CS270548B1 - Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation - Google Patents
Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS270548B1 CS270548B1 CS89393A CS39389A CS270548B1 CS 270548 B1 CS270548 B1 CS 270548B1 CS 89393 A CS89393 A CS 89393A CS 39389 A CS39389 A CS 39389A CS 270548 B1 CS270548 B1 CS 270548B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methoxy
- catalyst
- methoxypropanone
- propanol
- ethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
CS 270 548 Bl 1
Vynález sa týká sposobu přípravy 2-etyl-6-metyl-N-/l -metoxy-2 -propyl/ anilinu.Uvedená zlúčenina Je známa ako medziprodukt na výrobu chemických prostriedkov na ochra-nu rastlln. 2-etyl-6-mstyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilin je možné připravit reakciou 2-etyl--6-metylanilinu e 2-bróm-l-metoxypropánora, kondenzáciou 2-etyl-6-metylanilinu s metoxy-propanónom a následnou hydrogenáciou 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propylidén/arfilinu/AO 270 153, AO 270 154/ alebo hydrogenačnou alkyláciou 2-etyl-6-metylanilinu 8 metoxy-propanónom na platinovom katalyzátore /CS AO 169 841, AO 266 994, AO 266 995, AO 266 996,AO 267 385/. Hydrogenačná alkylácia sa uskutočňuje v prostředí rozpúštadla ako je meta-nol, etanol, l-metoxy-2-propanol a v přítomnosti protonového katalyzátora ako je kyse-lina octová, kyselina chlorovodíková, kyselina trihydrogénfosforečná, připadne ňalšie.Nevýhodou takto uskutečňovaného procesu hydrogenačnej alkylácie je obtiažna izolácla pro-tonového katalyzátora z reakčnej zmesi za účelom jeho opětovného použltia v procese vzáujme zlepáenia jeho ekonomiky a ekologie. Najúčinnejšie protonové katalyzátory ako Jetrihydrogénfosforečná a sírová kyselina sa totiž nachádzajú vo výslednej reakčnej zme-si vo formě kvartérnych soli s 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilinom a po od-destilovani prchavých frakci! pri jeho izélácii zostávajú nerozpustné v polotuhej kon-zistencii, pričom sa lepia na steny destilačného zarladenla, z ktorých je ich možné lentažko mechanicky odstránit. Po odděleni 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilinuJe potřebné uvedené kvartérne soli rozpustit najlepšle pri zvýáenej teplete napr. vovoda, l-metoxy-2-propanole alebo metoxypropanóne a potom bud použit v procese hydroge-načnej alkylácie alebo rozkladom pomocou hydroxidu uvolnit a izolovat v nich viazanýreakčný produkt.
Uvedené nedostatky odstraňuje sposob přípravy 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-pro-pyl/ anilinu hydrogenačnou alkyláciou 2-etyl-6-metylanilinu metoxypropanónom v prostře-dí l-metoxy-2-propanolu v přítomnosti platinového hydrogenačného katalyzátore a kyseli-ny trihydrogánfosforečnej alebo kyseliny slrovej ako protonového katalyzátora s vrace-ním použitých katalyzátorov, l-metoxy-2-propanolu a metoxypropanónu izolovaných z výsled-nej reakčnej zmesi do daléieho cyklu procesu, podlá vynálezu. Podstata vynálezu spočí-vá v tom, že po odfiltrovanl^použitého platinového hydrogenačného katalyzátora z výsled-nej reakčnej zmesl sa filtrát zmieéa s aktivnym uhlím použitým v množstva odpovedajúcom1 až 5 násobku množstva použitého protonového katalyzátora a za vákua a miešania sa des-tiláciou zbaví prchavých podielov pozoetávajúclch z metoxypropanónu, l-metoxy-2-propa-nolu a vody. Z destilačného zvyšku sa odfiltruje kvapalná fáza pozostévajúca z 2-etyl--N-/1'-metoxy-2'-propyl/ anilinu a tuhý podlel pozostávajúci z aktivneho a použitéhoprotonového katalyzátora ako taký alebo jeho zložky oddělené přidáním l-metoxy-2-propa-nolu a/alebo metoxypropanónu a filtráciou sa použiji v dalšom cykle procesu. Následujúce příklady llustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Přiklad 1
