CZ20012645A3 - Pigmentové preparáty, způsob jejich výroby a jejich pouľití - Google Patents
Pigmentové preparáty, způsob jejich výroby a jejich pouľití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20012645A3 CZ20012645A3 CZ20012645A CZ20012645A CZ20012645A3 CZ 20012645 A3 CZ20012645 A3 CZ 20012645A3 CZ 20012645 A CZ20012645 A CZ 20012645A CZ 20012645 A CZ20012645 A CZ 20012645A CZ 20012645 A3 CZ20012645 A3 CZ 20012645A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl
- group
- metal complex
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 58
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 3
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 18
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-quinolone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)NC2=C1 HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(=O)NC2=C1 ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical class OC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMDBZGCCRMDYKZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioxo-1,4-dihydroquinoxaline-6-sulfonic acid Chemical compound N1C(=O)C(=O)NC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 QMDBZGCCRMDYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGWXMONLSJYQR-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)diazenyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)C1N=NC1C(=O)NC(=O)NC1=O LCGWXMONLSJYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCWCROLXQGCRCL-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3NC2=C1 MCWCROLXQGCRCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRNOAELBRPKVHC-UHFFFAOYSA-N dodecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(N)=O WRNOAELBRPKVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAIZPRYFQUWUBN-UHFFFAOYSA-L nickel chloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Ni+2] LAIZPRYFQUWUBN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N strontium nitrate Chemical compound [Sr+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UPMAOXLCTXPPAG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol Chemical compound C1CCCC2CC(O)CCC21 UPMAOXLCTXPPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical class CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 138-42-1 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHVTCIZSZUDQE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(butan-2-yl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(C(C)CC)C(C(C)CC)=CC2=C1 FBHVTCIZSZUDQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6,6-pentamethylhept-2-ene Chemical group CC(C)=CC(C)(C)CC(C)(C)C DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZLVSBMXZSPNN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1 CHZLVSBMXZSPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URRHKOYTHDCSDA-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetramethyldodec-2-ene Chemical group CC(C)CCC(C)CCC(C)CC=C(C)C URRHKOYTHDCSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCCBZCMSYUSCFM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl JCCBZCMSYUSCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUJBBTCBAOLDOI-UHFFFAOYSA-N 3-(3-sulfamoylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C=CC=2)S(N)(=O)=O)=C1 RUJBBTCBAOLDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSYQJNPRQUFCGL-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 WSYQJNPRQUFCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWAYEPXDGHYGRW-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 KWAYEPXDGHYGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDPFPDNDNZUKPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitronaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O YDPFPDNDNZUKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHHDJHHNEURCNV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HHHDJHHNEURCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZESWUEBPRPGMTP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZESWUEBPRPGMTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNWWQOFRQZWSC-UHFFFAOYSA-N 5-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1[N+]([O-])=O FTNWWQOFRQZWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAPHEIOXULZTDR-UHFFFAOYSA-N 5-nitronaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZAPHEIOXULZTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- MTBMNXTUUKVSHI-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC2=CC=CC=C12.ClC1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound ClC1=CC=CC2=CC=CC=C12.ClC1=CC=CC2=CC=CC=C12 MTBMNXTUUKVSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005354 acylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L barium acetate Chemical compound [Ba+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940112016 barium acetate Drugs 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PWHCIQQGOQTFAE-UHFFFAOYSA-L barium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ba+2] PWHCIQQGOQTFAE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L cadmium sulfate Chemical compound [Cd+2].[O-]S([O-])(=O)=O QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000331 cadmium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 1
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 1
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005097 cold rolling Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate Chemical compound [La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N methylsulfonylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N)=CC=CC2=C1 ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBLLSQMOMPTMC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C21 SWBLLSQMOMPTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diformate Chemical compound [Ni+2].[O-]C=O.[O-]C=O HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,12-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCO KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940026236 strontium nitrate Drugs 0.000 description 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
(57) Anotace:
Řešení se týká pevných pigmentových preparátů, obsahujících jako pigment alespoň jeden kovový komplex azo-sloučeniny, která ve formě svých tautomemích struktur odpovídá obecnému vzorci I, ve kterém mají substituenty specifické významy a které obsahují zabudovanou alespoň další sloučeninu, přičemž kovový komplex, který obsahuje zabudovanou alespoň jednu jinou sloučeninu, obsahuje alespoň 30 ppm železa, vztaženo na sumu kovového komplexu a zabudované sloučeniny. Dále se řešení týká
CO způsobu jejich výroby a jejich použití k barvení různých materiálů.
Tř co
CM
O
O
CM
N
O
?(/ ·· 9 9 ···· · · · aškm w»* gijdvató'.
S20 OC ····· ·· · · < 9 9*9 · · ··« · · 9 · ·
Pigmentové preparáty, způsob jejich výroby a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká pigmentových preparátů, způsobu jejich výroby a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
Z EP-A-73 463 a EP-A-994 164 jsou již známé koloristicky cenné pigmenty. Šíře použití pigmentů je však omezená, neboť je dosahováno změn vlastností pouze nákladným dodatečným zpracováním, jako je temperování, mletí nebo potahování.
Úkolem předloženého vynálezu tedy je příprava nových forem pigmentů, které již nevykazují výše popisované nevýhody .
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou pigmentové preparáty, obsahující jako pigment alespoň jeden kovový komplex azo-sloučeniny, která ve formě svých tautomerních struktur odpovídá obecnému vzorci I
(I), φ ·· · ♦ ···· ·* • · · · ·· · ··· ···«· · * · · · • · · · · · ·· · · · · · · k
ve kterém kruhy, označené
X a Y mohou nést nezávisle na sobě vždy jeden nebo dva substituenty ze skupiny zahrnující =0, =S , =NRy, NRgRy,
-or6, -sr6, -coor6, -cn, -conr6r7, -so2r8, -n(r6)-cn, alkylovou, cykloalkylovou, arylovou a arylalkylovou skupinu, přičemž suma endocyklických a exocyklických dvojných vazeb pro každý z kruhů X a Y je tři,
Rg značí vodíkový atom nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu,
Ry značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou, arylalkylovou nebo acylovou skupinu,
Rg značí alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu, Rl’ R2’ R3 a R4 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu a dále, jak je ve vzorci I označeno přerušovanou čarou, mohou tvořit pětičlenné nebo šestičlenné kruhy, na které mohou být nakondensované další kruhy a
Rg značí hydroxyskupinu, skupinu -NRgRy nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu, přičemž substituenty, obsahující CH-vazby, uvedené pro R^ až Rg , mohou být samy substituované a m, n, o a p mohou značit číslo 1 nebo v případě, že od kruhových dusíkových fc atomů vycházejí dvojné vazby, tečkovanými čárami také nulu, a které obsahuj i zabudovanou nu,
• ··· · · · · 9 4 4 • 9 4 4 4 4 4
94444 44 4 44 jak je ve vzorci I znázorněno alespoň jednu další sloučeni které se vyznačují tím, že kovový komplex, který obsahuje zabudovanou alespoň jednu jinou sloučeninu, obsahuje alespoň 30 ppm železa, vztaženo na sumu kovového komplexu a zabudované sloučeniny.
Výhodné organické kovové komplexy jsou při tom takové z azo-sloučenin, které ve formě své volné kyseliny odpovídají některé z tautomerních forem obecného vzorce I , ve kterém kruh, označený X , značí kruh vzorců
ve kterých
L a M značí nezávisle na sobě skupinu =0, =S nebo =NR • ·· ······ ·· ·· · · ·· * · · · • ····· ·· ·· · • · · · · · · • · · · · ·· · · · · značí vodíkový atom, skupinu -ORg, -SRg, -NRgRy,
-COORg, -CONRgRy a -CN nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu a
M^ značí skupinu -ORg, -SRg, -NRgRy, -COORg, -CONRgRy,
-CN, -SC^Rg a -N(Rg)-CN nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu, přičemž substituenty M^ a R^ nebo a R2 mohou tvořit pětičlenný nebo šestičlenný kruh.
