CS242263B1 - Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs - Google Patents
Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs Download PDFInfo
- Publication number
- CS242263B1 CS242263B1 CS8310192A CS1019283A CS242263B1 CS 242263 B1 CS242263 B1 CS 242263B1 CS 8310192 A CS8310192 A CS 8310192A CS 1019283 A CS1019283 A CS 1019283A CS 242263 B1 CS242263 B1 CS 242263B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- brown
- dyes
- dye
- complex
- chromocomplex
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000004532 chromating Methods 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 5
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQENDTFOGHRNFW-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methyl-5-oxopyrazol-4-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1N=NC(C)=C1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CQENDTFOGHRNFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4-nitro-2-aminophenol-1 (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone Chemical compound 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
i ti t
Nová hnědá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva obecného vzorceNew brown 1: 2 chromocomplex azo dyes of general formula
kde jedno X a jedno Y = —SO3H, ostatní X a Y = H, jsou vhodná pro barvení vlny a polyamidů.where one X and one Y = —SO3H, the other X and Y = H, are suitable for dyeing wool and polyamides.
Vynález se týká hnědých 1:2 chromokomplexních azobarviv.The invention relates to brown 1: 2 chromocomplex azo dyes.
Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselé až neutrální lázně se používají, vyžaduje-li se, aby barvení měla vysoké mokré a suché stálosti, 1 : 2 metalokomplexní azobarviva.For dyeing wool and polyamide from a weakly acid to neutral bath, 1: 2 metal-complex azo dyes are used when dyeing is required to have high wet and dry fastnesses.
Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) s dvěma stejnými nebo různými o,o‘-dihydroxy-, o-hydroxy-o‘-karboxy nebo o-hydroxy-o‘-amino-azobarvivy. Vodorozpustnost těchto 1: 2 kovokomplexních barviv, pokud nenesou žádné lyofilní substituenty, je velmi nízká a k praktické aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předem do jemné formy dispersním mletím.They are coordination complexes of one metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different o, o-dihydroxy, o-hydroxy-o-carboxy or o-hydroxy-o-amino-azo dyes. The water solubility of these 1: 2 metal-complex dyes, if they do not carry any lyophilic substituents, is very low and for practical application to textile material from an aqueous environment it is necessary to convert them beforehand into fine form by dispersion milling.
Jinou cestou jejich úpravy pro použití v praktickém barvířství je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1: 2 kovokomplexní barviva solubilizovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, například skupinami sulfamoylovými nebo metasulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná. Stejné kvality vybarvení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo docílit v některých případech pomocí barviv solubilisovaných ionogenními sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1 : 2 kovokomplexního barviva není ovšem bez problému. Zatím co neionogenně substituovaná 1: 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného anionu a tím pochopiteplně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení a vytažlivosti.Another way of treating them for use in practical dyeing is to increase solubility by appropriate substitution. 1: 2 metal-complex dyes solubilized with non-ionic hydrophilicity-increasing substituents, for example sulfamoyl or metasulfonyl groups, are known. However, the production of these dyes is relatively expensive. The same dyeing qualities and even better results were achieved in some cases with dyes solubilized by ionogenic sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without a problem. While the non-ionically substituted 1: 2 complexes are essentially monovalent acid salts, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color anion and thus understandably can adversely affect its dyeing properties, namely, the colorality and ductility.
Barvířské chování je ovlivňováno, jak známo, nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.The dyeing behavior is influenced, as is known, not only by the electric charge, but also by the substitution topography and spatial arrangement of the molecule of the color complex.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nevýhody odstraňují 1: 2 chromokomplexní azobarviva podle vynálezu obecného vzorceIt has now been found that these disadvantages overcome the 1: 2 chromocomplex azo dyes of the present invention
kde jedno z X a jedno Y = SO3H, ostatní X a Y = H, připravitelná chromací monoazobarviva obecného vzorcewhere one of X and one Y = SO3H, the other X and Y = H, obtainable by chromating the monoazo dyes of the formula
X OH HOX OH HO
NQz <O^NQz < O ^
X kde jedno X = SO3H a druhé X = H, s chromitým 1:1 komplexem obecného vzorceX wherein one X = SO 3 H and the other X = H, with a chromium 1: 1 complex of formula
kde jedno Y = SO3H a ostatní Y = H, ve vodném prostředí při teplotě 70 až 100 °C a při hodnotě pH 6 až 11, vybarvující vlnu a polyamid ze slabě kyselé až neutrální lázně hnědými odstíny, vyznačující se vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, dobrou vytažlivosti i egalitou a vysokými stálostmi vybarvení.where one Y = SO3H and the other Y = H, in an aqueous environment at a temperature of 70 to 100 ° C and at a pH of 6 to 11, coloring the wool and polyamide from a weakly acid to neutral brown bath, characterized by high dyeing power, high solubility cold, good extensibility and egality and high color fastnesses.
