CS252595B1 - Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs - Google Patents

Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs Download PDF

Info

Publication number
CS252595B1
CS252595B1 CS861521A CS152186A CS252595B1 CS 252595 B1 CS252595 B1 CS 252595B1 CS 861521 A CS861521 A CS 861521A CS 152186 A CS152186 A CS 152186A CS 252595 B1 CS252595 B1 CS 252595B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dye
complex
grey
dyes
chromium
Prior art date
Application number
CS861521A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS152186A1 (en
Inventor
Zdenek Thorovsky
Robert Ptacek
Petr Kuthan
Jarmila Pavlikova
Original Assignee
Zdenek Thorovsky
Robert Ptacek
Petr Kuthan
Jarmila Pavlikova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zdenek Thorovsky, Robert Ptacek, Petr Kuthan, Jarmila Pavlikova filed Critical Zdenek Thorovsky
Priority to CS861521A priority Critical patent/CS252595B1/en
Publication of CS152186A1 publication Critical patent/CS152186A1/en
Publication of CS252595B1 publication Critical patent/CS252595B1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Vynález se týká šedých až černých 1:2 chromokomplexních azobarviv.The invention relates to gray to black 1: 2 chromocomplex azo dyes.

V barvířství a tiskařství vlny a PAD se v posledních letech prosazují sortimenty kyselých, sulfosubstituovaných 1:2 kovokomplexních o,o'-dihydroxyazobarvlv, která se vyznačují vysokými stálostmi, vysokou rozpustnosti za studená, výbornou egalitou a vytažlivostí a univerzálním použitím.In the dyeing and printing of wool and PAD, the assortment of acidic, sulfosubstituted 1: 2 metal-complex o, o'-dihydroxyazo-dyes has been emerging in recent years, characterized by high stability, high cold-solubility, excellent leveling and extensibility and universal use.

Jsou to koordinační komplexy 1 atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) se dvěma stejnými nebo různými ο,ο'-dihydroxy-, o-hydroxy-o'-kai^oxy- nebo o-hydroxy-o'-aminoazobarvivy.They are coordination complexes 1 of the metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different ο, ο'-dihydroxy-, o-hydroxy-o'-kaioxy- or o-hydroxy-o'-aminoazo dyes .

Vodorozpustnost těchto 1:2 kovokomplexních azobarviv je zvyšována vhodnou substitucí. Známá jsou 1:2 kovokomplexni barviva solubilizovaná neionogenními, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, jako například skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná.The water solubility of these 1: 2 metal-complex azo dyes is enhanced by suitable substitution. 1: 2 metal-complex dyes solubilized with non-ionic hydrophilicity-increasing substituents such as sulfamoyl or methanesulfonyl groups are known. However, the production of these dyes is relatively expensive.

Stejné kvality vybarvení se podařilo docílit i použitím barviv solubilizovaných sulfoskupinami. Vpravení sulfoskupin do molekuly 1:2 kovokomplexního barviva není však bez problémů. Zatímco neionogenně substituované 1:2 kovokomplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské schopnosti, zejména egalitu vybarvení a vytažlivost.The same dyeing qualities were also achieved using dyes solubilized with sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without problems. While non-ionically substituted 1: 2 metal complexes are essentially monovalent acid salts, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color anion and, of course, can adversely affect its dyeing properties, especially dyeing and dyeing.

Barvířské chování je navíc ovlivněno nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografií a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.Moreover, the dyeing behavior is influenced not only by the electric charge, but also by the substitution topography and the spatial arrangement of the color complex molecule.

Monosulfonovaná 1:2 chromkomplexní barviva (I) se obvykle připravuji koordinační chromá cí nesulfonovaného o,o1-dihydroxyazobarviva a sáhujícího v molekule jednu sulfoskupinu. Při kého 1:2 chromkomplexního barviva v malé míře a to jednak bez sulfoskupiny, jednak sé dvěmaMonosulfonated 1: 2 chromium complex dyes (I) are usually prepared by coordination chromatization of unsulfonated o, o- 1- dihydroxyazo dyes having one sulfo group per molecule. When 1: 2 chromium-complex dye is to a small extent, both without sulfo group and with two

1:1 ohromkomplexu o,o1-dihydroxyazobarviva obtéto reakci vznikají kromě žádaného asymetrici dvě symetrická 1:2 chromkomplexní barviva, sulfoskupinami (II) v molekule.1: 1 ohromkomplexu of about 1 -dihydroxyazobarviva Ostet reaction formed besides the desired asymmetric two symmetrical 1: 2 chromkomplexní dye, a sulfo group (II) in a molecule.

