CS252595B1 - Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs - Google Patents
Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs Download PDFInfo
- Publication number
- CS252595B1 CS252595B1 CS861521A CS152186A CS252595B1 CS 252595 B1 CS252595 B1 CS 252595B1 CS 861521 A CS861521 A CS 861521A CS 152186 A CS152186 A CS 152186A CS 252595 B1 CS252595 B1 CS 252595B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dye
- complex
- grey
- dyes
- chromium
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 22
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 7
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 2
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical group NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKJOXRVEKMMHS-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,2,4-triazol-3-one Chemical group [O-][N+](=O)C1=NC(=O)N=N1 NVKJOXRVEKMMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfo-2-naphthol Chemical compound 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3].[Cr+3] PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká šedých až černých 1:2 chromokomplexních azobarviv.The invention relates to gray to black 1: 2 chromocomplex azo dyes.
V barvířství a tiskařství vlny a PAD se v posledních letech prosazují sortimenty kyselých, sulfosubstituovaných 1:2 kovokomplexních o,o'-dihydroxyazobarvlv, která se vyznačují vysokými stálostmi, vysokou rozpustnosti za studená, výbornou egalitou a vytažlivostí a univerzálním použitím.In the dyeing and printing of wool and PAD, the assortment of acidic, sulfosubstituted 1: 2 metal-complex o, o'-dihydroxyazo-dyes has been emerging in recent years, characterized by high stability, high cold-solubility, excellent leveling and extensibility and universal use.
Jsou to koordinační komplexy 1 atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) se dvěma stejnými nebo různými ο,ο'-dihydroxy-, o-hydroxy-o'-kai^oxy- nebo o-hydroxy-o'-aminoazobarvivy.They are coordination complexes 1 of the metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different ο, ο'-dihydroxy-, o-hydroxy-o'-kaioxy- or o-hydroxy-o'-aminoazo dyes .
Vodorozpustnost těchto 1:2 kovokomplexních azobarviv je zvyšována vhodnou substitucí. Známá jsou 1:2 kovokomplexni barviva solubilizovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, jako například skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná.The water solubility of these 1: 2 metal-complex azo dyes is enhanced by suitable substitution. 1: 2 metal-complex dyes solubilized with non-ionic hydrophilicity-increasing substituents such as sulfamoyl or methanesulfonyl groups are known. However, the production of these dyes is relatively expensive.
Stejné kvality vybarvení se podařilo docílit i použitím barviv solubilizovaných sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1:2 kovokomplexního barviva není však bez problémů. Zatímco neionogenně substituované 1:2 kovokomplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské schopnosti, zejména egalitu vybarvení a vytažlivost.The same dyeing qualities were also achieved using dyes solubilized with sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without problems. While non-ionically substituted 1: 2 metal complexes are essentially monovalent acid salts, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color anion and, of course, can adversely affect its dyeing properties, especially dyeing and dyeing.
Barvířské chování je navíc ovlivněno nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.Moreover, the dyeing behavior is influenced not only by the electric charge, but also by the substitution topography and the spatial arrangement of the color complex molecule.
Monosulfonovaná 1:2 chromkomplexní barviva (I) se obvykle připravuji koordinační chromá cí nesulfonovaného o,o1-dihydroxyazobarviva a sáhujícího v molekule jednu sulfoskupinu. Při kého 1:2 chromkomplexního barviva v malé míře a to jednak bez sulfoskupiny, jednak sé dvěmaMonosulfonated 1: 2 chromium complex dyes (I) are usually prepared by coordination chromatization of unsulfonated o, o- 1- dihydroxyazo dyes having one sulfo group per molecule. When 1: 2 chromium-complex dye is to a small extent, both without sulfo group and with two
1:1 ohromkomplexu o,o1-dihydroxyazobarviva obtéto reakci vznikají kromě žádaného asymetrici dvě symetrická 1:2 chromkomplexní barviva, sulfoskupinami (II) v molekule.1: 1 ohromkomplexu of about 1 -dihydroxyazobarviva Ostet reaction formed besides the desired asymmetric two symmetrical 1: 2 chromkomplexní dye, a sulfo group (II) in a molecule.
Nyní byla nalezena šedá až černá 1:2 chromkomplexní azobarviva sestávající podle vynálezu ze směsi monosulfonovaného (I) a disulfonovaného (.II) 1:2 chromkomplexuWe have now found a gray to black 1: 2 chromium complex dye consisting of a mixture of monosulfonated (I) and disulfonated (II) 1: 2 chromium complex according to the invention
I kdeI kde
M = Na, K, NH4 obě Z = H nebo NO^M = Na, K, NH 4 both Z = H or NO 2
a připrnvitelná koordinační chromací směsi nesulfonovaného a sulfonovaného o,o1-dihydroxyazobarviva a 1:1 chromkomplexu o,o'-dihydroxyazobarviva obsahujícího v molekule jednu sulfoskupinu, nebo přímo míšením I a II za mokra resp. za sucha.and can be co-ordinated by co-ordinating chromoscopy of a mixture of unsulfonated and sulfonated o, o- 1 -dihydroxyazo dye and a 1: 1 chromo complex of o, o'-dihydroxyazo dye containing one sulfo group per molecule, or directly by wet mixing I and II respectively. dry.
