SK105096A3 - Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines - Google Patents
Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines Download PDFInfo
- Publication number
- SK105096A3 SK105096A3 SK1050-96A SK105096A SK105096A3 SK 105096 A3 SK105096 A3 SK 105096A3 SK 105096 A SK105096 A SK 105096A SK 105096 A3 SK105096 A3 SK 105096A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- phosphonites
- formula
- alkyl
- organic
- amines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
- C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
- C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C09K15/322—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka novej stabilizátorovej zmesi pozostávajúcej z chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov na stabilizáciu organického materiálu najmä plastov, voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla.
Doterajší stav techniky
Z patentového spisu číslo DE-A 36 34 531 sú známe stabilizačné zmesi na stabilizovaniu plastov pozostávajúcich z chromanových derivátov (vitamín E, α-tokoferol) a organických fosfitov, prípadne fosfonitov. Zmesi majú však ten nedostatok, že nie sú stále ako pri skladovaní, tak pri zapracovaní do plastov. Pravdepodobne vplyvom hydrolýznych reakcií v prítomnosti stôp vzdušnej vlhkosti je pozorovaný úbytok obsahu chromanových derivátov a tým aj znižovanie stabilizačného - pôsobenia na plasty.
Úlohou vynálezu je teda pripraviť stabilnú stabilizátorovú zmes.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je stabilizátorova zmes, obsahujúca
a) aspoň jeden chromanový derivát všeobecného vzorca I
(I) kde znamená
Ŕ* skupinu všeobecného vzorca
-(CH2)3-CH-(CH2)3-CH-(C2H)3-CH-CH3,
CH 3 | CH 3 | CH3 |
-CH2-CH2-O-C-Z . 1 1 | ||
0 | ||
kde znamená Z skupinu alkylovú so | 7 až 30 | atómami uhlíka, výhodne s 13 až |
atómami uhlíka, skupinu -Cl^C^-S-akylovú s 1 až 30 atómov uhlíka, výhodne s 8 až 20 atómov uhlíka v akylovej časti, alebo skupinu vzorca
b) aspoň jeden organický fosfit všeobecného vzorca II
OR2
R20—P (II)
0R4 kde znamená
R2 až R4 vždy skupinu alkylovú s 2 až 12, výhodne so 6 až 11 a najmä s 8 až 10 atómami uhlíka alebo skupinu arylovú so 6 až 18 atómami uhlíka, výhodne skupinu fenylovú, ktorá je prípadne substiovaná skupinami alkylovými s 1 až 18 atómami uhlíka, výhodne jednou až tromi alkylovými skupinami so 4 až 12 atómami uhlíka, alebo organický fosfonit vzorca III
C(CH3)3
C(CH3)3 (III) alebo zmesi fosfitov všeobecného vzorca II a fosfonitov vzorca III a
c) aspoň jeden amín všeobecného vzorca IV
R6 /
R5-N . \ · R’ kde znamená
R5 až R7 vždy atóm vodíka, skupinu alkylovú s l až 18 atómami uhlíka, ktorá môže byť prerušená až 5 nesusediacimi atómami kyslíka alebo skupinami všeobecného vzorca -NR8- a je prípadne substuovaná až 3 hydroxylovými skupinami, kde R8 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo skupinu fenylovú, ktorá je prípadne substituovaná až tromi alkylovými skupinami so 4 až 18 atómami uhlíka, s výnimkou NH3 ako amínu všeobecného vzorca IV, pričom zložky a):b) sú v hmotnostnom pomere 1:5 až 1:14, výhodne 1:6 až 1:10 a zložka c) je v stabilizátorovej zmesi obsiahnutá v hmotnostnom množstve 0,01 až 2,0, výhodne 0,02 až 1,0 a najmä 0,03 až 0,5 % vzťahujúce sa na množstvo zložky a) + b).
Ako chromanové deriváty sú vhodné predovšetkým 2,5,7,8-tetrametyl-2-(2-stearoyloxyetyl)chroman (R^=-CH2CH2-O-CO-C17H35) a najmä α-tokoferoly, výhodne DL-a-tokoferol (R1=-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-C(CH3)2).
