CZ137495A3 - Amorphous solid form of 2,2',2''-nitrilo/triethyl-tris- (3,3', 5,5'-tetratert.-butyl-1,1' - biphenyl-2,2'-diyl)phosphite/, process of its preparation, use and mixtures thereof with organic material - Google Patents

Amorphous solid form of 2,2',2''-nitrilo/triethyl-tris- (3,3', 5,5'-tetratert.-butyl-1,1' - biphenyl-2,2'-diyl)phosphite/, process of its preparation, use and mixtures thereof with organic material Download PDF

Info

Publication number
CZ137495A3
CZ137495A3 CZ951374A CZ137495A CZ137495A3 CZ 137495 A3 CZ137495 A3 CZ 137495A3 CZ 951374 A CZ951374 A CZ 951374A CZ 137495 A CZ137495 A CZ 137495A CZ 137495 A3 CZ137495 A3 CZ 137495A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
butyl
quot
amorphous solid
solid form
tris
Prior art date
Application number
CZ951374A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen D Pastor
Sai P Shum
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CZ137495A3 publication Critical patent/CZ137495A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/527—Cyclic esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description

CG ! 1662 s j /
ťj - y o r a š e z s teplotou tání 121 >lota tá m í této formy "bil která j e popsána ve výše 3 e pcpsana za,·:o lati vně v v soka vzorce ' ' —ς, r·'' cr. preastavuj e prcoíen pri staomzaci organicuyer. zracovávaných při relativně nízkých teplotách, jako Γ j( Í~ cvarcvér.í vysckchustctního polyethylenu (HD?E) co vyřukc-vacich fóre::., r.ebo zpracovávání přírodního kaučuku. Výsledkem e aáitivun není rovnoměrně rozptýleno v organickém polymeru, což způsobuje problémy při stabilizačním působeni ořidaného srabi lízátoru.
Focstata vvnaíezu rcc_e vvnaíezu ~e zis.<ar.a amonní v .čtou s.-:e_r.enc orzznocu i. ? 11 Ί a V V c — pcpsar.e prer d ^ 0 i; w - c. amorfní ferm í 0 C i - . r c zme z i _ v z oíku tán ; τ - * a ^ .. a c i i j ^ ;cn. ;no leterencn saanovac í forma podle vv: ‘ 1 £ a. n V Γ 6 ccučiti Cu-Ka, :Z se rovněž týká zoůscbu vý ree ‘ý * č h n 11: •:sce sloučenin y vzorce T , kte: r r O sl oučeniny a r ychlé ochl aze ní tavě iý způ sob spočívá V8 VVI101 rc - v 3 . . C . CO v ^ n h s teploto u udržován lCU p c d 10 teplotou blízkou 25 °c. 2 u. ” ' t o z í s. - Z 6 dále rozeni etici nebe c r ár.uliCl s ti opů vytvořit častíce -L. 1_ vj V _ . . ” .z se rovněž týká : amorfní p e v né řorr 6 0 hyl -tns ( 3, 3 ’ , 5 f l1 “lSůISl er c -butyl- I) fes ritu] vyznačující se L n η ' rn ě ·
HO
rozmezí 105 - 110 "C rer.genavou roztaveni::. difraktometrii je uvecene složce:.::.'/ , '-w· — —
Amorfní pevná látka pccle vynalezu je ve stabilizaci organických materiálu termickému nebo světlem, mouko vánému ΐ e z i ΰΠλίΐον t ci t o v ve η c: : c.c.u: a; a t e r i a a u ^ a ^ i _ 1. Polymery polypropylen, polyiscbu' _ o e n i o n, o o i v i s c- o r e η n cvkloole z inu, naoří ki ad po _ y -1 - ou t e.n, po 1 y- 4 - ne' polyethylen polyethylen (popři; ΗΓ ΡΞ i, cyk_cpenter.u r.eoo norccrnenu, cáie :esitěný), například vysckohustotní hustotní oclvethvlen (bDPPh , lireár- JC i k- ...v*:: í' Γ Z Z V £ Z V Ξ Γ:' guszczgi cc - * J — v <s ;u5us'· ;civcrccvier., 1 couziti nasieau]icizn ocsouou: z* á c z έ — o v e zvvšer.é “i 1 '· z ^ ‘ ;C0V7::.^ Z 3 WS 0' Γ. o - — a :* —. a. — a katalvtické polvmerace za ooužití katalvzá' r.eoo více .<ovu ze s,tup my _Ve, Tyto kovy mají ., jato j s c u z e j m e n a - e r y , e m.e z y , ani r.y, obvykle obsahuje jeden Vb, VIb nebo VIII periodická tabulky obvykle jeden nebo více ligandu, i c x11vi halcgeηio v, d_\cx:cy, arky.y, amieny_y necc/a ar'/iv, nebo σ-koordinován.·/. Tvtc kom: vol ne zor.ne r.coc zixcv i . _ - CV. IS .Ze aktivovaném cr.-c :. :u re re zru z-..:, oxidu hlinitém nebo oxidu křemičité: tor v mohou bvt rozrušme nebe ne I - v*\ >- ' y-., 3 i ’/m β raci t·-· 'w/ OJ V 8 t ; a .*:o p 0 uč 1 w v další 3 u i vá cc v ·, ; “- * / 15 kc -* i , . » řC Γ I c y kov u, al kyl ha i loc eni dy r.eco a 1 k. y 1 c / a c.y k( ovu, ,-:te ΓΘ Z to S ,Up - ·η * 3 t 11 a nebo / a 11 I 3 -r*,. * v ~0 8 kti vá tory mohou být da! Iš: lni < -stěnovými , e t h .erc v ým vlei iherovj /Til skup i námi • Tyto w UO • 1 cbv '7 kle o zru ačovány js ko 3 z ;an .C8 Γ C n. -í 1 Inci i a Γ: a, Z: eal er !?.6 3 3 1 loc er.ové kata lyzát ory nebo 0 c ’ r e ca talys os) . i t ·; ’ch : v ods o avci 1/ n apř íkl ad 71 £ ·. acunylí iner., pol yprep y lénu s / >1 — / Z " ! r l a srn. £c ’ rú z~ ’ “ ~ Γ / H1' ?£} . ;mu sez: seocu něco s v, nacříkiad kccclvmerv ethvlenu a a yer.o koncivmerv czczr.i p C i V 6 “ Π y 1 6 Ti
