CS215761B1 - Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo - Google Patents
Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo Download PDFInfo
- Publication number
- CS215761B1 CS215761B1 CS220381A CS220381A CS215761B1 CS 215761 B1 CS215761 B1 CS 215761B1 CS 220381 A CS220381 A CS 220381A CS 220381 A CS220381 A CS 220381A CS 215761 B1 CS215761 B1 CS 215761B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- orange
- dye
- complex
- chromium
- chromium complex
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title abstract description 18
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title abstract description 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title abstract description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3].[Cr+3] PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUMMHAPECIIHJR-UHFFFAOYSA-N chromium(4+) Chemical compound [Cr+4] UUMMHAPECIIHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004512 die casting Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
1 : 2 Chromitý Komplex pyrazolenových
0,0-dihydroxyazobarv:Lv,asymetricky substituovaných
jednou sulfoakupinou(viz vzorec)
rozšiřuje paletu barviv pro barvení vlny a
polyamidu o oranžové odstíny,vynikájící
výbornou vytažlivostí, egalitou i stálostmi
vybarvení
Description
Vynález a· týká Mtfte 1 : 2 chromokomplexního azobarviva pro barvení vlny a polyamidu
Pro barvení vlny a polyamidu ze slabě kyselá až neutrální lázni ae používají - vyžaduje-li ee, aby vybarvení měla vysoká mokrá i suchá stálosti - tzv. 1 : 2 metalokoaplexní azobarviva. Jsou to koordinační komplexy jednoho atomu kovu a koordinačním číslem 6 (nejÓaatěji chrómu nebo kobaltu) o dvěma stojnými nebo různými o, o-dihydroxy-, o-hydroxy-oarboxy- nebo o-hydroxy-o-aminoazobarvivý. Vodorozpustnoat těchto 1 : 2 kovokomplexních barviv - pokud nénesou žádná lyofilní substituenty - je velmi nízká a k praktická aplikaci na textilní materiál z vodného prostředí je nutno převést je předen do jeané formy diepersním mletím.
Jinou cestou jejioh úpravy pro použití v praktickém barvířatví je zvýšení rozpustnosti vhodnou substitucí. Známá jsou 1 : 2 kovokomplexní barviva solubiliaovaná neionogenními, hydrofilnost zvyěujícími substituenty, jako na příklad skupinami sulfomoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná. Stejné kvality vybarvení a v dosahování sytých odstínů dokonce lepších výsledků se podařilo dosíci v některých případech pomocí barviv solubilisovaných ionogenními sulfo-skupinami. Vpravení eulfoskupin do molekuly 1 : 2 kovokomplexního barviva není ovšem bez problému. Zatím co neinogenně substituované 1 : 2 komplexy jsou v podstatě solemi jednoaytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, jmenovitě egalitu vybarvení, jakož i vytažlivost. Barvířské chování je ovlivňováno, jak je známo, nejen elektrickým nábojem, nýbrž i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.
Nyní bylo objeveno, že vlnu a polyamid vybarvuje oranžovými skou silou, výbornou vytažlivoetí, egalitou, jakož i a vysokými žové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo podle vynálezu, vzorce .Xž odstíny s stálostmi vysokou barvířvy barvení orankde
ΘΘ Y1 S03’ 01’ H a
Y2 je S0~, Cl, H, přičemž je-li = N02, je-li X1=SOj, je X2=S0p X3=NO2, SO2NHR (kde R je H, CH3), Cl, H, YjSCl, H, Y2=C1, H, je X2=NO2 X3=SO2NHR (kde R je H, CH3),
YjCl, H, Y2=C1, H,
-2je-li X^H, je X2*IK>2, SOjNHR (kde R je H, CH-j), X3=KO2,
Sprali (kde R je Ή, CH-j), Cl, H a Ti · *2 so3’ cl* H* avšek kayž Xl » SOp je ϊ2 = Cl, H, a když ϊ2 = SO, je ϊχ = Cl, H.
Barvivo podle vynálezu lze připravit buá chromaci odpovídajícího monoazobarviva v kyselém prostředí na chromitý komplex 1:1a následující koordinací v netrálním až alkalickém prostředí a odpovídajícím nesulfonovaným monoazobarvivem, nebo společnou chromaci směsi těchto monoazobarviv v alkalickém prostředí některým ze známých, v literatuře popsaných postupů, např.pomocí chromitého komplexu kyseliny salicylové.
Příklad 1
52,3 g (0,1 mol) chromitého 1 : 1 komplexu monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol-6aulfokyselina - l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon (základního barviva CI acid orange 74) ve formě pasty ae vnese po částech do alkalické vodná suspenze 0,1 mol po kopulaci isolovaného monoazobarviva 4-N-methyl-sulfamoyl-2-aminofenol - l-fenyl-3-methyl-5-byrazolon, vyhřáté na 90 °C. Po několika hodinách zahřívání vznikne oranžový roztok směsného 2 : 1 chromitého komplexu. Barvivo se isoluje vysolením NaCl a filtrací. Získá se 80 g silného barviva barvícího vlnu a polyamid jasně žlutavě oranžovým odstínem.