Zmes 6,0 g 2-etyl-6-metylanillnu, 6,0 g metoxypropanónu, 15,4 g l-metoxy-2-propanolu, 0,21 g 85 % kyseliny trihydrogánfosforečnej a 60 mg platinového katalyzátora na aktivnomuhlí ako nosiči s obsahom platiny 1 % sa hydrogenovala v autokláve pri 50 °C a tlaku vo-dika 5,0 MPa počas 3 hod. Po ochladenl autoklávu sa filtráciou oddělil platinový kataly-zátor a k filtrátu sa přidalo 0,4 g práškového aktivneho uhlia. Za miešania pri vákuuvodnej vývevy sa reakčné zmes zahustila pri teploto kůpela 100 °C. Po oddestilovani pr-chavých podielov /voda, l-metoxy-2-propanol a metoxypropanon/ sa destilačný zvyšok pře-filtroval. Filtrát představuje žiadaný produkt 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilin. Na filtraci ostala zmes aktivneho uhlia a použitého protonového katalyzátora,ktorá sa suspendovala v 15,4 g l-metoxy-2-propanolu a filtráciou rozdělila na aktivně
Claims (1)
- 2 CS 270 548 B1 uhlle a roztok protonového katalyzátore, ktoré sa použili rovnako ako izolovaný plati-nový hydrogenačný katalyzátor, 1-metoxypropanón a metoxy-2-propanol v Salšom cykle pro-cesu. Přiklad 2 Hydrogenačná alkylácia sa uskutočnila so zmesou 6,0 g 2-etyl-6-metylanilinu, 6,0 g me-toxypropanónu, 15,4 g l-metoxy-2-přopanolu, 0,21 g 85 % kyseliny trihydrogénfosforeč-nej a 60 mg platinového katalyzátore na aktivnoro uhli ako nosiči s obsahom 1 % platinyv autokláve pri 50 °C a tlaku vodika 5 MPa po dobu 3,5 hod. Po ochládáni autoklávu saplatinový katalyzátor odfiltroval a přidalo sa 1,0 g práškového aktivnsho uhlia. Voda,metoxypropanol a metoxypropanón sa oddestiloval za miešania za vékua vodnej vývevy tak,že teplota destilovanej zmesi nepřevýšila 110 °C. Z destilačného zvyšku sa odfiltrovalkvppalný 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilin od aktivneho uhlia s adsorbova-ným protonovým katalyzétorom, ktoré sa použilo do 3alšej hydrogenačnej alkylécíe akoprotonový katalyzátor. PŘEDMĚT VYNÁLEZU Sposob pripravy 2-etyl-6-metyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilinu hydrogenačnou alky-láciou 2-etyl-6-metylanilínu metoxypropanónom v prostredi l-metoxy-2-propanolu a v pří-tomnosti platinového hydrogenačného katalyzátore a kyseliny trihydrogénfosforečnej ale-bo kyseliny sirovej ako protonového katalyzátore s vracanim použitých katalyzátorov,l-metoxy-2-propanolu a metoxypropanónu, izolovaných z výslednej reakčnej zmesi do 3al-šieho cyklu hydrogenačnej alkylácie, vyznačujúci sa tým, že po odfiltrováni použitéhoplatinového hydrogenačného katalyzátore z výslednej reakčnej zmesi sa filtrát zmieša saktivnym uhlim použitým v množstvo odpovedajúcom 1 až 5 násobku množstva použitého pro-tonového katalyzátore, za vákua a za miešania sa destiláciou zbavi prchavých podielov,z destilačného zvyšku sa odfiltruje kvapalná fáza pozostávajúca z 2-etyl-6-metyl-N-/l'~-metoxy-2'-propyl/ anilinu a tuhý podiel pozostávajúci z aktivneho uhlia a použitéhoprotonového katalyzátore ako taký alebo jeho zložky oddálené přidáním l-metoxy-2-propa-nolu a/alebo metoxypropanónu a filtráciou sa vracajú do 3alšieho cyklu procesu. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89393A CS270548B1 (en) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89393A CS270548B1 (en) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS39389A1 CS39389A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270548B1 true CS270548B1 (en) | 1990-07-12 |