Podía vynálezu sú použiteľnými organickými fosfitmi všeobecného vzorca II ako tekuté tak aj kryštalické produkty. Ako príklady takýchto fosfitov sa uvádzajú:
- trisalkylfosfity výhodne s alkylovými skupinami s dlhým lineárnym alebo rozvetveným reíazcom, ako sú oktylová, nonylová, izononylová, decylová alebo izodecylová skupina; triarylfosfity s nesubstituovanými alebo raz až trikrát alkylovými skupinami substituovanými arylovými skupinami, ako sú fenylová, nonylfenylová alebo 2,4-di-terc-butylfenylová skupina;
- zmesi arylalkylfosfitov, ako sú diizodecylfenylfosfit alebo difenylpentaerytritdifosfit.
Fosfity všeobecného vzorca II možno syntetizovať známymi spôsobmi, napríklad reakciou chloridu fosforitého s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi v prítomnosti organickej zásady alebo prípadne substituovanými fenolmi v neprítomnosti rozpúšťadla pri teplote 20 až 250 ’C. Zmesné alkylarylfosfity sa pripravujú napríklad reakciou trifenylfosfitu s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi v prítomnosti zásaditého katalyzátora, výhodne v neprítomnosti rozpúšťadla.
Fosfonit vzorca III je známy a je obchodne dostupný pod označením IrgafosR P-EPQ spoločnosti Ciba-Geigy.
Podľa vynálezu použiteľnými amínmi všeobecného vzorca IV môžu byť primárne, sekundárne a výhodne terciárne amíny.
Ako príklady takýchto amínov sa uvádzajú: butylamín, dibutylamín, tributylamín, tripropylamín, triizopropylamín, oktylamín, diizobutylamín alebo stearylamín.
Výhodnými sú ďalej amíny, ktoré ako skupiny symbolov R5 až Tp obsahujú zvyšky s 2 až 18 atómami uhlíka, obsahujúce hydroxylové skupiny, napríklad etanolamín, dietanolamín, trietanolamín, propanolamín, dipropanolamín, tripropanolamín, izopropanolamín, diizopropanolamín a najmä triizopropanolamín.
Amíny všeobecného vzorca IV nemajú byť však príliš prchavé a preto sa amoniak (NH3) nehodí na stabilizátorovú zmes podľa vynálezu.
Stabilizátorová zmes podľa vynálezu je vynikajúcim spôsobom vhodná na stabilizáciu organického materiálu najmä plastov, voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla. Pôsobí tiež ako dezaktivátor kovov. Do organického materiálu, určeného na stabilizáciu, sa pridáva v hmotnostnom množstve 0,05 až 5, výhodne 0,01 až 2 a najmä 0,05 až 1 %, vzťahujúce sa na organický materiál, pred jeho výrobou alebo počas výroby, prípadne po jeho výrobe.
Stabilizačná zmes podľa vynálezu nepredstavuje iba antioxidačné činidlo, najmä pre plasty, ale tiež účinné dispergačné činidlo pre pigmenty v tekutých farbách.
Pod pojmom organický materiál sa rozumejú napríklad kozmetické prostriedky, ako sú masti a roztoky, liečivové formulácie, ako pilulky a čipky, fotografické materiály, najmä foto6 grafické emulzie, predprodukty pre plasty a laky a laky samotné, najmä však pre samotné plasty.
Vynález sa ďalej týka organického materiálu stabilizovaného voči pôsobeniu svetla, kyslíka a najmä tepla, najmä plastov, ktoré obsahujú stabilizátorovú zmes podlá vynálezu v hore uvedenom množstve.
K zmiešavaniu stabilizátorovej zmesi predovšetkým s plastami, možno použiť všetky známe zariadenia a spôsoby na vmiešanie stabilizačných prostiredkov alebo iných prísad do polymérov.
Stabilizačnú zmes podlá vynálezu možno použiť na stabilizácii plastov pri ich spracovaní. Takéto stabilizačné zmesi sa pridávajú do plastov v priebehu ich výroby alebo pred ňou, aby sa plasty chránili pred rozkladom, pričom sa môžu, ako je známe, účinky rôznych stabilizačných systémov spočítať.
