HUT75805A - Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phoshites or phosphonites and amines - Google Patents
Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phoshites or phosphonites and amines Download PDFInfo
- Publication number
- HUT75805A HUT75805A HU9602314A HU9602314A HUT75805A HU T75805 A HUT75805 A HU T75805A HU 9602314 A HU9602314 A HU 9602314A HU 9602314 A HU9602314 A HU 9602314A HU T75805 A HUT75805 A HU T75805A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- organic
- stabilizer mixture
- stabilizer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
- C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
- C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C09K15/322—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgyát szerves anyagoknak, különösen műanyagoknak fény, oxigén és különösen hő behatása elleni stabilizálására szolgáló, krománszármazékokból, szerves foszfitokból vagy foszfonitokból és aminokból álló új stabilizáló keverék képezi.
A DE-A 36 34 531 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratból ismeretesek a krománszármazékokból (E vitamin, α-tokoferol) és szerves foszfitokból, illetve foszfonitokból készült és műanyagok stabilizálására szolgáló stabilizátor-keverékek. Ezeknek a keverékeknek azonban az a hátránya, hogy mind a tárolás során, mind a műanyagokba való bedolgozás után nem stabilisak. Valószínűleg a légnedvesség nyomainak jelenlétében bekövetkező hidrolízisreakciók következtében észlelhető a krománszármazék-tartalom csökkenése, és ezzel a műanyagokra kifejtett stabilizáló hatásnak is a csökkenése.
A találmány célja ezért stabilis stabilizátor-keverék rendelkezésre bocsátása volt.
Ennek megfelelően találtunk olyan stabilizátor-keveréket, amely tartalmaz
a) egy vagy több (I) általános képletű krománszármazékot — a képletben
R1 jelentése 4,8,12-trimetil-tridecil-csoport; (a) általános képletű csoport, amelyben Z jelentése 7-30 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 13-17 szénatomos alkilcsoport; (1-30 szénatomos alkil)-S-CH2-CH2-csoport, előnyösen (8-20 szénatomos alkil)-S-CH2-CH2-csoport; vagy 4-hidroxi-3,5-di (terc-butil)-benzil-csoport —;
b) egy vagy több (II) általános képletű szerves foszfitot — a képletben
R2-R4 jelentése 2-12 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 6-11 szénatomos alkilcsoport, különösen 8-10 szénatomos alkilcsoport vagy 6-18 szénatomos arilcsoport, előnyösen fenilcsoport, amely szubsztituálva lehet 1-18 szénatomos alkilcsoportokkal, előnyösen egytől háromig terjedő számú 4-12 szénatomos alkilcsoporttal — vagy egy (III) képletű szerves foszfonitot vagy a (II) általános képletű foszfitok és a (III) képletű foszfonit keverékeit; és
c) egy vagy több (IV) általános képletű amint — a képletben
R -R jelentése hidrogénatom, 1-18 szénatomos alkilcsoport, amelyet megszakíthat ötig terjedő számú nem szomszédos θ oxigénatom vagy -NR - általános képletű csoport, és amely szubsztituálva lehet háromig terjedő számú hidroxilcsoporttal, ahol
R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy olyan fenilcsoport, amely szubsztituálva lehet háromig terjedő számú 4-18 szénatomos alkilcsoporttal;
azzal a kikötéssel, hogy a (IV) általános képletű vegyület ammóniától eltérő jelentésű — és a stabilizátor-keverékben az a) és b) komponensek tömegaránya
1:5-től 1:14-ig, előnyösen 1:6-tól 1:10-ig változhat, a c) komponensek mennyisége pedig az a) és b) komponensek együttes menynyiségére vonatkoztatva 0,01 és 2,0 tömeg % között, előnyösen
0,02 és 1,0 tömeg % között, különösen 0,03 és 0,5 tömeg% között • · · · • · · · van .
(I) általános képletű krománszármazékként mindenekelőtt a
2,5,7,8-tetrametil-2-[ 2-(sztearoil-oxi)-etil]-kromán (amelyben R1 jelentése -CH2CH2-0-C0-C17H45 képletű csoport) és különösen az α-tokoferol, előnyösen a DL-a-tokoferol (amelyben R1 jelentése 4,8, 12-trimeti1-tridecil-csoport) alkalmas.
