CS270423B2 - Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation - Google Patents
Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS270423B2 CS270423B2 CS858533A CS853385A CS270423B2 CS 270423 B2 CS270423 B2 CS 270423B2 CS 858533 A CS858533 A CS 858533A CS 853385 A CS853385 A CS 853385A CS 270423 B2 CS270423 B2 CS 270423B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- radical
- iii
- optionally substituted
- halogen atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- -1 aliphatic radical Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical class [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- DRAJWRKLRBNJRQ-UHFFFAOYSA-N Hydroxycarbamic acid Chemical class ONC(O)=O DRAJWRKLRBNJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical class CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010647 peptide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/02—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from phosgene or haloformates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/10—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using coupling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0821—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp
- C07K5/0823—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp and Pro-amino acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Řešení se týká způsobu přípravy esterů obecného vzorce R^-O-CO-Y, ve kterém R^ znamená bučí radikál obecného vzorce -NR^R4, kde R* a R4, které jsou totožné nebo odlišné a neznamenají atom vodíku, znamenají nenasycené nebo nasycené, lineární nebo rozvětvené alifatické radikály mající v molekule celkem 1 až 8 atomů uhlíku nebo fenylové radikály, které mohou být případné substituovány organickými radikály s celkovým počtem atomů 1 až 6 nebo ato3 4 my halogenu, přičemž R a R mohou být vzájemně spojeny a tvořit s atomem dusíku 5Ϊ nebo 6-Členný heterocyklus, nebo fenylový radikál, který může být. případně substituován atomy halogenu nebo nitroskupinami, ’ a Y znamená radikál na dusíku chráněné aminokyseliny, nasycený nebo nenasycený alifatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku 1 až 41, nasycený nebo nenasycený cykloalifatický radikál se 3 až 7 atomy uhlíku, 5- nebo 6-členný heterocyklický radikál, aromatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku 6 až 10 nebo radikál kyseliny obecného vzorce X-(CH2)n~Am-COOH. Podstata navrženého řešení spočívá v tom, že se na karboxyiovou kyselinu obecného vzorce YCOOH působí v prostředí rozpouštědla, které je к této kyselině inertní, při teplotě -20 až 100 °C a v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu halogenvodíkovou karbonátem obecného^vzorce R -O-CO-O-CH(X)-R^, ve kterém Rz znamená atom vodíku, alifatický radikál s 1 až 5 atomy uhlíků, cyklohexylo
CS 270423 02 lový radikál případně substituovaný atomy halogenu nebo fenylový radikál případně substituovaný, atomy halogenu, X znamená atom halogenu a R1 má výše uvedený význam.
Vynález se týká způsobu přípravy aryl-a hydroxylaminesterů karboxylových kyselin.
Uvedené aryl- a hydroxylamin estery karboxylových kyselin patří mezi tzv. aktivní estery, které jsou velmi vyhledávanými sloučeninami zejména v oboru syntézy peptidů. Zejména esterifikované N-chránéné aminokyseliny představují totiž stabilní produkty, které je možno skladovat a komerčně dodávat zájemcům. Za účelem vytvoření peptidické vazby stačí potom uvést tyto kyseliny v reakci s aminosloučeninou.
V literatuře jsou popsány rozličné typy těchto aktivních esterů (Houben Weyl, sv. 15,
2.Část nebo Specialist Periodical Reports Amino-acides Peptides and Protein”, sv. 1-14).
Jako příklady nejběžnějších aktivních esterů je možné uvést právě již zmíněné substituované arylestery, například 2,4,5-trichlorfenylestery, a hydroxylaminestery, například N-sukcinimidylestery.
Tyto aktivní estery mohou být rovněž použity pro vázání biologicky aktivních molekul na proteiny nebo na pevné nebo kapalné nosiče (západoněnecká patentová přihláška 2 631 656 a evropská patentová přihláška 2677).
Uvedené estery jsou rovněž použitelné pro roubování aminokyseliny na biologicky aktivní molekuly (evropská patentová přihláška 10297). M
Pro přípravu aktivních esterů karboxylových kyselin bylo již navrženo několik metod (Tetrahedron 36 2409 (1980)).