Vedia stabilizátorového systému podlá vynálezu pozostávajúceho zo zložiek a), b) a c), sa môžu do plastov primiešavat tiež ďalšie stabilizačné prísady, napríklad synergické činidlá známe pre stabilizačné účinky, ako kalciumstearát a distearyltiodipropionát (S-(CH2CH2-COOC18H37)2) v obvyklých množstvách.
Spoločne s plastami môžu byť s opísanou stabilizátorovou zmesou vyrábané koncentráty, ktoré sa potom spracujú spoločne s plastami, určenými na stabilizáciu. Podlá oblasti použitia poskytujú potom koncentráty pri spracovaní výhody, pretože sa s nimi pri spracovaní lahko manipuluje a lahko sa dávkujú.
Ako plasty, ktoré môžu byt stabilizované stabilizátorovou zmesou podlá vynálezu, sa uvádzajú:
Polyméry mono- a diolefínov, ako napríklad polyetylén s malou alebo velkou hustotou, polypropylén, lineárny polybutén-l, polyizoprén, polybutadién, ako aj kopolyméry monoolefíov alebo diolefíov alebo zmesi uvedených polyméov;
polystyrol ako aj kopolyméry styrolu alebo a-metylstyrolu s diénmi alebo akrylovými derivátmi, ako napríklad styrol-butadién, styrol-akrylnitril (SAN), styrol-etylmetakrylát, styrolakrylnitril-metakrylát, akrylnitril-butadién-styrol (ABS) alebo metylmetakrylát-butadién-styrol (MBS);
halogén obsahujúci polyméry, ako napríklad polyvinylchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidénfluorid a ich kopolyméry;
polyméry odvodené od a, β-nenasýtených kyselín a ich derivátov, ako polyakryláty, polymetakryláty, polyakrylamidy a polykrylnitrily;
polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov, poprípade od ich akrylových derivátov alebo acetálov, napríklad polyvinylalkohol a polyvinylacetát;
polyuretány, polyamidy, polymočoviny, polyfenylenétery, polyestery, polykarbonáty, polysulfóny, polyétersulfóny a polyéterketóny.
Ako dobre stabilizovatelné plasty prichádzajú do úvahy zvlášť termoplasty, ako polyvinylchlorid, styrolové polyméry, polyamidy, polykarbonáty, polyfenylenoxidy, polyestery, polyolefíny, výhodne polyetylén a polypropylén, polyuretány ako aj duroplasty.
Pre vhodnosť a účinnosť stabilizačnej zmesi podľa vynálezu majú popri nepatrnom vlastnom zafarbení a stabilite pri spracovaní zvláštny význam, predovšetkým odolnosť voči hydrolýze a stabilný obsah chromanových derivátov všeobecného vzorca I.
V porovnaní so zmesou popísanou v patentovom spise číslo DE-A 36 34 531 je výrazne zlepšená odolnosť voči hydrolýze, meraná ako prijímanie vody. To je objasnené nasledujúcim príkladom, ktorý však vynález vôbec neobmedzuje.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Prijímanie vody sa meria pre prípad 100% stabilizačnej zrne si. Pri 93 % relatívnej vlhkosti vzduchu a pri teplote 22 0 v exikátore sa určí nárast hmotnosti v závislosti na čase ulo ženia (diely sú mienené vždy hmotnostné).
