenylakrylové, isooktylester kyseliny a-kyan-p,[3-difenylakrylové, methylester kyseliny a-methoxykarbonylskořicové, methylester kyseliny a-kyan-p-methyl-p-methoxyskořicové, butylester kyseliny a-kyan-|3-methyl-p-methoxyskořicové,
-17CZ 289085 B6 methylester kyseliny α-methoxykarbonyl-p-methoxyskořicové a N-(|3-methoxykarbonyl-|3-kyanvinyl)-2-methylindolin.
2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy 2,2'-thio-bis-/4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)fenoIu/s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanými ligandy, jako s n-butylaminem, triethanolaminem nebo N-cyklohexyl-diethanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát, soli monoalkylesterů kyseliny 4-hydroxy-3,5-dí-terc.-butylbenzylfosfonové s niklem, jako methylesteru nebo ethylesteru, komplexy ketoximů s niklem, jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketonoximu, komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolu s niklem a popřípadě s přidanými ligandy.
2.6. Stericky bráněné aminy, jako například bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis-(l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzační produkt l-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinu s kyselinou jantarovou, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-terc.-oktylamino-2,6-dichlor-l,3,5-triaminu, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrolotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l ,2,3,4-butantetrakarboxylát a
1,1'—(1,2-ethandiyl)bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon.
2.7. Diamidy oxalové kyseliny, jako například
4,4'-dioktyloxyoxanilid,
2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.-butyloxanilid,
2-ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-bis-(3-dimethylaminopropyl)oxalamid, 2-ethoxy-5-terc.-butyl-2'-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-terc.-butyloxanilidem, směsi ortho- a para-methoxydisubstituovaných oxanilidů stejně jako směsi ortho- a para-ethoxydisubstituovaných oxanilidů.
2.8. 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, jako například
2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin,
2,4-bis-(2-hydroxy-4-propoxyfenyl)-6-(2,4-dimethyldifenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l ,3,5-triazin a
2- (2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin.
3. Desaktivátory kovů, jako například
N,N'-difenyloxaldiamid,
N-salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-bis-(3,5-di-terc.-butyM-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin,
3- salicyloylamino-l,2,4-triazol a bis(benzyliden)oxaldihydrazid.
-18CZ 289085 B6
4. Další fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfit, difenylalkylfosfity, fenyldialkylfosfity, tri(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, tioktadecylfosfít, distearylpentaerythritdifosfit, tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfit, diisodecylpentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit, tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-(2,4-di-terc.-butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit a 3,9-bis-(2,4-di-terc.-butylfenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-di-fosfaspiro[5,5]undekan.
5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, jako například estery kyseliny β-thiodipropionové, například lauiylesteiy, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid a pentaerythrit-tetrakis-(P-dodecylmerkapto)propionát.
6. Benzofuranony nebo indolinony, jako například sloučeniny, které jsou popsány v publikaci WO-A-80/01 566 a v evropském patentu EP-A-415 877.
7. Stabilizátory polyamidů, například soli mědi v kombinaci sjodidy nebo/a sloučeninami fosforu a soli manganaté.
8. Bazické pomocné stabilizátory, jako například melanin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany a soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl kyseliny stearové, zinečnatá sůl kyseliny stearové, hořečnatá sůl kyseliny stearové, sodná sůl kyseliny ricinolejové, draselná sůl kyseliny palmitové, antimonová sůl pyrokatecholátu nebo zinečnatá sůl pyrokatecholátu.
9. Nukleátory, jako například kyselina 4-terc.-butylbenzoová, kyselina adipová a kyselina difenyloctová.
10. Plniva a zpevňující prostředky, jako například uhličitan vápenatý, křemičitany, skleněná vlákna, asbest, mastek kaolin, slída, síran bamatý, oxidy kovů, hydroxidy kovů, saze a grafit.
-19CZ 289085 B6
11. Jiné přísady, jako například plastifikátory, mazadla, emulgační činidla, pigmenty, optická zjasňovadla, látky zabraňující hoření, antistatické prostředky a činidla způsobující nadouvání.
