CS265562B1 - Způsob přípravy ftalátových změkčovadel s dokonalejším využitím katalyzátoru - Google Patents
Způsob přípravy ftalátových změkčovadel s dokonalejším využitím katalyzátoru Download PDFInfo
- Publication number
- CS265562B1 CS265562B1 CS873644A CS364487A CS265562B1 CS 265562 B1 CS265562 B1 CS 265562B1 CS 873644 A CS873644 A CS 873644A CS 364487 A CS364487 A CS 364487A CS 265562 B1 CS265562 B1 CS 265562B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esterification
- catalyst
- catalytically active
- active mixture
- phthalate plasticizers
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title claims abstract description 12
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 40
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 39
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 10
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Proces přípravy ftalátových změkčovadel
esterifikaci ftalanhydridu alkoholy je katalyzován
různými druhy katalyzátorů, například
katalyzátoru na bázi hydratoyaného oxidu titaničitého
s přídavkem nebo bez přídavku
karborafinu a křemeliny ke zlepšení filtrovatelnosti
heterogenního katalyzátoru. Výhodou
těchto postupů je možnost několikerého
použití odfiltrovaného katalyzátoru v dalších
esterifikačních násadách za současného udrženi
katalytické aktivity katalyzátoru, nevýhodou
je poměrně značný objem katalyzátoru, který
je nutno odfiltrovat i značný objem vyčerpaného
odpadního katalyzátoru, který obsahuje
kolem 50 % zbytkového změkčovadla, a je
tedy zdrojem poměrně vysokých ztrát výrobku.
Tyto nevýhody zmírňuje způsob přípravy ftalátových
změkčovadel, jehož podstatou je
použití katalyticky aktivní směsi obsahující
2-etylhexanol, rozpuštěný organotitanát a
nezreagovaný suspendovaný hydratovaný oxid
titaničitý. Tato katalyticky aktivní směs
se připraví varem 99,97 až 99,99 % hmotnostních
alkoholu s 0,01 až 0,03 % hmotnostními
vodní suspenze oxidu titaničitého. Vlastní
esterifikace se provede s násadou 20 až
26 % molárních ftalanhydridu, 50 až 55 %
molárních alkoholu a 20 až 30 % molárních
katalyticky aktivní směsi. Heterogenní katalyzátor
separovaný z esteru po vakuovém
oddestilování přebytečného alkoholu a stripování
vodní parou se opakovaně použije
k přípravě nové esterifikační směsi se zvýšenou
katalytickou aktivitou.
Description
Vynález se týká přípravy ftalátových změkčovadel esterifikaci ftalanhydridu jednosytnými alkoholy s dokonalejším využitím titanátového katalyzátoru.
Proces přípravy ftalátových změkčovadel esterifikaci ftalanhydridu alkoholy je katalyzován různými druhy katalyzátorů. Tyto katalyzátory je možno rozdělit do čtyř skupin: 1. kyseliny (anorganické či organické, např. kyselina sírová či kyselina p-toulensulfonová nebo katexové pryskyřice ve vodíkovém cyklu), eventuálně kyselé soli některých vícesytných kyselin, 2. hydroxidy některých kovů (např. hydroxid hlinitý), 3. oxidy některých kovů nebo jejich soli s organickými kyselinami, 4. organotitanáty, organostannáty a organozirkonáty. Nevýhodou prvních tří skupin katalyzátorů je poměrně dlouhá esterifikační doba při zvýšeném přebytku alkoholu vedoucí k nižší kapacitě výrobního zařízení. V poslední době je využívána k danému účelu poslední skupina katalyzátorů, které jsou do reakční směsi vneseny bud přímo, nebo vznikají chemickou reakcí s některou z reakčních složek přímo v esterifikační směsi.
Z těchto organokovových sloučenin doznalo největšího rozšíření použití organotitanátů, které jsou předmětem řady vynálezů, např. japonských č. 83 121 245 a 7 976 517, amerického č.