Zmes 1 (podía : 1 diel D,L-a-tokoferolu, 10 dielov trisvynálezu) nonylfenylfosfitu, 0,05 dielu triizopropa nolamínu
Zmes 2 (porovnáva- : 1 diel D,L-a-tokoferolu, 10 dielov nonylvacia podlá DE-A- fenylfosfitu 36 34 531)
Výsledky sú zobrazené v nasledujúcej tabuľke:
Zmes č. Hmotnostný príiem vody v percentách
5 10 15 20 dní
0 0,05 0,08 0,10 0,11
0 2,50 3,20 5,40 8,80
Priemyselná využiteľnosť
Stabilizátorové zmesi na báze chromanových derivátov, orga nických fosfitov alebo fosfonitov a amínov na stabilizáciu or ganického materiálu, najmä plastov voči pôsobeniu svetla, ky slíka a tepla.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Stabilizátorová zmes na bázi chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov, vyznačujúca sa tým, že obsahujea) aspoň jeden chromanový derivát všeobecného vzorca I kde znamenáR1 skupinu všeobecného vzorca-(CH 2)3-CH-(CH 2)3-CH-(C2H)3-CH-CH3,
C H 3 CH 3 Cil3 -CH2-CH2-O-C-Z, 1 1 0 kde znamená Z skupinu alkylovú so 7 až 30 atómami uhlíka, skupinu -CH2CH2-S-alkylovú s 1 až 30 atómami uhlíka v alkylovej časti, alebo skupinu vzorca ,C(CH3)3 — ch2OHC (CH3) s (II)b) aspoň jeden organický fosfit všeobecného vzorca IIOR3 /r2o-p \OR4 kde znamenáR2 až R4 vždy skupinu alkylovú s 2 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu arylovú so 6 až 18 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná so skupinami alkylovými s 1 až 18 atómami uhlíka, alebo organický fosfonit vzorca IIIC(CH3)3C(CK3) 3 (III) alebo zmesi fosfitov všeobecného vzorca II a fosfonitov vzorca III ac) aspoň jeden amín všeobecného vzorca IVR6 (IV)R7 kde znamenáR5 až R6 7 vždy atóm vodíka, akylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, ktorá môže byt prerušená až 5 nesusediacimi atómami kyslíka alebo skupinami všeobecného vzorca -NR8- a je poprípade substituovaná až 3 hydroxylovými skupinami, kde znamená R8 atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo skupinu fenylovú, ktorá je prípadne substituovaná až tromi alkylovými skupinami so 4 až 18 atómami uhlíka, s výnimkou NH3 ako amínu všeobecného vzorca IV, pričom zložky a) : b) sú v hmotnostnom pomere 1 : 5 až 1 : 14 a zložka c) je v stabilizátorovej zmesi obsiahnutá v hmotnostnom množstve 0,01 až 2,0%, vtiahnuté na množstvo zložky a) + b). - 2. Stabilizátorová zmes na báze chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že ako zložku c) obsahuje terciárne amíny.
- 3. Stabilizátorová zmes na báze chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako zložku c) obsahuje primárne, sekundárne alebo terciárne amíny s hydroxylovými skupinami obsahujúcimi alkylové podiely s 2 až 18 atómami uhlíka vo význame symbolov R5 až R7.
- 4. Použitie stabilizátorovej zmesi na báze chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov podľa nároku 1 až 3, na stabilizovanie organického materiálu voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla.
- 5. Použitie stabilizátorovej zmesi na báze chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov podľa nároku 1 až 3, na stabilizovanie plastov voči pôsobeniu svetla, kyslíku a tepla.
- 6. Organický materiál stabilizovaný voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla, vyznačujúci sa tým, že obsahuje hmotnostne0,005 až 5,0 %, vztiahnuté na organický materiál, stabilizátorovej zmesi na báze chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov podía nároku 1 až 3.