Obzvláště výhodné organické kovové komplexy jsou při tom takové z azo-sloučenin, které ve formě svých volných kyselin odpovídají některé z tautomerních nebo III struktur vzorce II (Π)
(III), ve kterých
R’2 značí hydroxyskupinu nebo aminoskupinu,
Rj, R’j, Rj a R’ j značí vodíkový atom a
M j a M’ j značí nezávisle na sobě vodíkový atom, hydroxy5 • · · 9 skupinu, aminoskupinu, skupinu -NHCN, arylaminoskupinu nebo acylaminoskupinu.
Zcela obzvláště výhodné kovové komplexy jsou při tom takové z azo-sloučenin, které ve formě svých volných kyselin odpovídají některé z tautomerních struktur vzorce IV
(IV), ve kterém
M” a MIV1 značí nezávisle na sobě hydroxyskupinu a skupinu NHCN.
Výhodné jsou při tom především organické kovové komplexy takových azo-sloučenin vzorce I , které ve formě svých volných kyselin odpovídají některé z tautomerních struktur vzorce V
Ve výše uvedených vzorcích mají substituenty výhodně následující významy :
Substituenty ve významu alkylové skupiny značí výhodně alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která může být • · · ♦ ···· ·· • · · · · ··· ····· ·· · · · • · · · · · ····· · · * ·· · například substituovaná halogenem, jako je chlor, brom nebo fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, aminoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Substituenty ve významu cykloalkylové skupiny značí výhodně cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, obzvláště cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, která může být například substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenem, jako je chlor, brom nebo fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou nebo aminoskupinou.
Substituenty ve významu arylové skupiny značí výhodně fenylovou nebo naftylovou skupinu, které mohou být například substituované halogenem, jako je chlor, fluor nebo brom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, nitroskupinou a kyanoskupinou.
Substituenty ve významu arylalkylové skupiny značí výhodně fenylaikylovou nebo naftylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, které mohou být na aromatickém zbytku například substituované halogenem, jako je fluor, chlor a brom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou.
Substituenty ve významu acylové skupiny značí výhodně alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou a naftylovou • ··· · · · · • · · * · ·· · ·· ·· · skupinou, sulfamoylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou a naftylovou skupinou nebo guanylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou a naftylovou skupinou, přičemž uvedené alkylové zbytky mohou být například substituované halogenem, jako je chlor, brom nebo fluor, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, aminoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a uvedené fenylové a naftylové zbytky mohou být například substituované halogenem, jako je fluor, chlor nebo brom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, nitroskupinou a kyanoskupinou.
V případě, že M-^R-^ nebo Μ-^2 nebo Μ-^2 , popřípadě , R2, , R4 , jak je ve vzorci I znázorněno čárkovanou čárou, vytvářejí pětičlenné nebo šestičlenné kruhy, jedná se výhodně o triazolové, imidazolové, benzimidazolové, pyrimidinové nebo chinazolinové kruhové systémy.
Výhodné pigmentové preparáty se vyznačují tím, že kovový komplex, který obsahuje alespoň jednu jinou zabudovanou sloučeninu, obsahuje 30 až 2000 ppm, obzvláště 30 až 350 ppm a obzvláště výhodně 50 až 350 ppm, železa, vztaženo na sumu kovového komplexu a zabudované sloučeniny.
Rovněž výhodné jsou takové pigmentové preparáty, které se vyznačují tím, že obsahují alespoň dva kovové komplexy azo-sloučeniny, které odpovídají ve formě svých tautomerních struktur vzorci I , které obsahují alespoň jednu jinou zabudovanou sloučeninu, přičemž kov jednoho kovového komplexu je železo a podíl železa, vztažený na sumu kovových komplexů a zabudovaných sloučenin, činí alespoň 30 ppm.
• ·· 44 4444 ·4
4 4 4 4 4 4 9 4 4 • «·· · · · · · · · 6 4 4 4 4 4 4
444 4· 44 4 44
Výhodně jsou zabudované sloučeniny pro oba kovové komplexy stejné.
Jako kovové komplexy, pod čímž se rozumí také soli, vzorců I až V , přicházejí v úvahu výhodně soli a komplexy mono-, di-, tri- a tetra-aniontů s kovy ze skupiny zahrnující Li, Na, K, Mg, Ca, Ba, Fe, Co, Ni, Zn, Cu, Mn, Al, La a Cr, obzvláště výhodně Na, K, Ca, Ba, Ni, Zn, Cu, Mn a La .
Obzvláště výhodné jsou soli a komplexy vzorců I až 5 se dvojmocnými nebo trojmocnými kovy, zcela obzvláště soli a komplexy niklu.
Kovové komplexy, které obsahují zabudovanou alespoň jednu jinou sloučeninu, obzvláště organickou sloučeninu, se mohou vyskytovat jako inkorporované sloučeniny, interkalační sloučeniny jakož i pevné roztoky.
Zcela obzvláště výhodně se jedná o klatráty, interkalační sloučeniny a pevné roztoky, u kterých l:l-komplex kyseliny barbiturové a merních vzorců vzorce niklu odpovídá nekteremu z tauto-
NH kN
O (VI) a obsahuje zabudovanou alespoň jednu jinou sloučeninu.
Všeobecně tvoří kovový komplex vrstevnatou krystalovou mřížku, u které je tvořena vazba uvnitř jedné vrstvy • t ·· ♦··· ·· • · 9 9 9 9 9·
999 99 9 9 · 9 · • · · · · · ·· ·· · ·· v podstatě přes vodíkové můstky a/nebo kovové ionty. Výhodně se při tom jedná o kovové komplexy, které vytvářejí krystalovou mřížku, která sestává v podstatě z rovinných vrstev.
Jako kovové komplexy přicházejí v úvahu také takové, u kterých je kov obsahující sloučenina, například sůl nebo kovový komplex, zabudována do krystalové mřížky niklového komplexu. V tomto případě může být ve vzorci VI popřípadě část niklu nahrazena jinými kovovými ionty nebo se mohou další kovové ionty nacházet ve více nebo méně silném vzájemném působení s niklovým komplexem.
Zabudovány mohou být jak organické, tak také anorganické sloučeniny. Sloučeniny, které mohou být zabudovány, pocházejí z nejrůznějších tříd sloučenin. Z čistě praktického hlediska jsou výhodné takové sloučeniny, které jsou za normálních podmínek (25 °C, 0,1 MPa) kapalné nebo pevné.
Z kapalných látek jasou opět výhodné takové, které mají teplotu varu 100 °C nebo vyšší, výhodně vyšší než 150 °C za tlaku 0,1 MPa. Vhodné sloučeniny jsou výhodně acyklické a cyklické organické sloučeniny, například alifatické a aromatické uhlovodíky, které mohou být substituované, například hydroxyskupinou, karboxyskupinou, aminoskupinou, substituovanou aminoskupinou, skupinou CONIj, substituovanou skupinou CONH2, skupinou SC^Nl·^, substituovanou skupinou SO2NH2, skupinou SO^H, halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, -SC^-alkylovou skupinou, -SC^-arylovou skupinou, -0-alkylovou skupinou, -0-arylovou skupinou nebo -0-acylovou skupinou.