A találmány szerint felhasználható (II) általános képletű szerves foszfitok lehetnek akár folyékony, akár kristályos termékek. Az ilyen foszfitok példáiként megemlíthetjük a következőket :
trialkil-foszfitok, előnyösen hosszú láncú lineáris vagy elágazó alkilcsoportokkal, így oktil-, nonil-, izononil-, decil-, vagy izodecilcsoportokkal;
triaril-foszfitok, szubsztituálatlan vagy egytől háromig terjedő számú alkilcsoporttal szubsztituált árucsoportokkal, így fenil-, nonil-fenil- vagy 2,4-di(terc-butil)-fenil-csoport ;
- vegyes aril-alkí1-foszfitok, így diizodecil-fenil-foszfit vagy difenil-pentaeritrit-difoszfit.
A (II) általános képletű foszfitokat ismert módszerekkel szintetizálhatjuk, például foszfor-trikloridnak valamilyen szerves bázis vagy adott esetben szubsztituált fenol jelenlétében, oldószer nélkül, 20 °C és 250 °C közötti hőmérsékleten, egyvagy többértékű alkoholokkal végrehajtott reakciójával. A vegyes aralkil-foszfltokat például trifenil-foszfitnak valamilyen bázisos katalizátor jelenlétében, előnyösen oldószer nélkül, egyvagy többértékű alkoholokkal végrehajtott reakciójával állítjuk • · · elő .
A (III) képletű foszfonit ismert vegyület, és a kereskedelemben Irgafos® P-EPQ néven a Ciba-Geigy cégtől beszerezhető.
A találmány szerint felhasználható (IV) általános képletű aminok lehetnek primer, szekunder és előnyösen tercier aminok.
Az ilyen aminokra példaként megemlíthetjük a következőket: butil-amin, dibutil-amin, tributil-amin, tripropil-amin, triizopropil-amin, oktil-amin, diizobutil-amin vagy sztearil-amin.
Előnyösek továbbá az olyan aminok, amelyekben az R5 - R7 szubsztituensek hidroxicsoportokat tartalmazó, 2-18 szénatomos csoportokat jelentenek, így például a 2-amino-etanol, 2,2'-imino-dietanol, 2,2' , 2' ' -nitrilo-trietanol, 3-amino-propanol, 3,3'-ímino-dipropanol, 3,3' ,3'' -nitrilo-tripropanol, 1-amino-izopropil-alkohol, 1, 1' -imino-di(izopropil-alkohol) és különösen az 1, 1' , 1' ' -nitrilo-tri (izopropil-alkohol) .
A (IV) általános képletű aminok mindenesetre ne legyenek túlságosan illékonyak, ezért nem alkalmazható az ammónia a találmány szerinti stabilizáló keverékben.
A találmány szerinti stabilizáló keverék kiválóan alkalmas szerves anyagoknak a fény, oxigén és mindenekelőtt a hő behatása elleni stabilizálására. Fémek dezaktivátoraként is hatásos. A stabilizálandó szerves anyaghoz a szerves anyagra vonatkoztatott
0,005 és 5 tömeg % közötti, előnyösen 0,01 és 2 tömeg % közötti, különösen 0,05 és 1 tömeg % közötti koncentrációban adjuk hozzá, annak előállítása előtt, alatt vagy után.
A találmány szerinti stabilizáló keverék továbbá nem csak különösen műanyagok kiváló antioxidánsaként szerepelhet, hanem « · · · · ··· ·· · · · · • ···· · · ···· pigmentek folyékony festékekben való hatásos diszpergálószereként is.
Szerves anyagon például kozmetikai preparátumokat, igy kenőcsöket és lemosószereket,· gyógyszerkészítményeket, így pilulákat és kúpokat; fényképészeti rögzítőanyagokat, különösen fényképészeti emulziókat; műanyagok és lakkok félkész termékeit vagy magukat a lakkokat, különösen azonban magukat a műanyagokat értjük .
A találmány tárgyát képezi ezenkívül maga a fény, oxigén és mindenekelőtt a hő behatása ellen stabilizált olyan szerves anyag, különösen műanyag, amely a találmány szerinti stabilizátor-keveréket a fent megadott koncentrációkban tartalmazza.