• O _ '76 tf. V _ 6Γ*601 i ^ J.JL v*7Ti!3 — v O n OC V^ w ΠU 3 - SCCu v Vi cr*U / ___/.kíC.: olyr.ery ethylenu 3 hexanu, :u, kocolvmerv ethvlenu a £ ckter.u, kopoiynery propyier.o a a isoorenu, koDOivmerv C 0 _ VTi ^ v ethyl enu a vir i v i a c e :r. z o tu a ]e]icn . tým, něco kopoiynery echy lénu a ich seli (icnc.Tiery) , jakož i /lenerr. a členem, jako je hexadien, iden-rorberner, déle směsi o:1vmerv uveden vt.í v cds:a\ d r c eze:n, LUPE a ethylenu s kyselinou akrylovou (ΞΑΑ) , LLDPI / EVA, LLDPE / ΞΑΑ, a alternující nebo statistické kcpolyr.ery pciyaikyler.u a oxidu uhelnatého a jej ich směsi s 31r.it".! polymery, například s polyamidy. 4. Uhlovodíkové pryskyřice (například z monomeru obsahujících 5 až 9 atomů uhlíku), včetně jejich hydroceňovaných modifikací (například pryskyřic pro přípravu lepidel! a směsi oclvalkvienů a škrobu. :cí v (a-m.e- .ystyren, poiyíp-methylstyren) , " β n) 6. Kopoiyraery styrenu nebo a-methvistyrenu s dleny nebe .ovými deriváty, například styren / buzacien, styren / rylcr.itril, styren / aikyl-mezhakrvlát, styren / buza- db.* v / - / alkyl-akrylát, styren / butac ; - v — _l.c J - - - t s t v r e n / ar.hycrid kyseliny m .aleinové, siyrer. / a k r v 10 n i t r 11 / / m.ethv 1-akrylát, směsi 0 vysoké rSZCvé heučevnatesti z kcpclttc. .erú styrenu a jiného polymeru, lad pelyakrylátu, véno jí vmeru nebo teroolvmeri rer. / e ,.. v . ^. en, a blokové kopolym.ery styrenu, jako r.ap: tadier. / styren, styren / iscprer. / st; hylen / bucylen / styren nebo styren / eth; 7. Roubované kopolymery styrenu r.ebc o-methylstvrenu icřlklad styren na polvbutadienu, styren na kcpolvmer-iier.u a styrenu nebo na kcpolymeru polvbutadienu rv-i i n . «?rvrer. a a xryionitn i (něco metnaxrv-om:: . V v- \7 1 ΓΊΤ"! ' • - ^^ 2 ;utacienu, styren, ajcryronitri. eutaaienu, styren a annyana " - j — c — - .. v ITl d * einové Γ1 CA cier.u, s tyren, akr yionítril a ar.r. vana kysel ir.·; 'é nebo mai e inimid na po) - yo utacienu, s 13; r e n č · -4 v- c; r'- /->. lybutadienu c, *r '; ^ z — - j *· <- * · a alkvl-akrv lat y n =- c ' yléty na polybutadi enu, sty ren a a k r y i c nit r11 • - d c-vr;- ethylen / propylen / diet, ;oí vm.erecn
r* —· , y-s, v* *·, · r* 1 ě O Ξ : c « v ^ t.. / .-C. κορο i vrr.e r v sloučenin poryv yiií o ; o vv::.v* r iuo yr.ery vmymvýcn rcl v v myl chlorid, £ ΓΊ i a í' o ž cpe· 6 r v v c
6 O j G> vmv o a g - - Ji - - ·\~ν> j j Ό ι'Ν - a .< r v c β r. o 0800 "18 ai v v
: _ _ , , j
U- , ί . . ^ . a.<o ]e které cetaly mediíikcvané nebe MBS. pc 2 ycx vme chýlen, obsahuji jako jako z i komencmer termoplastickými ooiv- . -c-vieny-er.cxacy a suiiicy, C C* /70 £ Γ' / Ξ . V 7 6 Γ 1 '-:es: po i y seny len r.vcrCXV_OVCU S,"IU— rc_7uretnany ccvczene tečna.*: ; cr.čených pclyetheru, polyesteru nebo polybutadienu a . z ΐ -1 c ycλ ϊon'Lά z i cy cr: ρo i y i sο λycínř cu / ]£,<oz i kccclyamidy odvezené od diaminů a nebo/a cd ardnckarbcxylových kyselin ool věrni d 6 / 9, /'12, polyamid 11, r.-xylenu, d i and nu hexar.ethvlen- po-yanicy pc _ y am ny nebo/a tere ncdifikačnim činidlem, například — xvseimv a ooori:
£. p ' · ; r " — ” ' -n', / •w* ·- — J H--L. * w ^ _ / O * ” „ * . * V η 1 nocc.vnerv loncmery něco vc-c.-y.ii_ colyethery, riykelem nebe pel iecc .Ki c cc _ v č.ία z. ci.v neoo rounovanym elastomery, nebe s s polyechylengiykolen, pclypropylen-: r a n e th y1e n g1ykolem, což i po lva: S, a ρ o 1 y a: systémy ’ KIM - imidy a p c v y c n j z y s c -1 cxvkarbcxvl kvselm nebo cdnovida- 1 v* e n -t e r e r t a * a l , o o I v
