CS252596B1 - Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes - Google Patents

Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes Download PDF

Info

Publication number
CS252596B1
CS252596B1 CS861522A CS152286A CS252596B1 CS 252596 B1 CS252596 B1 CS 252596B1 CS 861522 A CS861522 A CS 861522A CS 152286 A CS152286 A CS 152286A CS 252596 B1 CS252596 B1 CS 252596B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dyes
dyeing
azo dyes
dye
complex
Prior art date
Application number
CS861522A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS152286A1 (en
Inventor
Zdenek Thorovsky
Robert Ptacek
Petr Kuthan
Jarmila Pavlikova
Original Assignee
Zdenek Thorovsky
Robert Ptacek
Petr Kuthan
Jarmila Pavlikova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zdenek Thorovsky, Robert Ptacek, Petr Kuthan, Jarmila Pavlikova filed Critical Zdenek Thorovsky
Priority to CS861522A priority Critical patent/CS252596B1/en
Publication of CS152286A1 publication Critical patent/CS152286A1/en
Publication of CS252596B1 publication Critical patent/CS252596B1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

Vynález se týká šedých až černých 1:2 chromkomplexnich azobarviv. V barvířství a tiskařství vlny a PAD se v posledních letech prosazují sortimenty kyse lých, sulfosubstituovaných 1:2 kovokomplexnřch o,o* 1 * * -dihydroxyazobarviv, která se vyznačují vysokými stálostmi, vysokou rozpustností za studená, výbornou egalitou a vytažlivostí a uni verzálním použitím. Jsou to koordinační komplexy 1 atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) se dvěma stejnými nebo různými o,o'-dihydroxy-, o-hydroxy-o1-karboxy- nebo o-hydroxy-o'-aminoazobarvivy. Vodorozpustnost těchto 1:2 kovokomplexních azobarviv je zvyšována vhodnou substitucí. Známá jsou 1:2 kovokomplexní barviva solubilizovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, jako například skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těch to barviv je však poměrně nákladná. Stejné kvality vybarvení se podařilo docílit i použitím barviv solubiíizovaných sulfo- skupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1:2 kovokomplexního barviva není však bez pro blémů. Zatímco neionogenně substituované 1:2 kovokomplexy jsou v podstatě solemi jednosyt- ných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu· a tím pocho pitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské schopnosti, zejména egalitu vybarvení a vy- tažlivost. Barvířské chování je navíc ovlivněno nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.The invention relates to grey to black 1:2 chromium complex azo dyes. In the dyeing and printing of wool and PAD, ranges of acidic, sulfo-substituted 1:2 metal complex o,o* 1 * * -dihydroxy azo dyes have been gaining popularity in recent years, which are characterized by high fastness, high cold solubility, excellent uniformity and extractability and universal use. They are coordination complexes of 1 metal atom with coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different o,o'-dihydroxy-, o-hydroxy-o1-carboxy- or o-hydroxy-o'-amino azo dyes. The water solubility of these 1:2 metal complex azo dyes is increased by suitable substitution. 1:2 metal complex dyes are known, solubilized by nonionic, hydrophilicity-increasing substituents, such as sulfamoyl or methanesulfonyl groups. However, the production of these dyes is relatively expensive. The same quality of dyeing has also been achieved by using dyes solubilized by sulfo groups. However, the introduction of sulfo groups into the molecule of a 1:2 metal complex dye is not without problems. While nonionic substituted 1:2 metal complexes are essentially salts of monobasic acids, substitution by sulfo groups increases the negative charge of the dye anion and thus can understandably adversely affect its dyeing capabilities, especially dyeing equality and extractability. Moreover, the dyeing behavior is influenced not only by the electric charge, but also by the substitution topography and spatial arrangement of the dye complex molecule.