Příklady provedení vynálezu
Dále uvedené příklady blíže objasňují vynález. V těchto příkladech, stejně jako v patentových nárocích a zbývající části popisu, se údaje uvedené v dílech nebo procenta vztahují na hmotnost, pokud není uvedeno jinak.
Příklad 1
Způsob výroby bis-(2,4-di-terc.-butyl-6-methylfenyl)fesforchloritu
Do čtyřhrdlé baňky opatřené teploměrem, přikapávající nálevkou, zpětným chladičem a destilačním nástavcem se po dusíkovou inertní atmosféru předloží 890,3 g (4 mmol) 2,4-diterc.butyl-6-methylfenolu, 4,2 g dimethylformamidu a 170,0 g xylenu. Do reakční směsi se za teploty 50 °C při míchání během 90 minut přikape 274,9 g (2 mol) chloridu fosforitého. Reakční směs se zahřeje na teplotu 130 °C a za této teploty se udržuje pod zpětným chladičem po dobu jedné hodiny. Poté se reakční směs udržuje za teploty 120 °C za sníženého tlaku 15 kPa po dobu jedné hodiny. Nakonec se xylen oddestiluje za vysokého vakua. Po zrušení vakua pomocí dusíku se dostane 959,5 g (1,9 mmol) sloučeniny pojmenované v nadpise, kterou tvoří podchlazená, žluto oranžová čirá tavenina.
Čistota: 98 % (stanoveno 31P-NMR spektrální analýzou).
Čištění: destilace za teploty 204 °C a tlaku 20 Pa.
Příklad 2
Způsob výroby bis-(2,4-di-terc.butyl-6-methylfenyl)-methylfosfitu
Do baňky určené k provádění sulfurace o objemu 1500 ml, vybavené teploměrem, míchadlem a zpětným chladičem se předloží 300 g (1,36 mol) 2,4-di-terc.-butyl-6-methylfenolu a obsah reaktoru se upraví na inertní podmínky použitím dusíku. K roztavení fenolu se obsah baňky zahřeje na teplotu 55 °C a k tavenině se přidá 1,5 g dimethylformamidu. Při stejné teplotě se během 90 minut přikape roztok 102,7 g (0,75 mol) chloridu fosforitého. Vzniklý plynný chlorovodík se neutralizuje 30% vodným roztokem hydroxidu sodného. Na konci přidávání se reakční směs zahřívá po dobu 4 hodin na teplotu 140 °C a míchá se další jednu hodinu za této teploty. Poté se v reakčním prostoru vytvoří slabě snížený tlak (55 kPa) a vše se míchá za teploty 130 °C po dobu dalších 4 hodin. Potom se získaná žluto oranžová tavenina (tj. bis-(2,4-di-terc. -butyl-6-methylfenyl)fosforchlorit) nechá ochladit na dusíkové atmosféře na teplotu přibližně 80 °C a zředí se 500 ml benzínu o teplotě varu 80 až 100 °C. Po ochlazení roztoku na teplotu -5 °C se přidá 89,3 g (0,884 mol) triethylaminu během 15 minut. V průběhu jedné hodiny se přikape 32,8 g (1,02 mol) methanolu, přičemž teplota se zvýší na +5 °C a vysráží se hydrochlorid triethylaminu. Takto vzniklá směs se nechá pomalu zahřát na teplotu místnosti (během přibližně 1 hodiny). Po odfiltrování sraženiny a odpaření filtrátu se dostane 328 g fosfitu, který je tvořen žlutým olejem. (Čistota stanovená vysokotlakou kapalinovou chromatografií [HPLC] činí 94 %.) Rekrystalizací surové sloučeniny z ethanolu se dostane 262 g sloučeniny pojmenované v nadpise, ve formě bílého prášku o teplotě tání 75 až 78 °C.
Výtěžek činí 77 % teorie.
-20GZ 289085 B6
Elementární analýza:
vypočteno: 6,19 % P, nalezeno: 6,19 %P.
