CS268108B1

CS268108B1 - Red 1+2 chromocomplex azo-dyes

Info

Publication number: CS268108B1
Application number: CS881407A
Authority: CS
Inventors: Vladimir Ing Kozubek; Petr Ing Csc Kuthan; Jarmila Ing Pavlikova
Original assignee: Kozubek Vladimir; Kuthan Petr; Pavlikova Jarmila
Priority date: 1988-03-04
Filing date: 1988-03-04
Publication date: 1990-03-14
Also published as: CS140788A1

Abstract

Pvojpodná půl chromitého nen.yme trického komplexu vzorce I představuje·červené 1 : 2 cbrcmokomplexní azobarvivo, které vybarvuje vlnu a PAD z neutrálního až slabě kyselého prostředí ve výborné vytažlivosti, egalitě a současně vysoké stálosti vybarvení a vysoké rozpustnosti za studená, která dovoluje využít moderních barvících a tiskařských postupů.The first half of the chromium non-symmetric complex of formula I is a red 1:2 chromium complex azo dye that dyes wool and PAD from a neutral to slightly acidic environment with excellent extraction, uniformity and at the same time high dyeing fastness and high cold solubility, which allows the use of modern dyeing and printing processes.

Description

Vynález se týká červeného 1 : ? chromokomplexního azobarviva pro barvení vlny a polyamidu.The invention relates to red 1:? chromocomplex azo dye for dyeing wool and polyamide.

Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají - vyžaduje-li se, aby vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti - tzv. 1 : 2 kovokomplexní azobarviva.For dyeing wool and polyamide from weakly acidic to neutral baths, so-called 1: 2 metal complex azo dyes are used - if the dyeing is required to have high wet and dry fastnesses.

Vodorozpustnost 1 : 2 kovokotnplexních azobarviv zajišťují vhodné lyofilní substituenty. U klasických 1 : 2 kovokomplexních azobarviv je rozpustnost zajištěna přítomností nelonogenních substitUentů na aromatickém jádře azobarviva, např. akupinou sulfamoylovou nebo methylsulfamoylovou. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladné.Water-solubility of 1: 2 metal-complex azo dyes is ensured by suitable lyophilic substituents. In conventional 1: 2 metal complex azo dyes, solubility is ensured by the presence of non-pathogenic substituents on the aromatic nucleus of the azo dye, e.g. by sulfamoyl or methylsulfamoyl. However, the production of these dyes is relatively expensive.

Stejné kvality vybarvení, a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků, se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv solubilisovaných sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupiny do molekuly 1 : 2 kovokomplexního azobarviva není ovšem bez problémů. Zatím co neionogenně substituované 1 : 2 kovokomplexy jscu v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím nepříznivě ovlivňuje jeho barvířské vlastnosti. Avšak vhodným umístěním sulfoskupiny v molekule barvivá a rozložením náboje v jeho molekule lze tento negativní vliv potlačit.The same dyeing qualities, and in the achievement of rich shades even better results, have been achieved in some cases by means of dyes solubilized by sulpho groups. However, the incorporation of a sulfo group into a 1: 2 molecule of a metal complex azo dye is not without problems. While nonionically substituted 1: 2 metal complexes are essentially salts of monobasic acids, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the colored anion and thus adversely affects its dyeing properties. However, by appropriately placing the sulfo group in the dye molecule and distributing the charge in its molecule, this negative effect can be suppressed.

Z německého spisu DE 501 449 jsou známa 1 : ’ kovokomplexní azobarviva s jednou sulfoskupinou v molekule na bázi sulfofenylmetylpyrazolonu. Nevýhodou těchto barviv je vysoká surovinová náročnost. Aktivní komponenta nesulfonovaného barviva musí, kromě případných dalších substituentů, vždy nést v poloze 5 nebo 6 nitroskupinu, zatím co substituce aktivní komponenty sulfonovaného azobarviva je v poloze 5 nepřípustná. Tato barviva znamenají pro výrobce buá rozšíření sortimentu výroby nitrovaných aminofenolů se všemi negativními technickými a zejména ekologickými důsledky nebo podstatné zvýšení nákladů na jejich nákup.DE 501 449 discloses 1: 'metal complex azo dyes with one sulpho group in a molecule based on sulfophenylmethylpyrazolone. The disadvantage of these dyes is the high raw material intensity. The active component of the unsulfonated dye must, in addition to any further substituents, always carry a nitro group in position 5 or 6, while substitution of the active component of the sulfonated azo dye in position 5 is inadmissible. For dyes, these dyes either mean an expansion of the range of production of nitrated aminophenols with all the negative technical and especially ecological consequences or a substantial increase in the cost of their purchase.

Nyní bylo nalezeno, že uvedené nevýhody odstraňují červená 1 : 2 chromckomplexní azobarviva podle vynálezu, obecného vzorceIt has now been found that these disadvantages are overcome by red 1: 2 chromium complex azo dyes according to the invention, of the general formula

Výhody barviva podle vynálezu spočívají v jeho výborné vytažlivosti, egalitě, vysokých stálostech vybarvení a zejména jeho velmi vysoké rozpustnosti za studená, která umožňuje využití moderních barvicích postupů. Další výhody barviva podle vynálezu spočívají ve zjednodušení sortimentu barvářských polotovarů nutných pro jejich přípravu, což se projeví snížením technických, ale zejména ekologických dopadů.The advantages of the dye according to the invention lie in its excellent elongation, equality, high color fastnesses and in particular its very high cold solubility, which allows the use of modern dyeing processes. Further advantages of the dye according to the invention consist in the simplification of the assortment of dyeing semi-finished products necessary for their preparation, which results in a reduction of technical, but especially ecological impacts.

CS 268 108 BlCS 268 108 Bl

Příklad 1 :Example 1:

59,1 g (0,1 mol) chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 4,5-nitro-?-aminofenol —> —> l(2'5-dichlor-4^sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ve formě pasty se vnese do 1GC0 ml 70 °C teplé sodové alkalické suspense 32,9 g (0,1 mol) monoazobarviva 4-chlor-?-aminofenol —,> l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Po ? hodinách zahřívání reakční směsi (pH 8,5 - 9,5) na 90 °C vznikne čirý roztek nesymetrického 1 : 2 chromitého komplexu. Po úpravě pH na hodnotu 7 se roztok barviva odpaří. Získá se 110 g silného, vysoce rozpustného barviva, které barví z neutrální až slab? kyselého prostředí vlnu a polyamid červeným odstínem.59.1 g (0.1 mol) of the chromium 1: 1 complex of the monoazo dye 4,5-nitro-β-aminophenol -> -> 1- (2,5'-dichloro-4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in In the form of a paste, 32.9 g (0.1 mol) of the monoazo dye 4-chloro-.beta.-aminophenol-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone are introduced into 10 ml of 70 DEG C. warm sodium alkaline suspension. Po? hours of heating the reaction mixture (pH 8.5 - 9.5) to 90 ° C a clear solution of an asymmetric 1: 2 chromium complex is formed. After adjusting the pH to 7, the dye solution is evaporated. Is 110 g of a strong, highly soluble dye obtained, which dyes from neutral to slab? acid wool and polyamide red tint.

Příklad 2 :Example 2:

59,1 g (0,1 mol) chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 5-nitro-?-aminofenol — __> l(2'5i-dichlor-4^sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ve formě pasty se vnese do 1000 ml 70 °C teplé sodově alkalické suspense 32,9 g (0,1 mol) monoazobarviva dle příkladu 1. Po několika hodinách zahřívání reakční směsi na 85 °C vznikne čirý roztok nesymetrického 1 : 2 chromitého komplexu, který se isoluje odpařením. Získá se 110 g silného barviva s vysokou rozpustností, které barví vlnu a polyamid červeným odstínem.59.1 g (0.1 mol) of the chromium 1: 1 complex of the monoazo dye 5-nitro-β-aminophenol-η> 1- (2,5'-dichloro-4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in the form of a paste 32.9 g (0.1 mol) of the monoazo dye according to Example 1 are introduced into 1000 ml of a 70 DEG C. warm sodium-alkaline suspension. . 110 g of a strong dye with high solubility are obtained, which dyes the wool and the polyamide red.