CZ182197A3 - Způsob přípravy bisfenolu - Google Patents

Způsob přípravy bisfenolu Download PDF

Info

Publication number
CZ182197A3
CZ182197A3 CZ971821A CZ182197A CZ182197A3 CZ 182197 A3 CZ182197 A3 CZ 182197A3 CZ 971821 A CZ971821 A CZ 971821A CZ 182197 A CZ182197 A CZ 182197A CZ 182197 A3 CZ182197 A3 CZ 182197A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
phenol
bisphenol
recovery unit
acetone
crystallizer
Prior art date
Application number
CZ971821A
Other languages
English (en)
Inventor
Gaylord Michael Kissinger
Original Assignee
General Electric Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Company filed Critical General Electric Company
Publication of CZ182197A3 publication Critical patent/CZ182197A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0237—Amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0257—Phosphorus acids or phosphorus acid esters
    • B01J31/0259—Phosphorus acids or phosphorus acid esters comprising phosphorous acid (-ester) groups ((RO)P(OR')2) or the isomeric phosphonic acid (-ester) groups (R(R'O)2P=O), i.e. R= C, R'= C, H
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J31/4038—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals
    • B01J31/4046—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals containing rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4053—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals with recovery of phosphorous catalyst system constituents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4061—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals involving membrane separation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/74—Regeneration or reactivation of catalysts, in general utilising ion-exchange
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00076—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements inside the reactor
    • B01J2219/00083—Coils
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
    • B01J2219/00103—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor in a heat exchanger separate from the reactor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/52—Isomerisation reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
    • B01J2531/96—Water
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Oblast techniky
Předložený vynález se týká způsobu výroby bisfenolu.
Dosavadní stav techniky
Fenoly se dvěma hydroxylovými skupinami dosáhly vynikajícího úspěchu v mnoha komerčních aplikacích.
Fenoly se dvěma hydroxylovými skupinami jsou vhodné v komerční výrobě různých polymerů, zahrnujících polyaryláty, polyamidy, epoxidy, polyetherimidy, polysulfony a polykarbonáty. Značná pozornost byla zaměřena na komerční výrobu fenolů se dvěma hydroxylovými skupinami. Například je dobře známo, že kysele katalyzovaná reakce fenolu se specifickými aldehydy nebo ketony by mohla poskytnout 4,4’-dihydroxyfeno1. Zejména jestliže fenol reaguje s acetonem, vytváří se fenol se dvěma hydroxylovými skupinami 2,2-bis-(4-hydroxy-feny1)propan, známý také jako bisfenol-A nebo BPA, který má zejména použití ve výrobě polykarbonátů, polyarylátů a kopolyesterkarbonátů jakož i epoxidů. Za účelem vyrobení takových polymerů, zejména polykarbonátů, musí být bisfenol-A zvláště čistý, například podle měření barvy. Dále by způsob měl být zvláště účinný pokud jde o selektivitu, výtěžek a využití čnergie, protože fenol se dvěma hydroxylovými skupinami je podstatnou částí konečného polymeru.
V oboru existuje mnoho odkazů na přípravu bisfenolu-A. Po mnoho let byla jedním z nejčastěji používaných katalyzátorů popisovaných v oboru a komerčně používaných kyselina chlorovodíková (HCI). V těchto již známých metodách se nádoby vyložené sklem naplní vsádkovým/kontinuálním způsobem, • · 4·· · &
fenolem, acetonem a recyklovanými vedlejšími produkty z předcházející syntézy. Tato směs se kontinuálně udržuje pod pozitivním tlakem plynného HCI, který katalyzuje tvorbu BPA a jeho vedlejších produktů. Aceton reaguje do v podstatě úplného spotřebování. Výstup z uvedené reakce fenol/aceton odchází do jednotky pro odstranění kyseliny. V této jednotce se odstraňují HCI, voda a určité množství fenolu společně s pouze stopovým množstvím nezreagovaného acetonu. Jakmile byl HCI odstraněn, zbytek proudu, obsahujícího vodu z kondenzace, BPA a nezreagovaný fenol a aceton se vede do fenol stripující jednotky, kde se fenol a aceton odstraňují destilací. Ve způsobu podle předloženého vynálezu je stupeň odstranění HCI eliminován, takže výstup z reakčni jednotky fenol/aceton je veden přímo do fenol stripující jednotky. BFA výstup z destilační jednotky se pak vede k další jednotce, kde se Čistí frakčním tavným krystal izačním procesem. Způsob zahrnuje čištění nečistého BPA frakční tavnou krystalizací v padajícím filmu dynamického krystalizátoru. Čištěný BPA se získá z tavného krystalizéru jako vločky solidifikací roztaveného BPA na chlazeném rotačním bubnu. Recyklovaný zbytek z tavných krystalizátorú, obsahující BPA? fenol, dehet a isomery, se vede do získávací jednotky pro oddělení fenolu a bisfenolu-A od dehtu a isomerů. BPA se pak znovu zavádí do taveninového krystal izátoru zatímco fenol, dehet a isomery se vedou do zařízení pro krakování dehet/isomer. Zařízení pro krakování dehete/isomer je kombinační reaktor/desti lační kolona, která využívá krakovací katalyzátor jako je hydroxid sodný nebo sulfonové kyseliny, pro rozložení isomerů a jiných nečistot. Fenol získaný ze zařízení pro krakování dehet/isomer se navrací do reakce a zbytek nebo dehet ze zařízení pro krakování je bud prodáván nebo spalován v palivech pro svoji výhřevnou hodnotu.
φ« «φ
• φ • φ φφ φ φ'φ
Následující výsledky byly získány za použití popsaného HCl způsobu podle stavu techniky s recyklovanými nečistotami.
