SU724507A1 - Способ получени диарилен-1,4- диазинов - Google Patents
Способ получени диарилен-1,4- диазинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU724507A1 SU724507A1 SU782627997A SU2627997A SU724507A1 SU 724507 A1 SU724507 A1 SU 724507A1 SU 782627997 A SU782627997 A SU 782627997A SU 2627997 A SU2627997 A SU 2627997A SU 724507 A1 SU724507 A1 SU 724507A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diazines
- diarylene
- dinitrobenzene
- yield
- catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени . диарилен-1,4-диазинов, которое наход т применение в качестве красителей и лекарственных препаратов.
Известен способ получени 2,7-дифенилфепазииа нагреванием смеси 4,4-дихлорбензола и 4,4-дифенилазобензола до 280- 310°С в присутствии оксалата железа. Полученную сложную смесь продуктов раздел ют хроматографически. Выход продукта незначительный .
Известен также способ получени 2,7-дифени феназина нагреванием 4-нитробифенила в присутствии оксалата железа с выходом 1% ,2.
Недостатком известного способа вл етс низкий выход 2,7-дифенилфеназина и наличие побочных продуктов, существенно затрудн ющих выделение чистого диазина.
Цель предлагаемого изобретени - увеличение выхода конечного продукта и рас1пирение арсенала производных 1,4-диазинов .
Поставленна цель достигаетс способом получени соединений формул
«eHs
заключающимс в том, что соответствующий амин подвергают действию м-д, н тро-. бензола в среде нитробензола при кипении в присутствии катализатора и полученные целевые продукты выдел ют.
В качестве катализатора примен ют металлическую медь. Мольное соотнощение амина, ж-динитробензола и нитробензола составл ет 2 : 1 : 80. Выход целевого продукта 52-65% (счита на исходный амин).
При увеличении количества л-динитробензола выход продукта с щественно не возрастает . В отсутствии этого реагента выхол падает до 35%.
Пример 1. 2,7-Дифенилфеназин.
К раствору 1,7 (0,01 моль) 4-аминобифенила и 0,84 ч (0,005 моль) .м-динитробензола добавл ют 5,2 г медной стружки. Смесь
.. . , , , . . 3
кип т т 12 ч. Гор чую реакционную массу отфильтровывают от медных стружек, охлаждают до комнатной температуры и выпавший осадок фильтруют. После перекристаллизации из хлороформа выход 52%; т. пл. 268°С. , Найдено, %: N 8,20.
Вычислено, %: N 8,44.
Полученный целевой продукт идентичен известному и не дает депрессии т. пл.
Пример 2. 2,3,3,2-Дифлуорантенил-1, 4-диазин.
К раствору 2,17 г (0,01 моль) 4-аминофлуорантена и 0,84 г (0,005 моль) ж-динитробензола в 49,2 г (0,4 моль) нитробензола добавл ют 5,2 г медной стружки. Смесь кип т т 12 ч, затем гор чей отфильтровывают от меди. Фильтрат охлаждают до комнатной температуры, выпавший осадок
фильтруют, промывают 25 мл ацетона и сушат при 120°С. Выход продукта 65%; т. пл. 440-441°С.
Найдено, %: С 89,56; Н 4,07; N 6,47.
Сз2Н1бН2. .
Вычислено, %: С 69,70; Н 3,74; N 6,54.
Мол. вес 432 (определено криоскопическим методом). Вычислено 428.
Использование предлагаемого способа получени диарилен-1,4-диазинов обеспечивает по сравнению с суш;ествующими способами повышение выхода целевого продукта , расширение арсенола производных диарилен-1 ,4-диазинов и получение хроматографически чистых целевых продуктов.
Claims (3)
1. Способ получени диарилен-1,4-диазинов формул
отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и расширение ассортимента производных 1,4-диазинов , соответствующий ароматический амин подвергают действию ж-динитробензола при кипении в присутствии катализатора и полученные продукты выдел ют.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве катализатора примен ют металлическую медь.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что мольное соотношение амина, /и-динитробензола и нитробензола составл ет 2 : 1 : 80.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.R. А. Abramovitch, В. А. Davis. The Conversion of Azobenzenes... - «Heterocycl. Chem, 1968, 5 (6), 793.
2.R. A. Abramovitch, B. A. Davis. The Reaction of Simple Aromatic Nitro...,- «Chem Soc. Ser. C., 1968 (2), 119.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782627997A SU724507A1 (ru) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Способ получени диарилен-1,4- диазинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782627997A SU724507A1 (ru) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Способ получени диарилен-1,4- диазинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU724507A1 true SU724507A1 (ru) | 1980-03-30 |
Family
ID=20769871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782627997A SU724507A1 (ru) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Способ получени диарилен-1,4- диазинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU724507A1 (ru) |
-
1978
- 1978-06-15 SU SU782627997A patent/SU724507A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS63275582A (ja) | 2−アミノイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン誘導体の製造方法 | |
CA1048535A (en) | 1,3-diphenyl-propanone-1-derivatives and the salts thereof and sweetening agents containing same | |
US4758380A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifluoroethanes and processes for their synthesis | |
US3873573A (en) | Phthalide compounds | |
SU724507A1 (ru) | Способ получени диарилен-1,4- диазинов | |
JPS6115103B2 (ru) | ||
US4258191A (en) | Multi-step process for the production of methanesulfon-m-anisidide, 4'-(9-acridinylamino)- | |
US4885116A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifluoroethanes and processes for their synthesis | |
US3944553A (en) | Bis quinoline peri acids | |
Chen et al. | Synthesis of 8-Halogenoflavones1 | |
US5861540A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifuoroethanes and processes for their synthesis | |
US3159629A (en) | Synthesis of pteridines | |
SU633858A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлоранилин4-сульфокислоты | |
US4912238A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifluoroethanes and processes for their synthesis | |
SU436052A1 (ru) | Способ получения триметиламмонийэтилтио-сульфата | |
US3171836A (en) | 2, 4, 7-triamino-n-(substituted)-6-pteridinecarboxamides | |
US5334733A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifluoroethanes and processes for their synthesis | |
US5011955A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifluoroethanes and processes for their synthesis | |
Takahashi et al. | Syntheses of Heterocyclic Compounds of Nitrogen. LXXXVIII.: Phenyl Pyridyl Ethers.(8). | |
SU411087A1 (ru) | ||
SU427009A1 (ru) | Способ получения тетра- или декагидро- xиhoлил-n-metил-2-tиoбehзtиaзoлa | |
US2649460A (en) | Derivatives of 2, 7-diaminothioxanthone dioxide | |
SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
SU595317A1 (ru) | Способ получени 4,5-диамино-бенз1,2,5-тиадиазола |