CN100384826C - 空间位阻的胺醚的制备 - Google Patents

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Abstract

制备式I化合物的新方法，式中R1-R4各自是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与其连接的碳，或R3和R4与其连接的碳一起是C5-C12环烷基；R5-R9各自是H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C5-C12芳基、C1-C4卤烷基、吸电子基、或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤取代的C6-C12芳基；和R7和R8也可一起形成键；和R是有2-500个碳的连接基，其与直接相接的碳和氮一起形成一个取代的5-7员环；本方法包括式II化合物被氧化。式I化合物和其氢化和/或卤化化合物适合作有机材料抗光、氧和/或热致降解或变黄的稳定剂或作阻燃剂。

Description

空间位阻的胺醚的制备
本申请是基于申请日为1999年2月24日申请号为99103383.3的申请所提交的分案申请。
发明领域
本发明涉及一种新的用于制备空间位阻的胺醚的方法、这类新化合物、其作为稳定剂用于防止有机材料由于光、氧和/或热导致的降解以及相应的组合物。
背景技术
许多公开文献描述了使用特定的空间位阻的胺(HALS)化合物作为稳定剂稳定有机材料。有价值的一类空间位阻的胺是这样的化合物，即，其中氮原子是杂环的一部分，并且氮原子通过一个氧原子连接了一个附加的有机取代基(NOR-HALS；Kurumada等人，J.Polym.Sci，Poly.Chem.Ed.22，277-81(1984)；US-A-5204473)；氧连接的取代基通过用适当的试剂醚化自由的烃氧基胺或羟胺引入这些化合物中。
在一定条件下一些N-烯丙基氮氧化物重排成胺醚(Meisenheimer重排；Chem.Ber.52，1667(1919)；Chem.Ber.55，513(1922))。裂解氮氧化物而生成烯烃和羟胺(共消去)是一个竞争反应，其速率随位阻的增加而增加(J.March，Advanced Organic Chemistry，IV Ed.，Wiley，1992)。
发明内容
现已惊奇地发现，1-烯丙基取代的空间位阻的胺的氧化有效地生成了相应的1-烯丙氧基取代的产物。因此本发明涉及-种用于制备式I化合物的方法，
Figure C20041004736100101
式I中
R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C5-C12芳基、C1-C4卤代烷基、吸电子基、或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤原子取代的C6-C12芳基；和R7和R8一起也可形成一个化学键；和R是有2-500个碳原子的有机连接基团，其与直接相接的碳原子和氮原子一起形成一个取代的5-、6-或7-员环结构；R优选是任意地含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的杂原子的C2-C500的烃，
本方法的特征在于式II的化合物被氧化，
Figure C20041004736100111
其中所有取代基R和R1-R9的定义如式I。
R7和R8一起作为一个化学键在式I中形成一个丙二烯双键，在式II中形成一个三键。
在式I和II以及进一步的产物中，R1、R2、R3和R4优选独立地是甲基或乙基，特别是甲基。
R5、R6、R7、R8和R9作为吸电子基包括-CN、硝基、卤素或-COOR10，其中R10是C1-C12烷基、C5-C12环烷基、C7-C9苯基烷基或苯基。优选作为吸电子基的是-CN或-COOR10，其中R10是C1-C12烷基、C5-C12环烷基或苯基，特别是其中R10是C1-C12烷基或环己基。
优选R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是H或甲基，特别是H。还优选其中R5和R6独立地是H或甲基，特别是H，而R7、R8和R9独立地是卤代烷基、苯基、乙烯基、硝基、CN、COOR10或R7和R8一起形成一个化学键的化合物。
连接基R的进一步优选主要如下所述，用于生成式III、IV和V的产物。
特别重要的是通过氧化式II化合物制备式I化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C5-C12芳基、吸电子基、被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤原子取代的C6-C12芳基；和
R是任意地含有1-200个选自氮、氧、磷、硫和卤素杂原子的C3-C500的烃，和两个碳原子和氮原子一起形成一个取代的6-员环结构。
芳基表示符合Debye-Huechel原则的基团；优选C6-C12芳基是苯基和萘基。
烷基是支链或非支链的基，在所给的定义中包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基，十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基。
链烷酰基是连接一个羰基的烷基；这样，C2-C20链烷酰基包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、己酰基、硬脂酰基。
卤代烷基是被卤素取代的烷基，例如被1或2个卤原子取代。卤原子优选是氯或溴，特别是溴。
环烷基是饱和的单价单环烃基，例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环十二烷基、优选环己基。
被诸如氧或NH的杂原子基团间隔的含有杂原子的有机基团或烃，例如烷基或链烯基，一般作为典型的官能基含有杂原子，例如氧代、氧杂、羟基、羰基、酯、氨基、酰氨基、硝基、次氮基、异氰酸基、氟代、溴代、磷酸酯、膦酸酯、亚磷酸酯、甲硅烷基、硫代、硫醚、亚磺酰基、磺基、杂环基，包括吡咯基、吲哚基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、吡啶基、喹啉基(chinolyl)、异喹啉基(isochinolyl)、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三唑基、苯并三唑基、三嗪基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、噁唑基和相应的饱和的和/或被取代的基团，例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基等。它们可以被一个或多个这些基团间隔；不考虑顺序，一般不存在O-O、O-N(除了硝基、氰氧基、亚硝基)、N-N(除了在杂环结构中)、N-P或P-P型的连接。
优选在诸如R的含有杂原子的有机基团或烃中有不多于一个的杂原子通过单键与同一碳原子连接。由一个或多个杂原子组成的间隔基通常被嵌入一个碳链或环中，或被插入一个碳-氢键中。
式I化合物可以是单体的或聚合的。它们含有一个或多个式I’的基团
Figure C20041004736100131
如果式I’的化合物是聚合的，它们在重复结构单元中含有式I’基团。
式II起始化合物是本领域已知的，或可以与已知化合物相类似地获得。本方法可以从分离的式II化合物开始，或可以使用合成后直接得到的这些化合物的溶液。
在本发明的方法中，可以用已知的氧化剂进行氧化反应，例如氧气、过氧化物或其他氧化剂，诸如硝酸盐、高锰酸盐、氯酸盐；优选过氧化物，诸如基于过氧化氢的体系，特别是过酸，诸如过苯甲酸或过乙酸。氧化剂宜以化学计量或过量使用，例如在需要的产物中的每个式I’基团使用1-2摩尔活性氧原子。
反应可以在合适的溶剂中进行，例如芳烃或脂族烃、醇、酯、酰胺、醚或卤代烃；例如是苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氯甲烷；优选C1-C4醇、苯、甲苯、二甲苯或氯代的C1-C6烃。
温度和压力并不苛刻，主要取决于采用的氧化剂体系；优选温度在反应期间保持在-20℃-+40℃范围内。压力宜保持在大气压左右，例如0.5-1.5巴之间；当用气态氧进行氧化时，氧气或氧气/惰性气体的压力可以超过大气压。
本发明的方法可以进一步连接本领域已知的工艺步骤，例如烯属双键的氢化、烯属双键的卤化，例如溴化，和/或聚合，式I产物可以预先分离或不分离。
式I化合物中烯属双键(碳-碳双键)的氢化可以用本领域已知的方法完成，例如与气态氢气在催化条件下反应或与氢化剂反应。优选催化氢化；可以使用已知的催化剂，诸如在例如碳的载体上的或没有载体的Pt、Pt、Pd、Ni、Ru、Rh，阮内镍等催化剂。
R7和R8一起是一个化学键的式I中的丙二烯双键的氢化分2步进行。第一步生成部分氢化的产物，其可被分离或进行进一步衍生，其相应于式IV
其中R、R1-R6和R9定义如上。
完全氢化生成式III的产物
Figure C20041004736100142
其中R、R1-R6和R9定义如式I中的定义，R7和R8是H、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C5-C12芳基、C1-C4卤代烷基、吸电子基、或被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤原子的取代基取代的C6-C12芳基。
卤化是另一个可以在本发明方法之后进行的后继反应，主要根据本领域已知的方法进行，使用适宜的反应剂，例如，正如在J.March，Advanced Organic Chemistry：Reaction mechanisms and Structure，4th Edn.，Wiley，1992，P.812中总结的那样。从而卤原子被加成到式I或IV化合物的碳-碳双键上，生成α，β-二卤代的产物。卤化剂X2——其中X是F、Cl、Br、I或优选Cl或Br，特别是Br——可以以气态、液态或固态、纯品或溶液形式使用。卤原子还可以在反应期间以合适的量使用适宜的载体物质或来源释放出来。
反应可以根据本领域已知的方法进行，采用的氢气压力在通常范围内，优选0.5-约200巴，特别是1-100巴(1巴＝105帕)。反应可以采用适宜的溶剂进行，例如水、烃类——象己烷、石油馏分、甲苯、二甲苯、醚类、酯类、卤代的烃类或醇类——象甲醇或乙醇。反应还可以不需要溶剂进行。温度并不苛刻，主要在-10℃-约150℃范围内，例如0℃至溶剂沸点之间，象0-100℃或20-80℃。
本发明因此还涉及制备式V化合物的方法，
Figure C20041004736100151
其中R1、R2、R3和R4、R5、R6和R9定义如式I，R2和R8是H、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C5-C12芳基、C1-C4卤代烷基、卤素、吸电子基、或被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素的取代基取代的C6-C12芳基；和
R20和R21都是氢原子或卤素；本方法的特征在于氧化式II的化合物并氢化和/或卤化生成的式I中间产物。
上述方法还可以这样进行，即，将式I的中间产物在进行氢化和/或卤化之前先通过例如酯化、二聚、三聚或多聚衍生成式I的另一种结构；或者首先将式I的中间产物进行氢化，然后再通过例如酯化、二聚、三聚或多聚衍生。
优选一种方法制备这样的式V化合物，即，其中R是含有2-500个碳原子的有机连接基团，其与直接相接的碳原子和氮原子一起形成一个取代的5-、6-或7-员环结构；
R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
R5、R6和R9分别独立地是H、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C5-C12芳基、C1-C4卤代烷基、吸电子基、或被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤原子的取代基取代的C6-C12芳基；
R2和R8是H、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C5-C12芳基、C1-C4卤代烷基、卤素、吸电子基、或被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素的取代基取代的C6-C12芳基；和R20和R21都是氢原子或卤素。
本发明方法的最优选的产物是下文进一步描述的式IIIc、IVa和Va。
一般地，本发明方法的所有产物都可作为稳定剂用于有机材料抵抗光、氧和热的不利影响。式I、Ia、III、IV和V化合物特别有价值。能达到最好效果的式III化合物中，
R、R1、R2、R3和R4定义如式I，
R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C5-C12芳基、CN、COOR10，其中R10定义如式I，或是被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基的基团取代的C6-C12芳基。被本发明化合物最有效地稳定的有机材料是如下所述的有机聚合物材料，例如涂料和热塑性本体聚合物、薄膜或纤维。当聚合物与农药接触时，例如含硫和/或卤原子的农药，本方法的产物达到了抵抗光和农药的不利影响的稳定作用。这对于农用的例如薄膜、带或纤维的聚合物——主要是诸如PE或PP的聚烯烃或聚烯烃共聚物——特别重要。
在这个应用中优选的化合物是式III化合物，特别是下述IIIc。
本发明方法的所有产物的一个重要的用途是稳定纸张和纸浆，特别是仍旧含有木质素的纸张或纸浆，防止其变黄。本产物的应用可以如例如在国际申请WO 98/04381和相应的美国专利申请Ser.No.09/119567和其中引用的出版物中所述的那样进行。最优选用于该用途的是单体的式III化合物，例如其中R是C3-C12亚烷基、或被O、NH、OCO或NHCO间隔的C4-C12亚烷基，R1-R4是甲基或乙基，特别是甲基，R5-R9分别是H或C1-C4烷基，特别是H；例子是1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶、1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-酮或本实施例4a的产物(见下文)。
另外，本方法的产物可有益地作为用于有机聚合物的阻燃剂。因此，通过使用本发明的产物可使有机聚合物对光、氧和热的有害影响稳定，同时聚合物的易燃性也有效地降低了。本产品的应用可以如例如在国际申请WO98/13469和相应的美国专利申请Ser.No.09/104718和其中引用的出版物以及EP-A-792911或US-A-5393812中所述的那样进行。这个用途最优选的是使用式III或V的化合物，特别是那些下述式IIIc的化合物或式V中R5、R6、R7、R8、R9、R20或R21中至少一个是卤素，特别是溴的化合物。本化合物可单独作为阻燃剂使用，或与已知的阻燃剂联合使用，已知的阻燃化合物是例如选自卤化物、磷、硼、硅和锑化合物、金属氢氧化物、金属氢化物和金属氧化物或它们的混合物。
本发明还进一步发现式III的一些化合物特别适合作为有机材料抵抗光、氧和热的不利影响的稳定剂。
本发明因此还提供组合物，含有
A)一种对氧化、热和/或光降解敏感的有机聚合物和
B)至少一种式IIIa、IVa或Va化合物
其中R’和R分别是式
Figure C20041004736100181
的有机连接基团；
E2是-CO-或-(CH2)P-，其中P是0、1或2；
E1是有两个基团R24和R25的碳原子或是＞N-R25或是氧，R24和R25是氢或一个有机基团，特征在于连接基团R一共含有2-500个碳原子，并且与直接相接的碳原子和氮原子一起形成一个取代的5-、6-或7-员环结构；
R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C5-C12芳基、C1一C4卤代烷基、吸电子基、或被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素的基团取代的C6-C12芳基；
R20和R21是卤素；和
R22和R23是氢或一起是化学键。
通常式IIIa中R’不是连接基团
其中R24和R25一起是＝O或其中R24是氢而R25是氢或羟基。
优选IIIa化合物，其中R’是含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的杂原子的C7-C500的烃，并与两个碳原子和氮原子一起形成一个取代的5-或6-员环结构；和
R1、R2、R3和R4定义如上。
本发明还提供了将式IIIa化合物用于稳定有机聚合物抵抗氧化、热或光降解的应用。本发明也包括一种稳定有机聚合物抵抗热、氧化和/或光降解的方法，其包括将至少一种式IIIa化合物加入到聚合物中。
空间位阻的胺的更具体的例子按(a’)至(j’)类描述如下。
(a’)式1a化合物
其中n1是1-4的数，G和G1分别独立地是氢或甲基；
G11是正丙氧基、O-CH＝C＝CH2、O-CH＝CH-CH3或卤代的正丙氧基，特别是正丙氧基或溴代的正丙氧基；
如果n1是1，则G12是氢、被或不被一个或多个氧原子间隔的C1-C18烷基、氰乙基、苯甲酰基、缩水甘油基、脂族、环脂族、芳脂族、不饱和的或芳族的羧酸、氨基甲酸或含磷酸的单价根或单价甲硅烷基，优选有2-18个碳原子的脂族羧酸的根、有7-15个碳原子的环脂族羧酸根、有3-5个碳原子的α，β-不饱和的羧酸根或有7-15个碳原子的芳族羧酸根，其中每种羧酸可在脂族、环脂族或芳族部分被1-3个-COOZ12基取代，其中Z12是H、C1-C20烷基、C3-C12链烯基、C5-C7环烷基、苯基或苄基；
如果n1是2，则G12是C2-C12亚烷基、C4-C12亚链烯基、亚二甲苯基、脂族、环脂族、芳脂族或芳族的二羧酸、二氨基甲酸或含磷酸的二价根或二价甲硅烷基，优选有2-36个碳原子的脂族二羧酸的根、或有8-14个碳原子的环脂族或芳族二羧酸根、有8-14个碳原子的脂族、环脂族或芳族二氨基甲酸的根，其中每种二羧酸可在脂族、环脂族或芳族部分被1或2个-COOZ12基取代；
如果n1是3，则G12是脂族、环脂族或芳族的三羧酸的三价根，其中在脂族、环脂族或芳族部分被-COOZ12基取代，或G12是芳族三氨基甲酸或含磷酸的三价根，或是三价甲硅烷基；
如果n1是4，则G12是脂族、环脂族或芳族的四羧酸的四价根。
上述羧酸根在每种情况下是表示式(-CO)xR的基团，其中X定义如上，R的意义由所给的定义确定。
至多到20个碳原子的烷基是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基或正十八烷基。
一些G12基团的例子如下文所述。
如果G12是羧酸的单价根，其为例如乙酰基、己酰基、硬脂酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯甲酰基或β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基。
如果G12是单价甲硅烷基，其为例如式-(CjH2j)-Si(Z’)2Z”，其中j是2-5的整数，Z’和Z”分别独立地是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
如果G12是二羧酸的二价根，其为例如丙二酰基、琥珀酰基、戊二酰基、己二酰基、辛二酰基、癸二酰基、马来酰基、衣康酰基、对苯二酰基、二丁基丙二酰基、二苄基丙二酰基、丁基(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酰基或二环庚烯基二羰基或式
