CS246343B1

CS246343B1 - 1 to 2 oranfe chromocomplex azo-dye stuffs

Info

Publication number: CS246343B1
Application number: CS495785A
Authority: CS
Inventors: Vitezslav Hanousek; Jarmila Pavlikova; Zdenek Thorovsky
Original assignee: Vitezslav Hanousek; Jarmila Pavlikova; Zdenek Thorovsky
Priority date: 1985-07-02
Filing date: 1985-07-02
Publication date: 1986-10-16

Description

(54) Oranžová 1: 2 chromokomplexní azobarviva(54) Orange 1: 2 chromocomplex azo dyes

Vynález se týká oranžového 1 : 2 chromokomple ního barviva.The invention relates to an orange 1: 2 chromocomplete dye.

Pro· barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají, vyžaduje-li se, aby vybarvení měla vysoké mokré i suché stálosti, 1 : 2 metalokomplexní azobarviva.For dyeing wool and polyamide from a weakly acid to neutral bath, 1: 2 metal-complex azo dyes are used when the dyeing is required to have high wet and dry fastnesses.

Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) s dvěma stejnými nebo různými 0,0‘dihydroxy-, o-hydroxy<‘-karboxy nebo o-hydroxy-o‘-amino-azobarvivy.They are coordination complexes of one metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different 0,0‘dihydroxy-, o-hydroxy <-carboxy or o-hydroxy-o‘-amino-azo dyes.

Vodorozpustnost těchto 1 : 2 kovokomplexních barviv, pokud nenesou žádné lyofilní substituenty, je velmi nízká a k praktické aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předem do jemné formy dispersním mletím.The water solubility of these 1: 2 metal-complex dyes, if they do not carry any lyophilic substituents, is very low and for practical application to textile material from an aqueous environment it is necessary to convert them beforehand into fine form by dispersion milling.

Jinou cestou jejich úpravy pro použití v praktickém barvířství je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1 : 2 kovokomplexní barviva solubilizovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, například skupinami sulfamoylový2 mi nebo methansulfonovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná. Stejné kvality vybarvení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo docílit v· některých případech pomocí barviv solubilizo-vaných ionogenními sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1 : 2 kovokomplexního- barviva není ovšem bez problému. Zatím co neionogenně substituované 1 : 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení a vytažlivost.Another way of treating them for use in practical dyeing is to increase solubility by appropriate substitution. 1: 2 metal-complex dyes solubilized with non-ionic hydrophilicity-increasing substituents, for example sulfamoyl or methanesulfone groups, are known. However, the production of these dyes is relatively expensive. The same dyeing qualities and even better results were achieved in some cases with dyes solubilized with ionogenic sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without a problem. While non-ionically substituted 1: 2 complexes are essentially monovalent acid salts, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color anion and, of course, can adversely affect its dyeing properties, namely, dyeing and ductility.

Barvířské chování je ovlivňováno, jak známo, nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.The dyeing behavior is influenced, as is known, not only by the electric charge, but also by the substitution topography and spatial arrangement of the molecule of the color complex.

Nyní byla nalezena nová oranžová 1 : 2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorceA new orange 1: 2 chromocomplex azo dye of the general formula has now been found

kde kde jedno z X a Y = SO₃H a ostatní X a Y — = H, připravitelná reakcí chromitého komplexu 1 : 1 monoazobarviva obecného vzorcewherein one of X and Y = SO ₃ H and the other X and Y - = H obtainable by reaction of the chromium complex 1: 1 monoazo dyes of the general formula

kde jedno· Y = SO₃H a ostatní Y = H s monoazobarvivem obecného vzorce x-(Owhere one · Y = SO ₃ H and the other Y = H with a monoazo dye of the formula x- (O

jedno X = —SO₃H, ostatní X — H, při teplotě 70 až 100 °C a pH 6 až 11.one X = —SO ₃ H, the other X - H, at a temperature of 70 to 100 ° C and a pH of 6 to 11.