Jednotlivě je možno například uvést : parafiny a para•4 ·« ···· ·· • · · · · · · * ··· « · · · · · · • · · · · · • · · ·· · · · finické oleje, triisobutylen, tetraisobutylen, směsi alifatických a aromatických uhlovodíků, jaké odpadají například při frakcionaci ropy, chlorované parafinícké uhlovodíky, jako je například dodecylchlorid nebo stearylchlorid, alkoholy s 10 až 30 uhlíkovými atomy, jako je 1-dekanol, 1-dodekanol, 1-hexadekanol, 1-oktadekanol a jejich směsi, oleinalkohol a 1,12-oktadekandiol, mastné kyseliny a jejich soli a směsi, například kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina dodekanová, kyselina hexadekanová, kyselina oktadekanová a kyselina olejová, estery mastných kyselin, například methylestery mastných kyselin s 10 až 20 uhlíkovými atomy, amidy mastných kyselin, jako je amid kyseliny stearové, monoethanolamid kyseliny stearové, diethanolamid kyseliny stearové, nitril kyseliny stearové, aminy mastných kyselin, například dodecylamin, cetylamin, hexadecylamin, oktadecylamin a další, soli mastných aminů se sulfonovými a karboxylovými kyselinami, isocyklické uhlovodíky, jako je cyklododekan, dekahydronaftalen, o-xylen, m-xylen, p-xylen, mesitylen, směsi dodecylbenzenů, tetralin, naftalen, 1-methylnaftalen, 2-methylnaftalen, bifenyl, difenylmethan, acenaften, fluoren, anthracen, fenanthren, m-terfenyl, p-terfenyl, o-dichlorbenzen, p-dichlorbenzen, nitrobenzen, 1-chlornaftalen, 2-chlornaftalen a 1-nitronaftalen, isocyklické alkoholy a fenoly a jejich odvozeniny, jako je benzylalkohol, dekahydro-2-naftol a difenylether, sulfony, například difenylsulfon, methylfenylsulfon a 4,4’-bis-2-(hydroxyethoxy)-difenylsulfon, isocyklické karboxylové kyseliny a jejich deriváty, jako je kyselina benzoová, kyselina 3-nítrobenzoová, kyselina skořicová, kyselina 1-naftalenkarboxylová, kyselina ftalová, dibutylester kyseliny fialové, dioktylester kyseliny fialové, kyselina tetrachlorftalová, 2-nitrobenzamid, 3-nitrobenzamid, 4-nitrobenzamid, 4-chlorbenzamid, sulfonové kyseliny, jako je • ·· ·· ·· · · ·· • · · · 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 · · · • · ·· 9 9 9 •••99 ·· · 99 kyselina 2,5-dichlorbenzensulfonová, kyselina 3-nitrobenzensulfonová, kyselina 4-nitrobenzensulfonová, kyselina 2,4-dimethylbenzensulfonová, kyselina 1-naftalensulfonová, kyselina 2-naftalensulfonová, kyselina 5-nitro-l-naftalensulfonová, kyselina 5-nitro-2-naftalensulfonová, směs kyselin di-sek.-butyl-naftalensulfonových, kyselina bifenyl-4-sulfonová, kyselina 1,4- , 1,5- , 2,6- a 2,7-naftalendisulfonová, kyselina 3-nitro-l,5-naftalendisulfonová, kyselina anthrachinonsulfonová-1, kyselina anthrachinonsulfonová-2, kyselina difenyl-4,4’-disulfonová, kyselina 1,3,6-naftalentrisulfonová a soli těchto sulfonových kyselin, například sodné, draselné, vápenaté, zinečnaté, nikelnaté a měďnaté, sulfonamidy, jako je benzensulfonamid, 2-nitrobenzensulfonamid, 3-nitrobenzensulfonamid, 4-nitrobenzensulf onamid, 2-chlorbenzensulfonamid, 3-chlorbenzensulfonamid, 4-chlorbenzensulfonamid, 4-methoxybenzensulfonamid, 3,3’-sulfonylbisbenzensulfonamid, 4,4’-oxybisbenzensulfonamid, 1-naftalensulfonamid a 2-naftalensulfonamid.
Amidy karboxylových a sulfonových kyselin jsou výhodnou skupinou zabudovaných sloučenin, obzvláště vhodná je také močovina a substituované močoviny, jako je fenylmočovina, dodecylmočovina a jiné, jakož i jejich polykondensáty s aldehydy, obzvláště formaldehydem, heterocykleny, jako je kyselina barbiturová, benzimidazolon, kyselina benzimidazolon-5-sulfonová, 2,3-dihydroxychinoxalin, kyselina 2,3-dihydroxychinoxalin-6-sulfonová, karbazol, kyselina karbazol- 3,6-disulfonová, 2-hydroxychinolin, 2,4-dihydroxychinolin, kaprolaktam, melamin, 6-fenyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin,
6-methy1- 1,3,5-triazin-2,4-diamin a kyselina kyanurová.
Výhodné kovové komplexy obsahují zabudované povrchově aktivní sloučeniny, obzvláště tensidy, které jsou například •1 «·»4 • · · · • ♦ · · · ··· · · · · • · · · • ·
9· • ·
9 · • ·
9 známé z publikace K. Lindner, Tenside-TextilhilfsmittelVaschrohrstoffe, 2. vydání, díl I, Vissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 1964. Při tom se může jednat o anionaktivní, neionogenní nebo kationaktivní sloučeniny nebo o amfolyty.
Vhodné anionaktivní sloučeniny jsou například pravá jídla, soli aminokarboxylových kyselin, soli nižších, popřípadě vyšších acylovaných aminokarboxylových kyselin, sulfáty mastných kyselin, sulfáty esterů mastných kyselin, amidů mastných kyselin a podobně, primární alkylsulfáty, sulfáty oxoalkoholů, sekundární alkylsulfáty, sulfáty esterifikovaných nebo etherifikovaných polyoxysloučenin, sulfáty substituovaných polyglykoletherů (sulfatované adukty ethylenoxidu), sulfáty acylovaných nebo alkylovoaných alkanolaminů, sulfonáty mastných kyselin, jejich esterů, amidů a podobně, primární alkylsuífonáty, sekundární alkylsuífonáty, alkylsuífonáty s esterově vázanými acyleny, alkylethersulfonáty, alkylfenylethersulfonáty, sulfonáty esterů polykarboxylových kyselin, alkylbenzensulfonáty, alkylnaftalensulfonáty, mastné aromatické sulfonáty, alkylbenzimidazolsulfonáty, fosfáty, polyfosfáty, fosfonáty, fosfináty, thiosulfáty, hydrogensiřičitany, sulfináty a persulfáty.
Vhodné neionogenní sloučeniny jsou například estery a ethery polyalkoholů, alkylpolyglykolethery, acylpolyglykolethery, alkylarylpolyglykolethery a acylované, popřípadě alkylované, alkanolaminpolyglykolethery.
Vhodné kationaktivní sloučeniny jsou například alkylaminové soli, kvarterní amoniové soli, alkylpyridiniové soli, jednoduché a kvarterní imidazolinové soli, alkyldaaminy, alkylpolyaminy, acyldiaminy, acylpolyaminy, acylal- 13 » « · · • 4 · · · ··· · · » • · · · »«« ·· ·* ·· ·<«· ·« «· 4 kanolaminy, alkanolaminestery, alkyl-OCi^-N-pyridiniové soli, alkyl-C0-NH-CH2-N-pyridiniové soli, alkylethylenmočovina, sulfoniové sloučeniny, fosfoniové sloučeniny, arseniové sloučeniny, alkylguanidiny a acylbiguanidiny.
Vhodné amfolyty jsou například alkylbetainy, sulfobetainy a aminokarboxylové kyseliny.
Výhodně se používají neionogenní tensidy, obzvláště adiční produkty ethylenoxidu a mastných alkoholů, mastných aminů, jakož i oktylfenolu nebo nonylfenolu.
Další důležitou skupinou zabudovaných sloučenin jsou přírodní pryskyřice a pryskyřičné kyseliny, jako je například kyselina abietová a její produkty přeměny a její soli. Takovéto produkty přeměny jsou například hydrogenované, dehydrogenované a disproporciované abietové kyseliny. Tyto se mohou dále polymerovat nebo modifikovat adicí anhydridu kyseliny maleinové a kyseliny fumarové. Zajímavé jsou také pryskyřičné kyseliny, modifikované na karboxylové skupině, jako je například methylester, hydroxyethylester, glykolester, glycerolester a pentaerythritolester, jakož i nitrily pryskyřičných kyselin a aminy pryskyřičných kyselin, jakož i dehydroabietylalkohol.
