CZ261095A3

CZ261095A3 - Oxime derivatives, process of their preparation, pharmaceutical composition containing thereof and their use

Info

Publication number: CZ261095A3
Application number: CZ952610A
Authority: CZ
Inventors: Hiroaki Yanagisawa; Takashi Fujita; Koichi Fujimoto; Takao Yoshioka; Kunio Wada; Minoru Oguchi; Toshihiko Fujiwara; Hiroyoshi Horikoshi
Original assignee: Sankyo Co
Priority date: 1994-10-07
Filing date: 1995-10-05
Publication date: 1996-04-17
Also published as: KR100250175B1; RU2122998C1; DE69508029T2; IL115536A0; HU9502925D0; TW400329B; MX9504261A; US5780490A; US5703096A; AU3307695A; NO953990D0; CA2159938A1; KR960014124A; GR3030207T3; FI954763A7; EP0708098B1; AU688573B2; DE69508029D1; US5972959A; NZ280181A

Description

Oximové deriváty, jejich příprava,

je obsahující a jejich použití ~ -Oblast techniky

Vynález se týká řady nových oximových derivátů, které obsahují mezi jiným thiazolidindionové a oxazolidindionové skupiny vázané přes methylenovou nebo methylidenovou skupinu k benzenovému kruhu a které mají různé terapeutické použití a způsobů jejich přípravy a prostředků je obsahujících. Mezi nemoci, které se použitím těchto sloučenin léčí nebo na které působí preventivně jsou zahrnuty nemoci založené na hyperlipidemii, hyperglykemii, obezitě, oslabené snášenlivosti glukózy (IGT), rezistenci k inzulínu, kterou nezpůsobuje oslabená snášenlivost glukózy (NGT), nediagnostické snášenlivosti glukózy, rezistenci k inzulínu, diabetických komplikacích, ztučnělých játrech, polycystickém syndromu vaječníku (PCOS) a těhotenském mellitu diabetů (GDM). Navíc sloučeniny podle vynálezu mají inhibiční účinky vůči aldoze reduktáze.

Dosavadní stav techniky

Je známo, že sloučeniny, které, podobně jako sloučeniny podle vynálezu, obsahují thiazolidindionový nebo oxazolidindionový kruh vázaný přes methylenovou nebo methylidenovou skupinu mají tento typ účinku. Sloučeniny tohoto typu jsou uvedeny např. v Chem. Pharm. Bull., 30, 3590 (1982), v Evropských patentových publikacích č. 008 203,

139 421, 177 353, 208 420, 306 228, 356 214, 441 605 a 528 734, v přihláškách WO č. 92/07839, 91/07107, 92/02520 a 92/03425 a v US patentu č. 4 728 739. Nicméně, nikde ve stavu techniky, včetně výše uvedeného stavu techniky se neuvádějí sloučeniny mající oximovou skupinu (-C=N-O-) v postranním řetězci připojenou k benzenovému kruhu, což je charakteristické pro sloučeniny podle vynálezu. US patent č.

728 739 popisuje sloučeniny, ve kterých je oximová skupina přítomna jako substituent na cyklohexylové skupině, ale umístění oximové skupiny a zbývající část struktury jsou podstatně jiné než sloučeniny podle vynálezu. Sloučeniny podle vynálezu mají, ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky, vyšší účinky a podstatně nižší toxicitu.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezuje řada nových sloučenin, které jsou thiazolidinovými a oxažólidinovými deriváty.

Předmětem vynálezu jsou dále takové sloučeniny, z nichž alespoň některé jsou užitečné pro léčení a/nebo profylaxi různých nemocí, včetně jedné nebo více z následujících: hyperlipemie, hyperglykemie, obezitě, oslabené snášenlivosti glukózy, rezistenci k inzulínu, kterou nezpůsobuje oslabená snášenlivost glukózy, nediagnostické snášenlivosti glukózy, rezistenci k inzulínu, diabetických potížích, ztučnělých játrech, polycystickém syndromu vaječníku a těhotenském mellitu diabetů.

Vynález se týká sloučenin obecného vzorce (I)

kde

R¹ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

R² znamená alkylenskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

R³ znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu, kde alkylskupiny jsou stejné nebo různé a obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, arylskupinu s 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů a nebo aralkylskupinu, ve které alkylskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku je substituována arylskupinou, jak je definována výše,

X znamená arylskupinu s 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujcích substituentů a nebo aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující jeden nebo dva kruhy, ze kterých je alespoň jeden heterocyklický, přičemž uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituována alespoň jedním z následujících substituentů a, přičemž uvedené substituenty a jsou výhodně vybrány ze souboru, který zahrnuje: 1) alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, 2) halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

3) hydroxyskupiny, 4) acyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

5) alkoxyskupiny s l až 4 atomy uhlíku, 6) alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, 7) aralkyloxyskupiny, ve kterých alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku je substituovaná arylskupinou definovanou v bodě 16 dále, 8) alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, 9) alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, 10) atomy halogenu, 11) nitroskupiny, 12) aminoskupiny, 13) monoalkylaminoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, 14) dialkylaminoskupiny, ve kterých jsou alkylskupiny stejné nebo různé a obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, 15) aralkylskupiny, ve kterých alkylskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku je substituována arylskupinou definovanou v bodě 16 dále, 16) arylskupiny se 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituován nebo je substituován alespoň jedním z následujících substituentů β, 17) aryloxyskupiny, ve kterých je arylová část definována v bodě 16 výše, 18) arylthioskupiny, ve kterých je arylová část definována v bodě 16 výše, 19) arylsulfonylskupiny, ve kterých je arylová část definována v bodě ί6 výše, 20) arylsulfonylaminoskupiřiy, ve kterých je arylová část definována v bodě 16 výše a jejichž atom dusíku je nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, 21) skupiny obecného vzorce -R^x, 22) skupiny obecného vzorce -OR^X, 23) skupiny obecného vzorce -SR^X,

24) skupiny obecného vzorce -SO₂R^X a 25) skupiny obecného vzorce -N(R^Z)SO₂R^X, ve kterých R^x znamená aromatickou heterocyklickou skupinu s 5 až 6 atomy v kruhu, ze kterých jsou 1 až 3 vybrány ze souboru který zahrnuje atomy dusíku kyslíku a síry nebo znamená kondenzovaný kruhový systém, ve kterém je aromatický heterocyklický kruh kondenzován k arylskupině, která obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu nebo k aromatickému heterocyklickému kruhu a R² znamená alkylskupinu s l?až 6 atomy uhlíku, přičemž uvedené substituenty β jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu, alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

Y znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu obecného vzorce >N-R⁴, kde R⁴ znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo acylskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku a

Z znamená skupinu obecného vzorce (Za), (Zb), (Zc) nebo (Zd)

CH

'CH

CH

(Za) <^Zb) .0

a jejich soli.

Vynález se také týká farmaceutického prostředku, který se používá k léčení nebo profylaxi hyperlipemie, hyperglykemie, obezity, arteriosklerózy, primární hypertenze caxhexie, lupénky, osteoporózy, oslabené snášenlivosti glukózy (IGT), resistence k insulinu, kterou nezpůsobuje oslabená snášenlivost glukózy, nediagnostické snášenlivosti glukózy, resistence k insulinu, diabetických komplikací, ztučnělých játer, polycystického syndromu vaječníku (PCOS) a těhotenského mellitu diabetů (GDM) a jejich komplikací, který obsahuje účinné množství aktivní sloučeniny ve směsi s farmaceuticky použitelným nosičem nebo ředidlem, kde uvedená aktivní sloučenina je vybrána za skupiny sloučenin obecného vzorce (I) definované výše a jejích solí.

Ve sloučeninách podle vynálezu, kde R¹, R³ nebo R⁴představují alkylskupinu, je tato skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem a obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku, výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Příklady těchto skupin zahrnují methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl, terč.butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,

3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl,

2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl,

2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpěntyl,

1.1- dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,

2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl,

1- ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl a 1,2,2-trimethylpropylskupiny. Z těchto skupin jsou výhodné alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, výhodně methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl a isobutylskupina, zejména jsou výhodné methyl a ethylskupina.

./**

Výhodně R¹·znamená atom vodíků'nebo alkylskupinu s 1 až atomy uhlíku.

Když R² znamená alkylenskupinu, tato skupina je s přímým nebo rozvětveným řetězcem a obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku.

Příklady těchto skupin zahrnují ethylen, methylethylen, ethylethylen, 1,1-dimethylethylen, 1,2-dimethylethylen, trimethylen, 1-methyltrimethylen, 1-ethyltrimethylen,

2- methyltrimethylen, 1,1-dimethyltrimethylen, tetramethylen, pentamethylen a hexamethylenskupiny. Z těchto skupin jsou výhodné alkylenskupiny s 2 až 5 atomy uhlíku, zejména jsou výhodné alkylenové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až atomy uhlíku. Zvlášť výhodné skupiny jsou ethylen, methylethylen, ethylethylen, trimethylen, l-methyltrimethylen,

1-ethyltrimethylen a 2-methyltrimethylenskupina.

Když R³ znamená alkoxyskupinu, tato skupina je s přímým nebo rozvětveným řetězcem a obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku. Příklady těchto skupin zahrnují methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sek.butoxy, terc.butoxy a isobutoxyskupiny, ze kterých je výhodná methoxyskupina.

Když R³ znamená alkylthioskupinu, tato skupina je s přímým nebo rozvětveným řetězcem a obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku. Příklady těchto skupin zahrnují methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, sek.butylthio, terč.butylthio a isobutylthioskupiny, ze kterých je vhodná methylthioskupina.

Když R³ znamená atom halogenu, tento atom je např. atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, výhodně atom fluoru, chloru nebo bromu, zvlášť výhodně atom fluoru nebo chloru.

Když R³ znamená monoalkylaminoskupinu, alkylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku a je s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Příklady těchto skupin zahrnují methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, sek.butylamino, terč.butylamino a isobutylaminové skupiny, ze kterých jsou vhodné methylamino a ethylaminoskupina.

Když R³ znamená dialkylaminoskupinu, jsou obě alkylové skupiny stejné nebo různé a každá může být s přímým nebo rozvětveným řetězcem a obsahuje l až 4 atomy uhlíku. Příklady těchto skupin zahrnují dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, diisopropylamino, dibutylamino,

N-methyl-N-ethylamino a N-ethyl-N-isopropylaminoskupiny, ze kterých jsou vhodné dimethylamino a diethylaminoskupina.

Když R³ znamená arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, tato skupina je karbocyklická skupina která obsahuje 6,až 10 atomů uhlíku v jednom nebo více aromatických kruzích.

Příklady těchto skupin zahrnují fenyl a naftylskupiny, výhodně fenylskupinu. Skupina je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více substituenty a definovanými výše a doloženými dále.

Když R³ znamená aralkylskupinu, toto je skupina, ve které alkylskupina obsahuje 1. až 4 atomy uhlíku a je substituována arylskupinou definovanou výše. Tato skupina obsahuje výhodně celkem 7 až 12 atomů uhlíku. Příklady těchto skupin zahrnují benzyl, fenetyl, 3-fenylpropyl, 4-fenylbutyl, l-naftylmethyl a 2-naftylmethylové skupiny, ze kterých je výhodná benzyl a fenetylskupina, zejména je výhodná benzylskupina. Arylová část této skupiny je nesubstituovaná nebo je substituovaná jedním nebo více substituenty a definovanými výše a doloženými dále.

Výhodně R³ znamená atom vodíku, alkylskupinu s l až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu.

Když R⁴ znamená acylskupinu, tato skupina je výhodně karboxylová acylskuplna s 1 až 8 atomy uhlíku a je např. alifatická karboxylová acylová skupina, včetně alkanoylskupiny, jako je formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl nebo oktanoylskupina nebo aromatická karboxylová acylskupina, tj. arylkarbonylskupina (ve které je arylová část definována a doložena dále u substituentu R⁴), jako je benzoyl nebo p-tolylskupina. Z těchto skupin je výhodná alkanoylskupina, výhodně skupina obsahující 2 až 5 atomů uhlíku a zvlášť výhodně acetylskupina.

Když X³ znamená arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, tato skupina je karbocyklická skupina která obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v jednom nebo více aromatických kruzích.

Když X znamená aromatickou heterocyklickou skupinu, tato skupina výhodně obsahuje 5 až 10 atomů v kruhu, uspořádaných v jednom nebo dvou kruzích, z nichž alespoň jeden je heterocyklický. V případě bicyklického systému obsahujícím dva kruhy je jeden z těchto kruhů heterocyklický a druhý je karbocyklický nebo jsou oba heterocyklické. Každý heterocyklický kruh výhodně obsahuje 5 až 6 atomů v kruhu, ze kterých jsou 1 až 4 atomy heteroatomy vybrané ze souboru který zahrnuje atomy kyslíku, síry a dusíku. V případě, že tyto skupiny obsahují čtyři heteroatomy v kruhu je výhodné, když jsou všechny čtyři atomy dusíku a žádný není atom kyslíku a/nebo síry. V případě, že tyto skupiny obsahují tři heteroatomy v kruhu je výhodné, když všechny tři, dva nebo jeden jsou atomy dusíku a odpovídající žádný, jeden nebo dva jsou atomy kyslíku a/nebo síry. V případě, že tyto skupiny obsahují dva heteroatomy v kruhu je výhodné, když dva, jeden nebo žádný jsou atomy dusíku a odpovídající žádný, jeden nebo dva jsou atomy kyslíku a/nebo síry. Tyto skupiny jsou substituované nebo nesubstituované a jestliže jsou substituované jsou substituenty vybrány ze skupiny obsahující substituenty a, definované výše a doložené dále. Ačkoliv počet substituentů není omezen, musí však být dodržen počet substituovatelných poloh, je výhodné, když jsou přítomny 1 až 3 substituenty, zvlášt je výhodné, když jsou přítomny 1 nebo 2 substituenty, nejvýhodněji 1 substituent.

Příklady takových monocyklických aromatických heterocyklických skupin ve významu X zahrnují pyrrolylové skupiny, jako je např. 2-pyrrolyl nebo 3-pyrrolylová skupina, furylové skupiny, jako je např. 2-furyl nebo 3-furylová skupina, thienylové skupiny, jako je např. 2-thienyl nebo

3- thienylová skupina, pyridylové skupiny, jako je např.

2-pyridyl, 3-pyridyl nebo 4-pyridylová skupina, imidazolylové skupiny, jako je např. 2-imidazolyl nebo 4-imidazolylová skupina, pyrazolylové skupiny, jako je např. 3-pyrazolyl nebo

4- pyrazolylová skupina, oxazolylové skupiny, jako je např. 2-oxazolyl, 4-oxazolyl nebo 5-oxazolylová skupina, isoxazolylové skupiny, jako je např. 3-isoxazolyl,

4- isóxazolyl nebo 5-isqxazolylová skupina, ithiazolylové skupiny, jako je např. /2-thiazolyl, 4-thiazolyl nebo

5- thiazolylová skupina, isothiazolylové skupiny, jako je např. 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl nebo 5-isothiazolylová skupina, triazolylové skupiny, jako je např. 1,2,3-triazol4- yl nebo 1,2,4-triazol-3-ylová skupina, thiadiazolylové skupiny, jako je např. 1,3,4-thiadiazol-2-ylová skupina, oxadiazolylové skupiny, jako je např. 1,3,4-oxadiazol-2ylová skupina, tetrazolylové skupiny, jako je např.

5- tetrazolylová skupina, pyridazinylové skupiny, jako je např. 3-pyridazinyl nebo 4-pyridazinylová skupina, pyrimidinylové skupiny, jako je např. 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl nebo 5-pyrimidinylová skupina, pyrazinylové skupiny, oxazinylové skupiny, jako je např. l,4-oxazin-2-yl nebo l,4-oxazin-3-ylová skupina a thiazinylové skupiny, jako je např. 1,4-thiazin-2-yl nebo 1,4-ťhiazin-3-ylová skupina.

Příklady takových kondenzovaných aromatických heterocyklických skupin ve významu X zahrnují indolylové skupiny, jako je např. indol-2-yl, indol-3-yl, indol-4-yl, indol-5-yl, indol-6-yl nebo indol-7-ylová skupina, indazolylové skupiny, jako je např. indazol-2-yl, indazol-3-yl, indazol-4-yl, indazol-5-yl, indazol-6-yl nebo indazol-7-ylová skupina, benzofuranylové skupiny, jako je např. benzofuran-2-yl, benzofuran-3-yl, benzofuran-4-yl, benzofuran-5-yl, benzofuran-6-yl nebo benzofuran-7-ylová skupina, benzothiofenylové skupiny, jako je např.

benzothiofen-2-yl, benzothiofen-3-yl, benzothiofen-4-yl, benzothiofen-5-yl, benzothiofen-6-yl nebo benzothiofen-7-ylová skupina, benzimidazolylové skupiny, jako je např. benzimidazol-2-yl, benzimidazol-4-yl, benzimidazol-5-yl, benzimidazol-6-yl nebo benzimidazol-7-ylová skupina, benzoxazolylové skupiny, jako je např. benzoxazol-2-yl, benzoxazol-4-yl, benzoxazol-5-yl, benzoxazol-6-yl nebo benzoxazol-7-ylová skupina, benzothiazolylové skupiny, jako je např. benzothiazol-2-yl, benzothiazol-4-yl, benzothiazol-5-yl, benzothiazol-6-yl nebo benzothiazol-7-ylová skupina, chinolylové skupiny, jako je např. 2-chinolyl, 3-chinolyl, 4-chinolyl, 5-chinolyl,

6-chinolyl, 7-chinolyl nebo 8-chinolylová skupina, isochinolylové skupiny, jako je např. 1-isochinolyl,

3-isochinolyl, 4-isochinolyl nebo 8-isochinolylová skupina, benzoxazinylové skupiny, jako je např. 1,4-benzoxazin-2-yl nebo 1,4-benzoxazin-3-ylová skupina, benzothiazinylové skupiny, jako je např. l,4-benzothiazin-2-yl nebo

1.4- benzothiazin-3-ylová skupina, pyrrolo[2,3-b]pyridylové skupiny jako je např. pyrrolot2,3-b]pyrid-2-yl nebo pyrrolot2,3-b]pyrid-3-ylová skupina, furof2,3-b]pyridylové skupiny jako je např. furo[2,3-b]pyrid-2-yl nebo furo[2,3-b]pyrid-3-ylová skupina, thienot2,3-b]pyridylové skupiny jako je např. thieno[2,3-b]pyrid-2-yl nebo thienot2,3-b]pyrid-3-ylová skupina, naftyridinylové skupiny, jako je např. 1,8-naftyridin-2-yl, 1,8-naftyridin-3-yl,

1.5- naftyridin-2-yl nebo 1,5-naftyridin-3-ylová skupina, imidazopyridylové skupiny, jako je např. imidazo[4,5-b]pyrid-2-yl nebo imidazo[4,5-b]pyrid-5-ylová skupina, oxazolopyridylové skupiny, jako je např. oxazolo[4,5-b]pyrid-2-yl nebo oxazolo[5,4-b]pyrid-2-ylová skupina, thiazolopyridylové skupiny, jako je např. thiazolo[4,5-b]pyrid-2-yl nebo thiazolo[4,5-c]pyrid-2-ylová skupina.

Výhodné monocyklické aromatické heterocyklické skupiny ve významu X jsou skupiny, obshující 5 nebo 6 atomů v kruhu, ze kterých jsou 1 až 3 heteroatomy vybrány ze skupiny obsahující atomy dusíku, kyslíku a síry, zejména pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl a pyrazinylové skupiny, jak je uvedeno výše. Výhodné kondenzované aromatické heterocyklické skupiny se skládají z benzenového kruhu, který je kondenzován s jedním monocyklickým aromatickým heterocyklickým kruhem, jak je definováno výše. Takové výhodné skupiny jsou např. indolyl, benzofuranyl, jsenzothiofenyl, benžimidazolyl, benzoxazolyl, benzothia&olyl, chinolyl a isochinolinové skupiny, jak je uvedeno výše.

Zvlášť výhodné monocyklické aromatické heterocyklické skupiny ve významu X jsou imidazolyl, oxazolyl a pyridylové skupiny a zvlášť výhodné kondenzované aromatické heterocyklické skupiny jsou indolyl, chinolyl a isochinolylové skupiny.

Když X znamená arylskupinu nebo aromatickou heterocyklickou arylskupinu, jsou tyto skupiny nesubstituované nebo jsou substituované jak je uvedeno výše, zejména jsou substituovány 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru, který zahrnuje substituenty a, jak byly definovány«výše, např. jak je uvedeno dále. ,

Když substituent a znamená alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, monoalkylaminoskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícím 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu, jejíž alkylskupiny jsou stejné nebo různé a každá obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, mají tyto skupiny např. význam, jak bylo doloženo pro R³ výše.

Když substituent a znamená přímou nebo rozvětvenou halogenovanou alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylová část je tvořena jakoukoliv alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku zahrnutou ve skupině R³. Příklady těchto halogenovaných alkylskupin zahrnují chlormethyl, brommethyl, fluormethyl, jodmethyl, difluormethyl, trifluormethyl, pentafluorethyl,

2,2,2-trifluorethyl, 2,2,2-trichlorethyl a trichlormethylové skupiny, ze kterých jsou výhodné fluormethyl, difluormethyl a trifluormethylové skupiny.

Když substituent a znamená acyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, tato skupina je karboxylová acyloxyskupina a výhodně znamená alkanoylovou nebo alkenoylovou skupinu, zvlášť výhodně alkanoylskupinu. Příklady takových acyloxyskupin zahrnují formyloxy, acetoxy, propionyloxy a butyryloxyskupiny, ze kterých je výhodná acetoxyskupina.

Když substituent a znamená přímou nebo rozvětvenou alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, příklady takových alkyledióxyskupin zahrnují methylendioxy, ethylendioxy, trimethylendioxy, tetramethylendioxy a propylendioxyskupiny, ze kterých je výhodná methylendioxy a ethylendioxyskupina.

Když substituent a znamená aralkyloxyskupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, aralkylová část má význam uvedený výše pro substituent R³. Příklady takových aralkyloxyskupin zahrnují benzyloxy, fenetyloxy, 3-fenylpropoxy, 4-fenylbutoxy,

1- naftylmethoxy a 2-naftylmethoxyskupiny, ze kterých je výhodná benzyloxy, fenetyloxy, 1-naftylmethoxy a

2- naftylmethoxyskupina.

Když substituent a znamená alkylsulfonylskupinu, alkylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku a může být kterákoliv alkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku která je zahrnutá v souboru definovaném pro R³. Příklady takových alkylsulfonylskupin zahrnují methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sek.butylsulfonyl a terc.butylsulfonylskupiny, ze kterých je výhodná methylsulfonyl, ethylsulfonyl a isopropylsulfonylskupina.

Když substituent a znamená arylskupinu, tato skupina obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je í nesubstituovaný nebo obsahuje alespoň jeden substituent vybraný ze skupiny obsahující substituenty B:

alkylskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jak jsou definovány a doloženy výše ve vztahu k R³, halogenované alkylskupiny s přímýmým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, jak jsou definovány a doloženy výše ve vztahu k substituentům a, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jak jsou definovány a doloženy výše ve vztahu k R³, · atomy halogenu, jak jsou definovány a doloženy výše ve vztahu k R³ a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jak jsou definovány a doloženy výše ve yztahu k R³.

Příklady takových substituovaných a nesubstituovaných arylskupin zahrnují fenyl, 1-naftyl, 2-naftyl, 4-methylfenyl,

4-trifluormethyífenyl, 4-methoxyfenyl, 3-ethoxyfenyl,

4-fluorfenyl, 4-chlorfenyl, 3-bromfenyl a 3,4-methylendioxyfenylové skupiny, z nichž je výhodná fenyl,

4-methoxyfenyl a 3,4-methylendioxyfenylová skupina.

Když substituent a znamená aryloxyskupinu, pak tato skupina obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituován nebo obsahuje alespoň jeden substituent vybraný ze souboru substituentů β, které jsou definovány a doloženy výše. Příklady takových aryloxylskupin zahrnují fenoxy, 1-naftoxy, 2-naftoxy, 4-methylfenoxy, 4-trifluormethylfenoxy, 4-methoxyfenoxy, 3-ethoxyfenoxy, 4-chlorfenoxy,

3- bromfenoxy a 3,4-methylendioxyfenoxylové skupiny, z nichž je výhodná fenoxyskupina.

Když substituent a znamená arylthioskupinu, pak tato skupina obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituován nebo obsahuje alespoň jeden substituent vybraný ze souboru substituentů B, které jsou definovány a doloženy výše. Příklady takových arylthioskupin zahrnují fenylthio, 4-methylfenylthio, 4-trifluormethylfenylthio,

4- methoxyfenylthio, 3-ethoxyfenylthio, 4-chlorfenylthio,

3-bromfenylthio, 3,4-methylendioxyfenylthio, 1-naftylthio a

2-naftylthioskupiny, ze kterých je výhodná fenylthioskupina.

Když substituent a znamená arylsulfonylskupinu, pak tato skupina obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituován nebo obsahuje alespoň jeden substituent vybraný ze souboru substituentů B, které jsou definovány a doloženy výše. Příklady takových arylsulfonylskupin zahrnují fenylsulfonyl, 4-methylfenylsulfonyl, 4-trifluormethylfenylsulfonyl, 4-methoxyfenylsulfonyl, 3-ethoxyfenylsulfonyl, 4-chlorfenylsulfonyl, 3-bromfenylsulfonyl,

3,4-methylendioxyfenylsulfonyl, 1-naftylsulfonyl a

2-naftylsulfonylové skupiny, ze kterých je výhodná fenylsulfonylskupina.

Když substituent a znamená arylsulfonylaminoskupinu, pak tato skupina obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituován nebo obsahuje alespoň jeden substituent vybraný ze souboru substituentů B, které jsou definovány a doloženy výše. Navíc, atom dusíku může nést jako substituent alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (který má význam jak je definováno a doloženo výše ve vztahu k odpovídajícím skupinám R³). Příklady takových arylsulfo16 nylaminoskupin zahrnují fenylsulfonylamino, 4-methlfenylsulf onylamino , 4-trifluormethylfenylsulfonylamino, 4-methoxyfenylsulfonylamino, 3-ethoxyfenylsulfonylamino, 4-chlorfenylsulfonylamino, 3-bromfenylsulfonylamino, 3,4-methylendioxyfenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino,

1-naftylsulfonylamino, 2-naftylsulfonylamino a N-methylnaftylsulfonylaminové skupiny, ze kterých je výhodná fenylsulfonylamino a N-methylsulfonylaminoskupina.

Když substituent q znamená skupinu obecného vzorce -R^x, kde R^x představuje aromatický heterocyklický kruh obsahující 5 nebo 6 atomů v kruhu, ze kterých 1 až 3 jsou vybrány ze souboru který zahrnuje atomy dusíku, kyslíku a síry nebo představuje kondenzovaný kruhový systém, ve kterém je aromatický heterocyklický kruh kondenzován k arylskupině obsahující 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu nebo k aromatickému heterocyklickému kruhu, kde arylskupina je vybrána ze souboru arylskupin definovaných a doložených výše ve vztahu k substituentům a, nebo jestliže jsou dvě heterocyklické skupiny kondenzovány spolu, pak jsou stejné nebo navzájem odlišné. Příklady takových heterocyklických skupin zahrnují furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, chinolyl, isochinolyl, indolyl a pyridylové skupiny, ze kterých je výhodná imidazolylová, chinolylová a pyridylová skupina. ¹

Když substituent a znamená skupinu obecného vzorce -OR^X, kde R^x je definován výše, pak příklady takových skupin zahrnují furyloxy, thienyloxy, oxazolyloxy, isoxazolyloxy, thiazolyloxy, imidazolyloxy, chinolyloxy, isochinolyloxy, indolyloxy a pyridyloxylové skupiny, ze kterých je výhodná isoxazolyloxy a pyridyloxylové skupina.

Když substituent a znamená skupinu obecného vzorce -SR^X, kde R^x je definován výše, pak příklady takových skupin zahrnují furylthio, thienylthio, oxazolylthio, η

isoxazolylthio, thiazolylthio, imidazolylthio, chinolylthio, isochinolylthio, indolylthio a pyridylthioskupiny, ze kterých je výhodná isoxazolylthio a pyridylthioskupina.

Když substituent α znamená skupinu obecného vzorce -SO₂R^x, kde R^x je definován výše, pak příklady takových skupin zahrnují furylsulfonyl, thienylsulfonyl, oxazolylsulfonyl, isoxazolylsulfonyl, thiazolylsulfonyl, imidazolylsulfonyl, chinolylsulfonyl, isochinolylsulfonyl, indolylsulfonyl a pyridylsulfonylové skupiny, ze kterých je výhodná imidazolylsulfonyl, isoxazolylsulfonyl a pyridylsulfonylová skupina.

Když substituent α znamená skupinu obecného vzorce -N(R^z)SO₂R^x, kde R^x a R^z jsou definovány výše, pak příklady takových skupin zahrnují furylsulfonylamino, thienylsulfonylamino, oxazolylsulfonylamino, isoxazolylsulfonylamino, thiazolylsulfonylamino, imidazolylsulfonylamino, N-methylimidazolylsulfonylamino, chinolylsulfonylamino, isochinolylsulfonylamino, indolylsulfonylamino, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminové skupiny, ze kterých je výhodná imidazolylsulfonylamino, N-methylimidazolylsulfonylamino, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminová skupina.

Když X znamená substituovanou nebo nesubstituovanou arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu nebo substituovaneou nebo nesubstituovanou aromatickou heterocylickou skupinu, pak specifické příklady takových výhodných skupin zahrnují: substituované nebo nesubstituované arylskupiny s 6 až 10 atomy uhlíku, jako jsou např. fenyl,

1-naftyl, 2-naftyl, m-tolyl, p-tolyl, 3-ethylfenyl,

4-ethylfenyl, 3-isopropylfenyl, 4-isopropylfenyl,

3- terc.butylfenyl, 4-terc.butylfenyl, 4-chlormethylfenyl,

4- brommethylfenyl, 4-fluormethylfenyl, 4-jodmethylfenyl,

3- difluormethylfenyl, 4-trifluormethy1fenyl,

4- pentafluorethylfenyl, 4-trichlormethylfenyl,

3-hydroxyfenyl, 4-hydroxyfenyl, 4-hydroxy-3,5-dimethylfenyl, 3-acetoxyfenyl, 4-acetoxyfenyl, 5-acetoxy-2-hydroxy-3,4,6trimethylfenyl, 3-methoxyfenyl, 4-methoxyfenyl,

3- ethoxyfenyl, 4-ethoxyfeny1, 3-isopropoxyfenyl,

4- isopropoxyfenyl, 3,4-methylendioxyfenyl, benzyloxyfenyl, fenetyloxyfenyl, 1-naftylmethoxyfenyl, 3-methylthiofenyl, 4-methylthiofenyl, 3-ethylthiofenyl, 4-ethylthiofenyl, 3-isopropylthiofenyl, 4-isopropylthiofenyl/

3-methylsulfonylfenyl, 4-methylsulfonylfenyl,

3-ethylsulfonylfenyl, 4-ethylsulfonylfenyl,

3-isopropylsulfonylfenyl, 4-isopropylsulfonylfenyl,

3- chlorfenyl, 4-chlorfenyl, 3-bromfenyl, 4-bromfenyl,

4- nitrofenyl, 4-aminofenyl, 3-methylaminofenyl,

4-ethylaminofenyl, 3-propylaminofenyl, 4-butylaminofenyl, 3-dimethylaminofenyl, 4-diethylaminofenyl,

3- dipropylaminofenyl, 4-dibutylaminofenyl, 3-benzylfenyl,

4- benzylfenyl, 3-fenetylfenyl, 4-(l-naftylmethyl)fenyl,

3- bifenylyl, 4-bifenylyl, 3-(4-methylfenyl)fenyl,

4- (4-methylfenyl)fenyl, 3-(4-ethylfenyl)fenyl,

3-(4-trifluormethylfenyl)fenyl, 4-(4-trifluormethylfenyl)fenyl, 3-(4-methoxyfenyl)fenyl, 4-(4-methoxyfenyl)fenyl,

3-(2,4-dimethoxyfenyl)fenyl, 4-(2,4-dimethoxyfenyl)fenyl,

3- (2,5-dimethoxyfenyl) fenyl, 4-(2,5*-dimethoxyfenyl) fenyl,

4- (3-chlorfenyl)fenyl, 4-(4-chlorfenyl)fenyl,

4-(3-bromfenyl)fenyl, 4-(4-bromfenyl)fenyl,

3- (3,4-methylendioxyfenyl)fenyl, 4-(3,4-methylendioxyfenyl)fenyl, 3-benzylfenyl, 4-benzylfenyl, 3-fenoxyfenyl,

4- fenoxyfenyl, 3-fenylthiofenyl, 4-fenylthiofenyl, 3-fenylsulfonylfenyl, 4-fenylsulfonylfenyl, 3-(fenylsulfonylamino)fenyl, 4-(fenylsulfonylamino)fenyl, N-methyl-3-(fenylsulfonylamino)fenyl , N-methyl-4-(fenylsulfonylamino)fenyl,

3-(imidazol-l-yl)fenyl, 4-(imidazol-l-yl)fenyl,

3-(l-methylimidazol-4-yl)fenyl, 4-(l-methylimidazol-4-yl)fenyl, 3-(2-furyl)fenyl, 4-(2-furyl)fenyl, 3-(2-thienyl)fenyl,

4-(2-thienyl)fenyl, 3-(3-thienyl)fenyl, 4-(3-thienyl)fenyl,

3- (2-pyridyl)fenyl, 4-(2-pyridyl)fenyl, 3-(3-pyridyl)fenyl,

4- (3-pyridyl)fenyl, 3-(4-pyridyl)fenyl, 4-(4-pyridyl)fenyl,

4-(imidazol-l-ylthio)fenyl, 4-(2-furylthio)fenyl,

4-(2-thienylthio)fenyl, 4-(2-pyridylthio)fenyl,

4-(4-pyridylthio)fenyl, 3-(2-pyridylsulfonyl)fenyl,

4-(2-pyridylsulfonyl)fenyl, 3-(3-pyridylsulfonyl)fenyl,

4-(3-pyridylsulfonyl)fenyl, 3-(2-pyridylsulfonylamino)fenyl, 3-(N-methyl-2-pyridylsulfonylamino)fenyl, 4-(2-pyridylsulfonylamino)fenyl, 4-(N-methyl-2-pyridylsulfonylamino)fenyl,

3- (3-pyridylsulfonylamino)fenyl, 3-(N-methyl-3-pyridylsulfonylamino)fenyl, 4-(3-pyridylsulfonylamino)fenyl,

4- (N-methyl-3-pyridylsulfonylamino)fenyl, 3-(oxazol-2-yl)fenyl, 4-(oxazol-2-yl)fenyl, 3-(oxazol-4-yl)fenyl,

4- (oxazol-4-yl)fenyl, 3-(oxazol-5-yl)fenyl, 4-(oxazol-5-yl)fenyl, 3-(thiazol-2-yl)fenyl, 4-(thiazol-2-yl)fenyl, 3-(thiazol-4-yl)fenyl, 4-(thiazol-4-yl)fenyl, 3-(thiazol-5yl)fenyl a 4-(thiazol-5-yl)fenylskupiny a substituované nebo nesubstituované heterocyklické skupiny, jako je např. l-methyl-2-pyrrolyl, l-fenyl-2-pyrrolyl, l-benzyl-2-pyrrolyl, 5-methyl-2-furyl, 5-fenyl-2-furyl,

5- methyl-2-thienyl, 5-fenyl-2-thienyl, 5-methyl-3-thienyl,

5-fenyl-3-thienyl, l-methyl-3-pyrazolyl, l-fenyl-3-pyrazolyl, l-methyl-2-imidazolyl, 1-fenyl-2-imidazolyl,

1- methyl-4-imidazolyl, l-fenyl-4-imidazolyl, l-methyl-2-fenyl-4-imidazolyl, 1,5-dimethyl-2-fenyl-4-imidazolyl,

1,4-dimethyl-2-fenyl-5-imidazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl,

2- methyl-4-oxazolyl, 2-fenyl-4-oxazolyl, 2-methyl-5-oxazolyl, 2-fenyl-5-oxazolyl, 4-methyl-2-fenyl-5-oxazolyl,

5-methyl-2-fenyl-4-oxazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl,

2-methyl-4-thiazolyl, 2-fenyl-4-thiazolyl,

2-methyl-5-thiazolyl, 2-fenyl-5-thiazolyl, 4-methyl2- fenyl-5-thiazolyl, 5-methyl-2-fenyl-4-thiazolyl, l-methyl-3-pyrazolyl, 1-fenyl-3-pyrazolyl,

3- methyl-5-isoxazolyl, 3-fenyl-5-isoxazolyl, 2-pyridyl,

3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-methyl-5-pyridyl, 3-ethyl-5-pyridyl,

3-fenyl-5-pyridyl, 2-methyl-5-pyridyl, 2-ethyl-5-pyridyl,

2-fenyl-5-pyridyl, 2-hydroxy-5-pyridyl, 2-methoxy-5-pyridyl, 2-ethoxy-5-pyridyl, 2-isopropoxy-2-pyridyl, 2-benzyloxy-5pyridyl, 2-methylthio-5-pyridyl, 2-ethylthio-5-pyridyl, 2-isopropylthio-5-pyridyl, 2-methylsulfonyl-5-pyridyl, 2-ethylsulfonyl-5-pyridyl, 2-isopropylsulfonyl-5-pyridyl, 2-benzyl-5-pyridyl, 2-fenoxy-5-pyridyl,

2-fenylthio-5-pyridyl, 2-fenylsulfonyl-5-pyridyl,

2-fenylsulfonylamino-5-pyridyl, 2-(Ň-methylfenylsulfonylamono)-5-pyridyl, 3-methýl-6-pyridyl, 3-fehyl-6-pyridyl, 2-methyl-6-pyridyl, 2-fényl-6-pyridyl, 2-methyl-4pyrimidinyl, 2-fenyl-4-pyrimidinyl, 2-methoxy-4-pyrimidinyl, 2-ethoxy-4-pyrimidinyl, 2-isopropoxy-4-pyrimidinyl, 2-methylthio-4-pyrimidinyl, 2-ethylthio-4-pyrimidinyl, 2-isopropylthio-4-pyrimidinyl, 2-fenylthio-4-pyrimidinyl, 2-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-ethylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-isopropylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-fenylsulfonyl-4pyrimidinyl, 2-methyl-5-pyrimidinyl, 2-fenyl-5-pyrimidinyl, 2-methoxy-5-pyrimidinyl, 2-ethoxy-5-pyrimidinyl, 2-isopropoxy-5-pyrimidinyl, 2-methylthio-5-pyrimidinyl, 2-ethylthio-5-pyrimidinyl, 2-isopropylthio-5-pyrimidinyl,

2-fenylthio-5-pyrimidinyl, 2-methylsulfonyl-5-pyrimidinyl,

2- ethylsulfonyl-5-pyrimidinyl, 2-isopropylsulfonyl-5pyrimidinyl, 2-f enylsulf onyl-5-pyrijnidinyl, 2-indolyl,

3- indolyl, l-me£hyl-2-indolyl, l-methyl-3-indolyl,

2-benzimidazolyl, l-methýl-2-benzimidazolyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzothiazolyl, 2-chinolyl, 3-chinolyl, 4-chinolyl, 1-isochinolyl, 3-isochinolyl, 4-isochinolyl a 8-isochinolylové skupiny.

Když Y znamená skupinu obecného vzorce >N-R⁴, pak R⁴znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo acylskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku. Příklady alkylskupin představovaných R⁴ jsou uvedeny a doloženy ve vztahu k R³. Příklady acylskupin představovaných R⁴ zahrnují alifatické acylskupiny s 1 až 8 atomy uhlíku (včetně alkanoylových skupin s 1 až 8 atomy uhlíku a alkenoylových skupin se 3 až 8 atomy uhlíku) a aromatické acylskupiny, tj. arylkarbonylové skupiny ve kterých je arylová část fenylskupina, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná alespoň jedním (výhodně 1 až 3) substituentem vybraným ze souboru substituentů a, definovaném a doloženém výše. Specifické příklady takových skupin vzorce >N-R⁴ zahrnují imino, methylimino, ethylimino, propylimino, isopropylimino, butylimino, isobutylimino, sek.butylimino, terč.butylimino, pentylimino,

1-methylbutylimino, 2-methylbutylimino, 3-methylbutylimino,

1.1- dimethylpropylimino, 1,2-dimethylpropylimino,

2.2- dimethylpropylimino, 1-ethylpropylimino, hexylimino, 1-methylpentylimino, 2-methylpentylimino,

3-methylpentylimino, 4-methylpentylimino,

1,i-dimethylbutylimino, 1,2-dimethylbutylimino,

1.3- dimethylbutylimino, 2,2-dimethylbutylimino,

2.3- dimethylbutylimino, 3,3-dimethylbutylimino,

1-ethylbutylimino, 1,1,2-trimethylpropylimino,

1,2,2-trimethylpropylimino, acetylimino, propionylimino, butyrylimino, pentanoylimino, hexanoylimino, heptanoylimino, oktanoylimino, benzoylimino a p-toluoyliminové skupiny, ze kterých jsou výhodné přímé nebo rozvětvené alkyliminoskupiny s l až 4 atomy uhlíku a acetyliminoskupiny. Zvlášť výhodné skupiny jsou imino, methylimino, ethylimino a acetyliminoskupiny.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou převést obvyklými způsoby v soli s kyselinami. Neplatí žádné zvláštní omezení na podstatu těchto solí. Pouze v případech, kdy jsou sole používané v lůedicině musí být farmaceuticky použitelné. Příklady takových solí zahrnují: soli s minerálními kyselinami, zejména s halogenovodíkovými kyselinami (jako je kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková), dále jako je kyselina dusičná, kyselina chloristá, kyselina sírová nebo kyselina fosforečná, soli s nižšími alkylsulfonovými kyselinami, jako je kyselina methansulfonová, kyselina trifluormethansulfonová nebo kyselina ethansulfonová, soli s arylsulfonovými kyselinami, jako je kyselina benzensulfonová nebo kyselina p-toluensulfonová, soli s organickými karboxylovými kyselinami, jako je kyselina octová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina štavelová, kyselina maleinová, kyselina jablečná, kyselina jantarová, kyselina benzoová, kyselina mandlová, kyselina askorbová, kyselina mléčná, kyselina glukonová a kyselina citrónová a soli s aminokyselinami, jako je kyselina glutamqvá a kyselina aspartová. Výhodné jsow farmaceuticky použitelné soli.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou také převést obvyklými methodami v soli s bázemi. Příklady takových solí zahrnují: soli s alkalickými kovy, jako je sodík, draslík nebo lithium, soli s kovy alkalických zemin, jako je barium nebo vápník nebo hořčík a soli s jinými kovy, jako je hliník. Opět jsou výhodné farmaceuticky použitelné soli.

Sloučeniny obecného vzorce (I) podle vynálezu mohou existovat následkem přítomnosti asymetrických atomů uhlíku ve formě růzých isomerů. Tam, kde Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethylskupinu (Zb) nebo 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethylskupinu (Zc), je atom v poloze 5 asymetrický. Ačkoliv jsou tyto isomepy představovány zde molekulárním vzorcem (I), vynález zahrnuje jak individuální isomery, tak směsi, včetně racemátů, přičemž isomery mohou být přítomny ve směsi v jakýchkoliv poměrech. Tam, kde se používají stereospecifické syntetické techniky nebo se používají opticky aktivní sloučeniny jako výchozí látky, jsou individuální isomery připraveny přímo. Na druhé straně, jestliže se připraví směs isomerů, pak se idividuální isomery připraví obvyklými způsoby.

Sloučeniny obecného vzorce (I), kde Z znamená

2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethylskupinu (Zb), 2,4-dioxo23 thiazolidin-5-ylidenmethylskupinu (Za), 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethylskupinu (Zc) nebo 3,5-dioxooxazolidin2-ylmethylskupinu (Zd) mohou existovat ve formě různých tautomerních isomerů, jak je uvedeno v následujících schématech α, B,a δ.

IMS

- 24 Schéma a

5 4 O

- 25 Schéma

Ve výše uvedeném vzorci (I) jsou všechny tautomery a směsi ekvivalentních hmotností nebo neekvivalentních hmotností těchto isomerů vyjádřeny jedním vzorcem. V důsledku toho jsou všechny tyto isomery a směsi těchto isomerů rovněž zahrnuty v tomto vynálezu.

Navíc, sloučeniny vzorce (I) mohou existovat ve formě cis- a trans-isomerů. závislých na geometrickém isomerismu oximové dvojné vazby. V uvedeném vzorci (I) jsou všechny isomery v důsledku geometrického isomerismu a ekvimolární a neekvimolární směsi těchto isomerů vyjádřeny jedním vzorcem. Proto jsou všechny tyto isomery a směsi těchto isomerů zahrnuty do rozsahu tohoto vynálezu.

Vynález rovněž zahrnuje všechny solváty, např. hydráty sloučenin vzorce (I) a jejich soli, kde relavantní sloučenina může tvořit solvát.

Vynález také zahrnuje všechny sloučeniny, keteré mohou být přeměněny v žijícím živočichovi, např. v lidském těle na sloučeniny vzorce (I) nebo jejich soli působením metabolismu, tj. tzv.prekurzory sloučenin vzorce (I) a jejich soli.

Ze sloučenin podle vynálezu jsou výhodné sloučeniny vzorce (I) a jejich soli, ve kterých:

Ϊ (Al) R¹ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, (A2) R² alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, (A3) R³ znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s l nebo 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu, (A4) X znamená: arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v kruhu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a¹, definovaném dále, aromatickou heterocyklickou skupinu, která obsahuje 5 až 10 atomů uhlíku v jednom nebo více kruzích, přičemž 1 až 3 atomy jsou vybrány z heteroatomů, vybraných ze skupiny která zahrnuje atomy dusíku, kyslíku a síry a uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze skupiny substituentů a¹ které jsou definované dále, kde substituenty a¹ jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje:

1) alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku,

2) halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

3) hydroxyskupiny,

4) acyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

5) alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

6) alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

7) aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku,

8) alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

9) alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

10) atomy halogenu

11) aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku,

12) fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále,

13) fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále,

14) fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále,

15) fenylsulfonylsjcupiny, které jsou ijesubstituované nebo jsou substituovaný 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále,

16) fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituované nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty β¹ definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,

17) furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylové skupiny,

18) imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,

19) pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž substituenty β¹ jsou vybrány ze souboru, který obsahuje alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, (A5) znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu obecného vzorce >N-R⁴, kde R⁴ znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkanoylskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a (A6) Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl nebo 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethylskupinu, a zejména sloučeniny, ve kterých R¹ má význam uvedený v (AI), R² má význam uvedený v (A2), R³ má význam uvedený v (A3), X má význam uvedený v (A4), Y má význam uvedený v (A5) a Z má význam uvedený v (A6).

Zvlášt výhodné sloučeniny podle vynálezu jsou sloučeniny vzorce (I) a jejich soli, ve kterých:

(B3) R³ znamená atom vodíku, (B4) X znamená: arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v kruhu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a², ' definovaném dále, aromatickou heterocyklickou skupinu, která obsahuje 5 až 10 atomů uhlíku v jednom nebo více kruzích, přičemž 1 až 3 atomy jsou vybrány z heteroatomů, vybraných ze skupiny která zahrnuje atomy dusíku, kyslíku a síry a uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze skupiny substituentů a² které jsou definované dále, kde substituenty a² jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje:

1) alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku,

2) halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

3) hydroxyskupiny,

4) alkanoylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

5) alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

6) alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

7) aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku,

8) alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

9) alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

10) atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu,

11) aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku,

12) fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B¹, definovanými dále,

13) fenoxyskupiny, substituované 1 až které jsou nesubstituované nebo jsou 3 substituenty B¹, definovanými dále,

14) fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B¹, definovanými dále,

15) fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B¹, definovanými dále,

16) fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituované nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty B¹ definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,

19) pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, (B5) Y znamená atom kyslíku a (B6) Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl nebo 2,4dioxooxazolidin-5-ylmethylovou skupinu, a zejména sloučeniny, ve kterých R¹ má význam uvedený v (AI), R² má význam uvedený v (A2), R³ má význam uvedený v (B3), X má význam uvedený v (B4), Y má význam uvedený v (B5) a Z má význam uvedený v (B6).

Zvlášť výhodné sloučeniny podle vynálezu jsou sloučeniny vzorce (I) a jejich soli, ve kterých:

(Cl) R¹ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, (C2) R² znamená alkylenskupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, (C3) X znamená fenyl, naftyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované i až 3 substituenty vybranými ze skupiny substituentů a³ které jsou definované dále, kde substituenty a³ jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje:

1) alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku,

2) halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

3) hydroxyskupiny,

4) alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy Uhlíku,

5) alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

6) methylendioxyskupiny,

7) aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku,

8) alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

9) alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

10) atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu,

11) aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku,

12) fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty li², definovanými dále,

13) fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále,

14) fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále,

15) fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále,

16) fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituované nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty li² definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,

19) pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, kde uvedené substituenty B² jsou vybrány za souboru, který zahrnuje methylskupiny, trifluormethylskupiny, methoxyskupiny, atomy fluoru a methylendioxyskupiny, (C6) Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethylskupinu, a zejména sloučeniny ve kterých R¹ má význam uvedený v (Cl),

R² má význam uvedený v (C2), R³ má význam uvedený v (B3), X má význam uvedený v (C4), Y má význam uvedený v (B5) a Z má význam uvedený v (C6).

Obzvlášť výhodné sloučeniny podle vynálezu jsou sloučeniny vzorce (I) a jejich soli, ve kterých:

(Dl) R¹ znamená atom vodíku, methyl nebo ethylskupinu, (D2) R² znamená ethylen, trimethylen nebo methylethlenskupinu, (D4) X znamená fenyl, naftyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty vybranými ze skupiny substituentů a⁴ které jsou definované dále, kde substituenty a⁴ jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje:

1) alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku,

2) halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

3) hydroxyskupiny,

4) alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

5) alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

6) methylendioxy, benzyloxy, fenetyloxy a naftylmethyloxyskupiny,

7) alkyíthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

8) alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

9) atomy fluoru, chloru a bromu,

10) benzylskupinu,

11) fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β² definovanými dále,

12) fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β² definovanými dále*

13) fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a

N-methylpyridylsulfonylaminové skupiny,

14) imidazolylové skupiny, ve kterých atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, a zejména sloučeniny ve kterých R¹ má význam uvedený v (Dl), R² má význam uvedený v (D2), R³ má význam uvedený v (B3), X má význam uvedený v (D4), Y má význam uvedený v (B5) a Z má význam uvedený v (C6).

Další výhodné sloučeniny podle vynálezu jsou sloučeniny vzorce (I) a jejich soli, ve kterých:

(E4) X znamená fenyl, naftyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylovou skupinu, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty vybranými ze skupiny substituentů a⁵ které jsou definované dále, kde substituenty a⁵ jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje:

1) alkylskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku,

2) trifluormethyl, difluormethyl, fluormethyl, hydroxy, formyloxy a acetoxyskupiny,

3) alkoxyskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku,

4) methylendioxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl a ethylsulfonylové skupiny,

5) atomy fluoru, chloru a bromu a

6) benzyl, fenyl, 4-methylfenyl, 4-trifluormethylfeny1, 4-methoxyfenyl, 4-fluorfenyl, 3,4-methylendioxyfenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, N-methýlimidazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfqnyl, pyridylsulfonylamino a/nebo IJřmethylpyridylsulfonylaminové skupiny, a zejména sloučeniny ve kterých R¹ má význam uvedený v (Dl), R² má význam uvedený v (D2), R³ má význam uvedený v (B3), X má význam uvedený v (E4), Y má význam uvedený v (B5) a Z má význam uvedený v (C6).

(F2) R² znamená ethylenskupinu, (F4) X znamená fenyl, naftyl, pyridyl, chinolyl nebo isochinolylové skupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované i až 3 substituenty vybranými ze skupiny substituentů a® které jsou definované dále, kde substituenty a⁶ jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje: methyl, ethyl, isopropyl, trifluormethyl, hydroxy, acetoxy, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylendioxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminoskupiny a atomy chloru a zejména sloučeniny ve kterých R¹ má význam uvedený v (Dl),

R² má význam uvedený v (F2), R³ má význam uvedený v (B3), X má význam uvedený v (F4), Y má význam uvedený v (B5) a z má význam uvedený v (C6).

Nejvýhodnější sloučeniny podle vynálezu jsou sloučeniny vzorce (I) a jejich soli, ve kterých:

(Gl) R¹ znamená methyl nebo ethylskupinu, (G4a) X znamená fenylskupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁷ které jsou definované dále, kde substituenty a⁷ jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje:

methyl, hydroxy, acetoxy, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylskupiny a atomy chloru, nebo (G4b) X znamená pyridylskupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁸ které jsou definované dále, kde substituenty a⁸ jsou vybrány ze skupiny, která zahrnuje:

methoxy, ethoxy, isopropoxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino a N-methylfenylsulfonylaminoskupiny, a zejména sloučeniny ve kterých R¹ má význam uvedený v (Gl),

R² má význam uvedený v (F2), R³ má význam uvedený v (B3), X má význam uvedený v (G4a) nebo (G4b), Y má význam uvedený v (B5) a z má význam uvedený v (C6).

Příklady sloučenin podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce (I)

ve kterém R¹, R², R³, X, z a Z mají význam definovaný v tabulkách 1 až 26. V těchto tabulkách jsou následující zkratky použity ve významu:

Ac: acetyl t Bu: terč.buty1

Bimid: benziraidazol, např. Bimid-2 znamená 2-benzimidazol Boxa: benzoxazolyl, např. Boxa-2.znamená 2-benzoxazolyl

Bthiz: benzothiazolyl, např. Bthiz-2 znamená 2-benzothiazolyl rBz: benzyl Et: ethyl

Fur: furyl

Imid: imidazolyl, např. Imid-2 znamená 2-imidazolyl Ind: indoly1, např. Ind-2 znamená 2-indolyl

Isox: isoxazolyl, např. Isox-4 znamená 4-isoxazolyl MdO: methylendioxy

Me: methyl

Np: naftyl, např. Np-2 znamená 2-naftyl Oxa: oxazolyl, např. Oxa-2 znamená 2-oxazolyl

Ph: fenyl iPr: isopropyl

Pym: pyrimidinyl, např. Pym-4 znamená 4-pyrimidinyl Pyr: pyridyl, např. Pyr-2 znamená 2-pyridyl

Pyrr: pyrrolyl, např. Pyrr-2 znamená 2-pyrrolyl Pyza: pyrazolyl, např. Pyza-4 znamená 4-pyrazolyl Ouin: guinolyl, např. Quin-2 znamená 2-quinolyl iQuin: isoquinolyl, např. iQuin-4 znamená isoquinolyl Thi: thienyl, např. Thi-2 znamená 2-thienyl

Thiz: thiazolyl, např. Thiz-4 znamená 4-thiazolyl Za: 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, tj. vzorec (Za):

CH O

O (Za)

Zb: 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, tj. vzorec (Zb):

CH .0

2\ //

Zc: 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, tj. vzorec (Zc)

-- O (Zc)

Zd: 3,5-dioxooxazálidin-2-ylmethyl, tj. vzorec (Zd)

(Zd)

- 41 Tabulka 1

Slouč. č. .	R¹	R²	R³	X	Y	z
1-1	H	(CH₂)₂	H	Ph	0	4-Zb
1-2	H	(CH₂)₂	H	Np-1	0	4-Zb
1-3	H	(CH₂)₂	' H	Np-2	0	4-Zb
1-4	H	(CH₂)₂	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
1-5	H	(CH₂)₂	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
1-6	H	(ch₂)₂	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
1-7	H	(CH₂)₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
1-8	H	(CH₂)₂	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
1-9	H	' (CH₂)₂	H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
1-10	H	(ch₂)₂	H	3-Cl-Ph	0	4-Zb
1-11	H	(CH₂)₂	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
1-12	H	(ch₂)₂	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
1-13	H	(CH₂)₂	H	4-Br-Ph	0	4-Zb
1-14	H	(CH₂)₂	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
1-15	H	(ch₂)₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
1-16	H	(CH₂)₂	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
1-17	H	(ch₂)₂	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
1-18	H	(ch₂)₂	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
1-19	H	(CH₂)₂	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
1-20	H	(Ch₂)₂	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

Tabulka 1 /pokrač./

Slouč. č. ?	Rl	R²	R³	X	Y	Z
1-21	H	(CH₂)₂	H	4-PhS-Ph	0	4-Zb
1-22	H	(CH₂)₂	H	3-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
1-23	H	(CHda	H	1. 4-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
1-24	H	(CH₂)₂	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
1-25	H	(CH₂)₂	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
1-26	H	(CH₂)₂	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
1-27	H	(CH₂)₂	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
1-28	H	(CH₂)₂	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
1-29	H	(CH₂)₂	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
1-30	H	(CH₂)₂	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
1-31	H	(CH₂)₂	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
1-32	H	(CH₂)₂	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
1-33	H	(CH₂)₂	H	4KThi-3)Ph	0	4-Zb
1-34	Ϊ . H	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
1-35	H	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
1-36	H	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
1-37	H	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
1-38	H	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
1-39	H	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
1-40	H	(CH₂)₂	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

Tabulka 1 / pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
1-41	H	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb
1-42	H	(CH₂)₂	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
1-43	H	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
1-44	H	(CH₂)₂	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
1-45	H	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
1-46	H	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
1-47	H	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
1-48	H	(CH₂)₂.	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
1-49	H	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
1-50	H	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
1-51	H	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
1-52	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zb
1-53	H	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
1-54	H	(CH₂)₂	H	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zb
1-55	H	(CH₂)₂	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
1-56	H	(CH₂)₂	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
1-57	H	(ch₂)₂	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zb
1-58	H	(CH₂)₂	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zb
1-59	H	(CH₂)₂	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
1-60	H	(CH₂)₂	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zb

Tabulka 1 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
1-61	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
1-62	H	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
1-63	H	(CH₂)₂	H	i, l-Me-Imid-2	0	4-Zb
1-64	H	(CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zb
1-65	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zb
1-66	H	. (CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
1-67	H	(CH₂)₂	H	Oxa-4	0	4-Zb
1-68	H	(CH₂)₂	H	Oxa-5	0	4-Zb
1-69	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
1-70	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
1-71	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zb
1-72	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
1-73	H	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
1-74	H	' (CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
1-75	H	(CH₂)2	H	Thiz-4	0	4-Zb
1-76	H	(CH₂)₂	H	Thiz-5	0	4-Zb
1-77	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zb
1-78	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
1-79	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zb
1-80	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb

Tabulka 1 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	z
1-81	H	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb
1-82	H	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
1-83	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-4	0	4-Zb
1-84	H	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
1-85	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
1-86	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
1-87	H	(CH₂)₂	H	Pyr-2	0	4-Zb
1-88	H	(CH₂)₂	H	Pyr-3	0	4-Zb
1-89	H	(CH₂)₂	H	Pyr-4	0	4-Zb
x 1-90	H	(CH₂)₂	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
1-91.	H	(ch₂)₂	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zb
1-92	H	(ch₂)₂	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
1-93	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
1-94	H	(ch₂)₂·	H	2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
1-95	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
1-96	H	(CH₂)₂	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
1-97	H	(CH₂)₂	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
1-98	H	(CH₂)₂	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb
1-99	H	(CH₂)₂	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
1-100	H	(CH₂)₂	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb

Tabulka 1 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R2	R³	X	Y	z
1-101	H	(CH₂)2	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
1-102	H	(CH_?)2	H	2-MeSO?-Pyr-5	0	4-Zb
1-103	H	(CH,),	H	2-EtSO2-Pyr-5	0	4-Zb
1-104	H	(CH₂)2	H	2-iPrSO-?-Pyr-5	0	4-Zb
1-105	H	(CH,)2	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
1-106	H	(CH₇)2	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
1-107	H	(CH,)2	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
1-108	H	(CH₇)2	H	2-PhSO2-Pyr-5	0	4-Zb
1-109	H	(CH₂)₂	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
1-110	H	(CH₂)2	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
1-111	H	(CH,)2	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
1-112	H	(CH₂)2	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
1-113	H	(CH₇)2	H	•2-Me-Pym-4	0	4-Zb
Mi4	H ^X	(CH2J2	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
1-115	H	(CH2)2	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zb
1-116	H	(CH2)2	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
1-117	H	(CH₂)2	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb
1-118	H	(CH2)2	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
1-119	H	(CH₂)2	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb
1-120	H	(CH9)2	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zb

- 47 Tabulka 1 /pokrač./

^louč.	R¹	R²	R³	X	Y	z
1-121	H	(CH₂)₂	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zb
1-122	H	(CH₂)₂	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
1-123	H	(CH₂)₂	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
1-124	H	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
1-125	H	(CH₂)₂	H	2-MeSO₂-Pym-4	0	4-Zb
1-126	H	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pym-4	0	4-Zb
1-127	H	(CH₂)₂	H	2-iPrSO₂-Pym-4	0	4-Zb
1-128	H	(ch₂)₂	H	2-PhSO?-Pym-4	0	4-Zb
1-129	H	(ch₂)₂	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
1-130	H	(ch₂)₂	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
1-131	H	(CH₂)₂	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
1-132	H	(CH₂)₂	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
1-133	H	(CH₂)₂	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
1-134	H	(CH₂)₂	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
1-135	H	(ch₂)₂	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zb
1-136	H	(ch₂)₂	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zb
1-137	H	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb
1-138	H	(CH₂)₂	H	2-MeSO₂-Pym-5	0	4-Zb
1-139	H	(ch₂)₂	H	2-EtSO₂-Pym-5	0	4-Zb
1-140	H	(CH₂)₂	H	2-iPrSO₂-Pym-5	0	4-Zb

Tabulka 1 /pokrač./

SVouČ. č.	R¹	R²	r5“	X	Y	Z
1-141	H	(CH₂)₂	H	2-PhSO₂-Pym-5	0	4-Zb
1-142	H	(CH₂)₂	H	Ind-2	0	4-Zb
1-143	H	(CH₂)₂.	H	Ind-3	0	4-Zb
1-144	H	(CH₂)2	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
1-145	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
1-146	H	..(CH₂)2	H	Bimid-2	0	4-Zb
1-147	H	.,(CH₂)2	H	Boxa-2	0	4-Zb
1-148	H	(CH₂)₂	H	Bthiz-2	0	4-Zb
1-149	H	(CH₂)₂	H	Quin-2	0	4-Zb
1-150	H	(CH₂)₂	H	Quin-3	0	4-Zb
1-151	H	(CH₂)₂	H	Quin-4	0	4-Zb
1-152	H	(CH₂)₂	H	iQuin-'l	0	4-Zb
1-153	H	(CH₂)₂	H	/\|Quin-3	0	4-Zb
1-154	H	(CH₂)₂	H	iQuin-4	0	4-Zb
1-155	H	(CH₂)₂	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
1-156	H	(CH₂)₂	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
1-157	H	(CH₂)₂	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
1-158	H	(CH₂)₂	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
1-159	H	(CH₂)₂	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb
1-160	H	(CHo)₂	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb

Tabulka 1 /pokrač./

SlouČ. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
1-161	H	(CH₂)2	H	3-MeS-Ph	0	4-Zb
1-162	H	(CH₂)₂	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
1-163	H	(CH₂)2	H	3-EtS-Ph	0	4-Zb
1-164	H	(CH2)2	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
1-165	H	(CH₂)₂	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
1-166	H	(CH2)2	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
1-167	H	(CH₂)2	H	3-MeSO?-Ph	0	4-Zb
1-168	H	(CH₂)2	H	4-MeSO?-Ph	0	4-Zb
1-169	H	(CH₂)2 ·	H	3-EtSO?-Ph	0	4-Zb
1-170	H	(CH₂)2	H	4-EtSO?-Ph	0	4-Zb
1-171	H	(CH₂)₂	H '	3-iPrSO?-Ph	0	4-Zb
1-172	H	(CH₂)2	H	4-iPrSO?-Ph	0	4-Zb
1-173	H	(CH2)2	H	3-(l-Me-Imid-4)Ph	0	4-Zb
1-174	H	(CH2)2	H	4-( 1 -Me-Imid-4)Ph	0	4-Zb
1-175	H	(CH₂)2	H	l-Me-2-Ph-Imid-4	0	4-Zb
1-176	H	(CH₂)2	H	l,4-diMe-2-Ph-Imid-5	0	4-Zb
1-177	H	(CH₂)2	H	l,5-diMe-2-Ph-Imid-4	0	4-Zb
1-178	H	(CH?)?.	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
1-179	H	(CH?)?	H	4-(4-MeO-Ph)Ph	0	4-Zb
1-180	H	(CH?)?	H	4-(3,4-MdO-Ph)Ph	0	4-Zb

- 50 Tabulka, 1 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
1-181	H	(CH₂)₂	H	4-[PhSO₂N(Me)]Ph	0	4-Zb
1-182	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]Ph	0	4-Zb
1-183	H	(ch₂)₂	H	4-(PhSO₂NH)Ph	0	4-Zb
1-184	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂NH]Ph	0	4-Zb
1-185	H	(CH₂)2	H	4-[(Pyr-2)SO₂]Ph	0	4-Zb
1-186	H	(ch₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂]Ph	0	4-Zb
1-187	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]Ph	0	4-Zb
1-188	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂NHlPh	0	4-Zb
1-189	H	(CH₂)₂.	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
1-190	H	(CH₂)₂	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
1-191	H	(CH₂)₂	H	4-(4-CFvPh)Ph	0	4-Zb
1-192	H	(CH₂)₂	H	2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]- Pyr-5	0	4-Zb
1-193	H	<(CH₂)2	H	l-HO-Pyr-5	0	4-Zb
1-194	H	(CH₂)2	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
1-195	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-4)SO₂]Ph	0	4-Zb
1-196	H	(CH₂)2	H	4-(2,4-diMeO-Ph)Ph	0	4-Zb
1-197	H	(CH₂)2	H	4-(2,5-diMeO-Ph)Ph	0	4-Zb
1-198	H	(CH₂)₂	H	3-HO-Ph	0 .	4-Zb
1-199	H	(CH₂)₂	H	4-HO-Ph	0	4-Zb

Tabulka 1 /pokrač./

Slouč» S.	R^l		R³	X	Y	Z
1-200	H	(CH₂)₂	H	, 5-AcO-2-HO-3,4>6- triMePh	0	4-Zb
1-201	H	(CH₂)₂	H	4-HO-3,5-diMePh	0	4-Zb
1-202	H	(CH₂),	H	3-AcO-Ph	0	4-Zb
1-203	H	(CH₂)7	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

Tabulka 2;

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
2-1	Me	(CH₂)₂	H	Ph	0	4-Zb
2-2	Me	(CH₂)₂	H	Np-1	0	4-Zb
2-3	Me	(CH₂)₂	H	Np-2	0	4-Zb
2-4	Me	(CH₂)₂	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
2-5	Me	(ch₂)₂	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
2-6	Me	(CH₂)₂	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
2-7	Me	(ch₂)₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
2-8	Me	(ch₂)₂	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
2-9	Me	(ch₂)₂	H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
2-10	Me	(CH₂)₂	H	3-Cl-Ph	0	4-Zb
2-11	Me	(ch₂)₂	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
2-12	Me	(ch₂)₂	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
2-13	Me	(ch₂)₂	H	4-Br-Ph	0	4-Zb
2-14	Me	(CH₂)₂	H	J 3-Ph-Ph	0	4-Zb
2-15	Me	(ch₂)₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
2-16	Me	(ch₂)₂	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
2-17	Me	(ch₂)₂	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
2-18	Me	(CH₂)₂	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
2-19	Me	(CH₂)₂	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
2-20	Me	(CH₂)₂	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

Tabulka 2

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
2-21	Me	(CH7)7	H	4-PhS-Ph ·	0	4-Zb
2-22	Me	(CH₂)₂	H	3-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
2-23	Me	(CH₂)₂	H	4-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
2-24	Me	(ch₂)₂	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
2-25	Me	(CH₂)₂	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
2-26	Me	(CH₂)7	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
2-27	Me	(CH₂)₂	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
2-28	Me	(CH₂)7	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
2-29	Me	(CH₂)₂	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
2-30	Me	’ (CH₂)₂	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
2-31	Me	(CH₂)₂	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
2-32	Me	(CH₂)₂	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
2-33	Me	(ch₂)₂	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
2-34	Me	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
2-35	Me	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
2-36	Me	(ch₂)₂	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
2-37	Me	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
2-38	Me	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
2-39	Me	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
2-40	Me	(CHob	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

.Ί -- 54 Tabulka 2 /pokfcač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
2-41	Me	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-2)Ph ·	0	4-Zb
2-42	Me	(CH₂)₂	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
2-43	Me	(CH₂)2	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
2-44	Me	(CH₂)₂	H	i 3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
2-45	Me	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
2-46 \	Me	. (CH₂)₂	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
2-47	Me	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
2-48	Me	.(CH₂)2	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
2-49	Me	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
2-50	Me	'(CH₂)₂	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
2-51	Me	(ch₂)₂	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
2-52	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zb
2-53	Me	(ch₂)₂	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
2-54	Me	(ch₂)₂	H <	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zb
2-55	' Me ‘	(CH₂)₂	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
2-56	Me	(CH₂)₂	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
2-57	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zb
2-58	Me	(CH₂)₂	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zb
2-59	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
2-60	Me	(CH₂)₂	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zb

Tabulka 2 /pokrač./

Slouč- č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
2-61	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
2-62	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
2-63	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zb
2-64	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-2	0 ,	4-Zb
2-65	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zb
2-66	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
2-67	Me	(CH₂)₂	H	Oxa-4	0	4-Zb
2-68	Me	(CH₂)₂	H	Oxa-5	0	4-Zb
2-69	Me	• (CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
2-70	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
2-71	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zb
2-72	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
2-73	Me	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
2-74	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
2-75	Me	(CH₂)₂	H	Thíz-4	0	4-Zb
2-76	Me	(CH₂)₂	H	Thiz-5	0	4-Zb
2-77	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zb
2-78	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
2-79	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zb
2-80	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb

Tabulka 2 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
2-81	Me	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Thiz-5 '	0	4-Zb
2-82	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
2-83	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-4	. 0	4-Zb
2-84	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
2-85	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
2-86¹	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
2-87	Me	.(CH₂)2	H	Pyr-2	0	4-Zb
2-88	Me	(CH₂)2	H	Pyr-3	0	4-Zb
2-89	Me	(CH₂)2	H	Pyr-4	0	4-Zb
2-90	Me	. (CH₂)₂	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
2-91	Me	(CH₂)2	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zb
2-92	Me	(CH2)2	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
2-93	Me	(CH₂)2	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
2-94	Me	(CH₂)2	H	f 2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
2-95	Me	(CH₂)2	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
2-96	Me	(CH₂)2	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
2-97	Me	(CH₂)2	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
2-98	Me	(CH₂)2	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb
2-99	Me	(CH₂)2	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
2-100	Me	(CH₂)2	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb

- 57 Tabulka 2 /pokrač./

Slouč, č. :	Rl	R²	R³	X	Y	Z
2-101	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
2-102	Me	(CH₂)₂	H	2-MeSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
2-103	Me	(CH₂)₂	H	2-EtSO?-Pyr-5	0	4-Zb
2-104	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
2-105 )	Me	(CH₂)₂	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
2-106	Me	(CH₂)₂	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
2-107	Me	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
2-108	Me	(CH₂)2	H	2-PhSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
2-109	Me	(CH₂)₂ .	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
2-110	Me	(CH₂)₂......	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
2-111	Me	(CH₂)₂ .	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
2-112	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
2-113	Me	(CH₂)2	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zb
2-114	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
2-115	Me	(CH₂)₂	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zb
2-116	Me	(CH₂)₂	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
2-117	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb
2-118	Me	(CH₂)₂	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
2-119	Me	(CH₂)₂	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb
2-120	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-7.b

- 58 Tabulka 2 /pokrač./

SlouS. č. ·	R¹	R²	R³	X	Y	Z
2-121	Me	(CH₂)₂	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zb
2-122	Me	(ch₂)₂	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
2-103	Me	(ch₂)₂	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
2-124	Me	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
2-125	Me	(CH₂)₂	H	2-MeSO₂-Pym-4	0	4-Zb
2-126	Me	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pym-4	0	4-Zb
2-127	Me	(ch₂)₂	H	2-iPrSO₂-Pym-4	0	4-Zb
2-128	Me	(CH₂)₂	H	2-PhSO₂-Pym-4	0	4-Zb
2-129	Me	(ch₂)₂	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
2-130	Me	(ch₂)₂	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
2-131	Me	(ch₂)₂	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
2-132	Me	<ch₂)₂	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
2-133	Me	(CH₂)2	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
2-134	Me	(CH₂)₂	H	řf 2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
2-135	Me	⁵ (CH₂)₂	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zb
2-136	Me	(ch₂)₂	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zb
2-137	Me	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb
2-138	Me	(CH₂)₂	H	2-MeSO₂-Pym-5	0	4-Zb
2-139	Me	(ch₂)₂	H	2-EtSO₂-Pym-5	0	4-Zb
2-140	Me	(CH₂)₂	H	2-ÍPrSO₂-Pym-5	0	4-Zb

Tabulka 2 /pokrač./

Slouč č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
2-141	Me	.....(CH₂)2	H	2-PhSO₂-Pym-5	0	4-Zb
2-142	> Me	(CH₂)₂	H	Ind-2	0	4-Zb
2-143	Me	(CH₂)₂	H	Ind-3	0	4-Zb
2-144	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
2-145	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
2-146	Me	(ch₂)₂	H	Bimid-2	0	4-Zb
2-147	Me	(ch₂)₂	H	Boxa-2	0	4-Zb
2-148	Me	(ch₂)₂	H	Bthiz-2	0	4-Zb
2-149	Me	(ch₂)₂	. H	Quin-2	0	4-Zb
2-150	Me	(ch₂)₂	H	Quin-3	0	4-Zb
2-151	Me	(CH₂)₂	H	Quin-4	0	4-Zb
2-152	Me	(CH₂)₂	H	iQuin-1	0	4-Zb
2-153	Me	(ch₂)₂	H	iQuin-3	0	4-Zb
2-154	Me	(CH₂)₂	H	\|Quin-4	0	4-Zb
2-155	Me	(CH₂)₂	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
2-156	Me	(CH₂)₂	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
2-157	Me	(CH₂)₂	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
2-158	Me	(CH₂)₂	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
2-159	Me	(CH₂)₂	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb
2-160	Me	(ch₂)-₂	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb

- 60 Tabulka 2 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
2-161	Me	(CH₂)2	H	3-MeS-Ph	0	4-Zb
2-162	Me	(CH₂)₂	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
2-163	Me	(CH₂)₂	H	3-EtS-Ph	0	4-Zb
2-164	Me	(CH₂g	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
2-165	Me	(CH₂)₂	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
2-166	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
2-167	Me	(ch₂)₂	H	3-MeSOo-Ph	0	4-Zb*
2-168	Me	(CH₂)₂	H	4-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
2-169	Me	(CH₂)2	' H	3-EtSO₂-Ph	0	4-Zb
2-170	Me	(CH₂)2	H	4-EtS0?-Ph	0	4-Zb
2-171	Me	(CH₂)₂	H	3-iPrSOo-Ph	0	4-Zb
2-172	Me	- (CH₂)₂	H	4-iPrS0₂-Ph	0	4-Zb
2-173	Me	(ch₂)₂	H	3-(l-Me-Imid-4)Ph	0	4-Zb
2-174	Me	(CH₂)₂	H	.4-(1 -Me-Imid-4)Ph	0	4-Zb
2-175	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-2-Ph-Imid-4	0	4-Zb
2-176	Me	(CH₂)₂	H	l,4-diMe-2-Ph- Imid-5	0	4-Zb
2-177	Me	(CH₂)2	H	l,5-diMe-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb
2-178	Me	(CH₂)_?	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
2-179	Me	(CH₂)₂	H	4-(4-MeO-Ph)Ph	0	4-Zb

j

Tabulka 2 /pokrač./

Slouč. č*	R¹	R²	R³	X	Y	Z
2-180	Me	(CH₂)9	H	4-(3,4-MdO-Ph)Ph	0	4-Zb
2-181	Me	(CH₂)₂	H	4-[PhSO₂N(Me)]Ph	0	4-Zb
2-182	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂' N(Me)]Ph	0	4-Zb
2-183	Me	(CH₂)₂	H	4-(PhSO2NH)Ph	0	4-Zb
2-184	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂NH]- Ph	0	4-Zb
2-185	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO2]Ph	0	4-Zb
2-186	Me	(CH₂)2	H	4-[(Pyr-3)SO9]Ph	0	4-Zb
2-187	Me	(CH₂)2	H	4-[(Pyr-2)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
2-188	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
2-189	Me	(CH₂)2	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
2-190	Me	(CH₂)2	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
2-191	Me	(CH2)2	H	4-(4-CF-?-Ph)Ph	0	4-Zb
2-192	Me	(CH₂)₂	H	2-[4-Me-PhSO₂- N(Me)]-Pyr-5	0	4-Zb
2-193	Me	(CH2)2	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zb
2-194	Me	(CH2)2	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
2-195	Me	(CH2)₂	H	4-[(Pyr-4)SO?]Ph	0	4-Zb
2-196	Me	(CH₂)2	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb

- 62 Tabulka 2 /pokrač./

Slouč. č.	Rl	R²	R³	X	Y	z
2-197	Me	(CH₂)₂	H	4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
2-198	Me	(CH₂)2	H	3-HO-Ph	0	4-Zb
2-199	Me	(CH₂)2	H	4-HO-Ph	0	4-Zb
2-200	Me	(CH₂)2	H	5-AcO-2-HO-3,4,6- triMe-Ph	0	4-Zb
2-201	Me	(CH₂)2	H	4-HO-3,5-diMe-Ph	0	4-Zb
2-202	Me	(CH₂)2	H	3-AcO-Ph	0	4-Zb
2-203	Me	,J.CH2)2·	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

Tabulka 3

Slouč. δ.	R¹	R²	R³	X	Y	z
3-1	Et	(CH₂)₂	H	Ph	0	4-Zb
3-2	Et	(CH₂)₂	H	Np-1	0	4-Zb
3-3	Et	(CH₂)₂	H	Np-2	0	4-Zb
3-4	Et	(CH₂)₂	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
3-5	Et	(CH₂)2	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
3-6	Et	(CH₂)₂	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
3-7	Et	(CH2)₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
3-8	Et	(CH₂)₂ ’	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
3-9	Et	(CH₂)₂	•H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
3-10	Et	(CH₂)₂	H	3-Cl-Ph	0	4-Zb
3-11	Et	(CH₂)₂	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
3-12	Et	(CH₂)2	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
3-13	Et	(CH₂)₂	H	4-Br-Ph	0	4-Zb
3-14	Et	(ch₂)₂	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
3-15	Et	(CH₂)₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
3-16	Et	(ch₂)₂	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
3-17	Et	(CH₂)2	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
3-18	Et	(CH₂)₂	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
3-19	Et	(CH₂)2	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
3-20	Et	(CH₂)₂	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

Tabulka 3 /pokrač./

Slouč. v ·	R¹	R²	R³	X	Y	Z
3-21	Et	(CH₂)2	H	4-PhS-Ph	0	4-Zb
3-22	Et	(CH₂)₂	H	3-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
3-23	Et	(CH₂)₂	H	4-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
·. 3-24	Et	(CHó)7	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
3-25	Et	(CH₂)₂	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
3-26	Et	(CH₂)₂	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
3-27	Et	(CH₂)₂	H ·	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
3-28	Et	(ch₂)₂	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
3-29	Et	(CH₂)₂	- H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
3-30	Et	(CH₂)₂	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
3-31	Et	(CH₂)₂	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
3-32	Et	(CH₂)₂	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
3-33	Et	(CH₂)₂	H	4-(Thi-3')Ph	0	4-Zb
3-34	Et ,	(CH₂)₂	H	/ 3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
3-35	Et	(ch₂)₂	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
3-36	Et	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
3-37	Et	(ch₂)₂	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
3-38	Et	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
3-39	Et	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
3-40	Et	(CH₂)₂	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

Tabulka 3 /pokrač./

Slouč, č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
3-41	Et	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb
3-42	Et	(CH₂}2	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
3-43	Et	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
3-44	Et	(CH₂)₂	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
3-45	Et	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
3-46	Et	' (CH₂)₂	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
3-47	Et	(ch₂)₂	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb.
3-48	Et	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
3-49	Et	(CH₂)₂	• H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
3-50	Et	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
3-51	Et	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
3-52	Et	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zb
3-53	Et	(ch₂)₂	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
3-54	Et	(CH₂)₂	H	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zb
3-55	Et	(ch₂)₂	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
3-56	Et	(CH₂)₂	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
3-57	Et	(CH₂)₂	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zb
3-58	Et	(ch₂)₂	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zb
3-59	Et	(CH₂)₂	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
3-60	Et	(Cfb)₂	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zb

- 66 Tabulka 3 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
3-61	Et	(CH?)?	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
3-62	Et	(CH?)?	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
3-63	Et	(CH₂)2	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zb
3-64	Et	(CH?)?	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zb
3-65	Et	(CH₂)2	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zb
3-66	Et	(CH₂)2	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
3-67	Et	(CH₂)2	H	Oxa-4	0	4-Zb
3-68	Et	(CH₂)2	H	Oxa-5	0	4-Zb
3-69	Et	(CH₂)2	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
3-70	Et	(CH?)?	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
3-71	Et	(CH₂)2	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zb
3-72	Et	(CH₂)2	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
3-73	Et	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
3-74	Et	(ch₂)₂	í. H	í 5-Me-2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
3-75	Et	(CH₂)2	H	Thiz-4	0	4-Zb
3-76	Et	(CH₂)₂	H	Thiz-5	0	4-Zb
3-77	Et	(ch₂)₂	H	2-Me-Thiz-4 ·	0	4-Zb
3-78	Et	(ch₂)₂	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
3-79	Et	(ch₂)2	H	2-Me-Thtz-5	0	4-Zb
3-80	Et	(ch₂)₂	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb

- 67 Tabulka 3 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
3-81	Et	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb
3-82	Et	(CH₂)2	H	5-Me-2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
3-83	Et	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-4	0	4-Zb
3-84	Et	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
3-85	Et	(ch₂)₂	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
3-86	Et	(CH₂)2.	' H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
3-87	Et	(CH₂)₂	H	Pyr-2	0	4-Zb
3-88	Et	(CH2)2	H	Pyr-3	0	4-Zb
3-89	Et	(CH₂)₂	H	Pyr-4	0	4-Zb
3-90	Et	(CH₂)₂	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
3-91	Et	(CH₂)2	H	3-Et-Pyr-5	Ó	4-Zb
3-92	Et	(CH₂)2	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
3-93	Et	(CH₂)₂	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
3-94	Et	(CH₂)₂	H	2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
3-95	Et	(CH₂)2	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
3-96	Et	(CH₂)2	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
3-97	Et	(CH₂)₂	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
3-98	Et	(CH₂)2	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb
3-99	Et	(CH₂)2	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
3-100	Et	(Crt₂)₂	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb

- 68 i

Tabulka 3 /pokrač./

Slouč. č.	Rl	R²	R³	X	Y	Z
3-101	Et	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
3-102	Et	(CH₂)₂	H	2-MeSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
3-103	Et	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
3-104	Et	.. (CH,),	H	2-iPrSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
3-105	Et	(CH₂)₂	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
3-106	Et	(CH₂)₂	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
3-107	Et	(ch₂)₂	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
3-108	Et	(CH₂)₂	H	2-PhSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
3-109	Et	(ch₂)₂	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
3-110	Et	(ch₂)₂.	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
3-111	Et	- (CH₂)₂	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
3-112	Et	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
3-113	Et	(ch₂)₂	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zb
3-114	Et ,	(ch₂)₂	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
3-115	Et	(ch₂)₂	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zb
3-116	Et	(CH₂)2	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
3-117	Et	(CH₂)₂	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb
3-118	Et	(CH₂)₂	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
3-119	Et	(ch₂)₂	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb
3-120	Et	(CH,),	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zb

- 69 Tabulka 3 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
3-121	Et	(CH₂)₂	H	6-MeS-Pym-4	0 '	4-Zb
3-122	Et	(CH₂)2	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
3-123	Et	(CH₂)₂	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
3-124	Et	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
3-125	Et	(CH₂)₂	H	2-MeSO₉-Pym-4	0	4-Zb
3-126	Et	(CH₂)₂ ‘	H	2-EtSO₉-Pym-4	0	4-Zb
3-127	Et	(CH₂)₂	H .	2-iPrSO₉-Pym-4	0	4-Zb
3-128	Et	(CH₂)₂	H	2-PhSO₉-Pym-4	0	4-Zb
3-129	Et	(CH₂)₂	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
3-130	Et	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
3-131	Et	(CH₂)₂	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
3-132	Et	(CH₂)₂	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
3-133	Et	(CH₂)₂	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
3-134	Et	(CH₉)₉	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
3-135	Et	(ch₂)₂	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zb
3-136	Et	(ch₂)₂	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zb
3-137	Et	(CH₂)₂.	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb
3-138	Et	(CH₂)₂	H	2-MeSO₉-Pym-5	0	4-Zb
3-139	Et	(ch₂)₂	H	2-EtSO₉-Pym-5	0	4-Zb
3-140	Et	(CH₉)₉	H	2-iPrSO₉-Pym-5	0	4-Zb

- 70 Tabulka 3 /pokrač./ /

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
3-141	Et	(CH₂)₂	H	2-PhSO9-Pym-5	0	4-Zb
3-142	Et	(CH2)2 .	H	Ind-2	0	4-Zb
3-143	Et	(CH2)2	H	Ind-3	0	4-Zb
3-144	Et	(CH2)2	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
3-145	Et	(CH₉)2	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
3-146	Et	' (ch₂)₂	H	Bimid-2	0	4-Zb
3-147	Et	(CH₂)2	H	Boxa-2	0	4-Zb
3-148	Et	(CH2)2	H	Bthiz-2	0	4-Zb
3-149	Et	(CH2)2	H	Quin-2	0	4-Zb
3-150	Et	(CH₂)2.	H	Quin-3	0	4-Zb
3-151	Et	(CH₂)7	H	Quin-4	0	4-Zb
3-152	Et	(CH₂)2	H	\|Quin-l	0	4-Zb
3-153	Et	(CH₂)2	H	iQuin-3	0 .	4-Zb
3-154	^Et r	(CH2)2	H	Μ iQuin-4	0	4-Zb
3-155	Et	(CH2)2	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
3-156	Et	(CH₂)2	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
3-157	Et	(CH7J2	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
3-158	Et	(CH2)2	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
3-159	Et	(CH₂)2	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb
3-160	Et		H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb

- 71 Tabulka 3 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
3-161	Et	(CH₂)₂	H	3-MeS-Ph	0 '	4-Zb
3-162	Et	(CH₂)₂	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
3-163	Et	(CH₂)2	H	3-EtS-Ph	0	4-Zb
3-164	Et	(CH₂)2	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
3-165	Et	(CH₂)2	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
3-166	Et	(CH₂)2	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
3-167	Et	(CH₂)2	H	3-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
3-168	Et	(CH₂)2	H	4-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
3-169	Et	(CH₂)₂	H	3-EtSO₂-Ph	0	4-Zb
3-170	Et	(CH₂)2	H	4-EtS0?-Ph	0	4-Zb
3-171	Et	(CH₂)₂	H	3-iPrSO₂-Ph	0	4-Zb
3-172	Et	(CH₂)2	H	4-ÍPrSO₂-Ph	0	4-Zb
3-173	Et	(CH₂)₂	H	3-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb
3-174	Et	(CH₂)₂	H	4-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb
3-175	Et	(CH₂)₂	H	l-Me-2-Ph-Imid-4	0	4-Zb
3-176	Et	(CH₂)₂	H	l,4-diMe-2-Ph- ' Imid-5	0	4-Zb
3-177	Et	(CH₂)2	H	l,5-diMe-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb

Tabulka ? /pokrač./

Slouč. č.	Rl	R²	R³	X	Y	Z
3-178	Et	(CH₂)₂	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
3-179	Et	(CH₂)₂	H	4-(4-MeO-Ph)Ph	0	4-Zb
3-180	Et	(CH₂)₂	H	4-(3,4-MdO-Ph)Ph	0	4-Zb
3-181	Et	(CH₂)₂	H	4-[PhSO₂N(Me)]Ph	0	4-Zb
3-182	Et	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
3-183	Et	(ch₂)₂·	H	4-(PhSO₂NH)Ph	0	4-Zb
3-184	Et	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂· NH]Ph	0	4-Zb
3-185	Et	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂lPh	0	4-Zb
3-186	Et	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂]Ph	0	4-Zb
3-187	Et	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
3-188	Et	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
3-189	Et O	(CH₂)₂	H	? 4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
3-190	Et	(CH₂)2	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
3-191	Et	(CH₂)₂	H	4-(4-CF₂-Ph)Ph	0	4-Zb
3-192	Et	(CH₂)₂	H	2-[4-Me-PhSO₂· N(Me)]-Pyr-5	0	4-Zb
3-193	Et	(CH₂)₂	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zb
3-194	Et	(CH₂)2	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
3-195	Et	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-4)SCb]Ph	0	4-Zb

Tabulka 3 /pokrač./

Slouc. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
3-196	Et	(CH₂)₂	H	4-(2,4-diMeO-Ph)Ph	0	4-Zb
3-197	Et	(ch₂)₂	H	4-(2,5-diMeO-Ph)Ph	0	4-Zb
3-198	Et	(CH₂)₂	H	3-HO-Ph	0	4-Zb
3-199	Et	(ch₂)₂	H	4-HO-Ph	0	4-Zb
3-200	Et	(CH₂)₂	H	5-AcO-2-HO-3,4,6- triMe-Ph	0	4-Zb
3-201	Et	(CH₂)₂	H	4-HO-3,5-diMe-Ph	0	4-Zb
3-202	Et	(ch₂)₂	H	3-AcO-Ph	0	4-Zb
3-203	Et	(CH₂)₂	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

Tabulka 4

Slouč. S.	R¹	R²	R³	X	Y	z
4-1	iPr	(CH₂)₂	H	Ph	0	4-Zb
4-2	iPr	(CH₂)₂	H	Np-1	0	4-Zb
4-3	iPr	(CH₂)₂	H	' Np-?	0	4-Zb
4-4	iPr	(ch₂)₂	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
4-5	iPr	(Cřb)₂	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
4-6	iPr	(CH₂)₂	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
4-7	iPr	(ch₂)₂	H ·	4-iPr-Ph	0	4-Zb
4-8	iPr	(CH₂)₂	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
4-9	iPr	(ch₂)₂	H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
4-10	iPr	(CH₂)₂	H	3-Cl-Ph	0	4-Zb
4-11	iPr	_t..,ÍCH₂h	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
4-12	iPr	(CH₂)₂	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
4-13	iPr	(ch₂)₂	H	4-Br-Ph	0	4-Zb
4-14	iPr >	(ch₂)₂	H	ií>· 3-Ph-Ph	0	4-Zb
4-15	iPr	(ch₂)₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
4-16	iPr	(CH₂)₂	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
4-17	ÍPr	(CH₂)₂	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
4-18	ÍPr	(ch₂)₂	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
4-19	ÍPr	(ch₂)₂	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
4-20	ÍPr	(ch₂)₂	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

Tabulka 4 - /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
4-21	iPr	(CH₂)₂	H	4-PhS-Ph	0	4-Zb
4-22	iPr	(CH2)2	H	3-PhSO2-Ph	0	4-Zb
4-23	iPr	(CH₂)2	H	4-PhSO2-Ph	0	4-Zb
4-24	iPr	(CH₂)2	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
4-25	iPr	(CH2)2,	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
4-26	iPr	(CH₂)2	• H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
4-27	iPr	(CH₂)2	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
4-28	iPr	(CH₂)2	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
4-29	iPr	(CH₂)2	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
4-30	iPr	(CH₂)2	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
4-31	iPr	(CH2)₂	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
4-32	iPr	(CH2)2	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
4-33	iPr	(CH₂)2	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
4-34	iPr	(CH₇)2	H	3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
4-35	iPr	(CH2)2	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
4-36	iPr	(CH₂)2	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
4-37	iPr	(CH₂)2	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
4-38	iPr	(CH₇)2	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
4-39	iPr	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
4-40	iPr	(CH₂)2	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

Tabulka 4 /pokrač./

Slouí}. 2 *-	R¹	R²	R³	X	Y	Z
4-41	iPr	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb
4-42	iPr	(CH₂)₂	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
4-43	iPr	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
4-44	iPr	(C«2)₂	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
4-45	iPr	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
4-46	iPr	(ch₂)₂	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
4-47	iPr	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
4-48	iPr	JCH₂)2	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
4-49	iPr	(CH₂)2	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
4-50	iPr	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
4-51	iPr	(CH₂)2	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
4-52	iPr	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zb
4-53	iPr	(CH₂)2	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
4-54	iPr	(CH₂)2	H	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zb
4-55	iPr	(CH₂)2	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
4-56	iPr	(CH₂)₂	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
4-57	iPr	(CH₂)2	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zb
4-58	iPr	(CH₂)₂	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zb
4-59	iPr	(CH,),	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
4-60	iPr	(CH,),	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zb

Tabulka 4 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
4-61	iPr	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
4-62	iPr	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
4-63	iPr	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zb
4-64	iPr	(CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zb
4-65	iPr	(CH₂)₂	H	1 -Me-Imid-4	0	4-Zb
. 4-66	iPr	(CH₂)₂	H	• l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
4-67	iPr	(CH₂)₂	H	Oxa-4	0	4-Zb
4-68	ÍPr	(CH₂)2	H	Oxa-5	0	4-Zb
4-69	iPr	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
4-70	iPr	(CH₂)2	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
4-71	iPr	(CH₂)2	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zb
4-72	iPr	(CH₂)₂	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
4-73	iPr	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
4-74	ÍPr	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
4-75	iPr	(CH₂)2	H	Thiz-4	0	4-Zb
4-76	ÍPr	(CH₂)2	H	Thiz-5	0	4-Zb
4-77	iPr	(CH₂)₂	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zb
4-78	ÍPr	(CH₂)2	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
4-79	iPr	(CH₂)2	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zb
4-80	iPr	(CH₂)₂	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb

Tabulka 4 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
4-81	iPr	(CH₂)^	H	4-Me-2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb
4-82	iPr	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
4-83	iPr	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-4	0	4-Zb
4-84	iPr	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
4-85	iPr	(CH₂)₂ ·	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
4-86	iPr	(CH₂)₂	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
4-87	iPr	. (CH₂)₂	H	Pyr-2	0	4-Zb
4-88	iPr	(CH₂)₂	H	Pyr-3	0	4-Zb
4-89	iPr	(CH2)₂	H	Pyr-4	0	4-Zb
4-90	iPr	(ch₂)₂	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
4-91	iPr	(ch₂)₂	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zb
4-92	iPr	(ch₂)₂	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
4-93	iPr	(CH₂)2	H	x 2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
4-94	iPr	. (CH₂)₂	H	• 2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
4-95	iPr	(CH2)₂	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
4-96	iPr	(ch₂)₂	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
4-97	iPr	(ch₂)₂	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
4-98	iPr	(ch₂)₂	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb
4-99	iPr	(ch₂)₂	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
4-100	iPr	(CH₂)₂	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb

Tabulka 4 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
4-101	iPr	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
4-102	iPr	(CH₂)2	H	2-MeSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
4-103	iPr	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
4-104	iPr	(CH₂)2	H	2-iPrSQ₂-Pyr-5	0	4-Zb
4-105	iPr	(CH₂)2	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
4-106	iPr	(CH₂)2	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
4-107	iPr	(CH₂)₂	H ·	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
4-108	iPr	(CH₂)2	H	2-PhSO?-Pyr-5	0	4-Zb
4-109	iPr	(CH₂)2	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
4-110	iPr	(CK₂)2	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
4-111	iPr	(CH₂)2	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
4-112	iPr	(CH₂)2	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
4-113	iPr	(CH₂)2	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zb
4-114	iPr	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
4-115	iPr	(CH₂)2	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zb
4-116	iPr	(CH₂)2	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
4-117	iPr	(CH₂)2	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb
4-118	iPr	(CH₂)2.....	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
4-119	iPr	(CH₂)2	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb
4-120	iPr	(CH₂)2	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zb

- 80 Tabulka 4 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
4-121	iPr	(CH₂)2	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zb
4-122	iPr	(CH₂)₂	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
4-123	iPr	(CH₂)₂	H	6-iPrS-»Pym-4	0	4-Zb
4-124	iPr	(ch₂)₂	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
4-125	iPr	(CH₂)₂	H	2-MeSO?-Pym-4	0	4-Zb
4-126	iPr	(CH₂)2	H	2-EtSO?-Pym-4	0	4-Zb
4-127	iPr	(CH2)2	H	2-iPrSO₂-Pym-4	0	4-Zb
4-128	iPr	(CH₂)2	H	2-PhSO?-Pym-4	0	4-Zb
4-129	iPr	(CH₂)2	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
4-130	iPr	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
4-131	iPr	(CH₂)2	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
4-132	iPr	(ch₂)₂	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
4-133	iPr	(CH₂)₂	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
4-134	iPr v	(ch₂)₂	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
4-135	iPr	(ch₂)₂	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zb
4-136	iPr	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zb
4-137	iPr	(CH₂)2	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb
4-138	iPr	(ch₂)₂	H	2-MeSO₂-Pym-5	0	4-Zb
4-139	iPr	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pym-5	0	4-Zb
4-140	iPr	(CH₂)₂	H	2-iPrSO'7-Pvm-5	0	4-Zb

Tabulka 4 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
4-141	iPr	(CH₉)9	H	2-PhSO₂-Pym-5	0	4-Zb
4-142	iPr	(CH₂)₂	H	Ind-2	0	4-Zb
4-143	iPr	(CH₂)₂	H	Ind-3	0	4-Zb
4-144	iPr	(CH₂)₂	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
4-145	iPr	(CH₂)₂	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
4-146	iPr	(CH₂)₂	H	Bimid-2	0	4-Zb
4-147	iPr	(CH₂)₂	H	Boxa-2	0	4-Zb
4-148	iPr	(ch₂)₂	H	Bthiz-2	0	4-Zb
4-149	iPr	(ch₂)₂	H	Quin-2	0	4-Zb
4-150	iPr	(CH₂)₂	H	Quin-3	0	4-Zb
4-151	iPr	(CH₂)₂	H	Quin-4	0	4-Zb
4-152	iPr	(CH₂)₂	H	iQuin-1	0	4-Zb
4-153	iPr	(CH₂)₂	H	i Quin-3	0	4-Zb
4-154	iPr	(ch₂)₂	H	iQuin-4	0	4-Zb
4-155	iPr	(ch₂)₂	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
4-156	iPr	(ch₂)₂	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
4-157	iPr	(CH₂)₂	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
4-158	iPr	(CH₂)₂	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
4-159	iPr	(CH₂)₂	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb
4-160	iPr	(CH₂)₂	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb

-82 Tabulka* 4 /pokrač./

Slouc. č.	R^l	R²	R³	X	Y	z
4-161	iPr	(CH₂)₂	H	3-MeS-Ph	0	4-Zb
4-162	iPr	(ch₂)₂	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
4-163	iPr	(ch₂)₂	H	3-EtS-Ph	0	4-Zb
4-164	iPr	(CH₂)₂	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
4-165	iPr	(CH₂)9	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
. 4-166 \	iPr	(CH₂)₂	‘ H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
4-167	iPr	- - (CH2)2	H	3-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
4-168	iPr	(ch₂)₂	H	4-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
4-169	iPr	(ch₂)₂	H	3-EtSO₂-Ph	0	4-Zb
4-170	iPr	(ch₂)₂	H	4-EtSO₂-Ph	0	4-Zb
4-171	iPr	(CH₂)₂	H	3-iPrSOo-Ph	0	4-Zb
4-172	iPr	(CH₂)₂	H	4-iPrSO₂-Ph	0	4-Zb
4-173	iPr	(CH₂)₂	H	3-(l-Me-Imid-4)Ph	0	4-Zb
4-174	iPr	(CH₂)₂	H í	?4-(l-Me-Imid-4)Ph	0 .	4-Zb
4-175	iPr	(ch₂)₂	H	l-Me-2-Ph-Imid-4	0	4-Zb
4-176	iPr	(CH₂)2	H	l,4-diMe-2-Ph- Imid-5	0	4-Zb
4-177	iPr	(CH₂)₂	H	l,5-diMe-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb
4-178	iPr	(ch₂)₂	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
4-179	iPr	(CH₂)₂	H	4-(4-MeO-Ph)Ph	0	4-Zb

Tabulka 4 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
4-180	iPr	(CH₂)₂	H	4-(3,4-MdO-Ph)Ph	0	4-Zb
4-181	iPr	(CH₂)₂	H	4-[PhSO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
4-182	iPr	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
4-183	iPr	(CH₇)₂	H	4-(PhSO₉NH)Ph	0	4-Zb
4-184	iPr	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
4-185	iPr	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO?]Ph	0	4-Zb
4-186	iPr		H	4-[(Pyr-3)SO₂]Ph	0	4-Zb
4-187	iPr	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
4-188	iPr	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
4-189	iPr	(CH₂)₂	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
4-190	iPr	(CH₂)₂	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
4-191	IPr	(CH₂)₂	H	4-(4-CF₃-Ph)Ph	0	4-Zb
4-192	iPr	(ch₂)₂	H	2-[4-Me-PhSO₂· N(Me)]-Pyr-5	0	4-Zb
4-193	iPr	(CH₂)₂	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zb
4-194	iPr	(CH₂)₂	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
4-195	iPr	(CH2)2	H	4-[(Pyr-4)SO₂]Ph	0	4-Zb

t

Tabulka 4 /pokrač./

Slouč. č.	Rl	R²	R³	X	Y	Z
4-196	iPr	(CH₂)₂	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
4-197	iPr	(CH₂)₂	H	4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
4-198	iPr	(CH2)2 -	H	3-HO-Ph	0	4-Zb
4-199	iPr	(CH₂)2	H	4-HO-Ph	0	4-Zb
4-200	iPr	(CH₂)₂	H 1	5-AcO-2-HO- 3,4,6-triMe-Ph	0	4-Zb
4-201	iPr	(CH₂)2	H	4-HO-3,5-diMe-Ph	0	4-Zb
4-202	iPr	(CH₂)2	H	3-AcO-Ph	0	4-Zb
4-203	iPr	(CH2)2	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

- 85 ~ ί

Tabulka 5

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
5-1	H	(CH₂)₂	H	Ph	0	4-Zc
5-2	H	(CH₂)₂	H	Np-1	0	4-Zc
5-3	H	(CH₂)₂	H	Np-2	0	4-Zc
5-4	H	(CH₂)₂	H	4-Me-Ph	0	4-Zc
5-5	H	(CH₂)₂	H	4-Et-Ph '	0	4-Zc
5-6	H ’	(CH₂)₂	H	3-iPr-Ph	0	4-Zc
5-7	H	(CH₂)₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Ζσ
5-8	H	(CH₂)₂	H	3-tBu-Ph	0	4-Zc
5-9	H	(CH₂)₂	H	4-tBu-Ph	0	4-Zc
5-10	H	(CH₂)₂	H	3-Cl-Ph	0	4-Zc
5-11	H	(ch₂)₂	H	4-Cl-Ph	0	4-Zc
5-12	H	(CH₂)₂	H	3-Br-Ph	0	4-Zc
5-13	H	(ch₂)₂	H	4-Br-Ph	0	4-Zc
5-14	H	(ch₂)₂	H	3-Ph-Ph	0	4-Zč
5-15	H	(CH₂)₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Zc
5-16	H	(ch₂)₂	H	3-Bz-Ph	0	4-Zc
5-17	H	(CH₂)₂	H	4-Bz-Ph	0	4-Zc
5-18	H	(CH₂)₂	H	3-PhO-Ph	0	4-Zc
5-19	H	(ch₂)₂	H	4-PhO-Ph	0	4-Zc
5-20	H	(CH₂)₂	H	3-PhS-Ph	0	4-Zc

- 36 ť

Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
5-21	H	(CH₂)7	H	4-PhS-Ph	0	4-Zc
5-22	H	(CH₂)2	H	3-PhSOo-Ph	0	4-Zc
5-23	H	(CH2)2	H	4-PhSO,2-Ph	0	4-Zc
5-24	H	(CH2)2	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zc
5-25	H	(CH2)₂	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zc
5-26	1 H	(CH₂)2	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zc
5-27	H	(CH₂)2	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zc
5-28	‘ H	(CH₂)2	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zc
5-29	H	(CH2)2	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zc
5-30	H	(CÉ2)2	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zc
5-31	H	(CH₂)2	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zc
5-32	H	(CH₂)2	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zc
5-33	H	(CH2J2	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zc
5-34	H	(CH₂)2	H	5 3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zc
5-35	H	(CH₂)2	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zc
5-36	H	(CH₂)2	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zc
5-37	H	(CH2)2	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zc
5-38	H	(CH₂)2	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zc
5-39	H	.(CH2)2	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zc
5-40	H	(CH_?)2	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zc

- 87 I

Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
5-41	H	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zc
5-42	H	(CH₂)2	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zc
5-43	H	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zc
5-44	H	(CH₂)2	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zc
5-45	H	(CH?)2	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zc
5-46	h'	(CH₂)2	’ H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zc
5-47	H	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zc
5-48	H	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zc
5-49	H	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zc
5-50	H	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zc
5-51	H	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zc
5-52	H	(CH₂)2	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zc
5-53	H	(CH₂)2	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zc
5-54	H	(CH₂)2	H	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zc
5-55	H	(CH₂)₂	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zc
5-56	H	(CH₂)2	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zc
5-57	H	(CH₂)2	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zc
5-58	H	(CH₂)2	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zc
5-59	H	(CH₂)₂	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zc
5-60	H	(crí₂)₂	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zc

- 88 . h

I

Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
5-61	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zc
5-62	H	(CHo)₂	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zc
5-63	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zc
5-64	H	. (CH,);/	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zc
5-65	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zc
5-66	H	(CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zc
5-67	H	(ch₂)₂	H	Oxa-4	0	4-Zc
5-68	H	(ch₂)₂	H	Oxa-5	0	4-Zc
5-69	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zc
5-70	H	. (CH₂)2	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zc
5-71	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zc
5-72	H	(ch₂)₂	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zc
5-73	H	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Oxa-5	0	4-Zc
5-74	H	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Oxa-4	0	4-Zc
5-75	H	(CH₂)₂	H	Thiz-4	0	4-Zc
5-76	H	(CH₂)2	H	Thiz-5	0	4-Zc
5-77	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zc
5-78	H	(ch₂)₂	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zc
5-79	H	(CH₂)2	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zc
5-80	H	-£»2)2.,	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zc

Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	Ri	R²	R³	X	Y	z
5-81	H	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Thiz-5	0	4-Zc
5-82	H	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Thiz-4	0	4-Zc
5-83	H	(CH₇)7	H	l-Me-Pyza-4	0	4-Zc
5-84	H	(CH₂?i>.	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zc
5-85	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zc
5-86	H	(ch₂)₂	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zc
5-87	H	(CH₂)₂	H .	Pyr-2	0	4-Zc
5-88	H	(CH₂)₂	H	Pyr-3	0	4-Zc
5-89	H	(CH₂)₂	H	Pyr-4	0	4-Zc
5-90	H	(ch₂)₂	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zc
5-91	H	(CH₂)₂	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zc
5-92	H	(CH₂)₂	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zc
5-93	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zc
5-94	H	(ch₂)₂	H	2-Et-Pyr-5	0	4-Zc
5-95	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zc
5-96	H	(CH₂)₂	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zc
5-97	H	(CH₂)₂	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zc
5-98	H	(ch₂)₂	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zc
5-99	H	(CH₂)₂	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zc
5-100	H	<crt?b	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zc

- 50 Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
5-101	H	-.(CH2)2	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zc
5-102	H	(CH₂)₂	H	2-MeSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
5-103	H	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
5-104	H	(CH₂)₂	' H	2-iPrSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
5-105	H	(CH₂)₂	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zc
5-106	H	• (CH₂)₂	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zc
5-107	H	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zc
5-108	H	(CH₂)₂	H	2-PhSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
5-109	H	(CH₂)₂	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zc
5-110	H	(ch₂)₂	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zc
5-111	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zc
5-112	H	(ch₂)₂	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zc
5-113	H	(CH₂)₂	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zc
5-114	H	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zc
5-115	H	(CH₂)₂	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zc
5-116	H	(ch₂)₂	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zc
5-117	H	(ch₂)₂	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zc
5-118	H	(ch₂)₂	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zc
5-119	H	(ch₂)₂	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zc
5-120	H	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zc

- 91 ~

Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
5-121	H	(CH₂)2	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zc
5-122	f H	(CH?)?	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zc
5-123	H	(CH?)^	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zc
5-124	H	(CH₂)2	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zc
5-125	H	(CH?)?	H	2-MeSO?-Pym-4	0	4-Zc
5-126	H	(CH₂)2	H	2-EtSO?-Pym-4	0	4-Zc
5-127	H	(CH₂)₂	H	2-iPrSO?-Pym-4	0	4-Zc
5-128	H	(CH₂)2	H	2-PhSO?-Pym-4	0	4-Zc
5-129	H	(CHo)2	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zc
5-130	H	(CH?)?	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zc
5-131	H	(CH?)?	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zc
5-132	H	(CH?)?	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zc
5-133	H	(CH?)?	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zc
5-134	H	(CH₂)2	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zc
5-135	H	(CH₂)2	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zc
5-136	H	(CH,h	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zc
5-137	H	(CH?)?	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zc
5-138	H	(CH?)?	H	2-MeSO?-Pym-5	0	4-Zc
5-139	H	(CH?)?	H	2-EtSO?-Pym-5	0	4-Zc
5-140	H	(CH?.)?.	H	2-iPrSO?-Pym-5	0	4-Zc

Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
5-141	H	(CH₂)2	H	2-PhSO₂-Pym-5	0	4-Zc
5-142	H	(CH₂)₂	, H	Ind-2	0	4-Zc
5-143	H	(CH₂)₂	/ H	Ind-3	0	4-Zc
5-144	H	(CHj>)₂	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zc
5-145	H	(CH₂)₂	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zc
5-146	H	(CH₂)₂	' H	Bimid-2	0	4-Zc
5-147	H	(CH₂)₂	H	Boxa-2	0	4-Zc
5-148	H	(CH₂)₂	H	Bthiz-2	0	4-Zc
5-149	H	(CH₂)₂	H	Quín-2	0	4-Zc
5-150	H	(CH₂)₂	H	Quin-3	0	4-Zc
5-151	H	(CH2)₂.	H	Quin-4	0 '	4-Zc
5-152	H	(CH₂)₂	H	iQuin-1	0	4-Zc
5-153	H	(CH₂)₂	H	iQuin-3	0	4-Zc
5-154	H	(ch₂)₂	H	iQuin-4	0	4-Zc
5-155	H	(CH₂)₂	H	3-MeO-Ph	0	4-Zc
5-156	H	(ch₂)₂	H	4-MeO-Ph	0	4-Zc
5-157	H	. (ch₂)₂	H	3-EtO-Ph	0	4-Zc
5-158	H	(CH₂)₂	H	4-EtO-Ph	0	4-Zc
5-159	H	(CH₂)₂	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zc
5-160	H	<Cfr)7	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zc

Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	/R²	R³	X	Y	Z
5-161	H	(CH₂)₂	H	3-MeS-Ph	0	4-Zc
5-162	H	(ch₂)₂	H	4-MeS-Ph	0	4-Zc
5-163	H	(CH₂)₂	H	3-EtS-Ph	0	4-Zc
5-164	H	(ch₂)₂	H	4-EtS-Ph	0	4-Zc
5-165	H	(CH₂)₂	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zc
5-166	H	(ch₂)₂	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zc
5-167	H	(ch₂)₂	H	3-MeSO?-Ph	0	4-Zc
5-168 j	H	(ch₂)₂	H	4-MeSO?-Ph	0	4-Zc
5-169	H	(ch₂)₂	H	3-EtS0?-Ph	0	4-Zc
5-170	H	(CH₂)₂	H	4-EtSO₂-Ph	0	4-Zc
5-171	H	(CH₂)₂	H	3-iPrSO₂-Ph	0	4-Zc
5-172	H	(CH₂)₂	H	4-iPrSO₂-Ph	0	4-Zc
5-173	H	(CH₂)2	H	3-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zc
5-174	H	(CH₂)2	H	4-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zc
5-175	H	(CH₂)₂	H	l-Me-2-Ph- Imid-4	0	4-Zc
5-176	H	(CH₂)₂	H	l,4-diMe-2-Ph- Imid-5	0	4-Zc

- 94 Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
5-177	H	(CH₂)₂	H	l,5-diMe-2-Ph- Imid-4	0	4-Zc
5-178	H	(CH₂)₂	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zc
5-179	H	(ch₂)₂	H	4-(4-MeOPh)Ph	0	4-Zc
5-180	H	(CH₂)2	H	4-(3,4-MdO- Ph)Ph	0	4-Zc
5-181	H	(CH₂)2	H	4-[PhSO₂- N(Me)lPh	0	4-Zc
5-182	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂· N(Me)]Ph	0	4-Zc
5-183	H	(CH₂)₂	H	4-(PhSO₂NH)Ph	0	4-Zc
5-184	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- NH]Ph	0	4-Zc
5-185	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂]Ph	0	4-Zc
5-186	H	(CH₂)2	H	4-[(Pyr-3)SO₂]Ph	0	4-Zc
5-187	H v' ·	(CH₂)₂	H	,_r4-[(Pyr-2)SO2· N(Me)]Ph	0	' 4-Zc
5-188	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂· NH]Ph	0	4-Zc
5-189	H	. (CH₂)2	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zc
5-190	H	(CH₂)₂	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zc
5-191	H	(CH₂)₂	H	4-(4-CF₃-Ph)Ph	0	. 4-Zc

- 95 Tabulka 5 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
5-192	H	(CH₂)₂	H	2-[4-Me-PhSO₂- N(Me)]-Pyr-5	0	4-Zc
5-193	H	(CH₂)₂	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zc
5-194	H	(CH₂)₂	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zc
5-195	H	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-4)SO₂]Ph	0	4-Zc
5-196	H	(CH₂)₂	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zc
5-197	H	(CH₂)₂	H	4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zč
5-198	H	(CH₂)₂	H	3-HO-Ph	0	4-Zc
5-199	H	(CH₂)₂	H	4-HO-Ph	0	4-Zc
5-200	H	(CH₂)₂	H	5-AcO-2-HO- 3,4,6-triMe-Ph	0	4-Zc
5-201	H	(CH₂)₂	H	4-HO-3,5-diMe- Ph	0	4-Zc
5-202	H	(CH₂)2	H	3-AcO-Ph	0	4-Zc
5-203	H	„J^CH2)₂......	H	4-AcO-Ph	0	4-Zc

Tabulka 6

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
6-1	Me	(CH₂)₂	H	Ph	0	4-Zc
6-2	Me	(CH₂)₂	H	Np-1	0	4-Zc
6-3	Me	(ch₂)₂	H	Np-2 „	0	4-Zc
6-4	Me	(CH₂)₂	H	4-Me-Ph	0	4-Zc
6-5	Me	(CH₂)₂	H	4-Et-Ph	0	4-Zc
6-6	Me	, (CH₂)₂	H	3-iPr-Ph	0	4-Zc
6-7	. Me	(CH₂)₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Zc
6-8	Me	(CH₂)₂	H	3-tBu-Ph	0	4-Zc
6-9	Me	(CH₂)₂	H	4-tBu-Ph	0	4-Zc
6-10	Me	(ch₂)₂	H	3-Cl-Ph	0	4-Zc
6-11	Me	(ch₂)₂	H	4-Cl-Ph	0	4-Zc
6-12	Me	(CH₂)₂	H	3-Br-Ph	0	4-Zc
6-13	Me	(CH₂)₂	H	4-Br-Ph	0	4-Zc
6-14	Me	(CH₂)₂	H	S 3-Ph-Ph	0	4-Zc
6-15	Me	(CH₂)₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Zc
6-16	Me	(CH₂)₂	H	3-Bz-Ph	0	4-Zc
6-17	Me	(CH₂)₂	H	4-Bz-Ph	0	4-Zc
6-18	Me	(CH₂)₂	H	3-PhO-Ph	0	4-Zc
6-19	Me	(ch₂)₂	H	4-PhO-Ph	0	4-Zc
6-20	Me	g»2)2	H	3-PhS-Ph	0	4-Zc

- 97 Tabulka 6 /pokrač./

Slouč. δ.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
6-21	Me	(CH₇)₇	H	4-PhS-Ph	0	4-Zc
6-22	Me	(CH₇)₇	H	3-PhSO₇-Ph	0	4-Zc
6-23	Me	(CH₇)₇	H	4-PhSO₇-Ph	0	4-Zc
6-24	Me	(CH₂)₇	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zc
6-25	. Me	(CH₂)₂	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zc
6-26	Me	(CH₇)₇	H	3-(Imíd-4)Ph	0	4-Zc
6-27	Me	(CH₂)₂	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zc
6-28	Me	(CH₂)₂	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zc
6-29	Me	(CH₂)₂	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zc
6-30	Me	(CH₂)₇	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zc
6-31	Me	(CH₂)₇	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zc
6-32	Me	(CH₇)₇	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zc
6-33	Me	(ch₂)₂	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zc
6-34	Me	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zc
6-35	Me	(CH₂)₂	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zc
6-36	Me	(ch₂)₂	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zc
6-37	Me	(CH₂)₇	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zc
6-38	Me	(CH₂)₂	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zc
6-39	Me	(ch₂)₂	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zc
6-40	Me	(CH₂)₇	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zc

- 98 Tabulka 6 /pokrač./

SlouČ. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
6-41	Me	(CH₂)2	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zc
6-42	Me	(CH,)2	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zc
6-43	Me	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zc .
6-44	Me	(CH,),	H	v 3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zc
6-45	Me	(CH₂)₂	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zc
6-46	Me	(CH₂)2	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zc
6-47	Me	(CH₂)₂	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zc
6-48	Me	(CH₂)₂	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zc
6-49	Me	. (CH₂)₂	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zc
6-50	Me	• (CH₂)₂	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zc
6-51	Me	(CH,),	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zc
6-52	Me	(CH,),	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zc
6-53	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zc
6-54	Me	(CH₂)₂	H	# l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zc
6-55	Me ' ’	(CH₂)2	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zc
6-56	Me	(ch₂)₂.	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zc
6-57	Me	(CH₂)2	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zc
6-58	Me	(CH₂)2	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zc
6-59	Me	(CH₂)2	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zc
6-60	Me	(CH₂>2	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zc

- 99 Tabulka 6 /pokroč./

Slouč. č. '	R¹	R²	R³	X	Y	Z
6-61	Me	(CH₂)2	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zc
6-62	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zc
6-63	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zc
6-64	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zc
6-65	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zc
6-66	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zc
6-67	Me	(ch₂)₂	H	Oxa-4	0	4-Zc
6-68	Me	(CH₂)₂	H	Oxa-5	0	4-Zc
6-69	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zc
6-70	Me	* (CH₂)₂	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zc
6-71	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zc
6-72	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zc
6-73	Me	(ch₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Oxa-5	0	4-Zc
6-74	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-2-Ph-Oxa-4	0	4-Zc
6-75	Me	(CH₂)₂	H	Thiz-4	0	4-Zc
6-76	Me	(CH₂)₂	H	Thiz-5	0	4-Zc
6-77	Me	(CH₂)2.......	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zc
6-78	Me	(CH₂)2	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zc
6-79	Me	(CH₂)2	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zc
6-80	Me	(CH₂)2	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zc

- 100 Tabulka 6 /pokrač./

Slouč. δ·	R¹	R²	R³	X	Y	Z
6-81	Me	(CH₂)₂	H	4-Me-2-Ph-Thiz-5	0	4-Zc
6-82	Me	(CH₂)₂	H	,5-Me-2-Ph-Thiz-4	0	4-Zc
6-83	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Pyza-4	0	4-Zc
6-84	Me	(CH₂)₂	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zc
6-85	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zc
6-86	Me	(CH₂)2	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zc
6-87	Me	(CH₂)₂	H	Pyr-2	0	4-Zc
6-88	Me	(CH₂)₂	H	Pyr-3	0	4-Zc
6-89	Me	(CH₂)₂	H	Pyr-4	0	4-Zc
6-90	Me	’(ch₂)₂	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zc
6-91	Me	(CH₂)₂	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zc
6-92	Me	(ch₂)₂	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zc
6-93	Me	(ch₂)₂	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zc
6-94	Me ,	(CH₂)₂	H	7 2-Et-Pyr-5	0	4-Zc
6-95	Me	-.ÍCH2)2..	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zc
6-96	Me	(ch₂)₂	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zc
6-97	Me	.....(gH2h,.-	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zc
6-98	Me	(CH₂)2	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zc
6-99	Me	......(CH^	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zc
6-100	Me	(CH₂)₂	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zc

- 1C1Tabulka 6 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
6-101	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zc
6-102	Me	(CH₂)2	H	2-MeSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
6-103	Me	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
6-104	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
6-105	Me	(CH₂)₂	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zc
6-106	Me	’ (CH₂)₂	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zc
6-107	Me	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zc
6-108	Me	(CH₂)₂	H	2-PhSO₂-Pyr-5	0	4-Zc
6-109	Me	(ch₂)₂	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zc
6-110	Me	'(CH₂)₂	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zc
6-111	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zc
6-112	Me	(CH₂)₂	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zc
6-113	Me	(CH₂)₂	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zc
6-114	Me	(ch₂)₂	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zc
6-115	Me	(CH₂)₂	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zc
6-116	Me	(ch₂)₂	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zc
6-117	Me	(CH₂)2	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zc
6-118	Me	(CH₂)₂	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zc
6-119	Me	(ch₂)₂	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zc
6-120	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zc

- 1C2

Tabulka 6 /pokrač./

Slouč. č. .· .	R¹	R²	R³	X	Y	Z
6-121	Me	(CH₂)₂	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zc
6-122	Me	(ch₂)₂	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zc
6-123	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrS-Pým-4	0	4-Zc
6-124	Me	(ch₂)₂	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zc
6-125	Me	(ch₂)₂	H	2-MeSO₂-Pym-4	0	4-Zc
6-126	Me	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pym-4	0	4-Zc
6-127	Me	(ch₂)₂	H	2-lPrSO₂-Pym-4	0	4-Zc
6-128	Me	(CH₂)₂	H	2-PhSO₂-Pym-4	0	4-Zc
6-129	Me	(ch₂)₂	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zc
6-130	Me	'1CH₂)₂	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zc
6-131	Me	(ch₂)₂	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zc
6-132	Me	(CH₂)₂	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zc
6-133	Me	(ch₂)₂	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zc
6-134	Me ,	(ch₂)₂	H	. 2-MeS-Pym-5	0	4-Zc
6-135	Me	(CH₂)₂	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zc
6-136	Me	(CH₂)₂	H	2-ÍPrS-Pym-5	0	4-Zc
6-137	Me	(CH₂)₂	H	2-PhS-Pym-5	. 0	4-Zc
6-138	Me	(ch₂)₂	H	2-MeSO₂-Pym-5	0	4-Zc
6-139	Me	(CH₂)₂	H	2-EtSO₂-Pym-5	0	4-Zc
6-140	Me	(CH₂)₂	H	2-iPrSO7-Pym-5	0	4-Zc

- 103

Tabulka 6 /pokrač./

Slouc. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
6-141	Me	(CH₂)₂	H	2-PhSO₂-Pym-5	0	4-Zc
6-142	Me	(CH₂)2	H	Ind-2	0	4-Zc
6-143	Me	(CH₂)₂	H	Ind-3	0	4-Zc
6-144	Me	(CH₂)₂	H	I-Me-Ind-2	0	4-Zc
6-145	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zc
6-146	Me	(CH₂)₂	H	Bimid-2	0	4-Zc
6-147	Me	(ch₂)₂	H	Boxa-2	0	4-Zc
6-148	Me	(CH₂)₂	H	Bthiz-2	0	4-Zc
6-149	Me	(CH2)₂	H	Quin-2	0	4-Zc
6-150	Me	*(CH2)₂	H	Quin-3	0	4-Zc
6-151	Me	(CH2)₂	H	Quin-4	0	4-Zc
6-152	Me	(CH2)₂	H	iQuin-1	0	4-Zc
6-153	Me	(ch₂)₂	H	iQuin-3	0	4-Zc
6-154	Me	(ch₂)₂.	H	iQuin-4	0	4-Zc
6-155	Me	(ch₂)₂	H	3-MeO-Ph	0	4-Zc
6-156	Me	(CH₂)₂	H	4-MeO-Ph	0	4-Zc
6-157	Me	(CH₂)₂	H	3-EtO-Ph	0	4-Zc
6-158	Me	(CH₂)₂	H	4-EtO-Ph	0	4-Zc
6-159	Me	(CH₂)₂	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zc
6-160	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zc

104

Tabulka 6 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
6-161	Me	(CH₂)₂	H	3-MeS-Ph	0	4-Zc
6-162	Me	(CH₂)2	H	4-MeS-Ph	0	4-Zc
6-163	Me	(CH₂)2	H	3-EtS-Ph	0	4-Zc
6-164	Me	(CIÍ2)2	H	4-EtS-Ph	0	4-Zc
6-165	Me	(CH₂)2	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zc
6-166	Me	(CH₂)2	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zc
6-167	Me	(CH₂)2	H	3-MeSOo-Ph	0	4-Zc
6-168	Me	(CH2)2	H	4-MeSCb-Ph	0	4-Zc
6-169	Me	(CH₂)2	H	3-EtSO₂-Ph	0	4-Zc
6-170	Me	*(CH₂)2	H	4-EtSO₂-Ph	0	4-Zc
6-171	Me	(CH₂)2	H	3-iPrSO₂-Ph	0	4-Zc
6-172	Me	(CH₂)2	H	4-iPrSO₂-Ph	0	4-Zc
6-173	Me	(CH₂)₂	H	3-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zc
6-174	Me	(CH₂)₂	H	4-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zc
6-175	Me	(CH₂)₂	H	l-Me-2-Ph- Imid-4	0	4-Zc
6-176	Me	(CH₂)₂	H	I,4-diMe-2-Ph- Imid-5	0	4-Zc
6-177	Me	(CH₂)₂	H	l,5-diMe-2-Ph- Imid-4	0	4-Zc

- 105

Tabulka 6 /pokrač./

Slouč. č.·	R¹	R²	R³	X	Y	z
6-178	Me	(CH₂)₂	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zc
6-179	Me	(CH₂)₂	H	4-(4-MeO-Ph)Ph	0	4-Zc
6-180	Me	(CH₂)₂	H	4-(3,4-MdO- Ph)Ph	0	4-Zc
6-181	Me	(ch₂)₂	H	4-[PhSO₂* N(Me)]Ph	0	4-Zc
6-182	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zc
6-183	Me	(CH₂)2	H	4-(PhSO₂NH)Ph	0	4-Zc
6-184	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- NH]Ph	0	4-Zc
6-185	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂lPh	0	4-Zc
6-186	Me	(CH₂)₂.	H	4-[(Pyr-3)SO₂]Ph	0	4-Zc
6-187	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂· N(Me)]Ph	0	4-Zc
6-188	Me	(CH₂)₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NH]Ph	0	4-Zc
6-189	Me	(CH₂)₂	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zc
6-190	Me	(CH₂)₂	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zc
6-I9I	Me	(CH₂)₂	H	4-(4-CF₂-Ph)Ph	0	4-Zc
6-192	Me	(CH₂)₂	H	2-[4-Me-PhSO₂- N(Me)]-Pyr-5	0	4-Zc
6-193	Me	(CH₂)₂	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zc

- 106 Tabulka 6 /pokrač./

Slouč. Č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
6-194	Me	(CH₂)2	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zc
6-195	Me	(CH₂)2	H	:4-[(Pyr-4)SO₂]Ph	0	4-Zc
6-196	Me	(CH₂)₂	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zc
6-197	Me	(CH₂)₂	H	4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zc
6-198	Me	' (CH₂)₂	H	3-HO-Ph	0	4-Zc
6-199	Me	(CH₂)₂	H	4-HO-Ph	0	4-Zc
6-200	Me	(CH₂)₂	H	5-AcO-2-HO- 3,4,6-triMe-Ph	0	4-Zc
6-201	Me	(CH₂)₂	H	4-HO-3,5-diMe- Ph	0	4-Zc
6-202	Me	(CH₂)2	H	3-AcO-Ph	0	4-Zc
6-203	Me		H	4-AcO-Ph	0	4-Zc

-í··- 107 Tabulkl 7

Slouč. č.	Rl	R²	R³	X	Y	z
7-1	H	(CH₂)₃	H	Ph	0	4-Zb
7-2	H	(CH₂)₃	H	Np-I	0	4-Zb
7-3	H	(CH₂)₃	H	Np-2	0	4-Zb
7-4	H	(CH₂)3	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
7-5	H	(CH₂)3	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
7-6	H	(CH₂)3	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
7-7	H	(CH₂)3	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
7-8	H	(CH₂)3	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
7-9	H	(CH₂)3	H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
7-10	H	(CH₂)3	H	3-CI-Ph	0	4-Zb
7-11	H	(CH₂)3	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
7-12	H	(CH₂)3	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
7-13	H	(CH₂)₃	H	4-Br-Ph	0	4-Zb
7-14	H	(CH₂)3	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
7-15	H	(CH₂)3	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
7-16	H	(CH₂)3	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
7-17	H	(CH₂)3	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
7-18	H	(CH₂)3	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
7-19	H	(CH₂)3	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
7-20	H	(CH₂)3	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

- 108 Tabulka 7 /pokreč./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
7-21	H	(CH₂)₃	H	4-PhS-Ph	0	4-Zb
7-22	H	- - (CH₂)3	H	3-PhS0?-Ph	0	4-Zb
7-23	H	(CH₂)₃	H	4-PhSO₂-'Ph	0	4-Zb
7-24	H	(CH₂h	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
7-25	H	(CH₂)₃	H	4-(ímid-l)Ph	0	4-Zb
7-26	H	(CH₂)₃	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
7-27	H	(CH₂h	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
7-28	H	(CH₂)₃	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
7-29	H	(CH₂)t	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
7-30	H	(CH₂)3	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
7-31	H	(CH,)?	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
7-32	H	(CH,)?	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
7-33	H	(CH₂)₃	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
7-34	H v	<CH_?h	H	3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
7-35	H	(CH₂)3	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
7-36	H	. (CH₂)₃	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
7-37	H	(CH₂)₃	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
7-38	H	(CH₂)₃ .	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
7-39	H	(CH?)?	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
7-40	H	(CH?h	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

- 109

Tabulka 7 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
7-41	H	(CH₉)3	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb
7-42	H	(CH₉)₃	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
7-43	H	(CH₂)₃	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
7-44	H	(CH₂)₃	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
7-45	H	(CH₂)₃	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
7-46	H	(CH₂)₃.	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
7-47	H	(CH₂)3	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
7-48	H	(CH₂)3.	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
7-49	H	(CH₂)3	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
7-50	H	(CH₂)3	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
7-51	H	(CH₂)3	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
7-52	H	(CH₂)í	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zb
7-53	H	(CH₂h,	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
7-54	H	(CH₂)3	H	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zb
7-55	H	(CH₂)3	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
7-56	H	(CH₂)3	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
7-57	H	(CH₂)3	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zb
7-58	H	(CH₂)3	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zb
7-59	H	(CH₂)3	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
7-60	H	(CH₂)i	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zb

- 110 Tabulka 7 /pokrač./

Slouč. v c.	R¹	R²	R³	X	Y	z
7-61	H	(CH_?)i	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
7-62	H	(CH₂)₃	H	; l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
7-63	H	(CH₂)3	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zb
7-64	H	(CH₂)3	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zb
7-65	H	(CH₂)₃	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zb
7-66	H	(CH₂)₃	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
7-67	H	(CH₂)3	H	Oxa-4	0	4-Zb
7-68	H	(CH₂)3	H	Oxa-5	0	4-Zb
7-69	H	(CH₂)₃	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
7-70	H	(CH₂)₃	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
7-71	H	(CH₂)3	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zb
7-72	H	(CH₂)₃	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
7-73	H	(CH₂)₃	H	4-Me-2-Ph- Oxa-5	0	4-Zb
7-74	H	(CH₂)₃	H	5-Me-2-Ph- Oxa-4	0	4-Zb
7-75	H	(CH₂)3	H	Thiz-4	0	4-Zb
7-76	H	(CH₂)3	H	Thiz-5	0	4-Zb
7-77	H	(CH₂)3 „	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zb
7-78	H	(CH₂)3	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
7-79	H	(CH₂)3	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zb

111

Tabulka 7 /poxrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
7-80	H	(CH_?)3	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb
7-81. -	H	(CH₂)₃	H	4-Me-2-Ph- Thiz-5	0	4-Zb
7-82	H	(CH₂)₃	Ή	5-Me-2-Ph- Thiz-4	0	4-Zb
7-83	H	(CH₂)3	H	l-Me-Pyza-4	0	4-Zb
7-84	H	' (CH₂)₃	. H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
7-85	H	(CH₂)3	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
7-86	H	(CH₂)3	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
7-87	H	(CH₂)3	H	Pyr-2	0	4-Zb
7-88	H	(CH₂)3	H	Pyr-3	0	4-Zb
7-89	H	(CH₂)3	H	Pyr-4	0	4-Zb
7-90	H	(CH₂)3	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
7-91	H	(CH₂)3	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zb
7-92	H	(CH₂)3	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
7-93	H	(CH₂)3	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
7-94	H	(CH₂)3	H	2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
7-95	H	(CH₂)3	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
7-96	H	(CH₂)3	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
7-97	H	(CH₂)3	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
7-98	H	(CH₂)3	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb

- 112 Tabulka 7 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
7-99	H	(CH₂)j	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
7-100	H	(CH₂)₃	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb
7-101	H	(CH₂)₃	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
7-102	H	(CH₂)₂	H	2-MeSO?-Pyr-5	0	4-Zb
7-103	H	(CH₂)3	H	2-EtSO?-Pyr-5	0	4-Zb
7-104	H	(CH₂)3	H	2-iPrSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
7-105	H	(CH₂)₃	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
7-106	H	(CH₂)₂	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
7-107	H	(CH₂)₃	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
7-108	H	(CH₂)j	H	2-PhSO?-Pyr-5	0	4-Zb
7-109	H	(CH₂)j	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
7-110	H	(CH₂)j	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
7-111	H	(CH₂)t	H	/ 2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
7-112	• í. . ·' H	(CH₂)₃	H	2-Pfi-Pyr-6	0	4-Zb
7-113	H	(CH₂)j	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zb
7-114	H	(CH₂)j	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
7-115	H	(CH,h	H	2-MeO-Pym-4	. 0	4-Zb
7-116	H	(CH₂h	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
7-117	H	(CH₂)j	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb
7-118	H	(CH₂)3	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
7-119	H	(CH₂)i	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb

- 113

Tabulka Ί /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
7-120	H	(CH₇)i	H	2-iPrS -Pym-4	0	4-Zb
7-121	H	(CH₂)3	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zb
7-122	H	(CH₇)3	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
7-123	H	(CH₂)3	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
• 7-124	H	(CH₇)3	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
7-125	H	(CH₂)3	H	2-MeSO₂- Pym-4	0	4-Zb
7-126	H	(CH₇)3	H	2-EtSO₇-Pym-4	0	4-Zb
7-127	H	(CH₇)3	H	2-iPrSO₇-Pym-4	0	4-Zb
7-128	H	(CH₇)3	·» H	2-PhSO₇-Pym-4	0	4-Zb
7-129	H	(CH₇)3	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
7-130	H	(CH₇)3	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
7-131	H	(CH₇)3	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
7-132	H	(CH₇)3	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
7-133	H	(CH₇)3	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
7-134	H	(CH₇)3	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
7-135	H	(CH₂)3	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zb
7-136	H	(CH₇)3	H	2-ÍPrS-Pym-5	0	4-Zb
7-137	H	(CH₇)3	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb
7-138	H	(CH₂)₃	H	2-MeSO₂- Pym-5	0	4-Zb

114

Tabulka 7 /pokrač./

olouč. č.	R¹	R²	~r5—	X	Y	Z
7-139	H	(CH₂)₃	H	2-EtSO,-Pym-5	0	4-Zb
7-140	H	(CH₂)3	H	2-iPrSO₂-Pym-5	0	4-Zb
7-141	H	(CH₂)3 '	H	2-PhSO,-Pym-5	0	4-Zb
7-142	H	(CH₂)₃	H	Ind-2	0	4-Zb
7-143	H	(CH,)3	H	Ind-3	0	4-Zb
7-144	H	(CH₂)3	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
7-145	H	(CH₂)3	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
7-146	H	(CH₂)3	H	Bimid-2	0	4-Zb
7-147	H	(CH,)3	H	Boxa-2	0	4-Zb
7-148	H	(CH,)3	H	Bthiz-2	0	4-Zb
7-149	H	(CH₂)3	H	Quin-2	0	4-Zb
7-150	H	(CH₂)3	H	Quin-3	0	4-Zb
7-151	H	(CH₂)3	H	Quin-4	0	. 4-Zb
7-152	• H ‘	(CH₂)3	H	iQuín-1	0	4-Zb
7-153	H	(CH,)3	H	iQuin-3	0	4-Zb
7-154	H	(CH₂)3	H	iQuin-4	0	4-Zb
7-155	H	(CH₂)3	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
7-156	H	(CH₂)3	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
7-157	H	(CH₂)3	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
7-158	H	(CH₂)3	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
7-159	H	(CH₂)3	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb

-115Tabulka 7 /pokrač./

SlonČ, č.	' R¹	R²	r3—	X	Y	Z
7-160	H	(CH₂)3	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
7-161 -	H	(CH₂)i	H	3-MeS-Ph	0	4-Zb
7-162	H	(CH₂)3	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
7-163	H	(CH₂)3	H	3-EtS-Ph	0	4-Zb
7-164	H	(CH₇)3	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
7-165	H	(CH₇)3	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
7-166	H	(CH₇)3	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
7-167	H	(CH₇)3	H	3-MeSO₇-Ph	0	4-Zb
7-168	H	(CH₇)3	H	4-MeSO₇-Ph	0	4-Zb
7-169	H	(CH₇)3	H	3-EtSO₇-Ph	0	4-Zb
7-170	H	(CH₂)3	H	4-EtS0?-Ph	0	4-Zb
7-171	H	(CH₇)3	H	3-iPrSO₇-Ph	0	4-Zb
7-172	H	(CH₂)3	H	4-iPrSO₇-Ph	0	4-Zb
7-173	H	(CH₂)₃	H	3-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb
7-174	H	(CH₂)₃	H	4-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb
7-175	H	(CH₂)₃	H	l-Me-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb
7-176	H	(CH₂)₃	H	l,4-diMe-2-Ph- Imid-5	0	4-Zb

- 116 Tabulka 7 /pokrač./

Slouč. č.	Rl	R^ž	R³	X	Y	z
7-177	H	(CH₂)₃	H	l,5-diMe-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb
7-178	H	(CH₂)3	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
7-179	H	(CH,),	H	4-(4-MeO-Ph)Ph	0	4-Zb
7-180	H	(CH₂)₃	H	4-(3,4-MdO- Ph)Ph	0	4-Zb
7-181	H	(CH₂)₃	H	4-[PhSO₂· N(Me)]Ph	0	4-Zb
7-182	H	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-3)SO₂· N(Me)]Ph	0	4-Zb
7-183	H	(CH₂)3	H	4-(PhSO?NH)Ph	0	4-Zb
7-184	H	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-3)SO₂· NH]Ph	0	4-Zb
7-185	H	(CH₂)3	H	4-[(Pyr-2)SO₂]Ph	0	4-Zb
7-186	H >	(CH₂)3	H	34-[(Pyr-3)SO₂]Ph	0	4-Zb
7-187	H	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-2)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
7-188	H	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
7-189	H	(CH,),	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
7-190	H	(CH₂)3	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
7-191	H	(CH₂)3	H	4-(4-CF3-Ph)Ph	0	4-Zb

117 Tabulka 7 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
7-192	H	(CH₂)₃	H	2-[4-Me-PhSO₂- N(Me)]-Pyr-5	0	4-Zb
7-193	H	(CH₂)3	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zb
7-194	H	(CH₂)3	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
7-195	H	(CH₂)3	H	4-[(Pyr-4)SO₂]Ph	0	4-Zb
7-196	H	(CH₂)3	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
7-197	H	(CH₂)₃	H	4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
7-198	H	(CH₂)3	H	3-HO-Ph	0	4-Zb
7-199	H	(CH₂)3	H	4-HO-Ph	0	4-Zb
7-200	. H	(CH₂)₃	H	5-AcO-2-HO- 3,4,6-triMe-Ph	0	4-Zb
7-201	H	(CH₂)3	H	4-HO-3,5-diMe- Ph	0	4-Zb
7-202	H	(CH₂)3	H	3-AcO-Ph	0	4-Zb
7-203	H	.....&η₂)₃.......	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

118

Tabulka 8

Slouč. δ.	R¹	R²	R³	X	Y	z
8-1	Me	(CH_?h	H	Ph	0	4-Zb
8-2	Me	(CH₂)₃	H	Np-1	0	4-Zb
8-3	Me	(CH₂)₂	H	Np-2	0	4-Zb
8-4	Me	(CH₂)₃	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
8-5	Me	(CH₂)3	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
8-6	Me	(CH₂)3	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
8-7	Me	(CH₂)₃	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
8-8	Me	(CH₂)3	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
8-9	Me	(CH₂)3	H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
8-10	Me	(CH₂)3	H	3-CI-Ph	0	4-Zb
8-11	Me	(CH₂)3	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
8-12	Me	(CH₂)3	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
8-13	Me	(CH₂)₃	H	... 4-Br-Ph	0	4-Zb
8-14	Me ’; ·	(CH₂)₃	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
8-15	Me	(CH₂)₃	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
8-16	Me	(CH₂)3	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
8-17	Me	(CH₂)3	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
8-18	Me	(CH₂)3	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
8-19	Me	(CH₂)3	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
8-20	Me	(CH₂)3	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

- 119 Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
8-21	Me	(CH₂)₃	H	4-PhS-Ph	0	4-Zb
8-22	Me	(CH₂)₂	H	3-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
8-23	Me	(CH₂)₂	H	4-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
8-24	Me	(CH₂h	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
8-25	Me	(CH₂)3	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
8-26	Me	(CH₂)₂	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
8-27	Me	(CH₂)₂	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
8-28	Me	(CH₂)₂	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
8-29	Me	(CH₂)₃	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
8-30	Me	(CH₂)₂	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
8-31	Me	(CH₂)₃	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
8-32	Me	(CH₂)3	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
8-33	Me	(CH₂h	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
8-34	Me	(CH₂)3	H	3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
8-35	Me	(CH₂)3	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
8-36	Me	(CH₂)₃	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
8-37	Me	(CH₂)3	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
8-38	Me	(CH₂)3	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
8-39	Me	(CH₂)3	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
8-40	Me	(CH₂)3	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

- 120 Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
8-41	Me	(CH₂)3	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb
8-42	Me ·	(CH₂)3	H	í 3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
8-43	Me	(CH₂)3	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
8-44	Me	(CH₂)3	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
8-45	Me	(CH₂)3	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
8-46	Me	(CH₂)3	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
8-47	Me	(CH₂)₃	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
8-48	Me	(CH₂)3	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
8-49	Me	(CH₂)3	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
8-50	Me	(CH₂)3	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
8-51	Me	(CH₂)3	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
8-52	Me	(CH₂)3	H	1 -Me-Pyrr-2	0	4-Zb
8-53	Me .	(CH₂)_v	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
8-54	Me ’	(CH₂)3	H	- l-Bz-Pyrr-2	- 0	4-Zb
8-55	Me	(CH₂)3	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
8-56	Me	(CH₂)3	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
8-57	Me	(CH₂)3	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zb
8-58	Me	(CH₂)i	H	5-Ph-Tht-2	0	4-Zb
8-59	Me	(CH₂)3	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
8-60	Me	(CH₂)3	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zb

- 121 Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
8-61	Me	(CH₂)₃	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
8-62	Me	(CH₂)₃	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
8-63	Me	(CH₂)3	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zb
8-64	Me	(CH₂)3	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zb
8-65	Me	(CH₂)3	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zb
8-66	Me	’ (CH₂)3	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
8-67	Me	(CH₂)3	H	Oxa-4	0	4-Zb
8-68	Me	(CH₂)3	H	Oxa-5	0	4-Zb
8-69	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
8-70	Me	(CH₂)3	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
8-71	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zb
8-72	Me	(CH₂)3	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
8-73	Me	(CH₂)₃	H	4-Me-2-Ph- Oxa-5	0	4-Zb
8-74	Me	(CH₂)₃	H	5-Me-2-Ph- Oxa-4	0	4-Zb
8-75	Me	(CH₂)3	H	Thiz-4	0	4-Zb
8-76	Me	(CH₂)3	H	Thiz-5	0	4-Zb
8-77	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zb
8-78	Me	(CH₂)3	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
8-79	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zb

122 Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
8-80	Me	(CH₉)₇	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb
8-81 -	Me	(CH₂)₃	H	^ř 4-Me-2-Ph- Thiz-5	0	4-Zb
8-82	Me	(CH₂)₃	H	5-Me-2-Ph- Thiz-4	0	4-Zb
8-83	Me	(CH₂)3	H	1 -Me-Pyza-4	0	4-Zb
8-84	Me	(CH₂)3	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
8-85	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
8-86	Me	(CH₂)3	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
8-87	Me	(CH₂)3	- H	Pyr-2	0	4-Zb
8-88	Me	(CH₂)3	H	Pyr-3	0	4-Zb
8-89	Me	(CH₂)3	H	Pyr-4	0	4-Zb
8-90	Me	(CH₂)3	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
8-91	Me .	(CH₂)3	H	/ 3-Et-Pyr-5	0	4-Zb
8-92	Me	(CH₂)3	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
8-93	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
8-94	Me	(CH₂)3	H	2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
8-95	Me	(CH₂)3	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
8-96	Me	(CH₂)3	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
8-97	Me	(CH₂)3	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
8-98	Me	-.(CH₂)3	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb

123

Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
8-99	Me	(CH_?)3	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
8-100	Me	(CH₂)3	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb
8-101	Me	(CH₂)₃	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
8-102	Me	(CH₂)3	H	2-MeSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
8-103	Me	(CH₂)3	H	2-EtSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
8-104	Me	(CH₂)3	H	2-iPrSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
8-105	Me	(CH₂)3	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
8-106	Me	(CH₂)3	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
8-107	Me	(CH₂)3	..H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
8-108	Me	(CH₂)3	H	2-PhSO₂-Pyr-5	0	4-Zb
8-109	Me	(CH₂)3	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
8-110	Me	(CH₂)3	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
8-111	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
8-112	Me '	(CH₂)3	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
8-113	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zb
8-114	Me	(CH₂)3	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
8-115	Me	(CH₂)3	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zb
8-116	Me	(CH₂)3	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
8-117	Me	(CH₂)3	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb
8-118	Me	(CH₂)3	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
8-119	Me	(CH₂)3	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb

- 124

Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
8-120	Me	(CH_?)i	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
8-121	Me	(CH₂)₃	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zb
8-122	Me	(CH₂)3	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
8-123	Me	(CH^h	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
8-124	Me	(CH₂)₃	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
8-125	Me	(CH₂)3	H	2-MeSO₂- Pym-4	0	4-Zb
8-126	Me	(CH₂)3	H	2-EtSO₂-Pym-4	0	4-Zb
8-127	Me	(CH₂)3	H	2-iPrSO₂-Pym-4	0	4-Zb
8-128	Me	(CH₂)3	H	2-PhSO₂-Pym-4	0	4-Zb
8-129	Me	(CH₂)3	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
8-130	Me	(CH₂)3	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
8-131	Me	(CH₂)3	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
8-132	Me	(CH₂)3	H	/;2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
8-133	Me	(CH₂)3	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
8-134	Me	(CH₂)3	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
8-135	Me	(CH₂)3	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zb
8-136	Me	(CH₂)3	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zb
8-137	Me	(CH₂)3	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb
8-138	Me	(CH₂)3	H	2-MeSO₂- Pym-5	0	4-Zb

-125

Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
8-139	Me	(CH₇)3	H	2-EtSO₇-Pym-5	0	4-Zb
8-140	Me	(CH₇)3	H	2-iPrSO₇-Pym-5	0	4-Zb
8-141	Me	(CH₇)3	H	2-PhSO₇-Pym-5	0	4-Zb
8-142	Me	(CH₂)3	H	Ind-2	0	4-Zb
8-143	Me	(CH₇)3	H	Ind-3	0	4-Zb
8-144	Me	(CH₇)3	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
8-145	Me	(CH₇)3	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
8-146	Me	(CH₂)3	H	Bimid-2	0	4-Zb
8-147	Me	(CH₂)3	,H	Boxa-2	0	4-Zb
8-148	Me	(CH₂)3	H	Bthiz-2	0	4-Zb
8-149	Me	(CH₂)3	H	Quin-2	0	4-Zb
8-150	Me	(CH₇)3	H	Quin-3	0	4-Zb
8-151	Me	(CH₇)3	H	Quin-4	0	4-Zb
8-152	Me	(CH₂)3	H	iQuin-1	0	4-Zb
8-153	Me	(CH₂)3	H	iQuin-3	0	4-Zb
8-154	Me	(CH₇)3	H	iQuin-4	0	4-Zb
8-155	Me	(CH₂)3....	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
8-156	Me	(CH₂)3	H	4-MeO-PH	0	4-Zb
8-157	Me	(CH₂)3	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
8-158	Me	(CH₂)3	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
8-159	Me	(CH₇)3	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb

- 12ž6

Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
8-160	Me	(CH₂)3	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
8-161	Me	(CH₂)3	H	3-MeS-Ph	0	4-Zb
8-162	Me	(CH₂)3	H	' 4-MeS-Ph	0	4-Zb
8-163	Me	(CH₂)3	H	3-EtS-Ph	0	. 4-Zb
8-164	Me	(CH₂)3	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
8-165	Me	(CH₂)3	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
8-166	Me	(CH₂)₃	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
8-167	Me	(CH₂)3	H	3-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
8-168	Me	.(CH₂)3	H	4-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
8-169	Me	(CH₂h	H	3-EtS0?-Ph	0	4-Zb
8-170	Me	(CH₂)3	H	4-EtS0?-Ph	0	4-Zb
8-171	Me	(CH₂)t	H	3-iPrS0?-Ph	0	4-Zb
8-172	Me	(CHoh	H	4-\|PrS0?-Ph	0	4-Zb
8-173	Me	(CH₂)₃	H	f 3-(l-MeImid-4)Ph	0	4-Zb
8-174	Me	(CH₂)₃	H	4-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb
8-175	Me	(CH₂)3	H	l-Me-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb
8-176	Me	(CH₂)3	H	l,4-diMe-2-Ph- Imid-5	0	4-Zb

- 127 Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
8-177	Me	(CH₂)₃	H	l,5-diMe-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb
8-178	Me	(CH₂)3	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
8-179	Me	(CH₂)3	H	4-(4-MeO-Ph)Ph	0	4-Zb
8-180	Me	(CH₂)3	H	4-(3,4-MdO- Ph)Ph	0	4-Zb
8-181	Me	(CH₂)₃	H	4-[PhSO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
8-182	Me	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-3)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
8-183	Me	(CH₂)3	Η*	4-(PhSO₂-NH)Ph	0	4-Zb
8-184	Me	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-3)SO₂- NHlPh	0	4-Zb
8-185	Me	(CH₂)3	H	4-[(Pyr-2)- SO₂]Ph	0	4-Zb
8-186	Me	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-3)- SO₂]Ph	0	4-Zb
8-187	Me	(CH₂)₃	H	4-[(Pyr-2)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
8-188	Me	(CH₂)3	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NHjPh	. 0	4-Zb
8-189	Me	(CH₂)3	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
8-190	Me	(CH₂)3	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
8-191	Me	(CH₂)₃	H	4-(4-CF_vPh)Ph	0	4-Zb

128 Tabulka 8 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
8-192	Me	(CH₂)₃	H	2-[4-Me-PhSO₂- N(Me)]Pyr-5	0	4-Zb
8-193	Me	(CH₂)₃	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zb
8-194	Me	(CH₂)3	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
8-195	Me	(CH₂)3	H	4-[(Pyr-4)SO₂lPh	0	4-Zb
8-196	Me	(CH₂)₃	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
8-197	Me	(CH₂)₃	H	4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
8-198	Me	. (CH₂)3	H	3-HO-Ph	0	4-Zb
8-199	Me	(CH₂)j	H	4-HO-Ph	0	4-Zb
8-200	Me	(CH₂)₃	H	5-AcO-2-HO- 3,4,6-triMe-Ph	0	4-Zb
8-201	Me	(CH₂)₃	H	4-HO-3,5-diMe- Ph	0	4-Zb
8-202	Me '	(CH₂)3	H	^V 3-AcO-Ph	0	•4-Zb
8-203	Me	(CH₂)3	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

- 129 Tabulka 9

Slouč. δ»	Rl	R²	R³	X	Y	Z
9-1	H	CH(Me)CH₂	H	Ph	0	4-Zb
9-2	H	CH(Me)CH₂	H	Np-1	0	4-Zb
9-3	H	CH(Me)CH₂	H	Np-2	0	4-Zb
9-4	H	CH(Me)CH₂	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
9-5	H	CH(Me)CH₂	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
9-6	H	CH(Me)CH₂	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
9-7	H	CH(Me)CH₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
9-8	H	CH(Me)CH₂	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
9-9	H	CH(Me)CH₂	H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
9-10	H	CH(Me)CH₂	H	3-Cl-Ph	0	4-Zb
9-11	H	CH(Me)CH₂	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
9-12	H	CH(Me)CH₂	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
9-13	H	CH(Me)CH₂	H	4-Br-Ph	0	4-Zb
9-14	H	CH(Me)CH₂	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
9-15	H	CH(Me)CH₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
9-16	H	CH(Me)CH₂	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
9-17	H	CH(Me)CH₂	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
9-18	H	CH(Me)CH₂	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
9-19	H	CH(Me)CH₂	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
9-20	H	CH(Me)CH₂	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

- 130 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. δ.	r'	R²	R³	X	Y	z
9-21	H	CH(Me)CH,	H	4-PhS-Ph	0	4-Zb
9-22	H	CH(Me)CH,	H	3-PhS0,-Ph	0	4-Zb
9-23	H	CH(Me)CH,	H	4-PhS0,-Ph	0	4-Zb
9-24	H	CH(Me)CH,	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
9-25	H	CH(Me)CH,	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
9-26	H	CH(Me)CH,	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
9-27	H	CH(Me)CH?	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
9-28	H	CH(Me)CH,	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
9-29	H	CH(Me)CH,	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
9-30	H	CH(Me)CH,	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
9-31	H	CH(Me)CH,	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
9-32	H	CH(Me)CH,	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
9-33	H	CH(Me)CH₂	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
9-34	H	CH(Me)CH,	H	y 3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
9-35	«· H	CH(Me)CH,	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
9-36	H	CH(Me)CH₂	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
9-37	H	CH(Me)CH,	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
9-38	H	CH(Me)CH,	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
9-39	H	CH(Me)CH,	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
9-40	H	CH(Me)CH,	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

131 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. S.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
9-41	H	CH(Me)CH₇	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb
9-42	H	CH(Me)CH₇	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
9-43	H	CH(Me)CH₇	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
9-44	H	CH(Me)CH₇	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
9-45	H	CH(Me)CH₇	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
9-46	H	CH(Me)CH₇	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
9-47	H	CH(Me)CH₇	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
9-48	H	CH(Me)CH₇	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
9-49	H	CH(Me)CH₇	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
9-50	H	CH(Me)CH₇	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
9-51	H	CH(Me)CH₇	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
9-52	H	CH(Me)CH₇	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zb
9-53	H	CH(Me)CH₇	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
9-54	H	CH(Me)CH₇	H	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zb
9-55	H	CH(Me)CH₇	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
9-56	H	CH(Me)CH₇	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
9-57	H	CH(Me)CH₇	H	5-Me-Thi-2	0	4-Zb
9-58	H	CH(Me)CH₇	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zb
9-59	H	CH(Me)CH₇	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
9-60	H	CH(Me)CH₇	H	5-Ph-Thi-3	• 0	4-Zb

132 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
9-61	H	CH(Me)CH₂.	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
9-62	H	CH(Me)CH₂	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
9-63	H	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Iijiid-2	0	4-Zb
9-64	H	CH(Me)CH₂	H	l-Ph-Imid-2	0	. 4-Zb
9-65	H	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zb
9-66	H	CH(Me)CH₂	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
9-67	H	CH(Me)CH₂	H	Oxa-4	0	4-Zb
9-68	H	CH(Me)CH₂	H	Oxa-5	0	4-Zb
9-69	H	CH(Me)CH?	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
9-70	H	CH(Me)CH?	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
9-71	H	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Oxa-5	0	4-Zb
9-72	H	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
9-73	H	CH(Me)CH₂	H	4-Me-2-Ph- Oxa-5	0	. 4-Zb
9-74	H	CH(Me)CH₂	H	5-Me-2-Ph- Oxa-4	0	4-Zb
9-75	H	CH(Me)CH₂	H	Thiz-4	0	4-Zb
9-76	H	CH(Me)CH₂	H	Thiz-5	• 0	4-Zb
9-77	H	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zb
9-78	H	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
9-79	H	CH(Me)CH?	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zb

- 133 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	^5—	X	Y	Z
9-80	H	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb
9-81	H	CH(Me)CH₂	H	4-Me-2-Ph- Thiz-5	0	4-Zb
9-82	H	CH(Me)CH₂	H	5-Me-2-Ph- Thiz-4	0	4-Zb
9-83	H	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Pyza-4	0	4-Zb
9-84	H	CH(Me)CH₂	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
9-85	H	CH(Me)CH_?	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
9-86	H	CH(Me)CH?	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
9-87	H	CH(Me)CH₂	H	Pyr-² .......	0	4-Zb
9-88	H	CH(Me)CH₂	H	Pyr-3	0	4-Zb
9-89	H	CH(Me)CH₂	H	Pyr-4	0	4-Zb
9-90	H	CH(Me)CH₂	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
9-91	H	CH(Me)CH₂	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zb
9-92	H	CH(Me)CH₂	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
9-93	H	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
9-94	H	CH(Me)CH₂	H	2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
9-95	H	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
9-96	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
9-97	H	CH(Me)CH₂	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
9-98	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb

- 134 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
9-99	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
9-100	H	CH(Me)CH_?	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb
9-101	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
9-102	H	CH(Mé)CH₂	H	2-MeSO7-Pyr-5	0	4-Zb
9-103	H	CH(Me)CH_?	H	2-EtSO7-Pyr-5	0	4-Zb
9-104	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrSO7-Pyr-5	0	4-Zb
9-105	H	CH(Me)CH?	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
9-106	H	CH(Me)CH₂	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
9-107	H	CH(Me)CH₂	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
9-108	H	CH(Me)CH_?	H	2-PhSO7-Pyr-5	0	4-Zb
9-109	H	CH(Me)CH?	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
9-110	H	CH(Me)CH₂	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
9-111	H	CH(Me)CH_?	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
9-112	H	CH(Me)CH₂	H	··.' 2-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
9-113	H	CH(Me)CH?	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zb
9-114	H	CH(Me)CH?	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
9-115	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zb
9-116	H	CH(Me)CH₂	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
9-117	H	CH(Me)CH?	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb
9-118	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
9-119	H	CH(Me)CH7	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb

- 135 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
9-120	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
9-121	H	CH(Me)CH₂	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zb
9-122	H	CH(Me)CH₂	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
9-123	H	CH(Me)CH₂	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
9-124	H	CH(Me)CH₂	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
9-125	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeSO₂- Pym-4	0	4-Zb
9-126	H	CH(Me)CH₂	H	2-EtSO₂-Pym-4	0	4-Zb
9-127	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrSO₂- Pym-4	0	4-Zb
9-128	H	CH(Me)CH₂	H	2-PhSO₂- Pym-4	0	4-Zb
9-129	H	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
9-130	H	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
9-131	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
9-132	H	CH(Me)CH₂	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
9-133	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
9-134	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
9-135	H	CH(Me)CH₂	H	2-EtS-Pym-5	0	4-Zb
9-136	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zb
9-137	H	CH(Me)CH₂	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb

- 135

Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R*	R³	X	Y	z
9-138	H	CH(Me)CH₂	H	2-MeSO₂-Pym- 5	0	4-Zb
9-139	H	CH(Me)CH₂	H	2-EtSO₂-Pym-5	0	4-Zb
9-140	H	CH(Me)CH₂	H	2-iPrSO₂-Pym- 5	0	4-Zb
9-141	H	CH(Me)CH₂	H	2-PhSO₂-Pym- 5	0	4-Zb
9-142	H	CH(Me)CH₂	H	Ind-2	0	4-Zb
9-143	H	CH(Me)CH₂	H	Ind-3	0	4-Zb
9-144	H	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
9-145	H	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
9-146	H	CH(Me)CH₂	H	Bimid-2	0	4-Zb
9-147	H	CH(Me)CH₂	H	Boxa-2	0	4-Zb
9-148	H	CH(Me)CH₂	H	Bthiz-2	0	4-Zb
9-149	H	CH(Me)CH₂	H	Quin-2	0	4-Zb
9-150	H	CH(Me)CH₂	H	Quin-3	0	4-Zb
9-151	H	CH(Me)CH₂	H	Quin-4	0	4-Zb
9-152	H	CH(Me)CH₂	H	iQuin-1	0	4-Zb
9-153	H	CH(Me)CH₂	H	iQuin-3	0	4-Zb
9-154	H	CH(Me)CH₂	H	iQuin-4	0	4-Zb
9-155	H	CH(Me)CH₂	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
9-156	H	CH(Me)CH₂	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb

137 Tebulka S /pokrač./

Slouč. č.	R¹	Ř2-	R³	X	Y	Z
9-157	H	CH(Me)CH₂	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
9-158	H	CH(Me)CH₂	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
9-159	H	CH(Me)CH₉	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb
9-160	H	CH(Me)CH₂	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
9-161	H	CH(Me)CH₂	H	3-MeS-Ph	0	4-Zb
9-162	H	CH(Me)CH?	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
9-163	H	CH(Me)CH?	H	3-EtS-Ph	0	4-Zb
9-164	H	CH(Me)CH_?	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
9-165	H	CH(Me)CH_?	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
9-166	H	CH(Me)CH?	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
9-167	H	CH(Me)CH?	H	3-MeSO?-Ph	0	4-Zb
9-168	H	CH(Me)CH?	H	4-MeSO?-Ph	0	4-Zb
9-169	H	CH(Me)CH₂	H	3-EtS0?-Ph	0	4-Zb
9-170	H	CH(Me)CH₂	H	4-EtS0?-Ph	0	4-Zb
9-171	H	CH(Me)CH₉	H	3-iPrSCb-Ph	0	4-Zb
9-172	H	CH(Me)CH?	H	4-iPrS0?-Ph	0	4-Zb
9-173	H	CH(Me)CH₂	H	3-(l-Me- Imid-4)Ph	. 0	4-Zb
9-174	H	CH(Me)CH₂	H	4-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb

- 138 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. č. .	R^l	R²	R³	X	Y	z
9-175	H	CH(Me)CH₂	H	l-Me-2-Ph- Imíd-4	0	4-Zb
9-176	H	CH(Me)CH₂	H	l,4-diMe-2- Ph-Imi.d-5	0	4-Zb
9-177	H	CH(Me)CH₂	H	l,5-diMe-2- Ph-Imid-4	0	4-Zb
9-178	H	CH(Me)CH₂	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
9-179	H	CH(Me)CH₂	H	4-(4-MeO- Ph)Ph	0	4-Zb
9-180	H	CH(Me)CH₂	H	4-(3,4-MdO- Ph)Ph	0	4-Zb
9-181	H	CH(Me)CH₂	H	4-[PhSO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
9-182	H	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
9-183	H	CH(Me)CH₂	H	4-(PhSO₂- NH)Ph	0	4-Zb
9-184	H	CH(Me)CH₂	H	'4-[(Pyr-3)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
9-185	H	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-2)- SO₂]Ph	0	4-Zb
9-186	H	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-3)- SO₂]Ph	0	4-Zb
9-187	H	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb

- 139 Tabulka 9 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
9-188	H	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
9-189	H	CH(Me)CH₂	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
9-190	H	CH(Me)CH₂	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
9-191	H	CH(Me)CH₂	H	4-(4-CF₃-Ph)Ph	0	4-Zb
9-192	H	CH(Me)CH₂	H	2-(4-Me-PhSO₂- N(Me)l-Pyr-5	0	4-Zb
9-193	H	CH(Me)CH₂	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zb
9-194	H	CH(Me)CH₂	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
9-195	H	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-4)SO₂]Ph	0	4-Zb
9-196	H	CH(Me)CH₂	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
9-197	H	CH(Me)CH₂	H	4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
9-198	H	CH(Me)CH₂	H	3-HO-Ph	0	4-Zb
9-199	H	CH(Me)CH₂	H	4-HO-Ph	0	4-Zb
9-200	H	CH(Me)CH₂	H	5-AcO-2-HO- 3,4,6-triMe-Ph	0	4-Zb
9-201	H	CH(Me)CH₂	H	4-HO-3.5- diMe-Ph	0	4-Zb
9-202	H	CH(Me)CH₂	H	3-AcO-Ph	0	4-Zb
9-203	H	CH(Me)CH₂	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

- 140

Tabulka 10

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
10-1	Me	CH(Me)CH₇	H	Ph	0	4-Zb
10-2	Me	CH(Me)CH₇	H	Np-1	0	4-Zb
10-3	Me	CH(Me)CH₇	H	Np-2	0	4-Zb
10-4	Me	CH(Mě)CH₇	H	4-Me-Ph	0	4-Zb
10-5	Me	CH(Me)CH₇	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
10-6	Me	CH(Me)CH₇	H	3-iPr-Ph	0	4-Zb
10-7	Me	CH(Me)CH₇	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
10-8	Me	CH(Me)CH₇	H	3-tBu-Ph	0	4-Zb
10-9	Me	CH(Me)CH₇	H	4-tBu-Ph	0	4-Zb
10-10	Me	CH(Me)CH₇	H	3-CI-Ph	0	4-Zb
10-11	Me	CH(Me)CH₇	H	4-Cl-Ph	0	4-Zb
10-12	Me	CH(Me)CH₇	H	3-Br-Ph	0	4-Zb
10-13	Me	CH(Me)CH₇	H	4-Br-Ph	0	4-Zb
10-14	Me	CH(Me)CH₇	H ’	Λ 3-Ph-Ph	0	4-Zb
10-15	Me	CH(Me)CH₇	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
10-16	Me	CH(Me)CH₇	H	3-Bz-Ph	0	4-Zb
10-17	Me	CH(Me)CH₇	H	4-Bz-Ph	0	4-Zb
10-18	Me	CH(Me)CH₇	H	3-PhO-Ph	0	4-Zb
10-19	Me	CH(Me)CH₇	H	4-PhO-Ph	0	4-Zb
10-20	Me	CH(Me)CH₇	H	3-PhS-Ph	0	4-Zb

- 141 Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
10-21	Me	CH(Me)CH₉	H	4-PhS-Ph	0	4-Zb
10-22	Me	CH(Me)CH₉	H	3-PhSO₉-Ph	0	4-Zb
10-23	Me	CH(Me)CH₉	H	4-PhSO₂-Ph	0	4-Zb
10-24	Me	CH(Me)CH₉	H	3-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
10-25	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Imid-l)Ph	0	4-Zb
10-26	Me	CH(Me)CH₉	H	3-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
10-27	Me	CH(Me)CH₉	H	4-(Imid-4)Ph	0	4-Zb
10-28	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
10-29	Me	CH(Me)CH₉	H	4-(Fur-2)Ph	0	4-Zb
10-30	Me	CH(Me)CH₉	H	3-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
10-31	Me	CH(Me)CH₉	H	4-(Thi-2)Ph	0	4-Zb
10-32	Me	CH(Me)CH₉	H	3-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
10-33	Me	CH(Me)CH₉	H	4-(Thi-3)Ph	0	4-Zb
10-34	Me	CH(Me)CH₉	H	3-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
10-35	Me	CH(Me)CH₉	H	4-(Pyr-2)Ph	0	4-Zb
10-36	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
10-37	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Pyr-3)Ph	0	4-Zb
10-38	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
10-39	Me	CH(Me)CH₉	H	4-(Pyr-4)Ph	0	4-Zb
10-40	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb

- 142 Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
10-41	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Oxa-2)Ph	0	4-Zb
10-42	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
10-43	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Oxa-4)Ph	0	4-Zb
10-44	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
10-45	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Oxa-5)Ph	0	4-Zb
10-46	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
10-47	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Thiz-2)Ph	0	4-Zb
10-48	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
10-49	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Thiz-4)Ph	0	4-Zb
10-50	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
10-51	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(Thiz-5)Ph	0	4-Zb
10-52	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Pyrr-2	0	4-Zb
10-53	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Ph-Pyrr-2	0	4-Zb
10-54	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Bz-Pyrr-2	0	4-Zb
10-55	Me -	CH(Me)CH₂	H	5-Me-Fur-2	0	4-Zb
10-56	Me	CH(Me)CH₂	H	5-Ph-Fur-2	0	4-Zb
10-57	Me	CH(Me)CH₂	H	5-Me-Thi-2	. 0	4-Zb
10-58	Me	CH(Me)CH₂	H	5-Ph-Thi-2	0	4-Zb
10-59	Me	CH(Me)CH₂	H	5-Me-Thi-3	0	4-Zb
10-60	Me	CH(Me)CH₂	H	5-Ph-Thi-3	0	4-Zb

- 143 Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č·.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
10-61	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Pyza-3	0	4-Zb
10-62	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Ph-Pyza-3	0	4-Zb
10-63	Me	CH(Me)CH?	H	l-Me-Imid-2	0	4-Zb
10-64	Me	CH(Me)CH?	H	l-Ph-Imid-2	0	4-Zb
10-65	Me	CH(Me)CH?	H	l-Me-Imid-4	0	4-Zb
10-66	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Ph-Imid-4	0	4-Zb
10-67	Me	CH(Me)CH?	H	Oxa-4	0	4-Zb
10-68	Me	CH(Me)CH₂	H	Oxa-5	0	4-Zb
10-69	Me	CH(Me)CH?	H	2-Me-Oxa-4	0	4-Zb
10-70	Me	CH(Me)CH?	H	2-Ph-Oxa-4	0	4-Zb
10-71	Me	CH(Me)CH?	H	2-Me-0xa-5	0	4-Zb
10-72	Me	CH(Me)CH?	H	2-Ph-Oxa-5	0	4-Zb
10-73	Me	CH(Me)CH₂	H	4-Me-2-Ph- Oxa-5	0	4-Zb
10-74	Me	CH(Me)CH₂	H	5-Me-2-Ph- Oxa-4	0	4-Zb
10-75	Me	CH(Me)CH₂	H	Thiz-4	0	4-Zb
10-76	Me	CH(Me)CH₂	H	Thiz-5	0	4-Zb
10-77	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Thiz-4	0	4-Zb
10-78	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Thiz-4	0	4-Zb
10-79	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Thiz-5	0	4-Zb

144

Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Ύ	Z
10-80	Me	CH(Me)CH_?	H	2-Ph-Thiz-5	0	4-Zb
10-81	Me	CH(Me)CH₂	H	4-Me-2-Ph- Thiz-5	0	4-Zb
10-82	Me	CH(Me)CH₂	H	5-Me-2-Ph- Thiz-4	0	4-Zb
10-83	Me	CH(Me)CH?	H	1 -Me-Pyza-4	0	4-Zb
10-84	Me	CH(Me)CH?	H	l-Ph-Pyza-4	0	4-Zb
10-85	Me	CH(Me)CH?	H	2-Me-Isox-4	0	4-Zb
10-86	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Isox-4	0	4-Zb
10-87	Me	CH(Me)CH₂	H	Pyr-2	o	4-Zb
10-88	Me	CH(Me)CH₂	H	Pyr-3	0	4-Zb
10-89	Me	CH(Me)CH?	H	Pyr-4	0	4-Zb
10-90	Me	CH(Me)CH₉	H	3-Me-Pyr-5	0	4-Zb
10-91	Me	CH(Me)CH₂	H	3-Et-Pyr-5	0	4-Zb
10-92	Me ,	CH(Me)CH?	H	3-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
10-93	Me	CH(Me)CH₉	H	2-Me-Pyr-5	0	4-Zb
10-94	Me	CH(Me)CH₉	H	2-Et-Pyr-5	0	4-Zb
10-95	Me	CH(Me)CH₉	H	2-Ph-Pyr-5	0	4-Zb
10-96	Me	CH(Me)CH₉	H	2-MeO-Pyr-5	0	4-Zb
10-97	Me	CH(Me)CH₉	H	2-EtO-Pyr-5	0	4-Zb
10-98	Me	CH(Me)CH₉	H	2-iPrO-Pyr-5	0	4-Zb

- 145 Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
10-99	Me	CH(Me)CH₂	H	2-MeS-Pyr-5	0	4-Zb
10-100	Me	CH(Me)CH₂	H	2-EtS-Pyr-5	0	4-Zb
10-101	Me	CH(Me)CH₂	H	2-iPrS-Pyr-5	0	4-Zb
10-102	Me	CH(Me)CH₂	H	2-MeSO₂- Pyr-5	0	4-Zb
10-103	Me	CH(Me)CH₂	H	2-EtSO?-Pyr-5	0	4-Zb
10-104	Me	CH(Me)CH₂	H	2-iPrSO₂- Pyr-5	0	4-Zb
10-105	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Bz-Pyr-5	0	4-Zb
10-106	Me	CH(Me)CH₂	H	2-PhO-Pyr-5	0	4-Zb
10-107	Me	CH(Me)CH?	H	2-PhS-Pyr-5	0	4-Zb
10-108	Me	CH(Me)CH₂	H	2-PhSO₂-Pyr- 5	0	4-Zb
10-109	Me	CH(Me)CH₂	H	3-Me-Pyr-6	0	4-Zb
10-110	Me	CH(Me)CH₂	H	3-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
10-111	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Pyr-6	0	4-Zb
10-112	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Pyr-6	0	4-Zb
10-113	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Me-Pym-4	0	4-Zb
10-114	Me	CH(Me)CH₂	H	2-Ph-Pym-4	0	4-Zb
10-115	Me	CH(Me)CH₂	H	2-MeO-Pym-4	0	4-Zb
10-116	Me	CH(Me)CH₂	H	2-EtO-Pym-4	0	4-Zb
10-117	Me	CH(Me)CH₂	H	2-iPrO-Pym-4	0	4-Zb

- 146

Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
10-118	Me	CH(Me)CH,	H	2-MeS-Pym-4	0	4-Zb
10-119	Me	CH(Me)CH,	H	2-EtS-Pym-4	0	4-Zb
10-120	Me	CH(Me)CH,	H	2-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
10-121	Me	CH(Me)CH,	H	6-MeS-Pym-4	0	4-Zb
10-122	Me	CH(Me)CH,	H	6-EtS-Pym-4	0	4-Zb
10-123	Me	CH(Me)CH,	H	6-iPrS-Pym-4	0	4-Zb
10-124	Me	CH(Me)CH,	H	2-PhS-Pym-4	0	4-Zb
10-125	Me	CH(Me)CH₂	H	2-MeSO₂- Pym-4	0	4-Zb
10-126	Me	CH(Me)CH₂	H	2-EtSO₂- Pym-4	0	4-Zb
10-127	Me	CH(Me)CH₂	H	2-iPrSO₂- Pym-4	0	4-Zb
10-128	Me	CH(Me)CH₂	H	2-PhSO₂- _; Pym-4	0	4-Zb
10-129	Me i	CH(Me)CH,	H '	2-Me-Pym-5	0	4-Zb
10-130	Me	CH(Me)CH,	H	2-Ph-Pym-5	0	4-Zb
10-131	Me	CH(Me)CH,	H	2-MeO-Pym-5	0	4-Zb
10-132	Me	CH(Me)CH,	H	2-EtO-Pym-5	0	4-Zb
10-133	Me	CH(Me)CH,	H	2-iPrO-Pym-5	0	4-Zb
10-134	Me	CH(Me)CH,	H	2-MeS-Pym-5	0	4-Zb
10-135	Me	CH(Me)CH,	H	2-EtS-Pvm-5	0	4-Zb

147

Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
10-136	Me	CH(Me)CH?	H	2-iPrS-Pym-5	0	4-Zb
10-137	Me	CH(Me)CH?	H	2-PhS-Pym-5	0	4-Zb
10-138	Me	CH(Me)CH₂	H	2-MeSO₂- Pym-5	0	4-Zb
10-139	Me	CH(Me)CH₂	H	2-EtSO₂- Pym-5	0	4-Zb
10-140	Me	CH(Me)CH₂	H	2-iPrSO₂- Pym-5	0	4-Zb
10-141	Me	CH(Me)CH₂	H	2-PhSO₂- Pym-5	0	4-Zb
10-142	Me	CH(Me)CH₂	H	Ind-2	0	4-Zb
10-143	Me	CH(Me)CH₂	H	Ind-3	0	4-Zb
10-144	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Ind-2	0	4-Zb
10-145	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Me-Ind-3	0	4-Zb
10-146	Me	CH(Me)CH₂	H	Bimid-2	0	4-Zb
10-147	Me	CH(Me)CH₂	H	Boxa-2	0	4-Zb
10-148	Me	CH(Me)CH₂	H	Bthiz-2	0	4-Zb
10-149	Me	CH(Me)CH₂	H	Quin-2	0	4-Zb
10-150	Me	CH(Me)CH₂	H	3-Quin	' 0	4-Zb
10-151	Me	CH(Me)CH₂	H	4-Quin	0	4-Zb
10-152	Me	CH(Me)CH₂	H	1-iQuin	0	4-Zb
10-153	Me	CH(Me)CH?	H	3-iQuin	0	4-Zb

- 148 Tabulka 1C /pokrač./

Slouč. Č.	R^l	R²	R³	X	Y	z
10-154	Me	CH(Me)CH₇	H	4-iQuin	0	4-Zb
10-155	Me	CH(Me)CH₇	H	3-MeO-Ph	0	4-Zb
10-156	Me	CH(Me)CH₇	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
10-157	Me	CH(Me)ČH₇	H	3-EtO-Ph	0	4-Zb
10-158	Me	CH(Me)CH₇	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
10-159	Me	CH(Me)CH₇	H	3-iPrO-Ph	0	4-Zb
10-160	Me	CH(Me)CH₇	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
10-161	Me	CH(Me)CH₇	H	3-MeS-Ph	0	4-Zb
10-162	Me	CH(Me)CH₇	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
10-163	Me	CH(Me)CH₇	H	3-EtS-Ph	0	4-Zb
10-164	Me	CH(Me)CH₇	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
10-165	Me	CH(Me)CH₇	H	3-iPrS-Ph	0	4-Zb
10-166	Me	CH(Me)CH₇	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
10-167	Me ,	CH(Me)CH₇	H	.· 3-MeSO₇-Ph	0	4-Zb
10-168	Me	CH(Me)CH₇	H	4-MeSO₇-Ph	0	4-Zb
10-169	Me	CH(Me)CH₇	H	3-EtSOo-Ph	0	4-Zb
10-170	Me	CH(Me)CH₇	H	4-EtSO₇-Ph	0	4-Zb
10-171	Me	CH(Me)CH₇	H	3-iPrSO₇-Ph	0	4-Zb
10-172	Me	CH(Me)CH₇	H	4-iPrSO₇-Ph	0	4-Zb
10-173	Me	CH(Me)CH₂	H	3-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb

- 149 Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R*	R²	R³	X	Y	Z
10-174	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(l-Me- Imid-4)Ph	0	4-Zb
10-175	Me	CH(Me)CH₂	H	l-Me-2-Ph- Imid-4	0	4-Zb
10-176	Me	CH(Me)CH₂	H	l,4-diMe-2- Ph-Imid-5	0	4-Zb
10-177	Me	CH(Me)CH₂	H	l,5-diMe-2- Ph-Imid-4	0	4-Zb
10-178	Me	CH(Me)CH₂	H	3,4-MdO-Ph	0	4-Zb
10-179	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(4-MeO- Ph)Ph	0	4-Zb
10-180	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(3,4-MdO- Ph)Ph	0	4-Zb
10-181	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[PhSO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
10-182	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
10-183	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(PhSO₂NH)- Ph	0	4-Zb
10-184	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-3)SO₂- NH]Ph	0	4-Zb
10-185	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-2)- SO,]Ph	0	4-Zb
10-186	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-3)- SOojPh	0	4-Zb

150 Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	z
10-187	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- N(Me)]Ph	0	4-Zb
10-188	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-2)SO₂- NHJPh	0 .	4-Zb
10-189	Me	CH(Me)CH_?	H	4-(4-Me-Ph)Ph	0	4-Zb
10-190	Me	CH(Me)CH?	H	4-(4-F-Ph)Ph	0	4-Zb
10-191	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(4-CF₃-Ph)Ph	0	4-Zb
10-192	Me	CH(Me)CH₂	H	2-[4-Me-PhSO₂- N(Me)]Pyr-5	0	4-Zb
10-193	Me	CH(Me)CH?	H	2-HO-Pyr-5	0	4-Zb
10-194	Me	CH(Me)CH₂	H	2-BzO-Pyr-5	0	4-Zb
10-195	Me	CH(Me)CH₂	H	4-[(Pyr-4)SO?lPh	0	4-Zb
10-196	Me	CH(Me)CH₂	H	4-(2,4-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
10-197	Me	CH(Me)CH₂	H	,, 4-(2,5-diMeO- Ph)Ph	0	4-Zb
10-198	Me	CH(Me)CH₂	H	3-HO-Ph	0	4-Zb
10-199	Me	CH(Me)CH_?	H	4-HO-Ph	0	4-Zb
10-200	Me	CH(Me)CH₂	H	5-AcO-2-HO- 3,4,6-triMe-Ph	0	4-Zb
10-201	Me	CH(Me)CH₂	H	4-HO-3,5-diMe- Ph	0	4-Zb

- 151 Tabulka 10 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
10-202	Me	CH(Me)CH?	H	3-AcO-Ph	0	4-Zb
10-203	Me	CH(Me)CH?	H	4-AcO-Ph	0	4-Zb

- 152 Tabulka 11

Slouč.	R^l	R²	R³	X	Y	z
11-1	H	C(Me)₂CH₂	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
11-2	H	C(Me)₂CH₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
11-3	H	C(Me)₂CH₂	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
11-4	H	C(Me)₂CH₂	H	í 4-Ph-Ph	0	4-Zb
11-5	H	C(Me)₂CH₂	H	Pyr-3	0	4-Zb
11-6	H	C(Me)₂CH₂	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
11-7	H	C(Me)₂CH₂	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
11-8	H	C(Me)₂CH₂	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
11-9	H	C(Me)₂CH₂	H	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
11-10	H	C(Me)₂CH₂	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
11-11	H	C(Me)₂CH₂	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
11-12	H	C(Me)₂CH₂	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
11-13	H	C(Me)₂CH₂	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
11-14	H	C(Me)₂CH₂	H	f 6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
11-15	' i’·· · H -	C(Me)₂CH₂	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
11-16	H	C(Me)₂CH₂	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
11-17	H	C(Me)₂CH₂	H	6-iPrS-Pyr-3	. 0	4-Zb
11-18	H	C(Me)₂CH₂	H	6-MeSO?-Pyr-3	0	4-Zb
11-19	H	C(Me)₂CH₂	H	6-EtSO₉-Pyr-3	0	4-Zb
11.-20	H	C(Me)₂CH₂	H	6-iPrSOo-Pyr-3	0	4-Zb

- 153

Tabulka 11 /pokrač./

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
11-21	H	C(Me)₇CH₇	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
11-22	H	C(Me)₇CH₇	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
11-23	H	C(Me)₇CH₇	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
11-24	H	C(Me)₇CH₇	H .	6-PhSO₇-Pyr-3	0	4-Zb
11-25	H	C(Me)₇CH₇	H	Quin-2	0	4-Zb
11-26	H	C(Me)₇CH₇	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
11-27	H	C(Me)₇CH₇	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
11-28	H	C(Me)₇CH₇	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
11-29	H	C(Me)₇CH₇	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
11-30	H	C(Me)₇CH₇	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
11-31	H	C(Me)₇CH₇	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
11-32	H	C(Me)₇CH₇	H	4-MeSO₇-Ph	0	4-Zb
11-33	H	C(Me)₇CH₇	H	4-EtSO₇-Ph	0	4-Zb
11-34	H	C(Me)₇CH₇	H	4-iPrSO₇-Ph	0	4-Zb

- 154 Tabulka 12

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
12-1	Me	C(Me)₇CH₇	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
12-2	Me	C(Me)₇CH₇	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
12-3	Me	C(Me)₇CH₇	H	3-Ph-,Ph	0	4-Zb
12-4	Me	C(Me)₇CH₇	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
12-5	Me	C(Me)₇CH₇	H	Pyr-3	0	4-Zb
12-6	Me	C(Me)₇CH₇	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
12-7	Me	C(Me)₇CH₇	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
12-8	Me	C(Me)₇CH₇	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
12-9	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
12-10	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
12-11	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
12-12	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
12-13	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
12-14	Me	C(Me)₇CH₇	H '	, 6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
12-15	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
12-16	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
12-17	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
12-18	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-MeSO₇-Pyr-3	0	4-Zb
12-19	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-EtSO₇-Pyr-3	0	4-Zb
12-20	Me	C(Me)₇CH₇	H	6-iPrSO?-Pyr-3	0	4-Zb

- 155 Tabulka 12 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
12-21	Me	C(Me)₉CH₉	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
12-22	Me	C(Me)₉CH₉	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
12-23	Me	C(Me)₉CH₉	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
12-24	Me	C(Me)₉CH₉	H	6-PhSO₉-Pyr-3	0	4-Zb
12-25	Me	C(Me)₉CH₉	H	Quin-2	0	4-Zb
12-26	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
12-27	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
12-28	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
12-29	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
12-30	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-EtS-Ph	. 0	4-Zb
12-31	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
12-32	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-MeSO₉-Ph	0	4-Zb
12-33	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-EtSO₉-Ph	0	4-Zb
12-34	Me	C(Me)₉CH₉	H	4-iPrSO₉-Ph	0	4-Zb

- 156 Tabulka 13

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
13-1	H	CH₉CH(Me)	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
13-2	H	CH?CH(Me)	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
13-3	H	CH₉CH(Me)	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
13-4	H	CH₉CH(Me)	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
13-5	H	CH₉CH(Me)	H	Pyr-3	0	4-Zb
13-6	H	CH₉CH(Me)	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
13-7	H	CH₉CH(Me)	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
13-8	H	CH₉CH(Me)	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
13-9	H	CH₉CH(Me)	H	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
13-10	H	CH₉CH(Me)	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
13-11	H	CH₉CH(Me)	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
13-12	H	CH₉CH(Me)	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
13-13	H	CH₉CH(Me)	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
13-14	H	GH₉CH(Me)	H	•í 6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
13-15	H	CH₉CH(Me)	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
13-16	H	CH₉CH(Me)	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
13-17	H	CH₉CH(Me)	H	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
13-18	H	CH₉CH(Me)	H	6-MeSO₉-Pyr-3	0	4-Zb
13-19	H	CH₉CH(Me)	H	6-EtSO₉-Pyr-3	0	4-Zb
13-20	H	CH₉CH(Me)	H	6-iPrSO₉-Pyr-3	0	4-Žb

- 157 Tabulka 13 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
13-21	H	CH_?CH(Me)	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
13-22	H	CH?CH(Me)	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
13-23	H	CH?CH(Me)	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
13-24	H	CH₂CH(Me)	H	6-PhSO₂-Pyr-3	0	4-Zb
13-25	H	CH₂CH(Me)	H	Quin-2	0	4-Zb
13-26	H	CH?CH(Me)	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
13-27	H	CH₂CH(Me)	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
13-28	H	CH₂CH(Me)	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
13-29	H	CH₂CH(Me)	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
13-30	H	CH?CH(Me)	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
13-31	H	CH₂CH(Me)	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
13-32	H	CH₂CH(Me)	H	4-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
13-33	H	CH₂CH(Me)	H	4-EtSO₂-Ph	0	4-Zb
13-34	H	CH?CH(Me)	H	4-iPrSO₂-Ph	0	4-Zb

158 Tabulka 14

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
14-1	Me	CH₇CH(Me)	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
14-2	Me	CH₇CH(Me)	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
14-3	Me	CH₇CH(Me)	H	3-PhřPh	0	4-Zb
14-4	Me	CH₇CH(Me)	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
14-5	Me	CH?CH(Me)	H	Pyr-3	0	4-Zb
14-6	Me	CH₇CH(Me)	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
14-7	Me	CH₇CH(Me)	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
14-8	Me	CH₇CH(Me)	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
14-9	Me	CH₇CH(Me)	H	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
14-10	Me	CH₇CH(Me)	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
14-11	Me	CH₇CH(Me)	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
14-12	Me	CH?CH(Me)	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
14-13	Me	CH₇CH(Me)	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
14-14	Me	CH₇CH(Me)	H	6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
14-15	Me	CH₇CH(Me)	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
14-16	Me	CH₇CH(Me)	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
14-17	Me	CH₇CH(Me)	H	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
14-18	Me	CH?CH(Me)	H	6-MeSO₇-Pyr-3	0	4-Zb
14-19	Me	CH₇CH(Me)	H	6-EtSO₇-Pyr-3	0	4-Zb
14-20	Me	CH₇CH(Me)	H	6-iPrSOo-Pyr-3	0	' 4-Zb

- 159 Tabulka 14 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
14-21	Me	CH₉CH(Me)	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
14-22	Me	CH₉CH(Me)	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
14-23	Me	CH?CH(Me)	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
14-24	Me	CH₉CH(Me)	H	6-PhSO₉-Pyr-3	0	4-Zb
14-25	Me	CH₉CH(Me)	H	Quin-2	0	4-Zb
14-26	Me	CH₉CH(Me)	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
14-27	Me	CH₉CH(Me)	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
14-28	Me	CH?CH(Me)	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
14-29	Me	CH₉CH(Me)	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
14-30	Me	CH₉CH(Me)	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
14-31	Me	CH₇CH(Me)	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
14-32	Me	CH₉CH(Me)	H	4-MeSO₉-Ph	0	4-Zb
14-33	Me	CH₉CH(Me)	H	4-EtSO₇-Ph	0	4-Zb
14-34	Me	CH₉CH(Me)	H	4-iPrSO₉-Ph	0	4-Zb

- 160

Tabulka 15

Slouč. č.	R^l	R^	r3	X	Y	Z
15-1	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
15-2	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
15-3	H	CH(Me)CH(Me)	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
15-4	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
15-5	H	CH(Me)CH(Me)	H	Pyr-3	0	4-Zb
15-6	H	CH(Me)CH(Me)	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
15-7	H	CH(Me)CH(Me)	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
15-8	H	CH(Me)CH(Me)	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
15-9	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
15-10	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
15-11	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
15-12	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
15-13	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
15-14	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
15-15	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
15-16	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
15-17	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
15-18	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-MeSO₂- Pyr-3	0	4-Zb
15-19	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-EtSOo-Pyr-3	0	4-Zb

- 161 Tabulka 15 /pokrač./

Slcuč. č. ,	R¹	R²	R³	X	Y	Z
15-20	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-iPrSO₂-Pyr- 3	0	4-Zb
15-21	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
15-22	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
15-23	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
15-24	H	CH(Me)CH(Me)	H	6-PhSO₂- Pyr-3	0	4-Zb
15-25	H	CH(Me)CH(Me)	H	Quin-2	0	4-Zb
15-26	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
15-27	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
15-28	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
15-29	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
15-30	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
15-31	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
15-32	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-MeSO₂-Ph	0	4-Zb
15-33	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-EtSCb-Ph	0	4-Zb
15-34	H	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPrSCb-Ph	0	4-Zb

- 162 Tabulka 16

Slouč.. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
16-1	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-Et-Ph	0	4-Zb
16-2	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPr-Ph	0	4-Zb
16-3	Me	CH(Me)CH(Me)	H	3-Ph-Ph	0	4-Zb
16-4	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-Ph-Ph	0	4-Zb
16-5	Me	CH(Me)CH(Me)	H	Pyr-3	0	4-Zb
16-6	Me	CH(Me)CH(Me)	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
16-7	Me	CH(Me)CH(Me)	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
16-8	Me	CH(Me)CH(Me)	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
16-9	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-Me-Pyr-3	0 ..	4-Zb
16-10	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
16-11	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
16-12	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
16-13	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
16-14	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
16-15	Me	CH(Me)GH(Me)	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
16-16	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
16-17	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
16-18	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-MeSO2- Pyr-3	0	4-Zb
16-19	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-EtSOo-Pyr-3	0	4-Zb

- 163

TabulSa 16 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
16-20	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-iPrSO₂- Pyr-3	0	4-Zb
16-21	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
16-22	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
16-23	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
16-24	Me	CH(Me)CH(Me)	H	6-PhSO₂-Pyr-	0	4-Zb
16-25	Me	CH(Me)CH(Me)	H	Quin-2	0	4-Zb
16-26	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-MeO-Ph	0	4-Zb
16-27	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-EtO-Ph	0	4-Zb
16-28	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
16-29	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-MeS-Ph	0	4-Zb
16-30	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-EtS-Ph	0	4-Zb
16-31	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPrS-Ph ^v	0	4-Zb
16-32	Me	CH(Me)CH(Me)	H	1 4-MeSO,-Ph	0	4-Zb
16-33	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-EtS0,-Ph	0	4-Zb
16-34	Me	CH(Me)CH(Me)	H	4-iPrSO₇-Ph	0	4-Zb

- 164

Tabulka 17

Slouč. č. .	R¹	R²	R³	X	Y	z
17-1	Me	(CH₂)₂	H	4-Et-Ph	S	4-Zb
17-2	Me	(CH₂)2	H	4-iPr-Ph	S	4-Zb
17-3	Me	(CH₂.)₂ ·	H	3-Ph-Ph	S	4-Zb
17-4	Me	(CH&	H	4-Ph-Ph	S	4-Zb
17-5	Me	(CH₂)₂	H	Pyr-3	S	4-Zb
17-6	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-Pyr-3	S	4-Zb
17-7	Me	(CH₂)₂	H	5-Et-Pyr-3	s	4-Zb
17-8	Me	. (CH₂)₂	H	5-Ph-Pyr-3	s	4-Zb
17-9	Me	(ch₂)₂	H	6-Me-Pyr-3	s	4-Zb
17-10	Me	(CH₂)₂	H	6-Et-Pyr-3	s	4-Zb
17-11	Me	(CH₂)₂	H	6-Ph-Pyr-3	s	4-Zb
17-12	Me	(ch₂)₂	H	6-MeO-Pyr-3	s	4-Zb
17-13	Me	(ch₂)₂	H	6-EtO-Pyr-3	s	4-Zb
17-14	Me ,	(CH₂)₂	H	6-iPrO-Pyr-3	s	4-Zb
17-15	Me	.....-(CH2)2-.	H	6-MeS-Pyr-3	s	4-Zb
17-16	Me	(CH₂)₂	H	6-EtS-Pyr-3	s	4-Zb
17-17	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrS-Pyr-3	s	4-Zb
17-18	Me	(CH₂)₂	H	6-MeSO?-Pyr-3	s	4-Zb
17-19	Me	(ch₂)₂	H	6-EtSOQ-Pyr-3	s	4-Zb
17-20	Me	(Ch₂)₂	H	6-iPrSOo-Pyr-3	s	4-Zb

165

Tabulka 17 /pokrač./

Slouč* č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
17-21	Me	(CH₂)₂	H	6-Bz-Pyr-3	S	4-Zb
17-22	Me	(ch₂)₂	H	6-PhO-Pyr-3	S	4-Zb
17-23	Me	(CH₂)₂	H	6-PhS-Pyr-3	S	4-Zb
17-24	Me	(CH₂)₂	H	6-PhSO₂-Pyr-3	S	4-Zb
17-25	Me	(CH₂)₂	H	Quin-2	S	4-Zb
17-26	Me	(CH₂)₂	H	4-MeO-Ph	s	4-Zb
17-27	Me	(CH₂)₂	H	4-EtO-Ph	s	4-Zb
17-28	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrO-Ph	s	4-Zb
17-29	Me	(CH₂)₂	H	4-MeS-Ph	s	4-Zb
17-30	Me	(ch₂)^	H	4-EtS-Ph	s	4-Zb
17-31	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrS-Ph	s	4-Zb
17-32	Me	(CH₂)₂	H	4-MeSO?-Ph	s	4-Zb
17-33	Me	(CH₂)₂	H	4-EtSOo-Ph	s	4-Zb
17-34	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrS0?-Ph	s	4-Zb

./166 Tabulka 18

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
18-1	Me	(CH₂)₂	H	4-Et-Ph	NMe	4-Zb
18-2 '	Me	(CH₂)2	H	4-iPr-Ph	NMe	4-Zb
18-3	Me	(CH₂)2	H	3-Ph-Ph	NMe	' 4-Zb
18-4	Me	(CH*)?.	H	4-Ph-Ph	NMe	4-Zb
18-5	Me	(CH₂)2	H	Pyr-3	NMe	4-Zb
18-6	Me	’ (CH₂)₂.	H	5-Me-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-7	Me	(CH₂)2	H	5-Et-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-8	Me	(CH₂)₂	H	5-Ph-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-9	Me	(CH₂)₂	H	6-Me-Pyr-3	NMe	- 4-Zb
18-10	Me	(CH₂)₂	H	6-Et-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-11	Me	(CH₂)₂	H	6-Ph-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-12	Me	,(CH₂)2„ ,	H	6-MeO-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-13	Me	(CH₂)₂	H	6-EtO-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-14	Me ,	. (CH₂)₂	H	6-iPrO-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-15	Me	(CH2)₂	H	6-MeS-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-16	Me	(CH₂)₂	H	6-EtS-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-17	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrS-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-18	Me	(CH₂)₂	H	6-MeSO₂-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-19	Me	(CH₂)₂	H	6-EtSO₂-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-20	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrSO₂-Pyr-3	NMe	4-Zb

- 167 Tabulka 18 /pokrač./

Slouč, č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
18-21	Me	(CH₂)₂	H	6-Bz-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-22	Me	(CH₂)₂	H	6-PhO-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-23	Me	(CH₂)₂	H	6-PhS-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-24	Me	(CH₂)₂	H	6-PhSO₂-Pyr-3	NMe	4-Zb
18-25	Me	(ch₂)₂	H	Quin-2	NMe	4-Zb
18-26	Me	(CH₂)₂	H	4-MeO-Ph	NMe	4-Zb
18-27	Me	(ch₂)₂	H	4-EtO-Ph	NMe	4-Zb
18-28	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrO-Ph	NMe	4-Zb
18-29	Me	(CH₂)₂	H	4-MeS-Ph	NMe	4-Zb
18-30	Me	(CH₂)₂	H	4-EtS-Ph	NMe	4-Zb
18-31	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrS-Ph	NMe	4-Zb
18-32	Me	(CH₂)₂	H	4-MeSOo-Ph	NMe	4-Zb
18-33	Me	(CH₂)₂	H	4-EtSOo-Ph	NMe	4-Zb
18-34	Me .	(CH₂)₂	H	4-iPrSOo-Ph	NMe	4-Zb

168

Tabulka 19

Slouč. č.	R^l	R²	R³	X	Y	Z
19-1	Me	(CH₂)2	H	4-Et-Ph	NAc	4-Zb
19-2	Me	(CH₉)₉	H	4-iPr-Ph	NAc	4-Zb
19-3	Me	(CH₇)₇	H	3-Ph-Ph	NAc	4-Zb
19-4	Me	(ch₂)₇	H	4-Ph-Ph	NAc	4-Zb
19-5	Me	(ch₇)₇	H	Pyr-3	NAc	4-Zb
19-6	Me	(ch₇)₇	H	5-Me-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-7	Me	(CH₇)₇	H	5-Et-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-8	Me	(ch₇)₇	H	5-Ph-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-9	Me	(ch₇)₇	H	6-Me-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-10	Me		H	6-Et-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-11	Me	(CH₇)₇	H	6-Ph-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-12	Me	„.(CH₂)2	H	6-MeO-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-13	Me	(CH₇)₇	H	6-EtO-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-14	Me	(CH₇)₇	H	6-iPrO-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-15	Me	(CH2)2	H	6-MeS-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-16	Me	(CH₂)₂	H	6-EtS-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-17	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrS-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-18	Me	(ch₇)₇	H	6-MeSO₉-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-19	Me	(CH₇)₂	H	6-EtSO?-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-20	Me	(CH₇)₉	H	6-ÍPrSOo-Pyr-3	NAc	4-Zb

169

Tabulka 19 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
19-21	Me	(CH₂)₂	H	6-Bz-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-22	Me	(ch₇)₇	H	6-PhO-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-23	Me	(CH₇)₇	H	6-PhS-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-24	Me	(CH₇)₇	H	6-PhSO₇-Pyr-3	NAc	4-Zb
19-25	Me	(CH₇)₇	H	Quin-2	NAc	4-Zb
19-26	Me	(ch₇)₇	H	4-MeO-Ph	NAc	4-Zb
19-27	Me	(ch₇)₇	H	4-EtO-Ph	NAc	4-Zb
19-28	Me	(CH₇)₇	H	4-iPrO-Ph	NAc	4-Zb
19-29	Me	(CH₇)₇	H	4-MeS-Ph	NAc	4-Zb
19-30	Me	(CH₇)₇	H	4-EtS-Ph	NAc	4-Zb
19-31	Me	(ch₇)₇	H	4-iPrS-Ph	NAc	4-Zb
19-32	Me	(ch₇)₇	H	4-MeSOo-Ph	NAc	4-Zb
19-33	Me	(CH₇)2	H	4-EtŠOo-Ph	NAc	4-Zb
19-34	Me	(CH₇)₇	H	4-iPrSO₇-Ph	NAc	4-Zb

- 170 Tabulka 20

Slouč. č. \	R¹	R²	R³	X	Y	^z 1 1
20-1	Me	(CH₂)2	2-Cl	4-Et-Ph	0	4-Zb
20-2 '	Me	(CH₂)2	2-Cl	4-iPr-Ph	0	4-Zb
20-3	Me	(CH₂)₂	2-Cl	3-PHÍPh	0	4-Zb
20-4	Me	(CH₂)₂	2-CI	4-Ph-Ph	0	4-Zb
20-5	Me	(CH₂)2	2-Cl	Pyr-3	0	4-Zb
20-6	Me	(CH₂)₂	2-Cl	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
20-7	Me	(ch₂)₂	2-Cl	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
20-8	Me	(CH₇)₇	2-Cl	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
20-9	Me	(ch₇)₇	2-Cl	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
20-10	Me	-(C.H₂)₂	2-Cl	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
20-11	Me	(CH₂)₂	2-Cl	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
20-12	Me	(CH₂)2	2-Cl	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
20-13	Me	(CH₂)₂	2-Cl	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
20-14	Me	(CH₂)₂	2-Cl ;	6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
20-15	Me	(ch₂)₂	2-Cl	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
20-16	Me	(CH₂)2	2-Cl	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
20-17	Me	(CH₇)₇	2-Cl	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
20-18	Me	(CH₇)₇	2-Cl	6-MeSO?-Pyr-3	0	4-Zb
20-19	Me	(CH₇)₇	2-Cl	6-EtSO₇-Pyr-3	0	4-Zb
20-20	Me	(CH₇)₇	2-Cl	6-iPrSO₇-Pyr-3	0	4-Zb

171

Tabulka 20 /pokrač./

Slouč.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
20-21	Me	(CH₂)₂	2-Cl	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
20-22	Me	(CH₂)₂	2-Cl	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
20-23	Me	(CH₂)₂	2-Cl	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
20-24	Me	(CH₂)₂	2-Cl	6-PhSO?-Pyr-3	0	4-Zb
20-25	Me	(CH₂)₂	2-Cl	Quin-2	0	4-Zb
20-26	Me	• (CH₂)₂	2-Cl	4-MeO-Ph	0	4-Zb
20-27	Me	(CH₂)₂	2-Cl	4-EtO-Ph	0	4-Zb
20-28	Me	(CH₂)₂	2-Cl	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
20-29	Me	(CH₂)₂	2-Cl	4-MeS-Ph	0	4-Zb
20-30	Me	(CH₂)₂	2-Cl	4-EtS-Ph	0	4-Zb
20-31	Me	(CH₂)₂	2-Cl	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
20-32	Me	(CH₂)₂	2-Cl	4-MeSO?-Ph	0	4-Zb
20-33	Me	(ch₂)₂	2-Cl	4-EtS0?-Ph	0	4-Zb
20-34	Me	(CH₂)₂	2-Cl	4-iPrSO9-Ph	0	4-Zb

- 172

Tabulka 21

Slouč· č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
21-1	Me	(CH₂)₂	3-Ct	4-Et-Ph	0	4-Zb
21-2	Me	(CH₂)₂	3-Cl	4-iPr-Ph	0	4-Zb
21-3	Me	(CH₂)₂	3-Cl	3-Ph-Ph	0	4-Zb
21-4	Me	(CH,),	3-Cl	4-Ph-Ph	0	. 4-Zb
21-5	Me	(CH₂)₂	3-Cl	Pyr-3	0	4-Zb
21-6	Me	(CH₂)₂	3-Cl	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
21-7	Me	(CH₂)₂	3-Cl	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
21-8	Me	(CH₂)₂	3-Cl	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
21-9	Me	(ch₂)₂	3-Cl	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
21-10	Me	(ch₂)₂	3-Cl	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
21-11	Me	(CH₉)₂	3-Cl	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
21-12	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
21-13	Me	(ch₂)₂	3-Cl	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
21-14	Me	(CH₂)₂	3-Cl _v	; 6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
21-15	Me	(ch₂)₂	3-Cl	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
21-16	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
21-17	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
21-18	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-MeSO₉-Pyr-3	0	4-Zb
21-19	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-EtSO?-Pyr-3	0	4-Zb
21-20	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-\|PrSOo-Pyr-3	0	4-Zb

173

Tabulka 21 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
21-21	Me	(ch₂)₂	3-CI	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
21-22 -	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
21-23	Me	(ch₂)₂	3-Cl	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
21-24	Me	(CH₂)₂	3-Cl	6-PhSO?-Pyr-3	0	4-Zb
21-25	Me	(CH₂)₂	3-CI	Quin-2	0	4-Zb
21-26	Me	(CH₂)₂	3-Cl	4-MeO-Ph	0	4-Zb
21-27	Me	(CH₂)₂	3-Cl	4-EtO-Ph	0	4-Zb
21-28	Me	(CH₂)₂	3-Cl	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
21-29	Me	(CH₂)₂	3-Cl	4-MeS-Ph	0	4-Zb
21-30	Me	(CH₂)₂	3-CI	4-EtS-Ph	0	4-Zb
21-31	Me	(ch₂)₂	3-Cl	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
21-32	Me	(CH₂)₂	3-CI	4-MeSO?-Ph	0	4-Zb
21-33	Me	(CH₂)₂	3-Cl	4-EtSO₂-Ph	0	4-Zb
21-34	Me	(CH₂)₂	3-Cl	4-iPrSOo-Ph	0	4-Zb

- 174 Tabulka 22

S1 ouč. δ.	R¹	R²	R³	X	Y	z
22-1	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-Et-Ph	0	4-Zb
22-2	Me	(CH₂)2	2-MeO	4-iPr-Ph	0	4-Zb
22-3	Me	(CH₂)₂	2-MeO	3-Ph-Ph	0	4-Zb
22-4	Me	(CH₂)2	2-MeO	4-Ph-Ph	0	4-Zb·
22-5	Me	(CH₂)₂	2-MeO	Pyr-3	0	4-Zb
22-6	Me	(CH₂)₂	2-MeO	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
22-7	Me	(CH₂)₂	2-MeO	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
22-8	Me	(CH₂)₂	2-MeO	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
22-9	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
22-10	Me	. (CH₂)2	2-MeO	6-Et-Pyr-3	0	4-Zb
22-11	Me	(CH₂)2	2-MeO	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
22-12	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
22-13	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
22-14	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
22-15	Me	(CH₂)₂.	2-MeO	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
22-16	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
22-17	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb !
22-18	Me	- (ch₂)₂	2-MeO	6-MeSO₂-Pyr-3	0	4-Zb
22-19	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-EtSO₂-Pyr-3	0	4-Zb
22-20	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-iPrSOo-Pyr-3	0	4-Zb 3

175

Tabulka 22 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
22-21	Me	(CH₇)2	2-MeO	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
22-22	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
22-23	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
22-24	Me	(CH₂)₂	2-MeO	6-PhSO₂-Pyr-3	0	4-Zb
22-25	Me	(ch₂)₂	2-MeO	Quin-2	0	4-Zb
22-26	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-MeO-Ph	0	4-Zb
22-27	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-EtO-Ph	0	4-Zb
22-28	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
22-29	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-MeS-Ph	0	4-Zb
22-30	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-EtS-Ph	0	4-Zb
22-31	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-iPrS-Ph	0	> 4-Zb
22-32	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-MeSO₇-Ph	0	4-Zb
22-33	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-EtSO₂-Ph	0	4-Zb
22-34	Me	(CH₂)₂	2-MeO	4-iPrSO₂-Ph	0	4-Zb

- 176

Tabulka 23

Slouč. δ.	R¹	R²	R³	X	Y	z
23-1	Me	(CH₂)₂	3-MeO	4-Et-Ph	0	4-Zb
23-2	Me	(CH₂)₂	3-MeO	4-iPr-Ph	0	4-Zb
23-3	Me	. (CH₂)₂	3-MeO	3-Ph-Ph	0	4-Zb
23-4	Me	(CHŽ2	3-MeO	4-Ph-Ph	0	4-Zb
23-5	Me	(CH₂)₂	3-MeO	Pyr-3	0	4-Zb
23-6	Me	' (CH₂)₂	3-MeO	5-Me-Pyr-3	0	4-Zb
23-7	Me	... (CH₂)₂	3-MeO	5-Et-Pyr-3	0	4-Zb
23-8	Me	(CH₂)₂	3-MeO	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
23-9	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-Me-Pyr-3	0	4-Zb
23-10	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-Et-Pvr-3	0	4-Zb
23-11	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zb
23-12	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zb
23-13	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zb
23-14	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zb
23-15	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zb
23-16	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zb
23-17	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zb
23-18	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-MeSO₂-Pyr-3	0	4-Zb
23-19	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-EtSO₂-Pyr-3	0	4-Zb
23-20	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-iPrSCH-Pyr-3	0	4-Zb

- 177

Tabulka 23 /pokrač./

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
23-21	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zb
23-22	Me	(CH₂)₂	3-MeO	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zb
23-23	Me	(CH₇)₇	3-MeO	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zb
23-24	Me	(CH₂)2	3-MeO	6-PhSOo-Pyr-3	0	4-Zb
23-25	Me	(CH₂)2	3-MeO	Quin-2	0	4-Zb
23-26	Me	(CH₂)2	3-MeO	4-MeO-Ph	0	4-Zb
23-27	Me	(CH₇)₇	3-MeO	4-EtO-Ph	0	4-Zb
23-28	Me	(CH₇)₇	3-MeO	4-iPrO-Ph	0	4-Zb
23-29	Me	(CH₇)₇	3-MeO	4-MeS-Ph	0	4-Zb
23-30	Me	(CH₇)2	3-MeO	4-EtS-Ph	0	4-Zb
23-31	Me	(CH₇)₇	3-MeO	4-iPrS-Ph	0	4-Zb
23-32	Me	(CH₇)₇	3-MeO	4-MeSO₇-Ph	0	4-Zb
23-33	Me	(CH₇)₇	3-MeO	4-EtSO₇-Ph	0	4-Zb
23-34	Me	,..m.......	3-MeO	4-iPrSO₇-Ph	0	4-Zb

- 178 Tabulka 24

Slouč·. δ.	R¹	R²	R⁵	X	Y	7 7 ^z ! - J
24-1	Me	(CH₂)₂	H	4-Et-Ph	0	4-Za
24-2 -	Me	(ch₂)₂	H	4-iPr-Ph	0	4-Za
24-3	Me	(CH₂)₂	H	3-Ph_tPh	0	4-Za
24-4	Me	(CM5)₂	H	4-Ph-Ph	0	4-Za
24-5	Me	(CH₂)₂	H	Pyr-3	0	4-Za
24-6	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Za
24-7	Me	(CH₂)2	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Za
24-8	Me	(CH₂)₂	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Za
24-9	Me	(ch₂)₂	H	6-Me-Pyr-3	0	4-Za
24-10	Me	(CH₂)₂	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Za
24-11	Me	(ch₂)7	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Za
24-12	Me	(CH₂)₂	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Za
24-13	Me	(ch₂)₂	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Za
24-14	Me	(ch₂)₂	H	Γ 6-iPrO-Pyr-3	0	4-Za
24-15	Me	(CH₂)₂	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Za
24-16	Me	(CH₂)₂	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Za
24-17	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Za
24-18	Me	(ch₂)₂	H	6-MeSO₂-Pyr-3	0	4-Za
24-19	Me	(CH₂)₂	H	6-EtSO₂-Pyr-3	0	4-Za
24-20	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrSO₉-Pyr-3	0	' 4-Za_J

- 179 Tabulka 24 /pokrač./

Slouč. δ.	R^l	R²	R^	X	Y	z
24-21	Me	(CH₂)₂	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Za
24-22	Me '	(CH₂)₂	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Za
24-23	Me	(CH₂)₂	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Za
24-24	Me	(CH₂)₂	H	6-PhSO₇-Pyr-3	0	4-Za
24-25	Me	(CH₂)₂	H	Quin-2	0	4-Za
24-26	Me	(CH₇)₇	H	4-MeO-Ph	0	4-Za
24-27	Me	(ch₇)₇	H	4-EtO-Ph	0	4-Za
24-28	Me	(CH₇)₂	H	4-iPrO-Ph	0	4-Za
24-29	Me	(CH₇)₇	H	4-MeS-Ph	0	4-Za
24-30	Me	(CH₇)₇	H	4-EtS-Ph	0	4-Za
24-31	Me	(CH₇)₇	H	4-iPrS-Ph	0	4-Za
24-32	Me	(CH₇)₂	H	4-MeSOo-Ph	0	4-Za
24-33	Me	(CH₂)₂	H	4-EtSO₇-Ph	0	4-Za
24-34	Me	(CH₇)₇	H	4-iPrS0?-Ph	0	4-Za

- 180 Tabulka

Slouč. č.	R*	R²	R³	X	Y	z
25-1	Me	(CH,),	H	4-Et-Ph	0	4-Zd
25-2 -	Me	(CH,),	H	4-iPr-Ph	0	4-Zd
25-3	Me	(CH,),	H	3-PhůPh	0	4-Zd
25-4	Me	(CH,),	H	4-Ph-Ph	0	4-Zd
25-5	Me	(CH,),	H	Pyr-3	0	4-Zd
25-6	Me	(CH,),	H	5-Me-Pyr-3	0	4-Zd
25-7	Me	(CH,),	H	5-Et-Pyr-3	0	4-Zd
25-8	Me	(CH,),	H	5-Ph-Pyr-3	0	4-Zd
25-9	Me	(CH,),	H	6-Me-Pyr-3	0	4-Zd
25-10	Me	(CH,),	H	6-Et-Pyr-3	0	4-Zd
25-11	Me	(CH,),	H	6-Ph-Pyr-3	0	4-Zd
25-12	Me	(CH,),	H	6-MeO-Pyr-3	0	4-Zd
25-13	Me	...(CH,),	H	6-EtO-Pyr-3	0	4-Zd
25-14	Me	(CH,),	H	^A 6-iPrO-Pyr-3	0	4-Zd
25-15	Me	(CH,),	H	6-MeS-Pyr-3	0	4-Zd
25-16	Me	(CH₂),	H	6-EtS-Pyr-3	0	4-Zd
25-17	Me	(CH,),	H	6-iPrS-Pyr-3	0	4-Zd
25-18	Me	(CH,),	H	6-MeSO,-Pyr-3	0	4-Zd
25-19	Me	(CH,),	H	6-EtSO,-Pyr-3	0	4-Zd
25-20	Me	(CH,),	H	6-ÍPrSOo-Pyr-3	0	4-Zd

181

Tabulka 25 /pokrač./

Slouč č.	. R¹	R²	R³	X	Y	Z
25-21	Me	(CH₂)₂	H	6-Bz-Pyr-3	0	4-Zd
25-22-	Me	(CH₂)₂	H	6-PhO-Pyr-3	0	4-Zd
25-23	Me	(CH₂)₂	H	6-PhS-Pyr-3	0	4-Zd
25-24	Me	(CH₂)₂	H	6-PhSO₂-Pyr-3	0	4-Zd
25-25	Me	(CH₂)₂ .	H	Quin-2	0	4-Zd
25-26	Me	• (CH₂)₂	H	4-MeO-Ph	0	4-Zd
25-27	Me	(ch₂)₂	H	4-EtO-Ph	0	4-Zd
25-28	Me	(CH₂)₂	H	4-ÍPrO-Ph	0	4-Zd
25-29	Me	(CH₂)₂	H	4-MeS-Ph	0	4-Zd
25-30	Me	(CH₂)₂	H	4-EtS-Ph	0	4-Zd
25-31	Me	(CH₂)₂	H	4-iPrS-Ph	0	4-Zd
25-32	Me	(CH₂)₂	H	4-MeSO?-Ph	0	4-Zd
25-33	Me	(ch₂)₂	H	4-EtSO₂-Ph	0	4-Zd
25-34	Me	.......JC»2)2--	H	4-iPrSO₂-Ph	0	4-Zd

- 182

Tabulka 26

Slouč. č.	R¹	R²	R³	X	Y	z
26-1	Me	(CH₂)2	H	4-Et-Ph	0	3-Zb
26-2	Me	(CH₂)₂	H	4-iPr-Ph	0	3-Zb
26-3	Me	(CH₂)₂	H	3-Ph-Ph	0	3-Zb
26-4	Me	(CH₂)₂	H	4-Ph-Ph	0	3-Zb
26-5	Me	(CH₂)₂	H	Pyr-3	0	3-Zb
26-6	Me	(CH₂)₂	H	5-Me-Pyr-3	0	3-Zb
26-7	Me	(CH₂)₂	H	5-Et-Pyr-3	0	3-Zb
26-8	Me	(ch₂)₂	H	5-Ph-Pyr-3	0	3-Zb.
26-9	Me	(ch₂)₂	H	6-Me-Pyr-3	0	3-Zb
26-10	Me	(ch₂)₂	H	6-Et-Pyr-3	0	3-Zb
26-11	Me	(CH₂)₂	H	6-Ph-Pyr-3	0	3-Zb
26-12	Me	(ch₂)₂	H	6-MeO-Pyr-3	0	“7 3-Zb
26-13	Me	(CH₂)₂	H	„ 6-EtO-Pyr-3	0	. 3-Zb
26-14	Me	(CH₂)₂	H	6-iPrO-Pyr-3	0	3-Zb
26-15	Me	(CH₂)₂	H	6-MeS-Pyr-3	0	3-Zb
26-16	Me	(ch₂)₂	H	6-EtS-Pyr-3	0	3-Zb
26-17	Me	(ch₂)₂	H	6-iPrS-Pyr-3	. 0	3-Zb i
26-18	Me	(ch₂)₂	H	6-MeSO₂-Pyr-3	0	3-Zb
26-19	Me	(ch₂)₂	H	6-EtSO₂-Pyr-3	0	3-Zb
26-20	Me	(ch₂)₂	H	6-iPrSO?-Pyr-3	0	3-Zb i

- 183 Tabulka 26 /pokrač./

Slouč. Č.	R¹	R²	R³	X	Y	Z
26-21	Me	(CH?)?	H	6-Bz-Pyr-3	0	3-Zb
26-23 -	Me	(CH?)?	H	6-PhO-Pyr-3	0	3-Zb
26-23	Me	(CH?)?	H	6-PhS-Pyr-3	0	3-Zb
26-24	Me	(CH?)?	H	6-PhSO?-Pyr-3	0	3-Zb
26-25	Me	(CH?)?	H	Quin-2	0	3-Zb
26-26	Me	(CH?)?	H	4-MeO-Ph	0	3-Zb
26-27	Me	(CH?)?	H	4-EtO-Ph	0	3-Zb
26-28	Me	(CH?)?	H	4-iPrO-Ph	0	3-Zb
26-29	Me	(CH?)?	H	4-MeS-Ph	0	3-Zb
26-30	Me	(CH?)?	H	4-EtS-Ph	0	3-Zb
26-31	Me	(CH?)?	H	4-iPrS-Ph	0	3-Zb
26-32	Me	(CH?)?	H	4-MeSO?-Ph	0	3-Zb
26-33	Me	(CH?)?	H	4-EtS0?-Ph	0	3-Zb
26-34	Me	(CH?)?	H	4-iPrS0?-Ph	0	3-Zb

184

Ze sloučenin uvedených ve výše uvedených tabulkách, (1) Výhodné sloučeniny jsou sloučeniny č. 1-1, 1-2, 1-3,

i-4, :	L-5, 1-7, 1-	10, 1-	11, 1-	14, 1-	15, 1-	16, 1-	17, 1-	18,
1-19,	1-20,	1-21,	1-22,	1-23 ,	1-24,	1-25,	1-26,	1-27,	1-28,
1-29,	1-30,	1-31,	1-32,	1-33,	1-34,	1-35,	1-36,	1-37,	1-38,
1-39,	1-40,	1-41,	1-42,	1-43,	1-44,	1-45,	1-53,	1-56,	1-58,
1-60,	1-66,	1-70,	1-72,	1-78,	1-80,	1-87,	1-88,	1-89,	1-90,
1-91,	1-92,	1-93,	1-94,	1-95,	1-96,	1-97,	1-98,	1-99,	1-100,

1-101,	1-102,	1-103,	1-104,	1-105,	1-106,	1-107,	1-108,
1-109,	1-110,	1-111,	l41l2,	1-144,	1-145,	1-146,	1-147,
1-148,	1-149,	1-150,	1-155,	1-156,	1-157,	1-158,	1-161,
1-162,	1-163,	1-164,	1-165,	1-166,	1-167,	1-168,	1-169,
1-170,	1-171,	1-172,	1-175,	1-176,	1-180,	1-181,	1-182,
1-183,	1-184,	1-185,	1-186,	1-187,	1-188,	1-189,	1-190,
1-191,	1-192,	1-193,	1-194,	1-195,	1-196,	1-197,	1-198,
1-199,	1-200,	1-201,	1-202,	1-203,	2-1, 2	-2, 2-3	, 2-4, 2

2-7, :	2-10, ;	2-11, ;	2-14, :	2-15, ;	2-16, ;	2-17, :	2-18,	2-19,	2-20,
2-21,	2-22,	2-23,	2-24,	2-25,	2-26,	2-27,	2-28,	2-29,	2-30,
2-31,	2-32,	2-33,	2-34,	2-35,	2-36,	2-37,	2-38,	2-39,	2-40,
2-41,	2-42,	2-43 ,	2-44,	2-45,	2-53,	2-56,	2-58,	2-60,	2-66,
2-70,	2-72,	2-78,	2-80,	2-87,	2-88,	2-89,	2-90,	2-91,	2-92,
2-93,	2-94,	2-95,	2-96,	2-97,	2-98,	2-99,	2-100	, 2-10	1,

2-102,	2-103 ,	2-104,	2-105,	2-106,	g-107,	2-108, 2-109,
.2-110,	2-111,	2t112,	2-144,	2-145,	2-146,	2-147, 2-148,
2-149,	2-150,	2-155,	2-156,	2-157,	2-158,	2-161, 2-162,
2-163,	2-164,	2-165,	2-166,	2-167,	2-168,	2-169, 2-170,
2-171,	2-172,	2-175,	2-176,	2-180,	2-181,	2-182, 2-183,
2-184,	2-185,	2-186,	2-187,	2-188,	2-189,	2-190, 2-191,
2-192,	2-193,	2-194,	2-195,	2-196,	2-197,	2-198, 2-199,
2-200,	2-201,	2-202,	2-203,	3-1, 3-	2, 3-3	, 3-4, 3-5, 3-7,
3-10,	3-11, 3	-14, 3-	15, 3-16	, 3-17,	3-18,	3-19, 3-20, 3-21
3-22,	3-23, 3	-24, 3-	25, 3-26	, 3-27,	3-28,	3-29, 3-30, 3-31
3-32,	3-33, 3	-34, 3-	35, 3-36	, 3-37,	3-38,	3-39, 3-40, 3-41
3-42,	3-43, 3	-44, 3-	45, 3-53	, 3-56,	3-58,	3-60, 3-66, 3-70
3-72,	3-78, 3	-80, 3-	87, 3-88	, 3-89,	3-90,	3-91, 3-92, 3-93

185

3-94, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102,

3-103, 3-104,	3-105,	3-106,	3-107,	3-108, 3-109, 3-110,
3-111, 3-112,	3-144,	3-145,	3-146,	3-147, 3-148, 3-149,
3-150, 3-155,	3-156,	3-157,	3-158,	3-161, 3-162, 3-163,
3-164, 3-165,	3-166,	3-167,	3-168,	3-169, 3-170, 3-171,
3-172, 3-175,	3-176,	3-180,	3-181,	3-182, 3-183, 3-184,
3-185, 3-186,	3-187,	3-188,	3-189,	3-190, 3-191, 3-192,
3-193, 3-194,	3-195,	3-196,	3-197,	3-198, 3-199, 3-200,
3-201, 3-202,	3-203,	4-1, 4-	2, 4-3,	4-4, 4-5, 4-7, 4-10,
4-11, 4-14, 4-	15, 4-	16, 4-17	, 4-18,	4-19, 4-20, 4-21, 4-22,
4-23, 4-24, 4-	25, 4-	26, 4-27	, 4-28,	4-29, 4-30, 4-31, 4-32,
4-33, 4-34, 4-	35, 4-	36, 4-37	, 4-38,	4-39, 4-40, 4-41, 4-42,
4-43, 4-44, 4-	45, 4-	53, 4-56	, 4-58,	4-60, 4-66, 4-70, 4-72,
4-78, 4-80, 4-	87, 4-	88, 4-89	, 4-90,	4-91, 4-92, 4-93, 4-94,
4-95, 4-96, 4-	97, 4-	98, 4-99	, 4-100	, 4-101, 4-102, 4-103,

4-104,	4-105,	4-106, 4-107,	4-108,	4-109,	4-110, 4-111,
4-112,	4-144,	4-145, 4-146,	4-147,	4-148,	4-149, 4-150,
4-155,	4-156,	4-157, 4-158,	4-161,	4-162,	4-163, 4-164,
4-165,	4-166,	4-167, 4-168,	4-169,	4-170,	4-171, 4-172,
4-175,	4-176 ,	4-180, 4-181,	4-182,	4-183,	4-184, 4-185,
4-186,	4-187,	4-188, 4-189,	4-190,	4-191,	4-192, 4-193,
4-194,	4-195,	4-196, 4-197,	4-198,	4-199,	4-200, 4-201,
4-202,	4-203,	5-1, 5-2, 5-3,	5-4,	5-5, 5-	7, 5-10, 5-11,
5-14,	5-15, 5	-16, 5-17, 5-18	, 5-19	, 5-20,	5-21, 5-22, 5-23,
5-24,	5-25, 5	-26, 5-27, 5-28	, 5-29	, 5-30,	5-31, 5-32, 5-33,
5-34,	5-35, 5	-36, 5-37, 5-38	, 5-39	, 5-40,	5-41, 5-42, 5-43,
5-44,	5-45, 5	-56, 5-58, 5-60	, 5-66	, 5-70,	5-72, 5-78, 5-80,
5-87,	5-88, 5	-89, 5-90, 5-91	, 5-92	, 5-93,	5-94, 5-95, 5-96,
5-97,	5-98, 5	-99, 5-100, 5-101, 5-	102, 5-	103, 5-104, 5-105,
5-106,	5-107,	5-108, 5-709,	5-110,	5-111,	5-112, 5-144,
5-145,	5-146,	5-147, 5-148,	5-149,	5-150,	5-155, 5-156,
5-157,	5-158,	5-161, 5-162,	5-163,	5-164,	5-165, 5-166,
5-167,	5-168,	5-169, 5-170,	5-171,	5-172,	5-175, 5-176,
5-180,	5-181,	5-182, 5-183,	5-184,	5-185,	5-186, 5-187,
5-188,	5-189,	5-190, 5-191,	5-192,	5-193,	5-194, 5-195,
5-196,	5-197,	5-198, 5-199,	5-200,	5-201,	5-202, 5-203, 6-1,

- 186

6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-7, 6-10, 6-11, 6-14, 6-15, 6-16, 6-17,

6-18,	6-19,	6-20,	6-21,	6-22,
6-28,	6-29,	6-30,	6-31,	6-32,
6-38,	6-39,	6-40,	6-41,	6-42,
6-58,	6-60,	6—66 ,	6-70,	6-72,
6-90,	6-91,	6-92,	6-93,	6-94,

6-100,	6-101,	6-102,	6-103,	6
6-108,	6-109,	6-110,	6-111,	6
6-147,	6-148,	6-149,	6-150,	6
6-161,	6-162,	6-163,	6*164,	6
6-169,	6-170,	6-171,	6-Ϊ72,	6
6-182,	6-183,	6-184,	6-185,	6
6-190,	6-191,	6-192,	6-193,	6
6-198,	6-199,	6-200,	6-201,	6
7-4, 7	-5, 7-7	, 7-10,	7-11,	7-

6-23	, 6-24,	6-25, 6-26, 6-27
6-33	, 6-34,	6-35, 6-36, 6-37
6-43	, 6-44,	6-45, 6-53, 6-56
6-78	, 6-80,	6-87, 6-88, 6-89
6-95	, 6-96,	6-97, 6-98, 6-99
104,	6-105,	6-106, 6-107,
112,	6-144,	6-145, 6-146,
155,	6-156,	6-157, 6-158,
165,	6-166,	é-167, 6-168,
175,	6-176,	6-180, 6-181,
186,	6-187,	6-188, 6-189,
194,	6-195,	6-196, 6-197,
202,	6-203,	7-1, 7-2, 7-3,
4, 7·	-15, 7-	16, 7-17, 7-18,

7-19, 7-20, 7	-21, 7-22,	7-23	, 7-24	, 7-25,	7-26, 7-27, 7-28,
7-29, 7-30, 7	-31, 7-32,	7-33	, 7-34	, 7-35,	7-36, 7-37, 7-38,
7-39, 7-40, 7	-41, 7-42,	7-43	, 7-44	, 7-45,	7-53, 7-56, 7-58,
7-60, 7-66, 7	-70, 7-72,	7-78	, 7-80	, 7-87,	7-88, 7-89, 7-90,
7-91, 7-92, 7	-93, 7-94,	7-95	, 7-96	, 7-97,	7-98, 7-99, 7-100
7-101, 7-102,	7-103, 7-	104,	7-105,	7-106,	7-107, 7-108,
7-109, 7-110,	7-111, 7-	112,	7-144,	7-145,	7-146, 7-147,
7-148, 7-149,	7-150, 7-	155,	7-156,	7-157,	7-158, 7-161,
7-162, 7-163,	7-164, 7-	165,	7-166,	7-167,	7-168, 7-169,
7-170, 7-171,	7—172, 7-	175,	7-176,	7-180,	7-181, 7-182,
7-183, 7-184,	7-185, 7-	186,	7-187,	7-188,	7-189, 7-190,
7-191, 7-192,	7-193, 7-	194,	7-195,	7-196,	7-197, 7-198,
7-199, 7-200,	7-201, 7-	202,	7-203,	8-1, 8	-2, 8-3, 8-4, 8-5,
8-7, 8-10, 8-	11, 8-14,	8-15,	8-16,	8-17,	8-18, 8-19, 8-20,

8-21,	8-22,	8-23 ,	8-24, 8-25,	8-26,	8-27,	8-28, 8-29,	8-30,
8-31,	8-32,	8-33,	8-34, 8-35,	8-36,	8-37 ,	8-38, 8	-39,	8-40,
8-41,	8-42,	8-43,	8-44, 8-45,	8-53 ,	8-56,	8-58, 8	-60,	8-66,
8-70,	8-72,	8-78,	8-80, 8-88,	8-87,	8-89,	8-90, 8	-91/	8-92,
8-93 ,	8-94,	8-95,	8-96, 8-97,	8-98,	8-99,	8-100,	8-101	/
8-102	, 8-103	, 8-104, 8-105, 8	-106,	8-107,	8-108,	8-109	/
8-110	, 8-111	, 8-112, 8-144, 8	-145,	8-146,	8-147,	8-148	/

187

8-149,	8-150,	8-155,	8-156,	8
8-163,	8-164,	8-165,	8-166,	8
8-171,	8-172,	8-175,	8-176,	8
8-184,	8-185,	8-186,	8-187,	8
8-192,	8-193,	8-194,	8-195,	8
8-200,	8-201,	8-202,	8-203 ,	9

157,	8-158,	8-161,	8-162
167,	8-168,	8-169,	8-170
180,	8-181,	8-182,	8-183
188,	8-189,	8-190,	8-191
196,	8-197,	8-198,	8-199

9-11,	9-14,	9-15,	9-16,	9-17,
9-23 ,	9-24,	9-25,	9-26,	9-27,
9-33 ,	9-34,	9-35,	9-36,	9-37,
9-43,	9-44,	9-45,	9-53,	9-56,
9-78,	9-80,	9-87,	9-88,	9-89,
9-95,	9-96,	9-97,	9-98,	9-99,

1, 9-	2, 9-3,	9-4,	9-5,	9-7,
9-18,	9-19,	9-20,	9-21,	9-22
9-28,	9-29,	9-30,	9-31,	9-32
9-38,	9-39,	9-40,	9-41,	9-42
9-58,	9-60,	9-66,	9-70,	9-72
9-90,	9-91,	9-92,	9-93,	9-94
9-100	, 9-101	, 9-102, 9-	103,

9-104,	9-105,	9-106,	9-107,	9-108,	9-109,	9-110,	9-111,
9-112,	9-144,	9-145,	9-146,	9-147,	9-148,	9-149,	9-150,
9-155,	9-156,	9-157,	9-158,	9-161,	9-162,	9-163,	9-164 ,
9-165,	9-166,	9-167,	9-168,	9-169,	9-170,	9-171,	9-172,
9-175,	9-176,	9-180,	9-181,	9-182,	9-183,	9-184,	9-185,
9-186,	9-187,	9-188,	9-189,	9-190,	9-191,	9-192,	9-193,
9-194,	9-195,	9-196,	9-197,	9-198,	9-199,	9-200,	9-201,
9-202,	9-203,	10-1,	10-2, 1C	1-3, 10	-4, 10-	5, 40-7	, 10-10,
10-11,	10-14,	10-15,	10-16,	10-17,	10-18,	10-19,	10-20,
10-21,	10-22,	10-23,	10-24,	10-25,	10-26,	10-27,	10-28,
10-29,	10-30,	10-31,	10-32,	10-33,	10-34,	10-35,	10-36,
10-37,	10-38,	10-39,	10-40,	10-41,	10-42,	10-43,	10-44,
10-45,	10-53,	10-56,	10-58,	10-60,	10-66,	10-70,	10-72,
10-78,	10-80,	10-87,	10-88,	10-89,	10-90,	10-91,	10-92,
10-93,	10-94,	10-95,	10-96,	10-97,	10-98,	10-99,	10-100,

10-101,	10-102,	10-103,	10-104,	10-105,	10-106,	10-107,
10-108,	10-109,	10-110,	10-111,	10-112,	10-144,	10-145,
10-146,	10-147,	10-148,	10-149,	10-150,	10-155,	10-156,
10-157,	10-158,	10-161,	10-162,	10-163,	10-164,	10-165,
10-166,	10-167,	10-168,	10-169,	10-170,	10-171,	10-172,
10-175,	10-176,	10-180,	10-181,	10-182,	10-183,	10-184,
10-185,	10-186,	10-187,	10-188,	10-189,	10-190,	10-191,
10-192,	10-193,	10-194,	10-195,	10-196,	10-197,	10-198,
10-199,	10-200,	10-201,	10-202,	a 10-203	i.

188 (2) Výhodnější sloučeniny jsou sloučeniny 1-3, 1-10, 1-11, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18,

1-21, 1-22, 1-	•23, 1-	25, 1-29	1-31	, 1-33,	1-34,
1-37, 1-38, 1-	•39, 1-	41, 1-43	, 1-45	, 1-87,	1-88,
1-91, 1-92, 1-	93, 1-	94, 1-95	, 1-96	, 1-97,	1-98,
1-101, 1-102,	1-103,	1-104,	1-105,	1-106,	1-107
1-109, 1-110,	1-111,	1-112,	1-149,	1-150,	1-156
1-162, 1-164,	1-166,	1-168,	1-170,	1-172,	1.-175
1-180, 1-181,	1-182,	lýl83,	1-184,	1-185,	1-186
1-188, 1-189,	1-190,	1-191,	1-192,	1-193,	1-194
1-196, 1-197,	1-198,	1-199,	1-200,	1-201,	1-202
2-2, 2-3, 2-10	, 2-11	, 2-14,	2-15,	2-16, 2·	-17, 2

2-20,	2-21, 2-22, 2-23, 2-25	, 2-29, 2-31,	2-34,
2-37,	2-38, 2-39, 2-41, 2-43	, 2-45, 2-87,	2-88,
2-91,	2-92, 2-93, 2-94, 2-95	, 2-96, 2-97,	2-98,
2-101,	2-102, 2-103, 2-104,	2-105, 2-106,	2-107
2-109,	2-110, 2-111, 2-112,	2-149, 2-150,	2-156
2-162,	2-164, 2-166, 2-168,	2-170, 2-172,	2-175
2-180,	2-181, 2-182, 2-183,	2-184, 2-185,	2-186
2-188,	2-189, 2-190, 2-191,	2-192, 2-193,	2-194
2-196,	2-197, 2-198, 2-199,	2-200, 2-201,	2-202
3-2, 3	-3, 3-10, 3-11, 3-14,	3-15, 3-16, 3·	-17, 3
3-20,	3-21, 3-22, 3-23, 3-25	, 3-29, 3-31,	3-33,
3-36,	3-37, 3-3Š, 3-39, 3-43	, 3-41, 3-45,	3-87,
3-90,	3-91, 3-92, 3-93, 3-94	, 3-95, 3-96,	3-97,

3-100,	3-101,	3-102,	3-103,	3-104,	3-105,	3-106
3-108,	3-109,	3-110,	3-111,	3-112,	3-149,	3-150
3-158,	3-162,	3-164,	3-166,	3-168,	3-170,	3-172
3-176,	3-180,	3-181,	3-182,	3-183,	3-184,	3-185
3-187,	3-188,	3-189,	3-190,	3-191,	3-192,	3-193
3-195,	3-196,	3-197,	3-198,	3-199,	3-200,	3-201
3-203,	6-1, 6	-2, 6-3	, 6-10,	6-11,	6-14, 6	-15, 6
6-18,	6-19, 6	-20, 6-	21, 6-22	, 6-23	, 6-25,	6-29,
6-34,	6-35, 6	-36, 6-	37, 6-38	, 6-39	, 3-41,	6-43,
6-88,	6-89, 6	-90, 6-	91, 6-92	, 6-93	, 6-94,	6-95,

5. 1-1, 1-2,

-19, 1-20, 1-35, 1-36, 1-89, 1-90,

1- 99, 1-100, , 1-108,

1-158,

1-176,

1-187,

1-195,

1- 203, 2-1, •18, 2-19,

2- 35, 2-36, 2-89, 2-90,

2- 99, 2-100,

2- 108, 2-158, 2-176, 2-187, 2-195,

2- 203, 3-1,

18, 3-19,

3- 34, 3-35, 3-88, 3-89, 3-98, 3-99,

3- 107, 3-156, 3-175, 3-186, 3-194, 3-202,

16, 6-17, 6-31, 6-33, 6-45, 6-87, 6-96, 6-97,

189

6-98, 6-99, 6-100, 6-101, 6-102, 6-103, 6-104, 6-105, 6-106
6-107, 6-108, 6-109, 6-110,	6-111,	6-112,	6-149, 6-150,
6-156, 6-158, 6-162, 6-164,	6-166,	6-168,	6-170, 6-172,
6-175, 6-176, 6-180, 6-181,	6-182,	6-183,	6-184, 6-185,
6-186, 6-187, 6-188, 6-189,	6-190,	6-191,	6-192, 6-193,
6-194, 6-195, 6-196, 6-197,	6-198,	6-199,	6-200, 6-201,
6-202, 6-203, 8-1, 8-2, 8-3	, 8-10,	8-11,	8-14, 8-15, 8-16,
8-17, 8-18, 8-19, 8-20, 8-21, 8-22	, 8-23,	8-25, 8-29, 8-31,
8-33, 8-34, 8-35, 8-36, 8-37, 8-38	, 8-39,	8-41, 8-43, 8-45,
8-87, 8-88, 8-89, 8-90, 8-91, 8-92	, 8-93,	8-94, 8-95, 8-96,
8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-	101, 8-	102, 8-	103, 8-104, 8-105,
8-106, 8-107, 8-108, 8-109,	8-110,	8-111,	8-112, 8-149,
8-150, 8-156, 8-158, 8-162,	8-164,	8-166,	8-168, 8-170,
8-172, 8-175, 8-176, 8-180,	8-181,	8-182,	8-183, 8-184,
8-185, 8-186, 8-187, 8-188,	8-189,	8-190,	8-191, 8-192,
8-193, 8-194, 8-195, 8-196,	8-197,	8-198,	8-199, 8-200,
8-201, 8-202, 8-203, 10-1,	10-2, 10-3, 10	-10, 10-11, 10-14,
10-15, 10-16, 10-17, 10-18,	10-19,	10-20,	10-21, 10-22,
10-23, 10-25, 10-29, 10-31,	10-33,	10-34,	10-35, 10-36,
10-37, 10-38, 10-39, 10-40,	10-41,	10-43,	10-45, 10-87,
10-88, 10-89, 10-90, 10-91,	10-92,	10-93,	10-94, 10-95,
10-96, 10-97, 10-98, 10-99,	10-100	, 10-101, 10-102, 10-103,

10-104,	10-105,	10-106,	10-107,	10-108,	10-109,	10-110,
10-111,	10-112,	10-149,	10-150,	10-156,	10-158,	10-162,
10-164,	10-166,	10-168,	10-170,	10-172,	10-175,	10-176,
10-180,	10-181,	10-182,	10-183 ,	10-184,	10-185,	10-186,
10-187,	10-188,	10-189,	10-190,	10-191,	10-192,	10-193,
10-194,	10-195,	10-196,	10-197,	10-198,	10-199,	10-200,
10-201,	10-202,	10-203.

1-15,	(3) Ještě výhodnější sloučeniny jsou sloučeniny č. 1-14,
1-16,	1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21,	1-22, 1-23,	1-29,
1-31,	1-33 ,	1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38,	1-39, 1-41,	1-43,
1-45,	1-88,	1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94,	1-95, 1-96,	1-97,
1-98,	1-99,	1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-	-104, 1-105,	1-106,
1-107	, 1-108	, 1-109, 1-110, 1-181, 1-182,	1-183, 1-184	/

190

1-185	, 1-186	, 1-187, 1-188, 1-189,	1-192,	1-193, 1-195	<, 2-14
2-15,	2-16,	2-17, 2-18, 2-19, 2-20,	2-21,	2-22, 2-23,	2-29,
2-31,	2-33 ,	2-34, 2-35, 2-36, 2-37,	2-38,	2-39, 2-41,	2-43,
2-45,	2-88,	2-90, 2-91, 2-92, 2-93,	2-94,	2-95, 2-96,	2-97,
2-98,	2-99,	2-100, 2-101, 2-102, 2-	103, 2	-104, 2-105,	2-106,

2-107	, 2-108	, 2-109, 2-110, 2-181,	2-182,	2-183, 2-184	t
2-185	, 2-186	, 2-187, 2-188, 2-189,	2-192,	2-193, 2-195	, 3-14,
3-15,	3-16,	3-17, 3-18, 3-19, 3-20	, 3-21,	3-22, 3-23,	3-29,
3-31,	3-33,	3-34, 3-35, 3-36, 3-37	, 3-38,	3,-39, 3-41,	3-43,
3-45,	3-88,	3-90, 3-91,- 3-92, 3-93	, 3-94,	3-95, 3-96,	3-97,
3-98,	3-99,	3-100, 3-1Ó1, 3-102, 3	-103, 3	-104, 3-105,	3-106,

3-107, 3-108, 3-109, 3-110, 3-181, 3-182, 3-183, 3-184,

3-185, 3-186, 3-187, 3-188, 3-189, 3-190, 3-191, 3-192,

3-193 a 3-195.

(4) Ještě více výhodnější sloučeniny jsou sloučeniny

1-15, 1-17, 1-19, 1-21, 1-23, 1-35, 1-37, 1-39, 1-95, 1-96,

1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105,

1- 108, 1-183, 1-185, 1-187, 1-189, 1-195, 2-15, 2-17, 2-19,

2- 21, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99,

2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105, 2-108, 2-183,

2- 185, 2-187, 2-189, 2-195, 3-15, 3-17, 3-19, 3-21, 3-23,

3- 35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101,

3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-108, 3-183, 3-185, 3-187, 3-189 a 3-195.

(5) Zvlášř výhodnější sloučeniny jsou sloučeniny 2-15, 2-17, 2-19, 2-21, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-99, 2-100, 2-101, 2-102, 2-103, 2-104, 2-105,

2- 108, 2-183, 2-185, 2-187, 2-189, 2-195, 3-15, 3-17, 3-19,

3- 21, 3-23, 3-35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-108, 3-183,

3-185, 3-187, 3-189 a 3-195.

191 (6) Ještě mnohem nejvýhodnější sloučeniny jsou sloučeniny č

2- 15, 2-23, 2-35, 2-37, 2-39, 2-95, 2-96, 2-97, 2-98, 2-105,

3- 15, 3-23, 3-35, 3-37, 3-39, 3-95, 3-96, 3-97, 3-98 a 3-105.

(7) Nejvýhodnější jsou sloučeniny č.

2-15. 5-(4-(2-(1-(4-bifenylyl)ethylidenaminooxy]ethoxyJbenzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-23. 5-(4-(2-(1-(4-fenylsulfonylfenyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-35. 5-(4-(2-(1-(4-2’-pyridylfenyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-37. 5-(4-(2-(1-(4-3'-pyridylfenyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-39. 5-(4-{2-[1-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-95. 5-(4-(2-(1-(2-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-96. 5-(4-{2-[1-(2-methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-97. 5-(4-{2-[1-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2-98. 5-(4-{2-[1-(2-isopropoxy-5-pyridyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion a

2-105. 5-(4-(2-(1-(2-benzyl-5-pyridyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion.

192

Sloučeniny podle vynálezu se připraví různými způsoby dobře známými ze stavu techniky pro přípravu sloučenin tohoto typu. Např. se připraví následujícími reakčními schématy A, B a C:

Reakční schéma A:

Stupeň A2 ---► sejmutí chránící skupiny

Ve výše uvedených vzorcích:

R¹, R², R³, X, Y a Z jsou definovány výše,

193

U znamená hydroxylovou skupinu, atom halogenu (výhodně atom chloru, bromu nebo jodu) nebo skupinu vzorce -O-SO2-R5 (kde R⁵ znamená alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je methyl nebo ethylskupina, halogenovanou alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jak je doloženo výše u substituentu a, zejména trifluormethylskupinu nebo karbocyklickou arylskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná alespoň jedním substituentem vybraným ze souboru, který obsahuje alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupiny nebo atomy halogenu, jako jsou fenyl, p-tolyl, p-nitrofenyl p-bromfenylové skupiny) a

Z' znamená jakoukoliv skupinu představovanou Z [tj. skupinu obecného vzorce (Za), (Zb), (Zc), ve kterých je skupina vzorce >NH chráněna, např. konverzí na skupinu >N-CPh₃ [tj je chráněna trifenylmethylskupinou (zde uváděna jako tritylskupina)].

Stupeň Al

Ve stupni Al se sloučenina (IV) připraví reakcí sloučeniny vzorce (II) se sloučeninou vzorce (III).

Když U znamená hydroxyskupinu, reakce se v tomto stupni provádí obvyklými způsoby, jako je Mitsunobuova reakce [O. Mitsunobu, Synthesis, 1 (1981)].

Reakce se obvykle provádí v rozpouštědle v přítomnosti alespoň jedné azosloučeniny a alespoň jednoho fosfinu.

Neplatí žádné zvláštní omezení na použitou azosloučeninu, může se použít jakákoliv azosloučenina používaná obvykle pro tento typ reakce. Jako příklady takových azosloučenin se uvádějí diethylazidokarboxylát a 1,1'-(azodikarbonyl)dipiperidin. Podobně neplatí žádné

194 omezení na používané fosfiny, jako příklad se uvádí trifenylfosfin a tributylfosfin.

Reakce se obvykle a výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Neplatí žádné omezení na použité rozpouštědlo s tím, že nemá mít žádný nepříznivý účinek na reakci nebo na reakční složky, mělo by reakční složky alespoň do jisté míry rozpouštět. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, hexan nebo heptan, halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, methylenchlorid, chlorid uhličitý nebo í,2-dichlorethan, ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid nebo triamid hexamethylfosforečný a směsi kterýchkoliv dvou nebo více těchto rozpouštědel.

Reakce se provádí v širokém teplotním rozsahu, reakční teplota není pro tento vynález kritická, obvykle se reakce provádí při teplotě od 10 do 100 ’C, výhodněji při teplotě od 20 do 80 °C. Reakce probíhá rovněž v širokém časovém intervalu, závisí na řadě faktorů, zejména na reakční teplotě a na použitých reakčních složkách a na použitém rozpouštědle. Obvykle se reakce při výhodných podmínkách uvedených výše provádí po dobu 1 hodiny až 3 dnů, výhodně po dobu 5 hodin až 3 dnů.

Když U znamená atom halogenu nebo skupinu -O-SO₂~R⁵, reakce se provádí v inertním rozpouštědle a v přítomnosti báze.

Neplatí žádné omezení na použitou bázi, může být použita jakákoliv báze obvykle používaná pro tento typ reakce. Příklady vhodných bází zahrnují uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný a uhličitan draselný, hydridy alkaklických kovů, jako je hydrid sodný, hydrid draselný nebo hydrid litný, alkoxidy alkalických kovů,

195 jako je methoxid sodný, ethoxid sodný, terc.butoxid draselný nebo methoxid litný, sloučeniny alkyllithia, jako je butyllithium nebo methyllithium, amidy lithia, jako je lithiumdiethylamid, lithium diisopropylamid nebo lithium bis(trimethylsilyl)amid, hydrogenuhličitany alkalických kovů, jako je hydrogenuhličitan sodný nebo hydrogenuhličitan draselný a terciární organické amidy, jako je diazabicyklo[4.3.0]non-5-en, l,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en nebo Ν,Ν-diisopropylethylamin. Z těchto sloučenin jsou výhodné uhličitany alkalických kovů, hydridy alkalických kovů a alkoxidy alkalických kovů.

Reakce se obvykle a výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Neplatí žádné omezení na použité rozpouštědlo s tím, že nemá mít žádný nepříznivý účinek na reakci nebo na reakční složky, mělo by reakční složky alespoň do jistě míry rozpouštět. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen nebo toluen, ethery, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan, alkoholy, jako je methanol, ethanol nebo terč.butanol, amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid nebo N-methylpyrrolidinon, ketony, jako je aceton nebo 2-butanon, nitrily, jako je acetonitril, sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid a směsi kterýchkoliv těchto dvou a nebo více rozpouštědel. Výhodné jsou ethery, amidy, ketony nebo sulfoxidy.

Když se reakce provádí za přítomnosti katalyzátoru přenosu fáze, jako je benzyltriethylammoniumjodid nebo tetrabutylammoniumjodid, reakce se provádí za použití hydroxidu alkalického kovu, jako je hydroxid sodný, jako báze, dále se reakce provádí ve dvouvrstvém rozpouštědlovém systému obsahujícím vodu a jeden nebo více halogenovaných uhlovodíků, jako je methylenchlorid nebo chloroform.

Reakce se provádí v širokém teplotním rozsahu, reakční teplota není pro tento vynález kritická, obvykle se reakce

196 provádí při teplotě od -10 do 120 ’C, výhodněji při teplotě od 10 do 100 “C. Reakce probíhá rovněž v širokém časovém intervalu, závisí na řadě faktorů, zejména na reakční teplotě a na použitých reakčních složkách a na použitém rozpouštědle. Obvykle se reakce při výhodných podmínkách uvedených výše provádí po dobu 30 minut až 48 hodin, výhodněji po dobu 1 až 16 hodin.

Stupeň 2A

Ve stupni A2 se připraví sloučenina vzorce (I) odstraněním chránící tritylové skupiny ze sloučenin vzorce (IV).

J

Reakce se v tomto stupni provádí reakcí sloučeniny vzorce (IV) s kyselinou, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina trifluoroctová kyselina methansulfonová, kyselina benzensulfonová, kyselina p-toluensulfonová, kyselina trichlormethansulfonová, kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová, v přítomnosti nebo nepřítomnosti !

rozpouštědla.

Reakce se obvykle a výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Neplatí žádné omezení na použité rozpouštědlo s tím, že nemá mít žádný nepříznivý účinek na reakci, nebo na reakční složky, mělo by reakční složky alespoň do jisté míry i rozpouštět. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, hexan nebo heptan, halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, methylenchlorid, nebo ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, alkoholy, jako je methanol nebo ethanol, amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid nebo triamid hexamethylfosforečný, estery, jako je methylacetát nebo ethylacetát, voda a směsi kterýchkoliv dvou nebo více těchto rozpouštědel.

197

Reakce se provádí v širokém teplotním rozsahu, reakční teplota není pro tento vynález kritická, obvykle se reakce provádí při teplotě od -10 do 120 °C, výhodněji při teplotě od 10 do 100 C. Reakce probíhá rovněž v širokém časovém intervalu, závisí na řadě faktorů, zejména na reakční teplotě a na použitých reakčních složkách a na použitém rozpouštědle. Obvykle se reakce při výhodných podmínkách uvedených výše provádí po dobu 10 minut až 24 hodin, výhodněji po dobu 30 minut až 16 hodin.

Alternativně se reakce v tomto stupni provádí tak, že se sloučenina vzorce (IV) katalyticky hydrogenuje. Příklady vhodných katalyzátorů zahrnují např. palladium na aktivním uhlí, palladiovou čerň, oxid platičitý nebo platinovou čerň, výhodně palladium na aktivním uhlí.

Reakce se obvykle a výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Neplatí žádné omezení na použité rozpouštědlo s tím, že nemá mít žádný nepříznivý účinek na reakci nebo na reakční složky, mělo by reakční složky alespoň do jisté míry rozpouštět. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, hexan nebo heptan, halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, methylenchlorid, nebo chlorid uhličitý, ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, alkoholy, jako je methanol, ethanol nebo diisopropanol, amidy, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid nebo triamid hexamethylfosforečný, karboxylové kyseliny, jako je kyselina mravenčí nebo kyselina octová a směsi kterýchkoliv dvou nebo více těchto rozpouštědel.

Reakce se provádí v širokém teplotním rozsahu, reakční teplota není pro tento vynález kritická, obvykle se reakce provádí při teplotě od 10 do 140 C, výhodněji při teplotě od 20 do 120 ’C. Reakce probíhá rovněž v širokém časovém intervalu, závisí na řadě faktorů, zejména na reakční teplotě

198 a na použitých reakčních složkách a na použitém rozpouštědle. Obvykle se reakce při výhodných podmínkách uvedených výše provádí po dobu 30 minut až 3 dny, výhodněji po dobu 1 hodiny až 1 dne.

V některých případech se reakce urychlí tak, že se k reakční směsi přidá karboxylové kyselina, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová nebo kyselina trifluoroctová nebo přidáním minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová. /·'

Reakční schéma B

Sloučenina vzorce (IV), meziprodukt používaný v reakčním schéma A se připraví následujícím reakčním schématem B

Reakční schéma B:

(IV)

199

Ve výše uvedeném vzorci jsou R¹, R², R³, U, X, Y a Z' definovány výše.

Stupeň B1

Ve stupni B1 se sloučenina vzorce (IV) připraví reakcí sloučeniny vzorce (V) se sloučeninou vzorce (VI).

Tato reakce se provádí v podstatě stejným způsobem jak je popsáno v reakčním stupni Al reakčního schématu A a za použití stejných reakčních složek a stejných reakčních podmínek.

Reakční schéma C

Sloučeniny vzorce (I), které jsou sloučeninami podle vynálezu a meziprodukt vzorce (IV) se také připraví podle následujícího reakčního schéma C.

- 200 Reakční schéma C

(VIII)

Stupeň Cl -:-»

-HU

Stupen C2 -:->

(IV) nebo

- 201 - £03

Ve výše uvedených vzorcích jsou R¹, R², R³, U, X, Y a Z' definovány výše,

R⁶ a R⁷ jsou stejné nbo různé a každý znamená atom vodíku nebo amin chránící skupinu a

Z znamená Z nebo Z'.

Amin chránící skupiny které jsou představovány R⁶ a/nebo R⁷ jsou velmi dobře známé v organické chemii a jejich podstata není v tomto vynálezu kritická. Příklady takových chránících skupin zahrnují aralkylové skupiny, jako je benzyl, difenyl a tritylskupina, alifatické acylskupiny, jako je formylová a trifluoracetylová skupina, alkoxykarbonylové skupiny, jako je terc.butoxykarbonylová skupina, aralkyloxykarbonylové skupiny, jako je benzyloxykarbonylová a p-nitrobenzylkarbonylová skupina a ftaloylová skupina. Z těchto skupin je výhodná benzylová, tritylová, trifluoracetylová, terč.butoxykarbonylová, benzyloxykarbonylová a ftaloylová skupina.

Stupeň Cl

Ve stupni Cl se sloučenina vzorce (VIII) připraví reakcí sloučeniny vzorce (VII) se sloučeninou vzorce (III).

Stupeň C2

Ve stupni C2 se sloučenina vzorce (IX) připraví odstraněním amin-chránící skupiny představované R⁶ a/nebo R⁷ve sloučenině vzorce (VIII) a je-li to žádoucí, odstraněním

204 uvedených výše provádí po dobu 30 minut až 24 hodin, výhodněji po dobu 1 až 16 hodin.

Navíc, je-li to žádoucí, chránící skupina v Z' se odstraní za vzniku Z. Tato reakce je v podstatě stejná jako ve stupni A2 reakčního schématu A a provádí se za použití stejných reakčních složek a stejných reakčních podmínek.

Stupeň C3

Ve stupni C3 se sloučenina vzorce (IV) připraví dehydratačně-kondenzační reakcí aminosloučeniny vzorce (IX) s karbonylovou sloučeninou vzorce (X).

Reakce se obvykle a výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Neplatí žádné omezení na použité rozpouštědlo s tím, že nemá mít žádný nepříznivý účinek na reakci nebo na reakční složky, mělo by reakční složky alespoň do jisté míry rozpouštět. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, xylen nebo hexan, halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform nebo 1,2-dichlorethan, alkoholy, jako je methanol nebo ethanol, ethery, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan, estery, jako je ethylacetát nebo butylacetát, amidy* jako je dimethylformamid nebo dimethylacetamid. Z těchto rozpouštědel jsou výhodné uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, ethery nebo alkoholy.

Reakce se provádí v širokém teplotním rozsahu, reakční teplota není pro tento vynález kritická, obvykle se reakce provádí při teplotě od 0 do 120 °C, výhodněji při teplotě od 10 do 100 ’C. Reakce probíhá rovněž v širokém časovém intervalu, závisí na řadě faktorů, zejména na reakční teplotě a na použitých reakčních složkách a na použitém rozpouštědle. Obvykle se reakce při výhodných podmínkách uvedených výše provádí po dobu 30 minut až 24 hodin, výhodněji po dobu 1 až 16 hodin.

205

Reakční schéma D

Sloučenina vzorce (II), která je jednou z výchozích látek v reakčním schématu A se připraví, např. následujícím reakčním schématem D.

Reakční schéma D:

X.R^l

Ň-0-R² (Ha)

-OH

Stupen D3

XN-o-R (lib)

-u*

Ve výše uvedených vzorcích má R¹, R² a X význam uvedený výše, U' znamená atom halogenu nebo skupinu vzorce —O—SO₂ ^—R

206 (kde R⁵ má význam uvedený výše) definovanou v definici skupiny U.

Sloučenina vzorce (Ha) se připraví podle tohoto reakčního schéma a je sloučeninou vzorce (II), ve kterém U znamená hydroxyskupinu. Sloučenina vzorce (lib) je sloučeninou vzorce (II), ve kterém U znamená atom halogenu nebo skupinu vzorce -O-SO₂-R⁵.

Stupeň Dl v

Ve stupni Dl se sloučenina vzorce (XII) připraví reakcí sloučeniny vzorce (V) se sloučeninou vzorce (XI).

Tato reakce se provádí v podstatě stejným způsobem, jak je popsáno ve stupni Al reakčního schéma A, kde U znamená atom halogenu nebo skupinu vzorce -O-SO₂-R⁵ a za použití stejných reakčních podmínek.

Stupeň D2

Ve stupni D2 se sloučenina vzorce (Ha) připraví odstraněním tetrahydropyranylové skupiny ze sloučeniny vzorce (XII).

Tato reakce se provádí v podstatě stejným způsobem jak je popsáno ve stupni A2 reakčního schématu A a za použití kyseliny a stejných reakčních podmínek.

Stueň D3

Ve stupni D3 se sloučenina vzorce (lib) připraví přeměnou hydroxyskupiny ve sloučenině vzorce (Ha) na atom halogenu nebo na skupinu vzorce -O-SO₂-R⁵.

Když U' znamená atom halogenu, reakce se provádí reakcí

208 chlorid uhličitý, bromid uhličitý, N-bromsukcinimid nebo N-chlorsukcinimid, v přítomnosti fosfinu, jako je trifenylfosfin nebo tributylfosfin. Reakční podmínky této reakce jsou podobné podmínkám u Mitsunobuovy reakce v stupni Al reakčního schéma A.

Když U' znamená skupinu vzorce -0-S0₂-R⁵ ve sloučenině vzorce (Ha), reakce se provede reakcí sloučeniny vzorce (Ha) se sloučeninou vzorce R⁵-SO2~Cl (ve kterém R⁵ má význam uvedený výše) nebo se sloučeninou vzorce (R⁵-SO2)₂O (ve kterém R⁵ má význam uvedený výše) v inertním rozpouštědle a v přítomnosti báze.

Podstata báze použitá v této reakci není kritická, příklady takových bází zahrnují terciární aminy, jako je triethylamin, N-methylmorfolin a N,N-diisopropylethylamin.

Reakce se obvykle a výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Neplatí žádné omezení na použité rozpouštědlo s tím, že nemá mít žádný nepříznivý účinek na reakci nebo na reakční složky, mělo by reakční složky alespoň do jisté míry rozpouštět. Příklady vhodných rozpouštědel zahrnují uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen nebo hexan

I halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform nebo 1,2-dichlorethan, ethery, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan a estery, jako je ethylacetát nebo butylacetát.

Z těchto rozpouštědel jsou výhodné halogenované uhlovodíky nebo ethery.

Reakce se provádí v širokém teplotním rozsahu, reakční teplota není pro tento vynález kritická, obvykle se reakce provádí při teplotě od -10 do 100 C, výhodněji při teplotě od 0 do 60 C. Reakce probíhá rovněž v širokém časovém intervalu, závisí na řadě faktorů, zejména na reakční teplotě a na použitých reakčních složkách a na použitém rozpouštědle. Obvykle se reakce při výhodných podmínkách

209 uvedených výše provádí po dobu 30 minut až 24 hodin, výhodněji po dobu 1 až 16 hodin.

V každém z výše uvedených stupňů se získají po skončení reakce žádané sloučeniny z reakční směsi a je-li to žádoucí, čistí se obvyklými zůsoby, např. sloupcovou chromatografií, rekrystalizací, přesrážením a podobnými způsoby. Příklad takového způsobu zahrnují např. extrakci sloučenin přidáním, organického rozpouštědla, oddestilování rozpouštědla z extraktu a konečné čištění sloučeniny sloupcovou chromatografii na silikagelu, přičemž se získá čistý vzorek žádané sloučeniny.

Biologické účinky

Sloučeniny obecného vzorce (I) a jejich soli mají schopnost snižovat úroveň glukózy v krvi, snížit obezitu, zmírnit porušenou toleranci glukózy, inhibitovat hepatickou glukoneogenesi, snižovat hladinu lipidů v krvi a inhibovat aldozu reduktázu. Jsou proto užitečné pro prevenci a/nebo léčbu hyperglykemie, obezity, porušené tolerance glukózy (IGT), rezistence k inzulínu, která není způsobena porušenou tolerancí glukózy (NGT), nediagnostické tolerance glukózy, rezistence k inzulínu, hyperlipidemie, diabetickým komplikacím (včetně retinopatie, nefropatie, neuropatie, kataraktům a nemocen koronární arterie) a arteriosklerozy a dále hypertenze, cachexie, lupénky a osteoporozy. Dále jsou užitečné pro léčbu a prevenci ztučnělých jater a těhotenského mellitu diabetů (GDM).

Sloučeniny podle vynálezu se podávají v různých formách,, které jsou závislé na nemoci která má být léčena a na věku pacienta, stavu a tělesné hmotnosti pacienta, jak je dobře známo ve stavu techniky. Např. jestliže sloučeniny mají být podány orálně, jsou formulovány do tablet, kapslí, granulí, prášků nebo sirupů, pro parenterální podání jsou formulovány

210 jako injekce (intravenozní, intramuskulární nebo subkutánní), kapkové infuzní přípravky nebo čípky. Pro aplikaci přes oční sliznici se používají oční kapky nebo oční masti. Tyto formulace se připravují známými způsoby a je-li to žádoucí, aktivní složka se smísí s obvyklými aditivy, jako jsou excipienty, pojivá, činidla způsobující rozpad, mazadla, korigenty, solubilizátory, suspenzační a emulgační činidla nebo činidla pro povlékání. Ačkoliv dávka závisí na symptomech, věku a tělesné hmotnosti pacienta, podstatě a vážnosti nemoci, cestě podání a formě léčiva, doporučená denní dávka u dospělého pacienta je 0,01 až 2000 mg, přičemž tato dávka se může podat v jedné dávce nebo v několika dávkách.

Sloučeniny podle vynálezu, příprava meziproduktů a farmaceutické přípravky budou v dalším ilustrovány pomocí konkrétních příkladů, které rozsah vynálezu nijak neomezují, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrativní charakter.

211

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

5- [ 4-(2-benzylidenaminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dion (sloučenina č. 1-1) (a) 5-[4-(2-benzylidenaminoxyethoxy)benzyl]-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Roztok 450 mg diethylazodikarboxylátu ve 4 ml tetrahydrofuranu se přidá po kapkách a při teplotě místnosti k roztoku 383 mg 2-(benzylidenaminoxy)ethanolu (připraveném jak popsáno v přípravě 1), 1,00 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu a 629 mg trifenylfosfinu v 10 ml tetrahydrofuranu a výsledná směs se míchá při teplotě místnosti 16 hodin. Na konci této doby se reakční produkt čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v objemovém poměru 3 : 1 jako eluentu a získá se 0,53 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě gumy.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní, standard), δ ppm:

3,07 (1H, dublet dubletů, J = 8	,5	& 14 HZ),
3,44	(1H, dublet dubletů, J = 4	&	14 HZ),
4,26	(2H, triplet, J = 4,5 Hz),
4,36	(1H, dublet dubletů, J = 4	&	8,5 Hz),
4,52	(2H, triplet, J = 4,5 Hz),
6,88	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,12	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,17	- 7,59 (20H, multiplet),
8,14	(1H, singlet).

(b) 5-[4-( 2-benzylidenaminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin2,4-dion

212

Roztok 0,53 g 5-[4-(2-benzylidenaminoxyethoxy]benzyl3-tritylthiadiazolidin-2,4-dionu [připraven jak popsáno ve stupni (a) výše] ve směsi 10 ml dioxanu, 7 ml kyseliny octové a 3 ml vody se míchá při teplotě 80 'C po dobu 2 hodin. Na konec této doby se reakční směs koncentruje odpařením za sníženého tlaku a poté se zbývající kyselina octová a voda odstraní destilací jako toluenový azeotrop. Získaný zbytek se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu za použití gradientově eluční metody se směsí hexanu a ethylacetátu v objemovém poměru 2 : 1 až 1 : 1 jako eluentu a získá se produkt jako krystalický prášek. Tento prášek se suspenduje v diisopropylethéru, poté se filtruje a získá se 215 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 126 - 129 °C.

•^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, , 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,10	(1H, dublet dubletů, J = 9	& 14 Hz),
3,45	(1H, dublet dubletů, J = 4	& 14 Hz),
4,26	(2H, triplet, J = 4,5 Hz),
4,47	- 4,53 (3H, multiplet),
6,90	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,14	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,36	- 7,38 (3H, multiplet),
7,56	- 7,59 (2H, multiplet),
8,02	(1H, široký singlet),
8,14	(1H, singlet).
Příklad 2

5-{4-[2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-149) (a) 5-{4-[2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3tritylthiazolidin-2,4-dion

213

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 478 mg 2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethanolu (připraveném v přípravě 2), 1,00 5-(4hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 638 mg trifenylfosfinu a 423 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,12 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 127 - 130 ’C.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit; jako vnitřní standard), δ ppm:

3,06

3,41

4,29

4,61

6,90

7,11

7,56

7,72

7,82

7,96

8,09

8,13

8,39 (1H, dublet dubletů, J = 8,5 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

- 4,38 (3H, multiplet), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

-7,44 (17H, multiplet), (1H, triplet, J = 8 Hz), (1H, triplet, J = 8 Hz), (1H, dublet, J = 8 Hz), (1H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet, J = 8 Hz), (1H, singlet).

(b) 5-{4-[2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,00 g 5-{4-[2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 522 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 164 - 166 ’C.

Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný

214 dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9 &	14 Hz),
3,31	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5	& 14 Hz),
4,30	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,56	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,87	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5	& 9 Hz)
6,94	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,17	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,66	(1H,	triplet, J = 8 Hz),
7,80	(1H,	triplet, J = 8 Hz),
7,95	- 8,	06 (3H, multiplet),
8,37	(1H,	singlet),
8,42	(1H,	dublet, J = 8,5 Hz).
Příklad 3

5-{4-[2-(3-chinolylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-150) (a) 5-{4-[2-(3-chinolylmethylenaminoxy)ethoxyJbenzyl}-3tritylthiazolidin-2,4-dion

Roztok 0,73 g l,l'-(azodikarbonyl)dipiperazinu v 10 ml toluenu se přidá po kapkách a při teplotě místnosti k suspenzi 0,60 g 2-(3-chinolylmethylenaminoxy)ethanolu (připraveném jak popsáno v přípravě 3), 1,10 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu a 0,72 ml tributylfosfinu v 30 ml tetrahydrofuranu a vznikající směs se míchá 16 hodin. Na konci této doby se reakční produkt čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu, za použití směsi hexanu a ethylacetátu v objemovém poměru 1 : 1 jako eluentu a získá se 1,45 g sloučeniny uvedené v názvu jako krystalický prášek, teploty tání 127 - 130 C.

215

Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,07

3,41

4,30

4,36

4,60

6,91

7.12 7,57 7,75 7,83

8.12 8,18 8,27 9,21 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

-7,44 (17H, inultiplet), (1H, triplet; J = 7,5 Hz), (1H, triplet, J = 7,5 Hz), (1H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, singlet), (1H, singlet), (1H, singlet) (b) 5-{4-[2-(3-chinolylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 0,89 g 5-{4-[2-(3-chinolylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stuphi (a) výše], se získá 0,47 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 182 - 184 C.

Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,06	(1H,	dublet dubletů,	J = 9 &	14	Hz) ,
3,31	(1H,	dublet dubletů,	J = 4 &	14	Hz) ,
4,28	(2H,	triplet, J = 4,	5 Hz),
4,52	(2H,	triplet, J = 4,	5 Hz) ,

216

4,87	(IH,	dublet dubletů,	J = 4 & 9 Hz)
6,94	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz),
7,17	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz) ,
7,66	(IH,	triplet, J =7,5	Hz) ,
7,81	(IH,	triplet, J = 7,:	5 Hz) ,
8,05	(2H,	dublet, J = 8,5	HZ),
8,53	(2H,	singlet),
9,18 Příklad 4	(IH,	singlet).

5-(4-[2-(2-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-87) (a) 5-{4-[2-(2-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 3 (a), ale za použití 498 mg 2-(2-pyridylmethylenaminoxy)ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě

4), 1,13 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu, 0,75 ml tributylfosfinu a 693 mg l,l'-(azodikarbonyl)dipiperazinu se získá 0,82 g sloučeniny uvedené v názvu jako pěně podobná pevná látka.

3,06	(IH, dublet dubletů, J =	9	&	14	HZ) ,
3,42	(IH, dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz) ,
4,27	(2H, triplet, J = 5 Hz),
4,37	(IH, dublet dubletů, J =	4	&	9	Hz) ,
4,58	(2H, triplet, J = 5 Hz)
6,89	(2H, dublet, J = 8,5 Hz)	f
7/11	- 7,33 (18H, multiplet),
7,69	- 7,77 (2H, multiplet),

217

8,24 (1H, singlet),

8,63 (1H, dublet, J = 5 Hz).

(b) 5-{4-[2-(2-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 0,82 g 5-{4-[2-(2-pyridylmethylenaminoxy )ethoxy]benzyl}-3-trítylthiazolidin-2 , 4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 0,42 g sloučeniny uvedéhé v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 161 - 163 ’C.

3,06 (1H, dublet dubletů, J = 9 &
3,31	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&
4,26	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,49	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,88	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&
6,92	(2H,	dublet, J - 8,5 Hz),
7,16	(2H,	dublet, J ~ 8,5 Hz),.
7,40	- 7,	45 (1H, multiplet),
7,79	~ 7,	89 (2H, multiplet),
8,22	(1H,	singlet),
8,61	(1H,	dublet, J = 5 Hz),
11,98	(1H	, singlet).

Hz), 14 Hz),

Hz)

Příklad 5

5-{4-[2-(3-pyridyImethylenaminoxy)ethoxy]benzy1}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-88) (a) 5-{4-[2-(3-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3218 tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 3 (a), ale za použití 0,90 g 2-(3-pyridyImethylenaminoxy)ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě

5), 2,00 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu, 1,32 ml tributylfosfinu a 1,23 g l,l'-(azodikarbonyl)dipiperazinu se získá 1,37 g sloučeniny uvedené v názvu jako krystalický prášek, teploty tání 155 - 157 °C

3,07	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14	Hz) ,
3,41	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz) ,
4,26	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,36	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	9	HZ) ,
4,54	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz)
6,88	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,11	- 7,	37 (18H, multiplet),
7,93	(1H,	dublet, J = 8 Hz),
8,13	(1H,	singlet),
8,60	(1H,	dublet dubletů, J =	1	,5	&	5 Hz)
8,73	(1H,	dublet, J = 2 Hz).

(b) 5-{4—[2—(3-pyridylmethylenaminoxy)ethoxyJbenzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,27 g 5-(4-[2-(3-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 0,75 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 157 - 159 °C.

Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný

219 dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz),
4,32	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	Hz),
4,24	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,46	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,87	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz)
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,16	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz) ,’			.··/ .
7,45	(1H,	dublet důbletů, J = 5	&	8	Hz),
8,02	(1H,	dublet, J = 8 Hz),
8,37	(1H,	singlet),
8,60	(1H,	dublet, J = 5 Hz)
8,78	(1H,	singlet).
Příklad 6

5-{4-[2-(4-pyridylmethylenaminoxy)ethoxyjbenzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-89) (a) 5-{4-[2-(4-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 3 (a), ale za použití 0,88 g 2-(4-pyridylmethylenaminoxy) ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě

6), 2,00 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu, 1,32 ml tribůtylfosfinu a 1,23 g 1,1'-(azodikarbonyl)dipiperazinu se získá 1,10 g sloučeniny uvedené v názvu jako pěně podobná pevná látka.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,08 (1H, dublet dubletu, J = 9 & 14 Hz),

220

3,40 (1H, dublet dubletů, J =4 & 14 Hz), 4,26 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),
4,37	(1H, dublet dubletů, J = 4	& 9 Hz),
4,57	(2H, triplet, J = 4,5 Hz)
6,88	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,13	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,17	- 7,33 (15H, multiplet),
7,43	(1H, dublet, J = 6 Hz),
8,07	(1H, singlet),
8,62	(1H, dublet J = 6 Hz).

(b) 5-{4-[2-(4-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,10 g 5—{4—[2-(4-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 0,42 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 221 ‘C.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,06	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14	HZ),
3,32	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz) ,
4,25	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz)	t
4,50	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz)	1
4,87	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	9	Hz)
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,16	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,57	(2H,	dublet, J = 6 Hz),
8,35	(1H,	singlet),
8,63	(2H,	dublet, J = 6 Hz).

221

Příklad 7

5-{4- [ 2-(2-naftylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-3) (a) 5-(4-[2-(2-naftylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}—3tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za.-použití 430 mg 2-(2-haftylmethylenaminoxy) ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě

7), 716 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu, 525 mg trifenylfosfinu a 348 mg diethylazodikarboxylátu se získá 712 mg sloučeniny uvedené v názvu jako pěně podobná pevná látka.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (ČDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

3,07

3,40

4,29

4,36

4,56

6,91

7,11

7,46

7,79

8,28 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J =4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz)._; (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,32 (17H, multiplet),

- 7,54 (2H, multiplet),

- 7,87 (5H, multiplet), (1H, singlet).

(b) 5-{4—[2-(2-naftylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 712 mg 5-{4-[2-(2-naftyl222 methylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 374 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky, teploty tání 108 - 111 ’C.

²H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,09

3,45

4.29 4,49 4,56 6,92 7,14 7,47 7,80

8.29

(1H,	dublet dubletů,	J = 9,5	&	14 Hz)
(1H,	dublet dubletů,	J = 4 &	14	HZ) ,
(2H,	triplet, J = 4,	5 Hz) ,
(1H,	dublet dubletů,	J = 4 &	9,	5 Hz),
(2H,	triplet J = 4,5	Hz),
(2H,	dublet, J = 8,5	HZ),
(2H,	dublet, J = 8,5	Hz),

- 7,54 (2H, multiplet),

- 7,89 (5H, multiplet), (1H, singlet).

Příklad 8

5-{4-[2-(3-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-14) (a) 5-{4-[2-(3-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 483 mg 2-(3-fenylbenzylidenaminoxy ) ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě

8), 716 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu, 525 mg trifenylfosfinu a 348 mg diethylazodikarboxylátu se získá 807 mg sloučeniny uvedené v názvu jako pěně podobná pevná látka.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz,

223 tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,06	(1H, dublet dubletů, J =	9	&	14	Hz)
3,41	(1H, dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz)
4,27	(2H, triplet, J = 4,5 Hz)	9
4,36	(1H, dublet dubletů, J =	4	&	9	HZ) ,
4,54	(2H, triplet, J = 4,5 Hz)
6,90	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,11	- 7,61 (25H, multiplet),
7,80	(1H, singlet),				• >
8,20	(1H, singlet

(b) 5-{4-[2-(3-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 800 mg 5-{4-[2-(3-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 344 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 128 ’C.

^ΧΗ Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,09	(1H,	áublet dubletů,	J = 9	&	14	HZ) ,
3,44	(1H,	dublet dubletů,	J = 4	&	14	Hz) ,
4,27	(2H,	triplet, J = 4,	5 Hz) ,
4,49	(1H,	dublet dubletů,	J = 4	&	9	HZ) ,
4,53	(2H,	triplet J =4,5	HZ) ,
6,91	(2H,	dublet, J = 8,5	HZ),
7,14	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz),

7,34 - 7,61 (8H, multiplet), 7,81 (1H, singlet),

8,20 (1H, singlet).

224

Příklad 9

5-{4-[2-(4-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 1-15) (a) 5-{4-[2-(4-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 483 mg 2-(4-fenylbenzylidenaminoxy) ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě

9), 716 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu, 525 mg trifenylfosfinu a 348 mg diethylazodikarboxylátu se získá 914 mg sloučeniny uvedené v názvu jako krystalický prášek teploty tání 157 - 159 °C.

3,08

3,42

4,29

4,37

4,55

6,91

7,12 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J =4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz) (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,68 (26H, multiplet).

(b) 5-{4-[2-(4-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 907 mg 5-{4-[2-(4-fenylbenzylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 442 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického

225 prášku, teploty tání 124 - 127 ’C.

3,11	(1H, dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz) ,
3,45	(1H, dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,
4,28	(2H, triplet, J = 4,5 Hz),
4,50	(1H, dublet dubletů, J = 4	&	9	HZ) ,
4,53	(2H, triplet/ J = 4,5 Hz),			·'
6,92	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,27	- 7,68 (9H, multiplet),
8,18	(1H, singlet).

Příklad 10

5-{4-[2-(2-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 1-95) (a) 5-{4-[2-(2-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 390 tiig 2-(2-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 10), 576 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 422 mg trifenylfosfinu a 280 mg diethylazodikarboxylátu se získá 671 mg sloučeniny uvedené v názvu jako krystalický prášek teploty tání 146 - 148 ^eC.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,08 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3,41 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

226

4.28 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),

4,37 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz),

4,56 (2H, triplet, J = 4,5 Hz)

6.90 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,12 - 7,33 (17H, multiplet),

7,44 - 7,53 (3H, multiplet),

7.74 (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,99 - 8,03 (3H, multiplet),

8,18 (1H, singlet),

8,77 (1H, dublet, J = 2 Hz).

(b) 5—(4—[2-(2-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 600 mg 5-{4-[2-(2-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 312 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 102 - 104 °C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDCl₃, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,14 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3.42 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

4.29 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),

4,48 - 4,58 (3H, multiplet),

6.91 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,16 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,44 - 7,53 (3H, multiplet),

7.75 (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

8,00 - 8,03 (3H, multiplet),

8,18 (1H, singlet),

8.43 (1H, široký singlet),

8.76 (1H, dublet, J = 2Hz).

227

Příklad li

5-{4-[2-(3-feny1-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 1-92) (a) 5-(4-[2-(3-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl) 3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za‘použití 354 mg 2-(3-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 11), 510 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 383 mg trifenylfosfinu a 255 mg diethylazodikarboxylátu se získá 550 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

^XH Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,07 (1H, dublet dubletů, J = 9 &	14	Hz),
3,41 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 4,28 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),	14	Hz) ,
4,36 (1H, dublet dubletů, J = £ & 4,57 (2H, triplet, J = 4,5 Hz) 6,89 (2H, dublet, $ = 8,5 Hz), 7.11 - 7,33 (17H, multiplet), 7,40 - 7,53 (3H, multiplet), 7,59 - 7,62 (2H, multiplet), 8.12 (1H, triplet, J = 2 Hz), 8,20 (1H, singlet), 8,69 (1H, dublet, J = 2 Hz), 8,84 (1H, dublet, J = 2 Hz).	9	Hz),

(b) 5-{4-[2-(3-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

228

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 550 mg 5-{4-[2-(3-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 287 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 160 - 161 ^QC.

²H Spektrum nukleární magnetické resonance (směs CDC1₃ s malým množstvím hexadeuterovaného dimethylsulfoxidu, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

3,05	(1H, dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz) ,
3,44	(1H, dublet dubletů, J = 4	&	14	Hz) ,
4,28	(2H, triplet, J = 4,5 Hz),
4,44	(1H, dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz),
4,56	(2H, triplet, J - 4,5 Hz),
6,90	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,43	- 7,53 (3H, multiplet),
7,61	- 7,64 (2H, multiplet),
8,15	(1H, triplet, J = 2 Hz),
8,23	(1H, singlet),
8,70	(1H, dublet, J = 2 Hz),
8,83	(1H, dublet, J = 2 Hz).

Příklad 12

5-{4-[2-(2-ethoxy-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 1-97) (a) 5-{4-[2-(2-ethoxy-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 570 mg 2-(2-ethoxy-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanolu (připraveném jak bylo popsáno

229 v přípravě 12), 1,2 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 695 mg trifenylfosfinu a 426 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,27 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

1,40 (3H, triplet, J = 7 Hz),
3,07	(1H,	dublet dubletů,	J = 9	&	14	Hz)
3,42	(1H,	dublet áůbletů,	J = 4	&	14	Hz)
4,25	(2H,	triplet, J =4,5	Hz),
4,36	(1H,	dublet dubletů,	J = 4	&	9	Hz) ,
4,38	(2H,	kvartet, J = 7	HZ) ,
4,49	(2H,	triplet, J = 4,	5 HZ),

6,72 (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

6.89 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,11 - 7,53 (17H, multiplet),

7.90 (1H, dublet dubletů, J = 2 & 8,5 Hz),

8,08 (1H, singlet),

8,17 (1H, dublet, J = 2 Hz), (b) 5-{4-[2-(2-ethoxy-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,27 g 5-{4-[2-(2-ethoxy-5-pyridylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 572 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 127 - 129 C.

230

1,32	(3H,	triplet, J = 7 Hz),
3,05	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	HZ) ,
3,31	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,
4,22	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,33	(2H,	kvartet, J = 7 Hz),
4,41	(2H,	triplet, J - 4,5 Hz),
4,87	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz) ,
6,84	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
6,91	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,95	(1H,	dublet dubletů, J = 2	&	8,	5 HZ),
8,28	(1H,	singlet),
8,31	(1H,	dublet, J = 2 Hz),
12,00	(1H	, široký singlet).

Příklad 13

5—(4 — {2—[1—(2-naftyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-3) (a) 5-(4-(2-[l-(2-naftyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 459 mg 2-[l-(2-naftyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 13), 716 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazoli din-2,4-dionu, 525 mg trifenylfosfinu a 348 mg diethylazodi karboxylátu se získá 858 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

2,35 (3H, singlet),

3,07 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3,41 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

231

4,31

4,36

4,59

6,91

7,11

7,46

7,79

7,99 (2H, triplet, J = 5 Hz), (IH, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (17H, multiplet),

- 7,52 (2H, multiplet),

- 7,93 (4H, multiplet), (IH, singlet).

(b) 5-(4-{2-[l-(2-n£ftyl)ethylidenamindůcy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 854 mg 5-(4-{2-[l-(2-naftyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 442 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 138 - 139 °C.

2,36

3,10

3.45 4,31 4,50 4,58 6,93 7,15

7.46 7,80 8,00 8,12 (3H, singlet), (IH, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (IH, dublet dubletů, J =4 & 14 Hz), (2H, triplet, j = 5 Hz), (IH, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,53 (2H, multiplet),

- 7,93 (4H, multiplet) (IH, singlet), (IH, široký singlet).

232

Příklad 14

5-(4-{2-[l-(2-chinoly1)ethy1idenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2 , 4-dion (slouč. č. 2-149) (a) 5-(4-{2-[l-(2-chinolyl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 461 mg 2-[l-(2-chinolyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 14), 716 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 525 mg trifenylfosfinu a 348 mg diethylazodikarboxylátu se získá 911 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,49	(3H,	singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	HZ) ,
3,41	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,
4,32	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,36	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz) ,

4,62 (2H, triplet, J = 4,5 Hz), 6,90 (2H, dublet, J = 8,5 Hz), 7,11 - 7,33 (17H, multiplet),

7,51 (1H, dublet tripletů, J = 1 & 7,5 Hz),
7,70	(1H,	dublet tripletů, J	= 1,5 & 7 Hz),
7,80	(1H,	dublet dubletů, J =	= 1 & 7,5 Hz),
8,06	(2H,	singlet),
8,10	(1H,	dublet, J = 8 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(2-chinolyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

233

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 904 mg 5-(4-{2-[l-(2-chinolyt) ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu [připraveném jak je popsáno ve stuprii (a) výše], se získá 402 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 162 - 163 ’C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MH?y tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,46	(3H,	singlet )y
3,11	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz)
3,43	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	Hz)
4,32	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,50	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	HZ) ,
4,62	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,14	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,54	(1H,	triplet, J = 7,5),
7,70	(1H,	triplet, J = 7,5 Hz),
7,80	(1H,	dublet, J = 8 Hz),
8,04	8,	11 (3H, multiplet).

Příklad 15

5- (4-{2-[1-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzy1)tlilazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-15) (a) 5-(4-(2-[l-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}ben· zyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 170 mg 2-[l-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 15), 238 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazoli din-2,4-dionu, 175 mg trifenylfosfinu a 116 mg diethylazoo

234 karboxylátu se získá 257 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 145 ’C.

*·Η Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,27

3,07

3,41

4,29

4,36

4,55

6,90

7,11

7,58

7,72 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, dublet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,48 (20H, multiplet),

- 7,62 (4H, multiplet), (1H, dublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 254 mg 5-(4-{2-[l-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše], se získá 139 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 164 - 166 °C.

2,28	(3H,	singlet),
3,10	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz),
3,45	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	Hz) ,
4,29	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,50	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz) ,
4,55	(2H,	triplet, J = 4,5’Hz),

235

6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,33	- 7,	48 (3H, multiplet),
7,60	(4H,	dublet dubletů, J = 2 & 8,5 Hz),
7,73	(2H,	dublet, J - 8,5 Hz),
8,05	(1H,	široký singlet).

Příklad 16 rti?·' zolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-14) (a) 5-(4-{2-[l-(3-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 511 mg 2-[l-(3-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 16), 716 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazoli din-2,4-dionu, 525 mg trifenylfosfinu a 348 mg diethylazodi karboxylátu se získá 916 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě amorfní pevné látky.

2,29

3,06

3.41 4,28 4,36 4,55 6,90 7,10

7.41 7,58 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, dublet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

-7,39 (17H, multiplet),

- 7,48 (3H, multiplet),

- 7,63 (4H, multiplet),

236

7,85 (2H, doublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(3-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 912 mg 5-(4-(2-[l-(3-bifenylyl) ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] a následným čištěním surového produktu sloupcovou chromatografií na silikagelu, za použití směsi hexanu a ethylacetátu v objemovém poměru 2 : 1 jako eluentu se získá 540 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě gumy.

2,29

3,11

3,45

4,28

4,49

4,55

6,92

7,14

7,34

7,57

7,85

8,07 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9,5 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9,5 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,48 (4H, multiplet),

- 7,63 (4H, multiplet), (2H, dublet, J = 2 Hz), (1H, široký singlet).

Příklad 17

5-(4-{2-[1-(2-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl) thiazolidin-2, 4-dion (slouč. č. 2-95) (a) 5-(4-(2-[l-(2-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]etho237 xy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 384 mg 2-[l-(2-fenyl-5-pyridyl) ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 17), 537 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 393 mg trifenylfosfinu a 261 mg diethylazodikarboxylátu se získá 698 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2.29 3,07 3,41

4.29 4,37 4,57 6,90 7,12 7,43 7,72 8,00 8,94 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, dublet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

-7,36 (17H, multiplet),

- 7,52 (3H, multiplet), (1H, dublet, J = 8 Hz),

- 8,04 (3H, multiplet), (1H, dublet, J = 2,5 Hz).^: (b) 5-(4-{2-[l-(2-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 695 mg 5-(4-{2-[l-(2-fenyl5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (á) výše] se získá 380 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 186 - 187 °C.

238

-’-Η Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,29 (3H, singlet),

3.16 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3,40 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

4,31 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),

4,49 - 4,59 (3H, multiplet),

6,91 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7.16 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,43 - 7,52 (3H, multiplet),

7,73 (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,99 - 8,03 (3H, multiplet),

8,87 (1H, dublet, J = 2 Hz).

Příklad 18

5-(4-{2-[1-(3-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl )thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-92) (a) 5-(4-{2-[l-(3-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 419 mg 2-[l-(3-fenyl-5-pyridyl) ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 18), 585 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 429 mg trifenylfosfinu a 285 mg diethylazodikarboxylátu se získá 522 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,30 (3H, singlet),

3,06 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

239

3.40 4,28 4,35

4.57 6,88 7,10

7.41

7.58 8,12 8,88 (1H, dublet dubletů, J = 4 (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 (2H, triplet, J » 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,32 (17H, multiplet),

- 7,51 (3H, multiplet),

- 7,61 (2H, multiplet), (1H, triplet, J = 2 Hz),

- 8,90 (2H, multiplet).

& 14 HZ), & 9 Hz), (b) 5—(4—{2—[1—(3-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 516 mg 5-(4-{2-[l-(3-fenyl5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 303 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 150 - 153 °C.

Spektrum nukleární magnetické resonance (směs CDC1₃ s malým množstvím hexadeuterovaného dimethylsulfoxidu, 270 MHz tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,31

3,06

3,45

4,29

4.43 4,57 6,90 7,15

7.43 7,60 8,13 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,53 (3H, multiplet),

- 7,63 (2H, multiplet), (1H, triplet, J = 2 Hz),

240

8,82 (2H, dublet, J = 2 Hz).

Příklad 19

5-(4-{2-[1-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-97) (a) 5-(4-{2-[l-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 410 mg 2-[l-(2-ethoxy-5-pyridyl) ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 19), 655 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2 ,4-dionu, 480 mg trifenylfosfinu a 319 mg diethylazodikarboxylátu se získá 763 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

³H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

1.40 2,21 3,07

3.41 4,25 4,33 4,51 6,70 6,88 7,11 7,91 8,35 (3H, triplet, J = 7 Hz), (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz),

- 4,41 (3H, multiplet), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet, J = 9 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (17H, multiplet), (1H, dublet dubletů, J = 2,5 & 9 Hz), (1H, dublet, J = 2,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

241

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v, příkladu 1 (b), ale za použití 508 mg 5-(4-{2-[l-(2-ethoxy5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 219 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 135 - 138 ’C.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDCl₃,270 MHz, tetramethylsilan použit, jako vnitřní standard), δ ppm:

1,40	(3H,	triplet, J = 7 Hz),
2,21	(3H,	singlet),
3,13	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14	Hz) ,
3,43	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz) ,
4,27	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz)	t
4,37	(2H,	kvartet, J = 7 Hz),
4,48	- 4,	53 (3H, multiplet),
6,71	(1H,	dublet, J = 9 Hz),
6,90	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,91	(1H,	dublet dubletů, J =	2	,5	&	9 Hz)
8,32	(1H,	dublet, J = 2,5 Hz).

Příklad 20

5-(4-{2-[1-(4-1'-imidazolylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-25) (a) 5-(4-{2-[1-(4-1'-imidazolylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy }benzyl )-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 490 mg 2-[1-(4-1'-imidazolylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 20), 907 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazoli242 din-2,4-dionu, 550 mg trifenylfosfinu a 365 mg diethylazodi karboxylátu se získá 830 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě amorfní pevné látky.