Nejpoužívanější z těchto metod spočívá v tom, že se kyselina kondenzuje s hydroxylovou sloučeninou v přítomnosti dicyklohexylkarbodiimidu, sloužícího jako dehydratační činidlo; tímto způsobem se však dosáhne pouze variabilních výtěžků a jako sekundární produkt vzniká při tomto způsobu dicyklohexylmočovina, jejiž úplné odstranění z reakční směsi Je velmi obtížné; kromě toho vznikají také N-acylmočoviny (Chem. Ber. 100, 16 (1967)).
Podle jiného způsobu se uvede hydroxylová sloučenina v reakci se směsným anhydridem, vytvořeným z kyseliny určené к esterifikaci a z chloridu karboxylové, uhličité nebo fosforečné kyseliny. Při tomto způsobu je třeba však provést dva reakční stupně. Kromě toho představují chloridy kyselin málo příjemné reakční složky, pokud jde o jejich manipulaci; navíc jsou chloridy kyselin často toxické.
Aktivní estery karboxylových kyselin je rovněž možné získat reakcí kyseliny se symetrickým karbonátem vytvořeným z hydroxylová sloučeniny. Při tomto způsobu se však ztrácí ekvivalent uvedené hydroxylová sloučeniny, která se z reakční směsi izoluje jen velmi obtížně a která často představuje cenný produkt.
Rovněž bylo navrženo nahradit v případě 2,4-dinitrofenolu tuto hydroxylovou sloučeninu odpovídajícím fluoridem, který se potom uvede v reakci se sodnou solí přísluěné kyseliny. Tato methoda je však velmi specifická.
Někteří autoři rovněž používají mírnějších reakčních složek, jako například 2-halogenpyridinových solí nebo dvojice sloučenin tvořených trifenylfosfinen a diethylazokarboxylátem.
Z výše uvedeného výčtu je zřejmé, že žádný z dosud navržených postupů pro výrobu aktivních esterů karboxylových kyselin není zcela uspokojivý a že tedy i nadále trvá snaha vyrobit tyto sloučeniny optimálnějším a univerzálnějším způsobem.
Předmětem vynálezu je způsobu přípravy aryl- a hydroxylaminesterů obecného vzorce I
R1 - 0 - C - Y ' II o
(I) ve kterém
R^* znamená bud radikál obecného vzorce
4 ve kterém R a R , které jsou totožné nebo odlišné a neznamenají atom vodíku, znamenají nasycené nebo nenasycené, lineární nebo rozvětvené alifatické radikály mající v molekule celkem 1 až 8 atomů uhlíku nebo fenylové radikály, které mohou být případně substituovány organickými radikály s celkovým počtem atomů 1 až 6
4 nebo atomy halogenu, přičemž R a R mohou být vzájemně spojeny a tvořit tak společně s atomem dusíku 5- nebo 6- členný nasycený nebo nenasycený heterocyklus obsahující 1 až 3 totožné nebo odlišné heteroatomy zahrnující dusík a kyslík, který může být případně kondenzován s fenylovým radikálem a případně substituován atomy kyslíku, nebo fenylový radikál, který může být případně substituován atomy halogenu nebo nitroskupinami a
Y znamená
- radikál na dusíku chráněné aminokyseliny,
- nasycený nebo nenasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku až 41, který může být substituován cyklickou uhlovodíkovou skupinou,
- nasycený nebo nenasycený cykloalifatický radikál se až 7 atomy uhlíku,
- 5- nebo 6-Členný heterocyklický radikál obsahující jako heteroatomy kyslík, dusík nebo síru,
- aromatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku až 10, nebo
- radikál kyseliny obecného vzorce
X (CH2)n ’ Am “ C00H’
Claims (1)
- ve kterém X znamená další karboxysukcinesterovou skupinu nebo radikál obecného vzorce-co-nh-ch2-ch(or)2 nebo obecného vzorce-O-CO-C=CH9I 2R nebo obecného vzorce-co-o-ch2-ch2-nh-co-n(r)2A znamená skupinu -0-CH2-CH2, když n je rovno 2 а X znamená další karboxysukcinimidesterovou skupinu a jestliže n а X tyto významy nemají, potom A znamená jednoduchou vazbu, n znamená celé číslo mající hodnotu 2 až 7, m znamená číslo 1, 2, 3 nebo 4,R znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo kyanoskupinu aR* znamená methylovou nebo ethylovou skupinu,CS 270423 82 jehož