CS252334B1 - Blue 1: 2 chromcomplex azo dye - Google Patents

Blue 1: 2 chromcomplex azo dye Download PDF

Info

Publication number
CS252334B1
CS252334B1 CS862276A CS227686A CS252334B1 CS 252334 B1 CS252334 B1 CS 252334B1 CS 862276 A CS862276 A CS 862276A CS 227686 A CS227686 A CS 227686A CS 252334 B1 CS252334 B1 CS 252334B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
blue
dye
complex
dyes
naphthol
Prior art date
Application number
CS862276A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS227686A1 (en
Inventor
Zdenek Thorovsky
Petr Kuthan
Jarmila Pavlikova
Original Assignee
Zdenek Thorovsky
Petr Kuthan
Jarmila Pavlikova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zdenek Thorovsky, Petr Kuthan, Jarmila Pavlikova filed Critical Zdenek Thorovsky
Priority to CS862276A priority Critical patent/CS252334B1/en
Publication of CS227686A1 publication Critical patent/CS227686A1/en
Publication of CS252334B1 publication Critical patent/CS252334B1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

Modrá 1:2 chromkomplexní azobarviva pro barvení vlny a PADu ze slabě kyselé až neutrální lázně jsou směsí monosulfonovaného 1:2 chromkomplexu obecného vzorce I, kde X znamená -N02 a Y, H nebo X znamená H a Y znamená atom chloru a M znamená t Na, K, NH^ a disulfonovaného 1:2 chromkomplexu obecného vzorce II, kde X, Y a M mají shora uvedený význam v poměru I:II 0,05 až 0,95:0,95 až 0,05.Blue 1:2 chromium complex azo dyes for dyeing wool and PAD from a weakly acidic to neutral bath are a mixture of a monosulfonated 1:2 chromium complex of the general formula I, where X represents -NO2 and Y, H or X represents H and Y represents a chlorine atom and M represents t Na, K, NH^ and a disulfonated 1:2 chromium complex of the general formula II, where X, Y and M have the above-mentioned meaning in the ratio I:II of 0.05 to 0.95:0.95 to 0.05.

Description

Vynález se týká modrých 1:2 chromkomplexních azobarviv.The invention relates to blue 1: 2 chromium complex azo dyes.

V barvířštví a tiskařství vlny a PAD se v posledních letech prosazují sortimenty kyselých, sulfosubstituovaných 1:2 kovokomplexních azobarviv, které se vyznačují vysokými stálostmi, vysokou rozpustností za studená, výbornou egalitou a vytažlivostí a universálním použitím.In the dyeing and printing of wool and PAD, the assortment of acidic, sulfosubstituted 1: 2 metal-complex azo dyes has been emerging in recent years, characterized by high stability, high cold-solubility, excellent leveling and extensibility and universal use.

Jsou to koordinační komplexy 1 atomu kovu s koordinačním číslem 6 /nejčastějí chrómu nebo kobaltu/ se dvěma stejnými nebo různými o,ó-dihydroxy, o-hydroxy-ó-karboxy nebo o-hydroxy-ó-amlnoazobarvivy.They are coordination complexes 1 of the metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different o, 6-dihydroxy, o-hydroxy-6-carboxy or o-hydroxy-6-aminoazo dyes.

Vodorozpustnóst těchto 1:2 kovokomplexních azobarviv je zvyšována vhodnou substitucí.The water-solubility of these 1: 2 metal-complex azo dyes is increased by suitable substitution.

Známá jsou 1:2 kovokomplexní barviva solublllsovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, jako na příklad skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však nákladná.1: 2 metal-complex dyes solublized with non-ionic hydrophilicity-increasing substituents, such as sulfamoyl or methanesulfonyl groups, are known. However, the production of these dyes is expensive.

Stejné kvality vybarvení se podařilo docílit 1 použitím barviv solubilisovaných sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1:2 kovokomplexního barviva není však bez problémů, Zatím co neionogenně substituované 1:2 kovokompléxy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontů a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, zejména egalitu vybarvení a vytažllvost.The same dyeing qualities were achieved by using dyes solubilized with sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into a 1: 2 metal complex complex dye is not without problems. While non-ionically substituted 1: 2 metal complexes are essentially monovalent acid salts, substitution with sulfo groups increases the negative charge of color anions and thereby obviously adversely affects its dyeing properties. vytažllvost.

Barvířské chování je navíc ovlivněno nejen elektrickým nábojem, sle 1 substituční topo- grafií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.Moreover, the dyeing behavior is influenced not only by the electric charge, the substitution topography and the spatial arrangement of the color complex molecule.

