CS270423B2 - Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation - Google Patents

Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation Download PDF

Info

Publication number
CS270423B2
CS270423B2 CS858533A CS853385A CS270423B2 CS 270423 B2 CS270423 B2 CS 270423B2 CS 858533 A CS858533 A CS 858533A CS 853385 A CS853385 A CS 853385A CS 270423 B2 CS270423 B2 CS 270423B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
radical
iii
optionally substituted
halogen atoms
Prior art date
Application number
CS858533A
Other languages
English (en)
Other versions
CS853385A2 (en
Inventor
Gerard Barcelo
Bertrand Castro
Mahmoud Jaouadi
Jean Martinez
Jean-Pierre Senet
Gerard Sennyey
Original Assignee
Poudres & Explosifs Ste Nale
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Poudres & Explosifs Ste Nale filed Critical Poudres & Explosifs Ste Nale
Publication of CS853385A2 publication Critical patent/CS853385A2/cs
Publication of CS270423B2 publication Critical patent/CS270423B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/02—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from phosgene or haloformates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/10—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using coupling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0821—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp
    • C07K5/0823—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp and Pro-amino acid; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Řešení se týká způsobu přípravy esterů obecného vzorce R^-O-CO-Y, ve kterém R^ znamená bučí radikál obecného vzorce -NR^R4, kde R* a R4, které jsou totožné nebo odlišné a neznamenají atom vodíku, znamenají nenasycené nebo nasycené, lineární nebo rozvětvené alifatické radikály mající v molekule celkem 1 až 8 atomů uhlíku nebo fenylové radikály, které mohou být případné substituovány organickými radikály s celkovým počtem atomů 1 až 6 nebo ato3 4 my halogenu, přičemž R a R mohou být vzájemně spojeny a tvořit s atomem dusíku 5Ϊ nebo 6-Členný heterocyklus, nebo fenylový radikál, který může být. případně substituován atomy halogenu nebo nitroskupinami, ’ a Y znamená radikál na dusíku chráněné aminokyseliny, nasycený nebo nenasycený alifatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku 1 až 41, nasycený nebo nenasycený cykloalifatický radikál se 3 až 7 atomy uhlíku, 5- nebo 6-členný heterocyklický radikál, aromatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku 6 až 10 nebo radikál kyseliny obecného vzorce X-(CH2)n~Am-COOH. Podstata navrženého řešení spočívá v tom, že se na karboxyiovou kyselinu obecného vzorce YCOOH působí v prostředí rozpouštědla, které je к této kyselině inertní, při teplotě -20 až 100 °C a v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu halogenvodíkovou karbonátem obecného^vzorce R -O-CO-O-CH(X)-R^, ve kterém Rz znamená atom vodíku, alifatický radikál s 1 až 5 atomy uhlíků, cyklohexylo
CS 270423 02 lový radikál případně substituovaný atomy halogenu nebo fenylový radikál případně substituovaný, atomy halogenu, X znamená atom halogenu a R1 má výše uvedený význam.
Vynález se týká způsobu přípravy aryl-a hydroxylaminesterů karboxylových kyselin.
Uvedené aryl- a hydroxylamin estery karboxylových kyselin patří mezi tzv. aktivní estery, které jsou velmi vyhledávanými sloučeninami zejména v oboru syntézy peptidů. Zejména esterifikované N-chránéné aminokyseliny představují totiž stabilní produkty, které je možno skladovat a komerčně dodávat zájemcům. Za účelem vytvoření peptidické vazby stačí potom uvést tyto kyseliny v reakci s aminosloučeninou.
V literatuře jsou popsány rozličné typy těchto aktivních esterů (Houben Weyl, sv. 15,
2.Část nebo Specialist Periodical Reports Amino-acides Peptides and Protein”, sv. 1-14).