podstata spočívá v tom, že se na karboxylovou kyselinu obecného vzorce IIYCOOH, (II) ve kterém Y má výše uvedený význam,působí v prostředí rozpouštědla, které je к této kyselině inertní, výhodně v prostředí rozpouštědla ze skupiny zahrnující cyklické nebo necyklické ethery, estery, nitrily, alkoholy, amidy a ketony, výhodněji v prostředí tetrahydrofuranu, při teplotě -20 až 100 °C, výhodně při teplotě 20 až 30 °C, a v přítomnosti činidla vázajíčího kyselinu halogenvodíkovou, výhodně v přítomnosti organické nebo minerální báze, výhodněji v přítomnosti terciárního aminu, nejvýhodněji v přítomnosti triethylaminu nebo N-methylmorfolinu, karbonátem obecného vzorce IIIR1C - 0 - CH - R2II (III) ve kterémR2R1 ve znamená atom vodíku, alifatický radikál s celkovým počtem atomů uhlíku 1 až 5, nasycený nebo nenasycený cyklohexylový radikál případně substituovaný atomy halogenu nebo fenylový radikál případně substituovaný atomy halogenu, znamená atom halogenu amá výše uvedený význam.Při způsobu podle vynálezu kterém Y znamená radikál N-chráněné aminokyseliny.Při způsobu podle vynálezu se výhodně použije karbonát obecného vzorce III, ve kterém znamená 5- nebo 6-členný heterocyklus, který může být nasycený nebo nenasycený a případkondenzovaný s fenylovým radikálem a případně substituovaný atomy kyslíku, nebo fenylový se výhodně použije karboxylová kyselina obecného vzorce II,R1 ně radikál případně substituovaný atomy fluoru nebo chloru nebo nitroskupinami. vzorce 1 až 2 vzorce 1 až 3 vzorceIII, ve kterém nitroskupinami. III, ve kterém atomy halogenu.III,Při způsobu podle vynálezu se výhodně použije karbonát obecného znamená fenylový radikál substituovaný 1 až 5 atomy halogenu nebo
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8418433A FR2574075B1 (fr) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | Procede de synthese d'esters actifs d'acides carboxyliques, nouveaux carbonates alpha-halogenes utiles pour cette synthese et leur mode d'obtention |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS853385A2 CS853385A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270423B2 true CS270423B2 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=9310194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858533A CS270423B2 (en) | 1984-12-04 | 1985-11-26 | Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4782164A (cs) |
| EP (1) | EP0185578B1 (cs) |
| JP (2) | JPH0643344B2 (cs) |
| CS (1) | CS270423B2 (cs) |
| DE (1) | DE3580010D1 (cs) |
| DK (1) | DK172073B1 (cs) |
| FR (1) | FR2574075B1 (cs) |
| HU (2) | HU208300B (cs) |
| IL (1) | IL77100A (cs) |
| SU (1) | SU1493102A3 (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5202454A (en) * | 1986-07-11 | 1993-04-13 | Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs | Process for the manufacture of 1-bromoalkyl hydrocarbyl carbonates |
| US4942248A (en) * | 1988-12-01 | 1990-07-17 | Ppg Industries, Inc. | Tertiary-alkyl esters of 1H-benzotriazole-1-carboxylic acids |
| US5122614A (en) * | 1989-04-19 | 1992-06-16 | Enzon, Inc. | Active carbonates of polyalkylene oxides for modification of polypeptides |
| CA2053317C (en) * | 1989-04-19 | 1996-03-12 | Shmuel Zalipsky | Active carbonates of polyalkylene oxides for modification of polypeptides |
| US5324844A (en) * | 1989-04-19 | 1994-06-28 | Enzon, Inc. | Active carbonates of polyalkylene oxides for modification of polypeptides |
| FR2703046B1 (fr) * | 1993-03-26 | 1995-05-05 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procédé de préparation d'oxalates et d'halogénoglyoxalates alpha- monohalogénés et nouveaux oxalates et halogénoglyoxalates alpha-monohalogénés . |
| CN103787948A (zh) * | 2014-01-14 | 2014-05-14 | 常州吉恩化工有限公司 | 一种n-（苄氧羰基）琥珀酰亚胺的制备方法 |