Příklad 3 až 33
Sloučeniny z příkladů 3 až 33 se vyrobí obdobně jako sloučenina z příkladu 2, za použití io alkoholu nebo fenolu s odpovídajícím substituentem R1. Substituenty a analytické hodnoty jsou uvedeny v tabulce 1.
P--OR1
Tabulka 1
Příklad č. | Ri | Výtěžek [%] | T.t. (°C) Ind. lomu nD 20 | Elementární analýza | |
vyp. % P | nal. % P | ||||
3 | c2h5 | 65 | 91 | 6,02 | 6,01 |
4 | n-C3H7 | 60 | 57-58 | 5,86 | 5,70 |
5 | i-C3H7 | 64 | 104-105 | 5,86 | 5,80 |
6 | n-C6H]3 C4H9-CH-CH2 | 99 | vysoce viskózní látka | 5,43 | 5,49 |
7 | 1 c2h5 | 95 | 1,5173 | 5,17 | 5,16 |
8 | n-Ci2H25 | 98 | 1,5107 | 4,73 | 4,71 |
9 | i-CioH2i | 95 | vysoce viskózní látka | 4,94 | 4,99 |
10 | i-Ci2/i3H25/27 | 79 | vysoce viskózní látka | 4,67 | 4,65 |
11 | n-C18H37 | 93 | 1,5061 | 4,19 | 4,19 |
12 | i-CigH37 | 91 | 1,5036 | 4,19 | 4,10 |
13 | -fCH2)2-OCH3 | 70 | žlutý olej | 5,69 | 5,44 |
14 | -(CH2CH2-O-)3c4h9 | 97 | 1,5119 | 4,59 | 4,48 |
15 | -(CH2)2-S-C2H5 | 98 | vysoce viskózní látka | 5,39 | 5,18 |
16 | -(CH2)2-CF3 | 72 | 72 | 5,45 | 5,40 |
17 | 4CH2>rCN | 55 | 139 | 5,74 | 5,70 |
18 | -(CH2)3-N(CH3)2 | 65 | žlutý olej | 5,42 | 5,30 |
19 | -CH2CO2-nC4H9 | 96 | vysoce viskózní látka | 5,16 | 4,90 |
20 | Benzyl | 97 | vysoce viskózní látka | 5,37 | 5,46 |
21 | -(Ch2)z-C6H5 | 74 | 78-80 | 5,24 | 5,18 |
22 | Cyklohexyl | 64 | vysoce viskózní látka | 5,45 | 5,22 |
23 | Fenyl | 80 | 96-98 | 5,50 | 5,52 |
24 | Naftyl | 89 | 101-103 | 5,05 | 4,97 |
25 | 55 | 154-156 | 5,00 | 4,99 |
-21 CZ 289085 B6
26 | 97 | vysoce viskózní látka | 4,50 | 4,53 | |
27 | 99 | 1,5508 | 4,55 | 4,30 | |
28 | -^yčCHjCfCHsJa | 78 | 117-120 | 4,59 | 4,44 |
ch3 | |||||
29 | / \ vn3 | 54 | 63-70 | 4,84 | 4,79 |
ch3 | |||||
CH3 | |||||
j—^·°Η3 | |||||
30 | —( \h | 32 | 55-75 | 4,95 | 4,81 |
^-f-CH3 | |||||
CHa | |||||
H3C J | |||||
31 | -(CHjb-řZ Y-OH | 87 | 69-78 | 4,62 | 4,60 |
h3c | |||||
32 | -CH2-CH=CH2 | 63 | 81-82 | 5,88 | 5,84 |
33 | Voh | 25 | vysoce viskózní látka | 4,39 | 4,23 |
'--X CHa |
Příklad 34 až 36
Sloučeniny z příkladů 34 až 36 se vyrobí obdobně jako sloučenina z příkladu 2 za použití polyolu s odpovídajícím substituentem R1. Pro sloučeniny se symbolem x značícím 2 se použijí vždy 2 10 ekvivalenty bis-(2,4-di-terc.-butyl-6-methyl)fosforchloritu a báze, u trimemích sloučenin (x představuje 3) se odpovídajícím způsobem použijí 3 ekvivalenty bis-(2,4-di-terc.-butyl-6methyl)fosforchloritu a 3 ekvivalenty báze. Substituenty a analytické hodnoty jsou uvedeny v tabulce 2 dále.
