CS242261B1 - Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva - Google Patents
Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva Download PDFInfo
- Publication number
- CS242261B1 CS242261B1 CS8310189A CS1018983A CS242261B1 CS 242261 B1 CS242261 B1 CS 242261B1 CS 8310189 A CS8310189 A CS 8310189A CS 1018983 A CS1018983 A CS 1018983A CS 242261 B1 CS242261 B1 CS 242261B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- red
- dye
- dyes
- complex
- chromocomplex
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 6
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004532 chromating Methods 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- -1 4-nitro-2-aminophenol-1 (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone Chemical compound 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Nová červená 1 :2 chromokomplexní azobarviva
obecného vzorce
kde jedno z X a jedno z Y = H, Z = Cl nebo
NOž
Description
Vynález se týká červených 1: 2 chromokomplexních azobarviv.
Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají, vyžaduje-li se, aby vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti, 1 : 2 metalokomplexní azobarviva.
Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu] se dvěma stejnými nebo různými o,o‘-dihydroxy o-hydroxy-o‘-karboxy nebo o-hydroxy-o‘-aminoazobarvivy. Vodorozpustnost těchto 1: : 2 kovokomplexních barviv, pokud nenesou žádné lyofilní substituenty, je velmi nízká a k praktické aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předem do jemné formy dispersním mletím.
Jinou cestou jejich úpravy pro použití v praktickém barvířství je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1: 2 kovokomplexní barviva solubilisovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, například skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná.
Stejné kvality vybavení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv solubilisovaných ionogenními sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1: 2 kovokomplexního barviva není ovšem bez problému. Zatím co neionogenně substituované 1: 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení a vytažlivosti.
Barvířské chování je ovlivňováno, jak je známo, nejen elektrickými náboji, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nevýhody odstraňují 1: 2 chromokomplexní azobarviva podle vynálezu obecného vzorce
kde jedno z X a jedno z Y — SO3H, ostatní X a Y = H, Z = Cl nebo NO2 připravitelná podle vynálezu chromací monoazobarviva obecného vzorce
kde jedno Y — SO3H, ostatní Y = H, Z = Cl nebo NOz s chromitým komplexem 1 : 1 0becného vzorce
kde jedno X = SO3H, ostatní X = H a Z = = Cl nebo NOz, ve vodném prostředí při teplotě 70 až 100 °C a pH 6 až 11, která vybarvují vlny a polyamid ze slabě kyselé až neutrální lázně červenými odstíny a vyznačují se vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, dobrou vytažlivostí i egalitou a vysokými stálostmi vybarvení.
Dají se připravit buď koordinací jednoho monoazobarviva s 1: 1 chromitým komplexem druhého monoazobarviva v neutrálním až alkalickém prostředí nebo společnou chromací dvou monoazobarviv v alkalickém prostředí některým ze známých, v literatuře popsaných postupů, například pomocí chromitého komplexu kyseliny salicylové.
Příklad 1
0,1 mol chromitého komplexu 1:1 monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol —> 1(3‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon se vnese do 0,1 mol alkalické kopulační suspenze monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol —► 1(3‘-sulfofenylJ-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 80 °C vznikne roztok 1: 2 směsného chromitého komplexu, který se odpaří do sucha. Získá se 120 g silného, vlnu a polyamid červeným odstínem vybarvujícího barviva.
Příklad 2
Příklad 3
0,2 mol kopulační suspenze monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol-6-sulfokyselina -» -> l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1000 mililitrů se chromuje amoniakálním či louhovým roztokem 37,9 g chromitého komplexu kyseliny salicylové při 90 °C. Po několika hodinách zahřívání se získá roztok, ze kterého se barvivo izoluje vysolením. Získá se 120 g silného barviva, které barví vlnu a polyamid červeným odstínem.
0,1 mol chromitého komplexu 1:1 monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol -» l(4‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon se vnese do alkalického roztoku 0,1 monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol - l(4‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 85 °G se získá roztok 1: 2 chromitého komplexu, ze které se barvivo izoluje odpařením. Získá se 120 g silného barviva, které vybarvuje vlnu a polyamid červeným odstínem.
Claims (1)
- pRedmět vynalezuČervená 1: 2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorce kde jedno z X a jedno z Y = SOsH, ostatní X a Y = H, Z = Cl nebo NO2 připravitelná chromací monoazobarviva obecného vzorce kde jedno X = SO3H, ostatní X = H, Z = Cl nebo NO2, ve vodném prostředí při teplotě 70 až 100 C a pH 6 až 11.kde jedno Y = SO3H, ostatní Y = H, Z = Cl nebo NO2 s chromitým komplexem 1:1 0becného vzorceOPRAVA k PVAO č. 242 261 Int. Cl.4 C 09 B 4S/28Správně PV:(21) (PV 10189-83)ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310189A CS242261B1 (cs) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310189A CS242261B1 (cs) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1018983A1 CS1018983A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242261B1 true CS242261B1 (cs) | 1986-04-17 |
Family
ID=5448275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8310189A CS242261B1 (cs) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242261B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-29 CS CS8310189A patent/CS242261B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1018983A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1088051A (en) | Chromium complex dyes, process for their manufacture and use thereof | |
| HU184830B (en) | Process for producing chromocomplexes of diazo-compounds | |
| JPS5833263B2 (ja) | 金属錯塩染料濃厚溶液の製造方法 | |
| EP1438356B1 (en) | 1:2 metal complex dyes, their compositions, their production and their use | |
| US2891938A (en) | Chromium-containing monoazo dyestuffs | |
| US2938896A (en) | Azo dyestuffs | |
| CS242261B1 (cs) | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
| US3067191A (en) | chschohchaoh | |
| EP0157733B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Chromkomplexazofarbstoffen | |
| US5964899A (en) | Azo dyes, their production and use | |
| DE1155548B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierten Azofarbstoffen | |
| CS242260B1 (cs) | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
| CH658252A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1:2-chromkomplexfarbstoffen. | |
| US2784179A (en) | Metalliferous azo-dyestuffs | |
| US3925346A (en) | Mixed chromium-containing azo dyestuffs containing, per atom of chromium, one molecule of an o,o'-dihydroxy-sulphophenylene-azo-naphthalene and one molecule of an -o-hydroxyphenylene-azo-acetoacetamide | |
| CS242262B1 (cs) | Hnědá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva | |
| CS242263B1 (cs) | Hnědá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva | |
| US3102110A (en) | Chromium-containing azo dyestuffs | |
| CS246343B1 (cs) | Oranžová 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| US2749206A (en) | Process for dyeing or printing cellu- | |
| CS246342B1 (cs) | Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva | |
| US2852502A (en) | Half metal complexes of acylacetonitrile azo dyes containing the sulfonamide group | |
| CS215761B1 (cs) | Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo | |
| US2753334A (en) | Pyrazolone metalliferous azodyestuffs |