•rí i h vr- rcxyc : v - _< , r - a _ re z n v i oe n z y i ~ e r .·: a c z o a c e z a „, :<v-2, c-dirzezhyibenzyl) dithioceref taiác, u~ vl---r.ycroxybenzyi ) sulfid, 17 Z. Γ 1 X VC ΐΓ„ Z 7 _.T.61.11C t C SCS Z á I , H v i r c x v c e r. z y i c v a n é malcr.ázy, napřibiaa ciOrrade-; [1, 5-dizerc. b u t y i - 2 - h y d r c x y b e r. z y 1) malor.áz, dicbta-zerc .butyl-4-hydrcxy-5-r.ezhyIbenzyl) iralonát, dico-:zcezhyl-2,2-bis Í3,5-diterc.butyl-4-hydrcxybenzyÍ) dl I 4- (1,i,3,3-tezranethylbutyi)fenyl] -2,2-bis(3,5-:vl-4-b Ydr c x vber. z v 1) na lonét. to
^ -- 4— La;áv, bis(3,5 -di sco t y i — o, í-diterč . bU h v d r c x yb e n z y1o vé sloučeniny, n - d i z a r c bc u z y i - 4 - b y d r o x y b s r. z yd
— / *1 , O _ _ Í S \ ^ t ~ WL _ _ “ — U
^v i C ^Γ. Z V - Γ C S t O Π 3 l i V5 O 0Γ. 5 " B S U - r^c Γ.Τ 0 terč. bu i - 4 -hydr cxybenzyi fcs icr.cvé kyselí; 1.11. .“Cylaruir.orer.ciy, například 4-4-hydrcxystearanilid, ckayl-N*- í 3, 5-dite: fenyl) karbamét. 1.12. Estery β- i 3, 5-di-terc .bua v1- 4-hyd r c:<yfeny 1; pro- pioncvé kyseliny s jetír.oir.ocr.ými nebo ví cemccr.ými alkoholy, například s nethanolem, eahanclem, ckaadekar.olen, 1, d ~~ hexancic 1 em, i, S^riCnancio-en, ě ~, i—pro- pandiolem, neoper, t y 1 g 1 y ko 1 em, th í cd í e ťr. y 1 er.g 1 y >c 1 em., áiethy- lenglykciem, triethylengiykciem, per.tae {hyároxyeahyi) isokyar.urátem, N, Ν' -bis (hydrcxveahyl) cx ar. i den, 3 - thi aunde kar. o lem, 3-ahiace n tedekane 1 en, a r ime a h v lbe x ar - olem, ar imeahyio Iprocanem, 4 -hyerex; ricxabicy kle [2,2, 2 ] ckaanem.. 1 1 * Estery β- (S-aerc.bu tvl-4-h' opionové kyseliny s jedncmccný rr,i nebe 0 ř í k 1 a d S ΓΓ. ethane lem, í-ocnc. 6-hexandi c ier^, , 9-ncnar.diole: ~ / ciny n e o p e n a y _ g 1 y x o - e m, a r 1 o c 1 e a h y * e lengivkolen, tri sthyler.glykclem., penaaer (hvdroxyean.yl) isckyanuráaem, N, M' -bis íhyd: 3 - tři i aur.de kare 1 em, 3 - a h 1 a p e n a a d e k a n c 1 e rs, diolen, trimethylolpropanen, 4-hydrcxyr.s: -trioxabicykio[2,2,2]oktanem. β- pioncve kyseliny s jec například s methar 1, 6-hexandiolem, 1 Ct _ - J. / ^ 3, 5-dicyklchexvl-4-hvdrcxvřsr.vl pandiolem, neoper, tylg lýko lem, thiediet h y 1 e n g 1 y k o i e n, dl* lengly volem, aneahylenglykclem, cenaaeryahriaaler, : (hydroxyeahyl) isokyanuréaem, N, Ν'' -cis (hydraxyetr.vl; txam; _ c c e x c r. c * e m, r -1 n: a u n c e x a η o 1 e m, j-tdia:
1 L. - :2-~ethcxykarbcnylethyI) fenyl) -5-chlcrbenzctr tazc lu, -terč . c‘jtyi-2 ' -hydroxy-5 ' - (2-methoxykarbonyleci zcrriazolu, 2-(3'-terč.butyl-2'-hydroxy-5' -!2· nylethyl) fenyl ) ber.zotriszolu, 2-(3'-zerc.buzyl-3·-;: -ezhylhexylcxy) karbcnylethyl ] -2 ' -hydroxy: -nyl : benzccriat: icdecyI-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)benzczria zelu a — í *. - (3 ter c. . bu tv T - 2 ' -hy drox y-5'- (2-isco ktylexy ten yl ) ne n: :otri c Z C i u, "I -i, 2 -methyler.- bis [4- ; hvl C u tyl ) - - 6-be n 7 0 t r ia zol- 2-ylfenol 1, r*' V r* * > 9' kac e 2- L 3 -ter r- 'v- . CC 1—1 >, -5 ' - (2-methoxyka rber.yle fen yl ] -2 H- * O 6 Π 2 ot T í a zo lu polvethyleng' 1y<c1em - t - t — f s - ) :cxv- vzorce [R-CH:CH:-COO (CKO-pTy- , kde R představu; tyl-4 ' -hydroxy-5' -2H-benzotriazol-2-ylfer.ylcvcu 2.2. 2-hydrcxybenzofencr.y, například a — η e t r. c x v —, 4-oktyrcxy-, — d e c y i c x v — , -¾ — c z c s c zyloxy-, 4 , 2 ', 4 '-trihydroxy- a 2'-hvdrcxy-4., deriváty 2-hydroxybenzcfencr.u. 2.3. istery sucstitucvanycr. a r.as benzoových kvselin, nacřiklac 4-terc . buzvlf e: ; xuemu. , tr.*· 'X '/ fenyl-salicylát, cktylfenyl-sali r- cis i -.-terč* cutvrcenzoyi)-resc -diterč.butylfenylester 3, kyseliny, hexadecylester 3,5-diterc.butyl-i-kyselinv, oktadecylester 3,5-diterc.butyl-4-kyseliny, 2-raethyl-4, 6-diterc.butylfer.ylester 3, 3-dizer tvl-4-hvdroxvbenzoové kvselmv. ne" - <voe J -C. - , mel, icc vé co vé ccvé 2.4. d \ _ y 1 d ^ / hcxykarbon — d - u,.
Akryláty, například ethyl-a-kyan-β, β-dl:h isooktvi-a-kyan-p,β-difenylakrylát, methyl-a-ylcmnamát, methyl-a- k y a η - β - rr.e z h y 1 -c-ne z h c :< y c: íyl-a-kya η-β-me tny1-p-me thoxy c:ηnam át, reth ) -2-methvlindolin. _-a- ' n - " P “ xyenviny* 2.5. Sloučeniny niklu, naor i.-:ia
Ί m e t h y i - 4 - p i p e r i d y 1 ) pyrroíidin-2, S-cicn, - ;:, 2, 2, 6, 6-pentamethyl-4-piperidyl) pyrrclidin-2, cxyzxani,i -•didccecylex; i zt s, ,\ 'Clí 2.2. Oxarr.idy, například 4,4 '-dioktyl 2,2'-dicktyloxv-5,5'-diterc.buooxanilid, 2,2‘-d -5, 5 ' -diterc . butoxanilid, 2-ethoxy-2 ' -ezhcxan; ; 3-d ime t h y1 ami r.cprcpv 1)oxamid, 2 -e zhcxy-; - ze re . buz; -ezhoxaniiid a jeho směs s 2-ezhcxy-2'-ezhyl-5, · “erc.butoxanilidem, směsi crrho- a para-me ohcx y-d i s: zuovanvch oxanilidů a směsi c- a r-ezhcxv-bisubszízuc' 2.S. 2-(2-hydroxyfenyl)-1,3,5-zriaziny, napřiki. 2, 4, 6-tris(2-hydroxy-4-oktyloxy:enyi)-1,3, 5-triazin, 2- c 1 8-t: ,4 -dihyaroxyfeny1)-4, i i -hvdroxy-4-oktyloxyíer.yl) -a, ó-cís u, t-u-me -1,3, 5-priazir., 2,4-bis (2-hydrcxy-4-prcpylcxyřenyi) - -4, c-bis · 4-methylíer.yi) -i, 3, 5-triazin, 2 - ; 2 - h y dr c x v - 4 - do d e · cyloxyřer.yl) -4, β-bis (2, 4-Gimethylřer.yl >-1,3, l-mazin, 2- [2· -hydroxy-4- (2 - h v d r c x y - 3 - b u z y 1 o x yp r c py 1 o:<y.· řenyi; -4, 6-bis ·2, 4--áimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydrcxy-4-ίI-hydrcxy-3-o kzy1 · cxypropyloxy) fenvl] - 4, 8-bis [2,4-dimsthyl; -2, 2, í-tnazir. j. Jeaxtivatcry xcvu, N-salicylal-N'-saiicyloylhydrazin, N,N'-bis salicylcyl - ycrazio, ycratid, ΝΛ"- hydrazir., N, N' -bis { 3,5-diterc .butyl-4-hydrsxyier.ylpropic· nyl) hydra sin, 3-salicyloylamino-i, 2, 4-zriazcl, bis í ber.z v líčen) oxalyl-dihydrazid, oxar.ilid, iscřta kcvl-bisíer.vlhvdrazid, N, N" -diacetviadi; -bis ísalicylcyl)oxalyl-dihydrazid, : r z c i c r. v 1 - d i h v d r a 2 i d. >-u -i. Fcsiitv a zosfamty, například :n:k r:iyl-ai::yl-:osf ity, renyl-dialayl-ícszity, :: it, trilauryl-řosřit, triokradecyl-ízs: ;enraerythritoi-diíosřit, iris (2, 4-diterz
síran camazý, oxidy a hydroxidy kovu, saze a gi menze adiziva, například plastifikátory, maziva, ar.zy, cpzicke zjasr.cvaci prostředky, činidla :rsvu, anziszazzcká činidla a nadouvadla. :připacě indoiinony, například jako = - · ,· popsané nebo US-.k-i 32 5 8 63, rcv_cxvez.ncxv > zer.v_ J .o* -v-3-í i -r US-A-4 333 244, UAy j iťuyi j * j, /"Gď .buZyl-3-[4-(2-stea-'-bis[5,7-diterc.bu- 5,7-di-4-acetoxy- ' Λ ______1____..1’ c 1 .......... ' n - !~5 _ ' 1 [2-hyárcxyezhcxyjfeny!)benzofuran-2-on] , s-(4-ethoxyfenyl)benzořuran-2-on, 3- 3,5-dimezhylřenvl)-5,7-dizerc.buZylbenzczuran-2-on, 3- (3,5-• d ime t hv 1 - 4 -c· i vs 1 o v 1 o x vf e r. vl) -5, 7-dizerc .ruzvlčenzozuran-2- renzozuranonu - J =ltr. , c.. coceň _ _, se i nacri-:_ac: v koncenzr. ;sz materiálu, který vyr.ccr.e směsi česen ranící proti pdseben: i zcracc vávár.i . I ' ί ,w 1 .<e an 11 ox ioacn i ia_xv, ne: staomza:
ér.a v y r.ocn yn .1. „ ddiziv y iso u fenolické ant: C í s e zr.arv u) , ster — C .'C V bráněné ani ny í 0 s :ity a : : ίΛ C zenity (bed 4 seznamu) £ Ξ. :i pe ircxzdy ( cc d 5 s e z ^r.čITiU ) • á i ze' rn.éna v /hodným ’ ‘•n V“ ’ datními adi Zivv . t: U; i - e J O". stabi-sou rousánv v = 3 5 24 4, nebo US-A-o 15 312. z a k o v vch b en z c ř u r a n- 2 - on ú oar R,s
představuje íenylovcu skupinu nebe substituovanou jedním až třemi společně obsahujícími nejvýše 1 al-:c :<y levou skupinou obsahující 1 a a i kc x y ka rbc n y lovců skupinou obsahu:, uhlíku nebo chlorem, tenvrovců arxvicvvm: sxuomu :i-:u, arxy.
