CS266579B2 - Method of strongly acid cation resion catalysts treatment - Google Patents
Method of strongly acid cation resion catalysts treatment Download PDFInfo
- Publication number
- CS266579B2 CS266579B2 CS861993A CS199386A CS266579B2 CS 266579 B2 CS266579 B2 CS 266579B2 CS 861993 A CS861993 A CS 861993A CS 199386 A CS199386 A CS 199386A CS 266579 B2 CS266579 B2 CS 266579B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- resion
- catalysts
- acid cation
- strongly acid
- treatment
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 C 5 olefins Chemical class 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
- B01J31/08—Ion-exchange resins
- B01J31/10—Ion-exchange resins sulfonated
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Bipolar Transistors (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu zpracování silně kyselých kationtoměničových katalyzátorů na bázi kopolymerů styren/divinylbenzen.
Kationtoměničové katalyzátory se znovu hodně používají v organické chemii k provádění prostředí nezatěžujících, kyselinami katalyzovaných syntéz. Jedná se při tom o syntézy jako jsou esterifikace, štěpení esterů, hydrolýzy, kondensace, hydratace jakož i alkylace a acetylace aromátů. Mají oproti používání kapalných kyselin tu výhodu, že se katalyzátor může bez dalšího oddělit od produktu a nevznikají žádné odpadní kyseliny jako při konvenčni homogenní katalýze. Předpokladem pro praktické nasazení pevných měničů kationtů místo kapalných kyselin je vedle dosažené selektivity a výtěžku na prostor/čas, thermická stabilita kopolymerů za panujících reakčních podmínek.
Zvlášt thermostabilní jsou halogenem v jádře substituované, silně kyselé kopolymery styren/divinylbenzen, které se za teplotních podmínek v rozsahu 100 až- 200 °C používají pro kyselinami katalyzované syntézy, jako například k hydrataci nízkých olefinů nebo k alkylač-ním reakcím. V britském patentním spise 1 393 594 je popsána výroba alespoň jednou halogenem v jádře . substituovaných měničů kationtů a je poukázáno na jejich používání jako thermicky stabilních katalyzátorů pro reakce ve vodném a bezvodém prostředí při teplotách mezi 100 a 200 °C. V posledních létech je věnována zvláštní pozornost silně kyselým měničům kationtů v jádře chlorovaných a v jádře fluorovaných jako katalyzátorům. V jádře halogenované aromatické monomery používané k výrobě, jako například chlorstyren nebo fluorstyren, však nejsou na trhu dosažitelné, nebo jsou dosažitelné pouze za nepoměrně vysokou cenu. V US patentních spisech 3 256 250 a 4 269 943 se popisují výrobní postupy v jádře halogenovaných, silně kyselých měničů kationtů, při kterých v případě prvně jmenovaného patentního spisu se nejdříve kopolymer styren/divinylbenzen sulfonuje a pak se v jádře chloruje popřípadě fluoruje nebo v případě na druhém místě jmenovaného patentního spisu se nejdříve v jáčtfe chloruje popřípadě brómuje a pak se sulfonuje. V jádře halogenované, silně kyselé měniče kationtů vyrobené jedním nebo druhým způsobem při použití jako katalyzátory odštěpují v prvých 200 až 300 hodinách halogenvodík a kyselinu sírovou. Při hydrataci nízkých olefinů s 3 až 5 atomy uhlíku na odpovídající alkoholy, například zejména při syntézách isopropylalkoholu a sek. butylalkoholu se z chlorovaného katalyzátoru odštěpuje velké množství skupin kyseliny chlorovodíkové a kyseliny sulfonové ve formě solí kyseliny chlorovodíkové pqpřípadě sirové. V reaktorech z ušlechtilé ocele je v důsledku toho pozorovatelná silná korose, důlková'korose a korose trhlin způsobených pnutím, výstroj reaktoru a vyzdívka se ničí. Současně u takového katalyzátoru dochází ke ztrátě aktivity až o 50 % a část katalyzátorového skeletu se rozrušuje.
Vynález má proto za úkol připravit způsob, který by umožňoval použití silně kyselých kationtoměničových katalyzátorů na bázi halogenem v jádře substituovaných kopolymerů styren/ /divinylbenzen v reaktorech z ušlechtilé ocele a vylučoval ztráty aktivity jakož i rozrušení skeletu, popřípadě je udržoval v únosných mezích.