Tabulka 1
Reakční vstup složka rozmezí reakční výstup složka rozmezí
H20 0.2X-0.4 % HzO 0,2%-3,0%
aceton 7,0%-8,0% aceton 0,0%-0,2%
fenol 81,0%-88,0% f enol 58,0%-65.0%
p,p'-BPA 3,0%-8,0% Ρ,Ρ'-BPA 28,0%-34,0%
o,p'-BPA 0,5%-l,0% ο,ρ'-ΒΡΑ 1,0%-l,5%
dimer 0,2%-0,3% dimer 0,25%-0,35%
BPXI 0,2%-0,3% BPXI 0,25%-0,3%
chroman 0,2%-0,4% chroman 0,35%-0,5%
spiro 0 spiro 0
BPXII 0,l%-0,2% BPXII 0,l%-0,2%
neznámé 0,4%-0,5% neznámé 0,7%-0,9%
HCl plynný polštář HCl 1,0%-3,0%
I když způsob má vysokou konverzi reaktantu na BPA, je vyžadováno zařízení odolné vůči kyselině. Kyselina chlorovodíková je vysoce korozivní a obvyklé kovové reaktory a potrubí musí být vyměňovány velmi často. Rovněž se často používají nádoby vyložené sklem a jiná exotická zařízení; avšak použití takových zařízení vyžaduje velkou péči, protože se snadno poškozují. Také ztráty kyseliny jsou vysoké, což vyžaduje nahrazování kyseliny pro kontinuálně provozovanou operaci. Navíc se vyžaduje alkalie pro neutralizaci kyseliny, čímž vzniká podstatné množství odpadních solí. Další nevýhodou je, že je nezbytné zařízení pro regeneraci HCl a odstraňování vody.
• · » ·· · « » » · ♦ • · · · · · * • · · » «·» · · ·· »
Způsob výroby BPA, využívající iontovýměnný pryskyřičný (IER) katalyzátor je popsán v patentu č. 4375567, zahrnutém zde jako odkaz. Způsob jak je popsán v '567 zahrnuje transport výstupu k BPA zahušťovači, krystal izátor a/nebo separátor pevné látky/kapaliny, pro uskutečnění oddělení BPA od jeho reakčního vedlejšího produktu a výchozích reaktantů, které jsou recyklovány do isomerizační zóny, obsahující iontovýměnný katalyzátor pro uskutečnění konverze uvedeného
2,4'-dihydroxy-2,2-difenylpropanu na
2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan, který se recykluje do bisfenolového napájecího tanku. I když tato metoda odstraňuje potřebu zařízení odolného vůči kyselině, vyžadu j e. použ i t í více zařízení v čistícím postupu.
Předložený vynález je založen na objevu plně integrovaného bisfenolového procesu, který vede k vysoké čistotě bisfenolu. Navíc je způsob podle předloženého vynálezu jednodušší než jakýkoliv jiný integrovaný proces dosud známý. Využívá méně nergie, snižuje organické emise, redukuje operační složitost jakož i snižuje požadavky na zachování zařízení.
Podstata vynálezu
Podle vynálezu je poskytnut způsob výroby bisfenolu, který zahrnuje:
(a) reakci fenolu s ketonem za přítomnosti iontovýměnné pryskyřice jako katalyzátoru za vzniku bisfenolu;
(b) oddělení nezreagovaného fenolu od bisfenolu produkovaného ve stupni (a) v jednotce odstranění fenolu;
(c) extrakci vodou a acetonem z uvedeného odděleného fenolu v sušící jednotce matečného louhu za získání sušeného fenolu a navrácení sušeného fenolu do uvedeného reaktoru;
(d) oddělení extrahované vody od extrahovaného acetonu ve v « ·««*
Λ* «· * · ♦ « • · · stupni (c) v čistící jednotce odpadní vody a navrácení uvedeného acetou do uvedeného reaktoru a převod uvedené vody do zařízení pro odstranění vody;
(e) oddělení fenolu, isomeru, a dehtu z uvedeného bisfenolu získaného z jednotky pro odstranění fenolu v tavném krystal izátoru frakční tavnou krystalizací v padajícím filmu dynamického krystalizátoru;
(f) převedení recyklovaného zbytku, který obsahuje bisfenol, fenol, dehty a isomery z uvedeného krys tal i zátoru do recyklační regenerační jednotky;
(g) získání bisfenolu z- recyklační regenerační jednotky a navrácení získaného bisfenolu do tavného krystal izátoru;
(h) přenesení, zbytkového fenolu, dehtů a isomerú z uvedené recyklační regenerační jednotky do dehet/isomer regenerační jednotky;
(i) získání fenolu z krakovacího zařízení dehet/isomer, kdy se fenol navrací do reaktoru a dehet je odstraňován; a (j) získání vyčištěného bisfenolu v bisfenolové regenerační jednotce z tavného krystal izátoru.
Popis obrázků na připojených výkresech
Připojený obrázek je blokový diagram, představující provedení způsobu podle vynálezu.