ΓΛ Ί " 1 O τ' Λ. _ _ - - = A J . :vcu součinu r.eco "ΖΓ3ΓΊ S'/TTÍOzU ?· - OP-rin R. . , Π řbo C í ,α ccecneno vzore;
O .(CH2>F-C*ORlfi . 0 0 0 -(CH:}J-N(R17)2 , —ÉCHa^—ΰ-0-Α-0-<Β—(CH^E, 0 0 0 0 I! II 11 11
— (CHOn-C-NRls-A-NRlg-C-(CH2)n-E * —(CH2)n-C-NR18-A-0-C-(CH2)n-E
O
O k:h2^- e , -cHrs-R19, -ch(c6hs)-č-or 1 nebo -D-E, ř'ce představuj e obsahuj ici atom i voc; .<u, 18 £ t ΟΖΊ i", v r.\' c i skupinu obsahu]ici Ξ přerušenou kyslíkem nebe aikvlovou skupinu obsahuji c vkiooentvlovou í ř s n y1ovou s kuc inu substituovanou jedním až obsahujícími dohromady r uh1 i ku, skupinu, o a z _ o atomu nu, cvklohexvlcvcu i-.-: v. VY5 r mu ur.i n má hodnotu C, 1 r.ebo o — / substituenty R.- nezávisle na s vodíku, a 1 kýlovou atomů uhlíku, e_ hexylovcu skupinu, skupinu substituovanou je· v Ctní zbytky obsahujícími atomů uhlíku, zbytek vzore 0 /xucper.ty-cvcu 'JC' = i ΪΛ * něco -C.H.-C-C-R. , něco s; na kter : O U TI c V 3. Z α ΠY, morfolinový zbytek, m ----Clu ;rn ccsar.Ujici i az clkyiovcu skupí: "cg s l a vu c i .i v „sne v c U S \ l
1 — J _ '·** J v C. V ΞΓ7. d c — V — w ' (/)< renv_c vo su: V c z en y - c vc u s .<up i nu, c vancu "iecr.ic nebo 16nc c6r.z‘/-< skupinu,
Ly a s irv, součin; " — — r'·' / : ^ - ..cli Οϊ o 0 —fCH;hrC-OR16 —0-NTcR] 7)2 r·. , m; n R1£
v v s e deci r. c v a n é kde mají symooiy R.., R._ a ist&vuje atom vodíku, aikýlovou skupinu obsahuj ící 1 Í'J< 20 atc-idů uhlíku, cyklopentvlovcu skupinu, cyklohexy-Icvou skuoinu, atom chloru nebo zbvtek obecného vzorce O O -CHré-ORI6 nebo -CHj-C-NCR^)^ oce ras'
5 O - V a ;v vyse aermovsne vvznamy, společně s R1; tvoří tetramethylenový zbytek. Výhodně jsou takové benzofuren-2-ony, ve kte e atom vodíku, alkýlovou skupinu obsahující ů uhlíku, cyk leper, tylovou skupinu, cyklch inu, atom chloru nebo zbytek obecného vzorce fCH2>irC'0R» —SCHjJ^-C-NÍRuJj Ξ výše uvedené vý alkvlovou skuoinu R.-, D a vccíku, aíxyiovcu skup mu ocssr.uj ici , cvklooentvlovou skuoinu nebo cvt Výhodné jsou dále takové benzořuran-2-ony, ve kterýc: R.. představuje řenylovou skupinu nebo íerylcvcu skupin, substituovanou jedním nebo dvěma ai kvičnými tcyt.-r obsahujícími dohromady nejvýše 12 atomu uhlíku, R.. znamení a tem ;ai nu, představuje atom vodíku něco alky 1 až 12 atomů uhlíku, R., . - G...— . .
Uf' a 1 kýlovou skupinu obsahující 1 a:
O —^h2>—<ϋ- o
OR 16 C-N(Ri7)2 teto rnerá atom vedíku, alkvlovou skupinu obsahující
un.
-CHrč-OR 16
-CH
Or<?-N(R17)2 iecne s re. zví R.t, R,-, D a - ; e t r ane t hy1 en c vý významy definov; d - * 4, c. i.