Barviva podle vynálezu, vybarvující vlnu a polyamid ze slabě kyselé až neutrální lázně oranžovými odstíny, se vyznačují vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, dobrou vytažlivostí i egalitou a vysokými stálostmi vybarvení.The dyes according to the invention, which dye wool and polyamide from a weakly acid to neutral bath with orange shades, are characterized by high dyeing strength, high cold solubility, good ductility and evenness and high dye fastnesses.

Dají se připravit buď koordinací jednoho monoazobarviva s 1 : 1 chromitým komplexem druhého monoazobarviva koordinací v· neutrálním až alkalickém prostředí, nebo společnou chromací dvou monoazobarviv v alkalickém prostředí některých ze známých, v literatuře popsaných postupů, například pomocí chromitého komplexu kyseliny salicylové.They can be prepared either by coordinating one mono dye with a 1: 1 chromium complex of the other mono dye by coordinating in a neutral to alkaline environment, or by co-chromating two mono dyes in an alkaline environment of some of the known methods described in the literature, e.g.

Příklad 1Example 1

0,1 mol chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol - l(4‘-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon se vnese do alkalické kopulační suspenze 0,1 mol monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol -> l(4‘-sulfofenylj-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1 000 mililitrů. Po několika hodinách zahřívání na 80—85 °C vznikne roztok 1 : 2 chromitého komplexu, který se odpaří do sucha. Získá se 120 g silného barviva, které barví vlnu a polyamid oranžovým odstínem.0.1 mol of chromium 1: 1 4-nitro-2-aminophenol-1 (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone monoazo dye complex is added to an alkaline coupling suspension of 0.1 mol of 4-nitro-2- monoazo dye aminophenol -> 1 (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone of 1000 ml volume, after heating at 80-85 ° C for several hours, a 1: 2 solution of the chromium complex was formed which was evaporated to dryness to give 120 g of a strong dye that dyes wool and polyamide orange.

Příklad 2Example 2

0,1 mol chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol -* l(3‘-sui5 fofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon se vznese do 0,1 mol monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol-6-sulfokyselina -* l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon rozpuštěného v 1 000 ml vody. Po několika hodinách zahřívání alkalické suspenze na 80 °C vznikne roztok 1 : 2 chromitého komplexu, ze kterého se barvivo izoluje odpařením. Získá se 120 g silného barvivá vybarvujícího vlnu i polyamid oranžovým odstínem.0.1 mol of chromium 1: 1 monoazo dye complex 4-nitro-2-aminophenol - * 1 (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is added to 0.1 mol of monoazo dye 4-nitro-2-aminophenol 6-Sulfoic acid - 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone dissolved in 1000 mL of water. After heating the alkaline suspension at 80 ° C for several hours, a 1: 2 solution of chromium complex is formed, from which the dye is isolated by evaporation. 120 g of a strong dye are obtained, dyeing wool and polyamide with an orange shade.

Příklad 3Example 3

0,2 mol kopulační suspenze monoazobarviva 4-niti'o-2-aminofenol-6-sulfokyselina -> - l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon o objemu 1 000 mi se chromuje amoniakálním či louhovým roztokem 37,9 g kyseliny chromosalicylové při 90 °C. Po 3 hodinách zahřívání se získá roztok, ze kterého se barvivo izoluje vysolením. Po odfiltrování a usušení se získá 100 g silného barviva vlnu a polyamid vybarvujícího oranžovým odstínem.0.2 mole of 1 000 ml monoazo dye 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfoacid -> - 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone is chromated with an ammonia or caustic solution of 37.9 g of acid chromosalicylic at 90 ° C. After heating for 3 hours, a solution is obtained from which the dye is isolated by salting. After filtering and drying, 100 g of strong dye wool and orange-colored polyamide are obtained.

Claims

pRedmet v

NALEZU

Orange 1: 2 chromocomplex azo dye of the formula wherein one of X and Y = SO ₃ H and the other X and Y - H.