Popis vynálezu
Za účelem lepšího pochopení odborníky, je popis doplněn odkazy na obrázek. Je zde uveden schematicky reaktor 5, ve kterém fenol, obvykle v přebytku, reaguje s ketonem za přítomnosti iontovýměnné pryskyřice (IER - ion exchange resin) jako katalyzátoru za vzniku surového bisfenolu. Takovým reaktorem může být vsádkový reaktor, kontinuální reaktor nebo ···· jiný reaktor používaný odborníky v oboru pro provedení reakcí tohoto typu. Reaktor 5. je spojen s fenol odstraňující jednotkou 10. ve které se fenol odděluje od bisfenolu a zbývá surový bisfenol, obsahující méně než asi 1 % fenolu. Surový bisfenol z fenol odstraňující jednotky 10 se zavádí do tavného krystal izátoru 25., zatímco odstraněný fenol a proud nezreagovaného acetonu/vody se zavádí do dehydratační jednotky
15. Odpadní voda z dehydratační jednotky 15. obsahující malá množství fenolu, acetonu a vedlejších produktů, se pak zavádějí do odpadní vodu Čistící jednotky 20.. Fenol ze dna dehydratační jednotky 15 se recykluje zpět do reaktoru 5. Znovu získaný fenol a aceton z odpadní vodu čistící jednotky 20 se pak recykluje do reaktoru 5. Čištěný bisfenol z tavného krystal izátoru 25 se zavádí do regenerace 40 bisfenolu, zatímco recyklovaný zbytek z tavného krystal izátoru 25, obsahující bisfenol, fenol, dehet a isomery, se zavádí do recylovací regenerační jednotky 30. Bisfenol regenerovaný v recyklovací regenerační jednotce 30 se zavádí zpět do tavného krystal izátoru 25 a zbývající produkty z recyklovací regenerační jednotky 30, fenol, dehet a isomery, tekou do dehet/isomer krakovacího zařízení 35. Regenerovaný fenol z dehet/isomer krakovacího zařízení 35 se vrací zpět do reaktoru 5 a dehet se spaluje nebo prodává pro svoji výhřevnost paliva.
Reakce zahrnuje průchod fenolu a acetonu přes stacionární lože IER katalyzátoru. Tato reakce může být provedena jedním nebo dvěma způsoby: za prvé po v postatě úplném odstranění acetonu nebo za druhé a výhodně za použití metody částečné konverze acetonu (PAC - partial acetone conversion). PAC metoda popsaná v patentu č. 5315042, zahrnutém zde jako odkaz, zahrnuje stupně styku fenolu a acetonu za přítomnosti kyselého katalyzátoru za urychlených tokových podmínek nebo zvýšení prosazení, takže se zvýší počáteční produkce BPA. Aceton a BPA φφ ·♦.··*
ΦΦ» φ φ · · ··· * φ φ · · · • φφφ ·· φφφ jsou odděleny z výstupního proudu před odstranění acetonu, čímž se sníží doba prodlení BPA a redukují se nežádoucí vedlejší produkty a barva. IER reaktorový výstup, který neobsahuje žádnou volnou kyselinu, ale pouze nezreagovaný aceton, fenol, bisfenol-A a jeho vedlejší produkty, spolu s promotorem jako je kyselina 3-merkaptopropionová, nebo ethyl, methyl nebo propylmerkaptan, se zavádí do odstraňovacího systému, který odstraňuje reakčni vodu, zbytkový aceton a fenol. Reakce se započne zahříváním fenolu a acetonu za v podstatě bezvodých podmínek, což je méně než 2 % hmotnostní vody a výhodně méně než 0,2 % hmotnostního obsahu vody, na reakčni teplotu. Reaktanty procházejí pevným porézním ložem iontovýmnné pryskyřice za mírného tlaku pro udržení odpovídajícího toku, i když gravitační tlak je také shledán jako dostačuj ící.
Fenolové odstranění ve fenol odstraňující jednotce 1 0 může být provedeno dusíkovou desorpcí nebo destilací. Výhodné je, že surová bisfenolová kompozice neobsahuje více než 10 % hmotnostních fenolu. Výhodněji tvoří fenol méně než asi 7 hmotnostních procent složení surového bisfenolu. Ještě výhodněji složení surového bisfenolu obsahuje méně než asi 1 % fenolu.
Surový bisfenol z fenol odstraňující jednotky 10 se zavádí do tavného krystalizátoru 25 pro čištění. Způsob zahrnuje čištění surového bisfenolu frakční tavnou krystalizací, v dynamickém krystalizátoru s padajícím filmem, jak je například popsán v patentu č. 5475152, zahrnutém zde jako odkaz. Ve vícestupňovém frakčním tavném krystalizátoru se čistota krystalických složek zvyšuje v každém následujícím stupni, během fází krystalizace, částečného tavení (pocení) a celkového tavení. Preferované zařízení pro provedení frakční « v ··· • · ··♦» 9 tavné krystalizace je vyráběno firmou Sulzer Canada, lne., členem Sulzer Brothers, Ltd, Švýcarsko. Tímto způsobem může být získán vysoce čistý bisfenol bez znečištění vnějšími rozpouštědly nebo jinými materiály. Společně s para, para bisfenolem, může uvedená surová bisfenolová kompozice obsahovat vedlejší reakční produkty jako je ortho, para bisfenol, chroman, BPX, dimery, spi robiindany a isopropenylfenol. Uvedená tavná krystali začni operace vede k čištěnému bisfenolovému produktu o čistotě lepší než asi 99,5 X, výhodně lepší než 99,8 X a nejvýhodněji lepší než 99,9 X.
Vedlejší produkty z tavné krystalizační jednotky 25. obsahující bisfenol, fenol, dehet a isomery, se vedou do recyklovací regenerační jednotky 30. Bisfenol získaný v recyklovací regenerační jednoce 30 se vracejí do napájení tavného krystal izátoru a fenol, dehet a isomery tekou do dehet/isomer krakovacího zařízení 35.
Dehet/isomer krakovací zařízení 35 je kombinace reaktoru/desti 1ační kolony, která využívá alkalii jako hydroxid sodný k rozložení dehtu, isomerú a jiných zbytků. Zbytek se destiluje při teplotě asi 132,2 °C (270 °F) pro odstranění lehké frakce a meziproduktové .frakce mezi asi
188,92 a asi 198,9 °C (asi 372 °F a asi 39Ό ’F) pod tlakem asi 4 mm Hg. Dehet/isomer krakovací zařízení 35 pracuje výhodně při teplotě od asi 154,4 °C do asi 265 “C (asi 310 °F do asi 510 °F) pod atmosférickým tlakem. Fenol regenerovaný z dehet/isomer krakovacího zařízení 35 se vrací zpět do reaktoru 5 a zbytek nebo dehet z dohoto krakovacího zařízeni se bud prodává nebo spaluje pro výhřevnost paliva.