Zviaště zajímavé jsou rcvnez ve kterých R,, znamená fenylcvcu skupinu, R.. vodíku, alkyiovou skupinu ccsahujíc: -rj-r . znamenají vždy atom vodíku 1 až 4 atomy uhlíku, a 2 ££ β :bo alkvlcvou sk λ·ι creastavu-e a _ ' ‘levou skuui: obsahující 1 až 20 atemu uhlík vvznamv definované vvše. -z-cr.y, v a uter y c n r,.. z n U iv- V di. ;c_v u představu] e aixyiovcu skupinu nebo skuoinu -Ζ-Ξ, svmboiv ?.·- or icerr.z
«7
l a Γ. 6 O C maieria_u, u.e ie:~ér.a synoa: r.í :eroc_ Zvláště ~e rr.cžné 2/2,2" -nnrilc lín :crne ; h_Ti i e: : n.S 1 č Γ 1 a _ V :lad jako . žily, nebe D7‘ w Ij - V . o _ a s o i c .< vc n ;a cc; a/: o hráneny, Zejména ‘Oii pcu živa i v n e 2 r u z - ;, v 1 a ť. na, stu žky, pc]ici a pro 1 aky, případě organic kých 'hodně o organi cké, výhodné je př i ten siněna polyolef mů. amorfní pevné f orný :etrater c.butyl- aoiliza* :oru půs obí- i účin kú .n tepla) . Za l’/neru výhodně *—> V- ,-Ν Stabili: rovat p v- /-s — ' — ^ ^ — nu nebo terncox ’ -Ί _ počvner v (n e c r i klan . ip ο Ξ i i n v . Elasto. m.e r v no znven craan: co i * *“> w. ;íc e . ic.<ven olej mana a ]scu pepsana v prisiusne .apriklad v pracích Dieter Klanar.r», π · jas Schniernitte1- • - r r* i ^ :echni scher. i 9"ě; , a 7 a r 5 - - / . provedením ilo [“neony: -diví)rest: V z ..C i C l, u ul ^1 _ i> .Lí V i . * í.. t leceine npr.;:
- i I světlem indukovanému odbouráváni.
Amorfní pevná modifikace podle vynálezu se používá jako stabilizátor působící při zprac (stabilizátor proti účinkům tepla) termoplastických pc
Vynález rovněž zahrnuje způsob stabilizace crga materiálu proti oxidativnímu, tepelnému něco > W Λ " / Λ T τ Ί ^ Λ "Λ " /*Í K n . ^ Ui.CíUU k/ ki-C/ O , , ^ C, T T C. ^ 4 * , 4- Λ ^ uia^aui/ ,\Ltí-í-y se vyznačuje tím, z tohoto materiálu zapracuje nebo se na něj ap 11 u e pevná forma 2,2 ', 2 ' ' -mtrilo [tr iethyl-tns ! 3, 3 ' , 5, 5 terč.buty1-1, l'-biřenyl-2,2'-diyl)fosfátu].
Popisovaná amorfní forma 2,2 ' ,2' '-nitriloftrie* -tris(3,3',5,5'-tetraterc.butyl"l,l'-bifer.yi-2,2'-di7l)f:; tu] vykazuje větší rychlost rozpouštěni a cmaniokvch á.i zatenaiecn, jaro i sou poiymery něco mazac_a, -j-. s krystalickou formou známou z dosavadního stav. techniky. Tc tcůsobuie ve srovnáni se sloučeninou známou : dosavadního stavu techniky tající při teplotě 121 - 134 lepší kompatibilitu a rovnoměrnější rozmístění popisovaní amorfní formy 2,2',2' '-nitrilo[triethyl-zris(2,3',5,5'-tstra-terc.butyl-1, l'-bífeny1-2,2'-diyl)fosfátuj · meru během zpracovávání . Z. _ _ C.___·. ;c_v-
Kerer.i cnerencni s.<ar.ovaci kalorimetrie (DS( provádějí na diferenčním skanovacím kalorimetru TA Inst lne., 910, za promýváni dusíkem v množství ICO ml / : připojenou hliníkovou miskou, při teplotním, posunu : °C 1 n - .. otn ° c .ie: caie ilustruji následující k, - _ ; v v ddd..· -Λ i - v* *. —-___ c. kčr.; obrazce se získávají pomoci rentgenové v- "! Cd na oř iszrcj' p Ί ' ; c ~ \; .-v v- « ' x, -v y _ .,χ . . . Dit:ractcme ter unit, za použití záření Cu-ha, s m v části nebo orecenta jsou částmi nebo procent v hmotnostními P ř i : 1 a d v
z
Tabulka 1 s ^ o w “ r. i r č hustota (g / ml) z příkiadu 1 ; amc r:ni pevná terna) 0,49 z priKi-d- ^ wo oo 0, 44 rnx.ac j
Tlriří 07Ζ ° : ;me:
1 , .V saru* e nestačili tovar, v Doivcroovien
v V 5 ι_ Λ. Z' U
CU___'J se-extsvitou pr itch č. PD0715; r.mci. stearé~“ "" c ccivcrocvie: získaní ____ výrobce v £ c- 6 r. e “ s n o . vvs o Ker.c ΊΛίΤΊ - Ϊ ..w S- J / lovena * -n 7
___L-.L za sucr.a, r.eco ;cuzit: množství metný_encnlcricu 'a·;; poté odstraní odpařením za směs pryskyřice se vytlačuje extrudéru s juštedla. Rozpouštědlo se :avenmv snzzer.eno „_axu. otaoiiizcvara při 90 otáčkách za minutu z splotě 274 ®C s dobou m a pátém vytlačováni se ra peletách získaných z ivenir.y (v gramech / 10 minut) . Index em molekulové hrnetr.esti polymeru a lze j p ručenu zpracovaní tavením při epelrému odbouráváni. Upřednostňuje se toku taveniny, kte: uměřen válce 2,54 cm oři cmm, i re nedle .vez cg v AS TM TI 2 3 3 index roku ;ccrai: .< .. .. α svědčí o dob] acovani tavením. Podstatný nárůst toku tne jour sváni retezce, šcatn S t £ O ' ννς 1 sleaxv jsou uve.:
Tabulka 2
S C t lIV1l2Iu kcr.oer.~rao£ (o· * rurc z .) wcn. ta*-er.-r.y cc ----- ' ---- srearát: vápenaný 0,075 ‘ *5 - ? Λ — -· t 45,2 s t ea tat vápenatý ~ 0,07 5 17, 5 J , V 5 soearáo vácer.auv * Λ r- = ACA - J f w ^ “ ! - / ¢1 ^ t ' ^ p T* -ř * n# . p —* - UL Ti . — ·.· d l_ — — - » — w. -w* -·. f j : Z ^e< ACA je r. e c p en t aru uurocir.namau i.uiac r)s\r~
Rozousur.cst arr.cu
Sl<- c r.aaocy cosar.u; :eDlcoě oiistnosai
Οι 'ozcousteni staoiii.a o i e' i rza * a rovno-err.ej 3 τ', v r~ .· rozmístěn: í ri T- ^ ř~ 0 './ ? V á Γ: 1
7 V ce
Tabulka 3
Dozorováno čas ciry rczzc.< z, o nocir.v
o za ze otou o^e^e :c:

Claims (5)

  1. -t P A T E N 7 Ο V pevná forma 2, 2 ' , 2 ‘ '-nitril; (3 ! - / 5, 5 ' v y z n a 10 5 — i - 0 zí s k a n . V r e : u j i c i se ’C a vvkazuie nechá; - a i v _ i s 11; iskaný rentgenovou diíraktomecrii
  2. 2. Epusco vyrooy amcrrni pev: [triechyl-tris(3,3',5,5 ' - tetracerc.bucyl-1,I ·. c· — ·* *- 1 v v i; Ci ^ Li J — ^ - edená sloučenina roztaví a tavenina se z _ - i cr rve
  3. 3. Způsob podle nároku 2, , že se roztavený materiál :ou nižší než 100 °C.