Description

Nyní byla nalezena šedá až černá 1:2 ohromkomplexní azobarviva sestávající podle vynálezu ze směsi monosulfonovaného (I) a disulfonovaného (II) 1:2 chromkomplexuGrey to black 1:2 macrocomplex azo dyes have now been found, consisting according to the invention of a mixture of monosulfonated (I) and disulfonated (II) 1:2 chromium complexes

II kdeII where

M = Na, K, NH4 M = Na, K, NH 4

= NO2 v rozmezí = NO 2 in the range 0,2 0.2 to 0,5 0.5 mol mol obě both x2 = no2 x 2 = no 2 0,5 0.5 until 0,8 0.8 mol mol X3 “ X 3 " SO3H a X4 = NO2 SO 3 H and X 4 = NO 2 Y1 =H Y 1 = H 0,7 0.7 until 0,9 0.9 mol mol nebo or obě both Y2 = NHCOCH3 Y 2 = NHCOCH 3 0,1 0.1 until 0,3 0.3 mol mol X3 = X 3 = NO2 a X4 = SO3H NO 2 and X 4 = SO 3 H

v poměru I:II = 0,05 až 0,95:0,9.5 až 0*05 a připravitelná koordinační chromací směsi nesulfonovaného a sulfonovaného o,o1-dihydroxyazobarviva a 1:1 chromkomplexu o,o'-dihydroxyazobarviva obsahujícího v molekule jednu sulfoskupinu, nebo přímo míšením I a II za mokra resp. za sucha.in the ratio I:II = 0.05 to 0.95:0.9.5 to 0*05 and can be prepared by coordination chromization of a mixture of unsulfonated and sulfonated o,o 1 -dihydroxyazo dye and a 1:1 chromium complex of an o,o'-dihydroxyazo dye containing one sulfo group in the molecule, or directly by mixing I and II wet or dry, respectively.

Zvýšením obsahu disulfonovaného 1:2 chromkomplexu (II) podle vynálezu lze příznivě ovlivnit barvířské vlastnosti monosulfonovaného 1:2 chromkomplexu: barviva s vyšším podílem disulfonované složky (II) vykazují výrazné zlepšení rozpustnosti za studená při zachování da'lšíoh barvířských vlastností jako je například vytažlivost a egalita; vlnu a PAD vybarvují ze slabě kyselé až neutrální lázně, lze je dobře kombinovat s jinými barvivý stejného nebo i jiného kovokomplexního sortimentu, případně s běžnými kyselými barvivý.By increasing the content of the disulfonated 1:2 chromium complex (II) according to the invention, the dyeing properties of the monosulfonated 1:2 chromium complex can be favorably influenced: dyes with a higher proportion of the disulfonated component (II) show a significant improvement in cold solubility while maintaining other dyeing properties such as extractability and evenness; they dye wool and PAD from a weakly acidic to neutral bath, they can be well combined with other dyes of the same or even a different metal complex range, or with common acidic dyes.

PřikladlExample

49,2 g (0,1 mol) chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfokyselina-.>· 2-naftol ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspenze 19,2 g (0,06 mol) monoazobarviva ze 2 dílů 4,S-nitro-2-aminofenolu a 1 dílu 4-nitro-2-aminofenolu—fr 4 díly 2-naftolu a 1 dílem 1,7-acetaminonaftolu ve formě pasty nebo kopulační suspenze a 15,6 g (0,04 mol) monoazobarviva 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfokyselina—>» 2 naftol ve formě pasty nebo kopulační suspenze. Po několika hodinách zahřívání na 85 až 95 °C vznikne roztok směsného 1:2 chromitého komplexu černě. Odpařením se získá 130 g silného barviva, které barví vlnu a PAD černým odstínem.49.2 g (0.1 mol) of the chromium 1:1 complex of the monoazo dye 6-nitro-2-aminophenol-4-sulfonic acid-.>· 2-naphthol in the form of a paste is introduced into a 70 °C warm alkaline suspension of 19.2 g (0.06 mol) of the monoazo dye from 2 parts of 4,S-nitro-2-aminophenol and 1 part of 4-nitro-2-aminophenol—fr 4 parts of 2-naphthol and 1 part of 1,7-acetaminonaphthol in the form of a paste or coupling suspension and 15.6 g (0.04 mol) of the monoazo dye 6-nitro-2-aminophenol-4-sulfonic acid—>» 2 naphthol in the form of a paste or coupling suspension. After several hours of heating at 85 to 95 °C, a solution of the mixed 1:2 chromium complex is formed in black. Evaporation yields 130 g of a strong dye that dyes wool and PAD a black shade.