Roztavený, čištěný bisfenol z tavného krys tal i zátoru 25. se regeneruje v bisfenolové regenerační jednotce 40. Uvedený • « * ♦· »« ···* * ·'· · ·* · ♦ · · * • » · ··*..*· · *«··»« * · · · ··· · • * * * * 9 9 ·*« · ·*· ·· «β · bisfenol může být regenerován jako vločky ztuhnutím taveniny na studeném rotačním bubnu nebo jako perličky z perličkové operace. Obě metody jsou v oboru chemického průmyslu dobře známé pro regeneraci roztavených produktu.
Jr τ
Nerzreagovaný fenol z fenolové regenerační jednotky 10 způsobu se vede do sušičky k extrakci vody a acetonu z uvedeného odstraněného fenolu při teplotě od asi 52,26 °C do asi 94,42 °C (126 °F do asi 202 °F). Toto je nezreagovaný aceton a reakční voda z parciální acetonové konverzní reakce spolu.s určitým množstvím fenolu, který je částí azeotropu. Hlavní část odstraněného fenolu, s acetonem a azeotropem voda/fenol, se recykluje zpět do reaktoru 5.
Voda a nezreagovaný aceton spolu se stopami fenolu se pak vedou do odpadní vodu čistící jednotky 20, přičemž se nezreagovaný aceton a fenol navrací do reaktoru 5. a voda se vede do zařízení pro odstranění odpadní vody. Preferovaný způsob používá rozpouštědla jako je toluen nebo methyl isobutylketon v protiproudé extrakční koloně kapalina/kapalina pro odstranění acetonu a fenolu z reakční vody . Voda se zpracovává přes dešti lační zařízení před odložením do zařízení pro zpracování odpadní vody za účelem odstranění rozpouštědla. Fenol a aceton se z rozpouštědla oddestilují, oddělí a navrací do reakce.
Způsob může být proveden se sypným promotujícím katalyzátorem nebo přidaným promotorovým katalyzátorem, s a bez recyklačních nečistot.
Příklady provedeni vynálezu
Způsob, využívající sypný promotorovy katalyzátor s ·♦·· « * «
*
recyklujícími nečistotami je popsán dáe:
Použitý reaktor je schopen využívat bud plné nebo částečně technologie konverze acetonu s hmotnostní hodinovou prostorovou rychlostí (WHSV - weighed hourly space velocity) mezi 0,2-5,0. Proud, napájející reaktor tvoří 74 až 84 proceň hmotnostních fenolu, mezi 3,0-8,0 procenty hmotnostními acetonu a merkaptanový promotor, zbytek tvoří recyklovaný bisfenol-A a recyklované nečistoty. Teplota reaktorového výstupu je typicky mezi 79,4 °C až 93,3 °C (175 °P až 200 ’F). Fenolové odhánění se provede za použití vakuové destilace nebo desorpce inertního plynu. Typická destilační kolona bude mít teplotu dna mezi 135,0 °C až 162,8 °C (275 “F až 325 0 F) a při nízkém atmosférickém tlaku mezi 100 až 175 mmHg. Desorpce se provádí průchodem inertního plynu jako je dusík, protiproudně k vedení produktu v plněné koloně, s tím, že fenol kondenzuje a odděluje se od proudu plynného toku. Typicky bude mít desorber teplotu dna a inertního plynu mezi 162,8 °C až 196,1 °C (325 °F až 385 °F). Složení materiálu z napájení destilace/desorpce do krystal izátoru je asi následující: 70 až 85 procent hmotnostních p,p'-bisfenolu-A a 15 až 30 procent hmotnostních reakčních vedlejších produktů. Zbytek z tohoto stupně se vede do regenerace, kde se regeneruje bisfenol-A a pak se navrací do napájení tavného krystalízátoru. Lehké a těžké frakce z recyklační regenerace jsou částečně recyklovány a částečně vyfukovány do katalytického krakovacího zařízení, za poskytnutí fenolu. Regenerovaný fenol se recykluje zpět do reakce. Složení konečného produktu by mělo být asi 99,9+ procent hmotnostních p,p'-bisfenolu-A a asi 0,1 procento hmotnostní jiných složek.
Byly získány následující výsledky za použití PAC reakčního procesu jak je popsán výše.
1 1 1 • « *· · · · • ··· • · • ·· ·· ·· · · « • · ·. · » « ··**·· • · · «·· ·· ··
Tabulka 2 Reakční vstup složka rozmezí reakční výstup složka rozmezí
H2O 0,04%-0,15% H2O 0,95%-l,5%
aceton 3%-8% aceton 0,5% -1,5%
fenol 74% - 84% f enol 58,0%-65,0%
Ρ,ρ'-ΒΡΑ 8% - 15% P,P1-BPA 24% - 32%
ο,ρ'-ΒΡΑ 2,7% -3,4% 0,p'-BPA 3% - 4%
dimer 0,4% -0,55% dimer 0,5% - 0,8%
BPXI 1% -1,4% BPXI 1,3% -1,8%
chroman 0,7%-l,1% chroman 0,85% -1,2%
spiro ·, 0 , spiro 0
BPXII - 0,3%-0,5% BPXII 0,3%-0,5%
neznámé 0,0%-0,03% neznámé 0,0%-0,03%
Následující výsledky byly získány za použití plného
acetonového reakčního procesu recyklovanými nečistotami. Tabulka 3 Reakční vstup /< složka rozmezí jak je popsán výše s * reakční výstup s1ožka rozmezí
H2O 0,025%-0,35% H2O 1,3%-i,8%
aceton 3,0%-8,0% aceton 0,l%-0,3%
f eno 1 74% -84% f enol 62% -68%
p,p'-BPA 8% -15% p,p'-BPA 21% - 27%
ο,ρ'-ΒΡΑ 2% - 3% 0,p'-BPA 2,0%- 3,2%
dimer 3% - 4% dimer 3,0% -4,2%
BPXI 0,5% - 1% BPXI 0,5%-t,5 %
chroman 0,5%- 1% chroman 0,5%-l,5%
spiro 0,l%-0,4% spiro 0, l%-0,7%.