  4. 4. Způsob podle nároku 3, , že studený povrch má cení; — / — r pevná rerma :ecraterc.bucvl-l, ziskatelná zoůsobem oocle nároku 2.
  5. 6. Směs, obsahat e v v z n a i c i se n ιοί oxioa’ a; orgamcKV materiál pociem nebe světlem indukovanému oobour — f — i am.crim pevnou rormu :,3',5,5'-cetraterc.fcutyl-l, :die nároku 1 nebo 5. ’ **\ r * ' W r. O ’ v y z r. — c v ^ c i -= e < a) a b) obsahuje ;ešzě ialži ά VI “ m , že kromě složek
    ilastickvch Dolvmeru. 2puscb stabilizace organického materiálu prcc: í.-.u, tepelnému nebo světlem indukovanému cdbcurá-označující se tím, Že se k tonut: přidá nebo se na něj nanese amorfní pevná form; nitrilo[triethyl-Lris(3,3',5,5'-tetraterc.butyl- Ui -divl)fosfitu] oodle nároku 1 nebo
CZ951374A 1992-11-30 1993-11-22 Amorphous solid form of 2,2',2''-nitrilo/triethyl-tris- (3,3', 5,5'-tetratert.-butyl-1,1' - biphenyl-2,2'-diyl)phosphite/, process of its preparation, use and mixtures thereof with organic material CZ137495A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/983,186 US5276076A (en) 1992-11-30 1992-11-30 Amorphous solid modification of 2,2',2"-nitrilo[triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ137495A3 true CZ137495A3 (en) 1995-10-18

Family

ID=25529831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ951374A CZ137495A3 (en) 1992-11-30 1993-11-22 Amorphous solid form of 2,2',2''-nitrilo/triethyl-tris- (3,3', 5,5'-tetratert.-butyl-1,1' - biphenyl-2,2'-diyl)phosphite/, process of its preparation, use and mixtures thereof with organic material

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5276076A (cs)
EP (1) EP0670841B1 (cs)
JP (1) JPH08503947A (cs)
AT (1) ATE148124T1 (cs)
AU (1) AU687022B2 (cs)
BR (1) BR9307543A (cs)
CA (1) CA2148476A1 (cs)
CZ (1) CZ137495A3 (cs)
DE (1) DE69307734T2 (cs)
ES (1) ES2099575T3 (cs)
MX (1) MX9307468A (cs)
RU (1) RU2118327C1 (cs)
SK (1) SK280256B6 (cs)
TW (1) TW296386B (cs)
WO (1) WO1994012506A1 (cs)
ZA (1) ZA938892B (cs)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5276076A (en) * 1992-11-30 1994-01-04 Ciba-Geigy Corporation Amorphous solid modification of 2,2',2"-nitrilo[triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]
US5405893A (en) * 1993-08-18 1995-04-11 Ciba-Geigy Corporation Gamma crystalline modification of 2.2',2"-nitrilo[triethyl-tris-(3,3',5,5'-t'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite]
EP0710677A3 (de) * 1994-11-03 1998-02-04 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Olefinpolymeren
US5486641A (en) * 1995-02-28 1996-01-23 Ciba-Geigy Corporation Solvent-free process for the preparation of the beta crystalline modification of 2,2',2"-nitrilo[triethyl-tris-(3,3',5,5',-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite]
DE19617351A1 (de) * 1995-05-03 1996-11-07 Ciba Geigy Ag Amorphe und kristalline Modifikation von 1,1',1''-Nitrilo-{tri-2-propyl-tris[2,2'-ethyliden-bis-(4,6-di-tert-butyl-phenyl)]-phosphit}
US5489636A (en) * 1995-05-03 1996-02-06 Ciba-Geigy Corporation Amorphous modification of 1,1',1"-nitrilo(tri-2-propyl-tris-[2,2'-ethylidene-bis(4,6-di-tert-butylphenyl] phosphite)
IT1277583B1 (it) * 1995-09-14 1997-11-11 Great Lakes Chemical Italia Forma cristallina del tetrakis-(2,4-di-t-butilfenil)-4,4'- bifenilene difosfonito
US5624983A (en) * 1995-11-02 1997-04-29 Ciba-Geigy Corporation Amorphous modification of 1,1',1"-nitrilo(triethyl-tris-[2,2'-methylene-bis(4,6-di-tert-butylphenyl)] phosphite)
EP0771814A1 (en) * 1995-11-02 1997-05-07 Ciba SC Holding AG Amorphous and crystalline modifications of 1,1',1"-nitrilo triethyl-tris[2,2'-methylene-bis(4,6-di-tert-butyl-phenyl)]phosphite
US5654455A (en) * 1995-12-21 1997-08-05 Ciba-Geigy Corporation Tris-phosphite ligands and their use in transitioin metal catalyzed processes
US5763512A (en) * 1996-03-29 1998-06-09 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilization of polyamide, polyester and polyketone
DE19624424A1 (de) * 1996-06-19 1998-01-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung der alpha-Kirstall-Modifikation des 2,2',2"-Nitrilo (triethyl-tris(3,3',5,5'-tetra-tert.-butyl-1,1'- biphenyl-2,2'-diyl)phosphits)"