Příklad 2 g ostalanové černě FBGL a 30 g chromitého 1:2 komplexu monoazobarviva 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfokyselina — 2-naftol se zhomogenizuje. Získá se 100 g barviva, které barví vlnu a PAD šedým až černým odstínem.Example 2 g of ostaline black FBGL and 30 g of chromium 1:2 complex of monoazo dye 6-nitro-2-aminophenol-4-sulfonic acid — 2-naphthol are homogenized. 100 g of dye is obtained, which dyes wool and PAD in a gray to black shade.

Příklad 3 g ostalanové Černě FBGL a 20 g chromitého komplexu 1:2 komplexu monoazobarviva 4-nit ro-2-aminof enol-6-sulfokyselina—^ 2-naftol se zhomogenizu je. Získá se 100 g barviva, které barví vlnu a PAD šedým až černým odstínem. jExample 3 g of ostaline Black FBGL and 20 g of chromium complex 1:2 complex of monoazo dye 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid—^ 2-naphthol are homogenized. 100 g of dye is obtained, which dyes wool and PAD in a gray to black shade. j

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION

Claims (1)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU šedá až černá 1:2 chromkomplexní azobarviva vyznačená tím, že sestávají ze směsi monosulfonovaného (I) a disulfonovaného (II) 1:2 chromkomplexu kdeSUBJECT OF THE INVENTION grey to black 1:2 chromium complex azo dyes characterised in that they consist of a mixture of monosulfonated (I) and disulfonated (II) 1:2 chromium complex where M = Na, K, NH4 v rozmezí M = Na, K, NH 4 in the range obě both X1 = N02 X 1 = N0 2 0,2 až 0,5 mol 0.2 to 0.5 moles X3 = SOjH a X4 = NO2 nebo X 3 = SOjH and X 4 = NO 2 or X2 = NO2 X 2 = NO 2 0,5 až 0,8 mol 0.5 to 0.8 moles X3 = NO2 a X4 = SO3H X 3 = NO 2 and X 4 = SO 3 H Y1 =H Y 1 = H 0,7 až 0,9 mol 0.7 to 0.9 moles Y2 = NHCOCH3 Y 2 = NHCOCH 3 0,1 až 0,3 mol 0.1 to 0.3 moles
v poměru I:II = 0,05 až 0,95:0,95 až 0,05.in the ratio I:II = 0.05 to 0.95:0.95 to 0.05.
CS861522A 1986-03-05 1986-03-05 Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes CS252596B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS861522A CS252596B1 (en) 1986-03-05 1986-03-05 Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS861522A CS252596B1 (en) 1986-03-05 1986-03-05 Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS152286A1 CS152286A1 (en) 1987-02-12
CS252596B1 true CS252596B1 (en) 1987-09-17

Family

ID=5349807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS861522A CS252596B1 (en) 1986-03-05 1986-03-05 Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252596B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS152286A1 (en) 1987-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3391806B2 (en) Concentrated aqueous solution of anionic disazo dye
CS252596B1 (en) Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes
US3377130A (en) Dyed nitrogenous fibers and anionic dye composition therefor
US2434178A (en) Metachkome dyeing with a colloid
JPH06345989A (en) Disperse dye mixture
JPS58196265A (en) Dye mixture
US3317271A (en) Compositions containing a neutraldyeing premetalized dye and process of dyeing polyamides therewith
DE2143104A1 (en) Stable concentrated solutions of acidic dyes
GB1590245A (en) Dye preparations and dyeing processes employing the same
CS252595B1 (en) Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs
GB2072207A (en) Organic compounds
US2749206A (en) Process for dyeing or printing cellu-
DE871591C (en) Process for improving the fastness properties of dyeings and prints with substantive dyes on cellulose fibers
DE628961C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE638547C (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye
CS252594B1 (en) Grey till black 1 to 2 chromocompex azo-dye stuffs
JPH06104785B2 (en) Disazo dye mixture
DE617644C (en) Process for reducing the ability of fibers of animal origin to absorb dyes
CS252593B1 (en) Gre till black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs
DE438323C (en) Dye preparation for dyeing cellulose acetate or fibrous materials containing it
JPH02311566A (en) Basic dye composition
CS252334B1 (en) Blue 1: 2 chromcomplex azo dye
DE1001230B (en) Process for achieving level dyes on wool with metal complex dyes
CS268108B1 (en) Red 1+2 chromocomplex azo-dyes
DE645603C (en) Process for dyeing blended fabrics made from acetate silk and animal fibers