Rovněž jsou pro zabudování vhodné polymery, výhodně ve vodě rozpustné polymery, například ethylen-propylenoxidblokové polymery, výhodně s Mn větším než 1000 g/mol, obzvláště 1000 až 10000 g/mol, polyvinylalkohol, póly-(meth)akrylové kyseliny, modifikované celulosy, jako jsou karboxymethylcelulosy, hydroxymethylcelulosy, propylcelulosy, methyhydroxylcelulosy a ethylhydroxycelulosy.
• · • · · ·
Také jsou pro zabudování vhodné kondensační produkty na basi
A) sulfonovaných aromátů,
B) aldehydů a/nebo ketonů a popřípadě
C) jedné nebo více sloučenin, zvolených ze skupiny zahrnující nesulfonované aromáty, močovinu a deriváty močoviny.
Výraz na basi znamená, že kondensační produkt byl vyroben popřípadě z dalších reaktantů vedle A, Ba popřípadě C. Výhodně se však kondensační produkty v rámci předloženého vynálezu vyrobí pouze z A, Ba popřípadě C .
Jako sulfonované aromáty komponenty A) se v rámci předloženého vynálezu rozumí také sulfomethylované aromáty. Výhodné sulfonované aromáty jsou naftalensulfonové kyseliny, fenolsulfonové kyseliny, dihydroxybenzensulfonové kyseliny, sulfonované ditolylethery, sulfomethylovaný 4,4’-dihydroxydifenylsulfon, sulfonovaný difenylmethan, sulfonovaný bifenyl, sulfonovaný hydroxybifenyl, obzvláště 2-hydroxybifenyl, sulfonovaný terfenyl nebo benzensulfonové kyseliny.
Jako aldehydy a/nebo ketony komponenty B) přicházejí v úvahu obzvláště alifatické, cykloalifatické, jakož i aromatické aldehydy a/nebo ketony. Výhodné jsou alifatické aldehydy, přičemž obzvláště výhodný je formaldehyd, v úvahu však přicházejí také jiné alifatické aldehydy se 3 až 5 uhlíkovými atomy.
«' ·· ·· • · · · · ·
Jako nesulfonované aromáty komponenty C) přicházejí například v úvahu fenol, kresol, 4,4’-dihydroxydifenylsulfon nebo dihydroxydifenylmethan.
Jako deriváty močoviny je možno například uvést dimethylolmočovinu, alkylmočoviny, melamin nebo guanidin.
Jako výhodné kondensační produkty se používají produkty na basi
A) alespoň jednoho sulfonovaného aromátu, zvoleného ze skupiny zahrnující naftalensulfonové kyseliny, fenolsulfonové kyseliny, dihydroxybenzensulfonové kyseliny, sulfonované ditolylethery, sulfomethylovaný 4,4’-dihydroxydifenylsulfon, sulfonovaný difenylmethan, sulfonovaný bifenyl, sulfonovaný hydroxybifenyl, obzvláště 2-hydroxybifenyl, sulfonovaný terfenyl a benzensulf onové kyseliny,
B) formaldehydu a popřípadě
C) jedné nebo více sloučenin, zvolených ze skupiny zahrnující fenol, kresol, 4,4’-dihydroxydifenylsulfon, dihydroxydifenylmethan, močovina, dimethylolmočovina, melamin a guanidin.
Výhodné kondensační produkty jsou na basi 4,4’-dihydroxydif enylsulf onu , sulfonovaného ditolyletheru a formaldehydu; 4,4’-dihydroxydifenylsulfonu, fenolsulfonové kyseliny a formaldehydu; 4,4’-dihydroxydifenylsulfonu, hydrohensiřičitanu sodného, formaldehydu a močoviny; kyseliny naftalensulfonové, 4,4’-dihydroxydifenylsulfonu a formaldehydu; sulfonovaného terfenylu a formaldehydu; a/nebo sulfonované16 • ·· ·«···· »♦ · • · · · · · · ···· • · · · 9 · · · · • · 9 9 · 9 4 4 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9 9 9 99 9 ho 2-hydroxybifenylu a formaldehydu, jakož i kyseliny naftalensulfonové a formaldehydu.
Obzvláště výhodně se jako zabudované sloučeniny používají melamin nebo deriváty melaminu, obzvláště obecného vzorce VII
R6HN^.N. -NHRr (VII)
NHFL ve kterém
Rg značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná hydroxyskupinami, zcela obzvláště výhodně takové sloučeniny, kde značí vodíkový atom.
Množství látky, která může být zabudovaná do krystalové mřížky kovových sloučenin, je zpravidla 5 % hmotnostních až 200 % hmotnostních, obzvláště 5 % hmotnostních až 120 % hmotnostních, vztaženo na množství mateřské sloučeniny. Výhodně se zabudovává 10 až 100 % hmotnostních. Jedná se při tom o množství látky, které není vymytelné vhodným rozpouštědlem a které je dáno elementární analysou. Přirozeně se může přidávat také větší nebo menší množství, než je uvedené, přičemž je možno popřípadě počítat s tím, že se přebytek vymyje. Výhodná jsou množství 10 až 150 % hmotnostních .
Pigment, obsažený v preparátech podle předloženého 2 vynálezu, má výhodně povrch > 150 m /g , obzvláště 150 až 250 m^/g .
Preparáty podle předloženého vynálezu mohou obsahovat další přísady. Jako výhodné přísady je možno uvést organické nebo anorganické base.
Jako base je možno uvést hydroxidy alkalických kovů, jako je například hydroxid sodný a hydroxid draselný, nebo organické aminy, jako jsou alkylaminy, obzvláště alkanolaminy nebo alkylalkanolaminy.
Jako obzvláště výhodné base je možno uvést methylamin, dimethylamin, trimethylamin, ethanolamin, n-propanolamin, n-butanolamin, diethanolamin, triethanolamin, methylethanolamin nebo dimethylethanolamin.
Další přísady jsou například dispergační činidla, amidy karboxylových a sulfonových kyselin, jakož i přísady, obvyklé pro pigmentové preparáty.
Pod pojmem dispergační činidla se v rámci předloženého vynálezu rozumí látky, stabilisující částečky pigmentu v jejich jemné partikulární formě ve vodných mediích. Pod pojmem jemně partikulární se rozumí jemné rozdělení 0,001 až 5 μπι, obzvláště 0,005 až 1 μπι a obzvláště výhodně 0,005 až 0,5 μιη.
Vhodná dispergační činidla jsou například anionická, kationická, amfoterní nebo neionogení.
· • •9 9 ·· · ··· • » 9 9 9 · * · φ · 9 9 · · 99 99 · • · 9 9 9 9 9 • e« 99 · · · »· ·
Vhodná anionická dispergační činidla jsou obzvláště kondensační produkty aromatických sulfonových kyselin s formaldehydem, jako jsou kondensačí produkty z formaldehydu a alkylnaftalensulfonových kyselin nebo z formaldehydu, naftalensulfonových kyselin a/nebo benzensulfonových kyselin a kondensační produkty popřípadě substituovaného fenolu s formaldehydem a hydrogensiřičitanem sodným. Vhodná jsou kromě toho dispergační činidla ze skupiny esterů kyseliny sulfojantarové, jakož i alkylbenzensulfonátů. Kromě toho jsou vhodné alkoxylované mastné alkoholy nebo jejich soli. Jako alkoxylované mastné alkoholy se rozumí obzvláště alkoholy s 5 až 120, výhodně 5 až 60 , obzvláště 5 až 30 ethylenoxidovými jednotkami opatřené mastné alkoholy se 6 až 22 uhlíkovými atomy, které jsou nasycené nebo nenasycené, obzvláště stearylalkohol. Obzvláště výhodný je stearylalkohol, alkoxylovaný 8 až 10 ethylenoxidovými jednotkami. Sulfatované alkoxylované alkoholy mastných kyselin se vyskytují výhodně jako soli, obzvláště jako soli s alkalickými kovy nebo soli aminy, výhodně jako dimethylaminové soli. Dále přicházejí v úvahu především ligninsulfonáty, například takové, jaké se získávali při sulfitovém způsobu. Výhodně se jedná o produkty, které jsou zčásti hydrolysované, oxidované, propoxylované, sulfonované, sulfomethylované nebo desulfonované a pomocí známých způsobů frakcionované, například podle molekulové hmotnosti nebo podle stupně sulfonace. Dobře účinné jsou také směsi sulfitových a elektrárenských ligninsulfonátů. Obzvláště vhodné jsou ligninsulfonáty s průměrnou molekulovou hmotností mezi 1000 až 100000, obsahem aktivního ligninsulfonátů alespoň 80 % a výhodně s nižším obsahem vícemocných kationtů. Stupeň sulfonace se může pohybovat v širokém rozmezí.
