CS246342B1 - 1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs - Google Patents
1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs Download PDFInfo
- Publication number
- CS246342B1 CS246342B1 CS495485A CS495485A CS246342B1 CS 246342 B1 CS246342 B1 CS 246342B1 CS 495485 A CS495485 A CS 495485A CS 495485 A CS495485 A CS 495485A CS 246342 B1 CS246342 B1 CS 246342B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dye
- yellow
- stuufs
- dyes
- azo
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ARQAQKSMMROSJC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazole-4-sulfonic acid Chemical compound O=C1C(S(O)(=O)=O)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 ARQAQKSMMROSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- -1 2-amino-4-sulfobenzoic acid-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone Chemical compound 0.000 description 1
- FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3].[Cr+3] PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká žlutých 1 : 2 cliromokomplexních azobarviv.The invention relates to yellow 1: 2 cliromocomplex azo dyes.
Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají, vyžaduje-li se, aby vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti, 1 : 2 metalokomplexní azobarviva.For dyeing wool and polyamide from a weakly acid to neutral bath, 1: 2 metal-complex azo dyes are used when the dyeing is required to have high wet and dry fastnesses.
Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) s dvěma stejnými nebo různými o,o‘-dihydroxy-, o-hydroxy-o‘-karboxy nebo o-hydroxy-o‘-amino-azobarvivy.They are coordination complexes of one metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different o, o-dihydroxy, o-hydroxy-o-carboxy or o-hydroxy-o-amino-azo dyes.
Vodorozpustnost těchto 1 : 2 kovokom'plexních barviv, pokud nenesou žádné lyofilní substituenty, je velmi nízká a k praktické aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předem do jemné formy dispersním mletím.The water solubility of these 1: 2 metal-complex dyes, if they do not carry any lyophilic substituents, is very low and for practical application to textile material from an aqueous environment it is necessary to convert them beforehand into fine form by dispersion milling.
Jinou cestu Jejich úpravy pro použití v praktickém barvířství je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1 : 2 kovokomplexní barviva solubilisovaná neio2 nogenními hydrofilnost zvyšujícími substituenty, například skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná. Stejné kvality vybarvení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv solubilisovaných ionogenními sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1 : 2 kovokomplexního barviva není ovšem bez problému. Zatímco, neionogenně substituované 1 : 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného anto.ntu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení a vytažlivost.Another way of modifying them for use in practical dyeing is to increase solubility by appropriate substitution. 1: 2 metal-complex dyes solubilized by non-ionic hydrophilicity-increasing substituents, for example sulfamoyl or methanesulfonyl groups, are known. However, the production of these dyes is relatively expensive. The same dyeing qualities and even better results were achieved in some cases with dyes solubilized by ionogenic sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without a problem. While non-ionically substituted 1: 2 complexes are essentially salts of monovalent acids, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color antitumor and thus, of course, can adversely affect its dyeing properties, namely, dyeing and ductility.
Barvířské chování je ovlivňováno, jak je znáno, nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.The dyeing behavior is influenced, as is known, not only by the electric charge, but also by the substitution topography and spatial arrangement of the color complex molecule.
Nyní byla nalezena nová 1 : 2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorceA new 1: 2 chromocomplex azo dye of the general formula has now been found
kde jedno X a Y = —SO3H a ostatní X a Y -— H připravitelná reakcí chromitého komplexu 1 : 1 monoazobarviva obecného vzorcewherein one X and Y = -SO 3 H and the other X and Y-H obtainable by reaction of the chromium complex 1: 1 monoazo dyes of the general formula
kde jedno Y = —SO3H ostatní Y = H s monoazobarvivem obecného vzorcewhere one Y = —SO 3 H the other Y = H with a monoazo dye of the formula
jedno X = —SO3H, ostatní X = H, pří teplotě 70 až 100 ΐ a pH B až 11.one X = —SO 3 H, the other X = H, at a temperature of 70 to 100 ΐ and a pH of B to 11.
Barviva podle vynálezu, vybarvující vlnu a polyamid ze slabě kyselé až neutrální lázně žlutými odstíny, se vyznačují vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, dobrou vytažlivostí i egalitou a vysokými stálostmi vybarvení.The dyes according to the invention, coloring the wool and the polyamide from a weakly acid to neutral bath with yellow shades, are characterized by high dyeing strength, high cold solubility, good ductility and evenness and high dye fastnesses.
Dají se připravit bud koordinací jednoho monoazobarviva s 1 : 1 chromitým komplexem druhého monoazobarviva koordinací v neutrálním až alkalickém prostředí nebo společnou chromací dvou monoazobarviv v alkalickém prostředí některým ze známých, v literatuře popsaných postupů, například pomocí chromitého komplexu kyseliny salicylové.They can be prepared either by co-ordinating one monoazo dye with a 1: 1 chromium complex of the other monoazo dye by coordinating in a neutral to alkaline environment or by co-chromating two monoazo dyes in an alkaline medium by one of the known methods described in the literature.