BPXII 0,25%-0,75% BPXII 0,3%-0,9%
neznámé 0,0%-0,1% neznámé 0,0%-0,2%
·· ··· • · · ·· ··,' · ··♦♦ ·♦ · * · · « , · · · · « ♦'?···· * ·· · · · ··· · « · · · · · · φ«« « ··· ·· ·· ·
Příklad 2
Způsob, využívající PAC a připojený promotorový katalyzátor.s a bez recykíu nečistot je popsán dále:
IER»reaktor' je schopen použití mezi 2 až 35 mol procenty skupiny sulfonové kyseliny neutralizovaných merkaptoethylaminem. Tento systém využívá technologii parciální acetonové konverze s WHSV mezi 0,2 až 20,0. Proud napájení reaktoru obsahuje čistý fenol, mezi 3,0 až 8,0 procenty hmotnostními acetonu a recyklované nečistoty, Teplota výstupu z reaktoru je typicky mezi 65,6 °C až 93,3 “C (150 °F až 200 0F). Odhánění fenolu může být provedeno‘vakuovou destilací nebo desorpcí inertním plynem. Typická destilační kolona bude mít teplotu u dna mezi 135 °C’až 162,8 °C (275 °F až 325 °F) a při atmosférickém tlaku mezi 100 až 175 mmHg. Desorrpce se provádí průchodem inertního plynu jako je dusík, protiproudně k napájení produktu v plněné koloně, s tím, žě fenol kondenzuje a odděluje se od produ plynného toku. Typicky desorber bude mít teplotu dna a inertního plynu mezi 162,8 °C 196,1 °C (325 °F až 385 0F). Složení materiálu z n destilace/desorpce napájení do krystalizátoru je asi následující: 80 až 96 procent hmotnostních p,p'-bisfenolu-A a ,4 až 20 procent hmotnostních vedlejších produktů. Zbytek z tohoto stupně se vede do recyklační regenerace, kde seregeneruje bisfenol-A a pak se navrací do napájení tavného krystalizátoru. Lehké a těžké frakce z recyklační regenerace jsou částečně recyklovány a částečně vyfukovány do katalytického krakovacího zařízení, za získání fenolu. Získaný fenol se recykluje zpět do reakce. Složení konečného produktu by mělo být asi 99,9+ procent hmotnostních p,p'-bisfenolu a asi 0,1 % hmotnostní jiných látek.
X -J ·· *··♦ » · » * · · ··
Byly získány následující výsledky za použití výšepopsaného způsobu bez recyklovaných nčistot. Tabulka 4 Reakční vstup reakční výstup
s1 ožka rozmezí složka rozmezí'
H2O 0 H2O 0,5%-lX
aceton 3X-8X aceton 0,1X-3X
fenol 92X-97X fenol 83X-87X
Ρ,ρ'-ΒΡΑ 0 Ρ,p'-BPA 11X-30X
ο,ρ'-ΒΡΑ 0 ο,ρ’-ΒΡΑ 0,3X-0,8X
dimer 0 dimer 0,03X-0,07X
BPXI . 0 BPXI 0,1X-0.7X
chroman 0 chroman 0
spiro 0 spiro 0,0X-0,3%
BPXII 0 BPXI Ϊ 0,0X-0,06X
neznámé 0 neznámé 0,04%-Q,IX
Následující výsledky byly je popsán výše s recyklovanými získány za použití nečistotami. způsobu jak
Tabulka 5
Reakční vstup reakční výstup - '
složka rozmezí složka rozme z í
H20 0,25X-0,35 % H2O 0,75X-1,2X
aceton 3X-8X aceton O.5X-3X
f enol 74X-84X f eno 1 67X-71X
ρ, ρ'-BPA 8X-15% p,p'-BPA 17X-30X
0,p'-BPA 2X-3X ο,ρ'-ΒΡΑ 2X-3X
dimer 3X-4X dimer 3X-4X
BPXI 0,5%-1 % BPXI 0,9Χ-1,IX
chroman 0,5%-l% chroman 0,5X-0,7%
spiro 0,1X-0.4X spiro 0.08X-0,12X
• « · ·· ·· ···· ··'. · ·«···· · • ' ♦ · * · · · · » • · · * · ·. ··· · • · · · · · ·*« · ···> ·· ·«· ·
BPXII 0,25%-0,75% BPXII 1%-1,3%
neznámé 0.0X-0,1% neznámé 0,9%-l,1%
Jak je uvedeno v tabulkách výše, IER reakce poskytuje zcela rozdílné výsledky než HCI reakce. Nicméně koncový produkt integrovaného procesu je shodný s koncovým produktem postupu podle stavu techniky. Následující výsledné koncové produkty byly dosaženy za použití výše popsaných postupů.
Tabulka 6
Způsob podle stavu techniky způsob podle vynálezu ‘
HCL krystal izátorový výstup ; IER krystalizátorový výstup
složka průměr složka průměr
P,p'-BPA 99,9040% - ρ,ρ'-ΒΡΑ 99,9091%
o,p'BPA 0,0610% o,p'-BPA 0,0350% .
dimeř 0,0120% dimeř 0,0081%
BPXI 0,0030% BPXI 0,0061%
chroman 0,0040% chroman 0,0003%
spi ro 0,0000% spiro 0,0000% 1
BPXII 0,0010% BPXII 0,0114%
nenámé 0,0150% neznámé 0,0300%
Je neočekávané, že uvedený IER reakční proces proukuje tak vysokou čistotu bisfenolu za použití méně energie a zjednodušení integrovaného bisfenolového reakčního procesu bez použitých škodlivých chemikálií používaných v HCI procesu. Emise chloru, šest liber 33% HCI na sto liber BPA, byly odstraněny. Navíc, používané zařízení v procesu podle předloženého vynálezu je neomezené, v HCI procesu je Živoznost zařízení omezena. Nyní bylo s překvapením nalezeno, že podle předkládaného vynálezu je poskytnut účinnější, spolehlivý a • · ···*·« • « · · · • · · · · • ·-·, *·* » • · · • ·* ·· ♦ pro životní prostředí bezpečný způsob pro výrobu bisfenolú, než byly dosud známé způsoby pro jejich výrobu.