| CN115322355B (zh) * | 2022-07-28 | 2024-03-19 | 大连理工大学 | 一类叔丁氧羰基功能化碳酸酯单体、叔丁氧羰基功能化聚碳酸酯及制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US30752A (en) * | 1860-11-27 | Hot-air furnace | ||
| US3134802A (en) * | 1959-07-29 | 1964-05-26 | Monsanto Co | 2-benzyl-4-chlorophenyl hydrocarbyl carbonates |
| US3218346A (en) * | 1963-05-08 | 1965-11-16 | Monsanto Co | Haloalkyl tetrahalophenyl carbonates |
| NL150771C (cs) * | 1967-04-20 | |||
| US3835175A (en) * | 1971-03-15 | 1974-09-10 | Research Corp | 9-fluorenylmethanol haloformates, carbonates and thiocarbonates |
| GB1516404A (en) | 1975-04-22 | 1978-07-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Carbonic acid esters and the preparation thereof |
| DE2537129C3 (de) * | 1975-08-20 | 1978-05-03 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Reaktive unsymmetrische, einen Digoxin- bzw. Digitoxinrest enthaltende Dicarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Testreagentien |
| DE2631656C2 (de) * | 1976-07-14 | 1983-02-10 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verwendung eines Hydroxysuccinimidoester-Derivats zur Bindung von biologisch aktiven Proteinen aneinander und/oder an flüssige oder feste Trägerstoffe |
| DE2862107D1 (en) * | 1977-12-02 | 1982-11-18 | Takeda Chemical Industries Ltd | Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions |
| ZA795508B (en) * | 1978-10-23 | 1981-05-27 | Schering Corp | Derivatives of polyene macrolide antibiotics containing an amino sugar moiety, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2482587A1 (fr) * | 1980-05-14 | 1981-11-20 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de synthese de chloroformiates a-chlores et nouveaux chloroformiates a-chlores |
| CA1191153A (en) * | 1981-12-21 | 1985-07-30 | Conrad P. Dorn | Forms of diflunisal and related compounds |
| US4508657A (en) * | 1982-01-19 | 1985-04-02 | Research Corporation | Peptide synthesis and amino acid blocking agents |
| FR2559764B1 (fr) * | 1984-02-16 | 1988-01-29 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Nouveaux carbonates a-chlores, leur procede de fabrication et leur application a la protection des fonctions amine des amino-acides |
| US4916230A (en) * | 1984-07-02 | 1990-04-10 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing novel N-(acyloxy-alkoxy)carbonyl derivatives useful as bioreversible prodrug moieties for primary and secondary amine functions in drugs |
| FR2573756B1 (fr) * | 1984-11-23 | 1987-01-16 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de preparation des carbonates de bromo-1 ethyle et d'hydrocarbyle et nouveaux carbonates de bromo-1 ethyle et d'hydrocarbyle |
-
1984
- 1984-12-04 FR FR8418433A patent/FR2574075B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-11-19 IL IL77100A patent/IL77100A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 US US06/801,081 patent/US4782164A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-26 DE DE8585402298T patent/DE3580010D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-26 CS CS858533A patent/CS270423B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-11-26 EP EP85402298A patent/EP0185578B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-03 DK DK558985A patent/DK172073B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-03 SU SU853986026A patent/SU1493102A3/ru active
- 1985-12-03 JP JP60272383A patent/JPH0643344B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-04 HU HU902993A patent/HU208300B/hu unknown
- 1985-12-04 HU HU854648A patent/HU200985B/hu unknown
-
1988
- 1988-09-13 US US07/243,885 patent/US4891430A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-11-30 JP JP5299756A patent/JPH0751553B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2574075B1 (fr) | 1987-09-18 |
| HU200985B (en) | 1990-09-28 |