Jako neionogenní dispergační činidla přicházejí • «4 ·* ···· ♦· • •94 4 · 4 44« • 44444 44 44 · ·
4444 444
44494 4» 4 4« 4 4 4 například v úvahu reakční produkty alkylenoxidů s alkylovatelnými sloučeninami, jako jsou například mastné alkoholy, mastné aminy, mastné kyseliny, fenoly, alkylfenoly, arylalkylfenoly, například styryl-fenolové kondensáty, amidy karboxylových kyselin a pryskyřičné kyseliny. Při tom se jedná například o ethylenoxidové adukty ze skupiny reakčních produktů ethylenoxidu s :
al) nasycenými a/nebo nenasycenými mastnými alkoholy se až 22 uhlíkovými atomy nebo bl) alkylfenoly se 4 až 12 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku nebo cl) nasycenými nebo nenasycenými mastnými aminy se 14 až uhlíkovými atomy nebo dl) nasycenými nebo nenasycenými mastnými kyselinami se 14 až 20 uhlíkovými atomy nebo el) hydrogenovanými nebo nehydrogenovanými pryskyřičnými kyselinami.
Jako ethylenoxidové adukty přicházejí v úvahu obzvláště alkylovatelné sloučeniny, uvedené v odstavcích al) až el) , s 5 až 120, obzvláště 5 až 100, obzvláště výhodně s 5 až 60 a nejlépe pak s 5 až 30 mol ethylenoxidu.
Jako dispergační činidla jsou rovněž vhodné estery produktu alkoxylace obecného vzorce X , známé z DE-A 19 712 486 nebo DE-A 19 535 246 , které odpovídají vzorci XI, jakož i tyto popřípadě ve směsi s odpovídajícími sloučeninami obecného vzorce X. Produkt alkoxylace styren-fenolového • >
• 9 · · kondensátu obecného vzorce X je definován dále :
(X), přičemž značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
Ί 7
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo fenylovou skupinu, m značí číslo 1 až 4, n značí číslo 6 až 120 a
-to 0
R ° je pro každou n-jednotku stejný nebo různý a značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž v případě spolupřítomnosti methylové skupiny v různých skupinách -(-CH^-CH(R )-0-) značí -i o v 0 až 60 % celkové hodnoty n R methylovou skupinu a ve 100 až 40 % celkové hodnoty značí vodíkový atom, přičemž v případě spolupřítomnosti fenylové skupiny 1 s v různých skupinách -(-Cl^-CHCR )-0-) značí v 0 až ft % celkové hodnoty n R fenylovou skupinu a ve 100 j Q až 60 % celkové hodnoty n značí R vodíkový atom.
Estery produktů alkoxylace obecného vzorce X odpovídají vzorci XI
(XI), ve kterém mají významy R^ , R^^, R^, R , m a η , avšak nezávisle na nich, značí skupinu -S03, -S02
-P03 nebo -CO-(R19)-C00,
Kat značí kationt ze skupiny zahrnující vodík, lithium, sodík, draslík, NH4 nebo skupinu HO-CH2CH2-NH3, přičemž v případě, že X - -P03 se vyskytují dva kationty a
R·^9 značí dvoj mocný alifatický nebo aromatický zbytek, výhodně alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště ethylenovou skupinu, jednoduše nenasycený zbytek se 2 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště acetylenovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylenovou skupinu, obzvláště orto-fenylenovou skupinu, přičemž jako možné substituenty přicházejí v úvahu • · · · · · · · ·· • · · * · · • · · « « · · ····· » · <* · 0 « · · » · «
- 22 výhodně alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylová skupina.
Specielní jednotlivé sloučeniny obecného vzorce XI jsou známé například z DE-A-19 712 486 a směsi vzorců X a XI jsou například známé z DE-A-19 535 256, které jsou součástí této přihlášky.
Jako výhodné dispergačni činidlo se používají sloučeniny obecného vzorce XI , přičemž X značí zbytek vzorce -CO-(rI^)-C00- a R^^1 má výše uvedený význam.
Rovněž výhodně se používá jako dispergačni činidlo sloučenina obecného vzorce XI společně se sloučeninou obecného vzorce X . Výhodně obsahuje dispergačni činidlo v tomto případě 5 až 99 % hmotnostních sloučeniny vzorce XI a 1 až 95 % hmotnostních sloučeniny vzorce X .
Jako polymemí dispergačni činidla přicházejí v úvahu například ve vodě rozpustné, jakož i ve vodě dispergovatelné typy, například homopolymery jakož i kopolymery, jako statistické nebo blokové kopolymery.
Obzvláště výhodná dispergačni činidla jsou polymemí dispergačni činidla, jako jsou například AB-, BAB- a ABCblokové polymery. V AB- nebo BAB-blokových kopolymerech je A-segment hydrofobní homopolymer nebo kopolymer, který zajišťuje spojení k pigmentu a B-blok je hydrofilní homopolymer nebo kopolymer nebo jejich sůl a zajišřuje dispergaci • »9 · * ·»·» ♦· «» 9 » 9 9 · 9 · · • 9 9 9 9 9 * 9 · 9 ·
9 9 · 9 9 9
9999· 99 > ů9 9 pigmentu ve vodném mediu. Takováto polymemí dispergační činidla a jejich syntesa jsou známé například z EP-A 518 225 a EP-A 556 649.
Dispergační činidlo se výhodně používá v množství 0,1 až 100 % hmotnostních, obzvláště 0,5 až 60 % hmotnostních, vztaženo na použitý pigment v pigmentovém preparátu.
Jako amidy karboxyových a sulfonových kyselin jsou například vhodné močovina a substituované močoviny, jako je fenylmočovina, dodecylmočovina a podobně; heterocykleny, jako je kyselina barbiturová, benzimidazolon, kyselina benzimidazolon-5 - sulf onová, 2,3-dihydroxychinoxalin, kyselina
2,3-dihydroxychinoxalín-6-sulfonová, karbazol, kyselina karbazol-3,6-disulfonová, 2-hydroxychinolin, 2,4-dihydroxychinolin, kaprolaktam, melamin, 6-fenyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin, 6-methyl-l,3,5-triazin-2,-diamin a kyselina kyanurová.
Preparáty podle předloženého vynálezu obsahují výhodně 80 až 100 % hmotnostních, obzvláště 90 až 99,9 % hmotnostních výše uvedeného pigmentu.
Při obzvláště výhodné formě provedeni obsahují pigmentové preparáty podle předloženého vynálezu 30 až 99,9 % hmotnostních alespoň jednoho z výše uvedených pigmentů a 0 až 50 % hmotnostních dispergačního činidla, vždy vztaženo na preparát.
Samozřejmě mohou preparáty obsahovat ještě další přísady. Tak se mohou přidávat například přísady snižující viskositu vodné suspense a zvyšující obsah pevné látky, jako jsou výše uvedené amidy karboxylových a sulfonových kyselin, « * · « * 0 0 0 9 «· • 909 9 · · · · · • 0»··» ·· »0 ♦ • 0 0»» · · a · * »» Μ * » v množství až 10 % hmotnostních, vztaženo na preparát.