A találmány szerinti stabilizátor-keveréknek mindenekelőtt műanyagokkal való összekeveréséhez a stabilizátoranyagoknak vagy más adalékoknak polimerekbe való bekeverésére szolgáló minden ismert berendezést és módszert felhasználhatunk.
A találmány szerinti stabilízátor-keveréket mindenekelőtt műanyagoknak a stabilizálására alkalmazhatjuk azok feldolgozásánál. Az ilyen stabilizáló keverékeket műanyagokhoz, azok feldolgozása közben vagy azelőtt adjuk hozzá, hogy a műanyagokat védjük a bomlástól, ahol is különböző stabilizátor-rendszerek hatásai ismeretes módon összegeződhetnek.
Az a) , b) és c) komponensekből álló, találmány szerinti stabilizátor-rendszer mellett így további stabilizátor-adalékokat, így a stabilizáló célokra ismert szinergisztikus kalcium-sztearátot és az [ S-(CH2CH2-COOC18H3-7) 2] képletű diasztearil-tio-dipropionátot is bekeverhetjük a műanyagokba a szokásos mennyiségekben .
Koncentrátumokat is előállíthatunk műanyagokkal együtt a leírt stabilizátorokkal és ezeket azután a stabilizálandó műanyagokkal együtt feldolgozhatjuk. A feldolgozásnál az alkalmazási területtől függően a koncentrátumok előnyökkel járnak, mert ezek a feldolgozásnál könnyebben kezelhetők és adagolhatok.
A találmány szerinti stabilizáló keverékkel stabilizálható műanyagok közül megemlíthetjük például a következőket:
mono- és diolefinek polimerjei, így például kisebb vagy nagyobb sűrűségű polietilén, polipropilén, lineáris polibutén-1, poliizoprén, polibutadién, valamint mono- vagy diolefinek kopolimerizátumai, vagy a megadott polimerek keverékei;
polisztirol, valamint sztirol vagy a-metil-sztirol diénekkel és/vagy akrilszármazékokkal képzett kopolimerjei, így például sztirol-butadién, sztirol-akrilnitril (SAN), sztirol-(etil-metakrilát), sztirol-butadién-(etil-akrilát), sztirol-akrilnitril-metakrilát, akrilnitril-butadién-sztirol (ABS) vagy (metil-metakrilát)-butadién-sztirol (MBS);
halogéntartalmú polimerek, így a poli(vinil-klorid) , poli(vinil-fluorid), poli(vinilidén-fluorid), valamint ezek kopolimerjei;
α-β telítetlen savakból és azok származékaiból levezethető polimerek, így poliakrilátok, polimetakrilátok, poliakrilamidok és poliakrilnitrilek;
telítetlen alkoholokból és aminokból, illetve ezek akrilszármazékaiból vagy acetáljaiból levezethető polimerek, így a poli(vinil-alkohol), és poli(vinil-acetát);
• · · · · • · poliuretánok, poliamidok, polikarbamidok, poli(fenilén-éterek) , poliészterek, polikarbonátok, poliszulfonok, poli (éter-szulfonok), és poli(éter-ketonok).
Jól stabilizálható műanyagokként különösen termoplasztok, így a poli(vinil-klorid), sztirol-polimerizátumok, poliamidok, polikarbonátok, poli(fenilén-oxidok), poliészterek, poliolefinek, előnyösen a polietilén és polipropilén, poliuretánok, valamint duroplasztok jönnek tekintetbe.
A találmány szerinti stabilizátor-keverékek alkalmassága és hatásossága szempontjából a csekély saját szín és a feldolgozásnál mutatott stabilitás mellett mindenekelőtt a hidrolízissel szembeni ellenállóképesség és az (I) általános képletű krománszármazék-tartalom stabilis volta különösen fontos.
A DE-A 36 34 531 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratban említett keverékekkel szemben a vízfelvételben mért, hidrolízissel szembeni ellenállóképesség lényegesen javult. Ezt a következő példa világítja meg.
Példa
A vízfelvételt a 100 %-os stabilizátor-keveréken határozzuk meg. 98 % relatív légnedvesség és 22 °C hőmérséklet mellett exszikkátorban meghatározzuk a tömegnövekedést a tárolási idő függvényében.
1. keverék (találmány szerinti keverék): 1 tömegrész D,L-a-tokoferol, 10 tömegrész trisz (nonil-fenil)-foszfit, 0,05 tömegrész 1, 1' , 1' ' -nitrilo-tri (izopropil-alkohol) .