- 7. Plast stabilizovaný voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla, vyznačujúci sa tým, že obsahuje hmotnostné 0,005 až 5,0 % vtiahnuté na plast, stabilizátorovej zmesi na báze chromanových derivátov, organických fosfitov alebo fosfonitov a amínov podía nároku 1 až 3.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4405670A DE4405670A1 (de) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen |
PCT/EP1995/000478 WO1995023182A1 (de) | 1994-02-23 | 1995-02-10 | Stabilisatorgemisch aus chromanderivaten, organischen phosphiten oder phosphoniten und aminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK105096A3 true SK105096A3 (en) | 1997-04-09 |
Family
ID=6510895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1050-96A SK105096A3 (en) | 1994-02-23 | 1995-02-10 | Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5807504A (sk) |
EP (1) | EP0746588B1 (sk) |
JP (1) | JP3594605B2 (sk) |
KR (1) | KR970701233A (sk) |
CN (1) | CN1141641A (sk) |
AT (1) | ATE202375T1 (sk) |
AU (1) | AU683141B2 (sk) |
BR (1) | BR9506848A (sk) |
CA (1) | CA2183677A1 (sk) |
CZ (1) | CZ239096A3 (sk) |
DE (2) | DE4405670A1 (sk) |
ES (1) | ES2158083T3 (sk) |
FI (1) | FI963280A (sk) |
HU (1) | HUT75805A (sk) |
IL (1) | IL112628A0 (sk) |
NO (1) | NO963507L (sk) |
PL (1) | PL315971A1 (sk) |
SK (1) | SK105096A3 (sk) |
TW (1) | TW354798B (sk) |
WO (1) | WO1995023182A1 (sk) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4440288A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Basf Ag | Verwendung von 3-Arylacrylsäureestern als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lebendes organisches Material |
DE19521848A1 (de) * | 1995-06-16 | 1996-12-19 | Basf Ag | Stabilisierung von Polymerisaten des Styrols oder einer (Meth)acrylverbindung |
DE19524178A1 (de) * | 1995-07-03 | 1997-01-09 | Basf Ag | Thermoplastische Formmassen sowie ein Verfahren zur Reduzierung der Bildung von Restmonomeren in diesen Formmassen |
WO1997003974A2 (de) * | 1995-07-20 | 1997-02-06 | Basf Aktiengesellschaft | Chromanderivate, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren von organischen material gegenüber licht, sauerstoff un wärme |
US6465548B1 (en) | 1997-10-02 | 2002-10-15 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition |
DE19948117A1 (de) | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung |
DE10161864A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-07-03 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung III |
WO2004024810A2 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Ciba, Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabillization of organic materials |
BRPI0810744B1 (pt) * | 2007-05-10 | 2018-10-30 | Constar Int Inc | moléculas absorventes de oxigênio, objetos que as contêm, e métodos de sua utilização |
CN103502325B (zh) * | 2010-12-13 | 2016-08-10 | 塞特克技术公司 | 处理添加剂和其在旋转成型中的用途 |
US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
JP6062449B2 (ja) | 2011-11-07 | 2017-01-18 | ベックマン コールター, インコーポレイテッド | 標本コンテナ検出 |
EP2864310B1 (en) | 2012-06-13 | 2022-10-26 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4559378A (en) * | 1984-08-30 | 1985-12-17 | The Firestone Tire & Rubber Company | Stabilization of elastomers with aliphatic-phenyl diamines and aliphatic phosphite compounds |
DE3634531A1 (de) * | 1986-10-10 | 1988-04-14 | Basf Ag | Stabilisatorgemische fuer kunststoffe |
US4867754A (en) * | 1988-05-24 | 1989-09-19 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for stabilized distillate fuel oils |
-
1994
- 1994-02-23 DE DE4405670A patent/DE4405670A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-10 DE DE59509355T patent/DE59509355D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-10 KR KR1019960704606A patent/KR970701233A/ko active IP Right Grant
- 1995-02-10 ES ES95908923T patent/ES2158083T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-10 BR BR9506848A patent/BR9506848A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-02-10 HU HU9602314A patent/HUT75805A/hu unknown
- 1995-02-10 CZ CZ962390A patent/CZ239096A3/cs unknown
- 1995-02-10 CA CA002183677A patent/CA2183677A1/en not_active Abandoned
- 1995-02-10 SK SK1050-96A patent/SK105096A3/sk unknown
- 1995-02-10 PL PL95315971A patent/PL315971A1/xx unknown
- 1995-02-10 EP EP95908923A patent/EP0746588B1/de not_active Revoked
- 1995-02-10 AU AU17064/95A patent/AU683141B2/en not_active Ceased
- 1995-02-10 AT AT95908923T patent/ATE202375T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-02-10 US US08/693,219 patent/US5807504A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-10 JP JP52209895A patent/JP3594605B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-10 WO PCT/EP1995/000478 patent/WO1995023182A1/de active IP Right Grant
- 1995-02-10 CN CN95191777A patent/CN1141641A/zh active Pending
- 1995-02-13 IL IL11262895A patent/IL112628A0/xx unknown
- 1995-02-16 TW TW084101416A patent/TW354798B/zh active
-
1996
- 1996-08-22 NO NO963507A patent/NO963507L/no unknown
- 1996-08-22 FI FI963280A patent/FI963280A/fi unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1706495A (en) | 1995-09-11 |
JPH10509465A (ja) | 1998-09-14 |
PL315971A1 (en) | 1996-12-23 |
TW354798B (en) | 1999-03-21 |
US5807504A (en) | 1998-09-15 |
JP3594605B2 (ja) | 2004-12-02 |
CZ239096A3 (en) | 1996-11-13 |
ATE202375T1 (de) | 2001-07-15 |
EP0746588A1 (de) | 1996-12-11 |
NO963507L (no) | 1996-08-22 |
ES2158083T3 (es) | 2001-09-01 |
AU683141B2 (en) | 1997-10-30 |
DE59509355D1 (de) | 2001-07-26 |
WO1995023182A1 (de) | 1995-08-31 |
KR970701233A (ko) | 1997-03-17 |
MX9603466A (es) | 1997-12-31 |
FI963280A0 (fi) | 1996-08-22 |
CN1141641A (zh) | 1997-01-29 |
IL112628A0 (en) | 1995-05-26 |
DE4405670A1 (de) | 1995-08-24 |
CA2183677A1 (en) | 1995-08-31 |
HU9602314D0 (en) | 1996-10-28 |
EP0746588B1 (de) | 2001-06-20 |
FI963280A (fi) | 1996-08-22 |
HUT75805A (en) | 1997-05-28 |
BR9506848A (pt) | 1997-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK105096A3 (en) | Stabilizer mixture made up of chromane derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines | |
ES2252646T3 (es) | Articulos agricolas. | |
US3107232A (en) | Stabilization of polypropylene | |
US4650894A (en) | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability | |
US3922249A (en) | Stabilized antistatic compositions useful with olefin polymers | |
DE4239437A1 (de) | Maleinsäureimid-alpha-Olefin-Copolymerisate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material | |
GB1511105A (en) | Phosphite ester stabilizer compositions for vinyl polymer | |
US3215717A (en) | Phenol sulfide nickel amine derivatives | |
JPH11193381A (ja) | 有機材料のための安定剤混合物 | |
KR890013106A (ko) | 유기중합체용 안정화 조성물 | |
US4707509A (en) | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability | |
JPH10508642A (ja) | 非生体有機材料用の遮光剤及び安定剤としての3−アリールアクリル酸の使用 | |
CA1146737A (en) | Synergistic heat stabilizer compositions containing an antimony or a bismuth compound | |
EP0143464B1 (en) | Pentaerythritol-spiro-bis-phosphite compositions having improved hydrolytic stability | |
CA1161242A (en) | Combination of phenolic oxamide and phosphite stabilizers for organic materials | |
US3313770A (en) | Polyethylene and polypropylene compositions containing nickel amine complexes of bis-phenol sulfides as light stabilizers | |
US3975382A (en) | Pyrazol(5)/pyrazolone(5)metal complexes as stabilizers for organic materials | |
MXPA96003466A (en) | Mixture of stabilizers from chromine derivatives, phosphites or organic phosphonites yami | |
US3925518A (en) | Bis(phenyl)amidotriophosphates | |
US3686367A (en) | 3-hydroxy-4-benzoyphenyl cyclic phosphates | |
EP0683785B1 (de) | Verwendung von aminovinylphosphonsäureestern als lichtschutzmittel und stabilisatoren für organisches material | |
KR880007630A (ko) | 아랄칼 치환 디아릴아민 및 입체장해 아인산염의 혼합물로 산화붕궤에 대하여 안정화된 폴리올레핀 | |
US5229444A (en) | Antioxidant polyolefin compositions | |
US3957798A (en) | N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) substituted amidothio phosphates | |
JPH0447679B2 (sk) |