-22CZ 289085 B6
Tabulka 2
Příklad č. Ri
Výtěžek (%)
Teplota tání (°C)
Index lomu [a]o20
Elementární analýza % P % P
34 | -<ch2)6- | 2 |
35 | -(CH2)2- | 2 |
36 | 1 -(CH2)2-N-(CH2)2- | 3 |
49 | 168 | 5,87 | 5,82 |
75 | 40-50 (amorf.) | 5,94 | 5,36 |
63 | 136-137 | 5,86 | 5,74 |
Příklad 7
Stabilizace polypropylenu
1,3 kg polypropylenového prášku (tavný index 3,2 g/10 min, stanoveno při teplotě 230 °C/2,16 kg) se míchá s 0,05% hmotnostního stearátu vápenatého, 0,05% hmotnostního tetrakis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyloximethyl)methanu a 0,05 % hmotnostního stabilizátoru uvedeného v tabulce 3. Tyto směsi se vytlačují v extrudéru s průměrem válce 20 mm a délkou 400 mm při frekvenci otáček 100 za minutu, přičemž teplota tří topných zón je nastavena na 260, 270 a 280 °C. Extrudát se chladí jeho vedením vodní lázní a nakonec se granuluje. Získaný granulát se vytlačí ještě podruhé a potřebí. Po těchto vytlačováních se stanový tavný index při teplotě 230 °C/2,16 kg. Malé hodnoty znamenají dobrou stabilitu. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
Tabulka 3
Sloučenina z příkladu č.Tavený index (g/10 min)
— | 17,8 |
2 | 6,1 |
3 | 6,6 |
4 | 5,8 |
5 | 10,2 |
6 | 6,0 |
7 | 6,7 |
8 | 5,8 |
9 | 6,2 |
10 | 8,7 |
11 | 7,1 |
12 | 7,0 |
13 | 8,7 |
16 | 9,5 |
Příklad 38
Stabilizace polyethylenu
100 dílů nestabilizovaného polyethylenu s vysoké hustotě, s molekulovou hmotností přibližně 500 000, ve formě prášku se za sucha smíchá s 0,05 díly tetrakis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyloxymethyl)methanu a 0,1 dílu stabilizátoru, který je uveden v tabulce 4. Směs se hněte v plastografu Brabender za teploty 220 °C při frekvenci otáček 50 za minutu po dobu 50 minut. Během této doby se nepřetržitě zaznamenává odpor při hnětení, vyjádřený jako kroutící
-23CZ 289085 B6 moment. V důsledku zesíťování polymeru, ke kterému dochází v průběhu doby hnětení, po začáteční konstantní hodnotě, dochází k rychlému přírůstku hodnoty kroutícího momentu. Účinnost stabilizace se projevuje v prodloužení doby, která uplyne až do vzrůstu kroutícího momentu. Stanovené hodnoty jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4
Sloučenina z příkladu č. | Čas až do vzrůstu kroutícího momentu (min) |
- | 5,0 |
2 | 16,5 |
3 | 12,0 |
4 | 12,0 |
5 | 13,0 |
6 | 15,0 |
7 | 22,5 |
8 | 17,0 |
9 | 19,0 |
10 | 16,5 |
11 | 14,0 |
12 | 17,0 |
13 | 13,5 |
16 | 15,0 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (11)
1. Derivát asymetrického arylfosfitu obecného vzorce I ve kterém x znamená 1, 2 nebo 3 a pokud x znamená 1, znamená
R1 alkylovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku substituovanou atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou, skupinou vzorce -NR3R4 nebo -CONR3R4, alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, přerušenou skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S-, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylovou skupinu popřípadě substituovanou atomem halogenu, fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinou 1 až 4 atomy uhlíku, naftylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce
-24CZ 289085 B6 nebo
R2, R3, R4 a R5 nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo fenylaklylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
R6 atom vodíku, methylovou skupinu, allylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R7 atom vodíku nebo skupinu vzorce -OR9,
R8 atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R9 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 30 atomy uhlíku,
R10 a R11 nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n 3 až 6, s podmínkou, že R1 neznamená fenylový zbytek, jenž je substituován v obou polohách ortho k atomu uhlíku, který je vázán k atomu kyslíku, pokud x znamená 2, znamená
R1 alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku přerušenou skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo —S— nebo skupinu vzorce kde R5 má význam uvedený výše,
-25CZ 289085 B6 a pokud x znamená 3, znamená
R1 alkantriylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce
I
-(CH2)m-N-(CH2)m-, kde m znamená 1 až 4.