• · · · « ·
2. keverék (összehasonlítás céljából a DE-A 36 34 531 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratban említett keverék) : 1 tömegrész D,L-a-tokoferol, 10 tömegrész trisz (nonil-fenil)-foszfát.
Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
A keverék száma | Vízfelvétel tömeg%-ban | ||||
0 nap elteltével | 5 nap elteltével | 10 nap elteltével | 15 nap elteltével | 2 0 nap elteltével | |
1 | 0 | 0,05 | 0,08 | 0,10 | 0, 11 |
2 | 0 | 2,50 | 3,20 | 5,40 | 8,80 |
• »»
Claims (7)
1. Stabilizátor-keverék, amely tartalmaz
a) egy vagy több (I) általános képletű krománszármazékot — a képletben
R1 jelentése 4,8,12-trimetil-tridecil-csoport; (a) általános képletű csoport, amelyben Z jelentése 7-30 szénatomos alkilcsoport; (1-30 szénatomos alkil)-S-CH2-CH2-csoport vagy 4-hidroxi-3,5-di(terc-butil)-benzil-csoport —,
b) egy vagy több (II) általános képletű szerves foszfitot — a képletben
R2 - R4 jelentése 2-12 szénatomos alkilcsoport vagy 6-18 szénatomos arilcsoport, amely szubsztituálva lehet 1-18 szénatomos alkilcsoportokkal — vagy egy (III) képletű szerves foszfonitot vagy a (II) általános képletű foszfitok és a (III) képletű foszfonit keverékeit; és
c) egy vagy több (IV) általános képletű amint — a képletben
R - R jelentése hidrogénatom, 1-18 szenatomos alkilcsoport, amelyet megszakíthat ötig terjedő számú nem szomszédos oxigénatom vagy -NR - általános képletű csoport, és amely szubsztituálva lehet háromig terjedő számú hidroxilcsoporttal, ahol
R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy olyan fenilcsoport, amely szubsztituálva lehet háromig terjedő számú 4-18 szénatomos alkilcsoporttal;
azzal a kikötéssel, hogy a (IV) általános képletű vegyület ammó• · * niától eltérő jelentésű — és a stabilizátor-keverékben az a) és b) komponensek tömegaránya 1:5-től 1:14-ig terjed, a c) komponens mennyisége pedig az a) és b) komponensek együttes mennyiségére vonatkoztatva 0,01-tól 2,0 tömeg %-ig terjed.
2. Egy 1. igénypont szerinti stabilizátor-keverék, azzal jellemezve, hogy c) komponensként tercier aminokat tartalmaz.
3. Egy 1. igénypont szerinti stabilizátor-keverék, azzal jellemezve, hogy c) komponensként olyan primer, szekunder vagy tercier aminokat tartalmaz, amelyekben R5 - R7 jelentése hidroxicsoportokat tartalmazó 2-18 szénatomos alkilcsoport.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti stabilizátor-keverékek alkalmazása szerves anyagok fény, oxigén és hő behatásával szembeni stabilizálására.
5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti stabilizátor-keverékek alkalmazása műanyagok fény, oxigén és hő behatásával szembeni stabilizálására.
6. A fény, oxigén és hő behatásával szemben stabilizált szerves anyag, azzal jellemezve, hogy a szerves anyag mennyiségére vonatkoztatott 0,005 - 5,0 tömeg % mennyiségben tartalmazza az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti stabilizátor keveréket.