Jako příklady nejběžnějších aktivních esterů je možné uvést právě již zmíněné substituované arylestery, například 2,4,5-trichlorfenylestery, a hydroxylaminestery, například N-sukcinimidylestery.
Tyto aktivní estery mohou být rovněž použity pro vázání biologicky aktivních molekul na proteiny nebo na pevné nebo kapalné nosiče (západoněnecká patentová přihláška 2 631 656 a evropská patentová přihláška 2677).
Uvedené estery jsou rovněž použitelné pro roubování aminokyseliny na biologicky aktivní molekuly (evropská patentová přihláška 10297). M
Pro přípravu aktivních esterů karboxylových kyselin bylo již navrženo několik metod (Tetrahedron 36 2409 (1980)).
Nejpoužívanější z těchto metod spočívá v tom, že se kyselina kondenzuje s hydroxylovou sloučeninou v přítomnosti dicyklohexylkarbodiimidu, sloužícího jako dehydratační činidlo; tímto způsobem se však dosáhne pouze variabilních výtěžků a jako sekundární produkt vzniká při tomto způsobu dicyklohexylmočovina, jejiž úplné odstranění z reakční směsi Je velmi obtížné; kromě toho vznikají také N-acylmočoviny (Chem. Ber. 100, 16 (1967)).
Podle jiného způsobu se uvede hydroxylová sloučenina v reakci se směsným anhydridem, vytvořeným z kyseliny určené к esterifikaci a z chloridu karboxylové, uhličité nebo fosforečné kyseliny. Při tomto způsobu je třeba však provést dva reakční stupně. Kromě toho představují chloridy kyselin málo příjemné reakční složky, pokud jde o jejich manipulaci; navíc jsou chloridy kyselin často toxické.
Aktivní estery karboxylových kyselin je rovněž možné získat reakcí kyseliny se symetrickým karbonátem vytvořeným z hydroxylová sloučeniny. Při tomto způsobu se však ztrácí ekvivalent uvedené hydroxylová sloučeniny, která se z reakční směsi izoluje jen velmi obtížně a která často představuje cenný produkt.
Rovněž bylo navrženo nahradit v případě 2,4-dinitrofenolu tuto hydroxylovou sloučeninu odpovídajícím fluoridem, který se potom uvede v reakci se sodnou solí přísluěné kyseliny. Tato methoda je však velmi specifická.
Někteří autoři rovněž používají mírnějších reakčních složek, jako například 2-halogenpyridinových solí nebo dvojice sloučenin tvořených trifenylfosfinen a diethylazokarboxylátem.
Z výše uvedeného výčtu je zřejmé, že žádný z dosud navržených postupů pro výrobu aktivních esterů karboxylových kyselin není zcela uspokojivý a že tedy i nadále trvá snaha vyrobit tyto sloučeniny optimálnějším a univerzálnějším způsobem.
Předmětem vynálezu je způsobu přípravy aryl- a hydroxylaminesterů obecného vzorce I
R1 - 0 - C - Y ' II o
(I) ve kterém
R^* znamená bud radikál obecného vzorce
4 ve kterém R a R , které jsou totožné nebo odlišné a neznamenají atom vodíku, znamenají nasycené nebo nenasycené, lineární nebo rozvětvené alifatické radikály mající v molekule celkem 1 až 8 atomů uhlíku nebo fenylové radikály, které mohou být případně substituovány organickými radikály s celkovým počtem atomů 1 až 6
4 nebo atomy halogenu, přičemž R a R mohou být vzájemně spojeny a tvořit tak společně s atomem dusíku 5- nebo 6- členný nasycený nebo nenasycený heterocyklus obsahující 1 až 3 totožné nebo odlišné heteroatomy zahrnující dusík a kyslík, který může být případně kondenzován s fenylovým radikálem a případně substituován atomy kyslíku, nebo fenylový radikál, který může být případně substituován atomy halogenu nebo nitroskupinami a
Y znamená
- radikál na dusíku chráněné aminokyseliny,
- nasycený nebo nenasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku až 41, který může být substituován cyklickou uhlovodíkovou skupinou,
- nasycený nebo nenasycený cykloalifatický radikál se až 7 atomy uhlíku,
- 5- nebo 6-Členný heterocyklický radikál obsahující jako heteroatomy kyslík, dusík nebo síru,
- aromatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku až 10, nebo
- radikál kyseliny obecného vzorce
X (CH2)n ’ Am “ C00H’