| HUT39411A (en) | 1986-09-29 |
| DK558985A (da) | 1986-06-05 |
| FR2574075A1 (fr) | 1986-06-06 |
| IL77100A0 (en) | 1986-04-29 |
| EP0185578A1 (fr) | 1986-06-25 |
| US4782164A (en) | 1988-11-01 |
| SU1493102A3 (ru) | 1989-07-07 |
| HU902993D0 (en) | 1990-09-28 |
| JPS61137841A (ja) | 1986-06-25 |
| JPH06340603A (ja) | 1994-12-13 |
| HU208300B (en) | 1993-09-28 |
| US4891430A (en) | 1990-01-02 |
| IL77100A (en) | 1990-06-10 |
| DK558985D0 (da) | 1985-12-03 |
| DE3580010D1 (de) | 1990-11-08 |
| CS853385A2 (en) | 1989-11-14 |
| JPH0643344B2 (ja) | 1994-06-08 |
| JPH0751553B2 (ja) | 1995-06-05 |
| DK172073B1 (da) | 1997-10-13 |
| EP0185578B1 (fr) | 1990-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Patil et al. | Isocyanates of N α-[(9-fluorenylmethyl) oxy] carbonyl amino acids: synthesis, isolation, characterization, and application to the efficient synthesis of urea peptidomimetics | |
| Bolm et al. | Synthesis of pseudopeptides with sulfoximines as chiral backbone modifying elements | |
| CS270423B2 (en) | Method of aryl- and hydroxylaminoesters preparation | |
| CA1254350A (en) | Process for inhibiting peptide carbamylation | |
| Bartoccini et al. | Dithiol based on l-cysteine and cysteamine as a disulfide-reducing agent | |
| Hill et al. | Disuccinimidyl esters as bifunctional crosslinking reagents for proteins: assays with myosin | |
| Gers et al. | Reagents for efficient conversion of amines to protected guanidines | |
| WO2004078724A1 (ja) | リン酸化ペプチドの標識方法および選択的吸着方法、該方法に使用される錯体化合物、該錯体化合物の製造方法、および該錯体化合物の原料化合物 | |
| FI90767C (fi) | Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten pyridiini-2,4- ja -2,5-dikarboksyylihappojohdannaisten valmistamiseksi | |
| Babu et al. | N-Silylation of amines and amino acid esters under neutral conditions employing TMS-Cl in the presence of zinc dust | |
| Kemp et al. | Peptide synthesis by prior thiol capture. 4. Amide bond formation. The effect of a side-chain substituent on the rates of intramolecular O, N-acyl transfer | |
| Pikun et al. | Primary polyfluoroalkanethioamides as mild thioacylating reagents for alkyl amines and α-amino acid esters | |
| US5066785A (en) | Carboxyl terminal peptide and protein sequencing | |
| Hemantha et al. | One-pot synthesis of ureido peptides and urea-tethered glycosylated amino acids employing Deoxo-Fluor and TMSN3 | |
| McLean et al. | Radical‐mediated acyl thiol‐ene reaction for rapid synthesis of biomolecular thioester derivatives | |
| JPH0692945A (ja) | 環状ウレタン化合物の製造法 | |
| JP2000327594A (ja) | 鏡像体の分離方法及び純粋鏡像体試薬 | |
| Popov et al. | Nucleophilic addition of amines to the activated ethylene bond. Part 3. Kinetics and mechanism of the addition of amines to trans-(2-furyl) nitroethylene | |
| Barany et al. | Unexpectedly Stable (Chlorocarbonyl)(N-ethoxycarbonylcarbamoyl) disulfane, and Related Compounds That Model the Zumach–Weiss–Kühle (ZWK) Reaction for Synthesis of 1, 2, 4-Dithiazolidine-3, 5-diones | |
| Andruszkiewicz et al. | Amide and Ester Derivatives of N3-Trans-Epoxysuccinoyl-L-2, 3-Diaminopropanoic Acid: Inhibitors of Glucosamine-6-Phosphate Synthase | |
| Elmore et al. | Thioesters of amino acid derivatives as thioacylating agents in thiopeptide synthesis | |
| Peretz et al. | Synthesis of a Cleavable Protein‐Crosslinking Reagent for the Investigation of Ribosome Structure | |
| RU1836349C (ru) | Замещенные диамиды 2,4- или 2,5-пиридиндикарбоновой кислоты, обладающие ингибирующей лизин- или пролингидроксилазу активностью | |
| Stewart | Glycolamide esters of N-acylamino acids and peptides | |
| EP1024133A2 (de) | Verfahren zur Decarbamoylierung von N-cabamoylgeschützten Verbindungen, neue Carbonsäureanhydride und deren Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20001126 |