CS252332B1 - 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff - Google Patents
1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff Download PDFInfo
- Publication number
- CS252332B1 CS252332B1 CS862273A CS227386A CS252332B1 CS 252332 B1 CS252332 B1 CS 252332B1 CS 862273 A CS862273 A CS 862273A CS 227386 A CS227386 A CS 227386A CS 252332 B1 CS252332 B1 CS 252332B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- blue
- dyeing
- dyes
- dye
- chromocomplex
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 8
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 24
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 abstract description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract description 2
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 abstract 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 abstract 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 4
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 4
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UZEDIBTVIIJELN-UHFFFAOYSA-N chromium(2+) Chemical compound [Cr+2] UZEDIBTVIIJELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3].[Cr+3] PQAGZXIPPTZLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo pro barvení vlny a PADu ze slabě kyselé až neutrální lázně je směsí monosulfonovaného 1:2 chromkomplexu obecného vzorce I a disulfonovaného 1:2 chromkomplexu obecného vzorce II, kde vždy znamená M Na, K, NH4 a X N02 a Y H nebo X H a Y Cl, v ooměru I:II = 0,05 až 0,95: 0,95 až 0,05.Blue 1: 2 chromosome azo dye for wool and PAD weakly acidic staining to a neutral bath is a mixture of monosulfonated 1: 2 chromosome of general formula 1 and a 1: 2 disulfonated chromium complex of Formula II where it is always M Na, K, NH 4 and X NO 2 and Y H or X H and Y Cl, in I: II = 0.05 to 0.95: 0.95 to 0.05.
Description
Vynález se týká modrých 1:2 chromkomplexních azobarviv.The invention relates to blue 1: 2 chromium complex azo dyes.
V barvířství a tiskařství vlny a PAD se v posledních letech prosazují sortimenty kyselých, sulfo substituovaných 1:2 kovokomplexních azobarviv, které se vyznačují vysokými stálostmi, vysokou rozpustností za studená, výbornou egalitou i vytažlivostí a universálním použitím.In recent years, the range of acid, sulfo-substituted 1: 2 metal-complex azo dyes has been emerging in the dyeing and printing of wool and PAD, characterized by high stability, high cold solubility, excellent leveling and extensibility, and universal use.
Jsou to koordinační komplexy 1 atomu kovu s koordinačním číslem 6 (nejčastěji chrómu nebo kobaltu) se dvěma stejnými nebo různými o, ó-dihydroxy, o-hydroxy-ó-karboxy nebo o-hydroxy-ó-aminoazobarvivy.These are the coordination complexes 1 of the metal atom with the coordination number 6 (most often chromium or cobalt) with two identical or different o, 6-dihydroxy, o-hydroxy-6-carboxy or o-hydroxy-6-aminoazo dyes.
Vodorozpustnost těchto 1:2 kovokomplexních azobarviv je zvyěována vhodnou substitucí Známá jsou 1:2 kovokomplexní barviva solubllisovaná neionogenním!, hydrofilnost zvyšujícími substituenty, jako na příklad skupinami sulfamoylovými nebo methansulfonylovými. Výroba těchto barviv je však poměrně nákladná.The water solubility of these 1: 2 metal complex dyes is enhanced by suitable substitution. 1: 2 metal complex dyes solublized by nonionic, hydrophilicity-increasing substituents such as sulfamoyl or methanesulfonyl groups are known. However, the production of these dyes is relatively expensive.
Stejné kvality vybarveni se podařilo docílit i použitím barviv solubilisovaných sulfo skupinami. Vpraveni sulfoskupin do molekuly 1:2 kovokomplexního barviva není však bez problémů. Zatím co neionogenně substituované 1:2 kovokomplexy jsou v podstatě solemi jednosytných kyselin, zvyšuje substituce sulfoskupinami záporný náboj barevného aniontu a tím pochopitelně může nepříznivě ovlivnit jeho barvířské vlastnosti, zejména egalitu .vybarvení a vytažlivost.The same dyeing qualities were also achieved using dyes solubilized by sulfo groups. However, the incorporation of sulfo groups into the 1: 2 molecule of the metal complex dye is not without problems. While non-ionically substituted 1: 2 metal complexes are essentially monovalent acid salts, substitution with sulfo groups increases the negative charge of the color anion and, of course, can adversely affect its dyeing properties, especially dyeing and ductility.
Barvířské chování je navíc ovlivněno nejen elektrickým nábojem, ale i substituční topografii a prostorovým uspořádáním molekuly barevného komplexu.Moreover, dyeing behavior is influenced not only by the electric charge, but also by the substitution topography and the spatial arrangement of the color complex molecule.