Claims (1)

  1. ve kterém X znamená další karboxysukcinesterovou skupinu nebo radikál obecného vzorce
    -co-nh-ch2-ch(or)2 nebo obecného vzorce
    -O-CO-C=CH9
    I 2
    R nebo obecného vzorce
    -co-o-ch2-ch2-nh-co-n(r)2
    A znamená skupinu -0-CH2-CH2, když n je rovno 2 а X znamená další karboxysukcinimidesterovou skupinu a jestliže n а X tyto významy nemají, potom A znamená jednoduchou vazbu, n znamená celé číslo mající hodnotu 2 až 7, m znamená číslo 1, 2, 3 nebo 4,
    R znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo kyanoskupinu a
    R* znamená methylovou nebo ethylovou skupinu,
    CS 270423 82 jehož podstata spočívá v tom, že se na karboxylovou kyselinu obecného vzorce II
    YCOOH, (II) ve kterém Y má výše uvedený význam,působí v prostředí rozpouštědla, které je к této kyselině inertní, výhodně v prostředí rozpouštědla ze skupiny zahrnující cyklické nebo necyklické ethery, estery, nitrily, alkoholy, amidy a ketony, výhodněji v prostředí tetrahydrofuranu, při teplotě -20 až 100 °C, výhodně při teplotě 20 až 30 °C, a v přítomnosti činidla vázajíčího kyselinu halogenvodíkovou, výhodně v přítomnosti organické nebo minerální báze, výhodněji v přítomnosti terciárního aminu, nejvýhodněji v přítomnosti triethylaminu nebo N-methylmorfolinu, karbonátem obecného vzorce III
    R1
    C - 0 - CH - R2
    II (III) ve kterém
    R2
    R1 ve znamená atom vodíku, alifatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku 1 až 5, nasycený nebo nenasycený cyklohexylový radikál případně substituovaný atomy halogenu nebo fenylový radikál případně substituovaný atomy halogenu, znamená atom halogenu a
    má výše uvedený význam.
    Při způsobu podle vynálezu kterém Y znamená radikál N-chráněné aminokyseliny.
    Při způsobu podle vynálezu se výhodně použije karbonát obecného vzorce III, ve kterém znamená 5- nebo 6-členný heterocyklus, který může být nasycený nebo nenasycený a případkondenzovaný s fenylovým radikálem a případně substituovaný atomy kyslíku, nebo fenylový se výhodně použije karboxylová kyselina obecného vzorce II,
    R1 ně radikál případně substituovaný atomy fluoru nebo chloru nebo nitroskupinami. vzorce 1 až 2 vzorce 1 až 3 vzorce
    III, ve kterém nitroskupinami. III, ve kterém atomy halogenu.
    III,
    Při způsobu podle vynálezu se výhodně použije karbonát obecného znamená fenylový radikál substituovaný 1 až 5 atomy halogenu nebo
CS858533A 1984-12-04 1985-11-26 Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation CS270423B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8418433A FR2574075B1 (fr) 1984-12-04 1984-12-04 Procede de synthese d'esters actifs d'acides carboxyliques, nouveaux carbonates alpha-halogenes utiles pour cette synthese et leur mode d'obtention

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS853385A2 CS853385A2 (en) 1989-11-14
CS270423B2 true CS270423B2 (en) 1990-06-13

Family

ID=9310194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS858533A CS270423B2 (en) 1984-12-04 1985-11-26 Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation

Country Status (10)