Monosulfonovaná 1:2 chromkomplexní barviva /1/ se obvykle připravují koordinační chromací nesulfonovaného o,ó-dihydroxy, o-hydroxy-ó-karboxy nebo o-hydroxy-ó-aminoazobarviva s 1:1 chromitým komplexem o,ó-dihydroxy, o-hydroxy-ó-karboxy nebo o-hydroxy-ó-aminoazobarviva obsahujícím v molekule jednu sulfoskupinu. Při této reakci vznikají kromě žádaného asymetrie-1 kého 1:2 chromokomplexního barviva v malé míře i dvě symetrická 1:2 chromokomplexní azobarviva a to jednak bez sulfoskupiny, jednak se dvěma sulfoskupinami /11/ v molekule.Monosulfonated 1: 2 chromium complex dyes (1) are usually prepared by co-ordinating chromation of unsulfonated o, δ-dihydroxy, o-hydroxy-δ-carboxy or o-hydroxy-δ-aminoazo dyes with 1: 1 chromium complex o, δ-dihydroxy, o- hydroxy-6-carboxy or o-hydroxy-6-aminoazo dyes having one sulfo group per molecule. In this reaction, in addition to the desired asymmetric 1: 2 chromocomplex dye, two symmetrical 1: 2 chromocomplex azo dyes are formed to a small extent, both without sulfo group and with two sulfo groups (11) in the molecule.

‘Nyní byla nalezena modrá 1:2 chromokomplexní azobarviva sestávající podle vynálezu ze směsi monosulfonovaného /1/ a disulfonovaného /11/ 1:2 chromitého komplexuModrá Blue 1: 2 chromocomplex azo dyes consisting of a mixture of monosulfonated (1) and disulfonated (11/1: 2 chromium complex) according to the invention have now been found

kde je-li: X = N02, Y =» H X - Η, Y - CL v poměru 1:11 - 0,05 až 0,95:0,95 až 0,05 a připravitelná koordinační chromací směsi nesulfonovaného a sulfonovaného o,ó-dihydroxyazobarviva s 1:1 chromitým komplexem o,ó-dihydroxyazobarviva obsahujícím v molekule jednu sulfoskupinu, nebo přímo míšením I a II za mokra resp. za sucha.where: X = NO 2 , Y = HX - Η, Y - CL in a ratio of 1:11 - 0,05 to 0,95: 0,95 to 0,05 and obtainable by coordinating the mixture of non-sulphonated and sulphonated o , .alpha.-dihydroxyazo dyes having a 1: 1 chromium complex of .alpha.-dihydroxyazo dyes having a single sulfo group per molecule; or directly by wet mixing I and II respectively. dry.

Zvýšením obsahu disulfonovaného 1:2 chromitého komplexu /11/ lze příznivě ovlivnit ‘ barvířské vlastnosti monosulfonOvaného 1:2 chromitého komplexu: barviva s vyšším podílem disulfonované složky /11/ vykazují výrazné zlepšení rozpustnosti za studená při zachování dalších barvířských vlastností jako je například vytažlivost a egalita. Vlnu a PAD vybarvují ze slabě kyselé až neutrální lázně, lze je dobře kombinovat s jinými barvivý stejného nebo i jiného kovokomplexního sortimentu případně s běžnými kyselými barvivý.By increasing the content of disulfonated 1: 2 chromium complex (11), the dyeing properties of the monosulfonated 1: 2 chromium complex (11) can be favorably influenced: dyes with a higher proportion of disulfonated component (11) show a marked improvement in cold solubility while maintaining other dyeing properties such as ductility and leveling . Wool and PAD dye from a weakly acid to neutral bath, they can be well combined with other dyes of the same or other metal-complex assortment or with common acid dyes.

PřikladlHe did

49,7 g /0,1 mol/ chromitého 1:1 komplexu nonoazobarviva l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina49.7 g (0.1 mol) of chromium 1: 1 1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid nonoazo dye complex

--2-naftol ve formě pasty se vnese do 60 °C teplé alkalické suspense 21,63 g monoazobarviva 5-nitro-2-aminofenol -¼. 2-naftol /0,07 mol/ a 11,82 g monoazobarviva l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina 2-naftol /0,03 mol/. Po několika hodinách zahřívání na 80 až 90 °C vznikne roztók směsného 1:2 ohromokomplexního barviva. Odpařením se získá 120 g silného barviva, které barví vlnu a PAD zelenavě modře.- 2-Naphthol in the form of a paste is introduced into a 60 ° C warm alkaline suspension of 21.63 g of the 5-nitro-2-aminophenol-1 monoazo dye. 2-naphthol (0.07 mol) and 11.82 g of 1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid monoazo dye 2-naphthol (0.03 mol). After a few hours of heating to 80-90 ° C, a 1: 2 mixed-dye complex dye solution was formed. Evaporation gave 120 g of a strong dye which stains wool and PAD greenish blue.

Příklad 2Example 2

49,7 g /0,1 mol/ chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina49.7 g (0.1 mol) of chromium 1: 1 monoazo dye complex 1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid

2-naftol ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspenze 23,9 g monoazobarviva 4-chlor-2-aminofenol —- 2-naftol /0,08 mol/ a 7,88 g monoazobarviva l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina —> 2-naftol /0,02 mol/. Po několika hodinách zahřívání na 90 °C až 95 °C vznikne roztok směsného 1:2 ohrcmokomplexního barviva. Vysolením NaCl se získá 120 g silného barviva, které barví vlnu a PAD modře.2-Naphthol in the form of a paste is introduced into a 70 ° C warm alkaline suspension 23.9 g of 4-chloro-2-aminophenol-2-naphthol monoazo dye (0.08 mol) and 7.88 g of 1-diazo-2- monoazo dye naphthol-4-sulfoacid -> 2-naphthol (0.02 mol). After a few hours of heating at 90 ° C to 95 ° C, a 1: 2 mixed-color dye solution is formed. Salting out of NaCl yields 120 g of a strong dye which stains wool and PAD blue.