Příklad 2
52,3 g (0,1 mol) chromitého 1 : 1 komplexu, připraveného chromaci monoazobarviva
4-nitro-2-aminofenol - 1(4- aulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazoloa mravenčeném chromítým, se ve formě vlhké pasty (filtrační koláč) po částech vnese do alkalické kopulační suspenze
0,1 mol monoazobarviva 4-nitro-2-aminofeaol - l-fenyl-3 methyl-5-pyrazolon. Po 2 až 5 hodinách zahřívání na 80 až 85 °C vznikne oranžový roztok 2:1 chromitého směsného komplexu, který ae odpaří do sucha. Získá se 100 g barviva, které barví vlnu a polyamid jasnou oranží.
Přiklad 3
Alkalická směs (kopulačních suspenzí nebo izolovaných paat suspendovaných ve vodě) obsahující 40,7 g (0,1 mol) monoazobarviva 2-aminofenol-4-sulfamid- 1 (3-chlorfenyl)-3-methyl-5-pyrazolon a 41,9 g (0,1 mol) monoazobarviva 4-nitro-2-aminofenol ..... 1 (4 - sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ae chromuje amoniakálním roztokem 37,9 g kyseliny chromosalicylové při 90 až 95 °C. Po 5 hodinách se získá roztok oranžového barviva, který po odpaření poskytne 110 g silného, vlnu a polyamid oranžově barvicího barviva.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUOranžové 1 : 2 chroaokoaplexní asobarvivo obecného vsorce kdeX2 je N02, SO“, SO2NHR (kde R je H, CH-j), H,X3 je NO2, SO2NHR (kde R je H, CH^), Cl, H,Υχ je SO“, Cl, H aY2 je SOp Cl, H,YrΘΘPřižení je-li X, je-li je-li so, je X2»SO3, X3=NO2, SO2NHR (kde R je H, CHj),Cl, H,Yj«Cl, H, Y2=C1, H, je X2=HO2, X3«SO2NHR (kde R je H, CH3),Yj-Cl, H, Y2*C1, H, je X2=NO2NHR (kde R je H, CHj), X3 = NO2, SO2MHR (kde R je H, CHj) Cl, H a Υχ a Y2 je SO“, Cl, H, avSak když Υχ = SO3, je Y2 = Cl, H, a když Y2 ’ s03» Je Y1 * C1» H·
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS220381A CS215761B1 (cs) | 1981-03-26 | 1981-03-26 | Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS220381A CS215761B1 (cs) | 1981-03-26 | 1981-03-26 | Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS215761B1 true CS215761B1 (cs) | 1982-09-15 |
Family
ID=5358465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS220381A CS215761B1 (cs) | 1981-03-26 | 1981-03-26 | Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS215761B1 (cs) |
-
1981
- 1981-03-26 CS CS220381A patent/CS215761B1/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1151043A1 (en) | Reactive dye composition | |
US3202550A (en) | Process for dyeing aluminum oxide layers | |
CA1060603A (en) | Stable concentrated solutions of dyestuffs containing sulfonic acid groups, process for preparing them and their use | |
CS215761B1 (cs) | Oranžové 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo | |
CS242261B1 (cs) | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
US3124566A (en) | Disazo dyestuffs | |
CS246342B1 (cs) | Žlutá 1: 2 cliromokomplcxní azobarviva | |
US2928823A (en) | Monoazo dyestuffs and their metal complex compounds | |
CS242262B1 (cs) | Hnědá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva | |
GB1578988A (en) | Mixtures of 1:2 cobalt complexes of azo dyes | |
CS242260B1 (cs) | Červená 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
CS246343B1 (cs) | Oranžová 1: 2 chromokomplexní azobarviva | |
CS215754B1 (cs) | Hnědé 1:2 chromokomplexní azobarvivo | |
US3126377A (en) | Pyridazonyl-phthalocyanines | |
US3102110A (en) | Chromium-containing azo dyestuffs | |
US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
US2816886A (en) | Disazo-dyestuffs | |
US2753334A (en) | Pyrazolone metalliferous azodyestuffs | |
US2714102A (en) | O-hydroxy-o'-carboxy azo dyestuffs | |
CS215755B1 (cs) | Hnědé 1:2 chromokomplexní azobarvivo | |
CS242263B1 (cs) | Hnědá 1 : 2 chromokomplexní azobarviva | |
CS215766B1 (cs) | Servené 1:2 chromokomplexní azobarvivo | |
CS252332B1 (cs) | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo | |
US2852502A (en) | Half metal complexes of acylacetonitrile azo dyes containing the sulfonamide group | |
CS215760B1 (cs) | Modré 152 chromokomplexní azobarvivo |