Claims (17)

  1. PATENTOVÉ N A P O K Y
    1. Způsob výroby bisfenolů, který zahrnuje:
    (a) reakci fenolu s ketonem za přítomnosti iontovýměnné pryskyřice jako katalyzátoru za vzniku bisfenolů;
    (b) oddělení nezreagovaného fenolu od bisfenolů produkovanéhojve stupni (a) v jednotce regenerace fenolu;
    (c) extrakci vodou'a acetonem z uvedeného odděleného fenolu v sušící jednotce matečného louhu za získání sušeného fenolu a navrácení sušeného fenolu do uvedeného reaktoru;
    (d) oddělení extrahované vody od extrahovaného acetonu ve stupni (c) v čistící jednotce odpadní vody a navrácení uvedeného acetou do uvedeného reaktoru a převod uvedené vody do zařízení pro odstranění vody;
    (e) oddělení fenolu, isomerů, a dehtu z uvedeného bisfenolů získaného z jednotky pro získání fenolu v tavném krystal izátoru frakční tavnou krystalizací v padajícím filmu dynamického krystalizátoru;
    (f) převedení recyklovaného zbytku, který obsahuje bisfenol, fenol, dehty a isomery z uvedeného krystal izátoru do recyklovaní regenerační jednotky;
    (g) získání bisfenolů z recyklovací regenerační 'jednotky a «· «· ···· ♦ · · · ft • · · · · « ·- ·ι «»<
    ·, « • » • ·* navrácení získaného bisfenolu do tavného krystalizátoru;
    (h) přenesení zbytkového fenolu, dehtů a isomerů z uvedené recyklovací regenerační jednotky do dehet/isomer regenerační j ednotky;
    (i) získání fenolu z krakovacího zařízení dehet/isomer, kdy se fenol navrací do reaktoru a dehet je odstraňován; a (j) získání vyčištěného bisfenolu v bisfenolové regenerační, jednotce z tavného krys ta 1 izátoru.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, kde čistota čištěného bisfenolu je lepší než asi 99,8 %.
  3. 3. Způsob.podle nároku 2, kde čistota čištěného bisfenolu je lepší než asi 99,9 %.
  4. 4. Způsob podle nároku 1, kde bisfenol je bisfenol-A.
  5. 5. Způsob· podle nároku 1 , kde reakce je přebytek fenolu s ketonem.
  6. 6. Způsob podle nároku 1, kde reakce fenolu s ketonem ve stupni (a) využívá parciální acetonovou konverzi.
  7. 7. Způsob podle nároku 1, kde reakce je kontinuální proces.
  8. 8. Způsob podle nároku 1, kde reakce se provádí ve vsádkovém reaktoru.
  9. 9. Způsob podle nároku 1, kde destilace prováděná ve stupni (b) se provádí při teplotě asi 212,8 0C (410 °F) a za »· ···· ► · · I · · ··· * « φ •» · sníženého atmosférického tlaku asi 35 mmHg.
  10. 10. Způsob podle nároku 1, kde stupeň (c) se provádí extrakcí kapalina-kapalina při teplotě od asi 52,26 °C do asi 94,42 °C (126 ’F do asi 202 0 F) .
  11. 11. Způsob podle nároku 1, kde reakce fenolu a ketonu ve stupni (a) se provádí při teplotě od asi 79,4 °C do asi 93,3 °C (175 °F do asi 200 ° F) . '
  12. 12. Způsob podle nároku.1, kde se recyklovaný^ zbytek z.tavného krystalizéru destiluje při teplotě asi 133,88. °C (273 °F) pro. odstranění lehké frakce a meziproduktové frakce mezi asi
    188,92 °C až asi 198,9 °C (372 °F a asi -390 ’F) za tlaku asi
    4 mm Hg. ’ . .
  13. 13. Způsob podle nároku 1, kde se regenerace fenolu ze stupně (i) provádí katalytickým krakováním při teplotě od asi.52,26 až asi 94,42 0 C (126 °F do asi 202 nF) .
  14. 14. Způsob podle nároku 1, kde se čištěný bisfenol z tavného krystalizátoru vločkuje v bisfenolové regenerační jednotce.
  15. 15. Způsob podle nároku 1, kde se čištěný bisfenol z tavného krystalizéru perličkuje v bisfenolové regenerační jednotce.
  16. 16. Produkt vyrobený podle nároku í.
  17. 17. Způsob výroby bisfenolu, obsahující v podstatě:
    (a) reakci fenolu s ketonem za přítomnosti iontovýměnné pryskyřice jako katalyzátoru za vzniku bisfenolu;
    • ·4 ·· ··· * * ···· (b) oddělení nezreagovaného fenolu od bisfenolu produkovaného ve stupni (a) v jednotce regenerace fenolu;
    (c) extrakci vodou a acetonem z uvedeného odděleného fenolu v sušící jednotce matečného louhu za získání sušeného fenolu a navrácení sušeného fenolu do uvedeného reaktoru;
    i (d) oddělení extrahované vody od extrahovaného acetonu ve stupni (c) v čistící jednotce odpadní vody a navrácení uvedeného acetou do uvedeného reaktoru a převod uvedené vody do zařízení pro odstranění vody; .