Nyní byla nalezena šedá až černá 1:2 chromkomplexní azobarviva sestávající podle vynálezu ze směsi monosulfonovaného (I) a disulfonovaného (.II) 1:2 chromkomplexuWe have now found a gray to black 1: 2 chromium complex dye consisting of a mixture of monosulfonated (I) and disulfonated (II) 1: 2 chromium complex according to the invention

I kdeI kde

M = Na, K, NH4 obě Z = H nebo NO^M = Na, K, NH 4 both Z = H or NO 2

X2 X 2 = N°2'= N ° 2 ' v in rozmezí: range: ; 0,50 ; 0.50 to 0,80 mol 0.80 mol X1 X 1 = N02-= N0 2- v in rozmezí: range: i 0,20 i 0.20 to 0,50 mol 0.50 mol Y1 Y 1 = H, = H, v in rozmezí: range: 0,70 0.70 to 0,90 mol 0.90 mol Y2 Y 2 = NHCOCHj, = NHCOCH3, v in rozmezí: range: i 0,10 i 0,10 to 0,30 mol 0.30 mol v in poměru I:II ratio I: II = = 0,05 až 0.05 to 0,95: 0.95: 0,95 0.95 , až 0,05 , to 0.05

a připrnvitelná koordinační chromací směsi nesulfonovaného a sulfonovaného o,o1-dihydroxyazobarviva a 1:1 chromkomplexu o,o'-dihydroxyazobarviva obsahujícího v molekule jednu sulfoskupinu, nebo přímo míšením I a II za mokra resp. za sucha.and can be co-ordinated by co-ordinating chromoscopy of a mixture of unsulfonated and sulfonated o, o- 1 -dihydroxyazo dye and a 1: 1 chromo complex of o, o'-dihydroxyazo dye containing one sulfo group per molecule, or directly by wet mixing I and II respectively. dry.

Zvýšením obsahu disulfonovaného 1:2 ohromkomplexu (II) podle vynálezu lze příznivě ovlivnit barvířské vlastnosti monosulfonovaného 1:2 chromkomplexu: barviva s vyšším podílem disulfonované složky (II) vykazují výrazné zlepšení rozpustnosti za studená při zachováni dalších barvířských vlastností jako je například vytažlivost a egalita; vlnu a PAD vybarvují ze slabě kyselé až neutrální lázně, lze je dobře kombinovat s jinými barvivý stejného nebo i jiného kovokomplexního sortimentu, případně s běžnými kyselými barvivý.By increasing the disulfonated 1: 2 bromocomplex (II) content of the present invention, the dyeing properties of the monosulfonated 1: 2 chromium complex are favorably affected: dyes with a higher proportion of disulfonated component (II) exhibit a marked improvement in cold solubility while maintaining other dyeing properties such as ductility and leveling; wool and PAD stain from a weakly acid to neutral bath, they can be well combined with other dyes of the same or even other metal-complex assortment, or with conventional acid dyes.

Příklad 1Example 1

54,2 g (0,1 mol) chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 6-nitro-l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina 2-naftol ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspenze 19,2 g (0,06 mol) monoazobarviva ze 2 dílů 4,5-nitro-2-aminofenolu a 1 dílu 4-nitro-2-aminofenolu díly 2-naftolu a 1 dílem 1,7-acetaminonaftolu (ve formě pasty nebo kopulační suspenze) a 17,6 g (0,04 mol) monoazobarviva 6-nitro-l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina-^.2-naftol (ve formě pasty nebo kopulační suspenze). Po několika hodinách zahřívání na 80-90 °C vznikne roztok směsného 1:2 chromitého komplexu černě. Odpařením se získá 140 g silného barviva, které barví vlnu a PAD černým odstínem.54.2 g (0.1 mol) of chromium (III) chromium 1: 1 monoazo dye complex 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid 2-naphthol paste is introduced into a warm alkaline suspension of 19.2 g at 70 ° C (0.06 mol) monoazo dyes of 2 parts 4,5-nitro-2-aminophenol and 1 part 4-nitro-2-aminophenol parts 2-naphthol and 1 part 1,7-acetaminonaphthol (as a paste or coupling suspension), and 17.6 g (0.04 mol) of 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid-1,2-naphthol monoazo dye (as a paste or coupling suspension). After a few hours of heating at 80-90 ° C, a 1: 2 solution of the chromium complex was formed in black. Evaporation gave 140 g of a strong dye which stains wool and PAD with a black shade.