Monosulfonovaná 1:2 kovokomplexní barviva (I) se obvykle připravují koordinační chromací nesulfonovaného o,ó-dihydroxy, o-hydroxy-ó-karboxy nebo o-hydroxy-ó-aminoazobarviva s 1:1 chromitý· komplexem o,ó-dihydroxy, orhydroxy-ó-karboxy nebo o-hydroxy-ó-amlnoazobarviva obsahujícím v molekule jednu sulfoskupinu. Při této reakci vznikají kromě žádaného asymetrického 1:2 ohromokomplexniho barviva v malé míře i dvě symetrická 1:2 chromokomplexní azobarviva a to jednak bez sulfoskupiny, jedna se dvěma sulfoskupina· mi (XI) v molekule.Monosulfonated 1: 2 metal complex dyes (I) are usually prepared by coordination chromatization of unsulfonated o, δ-dihydroxy, o-hydroxy-δ-carboxy or o-hydroxy-δ-aminoazo dyes with 1: 1 chromium · o, δ-dihydroxy, orhydroxy complex 6-carboxy or o-hydroxy-6-amino monoazo dyes containing one sulfo group per molecule. In this reaction, in addition to the desired asymmetric 1: 2 chromocomplex dye, two symmetrical 1: 2 chromocomplex azo dyes are formed to a small extent, both free of the sulfo group and one with two sulfo groups (XI) in the molecule.
Nyní byla nalezena modrá 1:2 chromokomplexní azobarviva sestávající podle vynálezu ze směsi monosulfonovaného (I) a disulfonovaného (II) 1:2 chromokomplexuWe have now found a blue 1: 2 chromocomplex azo dye consisting of a mixture of monosulfonated (I) and disulfonated (II) 1: 2 chromocomplex according to the invention
II kde M = Na, K, NH^ kde je-li:II where M = Na, K, NH ^ where if:
X = no2, Y = HX = no. 2 , Y = H
X = Η, Y = Cl v poměru 1:11 = 0,05 až 0ť95 0,95 až 0,05 a přepravitelná koordinační chromací směsi nesulfonovaného a sulfonovaného o,ó-dihydroxyazobarviva s 1:1 chromitým komplexem o,e-dihydroxyazobarviva obsahujícím v molekule jednu sulfo skupinu, nebo přímo míšením I a II za mokra resp. za sucha.Η X = Y = Cl in the ratio of 1:11 to 0 = 0.05 T-95 from 0.95 to 0.05 and coordinating transportable chromací mixtures of sulfonated and non-sulfonated o, dihydroxyazobarviva with a 1: 1 chromium complex of e- dihydroxyazo dyes containing one sulfo group per molecule, or directly by wet-mixing I and II respectively. dry.
Zvýšením obsahu disulfonovaného 1:2 chromitého komplexu (II) .lze příznivě ovlivnit barvířská vlastnosti monosulfonovaného 1:2 chromitého komplexů: barviva s vyěěím podílem disulfonované složky (II) vykazují výrazné zlepšení rozpustnosti za studená při zachování dalších barvířských vlastností jako je na příklad vytažlivost a egalita. Vlnu a PAD vybarvuji ze slabě kyselé až neutrální lázně, lze je dobře kombinovat s jinými barvivý stejného nebo i jiného kovokomplexního sortimentu případně s běžnými kyselými barvivý.By increasing the content of disulfonated 1: 2 chromium (II) complex, dyeing properties of monosulfonated 1: 2 chromium (II) complexes can be favorably affected: dyes with a higher proportion of disulfonated component (II) exhibit a marked improvement in cold solubility while maintaining other dyeing properties egalita. I color wool and PAD from a weakly acid to neutral bath, they can be well combined with other dyes of the same or other metal-complex assortment or with common acid dyes.
Příklad 1Example 1
49,3 g (0,1 mol) chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 5-nitro-2-aminofenol !-naftol-4-sulfokyselina ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspense monoazobarviv připravených kopulací 10,1 g 2-naftolu (0,07 mol) a 6,72 g 1-naftol-4-sulfokyseliny (0,03 mol) s 15,4 g (0,1 mol) diazotovaného 5-nitro-2-aminofenolu. Po několika hodinách zahřívání na 90 až 95 °C vznikne roztok směsného 1:2 chromokomplexního barviva. Odpařením se získá 140 g silného barviva, které barví vlnu a PAD zelenavě modře.49.3 g (0.1 mol) of chromium 1: 1 monoazo dye complex 5-nitro-2-aminophenol-naphthol-4-sulfoacid in the form of a paste is introduced into a 70 ° C warm alkaline suspension of monoazo dyes prepared by coupling 10.1 g 2 -naphthol (0.07 mol) and 6.72 g of 1-naphthol-4-sulfoacid (0.03 mol) with 15.4 g (0.1 mol) of diazotized 5-nitro-2-aminophenol. After a few hours of heating to 90-95 ° C, a mixed 1: 2 chromocomplex dye solution is formed. Evaporation gave 140 g of a strong dye which stains wool and PAD greenish blue.