AU7043298A (en) * 1997-04-15 1998-11-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Preparation of low-dust stabilisers
US5834541A (en) * 1997-05-02 1998-11-10 Montell North America Inc. Olefin polymer composition having low smoke generation and fiber and film prepared therefrom
US6172153B1 (en) 1998-06-12 2001-01-09 Montell North America Inc. Olefin polymer composition having low smoke generation and fiber, film and fabric prepared therefrom
DE60306371T2 (de) * 2002-05-30 2007-06-21 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Amorphe feste modifikation von bis(2,4-dicumylphenyl) pentaerythritdiphosphit

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2841607A (en) * 1956-05-21 1958-07-01 Shea Chemical Corp Process of preparing alkanolamine phosphites
US4318845A (en) * 1980-11-24 1982-03-09 Ciba-Geigy Corporation Alkanolamine esters of 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-and alkylidene-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-cyclic phosphites
US4374219A (en) * 1980-11-24 1983-02-15 Ciba-Geigy Corporation Alkanolamine ester of 1,1-biphenyl-2,2-diyl-and alkylidene-1,1-biphenyl-2,2-diyl-cyclic phosphites
US5276076A (en) * 1992-11-30 1994-01-04 Ciba-Geigy Corporation Amorphous solid modification of 2,2',2"-nitrilo[triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]

Also Published As

Publication number Publication date
US5276076A (en) 1994-01-04
AU687022B2 (en) 1998-02-19
EP0670841B1 (en) 1997-01-22
EP0670841A1 (en) 1995-09-13
JPH08503947A (ja) 1996-04-30
WO1994012506A1 (en) 1994-06-09
DE69307734T2 (de) 1997-10-09
ATE148124T1 (de) 1997-02-15
DE69307734D1 (de) 1997-03-06
SK280256B6 (sk) 1999-10-08
SK71695A3 (en) 1995-09-13
RU95113874A (ru) 1997-06-20
CA2148476A1 (en) 1994-06-09
US5373040A (en) 1994-12-13
ZA938892B (en) 1994-06-01
AU5615894A (en) 1994-06-22
RU2118327C1 (ru) 1998-08-27
TW296386B (cs) 1997-01-21
MX9307468A (es) 1994-05-31
BR9307543A (pt) 1999-05-25
ES2099575T3 (es) 1997-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ137495A3 (en) Amorphous solid form of 2,2',2''-nitrilo/triethyl-tris- (3,3', 5,5'-tetratert.-butyl-1,1' - biphenyl-2,2'-diyl)phosphite/, process of its preparation, use and mixtures thereof with organic material
US4569736A (en) Medical instruments made from a polyolefin composition which has been sterilized with gamma irradiation
DE60205030T2 (de) Oxazolidinon- und/oder isoxazolinderivate als antibakterielle mittel
JP6872048B2 (ja) 封入安定剤組成物
TW579387B (en) Morpholinones as light stabilizers
DE60103754T2 (de) Oxazolidinonderivate mit antibiotischer aktivität
FR2613373A1 (fr) Melanges de composes polyalkyl-piperidiniques et leur application comme stabilisants de polymeres
TWI323270B (en) Composition and process for enhancing bio-mass production in greenhouse
US5470898A (en) Sorbitol derivatives as nucleators and clarifiers for polyolefins, and polyolefin compositions obtained therewith
DE54951T1 (de) Dibenzo(b,f)(1,4)oxazepin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
ES2158594T3 (es) Polimeros funcionalizados.
EP2430089B1 (de) Hochmolekulare unpolare benztriazole
DE3886457T2 (de) Dose für photographische Filmpatronen.
US3706834A (en) Method for combatting bacteria using certain 2-(2'-hydroxyphenyl)-oxazoles
AU602087B2 (en) Polymeric hindered amine light stabilizer
JPH07507311A (ja) 殺節足動物性オキサゾリン類及びチアゾリン類
CZ93595A3 (en) Oligomeric aliphatic phosphites and phosphonites containing steric protected amine radicals, process of their preparation and their use as stabilizing agents
US4348321A (en) Recrystallization of phosmet
US3342854A (en) Method for the preparation of acrylate dimers and trimers
JP2002194152A (ja) 耐加工機汚染性ポリオレフィン系樹脂組成物
US3052597A (en) Sulfonyl ethylene fungicides
JP3380100B2 (ja) ポリオレフィン樹脂組成物
BE623058A (fr) Dérivés d'hydrazone des diphénylalkyl-1 amino-4 pipérazines et composés apparentés.
US2977369A (en) Production of 2-oxazolidinones
FR2586680A1 (fr) (hydroxyphenyl)-2 2h-benzotriazoles portant un alkyle lourd en position 5, et matieres organiques stabilisees a l'aide de ces composes