    (e) oddělení fenolu, isomerů, a dehtu.z uvedeného bisfenolu získaného z jednotky pro získání fenolu v tavném krystalízátoru frakční tavnou krystalizaci v padajícím filmu dynamického krystalizátoru; , , .
    (f) převedení recyklovaného zbytku,‘který obsahuje bisfenoL, fenol, dehty a isomery z uvedeného krystalizátoru do recyklovací regenerační jednotky;
    . (g) získání bisfenolu z recyklovací regenerační jednotky a navrácení získaného bisfenolu do .tavného krystal1zátoru;
    (h) přenesení zbytkového.fenolu, dehtů a isomerů z uvedené recyklovací regenerační jednotky do dehet/isomer'regenerační jednotky;
    (í) získání fenolu z krakovacího zařízení dehet/isomer, kdy se fenol navrací do reaktoru a dehet je odstraňován; a (j) získání vyčištěného.bisfenolu v bisfenolové regenerační jednotce z tavného krystal izátoru.
CZ971821A 1996-06-13 1997-06-12 Způsob přípravy bisfenolu CZ182197A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/664,079 US5783733A (en) 1996-06-13 1996-06-13 Process for manufacture of bisphenol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ182197A3 true CZ182197A3 (cs) 1998-02-18

Family

ID=24664435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ971821A CZ182197A3 (cs) 1996-06-13 1997-06-12 Způsob přípravy bisfenolu

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5783733A (cs)
EP (1) EP0812815B1 (cs)
JP (1) JP3945855B2 (cs)
CN (1) CN1090168C (cs)
CZ (1) CZ182197A3 (cs)
DE (1) DE69705161T2 (cs)
ES (1) ES2158449T3 (cs)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19720540A1 (de) * 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur Aufarbeitung von Mutterlaugen aus der Bisphenolsynthese
DE19720541A1 (de) * 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiphenylalkanen
DE19720539A1 (de) * 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiarylalkanen
WO1999048854A1 (fr) * 1998-03-24 1999-09-30 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Procede de production de bisphenol a
USH1943H1 (en) * 1998-12-15 2001-02-06 General Electric Co. Process for the manufacture of bisphenol-A
DE19860144C1 (de) * 1998-12-24 2000-09-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A
DE19961566A1 (de) * 1999-12-20 2001-06-21 Bayer Ag Bis(4-hydroxyaryl)alkane
DE10015864A1 (de) * 2000-03-30 2001-10-11 Bayer Ag Stoffgemisch enthaltend Bisphenol A
US6353046B1 (en) 2000-04-28 2002-03-05 General Electric Company Fire-retarded polycarbonate resin composition
EP1318133B1 (en) * 2000-09-11 2012-01-04 Honshu Chemical Industry Co., Ltd. Method for producing 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane
DE60027210T2 (de) * 2000-09-11 2006-12-28 Honshu Chemical Industry Co. Ltd. Verfahren zur herstellung von 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan
US6673975B1 (en) * 2000-09-11 2004-01-06 Honshu Chemical Industry Co., Ltd. Method for producing 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane
KR100388807B1 (ko) * 2001-02-07 2003-06-25 강찬홍 여러 종류의 폴리에테르 폴리올 혼합물 및 그 제조방법
US6414106B1 (en) 2001-03-02 2002-07-02 General Electric Company Process for the neutralization of residual acid species in crude dihydric phenols
US6703530B2 (en) 2002-02-28 2004-03-09 General Electric Company Chemical reactor system and process
US6960697B2 (en) * 2002-03-13 2005-11-01 Mitsubishi Chemical Corporation System and method of producing bisphenol-A (BPA)
US20050075520A1 (en) * 2002-03-13 2005-04-07 O'young Drow Lionel System and method of producing bisphenol-A (BPA) using two stage crystallization
US7112702B2 (en) * 2002-12-12 2006-09-26 General Electric Company Process for the synthesis of bisphenol
US6858759B2 (en) * 2002-12-20 2005-02-22 General Electric Company Process for manufacture of bisphenols
US6635788B1 (en) 2002-12-20 2003-10-21 General Electric Company Process for manufacture of bisphenols
US7132575B2 (en) 2003-07-01 2006-11-07 General Electric Company Process for the synthesis of bisphenol
JP4987476B2 (ja) * 2003-09-28 2012-07-25 中国石油化工股▲分▼有限公司 ビスフェノールａの製造方法
DE102004032232A1 (de) 2004-07-02 2006-01-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Abtrennung von Phenol aus phenolhaltigen Strömen aus der Herstellung von Bisphenol A
JP4904064B2 (ja) * 2006-02-14 2012-03-28 出光興産株式会社 ビスフェノールａの製造方法
PL210812B1 (pl) * 2007-02-14 2012-03-30 Inst Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia Sposób otrzymywania bisfenolu A
US8735634B2 (en) 2011-05-02 2014-05-27 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Promoter catalyst system with solvent purification
US9290618B2 (en) 2011-08-05 2016-03-22 Sabic Global Technologies B.V. Polycarbonate compositions having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the polycarbonate compositions
EP2810309A1 (en) 2012-02-03 2014-12-10 SABIC Innovative Plastics IP B.V. Light emitting diode device and method for production thereof containing conversion material chemistry
CN105206732B (zh) 2012-02-29 2018-11-09 沙特基础全球技术有限公司 塑料模制器件和发光器件
CN104144902A (zh) 2012-02-29 2014-11-12 沙特基础创新塑料Ip私人有限责任公司 用于生产低硫双酚a的方法、用于生产聚碳酸酯的方法以及由聚碳酸酯制作的制品
US9346949B2 (en) 2013-02-12 2016-05-24 Sabic Global Technologies B.V. High reflectance polycarbonate