2. Derivát asymetrického arylfosfítu podle nároku 1, obecného vzorce I, kde pokud x znamená 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je substituována atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou, skupinou vzorce -NR3R4, alkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, která je přerušena -O- nebo —S—, alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu popřípadě substituovanou fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, naftylovou skupinu nebo skupinu vzorce nebo
R6 vodík nebo methyl,
R8 a R9 vodík, pokud x znamená 2, R1 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, přerušenou skupinou vzorce -NRS- nebo -O- a pokud x znamená 3, R1 znamená skupinu vzorce
-(CHzVN-fCH,),-.
3. Derivát asymetrického arylfosfítu podle nároku 1, obecného vzorce I, kde pokud znamená x 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou, skupinou vzorce -NR3R4, alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, která je přerušena skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo -S-, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo skupinu vzorce
GZ 289085 B6 pokud znamená x 2, R1 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku přerušenou skupinou vzorce -NR5-, -O- nebo zbytek vzorce pokud x znamená 3, R1 znamená alkantriylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce
-(CHíVN-ÍCH,)»-, kde znamená m 1 až 4.
4. Derivát asymetrického arylfosfitu podle nároku 3, obecného vzorce I, kde pokud x znamená 1, R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku substituovanou atomem halogenu, skupinou vzorce -COOR2, kyanoskupinou nebo skupinou vzorce -NR3R4, alkylovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, která je přerušena skupinou -NR5-, atomem -O- nebo -S-, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku.
5. Derivát asymetrického arylfosfitu podle nároku 3, obecného vzorce 1, kde R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
6. Derivát asymetrického arylfosfitu podle nároku 5, obecného vzorce I, kde R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
-27CZ 289085 B6
7. Stabilizovaná směs, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje
a) organický materiál citlivý na oxidativní, termické a/nebo světlem vyvolané odbourávání a
b) alespoň jeden derivát asymetrického arylfosfitu obecného vzorce I podle nároku 1, přičemž složka b) je v množství od 0,01 do 10 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost složky a).
8. Směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že jako složku a) obsahuje polyolefm.
9. Směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že jako složku a) obsahuje polyvinylchlorid, polyethylen nebo polypropylen.
10. Použití derivátu asymetrického arylfosfitu obecného vzorce I podle nároku 1 ke stabilizaci organických materiálů, které jsou citlivé k oxidativnímu, termickému a/nebo aktinickému odbourávání.