Obzvláště výhodně obsahují preparáty podle předloženého vynálezu ale více než 95 % hmotnostních, výhodně více než 97 % hmotnostních, pigmentu a dispergačního činidla.
Vynález se dále týká způsobu výroby pigmentových preparátů podle předloženého vynálezu, při kterém se azosloučenina obecného vzorce I komplexuje s kovovou solí, různou od železa za přítomnosti soli železa a vzniklý kovový komplex se nechá reagovat se zabudovávanou sloučeninou, jehož podstata spočívá v tom, že obsah železa, vztaženo na sumu kovového komplexu a zabudované sloučeniny (tedy pigmentu) , činí alespoň 30 ppm.
Výhodný způsob se vyznačuje tím, že se azosloučenina obecného vzorce I , výhodně jako sůl s alkalickým kovem, jako je sodná, lithná nebodraselná sůl, nechá reaovat se solí kovu z kovů, zvolených ze skupiny zahrnující lithium, sodík, draslík, hořčík, vápník, baryum, železo, kobalt, nikl, zinek, měď, mangan, hliník, lanthan a cer, obzvláště výhodně sodík, draslík, vápník, baryum, nikl, zinek, měď, mangan a lanthan, za přítomnosti solím železa, výhodně při pH>7 a vzniklý kovový komplex se nechá reagovat se zabudovávanou sloučeninou, výhodně při pH v rozmezí 1 až 7. Výhodná forma provedení způsobu podle předloženého vynálezu se vyznačuje tím, že se v návaznosti na zabudování zvýší pH na hodnotu vyšší než 4,5, výhodně na 4,5 až 7 , pokud zabudování samotné probíhá při pH nižším než 4,5 .
Jako kovové soli přicházejí v úvahu výhodně ve vodě rozpustné kovové soli výše uvedených kovů, obzvláště chloridy, bromidy, acetáty, nitráty a podobně. Výhodně použi♦ 9 *··» · · ♦ · · 9
999 9 · 9 99 « « « · « * · · *9 9 • 9 · · 9 9·
99··· 9· * ♦· · telné kovové soli mají rozpustnost ve vodě vyšší než 20 g/1, obzvláště vyšší než 50 g/1, při teplotě 20 °C .
Vhodné kovové soli pro výrobu solí a komplexů azosloučenin jsou například chlorid hořečnatý, síran hořečnatý, chlorid vápenatý, octan vápenatý, mravenčan vápenatý, chlorid barnatý, dusičnan barnatý, octan barnatý, uhličitan barnatý, dusičnan strontnatý, chlorid manganatý, síran manganatý, chlorid kobaltnatý, dusičnan kobaltnatý, síran kobaltnatý, mravenčan nikelnatý, dusičnan nikelnatý, síran nikelnatý, chlorid nikelnatý, octan nikelnatý, síran hlinitý, dusičnan hlinitý, síran chromitý, dusičnan chromitý, chlorid zinečnatý, síran zinečnatý, octan zinečnatý, chlorid kademnatý, síran kademnatý, dusičnan kademnatý, síran mědhatý, chlorid mědhatý, octan mědhatý, maravenčan mědhatý, dusičnan lanthanitý a chloridhydrát hlinitý.
Mohou se použít také směsi těchto solí, které mohou obsahovat různé z uvedených kovů. Použití takovýchto směsí solí se doporučuje obzvláště pro dosažení mezitónů barevného konečného produktu.
Jako výhodné soli železa přicházejí v úvahu chlorid železnatý, síran železnatý a chlorid železitý.
Tímto způsobem získané pigmenty se potom mohou isolovat filtrací ze svých vodných suspensí jako vodné filtrační koláče. Tyto filtrační koláče se mohou například po promytí horkou vodou sušit pomocí obvyklých postupů sušení.
Jako sušící postupy přichází v úvahu například sušení v lopatkové sušárně nebo sprejové sušení odpovídající vodné břečky.
4 4 ·
-. 26 Pigment se může potom rozemlít.
Pokud mají pigmenty pro požadované použití příliš tvrdá zrna, popřípadě se jedná o tvrdou dispersi, mohou se přeměnit například podle metody, popsané v DE-A 19 847 586, na pigmenty s měkými zrny.
V rámci tohoto vynálezu se kovové komplexy azosloučeniny obecného vzorce I , které obsahují alespoň jednu zabudovanou sloučeninu, označují jako pigmenty. Vynález se týká tedy také pigmentových preparátů, obsahujících alespoň jeden pigment podle předloženého vynálezu a dispergační činidlo .
Výhodně se jedná u pigmentových preparátů o pevné preparáty, které se vyskytují výhodně jako prášky nebo granuláty.
Pigmenty podle předloženého vynálezu se vyznačují obzvláště dobrou dispergovatelností a vysokou barvivostí. Kromě toho jsou velmi jemnozrnné.
Pevné pigmentové preparáty jsou výborně vhodné pro všechny účely použití pigmentů.
Například jsou vhodné pro pigmentování laků všeho druhu, pro výrobu tiskových barev, klihových barev nebo pojivových barev, pro barvení ve hmotě syntetických, polosyntetických nebo přírodních makromolekulárních látek, jako je například polyvinylchlorid, polystyren, polyamid, polyethylen nebo polypropylen. Mohou se také použít pro barvení ve hmotě při předení přírodních, regenerovaných nebo umělých • «- ·♦ φ « • ** * 9 9 « · · * * · · · • · · * * * * < · » · • » ♦ β » ·· vláken, jako jsou například celulosová, polyesterová, polykarbonátová, polyakrylonitrílová nebo polyamidová vlákna, jakož i pro potiskování textilií a papíru. Z těchto pigmentů je možno vyrobit jemnozrnné, stabilní vodné přípravky dispersních a nátěrových barev, které jsou použitelné pro barvení papíru, pro pigmentový tisk textilií, pro potisk laminátů nebo pro barvení ve hmotě při předení viskosy, mletím nebo hnětením za přítomnosti neionogenních, anionaktivních nebo kationaktivních tensidů.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 až 6 kg suspense draselné soli kyseliny azobarbiturové (12,5 % hmotnostních) se smísí s 1970 g roztoku hexahydrátu chloridu nikelnatého (obsah = 24,9 % hmotnostních). Potom se přidá roztok soli železa.
Vmíchá se 504 g melaminu a doplní se deionisovanou vodou na 10 1. Za silného míchání se suspense zahřeje na teplotu 98 °C a při této teplotě se ponechá po dobu 4 hodin .
Potom se hodnota pH upraví pomocí 5% roztoku hydroxidu draselného, odfiltruje se, promyje, ve vakuu se usuší a rozemele se na laboratorním mlýnku. Takto získaný pigmentový prášek se podle DIN 53 238, část 31, dá do nátěru melamin-alkydovéno bílého laku a barvometricky se měří. Výsledky jsou uvedené v následující tabulce.
• »* *♦ *·«· ·* • * * · · · ♦ # * · • ·«· * · · » • · * · · • 9« · · · · ♦ • · « · ·· ·
Tabulka
| Př. | ppmFe / přídavek | povrch (m2/g) | barvitost | |
| 1 | 0 | 106 | 100 % | |
| 2 | 25 | 0,145 g FeSO4 · 7 H2O | 140 | 114% |
| 3 | 50 | 0,29 g FeSO4 · 7 H2O | 153 | 118% |
| 4 | 75 | 0,435 g FeSO4 · 7 H2O | 138 | 120 % |
| 5 | 100 | 0,58 g FeSO4 · 7 H2O | 170 | 135 % |
| 6 | 1000 | 5,8 g FeSO4 · 7 H2O | 145 | 116% |
Příklad 7
0,07 mol filtračního koláče (11,4 % hmotnostních) draselné soli kyseliny kyaniminoazobarbiturové se rozmíchá v 800 ml vody, smísí se s 0,1 mol dihydrátu chloridu barnatého a 250 mg tetrahydrátu chloridu železitého a potom se míchá po dobu 3 hodin při teplotě 95 °C a pH 5,0.