Country Link
US (2) US4782164A (cs)
EP (1) EP0185578B1 (cs)
JP (2) JPH0643344B2 (cs)
CS (1) CS270423B2 (cs)
DE (1) DE3580010D1 (cs)
DK (1) DK172073B1 (cs)
FR (1) FR2574075B1 (cs)
HU (2) HU200985B (cs)
IL (1) IL77100A (cs)
SU (1) SU1493102A3 (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5202454A (en) * 1986-07-11 1993-04-13 Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs Process for the manufacture of 1-bromoalkyl hydrocarbyl carbonates
US4942248A (en) * 1988-12-01 1990-07-17 Ppg Industries, Inc. Tertiary-alkyl esters of 1H-benzotriazole-1-carboxylic acids
EP0893439B1 (en) * 1989-04-19 2005-07-27 Enzon, Inc. A process for forming a modified polypeptide comprising a polypeptide and a polyalkylene oxide
US5122614A (en) * 1989-04-19 1992-06-16 Enzon, Inc. Active carbonates of polyalkylene oxides for modification of polypeptides
US5324844A (en) * 1989-04-19 1994-06-28 Enzon, Inc. Active carbonates of polyalkylene oxides for modification of polypeptides
FR2703046B1 (fr) * 1993-03-26 1995-05-05 Poudres & Explosifs Ste Nale Procédé de préparation d'oxalates et d'halogénoglyoxalates alpha- monohalogénés et nouveaux oxalates et halogénoglyoxalates alpha-monohalogénés .
CN103787948A (zh) * 2014-01-14 2014-05-14 常州吉恩化工有限公司 一种n-（苄氧羰基）琥珀酰亚胺的制备方法
CN115322355B (zh) * 2022-07-28 2024-03-19 大连理工大学 一类叔丁氧羰基功能化碳酸酯单体、叔丁氧羰基功能化聚碳酸酯及制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US30752A (en) * 1860-11-27 Hot-air furnace
US3134802A (en) * 1959-07-29 1964-05-26 Monsanto Co 2-benzyl-4-chlorophenyl hydrocarbyl carbonates
US3218346A (en) * 1963-05-08 1965-11-16 Monsanto Co Haloalkyl tetrahalophenyl carbonates
NL150771C (cs) * 1967-04-20
US3835175A (en) * 1971-03-15 1974-09-10 Research Corp 9-fluorenylmethanol haloformates, carbonates and thiocarbonates
GB1516404A (en) 1975-04-22 1978-07-05 Fujisawa Pharmaceutical Co Carbonic acid esters and the preparation thereof
DE2537129C3 (de) * 1975-08-20 1978-05-03 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Reaktive unsymmetrische, einen Digoxin- bzw. Digitoxinrest enthaltende Dicarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Testreagentien
DE2631656C2 (de) * 1976-07-14 1983-02-10 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verwendung eines Hydroxysuccinimidoester-Derivats zur Bindung von biologisch aktiven Proteinen aneinander und/oder an flüssige oder feste Trägerstoffe
DE2862107D1 (en) * 1977-12-02 1982-11-18 Takeda Chemical Industries Ltd Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions
ZA795508B (en) * 1978-10-23 1981-05-27 Schering Corp Derivatives of polyene macrolide antibiotics containing an amino sugar moiety, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them
FR2482587A1 (fr) * 1980-05-14 1981-11-20 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de synthese de chloroformiates a-chlores et nouveaux chloroformiates a-chlores
CA1191153A (en) * 1981-12-21 1985-07-30 Conrad P. Dorn Forms of diflunisal and related compounds
US4508657A (en) * 1982-01-19 1985-04-02 Research Corporation Peptide synthesis and amino acid blocking agents
FR2559764B1 (fr) * 1984-02-16 1988-01-29 Poudres & Explosifs Ste Nale Nouveaux carbonates a-chlores, leur procede de fabrication et leur application a la protection des fonctions amine des amino-acides
US4916230A (en) * 1984-07-02 1990-04-10 Merck & Co., Inc. Process for preparing novel N-(acyloxy-alkoxy)carbonyl derivatives useful as bioreversible prodrug moieties for primary and secondary amine functions in drugs
FR2573756B1 (fr) * 1984-11-23 1987-01-16 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de preparation des carbonates de bromo-1 ethyle et d'hydrocarbyle et nouveaux carbonates de bromo-1 ethyle et d'hydrocarbyle