Příklad 3Example 3

49,7 g /0,1 mol/ chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina • '> 2-naftol ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspense monoazobarviv připravených kopulací 14,4 g 2-naftolu /0,1 mol/ s 5 g l-diazo-2-naftol-4-sulfokyseliny /0,02 mol/ a diazotovanými 9,24 g 5-nitro-2-aminofenolu /0,06 mol/ a 2,88 g 4-chlor-2-aminofenolu /0,02 mol/. Po několika hodinách zahřívání na 90 °C vznikne roztok směsného 1:2 chromitého komplexu, jehož odpařením se získá 120 g silného barviva, které vybarvuje vlnu a PAD zelenavě modře.49.7 g (0.1 mol) of chromium (III) 1: 1 monoazo dye complex 1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid> 2-naphthol paste is added to a 70 ° C warm alkaline suspension of monoazo dyes prepared by coupling 14, 4 g of 2-naphthol (0.1 mol) with 5 g of 1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid (0.02 mol) and diazotized 9.24 g of 5-nitro-2-aminophenol (0.06 mol) and 2.88 g of 4-chloro-2-aminophenol (0.02 mol). After heating at 90 ° C for several hours, a 1: 2 solution of chromium (III) complex was formed, which was evaporated to give 120 g of a strong dye which dyed wool and PAD greenish blue.

Příklad 4 g barviva I a 20 g barviva II se zhomogenisuje. Získá se 100 g barviva, které barví vlnu a PAD zelenavě modrým odstínem.Example 4 g of dye I and 20 g of dye II are homogenized. 100 g of dye are obtained which stains wool and PAD with a greenish-blue hue.

Claims (1)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU ♦OBJECT OF THE INVENTION ww Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo vyznačené tím, že sestává ze směsi monosulfonovaného /1/ a disulfonovaného /11/ 1:2 chromkomplexuBlue 1: 2 chromium complex dye characterized by consisting of a mixture of monosulfonated (1) and disulfonated (11/1: 2 chromium complex) I III II Kde M = Na, K, NH4 kde je-li: X - N02, Y - H X * Η, Y « Cl v poměru I:II - 0,05 až 0,95:0,95 až 0,05.Where M = Na, K, NH 4 where when: X - NO 2 , Y - HX * Η, Y - Cl in the ratio of I: II - 0.05 to 0.95: 0.95 to 0.05.
CS862276A 1986-04-01 1986-04-01 Blue 1: 2 chromcomplex azo dye CS252334B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS862276A CS252334B1 (en) 1986-04-01 1986-04-01 Blue 1: 2 chromcomplex azo dye

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS862276A CS252334B1 (en) 1986-04-01 1986-04-01 Blue 1: 2 chromcomplex azo dye

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS227686A1 CS227686A1 (en) 1987-01-15
CS252334B1 true CS252334B1 (en) 1987-08-13

Family

ID=5359407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS862276A CS252334B1 (en) 1986-04-01 1986-04-01 Blue 1: 2 chromcomplex azo dye

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252334B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS227686A1 (en) 1987-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002510735A (en) Triphenedoxazine dyes for dyeing organic substrates
JPH0532910A (en) Disperse dye mixture
CS252334B1 (en) Blue 1: 2 chromcomplex azo dye
JP3391806B2 (en) Concentrated aqueous solution of anionic disazo dye
SE449871B (en) CHROME COMPLEX OF DISAZO SOCIETIES, THEIR PREPARATION AND USE
JPS61146883A (en) 1 : 2 metal complex dye and use thereof in dyeing polyamide-containing material
JPS6312104B2 (en)
CS252332B1 (en) Blue 1: 2 chromosome azo dye
JPS6047309B2 (en) Metal-containing complex compound dye mixture, its production method and its usage method
CS252595B1 (en) Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs
CS252594B1 (en) Grey till black 1 to 2 chromocompex azo-dye stuffs
JPH06287460A (en) 1:2 chrome complex dye
JP2008523183A (en) Aqueous formulations of dye mixtures
JPH04216873A (en) Disperse dye mixture
JPS59179665A (en) Reactive dye for cellulosic fiber
CS215754B1 (en) Brown 1: 2 chromocomplex azo dye
JP4224146B2 (en) Disperse dye mixture
JPH0354141B2 (en)
CS252593B1 (en) Gre till black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs
JPS58125758A (en) Anionic dye composition
CS252596B1 (en) Gray to black 1: 2 chromocomplexed azo dyes
CS242261B1 (en) Red 1: 2 chromocomplex azo dyes
CS242262B1 (en) Brown 1: 2 chromocomplex azo dyes
ITRM950196A1 (en) DYE COMPLEXES OF POLYAZOIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS DYES.
CS242260B1 (en) Red 1: 2 chromocomplex azo dyes