Potom se přidá 0,2 mol melaminu při pH 2,5 a míchá se po dobu 2 hodin při stejné teplotě.
Hodnota pH se upraví pomocí 20% roztoku octanu draselného, produkt se odsaje, promyje se destilovanou vodou a usuší se. Tento produkt se podle DIN 53 238, část 31, dispreguje v bílém laku alkyd-melaminového systému.
Specifický povrch činí 60 m /g , barvivost činí 120 %, vztaženo na referenční vzorek (to znamená 0 % přídavku železa) .
• ♦ 44* · ♦ 4 · ·
4 4 • 444 4 • ·
444 44
4 · • 4 4 • 4 4 * 4
4 · • 4
4 4
4
4 4 « 4
Referenční vzorek, vyrobený bez přídavku železa, má 2 specifický povrch pouze 40 m /g .
Příklad 8
Pigment, získaný podle příkladu 1 , se zpracovává následujícím způsobem :
8,3 kg vlhkého filtračního koláče (obsah sušiny 23 % hmotnostních) se homogenně rozmíchá ve 29 kg vody, zahřeje se na teplotu 95 °C , hodnota pH se upraví na 6,1 a směs se míchá po dobu asi 30 minut.
Potom se přidá 12,0 kg vodné emulse o teplotě asi 95 °C , jejíž hodnota pH je upravena pomocí kyseliny chlorovodíkové na 6,4 , která obsahuje 4,9 % hmotnostních kyseliny stearové a 2,9 % hmotnostních anionického povrchově aktivního činidla na basi ethoxylovaného sulfatovaného mastného alkoholu a směs se míchá po dobu 180 minut při teplotě 95 °C.
Takto získaná suspense se doplní vodou na objem 88 1, odsaje se a promývá se vodou o teplotě asi 70 °C tak dlouho, až se dosáhne vodivosti menší než 200 pSi/cm.
Získá se talto vodou zvlhčený pigmentový filtrační koláč s obsahem sušiny 40,5 % hmotnostních. Tento filtrační koláč se při teplotě 70 °C usuší na zbytkovou vlhkost menší než 1 % hmotnostní a pomocí nožového mlýmu se jemně rozrmele na podle předloženého vynálezu použitelný pevný pigmentový preparát.
Tento pigmentový prášek se pomocí válcování za stude30 » Β» »· «·*· ·· ♦ ♦·· · · * 9 9 9
999 9 9 99 «« · * ♦ · « * ♦
9 9 9 9 9 9 · * 9 99 9 na na válcovací stolici zapracuje do PVC.
Když se namísto pigmentu z příkladu 1 použije pigment z příkladu 4 , jak je uvedeno výše (75 ppm železa), tak stoupne barvivost na 110 % .
Příklad 9 kg suspense draselné soli kyseliny azobarbiturové (12,5 % hmotnostních), 1970 g 24,9% roztoku hexahydrátu chloridu nikelnatého,504 g melaminu a 0,58 g heptahydrátu síranu železnatého se smísí, rozemele se cavitronem a doplní se deionisovanou vodou na 10 1.
Proudem hmoty 6 kg/h se směsw vede kontireaktorem, jak je popsáno například v DE-A-100 135 47.
Reakční teplota je 115 °C a doba prodlení 4 minuty. Hodnota pH získané suspense se upraví pomocí 25% roztoku octanu draselného na 4,8 , načež se směs přefiltruje, promyje, ve vakuu se usuší, rozemele a podle DIN a53 238, část 31, se zapracuje do bílého laku.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Pevné pigmentové preparáty, obsahující jako pigment alespoň jeden kovový komplex azo-sloučeniny, která ve formě svých tautomerních struktur odpovídá obecnému vzorci I ve kterém kruhy, označenéX a Y mohou nést nezávisle na sobě vždy jeden nebo dva substituenty ze skupiny zahrnující =0, =S, =NRy, NRgRy, -ORg, -SR6, -COORg, -CN, -CONR6R7, -S02Rg, -N(Rg)-CN, alkylovou, cykloalkylovou, arylovou a arylalkylovou skupinu, přičemž suma endocyklických a exocyklických dvojných vazeb pro každý z kruhů X a Y je tři,Rg značí vodíkový atom nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu,R7 značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou, arylalkylovou nebo acylovou skupinu,Rg značí alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu, • ·· 9*9·»· ♦· ······ 9 9 9 • 99 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 · · 9 9 ·9 9 9 9 9 9 9999 99 99 9 ·9R| , Ry, Rg a R4 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu a dále, jak je ve vzorci I označeno přerušovanou čarou, mohou tvořit pětičlenné nebo šestičlenné kruhy, na které mohou být nakondensované další kruhy aRg značí hydroxyskupinu, skupinu -NR^Ry nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu, přičemž substituenty, obsahující CH-vazby, uvedené pro Ry až Rg , mohou být samy substituované a m, n, o a p mohou značit číslo 1 nebo v případě, že od kruhových dusíkových atomů vycházejí dvojné vazby, jak je ve vzorci I znázorněno tečkovanými čárami také nulu, a které obsahují zabudovanou alespoň jednu další sloučeninu , vyznačující se tím, že kovový komplex, který obsahuje zabudovanou alespoň jednu jinou sloučeninu, obsahuje alespoň 30 ppm železa, vztaženo na sumu kovového komplexu a zabudované sloučeniny.
- 2. Pigmentové preparáty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že kovový komplex, který obsahuje zabudovanou alespoň jednu jinou sloučeninu, obsahuje 30 až 2000 ppm železa, vztaženo na sumu kovového komplexu a zabudované sloučeniny.
- 3.v y z preparáty podle nároku 1 , cí se tím, že že obsahují alespoňPigmentové n a č u j í • · · » ♦ · · ♦ · 9 999 9 9 9 · * 9 99 999 9 9 9 9 99 · • · · ♦ 9 9 999999 99 9 99 dva kovové komplexy azo-sloučeniny, které odpovídají ve formě svých tautomerních struktur vzorci I , které obsahují alespoň jednu jinou zabudovanou sloučeninu, přičemž kov jednoho kovového komplexu je železo a podíl železa, vztažený na sumu kovových komplexů a zabudovaných sloučenin, činí alespoň 30 ppm.
- 4. Pigmentové preparáty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že ve sloučenině obecného vzorce I kruh, označený X , značí kruh vzorců nebo ve kterýchL a M značí nezávisle na sobě skupinu =0, =S nebo =NRx značí vodíkový atom, skupinu -ORg, -SRg, -NRgRy, -COORg, -CONRgRy a -CN nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu a značí skupinu -ORg, -SRg, -NRgR-y, -COORg , -CONRgR-y, • »· 9999+9 9999 9 9 9 9 9 9 9 99 999 9 9 » · 9 9 · • · 9 · · · ·9·· 99 99 9 99 9-CN, -SC^Rg a -N(Rg)-CN nebo alkylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo arylalkylovou skupinu, přičemž substituenty a nebo a R2 mohou tvořit pětičlenný nebo šestičlenný kruh aR^, R2 a R$ maj í výše uvedený význam.
- 5. Pigmentové preparáty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že azo-sloučeniny obecného vzorce I ve formě svých volných kyselin odpovídají některé z tautomerních struktur vzorce II nebo III ve kterýchR’g značí hydroxyskupinu nebo aminoskupinu,R-£ ’ , R’ R’2 a R’ 2 značí vodíkový atom a a M’’1 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, hydroxyskupinu, aminoskupinu, skupinu -NHCN, arylaminoskupinu nebo acylaminoskupinu.• *» · * 9 9*7 9 9 • · · · 9 * 9 · 9 • 99 9 0 0 0 0 • 000 9 · 9 · · · 99 9 9 9 9 9 009000 99 0 09
- 6. Pigmentové preparáty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že azo-sloučeniny obecného vzorce I odpovídají některé z tautomerních struktur vzorce V
- 7. Pigmentové preparáty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že kovové komplexy azosloučenin obecného vzorce I , které obsahují zabudovanou alespoň jednu jinou sloučeninu, odpovídají mono-, di-, tria tetra-aniontům azosloučenin obecného vzorce I s kovy, zvolenými ze skupiny zahrnující Li, Na, K, Mg, Ca, Ba, Fe, Co, Ni, Zn, Cu, Mn, Al, La a Cr, obzvláště Na, K, Ca, Ba, Ní, Zn, Cu, Mn a La .