Přiklad 2Example 2
49,3 g (0,1 mol) chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 5-nitro-2-aminofenol 1-naftol-4-sulfokyselina ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspense monoazobarviv připravených kopulací 11,5 g 2-naftolu (0,08 mol) a 4,5 g 1-naftol-4-sulfokyseliny (0,02 mol) s 14,4 g (0,1 mol) diazotovaného 4-chlor-2-aminofenolu. Po několika hodinách zahříváni na 85 až 95 °C vznikne roztok směsného 1:2 chromokomplexního barviva. Odpařením se získá 140 g silného barviva barvícího vlnu a PAD modře.49.3 g (0.1 mol) of chromium (III) 1: 1 monoazo dye complex 5-nitro-2-aminophenol 1-naphthol-4-sulfoacid in paste form is introduced into a 70 ° C warm alkaline suspension of monoazo dyes prepared by coupling 11.5 g 2 -naphthol (0.08 mol) and 4.5 g of 1-naphthol-4-sulfoacid (0.02 mol) with 14.4 g (0.1 mol) of diazotized 4-chloro-2-aminophenol. After a few hours of heating to 85-95 ° C, a mixed 1: 2 chromocomplex dye solution is formed. Evaporation gave 140 g of a strong dye wool and PAD blue.
Příklad 3Example 3
49,3 g (0,1 mol) chromitého 1:1 komplexu monoazobarviva 5-nitro-2-aminofenol1-naftol-4-sulfokyselina ve formě pasty se vnese do 70 °C teplé alkalické suspense monoazobarviv připravených kopulací 8,64 g (0,06 mol) 2-naftolu a 8,96 g (0,04 mol) 1-naftol-4-sulfokyseliny s diazotovaným! 12,32 g (0,08 mol) 5-nitro-2-aminofenolu a 2,88 g (0,02 mol) 4-chlor-2-aminofenolu. Fo několika hodinách zahřívání na 80 až 90 °C vznikne roztok směsného 1:2 chromokomplexního barviva, které se isoluje vysolením NaCl. Vlnu a PAD vybarvuje modře.49.3 g (0.1 mol) of chromium (III) chromium 1: 1 monoazo dye complex 5-nitro-2-aminophenol-1-naphthol-4-sulfoacid in the form of a paste is introduced into a 70 ° C warm alkaline suspension of monoazo dyes prepared by coupling 8.64 g (0) 2.0 moles of 2-naphthol and 8.96 g (0.04 moles) of 1-naphthol-4-sulfoacid with diazotized 2-naphthol. 12.32 g (0.08 mol) of 5-nitro-2-aminophenol and 2.88 g (0.02 mol) of 4-chloro-2-aminophenol. After a few hours of heating to 80 to 90 ° C, a mixed 1: 2 solution of the chromocomplex dye is formed which is isolated by salting out of NaCl. Wave and PAD color in blue.
Příklad 4 g barviva I (X = NOg, Y = H) se smísí s 30 g barviva II a zhomogenisuje. Získá se 100 g barviva, které barví vlnu a PAD zelenavě modrým odstínem.Example 4 g of dye I (X = NOg, Y = H) are mixed with 30 g of dye II and homogenized. 100 g of dye are obtained which stains wool and PAD with a greenish-blue hue.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862273A CS252332B1 (en) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862273A CS252332B1 (en) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227386A1 CS227386A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252332B1 true CS252332B1 (en) | 1987-08-13 |
Family
ID=5359369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862273A CS252332B1 (en) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252332B1 (en) |
-
1986
- 1986-04-01 CS CS862273A patent/CS252332B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS227386A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2891938A (en) | Chromium-containing monoazo dyestuffs | |
| CS252332B1 (en) | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff | |
| JPS5943500B2 (en) | Asymmetric 1:2 chromium complex dye | |
| JPS6047309B2 (en) | Metal-containing complex compound dye mixture, its production method and its usage method | |
| CS252334B1 (en) | 1 to 2 chromocomplex azo-dyeing stuff | |
| JPH06287460A (en) | 1:2 chrome complex dye | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| CS252595B1 (en) | Grey till back 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| JPH05247360A (en) | Iron-complex mixture of metallized disazo compounds | |
| CS252594B1 (en) | Grey till black 1 to 2 chromocompex azo-dye stuffs | |
| CS215754B1 (en) | Brown 1:2 chromium complex azo dyestuff | |
| JPH048550B2 (en) | ||
| SU651711A3 (en) | Method of obtaining asymmetric 1:2 chromium complexes of azo dyes | |
| JP4426753B2 (en) | Blue trisazo dye | |
| ITRM950196A1 (en) | DYE COMPLEXES OF POLYAZOIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS DYES. | |
| JPS58125758A (en) | Anionic dye composition | |
| CS252333B1 (en) | 1 to 2 blue chromocomplex azo-dyeing stuff | |
| CS242261B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS252596B1 (en) | Grey to black 1 to 2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| ITRM950542A1 (en) | AZO DYES AND MEDIATORS, THEIR PRODUCTION AND USE. | |
| JPS604850B2 (en) | Pure asymmetric 1:2 cobalt complex dye and its production method | |
| CS242260B1 (en) | Red 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS242262B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS242263B1 (en) | Brown 1:2 chromocomplex azo-dye stuffs | |
| CS215761B1 (en) | Orange 1:2 chromium complex azo dyestuff |