11. Arylfosforchlorit vzorce II jako meziprodukt pro přípravu derivátu asymetrického arylfosfitu podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH91391 | 1991-03-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS88892A3 CS88892A3 (en) | 1992-10-14 |
CZ289085B6 true CZ289085B6 (cs) | 2001-10-17 |
Family
ID=4198094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS1992888A CZ289085B6 (cs) | 1991-03-26 | 1992-03-24 | Derivát asymetrického arylfosfitu, stabilizovaná směs s jeho obsahem, pouľití tohoto derivátu a meziprodukt pro jeho přípravu |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5322871A (cs) |
EP (1) | EP0511156B1 (cs) |
JP (1) | JP2920445B2 (cs) |
KR (1) | KR100225353B1 (cs) |
CN (1) | CN1040760C (cs) |
AT (1) | ATE155138T1 (cs) |
BR (1) | BR9201040A (cs) |
CA (1) | CA2063852C (cs) |
CZ (1) | CZ289085B6 (cs) |
DE (1) | DE59208672D1 (cs) |
ES (1) | ES2106159T3 (cs) |
HK (1) | HK1001090A1 (cs) |
MX (1) | MX9201299A (cs) |
RU (1) | RU2071478C1 (cs) |
SG (1) | SG44792A1 (cs) |
SK (1) | SK279131B6 (cs) |
TW (1) | TW198038B (cs) |
ZA (1) | ZA922169B (cs) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5616636A (en) * | 1992-03-11 | 1997-04-01 | Sandoz Ltd. | Phosphonite-hals and phosphite-hals compounds as stabilizers |
TW252991B (cs) * | 1992-12-04 | 1995-08-01 | Ciba Geigy | |
TW317568B (cs) * | 1994-04-13 | 1997-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
US5521237A (en) * | 1994-06-06 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Alkanolamine esters of acyclic phosphites in polyolefin compositions |
US5532401A (en) * | 1995-01-19 | 1996-07-02 | Dover Chemical Corporation | Process for production of tris(nonylphenyl) phosphite |
US5821378A (en) * | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
US6069267A (en) * | 1997-07-29 | 2000-05-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective synthesis of organodiphosphite compounds |
US6541549B2 (en) | 1999-11-01 | 2003-04-01 | Crompton Corporation | Non-xenoestrogenic stabilizers for organic materials |
US6696510B2 (en) | 2001-12-10 | 2004-02-24 | Ticona Llc | Stabilized resin compositions |
WO2007009916A1 (en) * | 2005-07-21 | 2007-01-25 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilization of polyolefins with liquid tris-(mono-alkyl)phenyl phosphites |
US20100076131A1 (en) * | 2006-06-20 | 2010-03-25 | Chemtura Corporation | Liquid butylaryl phosphite compositions and alkylate compositions for manufacturing same |
US8183311B2 (en) * | 2006-06-20 | 2012-05-22 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite composition derived from cresols |
US8008383B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions |
US7888414B2 (en) † | 2006-06-20 | 2011-02-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite blends as stabilizers |
US7947769B2 (en) * | 2006-06-20 | 2011-05-24 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions and alkylate compositions for manufacturing same |
US8178005B2 (en) * | 2006-06-20 | 2012-05-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite compositions having different alkyl groups |
US8008384B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid butylaryl phosphite compositions |
US8188170B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-29 | Chemtura Corporation | Polymers with low gel content and enhanced gas-fading |
US20090012853A1 (en) * | 2007-07-03 | 2009-01-08 | Right Media, Inc. | Inferring legitimacy of advertisement calls |
CN102089316B (zh) * | 2008-07-11 | 2013-12-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 氧亚烷基桥接双-和三亚磷酸酯的液体混合物 |
CN108707164A (zh) * | 2018-07-05 | 2018-10-26 | 营口风光新材料股份有限公司 | 一种亚磷酸酯类抗氧剂38的合成方法 |
CN114478623B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-04-09 | 浙江华正新材料股份有限公司 | 抗氧化剂及其制备方法和应用 |