Figure C20041004736100201
的基团。
如果G12是三羧酸的三价根，其为例如1，2，4-苯三酰基、柠檬酰基或次氮基三乙酰基。
如果G12是四羧酸的四价根，其为例如丁烷-1，2，3，4-四羧酸或1，2，4，5-苯四酸的四价根。
如果G12是二氨基甲酸的二价根，其为例如六亚甲基二氨基甲酰基或2，4-甲代亚苯基二氨基甲酰基。
式(1a)中G和G1是氢、G11是氢或甲基、n1是2、G12是有4-12个碳原子的脂族二羧酸的二酰基的化合物是优选的。
(b’)式(1b)化合物
Figure C20041004736100211
其中G和G1独立地是氢或甲基，
G11是正丙氧基，
G13是氢、C1-C12烷基、C2-C5羟基烷基、C5-C7环烷基、C7-C8芳烷基、C1-C18烷酰基、C3-C5烯酰基、苯甲酰基或式(1b-1)的基团
Figure C20041004736100212
其中n2是1、2或3；
如果n2是1，则G14是氢、C1-C18烷基、C3-C8链烯基、C5-C7环烷基、被羟基、氰基、烷氧基羰基或脲基取代的C1-C4烷基、缩水甘油基、式-CH2-CH(OH)-Z的基团或式-CONH-Z的基团，其中Z是氢、甲基或苯基；如果n2是2，则G14是C2-C12亚烷基、C6-C12亚芳基、亚二甲苯基、-CH2-CH(OH)-CH2基或-CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-基，其中D是C2-C10亚烷基、C6-C15亚芳基、C6-C12亚环烷基，或假如G13不是烷酰基、烯酰基或苯甲酰基，G14可以选择是1-氧代-C2-C12亚烷基、脂族、环脂族或芳族二羧酸或二氨基甲酸的二价根或选择是基团-CO-；
如果n2是3，则G14是基团
Figure C20041004736100221
或如果n2是1，G13和G14一起可以是脂族、环脂族或芳族1，2-或1，3-二羧酸的二价根。
G13、G14和D的一些例子如下。
任何如上述在(a’)中定义的烷基取代基。
任何C5-C7环烷基取代基，特别是环己基。
C7-C8芳烷基G13特别是苯基乙基或尤其是苄基。
C2-C5羟基烷基G13特别是2-羟基乙基或2-羟基丙基。
C1-C18烷酰基G13是例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、辛酰基、十二烷酰基、十六烷酰基、十八烷酰基，但一些优选乙酰基，C3-C5烯酰基，G13特别是丙烯酰基。
C2-C8链烯基G14是例如烯丙基、甲基烯丙基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基或2-辛烯基。
G14作为被羟基、氰基、烷氧基羰基或脲基取代的C1-C4烷基可以是例如2-羟基乙基、2-羟基丙基、2-氰基乙基、甲氧基羰基甲基、2-乙氧基羰基乙基、2-氨基羰基丙基或2-(二甲基氨基羰基)乙基。
任何C2-C12亚烷基是例如亚乙基、亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基或十二亚甲基、
任何C6-C15亚芳基取代基是例如o-、m-或p-亚苯基、1，4-亚萘基或4，4’-二亚苯基。
C6-C12亚环烷基特别是亚环己基。
G14作为1-氧代-C2-C12亚烷基优选是基团
Figure C20041004736100222
优选的式(1b)化合物中n2是1或2，G和G1是氢，G13是氢、C1-C12烷基或式
Figure C20041004736100231
的基团，并且G14在n2＝1情况下是氢或C1-C12烷基，在n2＝2情况下是C2-C8亚烷基或1-氧杂-C2-C8亚烷基。
(c’)式(1c)化合物
Figure C20041004736100232
其中n3是1或2，G、G1和G11定义如(b’)，如果n3是1，G15是C2-C8亚烷基、C2-C8羟基亚烷基或C4-C22酰氧基亚烷基，如果n3是2，G15是(-CH2)2C(CH2)2基。
C2-C8亚烷基或C2-C8羟基亚烷基G15是例如亚乙基、1-甲基亚乙基、亚丙基、2-乙基亚丙基或2-乙基-2-羟基甲基亚丙基。
C4-C22酰氧基亚烷基G15是例如2-乙基-2-乙酰氧基甲基亚丙基。(d’)式(1d-1)、(1d-2)或(1d-3)化合物
Figure C20041004736100233
Figure C20041004736100241
其中n4是1或2，G、G1和G11定义如(b’)，
G16是氢、C1-C12烷基、烯丙基、苄基、缩水甘油基或C2-C6烷氧基烷基，如果n4是1，则G17是氢、C1-C12烷基、C3-C5链烯基、C7-C9芳烷基、C5-C7环烷基、C2-C4羟基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C6-C10芳基、缩水甘油基或式-(CH2)p-COO-Q或-(CH2)p-O-CO-Q基团，其中p是1或2，Q是C1-C4烷基或苯基，
如果n4是2，则G17是C2-C12亚烷基、C4-C12亚链烯基、C6-C12亚芳基、式-CH2-CH(OH)-CH2-O-D’-O-CH2-CH(OH)-CH2-基团，其中D’是C2-C10亚烷基、C6-C15亚芳基、C6-C12亚环烷基或式-CH2CH(OD”)CH2-(OCH2-CH(OD”)-CH2)2-基团，其中D”是氢、C1-C18烷基、烯丙基、苄基、C2-C12烷酰基或苯甲酰基，
T1和T2各自独立地是氢、C1-C18烷基或未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的C6-C10芳基或C7-C9芳烷基，或
T1和T2与键连它们的碳原子一起形成C5-C14环烷烃环。
优选式(1d-3)化合物。
一些式(1d-1)、(1d-2)或(1d-3)化合物中可变因素的例子如下。
任何C1-C12烷基取代基是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基。
任何C1-C18烷基取代基是例如上述基团，另外还可以是例如正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基或正十八烷基。
任何C2-C6烷氧基烷基取代基是例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、叔丁氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、正丁氧基乙基、叔丁氧基乙基、异丙氧基乙基或丙氧基丙基。
C3-C5链烯基G17是例如1-丙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、2-丁烯基或2-戊烯基。
C7-C9芳烷基G17、T1和T2特别是苯乙基或尤其是苄基。如果T1和T2与碳原子一起形成一个环烷烃环，可以是例如环戊烷、环己烷、环辛烷或环十二烷环。
C2-C4羟基烷基G17是例如2-羟基乙基、2-羟基丙基、2-羟基丁基或4-羟基丁基。
C6-C10芳基G17、T1和T2特别是未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的苯基或α-或β-萘基。
C2-C12亚烷基G17是例如亚乙基、亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基或十二亚甲基。
C4-C12亚烯基G17特别是2-亚丁烯基、2-亚戊烯基或3-亚己烯基。
C6-C12亚芳基G17是例如o-、m-或p-亚苯基、1，4-亚萘基或4，4’-二亚苯基。
C2-C12烷酰基D”是例如丙酰基、丁酰基、辛酰基、十二酰基，但优选乙酰基。
C2-C10亚烷基、C6-C15亚芳基或C6-C12亚环烷基D’有例如在(b’)的D的定义之一。
(e’)式(1e)化合物
Figure C20041004736100251
其中n5是1或2，G18是式
Figure C20041004736100261
的基团，
其中G和G11定义如(b’)，G1和G2是氢、甲基或一起是取代基＝O，E是-O-或-ND”-，
A是C2-C6亚烷基或-(CH2)3-O-和
X1是0或1，
D”’是氢、C1-C12烷基、C2-C5羟基烷基或C5-C7环烷基，G19与G18相同，或是-N(G21)(G22)、-OG23、-N(H)(CH2OG23)或-N(CH2OG23)2之一的基团，
如果n＝1，G20与G18或G19相同；如果n＝2，G20是-E-DrV-E-基团，其中
DrV是C2-C8亚烷基或被1或2个-NG21-基团间隔的C2-C8亚烷基，
G21是C1-C12烷基、环己基、苄基或C1-C4羟基烷基或式
的基团，
G22是C1-C12烷基、环己基、苄基或C1-C4羟基烷基，和
G23是氢、C1-C12烷基或苯基，或G21和G22一起是C4-C5亚烷基或C4-C5氧杂亚烷基，例如-CH2CH2-O-CH2CH2-或式-CH2CH2-N(G11)-CH2CH2-的基团。
在式(1e)中一些可变因素的例子如下。
任何C1-C12烷基取代基是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基。
任何羟基烷基取代基是例如2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、2-羟基丁基或4-羟基丁基。
任何C5-C7环烷基取代基是例如环戊基、环己基或环庚基。环己基是优选的。
C2-C6亚烷基A是例如亚乙基、亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、四亚甲基或六亚甲基。
如果G21和G22一起是C4-C5亚烷基或氧杂亚烷基，它们是例如四亚甲基、五亚甲基或3-氧杂五亚甲基。
来自这类化合物的多烷基哌啶的例子是下式的化合物：
Figure C20041004736100271
(f’)式(1f)化合物
Figure C20041004736100272
其中G11定义如(b’)。
(g’)低聚物或高聚物，其重复结构单元含有一个2，2，6，6-四烷基哌啶基，特别是含有这类基团的聚酯、聚醚、聚酰胺、聚胺、聚氨酯、聚脲、聚氨基三嗪、聚(甲基)丙烯酸酯、聚(甲基)丙烯酰胺和它们的共聚物。
来自这类的2，2，6，6-多烷基哌啶化合物的例子是下式的化合物，其中m1至m14是2-约200、优选2-100的数，例如2-50、2-40或3-40或4-10。
下列低聚化合物或高聚物中饱和自由价键的端基的意义取决于制备所述化合物所采用的方法。在合成化合物之后海可以对端基进行进一步的改性。
实例是式(1g-1)化合物
Figure C20041004736100281
其中指数n的范围为1-15，特别是3-9；
R12是C2-C12亚烷基、C4-C12亚链烯基、C5-C7亚环烷基、C5-C7亚环烷基-二(C1-C4亚烷基)、C1-C4亚烷基二(C5-C7亚环烷基)、亚苯基二(C1-C4亚烷基)或被1，4-哌嗪二基、-O-或＞N-X1间隔的C4-C12亚烷基，其中X1是C1-C12酰基或(C1-C12烷氧基)羰基或具有下列R14的定义之一但不是氢；
或R12是式(Ib’)或(Ic’)基团；
Figure C20041004736100282
其中m是2或3，
X2是C1-C18烷基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；和
基团X3彼此独立地是C2-C12亚烷基；
基团B彼此独立地是C1、-OR13、-N(R14)(R15)或式(IIId)的基团，
Figure C20041004736100291
R13、R14和R15相同或不同，是氢、C1-C18烷基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；C3-C18链烯基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；四氢糠基或在2、3或4位被-OH、C1-C8烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基或式(Ie’)基团取代的C2-C4烷基，
Figure C20041004736100292
其中Y是-O-、-CH2-、-CH2CH2-或＞N-CH3，
或-N(R14)(R15)另外是式(Ie’)的基团；
X是-O-或＞N-R16；
R16是氢、C1-C18烷基、C3-C8链烯基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；四氢糠基、式(IIIf)的基团，
Figure C20041004736100293
或在2、3或4位被-OH、C1-C8烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基或式(Ie’)基团取代的C2-C4烷基；
R11具有R16的定义之一。
在这些化合物中，连接在三嗪基上的端基可以是例如B基团或-N(R11)-R12-B，诸如氯或基团
连在二氨基上的端基可以是例如氢或二B取代的三嗪基，诸如基团
Figure C20041004736100302
可以容易地用例如-OH或氨基取代连接在三嗪上的氯。适合的氨基一般是：吡咯烷-1-基、吗啉基、-NH2、-N(C1-C8烷基)2和-NY’(C1-C8烷基)，其中Y’是氢或式
Figure C20041004736100303
的基团。
在上述低聚化合物和高聚化合物中，
烷基的例子是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基，十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基和二十二烷基；
环烷基的例子是环戊基、环己基、环庚基和环辛基；
C7-C9苯基烷基的例子是苄基；和
亚烷基的例子是亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、2，2-二甲基三亚甲基、六亚甲基、三甲基六亚甲基、八亚甲基和十亚甲基。
(h’)式(1h)化合物
Figure C20041004736100311
其中n6是1或2，G和G11定义如(a’)，G14定义如(b’)。
(i’)式(1i)化合物
Figure C20041004736100312
其中基团G39彼此独立地是式(1i-1)基团
其中G40是C1-C12烷基或C5-C12环烷基，G41是C2-C12亚烷基，G42是氢、C1-C8烷基、-O-、-CH2CN、C3-C6链烯基、C7-C9苯基烷基、在苯基上被C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；或C1-C8酰基。
烷基是例如C1-C4烷基，特别是甲基、乙基、丙基或丁基。
环烷基优选环己基。
亚烷基是例如亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、2，2-二甲基三亚甲基或六亚甲基。
链烯基优选烯丙基。
苯基烷基优选苄基。
酰基优选乙酰基。
特别优选的是式IIIb化合物
Figure C20041004736100321
其中
基团A彼此独立地是-OR13、-N(R14)(R15)或式(IIId)的基团；
Figure C20041004736100322
X是-O-或＞N-R16；
R16是氢、C1-C18烷基、C3-C18链烯基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；四氢糠基、式(IIIf)基团
或在2、3或4位被-OH、C1-C8烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基或式(Ie’)基团取代的C2-C4烷基；
R11具有R16的定义之一；和
基团B彼此独立地是A的定义之一；和其中式(Ie’)和所有其它符号的定义如上述式1a的定义。
在给定的含义中，各个重复单元中的基团B、R11和R12可以相同或不同。(j’)式(2a)化合物
Figure C20041004736100332
其中
R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原于一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基。
本发明的氢化的产物的具体例子包括下列化合物：
1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶酮，
1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇，
双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-(3’，5’-二叔丁基-4’-羟基苄基)丁基丙二酸酯，
双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，
双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)琥珀酸酯，
N，N’-双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)己烷-1，6-二胺，
N-丁基-1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，
5-(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-2-环十一烷基噁唑，
1，6-己烷二基-N，N’-双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基甲酰胺)，
1，5-二氧杂螺(5.5)十一烷-3，3-二羧酸双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，
1，5，8，12-四(2’，4’-双(1”-丙氧基-2”，2”，6”，6”-四甲基-4”-哌啶基(丁基)氨基)-1’，3’，5’-三嗪-6’-基)-1，5，8，12-四氮杂十二烷，
1，3，5-三(N-环己基-N-(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌嗪-3-酮-4-基)氨基)-s-三嗪，
N，N’-双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的线型或环状缩合物，
三(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)次氮基三乙酸酯，
四-(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，2，3，4-丁烷-四羧酸酯，
1，1’-(1，2-乙烷二基)-双(4-丙氧基-3，3，5，5-四甲基哌嗪酮)，
4-苯甲酰基-1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶，
4-硬脂酰氧基-1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶，
3-正辛基-8-丙氧基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸-2，4-二酮，
N，N’-双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的线型或环状缩合物，
2-氯-4，6-双(4-正丁基氨基-1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪和1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物，