7. A fény, oxigén és hő behatásával szemben stabilizált műanyag, azzal jellemezve, hogy a műanyag mennyiségére vonatkoztatott 0,005 - 5,0 tömeg % mennyiségben tartalmazza az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti stabilizátor-keveréket.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4405670A DE4405670A1 (de) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9602314D0 HU9602314D0 (en) | 1996-10-28 |
HUT75805A true HUT75805A (en) | 1997-05-28 |
Family
ID=6510895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9602314A HUT75805A (en) | 1994-02-23 | 1995-02-10 | Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phoshites or phosphonites and amines |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5807504A (hu) |
EP (1) | EP0746588B1 (hu) |
JP (1) | JP3594605B2 (hu) |
KR (1) | KR970701233A (hu) |
CN (1) | CN1141641A (hu) |
AT (1) | ATE202375T1 (hu) |
AU (1) | AU683141B2 (hu) |
BR (1) | BR9506848A (hu) |
CA (1) | CA2183677A1 (hu) |
CZ (1) | CZ239096A3 (hu) |
DE (2) | DE4405670A1 (hu) |
ES (1) | ES2158083T3 (hu) |
FI (1) | FI963280A0 (hu) |
HU (1) | HUT75805A (hu) |
IL (1) | IL112628A0 (hu) |
NO (1) | NO963507L (hu) |
PL (1) | PL315971A1 (hu) |
SK (1) | SK105096A3 (hu) |
TW (1) | TW354798B (hu) |
WO (1) | WO1995023182A1 (hu) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4440288A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Basf Ag | Verwendung von 3-Arylacrylsäureestern als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lebendes organisches Material |
DE19521848A1 (de) * | 1995-06-16 | 1996-12-19 | Basf Ag | Stabilisierung von Polymerisaten des Styrols oder einer (Meth)acrylverbindung |
DE19524178A1 (de) * | 1995-07-03 | 1997-01-09 | Basf Ag | Thermoplastische Formmassen sowie ein Verfahren zur Reduzierung der Bildung von Restmonomeren in diesen Formmassen |
WO1997003974A2 (de) * | 1995-07-20 | 1997-02-06 | Basf Aktiengesellschaft | Chromanderivate, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren von organischen material gegenüber licht, sauerstoff un wärme |
US6465548B1 (en) | 1997-10-02 | 2002-10-15 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition |
DE19948117A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung |
DE10161864A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-07-03 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung III |
WO2004024810A2 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Ciba, Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabillization of organic materials |
MX366014B (es) * | 2007-05-10 | 2019-06-24 | Plastipak Packaging Inc | Moleculas depuradoras del oxigeno, articulos que contienen las mismas y sus metodos de uso. |
US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
UA123990C2 (uk) * | 2010-12-13 | 2021-07-07 | Сайтек Текнолоджи Корп. | Технологічні добавки і їх застосування в ротаційному формуванні |
BR112014011043A2 (pt) | 2011-11-07 | 2017-06-13 | Beckman Coulter Inc | detecção de recipiente de espécime |
WO2013188490A1 (en) | 2012-06-13 | 2013-12-19 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4559378A (en) * | 1984-08-30 | 1985-12-17 | The Firestone Tire & Rubber Company | Stabilization of elastomers with aliphatic-phenyl diamines and aliphatic phosphite compounds |
DE3634531A1 (de) * | 1986-10-10 | 1988-04-14 | Basf Ag | Stabilisatorgemische fuer kunststoffe |
US4867754A (en) * | 1988-05-24 | 1989-09-19 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for stabilized distillate fuel oils |
-
1994
- 1994-02-23 DE DE4405670A patent/DE4405670A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-10 KR KR1019960704606A patent/KR970701233A/ko active IP Right Grant
- 1995-02-10 DE DE59509355T patent/DE59509355D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-10 ES ES95908923T patent/ES2158083T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-10 US US08/693,219 patent/US5807504A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-10 EP EP95908923A patent/EP0746588B1/de not_active Revoked
- 1995-02-10 CZ CZ962390A patent/CZ239096A3/cs unknown