Tento úkol se podle vynálezu řeší tím, že se halogenem substituovaný, silně kyselý měnič kationtů před nasazením jako katalyzátor, za vyloučení kyslíku a kovových iontů předem zpracuje odionisovanou vodou při zvýšené teplotě. Výhodně se předběžné zpracování provádí při teplotě v rozmezí asi 100 až 155 °C a
Claims (1)
- Original document published without claims.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853512517 DE3512517A1 (de) | 1985-04-06 | 1985-04-06 | Verfahren zur behandlung von starksauren kationenaustauscher-katalysatoren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS199386A2 CS199386A2 (en) | 1989-04-14 |
CS266579B2 true CS266579B2 (en) | 1990-01-12 |
Family
ID=6267414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS861993A CS266579B2 (en) | 1985-04-06 | 1986-03-21 | Method of strongly acid cation resion catalysts treatment |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4705808A (cs) |
EP (1) | EP0198270B1 (cs) |
JP (1) | JPS61230744A (cs) |
CN (1) | CN1004792B (cs) |
AT (1) | ATE64695T1 (cs) |
AU (1) | AU574572B2 (cs) |
BR (1) | BR8601564A (cs) |
CA (1) | CA1263372A (cs) |
CH (1) | CH667018A5 (cs) |
CS (1) | CS266579B2 (cs) |
DD (1) | DD247156A5 (cs) |
DE (2) | DE3512517A1 (cs) |
DK (1) | DK160915C (cs) |
ES (1) | ES8701522A1 (cs) |
FI (1) | FI80389C (cs) |
IN (1) | IN167216B (cs) |
MX (1) | MX168180B (cs) |
NO (1) | NO167131C (cs) |
PL (1) | PL145847B1 (cs) |
SU (1) | SU1443804A3 (cs) |
TR (1) | TR22885A (cs) |
YU (1) | YU44077B (cs) |
ZA (1) | ZA862535B (cs) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5012014A (en) * | 1990-04-26 | 1991-04-30 | Mobil Oil Corporation | Catalyst pretreatment for olefin hydration |
TW321634B (cs) | 1994-07-05 | 1997-12-01 | Mitsui Toatsu Chemicals | |
DE4425216C2 (de) * | 1994-07-16 | 2003-04-17 | Sasol Germany Gmbh | Starksaure Kationenaustauscherharze, ihre Herstellung und Anwendung |
CN1048921C (zh) * | 1995-12-02 | 2000-02-02 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 大孔强酸型阳离子交换树脂催化剂的制备方法 |
US20040236158A1 (en) * | 2003-05-20 | 2004-11-25 | Collin Jennifer Reichi | Methods, systems and catalysts for the hydration of olefins |
JP2005047888A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Rohm & Haas Co | エステル化の方法、系および触媒、これによって製造されるエステルおよびエステルから製造される下流生成物 |
JP2005068126A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-17 | Rohm & Haas Co | 芳香族アルキル化反応に使用するための方法、系および触媒 |
EP1531000A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-18 | Rohm and Haas Company | Catalytic reactions using thermally stable resins |
DE602005002663T2 (de) * | 2004-03-11 | 2008-06-26 | Rohm And Haas Co. | Verfahren, Systeme und Katalysatoren für Durchflussreaktoren |
CN1326820C (zh) * | 2005-05-31 | 2007-07-18 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种连续生产低级醇的方法 |
US20110136926A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-09 | Jianguo Cai | Catalysts for Olefin Hydration and Method of Preparation |
WO2017052683A1 (en) * | 2015-09-23 | 2017-03-30 | Intel Corporation | Dynamic hosting of v2x services in cellular networks |
CN107540524B (zh) * | 2016-06-23 | 2020-11-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种甲基叔戊基醚的制备方法 |
WO2018125609A1 (en) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | Uop Llc | Process for producing diisopropyl ether from high purity propylene |
US10377688B2 (en) | 2016-12-27 | 2019-08-13 | Uop Llc | Process for producing diisopropyl ether from high purity propylene |
US10392330B2 (en) | 2016-12-27 | 2019-08-27 | Uop Llc | Process for producing diisopropyl ether from high purity propylene |
CN109205572B (zh) * | 2017-06-30 | 2021-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种纯化双氧水的方法 |
CN110903912B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-01-28 | 华东理工大学 | 一种芳基油脂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2718489A (en) * | 1951-09-19 | 1955-09-20 | Socony Mobil Oil Co Inc | Activation of ion exchange material and process for sweetening petroleum therewith |
BE590370A (cs) * | 1959-04-29 | 1900-01-01 | ||
DE1168909B (de) * | 1960-01-27 | 1964-04-30 | Rohm & Haas | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren fuer durch Wasserstoffionen katalysierbare organisch-chemische Reaktionen |
US3808158A (en) * | 1971-07-20 | 1974-04-30 | B Bolio | Amphoteric thermally regenerable ion exchange resins |
US3855343A (en) * | 1973-11-29 | 1974-12-17 | Mobil Oil Corp | Isoparaffin-olefin alkylation with regeneration of resin/boron trifluoride catalyst |
US3965039A (en) * | 1974-11-19 | 1976-06-22 | Chaplits Donat N | Ion-exchange molded catalyst and method of its preparation |
US4298502A (en) * | 1978-11-06 | 1981-11-03 | Uop Inc. | Catalytic composite particularly useful for the oxidation of mercaptans and the removal of gums contained in a sour petroleum distillate |
US4269943A (en) * | 1979-08-23 | 1981-05-26 | Rohm And Haas Company | Thermally stable resins prepared by bromination or chlorination of aromatic polymer beads followed by sulphonation |
US4496667A (en) * | 1983-08-15 | 1985-01-29 | Betz Laboratories, Inc. | Method for cleaning organically fouled anion exchange resins |
-
1985
- 1985-04-06 DE DE19853512517 patent/DE3512517A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-03-17 NO NO861013A patent/NO167131C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-03-18 ES ES553123A patent/ES8701522A1/es not_active Expired
- 1986-03-21 CS CS861993A patent/CS266579B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-03-22 EP EP86103941A patent/EP0198270B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-22 AT AT86103941T patent/ATE64695T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-22 DE DE8686103941T patent/DE3679930D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-26 CN CN86102001A patent/CN1004792B/zh not_active Expired
- 1986-03-27 US US06/844,653 patent/US4705808A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-28 YU YU495/86A patent/YU44077B/xx unknown
- 1986-03-28 SU SU864027193A patent/SU1443804A3/ru active
- 1986-04-01 FI FI861381A patent/FI80389C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-04-02 AU AU55581/86A patent/AU574572B2/en not_active Ceased
- 1986-04-02 JP JP61074392A patent/JPS61230744A/ja active Granted
- 1986-04-04 ZA ZA862535A patent/ZA862535B/xx unknown
- 1986-04-04 IN IN248/MAS/86A patent/IN167216B/en unknown
- 1986-04-04 PL PL1986258780A patent/PL145847B1/pl unknown
- 1986-04-04 DK DK154886A patent/DK160915C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-04-04 MX MX002089A patent/MX168180B/es unknown
- 1986-04-04 CA CA000505853A patent/CA1263372A/en not_active Expired
- 1986-04-04 TR TR177/86A patent/TR22885A/xx unknown
- 1986-04-04 DD DD86288794A patent/DD247156A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-04 BR BR8601564A patent/BR8601564A/pt unknown
- 1986-09-04 CH CH3546/86A patent/CH667018A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS266579B2 (en) | Method of strongly acid cation resion catalysts treatment | |
CA2083346A1 (en) | A catalyzed esterification process | |
EP0324080B1 (en) | A method for the purification of ion exchange resins used in the production of bisphenol a | |
US3172916A (en) | Bisphenol axpreparation u using ion ex- change resin containing mercapto and sulfonic acid groups | |
US3242219A (en) | Preparation of bisphenols | |
US5645696A (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic acid esters and apparatus for preparing the same | |
US4345102A (en) | Process for producing ethylene glycol mono-t-butyl ether | |
DK160915B (da) | Fremgangsmaade og anlaeg til knusning af slagge hidroerende fra staalproduktion | |
US2070258A (en) | Production of tertiary butyl alcohol | |
US5146007A (en) | Process for preparing bisphenol-A | |
CN1313270A (zh) | 制备2,6-二叔丁基对甲酚的新工艺 | |
NO873642L (no) | Protonkatalyserte reaksjoner. | |
US20050119111A1 (en) | Catalytic reactions using thermally stable resins | |
US2694729A (en) | Process of preparing 2, 2', 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone | |
JPH07206814A (ja) | ジアルキルペルオキシドの製造方法 | |
Waller | Metal cation‐exchanged nafion® perfluorinated membranes as catalysts | |
US4081587A (en) | Process for the manufacture of ethylene-acrylic acid copolymers | |
EP1574252B1 (en) | Methods, systems and catalysts for use in flow reactors | |
US4086281A (en) | Process for producing mono-substituted alkylresorcinol isomers | |
US8410184B2 (en) | Regeneration of acidic ion exchangers | |
SU1046250A1 (ru) | Способ получени фосфоновокислотного катионита | |
JPH0137379B2 (cs) | ||
RU2230056C1 (ru) | Способ получения высокооктанового продукта, содержащего диизопропиловый эфир | |
US3641163A (en) | Process for preparing dimethylacetal | |
BR9913968A (pt) | Processo para fabricação de ácidos carboxìlicos quaternários a partir de olefinas lineares |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010321 |