007 218 a sovětského č. 790 801, využívajícího navíc promotačních vlastností pyridin-N-oxidu ve směsi s tetra-n-butyltitanátem. Podobného principu katalýzy je využito i v dalších vynálezech (např. sovětském č. 856 451 a japonských č. 7 648 611, 86 106 641 a 048 444), vyznačujících se použitím katalyzátoru obecného vzorce TiCln(OR)^_n, kde n = 0 až 4. K náhradě přítomného chloru alkoxyskupijiou odvozenou od alkoholu použitého k esterifikaci dochází zřejmě v průběhu esterifikační reakce vlivem zvýšené teploty, přičemž uvolněný chlorovodík může působit kokatalytlcky. Kokatalytického působení organotitanátů s organostannáty je využito ve vynálezech US č. 4 020 120, 4 020 010 a 4 018 708 a japonských č. 7 656 898 a 5 859 945. Jejich výhodou je získání produktu s nízkým číslem kyselosti. Použití dialkyl-bis(tosyloxy)cíničitanů při esterifikaci je chráněno německým vynálezem č. 3 443 596. Jako esterifikační katalyzátory jsou rovněž používány organotitaničlté cheláty chráněné americkým vynálezem č.
087 402 a britským č. 1 415 467. Společnou nevýhodou všech těchto sloučenin je jejich snadná hydrolyzovatelnost, hydrolýza je dokončena případnou úpravou esteru stripováním vodní parou. Touto skutečností je pak vymezeno jednorázové použití katalyzátoru připraveného nákladným způsobem a navíc i filtrace nebo vakuová destilace esteru, tyto operace dále prodražují výrobu. Použití další skupiny organotitanátů zčásti tyto nevýhody odstraňuje, tyto sloučeniny mají ve své molekule zabudovánu mono- až polyglykolovou nebo glycerolovou skupinu. Přítomné hydroxylové skupiny zabudované na periferii organotitanátového oligomeru vzniklého reakcí chloridu titaničitého nebo tetraalkyltitanátu se -dvou- a vícesytnými alkoholy zřejmě snižují hydrolyzovatelnost během esterifikace, avšak dochází k jejich hydrolýze při stripování vodní parou. Tento typ katalyzátoru je chráněn americkým vynálezem č. 3 047 515. Katalytickou aktivitou se vyznačují i částečně nebo úplně hydrolyzované organotitanáty obecného vzorce Ti(OR)x(OH)^ (kde x + y = 4), chráněné vynálezy NSR č. 1 593 503 a Japonska č. 7 978 392. Další vynález NSR č. 2 635 662 využívá katalytických vlastností anorganických titanátů alkalických kovů obecného vzorce M2O(TiO2>n, kde M je atom kovu alkalického kovu a n = 0,05 až 25. Společnou nevýhodou všech těchto uvedených katalyzátorů je jejich vysoká cena, nebot základní surovinou k jejich přípravě je chlorid titaničitý, získávaný nákladným způsobem, zejména pokud jde o energetické nároky a nekorozivnost výrobního zařízení. Ve vynálezech CS č. 214 216 a 214 550 je naproti tomu chráněno použití podstatně levnějšího katalyzátoru na bázi hydratovaného oxidu titaničitého s přídavkem nebo bez přídavku karborafinu a křemeliny ke zlepšení filtrovatelnosti heterogenního katalyzátoru. Výhodou těchto postupů je kromě nižší ceny katalyzátoru i možnost několikerého použití odfiltrovaného katalyzátoru v dalších esterifikačních násadách, za současného udržení katalytické aktivity katalyzátoru projevujícího se stejným časovým průběhem esterifikace a z toho vyplývajícími nenarůstajícími energetickými nároky, tedy i udržením výrobní kapacity zařízení. Následná operace za esterifikací, tedy filtrace titaničitého katalyzátoru, je však kritickým článkem limitujícím možnosti vlastního esterifikačního zařízení, nebot je pracovně náročná (zejména pokud jde o manipulaci s odfiltrovaným katalyzátorem), klade značné nároky na konstrukci filtračniho zařízení, navíc katalyzátor odpadající z výroby po poklesu jeho aktivity po několika recyklacích s sebou odnáší významné množství esteru, oož pak snižuje výtěžek výrobního procesu. Je tedy důležité, aby množství filtrované hmoty katalyzátoru a odpadající z výrobního procesu, vztažené např.
na 1 tunu výrobku, bylo co nejmenší, za současného udržení časového průběhu esterifikace.
Další snížení množství katalyzátoru použitého ve vynálezech CS č. 214 216 a 214 550 však toto neumožňuje.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy ftalátových změkčovadel podle vynálezu.
Jeho podstatou je použití katalyticky aktivní směsi obsahující 2-etylhexanol, rozpuštěný organotitanát obecného vzorce Ti(OH)χ(OR), kde x + y = 4, a nezreagovaný suspendovaný TiO2xzH2O, kde z ~ 4,2 až 4,5. Tato katalyticky aktivní směs se připraví varem 99,97 až 99,99 % hmotnostních alkoholu s 0,01 až 0,03 % hmotnostními vodní suspenze oxidu titaničitého. Vlastní esterifikace se provede s násadou 20 až 25 molárních ftalanhydridu, 50 až 55 % molárních alkoholu a 20 až 30 % molárních katalyticky aktivní směsi. Heterogenní katalyzátor separovaný z esteru po vakuovém oddestilování přebytečného alkoholu a stripování vodní parou, s nímž je spojen i rozklad titanátu Ti(OH)x(OR)y na TiO2xzH2O, se opakovaně použije k přípravě nové esterifikační směsi se zvýšenou katalytickou aktivitou. Před přidáním katalyticky aktivní směsi je vhodné z esterifikační násady zahřátím na 180 až 185 °C vydestilovat 20 až 30 % hmotnostních reakční vody. Ke katalyticky aktivní směsi je možno dále pro zlepšení barvy výsledného esteru přidat 0,15 až 0,50 % hmotnostních karborafinu, případně pro zlepšení filtrovatelnosti 0,15 až 0,50 % hmotnostních křemeliny.
Vzhledem k tomu, že analytickým sledováním koncentrace titanu rozpuštěného ve formě organotitanátu a vzniklého z hydratovaného oxidu titaničitého bylo zjištěno, že tato koncentrace je podstatně vyšší než·koncentrace Ti(OR)^ nezbytně nutná k dosažení téhož časového průběhu esterifikace, lze využít téhož množství hydratovaného oxidu titaničitého k udržení žádoucího průběhu esterifikace ve větším počtu násad ve srovnání s dosavadním stavem. Postup přípravy ftalátových změkčovadel podle vynálezu umožňuje tedy dokonalejší využití katalytické aktivity rozpuštěného organotitanátu bez snížení kapacity výrobního zařízení, snížení množství diesterů vázaného na katalyzátor odpadající z výroby po několika recyklacích a snížení nároků na filtrační proces. Tento způsob přípravy v sobě slučuje výhody výše uvedených postupů s nákladně předem připravenými organotitanáty s poměrně nízkou cenou hydratovaného oxidu titaničitého, získávaného ve výrobě titanové běloby, protože katalyticky aktivní organotitanát vzniká ve vysoké koncentraci reakcí s jednou z esterifikačních složek.
Praktické provedení způsobu přípravy ftalátových změkčovadel podle vynálezu je patrné z následujících příkladů, z nichž první reprezentuje současný stav.
Přikladl
Do esterifikační baňky opatřené míchadlem, teploměrem, vzorkovačem a Dean-Starkovým nástavcem bylo naváženo 370 g ftalanhydridu, 944 g 2-etylhexanolu a 3,3 g katalyzátoru na bázi hydratovaného oxidu titaničitého (suspenze 0,66 g oxidu v 2,64 g vody) a přídavkem 0,8 g křemeliny a 0,8 g karborafinu. Reakční směs byla zahřívána za současného míchání a oddestilování vody (celkem 38 ml) na konečnou teplotu 217 °C po dobu 5 hodin. Vzhledem k tomu, že dosažené konečné číslo kyselosti reakční směsi 5,43 mg KOH/g směsi se dalším 30minutovým záhřevem dále nezměnilo, byla esterifikace ukončena.
Příklad 2
Navážka 1 000 g 2-etylhexanolu a 20 g suspenze hydratovaného oxidu titaničitého (složení uvedeno v příkladu 1) byla v esterifikačním zařízení popsaném v příkladu 1 zahřívána k varu po dobu 5 hodin, přičemž bylo ve formě azeotropu s alkoholem vydestilováno 12 g vody. Množství 300 ml této katalyticky aktivní směsi bylo vneseno do násady 370 g ftalanhydridu a 693 g 2-etylbexanolu s teplotou 20 až 25 °C a směs esterifikována za současného zahřívání na konečnou teplotu 220 °C, míchání a oddestilovávání vody po dobu 3,5 hodin, kdy došlo k poklesu čísla kyselosti reakční směsi na 0,08 mg KOH/g. Nezreagovaný alkohol byl potom vakuově oddestilován a jeho stopy z esteru byly odstraněny stripováním vodní parou po dobu
2,5 hodin. Katalyzátor byl z produktu odfiltrován a použit k esterifikaci v příkladu 3. Výtět o » # žek esteru byl 892 g, jeho číslo kyselosti 0,08 mg KOH/g, zbarveni 60 Házená.
Příklad 3
Esterifikace ftalanhydridu 2-etylhexanolem byla provedena způsobem uvedeným v příkladu 2 s tím rozdílem, že k přípravě nové katalyticky aktivní směsi se použije spojeného katalyzátoru ze čtyř esterifikačních pokusů podle přikladu 2 a 300 ml této nové kataliticky aktivní směsi s teplotou 180 až 185 °C se vnese do esterifikační směsi vyhřáté na 180 až 185 °C, z niž bylo oddestilováno 10 ml esterifikační vody. Esterifikace byla ukončena po 2 hodinách a 15 minutách od přidání katalyticky aktivní směsi, přičemž produkt vykazoval číslo kyselosti 0,08 mg KOH/g. Byl zpracován způsobem uvedeným v příkladu 2, čímž byl získán ester ve stejném výtěžku a se stejnými parametry jako v příkladu 2.
Příklad 4
Esterifikace ftalanhydridu 2-etylhexanolem byla provedena způsobem uvedeným v příkladu 2 s tím rozdílem, že 1 200 ml katalyticky aktivní směsi, do níž bylo přidáno 3 g karborafinu a 3 g křemeliny, bylo rozděleno stejným dílem do 6 esterifikačních zařízení popsaných v příkladu 1, z nichž v každém byla předložena násada 370 g ftalanhydridu a 777 g 2-etylhexanolu. Esterifikace byla ukončena po 4 hodinách s číslem kyselosti reakční směsi 0,06 mg KOH/g. Byl získán produkt ve stejném výtěžku a se stejnými parametry jako v příkladu 2, separovaný katalyzátor z jednotlivých pokusů byl spojen a použit k přípravě nové katalyticky aktivní směsi podle příkladu 2.
Příklad 5
Esterifikace ftalanhydridu 2-etylhexanolem byla provedena způsobem uvedeným v příkladech 2 až 4 s tím rozdílem, že katalyticky aktivní směs byla připravena varem hydratovaného oxidu titaničitého s 2-etylhexanolem po dobu 90 minut. Esterifikace byla ukončena po 3,5 hodinách poklesem čísla kyselosti reakční směsi na hodnotu 0,08 mg KOH/g. Byl získán ester ve stejném výtěžku a se stejnými parametry jako v příkladu 2.
Claims (3)
1. Způsob přípravy ftalátových změkčovadel esterifikací ftalanhydridu jednosytnými alkoholy s dokonalejším využitím titanátového katalyzátoru, vyznačující se tím, že se připraví katalyticky aktivní směs, varem 99,97 až 99,99 % hmotnostních alkoholu s 0,01 až 0,03 % hmotnostními suspenze hydratovaného oxidu titaničitého po dobu 1,5 až 5 hodin za současného oddestilovávání vody ve formě azeotropu, v množství 20 až 30 % molárních se tato katalyticky aktivní směs použije jako součást esterifikační násady, kterou tvoří dále 20 až 26 % molárních ftalanhydridu a 50 až 55 % molárních alkoholu, a po provedené esterifikaci se přebytečný alkohol vakuově oddestiluje, rozpuštěný organotitanát se zhydrolyzuje během stripování zbytků alkoholu vodní parou a katalyzátor se k opakovanému použití oddělí filtrací.
2. Způsob přípravy ftalátových změkčovadel podle bodu 1, vyznačující se tím, že se esterifikační násada před přidáním 20 až 30 % molárních katalyticky aktivní směsi zahřeje na 180 až 185 °C a vydestiluje se přitom 20 až 30 % hmotnostních reakční vody.
3. Způsob přípravy ftalátových změkčovadel podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že se ke katalyticky aktivní směsi přidá od 0,29 do 0,31 % hmotnostních křemeliny a stejné množství karborafinu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873644A CS265562B1 (cs) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Způsob přípravy ftalátových změkčovadel s dokonalejším využitím katalyzátoru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873644A CS265562B1 (cs) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Způsob přípravy ftalátových změkčovadel s dokonalejším využitím katalyzátoru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS364487A1 CS364487A1 (en) | 1989-02-10 |
| CS265562B1 true CS265562B1 (cs) | 1989-10-13 |
Family
ID=5377082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873644A CS265562B1 (cs) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Způsob přípravy ftalátových změkčovadel s dokonalejším využitím katalyzátoru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265562B1 (cs) |
-
1987
- 1987-05-20 CS CS873644A patent/CS265562B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS364487A1 (en) | 1989-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4163860A (en) | Process for obtaining dimethyl terephthalate from polyester scrap | |
| RO120539B1 (ro) | Procedeu pentru obţinerea de plastifianţi esterici | |
| EP0781758B1 (en) | Organotin catalyzed transesterification | |
| KR101867800B1 (ko) | 폴리올 에스테르의 후처리 방법 | |
| JP3568225B2 (ja) | アルキレンカーボネートの製造方法 | |
| JP4593745B2 (ja) | ジ（メタ）アクリル酸エステルの製造法 | |
| US5241112A (en) | Preparation of trialkylacetic acids, particularly of pivalic acid, using solid acid catalysis | |
| KR900009015B1 (ko) | 에틸렌글리콜의 제법, 이에 사용되는 촉매 조성물 및 동촉매 조성물의 제법 | |
| CS265562B1 (cs) | Způsob přípravy ftalátových změkčovadel s dokonalejším využitím katalyzátoru | |
| JPH10504327A (ja) | 固体触媒 | |
| KR100549036B1 (ko) | 고리형에테르의중합방법 | |
| JPS63179884A (ja) | シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
| JPS61165349A (ja) | 多官能エステルの製法 | |
| US4296243A (en) | Process for producing sorbic acid or its derivatives | |
| JPH0383944A (ja) | スチレン化フェノールの製造方法 | |
| CS265561B1 (cs) | Způsob přípravy ftalátových zmdkčovadel | |
| JPS6168448A (ja) | ベンゼンポリカルボン酸エステルの製造法 | |
| EP0303455B1 (en) | Purification of diphenyl phthalates | |
| JPH10139736A (ja) | アルキルアリールカーボネートの製造方法 | |
| US4154921A (en) | Preparation of polyesters | |
| KR101002123B1 (ko) | 방향족 카보네이트 화합물의 제조방법 | |
| KR100440738B1 (ko) | 디-2-프로필헵틸프탈레이트및그의제조방법 | |
| JPH0525093A (ja) | アリルエステル類の製法 | |
| JPH01180845A (ja) | ジグリセリンの精製法 | |
| JPH0449261A (ja) | ２―アルコキシシクロヘキサノールの製造方法 |