Family
ID=5335910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89393A CS270548B1 (en) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270548B1 (cs) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT3260B (en) | 1992-12-29 | 1995-05-25 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloroacetanilides |
| MD706G2 (ro) * | 1992-12-29 | 1998-02-28 | Циба-Гейги АГ | Procedeu de obţinere a 2-alchil-6-metil-N-(1'-metoxi-2'-propil)-anilinelor şi a cloracetanilidelor acestora |
| CN109280012A (zh) * | 2017-07-19 | 2019-01-29 | 山东侨昌化学有限公司 | 一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-n-（1’-甲氧基-2’-丙基）苯胺的方法 |
-
1989
- 1989-01-20 CS CS89393A patent/CS270548B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT3260B (en) | 1992-12-29 | 1995-05-25 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloroacetanilides |
| MD706G2 (ro) * | 1992-12-29 | 1998-02-28 | Циба-Гейги АГ | Procedeu de obţinere a 2-alchil-6-metil-N-(1'-metoxi-2'-propil)-anilinelor şi a cloracetanilidelor acestora |
| CN109280012A (zh) * | 2017-07-19 | 2019-01-29 | 山东侨昌化学有限公司 | 一种无溶剂合成异丙甲草胺中间体2-乙基-6-甲基-n-（1’-甲氧基-2’-丙基）苯胺的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS39389A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2399118A (en) | 2-oxazolidone compounds and method for preparing the same | |
| DE69302557T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern und -amiden von Sulfonsäuresalzen | |
| DE69909251T2 (de) | Verfahren zur herstellung von tallöl peche | |
| CN108586206B (zh) | 一锅法制备4，4′-亚丁基双(6-特丁基间甲酚)的方法 | |
| CS270548B1 (en) | Method of 2-ethyl-6-methyl-n-/1 -methoxy-2-propyl/aniline preparation | |
| CN1081186C (zh) | 1,4,7,10－四氮杂环十二烷和其衍生物的制备方法 | |
| CS198678B1 (cs) | Způsob přípravy 9,10-dihydro-9,10-ethanoantracenových derivátů | |
| US4210671A (en) | Abietamide derivatives, their production and use | |
| DE3325983C2 (cs) | ||
| US2729655A (en) | Production of sterols | |
| AT510636B1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsäureestern niederer alkohole | |
| CN100506832C (zh) | 一种制备乙酰甲胺磷的方法 | |
| EP0854856B1 (de) | Verfahren zur reduktion von nitroverbindungen | |
| CN108546232B (zh) | 一种单取代或双取代苯甲酸酯类化合物的制备方法 | |
| DE2521088C3 (de) | Dihydro- und Tetrahydroabietinsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69116507T2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von hochreiner Zimtsäure | |
| EP0635490A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Ethylcarbazol | |
| DE69717156T2 (de) | Verfahren zur kritallisation von (s)-n-n'-bis [2-hydroxy-1-(hydroxymethyl) ethyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl) amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzoldicarboxamid aus linearem oder verzweigtem (c5-c6) alkohol oder gemischen davon | |
| EP0110239B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-carbazol-1-carbonsäure | |
| WO2018068937A1 (de) | Verfahren zur katalysierten synthese von carbonsäureamiden aus carbonsäuren und einem amin | |
| DE911611C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzindolinylpropionsaeuren | |
| SK543890A3 (en) | Preparation method of sterol alcohols from lanolin | |
| CN108752277B (zh) | 一种1-(3-甲基-1-苯基-1h-吡唑-5-基)哌嗪的安全制备方法 | |
| DE2503315C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tyramin und dessen Säureadditionssalzen | |
| US5644042A (en) | Process for production of aldobionic acid amide |