- 1995-02-10 CA CA002183677A patent/CA2183677A1/en not_active Abandoned
- 1995-02-10 AU AU17064/95A patent/AU683141B2/en not_active Ceased
- 1995-02-10 PL PL95315971A patent/PL315971A1/xx unknown
- 1995-02-10 WO PCT/EP1995/000478 patent/WO1995023182A1/de active IP Right Grant
- 1995-02-10 BR BR9506848A patent/BR9506848A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-02-10 CN CN95191777A patent/CN1141641A/zh active Pending
- 1995-02-10 AT AT95908923T patent/ATE202375T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-02-10 SK SK1050-96A patent/SK105096A3/sk unknown
- 1995-02-10 HU HU9602314A patent/HUT75805A/hu unknown
- 1995-02-10 JP JP52209895A patent/JP3594605B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-13 IL IL11262895A patent/IL112628A0/xx unknown
- 1995-02-16 TW TW084101416A patent/TW354798B/zh active
-
1996
- 1996-08-22 NO NO963507A patent/NO963507L/no unknown
- 1996-08-22 FI FI963280A patent/FI963280A0/fi unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL112628A0 (en) | 1995-05-26 |
KR970701233A (ko) | 1997-03-17 |
CZ239096A3 (en) | 1996-11-13 |
AU683141B2 (en) | 1997-10-30 |
BR9506848A (pt) | 1997-09-30 |
JPH10509465A (ja) | 1998-09-14 |
HU9602314D0 (en) | 1996-10-28 |
FI963280A (fi) | 1996-08-22 |
EP0746588A1 (de) | 1996-12-11 |
ES2158083T3 (es) | 2001-09-01 |
PL315971A1 (en) | 1996-12-23 |
FI963280A0 (fi) | 1996-08-22 |
DE4405670A1 (de) | 1995-08-24 |
MX9603466A (es) | 1997-12-31 |
DE59509355D1 (de) | 2001-07-26 |
SK105096A3 (en) | 1997-04-09 |
TW354798B (en) | 1999-03-21 |
AU1706495A (en) | 1995-09-11 |
ATE202375T1 (de) | 2001-07-15 |
JP3594605B2 (ja) | 2004-12-02 |
CA2183677A1 (en) | 1995-08-31 |
CN1141641A (zh) | 1997-01-29 |
NO963507L (no) | 1996-08-22 |
WO1995023182A1 (de) | 1995-08-31 |
EP0746588B1 (de) | 2001-06-20 |
US5807504A (en) | 1998-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HUT75805A (en) | Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phoshites or phosphonites and amines | |
WO1994012544A1 (de) | MALEINSÄUREIMID-α-OLEFIN-COPOLYMERISATE UND IHRE VERWENDUNG ALS LICHTSCHUTZMITTEL UND STABILISATOREN FÜR ORGANISCHES MATERIAL | |
JPS5928340B2 (ja) | ビニル重合体用安定剤 | |
JPS61254557A (ja) | ビス(置換チオアルキル)ヒドロキシルアミン及び該化合物により安定化されたポリオレフイン組成物 | |
TW202231787A (zh) | 保護有機聚合材料免於暴露於uv-c光的不良效應之組合物與方法 | |
JPH11193381A (ja) | 有機材料のための安定剤混合物 | |
KR890013106A (ko) | 유기중합체용 안정화 조성물 | |
CA2026778C (en) | Dioxaphosphorinane compounds and polyolefin compositions stabilized therewith | |
JPH10508642A (ja) | 非生体有機材料用の遮光剤及び安定剤としての3−アリールアクリル酸の使用 | |
CA1146737A (en) | Synergistic heat stabilizer compositions containing an antimony or a bismuth compound | |
CA1161242A (en) | Combination of phenolic oxamide and phosphite stabilizers for organic materials | |
BRPI0400919A (pt) | Composição estabilizadora, método de estabilização de uma composição, composição polimérica, e, artigo | |
CA2470151A1 (en) | Stabilising composition ii | |
SK73593A3 (en) | 2,4-dialkyl-6-secondary alkyl-phenol a their compositions | |
JP5346039B2 (ja) | 安定化されたポリマー組成物 | |
MXPA96003466A (en) | Mixture of stabilizers from chromine derivatives, phosphites or organic phosphonites yami | |
KR960003824B1 (ko) | 아랄킬 치환 디아릴아민 및 입체장해 아인산염의 혼합물로 산화붕궤에 대하여 안정화된 폴리올레핀 | |
US5225467A (en) | Cellulose ester resin stabilizer and cellulose ester resin compositions stabilized therewith | |
EP0200683B1 (de) | 2-[1-Hydroxy-2,2,6,6-tetraalkyl-piperidin-4-yloxy]-dibenzodioxaphosphepine und dibenzodioxaphosphocine | |
US3887477A (en) | Alkyl phenol-hydrazine antioxidants | |
CA2470014A1 (en) | Stabilising composition ii | |
DE4303648A1 (de) | Verwendung von Aminovinylphosphonsäureestern als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material | |
EP0237135A2 (en) | Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics | |
US5229444A (en) | Antioxidant polyolefin compositions | |
JP2001310972A (ja) | 酸化窒素ガスによる有機高分子材料の変色抑制剤組成物およびこれを配合してなる有機高分子材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFA9 | Temporary protection cancelled due to abandonment |