Příklad 1Example 1
0,1 mol chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 2-aminobenzoová kyselina -> l-(4‘-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon se vnese do neutrální suspenze 0,1 mol monoazobarviva 2-aminobenzoová kyselina - 1(4‘-sulfofenylj-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 80 °C vznikne roztok 1 : 2 chromitého směsného· komplexu, ze kterého se barvivo izoluje odpařením. Získá se 110 g barvivá, které vybarvuje vlnu i polyamid žlutým odstínem.0.1 mol of chromium 1: 1 monoazo dye complex 2-aminobenzoic acid -> 1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is added to a neutral suspension of 0.1 mol of 2-aminobenzoic acid monoazo dye - 1 (4 Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone (1000 ml) After heating for several hours at 80 ° C, a 1: 2 solution of chromium (III) chromium complex was formed from which the dye was isolated by evaporation to give 110 g of dye which dyed the wool. and polyamide yellow.
Příklad 2Example 2
0,2 molu kopulační suspenze monoazobarviva 2-aminobenzoová kyselina -> l(3‘-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1000 mililitrů se chromuje amoniakálním či louhovým roztokem 37,9 g kyseliny chromosalicylové při 90 °C. Po 4 hodinách se získá roztok, který po odpaření poskytne 110 g silného, vlnu a polyamid žlutě barvícího, barviva.0.2 mol of the monoazo dye coupling suspension 2-aminobenzoic acid -> 1 (3‘-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone of 1000 ml volume is chromated with an ammoniacal or caustic solution of 37.9 g of chromosalicylic acid at 90 ° C. After 4 hours, a solution is obtained which, after evaporation, gives 110 g of a strong wool and a yellow-colored polyamide dye.
Příklad 3Example 3
0,2 molu kopulační suspenze monoazobarviva 2-amino-4-sulfobenzoová kyselina - 1-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1000 mililitrů se chromuje amoniakálním roztokem 37,9 g kyseliny chromosalicylové při 90 °C. Po 4 hodinách se získá roztok, který po odpaření poskytne 110 g silného, vlnu a polyamid žlutě barvícího barviva.0.2 mole of a 1000 ml volume of the monoazo dye 2-amino-4-sulfobenzoic acid-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone coupling suspension was chromated with an ammoniacal solution of 37.9 g of chromosalicylic acid at 90 ° C. After 4 hours, a solution is obtained which, after evaporation, gives 110 g of a strong wool and a polyamide of a yellow dye.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS495485A CS246342B1 (en) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS495485A CS246342B1 (en) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246342B1 true CS246342B1 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=5393434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS495485A CS246342B1 (en) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246342B1 (en) |
-
1985
- 1985-07-02 CS CS495485A patent/CS246342B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3202550A (en) | Process for dyeing aluminum oxide layers | |
| US3455897A (en) | Water-soluble reactive metal-complex azo dyestuffs containing halogeno-s-triazine or pyrimidine groups | |
| US3756771A (en) | Composite chromium complex azo dyes | |
| US3338660A (en) | Process for producing fast dyeings on polyamide fiber material | |
| CS246342B1 (en) | 1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs | |
| HU184830B (en) | Process for producing chromocomplexes of diazo-compounds | |
| US3062806A (en) | 1:2-metal complexes of monoazo dyes containing a 1, 2-diphenyl-3, 5-diketopyrazolidine coupling component | |
| US3484432A (en) | Water-soluble,reactive 1:2-cobalt azo dyestuffs containing halogeno or sulpho-s-triazine groups | |
| US5964899A (en) | Azo dyes, their production and use | |
| CS246343B1 (en) | 1 to 2 oranfe chromocomplex azo-dye stuffs | |
| DE2835493C2 (en) | Chromium complex dyes | |
| CS242262B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CA1049001A (en) | Chromium complex dyes, their manufacture and use | |
| US2342662A (en) | Mercapto-phthalocyanines | |
| CS242263B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS242260B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| US3102110A (en) | Chromium-containing azo dyestuffs | |
| CS242261B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| US3502642A (en) | Reactive copper-containing benzeneazonaphthalene dyes containing a trichloropyrimidine group | |
| US4083839A (en) | Unsymmetrical mono sulfo containing 1:2 azo, azo chromium complex dyes | |
| US5929216A (en) | Benzothiazolium containing azo dyes useful for dyeing polyacrylonitrile | |
| CS215761B1 (en) | Orange 1:2 chromium complex azo dyestuff | |
| US3126377A (en) | Pyridazonyl-phthalocyanines | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| US2809962A (en) | Cobalt complex azo dyestuff |