8-丙氧基-3-十二烷基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2，4-二酮，
3-十二烷基-1-(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2，5-二酮，
4-十六烷氧基-1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶和4-硬脂酰氧基-1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶的混合物，
N，N’-双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的缩合物，
1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷和2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪以及4-丁基氨基-1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶的缩合物，
N-(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺，2-十一烷基-8-丙氧基-7，7，9，9-四甲基-1-氧杂-3，8-二氮杂-4-氧代-螺[4.5]癸烷，
8-丙氧基-7，7，9，9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3，8-二氮杂-4-氧代螺[4.5]癸烷和表氯醇的反应产物，
N，N’-双-甲酰基-N，N’-双(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺，
聚[甲基-丙基-3-氧-4-(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)]硅氧烷，
马来酸酐-α-烯烃-共聚物与1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-氨基哌啶的反应产物，或化合物
R-NH-(CH2)3-N(R)-(CH2)2-N(R)-(CH2)3-NH-R，其中R＝
Figure C20041004736100351
式I、III和y，特别是IIIa和IIIb化合物可有益地用于稳定有机材料，抵抗光、氧和/或热的损害，特别是用于稳定含有它们的合成的有机聚合物或组合物。它们在高的热稳定性、基质混溶性和在基质中良好的持久性方面特别显著。
可用这种方法稳定的聚合物的例子如下：
1.单烯烃和二烯烃的聚合物，例如聚丙烯、聚异丁烯、聚1-丁烯、聚4-甲基-1-戊烯、聚异戊二烯或聚丁二烯，以及环烯烃的聚合物，例如环戊烯或降冰片烯，聚乙烯(其可任选被交联)，例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度和高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度和超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、线型低密度聚乙烯(LLDPE)、(VLDPE)和(ULDPE)。
聚烯烃，即，在前面段落例举的单烯烃的聚合物，优选聚乙烯和聚丙烯，可以通过不同的、特别是通过下列方法制备：
a)自由基聚合(通常在高压和提高的温度下)，
b)催化聚合，使用的催化剂通常含有一种或多于一种周期表的IVb、Vb、VIb或VIII族的金属。这些金属通常有一个或多于一个的配体，一般为π-或σ-配位的氧化物、卤化物、醇化物、酯、醚、胺、烷基、链烯基和/或芳基。这些金属配合物可以是游离形式或结合在基质上，一般在活化的氯化镁、氯化钛(III)、氧化铝或氧化硅上。这些催化剂在聚合介质中可以是可溶的或不可溶的。可以在聚合中使用催化剂本身，或使用另外的活化剂，一般是烷基金属、金属氢化物、烷基金属卤化物、烷基金属氧化物或金属烷基环氧乙烷，所述的金属是周期表的Ia、IIa和/或IIIa族元素。活化剂可以容易地用其它酯、醚、胺或甲硅烷基醚基团改型。这些催化体系通常称为Phillips、Standard OilIndiana、Ziegler(-Natta)、TNZ(Dupont)、茂金属或单部位催化剂(SSC)。
2.在1)中所述的聚合物的混合物，例如聚丙烯和聚异丁烯的混合物，聚丙烯和聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)和不同类型的聚乙烯的混合物(例如LDPE/HDPE)。
3.单烯烃与二烯烃彼此之间或与其它乙烯基单体的共聚物，例如乙烯/丙烯共聚物、线型低密度聚乙烯(LLDPE)和其与低密度聚乙烯(LDPE)的混合物、丙烯/1-丁烯共聚物、丙烯/异丁烯共聚物、乙烯/1-丁烯共聚物、乙烯/己烯共聚物、乙烯/甲基戊烯共聚物、乙烯/庚烯共聚物、乙烯/辛烯共聚物、丙烯/丁二烯共聚物、异丁烯/异戊二烯共聚物、乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物和它们与一氧化碳的共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物和它们的盐(离聚物)以及乙烯与丙烯和一种二烯——诸如己二烯、二环戊二烯或亚乙基降冰片烯——的三元共聚物；这类共聚物与一种其它的聚合物或与上述1)中的聚合物的混合物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物；LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)、LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA和交替的或无规的聚烯烃/一氧化碳共聚物和它们与其它聚合物——例如聚酰胺——的混合物。
4.烃树脂(例如C5-C9)，包括其氢化的变体(例如增粘剂)和聚烯烃与淀粉的混合物。
5.聚苯乙烯、聚(对甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)、
6.苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯或丙烯酸衍生物的共聚物，例如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/马来酸酐、苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯；高冲击强度的苯乙烯共聚物与另一种聚合物——例如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三元聚合物——的混合物；和苯乙烯嵌段共聚物，诸如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯、苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
7.苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物，例如苯乙烯在聚丁二烯上、苯乙烯在聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上；苯乙烯和丙烯腈(或甲基丙烯腈)在聚丁二烯上；苯乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯在聚丁二烯上；苯乙烯和马来酸酐在聚丁二烯上；苯乙烯、丙烯腈和马来酸酐或马来酰胺在聚丁二烯上；苯乙烯和马来酰胺在聚丁二烯上；苯乙烯和丙烯腈在乙烯/丙烯/二烯三元聚合物上；苯乙烯和丙烯腈在聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上；苯乙烯和丙烯腈在丙烯酸酯/丁二烯共聚物上；以及它们与6)所列的共聚物的混合物，例如共聚物混合物ABS、MBS、ASA或AES聚合物。
8.含卤素的聚合物，诸如聚氯丁二烯、氯化的橡胶、氯化的和溴化的异丁烯-异戊二烯共聚物(卤丁橡胶)、氯化的或氯磺化的聚乙烯、乙烯和氯化乙烯的共聚物、表氯醇本体聚合物和共聚物，特别是含卤素的乙烯基化合物的聚合物，例如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯及其共聚物，例如氯乙烯/1，1-二氯乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯酯或1，1-二氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。
9.由α，β-不饱和酸和其衍生物生成的用丙烯酸丁酯改进耐冲击性的聚合物，诸如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯；聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酰胺和聚丙烯腈。
10.上述9所述的单体彼此之间或与其它不饱和单体的共聚物，例如丙烯腈/丁二烯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/卤代乙烯共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元共聚物。
11.由不饱和醇和胺或其酰基衍生物或其乙缩醛生成的聚合物，例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚硬脂酸乙烯酯、聚苯甲酸乙烯酯、聚马来酸乙烯酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚邻苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基蜜胺；以及它们与上述1)所述的烯烃的共聚物。
12.环醚的本体聚合物和共聚物，诸如聚亚烷基二醇、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷或它们与二缩水甘油醚的共聚物。
13.聚缩醛，诸如聚甲醛和那些含有环氧乙烷作为共聚单体的聚甲醛、用热塑性聚氨酯、丙烯酸酯或MBS改性的聚缩醛。
14.聚苯醚和聚苯硫醚，聚苯醚与苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合物。
15.由一端被羟基封端和另一端被脂族或芳族聚异氰酸酯封端的聚醚、聚酯或聚丁二烯生成的聚氨酯，以及它们的前体。
16.由二胺和二羧酸和/或由氨基羧酸或相应的内酰胺生成的聚酰胺和共聚酰胺，例如聚酰胺4、聚酰胺6、聚酰胺6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、聚酰胺11、聚酰胺12、由间二甲苯二胺和己二酸生成的芳族聚酰胺；由六亚甲基二胺和间苯二酸或/和对苯二甲酸制备、有或没有弹性体作为改性剂的聚酰胺，例如聚2，4，4-三甲基六亚甲基对苯二酰胺或聚间苯二甲酰间苯二胺；还有上述的聚酰胺与聚烯烃、烯烃共聚物、离聚物或化学键结合的或接枝的弹性体的嵌段共聚物或与聚醚的嵌段共聚物，例如与聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇的嵌段共聚物；以及用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺；和在工艺中(RIM聚酰胺体系)中缩合的聚酰胺。
17.聚脲、聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚海因和聚苯并咪唑。
18.由二羧酸和二醇和/或由羟基羧酸或相应的内酯生成的聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚对苯二甲酸-1，4-二羟甲基环己烷酯和聚羟基苯甲酸酯，以及由羟基封端的聚醚生成的嵌段共聚醚酯；还有用聚碳酸酯或MBS改性的聚酯。
19.聚碳酸酯和聚酯碳酸酯。
20.聚砜、聚醚砜和聚醚酮。
21.由一者是醛、另一者是苯酚、脲和密胺生成的交联聚合物，诸如苯酚/甲醛树脂、脲/甲醛树脂和密胺/甲醛树脂。
22.干燥和非干燥的醇酸树脂。
23.以乙烯基化合物作为交联剂，由饱和的和不饱和的二羧酸与多元醇的共聚酯生成的不饱和聚酯树脂，以及它们的含有卤素的不易燃的改性树脂。
24.由取代的丙烯酸酯生成的交联的丙烯酸树脂，例如环氧丙烯酸酯、尿烷丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯。
25.与密胺树脂、脲树脂、异氰酸酯、异氰脲酸酯、聚异氰酸酯或环氧树脂交联的醇酸树脂、聚酯树脂和丙烯酸酯树脂。
26.由脂族、环脂族、杂环或芳族缩水甘油基化合物生成的交联的环氧树脂，例如双酚A和双酚F的二缩水甘油醚产物，它们与诸如酐或胺类的常规硬化剂在有或无促进剂下进行交联。
27.上述聚合物的混体(高分子共混物)，例如PP/EPDM、聚酰胺/EPDM或ABC、PVC/EVA、PVC/ABS、PVS/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/丙烯酸酯、POM/热塑性PUR、PC/热塑性PUR、POM/丙烯酸酯、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6和共聚物、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
特别有益的是在合成有机聚合物，例如在涂料或整体聚合物或它们形成的产品中，特别是在热塑性聚合物和相应的组合物以及在涂料组合物中使用式IIIa化合物作为稳定剂。本组合物中最重要的热塑性聚合物是诸如上述1-3项所列的聚烯烃和它们的共聚物，热塑性聚烯烃(TPO)、热塑性聚氨酯(TPU)、热塑性橡胶(TPR)、诸如上述19项中的聚碳酸酯以及诸如上述28项中的混体。最重要的是聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚碳酸酯(PC)和聚碳酸酯混体，诸如PC/ABS混体，以及在酸中或金属催化的涂料组合物。
一般将本发明的化合物以0.1-10％、优选0.01-5％、特别是0.01-2％(基于被稳定的材料)的量加入被稳定的材料中。特别优选以0.05-1.5％、特别是0.1-0.5％的量使用新的化合物。当本发明的化合物作为阻燃剂使用时，剂量通常较高，例如是被稳定的和被阻燃保护的有机材料的重量的0.1-25％，主要是0.1-10％。
混入材料可以被完成，例如通过混入或用本领域已知的技术施用式I、IIIa、IV、V和——如果需要——其它添加剂。当涉及聚合物，尤其是合成聚合物时，混合可在成型操作之前或期间进行，或将溶解或分散的化合物加入聚合物中，继而蒸发或不蒸发溶剂。在弹性体的情况下，其还可以作为胶乳被稳定。用于将式IIIa化合物加入聚合物中的其它可能是在相应的单体聚合之前、期间或之后或在交联之前将其加入。在这种情况下，可加入式IIIa化合物本身或以包封的形式加入(例如在蜡、油或聚合物中)。在聚合之前或期间添加的情况下，式IIIa化合物还可作为聚合物链长调节剂(链终止剂)。
式IIIa化合物还可以含一定浓度——例如被稳定的聚合物的重量的2.5-25％——所述化合物的母炼胶的形式加入。
式IIIa化合物可通过下列方法合适地混合：
——作为乳液或分散液(例如胶乳聚合物或乳液聚合物)加入，
——在混合到另外的成分或聚合物混合物期间作为干混合物加入，
——直接加入到工艺装置(例如挤压机、密闭式混合机等)中，
——作为溶液或熔化物加入。
新的聚合物组合物可以多种形式使用和/或加工成多种产品，例如作为(制成)薄膜、纤维、带、模压组合物、压型或作为用于涂料、粘合剂或腻子的结合剂。
除式IIIa的化合物外，新的组合物可作为附加的组份C含有一种或多种如下所示的常规添加剂。例如，本发明的化合物进一步含有选自溶剂、颜料、染料、增塑剂、抗氧化剂、稳定剂、触变剂、均匀助剂、其它光稳定剂、金属钝化剂、亚磷酸酯、亚膦酸酯和阻燃剂的成分。
1.抗氧化剂
1.1.烷基化的一元苯酚，例如2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-乙基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-正丁基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-异丁基苯酚、2，6-二-环戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基环己基)-4，6-二甲基苯酚、2，6-二-十八烷基-4-甲基苯酚、2，4，6-三环己基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚、侧链为直链或支链的壬基苯酚，例如2，6-二壬基-4-甲基苯酚、2，4-二甲基-6-(1’-甲基十一烷-1’-基)苯酚、2，4-二甲基-6-(1’-甲基十七烷-1’-基)苯酚、2，4-二甲基-6-(1’-甲基十三烷-1’-基)苯酚及其混合物。
1.2.烷基硫甲基苯酚，例如2，4-二辛基硫甲基-6-叔丁基苯酚、2，4-二辛基硫甲基-6-甲基苯酚、2，4-二辛基硫甲基-6-乙基苯酚、2，6-二-十二烷基硫甲基-4-壬基苯酚。
1.3.氢醌和烷基化的氢醌、例如2，6-二叔丁基-4-甲氧基-苯酚、2，5-二叔丁基氢醌、2，5-二叔戊基氢醌、2，6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2，6-二叔丁基氢醌、2，5-二叔丁基-4-羟基甲氧基苯、3，5-二叔丁基-4-羟基甲氧基苯、3，5-二叔丁基-4-羟基
苯基硬脂酸酯、双-(3、5-二叔丁基-4-羟基苯基)己二酸酯。
1.4.生育酚，例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及其混合物(维生素E)。
1.5.羟基化了的二苯硫醚，例如2，2’-硫代双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、2，2’-硫代双(4-辛基苯酚)、4，4’-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、4，4’-硫代双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4，4’-硫代双(3，6-二仲戊基苯酚)、4，4’-双(2，6-二甲基-4-羟基苯基)二硫。