Zvýšením obsahu disulfonovaného 1:2 ohromkomplexu (II) podle vynálezu lze příznivě ovlivnit barvířské vlastnosti monosulfonovaného 1:2 chromkomplexu: barviva s vyšším podílem disulfonované složky (II) vykazují výrazné zlepšení rozpustnosti za studená při zachováni dalších barvířských vlastností jako je například vytažlivost a egalita; vlnu a PAD vybarvují ze slabě kyselé až neutrální lázně, lze je dobře kombinovat s jinými barvivý stejného nebo i jiného kovokomplexního sortimentu, případně s běžnými kyselými barvivý.By increasing the disulfonated 1: 2 bromocomplex (II) content of the present invention, the dyeing properties of the monosulfonated 1: 2 chromium complex are favorably affected: dyes with a higher proportion of disulfonated component (II) exhibit a marked improvement in cold solubility while maintaining other dyeing properties such as ductility and leveling; wool and PAD stain from a weakly acid to neutral bath, they can be well combined with other dyes of the same or even other metal-complex assortment, or with conventional acid dyes.
Příklad 1Example 1
54,2 g (0,1 mol) chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 6-nitro-l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina 2-naftol ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspenze 19,2 g (0,06 mol) monoazobarviva ze 2 dílů 4,5-nitro-2-aminofenolu a 1 dílu 4-nitro-2-aminofenolu díly 2-naftolu a 1 dílem 1,7-acetaminonaftolu (ve formě pasty nebo kopulační suspenze) a 17,6 g (0,04 mol) monoazobarviva 6-nitro-l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina-^.2-naftol (ve formě pasty nebo kopulační suspenze). Po několika hodinách zahřívání na 80-90 °C vznikne roztok směsného 1:2 chromitého komplexu černě. Odpařením se získá 140 g silného barviva, které barví vlnu a PAD černým odstínem.54.2 g (0.1 mol) of chromium (III) chromium 1: 1 monoazo dye complex 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid 2-naphthol paste is introduced into a warm alkaline suspension of 19.2 g at 70 ° C (0.06 mol) monoazo dyes of 2 parts 4,5-nitro-2-aminophenol and 1 part 4-nitro-2-aminophenol parts 2-naphthol and 1 part 1,7-acetaminonaphthol (as a paste or coupling suspension), and 17.6 g (0.04 mol) of 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid-1,2-naphthol monoazo dye (as a paste or coupling suspension). After a few hours of heating at 80-90 ° C, a 1: 2 solution of the chromium complex was formed in black. Evaporation gave 140 g of a strong dye which stains wool and PAD with a black shade.
Příklad 2Example 2
K roztoku obsahujícím 80 g ostalanové černě FBGL se přidá roztok obsahující 20 g chromítého 1:2 komplexu monoazobarviva l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina-^»2-naftol. Po rozmíchání se směsné barvivo Izoluje odpařením. Získá se 100 g barviva, které barvi vlnu a PAD šedým odstínem.To a solution containing 80 g of ostalanic black FBGL is added a solution containing 20 g of chromium 1: 2 monoazo dye complex 1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid-2-naphthol. After mixing, the mixed dye is isolated by evaporation. 100 g of a dye are obtained which stains the wool and the PAD with a gray shade.
Příklad 3 g ostalanové černě FBGL a 30 g chromitého 1:2 komplexu monoazobarviva 6-nitro-l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina —2-naftol se zhomogenizuje. Získá se 100 g barviva, které barví vlnu a PAD černým odstínem.Example 3 g of ostalan black FBGL and 30 g of chromium 1: 2 monoazo dye complex 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfo-2-naphthol are homogenized. 100 g of dye are obtained which stains wool and PAD with a black shade.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS861521A CS252595B1 (en) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS861521A CS252595B1 (en) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS152186A1 CS152186A1 (en) | 1987-02-12 |
CS252595B1 true CS252595B1 (en) | 1987-09-17 |
Family
ID=5349796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS861521A CS252595B1 (en) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS252595B1 (en) |
-
1986
- 1986-03-05 CS CS861521A patent/CS252595B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS152186A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS59173384A (en) | Three-color dyeing and printing method | |
CA1060603A (en) | Stable concentrated solutions of dyestuffs containing sulfonic acid groups, process for preparing them and their use | |
GB1567667A (en) | Hexakisazo stilbene dyes | |
US3756771A (en) | Composite chromium complex azo dyes | |
DE2525418B2 (en) | Trisazo compounds, their production and use | |
CS252595B1 (en) | Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
DE2901461A1 (en) | USE OF OXALKYLATED NOVOLAC RESIN AS A PREPARATION AGENT FOR DISPERSION DYES AND PREPARATIONS THEREFORE | |
CS252594B1 (en) | Grey till black 1 to 2 chromocompex azo-dye stuffs | |
CS252596B1 (en) | Grey to black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
CS252334B1 (en) | 1 to 2 chromocomplex azo-dyeing stuff | |
US2749206A (en) | Process for dyeing or printing cellu- | |
JPS6047309B2 (en) | Metal-containing complex compound dye mixture, its production method and its usage method | |
US3537807A (en) | Process for dyeing paper employing metalized dyestuffs containing diethylene triamine | |
CS252332B1 (en) | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff | |
JPH0354141B2 (en) | ||
US2219313A (en) | Compositions for coloring | |
CS252593B1 (en) | Gre till black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
DE628961C (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
CS215754B1 (en) | Brown 1:2 chromium complex azo dyestuff | |
JPH0358391B2 (en) | ||
JPS6349709B2 (en) | ||
DE617644C (en) | Process for reducing the ability of fibers of animal origin to absorb dyes | |
JPS58125758A (en) | Anionic dye composition | |
AT91280B (en) | Process for the representation of substantive azo dyes. | |
DE475686C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes |