CZ239096A3 - Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines - Google Patents

Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines Download PDF

Info

Publication number
CZ239096A3
CZ239096A3 CZ962390A CZ239096A CZ239096A3 CZ 239096 A3 CZ239096 A3 CZ 239096A3 CZ 962390 A CZ962390 A CZ 962390A CZ 239096 A CZ239096 A CZ 239096A CZ 239096 A3 CZ239096 A3 CZ 239096A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
phosphonites
alkyl
organic
amines
formula
Prior art date
Application number
CZ962390A
Other languages
English (en)
Inventor
Jurgen Krockenberger
Wolfgang Goetze
Hubert Trauth
Alexander Dr Aumuller
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6510895&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ239096(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CZ239096A3 publication Critical patent/CZ239096A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
    • C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1545—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
    • C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C09K15/322—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only phosphorus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká nové stabilizátorové směsi sestávající z chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitu a aminů ke stabilizaci organického materiálu obzvláště plastů, proti působení světla, kyslíku a zejména tepla.
Dosavadní stav techniky
Z patentového spisu číslo DE-A 36 34 531 jsou známy stabilizační směsi ke stabilizování plastů sestávající z chromanových derivátů (vitamin E, oc-tokof erol) a organických fosfitů, popřípadě ^osfonitů. Směsi mají však ten nedostatek, že nejsou stálé jak při skladování, tak při zapracování do plastů. Pravděpodobně vlivem hydrolysních reakcí v přítomnosti stop vzdušné vlhkosti je patrný úbytek obsahu chromanových derivátů a tím i snižování stabilizačního působení na plasty.
Úkolem vynálezu tudíž je připravit stabilní stabilizátorovou směs.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je stabilizátorová směs, obsahující
a) alespoň jeden chromanový derivát obecného vzorce I
(I) kde znamená
R1 skupinu obecného vzorce -(CH2)3-CH-(CH2)3-CH-(C2H)3-CH-CH3, ././¾. ..'// /. /////:../' //¾¾ .///.ti/./“./.
'/iS/íS WS
CH3
CH3
CH3
-<· ;.;!i-4t^/· ..27-'//';. .,-.¾¾ ý”. ^;γ·/·':<:// .//Jg^y../'/.///-//?///'// :/K/«j|.·/^ iW-f
-CH2-CH2-O-C-Z kde znamená
Z skupinu alkylovou se 7 až 30 atomy uhlíku, s výhodou se 13 až 19 atomy uhlíku, skupinu
-CH2CH2-S-a 1ky1 ovou s 1 až 30 atomy uhlíku, s výhodou s 8 až 20 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu vzorce
b) alespoň jeden organický fosfit obecného vzorce II /OR3
R2O—P \
OR4 (II) kde znamená
R2 až R4 vždy skupinu alkylovou se 2 až 12, s výhodou se 6 až 11 a zvláště s 8 až 10 atomy uhlíku nebo skupinu arylovou se 6 až 18 atomy uhlíku, s výhodou skupinu fenylovou, která je popřípadě substituována skupinami alkylovými s 1 až 18 atomy uhlíku, s výhodou jednou až třemi alkylovými skupinami se 4 až 12 atomy uhlíku , nebo organický fosfonit vzorce III
Λ i
ι i
C(CH3)3
C(CH3)3 (III) nebo směsi fosfitů obecného vzorce II a fosfonitů vzorce III a
c) alespoň jeden amin obecného vzorce IV
R6 /
R5—N (IV) . \
R7 kde znamená
R5 až R7 vždy atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 18 atomy uhlíku, která může být přerušena až 5 nesousedícími atomy kyslíku nebo skupinami obecného vzorce -NR8 - a je popřípadě substituována až 3 hydroxylovými skupinami, kde znamená R8 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu fenylovou, která je popřípadě substituována až třemi alky lovymi skupinami se 4 až 18 atomy uhlíku, s výjimkou NH3 jakožto aminu obecného vzorce IV, přičemž složky a):b) jsou v hmotnostním poměru 1:5 až 1:14, s výhodou 1:6 až 1:10 a složka c) je ve stabi 1 izátorové směsi obsažena ve hmotnostním množství 0,01 až 2,0, s výhodou 0,02 až 1,0 a obzvláště 0,03 až 0,5 % vztaženo na množství složky a) + b).
t
Jako chromanové deriváty se hodí především 2,5,7,8-tetramethyl-2-(2'-stearoyloxyethy1)chroman (R1 = -CH2CH2-O-CO-C17H35) a obzvláště α-tokoferoly, s výhodou DL-Ot-tokof erol = ^(ČH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-ČH(CH3^(CH2)3-C(CH3)2)^^‘ 1
fosfitů se uvádějí:
trisalky1fosfi ty výhodně s alkylovými skupinami s dlouhým lineárním nebo rozvětveným řetězcem, jako jsou oktylová, nonylová, isononylová, decylová nebo isodecylová skupina; triarylfosfity s nesubstituováným i nebo jednou a třikrát alkylovými skupinami substituovanými arylovýii skupinami, jako js o u feny1 o v á, nonylfenylová nebo 2,4-di-terc.-butylfeny1 ov á
diřenylpentaerythritdifosfít.
Fosfity obecného vzorce II lze syntetizovat známými způsoby, například reakcí chloridu fosforitého s jednomocnými nebo několikamocnými alkoholy v přítomnosti organické zásady nebo s popřípadě substituovanými fenoly v nepřítomnosti rozpouštědla při teplotě 20 až 250 ’C. Směsné alkylarylfosfity se připravují například reakcí trifenylfosfitu s jednomocnými nebo s několikamocnými alkoholy v přítomnosti zásaditého katalyzátoru, s výhodou v nepřítomnosti rozpouštědla.
fosfonit vzorce III je znám a je obchodně dostupný pod označením IrgafosR P-EPQ společnosti Ciba-Geigy.
Podle vynálezu použitelnými aminy obecn=ého vzorce IV mohou být primární, sekundární a s výhodou terciární aminy.
Jako příklady takových aminů se uvádějí j m o n u j-í : butylamin, dibutylamin, tributylamin, tripropylamin, triisopropylamin, oktylamin, di isobutylamin nebo stearylamin.
Výhodnými jsou dále aminy, které jakožto skupiny symbolu R5 ¢/, až R7 obsahují zbytky se 2 až 18 atomy uhlíku, obsahující hv/oxylové skupiny, například ethanolamin, diethanolamin, triethanolamin, propanolamin, dipropanolamin, tripropanolamin, isopropanolamin, diisopropanolamin a obzvláště triisopropanolamin.
Aminy obecného vzorce IV nemají být však příliš těkavé, a proto se amoniak (NH3) nehodí pro stabi1 izátorovou směs podle vynálezu.
Stabilizátorová směs podle vynálezu se vynikajícím způsobem hodí ke stabilizaci organického materiálu obzvláště plastů, proti působení světla, kyslíku a zejména tepla. Působí také jako desaktivátor kovů. Do organického materiálu, určeného ke stabilizaci, se přidává ve hmotnostním množství 0,05 až 5, s výhodou 0,01 až 2 a obzvláště 0,05 až 1 %, vztaženo k organickému materiálu, před výrobou nebo v jejím průběhu,
S 1 .a b i 1 i z a č r í s m ě s o o d 1 e v y n á. 1 v 1 1 a v a í ř i a ; á b; , o b z i á š 1. ě r r 1 ’ * i e : ;i i d 1 c ? r o p i g m e n t y v nebo po jeho výrobě, z. 11 nepředstavil je pouze tekutých barvách.
Pod pojmem organický materiál se rozumějí například kosmetické prostředky, jako masti a roztoky, léčí d1 o v é for m uláce, jak o pilulky a čípky, fotografické materiály, obzvláště fotografické emulse, předprodukty pro plasty a laky a laky samotné, obzvláště však pro samotné plasty.
Vynálezu se dále týká organického materiálu stabilizovaného proti působení světla, kyslíku a zejména tepla, obzvláště plastů, které obsahují stabi 1 izátorovou směs podle vynálezu ve shora uvedeném množství.
Ke směšování stabilizátorové směsi především s plasty, lze použít všech známých zařízení a způsobů k vmíchávání stabilizačních prostředků nebo jiných přísad do polymerů.
Stabilizační směsi podle vynálezu lze použít především ke stabilizaci plastů při jejich zpracování. Takové stabilizační směsi se přidávají do plastů v průběhu jejich výroby nebo před ní, aby se plasty chránily před rozkladem, přičemž se mohou, jak známo, účinky různých stabilizačních systémů sečítat.
Vedle stabilizátorového systému podle vynálezu sestávajícího ze složek a), b) a c), mohou se do plastů přimíchávat také další stabilizační přísady, například synergická činidla známá pro stabilizační účinky, jako kalciumstearát a distearylthiodipropionát (S-(CH2CH2-COOC18H37)2) v obvyklých množstvích.
Společmě s plasty mohou být s popsanou stabi1 izátorovou směsí vyráběny koncentráty, které se pak zpracují společmě s plasty, určenými ke stabi1 i zaci. Podle oblasti použití poskytují pak kon-A$ centráty při zpracování výhody, jelikož se s nimi při zpracování snáze manipuluje a snáze se dávkují. «’**··
Jako plasty, jež mohou být stabilizovány stabilizátorovou směsí podle vynálezu, se uvádějí:
Polymery mono- a d i o 1 e f i n ů , jako například polyethylen nízké n e h o vysoké hustoty, polypropylen, lineární p o 1 y b 111 e η - 1 , p o 1 y i s o p r o p T) o 1 v h Ή Ť. π 1 nebo sniěsi ir i kopolymery monoolefinů nebo diolefinů colofi
Li ÍÍ1 L cí a p ř í. k 1 a d 3 t i í.l l: a • r-e-b- e t h y 1 m e t hakr y 1 á (SAM), s i y r-s-t-akr y ] nitril-methakry I. a t , akry Ipn i t · b ut a dien-ethy1 akr y]át, r í 1-butad i en-st.yr^Í (ARS) nebo methylmethakrylát-butadien- sty ríPC (MBS) ;
h&logen obsahující polymery, jako například po 1yv iny1ch1oríd, · >· -/ pólyviny 1fluorid , po 1 vv i na 1 idenfluorid a jejich kopolymery;
polymery odvozené od R, β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty, polymethakryláty, polyakrylaraidy a poljýkry]»nitrily;
polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě od jejich akrylových derivátů nebo acetalů, například polyv i nylalkohol a polyvinylacetát;
polyuretany, polyamidy, polymočov iny, polyfenylenethery, polyestery, po 1ykarbonáty, polysulfony, polyethersu1fony a polyetherketony.
Jako dobře stabi1 izovatelné plasty přicházejí v úvahu obzvláště termoplasty, jako po ly v i ny 1 chl or i d , styre-tové polymery, polyamidy, polykarhonáty, polyfeny1enoxidy, polyestery, polyolefiny, s výhodou polyethylen a polypropylen, polyuretany jakož i duroplasty.
Pro vhodnost a účinnost stabilizační směsi podle vynálezu mají vedle nepatrného vlastního zabarvení a stability při zpracování obzvláštní význam především odolnost vůči hydrolyse a stabilní obsah chromanových derivátů obecného vzorce I.
Oproti směsi popsané v patentovém spise číslo DE-A 36 34 531 je výrazně zlepšena odolnost vůči hydrolyse, měřená 'jako přijímání vody. Tó je objasněno následujícím příkladem, který však vynález nijak neomezuje.
Př í.k I ad provedení vynálezu
Při jímání vody se měří pro případ 100% stabilizační směsi .
Při 9 8% re lati v ní v]hk ostí v z duchu a při teplo +· S 9 9 ’ Q v e x s i k á -
r. o a z s ; r :; ; ,n ]·' ;: s i hmo tn osti v z á Ϊ i 3 1 o 3 t ί n a době uležen ' t ,_i ' i f .. j. i α 1 λ ý
> sz
J '3 C I] Ti: z e n y v Z li y a m ~ n o s t. n e } .
S m ě s 1. (po d 1 e : 1 díl D , k- α-tokoferoln , 10 d í1ů t ri s n on v 1 f e n v 1
v y n á lezu) f o s f i t u , 0 ,05 dílň tr i isopropanolaminu
Směs 2 (srovná- : 1 díl D,b- or-tokoferolu , 10 dílů nonylfenylfos-
v a c í podle DP-á- f i tu
34 531)
Výsledky jsou sestaveny v následující tabulce:
Směs č. Hmotnostní příjem vody v procentech
5 10 15 20 dní
1 0 0,05 0,08 0,10 0,11
2 0 2,50 3 , 20 5,40 8,80
Průmyslová využitelnost
Stabi 1 i zát.orové směsi na bázi chromanových derivátů, orga-
nickýcb fosfitů nebo fosfonitů a aminů ke stabilizaci organického materiálu, obzvláště plastů proti působení světla, kyslíku a zejména tepla.
O 33 <
“O
O s o
P?
<=í o <
ΓΌ co,
O czx < a: 3 O
CO·
OD <sr i σι > r\? ) «4 : fsí SC r><

Claims (7)

1. Stabilizátorová směs na bázi chromanových derivátů; organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů , vy z n a Suj ící se t í m , že obsahuje
a) alespoň jeden chromanový derivát obecného vzorce I (I) kde znamená
R 1 skupinu obecného vzorce -(CH2)3-CH-(CH2)3-CH-(C2H)3-CH-CH3 ,
CH3
-CH2-CH2-0-C-Z,
CH3
CH3 kde znamená
Z skupinu alkylovou se 7 až 30 atomy uhlíku, skupinu
-CH2CH2-S-alkylovou s 1 až 30 atomy uhlíku v alkylovém po- (II)
b) alespoň jeden organický fosfit obecného vzorce II OR3 /
R2O—P \
kde znamená OR4
R2 až R4 vždy skupinu alkylovou se 2 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu arylovou se 6 až 18 atomy uhlíku, která je • popřípadě substituována skupinami alkylovými s 1 až
18 atomy uhlíku, nebo organický fosfonit vzorce III
C(CH3)3
C(CH3)3 (III) nebo směsi fosfitů obecného vzorce II a fosfonitů vzorce III a c) alespoň jeden amin obecného vzorce IV /
R5—N
R6 (IV) kde znamená
R5 až R7 vždy atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 18 atomy uhlíku, která může být přerušena až 5 nesousedícími atomy kyslíku nebo skupinami obecného vzorce -NR8- a je popřípadě substituována až 3 hydroxylovými skupinami, kde znamená R8 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo' skupinu fenylovou, která je popřípadě substituována až třemi alkylovými' skupinami se 4 až 18 atomy uhlíku, s výjimkou NH3 jakožto aminu obecného vzorce IV, přičemž složky a) : b) jsou v hmotnostním poměru 1 : 5 až 1 : 14 a složka c) je ve stabilizátorové směsi obsažena ve hmotnostním množství 0,01 až 2,0 %, vztaženo na množství složky a) + b).
2. Stabi1 izátorová směs na bázi cbromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1, v y z n ačující se tím, že jako složku c) obsahuje terciární aminy . . .
3. Stabi1 izátorová směs na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1, v y z n ačující se tím, že jako složku c) obsahuje primární, sekundární nebo terciární aminy s hydroxylovými skupinami obsahující alkylové podíly s 2 až 18 atomy uhlíkáu ve výnamu symbolů R5 až R7 .
4. Použití stabi]izátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3, ke stabilizování organického materiálu proti působení světla, kyslíku a tepla.
5. Použití stabi1 izátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3, ke stabilizování plastiů proti působení světla, kyslíku a tepla .
6. Organický materiál stabilizovaný proti působení světla, kyslíku a tepla, vyznačující se tím, že obsahuje hmotnostně 0,005 až 5,0 %, vztaženo na organický materiál, stabilizátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3.
7. Plast stabilizovaný proti působení světla, kyslíku a tepla, vyznačující se tím, že obsahuje hmotnostně 0,005 až 5,0 %, vztaženo na plast, stabi 1 izátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3.
CZ962390A 1994-02-23 1995-02-10 Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines CZ239096A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4405670A DE4405670A1 (de) 1994-02-23 1994-02-23 Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ239096A3 true CZ239096A3 (en) 1996-11-13

Family

ID=6510895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ962390A CZ239096A3 (en) 1994-02-23 1995-02-10 Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5807504A (cs)
EP (1) EP0746588B1 (cs)
JP (1) JP3594605B2 (cs)
KR (1) KR970701233A (cs)
CN (1) CN1141641A (cs)
AT (1) ATE202375T1 (cs)
AU (1) AU683141B2 (cs)
BR (1) BR9506848A (cs)
CA (1) CA2183677A1 (cs)
CZ (1) CZ239096A3 (cs)
DE (2) DE4405670A1 (cs)
ES (1) ES2158083T3 (cs)
FI (1) FI963280A (cs)
HU (1) HUT75805A (cs)
IL (1) IL112628A0 (cs)
NO (1) NO963507L (cs)
PL (1) PL315971A1 (cs)
SK (1) SK105096A3 (cs)
TW (1) TW354798B (cs)
WO (1) WO1995023182A1 (cs)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440288A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Basf Ag Verwendung von 3-Arylacrylsäureestern als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lebendes organisches Material
DE19521848A1 (de) * 1995-06-16 1996-12-19 Basf Ag Stabilisierung von Polymerisaten des Styrols oder einer (Meth)acrylverbindung
DE19524178A1 (de) * 1995-07-03 1997-01-09 Basf Ag Thermoplastische Formmassen sowie ein Verfahren zur Reduzierung der Bildung von Restmonomeren in diesen Formmassen
WO1997003974A2 (de) * 1995-07-20 1997-02-06 Basf Aktiengesellschaft Chromanderivate, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren von organischen material gegenüber licht, sauerstoff un wärme
US6465548B1 (en) 1997-10-02 2002-10-15 Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition
DE19948117A1 (de) 1999-10-06 2001-04-12 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung
DE10161864A1 (de) 2001-12-14 2003-07-03 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung III
WO2004024810A2 (en) * 2002-09-11 2004-03-25 Ciba, Specialty Chemicals Holding Inc. Stabillization of organic materials
BRPI0810744B1 (pt) * 2007-05-10 2018-10-30 Constar Int Inc moléculas absorventes de oxigênio, objetos que as contêm, e métodos de sua utilização
CN103502325B (zh) * 2010-12-13 2016-08-10 塞特克技术公司 处理添加剂和其在旋转成型中的用途
US11267951B2 (en) 2010-12-13 2022-03-08 Cytec Technology Corp. Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
JP6062449B2 (ja) 2011-11-07 2017-01-18 ベックマン コールター， インコーポレイテッド 標本コンテナ検出
EP2864310B1 (en) 2012-06-13 2022-10-26 Cytec Technology Corp. Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4559378A (en) * 1984-08-30 1985-12-17 The Firestone Tire & Rubber Company Stabilization of elastomers with aliphatic-phenyl diamines and aliphatic phosphite compounds
DE3634531A1 (de) * 1986-10-10 1988-04-14 Basf Ag Stabilisatorgemische fuer kunststoffe
US4867754A (en) * 1988-05-24 1989-09-19 Betz Laboratories, Inc. Process and composition for stabilized distillate fuel oils

Also Published As

Publication number Publication date
AU1706495A (en) 1995-09-11
JPH10509465A (ja) 1998-09-14
PL315971A1 (en) 1996-12-23
TW354798B (en) 1999-03-21
US5807504A (en) 1998-09-15
JP3594605B2 (ja) 2004-12-02
ATE202375T1 (de) 2001-07-15
EP0746588A1 (de) 1996-12-11
NO963507L (no) 1996-08-22
ES2158083T3 (es) 2001-09-01
AU683141B2 (en) 1997-10-30
DE59509355D1 (de) 2001-07-26
WO1995023182A1 (de) 1995-08-31
KR970701233A (ko) 1997-03-17
MX9603466A (es) 1997-12-31
FI963280A0 (fi) 1996-08-22
CN1141641A (zh) 1997-01-29
IL112628A0 (en) 1995-05-26
DE4405670A1 (de) 1995-08-24
CA2183677A1 (en) 1995-08-31
HU9602314D0 (en) 1996-10-28
EP0746588B1 (de) 2001-06-20
SK105096A3 (en) 1997-04-09
FI963280A (fi) 1996-08-22
HUT75805A (en) 1997-05-28
BR9506848A (pt) 1997-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ239096A3 (en) Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines
US8853307B2 (en) Flame-retardant composition comprising a phosphonic acid derivative
JP4944305B2 (ja) ポリオレフィンにおける紫外線吸収剤の相乗性混合物
ES2390411T3 (es) Mezclas líquidas de éster bis y tris fosfito con puente de oxialquileno
ES2252646T3 (es) Articulos agricolas.
US3558554A (en) Oxidatively stable polyolefin composition
ES2276075T3 (es) Estabilizacion de poliolefina en contacto permanente con agua clorada.
JP2002105338A (ja) 抗微生物活性を有する、フェノール性物質と無機物質との混合物
JPS5928340B2 (ja) ビニル重合体用安定剤
JPS6163686A (ja) 改良された加水分解安定性を持つトリス−オルガノホスフアイト組成物
CA1146737A (en) Synergistic heat stabilizer compositions containing an antimony or a bismuth compound
EP2646505A1 (en) Anti-corrosive phosphinate flame retardant compositions
JPH10508642A (ja) 非生体有機材料用の遮光剤及び安定剤としての３−アリールアクリル酸の使用
JPH04503213A (ja) ジオキサホスホリナン化合物及びそれで安定化されたポリオレフィン組成物
TW567206B (en) Color improving stabilizing compositions comprising leucine
JP2952707B2 (ja) イソシアヌル酸誘導体、その製造法および用途
EP0274200B1 (en) Polyolefins stabilized against oxidative degradation with mixtures of aralkyl-substituted diarylamines and sterically hindered phosphites
MXPA96003466A (en) Mixture of stabilizers from chromine derivatives, phosphites or organic phosphonites yami
JPS6361038A (ja) 耐放射線性ポリオレフイン組成物
KR20100100932A (ko) 안정화된 폴리머 조성물
ATE78038T1 (de) Organophosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und durch mittel solcher verbindungen feuerfest gemachte polymere zusammensetzungen.
JPH05339431A (ja) 滅菌用放射線に対するポリオレフィン組成物の色安定性を向上する方法
JP2001310972A (ja) 酸化窒素ガスによる有機高分子材料の変色抑制剤組成物およびこれを配合してなる有機高分子材料
GB2033388A (en) Stabilization of hydroxybenzophenones
JP3460877B2 (ja) 合成樹脂組成物