CN115043875B (zh) * | 2022-05-27 | 2024-03-19 | 山东三丰新材料有限公司 | 一种双亚磷酸酯类抗氧剂及其制备方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2866807A (en) * | 1954-04-15 | 1958-12-30 | Virginia Carolina Chem Corp | Aliphatic aryl phosphites |
US2877259A (en) * | 1954-09-10 | 1959-03-10 | Us Rubber Co | Di-(alkyl)-mono-(alkylphenyl)-phosphites |
US2841607A (en) * | 1956-05-21 | 1958-07-01 | Shea Chemical Corp | Process of preparing alkanolamine phosphites |
US3281506A (en) | 1962-08-31 | 1966-10-25 | Hooker Chemical Corp | Secondary phosphites and process for manufacture thereof |
US3558554A (en) * | 1966-06-09 | 1971-01-26 | Yoshitomi Pharmaceutical | Oxidatively stable polyolefin composition |
GB1555791A (en) * | 1975-09-29 | 1979-11-14 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of phophite cholides |
JPS6045226B2 (ja) * | 1977-08-12 | 1985-10-08 | アデカ・ア−ガス化学株式会社 | 安定化合成樹脂組成物 |
JPS5441948A (en) * | 1977-09-08 | 1979-04-03 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Improved synthetic resin composition |
JPS6021627B2 (ja) * | 1977-09-14 | 1985-05-28 | アデカ・ア−ガス化学株式会社 | 安定化された合成樹脂組成物 |
JPS55747A (en) * | 1978-06-20 | 1980-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Halogen-containing resin composition |
US4233208A (en) * | 1978-07-12 | 1980-11-11 | Ciba-Geigy Corporation | Polymer compositions stabilized with hindered phenyl secondary phosphites |
DE2929993A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-07 | Ciba Geigy Ag | Neue stabilisatoren |
US4276233A (en) * | 1978-11-02 | 1981-06-30 | General Electric Company | Hindered phenol phosphites |
DE2950694A1 (de) | 1979-12-17 | 1981-06-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung neutraler phosphorigsaeurearylester |
US4444929A (en) * | 1982-11-24 | 1984-04-24 | The B. F. Goodrich Company | Unsymmetrical phosphite-phenolic isocyanurate stabilizer combinations |
US4584146A (en) * | 1983-10-20 | 1986-04-22 | The B. F. Goodrich Company | Tetrakis(2,6-di-t-butyl-4-substituted phenyl)4,4'-bisphenyl diphosphites |
US4707509A (en) * | 1984-07-05 | 1987-11-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
US4739000A (en) * | 1986-07-22 | 1988-04-19 | Ethyl Corporation | Antioxidant aromatic tetraphosphites |
US4814367A (en) * | 1987-07-30 | 1989-03-21 | Argus Chemical Corporation | Stabilizing high density polyethylene containing chromium catalyst residues with 2,2'-ethylidene-bis(4,6-di-t-butylphenol), a solid polyol having five to six carbon atoms, and a tris(alkylaryl) phosphite |
US5021481A (en) * | 1989-03-21 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | N-hydrocarbyloxy hindered amine light stabilizers with phosphorus moieties |
JP2592677B2 (ja) * | 1989-06-22 | 1997-03-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US5254709A (en) * | 1989-12-08 | 1993-10-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for preparing stearically hindered aryl phosphites |
GB9205308D0 (en) * | 1992-03-11 | 1992-04-22 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
-
1992
- 1992-01-31 RU SU925010860A patent/RU2071478C1/ru active
- 1992-03-18 DE DE59208672T patent/DE59208672D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-18 EP EP92810195A patent/EP0511156B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-18 ES ES92810195T patent/ES2106159T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-18 AT AT92810195T patent/ATE155138T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-18 SG SG1996007689A patent/SG44792A1/en unknown
- 1992-03-24 CA CA002063852A patent/CA2063852C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-24 CZ CS1992888A patent/CZ289085B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-03-24 MX MX9201299A patent/MX9201299A/es unknown