2,26

3,08

3,40

4,28

4,37

4,56

6,89

7,10

7,75

7,87 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletu, J - 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

-7,39 (21H, multiplet), (2H, dublet J = 8,5 Hz), (1H, singlet).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-l'-imidazolylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 830 mg 5-(4-{2-[l-(4-l'imidazolylfenyl)ethy1idenaminoxy]ethoxy)benzyl)-3-tritylthia zolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 465 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 192 - 200 °C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,22	(3H,	singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J =	9 &	14 Hz),
3,31	(1H,	dublet dubletů, J =	4,5	& 14 Hz),
4,27	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz:	1,

243

4,47 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),
4,87	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5 &
6,93	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,13	(1H,	singlet),
7,16	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,71	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,80	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,81	(1H,	singlet),
8,33	(1H,	singlet).

Příklad 21

5-(4-(2-[1-(4-2¹-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl) thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-35) (a) 5-(4-{2-[l-(4-2¹-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy }benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 7,00 g 2-[l-(4-2'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 21), 12,39 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 7,51 g trifenylfosfinu a 4,99 g diethylazodikarboxylátu se získá 16,15 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 117 - 119 C.

2,29	(3H,	singlet),
3,07	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14 Hz),
3,41	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14 Hz),
4,29	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,37	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9 Hz),
4,56	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
6,90	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),

244

7,11 - 7,34 (18H, multiplet),

7,75 - 7,78 (3H, multiplet),

8,01 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

8,71 (1H, dublet, J = 5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-2'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 16,00 g 5-(4-{2-[l-(4-2'pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 9,17 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 176 - 179 °C.

2,28	(3H,	singlet),
3,13	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	HZ) ,
3,44	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ),
4,30	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,51	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,

4,56 (2H, triplet, J = 5 Hz),

6,92 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,15 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,23 - 7,28 (1H, multiplet),

7,74 - 7,81 (4H, multiplet),

7,99 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

8,70 (1H, dublet, J = 4,5 Hz).

(c) Hydrochlorid 5-(4-{2-[1-(4-2'-pyridylfenyl)ethyliden aminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion ml 4 N roztoku chlorovodíku v dioxanu se přidá k roztoku 500 mg 5-(4-{2-[l-(4-2'-pyridylfenyl)ethyliden245 aminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném ve stupni (b) výše] ve směsi 20 ml ethylacetátu a 20 ml dioxanu a vznikající směs se koncentruje odpařováním za sníženého tlaku. Získaný krystalický prášek se suspenduje ve směsi ethylacetátu a diethyletheru a poté se odfiltruje, přičemž se získá 540 mg hydrochloridu sloučeniny uvedené v názvu jako krystalický prášek, teploty tání 187,5 •C.

^•H Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 Íoíz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,25 (3H, singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9 &	14	HZ) ,
3,31	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5	&	14 Hz),
4,28	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,50	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,88	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5	&	9 Hz),
6,94	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,17	(2H,	dublet, J « 8,5 Hz),
7,67	(1H,	dublet dubletů, J = 2 &	6	Hz) ,
7,87	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
8,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),, _t.
8,20	- 8,	28 (2H, multiplet),
8,79	(1H,	dublet, J = 5 Hz).

Příklad 22

5- (4-{2-[1-(4-3'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl) thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-37) (a) 5-(4-{2-[l-(4-3'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy }benzyl )-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 512 mg 2-[l-(4-3'-pyridyl246 fenyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 22), 907 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 550 mg trifenylfosfinu a 365 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,16 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,28

3,07

3,41

4,29

4,37

4,56

6,90

7,11

7,58

7,76

7,88

8,61

8,86 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,41 (18H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet tripletů, J = 1,5 & 8 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 2 & 5 Hz), (1H, dublet, J = 1,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-3¹-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,16 g 5-(4-{2-[l-(4-3'pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 696 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 182 °C.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance ( hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

247

2,23 (3H, singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J =	9 &	14	HZ) ,
3,30	(1H,	dublet dubletů, J =	4,5	&	14 Hz),
4,27	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz)	/
4,48	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz)	9
4,87	(1H,	dublet dubletů, J =	4,5	&	9 Hz),
6,93	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,16	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,51	(1H,	dublet dubletů, J =	5 &	8	HZ ) ,
7,80	(4H,	singlet),			• .-1.. ·
8,12	(1H,	dublet tripletů, J =	> 2 &	: 8	Hz) ,
8,59	(1H,	dublet dubletů, J =	1,5	&	5 Hz),
8,94	(1H,	dublet, J = 2 Hz).

Příklad 23

5-(4-{2-[1-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxyJbenzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-39) (a) 5-(4-{2-[l-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 769 mg 2-[l-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 23), 1,53 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 866 mg triřenylfosfinu a 575 mg diethylazodikarboxylátu se získá 2,00 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,28	(3H,	singlet),
3,08	(1H,	dublet dubletů, J =9 & 14 Hz),
3,41	(1H,	dublet dubletů, J - 4 & 14 Hz),

248

4,29 (2H, triplet, J = 5 Hz),

4,37	(IH, dublet dubletů,	J =	4 &	9	Hz)	t
4,57	(2H, triplet, J = 5	Hz) ,
6,90	(2H, dublet, J = 8,5	HZ),
7,11	- 7,33 (17H, multiplet),
7,51	(2H, dublet dubletů,	J =	1,5	&	4,5	Hz) ,
7,64	(2H, dublet, J = 8,5	HZ).,
7,77	(2H, dublet, J =8,5	Hz) ,
8,67	(IH, dublet dubletů,	J =	1,5	&	4,5	Hz) ,

(b) 5-(4-(2-[1-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,34 g 5-(4-{2-[l-(4-4'pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 630 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 234 - 235 ’C.

2,23	(3H,	singlet),
3,06	(IH,	dublet dubletů, J = 9	&	14	HZ),
4,31	(IH,	dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,
4,27	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,48	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,88	(IH,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz) ,
6,93	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,16	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,75	(2H,	dublet, J = 6 Hz),
7,82	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,86	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
8,66	(2H,	dublet, J = 6 Hz).

249 Příklad 24

5-{4-[2-(1,4-dimethyl-2-fenylimidazol-5-yl)methylenaminoxy) ethoxyJbenzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 1-176) (a) 5-{4-[2-(l,4-dimethyl-2-fenylimidazol-5-ylmethylenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za pgužití 420 mg 2-(l,4řdimethyl-2fenylimidazol-5-ylmethylenaminoxy)ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 24), 580 mg 5-(4-hydroxybenzyl) 3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 425 mg trifenylfosfinu a 282 mg diethylazodikarboxylátu se získá 646 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,33

3,08

3.41 3,76 4,26 4,37 4,49 6,90 7,13

7.42 7,56 8,22 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (3H, singlet), (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, dublet, J = 5 HŽ), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,32 (18H, multiplet),

- 7,47 (3H, multiplet),

- 7,60 (2H, multiplet), (1H, singlet).

(b) 5—<4—C2-( 1,4-dimethyl-2-fenylimidazol-5-ylmethylen- aminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v

251 ¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,27

3,06

3,42

3,70

4,25

4,36

4,52

6,89

7,12

7,15

7,41

7,59 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (3H, singlet), (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, dublet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,34 (15H, multiplet),

- 7,49 (3H, multiplet),

- 7,64 (2H, multiplet).

(b) 5-(4-{2-[l-(l-methyl-2-fenylimidazol-4-yl)ethyliden aminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 866 mg 5-(4-{2-[l-(l-methyl2-fenylimidazol-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 444 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě amorfního prášku.

2,15	( 3H
3,06	(1H
3,31	(1H
3,75	(3H
4,22	(2H

singlet), dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), dublet dubletů, J = 4,5 & 14 Hz), singlet), triplet, J = 4,5 Hz),

252

4,37

4,88

6,93

7,16

7,46

7,63 (2H, dublet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4,5 & 9 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,53 (3H, multiplet),

- 7,72 (2H, multiplet).

Příklad 26

5—(4—{2—£1—(4*-methylbi-f-eny1-4-yl)ethylideriaminoxy]ethoxy}benzyl) thiazolidin-2,4-idion (slouč. č. 2-189) (a) 5-(4-{2-[1-(4’-methylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 539 mg 2-[l-(4'-methylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 26), 931 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-trityl thiazolidin-2,4-dionu, 577 mg trifenylfosfinu a 366 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,24 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

³H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2.27

2.40 3,07

3.41

4.28 4,36 4,55 6,90 7,11 7,50 (3H, singlet), (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J =9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (19H, multiplet), (2H, dublet, J = 8 Hz),

253

7,57 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,70 (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4’-methylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,24 g 5-(4-{2-[l-(4'-methylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxyJbenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 670 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 184 - 186 ’C.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (směs CDC1₃ s malým množstvím hexadeuterovaného dimethylsulfoxidu, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,27 (3H, singlet),
2,40	(3H,	singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz) ,
3,46	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,
4,28	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,43	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz) ,
4,54	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
6,90	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,26	(2H,	dublet, J = 8 Hz),
7,50	(2H,	dublet, J = 8 Hz),
7,58	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,71	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz).

Příklad 27

5-(4-{2-[1-(4'-fluorbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. ě. 2-190)

254 (a) 5-(4-(2-[1-(4'-fluorbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 547 mg 2-[l-(4'-fluorbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 27), 931 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 577 mg trifenylfosfinu a 366 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,29 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2.27 3,07 3,41

4.28 4,36 4,55 6,90 7,10 7,52 7,71 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (19H, multiplet),

- 7,58 (4H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[1-(4'-fluorbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,29 g 5-(4-(2-(1-(4'-fluorbif enyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 695 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 155 - 156 C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz,

255 tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,27	(3H,	singlet),
3,11	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14	HZ) ,
3,45	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	14	HZ),
4,29	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,50	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	9	Hz) ,
4,55	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,14	(2H,	triplet, J = 8,5 Hz)	/
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,53	- 7,	60 (4H, multiplet),
7,72	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz).

Příklad 28

5-(4-{2-[1-(4'-trifluormethylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-191) (a) 5-(4-{2-[l-(4'-trifluormethylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 647 mg 2-[l-(4’-trifluormethylbif enyl-4-yl)ethylidenaminoxy] ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 28), 931 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu, 577 mg trifenylfosfinu a 366 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,35 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,28 (3H, singlet),

3,07 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3,41 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

256

4,28

4,36

4,56

6,90

7,11

7,59

7,70

7,75 (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (17H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (4H, singlet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5—(4—{2—Cl—(4'-trifluormethylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)ťhiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,35 g 5-(4-{2-[l-(4'-trifluormethylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 781 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 165 - 166 ’C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (směs CDC1₃ s malým množstvím hexadeuterovaného dimethylsulfoxidu, 270 MHz tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,28

3,05

3,46

4,29

4,43

4,55

6,90

7,15

7,61

7,71

7,76 (3H, (1H, (1H, (2H, (1H, (2H, (2H, (2H, (2H, (4H, (2H,

singlet), dublet dubletů, J =	Alt 9 &	14	Hz)
dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz)
triplet, J = 5 Hz), dublet dubletů, J =	4	&	9	HZ) ,
triplet, J = 5 Hz), dublet, J = 8,5 Hz)	t
triplet, J =8,5 Hz	),
dublet, J = 8,5 Hz)	t
singlet), dublet, J = 8,5 Hz)

257

Příklad 29

5-(4-{2-[1-(4-ethoxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-158) (a) 5-(4-{2-[l-(4-ethoxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 447 mg 2-[l-(4-ethoxy fenyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 29), 931 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu, 577 mg trifenylfosfinu a 366 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,34 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), & ppm:

1,41	(3H, triplet, J = 7 Hz),
2,21	(3H, singlet),
3,06	(1H, dublet dubletů, J =	9	&	14	HZ) ,
3,41	(1H, dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz) ,
4,04	(2H, kvartet, J = 7 Hz),
4,26	(2H, triplet, J = 5 Hz),
4,36	(1H, dublet dubletů, J =	4	&	9	HZ) ,
4,50	(2H, triplet, J = 5 Hz),
6,87	(2H, dublet, J = 9 Hz),
6,89	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,10	- 7,33 (17H, multiplet),
7,57	(2H, dublet, J = 9 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-ethoxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v

258 příkladu 1 (b), ale za použití 1,34 g 5-(4-{2-[l-(4— ethoxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 517 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 128 - 131 °C.

-*-H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

1,42	(3H,	triplet,bj = 7 Hz),
2,21	(3H,	singlet Γ,
3,10	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14	HZ),
3,46	(1H,	dublet dubletů, J »	4	&	14	HZ),
4,05	(2H,	kvartet, J = 7 Hz),
4,26	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,49	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	9	Hz) ,
4,51	(2H,	triplet, J =5 Hz),
6,88	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
6,91	(2H,	triplet, J = 8,5 Hz)	/
7,41	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,58	(2H,	dublet, J = 9 Hz).

Příklad 30

5-(4-{2-[1-(3',4'-methylendioxybifehyl-4-yl)ethylidenamin“ oxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-180) (a) 5-(4-{2-[l-(3'4'-methylendioxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy] ethoxy }benzyl)-3-tr itylthiazolidin- 2 , 4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 600 mg 2-[l-(3,'4'-methylendioxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jat b popsáno v přípravě 30), 907 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-trityi thiazolidin-2,4-dionu, 550 mg trifenylfosfinu a 365 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,12 g sloučeniny

259 uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,26

3,07

3,41

4,2?

4,37

4,55

6,01

6.89

6.90 7,06 7,51 7,68 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 (1H, dublet dubletů, J = 4 (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, singlet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (19H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

Hz), 14 Hz),

HZ), (b) 5-(4-{2-[l-(3',4'-methylendioxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,12 g 5-(4-{2-[l-(3',4’methylendioxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3 tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 646 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 137 - 139 °C.

2,26 (3H, singlet),
3,10	(1H,	dublet dubletů, J = 9 &	14 Hz),
3,45	(1H,	dublet dubletů, J = 4 &	14 Hz),
4,28	(2H,	triplet, J = 5 Hz),

260

4,47 - 4,56 (3H, multiplet),

6,01	(2H,	singlet),
6,89	(1H,	dublet, J = 8,5 Hz),
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,06	- 7,	09 (2H, multiplet),
7,14	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,52	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,69	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz).

Příklad 31

5-(4-{2-[1-(2-methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-96) (a) 5-(4-{2-[1-(2-methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 346 mg 2-[l-(2-methoxy-5pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 31), 766 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-trityl thiazolidin-2,4-dionu, 475 mg trifenylfosfinu a 301 mg diethylazodikarboxylátu se získá 846 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,21	(3H,	singlet),
3,05	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14	HZ) ,
3,41	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	14	HZ) ,
3,95	(3H,	singlet),
4,25	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,36	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	9	HZ) ,
4,51	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
6,72	(1H,	dublet, J = 8,5 Hz)	/

261

6,88 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,11 - 7,33 (17H, multiplet),

7,92 (1H, dublet dubletů, J = 2,5 S 8,5 Hz),

8,37 (1H, dublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(2-methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu l (b), ale za použití 840 mg 5-(4-{2-[l-(2methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 436 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 148 - 149 ^eC.

2,22	(3H,	singlet),
3,09	(1H,	dublet dubletů,	J =	9	&	14	HZ),
3,45	(1H,	dublet dubletů,	J =	4	&	14	Hz) ,
3,95	(3H,	singlet),					ř
4,26	(2H,	triplet, J = 5	Hz),
4,45	(1H,	dublet dubletů,	J =	4	&	9	Hz) ,
4,51	(2H,	triplet, J = 5	Hz),
6,73	(1H,	dublet, J = 9 Hz),
6,89	(2H,	dublet, J = 8,5	HZ),
7,15	(2H,	dublet, J =8,5	HZ) ,
7,93	(1H,	dublet dubletů,	J =	2	,5	&	9 Hz),
8,36	(1H,	dublet, J =2,5	Hz) .

Příklad 32

5-(4-{2-[1-(2-isopropoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy} benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-98)

262 (a) 5-(4-{2-[l-(2-isopropoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu l (a), ale za použití 1,02 g 2-[l-(2-isopropoxy-5pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 32), 2,00 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 1,24 g trifěnylfosfinu a 784 mg diethylazodikarboxylátu se získá 2,39 g sloučeniny uvedené v názvu ve fornM pěně podobné pevné látky.

1.35 2,21 3,06 3,41 4,25

4.36 4,51 5,32 6,65 6,88 7,11 7,89 8,35 (6H, dublet, J = 6 Hz), (3H, singlet), (IH, dublet dubletů, J = 9 & (IH, dublet dubletů, J = 4 & (2H, triplet, J = 5 Hz), (IH, dublet dubletů, J = 4 & (2H, triplet, J = 5 Hz), (IH, septet, J = 6 Hz), (IH, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (17H, jnultiplet), (IH, dublet dubletů, J = 2,5 (IH, dublet, J = 8,5 Hz).

Hz), 14 Hz),

HZ), & 8,5 Hz), (b) 5-(4-{2-[1-(2-isopropoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 2,39 g 5-(4-{2-[l-(2isopropoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy]benzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno

263 ve stupni (a) výše] se získá 1,32 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 143 - 144 °C.

1,35

2,21

3,12

3,44

4,27

4,48

5,30

6,67

6,90

7,15

7,89

8,33 (6H, dublet, J = 6 Hz), (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & (1H, dublet dubletů, J = 4 & (2H, triplet, J = 5 Hz),

Hz), 14 Hz),

- 4,52 (3H,	multiplet),
(1H, septet,	J = 6 Hz),
(1H, dublet,	J = 9 Hz),
(2H, dublet,	J = 8,5 Hz),
(2H, dublet,	J = 8,5 Hz),
(1H, dublet	dubletů, J = 2,5
(1H, dublet,	J = 2,5 Hz).

& 9 Hz),

Příklad 33

5-(4—{2— Cl-(2-fenylsulfonyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy} benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-108) (a) 5-(4-{2-[1-(2-fenylsulfonyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy] ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 640 mg 2-[l-(2-fenylsulfonyl-5pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 33), 907 mg 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 550 mg trifenylfosfinu a 365 mg diethylazodikarboxylátu se získá 500 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

264 ^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,22	(3H
3,06	(1H
3,39	(1H
4,24	(2H
4,35	(1H
4,55	(2H
6,85	(2H
7,09	- 7
7,39	- 7
8,04	- 8
8,89	(1H

& 14 Hz), & 14 Hz), & 9 Hz), (b) 5-(4-{2-[l-(2-fenylsulfonyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 500 mg 5-(4-{2-[l-(2-fenylsulfonyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 260 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku.

í ^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní

2,23	(3H,	singlet),
3,14	(1H,	dublet dubletů, J =
3,41	(1H,	dublet dubletů, J =
4,25	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,50	(1H,	dublet dubletu, J =
4,55	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
6,87	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz)
7,14	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz)

standard), δ ppm:

& 14 Hz), & 14 Hz), & 9 Hz),

265

7,51 - 7,65 (3H, multiplet), 8,05 - 8,20 (4H, multiplet),

8,88 (1H, dublet, J = 2 Hz).

Příklad 34

5-{4-[2-(1-{2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino]pyridin-5-yl}ethylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin-2,4dion (slouč. č. 2-192) (a)

5-{4-[2-(1-(2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino]pyridin-5-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)-3-tritylthiazolidin-2 ,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 1,22 g 2-(l-{2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino]pyridin-5-yl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 34), 1,52 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 0,97 g trifenylfosfinu a 0,63 g diethylazodikarboxylátu se získá 2,33 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

2,22	(3H,	singlet),
2,38	(3H,	singlet),
3,07	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14	Hz) ,
3,29	(3H,	singlet),
3,41	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	14	HZ) ,
4,27	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,37	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	9	Hz),
4,54	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
6,88	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),

266

7,11 - 7,36 (19H, multiplet),
7,48	(2H,	triplet	, J = 8 Hz),
7,71	(1H,	dublet,	J = 8,5 Hz)
7,96	(1H,	dublet i	dubletů, J =
8,51	(1H,	dublet,	J = 2,5 HZ)

(b) 5-(4-[2-(1-{2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino ]pyridin-5-y1}ethylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazoli din-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 2,33 g 5-{4-[2-(l-{2-[N(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino]pyridin-5-yl}ethylidenaminoxy )ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2 , 4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 1,48 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku.

³H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,22 (3H, singlet),
2,39	(3H,	singlet),
3,13	(1H,	dublet dubletů, J = 9 &	14	Hz) ,
3,28	(3H,	singlet),
3,43	(1H,	dublet dubletů, J = 4 &	14	Hz),
4,27	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,50	(1H,	dublet dubletů, J = 4 &	9	Hz) ,
4,53	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
6,89	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J ~ 8,5 Hz),
7,22	(2H,	dublet, J = 8 Hz)
7,49	(2H,	dublet, J = 8 Hz),
7,71	(1H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,96	(1H,	dublet dubletů, J = 2,5	&	8,5 Hz),
8,49	(1H,	dublet, J = 2,5 Hz).

267

Příklad 35

5-(4-{2-[1-(4-fenylsulfonylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-23) (a) 5-(4-(2-[l-(4-fenylsulfonylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 1,006 g 2-[l-(4-fenylsulfonyl fenyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 35), 1,40 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 866 mg trifenylfosfinu a 549 mg diethylazodikarboxylátu se získá 2,05 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

^•H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,22

3,06

3,37

4,24

4,36

4,54

6,86

7,10

7,46

7,74

7,90 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,33 (17H, multiplet),

- 7,56 (3H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,95 (4H, multiplet).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-fenylsulfonylfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v

268 příkladu 1 (b), ale za použití 2,04 g 5-(4-{2-[l-(4-fenylsulf onylf enyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl) - 3 tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 1,09 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku.

2,23

3,11

3,44.

4,25

4,50

4,54

6,88

7,14

7,47

7,76

7,92 (3H, singlet), (1H, dublet čfubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,60 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,60 (3H, singlet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,97 (4H, multiplet).

Příklad 36

5-(4-{2-[1-(4-fenylthiofenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-21) (a) 5-(4-{2-[l-(4-fenylthiofenyl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 862 mg 2-[l-(4-fenylthiofenyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 36), 1,40 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-trityl thiazolidin-2,4-dionu, 866 mg trifenylfosfinu a 549 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,95 g sloučeniny

269 uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

^XH Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,21

3,07

3,40

4,25

4,36

4,52

6,88

7,10

7,56 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,46 (24H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-fenylthiofenyl)ethylidenaminoxy ] ethoxy} benzyl )thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,95 g 5-(4-{2-[l-(4-fenylthiofenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 1,24 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě skla.

^XH Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,21 (3H, singlet),

3,09 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3.45 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

4.25 (2H, triplet, J = 5 Hz),

4.46 - 4,53 (3H, multiplet),

6,89 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,13 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7.26 - 7,40 (7H, multiplet),

270

7,56 (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

Příklad 37 — < 4—C 2 —(1—{4—[N—(fenylsulfonyl)-N-methylamino]fenyl}ethylidenaminoxy )ethoxy ]benzyl}thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-181) (a) *

5-{4-[2-(1-{4-[N-(fenylsulfonyl)-N-methylamino]fenyl}ethylidenaminoxy) ethoxy]benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 667 mg 2-(l-{4-[N-(fenylsulfonyl)-N-methylamino]fenyl}ethylidenaminoxy)ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 37), 1,02 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 577 mg trifenylfosfinu a 383 mg diethylazodikarboxylátu se získá 554 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku teploty tání 143 - 145 °C.

2,22 (3H, singlet),

3,07 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3,17 (3H, singlet),

3,41 (1H, dublet dubletů, J =4 & 14 Hz),

4,26 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),

4,37 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz),

4.53 (2H, triplet, J = 5 Hz),

6,88 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,06 - 7,33 (21H, multiplet),

7,44 (1H, triplet, J = 8 Hz),

7.54 - 7,60 (4H, multiplet),

- 271 37 (b) 5-{4-[2-(l-(4-[N-(fenylsulfonyl)-N-methylamino]fenyl}ethylidenaminoxy)ethoxy]ben zy1}thiazolidin-2 ,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu l (b), ale za použití 554 mg 5-{4-[2-(l-{4-[N(fenylsulfonyl)-N-methylamino]fenyl)ethylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 266 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě amorfního prášku.

-^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,23	(3H,	singlet),
3,12	(1H,	dublet dubletů, J
3,18	(3H,	singlet),
3,45	(1H,	dublet dubletů, J
4,26	(2H,	triplet, J = 5 Hz)

4,48 - 4,54 (3H, multiplet), & 14 Hz), & 14 Hz),

6,90 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,11	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz)
7,46	(2H,	triplet, J = 8 Hz),/

7,51 - 7,65 (5H, multiplet).

Příklad 38

5-(4-{2-[1-(4-bifenylyl)propylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 3-31) (a) 5-(4-{2-[l-(4-bifenylyl)propylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 539 mg 2-[l-(4-bifenylyl)

272 propylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 38), 1,02 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 577 mg trifenylfosfinu a 383 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,09 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

η _x ^ΧΗ Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

1,22 (3H, triplet, J = 7,5 Hz),

2,86 (2H, kvartet, J = 7,5 Hz),

3,13 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

3,48 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

4,34 (2H, triplet, J = 5 Hz),

4,43 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz),

4,61 (2H, triplet, J = 5 Hz),

6,96 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,18 - 7,54 (20H, multiplet),

7,65 - 7,74 (4H, multiplet),

7,78 (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-bifenylyl)propylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,09 g 5-(4-{2-[l-(4-bifenylyl)propylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)-3-tritylthiazolidin2,4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 585 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku teploty tání 162 - 164 ’C.

1,06 (3H, triplet, J = 7,5 Hz),

2,74 (2H, kvartet, J = 7,5 Hz),

273

3,05 1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), 3,31 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

4,26 (2H, triplet, J = 5 Hz),

4,46 (2H, triplet, J = 5 Hz),

4,87 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), 6,93 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,16 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,39 (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,49 (2H, triplet, J = 7,5 Hz)

7,69 - 7,78 (6H, multiplet).

Příklad 39

5-(4-{2-[1-(5-fenyl-2-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-110) (a) 5-(4-{2-[l-(5-fenyl-2-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 513 mg 2-[l-(5-fenyl-2pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 39), 1,02 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-trityl thiazolidin-2,4-dionu, 577 mg trif eííylf osf inu a 383 mg diethylazodikarboxylátu se získá 1,40 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

2,39	(3H,	singlet),
3,07	(1H,	dublet dubletů, J =	9	&	14 Hz)
3,41	(1H,	dublet dubletů, J -	4	&	14 Hz)
4,30	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,36	(1H,	dublet dubletů, J =	4	&	9 HZ),
4,59	(2H,	dublet, J = 5 Hz),

274

6,90 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,12 - 7,33 (17H, multiplet),

7,38 - 7,55 (3H, multiplet),

7,60 (2H, dublet, J = 8 Hz),

7,84 (1H, dublet dubletů, J = 2 & 8 Hz),

7,96 (1H, dublet, J = 8 Hz),

8,83 (1H, dublet, J = 2 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(5-fenyl-2-pyridyl)ethylidenaminoxy]etho xy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 1,40 g 5—(4—(2—[l-(5-fenyl-2-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-tritylthiazolidin-2 , 4-dionu [připraveném jak je popsáno ve stupni (a) výše] se získá 590 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 136 - 138 °C.

2,35	(3H,	singlet),
3,13	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz) ,
3,43	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,
4,30	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,50	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz) ,
4,58	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
6,91	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,39	- 7,	52 (3H, multiplet),
7,61	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,87	(1H,	dublet dubletů, J = 2,	5	&	8,5 HZ
7,97	(1H,	dublet, J = 8,5 Hz),
8,28	(1H,	široký singlet),
8,83	(1H,	dublet, J = 2,5 Hz).

275

Příklad 40

5-(4-{2-[1-(2-hydroxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-193) (a) N-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethoxy]ftalimid

Suspenze 10,8 g 2-(2-bromethoxy)terahydropyranu, 7,0 g N-hydroxyftalimidu a 11,1 g uhličitanu draselného ve 100 ml dimethylformamidu se míchá při 80 ’C po dobu 2,5 hodiny.

Potom se přidá k reakční směsi ethylacetát a voda a získá se roztok. Ethylacetátová vrstva se oddělí a suší se přes bezvodý síran hořečnatý. Rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku a vzniklý zbytek se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu za použití směsi 2 : 1 (objemově) hexanu a ethylacetátu jako eluentu, přičemž se získá 8,62 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě sirupu.

1,35 - 1,73 (6H, multiplet),

3,46 - 3,53 (1H, multiplet),

3.80 - 3,89 (2H, multiplet),

4,00 - 4,θέ (1H, multiplet),

4,51 - 4,35 (2H, multiplet),

4,66 (1H, široký singlet),

7,72 - 7,78 (2H, multiplet),

7.81 - 7,87 (2H, multiplet).

(b) N-(2-hydroxyethoxy)ftalimid

0,56 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se přidá k roztoku 8,62 g N-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethoxy]ftalimidu [připraven jak popsáno ve stupni (a) výše] v 86 ml methanolu a vzniklá směs se míchá při teplotě místnosti 2 hodiny. Potom

276 se reakční směs koncentruje odpařením za sníženého tlaku a vzniklá směs se rozpustí ve směsi ethylacetátu a vody a neutralizuje se hydrogenuhličitanem sodným. Ethylacetátová vrstva se oddělí a suší se přes bezvodý síran hořečnatý. Rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku a získá se sloučenina uvedená v názvu jako krystalický prášek, který se promyje diisopropyletherem a získá se 4,10 g čisté sloučeniny, teploty tání 82 - 85 ’C.

3,48 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,78

4,30

7,74

7,85

3,84 (2H, multiplet), 4,33 (2H, multiplet),

7,82 (2H, multiplet), 7,91 (2H, multiplet).

(c) 5-[4-(2-ftalimidoxyethoxy)benzyl]-3-tritylthiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (a), ale za použití 2 g N-(2-hydroxyethoxy)ftalimidu (připraveném jak bylo popsáno ve stupni (a) výše), 4,4 g g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dionu, 2,53 g trifenylfosfinu a 1,68 g diethylazodikarboxylátu se získá 5,00 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě pěně podobné pevné látky.

3,03 (1H, dublet dubletů, J =9 & 14 Hz),

3,41 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz),

4,31 - 4,38 (3H, multiplet),

4,56 - 4,60 (2H, multiplet),

277

6,77 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,09 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,15 - 7,34 (15H, multiplet),

7,72 - 7,78 (2H, multiplet),

7,80 - 7,86 (2H, multiplet).

(d) 5-[4-(2-ftalimidoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 5,00 g 5-[4-(2-ftalimidoxyethoxy )benzyl ] -3-trityí^:thiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak bylo popsáno ve stupni (c) výše], se získá 2,74 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 146 - 147 ’C.

3,10	(1H, dublet	dubletů, J = 9	&	14	HZ),
3,44	(1H, dublet	dubletů, J = 4	&	14	HZ) ,
4,33	- 4,36 (2H,	multiplet),
4,49	(1H, dublet	dubletů, J = 4	&	9	Hz),
4,56	- 4,60 (2H,	multilet),
6,79	(1H, dublet	, J = 8,5 HZ),?
7,12	(2H, dublet	, J = 8,5 Hz),
7,74	- 7,80 (2H,	multiplet),
7,81	- 7,86 (2H,	multiplet),
8,08	(1H, široký	singlet).

(e) Hydrochlorid 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2 , 4-dionu

0,32 ml hydrazinmonohydrátu se přidá k suspenzi 2,64 g 5-[4-(2-ftalimidoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném ve stupni (d) výše] v 30 ml ethanolu a vzniklá směs se míchá při 80 “C 2 hodiny. Potom se

278 reakční směs ochladí a vysráženy ftalhydrazid se odfiltruje. Filtrát se koncentruje odpařením za sníženého tlaku a koncentrát se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití směsi 1 : 20 (objemově) methanolu a methylenchloridu jako eluentu, přičemž se získá 1,93 g 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu ve formě sirupu.

3,10	(IH,	dublet dubletů, J =	9	&	14	HZ) ,
3,44	(IH,	dublet dubletů, J =	4	&	14	HZ) ,
4,02	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,15	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,49	(IH,	dublet dubletů, J =	4	&	9	HZ) ,
6,89	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz).

Veškerý produkt se rozpustí v 20 ml ethylacetátu a potom se přidají 3 ml 4 N roztoku chlorovodíku v dioxanu a potom 20 ml diethyletheru a směs se míchá 16 hodin. Vzniklá sraženina se filtruje a získá se 1,27 g sloučeniny uvedené v názvu jako amorfní pevná látka.

3,07	(IH, dublet dubletů, J = 9 &	14	Hz) ,
3,31	(IH, dublet dubletů, J = 4,5	&	14 Hz),
4,19	- 4,23 (2H, multiplet),
4,31	- 4,34 (2H, multiplet),
4,88	(IH, dublet dubletů, J = 4,5	&	9 Hz),
6,91	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,18	(2H, dublet, J = 8,5 Hz).

279 (f) 5-(4-{2-[l-(2-hydroxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion

124 μΐ pyridinu se přidá při teplotě místnosti k suspenzi 100 mg 3-acetyl-6-hydroxypyridinu a 232 mg hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven jak popsáno ve stupni (e) výše] v 10 ml ethanolu a vznikající směs se míchá a zahřívá- pod refluxem 1 hodinu. Potom se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, sraženina se filtruje a získá se 183 mg sloučeniny uvedené v názvu jako krystalický prášek teploty tání 240 - 242 °C.

Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

2,05 (3H, singlet),
3,05	(1H,	dublet dubletů,	J =	9 &	14 Hz),
3,31	(1H,	dublet dubletů,	J =	4 &	14 Hz),
4,22	(2H,	triplet, J = 5	Hz),
4,38	(2H,	triplet, J = 5	Hz),
4,86	(1H,	dublet dubletů,	J =	4 &	9 HZ),
6,35	(1H,	dublet, J =9,5	Hz)	9^:'i
6,91	(2H,	dublet, J =8,5	Hz)	9
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz)	9
7,59	(1H,	dublet, J = 2,5	Hz)	9
7,84	(1H,	dublet dubletů,	J =	2,5	& 9,5 Hz)

Příklad 41

5-(4-{2-[l-(2-benzyloxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-194)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 130 mg 5-acetyl-2-benzyloxypyridinu

280 se 182 mg hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2 , 4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)]. Reakční směs se koncentruje odpařováním za sníženého tlaku a vznikající zbytek se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku a získá se 219 mg sloučeniny uvedené v názvu teploty tání 160 - 161 °C.

Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,18	(3H, singlet),
3,05	(1H, dublet dubletů, J =	9	&	14	Hz) ,
3,31	(1H, dublet dubletů, J =	4	&	14	Hz) ,
4,25	(2H, triplet, J = 5 Hz),
4,43	(2H, triplet, J = 5 Hz),
4,86	(1H, dublet dubletů, J =	4	&	9	HZ) ,
5,39	(2H, singlet),
6,91	(1H, dublet, J = 8,5 Hz),
6,92	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H, dublet, J = 8,5 Hz),
7,32	- 7,47 (5H, multiplet),
8,02	(1H, dublet dubletů, J =	2,	5	&	8,5 Hz),
8,43	(1H, dublet, J = 2,5 Hz).

Příklad 42

5-[4-(2-{1-[4-(2-pyridylsulfonyl)fenyl]ethylidenaminoxy}ethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-185)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 150 mg 4'-(2-pyridylsulfonyl)acetofenonu se 183 mg hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl] thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)]. Reakční směs se koncentruje odpařováním za

281 sníženého tlaku a vznikající zbytek se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití směsi methanolu a methylenchloridu v objemovém poměru 2 : 98 jako eluentu a získá se 185 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě gumy.

Spektrum nukleární magnetické resonance , (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,24 (3H, singlet),
3,12	(1H,	dublet dubletů, J = 9 &	14	HZ) ,
3,44	(1H,	dublet dubletů, J = 4 &	14	Hz) ,
4,25	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,50	(1H,	dublet dubletů, J =4,9	Hz)	/
4,55	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
6,88	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,14	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,44	- 7,	49 (1H, multiplet),
7,80	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,93	(1H,	dublet tripletů, J = 1,	5 &	8 HZ
8,06	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
8,21	(1H,	dublet, J = 8 Hz),

8,66 - 8,69 (1H, multiplet).

Příklad 43

5-[4-(2-(1-[4-(4-pyridylsulfonyl)fenyl]ethylidenaminoxy}ethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-195)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 150 mg 4'-(4-pyridylsulfonyl)acetofenonu se 183 mg hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzylJthiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)] a získá se 173 mg sloučeniny uvedené v názvu

282 teploty tání 213 - 215 °C.

2,20	(3H,	singlet),
3,05	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	HZ) ,
3,30	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	Hz) ,
4,25	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,48	(2H,	triplet, J = 5 Hz),
4,87	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz),
6,91	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,14	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,91	- 7,	94 (4H, multiplet),
8,05	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
8,89	(2H,	dublet, J = 6 Hz).

Příklad 44

5- [ 4-(2-{1-[4-(fenylsulfonylamino)fenyl]ethylidenaminoxy}ethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-183)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 170 mg 4'-(fenylsulfonylamino)acetofenonu se 197 mg hydrochloridu 5—[4—(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)]. Reakční směs se koncentruje odpařováním za sníženého tlaku a vznikající zbytek se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití směsi methanolu a methylenchloridu v objemovém poměru 2 : 98 jako eluentu a získá se 170 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 213 - 215 °C.

283

2,17

3,11

3,44

4,24

4,48

6,89

7,07

7,14

7,42

7,78 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J =9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz),

-4,53 (3H, multiplet),

(2H,	dublet,	J =	8,5	HZ),
(2H,	dublet,	J =	8,5	Hz),
(2H,	dublet,	=	8,5	Hz ) ,

- 7,57 (5H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

Příklad 45

5-( 4-{2-[l-(2',4'-dimethoxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-196)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), ale za použití 256 mg 4'-(2,4-dimethoxyfenyl)acetofenonu a 382 mg hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)] se získá. 467 mg sloučeniny uvedené v názvu,, teploty tání 186 - 188 ^eC.

2,20 (3H, singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9 &	14 Hz),
3,31	(1H,	dublet dubletů, J =4,5	& 14 Hz),
3,77	(3H,	singlet),
3,81	(3H,	singlet),
4,26	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),

284

4,45	(2H,	triplet	, J = 4,5 Hz),
4,87	(1H,	dublet	dubletů,	J = 4,5	& 9 Hz)
6,62	(1H,	dublet	dubletů,	J = 2 &	8,5 Hz)
6,67	(1H,	dublet,	J = 2 Hz),
6,93	(2H,	dublet,	J = 8,5	Hz) ,
7,16	(2H,	dublet,	J = 8,5	HZ) ,
7,24	(1H,	dublet,	J = 8,5	Hz) ,
7,47	(2H,	dublet,	J = 8,5	Hz) ,
7,67	(2H,	dublet,	J = 8,5	Hz),
11,99	(1H	, široký	singlet)	•

Příklad 46

5-(4-{2-[1-(2',5'-dimethoxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-197)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 256 mg 4'-(2,5-dimethoxyfenylJacetofenonu s 382 mg hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)]. Reakční směs se koncentruje odpařováním za sníženého tlaku a vznikající zbytek se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v objemovém poměru 2 : 3 jako eluentu a získá se 482 mg sloučeniny uvedené v názvu ve formě amorfní tuhé látky, teploty tání 47-52 °C (bod měknutí).

2,21 (3H, singlet),

3,06 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

285

3,31 (1H, dublet dubletů, J = 4,5 & 14 Hz), 3,70 (3H, singlet),
3,75	(3H,	singlet),
4,26	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,46	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,87	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5 & 9 Hz),
6,88	(1H,	dublet, J = 3 Hz),
6,91	- 6,	94 (3H, multiplet),
7,05	(1H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,16	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,52	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,70	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
12,00	(1H	, široký singlet).

Příklad 47

5-{4-[2-(1-fenylethylidenaminoxy)ethoxy]benzyl}thiazolidin2,4-dion (slouč. č. 2-1)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 0,16 ml acetofenonu s 400 mg hydrochloridu 5-(4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)]. Reakční směs se koncentruje odpařováním za sníženého tlaku a vznikající zbýtek se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku. Zbytek se smíchá s diisopropyletherem a směs se míchá. Vysrážený prášek se odfiltruje a získá se 370 mg sloučeniny uvedené v názvu.

2,18 (3H, singlet),

3,07 (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),

286

3,30 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), 4,25 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),

4,45 (2H, triplet, J ~ 4,5 Hz),

4,86 (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz), 6,92 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,16 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,40 - 7,68 (5H, multiplet).

Příklad 48

5-(4-{2-[1-(3-chlorfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-10)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 0,18 ml 3'-acetofenonu s 400 mg hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)]. Reakční směs se koncentruje odpařováním za sníženého tlaku a vznikající zbytek se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku. Zbytek se smíchá se směsí diethyletheru, diisopropyletheru a hexanu směs se míchá. Vysrážený prášek se odfiltruje a získá se 290 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 82 - 84 C.

2,18	(3H,	singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	Hz) ,
3,30	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	Hz) ,
4,25	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,47	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,84	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	HZ) ,
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),

287

7,16 (2H, dublet, J = 8,5 Hz), 7,45 - 7,69 (4H, multiplet).

Příklad 49

5-(4-{2-[1-(4-chlorfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2 , 4-dion (slouč. č. 2-11)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), reaguje 0,18 ml 4'-chloraéetofenonu s 400 mg hydrochloridu 5-[4-(2-afhinoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)]. Reakční směs se koncentruje odpařováním za sníženého tlaku a vznikající zbytek se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku. Zbytek se smíchá se směsí diethyletheru, diisopropyletheru a hexanu směs se míchá. Sraženina se odfiltruje a získá se 360 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 118 - 119 °C.

2,17	(3H,	singlet),
3,07	(1H,	dublet dubletů, J = 9	&	14	HZ ) ,
3,30	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	14	Hz) ,
4,25	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,45	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,86	(1H,	dublet dubletů, J = 4	&	9	Hz) ,
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,47	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,69	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz).

288

Příklad 50

5-(4-{2-[1-(3-hydroxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thia zolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-198)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), ale za použití 0,33 g 3'-hydroxyacetofenonu a 0,70 g hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyljthiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)] se získá 0,74 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 133 - 135 “C.

2,13

3,07

3,30

4,24

4,43

4,86

6,79

6,92

7,08 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 14 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (2H, triplet, J = 4,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 9 Hz),

- 6,81 (1H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,23 (5H, multiplet).

Příklad 51

5-(4-{2-[1-(4-hydroxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thia zolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-199)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 40 (f), ale za použití 0,33 g 4'-hydroxyacetofenonu a 0,70 g hydrochloridu 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)] se získá 0,74 g sloučeniny uvedené v názvu,

289 teploty tání 157 - 159 ^eC.

Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), 5 ppm:

2,12	(3H,	singlet),
3,07	(1H,	dublet dubletů,	J = 9	&	14 Hz),
3,30	(1H,	dublet dubletů,	J = 4	&	14 HZ),
4,23	(2H,	triplet, J - 4>	5 Hz),
4,39	(2H,	triplet, J = 4,	5 Hz) ,
4,86	(1H,	dublet dubletů,	J = 4	,5	& 9 Hz),
6,80	(2H,	dublet, J = 8,5	HZ),
6,91	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz) ,
7,15	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz) ,
7,50	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz) .

Příklad 52

5-(4-{2-[1-(5-acetoxy-2-hydroxy-3,4,6-trimethylfenyl)ethyli denaminoxy]ethoxyjbenzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-200)

Následujícím postupem, podobným?postupu popsaném v příkladu 46, alé' za použití 0,32 g 5'-acetoxy-2'-hydroxy34',6¹-trimethylacetofenonu a 0,40 g hydrochloridu 5-[4(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)] se získá 0,28 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 60-65 °C (bod měknutí).

²H Spektrum nukleární magnetické resonance (hexadeuterovaný dimethylsulfoxid, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

1,85 (3H, singlet),

1,96 (3H, singlet),

290

2,02	(3H,	singlet),
2,09	(3H,	singlet),
2,30	(3H,	singlet),
3,07	(1H,	dublet dubletů,	J = 9 &	14	Hz) ,
3,30	(1H,	dublet dubletů,	J = 4,5	&	14 Hz),
4,19	(2H,	dublet, J = 4,5	HZ),
4,36	(2H,	triplet, J = 4,	5 Hz) ,
4,87	(1H,	dublet dubletů,	J = 4,5	&	9 Hz),
6,92	(2H,	dublet, J =8,5	Hz) ,
7,16	(2H,	dublet, J =8,5	Hz) .

Příklad 53

5-(4-{2-[l-(4-hydroxy-3,5-dimethylfenyl)ethylidenaminoxy] ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-201)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 46, ale za použití 0,22 g 4'-hydroxy-3',5'dimethylacetofenonu a 0,40 g hydrochloridu 5-[4(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 40 (e)] se získá 0,30 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě amorfního prášku teploty tání 53 - 65 C (bod měknutí).

2,10 (3H, singlet),
2,17	(6H,	singlet),
3,06	(1H,	dublet dubletů, J = 9 &	14	Hz) ,
3,30	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5	&	14 Hz),
4,22	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,38	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,86	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5	&	9 Hz),
6,91	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),

292

Příklad 55

5-(4-{2-[l-(4-acetoxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl) thiazolidin-2,4-dion (slouč. č. 2-203)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 54, ale za použití 0,30 g 5-(4-{2-[l-(4-hydroxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethoxyjbenzyl)thiazolidin-2,4-dionu [připraven podle postupu popsaném v příkladu 51], 0,092 ml acetanhydridu a 15 ml pyridinu se získá 0,30 g sloučeniny uvedené v názvu, tepločy tání 133 - 135 ’C.

2,18	(3H,	singlet),
2,28	(3H,	singlet),
3,07	(IH,	dublet dubletů, J = 9 &	14 Hz),
3,30	(IH,	dublet dubletů, J = 4,5	& 14 Hz),
4,23	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,44	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,86	(IH,	dublet dubletů, J = 4,5	& 9 Hz),
6,92	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),_;?
7,14	- 7,	17 (4H, multiplet),
7,70	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz).

Příklad 56

5-(4-{2-[1-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy)benzyl)oxazolidin-2,4-dion (slouč. č. 6-15) (a) 5-(4-{2-[1-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-trityloxazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v

293 příkladu 3 (a),.ale za použití 0,23 g 2-[1-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethanolu (připraveném jak bylo popsáno v přípravě 15), 0,40 g 5-(4-hydroxybenzyl)-3-trityloxazolidin-2,4-dionu, 0,40 g tributylfosfinu a 0,50 g 1,1'-(azodikarbonyl)dipiperazinu se získá 0,31 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 193 - 195 °C.

2,24 (3H, singlet),

3,03 (1H, dublet dubletů, J = 4,5 & 15 Hz),

3.19 (1H, dublet dubletů, J = 4,5 & 15 Hz),

4.20 - 4,30 (2H, multiplet),

4,50 (2H, triplet, J = 4,5 Hz),

5,32 (1H, triplet, J = 4,5 Hz),

6,98 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,10 - 7,20 (17H, multiplet),

7,39 (1H, triplet, J = 1,5 Hz),

7,48 (2H, triplet, J = 8 Hz),

7,60 - 7,70 (4H, multiplet),

7,73 (2H, dublet, J = 8 Hz).

(b) 5-(4-{2-[l-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)oxazolidin-2,4-dion

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 1 (b), ale za použití 0,31 g 5-(4-{2-[l-(4-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)-3-trityloxazolidin2,4-dionu [připraveném jak je popsáno v příkladu 56 (a) výše] se získá 0,16 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě krystalického prášku, teploty tání 177 - 179 °C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (směs CDC1₃ s malým

294 množstvím hexadeuterovaného dimethylsulfoxidu, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,28

3,07

3,24

4,28

4,54

4,97

6,89

7,17

7,30

7,60

7,74 (3H, singlet), (1H, dublet dubletů, J = 5,5 & 15 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 15 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (2H, triplet, J = 5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 4 & 5,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

- 7,50 (3H, multiplet),

- 7,70 (3H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

Příklad 57

5-(4-{2-[1-(4-2'pyridylfenyl)propylidenaminoxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion (sloučenina 3-35)

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v příkladu 47, ale za použití 211 mg 4'-(2-pyridyl)propiofenonu a 319 mg 5-[4-(2-aminoxyethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dionu [připraveném jak je popsáno v příkladu 40 (e) výše] se získá 239 mg sloučeniny uvedené v názvu vé formě krystalického prášku, teploty tání 171 - 172,5 °C.

1,06	(3H,	triplet, J = 7,5 Hz),
2,75	(2H,	kvartet, J = 7,5 Hz),
3,05	(1H,	dublet dubletů, J = 9 & 14 Hz),
3,28	(1H,	dublet dubletů, J - 4,5 & 14 Hz)
4,26	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),

295

4,48	(2H,	triplet, J = 4,5 Hz),
4,88	(1H,	dublet dubletů, J = 4,5 & 9 Hz),
6,93	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,16	(2H,	dublet, J - 8,5 Hz),
7,39	(2H,	dublet dubletů, J = 4,5 & 7 Hz),
7,79	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
7,91	(1H,	dublet dubletů, J = 7 & 8 Hz),
8,02	(1H,	dublet, J = 8 Hz),
8,14	(2H,	dublet, J = 8,5 Hz),
8,69	(1H,	dublet, J = 4,5 Hz).