1.6.亚烷基双酚，例如2，2’-亚甲基双(6-叔丁基4-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基双(6-叔丁基4-乙基苯酚)、2，2’-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)-苯酚]、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2，2’-亚甲基双(6-壬基4-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯酚)、2，2’-亚乙基双(4，6-二叔丁基苯酚)、2，2’-亚乙基双(6-叔丁基-4-异丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚]、2，2’-亚甲基双[6-(α，α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]、4，4’-亚甲基双(2，6-二叔丁基苯酚)、4，4’-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2，6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基苯酚、1，1，3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷、乙二醇双[3，3-双(3’-叔丁基-4’-羟基苯基)丁酸酯]、双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)二环戊二烯、双[2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]对苯二甲酸酯、1，1-双-(3，5-二甲基-2-羟基苯基)丁烷、2，2-双-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷、2，2-双-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷、1，1，5，5-四-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7.0-、N-和S-苄基化合物，例如3，5，3’，5’-四-叔丁基-4，4’-二羟基二苄基醚、4-羟基-3，5-二甲基苄基巯基乙酸十八烷基酯、4-羟基-3，5-二叔丁基苄基巯基乙酸十三烷基酯、三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)胺、双(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)二硫代对苯二甲酸酯、双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫醚、3，5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸异辛基酯。
1.8.羟苄基化丙二酸酯，例如2，2-双-(3，5-二叔丁基-2-羟基苄基)-丙二酸二-十八烷基酯、2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)-丙二酸二-十八烷基酯、2，2-双-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-丙二酸二-十二烷基巯基乙酯、2，2-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-丙二酸双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基]酯。
1.9.芳族羟苄基化合物，例如1，3，5-三-(3，5-二叔丁基-4-羟基-苄基)-2，4，6-三甲基苯、1，4-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2，3，5，6-四甲基苯、2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯酚。
1.10.三嗪化合物，例如2，4-双(辛基巯基)-6-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1，3，5-三嗪、2-辛基巯基-4，6-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1，3，5-三嗪、2-辛基巯基-4，6-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1，2，3-三嗪、1，3，5-三-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1，3，5-三-(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基乙基)-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰)-六氢-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(3，5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯。
1.11.苄基膦酸酯，例如2，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二甲酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二乙酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二-十八烷基酯、5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基膦酸二-十八烷基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸单乙酯的钙盐。
1.12.酰氨基苯酚，例如4-羟基-N-月桂酰苯胺、4-羟基硬脂酰苯胺、N-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)氨基甲酸辛酯。
1.13.β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸与一元醇或多元醇的 酯，一元醇或多元醇是例如甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N，N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一烷醇、3-硫代十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂二环[2.2.2]辛烷。
1.14.β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元醇或多元 醇的酯，一元醇或多元醇是例如甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N，N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一烷醇、3-硫代十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂二环[2.2.2]辛烷。
1.15.β-(3，5-二环己基-4-羟基苯基)丙酸与一元醇或多元醇的 酯，一元醇或多元醇是例如甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N，N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一烷醇、3-硫代十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂二环[2.2.2]辛烷。
1.16.3，5-二叔丁基-4-羟基苯基乙酸与一元醇或多元醇的酯，一元醇或多元醇是例如甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N，N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一烷醇、3-硫代十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂二环[2.2.2]辛烷。
1.17.β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺，例如N，N’-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰)六亚甲基二胺、N，N’-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰)三亚甲基二胺、N，N’-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰)肼、N，N’-双[2-(3-[3，5-二叔丁基-4-羟基苯基]丙酰氧基)乙基]草酰胺(Uniroyal提供的
Figure C20041004736100441
XL-1)。
1.18.抗坏血酸(维生素C)
1.19.胺抗氧化剂，例如N，N’-二异丙基-对苯二胺、N，N’-二仲丁基-对苯二胺、N，N’-双(1，4-二甲基苯基)-对苯二胺、N，N’-双(1-乙基-3-甲基苯基)-对苯二胺、N，N’-双(1-甲基庚基)-对苯二胺、N，N’-二环己基-对苯二胺、N，N’-二苯基-对苯二胺、N，N ’-双(2-萘基)-对苯二胺、N-异丙基-N’-苯基-对苯二胺、N-(1，3-二甲基丁基)-N’-苯基-对苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N’-苯基-对苯二胺、N-环己基-N’-苯基-对苯二胺、4-(对甲苯氨磺酰)二苯胺、N，N’-二甲基-N，N’-二仲丁基-对苯二胺，二苯胺、N-烯丙基二苯胺、4-异丙氧基-二苯胺、N-苯基-1-萘胺、N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基化的二苯胺，例如对，对’-二叔辛基二苯胺、4-正丁基氨基苯酚、4-丁酰氨基苯酚、4-壬酰氨基苯酚、4-十二烷酰氨基苯酚、4-十八烷酰氨基苯酚、双(4-甲氧基苯基)胺、2，6-二叔丁基-4-二甲基氨基甲基苯酚、2，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基甲烷、N，N，N’，N’-四甲基-4，4’-二氨基二苯基甲烷、1，2-双[(2-甲基苯基)氨基]乙烷、1，2-双(苯基氨基)丙烷、(邻甲苯基)双胍、双[4-(1’，3’-二甲基丁基)苯基]胺、叔辛基化的N-苯基-1-萘胺、单烷基化和二烷基化的叔丁基/叔辛基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化的壬基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化了的十二烷基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化了的异丙基/异己基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化的叔丁基二苯胺的混合物、2，3-二氢-3，3-二甲基-4H-1，4-苯并噻嗪、吩噻嗪、单烷基化和二烷基化的叔丁基/叔辛基苯并噻嗪的混合物、单烷基化和二烷基化的叔辛基吩噻嗪的混合物、N-烯丙基吩噻嗪、N，N，N’，N’-四苯基-1，4-二氨基丁-2-烯、N，N-双(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)-六亚甲基二胺、双(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、2，2，6，6-四甲基哌啶-4-酮、2，2，6，6-四甲基哌啶-4-醇。
2.UV吸收剂和光稳定剂
2.1.2-(2’-羟基苯基)苯并三唑，例如2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(3’，5’-二叔丁基-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(5’-叔丁基-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3’，5’-二叔丁基-2’-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-仲丁基-5’-叔丁基-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-4’-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(3’，5’-二叔戊基-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(3’，5’-双-(α，α-二甲基苄基)-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-叔丁基-5’-[2-(2-乙基己氧基)-羰基乙基]-2’-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-5’-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(3’-十二烷基-2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-异辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2，2’-亚甲基-双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]；2-[3’-叔丁基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)-2’-羟基苯基]-2H-苯并三唑与聚乙二醇300的酯交换产物、
Figure C20041004736100461
其中R＝3’-叔丁基-4’-羟基-5’-2H-苯并三唑-2-基苯基、2-[2’-羟基-3’-(α，α-二甲基苄基)-5’-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-3’-(1，1，3，3-四甲基丁基)-5’-(α，α-二甲基苄基)苯基]苯并三唑。
2.2.2-羟基二苯酮，例如4-羟基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苄氧基、4，2’，4’-三羟基和2’-羟基-4，4’-二甲氧基衍生物。
2.3.取代的和未取代的苯甲酸的酯，例如水杨酸4-叔丁基苯酯、水杨酸苯酯、水杨酸辛基苯酯、二苯甲酰基间苯二酚、双(4-叔丁基-苯甲酰基)间苯二酚、苯甲酰基间苯二酚、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2，4-二叔丁基苯酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十八烷基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2-甲基-4，6-二叔丁基苯酯。
2.4.丙烯酸酯，例如α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸异辛酯、α-羰基甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸丁酯、α-羰基甲氧基-对甲氧基肉桂酸甲酯和N-(β-羰基甲氧基-β-氰基乙烯基)-2-甲基二氢吲哚。
2.5.镍化合物，例如2，2’-硫代-双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚]有或没有附加的配体——例如正丁基胺、三乙醇胺或N-环己基二乙醇胺——的镍配合物，例如1∶1或1∶2的配合物、二丁基二硫代氨基甲酸镍、单烷基酯——例如甲基或乙基酯——的镍盐、4-羟基-3，5-二叔丁基苄基膦酸的镍盐、酮肟镍配合物——例如2-羟基-4-甲基苯基十一烷基酮肟的镍配合物、有或没有附加的配体的1-苯基-4-月桂酰-5-羟基吡唑的镍配合物。
2.6.位阻胺，例如，双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)丁二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)正丁基-3，5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸酯、1-(2-羟基乙基)-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶与丁二酸的缩合物、N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的直链或环状缩合物、三(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)次氮基三乙酸酯、四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、1，1’-(1，2-乙烷二基)-双(3，3，5，5-四甲基-4-哌嗪酮)、4-苯甲酰基-2，2，6，6-四甲基哌啶、4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶、双(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)2-正丁基-2-(2-羟基-3，5-二叔丁基苄基)丙二酸酯、3-正辛基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂螺[4.5]-2，4-癸二酮、双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶)癸二酸酯、双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)丁二酸酯、N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-吗啉代-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的直链或环状缩合物、2-氯-4，6-双(4-正丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪和1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物、2-氯-4，6-双(4-正丁基氨基-1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪和1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物、8-乙酰基-3-十二烷基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸-2，4-二酮、3-十二烷基-1-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2，5-二酮、3-十二烷基-1-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2，5-二酮、4-十六烷氧基-和4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶的混合物、N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-环己基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的缩合物、1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷和2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪以及4-丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶的缩合物(登记号为[136504-96-6])；N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺、N-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺、2-十一烷基-7，7，9，9-四甲基-1-氧杂-3，8-二氮杂-4-氧代螺[4.5]癸烷、7，7，9，9-四甲基-2-环十-烷基-1-氧杂-3，8-二氮杂-4-氧代螺[4.5]癸烷与表氯醇的反应产物、1，1-双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯、N，N’-双甲酰-N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺、4-甲氧基-亚甲基-丙二酸与1，2，2，6，6-五甲基-4-羟基哌啶的二酯、聚[甲基丙基-3-氧基-4-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)]硅氧烷、马来酸酐-α-链烯-共聚物与2，2，6，6-四甲基-4-氨基哌啶或1，2，2，6，6-五甲基-4-氨基哌啶的反应产物、2，4-双[N-(1-环己氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)-N-丁基氨基]-6-(2-羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪。
2.7.草酰胺，例如4，4’-二辛氧基-N，N’-草酰二苯胺、2，2’-二乙氧基-N，N’-草酰二苯胺、2，2’-二辛氧基-5，5’-二叔丁基-N，N’-草酰二苯胺、2，2’-二-十二烷氧基-5，5’-二叔丁基-N，N’-草酰二苯胺、2-乙氧基-2’-乙基-N，N’-草酰二苯胺、N，N’-双(3-二甲基氨基丙基)-N，N’-草酰二苯胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2’-乙基-N，N’-草酰二苯胺和其与2-乙氧基-2’-乙基-5，4’-二叔丁基-N，N’-草酰二苯胺的混合物、邻和对甲氧基-二取代的N，N’-草酰二苯胺的混合物和邻-和对-乙氧基-二取代的N，N’-草酰二苯胺的混合物。
2.8.2-(2-羟基苯基)-1，3，5-三嗪，例如2，4，6-三(2-羟基-4-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2，4-二羟基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(2-羟基-4-丙氧基苯基)-6-(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4，6-双(4-甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-十二烷氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-十三烷氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基-丙氧基)苯基]-4，6-双(2，4-二甲基)-1，3，5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛氧基-丙氧基)苯基]-4，6-双(2，4-二甲基)-1，3，5-三嗪、2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羟基丙氧基)-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-十二烷氧基-丙氧基)苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-己氧基)苯基-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三[2-羟基-4-(3-丁氧基-2-羟基-丙氧基)苯基]-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪、2-{2-羟基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羟基丙氧基]苯基}-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-{2-羟基-4-[1-辛氧基羰基-乙氧基]苯基}-4，6-双(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，其中，辛基部分是不同异构体的混合物。
3.金属减活化剂，例如N，N’-二苯基草酰胺、N-水杨醛-N’-水杨酰肼、N，N’-双(水杨酰)肼、N，N’-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰)肼、3-水杨酰氨基-1，2，4-三唑、双(亚苄基)草酰二酰肼、N，N’-草酰二苯胺、间苯二酰二酰肼、癸二酰双苯基酰肼、N，N’-二乙酰己二酰二酰肼、N，N’-双(水杨酰)草酰二酰肼、N，N’-双(水杨酰)硫代丙酰二酰肼。
4.亚磷酸酯和亚膦酸酯(phosphonites)，例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基烷基酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸三-十八烷基酯、二-硬脂酰季戊四醇二亚磷酸酯、亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、二异癸氧基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4，6-三(叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、三硬脂酰山梨醇三亚磷酸酯、四(2，4-二叔丁基苯基)-4，4’-亚联苯基二亚膦酸酯、6-异辛氧基-2，4，8，10-四叔丁基-12H-二苯并[d，g]-1，3，2-二氧杂phosphocin、6-氟-2，4，8，10-四叔丁基-12-甲基-二苯并[d，g]-1，3，2-二氧杂phosphocin、亚磷酸双(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)甲酯、亚磷酸双(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)乙酯、2，2’，2”-次氮基[三乙基三(3，3’，5，5’-四叔丁基-1，1’-联苯基-2，2’-二基)亚磷酸酯]、2-乙基己基(3，3’，5，5’-四叔丁基-1，1’-联苯基-2，2’-二基)亚磷酸酯。
特别优选下述亚磷酸酯：
亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯(168，Ciba-Geigy)，亚磷酸三(壬基苯基)酯，
Figure C20041004736100502
Figure C20041004736100511
5.羟胺，例如，N，N-二苄基羟胺、N，N-二乙基羟胺、N，N-二辛基羟胺、N，N-二月桂基羟胺、N，N-二-十四烷基羟胺、N，N-二-十六烷基羟胺、N，N-二-十八烷基羟胺、N-十六烷基-N-十八烷基羟胺、N-十七烷基-N-十八烷基羟胺、从氢化的牛脂胺衍生得到的N，N-二烷基羟胺。
6.硝酮，例如N-苄基-α-苯基-硝酮、N-乙基-α-甲基-硝酮、N-辛基-α-庚基-硝酮、N-月桂基-α-十-烷基-硝酮、N-十四烷基-α-十三烷基-硝酮、N-十六烷基-α-十五烷基-硝酮、N-十八烷基-α-十七烷基-硝酮、N-十六烷基-α-十七烷基-硝酮、N-十八烷基-α-十五烷基-硝酮、N-十七烷基-α-十七烷基-硝酮、N-十八烷基-α-十六烷基-硝酮、从氢化的牛脂胺衍生得到的N，N-二烷基羟胺衍生得到的硝酮。
7.硫代增效剂，例如硫代二丙酸二-月桂基酯或硫代二丙酸二-硬脂基酯。
8.过氧化物清除剂，例如β-硫代二丙酸的酯，例如其十二烷基酯、十八烷基酯、十四烷基酯或十三烷基酯、巯基苯并咪唑或2-巯基苯并咪唑的锌盐、二丁基二硫代氨基甲酸锌、二-十八烷基二硫、季戊四醇四(β-十二烷基巯基)丙酸酯。
9.酰胺稳定剂，例如，混有碘化物和/或磷化合物以及二价锰盐的铜盐。
10.碱性共稳定剂，例如密胺、聚乙烯吡咯烷酮、双氰胺、氰脲酸三烯丙基酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、酰胺、聚亚胺酯、高级脂肪酸的碱金属盐和碱土金属盐，例如硬脂酸钙、硬脂酸锌、二十二烷基酸镁、硬脂酸镁、蓖麻醇酸钠和十六烷酸钾、邻苯二酚锑或邻苯二酚锌。
11.成核剂，例如无机物，诸如滑石、金属氧化物——如二氧化钛和氧化镁、磷酸盐、碳酸盐或硫酸盐，其中优选碱土金属盐；有机化合物，例如一元或多元羧酸和其盐，例如4-叔丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸、丁二酸钠或苯甲酸钠；聚合物如离子共聚物(离聚物)。
12.填料和增强剂，例如碳酸钙、硅酸盐、玻璃纤维、玻璃球、石棉、滑石、高岭土、云母、硫酸钡、金属氧化物和氢氧化物、碳黑、石墨、木粉和其它天然产物的粉末或纤维、合成纤维。
13.其它添加剂，例如增塑剂、润滑剂、乳化剂、颜料、流变增加剂、催化剂、流动性控制剂、荧光增白剂、耐火剂、抗静电剂和发泡剂。
14.苯并呋喃酮和二氢吲哚酮，例如在U.S.4325863；U.S.4338244；U.S.5175312；U.S.5216052；U.S.5252643；DE-A-4316611；DE-A-4316622；DE-A-4316876；EP-A-0589839或EP-A-0591102中所描述的或3-[4-(2-乙酰氧基乙氧基)-苯基]-5，7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、5，7-二叔丁基-3-[4-(2-硬脂酰氧基乙氧基)-苯基]苯并呋喃-2-酮、3，3’-双[5，7-二叔丁基-3-(4-[2-羟基乙氧基]-苯基)苯并呋喃-2-酮]、5，7-二叔丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙酰氧基-3，5-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、3-(3，5-二甲基)-4-新戊酰氧基苯基)-5，7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、3-(3，4-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2，3-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮。
基于要被稳定的物质，常规添加剂合适的用量为0.1-10重量％，例如为0.2-5重量％。
任选加入到本发明的稳定剂混合物中的共稳定剂优选还有光稳定剂，例如在EP-A-453396、EP-A-434608、US-A-5298067、WO-94/18278、GB-A-2297091和WO-96/28431中描述的那些2-羟基苯基-苯并三唑、2-羟基苯基三嗪、二苯酮或N，N’-草酰二苯胺类光稳定剂和/或此外由含有至少一个下式基团的2，2，6，6-四烷基哌啶衍生得到的空间位阻胺。
Figure C20041004736100531
其中，G是氢原子或甲基，特别是氢原子；在EP-A-356677，第3-17页，a)-f)部分给出了能作为与本发明的混合物-起使用的共稳定剂的四烷基哌啶衍生物的实例。EP-A-356677中的这一部分作为本发明说明书的一部分。
含有用作涂料——例如油漆——稳定剂的式IIIa化合物的新混合物的应用同样是特别令人感兴趣的。因此本发明也涉及那些组份(A)为涂料成膜粘合剂的组合物。
对于每100重量份的固体粘合剂(A)，新的涂料组合物优选含有0.01-10重量份的(B)，特别是0.05-10重量份的(B)，尤其是0.1-5重量份的(B)。
此时多层体系也是可以的，其中外层的新稳定剂(组份(B))的浓度可以相对高些，例如，对于每100重量份的固体粘合剂(A)，(B)为1-15重量份，特别是3-10重量份。
在涂料中使用新稳定剂还具有防止脱层——即防止涂料从基质上剥落——的优点。在金属基质——包括金属基质上的多层体系——的情况下，该优点是特别重要的。
粘合剂(组份(A))原则上可以是工业上任何普通的粘合剂，例如在Ullmann’s Encyclopedia of Industry Chemistry，5th Edition，Vol.A18，pp.368-426，VCH，Weinheim 1991中描述的粘合剂。一般是基于热塑性或热固性树脂，主要是基于热固性树脂的成膜粘合剂。其实例是醇酸树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯树脂、酚醛树脂、密胺树脂、环氧树脂和聚氨酯树脂及其混合物。
粘合剂(组份(A))可以是冷固化或热固化的粘合剂；加入固化催化剂是有利的。例如在Ullmann’s Encyclopedia of IndustryChemistry，5th Edition，Vol.A18，pp.469，VCH，Verlagsellschaft Weinheim 1991中描述了能促进粘合剂固化的合适的催化剂。
涂料组合物中优选组份(A)是含有官能丙烯酸酯树脂和交联剂的粘合剂。
含有特定粘合剂的涂料组合物的实例是：
1.基于冷-或热-可交联的醇酸树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯树脂、环氧树脂或密胺树脂或这些树脂的混合物的油漆，如必要可加入固化催化剂；
2.基于含羟基的丙烯酸酯树脂、聚酯树脂或聚醚树脂和脂族或芳族异氰酸酯、异氰脲酸酯或聚异氰酸酯的二组份聚氨酯油漆；
3.基于能在烘干过程中解封的封端异氰酸酯、异氰脲酸酯或聚异氰酸酯的单组份聚氨酯油漆；
4.基于三烷氧基羰基三嗪交联剂和含有羟基的树脂——如丙烯酸酯树脂、聚酯或聚醚树脂——的单组份聚氨酯油漆；
5.基于在氨酯结构中含有游离氨基的脂族或芳族氨酯丙烯酸酯或聚氨酯丙烯酸酯和密胺树脂或聚醚树脂的单组份聚氨酯油漆，如需要可加入固化催化剂；
6.基于(聚)酮亚胺和脂族或芳族异氰酸酯、异氰脲酸酯或聚异氰酸酯的二组份油漆；
7.基于(聚)酮亚胺和不饱和丙烯酸酯树脂或聚乙酰乙酸酯树脂或甲基丙烯酰氨基甘醇酸甲基酯的二组份油漆；
8.基于含有羰基或氨基的聚丙烯酸酯和聚环氧化合物的二组份油漆；
9.基于含有酐基的丙烯酸酯树脂和一种多羟基或多氨基组份的二组份油漆；
10.基于含有丙烯酸酯的酐和聚环氧化物的二组份油漆；
11.基于(聚)噁唑啉和含有酐基的丙烯酸酯树脂或不饱和的丙烯酸酯树脂或脂族或芳族异氰酸酯、异氰脲酸酯或聚异氰酸酯的二组份油漆；
12.基于不饱和聚丙烯酸酯和聚蜜胺酯的二组份油漆；
13.基于热塑性丙烯酸酯树脂或与醚化了的密胺树脂混合的外部交联的丙烯酸酯树脂的热塑性聚丙烯酸酯油漆；
14.基于硅氧烷改性的或氟改性的丙烯酸酯树脂的油漆体系。
除了组份(A)和(B)，本发明的涂料组合物优选含有正如在上述2.1、2.6和2.8部分列举的空间位阻胺型的例如2-(2-羟基苯基)-1，3，5-三嗪和/或2-羟基苯基-2H-苯并三唑型的光稳定剂作为组份(C)。在诸如US-A-4619956、EP-A-434608、US-A-5198498、US-A-5322868、US-A-5369140、US-A-5298076、WO-94/18278、EP-A-704437、GB-A-2297091、WO-96/28431中公开了有利的可加入的2-(2-羟基苯基)-1，3，5-三嗪型光稳定剂的其它实例。在技术上尤其有利的是加入2-(2-羟基苯基)-1，3，5-三嗪和/或2-羟基苯基-2H-苯并三唑的光稳定剂，特别是加入2-(2-羟基苯基)-1，3，5-三嗪。
基于每100重量份的固体粘合剂，所用的组份(C)优选为0.05-5重量份。
除了组份(A)和(B)和——如果使用的话——(C)，涂料组合物还可含有其它组份，其实例是溶剂、颜料、染料、增塑剂、稳定剂、触变剂、干燥催化剂和/或均化剂。在Ullmann’s  Encyclopedia ofIndustry Chemistry，5th Edition，Vol.A18，pp.429-471，VCH，Weinheim 1991中描述了可能组份的实例。
可能的干燥催化剂或固化催化剂是例如有机金属化合物、胺、含氨基的树脂和/或膦。金属有机化合物的实例是金属羧酸盐，特别是金属Pb、Mn、Co、Zn、Zr或Cu的羧酸盐，或金属络合物，特别是金属Al、Ti或Zr的金属络合物，或诸如有机锡化合物的有机金属化合物。
金属羧酸盐化合物的实例是Pb、Mn或Zn的硬脂酸盐、Co、Zn或Cu的辛酸盐、Mn和Co的环烷酸盐或相应的亚油酸盐、树脂酸盐或脂肪酸盐。
金属络合物的实例是乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、水杨醛、水杨醛肟、邻羟基苯乙酮或三氟乙酰乙酸乙酯的铝、钛或锆的络合物和这些金属的醇盐。
有机锡化合物的实例是二丁基锡氧化物、二月桂酸二丁基锡或二辛酸二丁基锡。
胺——特别是叔胺——的实例是，例如，三丁基胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-二甲基乙醇胺、N-乙基吗啉、N-甲基吗啉或二氮杂二环辛烷(三亚乙基二胺)和其盐。其它的实例是季铵盐，例如，氯化三甲基苄基铵。
含氨基的树脂同时是粘合剂和固化催化剂。其实例是含氨基的丙烯酸酯共聚物。
所用固化催化剂也可是膦，例如三苯基膦。
新涂料组合物也可以是可辐射固化的涂料组合物。此时，粘合剂主要含有具有烯不饱和键的单体或低聚化合物，使用后通过光辐射固化，即转化成为交联的、高分子量的形式。当体系是UV-固化时，其一般还含有光引发剂。在上述的Ullmann’s Encyclopedia ofIndustry Chemistry，5th Edition，Vol.A18，p.451-453中描述了相应的体系。在辐射固化的涂料组合物中，在没有加入空间位阻胺时也可使用新稳定剂。
本发明的涂料组合物可在任何目标基质上使用，例如金属、木材、塑料或陶瓷材料。涂料组合物优选用作汽车面漆。如果面漆包括两层，且内层加颜料，外层不加颜料，则新涂料组合物既可用于内层也可用于外层或在两层中都能使用，但优选用于外层。
使用常规方法——例如刷涂、喷涂、喷淋、浸渍或电泳的方法——将新涂料组合物施用于基质上；参见Ullmann’s Encyclopedia ofIndustry Chemistry，5th Edition，Vol.A18，p.491-500。
根据粘合剂体系，涂料可在室温或通过加热固化。涂料优选在50-150℃固化，对于粉末涂料或盘形(coil)涂料可在较高温度下固化。
根据本发明得到的涂料具有优良的抗光、氧和热破坏性效果；特别值得一提的是所得涂料——例如油漆——具有良好的光稳定性和耐候性。
因此本发明还涉及因含有本发明的式F化合物而具有抗光、氧和热破坏性效果的稳定的涂料，尤其是油漆。油漆优选汽车用面漆。本发明还涉及稳定基于有机聚合物的涂料使其抗光、氧和热破坏的方法，包括将涂料组合物与含有式F的化合物的混合物混合，本发明还涉及含有式F化合物的混合物作为抗光、氧和/或热破坏的稳定剂在涂料组合物中的用途。
涂料组合物可含有有机溶剂或溶剂混合物，其中粘合剂在该溶剂中是可溶的。涂料组合物也可是水溶液或分散体。载体也可是有机溶剂和水的混合物。涂料组合物可以是高含固量油漆或是无溶剂的(即一种粉末涂料材料)。粉末涂料是例如在Ullmann’s Encyclopedia ofIndustry Chemistry，5th Edition，Vol.A18，p.438-444中描述的涂料。正如在例如EP-A-856563，特别是在第22页第21行到第26页第29行和在该专利引用的参考文献中所述，在粉末涂料中可用本发明的添加剂。粉末涂料材料也可是粉末-淤浆的形式(优选粉末在水中的分散体)。
粉末涂料所用的树脂的实例是：
1.基于如对苯二甲酸、间苯二甲酸、新戊二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、三-1，1，1-(羟基甲基)丙烷等单体的羰基或羟基官能化的聚酯树脂。
2.基于双酚——如双酚A——的环氧树脂或具有阳离子光引发剂的热固或UV-固化的
Figure C20041004736100571
环氧树脂。
3.羟基-、羰基-或缩水甘油基官能化的丙烯酸酯聚合物和共聚物。合适的共聚单体包括苯乙烯、异丁烯酸烷基酯、丙烯酰胺、丙烯腈等。
4.用于UV-固化粉末涂料的不饱和聚酯树脂，一般与多官能乙烯基醚或丙烯酸酯混合使用。
基于羰基官能化的树脂的粉末涂料一般与下述交联剂一同使用：
(1)多官能环氧化合物，例如环氧树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、环氧化的不饱和脂肪酸酯(例如DSM的
Figure C20041004736100572
树脂)和缩水甘油的酯和醚(Ciba Specialty Chemicals的PT 910)。
(2)β-羟烷基酰胺，例如Ems Chemie的
Figure C20041004736100574
型XL552和QM1260。
(3)密胺、苯胍胺和甘脲的衍生物，例如American Cyanamid的1174。
用于羟基官能化树脂的交联剂包括酐和特别是封端的二异氰酸酯和氮氧甲基二酮等
基于环氧官能树脂的粉末涂料一般与诸如二酸(如1，12-十二烷双酸)、羰基官能的聚酯、丙烯酸酯和异丁烯酸酯的羰基官能的共聚物、酐(如，由1，12-十二烷双酸制得的酐)的交联剂一同使用。
能与本发明的粉末涂料化合物一同使用的其它添加剂包括：脱气剂、流动促进剂、摩擦装料添加剂、固化催化剂、光敏剂、阳离子和自由基光引发剂以及典型的液体油漆添加剂。
本发明化合物的特别的优点是其低碱性，因为碱性化合物常常催化粉末涂料的交联反应从而导致不良流动性和不良脱气，并降低储存稳定性。低碱性在高反应性配方，例如在甲基丙烯酸缩水甘油酯官能的丙烯酸类配方中是特别有用的。在此，本发明的化合物与UV-吸收剂、特别是羟基苯基三嗪类混合使用可以提高耐候性而不引起催化作用。在其它粘合剂体系中与其它类型的UV-吸收剂——诸如上述那些在汽车漆中特别有用的——一起使用也发现了耐候性协同效应。
在粉末涂料中使用本发明的化合物能提高氧化稳定性并能在固化和过度烘烤过程中减少发黄。因此低碱性和空间位阻吗啉酮均有利于阻止和防止由于燃气炉中的氮氧化物而导致的发黄。如EP-A-816442中所述，本发明的化合物特别与亚磷酸酯和膦共稳定剂和二硫代丙酸二烷基酯一同使用是特别有利的。适当的时候，本发明的化合物也用于在制备过程中和在随后使用的所有阶段中稳定聚酯。
颜料可以是无机的、有机的或金属的颜料。新涂料组合物优选不含颜料并用作透明涂料。
在汽车工业中，涂料组合物同样优选用作面漆，特别是用作油漆的有颜料或无颜料的面漆，但也有可能用作底漆。
本方法的一些产品是新化合物。
因此本发明还涉及式I的化合物，特别是涉及式Ia的化合物，其中R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C5-C12芳基、吸电子基、被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤原子取代的C6-C12芳基，且R5、R6、R7、R8和R9中至少一个不是H。本发明还涉及式I的化合物，特别是式Ia的化合物，其中R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C5-C12芳基、吸电子基、被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤原子取代的C6-C12芳基；其它所有符号定义如上。
式I化合物优选为那些式Ia的化合物
Figure C20041004736100591
其中指数n为1-15，特别为3-9；
R5-R9定义如式I；
R12是C2-C12的亚烷基、C4-C12亚链烯基、C5-C7环亚烷基、C5-C7环亚烷基二(C1-C4亚烷基)、C1-C4亚烷基二(C5-C7环亚烷基)、亚苯基二(C1-C4亚烷基)或被1，4-二哌嗪基、-O-、或＞N-X1中断的C4-C12亚烷基，X1为C1-C12的酰基或(C1-C12烷氧基)羰基或是具有下述R14定义的除氢原子之外的一个定义；或R12是式(Ib’)或(Ic’)的一个基团；
m是2或3，
其中X2是C1-C18烷基、未被取代的或被1、2或3个C1-C4的烷基取代的C5-C12的环烷基；未被取代的或被1、2或3个C1-C4的烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基；未被取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4的烷基取代的C7-C9苯基烷基；和
基团X3分别独立地是C2-C12亚烷基；
基团A分别独立地是-OR13、-N(R14)(R15)或式(Id’)的基团；
R13、R14和R15相同或不同，是氢、C1-C18烷基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；C3-C18链烯基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；四氢化糠基或在2、3或4位被-OH、C1-C18烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基或式(Ie’)基团取代的C2-C4烷基；
Figure C20041004736100602
其中Y是-O-、-CH2-、-CH2CH2-或＞N-CH3，
或-N(R14)(R15)另外是式(Ie’)的基团；
X是-O-或＞N-R16；
R16是氢、C1-C18烷基、C3-C18链烯基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；四氢化糠基、式(If’)的基团，
或在2、3或4位被-OH、C1-C8烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基或式(Ie’)基团取代的C2-C4烷基；
R11具有R16的一个定义；和
基团B独立地具有A的一个定义；和
在式(Ia)的一个单独重复单元中基团B、R11和R12可具有相同或不同意义。
而且，本方法的新产物对应于式IIIc、IVa和Va的化合物。
其中R是式为
Figure C20041004736100612
的有机连接基团；
E2是-CO-或-(CH2)p-，其中P是0、1或2；
E1是带有两个基团R24和R25的碳原子或是＞N-R25或是氧，R24和R25是氢或有机基团，特征在于连接基团R一共含有2-500个碳原子并且与直接相连的碳原子和氮原子一起形成一个取代的5-、6-或7-员环结构；
R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C5-C12芳基、C1-C4卤代烷基、吸电子基、或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素取代的C6-C12芳基；
R20和R21是卤素；和
R22和R23是氢或一起是化学键，
前提条件是在式IIIc中R不是连接基团
Figure C20041004736100621
其中R24和R25一起是＝O或其中R24是氢而R25是H、OH或被苯氧基或烷基苯氧基取代的烷酰氧基。
当E1是取代的碳原子时，E2主要为-(CH2)p-，特别是CH2；当E1是氧原子或NR25时，E2主要为羰基。
因此，优选式IIIc、Iva和Va的化合物，其中R是二价C7-C500烃或含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的杂原子的C2-C500的烃，符合结构
Figure C20041004736100622
其中P是0、1或2；
R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
R5和R6分别独立地是H或甲基；R7、R8和R9分别独立地是C1-C4卤代烷基、苯基、乙烯基、硝基、CN、COOR10，其中R10是C1-C12烷基、C5-C12环烷基或苯基；
R24和R25独立地是氢或所定义的有机基团，和
R26是氢或与式(VIb)剩余结构一起形成含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的杂原子的C2-C500的烃的有机基团。
最优选IIIc、Iva和Va的化合物，其中
R5和R6独立地是H或甲基；R7、R8和R9独立地是C1-C4溴烷基、苯基、CN、COOR10，其中R10是C1-C12烷基、C5-C12环烷基或苯基；特别是其中R5、R6、R7、R8和R9为氢原子；
R20和R21是溴；和
当R符合式VIa的结构时，
p是1和R1、R2、R3和R4分别独立地是甲基或乙基；
当R符合式VIb的结构时，
R1、R2、R3和R4分别独立地是甲基或乙基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
当R符合式VIc的结构时，
R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基。
特别强调式IIIc的化合物
Figure C20041004736100631
其中R是含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的C7-C500的烃，其与两个碳原子和氮原子一起形成一个取代的5-或6-员环结构，和R1、R2、R3和R4的定义如上，其前提条件是R不会使式IIIc形成下式结构
Figure C20041004736100632
特别优选如上所示的式IIIc的化合物。
因此，新空间位阻胺一般对应于式(1a)、(1b)或(2a)或含有至少一个式(3)或(4)的基团
Figure C20041004736100641
其中
n1是1-4的数，G和G1分别独立地是氢或甲基，G11是正丙氧基、O-CH＝C＝CH2、O-CH＝CH-CH3或卤代的正丙氧基，特别是正丙氧基或溴代的正丙氧基；
如果n1是1，则G12是被或不被一个或多个氧原子间隔的C1-C18烷基、氰乙基、苯甲酰基、缩水甘油基、脂族、环脂族、不饱和的或芳族羧酸、氨基甲酸或含磷酸的单价根或单价甲硅烷基，优选有2-18个碳原子的脂族羧酸根、有7-15个碳原子的环脂族羧酸根或有3-5个碳原子的α，β-不饱和羧酸根，其中每种羧酸可在脂族、环脂族或芳族部分(如果存在的话)被1-3个-COOZ12基团取代，其中Z12是H、C1-C20烷基、C3-C12链烯基、C5-C7环烷基、苯基或苄基；
如果n1是2，则G12是C2-C12亚烷基、C4-C12亚链烯基、亚二甲苯基、脂族、环脂族、芳脂族或芳族的二羧酸、二氨基甲酸或含磷酸的二价根或二价甲硅烷基，优选有2-36个碳原子的脂族二羧酸的根或有8-14个碳原于的环脂族或芳族二羧酸根或有8-14个碳原于的脂族、环脂族或芳族二氨基甲酸的根，其中每种二羧酸可在脂族、环脂族或芳族部分被1或2个-COOZ12基团取代；
如果n1是3，则G12是脂族、环脂族或芳族的三羧酸的三价根，其中在脂族、环脂族或芳族部分被-COOZ12基团取代，或G12是芳族三氨基甲酸或含磷酸的三价根或是三价甲硅烷基；
如果n1是4，则G12是脂族、环脂族、芳脂族或芳族的四羧酸的四价根；R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-C8烷基或C1-C5羟烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起是C5-C12的环烷基；
G是氢或甲基；
G1和G2分别独立地是氢、甲基或一起是取代基＝O；和
G3是直接键或是亚甲基，
式(3)和(4)的开放键连接上文定义的有机基团的碳原子、氮原子
或氧原子，
G13是氢、C1-C12烷基、C2-C5羟烷基、C5-C7环烷基、C7-C8芳烷基、C1-C18烷酰基(alkanoyl)、C3-C5烯酰基(alkenoyl)、苯甲酰基或式(1b-1)的基团
Figure C20041004736100651
n2是1、2或3；
如果n2是1，则G14是氢、C1-C18烷基、C3-C8链烯基、C5-C7环烷基、被羟基取代的C1-C4烷基、氰基、烷氧基羰基或脲基、缩水甘油基、式-CH2-CH(OH)-Z的基团或式-CONH-Z的基团，其中Z是氢、甲基或苯基；
如果n2是2，则G14是C2-C12亚烷基、C6-C12亚芳基、亚二甲苯基、-CH2-CH(OH)-CH2基团或-CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-基团，其中D是C2-C10亚烷基、C6-C15亚芳基、C6-C12亚环烷基，或假如G13不是烷酰基、烯酰基或苯甲酰基，G14可以选择是1-氧代-C2-C12亚烷基、脂族、环脂族或芳族二羧酸或二氨基甲酸的二价根或是基团-CO-；
如果n2是3，则G14是基团
Figure C20041004736100661
或如果n2是1，G13和G14一起可以是脂族、环脂族或芳族1，2-或1，3-二羧酸的二价根。
优选的式IIIc的新空间位阻胺如上述(b’)-(j’)部分所述且在上述(b’)-(j’)部分指明了优选的化合物。式IIIc的新化合物用作有机材料抗光、氧和/或热降解的稳定剂。被稳定的材料可以是例如油类、脂肪、石蜡、陶瓷或生物杀虫剂。特别感兴趣的是将其用于聚合材料例如在塑料、橡胶、涂料、摄影材料或粘合剂中；聚合材料的实例是如上所述的有机聚合物以及在例如GB-A-2319523、DE-A-19750906第23页20行至第105页32行或US-A-5538840第25栏60行至第106栏31行所描述的电子翻印材料，特别是彩色摄影材料；
US-A-5538840的这部分在本发明中引作参考。
其它优选的化合物是上述式I和III的化合物。
具体实施方式
下面将用实施例进一步描述本发明。除非另作说明，在实施例和在权利要求书中的所有份或百分浓度都是重量份或重量百分浓度。除非另作说明，室温为20-30℃。在实施例中使用了下述缩写：
m.p.    熔点或熔点范围；
Mn      数均分子量(g/mol)；
Mw      重均分子量(g/mol)；
GPC     凝胶渗透色谱法。
实施例1：如下式的原料化合物的制备
Figure C20041004736100671
步骤1：在0℃，向64.5g(0.35mole)的氰尿酰氯在500ml二甲苯中的溶液中缓慢加入74.3g(0.35mole)N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正丁基胺在50ml水中的溶液A中，在滴加过程中保持温度并再保持温度1小时。
在室温下2小时后，冷却混合物至0℃并加入14.7g(0.368mole)氢氧化钠在50ml水中的溶液。
保持0℃0.5小时并在室温保持2小时后，分离水溶液，然后加入69.2g(0.175mole)N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺。
将混合物加热到50℃保持1小时并加入48.4g(0.35mole)磨细碳酸钾，加热到60℃并保持4小时。
用水洗涤后，在60-70℃/10mbar的真空条件下浓缩有机相，回收250ml二甲苯。
加入138.1g(0.35mole)N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺，加热混合物到150℃并保持2小时，重新冷却并加入14g(0.35mole)磨细的氢氧化钠。
加热混合物到140℃并保持4小时，共沸除去残留的反应水，并在160℃保持4小时。
冷却到60℃后，用300ml的二甲苯稀释混合物，过滤，用100ml的乙二醇洗涤三次。
该溶液可用来分离实施例6描述的化合物。
步骤2：在60℃/10mbar的真空条件下进行浓缩后，加入54.4g(0.147mole)2-氯-4，6-双(二丁基氨基)-1，3，5-三嗪。
加热混合物到140℃并保持3小时，加入20.3g(0.147mole)磨细的碳酸钾，加热混合物至回流并共沸除去反应水。
加热混合物至160℃并保持4小时，再加入20.3g(0.147mole)磨细的碳酸钾，再加热至160℃并保持2小时。冷却至60℃后，用300ml二甲苯稀释混合物，过滤并在140℃/l mbar的真空条件下浓缩。干燥后得到熔点为130-136℃的固体；Mn(GPC)：2830g/mol。
实施例2：本发明的方法；如下式的化合物的制备
Figure C20041004736100681
步骤1：在带有加热和机械搅拌的1升不锈钢高压釜中加入：150g(0.05mole)实施例1产物在400ml二甲苯中的溶液，66.5g(0.55mole)烯丙基溴和114g(0.825mole)碳酸钾。加热混合物至150℃，反应5小时并冷却至60℃。加入300ml水，剧烈搅拌混合物。收集有机层并将其加入到带有机械搅拌、温度计和滴液漏斗1升的圆底烧瓶中。冷却到-15℃后，在搅拌条件下在30分钟内加入32重量％的过乙酸的乙酸溶液128g。升温至0℃，让反应混合物反应4小时。
加入250g K2CO3在500ml水中的溶液，搅拌并在0℃保持30分钟。收集有机层，分别用100ml水洗涤三次并用硫酸钠干燥。
步骤2：将溶液加入到1升不锈钢高压釜中。在加入3g5重量％的负载于碳上的铂后，用40bar的氢气充满高压釜并在70℃搅拌6小时。随后，冷却高压釜至20℃并放空。过滤除去催化剂，在140℃和1mbar的条件下浓缩溶液。得到白色固体产物，m.p.127-135℃，Mn(GPC)＝3580g/mol，Mw/Mn＝1.33。
实施例3：本发明的方法；如下式的化合物的制备
Figure C20041004736100691
在圆底烧瓶中加入：20g 1-烯丙基-2，2，6，6-四甲基-哌啶-4-醇，40ml甲醇，118g 35％(v/v)的H2O2溶液。
加热混合物至65℃，进行反应5小时，真空浓缩直至蒸馏除去甲醇，加入40ml CH2Cl2。搅拌混合物，收集有机相并浓缩。得到淡黄色油状产物。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：5.90-5.80(m，1H)；5.21-4.97(m，2H)；4.24(m，2H)；3.87(m，1H)；1.75(m，2H)；1.42(m，2H)；1.15(s，3H)；1.11(s，3H)。
实施例4a：如下式的化合物的制备
Figure C20041004736100692
在不锈钢高压釜中加入：20g实施例3的产物，0.2g阮内镍和100ml甲苯；用8ba r氢气充满高压釜并在25℃搅拌8小时。随后，放空高压釜，过滤除去催化剂，真空浓缩混合物得到白色固体产物。1HNMR(300MHz，CDCl3)/ppm：3.95(m，1H)；3.66(t，2H)；1.57(m，4H)；1.22(m，2H)；1.13(s，12H)；0.89(t，3H)。
实施例4b：如下式的化合物的制备
Figure C20041004736100701
在圆底烧瓶中加入：20g实施例4a)的产物，10.6g硬脂酸甲酯，100ml二甲苯和0.25g二丁基锡氧化物。