- 1992-03-24 SK SK888-92A patent/SK279131B6/sk unknown
- 1992-03-25 KR KR1019920004945A patent/KR100225353B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-03-25 BR BR929201040A patent/BR9201040A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-03-25 JP JP4098956A patent/JP2920445B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-25 ZA ZA922169A patent/ZA922169B/xx unknown
- 1992-03-25 CN CN92102037A patent/CN1040760C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-27 TW TW081102352A patent/TW198038B/zh not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-04-20 US US08/049,647 patent/US5322871A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-03-11 US US08/212,756 patent/US5401845A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-01-02 HK HK98100013A patent/HK1001090A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SK279131B6 (sk) | 1998-07-08 |
JPH05117285A (ja) | 1993-05-14 |
EP0511156A2 (de) | 1992-10-28 |
EP0511156A3 (en) | 1993-01-27 |
CA2063852C (en) | 2002-10-08 |
HK1001090A1 (en) | 1998-05-22 |
ES2106159T3 (es) | 1997-11-01 |
RU2071478C1 (ru) | 1997-01-10 |
CN1040760C (zh) | 1998-11-18 |
CS88892A3 (en) | 1992-10-14 |
TW198038B (cs) | 1993-01-11 |
SG44792A1 (en) | 1997-12-19 |
MX9201299A (es) | 1992-10-01 |
KR920018064A (ko) | 1992-10-21 |
JP2920445B2 (ja) | 1999-07-19 |
CN1065273A (zh) | 1992-10-14 |
EP0511156B1 (de) | 1997-07-09 |
BR9201040A (pt) | 1992-11-24 |
KR100225353B1 (ko) | 1999-10-15 |
CA2063852A1 (en) | 1992-09-27 |
US5322871A (en) | 1994-06-21 |
ZA922169B (en) | 1992-11-25 |
DE59208672D1 (de) | 1997-08-14 |
ATE155138T1 (de) | 1997-07-15 |
US5401845A (en) | 1995-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ289085B6 (cs) | Derivát asymetrického arylfosfitu, stabilizovaná směs s jeho obsahem, pouľití tohoto derivátu a meziprodukt pro jeho přípravu | |
EP0053098A2 (de) | Alkanolaminester von cyclischen 1,1'-Biphenyl-2,2'-diyl- und Alkyliden-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-phosphiten | |
JPH0655750B2 (ja) | ペンタエリスリトールジホスフイツト類、その製造方法及びその安定化剤としての使用 | |
DE3713375A1 (de) | 1,3,2-oxazaphospholidin-stabilisatoren | |
US4507420A (en) | Phenols and use thereof as stabilizers | |
JPH0641349A (ja) | 置換−1−ヒドロキシ−2,6−ジアリール−4−ピペリドンケタール系安定剤 | |
EP0244362B1 (de) | Mit Aminoxysilanen stabilisierte Zusammensetzungen | |
US5098945A (en) | 2,4-dimethyl-6-s-alkylphenols | |
JPH0455423B2 (cs) | ||
EP0079855A1 (de) | Alkylierte Hydroxyphenylthioalkansäureester | |
JPH07116114B2 (ja) | N,n−ビス(ヒドロキシエチル)ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物 | |
JP2561523B2 (ja) | ヒドロキシルアミンエステル及びそれらの安定剤としての使用法 | |
SK126395A3 (en) | Phosphorinanes containing stericly restrained amino residues and their use as stabilizers | |
EP0553059B1 (de) | Neue Cycloalkyliden-bisphenol-phosphite | |
DE69107742T2 (de) | Substituierte 3,7,9-Trioxa-1-aza-2,8-diphosphaspiro[4.5]dekane und stabilisierte Zusammensetzungen. | |
JP2589486B2 (ja) | イソシアヌル酸誘導体及び該化合物からなる安定剤 | |
US5308902A (en) | Biphosphites | |
DE3541234A1 (de) | Substituierte (4-hydroxyphenylthioalkyl)-derivate | |
DE3639336A1 (de) | Hydroxylamine und deren verwendung als stabilisatoren fuer organisches material | |
EP0200683B1 (de) | 2-[1-Hydroxy-2,2,6,6-tetraalkyl-piperidin-4-yloxy]-dibenzodioxaphosphepine und dibenzodioxaphosphocine | |
EP0110820B1 (de) | Aminosubstituierte Dibenzodioxaphosphepine und Dioxaphosphocine | |
EP0114148A2 (de) | Dioxasilepin und Dioxasilocin Stabilisatoren | |
DE3544169A1 (de) | Substituierte dibenzodioxaphosphepine und -dioxaphosphocine | |
EP0108714A1 (de) | Dibenzodioxaphosphepin- und -dioxaphosphocin-Verarbeitungsstabilisatoren | |
JPH08239393A (ja) | 安定剤としてのhalsホスホルアミド |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20030324 |