KR101961312B1 (ko) 2012-10-25 2019-03-22 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. 발광 다이오드 장치, 이의 제조 방법 및 용도
US9732022B2 (en) * 2012-10-29 2017-08-15 Sabic Global Technologies B.V. Recovery of materials from a mother liquor residue
DE102013203865A1 (de) * 2013-03-07 2014-09-11 Evonik Industries Ag Elektrochemische Kupplung zweier Phenole, welche sich in ihrem Oxidationspotential unterscheiden
WO2014186548A1 (en) 2013-05-16 2014-11-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Branched polycarbonate compositions having conversion material chemistry and articles thereof
US9772086B2 (en) 2013-05-29 2017-09-26 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Illuminating devices with color stable thermoplastic light transmitting articles
KR101812837B1 (ko) * 2013-07-11 2017-12-27 주식회사 엘지화학 비스페놀a 제조 장치 및 제조 방법
KR101953801B1 (ko) * 2015-12-23 2019-03-06 주식회사 엘지화학 비스페놀-a 잔사물 분해 반응 생성물로부터 페놀 및 아세톤을 회수하기 위한 방법
EP3818034A1 (en) * 2018-07-06 2021-05-12 Badger Licensing LLC Treatment of residual streams from the manufacture of bisphenols

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3326986A (en) * 1965-01-22 1967-06-20 Dow Chemical Co Process for purifying 4, 4'-isopropylidenediphenol
US4346247A (en) * 1979-12-13 1982-08-24 General Electric Company Method and catalyst for making bisphenol
US4294995A (en) * 1979-12-13 1981-10-13 General Electric Company Method and catalyst for making bisphenol
US4396728A (en) * 1980-09-30 1983-08-02 General Electric Company Method and catalyst for making bisphenol
US4365099A (en) * 1981-05-12 1982-12-21 General Electric Company Process for the production of bisphenols
US4375567A (en) * 1981-08-21 1983-03-01 General Electric Company Method for making bisphenol
US4584416A (en) * 1983-11-14 1986-04-22 General Electric Company Method and catalyst for making bisphenol
US4590303A (en) * 1985-06-03 1986-05-20 General Electric Company Method for making bisphenol
US5075511A (en) * 1986-10-30 1991-12-24 Shell Oil Company Process and alkylmercaptoamine catalyst for production of bisphenol-A
PL153396B1 (en) * 1987-10-07 1991-04-30 Method of obtaining bisphenol a
US4847433A (en) * 1988-05-23 1989-07-11 General Electric Company Process for preparing bisphenol-A
US4876395A (en) * 1988-07-11 1989-10-24 General Electric Company Process for color stabilization of bisphenol-A
US4876391A (en) * 1988-09-15 1989-10-24 General Electric Company Process for preparation and purification of bisphenols
FR2658814B1 (fr) * 1990-02-28 1993-12-31 Rhone Poulenc Chimie Procede de fabrication du bisphenol-a.
US5243093A (en) * 1990-09-07 1993-09-07 General Electric Company Process and composition
US5336813A (en) * 1990-11-13 1994-08-09 General Electric Company Process for low color bisphenol
US5146007A (en) * 1991-06-17 1992-09-08 General Electric Company Process for preparing bisphenol-A
US5210329A (en) * 1992-02-18 1993-05-11 General Electric Company Process for preparing bisphenol-A
DE4213872A1 (de) * 1992-04-28 1993-11-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von hochreinem bisphenol-a
US5315042A (en) * 1993-03-22 1994-05-24 General Electric Company Use of partial acetone conversion for capacity increase and quality/yield improvement in the bisphenol-A reaction
US5414152A (en) * 1994-05-10 1995-05-09 General Electric Company Method for extending the activity of acidic ion exchange catalysts
US5434316A (en) * 1994-07-28 1995-07-18 General Electric Company Purification of bisphenol-A

Also Published As

Publication number Publication date
DE69705161T2 (de) 2002-03-28
DE69705161D1 (de) 2001-07-19
EP0812815A3 (en) 1998-03-04
US5783733A (en) 1998-07-21
ES2158449T3 (es) 2001-09-01
JP3945855B2 (ja) 2007-07-18
JPH1059888A (ja) 1998-03-03
EP0812815A2 (en) 1997-12-17
CN1090168C (zh) 2002-09-04
CN1169977A (zh) 1998-01-14
EP0812815B1 (en) 2001-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ182197A3 (cs) Způsob přípravy bisfenolu
US10214485B2 (en) Method of reprocessing alkanesulfonic acid
EP2718252B1 (en) Treatment of bisphenol-a residue streams
EP1140753B1 (en) Phenol recovery from bpa process waste streams
RU2627266C2 (ru) Способ получения бисфенола
US6710211B1 (en) Method for the production of bisphenol-a
WO2006039088A1 (en) Methods for purifying p,p-bisphenol-a
JP6163487B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
KR20010012573A (ko) 디히드록시디아릴알칸의 연속적인 제조 방법
JPH09110766A (ja) ビスフェノールａの製造方法
EP1809589B1 (en) A method to obtain visually pure bisphenol a
MXPA02004734A (es) Produccion de bisfenoles.
US6294702B1 (en) Method for continuous production of dihydroxydiphenylalkanes
CN1390819A (zh) 双酚a的制备方法
WO2005066104A1 (en) Methods of purification of phenol
KR20000053661A (ko) 하이드록시아세톤-함유 페놀로부터 하이드록시아세톤을제거하는 방법
JP5150086B2 (ja) ビスフェノールａの回収方法
EP1947077A1 (en) Process for producing bisphenol a with satisfactory hue
WO2011099879A1 (en) A method to obtain polycarbonate-grade bisphenol a
JPS62221650A (ja) ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンの製造における未反応アセトンの回収法
JPS6326734B2 (cs)
JPH04234334A (ja) 粗フェノールの処理方法およびこれを用いた高純度フェノールの製造方法
PL199344B1 (pl) Sposób otrzymywania bisfenolu A

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic