CS246342B1 - Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva - Google Patents
Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva Download PDFInfo
- Publication number
- CS246342B1 CS246342B1 CS495485A CS495485A CS246342B1 CS 246342 B1 CS246342 B1 CS 246342B1 CS 495485 A CS495485 A CS 495485A CS 495485 A CS495485 A CS 495485A CS 246342 B1 CS246342 B1 CS 246342B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dye
- yellow
- stuufs
- dyes
- azo
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ARQAQKSMMROSJC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazole-4-sulfonic acid Chemical compound O=C1C(S(O)(=O)=O)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 ARQAQKSMMROSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- -1 2-amino-4-sulfobenzoic acid-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone Chemical compound 0.000 description 1
- FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3].[Cr+3] PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká žlutých 1 : 2 cliromokomplexních azobarviv.
Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají, vyžaduje-li se, aby vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti, 1 : 2 metalokomplexní azobarviva.
Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) s dvěma stejnými nebo různými o,o‘-dihydroxy-, o-hydroxy-o‘-karboxy nebo o-hydroxy-o‘-amino-azobarvivy.
Vodorozpustnost těchto 1 : 2 kovokom'plexních barviv, pokud nenesou žádné lyofilní substituenty, je velmi nízká a k praktické aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předem do jemné formy dispersním mletím.
Jinou cestu Jejich úpravy pro použití v praktickém barvířství je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1 : 2 kovokomplexní barviva solubilisovaná neio2 nogenními hydrofilnost zvyšujícími substituenty, například skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná. Stejné kvality vybarvení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv solubilisovaných ionogenními sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1 : 2 kovokomplexního barviva není ovšem bez problému. Zatímco, neionogenně substituované 1 : 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného anto.ntu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení a vytažlivost.
Barvířské chování je ovlivňováno, jak je znáno, nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.
Nyní byla nalezena nová 1 : 2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorce
kde jedno X a Y = —SO3H a ostatní X a Y -— H připravitelná reakcí chromitého komplexu 1 : 1 monoazobarviva obecného vzorce
kde jedno Y = —SO3H ostatní Y = H s monoazobarvivem obecného vzorce
jedno X = —SO3H, ostatní X = H, pří teplotě 70 až 100 ΐ a pH B až 11.
Barviva podle vynálezu, vybarvující vlnu a polyamid ze slabě kyselé až neutrální lázně žlutými odstíny, se vyznačují vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, dobrou vytažlivostí i egalitou a vysokými stálostmi vybarvení.
Dají se připravit bud koordinací jednoho monoazobarviva s 1 : 1 chromitým komplexem druhého monoazobarviva koordinací v neutrálním až alkalickém prostředí nebo společnou chromací dvou monoazobarviv v alkalickém prostředí některým ze známých, v literatuře popsaných postupů, například pomocí chromitého komplexu kyseliny salicylové.
Příklad 1
0,1 mol chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 2-aminobenzoová kyselina -> l-(4‘-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon se vnese do neutrální suspenze 0,1 mol monoazobarviva 2-aminobenzoová kyselina - 1(4‘-sulfofenylj-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 80 °C vznikne roztok 1 : 2 chromitého směsného· komplexu, ze kterého se barvivo izoluje odpařením. Získá se 110 g barvivá, které vybarvuje vlnu i polyamid žlutým odstínem.
Příklad 2
0,2 molu kopulační suspenze monoazobarviva 2-aminobenzoová kyselina -> l(3‘-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1000 mililitrů se chromuje amoniakálním či louhovým roztokem 37,9 g kyseliny chromosalicylové při 90 °C. Po 4 hodinách se získá roztok, který po odpaření poskytne 110 g silného, vlnu a polyamid žlutě barvícího, barviva.
Příklad 3
0,2 molu kopulační suspenze monoazobarviva 2-amino-4-sulfobenzoová kyselina - 1-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1000 mililitrů se chromuje amoniakálním roztokem 37,9 g kyseliny chromosalicylové při 90 °C. Po 4 hodinách se získá roztok, který po odpaření poskytne 110 g silného, vlnu a polyamid žlutě barvícího barviva.
Claims (1)
- pRedmEt vynalezuŽlutá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorce kde jedno X a Y —SO3H a ostatní X a Y = H.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS495485A CS246342B1 (cs) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS495485A CS246342B1 (cs) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246342B1 true CS246342B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5393434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS495485A CS246342B1 (cs) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246342B1 (cs) |
-
1985
- 1985-07-02 CS CS495485A patent/CS246342B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3202550A (en) | Process for dyeing aluminum oxide layers | |
| US3455897A (en) | Water-soluble reactive metal-complex azo dyestuffs containing halogeno-s-triazine or pyrimidine groups | |
| US3756771A (en) | Composite chromium complex azo dyes | |
| US3338660A (en) | Process for producing fast dyeings on polyamide fiber material | |
| CS246342B1 (cs) | Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva | |
| HU184830B (en) | Process for producing chromocomplexes of diazo-compounds | |
| US3062806A (en) | 1:2-metal complexes of monoazo dyes containing a 1, 2-diphenyl-3, 5-diketopyrazolidine coupling component | |
| US3484432A (en) | Water-soluble,reactive 1:2-cobalt azo dyestuffs containing halogeno or sulpho-s-triazine groups | |
| US5964899A (en) | Azo dyes, their production and use | |
| CS246343B1 (cs) | Oranžová 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
| DE2835493C2 (de) | Chromkomplexfarbstoffe | |
| CS242262B1 (cs) | Hnědá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva | |
| CA1049001A (en) | Chromium complex dyes, their manufacture and use | |
| US2342662A (en) | Mercapto-phthalocyanines | |
| CS242263B1 (cs) | Hnědá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva | |
| CS242260B1 (cs) | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
| US3102110A (en) | Chromium-containing azo dyestuffs | |
| CS242261B1 (cs) | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
| US3502642A (en) | Reactive copper-containing benzeneazonaphthalene dyes containing a trichloropyrimidine group | |
| US4083839A (en) | Unsymmetrical mono sulfo containing 1:2 azo, azo chromium complex dyes | |
| US5929216A (en) | Benzothiazolium containing azo dyes useful for dyeing polyacrylonitrile | |
| CS215761B1 (cs) | Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo | |
| US3126377A (en) | Pyridazonyl-phthalocyanines | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| US2809962A (en) | Cobalt complex azo dyestuff |