Barviva podle vynálezu se dají připravit jednoho monoazobarviva s 1:1 chromitým komplexem druhého monoazobarviva v neutrálním až alkalickém prostředí.The dyes of the invention can be prepared from one monoazo dye with a 1: 1 chromium complex of the other monoazo dye in a neutral to alkaline environment.
Příklad 1Example 1
0,1 mol chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol-6-sulfokyselina -* l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolon se vnese do alkalické kopulační suspenze 0,1 mol monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol-6-sulfokyselina -* 2-naftol o objemu 1 000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 80 °C se ze vzniklého roztoku odpařením izoluje 125 g silného barviva vybarvujícího vlnu a polyamid hnědým odstínem.0.1 mol of chromium 1: 1 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfoacid - 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone monoazo dye complex is added to an alkaline coupling suspension of 0.1 mol 4-nitro-2 monoazo dye -aminophenol-6-sulfoacid - * 2-naphthol of 1000 ml. After heating to 80 ° C for several hours, 125 g of a strong dye of wool and polyamide are isolated by evaporation from the solution by evaporation.
Příklad 2Example 2
Alkalická suspenze 0,1 molu chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol-6-sulfokyselina-2-naftol a 0,1 molAlkaline suspension of 0.1 mol of chromium 1: 1 monoazo dye complex 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfoacid-2-naphthol and 0.1 mol
42 5 monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol -* 1(3‘-sulfofenylj-3-metyl-5-pyrazolon o objemu 1 000 ml se několik hodin zahřívá na 85 °C. Vznikne roztok, ze kterého se barvivo izoluje vysolením. Získá se 125 g silného barviva vybarvujícího vlnu a polyamid hnědým odstínem.The 5-monoazo dyes 4-nitro-2-aminophenol-1 (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone were heated at 85 ° C for several hours to give a solution from which the dye was isolated by salting out. 125 g of a strong dye, which is dyed in wool and polyamide in brown, are obtained.
Příklad 3Example 3
0,1 mol chromitého 1:1 komplexu mono6 3 azobarviva 4-nitro-2-aminofenol -* l(4‘-sulfofenyl)-3-metyl-5-pyrazolon se vnese do alkalického roztoku 0,1 mol monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol - 2-naftol-6-sulfokyselina o objemu 1 000 ml. Po několika hodinách zahřívání na 90 °C se ze vzniklého roztoku odpařením izoluje 120 g silného barviva, které vybarvuje vlnu a polyamid hnědým odstínem.0.1 mol of chromium 1: 1 mono6 complex 3 azo dyes 4-nitro-2-aminophenol * 1 (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone are added to an alkaline solution of 0.1 mol of 4-nitro- 2-Aminophenol-2-naphthol-6-sulfoacid with a volume of 1000 ml. After heating to 90 ° C for several hours, 120 g of a strong dye are isolated by evaporation of the resulting solution, which turns the wool and polyamide with a brown shade.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310192A CS242263B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8310192A CS242263B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1019283A1 CS1019283A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242263B1 true CS242263B1 (en) | 1986-04-17 |
Family
ID=5448286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8310192A CS242263B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242263B1 (en) |
-
1983
- 1983-12-29 CS CS8310192A patent/CS242263B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1019283A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5823416B2 (en) | Production method of chromium mixed complex salt dye | |
| JPS5833263B2 (en) | Method for producing concentrated metal complex dye solution | |
| HU184830B (en) | Process for producing chromocomplexes of diazo-compounds | |
| CS242263B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| US4165314A (en) | Mixtures of 1:2 cobalt complexes of monoazo compounds having an acetoacetanilide coupling component radical | |
| CS242262B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| US2363906A (en) | Azo pigments of the phthalocyanine series | |
| CS242260B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS246343B1 (en) | 1 to 2 oranfe chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CA1049001A (en) | Chromium complex dyes, their manufacture and use | |
| US3502642A (en) | Reactive copper-containing benzeneazonaphthalene dyes containing a trichloropyrimidine group | |
| CS242261B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS246342B1 (en) | 1 to 2 yellow chromocomplex azo-dye stuufs | |
| CA1075681A (en) | 1:2-cobalt-complex azo dyestuffs, process for their manufacture and their use for the dyeing of natural and synthetic polyamide fibers | |
| JPH08337732A (en) | Azo dye, its production and method of its application | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| JPS6215099B2 (en) | ||
| US2264681A (en) | Azo dyes | |
| US2852502A (en) | Half metal complexes of acylacetonitrile azo dyes containing the sulfonamide group | |
| US2829139A (en) | Metalliferous azo dyestuff | |
| CS215755B1 (en) | Brown 1:2 chromium complex azo dyestuff | |
| EP0135272B1 (en) | Metal complex compounds, their preparation and use | |
| US2829140A (en) | Azo dyestuffs containing heavy metal in complex union | |
| US2830980A (en) | Cl-chr-so | |
| CS215754B1 (en) | Brown 1:2 chromium complex azo dyestuff |