Příklad 2Example 2

K roztoku obsahujícím 80 g ostalanové černě FBGL se přidá roztok obsahující 20 g chromítého 1:2 komplexu monoazobarviva l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina-^»2-naftol. Po rozmíchání se směsné barvivo Izoluje odpařením. Získá se 100 g barviva, které barvi vlnu a PAD šedým odstínem.To a solution containing 80 g of ostalanic black FBGL is added a solution containing 20 g of chromium 1: 2 monoazo dye complex 1-diazo-2-naphthol-4-sulfoacid-2-naphthol. After mixing, the mixed dye is isolated by evaporation. 100 g of a dye are obtained which stains the wool and the PAD with a gray shade.

Příklad 3 g ostalanové černě FBGL a 30 g chromitého 1:2 komplexu monoazobarviva 6-nitro-l-diazo-2-naftol-4-sulfokyselina —2-naftol se zhomogenizuje. Získá se 100 g barviva, které barví vlnu a PAD černým odstínem.Example 3 g of ostalan black FBGL and 30 g of chromium 1: 2 monoazo dye complex 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfo-2-naphthol are homogenized. 100 g of dye are obtained which stains wool and PAD with a black shade.

Claims (2)

předmEt vynálezu šedá až černá 1:2 chromkomplexní azobarviva vyznačená tím, že sulfonovaného (X) a disulfonovaného (II) 1:2 ohromkomplexu sestávají ze směsi monokdeOBJECT OF THE INVENTION gray to black 1: 2 chromium-complex azo dyes characterized in that the sulfonated (X) and disulfonated (II) 1: 2 bromocomplexes consist of a monocode mixture 2M2M M = Na v rozmezí 0,50 až 0,80 mol 0,20 až 0,50 mol v poměru 1:11 = 0,05 až 0,95:0,95 až 0,05.M = Na in the range of 0.50 to 0.80 moles 0.20 to 0.50 moles in a ratio of 1:11 = 0.05 to 0.95: 0.95 to 0.05.
CS861521A 1986-03-05 1986-03-05 Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs CS252595B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS861521A CS252595B1 (en) 1986-03-05 1986-03-05 Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS861521A CS252595B1 (en) 1986-03-05 1986-03-05 Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS152186A1 CS152186A1 (en) 1987-02-12
CS252595B1 true CS252595B1 (en) 1987-09-17

Family

ID=5349796

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS861521A CS252595B1 (en) 1986-03-05 1986-03-05 Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252595B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS152186A1 (en) 1987-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS59173384A (en) Three-color dyeing and printing method
CA1060603A (en) Stable concentrated solutions of dyestuffs containing sulfonic acid groups, process for preparing them and their use
GB1567667A (en) Hexakisazo stilbene dyes
US3756771A (en) Composite chromium complex azo dyes
DE2525418B2 (en) Trisazo compounds, their production and use
CS252595B1 (en) Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs
DE2901461A1 (en) USE OF OXALKYLATED NOVOLAC RESIN AS A PREPARATION AGENT FOR DISPERSION DYES AND PREPARATIONS THEREFORE
CS252594B1 (en) Grey till black 1 to 2 chromocompex azo-dye stuffs
CS252596B1 (en) Grey to black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs
CS252334B1 (en) 1 to 2 chromocomplex azo-dyeing stuff
US2749206A (en) Process for dyeing or printing cellu-
JPS6047309B2 (en) Metal-containing complex compound dye mixture, its production method and its usage method
US3537807A (en) Process for dyeing paper employing metalized dyestuffs containing diethylene triamine
CS252332B1 (en) 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff
JPH0354141B2 (en)
US2219313A (en) Compositions for coloring
CS252593B1 (en) Gre till black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs
DE628961C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
CS215754B1 (en) Brown 1:2 chromium complex azo dyestuff
JPH0358391B2 (en)
JPS6349709B2 (en)
DE617644C (en) Process for reducing the ability of fibers of animal origin to absorb dyes
JPS58125758A (en) Anionic dye composition
AT91280B (en) Process for the representation of substantive azo dyes.
DE475686C (en) Process for the production of chromium-containing azo dyes