CS268108B1 - Red 1+2 chromocomplex azo-dyes - Google Patents
Red 1+2 chromocomplex azo-dyes Download PDFInfo
- Publication number
- CS268108B1 CS268108B1 CS881407A CS140788A CS268108B1 CS 268108 B1 CS268108 B1 CS 268108B1 CS 881407 A CS881407 A CS 881407A CS 140788 A CS140788 A CS 140788A CS 268108 B1 CS268108 B1 CS 268108B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dyes
- red
- dye
- azo
- dyeing
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 abstract description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- -1 methylsulfamoyl Chemical group 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- KCEIVWKDBLAQKL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-4-(3-methyl-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl KCEIVWKDBLAQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJFQUKKPGIUAD-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-5-oxopyrazole-3-sulfonic acid Chemical compound O=C1N=NC(S(=O)(=O)O)=C1CC1=CC=CC=C1 OYJFQUKKPGIUAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Pvojpodná půl chromitého nen.yme trického komplexu vzorce I představuje·červené 1 : 2 cbrcmokomplexní azobarvivo, které vybarvuje vlnu a PAD z neutrálního až slabě kyselého prostředí ve výborné vytažlivosti, egalitě a současně vysoké stálosti vybarvení a vysoké rozpustnosti za studená, která dovoluje využít moderních barvících a tiskařských postupů.Undersized half chromium is not dynamic the complex of formula I is red 1: 2 cbrcmocomplex azo dye that colors the wave and PAD from neutral to weakly acidic environment in excellent extraction, and high color fastness and high solubility cold, which allows the use of modern dyeing and printing processes.
Description
Vynález se týká červeného 1 : ? chromokomplexního azobarviva pro barvení vlny a polyamidu.The invention relates to red 1:? chromocomplex azo dye for dyeing wool and polyamide.
Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají - vyžaduje-li se, aby vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti - tzv. 1 : 2 kovokomplexní azobarviva.For dyeing wool and polyamide from weakly acidic to neutral baths, so-called 1: 2 metal complex azo dyes are used - if the dyeing is required to have high wet and dry fastnesses.
Vodorozpustnost 1 : 2 kovokotnplexních azobarviv zajišťují vhodné lyofilní substituenty. U klasických 1 : 2 kovokomplexních azobarviv je rozpustnost zajištěna přítomností nelonogenních substitUentů na aromatickém jádře azobarviva, např. akupinou sulfamoylovou nebo methylsulfamoylovou. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladné.Water-solubility of 1: 2 metal-complex azo dyes is ensured by suitable lyophilic substituents. In conventional 1: 2 metal complex azo dyes, solubility is ensured by the presence of non-pathogenic substituents on the aromatic nucleus of the azo dye, e.g. by sulfamoyl or methylsulfamoyl. However, the production of these dyes is relatively expensive.
Stejné kvality vybarvení, a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků, se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv solubilisovaných sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupiny do molekuly 1 : 2 kovokomplexního azobarviva není ovšem bez problémů. Zatím co neionogenně substituované 1 : 2 kovokomplexy jscu v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím nepříznivě ovlivňuje jeho barvířské vlastnosti. Avšak vhodným umístěním sulfoskupiny v molekule barvivá a rozložením náboje v jeho molekule lze tento negativní vliv potlačit.The same dyeing qualities, and in the achievement of rich shades even better results, have been achieved in some cases by means of dyes solubilized by sulpho groups. However, the incorporation of a sulfo group into a 1: 2 molecule of a metal complex azo dye is not without problems. While nonionically substituted 1: 2 metal complexes are essentially salts of monobasic acids, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the colored anion and thus adversely affects its dyeing properties. However, by appropriately placing the sulfo group in the dye molecule and distributing the charge in its molecule, this negative effect can be suppressed.
Z německého spisu DE 501 449 jsou známa 1 : ’ kovokomplexní azobarviva s jednou sulfoskupinou v molekule na bázi sulfofenylmetylpyrazolonu. Nevýhodou těchto barviv je vysoká surovinová náročnost. Aktivní komponenta nesulfonovaného barviva musí, kromě případných dalších substituentů, vždy nést v poloze 5 nebo 6 nitroskupinu, zatím co substituce aktivní komponenty sulfonovaného azobarviva je v poloze 5 nepřípustná. Tato barviva znamenají pro výrobce buá rozšíření sortimentu výroby nitrovaných aminofenolů se všemi negativními technickými a zejména ekologickými důsledky nebo podstatné zvýšení nákladů na jejich nákup.DE 501 449 discloses 1: 'metal complex azo dyes with one sulpho group in a molecule based on sulfophenylmethylpyrazolone. The disadvantage of these dyes is the high raw material intensity. The active component of the unsulfonated dye must, in addition to any further substituents, always carry a nitro group in position 5 or 6, while substitution of the active component of the sulfonated azo dye in position 5 is inadmissible. For dyes, these dyes either mean an expansion of the range of production of nitrated aminophenols with all the negative technical and especially ecological consequences or a substantial increase in the cost of their purchase.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nevýhody odstraňují červená 1 : 2 chromckomplexní azobarviva podle vynálezu, obecného vzorceIt has now been found that these disadvantages are overcome by red 1: 2 chromium complex azo dyes according to the invention, of the general formula
Výhody barviva podle vynálezu spočívají v jeho výborné vytažlivosti, egalitě, vysokých stálostech vybarvení a zejména jeho velmi vysoké rozpustnosti za studená, která umožňuje využití moderních barvicích postupů. Další výhody barviva podle vynálezu spočívají ve zjednodušení sortimentu barvářských polotovarů nutných pro jejich přípravu, což se projeví snížením technických, ale zejména ekologických dopadů.The advantages of the dye according to the invention lie in its excellent elongation, equality, high color fastnesses and in particular its very high cold solubility, which allows the use of modern dyeing processes. Further advantages of the dye according to the invention consist in the simplification of the assortment of dyeing semi-finished products necessary for their preparation, which results in a reduction of technical, but especially ecological impacts.
CS 268 108 BlCS 268 108 Bl
Příklad 1 :Example 1:
59,1 g (0,1 mol) chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 4,5-nitro-?-aminofenol —> —> l(2'5-dichlor-4^sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ve formě pasty se vnese do 1GC0 ml 70 °C teplé sodové alkalické suspense 32,9 g (0,1 mol) monoazobarviva 4-chlor-?-aminofenol —,> l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Po ? hodinách zahřívání reakční směsi (pH 8,5 - 9,5) na 90 °C vznikne čirý roztek nesymetrického 1 : 2 chromitého komplexu. Po úpravě pH na hodnotu 7 se roztok barviva odpaří. Získá se 110 g silného, vysoce rozpustného barviva, které barví z neutrální až slab? kyselého prostředí vlnu a polyamid červeným odstínem.59.1 g (0.1 mol) of the chromium 1: 1 complex of the monoazo dye 4,5-nitro-β-aminophenol -> -> 1- (2,5'-dichloro-4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in In the form of a paste, 32.9 g (0.1 mol) of the monoazo dye 4-chloro-.beta.-aminophenol-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone are introduced into 10 ml of 70 DEG C. warm sodium alkaline suspension. Po? hours of heating the reaction mixture (pH 8.5 - 9.5) to 90 ° C a clear solution of an asymmetric 1: 2 chromium complex is formed. After adjusting the pH to 7, the dye solution is evaporated. Is 110 g of a strong, highly soluble dye obtained, which dyes from neutral to slab? acid wool and polyamide red tint.
Příklad 2 :Example 2:
59,1 g (0,1 mol) chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 5-nitro-?-aminofenol — __> l(2'5i-dichlor-4^sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ve formě pasty se vnese do 1000 ml 70 °C teplé sodově alkalické suspense 32,9 g (0,1 mol) monoazobarviva dle příkladu 1. Po několika hodinách zahřívání reakční směsi na 85 °C vznikne čirý roztok nesymetrického 1 : 2 chromitého komplexu, který se isoluje odpařením. Získá se 110 g silného barviva s vysokou rozpustností, které barví vlnu a polyamid červeným odstínem.59.1 g (0.1 mol) of the chromium 1: 1 complex of the monoazo dye 5-nitro-β-aminophenol-η> 1- (2,5'-dichloro-4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in the form of a paste 32.9 g (0.1 mol) of the monoazo dye according to Example 1 are introduced into 1000 ml of a 70 DEG C. warm sodium-alkaline suspension. . 110 g of a strong dye with high solubility are obtained, which dyes the wool and the polyamide red.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881407A CS268108B1 (en) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | Red 1+2 chromocomplex azo-dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881407A CS268108B1 (en) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | Red 1+2 chromocomplex azo-dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS140788A1 CS140788A1 (en) | 1989-07-12 |
| CS268108B1 true CS268108B1 (en) | 1990-03-14 |
Family
ID=5348366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881407A CS268108B1 (en) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | Red 1+2 chromocomplex azo-dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268108B1 (en) |
-
1988
- 1988-03-04 CS CS881407A patent/CS268108B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS140788A1 (en) | 1989-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH242500A (en) | Process for the preparation of a copper-compatible polyazo dye. | |
| FI100886B (en) | Concentrated aqueous solutions of 2-phenylbenzthiazolazo dyes | |
| GB1567667A (en) | Hexakisazo stilbene dyes | |
| CS268108B1 (en) | Red 1+2 chromocomplex azo-dyes | |
| US3660008A (en) | Dyeing sulfonated anionic polymeric fibers with an aqueous dispersion of a salt of a cationic dye and an arylsulfonate | |
| US2990405A (en) | Spirit soluble black dyes | |
| US3870696A (en) | Benzthiazole-azo-(4-n-sulfopropyl)phenyl compounds | |
| CS268368B1 (en) | Orange 1 to 2 chromocomplex azo-dye | |
| US4052380A (en) | Trisazo dyes containing two different aminonaphtholsulphonic acid coupler components | |
| US2749206A (en) | Process for dyeing or printing cellu- | |
| US4426205A (en) | Novel red dyes for fiberglass and paper | |
| US2196885A (en) | Readily soluble basic coloring matter | |
| US1509442A (en) | Azo dyes | |
| CS271649B1 (en) | Blue 1:2 chromocomplex azo-dye stuff | |
| CS215754B1 (en) | Brown 1:2 chromium complex azo dyestuff | |
| CS252332B1 (en) | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff | |
| CS270782B1 (en) | Green 1+2 chromocomplex azo-dye stuff | |
| CS242260B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS252596B1 (en) | Grey to black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS252333B1 (en) | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff | |
| CS246344B1 (en) | 1 to 2 red chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS215760B1 (en) | Blue 1:2 chromium complex azo dyestuff | |
| US251163A (en) | Werke | |
| US1106185A (en) | Green mordant dyestuffs and process of making same. | |
| CS271650B1 (en) | The yellow chromocomplex azo-dye |