Also Published As

Publication number Publication date
DK172073B1 (da) 1997-10-13
JPH06340603A (ja) 1994-12-13
IL77100A (en) 1990-06-10
HU208300B (en) 1993-09-28
JPH0751553B2 (ja) 1995-06-05
JPH0643344B2 (ja) 1994-06-08
DK558985A (da) 1986-06-05
EP0185578A1 (fr) 1986-06-25
DE3580010D1 (de) 1990-11-08
FR2574075A1 (fr) 1986-06-06
IL77100A0 (en) 1986-04-29
JPS61137841A (ja) 1986-06-25
HU902993D0 (en) 1990-09-28
FR2574075B1 (fr) 1987-09-18
SU1493102A3 (ru) 1989-07-07
CS853385A2 (en) 1989-11-14
EP0185578B1 (fr) 1990-10-03
DK558985D0 (da) 1985-12-03
HU200985B (en) 1990-09-28
US4782164A (en) 1988-11-01
US4891430A (en) 1990-01-02
HUT39411A (en) 1986-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Park et al. Protein surface recognition by synthetic receptors: A route to novel submicromolar inhibitors for α-chymotrypsin
Strazzolini et al. Selective nitrolytic deprotection of N-BOC-amines and N-BOC-amino acids derivatives
CS270423B2 (en) Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation
CA1254350A (en) Process for inhibiting peptide carbamylation
Hill et al. Disuccinimidyl esters as bifunctional crosslinking reagents for proteins: assays with myosin
CN108484461A (zh) 炔酰胺介导的硫代酰胺制备方法及其在硫代多肽合成中的应用
JPS63203683A (ja) ビオチニル化剤
Sureshbabu et al. N-Urethane-protected amino alkyl isothiocyanates: synthesis, isolation, characterization, and application to the synthesis of thioureidopeptides
Arbour et al. Sequence diversification by divergent C-Terminal elongation of peptides
WO2004078724A1 (ja) リン酸化ペプチドの標識方法および選択的吸着方法、該方法に使用される錯体化合物、該錯体化合物の製造方法、および該錯体化合物の原料化合物
Planas et al. Use of the Dithiasuccinoyl (Dts) Amino Protecting Group for Solid-Phase Synthesis of Protected Peptide Nucleic Acid (PNA) Oligomers1-3
FI90767C (fi) Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten pyridiini-2,4- ja -2,5-dikarboksyylihappojohdannaisten valmistamiseksi
Bartoccini et al. Dithiol based on L-cysteine and cysteamine as a disulfide-reducing agent
Kemp et al. Peptide synthesis by prior thiol capture. 4. Amide bond formation. The effect of a side-chain substituent on the rates of intramolecular O, N-acyl transfer
Babu et al. N-Silylation of amines and amino acid esters under neutral conditions employing TMS-Cl in the presence of zinc dust
McLean et al. Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
JP2000327594A (ja) 鏡像体の分離方法及び純粋鏡像体試薬
Elmore et al. Thioesters of amino acid derivatives as thioacylating agents in thiopeptide synthesis
Pikun et al. Primary polyfluoroalkanethioamides as mild thioacylating reagents for alkyl amines and α-amino acid esters
Popov et al. Nucleophilic addition of amines to the activated ethylene bond. Part 3. Kinetics and mechanism of the addition of amines to trans-(2-furyl) nitroethylene
JPH0753721B2 (ja) 環状ウレタン化合物の製造法
Andruszkiewicz et al. Amide and Ester Derivatives of N3-Trans-Epoxysuccinoyl-L-2, 3-Diaminopropanoic Acid: Inhibitors of Glucosamine-6-Phosphate Synthase
EP1024133A2 (de) Verfahren zur Decarbamoylierung von N-cabamoylgeschützten Verbindungen, neue Carbonsäureanhydride und deren Verwendung
RU1836349C (ru) Замещенные диамиды 2,4- или 2,5-пиридиндикарбоновой кислоты, обладающие ингибирующей лизин- или пролингидроксилазу активностью
Villamil et al. Thioester deprotection using a biomimetic NCL approach

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20001126