CS242260B1

CS242260B1 - Red 1: 2 chromocomplex azo dyes

Info

Publication number: CS242260B1
Application number: CS8310188A
Authority: CS
Inventors: Vitezslav Hanousek; Jarmila Pavlikova; Zdenek Thorovsky
Original assignee: Vitezslav Hanousek; Jarmila Pavlikova; Zdenek Thorovsky
Priority date: 1983-12-29
Filing date: 1983-12-29
Publication date: 1986-04-17
Also published as: CS1018883A1

Abstract

Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorce kde jedno Xi a X2 = —SOsH a druhé Xi a X2 = H pro barvení vlny z polyamidových vláken.Red 1: 2 chromocomplex azo dyes of the general formula where one Xi and X2 = —SOsH and the other Xi and X2 = H for dyeing wool from polyamide fibers.

Description

. Vynález ?e týká^j červených l^r: 2 chromokomplexních'azpbarviv.. Invention? E ^j refers Red L ^R 2 chromokomplexních'azpbarviv.

. Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají, vyžaduje-li se, aby j vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti, 1: 2 metalokomplexní azobarviva.. For dyeing wool and polyamide from a weakly acid to neutral bath, 1: 2 metal-complex azo dyes are used when the dyeing is required to have high wet and dry fastnesses.

Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebe kobaltu) s dvěma stejnými nebo různýnii Oyo‘-dihydroxy-, o-hydroxy-o‘-karboxy nebo o-hydroxy-o‘-amino-azobarvivy. Vodorozpustnost těchto 1: 2 kovokomplexních barviv, pokud nenesou žádné lyofilní substituenty, je velmi nízká a k praktické aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předem do jemné formy dispersním mletím.They are coordination complexes of one metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different Oyo‘-dihydroxy-, o-hydroxy-o-carboxy or o-hydroxy-o-amino-azo dyes. The water solubility of these 1: 2 metal-complex dyes, if they do not carry any lyophilic substituents, is very low and for practical application to textile material from an aqueous environment it is necessary to convert them beforehand into fine form by dispersion milling.

Jinou cestou jejich úpravy pro použití v praktickém barvířství je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1 : 2 kovokomplexní barviva solubilisovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, například skupinami sulfamoylovými nebo metansulfonovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná. Stejné kvality vybarvení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv soitibilisovaných ionogennínii šulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1: 2 kovokomplexního barviva není ovšem bez problému. Zatím co neiůnogenně substituované 1: 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení a vytažlivost.Another way of treating them for use in practical dyeing is to increase solubility by appropriate substitution. 1: 2 metal complex dyes solubilized by non-ionic hydrophilicity-increasing substituents, for example sulfamoyl or methanesulfone groups, are known. However, the production of these dyes is relatively expensive. The same dyeing qualities and even better results in achieving rich shades were achieved in some cases with dyes soitibilisated by sulfonyl groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without a problem. While non-ionically substituted 1: 2 complexes are basically salts of monohydric acids, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color anion and, of course, can adversely affect its dyeing properties, namely, dyeing and ductility.

Barvířské chování je ovlivňováno, jak je známo, nejen elektrickými náboji, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.Dyeing behavior is influenced, as is known, not only by electric charges, but also by substitution topography and spatial arrangement of the molecule of the color complex.

Nyní bylo nalezeno, že uvedené nevýhody odstraňují 1: 2 chromokomplexní azobarviva, podle vynálezu obecného vzorceIt has now been found that these disadvantages overcome the 1: 2 chromocomplex azo dyes of the present invention

jedno Xi a Xz je —SOsH a druhé Xi a X2 je H připravitelná chromací monoazobarviva obecného vzorceone X1 and X2 is —SOsH and the other X1 and X2 is H obtainable by chromating the monoazo dyes of the formula

kde jedno X = —SOsH a druhé X = H s chromitým komplexem 1:1 obecného vzorcewherein one X = -SO 2 H and the other X = H with a 1: 1 chromium complex of formula

kde jedno X = —SO3H a druhé X = H, ve vodném prostředí při teplotě 70 až 100 °C a pH 6 až 11.wherein one X = —SO3H and the other X = H, in an aqueous medium at a temperature of 70-100 ° C and a pH of 6-11.

Vybarvující vlnu a polyamid ze slabě kyselé až neutrální lázně Červenými odstíny vyznačující se vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, dobrou vytažlivostí i egalitou a vysokými stálostmi vybarvení.Coloring wool and polyamide from weakly acid to neutral bath Red shades characterized by high dyeing strength, high cold solubility, good ductility and evenness and high color fastnesses.

Dají se připravit buď koordinací jednoho, monoazobarviva s 1:1 chromitým komplexem druhého monoazobarviva v neutrálním až alkalickém prostředí, nebo společnou chromací dvou monoazobarviv v alkalickém prostředí některým ze známých, v literatuře popsaných postupů, například pomocí chromitého komplexu kyseliny salicylové.They can be prepared either by co-ordinating one monoazo dye with a 1: 1 chromium complex of the other monoazo dye in a neutral to alkaline environment, or by co-chromating two monoazo dyes in an alkaline medium by one of the known methods described in the literature, e.g.

Příklad 1Example 1

0,1 mol 1 : 1 chromitého komplexu monoazobarviva 5-nitro-2-aminofenol -> 1(3‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon se vnese do alkalické kopulační suspenze monoazobarviva 5-nitro-2-aminofenol l(3‘-sulfofenyl j-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1 000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 80 °C vznikne roztok 1:2 chromitého komplexu, ze kterého se barvivo izoluje odpařením. Získá se 120 g silného, vlnu a polyamid červeným odstínem vybarvujícího barviva.0.1 mol of a 1: 1 chromium complex of the monoazo dye 5-nitro-2-aminophenol -> 1 (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is added to the alkaline coupling suspension of the monoazo dye 5-nitro-2-aminophenol 1 ( 1000 ml of 3'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone After heating for several hours at 80 ° C, a 1: 2 solution of chromium complex was formed, from which the dye was isolated by evaporation to give 120 g of a strong wool. polyamide with a red tint coloring dye.

Příklad 2Example 2

0,2 mol kopulační suspenze monoazobar242260 viva 5-nitro-2-aminofenol l(4‘-sulfofenylj-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1 000 ml. se chromuje amoniakálním či louhovým roztokem 37,9 g chromitého komplexu kyseliny salicylové při 90 °C. Po několika hodinách zahřívání se získá roztok, ze kterého se barvivo izoluje vysolením. Získá se 120 g silného barviva, které barví vlnu a polyamid červeným odstínem.0.2 mole of monoazobar242260 viva 5-nitro-2-aminophenol 1 (4'-sulphophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone coupling suspension (1000 ml) is chromated with ammoniacal or caustic solution of 37.9 g of chromic salicylic acid complex at 90 [deg.] C. After a few hours of heating, a solution is obtained from which the dye is isolated by salting out to give 120 g of a strong dye which dyes the wool and the polyamide with a red hue.

Claims

Subject

Red 1: 2 chromocomplex azo dyes of the general formula of the invention where one X = SO3H and the other X = H, with a chromite complex of 1: 1 of the general formula where one Xi and Xz = -SO3H and the other Xi and X2 = H obtainable by chromating the monoazo dyes X = SO3H and the other X = H, in an aqueous medium at a temperature of 70 to 100 ° C and a pH of 6 to 11.

N

- CH <5