- 8. Pigmentové preparáty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se jako kovový komplex použije nikelnatá sůl, popřípadě komplex azoslouče. niny obecného vzorce I .
- 9. Pigmentové preparáty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že kovový komplex obsahuje zabudovanou cyklickou nebo acyklickou organickou sloučeninu, obzvláště melamin.
- 10. Způsob výroby pigmentových preparátů podle nároku 1 , při kterém se azosloučenina obecného vzorce I komplexuje • 44 44 ···· 444 4 4 4 4 4 4 4 4444 44 44 44 4 • · · 4 4 4 •4444 4 4 4 44 s kovovou solí, různou od železa a vzniklý kovový komplex se nechá reagovat se zabudovávanou sloučeninou, vyznačující se tím, že se vedle kovové soli použije tolik soli železa, že obsah železa ve vytvořeném pigmentu, vztaženo na sumu kovového komplexu a zabudované sloučeniny, činí alespoň 30 ppm.
- 11. Použití pigmentových preparátů podle nároku 1 pro výrobu tiskových barev, klihových barev nebo pojivových barev, pro barvení ve hmotě syntetických, polosyntetických nebo přírodních makromolekulárních látek, obzvláště polyvinylchloridu, polystyrenu, polyamidu, polyethylenu nebo polypropylenu, jakož i pro barvení ve hmotě při předení přírodních, regenerovaných nebo umělých vláken, jako jsou například celulosová, polyesterová, polykarbonátová, polyakrylonitrilová nebo polyamidová vlákna, jakož i pro potiskování textilií a papíru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10035494A DE10035494A1 (de) | 2000-07-21 | 2000-07-21 | Pigmentpräparationen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20012645A3 true CZ20012645A3 (cs) | 2002-03-13 |
Family
ID=7649699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20012645A CZ20012645A3 (cs) | 2000-07-21 | 2001-07-19 | Pigmentové preparáty, způsob jejich výroby a jejich pouľití |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020111465A1 (cs) |
| EP (1) | EP1174473A3 (cs) |
| JP (1) | JP4221167B2 (cs) |
| CZ (1) | CZ20012645A3 (cs) |
| DE (1) | DE10035494A1 (cs) |
| MX (1) | MXPA01007405A (cs) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003332749A (ja) * | 2002-01-11 | 2003-11-21 | Denso Corp | 受動素子内蔵基板、その製造方法及び受動素子内蔵基板形成用素板 |
| DE10227657A1 (de) † | 2002-06-20 | 2004-01-08 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend anionische und nichtionische oberflächenaktive Additive |
| DE10253804A1 (de) | 2002-11-18 | 2004-05-27 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend wasserlösliche anionische carboxylatgruppenhaltige oberflächenaktive Additive |
| EP1443141A1 (de) * | 2003-01-31 | 2004-08-04 | Clariant International Ltd. | Nichtvergilbende Aldehydkondensationsprodukte |
| DE102004019020A1 (de) * | 2004-04-20 | 2005-11-10 | Bayer Chemicals Ag | Organische Pigmentpräparationen |
| JP4492217B2 (ja) * | 2004-06-04 | 2010-06-30 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料および顔料組成物 |
| JP4158748B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2008-10-01 | 東洋インキ製造株式会社 | アゾバルビツール酸金属錯体顔料およびその製造方法 |
| JP2007002076A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Sumika Color Kk | 黄顔料 |
| DE102005033582A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung unter Einsatz einer Umpumpung |
| DE102005063360A1 (de) | 2005-07-19 | 2007-04-05 | Lanxess Deutschland Gmbh | Organische Pigmente für Farbfilter |
| DE102005033580A1 (de) | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen |
| JP4670526B2 (ja) * | 2005-07-22 | 2011-04-13 | 東洋インキ製造株式会社 | カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP4816135B2 (ja) * | 2006-02-24 | 2011-11-16 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 金属錯体顔料、およびそれを用いた着色組成物 |
| ITMI20081102A1 (it) * | 2008-06-18 | 2009-12-19 | Marco Goretti | Procedimento per la colorazione di elementi in materiale polimerico, in particolare di filati tessili multifilamentari realizzati in uhmw-pe |
| ES2386854T3 (es) * | 2009-07-08 | 2012-09-03 | Lanxess Deutschland Gmbh | Procedimiento para la preparación de pigmentos |
| EP2682434A1 (de) * | 2012-07-04 | 2014-01-08 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen |
| HUE038156T2 (hu) * | 2015-03-23 | 2018-09-28 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fémazopigmentek |
| EP3222672A1 (de) * | 2016-03-23 | 2017-09-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| US11236234B2 (en) * | 2018-01-03 | 2022-02-01 | United States Gypsum Company | Joint compounds and plasters with a complexometric dye and methods |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3215876A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Einschlussverbindungen, interkalationsverbindungen und feste loesungen farbiger organischer metallverbindungen |
| DE3721851A1 (de) * | 1987-07-02 | 1989-01-12 | Bayer Ag | Herstellung von diazo- und azoverbindungen |
| TW459022B (en) * | 1996-10-31 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Pigment preparation useful for ink-jet printing, dispersing mixture used therein and ink-jet printing method |
| DE19712486A1 (de) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Bayer Ag | Verwendung von Pigmentpräparationen für den Ink-Jet Druck |
| DE19847586A1 (de) * | 1998-10-15 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Neue Pigmentformen |
| DE59904144D1 (de) * | 1998-10-15 | 2003-03-06 | Bayer Ag | Neue Metallkomplexpigmente |
| DE19945245A1 (de) * | 1999-09-21 | 2001-03-22 | Bayer Ag | Mono- und Dikaliumsalze von Azoverbindungen |
-
2000
- 2000-07-21 DE DE10035494A patent/DE10035494A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-07-11 EP EP01115789A patent/EP1174473A3/de not_active Withdrawn
- 2001-07-13 JP JP2001213456A patent/JP4221167B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-17 US US09/907,161 patent/US20020111465A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-19 CZ CZ20012645A patent/CZ20012645A3/cs unknown
- 2001-07-20 MX MXPA01007405A patent/MXPA01007405A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1174473A3 (de) | 2003-12-03 |
| US20020111465A1 (en) | 2002-08-15 |
| EP1174473A2 (de) | 2002-01-23 |
| JP2002080744A (ja) | 2002-03-19 |
| MXPA01007405A (es) | 2002-04-05 |
| DE10035494A1 (de) | 2002-01-31 |
| JP4221167B2 (ja) | 2009-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20012645A3 (cs) | Pigmentové preparáty, způsob jejich výroby a jejich pouľití | |
| JP4672090B2 (ja) | 金属錯体顔料 | |
| CZ298477B6 (cs) | Pigmentové preparáty, zpusob jejich výroby a jejich použití | |
| EP0994163B1 (de) | Neue Metallkomplexpigmente | |
| CZ20011205A3 (cs) | Kontinuální způsob výroby pigmentů z kovových komplexů | |
| CZ304092B6 (cs) | Zpusob výroby kovových komplexu | |
| DE10328999B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexpigmenten mit niedriger Dispergierhärte | |
| CZ364599A3 (cs) | Kovové komplexní pigmenty, způsob jejich výroby a jejich použití | |
| DE19924763A1 (de) | Neue Metallkomplexpigmente | |
| MXPA99009295A (en) | Metal complex pigments | |
| MXPA99009293A (en) | Pigment preparations | |
| MXPA99009294A (en) | Novel metal complex pigments | |
| DE19924764A1 (de) | Metallkomplexpigmente |