CS268891B1 - Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy - Google Patents

Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS268891B1
CS268891B1 CS887625A CS762588A CS268891B1 CS 268891 B1 CS268891 B1 CS 268891B1 CS 887625 A CS887625 A CS 887625A CS 762588 A CS762588 A CS 762588A CS 268891 B1 CS268891 B1 CS 268891B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oxo
fluorene
benzo
general formula
acetoxy
Prior art date
Application number
CS887625A
Other languages
English (en)
Other versions
CS762588A1 (en
Inventor
Milan Santrucek
Jiri Ing Csc Krepelka
Original Assignee
Milan Santrucek
Krepelka Jiri
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Milan Santrucek, Krepelka Jiri filed Critical Milan Santrucek
Priority to CS887625A priority Critical patent/CS268891B1/cs
Publication of CS762588A1 publication Critical patent/CS762588A1/cs
Publication of CS268891B1 publication Critical patent/CS268891B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Řešení se týká nových halogenderivátů 5-acetoxy-7-oxo-7H-oenzo(c)fluorenu obecného vzorce I p2 1 2 ve kterém-R značí vodík a R chlor nebo κ _i RZ brom, sloužících jako mezistupeň přípravy antineoplaticky účinných halogenderivátů benzo(c)fluorenu. Jejich příprava spočívá v reakci odpovídajících nalogenderivétů kyseliny 3-feny1-1-oxo- -inden-2-yl octové obecného vzorce II 1 2 o výše uvedeném významu R a R s anhydridem kyseliny octové za varu reakční směsi.

Description

Vynález se týká nových ha logenderivátů 5-acetoxy-7-oxo-7H~benzo(c)fluorenu obecného vzorce I->
R^
212 ve kterém R značí vodík a R chlor nebo R i R brom.
Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R a R jsou cennými meziprodukty pro přípravu látek se zajímavými biologickými účinky, především tetracyklických derivátů benzo(c)fluorenu. Deriváty benzo(c)fluorenu vykazují významnou protinádorovou, interferonogenní a antibakteriálni aktivitu (Křepelka a spol. Collect. Czech, Chem. Commun. 47, 1258 (1982), 47, 1857 (1982), Vančurová a spol. Collect. Czech. Chem. Commun. 47, 1867 (1982). AO č. 212 669, USA patent č. 4,661.297, Šmejkal a spol. Acta Virol. 29, 11 (1984) a látky obecného vzorce I jsou významnými prekursory při jejich syntéze.
2
Látky obecného vzorce 1 o výše uvedeném významu R a R se podle vynálezu připraví z odpovídajících halogenderivátů kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden-2-yl octové obecného vzorce II
R2
(látky obecného vzorce II se připraví podle čs. autorského osvědčení č. 268890), ve 1 2 12 kterém R značí vodík a R chlor nebo R i R brom, reakcí s anhydridem kyseliny octové za varu reakčni směsi.
Podrobnější údaje o přípravě látek obecného vzorce I o výše uvedeném významu R^ 2 a R vyplynou z následujícího příkladu provedení, který rozsah vynálezu nijak neomezuje.
Příklad
2,1l-0ibrom-5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren
K 10 g (0,023 mol) kyseliny 3-(3-bromfenyl)-5-brom-l-oxo-inden-2-yl octové předloženým v tříhrdlé baňce opatřené zpětným chladičem a míchadlem bylo přidáno 72 ml (0,76 mol) anhydridu kyseliny octové a reakčni směs byla míchána a zahřívána k refluxu (teplota reakčni směsi 133 °C) 4 hodiny. Poté byla hnědá reakčni směs rychle za míchání ochlazena vodou, čímž byla získána žlutá látka o teplotě tání 182 - 185 °C. Bylo získáno 6,67 g (63,1 %) produktu.
Analogicky byl připraven 2-chlor-5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluoren, teplota tání 226 až 230 °C.

Claims (4)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluorenu obecného vzorce I H2
    1 2 12 ve kterém R značí vodík a R chlor nebo R i R brom.
  2. 2. 2,li-Dibrom-5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren.
  3. 3. 2-Chlor-5-acetoxy-7~oxo-7H-benzo(c)fluoren.
  4. 4. Způsob přípravy látek podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že odpovídající halogenované kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden-2-yl octové obecného vzorce II
    1 2 12 ve kterém R značí vodík a R chlor nebo RA i R brom, se převádějí reakcí s anhydridem kyseliny octové za varu reakční směsi na látky obecného vzorce I o výše uve1 2 děném významu R a R .
CS887625A 1988-11-21 1988-11-21 Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy CS268891B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS887625A CS268891B1 (cs) 1988-11-21 1988-11-21 Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS887625A CS268891B1 (cs) 1988-11-21 1988-11-21 Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS762588A1 CS762588A1 (en) 1989-08-14
CS268891B1 true CS268891B1 (cs) 1990-04-11

Family

ID=5425749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS887625A CS268891B1 (cs) 1988-11-21 1988-11-21 Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS268891B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS762588A1 (en) 1989-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2019369C (en) Sulfur-containing fused pyrimidine derivatives, their production and use
US4130564A (en) Process for the manufacture of maleimides
Couture et al. 2-ARVL-OXAZOLO-AND THIAZOLOPYRIDINES. SYNTHESIS VIA CYCLIZATION OF
MacDonald The structure of pulcherriminic acid
Prakash et al. A facile synthesis of 3, 4-dihydro-2-pyronyl-1, 5-benzodiazepine derivatives
CS268891B1 (cs) Halogenderiváty 5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy
Bousquet et al. Synthesis of 3, 3a-dihydro-8H-pyrazolo [5, 1-a] isoindol-8-ones and 8H-pyrazolo [5, 1-a] isoindol-8-ones
KR20010031436A (ko) 이소플라본 제조방법
CA1262139A (en) Process for the preparation of 2,3- dihydrobenzopyranone derivatives
Cline et al. Thiocarbonyls. I. Condensation of Thioacetophenone with Activated Nickel
JPS6035347B2 (ja) α−トコフエロ−ルの合成法
JPS615037A (ja) アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法
JPS637174B2 (cs)
Yoo et al. Synthesis of 2, 3-Benzotropones via Palladium (II)-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation from 1-Benzosuberones and Sequential Diels–Alder Reaction to Yield Benzobicyclo [3.2. 2] nonenones
SU929639A1 (ru) Способ получени производных три-(фурил-2)-метана
Traxler A novel synthesis of 2H-1, 3-benzoxathiol-2-ones
IE882015L (en) PRIDYL-PYRROLO £1,2-c| THIAZOLES
JPS60237039A (ja) ベンザルアセトフエノン及びその誘導体の製造方法
Okafor Studies in the heterocyclic series. XX. 1, 4‐Diazaphenoxazine and related compounds
Waalwijk et al. Indazole studies. 3. The bromination of 2-phenyl-2H-indazole. Formation and structure determination of mono-, di-, and tribromo-2-phenyl-2H-indazoles
JPH02311434A (ja) 二価フェノール類の製造方法
CS268892B1 (cs) Halogenderiváty 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c) fluorenu a způsob jejich přípravy
JPS6052152B2 (ja) ポリアルキル−２−（２，４−ジヒドロキシフエニル）−７−ヒドロキシクロマンの製法
GB1605064A (en) Isatin process intermediates therefor and products obtained therefrom
SU724507A1 (ru) Способ получени диарилен-1,4- диазинов