加热混合物至145℃，搅拌反应6小时。冷却并真空浓缩，得到上述油状产物。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：4.95(m，2H)；3.66(t，4H)；2.21(t，4H)；1.77(m，4H)；1.63-1.42(m，12H)；1.28-1.18(m，36H)；0.90(t，6H)。
其它分析数据：
HPLC分析：              80％
元素分析：C  测定值    67.6％    计算值    68.4％
          H  测定值    10.6％    计算值    10.8％
          N  测定值    4.7％     计算值    4.7％
实施例5：本发明的方法；如下式的化合物制备
Figure C20041004736100702
在不锈钢高压釜中加入：20g双-(2，2，6，6-四甲基-哌啶-4-基)癸二酸酯(商品名：770)，24g烯丙基溴，6g碳酸钾和100ml甲苯；加热混合物至120℃，搅拌反应5小时，冷却过滤除去盐。蒸馏除去过量的烯丙基溴。
将溶液加入圆底烧瓶，保持温度低于25℃并在30分钟内向圆底烧瓶中加入8g间氯过苯甲酸在50ml甲苯中的溶液。
然后向反应混合物中加入13g碳酸钾在100ml水中的溶液并搅拌30分钟。收集有机层并用上述制备的碳酸钾溶液洗涤。
用硫酸钠干燥有机层并将其加入到不锈钢高压釜中。
在加入1g 5重量％的负载于碳上的铂后，用8bar氢气充满高压釜并在25℃搅拌4小时。过滤除去催化剂后，真空浓缩溶液。得到淡黄色油状产物；1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：4.95(m，2H)；3.66(t，4H)；2.21(t，4H)；1.77(m，4H)；1.63-1.42(m，12H)；1.28-1.18(m，36H)；0.90(t，6H)。
其它分析数据：
HPLC分析：            78％
元素分析：C  测定值  67.2％  计算值  68.4％
          H  测定值  10.3％  计算值  10.8％
          N  测定值  4.6％   计算值  4.7％
实施例6：如下式所示的中间体
Figure C20041004736100711
该化合物的制备如实施例1的步骤1。将由步骤1得到的溶液在140℃和1mbar的条件下浓缩并得到固体，mp 138-143℃，平均Mn(通过GPC)：2555g/mol。
实施例7：
Figure C20041004736100721
向150g实施例6产物在400ml二甲苯中的溶液中加入66.5g烯丙基溴和114g碳酸钾。加热混合物至150℃，反应5小时并冷却至60℃。加入300ml水并剧烈搅拌混合物。
然后收集有机层，冷却至-15℃，在搅拌条件下在30分钟内加入32重量％的过乙酸的乙酸溶液128g。升温至0℃，让反应混合物反应4小时。
搅拌下加入250g K2CO3在500ml水中的溶液，在0℃反应30分钟。收集有机层，分别用100ml水洗涤三次并用硫酸钠干燥。将溶液加入到1升不锈钢高压釜中。在加入3g 5重量％的负载于碳上的铂后，用40bar的氢气充满高压釜并在70℃搅拌6小时。随后，冷却高压釜至20℃并放空。过滤除去催化剂后，在140℃和1mbar的条件下浓缩溶。液得到白色固体产物，m.p.125-135℃，Mn(GPC)＝2979g/mol。
实施例8：下式的化合物
Figure C20041004736100722
向93g 2-氯-4，6-双(N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基))-1，3，5-三嗪在300ml二甲苯中的溶液中加入42g烯丙基溴和71.7g碳酸钾。加热混合物至150℃，反应10小时，冷却至60℃，搅拌下加入300ml水。然后收集有机层，冷却至-5℃，在搅拌条件下在30分钟内加入39重量％的过乙酸的乙酸溶液64g。升温至0℃，让反应混合物反应2小时。
加入90g Na2CO3在500ml水中的溶液，搅拌并在0℃保持30分钟。收集有机层并用硫酸钠干燥。将溶液加入到1升不锈钢高压釜中。在加入3g 5重量％的负载于碳上的铂后，用40bar的氢气充满高压釜并在70℃搅拌6小时。随后，冷却高压釜至20℃并放空。过滤除去催化剂后，在140℃和1mbar的条件下浓缩溶液。得到白色固体产物。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：4.97(m，2H)；3.67(t，4H)；3.29(m，4H)；1.80-1.30(m，20H)；1.31-1.08(m，28H)；0.92-0.80(m，12H)。
实施例9：下式的化合物
将由64.5g实施例8所述化合物、200ml二甲苯、20.4g碳酸钾和4.6g的N-1-[2-(3-氨基-丙氨基)-乙基]-丙烷-1，3-二胺组成的混合物加热到140℃并保持10小时，冷却20℃并用200ml水洗涤。在140℃和1mbar的条件下浓缩收集到的有机层。得到的固体的m.p.为115-120℃。
实施例10：下式的化合物
Figure C20041004736100741
向30g N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺在240ml二甲苯中的溶液中加入50g烯丙基溴和63g碳酸钾。加热得到的混合物至150℃，反应6小时，冷却至20℃，过滤并在110℃和1mbar的真空条件下通过溶剂蒸发将溶液体积减少到100ml。向浓缩溶液中加入150ml甲苯，冷却至-10℃，在搅拌条件下在1小时内加入82g间氯过苯甲酸在200ml甲苯中的溶液。混合物升温至0℃后，在搅拌下加入100g K2CO3在300ml水中的溶液，使温度上升至20℃。
收集有机层，用硫酸钠干燥，用2g 5重量％的负载于碳上的铂，在70℃用40bar的氢气氢化8小时。过滤回收催化剂，在110℃和1mbar的条件下浓缩溶液。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：3.75(t，4H)；3.54(t，4H)；2.82(m，2H)；2.63(t，4H)；1.78-1.45(m，20H)；1.42-1.23(m，4H)；1.16(s，12H)；1.10(s，12H)；0.89(m，6H)。
实施例11：下式的化合物
Figure C20041004736100742
向90g的苯甲酸1-丁-2-烯基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基酯在200ml甲苯中的溶液中加入70g的4-溴-2-丁烯和100g碳酸钾。加热混合物至140℃，搅拌反应10小时，冷却至20℃，注入200ml水并搅拌。收集有机层并通过在110℃和20mbar的条件下除去100ml溶剂进行浓缩，然后加入100ml新鲜甲苯。冷却所得溶液至-15℃，在搅拌条件下在30分钟内加入100g间氯过苯甲酸在200ml甲苯中的溶液。混合物在0℃反应2小时，搅拌下加入40g K2CO3在300ml水中的溶液。收集有机层并真空蒸发溶剂。所得产物为淡黄色液体。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：7.99(d，2H)；7.49(m，1H)；7.37(m，2H)；5.85(m，1H)；5.26(m，1H)；5.06-5.00(m，2H)；4.28(m，1H)；1.94(m，2H)；1.71(m，1H)；1.25-1.17(m，15H)。
实施例12：下式的化合物
向52g的2，2，6，6-四甲基哌啶在250ml己烷中的溶液中加入102g碳酸钾和135g的炔丙基溴。加热混合物至140℃，搅拌反应10小时，冷却至20℃，注入300ml水并搅拌。收集有机层，用硫酸钠干燥，真空蒸馏收集64℃、10mmHg的馏份，并将其溶解在250ml的二氯甲烷中，冷却至-15℃。在搅拌条件下在30分钟内向所得溶液中加入100g间氯过苯甲酸在200ml己烷中的溶液。混合物在0℃反应2小时，搅拌下加入40g K2CO3在300ml水中的溶液。收集有机层，用硫酸钠干燥并真空蒸发溶剂。所得产物为淡黄色液体。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：6.68(t，1H)；5.49(d，2H)；1.52(s，6H)；1.13(s，12H)。
实施例13：下式的化合物
Figure C20041004736100752
向高压釜中加入实施例11所述的16g化合物、500ml乙醇和0.9g的Lindlar催化剂。用10bar氢气充满高压釜并在40℃搅拌6小时。随后，冷却高压釜至20℃并放空。过滤除去催化剂后，真空浓缩溶液，得到淡黄色液体。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：6.29(d，1H)；4.01(m，1H)；1.57(d，3H)；1.45(m，6H)；1.12(s，12H)。
实施例14：下式的化合物
Figure C20041004736100761
向高压釜中加入实施例11所述的38g化合物、300ml甲苯和1g5重量％的负载于碳上的铂。用30bar的氢气充满高压釜并在40℃搅拌6小时。随后，冷却至20℃并放空。过滤除去催化剂后，在110℃和35mbar的条件下真空浓缩除去溶剂。得到淡黄色液体。
1H NMR(300MHz，CDCl3)/ppm：3.69(t，2H)；1.45(m，8H)；1.15(s，12H)；0.92(t，3H)。
实施例15：下式的化合物
Figure C20041004736100762
将207g 4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶、100g DBE-20(75％的戊二酸二甲酯和25％的己二酸二甲酯的混合物，美国Du-Pont公司)溶解于500ml甲苯中，加入2g氨基化锂并加热回流6小时，同时通过共沸蒸馏除去反应中产生的甲醇。冷却混合物至20℃，用水洗涤，用硫酸钠干燥。所得溶液随后与烯丙基溴、碳酸钠、过乙酸、氢气和5重量％的负载于碳上的铂反应，然后按实施例5化合物的制备中所述的同样过程和同样的化学计量比进行。得到淡黄色油状产物。
1H NMR(300MH z，CDCl3)/ppm：4.95(m，2H)；3.63(t，4H)；2.24(m，2H)；1.86-1.71(m，4H-6H)；1.57-1.44(m，8H)；1.15(m，28H)；0.89(t，6H)。
实施例16：下式的化合物
Figure C20041004736100771
步骤1：向64g2，4，6-三-(N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基))-1，3，5-三嗪在300ml甲苯中的溶液中加入48g的烯丙基溴和55.8g碳酸钾。将混合物加热到150℃，反应5小时，冷却至60℃，搅拌并加入300ml水。收集有机层，在110℃和20mbar条件下通过除去100ml溶剂进行浓缩，加入400ml新鲜甲苯，冷却至-5℃，搅拌并在30分钟内加57g 39重量％过乙酸的乙酸溶液。升温至0℃，混合物反应2小时。
加入80g碳酸钠在500ml水中的溶液，保持在0℃并搅拌30分钟。收集有机层并用硫酸钠干燥。。
步骤2：将溶液加入1升高压釜中。在加入2g5重量％的负载于碳上的铂后，用40bar的氢气充满高压釜并在70℃搅拌6小时。随后，冷却高压釜至20℃并放空。过滤除去催化剂，在140℃和1mbar的条件下浓缩溶液。得到白色固体，m.p.92-100℃。
实施例17：下式的化合物
Figure C20041004736100772
搅拌条件下于25℃在30分钟内在暗处向实施例14的步骤1中得到的溶液中加入43g溴。在25℃混合物反应6小时，用54g碳酸钾在500ml水中的溶液洗涤，用硫酸钠干燥并在100℃和减压条件下(10mbar)浓缩。得到粉红色固体，熔点106-110℃。
实施例18：下式的化合物
搅拌条件下于25℃在30分钟内在暗处向实施例2的步骤1中得到的溶液中加入88g溴。在25℃混合物反应6小时，用108g碳酸钾在1000ml水中的溶液洗涤，收集，用硫酸钠干燥并在120℃和减压条件下(10mbar)浓缩得到淡黄色固体，熔点高于250℃(分解)。
溴含量：32.1重量％；Mn(GPC)：2862。
应用实施例
实施例20：在聚丙烯胶带中的光稳定作用
将1g下表所列化合物和1g三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、0.5g季戊四醇四(3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯)、1g硬脂酸钙与1000g熔体指数为2.1g/10分钟(在230℃和2.16kg的条件下测定)并已含有1g三(2，4-二叔丁基苯基亚磷酸酯)和10.5g季戊四醇四(3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯)的聚丙烯粉末在汽轮式混合器中混合。
在下述条件下使用半工业化设备(Leonard-Sumirago(VA)-Italy)在200-220℃挤出混合物得到聚合物粒子，随后将其转化成50微米厚和2.5mm宽的拉伸胶带。
挤出温度：210-230℃
最高温度：240-260℃
拉伸比：1∶6
将制备的胶带固定在白卡片上并在具有63℃黑色成漆板温度的Weather-0-Meter 65WR(ASTM G26-96D 2565-85)中曝光。
在各种曝光时间后，取下胶带，用匀速张力计测定残余的拉伸强度；由此计算出使初始拉伸强度减半(T50)所需的曝光时间(小时)。
为了比较，将在上述同样条件制备但不加入本发明的稳定剂的胶带曝光。
结果如下表所示。
  本发明的化合物   T50(小时)
  无   340
  实施例5   3040
实施例21：在低密度聚乙烯(LDPE)膜中的光稳定作用
在慢速混合器中借助于母炼胶将下表所列化合物与密度为0.921g/cm3、熔体流动指数为0.60g/10分钟(190℃/2.16kg)的LDPE丸(Riblen FF29，由Enichem，Milano，Italy提供)混合。预先通过挤压粉状的LDPE和10重量％的下表所列的化合物制得母炼胶。
在210℃吹挤混合物，得到150微米厚的膜。
根据ASTM G26-96，将膜固定在金属框中的白卡纸板上并在具有63℃黑色成漆板温度的Atlas Ci 65Xenon Arc Weather-0-Meter中曝光，连续干燥循环。
在曝光过程中，用FT-IR分光光度计检测羰基增量(iCO；羰基浓度的增加)并测定样品的脆性以定期评估样品的性能。在各种曝光时间后取下样品，用匀速张力计测定残余的拉伸强度；由此计算出使初始拉伸强度减半(T50)所需的曝光时间。
结果如下表所示；羰基浓度的低增加和高的T50时间表示良好的稳定作用。
  化合物   T50/小时   iCO
  0.2％实施例2   ＞7050   0.08
  无稳定剂   660   1560小时后发脆
实施例22：在经波尔多液处理的低密度聚乙烯(LDPE)膜中的光稳定作用
在慢速混合器中借助于母炼胶将下表所列化合物与密度为0.921g/cm3、熔体流动指数为0.60g/10分钟(190℃/2.16kg)的LDPE丸(Riblen FF29，由Enichem，Milano，Italy提供)混合。
预先通过挤压粉状的LDPE和10重量％的下表所列的化合物制得母炼胶。
在210℃吹挤混合物，得到150微米厚的膜。
将用于杀菌剂处理的膜在波尔多液(基于硫酸铜的广泛使用的杀菌剂)和水的悬浮液(10g波尔多液/1L水)中保持24小时。
根据ASTM G26-96，将处理的膜放入石英管中并在具有63℃黑色成漆板温度的Atlas Ci 65Xenon Arc Weather-0-Meter中曝光，连续干燥循环。
在曝光过程中，用FT-IR分光光度计检测羰基增量(iCO；羰基浓度的增加)以定期评估样品的性能。
结果如下表所示。
表：老化所示的小时后羰基浓度的增加(iCO)
  化合物   0小时后的iCO
  0.15％实施例2   0
  无稳定剂   0
实施例23：在经威百母处理的低密度聚乙烯(LDPE)膜中的光稳定作用
在慢速混合器中借助于母炼胶将下表所列化合物与密度为0.921g/cm3、熔体流动指数为0.60g/10分钟(190℃/2.16kg)的LDPE丸(Riblen FF29，由Enichem，Milano，Italy提供)混合。
预先通过挤压粉状LDPE和10重量％的下表所列的化合物制得母炼胶。
在210℃吹挤混合物，得到150微米厚的膜。
在由含有50％威百母(Baslini S.p.A.，Treviglio/BG，Italy)的2L水溶液，即式为CH3-NH-CS-SNa的威百母-钠水溶液(328g/l)产生的蒸汽条件下，于30℃将用于杀菌剂处理的膜在干燥器内保持20天。
根据ASTM G26-96，将处理的膜放入石英管中并在具有63℃黑色成漆板温度的Atlas Ci 65 Xenon Arc Weather-0-Meter中曝光，连续干燥循环。
在曝光过程中，用FT-IR分光光度计检测羰基增量(iCO；羰基浓度的增加)并测定样品的脆性以定期评估样品的性能。结果如下表所示；羰基浓度的低增加表明良好的稳定作用。
表：曝光1000小时后羰基浓度的增加(iCO)
  化合物   浓度   iCO
  实施例2   0.2％   0.38
  无稳定剂   0   脆化
实施例24：在温室膜中的光稳定作用
在慢速混合器中借助于母炼胶将下表所列化合物与密度为0.921g/cm3、熔体流动指数为0.60g/10分钟(190℃/2.16kg)的LDPE丸(Riblen FF29，由Enichem，Milano，Italy提供)混合。
预先通过挤压粉状LDPE、10重量％的本发明的位阻羟胺醚(化合物A)和适当浓度的化合物B(含＝氧代和/或羟基金属共稳定剂)及C(另外的稳定剂；羧酸盐)制得母炼胶。
在210℃吹挤混合物，得到150微米厚的膜。
将膜曝光在Pontecchio Marconi(Bologna-Italy)的温室的朝阳屋顶。在温室中使用下述杀菌剂：
威百母(Baslini S.p.A.，Treviglio/BG，Italy)：式CH3-NH-CS-SNa的威百母-钠的328g/l水溶液；
SESMETRIN(Bimex SpA，Isola/VI，Italy)：具有下式的苄氯菊酯的23.75％(％w/w)的水溶液
Figure C20041004736100811
温室每六个月用4L威百母在10L水中的溶液处理、每个月用SESMETRIN(5g/5L水)处理。
在曝光过程中，用FT-IR分光光度计检测羰基增量(iCO；羰基浓度的增加)以定期评估样品的性能。曝光量用千曝光单位(Klys；每单位面积能量)测定；1100Klys为一年的曝光量。
  化合物A   组分B   硬脂酸钙   iCO后
  0.4％实施例2   0.2％ZnO   0.2
  0.4％实施例2   0   0
  无   0   0
实施例25：木质涂料
a)浸渍：
用市场上可买到的浸渍剂(由Sepam购得，“Xylamon
Figure C20041004736100821
Incolore”固体含量为5，2％)浸渍底物(松木)。
通过涂刷浸渍(涂刷1次)并在室温干燥24小时。
b)面漆：
由下述物质制备面漆：
73.8份的醇酸树脂(Jagol PS
Figure C20041004736100822
E.Jāger KG)，
0.52份的抗结皮剂(Exkin
Figure C20041004736100823
Servo Delden B.V.)，
20.8份的脂肪烃溶剂(Exxsol D
Figure C20041004736100824
Deutsche Exxon Chemical GmbH)
4.16份的金属干燥剂(
Figure C20041004736100825
 Antihydro-E.