Příprava 1

2-(benzylidenaminoxy)ethanol (a) Benzaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

2,5 g uhličitanu draselného se přidá k roztoku 1,2 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu a 0,36 g benzaldehydoximu v 10 ml dimethylacetamidu a vznklá směs se míchá při 80 °C po dobu 4 hodin. Reakční směs se potom rozpustí ve směsi ethylacetátu a vody. Ethylacetátová vrstva se oddělí a suší se přes bezvodý síran hořečnatý a potom se odstraní rozpouštědlo destilací za sníženého tlaku. Vzniklý zbytek se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v objemovém poměru 7 : 1 jako eluentu a získá se 0,51 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

^XH Spektrum nukleární magnetické resonance (CDClg, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

1,49 - 1,92 (6H, multiplet),

3,47 - 3,55 (1H, multiplet),

3,77 (1H, dublet tripletů, J = 5 & 11,5 Hz),

3,85 - 3,94 (1H, multiplet),

296

4,01 (1H, dublet tripletů, J = 5 & 11,5 Hz),

4,36 (2H, triplet, J = 5 Hz),

4,68 (1H, triplet, J = 3,5 Hz),

7,34 - 7,38 (3H, multiplet),

7,56 - 7,60 (2H, multiplet),

8,13 (1H, singlet).

(b) 2-(benzylidenaminoxy)ethanol

100 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se přidá k roztoku 1,3 g benzaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném v přípravě 1 (a)] v 15 ml methanolu a vzniklá směs se míchá při teplotě místnosti 2 hodiny a potom se koncentruje za sníženého tlaku. Koncentrát se rozpustí v ethylacetátu. Vzniklý roztok se promyje vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a potom se suší přes bezvodý síran hořečnatý. Rozpouštědlo se odstraní za sníženého tlaku a zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v objemovém poměru 2 : 1 jako eluentu a získá se 0,90 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

2,34

3,93

4,28

7,38

7,56

8,13 (1H, triplet, J = 6 Hz)

- 3,95 (2H, multiplet),

- 4,31 (2H, multiplet),

- 7,40 (3H, multiplet),

- 7,58 (2H, multiplet), (1H, singlet).

297

Příprava 2

2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethanol (a) 2-chinolinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 1,50 g 2-(2-bromethoxy)tetra hydropyranu, 1,10 g 2-chinolinkarboxaldehydoximu a 2,8 g uhličitanu draselného se získá 2,00 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,00 g 2-chinolinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,50 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 0,98 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 128 ° ^•H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,34

3,97

4.39 7,57 7,74 7,83 7,95 8,10 8,15

8.40 (1H, triplet, J - 6 Hz),

- 4,01 (2H, multiplet),

- 4,43 (2H, multiplet), (1H, triplet, J = 8 Hz),

(1H, triplet, J = 8 Hz),
(1H,	dublet, J = 8,5	Hz) ,
(1H,	dublet, J =8,5	Hz) ,
(1H,	dublet, J = 8,5	Hz) ,
(1H,	dublet, J =8,5	Hz) ,
(1H,	singlet).

298

Příprava 3

2-(3-chinolylmethylenaminoxy)ethanol (a) 3-chinolinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 4,45 g 2-(2-bromethoxy)tetra hydropyranu, 2,60 g 3-chinolinkarboxaldehyďoximu a 7,30 g uhličitanu draselného se získá 4,72 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(2-chinolylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 4,72 g 3-chinolinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 2,91 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,55 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 129 C.

Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,17

3,97

4,36

7,59

7,76

7,85

8,13

8,24

8,31

9,19 (1H, široký singlet),

- 4,01 (2H, multiplet),

- 4,40 (2H, multiplet), (1H, triplet, J = 8 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 1 & 8 Hz), (1H, dublet, J = 8 Hz), (1H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet, J = 2 Hz), (1H, singlet), (1H, dublet, J = 2 Hz).

299

Příprava 4

2-(2-pyridylmethylenaminoxy)ethanol (a) 2-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 4,00 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,22 g 2-pyridinkarboxaldehydoximu a 6,00 g uhličitanu draselného se získá 2,30 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(2-pyridylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,30 g 2-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 2,10 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,29 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 45 °C.

2,34	(1H, široký	singlet),
3,93	- 3,97	(2H,	multiplet),
4,35	- 4,38	(2H,	multiplet),
7,27	- 7,30	(1H,	multiplet)
7,68	- 7,80	(2H,	multiplet),

8,24 (1H, singlet),

8,62 (1H, dublet, J = 4,5 Hz).

300

Příprava 5

2-(3-pyridylmethylenaminoxy)ethanol (a) 3-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 8,00 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 2,44 g 3-pyridinkarboxaldehydQximu a 12,00 g uhličitanu draselného získá 4,18 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(3-pyridylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 4,18 g 3-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 3,00 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 2,00 g sloučeniny uvedené v názvu ve formě vosku.

•^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), & ppm:

2,28	(1H, široký	singlet),
3,93	- 3,97 (2H,	multiplet),
4,32	- 4,35 (2H,	multiplet),
7,32	(1H, dublet	dubletů, J =	5 &	8	HZ) ,
7,95	(1H, dublet	dubletů, J =	1 &	5	HZ) ,
8,14	(1H, singlet),
8,61	(1H, dublet	dubletů, J =	1,5	&	4,5 HZ),
8,74	(1H, dublet	, J = 2 Hz).

301

Příprava 6

2-(4-pyridylmethylenaminoxy)ethanol (a) 4-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 4,00 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,22 g 4-pyridinkarboxaldehydoximu a 6,00 g uhličitanu draselného se získá 2,00 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(4-pyridylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,10 g 4-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 2,00 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,01 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 78 - 80 ’C.

2,18 (1H, široký singlet),

3,93 - 3,97 (2H, multiplet),

4,34 - 4,37 (2H, multiplet),

7,45 (2H, dublet dubletů, J = 1,5 & 4,5 Hz),

8,09 (1H, singlet),

8,64 (1H, dublet dubletů, J = 1,5 & 4,5 Hz).

302

Příprava 7

2-(2-naftylmethylenaminoxy)ethanol (a) 2-naftylaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 4,89 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 2,00 g 2-naftylaldehydoximú a6,46 g uhličitanu draselného še získá 2,39 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 72 - 73 ^OC.

(b) 2-(2-naftylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,39 g 2-naftylaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,20 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,17 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 87 ’C.

^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní; standard), δ ppm:

2,35

3,95

4,33

7,49

7,82

8,28 (1H, triplet,íJ = 6 Hz),

- 4,00 (2H, multiplet),

- 4,36 (2H, multiplet),

- 7,53 (2H, multiplet),

- 7,87 (5H, multiplet), (1H, singlet).

303

Příprava 8

2-(3-fenylbenzylidenaminoxy)ethanol (a) 3-bifenylkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy) ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 4,24 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 2,00 g 3-bifenylkarboxaldehydoximu a 5,61 g uhličitanu draselného se získá 2,81 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(3-fenylbenzylidenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,14 g 3-bifenylkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 200 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,23 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

2.30 3,93

4.30 7,35 7,54 7,79 8,20 (1H, triplet, J = 6 Hz),

- 3,98 (2H, multiplet),

- 4,34 (2H, multiplet),

- 7,48 (4H, multiplet),

- 7,63 (4H, multiplet), (1H, singlet), (1H, singlet).

304

Příprava 9

2-(4-fenylbenzylidenaminoxy)ethanol (a) 4-bifenylkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy) ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 4,24 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 2,00 g 4-bifenylkarboxaldehydoximu a 5,61 g uhličitanu draselného se získá 2,73 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(4-fenylbenzylidenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,73 g 4-bifenylkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 200 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,78 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 116 - 118 °C.

2,32

3,93

4,30

7,34

7,58

8,17 (1H, triplet, J = 6 Hz)

- 3,98 (2H, multiplet),

- 4,33 (2H, multiplet),

- 7,49 (3H, multiplet),

- 7,67 (6H, multiplet), (1H, singlet).

305

Příprava 10

2-(2-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanol (a) 2-fenyl-5-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 1,58 g 2-(2-bromethoxy)tetra hydropyranu, 500 mg 2-fenyl-5-pyridinkarboxaldehydoximu a 2,09 g uhličitanu draselného se získá 734 mg sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(2-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 727 mg 2-fenyl-5-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 466 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 404 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 100 - 101 C.

2,20 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,93 - 3,97 (2H, multiplet),

4,32 - 4,36 (2H, multiplet),

7,41 - 7,53 (3H, multiplet),

7,76 (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

8,00 - 8,05 (3H, multiplet),

8,19 (1H, singlet),

8,78 (1H, dublet, J = 2 Hz).

306

Příprava 11

2-(3-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanol (a) 3-fenyl-5-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 1,80 g 2-(2-bromethoxy)tetra hydropyranu, 600 mg 3-fěnyl-5-pyridinkarbQXaldehydoximu a 2,50 g uhličitanu draselného se získá 809 mg sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(3-fenyl-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 809 mg 3-fenyl-5-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 750 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 529 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 102 - 104 °C.

²H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní., standard), δ ppm:

2,26 (1H, široký singlet),
3,98	- 4,02	(2H,	multiplet),
4,33	- 4,37	(2H,	multiplet),
7,40	- 7,53	(3H,	multiplet),
7,59	- 7,62	(2H,	multiplet),

8,13 (1H, triplet, J = 2 Hz) 8,21 (1H, singlet),

8,69 (1H, dublet, J = 2 Hz), 8,84 (1H, dublet, J = 2 Hz).

307

Příprava 12

2-(2-ethoxy-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanol (a) 2-ethoxy-5-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), ale za použití 2,00 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,00 g 2-ethoxy-5-pyridinkarboxaldehydoximu a 2,50 g uhličitanu draselného se získá 1,76 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(2-ethoxy-5-pyridylmethylenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,76 g 2-ethoxy-5-pyridinkarboxaldehydoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,60 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 0,73 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 52 - 54 °C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

1,40

2,20

3.90 4,26 4,39 6,74

7.90 8,08 8,18 (3H, triplet, J = 7 Hz), (1H, triplet, J = 6 Hz),

- 3,95 (2H, multiplet),

- 4,29 (2H, multiplet), (2H, kvartet, J = 7 Hz), (1H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 2 & 8,5 Hz), (1H, singlet), (1H, dublet, J = 2 Hz).

308

Příprava 13 — C1—(2-naftyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 2-acetonaftonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 20 hodin, ale za použití 4,52 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 2,00 g 2-acetonaftonoximu a ,'5,97 g uhličitanu dřaselného se získá

3,32 g sloučeniny uvedéné v názvu jako sirup.

(b) 2-[l-(2-naftyl)ethylidenaminoxyjethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 3,32 g 2-acetonaftonoxim-0-2(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,30 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,31 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 94 - 96 ’C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), 5 ppm:

2,39

2,58

3,97

4,36

7,47

7.79

8.80 (3H, singlet), (1H, široký singlet),

- 4,00 (2H, multiplet),

- 4,39 (2H, multiplet),

- 7,53 (2H, multiplet),

- 7,88 (4H, multiplet), (1H, singlet).

309

Příprava 14

2-[1-(2-chinolyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 2-acetylchinolinoxxm 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 20 hodin, ale za použití 2,09 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 930 mg 2-acetylchinolinoximu a 2,76 g uhličitanu draselného se získá 1,51 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-[l-(2-chinolyl)ethylidenamxnoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,51 g 2-acetylchinolinoxim 0-2 (tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] se získá 0,85 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 89 °C.

2,44

2,51

3,96

4,40

7,54

7,71

7,80

8,01

8,08 (IH, triplet, J = 6 Hz), (3H, singlet),

- 4,02 (2H, multiplet),

- 4,43 (2H, multiplet), (IH, triplet, J = 9,5 Hz), (IH, triplet, J = 7,5 Hz), (IH, dublet, J = 8 Hz), (IH, dublet, J = 8,5 Hz),

- 8,11 (2H, multiplet).

311

Příprava 16

2- [.1- (3-bif enylyl) ethylidenaminoxy ] ethanol (a) 3-acetylbifenyloxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 4,16 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropýranu, 1,68 g

3- acetylbifenyloximu a 50 g uhličitanu draselného se získá

2,69 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-[l-(3-bifenylyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,69 g 3-acetylbifenyloxim 0-2 (tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,15 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,45 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

2.32

2.58 3,94

4.32 7,34

7.59 7,83 (3H, singlet), (1H, široký singlet),

- 3,98	(2H,
- 4,36	(2H,
- 7,48	(4H,
- 7,62	(4H,

(2H, dublet, multiplet), multiplet), multiplet), multiplet)

J = 1,5 Hz).

312

Příprava 17

2-(1-(2-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 5-acetyl-2-fenylpyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 1,48 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 600 mg 5-acetyl-2-fenylpyridinoximu a 2,30 g uhličitanu draselného se získá 886 mg sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-(l-(2-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 882 mg 5-acetyl-2-fenylpyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 542 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 519 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 76 °C.

2,32 (3H, singlet),

2,42 (1H, široký singlet),

3,96 - 3,99 (2H, multiplet),

4,35 - 4,38 (2H, multiplet),

7,44 - 7,53 (3H, multiplet),

7,75 (1H, dublet, J = 8 Hz),

8,00 - 8,04 (3H, multiplet),

8,93 (1H, dublet dubletů, J = 2 & 5 Hz).

313

Příprava 18

2-[1-(3-feny1-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 5-acetyl-3-fenylpyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 985 mg 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyí^,anu, 500 mg 5-acetyl-3-fenylpyridirióximu a 1,30 g uhličitanu draselného se získá 641 mg sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-[l-(3-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 641 mg 5-acetyl-3-fenylpyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 419 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 419 mg sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

²H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

l .

2,34 (3H, singlet),

2,40	(1H, Široký	singlet),
3,95	- 3,99	(2H,	multiplet),
4,35	- 4,39	(2H,	multiplet),
7,43	- 7,52	(3H,	multiplet),
7,59	- 7,62	(2H,	multiplet),

8,11 (1H, triplet, J = 2 Hz),

8.82 (1H, dublet, J = 2 Hz),

8.83 (1H, dublet, J = 2 Hz).

314

Příprava 19

2-[1-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 5-acetyl-2-ethoxypyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 18 hodin, ale za použití 1,16 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 500 mg 5-acetyl-2-ethoxypyridinoximu a 1,53 g uhličitanu draselného se získá 850 mg sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-[1-(2-ethoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 903 mg 5-acetyl-2-ethoxypyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 580 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 548 mg sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

1,40 2,24 2,49 3,91 4,29 4,38 6,72 7,89 8,35 (3H, triplet, J = 7 Hz), (3H, singlet), (1H, triplet, J = 5,5 Hz),

- 3,96 (2H, multiplet),

- 4,32 (2H, multiplet), (2H, kvartet, J = 7 Hz), (1H, dublet, J = 9 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 2,5 & 9 Hz) (1H, dublet, J = 2,5 Hz).

315

Příprava 20

2-[1-(4-1'-imidazolylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4'-(imidazol-l-yl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran '· yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 18 hodin, ale za použití 2,01 g 2-(2-bromethoxý)tetrahydropýranu, 1,00 g 4'-(imidazol-l-yl)acetďfenonoximu a 2,50 g uhličitanu draselného se získá 1,14 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-[1—(4-1'-imidazolylfenyl)ethylidenaminoxy3ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,14 g 4'-(imidazol-l-yl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,59 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 562 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 127 - 129 °C.

2,23	(3H, singlet),
3,68	(2H, kvartet, J	= 5,5 Hz),
4,17	(2H, triplet, J	= 5,5 Hz),
4,73	(1H, triplet, J	= 5,5 Hz),
7,13	(1H, singlet),
7,70	(2H, dublet, J =	= 8,5 Hz),
7,79	(2H, dublet, J =	= 8,5 Hz),
7,80	(1H, singlet),
8,33	(1H, singlet).

316

Příprava 21

2- [ 1-(4-2'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4'-(2—pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran—2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 3,20 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,30 g 4'-(2-pyridyl)acetofenonoximu a 6,00 g uhličitanu draselného se získá 2,01 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-[1-(4-2'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,01 g 4¹-(2-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,30 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,35 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 74 - 76 °C.

2,31

2,57

3,95

4,34

7,24

7,74

8,02

8,71 (3H, singlet), (1H, triplet, J = 6 Hz),

- 3,99

- 4,36

- 7,27

- 7,77 (2H, multiplet), (2H, multiplet), (1H, multiplet), (4H, multiplet), (2H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 1,5 & 5 Hz).

317

Příprava 22

2-[1-(4-3'-pyridylfeny1)ethy1idenaminoxy]ethano1 (a) 4'-(3-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 9,20 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 3,76 g 4'-(3-pyridyl)acetofenóhoximu a 17,4 g uhličitanu draselného se získá 2,60 g sloučeniny uvedené v názvu jako sirup.

(b) 2-[1-(4-3'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,60 g 4'-(3-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxyJethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,70 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,69 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 69 - 70 °C.

¹H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1 tetramethylsilan použit jako vnitřní standard),

2, 270 MHz, δ ppm:

2,31 (3H, singlet),

2,58 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,95 - 4,00 (2H, multiplet),

4,34 - 4,37 (2H, multiplet),

7,39 (1H, dublet dubletů, J = 4,5 & 8 Hz),

7.60 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,75 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7.87 - 7,92 (1H, multiplet),

8.61 (1H, dublet dubletů, J = 1,5 & 4,5 Hz),

8.87 (1H, dublet, J = 2 Hz).

318

Příprava 23

2-[l-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4'-(4-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Směs 2,30 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,00 g 4'-(4-pyridyl)acetofenonoximu a 4,00 g uhličitanu draselného v 20 ml 2-butanonu se míchá za zahřívání pod refluxem 4 hodiny Potom se reakční směs zředí ethylacetátem a promyje vodným roztokem chloridu sodného. Produkt se suší přes bezvodý síran hořečnatý a rozpouštědlo se odstraní za zvýšeného tlaku. Vzniklý zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití gradientově eluční methody, směsí methylenchloridu a methanolu v objemovém poměru od 98 : 2 do 95 : 5 jako eluentu, přičemž se získá 1,58 g sloučeniny uvedené v názu jako sirup.

(b) 2-[1-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,58 g 4'-(4-pyridyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,44 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,01 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 133 °C.

2,31 (3H, singlet),

2,53 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,95 - 3,98 (2H, multiplet),

4,34 - 4,37 (2H, multiplet),

7,52 (1H, dublet dubletů, J = 1,5 & 5 Hz),

319

7,65	(2H,	dublet, J = 8,5	Hz) ,
7,76	(2H,	dublet, J =8,5	Hz) ,
8,68	(2H,	dublet dubletů,	J = 1,5 & 5 Hz).

Příprava 24

2-(l-4-dimethyl-2-fenylimidazol-5-ylmethylenaminoxy)ethanol (a) l,4-dimethyl-2-fenylimidazol*5-karboxaldehydoxim 0-2(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether 7

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 5 hodin, ale za použití 1,46 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 500 mg 1,4-dimethyl-2-fenylimidazol-5-karboxaldehydoximu a 1,93 g uhličitanu draselného se získá 716 mg sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-(l,4-dimethyl-2-fenylimidazol-5-ylmethylenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 713 mg l,4-dimethyl-2-fenylimidazol-5-karboxaldehydoxim O-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru ,[připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 434 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 454 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 95 - 97 °C.

2,34 (3H, singlet),

3,82 (3H, singlet),

3,91 - 3,95 (2H, multiplet),

4,25 - 4,28 (2H, multiplet),

320

7,43 - 7,51 (3H, multiplet),

7,59 - 7,62 (2H, multiplet),

8,21 (1H, singlet).

Příprava 25

2-[1-(l-methyl-2-fenylimidazol-4-yl)ethylidenaminoxyjethanol (a) 4-acetyl-l-methyl-2-fenylimidazoloxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 1,40 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 673 mg 4-acetyl-l-methyl-2-fenylimidazoloximu a 2,00 g uhličitanu draselného se získá 0,78 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(l-methyl-2-fenylimidazol-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 0,78 g 4-acetyl-l-methyl-2-fenyl imidazoloxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxyJethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,50 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 0,42 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 133 - 135 °C.

^-H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,30 (3H, singlet),

2,75 (1H, široký singlet),

3,73 (3H, singlet),

3,92 - 3,94 (2H, multiplet),

4,28 - 4,30 (2H, multiplet),

321

7,27 (1H, singlet),

7.40 - 7,48 (3H, multiplet),

7,60 - 7,63 (2H, multiplet).

Příprava 26

2- [ 1-(4'-methylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4'-(4-methylfenyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran 2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 2,78 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,20 g 4'-(4-methylfenyl)acetofenonoximu a 3,68 g uhličitanu draselného se získá 1,84 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(4*-methylfenylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,84 g 4'-(4-methylfenyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném vé stupni (a) výše] á 0,10 g monohydrátu E“^tol^uensul^fonov® kyseliny se získá.1,12 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 142 - 144 ’C.

³H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

2,30 (3H, singlet),

2.40 (3H, singlet),

2,59 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,93 - 3,99 (2H, multiplet),

4,32 - 4,40 (2H, multiplet),

322

7,26	(2H,	dublet,	J =	8 Hz) ,
7,50	(2H,	dublet,	J =	8 Hz) ,
7,59	(2H,	dublet,	J =	8,5 Hz),
7,68	(2H,	dublet,	J =	8,5 Hz).

Příprava 27

2-[1-(4'-fluorbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4'-(4-fluorfenyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 20 hodin, ale za použití 3,42 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,50 g 4'-(4-fluorfenyl)acetofenonoximu a 4,52 g uhličitanu draselného se získá 2,33 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(4’-fluorbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,33 g 4(4-fluorfenyl)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,12 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,42 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 133 - 134 °C.

^XH Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetrámethylsilan použit jako vnitřní standard), S ppm:

2,30 (3H, singlet),

2,57 (1H, triplet, J = 5,5 Hz),

3,94 - 3,99 (2H, multiplet),

4,33 - 4,36 (2H, multiplet),

323

7,14 (2H, triplet, J = 8,5 Hz),

7,53 - 7,59 (4H, multiplet),

7,70 (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

Příprava 28

2-(1-(4'-trifluormethylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4’-(4-trifluormethylfenyl)acetofenonoxim 0-2-(tetra hydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 24 hodin, ale za použití 1,50 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 800 mg 4'-(4-trifluormethylfenyl)acetofenonoximu a 1,98 g uhličitanu draselného se získá 1,16 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-(1-(4'-trifluormethylbifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy3ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,16 g 4'-(4-trifluormethylfe nyl)acetofenonoxim 0-2- (tetrahydropyran-2-yl-oxy)ethylethe.ru (připraven podle postupu popsaném ýe stupni (a) výše] a 55 mg monohydrátu ja-toluensulfonové kyseliny se získá 772 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 108 - 111 C.

’-Η Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz _etetramethylsilan použit jako vnitřní standard), 8 ppm:

2,31 (3H, singlet),

2,52 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,94 - 3,97 (2H, multiplet),

4,33 - 4,37 (2H, multiplet),

7,61 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

324

7,70 (4H, singlet),

7,74 (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

Příprava 29

2-[1-(4-ethoxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4’-ethoxyacetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 20 hodin, ale za použití 6,42 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 2,20 g 4'ethoxyacetofenonoximu a 8,48 g uhličitanu draselného se získá 3,77 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(4-ethoxyfenyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 3,77 g 4'-ethoxyacetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,23 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,88 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 51 - 54 ’C.

1,42 (3H, triplet, J = 7 Hz),

2,24 (3H, singlet),

2,69 (1H, triplet, J = 5,5 Hz),

3,91 - 3,95 (2H, multiplet),

4,05 (2H, kvartet, J = 7 Hz),

4,28 - 4,31 (2H, multiplet),

6,88 (2H, dublet, J = 9 Hz),

7,56 (2H, dublet, J = 9 Hz).

325

Příprava 30

2-[l-(3',4'-methylendioxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 3',4'-methylendioxyacetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 6 hodin, ale za použití 1,75 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 0,80 g-3',4'methylendioxyacetofenonpximu a 3,40 g uhličitanu draselného se získá 1,12 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(3,'4'-methylendioxybifenyl-4-yl)ethylidenaminoxy] ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,12 g 3',4'-methylendioxyacetof enonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,03 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 740 mg sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 132 - 134 °C.

j

2,29 (3H, singlet),

2,59 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,94 - 3,98 (2H, multiplet),

4,32 - 4,35 (2H, multiplet),

6,01 (2H, singlet),

6,89 (1H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,07 - 7,09 (2H, multiplet),

7,52 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,67 (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

326

Příprava 31

2-[l-(2-methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 5-acetyl-2-methoxypyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 20 hodin, ale za použití 1,01 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 321 mg 5acetyl-2-methoxypyridinoximu a 1,33 g uhličitanu draselného se získá 560 mg sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(2-methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 560 mg 5-acetyl-2-methoxypyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 398 mg monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 346 mg sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

l-H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), & ppm:

2,25 (3H, singlet),

2,45 (1H, triplet, J = 5,5 Hz),

3,92 - 3,96 (2H, multiplet),

3,96 (3H, singlet),

4,29 - 4,32 (2H, multiplet),

6,74 (1H, dublet, J=9Hz),

7,90 (1H, dublet dubletů, J = 2 & 9 Hz),

8,37 (1H, dublet, J = 2 Hz).

327

Příprava 32

2- [ 1- (2-isopropoxy-5-pyridyl) ethylidenaminoxy ] ethanol (a) 5-acetyl-2-isopropoxypyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 15 hodin, ale za použití 3,23 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropýranu, 1,20 g 5acetyl-2-isopropoxypyridinoximu a 4,27 g uhličitanu draselného se získá 1,99 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(2-isopropoxy-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,99 g 5-acetyl-2-isopropoxypyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,29 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,02 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

•’-Η Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

1.35 2,24 2,48 3,91 4,28 5,32 6,67 7,87

8.35 '1 l (6ří, dublet, J = 6 Hz), (3H, singlet), (1H, triplet, J = 6 Hz),

- 3,96 (2H, multiplet),

- 4,32 (2H, multiplet), (1H, septet, J = 6 Hz), (1H, dublet, J = 9 Hz), (1H, dublet dubletů, J = 2,5 & 9 Hz), (1H, dublet, J = 2,5 Hz).

328

Příprava 33

2-[1-(2-fenylsulfonyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 5-acetyl-2-(fenylsulfonyl)pyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě l (a), ale za použití 1,60 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 0,80 g 5-acetyl-2-(fenylsulfonylJpyridinoximu a 3,20 g uhličitanu draselného se získá 0,97 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(2-fenylsulfonyl-5-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 0,97 g 5-acetyl-2-fenylsulfonylpyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,40 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 0,72 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 77 - 78 ’C.

2,01

2,27

3.91 4,34 7,52 7,60 8,06 8,13 8,19

8.91 (1H, triplet, J = 6 Hz), (3H, singlet),

- 3,95	(2H,	multiplet),
- 4,36	(2H,	multiplet),
-7,56	(2H,	multiplet),
- 7,64	(1H,	multiplet),
- 8,08	(2H,	multiplet),
(1H, dublet	dubletů, J = 2 & 8,5 Hz)

(1H, dublet, J = 8,5 Hz), (1H, dublet, J = 2 Hz).

329

Příprava 34

2-(1-{2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino]pyridin5-yl}ethylidenaminoxy)ethanol (a) 5-acetyl-2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino]pyridinoxim O-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá; 14 hodin, ale za použití 2,61 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,50 g 5-acetyl-2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino ]pyridinoximu a 5,20 g uhličitanu draselného se získá 1,93 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-(l-{2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylamino]pyridin)-5-yl}ethy1idenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 1,22 g 5-acetyl-2-[N-(4-methylfenylsulfonyl)-N-methylaminopyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,00 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,22 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

· ^H Spektrum nukleární magnetické resonance (CDC1₃, 270 MHz, tetramethylsilan použit jako vnitřní standard), δ ppm:

2,25 (3H, singlet),

2,39 (3H, singlet),

3,29 (3H, singlet),

3,91 - 3,96 (2H, multiplet),

4,31 - 4,34 (2H, multiplet),

7,23 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,49 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

331

7,92 - 7,98 (4H, multiplet).

Příprava 36

2-[1-(4-fenylthiofenyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 4'-(fenylthio)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 4,51 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 2,10 g 4'-(fenylthio)acetofenonoximu a 5,96 g uhličitanu draselného se získá 3,20 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-C1—(4-fenylthiofenyl)ethylidenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 3,20 g 4'-(fenylthio)acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,17 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,69 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 56 °C.

2,24 (3H, singlet),

3,91 - 3,96 (2H, multiplet),

4,29 - 4,32 (2H, multiplet),

7,26 - 7,41 (7H, multiplet),

7,54 (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

332

Příprava 37

2-(1-{4-[N-(fenylsulfonyl)-N-methylamino]fenyl}ethylidenaminoxy)ethanol (a) 4 ¹ [ (N-fenylsulfonyl)-N-methylamino]acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 16 hodin, ale za použití 2,78 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,62 g 4*-[(N-fenylsulfonyl)-N-methylamino]acetofenonoximu a 2,20 g uhličitanu draselného se získá 2,15 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-(1-{2-[N-(fenylsulfonyl)-N-methylamino]fenyl}ethylidenaminoxy)ethano1

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,15 g 4'-[(N-fenylsulfonyl)N-methylamino]acetofenonoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,30 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,50 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

2,26 (3H, singlet),

3,18 (3H, singlet),

3,91 - 3,97 (2H, multiplet),

4,30 - 4/34 (2H, multiplet),

7,11 (2H, dublet, J = 8,5 Hz),

7,46 (2H, dublet, J = 8 Hz),

7,55 - 7,59 (5H, multiplet).

333

Příprava 38

2-[l-(4-bifenylyl)propylidenaminoxy]ethanol (a) 4-propionylbifenyloxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že reakční doba trvá 24 hodin, ale za použití 3,25 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,40 g 4-propionylbifenyloximu/a 2,57 g uhličitanu draselného se získá 2,20 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[1-(4-bifenylyl)propilidenaminoxy)ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,20 g 4-propionylbifenyloxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 0,15 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 0,77 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 76 °C.

1,19

2,59

2,82

3,93

4,31

7,36

7,45

7,61

7,70 (3H, triplet, J = 7,5 Hz), (1H, triplet, J = 6 Hz), (2H, kvartet, J = 7,5 Hz),

- 3,98 (2H, multiplet),

- 4,34 (2H, multiplet), (1H, triplet, J = 7 Hz), (2H, triplet, J = 7 Hz), (4H, dublet, J = 8 Hz), (2H, dublet, J = 8,5 Hz).

334

Příprava 39

2-[1-(5-fenyl-2-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol (a) 2-acetyl-5-fenylpyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2yloxy)ethylether

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (a), s tím, že se reakce provádí 16 hodin, ale za použiti 4,29 g 2-(2-bromethoxy)tetrahydropyranu, 1,74 g 2-acetyl-5-fenylpyridinoximu a 3,27 g uhličitanu draselného se získá 2,21 g sloučeniny uvedené v názvu, jako sirup.

(b) 2-[l-(5-fenyl-2-pyridyl)ethylidenaminoxy]ethanol

Následujícím postupem, podobným postupu popsaném v přípravě 1 (b), ale za použití 2,21 g 2-acetyl-5-fenylpyridinoxim 0-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyletheru [připraven podle postupu popsaném ve stupni (a) výše] a 1,23 g monohydrátu p-toluensulfonové kyseliny se získá 1,41 g sloučeniny uvedené v názvu, teploty tání 66 - 68 °C.

2,41 (3H, singlet),

2,46 (1H, triplet, J = 6 Hz),

3,95 - 4,00 (2H, multiplet),

4,37 - 4,40 (2H, multiplet),

7,39 - 7,52 (3H, multiplet),

7,61 (2H, dublet dubletů, J = 1,5 & 8,5 Hz),

7,85 - 7,92 (2H, multiplet),

8,84 (1H, dublet, J = 2 Hz).

335

Formulace 1

Kapsle

Důkladně se promísí prášky následujícího složení:

Sloučenina z příkladu 21 (b) Laktóza

Kukuřičný škrob

Stearát hořečnatý mg

110 mg 58 mg mg

180 mg

Směs se filtruje přes síto okatosti 60. 180 mg směsi se rozváží a zabalí do želatinových kapslí č. 3 a získají se kapsle.

Formulace 2

Tablety

Důkladně se promísí prášky následujícího složení:

Sloučenina z příkladu 15 Laktóza

Kukuřičný škrob

Mikrokrystalická celulóza Stearát hořečnatý mg 85 mg 34 mg 20 mg mg

150 mg

Směs se slisuje do formy tablet, každá o váze 150 mg. Je-li to žádoucí tablety se povléknou cukrem nebo vhodným filmem.

336

Formulace 3

Granule

Důkladně se promísí prášky následujícího složení:

Sloučenina z příkladu 35 Laktóza

Kukuřičný škrob Hydroxypropylcelulóza mg 839 mg 150 mg mg

1000 mg

Směs se zvlhčí čistou vodou, granuluje na bubnovém granulátoru a suší a tak se připraví granule.

Biologická účinnost

Biologická účinnost sloučenin podle vynálezu je ilustrována následujícími pokusy.

Pokus č. 1

Hypoglikemická účinnost

Ke zkoušce byli použiti hyperglykemičti myší samci druhu KK, každý o tělesné hmotnosti alespoň 40 g. Testované sloučeniny byly smíchány se směsí obsahující objemově 1 : 1 polyethylenglykol 400 a 0,5% hmot. roztoku karboxymethylcelulózy ve fysiologickém roztoku. Každému živočichovi byla orálně podána zkoušená sloučenina v množství 1 mg/kg a potom mu bylo podáváno krraivo v dostatečném množství po dobu 18 hodin. Potom mu byla z ocasní žíly odebrána bez anestéze krev. Hladina glukózy v krvi (BGL) se stanovila analyzátorem glukózy (GL-101, vyroben Mitsubishi

337

Chemical Ind., Ltd.).

Hypoglykemická účinnost se počítala následující rovnicí

Hypoglykemická účinnost (%) = [BGL_S - BGL_t)/BGL_s] X 100 kde:

BGL_S znamená úroveň glukózy v krvi u skupiny, které bylo podáno pouze rozpouštědlo bez aktivní sloučeniny a

BGL_t znamená úroveň glukózy v krvi u skupiny, které byla podána testovaná sloučenina.

Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 27, ve které je každá sloučenina podle vynálezu identifikována příslušným číslem příkladu, ve kterém byl popsán způsob její přípravy.

338

Tabulka 27

Sloučenina z příkladu č.		Hypoglykemický účinek (%)
2		22,1
5		20,8
8		25,1
9		27,0
14		19,3
15		26,7
18		23,5
19		28,7
21		16,6
23		16,5
26		27,0
31		49,3*
32		42,2
33		19,2
35		25,0
36		43,2
37		15,5
38		27,7
40		27,0
47		18,7
48		17,9
50		38,1
51		26,4*
55		34,1

*: Tato hodnota znamená hypoglykemický účinek 3 hodiny po podání testované sloučeniny.

Jak vyplývá z tabulky 27, sloučeniny podle vynálezu vykazují vynikající účinnost.

Claims

Oximové deriváty obecného vzorce (I) CJ o ÍTM to tn i c; oc -s kde R1 znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, R2 znamená alkylenskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíků, dialkylaminoskupinu, kde alkylskupiný jsou stejné nebo různé a obsahují l až 4 atomy uhlíku, arylskupinu s 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů α nebo aralkylskupinu, ve které alkylskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku je substituována arylskupinou, jak je definována výše, X znamená arylskupinu s 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujcích substituentů α nebo aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující jeden nebo dva kruhy, ze 340 kterých je alespoň jeden heterocyklický, přičemž uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituována alespoň jedním z následujících substituentů a, přičemž uvedené substituenty a jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje: alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny, acyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, aralkyloxyskupiny, ve kterých alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku je substituovaná arylskupinou se 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním substituentem vybraným z následujících subsituentů β, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu, nitroskupiny, aminoskupiny, monoalkylaminoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, 341 dialkylaminoskupiny, ve kterých jsou alkylskupiny stejné nebo různé a obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, aralkylskupiny, ve kterých alkylskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku je substituována arylskupinou obsahující 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů β, arylskupiny se 6 až 10 atomy uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů B, aryloxyskupiny, ve kterých arylová část obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů β, arylthioskupiny, ve kterých arylová část obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů β, arylsulfonylskupiny, ve kterých arylová část obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je » ”·· nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů β, arylsulfonylaminoskupiny, ve kterých arylová část obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alespoň jedním z následujících substituentů β, a ve kterých je atom dusíku nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupiny obecného vzorce -Rx, 342 skupiny obecného vzorce -ORX, skupiny obecného vzorce -SRX, skupiny obecného vzorce -SO2RX a skupiny obecného vzorce -N(RZ)SO2RX, ve kterých Rx znamená aromatický heterocyklický kruh s 5 až 6 atomy v kruhu, ze kterých jsou 1 až 3 vybrány ze souboru který zahrnuje atomy dusíku a/nebo kyslíku a/nebo síry nebo znamená kondenzovaný kruhový systém, ve kterém je aromatický heterocyklický kruh kondenzován k arylskupině, která obsahuje 6 až 10 atomů uhlíku v karbocyklickém kruhu nebo k aromatickému heterocyklickému kruhu a Rz znamená alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž uvedené substituenty β jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu, alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, Y znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu obecného vzorce >N-R4, kde R4 znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo acylskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku a Z znamená skupinu obecného vzorce (Za), (Zb), (Zc) nebo (Zd) 343 a jejich soli.

1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁶definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁶ jsou vybrány ze souboru který zahrnuje:

methyl, ethyl, isopropyl, trifluormethyl, hydroxy, acetoxy, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylendioxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl,

353 ethylsulfonyl, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminoskupiny a atomy chloru.

18. Oximové deriváty podle nároku 12, ve kterých X znamená fenylskupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁷definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁷ jsou vybrány ze souboru který zahrnuj e:

methyl, hydroxy, acetoxy, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylskupiny a atomy chloru.

19. Oximové deriváty podle nároku 12, ve kterých X znamená pyridylskupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁸definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁸ jsou vybrány ze souboru který zahrnuje: A methoxy, ethoxy, isopropoxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, benzyl, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino a N-methylfenylsulfonylaminoskupiny.

20. Oximové deriváty podle kteréhokoliv z nároků 1 až 19, ve kterých Y znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu obecného vzorce >N-R⁴, ve které R⁴ znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nabo alkanoylskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.

354

21. Oximové deriváty podle nároku 20, ve kterých Y znamená atom kyslíku.

22. Oximové deriváty podle kteréhokoliv nároku l až 21, ve kterých Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl,

2.4- dioxothiazolidin-5-ylmethylskupinu.

25. Oximové deriváty podle nároku 1, ve kterých

R¹ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R² znamená alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,

R³ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu,

X znamená arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v kruhu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a¹, definovaný dále nebo aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující 5 až 10 atomů v jednom nebo ve dvou kruzích, z nichž l až 3 jsou atomy dusíku a/nebo kyslíku a/nebo síry, přičemž uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru který zahrnuje substituenty a¹ definované dále,

355 přičemž uvedené substituenty a¹ jsou vybrány ze souboru, který zahrnuj e:

alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny, acyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, , alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylendioxyskupiny s l až 4 atomy uhlíku, aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu, aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B¹, definovanými dále fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále

356 fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B¹, definovanými dále, fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty B¹ definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylové skupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž substituenty B¹ jsou vybrány ze souboru, který obsahuje alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

Y znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu obecného vzorce >N-R⁴, kde R⁴ znamená atom vodíku, alkylskupinu s l až 3 atomy uhlíku nebo alkanoylskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a

Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin 5-ylmethyl nebo 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethylskupinu.

26. Oximové deriváty podle nároku 1, ve kterých

357

R¹ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R² znamená alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,

R³ znamená atom vodíku

X znamená arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v kruhu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a², definované dále nebo aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující 5 až 10 atomů v jednom nebo ve dvou kruzích, z nichž 1 až 3 jsou atomy dusíku a/nebo kyslíku a/nebo síry, přičemž uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru který zahrnuje substituenty a² definované dále, přičemž uvedené substituenty a² jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje:

alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny, ý

Ϊ alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

358 alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy fluoru, chloru a bromu, aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále, fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále, fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále, fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále, fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituované nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty β¹ definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylové skupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami

360 alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, methylendioxyskupiny, aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu, aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále, fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále, fenylthioskupiny, které jsou ríésubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále, fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále, fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituované nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty B² definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,

361 furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylové skupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž substituenty β² jsou vybrány ze souboru, který obsahuje methylskupiny, trifluormethylskupiny, methoxyskupiny, atomy fluoru a methylendioxyskupiny.

Y znamená atom kyslíku a

Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylskupinu.

28. Oximové deriváty podle nároku 1, ve kterých

R¹ znamená atom vodíku, methyl nebo ethylskupinu,

R² znamená ethylen, trimethylen nebo methylethylenovou skupinu,

R³ znamená atom vodíku,

X znamená fenyl, naftyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylové skupiny, které jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁴ definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁴ jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje:

362 alkylskupiný s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiný s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny, alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, methylendioxy, benzyloxy, fenetyloxy a naftylmethoxyskupiny, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupiny s l až 4 atomy uhlíku, atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu, benzylskupiny fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β², definovanými dále, fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované l až 3 substituenty β², definovanými dále, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino,

N-methylfenylsulfonylamino, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminoskupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až

363

6 atomy uhlíku.

Y znamená atom kyslíku a

Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethylskupinu.

29. Oximové deriváty podle nároku 1, ve kterých

R¹ znamená atom vodíku, methyl nebo ethylskupinu,

R² znamená ethylen, trimethylen nebo methylethylenovou skupinu,

R³ znamená atom vodíku,

X znamená fenyl, naftyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylové skupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁵ definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁵ jsou vybrány ze souboru který zahrnuje:

alkylskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethyl, difluormethyl, fluormethyl, hydroxy, formyloxy a acetoxyskupiny, alkoxyskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, methylendioxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl a ethylsulfonylové skupiny, atomy fluoru, chloru a bromu a benzyl, fenyl, 4-methylfenyl, 4-trifluormethylfenyl,

366 substituentů a⁸ definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁸ jsou vybrány ze souboru který zahrnuje:

methoxy, ethoxy, isopropoxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, benzyl, fenyl_řfenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino a N-methylfenylsulfonylaminoskupiny,

Y znamená atom kyslíku a ý

Z znamená 2,4-dioxothiazolidin-5-yl methylovou skupinu.

33. Oximové deriváty podle nároku 1, kterými jsou:

5-(4-{2-[1-(4-bifenylyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

5- (4- {2-[1-(4-fenylsulfonylfenyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

5- (4-{2-[l-(4-2'-pyridylfenyl)ethylidenaminooxy]ethoxy)benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

5-(4-{2-[1-(4-3'-pyridylfenyl)ethylidenaminooxy]ethóxy)benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

5-(4-{2-[1-(4-4'-pyridylfenyl)ethylidenaminooxy]ethoxyjbenzyl)thiazolidin-2,4-dion,

5-(4-{2-[1-(2-fenyl-5-pyridyl)ethylidenaminooxy]ethoxy)benzyl)thiazolidin-2,4-dion,

2.4- dioxothiazolidin-5-ylmethyl nebo 2,4-dioxooxazolidin-5ylmethylskupinu.

24. Oximové deriváty podle nároku 22, ve kterých Z znamená

2.4- dioxooxazolidin-5-ylmethyl nebo 3,5-dioxooxadiazolidin2-ylmethylskupinu.

23. Oximové deriváty podle nároku 22, ve kterých Z znamená

2. Oximové deriváty podle nároku 1, ve kterých R¹ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

3. Oximové deriváty podle nároku 2, ve kterých R¹ znamená atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.

4. Oximové deriváty podle nároku 3, ve kterých R¹ znamená atom vodíku, methylskupinu nebo ethylskupinu.

344

5. Oximové deriváty podle nároku 4, ve kterých R¹ znamená methylskupinu nebo ethylskupinu.

6. Oximové deriváty podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, ve kterých R² znamená alkylenskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.

7. Oximové deriváty podle nároku 6, ve kterých R² znamená alkylenskupinu se 2 až 3 atomy uhlíku.

8. Oximové deriváty podle nároku 7, ve kterých R² znamená ethylenovou, trimethylenovou nebo methylethylenovou skupinu.

9. Oximové deriváty podle nároku 8, ve kterých R² znamená ethylenovou skupinu.

10. Oximové deriváty podle kteréhokoliv z nároků 1 až 9, ve kterých R³ znamená atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu.

11. Oximové deriváty podle nároku 10, ve kterých R³ znamená atom vodíku.

12. Oximové deriváty podle kteréhokoliv z nároků 1 až 11, ve kterých X znamená arylskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v kruhu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a¹, definované dále nebo aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující 5 až 10 atomů v jednom nebo ve dvou kruzích, z nichž 1 až 3 jsou heteroatomy dusíku a/nebo kyslíku a/nebo síry, přičemž uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru který zahrnuje substituenty a¹ definované dále, přičemž uvedené substituenty a¹ jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje:

345 alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny, acyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, . J alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu, aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku,

Λ·’ i

fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty fl¹, definovanými dále, fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B¹, definovanými dále, fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované l až 3 substituenty B¹, definovanými dále, fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B¹, definovanými

346 dále, fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty β¹ definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylové skupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž substituenty β¹ jsou vybrány ze souboru, který obsahuje alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.

13. Oximové deriváty podle nároku 12, ve kterých X znamená arylskupinu obsahující 6 až 10 atomů uhlíku v kruhu a která je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a², které jsou definovány dále nebo aromatickou heterocyklickou skupinu obsahující 5 až 10 atomů v jednom nebo ve dvou kruzích, z nichž 1 až 3 jsou heteroatomy dusíku a/nebo kyslíku a/nebo síry, přičemž uvedená skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru který zahrnuje substituenty a² definované dále,

347 přičemž uvedené substituenty a² jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje:

alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny, alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, ,ť*' alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu, aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β^, definovanými dále fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále ‘fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β^·, definovanými dále

348 fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β¹, definovanými dále, fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituované nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty B¹ definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylové skupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž substituenty β¹ jsou vybrány ze souboru, který obsahuje alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.

14. Oximové deriváty podle nároku 12, ve kterých X znamená fenyl, naftyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylové skupiny, které jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a³ definované dále, přičemž uvedené substituenty a³ jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje:

349 alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny, alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, ·,. -i· .

methylendioxyskupihy, aralkyloxyskupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu, aralkylové skupiny obsahující celkem 7 až 12 atomů uhlíku, fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β², definovanými dále, fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β², definovanými dále, fenylthioskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β², definovanými dále, fenylsulfonylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty β², definovanými dále,

350 fenylsulfonylaminoskupiny, kde fenylová skupina je nesubstituovaná nebo je substituovaná 1 až 3 substituenty β² definovanými dále a atom dusíku je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio a pyridylsulfonylové skupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, pyridylsulfonylaminoskupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž substituenty β² jsou vybrány ze souboru, který obsahuje methylskupiny, trifluormethylskupiny, methoxyskupiny, atomy fluoru a methylendioxyskupiny.

15. Oximové deriváty podle nároku 12, ve kterých X znamená fenyl, naftyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylové skupiny, které jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁴ definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁴ jsou vybrány ze souboru, který zahrnuje:

alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenované alkylskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupiny,

351 alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, methylendioxy, benzyloxy, fenetyloxy a naftylmethoxyskupiny, alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, · . ’ · .-4 alkylsulfonylskupiřiy s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu, benzylskupiny, fenylskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty fí², definovanými dále, fenoxyskupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty B², definovanými dále, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino,

N-methylfenylsulfonylamino, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridyl,, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a N-methylpyridylsulfonylaminoskupiny, imidazolylové skupiny, ve kterých je atom dusíku nesubstituován nebo je substituován alkylskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku.

16. Oximové deriváty podle nároku 12, ve kterých X znamená fenyl, naftyl, pyridyl, indolyl, chinolyl nebo isochinolylové skupiny, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované 1 až 3 substituenty vybranými ze souboru substituentů a⁵

352 definované dále, přičemž uvedené substituenty a⁵ jsou vybrány ze souboru který zahrnuje:

alkylskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethyl, difluormethyl, fluormethyl, hydroxy, formyloxy a acetoxyskupiny, alkoxyskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, methylendioxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl a ethylsulfonylové skupiny, atomy fluoru, chloru a bromu a benzyl, fenyl, 4-methylfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-fluorfenyl, 3,4-methylendioxyfenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfonyl, fenylsulfonylamino, N-methylfenylsulfonylamino, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, N-methylimidazolyl, pyridyl, pyridyloxy, pyridylthio, pyridylsulfonyl, pyridylsulfonylamino a/nebo N-methylpyridylsulfonylaminové skupiny.

17. Oximové deriváty podle nároku 12, ve kterých X znamená fenyl, naftyl, pyridyl, chinolyl nebo isochinolinové skupiny, které jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány

5-(4-{2-[1-(2-methoxy-5-pyridyl)ethylidenaminooxy]ethoxy}benzyl)thiazolidin-2,4-dion,