CS242261B1 - Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs - Google Patents
Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs Download PDFInfo
- Publication number
- CS242261B1 CS242261B1 CS8310189A CS1018983A CS242261B1 CS 242261 B1 CS242261 B1 CS 242261B1 CS 8310189 A CS8310189 A CS 8310189A CS 1018983 A CS1018983 A CS 1018983A CS 242261 B1 CS242261 B1 CS 242261B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- red
- dye
- dyes
- complex
- chromocomplex
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 6
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004532 chromating Methods 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- -1 4-nitro-2-aminophenol-1 (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone Chemical compound 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Nová červená 1 :2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorce kde jedno z X a jedno z Y = H, Z = Cl nebo NOžNew red 1: 2 chromocomplex azo dyes general formula wherein one of X and one of Y = H, Z = Cl or NOž
Description
Vynález se týká červených 1: 2 chromokomplexních azobarviv.The invention relates to red 1: 2 chromocomplex azo dyes.
Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají, vyžaduje-li se, aby vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti, 1 : 2 metalokomplexní azobarviva.For dyeing wool and polyamide from a weakly acid to neutral bath, 1: 2 metal-complex azo dyes are used when the dyeing is required to have high wet and dry fastnesses.
Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu] se dvěma stejnými nebo různými o,o‘-dihydroxy o-hydroxy-o‘-karboxy nebo o-hydroxy-o‘-aminoazobarvivy. Vodorozpustnost těchto 1: : 2 kovokomplexních barviv, pokud nenesou žádné lyofilní substituenty, je velmi nízká a k praktické aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předem do jemné formy dispersním mletím.They are coordination complexes of one metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different o, o'-dihydroxy o-hydroxy-o'-carboxy or o-hydroxy-o'-aminoazo dyes. The 2 metal-complex dyes, if they do not carry any lyophilic substituents, are very low and, for practical application to aqueous textile material, they must be converted beforehand to fine form by dispersion milling.
Jinou cestou jejich úpravy pro použití v praktickém barvířství je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1: 2 kovokomplexní barviva solubilisovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, například skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná.Another way of treating them for use in practical dyeing is to increase solubility by appropriate substitution. 1: 2 metal-complex dyes solubilized by non-ionic hydrophilicity-increasing substituents, for example sulfamoyl or methanesulfonyl groups, are known. However, the production of these dyes is relatively expensive.
Stejné kvality vybavení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv solubilisovaných ionogenními sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1: 2 kovokomplexního barviva není ovšem bez problému. Zatím co neionogenně substituované 1: 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení a vytažlivosti.The same equipment quality and even better results were achieved in some cases with dyes solubilized by ionogenic sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without a problem. While non-ionically substituted 1: 2 complexes are essentially salts of monohydric acids, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color anion and, of course, can adversely affect its dyeing properties, namely, the colorality and ductility.
Barvířské chování je ovlivňováno, jak je známo, nejen elektrickými náboji, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.Dyeing behavior is influenced, as is known, not only by electric charges, but also by substitution topography and spatial arrangement of the molecule of the color complex.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nevýhody odstraňují 1: 2 chromokomplexní azobarviva podle vynálezu obecného vzorceIt has now been found that these disadvantages overcome the 1: 2 chromocomplex azo dyes of the present invention
kde jedno z X a jedno z Y — SO3H, ostatní X a Y = H, Z = Cl nebo NO2 připravitelná podle vynálezu chromací monoazobarviva obecného vzorcewherein one of X and one of Y-SO3H, the other X and Y = H, Z = Cl or NO2 obtainable according to the invention by chromating the monoazo dyes of the general formula
kde jedno Y — SO3H, ostatní Y = H, Z = Cl nebo NOz s chromitým komplexem 1 : 1 0becného vzorcewhere one Y - SO 3 H, the other Y = H, Z = Cl or NO 2 with chromium complex 1: 10 of the general formula
kde jedno X = SO3H, ostatní X = H a Z = = Cl nebo NOz, ve vodném prostředí při teplotě 70 až 100 °C a pH 6 až 11, která vybarvují vlny a polyamid ze slabě kyselé až neutrální lázně červenými odstíny a vyznačují se vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, dobrou vytažlivostí i egalitou a vysokými stálostmi vybarvení.where one X = SO3H, the other X = H and Z = Cl or NO2, in an aqueous environment at a temperature of 70 to 100 ° C and a pH of 6 to 11, which color the waves and polyamide from a weakly acid to neutral bath high dyeing strength, high cold solubility, good ductility and evenness and high color fastnesses.
Dají se připravit buď koordinací jednoho monoazobarviva s 1: 1 chromitým komplexem druhého monoazobarviva v neutrálním až alkalickém prostředí nebo společnou chromací dvou monoazobarviv v alkalickém prostředí některým ze známých, v literatuře popsaných postupů, například pomocí chromitého komplexu kyseliny salicylové.They can be prepared either by co-ordinating one monoazo dye with a 1: 1 chromium complex of the other monoazo dye in a neutral to alkaline environment or by co-chromating two monoazo dyes in an alkaline medium by one of the known procedures described in the literature, for example using chromic salicylic acid complex.
Příklad 1Example 1
0,1 mol chromitého komplexu 1:1 monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol —> 1(3‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon se vnese do 0,1 mol alkalické kopulační suspenze monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol —► 1(3‘-sulfofenylJ-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 80 °C vznikne roztok 1: 2 směsného chromitého komplexu, který se odpaří do sucha. Získá se 120 g silného, vlnu a polyamid červeným odstínem vybarvujícího barviva.0.1 mol of chromium complex 1: 1 monoazo dye 4-chloro-2-aminophenol -> 1 (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is added to 0.1 mol of alkaline coupling suspension of 4-chloro-2 monoazo dye -aminophenol-1 (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone of 1000 ml.Water heating at 80 ° C for several hours, a 1: 2 solution of the mixed chromium complex was formed and evaporated to dryness to give 120 g. strong, wool and polyamide red tint dye.
Příklad 2Example 2
Příklad 3Example 3
0,2 mol kopulační suspenze monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol-6-sulfokyselina -» -> l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1000 mililitrů se chromuje amoniakálním či louhovým roztokem 37,9 g chromitého komplexu kyseliny salicylové při 90 °C. Po několika hodinách zahřívání se získá roztok, ze kterého se barvivo izoluje vysolením. Získá se 120 g silného barviva, které barví vlnu a polyamid červeným odstínem.0.2 mol of the monoazo dye coupling suspension 4-chloro-2-aminophenol-6-sulfoacid -> -> 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone of 1000 ml volume is chromated with an ammoniacal or caustic solution of 37.9 g of chromic acid complex salicylic at 90 ° C. After several hours of heating a solution is obtained from which the dye is isolated by salting. 120 g of a strong dye are obtained which stains wool and polyamide with a red shade.
0,1 mol chromitého komplexu 1:1 monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol -» l(4‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon se vnese do alkalického roztoku 0,1 monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol - l(4‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 85 °G se získá roztok 1: 2 chromitého komplexu, ze které se barvivo izoluje odpařením. Získá se 120 g silného barviva, které vybarvuje vlnu a polyamid červeným odstínem.0.1 mol of chromium complex 1: 1 monoazo dye 4-nitro-2-aminophenol-1 (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is added to an alkaline solution of 0.1 monoazo dye 4-chloro-2-aminophenol - 1 (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone of 1000 ml. After heating at 85 ° C for several hours, a 1: 2 solution of chromium complex was obtained from which the dye was isolated by evaporation. 120 g of a strong dye are obtained which dyees wool and polyamide with a red hue.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310189A CS242261B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310189A CS242261B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1018983A1 CS1018983A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242261B1 true CS242261B1 (en) | 1986-04-17 |
Family
ID=5448275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8310189A CS242261B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242261B1 (en) |
-
1983
- 1983-12-29 CS CS8310189A patent/CS242261B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1018983A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1088051A (en) | Chromium complex dyes, process for their manufacture and use thereof | |
| HU184830B (en) | Process for producing chromocomplexes of diazo-compounds | |
| JPS5833263B2 (en) | Method for producing concentrated metal complex dye solution | |
| EP1438356B1 (en) | 1:2 metal complex dyes, their compositions, their production and their use | |
| US2891938A (en) | Chromium-containing monoazo dyestuffs | |
| US2938896A (en) | Azo dyestuffs | |
| CS242261B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| US3067191A (en) | chschohchaoh | |
| EP0157733B1 (en) | Method for the preparation of 1:2-chromium complex azo-dyestuffs | |
| US5964899A (en) | Azo dyes, their production and use | |
| DE1155548B (en) | Process for the production of metallized azo dyes | |
| CS242260B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CH658252A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 1: 2 CHROME COMPLEX DYES. | |
| US2784179A (en) | Metalliferous azo-dyestuffs | |
| US3925346A (en) | Mixed chromium-containing azo dyestuffs containing, per atom of chromium, one molecule of an o,o'-dihydroxy-sulphophenylene-azo-naphthalene and one molecule of an -o-hydroxyphenylene-azo-acetoacetamide | |
| CS242262B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS242263B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| US3102110A (en) | Chromium-containing azo dyestuffs | |
| CS246343B1 (en) | 1 to 2 oranfe chromocomplex azo-dye stuffs | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| US2749206A (en) | Process for dyeing or printing cellu- | |
| CS246342B1 (en) | 1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs | |
| US2852502A (en) | Half metal complexes of acylacetonitrile azo dyes containing the sulfonamide group | |
| CS215761B1 (en) | Orange 1:2 chromium complex azo dyestuff | |
| US2753334A (en) | Pyrazolone metalliferous azodyestuffs |