CS268892B1 - Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy - Google Patents
Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS268892B1 CS268892B1 CS887627A CS762788A CS268892B1 CS 268892 B1 CS268892 B1 CS 268892B1 CS 887627 A CS887627 A CS 887627A CS 762788 A CS762788 A CS 762788A CS 268892 B1 CS268892 B1 CS 268892B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzo
- fluorene
- oxo
- hydroxy
- halogen derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká nových halogenderivátu 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluore1 2 ve kterém.R značí vodík a R chlor nebo R1 i κ brom, sloužících jako mezistupeň přípravy antineop lasticky účinných halogenderivátů benzo(c)fluorenu. Jejich příprava spočívá v reakci halogenderivátů 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu obecného vzorce II 'Λ6H8!) láty, výhodně s ethanolátem sodným ru reakční směsi, alkohoza va-
Description
Vynález se týká nových halogenderivátů 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce I
R2
ΟΚΟ (I),
2 12 ve kterém značí vodík a R chlor nebo R i R brom.
2
Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R a R jsou cennými meziprodukty pro přípravu látek se zajímavými biologickými účinky, především tetracyklických derivátů benzo(c)fluorenu. Deriváty benzo(c)fluorenu vykazují významnou protinádorovou, interferonogenní a antibakteriální aktivitu (Křepelka a spol. Collect. Czech. Chem. Commun. 47, 1258 (1982), 47, 1857 (1982), Vančurová a spol. Collect. Czech, chem. Commun. 47, 1867 (1982), čs. autorské osvědčení č. 212 669, USA patent č. 4,661.297, Smejkal ... a spol. Acta Virol. 29, 11 (1984) ) a látky obecného vzorce I jsou významnými prokurzory při jejich syntéze.
Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu a R se podle vynálezu připraví z odpovídajících halogenderivátů 5-acetoxy~7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce II
R2
(látky obecného vzorce II se připraví podle čs. autorského osvědčení č. 268891), ve kterém 12 12 '
R1 značí vodík a R chlor nebo R i R brom, reakcí s alkoholáty, výhodně s ethanolátem sodným, za varu reakční směsi.
Podrobnější údaje o přípravě látek obecného vzorce I vyplynou z následujícího příkladu provedení, který rozsah vynálezu nijak neomezuje.
Příklad
2,ll-Dibrom-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren
K roztoku 16,3 g (0,29 mol) hydroxidu draselného ve 120 ml vody bylo přidáno 40 ml ethanolu a roztok zahřát na 50 °C. Při této teplotě bylo vneseno 6,67 g (0,015 mol) 2,11-dibrom-5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu a reakční směs byla zahřívána k refluxu (teplota reakční směsi 83 °C) 4 hodiny.
Reakční směs byla za horka zfiltrována a ihned okyselena koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH * 3. Přes noc se při 5 °C vyloučily fialové krystaly, které byly odsáty, promyty vodou a sušeny volně na vzduchu.
Pro odstranění zbylého nezreagovaného 5-acetoxy-7-oxo-7h-benzo(c)fluorenu byly krystaly refluxovány se 150 ml chloroformu 2 hodiny při teplotě 70 °C. Po zfiltrování bylo získáno 5,5 g (82,1 %) červeno fialové látky o teplotě tání 266 až 269 °C.
Analogicky byl připraven 2-chlor-5-hydřóxy-7-Oxo-7H-benzó(c)fluoren, t.t. = 273 až 275 °C.
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce I(I)/1 2 12 ve kterém R značí vodík, R chlor nebo R i R brom.
- 2. 2,1l-Dibrom-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren.
- 3. 2-Chlor-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren.
- 4. Způsob přípravy látek podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že odpovídající halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce IIR21 2 12 ve kterém R značí vodík a R chlor nebo Rx i R brom, se převedou reakcí s alkoholáty, výhodně s ethanolátem sodným, za varu reakční směsi na látky obecného vzorce I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887627A CS268892B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887627A CS268892B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS762788A1 CS762788A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS268892B1 true CS268892B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5425767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887627A CS268892B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268892B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-21 CS CS887627A patent/CS268892B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS762788A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI70411B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya antihypertensiva 4-amino-6,7-dimetoxi-2-piperazinokinazolinderivat | |
| EP0369344B1 (en) | N-arylation of isatins | |
| CS268892B1 (cs) | Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy | |
| US4258191A (en) | Multi-step process for the production of methanesulfon-m-anisidide, 4'-(9-acridinylamino)- | |
| JPH0374671B2 (cs) | ||
| King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
| JPS6183163A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| Roth et al. | Analogs of pteroylglutamic acid. VIII. 4-Alkoxy derivatives | |
| JPH05125059A (ja) | ３‐（メルカプトアルキル）‐キナゾリン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン、その製造方法および製薬調合物 | |
| SU1258325A3 (ru) | Способ получени производных @ -фталидил-5-фторурацила | |
| JP2501339B2 (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| JPS63239273A (ja) | フエニルイミダゾ−ル誘導体 | |
| US2437853A (en) | Preparation of dihydroxanthopterin and xanthopterin | |
| Inoue et al. | Fluorine-Containing Potential Anticancer Agents. III. 1a Syntheses of Some Trifluoromethylpyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1b | |
| US3357976A (en) | Mercury derivatives of certain as-triazine-5 (2h)-ones | |
| SU929639A1 (ru) | Способ получени производных три-(фурил-2)-метана | |
| CS268891B1 (cs) | Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy | |
| CS236896B2 (en) | Processing of new 4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide | |
| US2467693A (en) | Amino benznaphthyridines and proc | |
| WO1984001773A1 (fr) | Procede de preparation de 3-chloro-1-formyl-4-phenyl-pyrroles | |
| FI70022B (fi) | Saosom mellanprodukter anvaendbara 2-kloradeninderivat | |
| JPS6072880A (ja) | ベンゾフラン誘導体およびその製造法 | |
| JPH083169A (ja) | ４−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］プリン−９（４Ｈ）−オン類 | |
| JPH0317838B2 (cs) | ||
| CS268890B1 (cs) | Halogenderiváty kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden- -2-yl octové a způsob jejich přípravy |