Figure C20041004736100827
 KG)0，70份PE-wax，在溶剂中浓度为21％(Lanco Glidd
Figure C20041004736100828
G.M.Langer&Co)。
用2％的UVA(下式化合物，Ciba Specialty Chemcals的UV-吸收剂)和下表所示的本发明的1％稳定剂稳定面漆。
Figure C20041004736100829
所有浓度为基于粘合剂固体的重量浓度。
将面漆涂刷在已浸渍的松木板上(涂刷两次)，并且每次涂刷后于室温干燥24小时。
光照板材加速老化：(QUV，在70℃光照8小时，在50℃聚光4小时，UV-A灯)
根据DIN67530，每老化400小时测定光泽(60℃)。用未进行稳定化处理的的未曝光的松木板作为参考。
结果如下表。
表：曝光2400小时后的光泽(60℃)
  没有稳定剂的面漆   25
  2％UVA   63
  2％UVA+1％实施例5的化合物   86
所有样品的初始光泽(60℃)：92-93。
结果表明，使用本发明的稳定剂可保持良好的光泽。
实施例26：两层金属漆的稳定作用
将要检测的光稳定剂溶解于30g的Solvesso
Figure C20041004736100831
100中，并在具有下述组成(重量份)的透明涂料中测定：
Figure C20041004736100832
SC  3031)                27.51
Figure C20041004736100833
SC  3702)                23.34
Figure C20041004736100834
6503)                       27.29
乙酸丁酯/丁醇(37/8)                         4.33
异丁醇                                     4.87
Figure C20041004736100835
1504)                        2.72
Crystal Oil K-305)                          8.74
均化助剂MA6)                 1.20
                                                      
                     100.00
1丙烯酸酯树脂，
Figure C20041004736100837
AG；65％二甲苯/丁醇(26∶9)溶液；
2丙烯酸酯树脂，
Figure C20041004736100838
AG；75％
Figure C20041004736100839
1004溶液；
3蜜胺树脂
Figure C200410047361008310
AG；55％异丁醇溶液；
4芳烃混合物，沸程：182-203℃(Solvesso
Figure C200410047361008311
)或161-178℃(
Figure C200410047361008312
100)；制造商：
Figure C200410047361008313
5脂肪烃混合物，沸程：145-200℃；制造商：
61％的150；制造商：
Figure C200410047361008316
AG。
基于清漆涂层中的固体含量，将下表中1％的稳定剂和实施例25的1.5％的UVA加入到透明涂料中。为了比较，使用不含光稳定剂的透明涂料。
将透明涂料用
Figure C200410047361008317
100稀释至喷淋粘度并喷淋在已准备好的铝板上(
Figure C200410047361008318
Epoxy，金属银底层)，在130℃烘干30分钟，得到透明涂料干膜厚为40-50微米。
然后在Atlas Xe-Wom老化器(CAM180)中按下述循环老化样品：40分钟UV-光照，20分钟粒子流(前面)光照，60分钟光照，于暗处粒子流(两面)60分钟，70℃光照，于40℃的暗处(过滤器：石英/boro；在340nm处0.55W/cm2)。
然后以常规间隔测定样品表面光泽(根据DIN 67530定义的20℃下的光泽)；高数值表明良好的稳定性。结果如下表所示：
表
Figure C20041004736100841

Claims (12)

1.组合物，含有
A)一种对氧化、热和/或光降解敏感的有机聚合物和
B)至少一种式IIIc、IVa或Va化合物
Figure C2004100473610002C1
其中连接基团R是C2-C500的烃或含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的杂原子的C2-C500的烃，其与两个直接与其相连的碳原子和氮原子一起形成一个取代的6员环结构，并符合式(VI)的结构；
Figure C2004100473610002C2
E2是-CO-或-(CH2)P-，其中p是1；
E1是带有两个基团R24和R25的碳原子，或是＞N-R25，或是氧，其中R24和R25是氢或一个有机基团，
R1、R2、R3和R4分别独立地是甲基或乙基；
R5和R6分别独立地是H或甲基；
R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C4卤代烷基、苯基、乙烯基、硝基、CN、COOR10，其中R10是C1-C12烷基、C5-C12环烷基、C7-C9苯基烷基或苯基；
R20和R21是卤素；和
R22和R23是氢或一起是化学键。
2.根据权利要求1的组合物，含有热塑性有机聚合物或用于涂料的结合剂作为有机聚合物。
3.根据权利要求1的组合物，基于有机聚合物，含有0.1-10重量％的稳定剂化合物B。
4.根据权利要求1的组合物，进一步含有选自溶剂、颜料、染料、增塑剂、抗氧化剂、稳定剂、触变剂、均匀助剂、其它光稳定剂、金属钝化剂、亚磷酸酯、亚膦酸酯和阻燃剂的成分。
5.根据权利要求4的组合物，其进一步含有选自2-(2_’-羟基苯基)-苯并三唑、2-(2-羟基苯基)-1，3，5-三嗪、2-羟基二苯酮的UV吸收剂。
6.式IIIc、IVa或Va化合物
Figure C2004100473610003C1
Figure C2004100473610004C1
其中连接基团R是C2-C500的烃或含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的杂原子的C2-C500的烃，并且与直接相连的碳原子和氮原子一起形成一个取代的6-员环结构，并符合式(VI)的结构；
Figure C2004100473610004C2
E2是-CO-或-(CH2)P-，其中p是1；
E1是带有两个基团R24和R25的碳原子，或是＞N-R25，或是氧，其中R24和R25是氢或一个有机基团，
R1、R2、R3和R4分别独立地是甲基或乙基；
R5和R6分别独立地是H或甲基；
R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C4卤代烷基、苯基、乙烯基、硝基、CN、COOR10，其中R10是C1-C12烷基、C5-C12环烷基、C7-C9苯基烷基或苯基；
R20和R21是卤素；和
R22和R23是氢或一起是化学键，
前提条件是在式IIIc中R不是连接基
Figure C2004100473610004C3
其中R24和R25一起是＝0，或其中R24是氢而R25是H、OH、或被苯氧基或烷基苯氧基或苯基或烷基苯基取代的烷酰氧基。
7.根据权利要求6的化合物，其中R是C7-C500烃或含有1-200个选自氮、氧、磷、硫、硅和卤素的杂原子的C2-C500的烃，并且与直接相连的碳原子和氮原子一起形成一个取代的6-员环结构，并符合结构
Figure C2004100473610005C1
其中p是1；
R1、R2、R3和R4分别独立地是甲基或乙基；
R5和R6分别独立地是H或甲基；
R7、R8和R9分别独立地是H、C1-C4卤代烷基、苯基、乙烯基、硝基、CN、COOR10，其中R10是C1-C12烷基、C5-C12环烷基或苯基；
R24和R25独立地是氢或定义的有机基团，和
R26是氢或有机基团。
8.根据权利要求6的化合物，其中式(IIIc)、(IVa)或(Va)化合物是式(1a)、(1b)或(2a)或其中式(IIIc)、(IVa)或(Va)化合物含有至少一个式(3)或(4)基团
Figure C2004100473610005C2
其中
其中n1是1-4的数，G和G1分别独立地是氢或甲基；
G11是正丙氧基、O-CH＝C＝CH2、O-CH＝CH-CH3或卤代的正丙氧基；
如果n1是1，则G12是被或不被一个或多个氧原子间隔的C1-C18烷基、氰乙基、苯甲酰基、缩水甘油基、脂族、环脂族、不饱和的或芳族的羧酸、氨基甲酸或含磷酸的单价根或单价甲硅烷基，其中每种羧酸可在脂族、环脂族或芳族部分-如果存在的话-被1-3个-COOZ12基取代，其中Z12是H、C1-C20烷基、C3-C12链烯基、C5-C7环烷基、苯基或苄基；如果n1是2，则G12是C2-C12亚烷基、C4-C12亚链烯基、亚二甲苯基、脂族、环脂族、芳脂族或芳族的二羧酸、二氨基甲酸或含磷酸的二价根或二价甲硅烷基，其中每种二羧酸可在脂族、环脂族或芳族部分被1或2个-COOZ12基取代；
如果n1是3，则G12是脂族、环脂族或芳族的三羧酸的三价根，其中在脂族、环脂族或芳族部分被-COOZ12基取代，或G12是芳族三氨基甲酸或含磷酸的三价根或是三价甲硅烷基；
如果n1是4，则G12是脂族、环脂族或芳族的四羧酸的四价根；
R1、R2、R3和R4分别独立地是甲基或乙基；
G是氢或甲基；
G1和G2彼此独立地是氢、甲基或一起是取代基＝O；和
G3是亚甲基，
式(3)和(4)的开放键连接上述定义的一个有机基团的一个碳原子、氮原子或氧原子，
G13是氢、C1-C12烷基、C2-C5羟基烷基、C5-C7环烷基、C7-C8芳烷基、C1-C18烷酰基、C3-C5烯酰基、苯甲酰基或式(1b-1)的基团
Figure C2004100473610006C1
其中n2是1、2或3；
如果n2是1，则G14是氢、C1-C18烷基、C3-C8链烯基、C5-C7环烷基、被羟基、氰基、烷氧基羰基或脲基取代的C1-C4烷基、缩水甘油基、式-CH2-CH(OH)-Z的基团或式-CONH-Z的基团，其中Z是氢、甲基或苯基；如果n2是2，则G14是C2-C12亚烷基、C6-C12亚芳基、亚二甲苯基、-CH2-CH(OH)-CH2基或-CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-基，其中D是C2-C10亚烷基、C6-C15亚芳基、C6-C12亚环烷基，或假如G13不是烷酰基、烯酰基或苯甲酰基，G14额外地是1-氧代-C2-C12亚烷基、脂族、环脂族或芳族二羧酸或二氨基甲酸的二价根或基团-CO-；
如果n2是3，则G14是基团
Figure C2004100473610007C1
或如果n2是1，G13和G14一起可以是脂族、环脂族、芳脂族或芳族1，2-或1，3-二羧酸的二价根。
9.根据权利要求6的化合物，其中式IIIc化合物为下式IIIb化合物
Figure C2004100473610007C2
其中
基团A彼此独立地是-OR13、-N(R14)(R15)或式(IIId)的基团；
Figure C2004100473610008C1
X是-O-或＞N-R16；
R16是氢、C1-C18烷基、C3-C18链烯基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；四氢糠基、式(IIIf)的基团，
Figure C2004100473610008C2
或在2、3或4位被-OH、C1-C8烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基或式(Ie’)基团取代的C2-C4烷基；
R11具有R16的定义之一；和
基团B独立地具有A的定义之一；
其中指数n在1-15范围内；
R12是C2-C12亚烷基、C4-C12亚链烯基、C5-C7亚环烷基、C5-C7亚环烷基-二(C1-C4亚烷基)、C1-C4亚烷基二(C5-C7亚环烷基)、亚苯基二(C1-C4亚烷基)或被1，4-哌嗪二基、-O-或＞N-X1间隔的C4-C12亚烷基，其中X1是C1-C12酰基或(C1-C12烷氧基)羰基或具有下列R14的定义之一但不是氢；
或R12是式(Ib’)或(Ic’)基团；
m是2或3，
X2是C1-C18烷基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；和
基团X3彼此独立地是C2-C12亚烷基；
R13、R14和R15相同或不同，是氢、C1-C18烷基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基；C3-C18链烯基、未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基；未取代的或在苯基上被1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基；四氢糠基或在2、3或4位被-OH、C1-C8烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基或式(Ie’)基团取代的C2-C4烷基，
Figure C2004100473610009C1
其中Y是-O-、-CH2-、-CH2CH2-或＞N-CH3，
或-N(R14)(R15)另外是式(Ie’)的基团。
10.根据权利要求6的IIIc、IVa或Va化合物作为用于有机材料抵抗由于光、氧和/或热导致的降解的稳定剂的应用。
11.用于稳定有机材料使其抵抗由于光、氧和/或热导致的降解的方法，通过在所述的材料中施用一种稳定剂或混入一种稳定剂，特征在于稳定剂是根据权利要求6的IIIc、IVa或Va化合物。
12.根据权利要求6的IIIc或Va化合物作为用于有机聚合物的阻燃剂的用途。
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG82601A1 (en) 1998-03-09 2001-08-21 Ciba Sc Holding Ag 1-alkoxy-polyalkyl-piperidine derivatives and their use as polymerization regulators
JP2004083913A (ja) * 2000-04-06 2004-03-18 Mitsubishi Rayon Co Ltd 難燃性ポリプロピレンフィルム
JP3540759B2 (ja) * 2000-04-06 2004-07-07 三菱レイヨン株式会社 難燃性ポリプロピレン繊維及びその製造方法
TW572896B (en) * 2000-05-26 2004-01-21 Ciba Sc Holding Ag Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides
EP1038912A3 (en) * 2000-06-22 2000-12-27 Ciba SC Holding AG High molecular weight hindered hydrocarbyloxyamine stabilizers
TWI273115B (en) * 2000-12-12 2007-02-11 Ciba Sc Holding Ag Improved weatherability of flame retardant polyolefin
TW200407307A (en) * 2001-11-26 2004-05-16 Ciba Sc Holding Ag Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides
EP1513893B1 (en) * 2002-04-17 2009-01-07 Ciba Holding Inc. Flame retardant polymer compositions containing hydroxylamine esters
JP4167522B2 (ja) * 2002-05-31 2008-10-15 サンテーラ株式会社 オレフィン系樹脂組成物およびそれからなる積層フィルム
ES2367796T3 (es) * 2004-08-31 2011-11-08 Basf Se Estabilización de materiales orgánicos.
PL1807395T3 (pl) 2004-11-02 2016-06-30 Basf Se Sposób syntezy n-alkoksyamin
CN101541787B (zh) * 2006-11-23 2015-02-04 西巴控股有限公司 N-烯丙基空间位阻的叔胺的制备方法
JP5595279B2 (ja) * 2007-12-21 2014-09-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 農業用のプラスチックフィルムもしくは包装フィルム、または、当該フィルムのためのナノ構造ｕｖ吸収剤の使用
CN102482454B (zh) * 2009-08-18 2014-03-05 巴斯夫欧洲公司 具有稳定化聚合封装物的光伏组件
US8895647B2 (en) * 2009-09-10 2014-11-25 Basf Se Sterically hindered amine stabilizer
JP5992422B2 (ja) * 2010-10-20 2016-09-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 混合官能化による立体障害アミン型光安定剤
EP2514800B2 (de) 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines Medium
EP3526288B1 (en) 2016-10-14 2021-08-04 Basf Se Stabilizer composition
WO2018177846A1 (en) * 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Light stabilizer mixture
CN109503554B (zh) * 2018-12-13 2020-10-30 天津利安隆新材料股份有限公司 一种聚合型受阻胺类光稳定剂ha-88的制备方法
CN113544126A (zh) * 2019-03-08 2021-10-22 巴斯夫欧洲公司 位阻胺稳定剂混合物
CN112126060B (zh) * 2019-06-25 2022-05-31 北京天罡助剂有限责任公司 一种聚合型高分子空间位阻胺及其制备方法
CN113354813B (zh) * 2021-06-02 2023-07-04 宿迁联盛科技股份有限公司 一种低碱性受阻胺光稳定剂nor 371的制备方法
WO2023194065A1 (en) 2022-04-04 2023-10-12 Zedda Innovation Consulting Process for the preparation of sterically hindered nitroxyl ethers

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4921962A (en) * 1988-10-19 1990-05-01 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing N-hydrocarbyloxy derivatives of sterically hindered amines
US5204473A (en) * 1987-09-21 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
US5489683A (en) * 1993-04-05 1996-02-06 Ciba-Geigy Corporation Piperidine-triazine compounds suitable for use as stabilisers for organic materials

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1215462B (it) * 1987-05-07 1990-02-14 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici utilizzabili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per polimeri sintetici.
US4824884A (en) * 1987-08-12 1989-04-25 Pennwalt Corporation Cyclic anhydride derivatives of hydrazide functionalized hindered amine light stabilizers
US5124378A (en) * 1987-09-21 1992-06-23 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of ambient cured coatings
EP0309402B2 (en) * 1987-09-21 2002-06-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. N-substituted hindered amine stabilizers
US5004770A (en) * 1988-10-19 1991-04-02 Ciba-Geigy Corporation Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines
US5096950A (en) * 1988-10-19 1992-03-17 Ciba-Geigy Corporation Polyolefin compositions stabilized with NOR-substituted hindered amines
US4978699A (en) * 1988-10-24 1990-12-18 Atochem North America, Inc. Light stabilizing flame retardants
BR8907375A (pt) * 1989-02-13 1991-04-30 Atochem North America Composto,processo para a preparacao do mesmo,e processos para a estabilizacao de uma composicao de polimero natural ou sintetico e de polipropileno
DE69012615T2 (de) * 1989-03-21 1995-01-26 Ciba Geigy Ag Äthylenisch ungesättigte Verbindungen, die 1-Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-Teile enthalten, und Polymere, Copolymere und stabilisierte Zusammensetzungen.
DE69026747T2 (de) * 1989-03-21 1996-11-14 Ciba Geigy Ag Nichtwandernde 1-Hydrocarbyloxy-gehinderte Amineverbindungen als Polymerstabilisatoren
EP0389428A3 (en) * 1989-03-21 1991-10-09 Ciba-Geigy Ag N,n-bis(l-hydroxycarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl) amino triazines and stabilized compositions
DE69012617T2 (de) * 1989-03-21 1995-01-26 Ciba Geigy Ag Azoverbindungen mit einer sterisch gehinderten Aminogruppe geringer Basizität.
IT1246170B (it) * 1990-07-24 1994-11-16 Ciba Geigy Spa Composizione stabilizzante per polipropilene comprendente composti triazinici contenenti gruppi piperidinici e composti metallici
US5216156A (en) * 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
TW270131B (zh) * 1993-07-13 1996-02-11 Ciba Geigy
IT1264946B1 (it) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici.
US5393812A (en) * 1993-08-31 1995-02-28 Hercules Incorporated Flame retardant, light stable composition
US5380828A (en) * 1993-10-05 1995-01-10 Ciba-Geigy Corporation Azodicarboxylic acid derivatives containing hindered amine moieties as polymer stabilizers
AU7216796A (en) * 1995-10-12 1997-04-30 Ciba-Geigy Ag Thermally stable hindered amines as stabilizers
US6046304A (en) * 1995-12-04 2000-04-04 Ciba Specialty Chemicals Corporation Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
EP0782994B1 (en) * 1995-12-04 2003-02-05 Ciba SC Holding AG Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
EP0792911A3 (en) * 1996-02-27 1998-01-14 Fmc Corporation Flame resistant polyolefin compositions
JPH09292682A (ja) * 1996-04-23 1997-11-11 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
ATE327216T1 (de) * 1997-02-03 2006-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd Silberhalogenid enthaltendes farbphotographisches material, phenidonverbindungen zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung dieser phenidonverbindungen
ITMI980366A1 (it) * 1998-02-25 1999-08-25 Ciba Spec Chem Spa Preparazione di eteri amminici stericamente impediti

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5204473A (en) * 1987-09-21 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
US4921962A (en) * 1988-10-19 1990-05-01 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing N-hydrocarbyloxy derivatives of sterically hindered amines
US5489683A (en) * 1993-04-05 1996-02-06 Ciba-Geigy Corporation Piperidine-triazine compounds suitable for use as stabilisers for organic materials

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